Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Аминопиридины: новые подходы к электрофильному иодированию и некоторые химические превращения на основе реакции диазотирования

Диссертация: Аминопиридины: новые подходы к электрофильному иодированию и некоторые химические превращения на основе реакции диазотирования
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В предлагаемой работе были поставлены следующие цели: разработка эффективных, экологически безопасных методов электрофильного иодирования аминопиридинов и родственных л-дефицитных гетероциклов, исследование реакций диазотирования аминопиридинов и направлений химических превращений пиридилдиазониевых солей, моделирование квантово-химическими методами всех стадий диазотирования-дедиазотирования… Читать ещё >

Аминопиридины: новые подходы к электрофильному иодированию и некоторые химические превращения на основе реакции диазотирования (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Общая характеристика работы
  • Глава 1. Методы диазотиорвания-иодирования гетероциклических аминов
    • 1. 1. Диазотирование-иодирование аминопиридинов
      • 1. 1. 1. Диазотирование под действием нитирита натрия (NaN02)
      • 1. 1. 2. Диазотирование алкилнитритами (RONO)
    • 1. 2. Диазотирование-иодирование конденсированных производных аминопиридинов
      • 1. 2. 1. Аминохинолины и аминоизохинолины
      • 1. 2. 2. Аминодиазины
      • 1. 2. 3. Аминоиндолы
      • 1. 2. 4. Аминопурины
      • 1. 2. 5. Амино-1,3-тиазолы
  • Глава 2. Синтез пиридилтозилатов в водной пасте
  • Глава 3. Исследование возможности диазотирования-иодирования аминопиридинов системой КаК02/К1/сульфокатионит КУ
  • Глава 4. Диазотирование-иодирование гетероциклических аминов в слабокислотных средах
  • Глава 5. Сравнительный квантово-химический анализ реакций диазотирования и дедизотирования анилинов и аминогетероциклов
  • Глава 6. Иодирование аминопроизводных азотсодержащих гетероциклов под действием Me4N+ICl2 в метаноле и в отсутствие растворителя
  • Выводы
  • Список используемых источников

Одной из главных задач органического синтеза является разработка новых, эффективных, безопасных методов функционализации органических молекул с целью получения практически важных соединений, к последним, безусловно, относятся иодпиридины. Эти соединения находят широкое применение в качестве полупродуктов при получении биологически активных соединений, полимеров различного назначения, комплексонов и др.

В то же время методы синтеза иодпиридинов и родственных п-дефицитных гетероциклов достаточно ограничены. Наиболее надежными на сегодняшний день являются металлирование-иодирование и промотируемое металлами трансгалогенирование.

Сотрудниками кафедры Биотехнологии и органической химии Томского политехнического университета был внесен значительный вклад в решение проблемы синтеза иодсодержащих ароматических карбоциклических соединений. Были разработаны эффективные, экологически безопасные методы и реагенты электрофильного иодирования дезактивированных и умеренно активированных ароматических соединений и диазотирования-иодирования анилинов. Однако практически ничего не известно о поведении в этих реакциях я-дефицитных гетероциклов, в частности, аминопиридинов.

В предлагаемой работе были поставлены следующие цели: разработка эффективных, экологически безопасных методов электрофильного иодирования аминопиридинов и родственных л-дефицитных гетероциклов, исследование реакций диазотирования аминопиридинов и направлений химических превращений пиридилдиазониевых солей, моделирование квантово-химическими методами всех стадий диазотирования-дедиазотирования аминопиридинов, определение профилей потенциальной энергии и выявление причин различного химического поведения аминопиридинов и анилинов в этих реакциях.

В ходе выполненной работы была обнаружена новая реакция превращения аминопиридинов в пиридилтозилаты посредством диазотирования действием NaN02 и /?-TsOH в водных пастах.

Разработан удобный, одностадийный метод диазотирования-иодирования аминопиридинов и аминобензтиазолов под действием системы NaN02/H3P04/KI в трет-бутаноле, позволяющий с высокими выходами получать соответствующие иодгетероциклы.

Впервые квантово-химическими методами ab initio и DFT определены поверхности потенциальной энергии реакций диазотирования-дедиазотирования аминопиридинов и анилинов, рассчитаны пространственная и электронная структура широкого ряда пятии шестичленных гетероциклических диазониевых катионов. Полученные данные позволили прогнозировать результаты диазотирования-дедиазотирования указанных субстратов.

Разработан удобный препаративный метод электрофильного иодирования аминопроизводных пиридинов и пиримидинов, а также аминохинолина и аминоизохинолина под действием комплексной соли хлорида иода Me4N+ICl2″ в метаноле и в отсутствие растворителя. Впервые был показан пример иодирования аминопиридинов в отсутствие растворителя.

Изложенные в диссертации исследования поддержаны государственными контрактами в рамках ФЦП (ГК № П1296, № ГК 16.512.11.2127).

В первой главе диссертации представлен литературный обзор по диазотированию гетероциклических аминов.

Вторая, третья и четвертая главы посвящены исследованию диазотированию-дедиазотированию гетероциклических аминов. В результате были разработаны методы синтеза пиридилтозилатов в водных пастах в присутствии и-толуолсульфокислоты и гетероциклических иодидов под действием системы H3P04/NaN02/KI в mpem-бутиловом спирте.

Пятая глава посвящена теоретическому исследованию реакций диазотирования и дедиазотирования методами ab initio и DFT. Дана количественная оценка устойчивости гетероциклических и карбоциклических диазоний катионов. Определены поверхности потенциальной энергии реакций диазотирования-дедиазотирования аминопиридинов и анилинов.

В шестой главе описаны новые подходы к электрофильному иодированию гетероциклических аминов с использованием нетоксичных и удобных в обращении комплексных солей хлорида иода в метаноле и отсутствие растворителя.

Предлагаемая диссертационная работа выполнена на кафедре Биотехнологии и органической химии Томского политехнического университета, и автор благодарит всех сотрудников кафедры за помощь и поддержку при выполнении исследований.

Общая характеристика работы Актуальность исследования определяется тем, что иодсодержащие гетероциклы, в частности, иодпиридины находят широкое применение в качестве полупродуктов при получении биологически активных соединений, полимеров различного назначения, комплексонов и др. В то же время методы синтеза производных иодпиридинов и родственных 7г-дефицитных гетероциклов достаточно ограничены. Поскольку электрофильное иодирование зачастую затруднено, то наиболее надежными методами остаются металлирование-иодирование, промотируемое металлами трансгалогенирование и реакции замещения диазониевой группы на иод. При этом важно отметить, что, несмотря на широкое использование диазотирования-иодирования в органическом синтезе, детального изучения этой реакции в ряду аминопиридинов практически не проводилось, накопленный экспериментальный материал не систематизирован, отсутствуют подходы, позволяющие прогнозировать результаты этих процессов.

На кафедре биотехнологии и органической химии Национального исследовательского Томского политехнического университета ранее разработаны эффективные, отвечающие требованиям «Зеленой химии» методы и реагенты диазотирования-иодирования анилинов, электрофильного иодирования дезактивированных и умеренно активированных аренов под действием нетоксичных и удобных в обращении комплексных солей хлорида иода. Однако практически ничего не известно о поведении в этих реакциях л-дефицитных гетероциклов, в частности, аминопиридинов.

Работа проводилась при поддержке государственных контрактов в рамках ФЦП ГК № П1296, № ГК 16.512.11.2127.

Цели работы.

• Разработка эффективных, отвечающих требованиям «Зеленой химии» методов электрофильного иодирования аминопиридинов и родственных л-дефицитных гетероциклов;

• Исследование реакций диазотирования аминопиридинов и направлений химических превращений пиридилдиазониевых солей;

• Моделирование квантово-химическими методами всех стадий диазотирования-дедиазотирования аминопиридинов в сравнении с анилинами, определение профилей потенциальной энергии и выявление причин различного химического поведения аминопиридинов и анилинов в этих реакциях.

Научная новизна

1. Открыта новая реакция превращения аминопиридинов в пиридилтозилаты диазотированием в присутствии и-толуолсульфокислоты;

2. Разработаны новые подходы к электрофильному иодированию аминопиридинов и некоторых аминосодержащих электронодефицитных гетероциклов под действием Me4N+ICl2″ в метаноле и в отсутствие растворителя;

3. С использованием неэмпирического метода DFT B3LYP/6−311G* РСМ впервые дана количественная оценка всех стадий механизмов процессов диазотирования-дедиазотирования ряда аминопиридинов в сравнении с анилинами. Главное отличие от анилинов заключается в том, что замена диазогруппы в солях 2- и 4-пиридилдиазония на нуклеофилы происходит равновероятно по механизмам SN1 и SN2, при этом низкие энергетические барьеры этих процессов приводят к малой селективности нуклеофильного замещения, что и наблюдается экспериментально.

Практическая значимость

1. Предлагается доступный, безопасный и отвечающий требованиям «Зеленой химии» метод синтеза пиридилтозилатов как ценных полупродуктов органического синтеза из дешевых аминопиридинов.

2. Предлагается удобный, одностадийный метод диазотирования-иодирования аминопиридинов под действием системы №Ж)2/НзР04/К1 в трет-бутаноле, позволяющий с высокими, как правило, выходами получать иодпиридины, представляющие большую практическую ценность для тонкого органического синтеза.

3. Результаты проведенных теоретических исследований реакций диазотирования-дедиазотирования дают возможности прогнозировать ход этих реакций в зависимости от строения аминопроизводных пятии шестичленных гетероциклов.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всероссийских научно-практических конференциях студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011) — «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2007), «Наукоемкие химические технологии» (Москва, 2007), «I Российско-казахстанской конференции» (Томск, 2011) — молодежной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2010) — молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи, материалы 10 докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы. Работа изложена на 104 страницах, содержит 16 схем, 7 рисунков и 15 таблиц. Состоит из 6 глав, выводов, списка литературы и приложений. Глава 1 представляет литературный обзор по методам диазотирования-галогенирования гетероциклических аминов. В последующих главах излагаются и обсуждаются результаты собственных исследований. Диссертация завершается выводами, списком литературы из 107 наименований.

Выводы

1. Обнаружена новая реакция превращения аминопиридинов в пиридилтозилаты посредством диазотирования действием NaN02 и p-TsOH в водных пастах.

2. Показано, что сульфокатиониты не могут быть использованы в качестве кислотной компоненты реакций диазотирования-иодирования аминопиридинов в отличие от подобных процессов в ряду анилинов.

3. Разработан удобный, одностадийный метод диазотирования-иодирования аминопиридинов и аминобензтиазолов под действием системы NaN02/H3P04/KI в трет-бутаноле, позволяющий с высокими выходами получать соответствующие иодгетероциклы, представляющие практическую ценность для органического синтеза.

4. Впервые квантово-химическими методами ab initio и DFT определены поверхности потенциальной энергии реакций диазотирования-дедиазотирования аминопиридинов и анилинов. Вследствие более низких энергетических барьеров дедиазотирования аминопиридинов эти реакции протекают по механизмам нуклеофильного замещения. Напротив, для анилина реакции Sn маловероятны вследствие высокого энергетического барьера, и дедиазотирование проходит только через стадию одноэлектронного переноса.

5. Методами DFT проведены расчеты широкого ряда пятии шестичленных гетероциклических диазониевых катионов. Установлено, что диазониевые катионы шестичленных я-дефицитных гетероциклов малостабильны в сравнении с диазониевыми катионами пятичленных гетероциклов, последние по своей усточивости подобны ароматическим карбоциклическим диазониевым катионам.

6. Разработан удобный препаративный метод электрофильного иодирования аминопроизводных пиридинов и пиримидинов, а также аминохинолина и аминоизохинолина под действием комплексной соли хлорида иода Me4N+ICl2~ в метаноле и в отсутствие растворителя.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Nair V., Richardson S.G. Utility of purinyl radicals in the synthesis of base -modified nucleosides and alkylpurines: 6-amino group replacement by hydrogen, chlorine, bromine, and iodine // J.Org.Chem. 1980. — V. 45. — p. 3969−3974-
  2. Nair V., Richardson S.G. Modification of Nucleic Acid Bases via Radical Intermediates: Synthesis of Dihalogenated Purine Nucleosides // Synthesis. 1982. -p. 670−672-
  3. E.W. van Tilburg 2,5'-Disubstituted Adenosine Derivatives: Evaluation of Selectivity and Efficacy for the Adenosine Al, A2A, and A3 Receptor // J.Med.Chem. 2002. — V. 45. — p. 420−429-
  4. Abe H J. Saccharide Recognition-Induced Transformation of Pyridine-Pyridone Alternate Oligomers from Self-Dimer to Helical Complex // Org. Chem. 2008. — V. 73. — p. 4650−4661-
  5. S. Djurdjevic, D. A. Leigh, H. McNab,.S. Parsons, G. Teobaldi, F. Zerbetto Extremely Strong and Readily Accessible AAA-DDD Triple Hydrogen Bond Complexes // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129, № 3. — p. 476−477-
  6. К. M. Maloney, E. Nwakpuda, J. T. Kuethe, J. Yin One-Pot Iodination of Hydroxypyridines // J. Org. Chem. 2009. — V. 74, № 14. — p. 5111 -5114-
  7. Kosynkin D.V., Tour J.M. Benzyltriethylammonium dichloroiodate/sodium bicarbonate combination as an inexpensive, environmentally friendly and mild iodinating reagent for anilines // Organic Letters. 2001. — Vol. 3, № 7. — p. 991−992-
  8. Larsen A.A., Moore C., Sprague J., Cloke В., Moss J., Hoppe J.O. Iodinated 3,5-diaminobenzoic acid derivatives. // J. Am. Chem. Soc. -1956. -V. 78, № 13. p. 3210−3216-
  9. R. N. Butler Diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rev. -1975, V. 75, № 2, — p. 241−257-
  10. Ли Дж.ДЖ. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 456с.-
  11. П.Чичибабин А. Е., Рязанцев М. Д. Диазотирование и диазореакции а-аминопиридина // Ж. Русск. Физ.-хим.о-ва. 1915. — Т 47. — С. 1571−1575-
  12. J. С. Daab, F. Bracher Total Syntheses of the Alkaloids Ipalbidinium and Clathryimine В // Monatshefte four Chemie 2003. V. 134. — p. 573−583
  13. Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений./М.: Мир. -2009.-728 е.-
  14. Gergely, E.-Iredale, T., Polyrographic Behaviour of Disubstituted Benzenes: Relation of El/2's to Electron Densities and Activation Energies for Electrophilic Substitution // J.Chem.Soc. 1953. — p. 3226−3232-
  15. F. L. Setliff- J. E. Lane Some 2,5- and 5,6-dihalonicotinic acids and their Precursors // J.Chem.Eng.Data. 1976. — Y. 21. — p. 246−247-
  16. A. Bouillon, A. S. Voisin, A. Robic, J. Lancelot, V. Collot, S. Rault An Efficient Two-Step Total Synthesis of the Quaterpyridine Nemertelline // J. Org. Chem. -2003.- V. 68, № 26.-p. 10 178−10 180-
  17. J. T. Kuethe, A. Wong, I. W. Davies Synthesis of Disubstituted Imidazo4,5-b.pyridin-2-ones // J. Org. Chem. 2004. — V. 69, № 22. — p. 7752−7754-
  18. J Oehlke Preparation of some 4-and 5-substituted pyridine-2-carboxylic acids as fusaric acid analogs //Pharmazie. 1983. -V. 38 № 9. — p. 591−596-
  19. W.B. Wright, J.S. Webb, J.M. Smith Preparation of some merimine derivatives // J.Am.Chem.Soc. 1957. — V. 79. — p. 2199−2203-
  20. G. Modi, A. Tyagi Process for producing dihalopyridines // US Patent № 1 606 441 Al, 2010-
  21. L. Estel, F. Marsais, G. QuBguiner Metalation/SRNl Coupling in Heterocyclic Synthesis. A Convenient Methodology for Ring Functionalization // J. Org. Chem. -1988. V. 53, № 12, p 2740−2744-
  22. Case, F.H. The Synthesis of Certain Substituted 2,2'-Bipyridyls // J.Am.Chem.Soc. 1946. — V. 68. — p. 2574−2577-
  23. Gergely, E.-Iredale, T., Polyrographic Behaviour of Disubstituted Benzenes: Relation of El/2's to Electron Densities and Activation Energies for Electrophilic Substitution // J.Chem.Soc. 1953. — p. 3226−3232-
  24. C. Coudret Efficient Syntheses of 4-Iodopyridine and of 4-Pyridylboronic Acid Pinacol Ester // Synthetic Communications. 1996. — V. 26, № 19. — p. 3543−3547-
  25. C.J. Adams, L.E. Bowen, M.G. Humphrey, J.P.L. Morral, M. Samoc, L.J. Yellowlees Ruthenium bipyridyl compounds with two terminal alkynyl ligands // J.Chem.Soc. Dalton Trans. 2004. — p. 4130−4138-
  26. Т. О reakcji 2-bromo-4-aminopirydyny I 2-iodo-4-aminopirydyny z kwasem azootawym // Rocz. Chem. 1957. — V. 31. — p. 569−578-
  27. J.V. Mello, N.S. Finney Convenient Synthesis and Transformation of 2,6-Dichloto-4-iodopyridine // Org.Lett. 2001. — V. 3, № 26. — p. 4263−4265-
  28. C.J. Adams, L.E. Bowen, M.G. Humphrey, J.P.L. Morral, M. Samoc, L.J. Yellowlees Ruthenium bipyridyl compounds with two terminal alkynyl ligands // J.Chem.Soc. Dalton Trans. 2004. — p. 4130−4138-
  29. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Изд. «Химия», М., 1968,944с.-
  30. M. Boadakian, N Pittsford Process for making 2-bromopyridine // US Patent, 1981-
  31. A. Lutzen, M. Hapke, H. Staats, J. Bunzen Synthesis of Differently Disubstituted 2,2'-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction // Eur.J.Org.Chem. 2003. — p. 3948−3957-
  32. A. Lutzen, M. Hapke, H. Staats, J. Bunzen Synthesis of Differently Disubstituted 2,2'-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction // Eur.J.Org.Chem. 2003. — p. 3948−3957-
  33. Baik W., Luan W., Lee H. J., Yoon Ch.H., Koo S., Kim H.B. Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ // Can.J.Chem. 2005. — V. 83. — p. 213−219-
  34. E.A. Krasnokutskaya, N.I. Semenischeva, V.D. Filimonov, P. Knochel A New, One-Step, Effective Protocol for the Iodination of Aromatic and Heterocyclic Compounds via Aprotic Diazotization of Amines // Synthesis. 2007. — V. 1. — p. 8184-
  35. Gorlushko, D. A.- Filimonov, V. D.- Krasnokutskaya, E. A.- Semenischeva, N. I.- Go, B. S.- Hwang, H. Y. Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates // Tetrahedron Lett. 2008. — V. 49. — p. 1080−1082-
  36. B.T. Holmes, W.T. Pennington, T.W. Hanks Synthesis of «Acetylene-Expanded» Tridentate Ligands // Molecules. 2002. — V. 7. — p. 447−455-
  37. F. Bracher, J. Daab Total Synthesis of the Indolizidinium Alkaloid Ficuseptine // Eur.J.Org.Chem. 2002. — p. 2288−2291-
  38. L. Yin, F. Erdmann, J. Liebscher New Calcineurin Inhibiting 3-Dimethylaminopropyl Substituted Diarylheterocycles by Sonogashira Reactions and Catalytic Hydrogenation // J. Heterocyclic Chem. 2005. — V. 42. — p. 1369−1379-
  39. R.D. Beattt, K.R. Musgrave Heterocyclic Fluorides from Diaxonium Fluorosilicates//J.Chem. Soc. 1952. — V. 875.-p. 875−878-
  40. J. H. Boyer, L. T. Wolford Notes The Diazotization of 3-Aminoisoquinoline //J. Org. Chem. — 1956.-V. 21, № 11.-p. 1297−1299-
  41. H. E. Baumgarten, W. F. Murdock, J. E. Dicks, Cinnolines. VIII. The Reaction of 3-Aminocinnolines and 3-Aminoisoquinoline with Nitrous Acid // J. Org. Chem. -1961.-V. 26, № 3.-p. 803−808-
  42. K.T.J. Loones, B.U.W. Maes, R.A. Dommisse Synthesis of pyrido2', r:2,3.imidazo[4,5-b]quinoline and pyrido[r, 2':l, 2]imidazo[4,5-b]quinoline and their benzo and aza analogs via tandem catalysis // Tetrahedron,. 2007. — V. 63. -p. 8954−8961-
  43. Surrey, A.R.-Cutler, R.A. The Synthesis of Some Nitro- and 3-Amino-4-dialkylamioalkylaminoquinoline Derivatives // J.Am.Chem.Soc. 1951. — V. 73. — p. 2413−2416-
  44. Ferrer, S.- Naughton, D.P.-Parveen, I.- Threadgill, M.D. N- and O-Alkylation of isoquinolin-l-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems // J.Chem.Soc. Perkin Trans. -2002. V. 1. — p. 335−340-
  45. A. E. Erickson, P. E. Spoerri Syntheses in the Pyrazine Series. The Preparation and Properties of the Pyrazyl Halides // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, № 3. — p. 400−402-
  46. V. Papesch, R. M. Dodson Isomeric Pyrazolo4,3-d.pyrimidinediones // J. Org. Chem. 1965,-V. 30, № i.p. 199−203-
  47. A. E. Erickson, P. E. Spoerri Syntheses in the Pyrazine Series. The Preparation and Properties of the Pyrazyl Halides // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68. — p. 400-
  48. K. Pieterse, A. Lauritsen, A.P.H.J. Schenning, J.A.J.M. Vekemans, E.W. Meijer Symmetrical Electron-Deficient Materials Incorporating Azaheterocycles // Chem.Eur.J. 2003. — V. 9. — p. 5597−5604-
  49. Garg, N.K.- Sarpong, R.- Stolz, B.M. The First Total Synthesis of Dragmacidin D // J.Am.Chem.Soc. -2002. V. 124.-p. 13 179−13 184-
  50. E. Kalatzis, J. Curtin Reactions of N-Heteroaromatic Bases with Nitrous Acid. Part 1. Diazotisation and Nitrosation of a- and y-Amino-derivatives in Dilute Acid Solutions // J. Chem. Soc. (B). 1967. — p. 273−277-
  51. S. H. Chang, J. S. Kim, T. S. Huh // Daerhan Hwahak Hwoejee. 1969. — V. 13.-p. 177-
  52. R. Huigi, W. Pfleiderer // Justus Liebigs Ann. Chem. 1972. — V. 759. — p 76-
  53. DiMauro, Newcomb, Nunes, Bemis, Boucher, Buchman, Buckner, W.H. Discovery of Aminoquinazolines as Potent, Orally Bioavailable Inhibitors of Lck: Synthesis, SAR, and in Vivo Anti-Inflammatory Activity // J.Med.Chem. 2006. -V. 49.-p. 5671−5686-
  54. E. S. Olson and J. La Monte Toxic Chlorinated Methanoisobenzofuran Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1970. — V. 7. — p. 693-
  55. Hydorn, A.E. A Convenient Synthesis of 5-Iodoindole // J.Org.Chem. 1962. -V. 32.-p. 4100−4101-
  56. W. Hu, F. Zhang, Z. Xu, Q. Liu, Y. Cui, Y. Jia, Stereocontrolled and Efficient Total Synthesis of (-)-Stephanotic Acid Methyl Ester and (-)-Celogentin C // Org.Lett. 2010. — V. 12, № 5. — p. 956−959-
  57. J. A. Montgomery, K. Hewson Synthesis of Potential Anticancer Agents. XX. 2-Fluoropurines // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V. 82, 2. — p. 463−468-
  58. J. W. Jones, R. K. Robins Potential Purine Antagonists. XXIV. The Preparation and Reactions of Some 8-Diazopurines // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V. 82, № 14. -p. 3773−3779-
  59. Moschel R.C., Keefer L.K. Preparation of 2'-deoxyxanthosine by nitrosative deamination of 2'-deoxyguanosine under alkaline aqueous conditions // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. — p. 1467−1468-
  60. M. Ohno, S. Costanzi, H.S. Kim, V. Kempeneers et al Nucleotide analogues containing 2-oxa-bicyclo2.2.1.heptane and L-a-threofuranosyl ring systems: interactions with P2Yreceptors // Bioorg.Med.Chem. 2004. — V. 12. — p. 56 195 630-
  61. E.W. van Tilburg, J.F.D Kunzel, de Groote, M.-Ijzerman, A.P. 2,5'-Disubstituted Adenosine Derivatives: Evaluation of Selectivity and Efficacy for the Adenosine Al, A2A, and A3 Receptor // J.Med.Chem. 2002. — V. 45. — p. 420−429-
  62. McLean J., Muir G.D. Reactions of certain thiazoles and glyoxalines with picryl chloride and 2: 4-dinitrochlorobenzene // J.Chem.Soc. 1942. -p. 383−386-
  63. Kirk K.L., Cohen L.A. Photochemistry of diazonium salts. I. Synthesis of 4-fluoroimidazoles, 4-fluorohistamine, and 4-fluorohistidine // J.Am.Chem.Soc. -1973.-V. 95.-p. 4619−4624-
  64. Simeon, F.G.-Wendahl, M.T.-Pike, V.W. Efficient and Regioselective Halogenations of 2-A.mino-l, 3-thiazoles with Copper Salts // J.Org.Chem. 2009. -V. 74.-p. 2678−2580-
  65. Hrobarikova, V.- Hrobarik, P.- Gajdos, P.- Fitilis, I.- Fakis, M.- Persephonis, P.- Zahradnik, P. Benzothiazole-Based Fluorophores of Donor-rc-Acceptor-rc-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption // J.Org.Chem. 2010. — V. 75. — p. 3053−3068-
  66. Santos, P.F.- Reis, L.V.- Duarte, I.- Serrano, J.P.- Almeida, P.- Oliveira, A.S.- Ferreira, L.F.V Synthesis and photochemical evaluation of iodinated squarylium cyanine dyes // Helv.Chim.Acta. 2005. — V. 88, № 5. — p. 1135−1143-
  67. L. Zhang, T. Meng, R. Fan, J. Wu General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions // J. Org. Chem. 2007. — V. 72, № 19. — p. 7279−7286-
  68. T. Ogata- J. F. Hartwig Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — p. 1 384 813 849-
  69. H. N. Nguyen, X. Huang, S. L. Buchwald The First General Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates // J. Am. Chem. Soc. -2003. V. 125, № 39. -p. 11 818−11 819-
  70. Del Giudice, Settimj G., Delfin M.R. Proton and cabon nuclear magnetic resonance study on some N- and О acyl derivatives of monohydroxypyridines // Tetrahedron. — 1984. — Vol. 40, № 20. — p. 4067−4080-
  71. D. Heyl, E. luz, S.A. Harris, K. Folkers. Phosphates of the Vitamin B, Group. III. Pyridoxamine Phosphate // J. Am. Chem. Soc. 1951 — Vol. 73 — p. 3436−3437-
  72. Lin W., Chen L.- Knochel P. Preparation of functionalized 3,4-pyridines via 2-magnesiated diaril sulfonates // Tetrahedron. 2007 — № 63 — p. 2787−279-
  73. Д.А. Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей. Дисс. Канд.хим. наук 02.22.23. -Томск, 2006. 99с.-
  74. Zollinger H. Diazo Chemistry. // Weinheim. New York. Basel. Cambridge. Tokyo. 1994-
  75. A. Roe, J.F.Hawkins The Preparation of Heterocyclic Fluorine Compounds by the Schiemann Reaction. I. The Monofluoropyridines // J. Am. Chem. Soc. 1947. -V. 69, № 10.-p. 2443−2444-
  76. R.D. Beatty, W.K.R. Musgrave Heterocyclic fluorides from diazonium fluorosilicates // J.Chem.Soc. 1952. — p. 875−878-
  77. E. Kalatzis Reactions of N-heteroaromatic bases with nitrous acid. Part I. Diazotisation and nitrosation of a- and y-amino-derivatives in dilute acid solutions // J.Chem.Soc.B. 1967. — p. 273−277-
  78. E. Kalatzis, C. Mastrokalos Reactions of N-heteroaromatic bases with nitrous acid. Part III. Kinetics of diazotisation of 2-aminopyridine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1974. — p. 498−502-
  79. M.E. Иодирование и диазотирование-иодирование ароматических соединений. Синтез, строение и свойства стабильных арилдиазоний тозилатов. Дисс. Канд. хим. наук 02.22.23. Томск, 2009. — 123с.-
  80. Koradin C., Dohle W., Rodriguez A., Schmid В., Knochel P. Synthesis of polyfunctinal indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases // Tetrahedron. 2003. — V. 59, № 9. — p. 1571−1587-
  81. Sun Z., Ahmed S., McLaughlin L.W. Syntheses of pyridine C-Nucleosides as analogues of the natural nucleosides dC and dU // J. Org. Chem. 2006. — № 71. — p. 2922−2925-
  82. Z. Rodewald, E. Plazek // Roczn.Chem. 1936. — V. 16. — p. 130-
  83. R. A. Lazarus, R. F. Dietrich, D. E. Wallick, S. J. Benkovic Mechanism of action of phenylalanine hydroxylase // Biochemistry. 1981. — V. 20, № 24. — p. 6834−6841-
  84. Travagli G. Thiazoles. IV. Obstacles in the preparation of Grignard compounds // Gazz. Chim. Ital. 1948. — № 78. — p. 592−595-
  85. Klapars A., Buchwald S.L. Copper-Catalyzed Halogen Exchange in Aryl Halides: An Aromatic Finkelstein Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 2002. — V. 124, № 50.-p. 14 844−14 845-
  86. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Studies on Pyrimidine Derivatives- XXXV. Iodination of 2-Aminopyrimidines, 4-Aminopyrimidines, and 4-Pyrimidinones with Iodine Chloride in situ // Synthesis. 1984. — № 3. — p. 252−256-
  87. Kajigashi S., Kakinami Т., Moriwaki M., Watanabe M., Fujisaki S., Okamoto T. Iodination of aromatic ethers by use of benzyltrimethylammonium dichloroiodate and zinc chloride. // Chem. Lett. -1988. p. 795−798-
  88. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат, 1955. — 158 е.-
  89. К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии / Под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия, 1968. — 944 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!