Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Аминирование и окислительная трансформация карбонилзамещенных циклогексанонов в (гетеро) циклические соединения

Диссертация: Аминирование и окислительная трансформация карбонилзамещенных циклогексанонов в (гетеро) циклические соединения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Важное место в теоретической и прикладной химии поликарбонильных соединений циклогексанового ряда занимают 2,4-диацетил-3-К-5-гидрокси-5-метилциклогексаноны, этил З-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-К-циклогексанкарбоксилаты и диэтил 2-Ы-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-Дикарбоксилаты. Доступные способы синтеза, высокая химическая активность и близкое расположение функциональных групп… Читать ещё >

Аминирование и окислительная трансформация карбонилзамещенных циклогексанонов в (гетеро) циклические соединения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Реакция Байера- Виллигера
      • 1. 1. 1. Окислители в реакции Байера-Виллигера
      • 1. 1. 2. Катализаторы для реакции перекисного окисления
    • 1. 2. Аминоадамантаны
      • 1. 2. 1. Синтез аминоадамантанов и их свойства
      • 1. 2. 2. Фармакологически активные производные адамантана
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез ацетилзамещенных гидроксиоксоциклогексанкарбоксилатов Стереохимические аспекты внутримолекулярной альдолизации
    • 1. 5. дикетонов
    • 2. 2. Реакция ацетилзамещенных оксоциклогексанкарбоксилатов с нуклеофильными реагентами
      • 2. 2. 1. Реакция адамантиламинирования замещенных оксоциклогексан (ди)карбоксилатов
      • 2. 2. 2. Реакция замещенных оксоциклогексанкарбоксилатов с гидроксиламином
    • 2. 3. Окисление замещенных гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов и диацетилгидроксициклогексананонов
      • 2. 3. 1. Окисление диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов
      • 2. 3. 2. Окисление 2,4-диацетил-3-фенил-5-гидрокси-5-метилциклогексанона и 2,4-диацетил-5-гидрокси-3, 5диметилциклогексанона
    • 2. 4. Биологическая активность синтезированных соединений 86 2.4.1 Подготовка водных растворов
      • 2. 4. 2. Изучение влияния соединений на бактериальные клетки
      • 2. 4. 3. Выявление гербицидного действия исследуемых соединений на растения
      • 2. 4. 4. Определение биологической активности соединений по отношению к клеткам животных
      • 2. 4. 5. Иммунохимическое определение соединений при помощи фаговых миниантител
  • 3. Экспериментальная часть 94 3.1 Основные физико-химические методы, используемые в работе 94 3.2. Синтез исходных халконов и гидроксициклогексанонов
    • 3. 3. Реакции гидроксиоксоциклогексанкарбоксилатов с моно и бинуклеофилами
    • 3. 4. Реакция окисления полизамещенных оксоциклогексанонов и дикарбоксилатов
  • Выводы
  • Список использованных источников
  • Приложение

Актуальность работы.

Важное место в теоретической и прикладной химии поликарбонильных соединений циклогексанового ряда занимают 2,4-диацетил-3-К-5-гидрокси-5-метилциклогексаноны, этил З-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-К-циклогексанкарбоксилаты и диэтил 2-Ы-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-Дикарбоксилаты. Доступные способы синтеза, высокая химическая активность и близкое расположение функциональных групп обусловливают их ценность как модельных объектов для изучения вопросов реакционной способности, региоселективности, стереостроения. Реакции аминирования и гетероциклизации указанных субстратов позволяют получать соединения с широким спектром биологического действия. Можно ожидать, что введение адаматильного радикала с одновременным построением енаминного фрагмента позволит перейти к новым биологически активным соединениям. Особый интерес представляют реакции окисления полифункциональнозамещённых циклогексанонов, поскольку изучение их окислительной трансформации важно для понимания некоторых аспектов окислительного метаболизма и экологической химии, а разработка простых методов синтеза оксоланов с углеродным скелетом аскорбиновой кислоты и фармакофорными заместителями на основе доступных полупродуктов является актуальным вопросом для синтетической химии.

Работа выполнена в русле плановых научных исследований кафедры органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 1 201 169 641).

Цель работы.

Выявление путей превращения диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогексан (ди)карбоксилатов в реакциях аминирования и окислительной трансформации.

Научная новизна.

На основании найденных электронных и стерических факторов, с помощью квантовохимических и молекулярномеханических расчётов интермедиатов или спектрального изучения продуктов выявлена и обоснована региоселективность конденсации халконов либо кетоэфиров с метиленактивными соединениями, аминирования и окислительной трансформации диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоцикло-гександикарбоксилатов. Изомеры ацетилгидроксиоксоциклогексан-карбоксилатов идентифицированы хромато-масс-спектроскопией и с помощью реакции с гидроксиламином. С помощью ИК, ЯМР спектроскопии и РСА выявлены особенности (стерео)химического строения новых енаминов и О-гетероциклов.

Взаимодействием замещённых циклогексанонов и цикло-гексан (ди)карбоксилатов с нуклеофильными реагентами получены новые соединения с фармакофорными фрагментами рядов этоксикарбонил-замещённых изоксазолов, циклогексениладамантилалкиламинов.

Показано, что окислительная трансформация диацетилгидроксицикло-гексанонов и гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов в условиях реакции Байера-Виллигера протекает до замещенных оксооксоланов, труднодоступных иными путями синтеза, а окисление диацетилгидроксидиметилцикло-гексанона в тех же условиях осложняется перегруппировкой интермедиата с образованием тетрагидропиран-2-она. Предложены возможные схемы трансформаций.

Полученные результаты исследований расширяют имеющиеся представления о конденсации халконов и непредельных кетоэфиров с метиленактивными соединениями, об аминировании и реакции Байера

Виллигера диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогексан-(ди)карбоксилатов.

Практическая значимость заключается в разработке способов синтеза новых полизамещённых циклогексениламинов, оксооксоланкарбок-силатов, ацетилоксооксоланов, тетрагидропиран-2-онов, содержащих в молекулах фармакофорные фрагменты. Среди синтезированных соединений выявлены вещества с антимикробной активностью, с фитотоксичностью, оказывающие ингибирующее влияние на дыхательные процессы животных клеток.

На защиту выносятся:

— результаты по выявлению и обоснованию регионаправленности протекания реакций 3-бензилиден-2,4-пентандиона и этил 2-бензилиден-З-оксобутанкарбоксилата с метиленактивными соединениями (ацетоуксусным эфиром, ацетилацетоном);

— синтетический подход к новым адамантилзамещённым енаминам циклогексанового ряда и этоксикарбонилзамещённым изоксазолам на основе реакций оксоциклогексанкарбоксилатов с нуклеофильными реагентами;

— результаты изучения окислительной трансформации диацетил-гидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов в условиях реакции Байера-Виллигера;

— данные по спектральному изучению (стерео)строения рядов неизвестных ранее енаминов, оксооксоланов и тетрагидропиран-2-онов;

— результаты по изучению биологической активности полученных соединений.

Апробация работы.

Основные результаты работы представлялись на XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2009), V Международной конференции молодых ученых по органической химии (Санкт-Петербург, 2009), VII, VIII Всероссийских конференциях молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2010, 2011), 73-й студенческой научно-практической конференции в рамках первой Всероссийской недели науки с международным участием, посвященной дню российской науки «Молодые ученые — здравоохранению» (Саратов, 2012), Всероссийской конференции с международным участием, посвященной 75-летию со дня рождения В. В. Кормачева (Чебоксары, 2012), 16-й Международной Пущинской школе-конференции молодых ученых «Биология-наука XXI века» (Пущино, 2012), Всероссийской школе-конференции «Химия биологически активных веществ» молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием «ХимБиоАктив-2012» (Саратов, 2012), 51-ой Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2013), V Международной научно-методической конференции «Фармобразование-2013»: «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ», посвященной 80-летию со дня рождения академика А. П. Арзамасцева и 95-летию ВГУ (Воронеж, 2013).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 18 работ: из них 12 статей, в том числе 5 статей в журналах, рекомендованных ВАК, 7 статей в сборниках научных трудов, 6 тезисов докладов на Международных и Российских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 125 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 171 наименования, 21 таблицу, 23 рисунка. Приложение содержит 33 страницы.

Выводы

1. В результате изучения аминирования и окислительной трансформации замещённых циклогексананонов и оксоциклогексан (ди)карбоксилатов найдены пути их превращений в новые циклогексениламины и 14-, О-содержашие гетероциклы с фармакофорными фрагментами.

2. Взаимодействие оксоциклогексан (ди)карбоксилатов с адамантил-метиленамином и 1-(1-адамантил)этиламином протекает регионаправ-ленно по карбонильной группе алицикла с образованием соответствующих циклогексениламинов. Пространственное разделение нукле-офильного центра и объемного адамантильного радикала позволяет получать продукты с препаративным выходом.

3. Окисление арилзамещенных гидроксиоксоциклогександикарбокси-латов и диацетилгидроксициклогексананонов в условиях реакции Байера-Виллигера протекает через окислительное расщепление циклогексанового кольца, с последующим окислительным декарбоксилированием (дезацетилированием) и лактонизацией промежуточно образующейся гексан (ен)диовой кислоты с образованием замещенных оксоланов. Замена арильного заместителя в диацетилзамещенных циклогексанонах на метильный приводит к образованию тетрагидропиран-2-ону, вследствие перегруппировки ациклического интермедиата.

4. Конденсация халконов с ацетоуксусным эфиром либо кетоэфиров с ацетилацетоном протекает регионаправленно с преимущественным образованием этил 3 -ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-фенилцикло-гексанкарбоксилата, имеющего транс-расположение соседствующих сложноэфирного, фенильного, ацетильного и метильного аместителей, что обусловлено пространственными и электронными факторами на стадиях образования и циклизации промежуточного 1,5-дикетона. Региоизомерный этил 5-ацетил-2-гидрокси-2-метил-4-оксо-6-фенилциклогексанкарбоксилат идентифицирован химически по продукту гидроксиламинирования — этил 6-гидрокси-3,6-диметил-4-фенил-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]изок-сазол-5-карбоксилату.

5. Среди синтезированных веществ выделены соединения с антимикробной активностью, фитотоксичностью, а также с ингибирующим влиянием на животные клетки.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. Ваеуег, V. Villiger, Einwirkung des Caro’schen Reagens auf Ketone// Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1899. Vol. 32. P. 3625
  2. А. Ваеуег, V. Villiger, Ber., 1900. Vol. 23. P. 858
  3. А Ваеуег, V Villiger, Reviews-The action of permanganate solutions on hydrogen peroxide and on Caro’s reagent II J. Phys. Chem., 1901, 5 (1), P. 80−81
  4. S. L. Friess, Reactions of Per Acids. I. The Reaction of Perbenzoic Acid with Some Simple Ketones// J. Am. Chem. Soc., 1949, Vol.71. No.l. P.14−15
  5. S. L. Friess Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies //J. Am. Chem. Soc., 1949. Vol.71. No. 7. P. 2571−2575
  6. S. L. Friess, N. Farnham Reactions of Peracids. IV. The Reaction of Cyclohexylphenyl Ketone with Perbenzoic Acid //J. Am. Chem. Soc., 1950, Vol.72. No.12. P. 5518−5521
  7. S. L. Friess, A. H. Soloway// Reactions of Peracids. V. l The Reaction of Substituted Acetophenones with Perbenzoic Acid// J. Am. Chem. Soc., 1951, Vol.73.No.8. P. 3968−3972
  8. S. L. Friess, P. E. Frankenburg, Further Observations on the Reaction of Cyclanones with Perbenzoic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1952, Vol.74. No.10. P. 2679−2680
  9. K. Mislow, J. Brenner, Stereospecificity of the Baeyer-Villiger Rearrangement // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol.75. No.10. P. 2318−2322
  10. W. Sager, A. Duckworth, Oxidative Ring Enlargement of Cyclic Ketones by Peroxytrifluoroacetic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol.77. No.l. P. 188−190
  11. W. D. Emmons, G. B. Lucas, Peroxytrifluoroacetic Acid. V. The Oxidation of Ketones to Esters // J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77. N0.8. P. 2287−2288
  12. M. F. Murray, B. A. Johnson, R. L. Petersen, A. C. Ott, Chemistry of the Steroidal D-Ring Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1956. Vol.78.No.5. P. 981−984
  13. Р. S. Starcher, В. Phillips, Synthesis of Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1958, Vol. 80. No.15. P. 4079^1082
  14. G. R. Krow, Oxygen insertion reactions of bridged bicyclic ketones // Tetrahedron 1981.Vol.37, Is. 16. P. 2697−2724
  15. G.-J. ten Brink, I. W. С. E. Arends, R. A. Sheldon, The Baeyer-Villiger Reaction: New Developments toward Greener Procedures // J. Chem. Rev., 2004, Vol. 104 No. 9. P. 4105^1124
  16. M. Renz, B. Meunier, 100 Years of Baeyer-Villiger Oxidations // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 737−750
  17. J. L. Allen, K. P. Paquette, N. A. Porter, A Baeyer-Villiger Approach to 180-Labeled Peroxides: A Protected Form of Unsymmetrically Labeled Hydrogen Peroxide // J. Am. Chem. Soc., 1998. Vol. 120. No. 36. P. 9362−9363
  18. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 10 / под ред. акад. Б. А. Казанского, акад. И. JI. Кнунянца и др. М.: ГНТИХЛ, 1961. 376 с.
  19. Ли Джей Джек, Именные реакции. Механизмы органических реакций / пер. с англ. В. М. Демьянович.- М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2006. 456с.
  20. S. Goodwin, В. Witkop, Chemistry of Dihydroxyfumaric Acid // J. Am. Chem. Soc., 1954. Vol. 76. No. 22. P. 5599−5603
  21. C.W. Smith, R. T. HOLM Reactions of Hydrogen Peroxide. I. A Novel Use of Selenium Dioxide as Catalyst for Oxidation of Acrolein to Acrylic Acid// J. Org. Chem., 1957. Vol. 22. No.7. P. 746−748
  22. A.A. Patchett, B. Witkop, On the Mechanism of Oxidation of o-Quinone by Hydrogen Peroxide 1,2 // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. No.ll. P.1477−1484
  23. E.S. Rothman, M. E. Wall, C. R. Eddy, Steroidal Sapogenins. XI. 2 Steroidal C-Ring Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1954. Vol.76. No.2. P. 527−532
  24. H.B. Аверина, O.H. Зефирова, Г. С. Борисова, H.C. Зефиров, Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. III*. Реакция Байера-Виллигера для 4-гидроксиадамантан-2-она // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2005. Т. 46. № 1. С.34−36
  25. S. Kobayashi, H. Tanaka, H. Amii, K. Uneyama, A new finding in selective Baeyer-Villiger oxidation of a-fluorinated ketones- a new and practical route for the synthesis of ct-fluorinated esters //Tetrahedron. 2003. Vol.59. Is.9. P.1547−1552
  26. J. Meinwald, E. Frauenglass, The Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclic Ketones // J. Am. Chem. Soc., 1960. Vol. 82. No.19. P. 5235−5239
  27. J. Meinwald, S. Singh. Labana, M. Singh. Chadha, Peracid Reactions. III. The Oxidation of Bicyclo 2.2.1.heptadiene// J. Am. Chem. Soc., 1963. Vol. 85. No.5. P. 582−585
  28. E. Butkus, S. Stoncius, Stereoselective Baeyer-Villiger oxidation of some bridged bicyclic diketones //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. P. 1885−1888
  29. K. W. Hunt, Paul A. Grieco, Baeyer-Villiger Oxidation Promoted by Reaction of Peracids with Cyclic Oxocarbenium Ions Generated in Situ from Internal Hemiketals // J. Org. Lett., 2000. Vol. 2. No. 12. P. 1717−1719
  30. N. Kosaka, T. Hiyama, K. Nozaki, Baeyer-Villiger Oxidation of an Optically Active 1,4-Polyketone // J. Macromolecules. 2004. Vol 37. No. 12. P 4484−4487
  31. G. Strukul, Transition Metal Catalysis in the Baeyer -Villiger Oxidation of Ketones // J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, Vol. 37, P 1198 1209
  32. M. Mendelovici, E. Glotter, Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation of y-Hydroxy-a|3-unsaturated Ketones on Exposure to m-Chloroperbenzoic Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1992. P. 1735−1740
  33. C.M. Crudden, A.C. Chen, L.A. Calhoun, A Demonstration of Primary Stereoelectronic Effect in the Baeyer-Villiger Oxidation of a- Fluorocyclohexa-nones // J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Vol.39. No.16. P. 2851−2855
  34. K. Neimann, R. Neumann, Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide: Selective Oxidation Reactions in Perfluorinated Alcohol Solvents // J.Org. Lett., 2000. Vol. 2. No. 18. P. 2861−2863
  35. A. Berkessel, M. R. M. Andreae, H. Schmickler, J. Lex, Baeyer- Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism // J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. No. 23. P. 4481- 4484
  36. C. Bolm, C. Palazzi, G. Francio, W. Leitner, Baeyer-Villiger oxidation in compressed C02 // J. Chem. Commun. 2002. P. 1588−1589
  37. G. Strukul, Lewis Acid Behavior of Cationic Complexes of Palladium (II) and Platinum (II): Some Examples of Catalytic Applications// Topics in Catalysis 2002. Vol. 19, Iss 1, P. 33−42
  38. W. C. E. Arends, M. Vos, R. A. Sheldon, Catalytic Oxidations with Biomimetic Vanadium Systems // Vanadium Compounds, Chapter 11. 1998. P. 146−156
  39. Robert R. Sever, Thatcher W. Root, Computational Study of Tin-Catalyzed Baeyer-Villiger Reaction Pathways Using Hydrogen Peroxide as Oxidant// J. Phys. Chem. B, 2003. Vol. 107. No.39. P.10 848−10 862
  40. Luisa M. D. R. S. Martins, Elisabete C. B. A. Alegria, Piotr Smolenski, Maxim L. Kuznetsov, Armando J. L. Pombeiro, Oxorhenium Complexes Bearing the
  41. Water-Soluble Tris (pyrazol-l-yl)methanesulfonate, l, 3,5-Triaza-7-phosphaada-mantane, or Related Ligands, as Catalysts for Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones// J. Inorg. Chem., March 27, 2013 (Article)
  42. M. Uyanik, K. Ishihara, Baeyer-Villiger Oxidation Using Hydrogen Peroxide// ACS Catal., 2013. P. 513−520.
  43. A.V. Malkov, F. Friscourt, M. Bell, M.E. Swarbrick, P. Kocovsky, Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium (II) Complexes with Chiral P, N-Ligands // J. Org. Chem., 2008, Vol. 73. No.ll. P. 3996−4003
  44. R.R. Sever, T.W. Root, Comparison of Epoxidation and Baeyer-Villiger Reaction Pathways for Ti (IV)-H202 and Sn (IV)-H202// J. Phys. Chem. B, 2003, Vol.107. No.38. P.10 521−10 530
  45. V. Conte, B. Floris, P. Galloni, V. Mirruzzo, A. Scarso, D. Sordi, G. Strukul, The Pt (II)-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone with H202 in ionic liquids // J. Green Chem., 2005. Vol. 7. P.262−266
  46. M. Hamamoto, K. Nakayama, Y. Nishiyama, Y. Ishii', Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen/Aldehyde/ Heteropolyoxometalate System // J. Org. Chem., 1993. Vol. 58, No. 23. P. 6421−6425
  47. C. Baccin, A. Gusso, F. Pinna, G. Strukul, Platinum-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide: The (Enantioselective) Epoxidation of.alpha. ,.beta.-Unsaturated Ketones // J. Organometallics, 1995. Vol.14. No.3. P. 1161−1167
  48. A. Gusso, C. Baccin, F. Pinna, G. Strukul, Platinum-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide: Enantiospecific Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones //J. Organometallics, 1994. Vol. 13. No.9. P. 3442−3451
  49. R. Gavagnin, M. Cataldo, F. Pinna, G. Strukul, Diphosphine-Palladium and-Platinum Complexes as Catalysts for the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones:
  50. Effect of the Diphosphine, Oxidation of Acyclic Ketones, and Mechanistic Studies // J. Organometallics, 1998. Vol.17. No.4. P. 661−667
  51. Gorka Peris, Scott J. Miller, A Nonenzymatic Acid/Peracid Catalytic Cycle for the Baeyer-Villiger Oxidation// J. Org. Lett., 2008. Vol. 10, No. 14, P. 3049−3052
  52. Watanabe, A.- Uchida, T.- Ito, K.- Katsuki, T. Highly enantioselective Baeyer-Villiger oxidation using Zr (salen) complex as catalyst // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43, Is. 25. P. 4481−4485
  53. Gerd-Jan ten Brink, Jan-Martijn Vis, Isabel W. C. E. Arends, and Roger A. Sheldon, Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer-Villiger Reactions in Homogeneous Solution // J. Org. Chem., 2001. Vol. 66, No. 7. P. 2429−2433
  54. Y. D. Y. L. Getzler, V. Mahadevan, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Synthesis of (3-Lactones: A Highly Active and Selective Catalyst for Epoxide Carbonylation// J. Am. Chem. Soc., 2002, Vol.124. No.7. P. 1174−1175
  55. K. Kaneda, S. Ueno, T. manaka, Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones using an Oxidant consisting of Molecular Oxygen and Aldehydes in the Presence of Hydrotalcite Catalysts //J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994. P.797−798
  56. Fukuda, O.- Sakaguchi, S.- Ishii, Y. A new strategy for catalytic Baeyer-Villiger oxidation of KA-oil with molecular oxygen using N-hydroxyphthalimide // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. Is. 20. P. 3479−3481
  57. C. Mazzini, J. Lebreton, R. Furstoss, Flavin-Catalyzed Baeyer-Villiger Reaction of Ketones: Oxidation of Cyclobutanones to y Lactones Using Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem., 1996. Vol. 61. No. 1. P. 8−9
  58. K. Zymitek, M. Zupan, S. Stavber, J. Iskra, Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to gem-Dihydroperoxides by Aqueous Hydrogen Peroxide // J. Org. Lett., 2006. Vol. 8. No. 12. P. 2491−2494
  59. C. Cummings Ryerson, D. P. Ballou, C. Walsh, Mechanistic Studies on Cyclohexanone Oxygenase // J. Biochemistry 1982. Vol.21. P. 2644−2655
  60. S. Wang, M.M. Kayser, V. Jurkauskas, Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones: A Case of Chemical-Biocatalytical Cooperation // J. Org.
  61. Chem., 2003. Vol. 68. No.16. P. 6222−6228
  62. C. V. F. Baldwin, R. Wohlgemuth, J. M. Woodley, The First 200-L Scale Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation Using a Whole-Cell Biocatalyst// Org. Process Res. Dev., 2008. Vol. 12. No.4. P. 660−665
  63. M.P. Beam, M.A. Bosserman, N. Noinaj, M. Wehenkel, J. Rohr, Crystal Structure of Baeyer-Villiger Monooxygenase MtmOIV, the Key Enzyme of the Mithramycin Biosynthetic Pathway // J. Biochemistry, 2009. Vol.48. No.21. P. 4476−4487
  64. C. M. Clouthier, M. M. Kayser, M. T. Reetz, Designing New Baeyer-Villiger Monooxygenases Using Restricted CASTing // J. Org. Chem., 2006. Vol.71. No.22. P. 8431−8437
  65. B. G. Kyte, P. Rouvievre, Q. Cheng, and J. D. Stewart, Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer-Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones // J. Org. Chem., 2004.Vol. 69, No. 1. P. 12−17
  66. J. D. Stewart, K.W. Reed, J. Zhu, G. Chen, and M.M. Kayser, A «Designer Yeast» That Catalyzes the Kinetic Resolutions of 2-Alkyl-Substituted Cyclohexanones by Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidations // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 7652−7653
  67. B.G. Kyte, P. Rouviere, Q. Cheng, J. D. Stewart, Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer-Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones // J. Org. Chem., 2004, Vol.69. No.l.P.12−17
  68. H. Leisch, K. Morley, P. C. K. Lau, Baeyer-Villiger Monooxygenases: More Than Just Green Chemistry // J. Chem. Rev., 2011, Vol.111. No.7. P. 4165−4222
  69. M. D. Mihovilovic, P. Kapitan, P. Kapitanova, Regiodivergent Baeyer-Villiger Oxidation of Fused Ketones by Recombinant Whole-Cell Biocatalysts // J. ChemSusChem, 2008. Vol.1. P. 143 148
  70. R. Snajdrova, I. Braun, T. Bach, K. Mereiter, M. D. Mihovilovic, Biooxidation of Bridged Cycloketones Using Baeyer-Villiger Monooxygenases of Various Bacterial Origin // J. Org. Chem., 2007. Vol. 72. No.25. P. 9597−9603
  71. J. Jiang, C. N. Tetzlaff, S. Takamatsu, M. Iwatsuki, M. Komatsu, H. Ikeda, D. E.. Cane, Genome Mining in Streptomyces avermitilis: A Biochemical
  72. Baeyer-Villiger Reaction and Discovery of a New Branch of the Pentalenolactone Family Tree // J. Biochemistry, 2009. Vol. 48.No.27. P. 6431−6440
  73. M.Y. Ri’os, E. Salazar and H.F. Olivo Baeyer-Villiger oxidation of substituted cyclohexanones via lipasemediated perhydrolysis utilizing urea-hydrogen peroxide in ethyl acetate // J. Green Chem., 2007. V.9. 459162
  74. Kovacic P., Roskos P.D. Amination of adamantanes and their precursors with trichloramine-aluminum chloride //J.Amer.Chem.Soc. 1969. V.91. №.23. C.6457−6460.
  75. И.К., Дорошенко Р. И., Иванова В. И. Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола // Хим. фарм. журн. 1976. Т. 10. № 4. С. 32−33.
  76. И.Я., Полис Я. Ю., Лидак М. Ю. и др, Синтез и противовирусная активность производных ремантадина // Хим.-фарм. журн. 1980. № 10.С. 42−46
  77. Peter Kovacic, Philip D. Roskos A novel, simple synthesis of aminoadamantanes // Tetrahedron Letters, 1968. Vol. 9, Is. 56. P.5833−5835
  78. K.Gerson, E.V.Krumkalns, R.L.Brindle, F.J.Marrshall, M.A.Root. The Adamantyl Group in Medicinal Agents. I. // J. Med. Chem., 1963. Vol. 6. N. 11. P.760−763
  79. А.Н.Хмельницкий, В. Ф. Баклан, В. П. Кухарь, Взаимодействие адамантана, карбоновых кислот адамантанового и бицикло3,3,1. нонанового рядов с ацето-нитрилом в среде жидкого брома // ЖОрХ, 1996. Т.32. Вып.7. С.1022−1024.
  80. J.Burkhard, S. Landa On adamantane and its derivatives. XXX // Сборник Химико-технологического института в Праге. Технология топлив, 1973. Т.29, С. 91−96
  81. J.M.Reddy, G. Prasad, V. Raju, M. Ravikumar, V. Himabindu, and G.M.Reddy An1. proved Synthesis of Memantine Hydrochloride: Anti-Alzheimer's Drug // Org.
  82. Proc. Res. & Dev., 2007. Vol. 11. P.268−269
  83. Пат. РФ 2 440 971 CI МПК C07C 209/16, C07C 211/38, C07C 209/08 Способ получения гидрохлоридов аминопроизводных адамантана / Г. М. Бутов, В. В. Першин, В. В. Бурмистров, 2 010 130 999/04, 23.07.2010, Заявлено 23.07.2010. Опубл.: 27.01.2012 Бюл. № 3
  84. С. Battilocchio, I. R. Baxendale, М. Biava, М. О. Kitching, S. V. Ley, A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid // Org. Process Res. Dev., 2012, Vol.16. No.5. P. 798−810
  85. N. Kolocouris, G. В. Foscolos, A. Kolocouris and others Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some Aminoadamantane Derivatives // J. Med. Chem., 1994, Vol.37. No.18. P. 2896−2902
  86. А.О., Оковитый С. И., Красновская О. Ю. и др., Амины и сульфонамиды с адамантановым фрагментом // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. Вып.7. С.1058−1063.
  87. Ю.В., Корчагина Т. К., Чичерина Г. В. и др., Синтез 1,3 бис 2 — (п -нитробензилиденамино)этил. адамантана // ЖОрХ. 2000. Т.36. Вып.4. С. 625.
  88. Егорова А. Ю, Седавкина В. А., Тимофеева З. Ю., Реакции ЗН-фуран-2-онов с бензил- и адамантиламином // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. № 3 С. 44.
  89. Г. А. Производные адамантана содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители- синтез и свойства // Биоорганическая химия.1994. № 3. С.12−25.
  90. F. Sztariskai, J. Peluvas, Z. Dinya, Synthesis and in vitro virucidal effect of recent 1-substituted adamantane derivatives // Pharmazie. 1975. Bd. 30(9). S. 571−581.
  91. J.J. Ferreira, O. Rascol, Prevention and therapeutic strategies for levodopa-induced dyskinesias in Parkinson’s disease // Curr.Opin.Neurol. 2000. Vol.13. P. 431.
  92. R.C.Fort, Adamantane. The Chemistry of Diamond Molecules / New York. 1976. P.327−357.
  93. Aigami К., Inamoto Y., Takashi N. etc., Biologically Active Polycycloalkones Antiviral adamantane derivatives // J.Med.Chem., 1975. Vol.18. P. 713−721.
  94. A.A., Хамидова T.B., Бугаева Л. И. и др., Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана // Хим. фарм. журн. 2000. Т.34. № 1. С. 3−7.
  95. Lange K.W., Wells F.R., et al., Brain muscarinic receptotrs in Alzhrimer’s and Parkinson’s disease // The Lancet. 1989.Vol.334. P.1279
  96. Riederer P., Lange K.W., et al., Pharmacotoxic psychosis after memantine in Parkinson’s disease // The Lancet. 1991.Vol.338. P.1022−1023.
  97. Фармакология адамантанов /Морозов И.С., Петров В. И., Сергеева С. А. и др. // Волгоград: Волгоградская мед.Академия. 2001.С.320.
  98. Новые лекарственные средства коррекции экологозависимых предпатологических состояний /Морозов И.С., Барсуков В. Г., Иванова И. А. // Человек и лекарство. Рос. нац. конгр. Москва. 1996.С.275.
  99. Пат. РФ № 731 721 С МПК C07D207/267, А61К31/40. 5-(1-адамантил)-2-пирролидон, обладающий психотропной активностью, и способ его получения / Шмарьян М. И., Климова Н. В., Морозов И. С., Лаврова Л. Н., № 2 703 112/04, 28.12.1978 Опубл.: 27.10.1995
  100. А.П., Сорокин В. В. Синтезы и реакции 3^-2,4-диацетил-(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанов и родственных веществ (обзор) // ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып.8. С.357−397.
  101. В.Л., Зорина A.A., Гейн Н. В. Синтез и противомикробная активность 2,4-дибензилокси(диаллилокси)карбонил-5-гидрокси-5-метилцикло-гексанонов // Хим.-фармац.журн. 2005. Т 39, № 4. С.21−23.
  102. А.П., Сорокин В. В. Замещенные циклогексанолоны // Учеб. пособие. Саратов. СГУ. 1999. 53с.
  103. Wilson B.D. The Condensation Products of Aldehydes and Aldol-sensitive ?-Dicarbonyl Compounds//J. Org. Chem. 1963. Vol.28. P. 314−320.
  104. B.B., Рамазанов A.K., Кривенько А. П. Синтез ß--циклокетолов ряда 3 —(о-К-арил)-2,4-диацетил (диалкоксикарбонил)-5 -гидрокси-5 -метил-циклогексанона. // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2002. Т.45. Вып.6. С. 129−132.
  105. Finar I.L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961. № 2. P. 674−679.
  106. Niwas S., Kumar S., Bhaduri A. Syntheses of polysubstituted cyclohexanones & cyclohexanols // Indian J. Chem. 1984. Vol. B23. № 7. P. 599−602.
  107. B.B., Синтез, строение, реакции поликарбонилзамещенных соединений циклогексанового ряда и енаминов, N, 0- смодержащих гетероциклов на их основ: Дисс. на соиск. уч. степени, д.х.н. Саратов. 2004. 355с.
  108. Duch David S., Nichol Charles A., Sigel Carl W. Tteatment with dialkoxy pyridopyrimidine compounds. / Пат. 4 512 992, США. Заявл. 6.02.81., № 231 977, опубл. 23.04.85. МКИ, А 61 К 31/505, НКИ 514/258.
  109. Е.Е., Гиндин В. А., Ершов Б. А. Спектры ЯМР 13С и 1Н и строение продуктов конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами // ЖОрХ. 1987. Т.23. вып. 12. С. 2565−2570.
  110. O.A., Пивненко Н. С., Лаврушин В. Ф. Взаимодействие ароматических альдегидов с некоторыми ß--дикетонами // Укр. хим. ж. 1980. Т.46. № 9. С. 972−977.
  111. В.Е. Поликарбонильные соединения циклогексанового и циклогексенового рядов. Синтез, строение и реакции: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н., Саратов.2009.129 с.
  112. В. Е. Сорокин В.В., Голиков А. Г., Кривенько А. П., Синтез и строение ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов // ЖОрХ. 2010. Т. 45. Вып. 4, С. 601−603.
  113. Koch W., Holthausen М.С. A Chemist’s Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. 293 p.
  114. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336−348
  115. А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений // JL: Химия. Ленинградск. отд-ние, 1991. 560 с.
  116. А.Н. Кислоты и основания в химии / Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 2006. 196 с.
  117. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223−234.
  118. М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б. А. Руденко, Э. П. Серебрякова, О.С. Чижова- Под ред. JI.A. Яновской. М.: Мир, 1977. 696 с.
  119. С.И., Дорофеева О.Ф.,.Румянцева Е. Е, Завозин А. Г. Синтез N-ариленаминокетонов//Хим.-фарм. журн. 1995. Т.29. № 2. С. 58.
  120. В.В., Кривенько А. П. Биологическая активность .ЧГ, 0,8-содержащих гетероорганических соединений / Саратов. Изд-во Сар. ун-та. 2002. 201 с.
  121. В.В., Кривенько А. П., Виноградова H.A., Плотников О. П. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексениламинов // Хим.-фарм. журн. 2001. Т.35. № 9. С.24−25.
  122. Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 47. Вып. 4. С. 108−111.
  123. Н.В., Григорьева Э. А., Зинина Е. А., Кривенько А. П., Оксоциклогександикарбоксилаты в реакциях с алифатическими и гетероциклическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2010. Т.53. Вып.5. С.18−21.
  124. Rabe Р., Else F. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone II Lieb. Ann. 1902.Bd. 323. S.83.
  125. Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др., Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 50. Вып. 5. С. 131−133.
  126. A.A., Гейн Н. В., Гейн B.JI. Синтез потенциально биологически активных соединений на основе взаимодействия 2,4-дибензилоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с ароматическими аминами //
  127. Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: материалы межвуз.научн.-практ. конф. Пермь, 2002. С.39−40.
  128. A.A., Варкентин Л. И., Гейн Н. В., Гейн В. Л., Взаимодействие 2,4-диаллилкарбоциклогексанонов с гидразингидратом // Актуальные проблемы органической химии: материалы Молодежной науч.шк. по органич.химии. Новосибирск, 2003. с. 204.
  129. В.В., Смирнова Н. С., Кузина С. Г., Кривенько А. П., Замещённые циклогексанонолы в реакциях с бинуклеофильными реагентами // VII Совещание по органическим реактивам. «Реактив-94». Уфа. 1994. С. 31.
  130. H.C., Плотников О. П., Виноградова H.A., Сорокин B.B., Кривенько А. П., Синтез и биологическая активность замещенных 1-аза(окса)-2-азабицикло-4.3.0.-нондиенов-2,8 //Хим.-фарм. журн. 1995. № 1. С. 44−46.
  131. В.В., Григорьев A.B., Рамазанов А. К., Кривенько А. П., Синтез 5-aцeтил(этoкcикapбoнил)-6-гидpoкcи-6-мeтил-ЗR-4R-индaзoлoв // ХГС. 1999. № 6. С.757−759
  132. В.Е., Щепетова А. Ю., Сорокин В. В. Синтез и реакции с гидроксиламином ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов //
  133. Материалы XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных по фундаментальным наукам «J1OMOHOCOB-2008». ООО «Книжный дом «Университет». Москва. 2008. С. 516.
  134. Н. В., Гейн В. JI., Потемкин К. Д., Кривенько А. П. Взаимодействие диметил- и ди-гарега-бутил-2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с бинуклеофильными реагентами // ЖОХ. 2004. Т. 74, № 10. С. 1687−1692.
  135. В.В., Субботин В. Е., Зинина Е. А., Кривенько А. П. Синтез полизамещённых тетрагидроиндазолов // Сб. тезисов III Международная конференция «Химии гетероциклических соединений, посвященная 95-летию со дня рождения проф. Коста А.Н.» г. Москва. С. 87.
  136. F.J.Lopez Aparicio, F.Z.Benitez, P.G.Mendoza, F.S.Gonzalez, Reacciones del 2-metilpropanal, benciltioacetaldehido y aldehidos derivados del glicolico con 2,4-pentanodiona // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1985. Vol. 81C. № 1. P.30−37
  137. E.A., Поплевина H.B., Сорокин B.B., Первый пример получения 4-арил-2-метил-2-карбоксиметил-3-этоксикарбонилдигидрофуран-5-онов вреакции Байера-Виллигера / ХГС. 2012. № 10. С. 1675−1678
  138. Ю.В. Изучение биологической активности и иммунохимическое выявление полизамещенных кетонов и их аминопроизводных: Выпуская квалиф. работа магистра. Саратов.2012. 69с.
  139. Sheldrick G. M, Acta Cryst.(2008), А64Д12−122
  140. Bruker, Programs APEX II, version 2.0−1- SAINT, version 7.23A- SADABS, version 2004/1- XPREP, version 2005/2.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!