Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства N-и O-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе

Диссертация: Синтез и свойства N-и O-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При исследовании ЭСП установлено влияние природы заместителя, растворителя и металла-комплексообразователя на характер спектров и положение полос поглощения. Отмечено, что синтезированные комплексы в растворах находятся преимущественно в ассоциированном состоянии. По результатам проведенных исследований, можно предположить, что в случае О-ацилированных фталоцианинов димеры образуются в основном… Читать ещё >

Синтез и свойства N-и O-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез, свойства g
    • 1. 2. Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства 14 1.2.1. Тетразамещенные фталоцианины
      • 1. 2. 1. 1. Гидроксизамещенные фталоцианины и их производные
      • 1. 2. 1. 2. Аминозамещенные фталоцианины и их производные
    • 1. 3. Синтез монозамещенных фталодинитрилов 23 1.3.1. Ацилирование
    • 1. 4. Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда
      • 1. 4. 1. Электронные спектры поглощения
      • 1. 4. 2. Колебательная спектроскопия
      • 1. 4. 3. Спектры ядерного магнитного резонанса
    • 1. 5. Возможные области применения фталоцианинов
      • 1. 5. 1. Жидкокристаллические свойства
      • 1. 5. 2. Каталитические свойства
  • 2. Экспериментально-методическая часть 43 2.1. Синтез замещенных фталодинитрилов
    • 2. 1. 1. Синтез 4-нитро-, 4-годрокси- и 4-аминофталодинитрилов
    • 2. 1. 2. Синтез 4-(4'-бензоилзамещенных) гидроксифталодинитри
    • 2. 1. 3. Синтез 4-(4'-бензоилзамещенных) аминофталодинитрилов
    • 2. 1. 4. Синтез 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)ок-си]- и 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)ами-но] фтал одинитрил ов
    • 2. 1. 5. Синтез [(я-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов
    • 2. 2. Синтез фталоцианинов
    • 2. 2. 1. Синтез тетра-4-(4'-бензоилзамещенных)гидрокси (амино)-фталоцианинов
    • 2. 2. 2. Синтез тетра-4-[(и-алкоксикарбонил)фенокси]фталоциани-нов меди
    • 2. 2. 3. Сульфирование тетра-4-(4'-бензоилзамещенных)гидрокси-(амино)фталоцианинов ^
    • 2. 3. Методики исследования
    • 2. 3. 1. Определение температуры плавления
    • 2. 3. 2. Колебательная и электронная спектроскопия
    • 2. 3. 3. Хромато-масс-спектрометрия
    • 2. 3. 4. ЯМР 'Н -спектроскопия
    • 2. 3. 5. Элементный анализ
    • 2. 3. 6. Исследования термоокислительной устойчивости
    • 2. 3. 7. Исследование жидкокристаллических свойств
    • 2. 3. 8. Рентгеноструктурный анализ
    • 2. 3. 9. Исследование каталитических свойств
    • 2. 3. 10. Исследование колористических свойств
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез замещенных фталодинитрилов 64 3.1.2. Синтез N-и О-ацилированных фталодинитрилов 65 3.1.2. Синтез [(я-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов
    • 3. 2. Синтез и физико-химические свойства тетразамещенных фталоцианинов ^
      • 3. 2. 1. Синтез металлокомплексов тетразамещенных фталоцианинов jg
      • 3. 2. 2. Устойчивость к термоокислительной деструкции
      • 3. 2. 3. Электронные спектры поглощения
    • 3. 3. Перспективы практического использования
      • 3. 3. 1. Жидкокристаллические свойства
      • 3. 3. 2. Каталитические свойства 111 3.3.3 Колористические свойства
  • Выводы

Разработка методов синтеза новых соединений с полезными прикладными свойствами, создание малотоннажных технологий их получения являются весьма важными для современной химии. В этой связи исследование свойств органических соединений в аспекте «структура — свойства», необходимое для целенаправленного синтеза веществ, является одним из основных направлений органической химии и химической технологии органических веществ. В решении этой проблемы пристальное внимание уделяется фтало-цианину (НгРс), его металлокомплексам (МРс) и их многочисленным производным, благодаря богатейшим возможностям химической модификации этих соединений.

В настоящее время фталоцианины (Рс) помимо научного имеют и большое практическое значение. Они уже давно применяются в качестве высококлассных красителей и пигментов /1−4/, оказались эффективными и селективными катализаторами многих важных технологических процессов /5−8/, фотосенсибилизаторами для фотодинамической терапии рака /9/, могут быть использованы как полупроводниковые материалы /10, 11/, сенсоры /12, 13/, жидкокристаллические материалы /14/ и т. д. Все эти области применения требуют разработки методов синтеза новых представителей класса Рс.

Возможности химической модификации фталоцианинов делают реальным получение все новых и новых соединений, расширяя тем самым возможные области их практического применения.

Одним из направлений химической модификации Рс является функциональное замещение в бензольных кольцах /1, 15/.

Введение

заместителей в молекулу фталоцианина приводит к появлению у них специфических свойств. Так, варьированием заместителей можно изменять растворимость /16, 17/, термоустойчивость /18/, способность к сублимации /19/, каталитические, жидкокристаллические, колористические и другие свойства.

К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число замещенных фталоцианинов, отличающихся друг от друга количеством, местоположением и природой заместителей. Однако, сведения, касающиеся N-и О-ацилированных соединений этого ряда, ограничены, хотя такие фтало-цианины должны обладать рядом потенциально полезных прикладных свойств /20/. Малочисленность данных вызвана или отсутствием, или трудностью получения исходных соединений для синтеза подобных комплексов, в частности Nи О-ацилированных амино (гидрокси)фталодинитрилов. Практически отсутствуют данные, касающиеся технологических вопросов их получения. Кроме того, редкими являются и исследования, в которых на примере серий близких по химической природе соединений изучалось влияние химического строения на свойства комплексов фталоцианинового ряда.

В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на получение и изучение свойств Nи О-ацилированных фталоцианинов, а также на разработку научных основ синтеза и технологии получения исходных фталодинитрилов своевременна, актуальна и научно обоснована.

Целью настоящей работы является синтез новых металлокомплексов Nи О-ацилированных фталоцианинов и установление влияния периферийного окружения молекулы на оптические, жидкокристаллические, каталитические и другие физико-химические свойства, а также выявление перспектив практического использования полученных комплексов.

Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза 4-ациламиноили 4-ацилоксифталоди-нитрилов, оптимизация и технологическое оформление процесса их получения;

2. Получение металлокомплексов тетра-4-замещенных фталоцианинов на основе полученных прекурсоров, изучение свойств, а также выявление областей их практического использования.

Работа выполнялась в рамках госбюджетных тем ИГХТУ «Теоретическое обоснование и разработка синтетических аналогов природных порфири-нов различного назначения» и «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов — макрогетероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов» по заказ-наряду Минобразования и науки РФ, а также при финансовой поддержке Минобразования и науки РФ, грант РПН 2.2.1.1.7280 «Развитие механизмов интеграции учебного и научного процесса в области наноматериа-лов в рамках регионального научно-образовательного центра «Жидкие кристаллы».

Выводы:

1. Разработаны научные основы технологии получения новых монозаме-щенных фталодинитрилов, содержащих в своем составе сложноэфирные и амидные группировки. Проведена оптимизация процесса ацилирования 4-гидроксифталодинитрила на примере синтеза 4-{[4'-(ундецилокси)бен-зоил]окси}фталодинитрила и предложена принципиальная технологическая схема его получения.

2. Взаимодействием полученных прекурсоров с солями металлов (медь, никель, цинк, кобальт) «нитрильным» методом синтезированы новые ме-таллофталоцианины, содержащие в своем составе сложноэфирные и амидные группы.

3. Сульфированием некоторых ацилоксии ациламинофталоцианинов получены соответствующие сульфокислоты и их аммонийные соли.

4. Для вновь синтезированных соединений разработаны методы очистки, а их строение установлено с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, ИК, ЯМР 'н и электронная спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия).

5. Изучено влияние периферийного заместителя в металлофталоцианинах и природы металла-комплексообразователя на их физико-химические свойства.

• Наличие в молекуле Рс алкильных, сложноэфирных и амидных групп обусловливает растворимость МРс в органических растворителях (хлороформ, бензол, ДМФА). Сульфированные комплексы растворяются в водно-щелочных растворах и ДМФА, но теряют растворимость в других органических растворителях. Перевод сульфокислот Рс в аммонийные соли приводит к исчезновению растворимости в ДМФА, но появлению способности растворяться в воде.

• На основании данных термогравиметрического анализа показано, что деструкция протекает, прежде всего, с участием периферийных заместителей с последующим разрушением фталоцианинового макрокольца. Температурные параметры процесса определяются характером заместителя.

6. При исследовании ЭСП установлено влияние природы заместителя, растворителя и металла-комплексообразователя на характер спектров и положение полос поглощения. Отмечено, что синтезированные комплексы в растворах находятся преимущественно в ассоциированном состоянии. По результатам проведенных исследований, можно предположить, что в случае О-ацилированных фталоцианинов димеры образуются в основном за счет п-7U взаимодействий.

7. Проведено исследование синтезированных комплексов в прикладном аспекте.

• С привлечением данных поляризационной микроскопии, дифференциальной сканирующей калориметрии и рентгеноструктурного анализа показано, что большинство синтезированных комплексов с медью формируют термотропную и лиотропную мезофазы, различной текстуры и цветовой гаммы. Кроме того, некоторые соединения проявляют способность к стеклованию с сохранением текстуры мезофазы, что создает предпосылки для их использования в оптоэлектронике. Значительно расширен ряд Рс, обладающих амфотропным мезоморфизмом, показано влияние молекулярный структуры фталоцианина на способность формирования мезофаз.

• Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов кобальта проявляют каталитическую активность в реакциях окисления цис-теина. Причем аммонийная соль тетра-4-[(3'-сульфо-4'-ундецилокси-бензоил)амино]фталоцианина кобальта (746) превосходит по своей активности известный катализатор сероочистки — тетрасульфофталоцианин кобальта примерно в три раза.

• Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов обладают сродством к целлюлозным волокнам и могут быть использованы как прямые красители, а О-ацилированные фталоцианины меди — как жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Phthalocyanines. Properties and Applications.: Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, VCH, Cambrige, 1989. — Vol. 1. — P. 341 -392.
  2. Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999. Vol. 3. — N.6. — P. 468−476.
  3. , B.E. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапромида / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, З. Н. Жукова // Ж. прикл. химии, 2002 -Т.70. — Вып. 1. — С. 153−155.
  4. , Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учебн. Для вузов. / Б. И. Степанов, Изд. 3-е.- перераб. И доп. — М.: Химия, 1984.-592 с, ил.
  5. Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their activities in the oxidation of sulfide / D. Wohrle, N. Baziakina, 0. Suvorova et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. — N. — P. 1390−1401.
  6. , B.E. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоциа-нинов / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфи-ринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2004. С. 327−355.
  7. Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жидкофазного окисления сероводорода кислородом в окислении цианид ионов / Г. А. Фадеенкова, Н. Я. Другова, В. Е. Майзлиш и др. // Ж. прикл. химии, 2000. — Т.73. — Вып.5. — С.774−777.
  8. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cationic water-soluble phthalocy-anatocobalt (II) complexes / M. Kimura, J. Yamaguchi, T. Koyama et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. Vol. 1.- N.4. — P. 309−313.
  9. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by one-step electrodeposition / E. Michaelis, K. Nonomura, D. Schletttwein et. a! //J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. — N. — P. 1366−1375.
  10. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status / O.V. Dolotova, N.I. Bundina, O.L. Kaliya et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997.-Vol. l.-P. 355−366.
  11. Correlation between structure of copper phthalocyanine thin films and their general performance characteristics for gas sensors / O. Berger, W.-J. Fischer, M. Plotner et. al. // ICCP. Dijon, France, 25−30 June 2000. P.350.
  12. М.Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н. В. Усольцева и др.- под ред. Н. В. Усольцевой. Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. — 546с.: ил. -ISBN-5−7807−0458−9.
  13. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. Vol. 15. — 3925 p.
  14. , Г. П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, В.П. В. П. Кулинич // ЖОХ, 2005. Т.75. -Вып. 1. -С.1553−1562.
  15. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В. Е. Майзлиш, Т. П. Шапошников, В. П. Кулинич и др. // ЖОХ, 1997. Т. 66.-Вып. 5. С. 846−849.
  16. , И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И. Л. Маркова, И. А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. Т.21. — N. 13. — С. 660−665.
  17. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Ю. Х. Шаулов, И. Л. Маркова, Ю. А. Попов и др. // Ж. неорг. химии, 1972.-T.17.-N.13.-C. 634−637.
  18. Синтез и свойства тетра-4-лаурилоксифталоцианина меди / В.Е. Майз-лиш, Г. П. Шапошников, В. В. Быкова и др. // ЖОХ, 2002. Т.72. -Вып. 10. — С. 1736−1739.
  19. Braun, A. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid / A. Braun, J. Tchemiak // Ber. 1907. — S. 2709−2714.
  20. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines /С.Е. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe//J. Chem. Soc, I934.-P.1033−1039.
  21. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal free, Nickel, Copper and Platin Compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc., 1935.-P. 613−621.
  22. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P. Linstead, J. M Robertson//J. Chem. Soc., 1936.- P. 1736−1738.
  23. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc., 1937.- P. 219−230.
  24. Moser, F. The Phthalocyanines. Vol. 1, 2./ F. Moser, A. Thomas. Florida- CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1.- 227 p.- Vol. 2.- 157 p.
  25. , Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин М.: Наука, 1978.-280с.
  26. , Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия порфиринов и фталоцианинов / Е. Нива // Кокаку, но Рейки., 1975. Т. 29. — № 5. — С. 329−337 (Перевод ВЦП № А-37 949).
  27. , Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия азапорфиринов /Е. Нива // Токе коге сикенде Хокогу., 1975. Т. 70. — № 10. — С. 359−366 (Перевод ВЦП № J-37 948).
  28. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extendend Huckel calculation location and effects of free base protons / A.M. Schaffer, M. Gouterman // Theoret. Chim. Acta. Berl., 1972. B. 25. — N 1. — S. 62−82.
  29. , Б.И. Традиционные и электрохимические методы синтеза фта-лоцианиновов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителей. / Б. И. Харисов, М.А. Мендес-Рохас, Е. А. Ганич // Координационная химия, 2000. Т.26. — N. 5. — С. 323−333.
  30. Shaabani, A. A very fast and easy procedure for the synthesis of metal-lophthalocyanines / A. Shaabani, A.H. Rezayan // J. Porphyrins Phthalocya-nines, 2005. Vol. 9. — N.7. — P. 617−620.
  31. , Г. Б. Азокрасители в качестве аксиальных лигандов алюми-нийфталоцианина /Г.Б. Володина, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1980. Т.23. — Вып. 6. — С. 1145−1146.
  32. Axial ligand exchange reaction on ruthenium phthalocyanines / X. Yang, M. Kritikos, B. Akermark et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. -Vol. 9.-N. 4.-P. 248−255.
  33. Komori, T. Dye-sensitized solar cell with the near-infrared sensitization of aluminium phthalocyanine / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. Vol. 7. — N.2. — P. 131−136.
  34. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes / C.H. Yang, S.F. Lin, H.L. Chen et. al. // Inorg. Chem., 1980. Vol. 19. — N. 11. — P. 3541 -3543.
  35. Petit, M.A. Electrosynthesis of phthalocyanines / M.A. Petit, V. Plichon, H. Belkacemi // New J. Chem., 1989. Vol. 13. — N. 6. — P. 459−462.
  36. Use of UV-irradiation for phthalocyanine preperation at low temperature. Influence of solvent nature. / B.I. Kharisov, U. Ortiz Mendez, J.L. Almaguer Rodriguez // New J. Chem., 2005. Vol. 29. — N. 5. — P. 686−692.
  37. Electrosynthesis of metal phthalocyanines: influence of solvent. / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez et. al. // Ind. Eng. Chem. Res., 1999. Vol.38. — N.8. — P. 2880−2887.
  38. , Б.И. Низкотемпературный синтез фталоцианина и его метал-локомплексов. / Б. И. Харисов, У. Ортиц Мендес, X. Ривери де ла Роза // Координационная химия, 2006. Т.32. — N. 9. — С. 643−659.
  39. Applications of microwave in organic synthesis: an improved one-step synthesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for dry reactions / D. Villemin, M. Hammadi, M. Hachem et. al. // Molecules, 2001. -V0I.6-N. 10.-P. 831−844.
  40. Liu, L. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tet-racarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances / L. Liu, A.T. Hu // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. Vol. 7. -N.6.-P. 565−571.
  41. Synthesis of metallophthalocyanines using microwave irradiation under solvent free and reflux conditions / N. Safari, P.R. Jamaat, M. Pirouzmand et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8.-N. -P. 1209−1213.
  42. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes // B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. — N. — P. 872−879.
  43. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes. Lantha-nide phthalocyanines: optimization of the synthesis / B.I. Kharisov, L.M.
  44. Blanco, A. Garcia-Luna // Rev. Soc. Quim. Мех., 1999. Vol. 43. — N.2. — P. 50−53.
  45. Термоокислительная деструкция металлофталоцианинов на воздухе / С. А. Акопов, Б. Д. Березин, В. М. Клюев и и др. // Ж. неорг. химии, 1975. Т.20. — N. 5. — С. 1264−1265.
  46. The Porphyrin Handbook / К.М. Kadish, К.М. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. Vol. 16. — 3925 p.
  47. PhthaIocyanines with Eight OIigo (ethylene oxide) alkoxy Units: Thermotropic Phase Behavior, Aggregate Formation and Ion Complexation with phyrins Phthalocyanines, 2003. Vol. 7. — N.7. — P. 73−82.
  48. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических соединений и их металлокомплексов / В. Е. Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф. П. Снегирева и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 1986. Т.29. -Вып.1.-С. 3−20.
  49. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О. Г. Луценко,
  50. B.П. Кулинич, Т. П. Шапошников и др. // ЖОХ, 2004. Т. 74. — Вып. 2.1. C.319−325.
  51. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В. Н. Горелов и др. // ЖОХ, 2006. Т.76. — N. 8 — С. 1387−1392.
  52. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоцианинов / О. И. Халезов, А. С. Семейкин, С. А. Сырбу и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технолог., 1999. Т. 42. — Вып. 3. — С. 23−27.
  53. Rapid and efficient synthesis of metallophthalocyanines in ionic liquid / N. Safari, P.R. Jamaat, S.A. Shirvan et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. — N.3. — P. 256−261.
  54. Maree, M.D. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of oc-taphenoxyphthalocyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Yokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. Vol. 5. -N.6. — P. 555−563.
  55. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / O.A. Attanosi, G. Ciccarella, P. Filippone et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7. N. 1. — P. 52−57.
  56. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret. butyles mecanisme de la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar // Tetrahedron, 1987. — Vol. 43. — N. 6. -P. 1083−1090.
  57. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmet-rically substituted Phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geier et. al. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996, — Vol. 4, — P. 1.
  58. Brykina, G.D. RP HPLC of some metalphthalocyanines / G.D. Brukina, M.I. Uvarova, O.A. Shpigun // Mikrochimica acta, 1998. — Vol. 128. — N. 3−4. -P.251−254.
  59. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating a-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N. Chen et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. — N. 4 — P. 352−360.
  60. , М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин //Изв.вузов. Химия и хим. технолог., 1968. -Т.Н.-Вып. З.-С. 330−331.
  61. , М.И. Спектры поглощения оксизамещенных медьфталоцианина и их высокометаллизированных солей / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин, В. А. Бендерский // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. Т. 13. -Вып. 6.-С. 855−860.
  62. , В.Е. Каталитические свойства водорастворимых металломак-рогетероциклических соединений / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1984.-Т.27.-Вып. 9.-С. 1003−1016.
  63. Dabrowski, R. Dark conductivity of some phthalocyanines / R. Dabrowski, Z. Witkiewick, W. Waclawek 11 Pr. nouk. Inst., Chem. organifiz p Wr., 1974. -N. 7.-P. 329−338.
  64. Мезоморфизм тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди / В. В. Быкова, Н. В. Усольцева, Г. А. Ананьева и др. // Изв. АН. Серия физическая, 1998.-Т.62.-N.8.-C. 1647−1651.
  65. McKeown, N.B. A non-planar, hexadeca-substituted, metal-free phthalocya-nine /N.B. McKeown, M. Helliwell // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. -Vol. 9.-P. 841−845.
  66. Synthesis of a substituted phthalocyanato-polysiloxane and its Langmuir-Blodgett films / Y. Li, Y. Fan, X. Ren et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998. Vol. 2. — P. 527−530.
  67. The influence of heat-pretreatment on the gas-sensing properties of novel zinc phthalocyanine LB films / X. Ding, H. Zhu, H. Xu et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. Vol. 6. — N.4. — P. 366−370.
  68. Synthesis of new carbofan-based phthalocyanines and study of their activities in the photooxidation of citronellol / O. Tsaryova, A. Semioshkin, D. Wohrle et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. — N.3. — P. 268−274.
  69. Komori, T. Near-infrared sensitization solar cell with the electrode of aluminium phthalocyanine absorbed on nanocrystalline titanium dioxide film / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. Vol. 6. — N.3. — P. 211−216.
  70. Cemil, A. Synthesis, characterization, and electrical properties of a diazodi-phenylene-bridged Cu-phthalocyanine polymer / A. Cemil, A. Leyla, G. Gun-gor // Polymer Chemistry, 2006. Vol. 44. — N. 19. — P. 5692−5698.
  71. Synthesis of polycaprolactam oligomer/copper (II) 2,9,16,23-tetraaminophthalocyanine copolymer and properties of the copolymer/PA6 blends. P. Qing-shan, Zh. Ping, X. Fu et. al // Gaofenzi Cailiao Kexue Yu Gongcheng, 2006. Vol. 22. — N. 3 — P. 38−41.
  72. Tianfang, К. Study of determination of organophosphorus pesticides using biosensors based on cobalt phthalocyanine polymer modified electrodes / K. Tianfang, G. Huili // Huaxue Chuanganqi, 2005. Vol. 25. — N. 1 — P. 52−56.
  73. Joseph, O. Electrochemical studies of manganese tetraamminophthalocyanine monomer and polymer / O. Joseph, N. Tebello // Electrochimica Acta, 2004. -Vol.49.-N.9−10.-P. 1417−1428.
  74. Facile synthesis, characterization and property comparisons of tetraami-nometallophthylocyanines with and without intramolecular hydrogen bonds / C. Fang-Di, N. Bo, D. Xi-Guang et. al. // Dyes and Pigments, 2005. Vol. 66.-N. 2.-P. 149−154.
  75. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophthalocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh. Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, 2003 Vol. 19. N. 1. — P. 26−32.
  76. , C.A. Аминопроизводные фталоцианина / C.A. Михаленко, E.A. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭ-ХИМ, 1972.-Вып. 4.-С. 12−14.
  77. Nthapo, S. Effects of ring substituents on electrocatalytic activity of manganese phthalocyanines towards the reduction of molecular oxygen / S. Nthapo, N. Tebello // J. of Electroanal. Chem., 2006. Vol. 595. — N. 2 — P. 161−167.
  78. Xiaomin, Zh. Electrocatalytic oxidation of thiamazole by electropolymerized cobalt tetraaminophthalocyanine membrane / Zh. Xiaomin, R. Chunsheng, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005. Vol. 24. — N. 3. — P. 28−33.
  79. Electrocatalytic reduction of carbon dioxide on electrodes modified by copper tetraaminophthalocyanine / A.S. Shepelenko, N.D. Sakhnenko, M.V. Ved et. al. // Vestnik Natsional’nogo Tekhnicheskogo Universiteta «KhPI», 2005. -Vol. 52.-P. 189−194.
  80. Novel aqueous soluble cobalt phthalocyanine: synthesis and catalytic activity on oxidation of 2-mercaptoethanol / P. Yong, Ch. Wenxing, L. Sufang et. al. // Dyes and Pigments, 2005. Vol. 66. — N. 2. — P. 115−121.
  81. Preparation of new aqueous cobalt phthalocyanines and their catalytic oxidation of thiol / Ch. Wen-Xing, L. Su-Fang, P. Yong et. al. // Huaxue Xuebao, 2005. Vol. 63. — N. 6. — P. 507−511.
  82. Synthesis and characterization of a class zinc (II) phthalocyanines with amino- and ammonium groups as for photoinactivation of Candida albicans / M. De Filippis, D. Dei, L. Fantetti et. al. // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June, 2000.-P. 384.
  83. Chunsheng, R. Study on the growth of conducting CuTAPc on a gold electrode / R. Chunsheng, Zh. Xiaomin, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005. -Vol. 24. N. l.-P. 1−7.
  84. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные фталоцианины / С. А. Михаленко, Л. И. Соловьева, Т. М. Иванова и др. // ЖОХ, 1985.-Т.55.-Вып. 55.-С. 1106−1110.
  85. Fujiki, М. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines / M. Fujiki, H. Tabei, T. Kurihara // J. Phys. Chem., 1988. Vol. 92. — P. 12 811 285.
  86. , E.P. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов кобальта / E.P. Милаева, С. Д. Колнин, B.C. Петросян // Изв. АН. Серия химии., 1996. N. 8. — С. 2133−2134.
  87. , Г. П. Дизамещенные и аннелированные гетероциклическими остатками фталодинитрилы / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 2004. Т.47. Вып.5. — С. 26−33.
  88. , С.А. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов / С. А. Михаленко, С. В. Барканова, O. J1. Лебедев // ЖОХ, 1971. Т.41. — Вып. 12. — С. 2735−2739.
  89. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О. В. Шишкина, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // ЖОХ, 1997. Т.67. — Вып.5. -С.842−845.
  90. , Л.И. Синтез замещенных о-фталодинитрилов реакцией Розе-мунда-Брауна / Л. И. Соловьева, С. А. Михаленко, Е. А. Лукьянец // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева, 1976. Т. 21. — Вып. 4. — С. 465.
  91. , Э.Е. Сульфирование органических соединений. М: Химия, 1969.-416с, ил.
  92. Saito, S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. I. Catalytic thermal halogenation / S. Saito // J. Soc. Org. Synt. Chem., 1964. Vol. 22(9).-P. 743−748.
  93. The differing reactivity of bromo and nitro graups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile. Towards nucleophilic attack / I.G. Abramov, M.V. Dorogov, A.V. Smirnov et. al. // Mendeleev Commun, 2000. -N.2. P. 7880.
  94. Maree, S. Synthesis, photophysical and photochemical studies of germanium and tin phthalocyanine complexes / S. Maree, D. Phillips, T. Nyokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. Vol. 6. — N. 1. — P. 17−25.
  95. Synthesis of Positively Charged Phthalocyanines and Their Activity the Photodynamic Therapy of Cancer Cells / D. Wohrle, N. Iskander, G.A. Cra-schew et. al. // Photochem. Photodiol, 1990. Vol.51. — N.3. — P.351−356.
  96. Young, J.G. Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocyanines / J.G. Young, W. Onyebuagu // J. Org. Chem., 1990. Vol.55. — N.2. -P.2155−2159.
  97. Юб.Исляйкин, M.K. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолеинов: Дисс.канд. хим. наук:
  98. ХМ-№-7 810: защищена 17.11.1980: утв. 22.04.1981 / Исляйкин Михаил Константинович. Иваново, 1980, — 158 с. -Библиогр.: с 145−156.
  99. , С.А. Синтез замещенных фталодинитрилов из дицианофе-нилдиазониевых солей / С. А. Михаленко, Е. А. Лукьянец // Анилинокра-сочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ, 1977. — Вып. 3. — С. 1−4.
  100. , А.Е. Тетрааминотетрабром- и тетраациламинотетрабром-фталоцианины / А. Е. Балакирев, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, Р. П. Смирнов // ЖОХ, 2000. Т. 70. — Вып. 4. — С.669−672.
  101. , В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов: Учебник для вузов / В. Н. Лисицын // М.: Химия, 1987. 368 е.: ил.
  102. ПО.Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов // М.: Госхимиздат, 1955. 840 е.: ил.
  103. Ш. Эфрос, Л. С. Химия и технология промежуточных продуктов. / Л. С. Эфрос, М. В. Горелик // Л.: Химия, 1979. 544 е.: ил.
  104. , Дж. Основы органической химии. / Дж. Роберте, М. Касерио // Т.1. Изд. 2-е, дополн. Пер. с англ. — М.: Мир, 1978. — 848с.: ил.
  105. ПЗ.Титце, JT. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. / Л. Титце, Т. Айхер/ М.: Мир, 1999. 704 е.: ил. ISBN 503−2 940−0.
  106. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. / Н. И. Будина, М. Г. Гальперн, В. М. Деркачева и др.- под ред. Е. А. Лукьянеца Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований, 1986. — 96 с.
  107. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров, Б. Д, Березин, Р. П. Евстегнеева и др. М.: Мир, 1985. 333 е., ил.
  108. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных ме-таллофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Ю. М. Осипов, М. К. Исляйкин, Г. П. Шапошников и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1988. Т.31. — Вып. 3. — С. 31 -34.
  109. , М.И. Получение высокометаллизованных солей оксипроиз-водных медьфталоцианина / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. Т. 13. — Вып. 2. — С. 248−251.
  110. Monohan, A.R. The dimerization of a copper (II) phthalocyanine dyes in carbon tetrachloride and benzene / A.R. Monohan, J.A. Brado, A.F. DeLuca // J. Phys. Chem., 1972. — Vol. 76. — N.3. — P. 446−449.
  111. Ассоциация тетра-4-(«-алкокси)карбонил.фталоцианинов меди в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В. Е. Майзлиш, А. В. Широков, Е. В. Кудрик [и др.] // ЖОХ, 2002. Т.72. — Вып. 10. -С. 1740−1744.
  112. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanines with pyridine on their aggregation / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavlycheva, O.V. Pet-rova et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. -N.3. — P. 240 247.
  113. , В.Н. Инфракрасные спектры нитро- и аминозамещенных ме-таллофталоцианинов / В. Н. Клюев, М. И. Альянов, J1.C. Ширяева / Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1969. Т. 12. — С. 1738−1741.
  114. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4-(н-алкоксикар-бонил)фталоцианина меди / А. И. Смирнова, В. Е. Майзлиш, В. В. Быкова и др. // Изв. АН. Серия химическая, 2000. -N.1. С. 129−136.
  115. , Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. 163с.
  116. , H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / Журн. приклад, спектр., 1974. Т.20. — Вып. 2. — С. 312−313.
  117. Hanack, М. Losliche trans-Di-e-alkinye- und Poly-trans-ethinyl (tetra-alkylphthalocyaninato)metall — IVB — Derevate / M. Hanack, J. Metz. G. Pawlowski//Chem. Ber., 1982.-V. 115. — S. 2836−2853.
  118. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two and four — atom bridges / S.M. Maricuccio, P.I.Svirskaya, S. Greenbertg et. al. / Can. J. Chem., 1985. -V.63.-P. 3057−3069.
  119. , П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов /П.А. Стужин, О. Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. -Т.1. С. 150 202.
  120. , Н.В. Жидкокристаллические свойства порфинов и родственных соединений / Н. В. Усольцева // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. Т.2. -Гл. 7.-С. 142−166.
  121. , С.М. О возможности расчета физических свойств мезогенов методом групповых составляющих. 1. Плотность, теплопроводность /
  122. С.М. Пестов // Жид. кр. и их практ. использование, 2004. Вып. 2 (8). -С. 91−97.
  123. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов сероочистки / В. Е. Майзлиш, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников и др. // Ж. прикл. химии, 1999. Т. 72. — Вып. 11. — С. 1827−1832.
  124. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations / Ed. Sheldon R.A. N-Y.: Marcel Dekker, 1994.-390p.
  125. A.M. Современные проблемы и достижения в области сероочистки углеводородного сырья / A.M. Мазгаров, А. Ф. Вильданов // XVII Менделеевский съезд по общей химии. Тез. докл. Казань, 2003. Т. 4.-С. 331.
  126. , О. Совет PCX выехал в Татарстан // The Chemical Journal. Химический журнал, 2006. -N.11.- С.30−33.
  127. Zwart J. Catalytic Oxidation of Thiols on Polymer Attached Cobalt Phthalocyanine Complexes / J. Zwart // Proefshrift Netherlands Sittard, 1978. 161 p.
  128. Barton J.P. Radiolysis of Oxygenated cysteine Solutions at Neutral pH. The Role of RSSR and 02». / J.P. Barton, J.I. Packer // Int. J. Radiation Phys. Chem., 1970. Vol. 2. -N. 3. — P. 159−166.
  129. Oca, Т. Каталитическое действие фталоцианинов металлов / Т. Оса, Я. Осацу, Т. Хаара // Юкагаку, 1970. Т. 19. — N. 7. — С. 1447−1457. / Пер. с японск. Поспелова М.В.- Под ред. Серегина Ю. А. Пер. ВЦП №Ц — 1549. М.: 1972.-35с.
  130. Окисление меркаптанов в водных растворах щелочей в присутствии металл фталоцианинов / Ю. М. Афанасьев, А. В. Гладкий, JI.B. Соколина и и др. // Журн. прикл. химии, 1979. Т.52. — Вып. 2. — С. 405−408.
  131. Thiel, W. Synthese und spektrale Charakterisierung von blauen Benzenazotarbstoffen / W. Thiel, R. Mayer // J. Prakt. Chem., 1986. Bd. 328. -N.4.-S. 497−514.
  132. Hirth, A. Synthesis and characterization of di-disubstituted phtalocyanine on silica / A. Hirth, F.R. Sobbi, D. Wohrle // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. Vol. 1. — N. 3. — P. 275−279.
  133. Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б. Н. М.: Химия, 1972. 342 с.
  134. , B.C. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учеб. пособие для вузов / B.C. Тимофеев, Л. А. Серафимов // 2-е изд., перераб. М.: Высш. шк., 2003. — 536с.: ил. ISBN 5−06−4 267−7.
  135. High dieltctric dopants for low voltage Liquid Crustal Operation IS. T. Wu et al. // Jap.J.Appl.Phys., 1998.- 37, — № 10B. P. L1254-L1258.
  136. Dielectric amisotropy, birefringence and orden parameter of three liquid crystals in the nemaatic state /S. Sen, P. Brahma, S.K. Roy et al. // Acta phys. Polonica, 1984. V. A65. -№ 1 — P.47−57.
  137. , A.H. Фотоника молекул красителей и родственных соединений / А. Н. Теренин // Л.: Наука, 1967. 616с.: ил.
  138. Химическая энциклопедия. В. 5 т. Т. 3. Меди-Полимерные / X 46. / Ред. кол.: И. Л. Кнунянц, (гл. ред.) и др. // М.: Большая Российская энцикл., 1992. 639с.: ил. — ISBN 5−85 270−039−8.
  139. Iliev, V.I. Catalytic oxidation of 2-mer5captoethanol by cobalt (II)-phthalocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides / V.I. Iliev, A.I. Ilieva, L.D. Dimitrov // Applied Catalysis A: General 126, 1995. -P. 33−340.
  140. Dulog, L. Octaalkyl esters of 2,3,9,10,16,17,23,24 (26H, 31H) — phtalo-cyaninloctacarboxylic acid: a new Homologous series of discotic liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1992. — Vol. 213. — P.31−42.
  141. , С.А. Новые аспекты гетерогенного катализа фталоциани-нами реакции окисления тиолов / С. А. Борисенкова // Нефтехимия, 1991. Т. 31. — № 3. — С. 391 -408.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!