Экологическая оценка и способы снижения эмиссии фенольных и аминных ингибиторов резин
Диссертация
Актуальность работы. Известно, что ингибиторы эластомерных композиций представляют собой токсичные и пылящие вещества. Пыль ингредиентов резиновых смесей способна оказывать неблагоприятное воздействие на здоровье человека. При длительном контакте некоторые из них вызывают хронические заболевания верхних дыхательных путей, конъюнктивиты, дерматиты. Пыль смешанного состава, включающая несколько… Читать ещё >
Список литературы
- Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам: справочник / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, М. А. Глазунова. М.: Химия, 1973. 272 с
- Фойер, Г. Химия нитро- и нитрозогрупп: т. 2 / Г. Фойер. М.: Мир, 1973. -С. 187−190.
- Вредные вещества в химической промышленности. Органические вещества: новые данные с 1974 по 1984 гг.: справочник. JL: Химия, 1985. 464 с.
- Гурвич, Я.А. Фенольные стабилизаторы / Я. А. Гурвич, И. П. Маслова, С. Т. Кумок. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. — 80 с.
- СКОВИО Электронный ресурс. Режим доступа: http://prom-tech.info/Agriculture 0205 01 04. html, свободный.
- Донская, М. М. Совершенствование химикатов, как путь снижения экологической опасности шинной промышленности / М. М. Донская, Ю. А. Хазанова, В. Г. Фроликова, С. М. Кавун // Химия в интересах устойчивого развития, 1993. -№ 1.- С. 207−211.
- Эмануэль, Н. М. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов / Н. М. Эмануэль и др. // М.: Препринт. ИХФ АН СССР, 1972. 108 с.
- Пичугин, А. М. Материалы и технология для производства шин-перспективы развития / А. М. Пичугин // Каучук и резина, 2005. № 5. — С. 32−38.
- Справочник химика. М.:Советская энциклопедия, 1965. Т. 5. — 1072 с.
- Вредные вещества в промышленности / под ред. Н. В. Лазарева.- Л.: Химия, 1976. —Т.2. 350 с.
- Кошелев, Ф.Ф. Общая технология резины / Ф. Ф. Кошелев, А. Е. Корнев, А. М. Буканов.- М.: Химия, 1978. 528 с.
- Ершов, В.В. Пространственно затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. М.: Химия, 1972. — 356с.
- Шварц, А.Г. Некоторые свойства и применение фенолов и фенолформальдегидных водорастворимых смол / А. Г. Шварц, Е. Д. Богусловская // Каучук и резина, 1988. № 11. — С. 33−35.
- Химические добавки для производства резиновых изделий народного потребления и медицинского назначения. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1983. 128 с.
- Платонова, О. Н. Реакционная способность пространственно-затрудненных фенолов в радикальных реакциях / Платонова О. Н., Быстрицкая Е. В., Гальнерина Н. И. // Каучук и резина, 1987. № 2. — С. 21−23.
- Описание выпускаемой продукции Электронный ресурс. Режим flocTyna: http://www-snhz.ru/pages/main^ etei-produl
- Мухутдинов, А. А. Фосфорсодержащие полифункциональные соединения и механизмы их действия в эластомерных композициях / А. А. Мухутдинов, Э. А. Мухутдинов // Каучук и резина, 1997. № 1. — С. 34−43.
- Симкин, Б. Я. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет, М.: Химия, 1989.-252 с.
- Roothaan, С. С. J. New developments in molecular orbital theory / С. C. J. Roothaan // Rev. Modern Phys., 1951. V. 23. — P. 69−89.
- Бурштейн, К. Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К. Я. Бурштейн, П. П. Шорыгин. М.: Наука, 1989.-104 с.
- Бучаченко, A.JI. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение / A. JI. Бучаченко, А. М. Вассерман. М.: Химия, 1973.-408 с.
- Honenberg, P. Inhomogeneous electron gas / P. Honenberg, W. Kohn // Phys. Rev., 1964.-V. 136. -B864.
- Kohn, W. Self-consistent equations including exchange and correlation effects / W. Kohn, L. G. Sham // Phys. Rev., 1965. V. 140. — A1133.
- Slater, J. C. Quantum theory of molecular and solids. Vol. 4: The self-consistent for molecular and solids / J. C. Slater. New-York, McGraw-Hill, 1974.
- Vosko, S. H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair //• Canadian J. Phys., 1980. V. 58. — P. 1200.
- Lee, С. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B, 1988. -V.37.-P. 785.
- Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys., 1993. V. 98. — P. 5648.
- Perdew, J. P. Accurate and simple analytic representation of the electron gas correlation energy / J. P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B, 1992. -V. 45. P. 13 244.
- Parr, R. G. Density-functional theory of atoms and molecules / R. G. Parr, W. Yang. Oxford Univ. Press: Oxford, 1989.
- Salahub, D. R. The challenge of d and f electrons / D. R. Salahub, M. C. Zerner. ACS, Washington, DC, 1989.
- Фокин, А. В. Моделирование реакций фторолефинов методами квантовой химии / А. В. Фокин, М. А. Ландау // Успехи химии, 1998. Т. 67. — № 1. — С. 28−38.
- Данишевский, С.Л. Гигиеническое значение и биологическая активность стабилизаторов / С. Л. Данишевский, А. Я. Бройтман // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева, 1966. Т.П. — С.303−310.
- Spiegelhalder, В. Occupational nitrozamine exposure. 1. Rubber and tyre industry / B. Spiegelhalder, R. Preussmann // Carcinogenesis, 1983. V.4. — № 9. -P. 1147−1152.
- Пути снижения загрязнения воздушного бассейна предприятиями резиновой промышленности. Тематический обзор. М., 1980. — 34 с.
- Донская, М. М. Вулканизация и экология: проблемы и решения / М. М. Донская, Ю. С. Рудой, 3. Н. Нудельман // Тез. докл. конф. «Современные аспекты вулканизации резиновых смесей». Москва, 1989. — С.8.
- Preussmann, R. Reductinof human exposure to environmental N-nitroso compounds / R. Preussmann, B. Spiegelhalder, G. Eisenbrand // AS С Symposium. Series, 1981. -P.217−228.
- Fajen, J. M. N-Nitroso-aminines in the rubber and tire industry / J. M. Fajen, G. A. Carison, D. P. Rounbehler // Science, 1979. V. 205. — P. 1262−1264.
- Devies, В. Sidestepping nitrosoamines / В. Devies // Eur. Polym. J., 1989. -V.171. — № 5. — P.22−24.
- Средства защиты каучуков и резин от старения / под ред. В. И. Алексеева. М: Химия, 1961. — 487 с.
- Кнунянц, И.Л. Химическая энциклопедия / И. Л. Кнунянц. М.: Советская энциклопедия, 1988. — 1060 с.
- Китайгородский, А.И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский. -М.: Наука, 1971.-305 с.
- Дедов, А.В. Моделирование кинетики миграции стабилизаторов из резинотехнических изделий / А. В. Дедов, Е. Б. Баблюк, В. Г. Назаров // Каучук и резина. 1998. -№ 5. — С.39—41.
- Фельдштейн, Л.С. Определение давления насыщенного пара и теплот сублимации и испарения некоторых противостарителей для эластомеров/Л.С. Фельдштейн, А.С. Кузьминский//Каучук и резина, 1971. -№ 11. С. 15−18.
- Фельдштейн, JI.C. Применение тензиметрического метода для исследования растворов кристаллических веществ в полимерах / JI.C. Фельдштейн, А. С. Кузьминский // Каучук и резина, 1972. № 1. — С.28−29.
- Кузьминский, А.С. Физико-химические основы получения, переработки и применения эластомеров / А. С. Кузьминский, С. М. Кавун, В. П. Кирпичёв. — М.: Химия, 1976.-368 с.
- Громова, Г. Н. Относительная летучесть стабилизаторов для полимерных материалов / Г. Н. Громова, К. Б. Пиотровский // Химическая промышленность, 1967. № 2. — С. 11−14.
- Пиотровский, К.Б. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов / К. Б. Пиотровский, З. Н. Тарасова. М.: Химия, 1980. — 264 с.
- Spacht, R.B. Volatility of antioxidants and antiozonants l. Pure compounds in absence of rubber / R.B. Spacht e.a. // Rubb. Chem. Technol., 1964. V.37. -P. 210 220.
- Ангерт, JI.Г. Улетучивание ингредиентов из полимеров/Л.Г.Ангерт, А. И. Зенченко, А.С.Кузьминский//Коллоидный журнал, 1960. Т. 22. — С. 2−8.
- Лекции по экологическому мониторингу Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.kristall.lan.krasu.ru/Edication/Lection/Expertiza/lec5.html, свободный.
- Каримова, Л.Х. Исследование миграции ингибиторов шинных резин квантовохимическим методом / Л. Х. Каримова, Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Вестник КГТУ, 2006. № 6. — с.37−42.
- Грачева. Н. И Совершенствование рецептур резиновых смесей с учетом миграции ингредиентов / Н. И. Грачева, А. Е. Корнев, Е. Э. Потапов, И. Л. Шмурак. Тематический обзор. М., 1986. 53 с.
- Auerbach, J. Diffusivity approach for studying polymer structure / J. Auerbach, W. Miller, W. Kuryla, S. Gehman // J. Polymer Sci., 1958. V.28 -№ 116 — P. 129 150.
- Белозеров, H. В. Технология резины / H. В. Белозеров. М.: Химия, 1965. — 660 с
- Нейман, М. Б. Старение и стабилизация полимеров / М. Б. Нейман. М.: Наука, 1964.-250 с.
- Бухина, М.Ф. Техническая физика эластомеров / М. Ф. Бухина. М.: Химия, 1984.-223с.
- Zietlov, J. Elastomere und Umwelt / J. Zietlov // Kunststoffe, 1991. B.81. -5#/-S. 427−430.
- Кирсанов, B.B. Атомные механизмы диффузии и дефекты кристаллов /
- B.В. Кирсанов // Соровский образовательный журнал, 2001. Т.7. — № 9.1. C.103−108.
- Малкин, А.Я. Диффузия и вязкость полимеров. Методы измерения / А. Я. Малкин, А. Е. Чалых. М.: Химия, 1979. 303с.
- Hoffman, W. Zum problem der hersteelling Nitrosamin-freir dummiartikel / W. Hofinann// GAK, 1990. V.43. — № 10. -P.562−572.
- Пипирайте, П.П. Теоретическое исследование механизма антиоксидантного действия стерически затрудненных фенолов / П. П. Пипирайте, А. Б. Болотин, Б. Н. Горбунов // Теор. и эксперим. химия, 1991. -Т.27. № 2. — С. 165−170.
- Чалых, А.Е. Диффузия в полимерных системах: дисс.. докт. хим. наук / А. Е. Чалых. М., 1975. 360с.
- Сыса, В.М. Определение миграции нафтама-2 при контактировании нитрильной резины с топливом ТС-1 и маслом РМ / В. М. Сыса, B.C. Евчик, Э. М. Замошик, JI.C. Мороз // Производство шин, РТИ и АТИ,
- М. :ЦНИИТЭнефтехим, 1983.-№ 11.-С.19−21.
- Кабина, Т.С. Исследование миграции модификаторов резин на основе алкилрезорцинов / Т. С. Кабина // Каучук и резина, 1976. № 6. — С.21−23.
- Стромберг, А.Г. Физическая химия/ А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко. М.: Высшая школа, 1988 496 с.
- Meyer, E. A. Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition / E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed., 2003.-V. 42.-#11.-P. 1210−1250.
- Билобров, В. M. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия /В. М. Билобров.-Киев: Наукова Думка, 1991.-310 с.
- Экологические аспекты модификации ингредиентов и технологии производства шин. Под.науч.ред.проф. А. А. Мухутдинова. Казань, Изд-во «Фэн», 1999.-400с.
- Кестинг, Р. Е. Синтетические полимерные мембраны / Р. Е. Кестинг. — М.: Химия, 1991.
- Бабков, Л. М. ИК-спектроскопия молекулярных кристаллов с водородными связями / JI. М. Бабков, Г. А. Пучковская, С. П. Макаренко, Г. А. Гаврилко. Киев: Наукова Думка, 1989. — 300 с.
- Мухутдинов, А. А. Условия образования и свойства молекулярных комплексов в системе К-изопропил-К'-фенил-п-фенилендиамин стеарат цинка // А. А. Мухутдинов, В. И. Коваленко, О. А. Сольяшинова // Журн. физич. химии, 1998. — Т. 72. — № 3. — С.489−491.
- Сольяшинова, О. А. Экологические аспекты физико-химической модификации стабилизаторов шинных резин: дисс. канд. хим. наук / О. А. Сольяшинова. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 1998. 128 с.
- Minkin, R.M. Double я- and o-hydrogen bonding in formic acid complexes with pyrrole and imidazole: an ab initio and density functional theory study / R.M. Minkin, T.M. Gribanova, A.G. Starikov // Mendeleev Commun. 2003. — № 5. -C.207−209.
- Cheng J. N-Methylformamide-benzene complex as a prototypical peptide N-H.7Ehydrogen-bonded system: density functional theory and MP2 studies / J. Cheng, e. a. // J. Org. Chem. 2003. — v.68, № 19. — C.7490−7495.
- Федоров, E. E. Строение некоторых молекул дифениламинового ряда и внутримолекулярная водородная связь: автореф. дисс.. канд. хим. наук / Е. Е. Федоров. Саратов: Изд-во Сарат. гос. ун-та, 1983. 23 с.
- Омельченко, Ю.А. Исследование строения таутомерных соединений, содержащих водородную связь thnan-H""N': автореф. дисс.. канд. хим. наук / Ю. А. Омельченко. Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1983. -21с.
- Мухутдинов, А. А. Возможность образования молекулярных комплексов в бинарных смесях ингибиторов старения / А. А. Мухутдинов, В. И. Коваленко //Журн. физ.хим., 1996.-Т.70.-№ 11.-С. 1997−2002.
- Мухутдинов, А.А. Экология: Учебное пособие / А. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова, С. В. Фридланд Казань: Изд-во гос.тех.ун-та, 2009. — 460с.
- Эйхлер, В. Яды в нашей пище / В. Эйхлер 2-ое изд., доп. — М: Мир, 1993. -189 с.
- Бухаров, С.В. Новые методы синтеза и свойства пространственно-затрудненных фенольных стабилизаторов: дис. д-ра хим. наук / С. В. Бухаров. -Казань: Изд-во КГУ 2004. — 23 с.
- Porter, G. Primary photochemical processes in aromatic molecules / G. Porter,
- F. Land // Trans. Faraday Soc. 1963. — v. 59, № 9. — P. 2027−2037.
- Kohler, G. Photoprocesses of indolic compounds in solution / G. Kohler, J. Zechner, I. Tatischeff// J. Photochem. 1978. — v. 9, № 23. — P.304−306.
- Малкин, Я.Н. Фотоника азаиндолов. Сравнение с о-аминопиридином / Я. Н. Малкин, А. С. Дворников, В. А. Кузьмин // Химич. физика. 1983. — № 10. — С.1357−1362.
- Варламов, В.Т. Энергия диссоциации связей N-H в N, К-дифенил-1,4-фенилендиамине и образующемся из него аминильном радикале / В. Т. Варламов, Б. Э Крисюк // Изв. Академии наук. Серия химическая. 2004. — № 8. -С.1549−1554.
- Katritzky, A. R Handbook of Heterocyclic Chemistry / A.R. Katritzky, A.F. Pozharsky Pergamon. Amsterdam-Lausanne-New-York-Oxford-Shannon' Singapore-Tokio, 2000. — P. 657−666.
- Parker, C. A Some experiments with spectra fluorimeters and filter fluorimeters / C.A. Parker, R.S. Becker // Analyst (London) 1957. — v. 82, № 978. — P.606−618.
- Мухутдинов, A.A. Фотохимическое превращение ^изопропил-№-фенил-п-фениленадиамина / A.A. Мухутдинов, Ф. К. Мирясова, Э. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова, A.M. Кузнецов // Журн. физич. химии. 1999. — Т. З, № 9. — С. 1673−1678.
- Губен-Вейль Методы органической химии / Губен-Вейль. 2-е Изд. — М.: Химия, 1967.- 1032с.
- Уэйлес, С.М. Фазовые равновесия в химической технологии / С. М. Уэйлес. М.: Мир, 1989. — 663 с.
- Nishio, М. СНУя hydrogen bonds in crystals/ M. Nishio// Cryst. Eng. Comm., 2004. V.27. — № 6. — P.130−158.
- Starhel, S. Water-nucleobase «stacking»: H-jt and lone pare-7t interactions in the atomic resolution crystal structure of an RNA pseudoknot / S. Starhel, A. Rich, M. Egli // J. Amer. Chem. Soc. 2003. — v. 125, № 30. — C.8998−8999.
- Oki, M. Intramolecular interaction between hydroxyl group and pi electrons. VI. Electronic effect on the interaction in omega-arylalkanols / M. Oki, H. Imamura // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1959. V.32.-P. 1135−1143.
- Tsuzuki, S. Origin of the attraction and directionality of the NH/л interaction: comparison with ОН/тг and СН/тс interactions / S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe // J. Am. Chem. Soc., 2000. V. 122. — P. 11 450−11 458.
- Yoshida, Z. Intermolecular hydrogen bond involving a pi-base as the proton acceptor / Z. Yoshida, E. Osawa // Nippon Kagaku Zasshi, 1966. V. 87. — P. 509−535.
- Донцов, А. А. Образование молекулярного комплекса в бинарных расплавах / А. А. Донцов, В. А. Шершнев // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. — 1986. Т. 31. — № 1. — С. 88−92.
- Мухутдинов, А. А. Условия образования и свойства молекулярных комплексов в системе диафен ФП-стеарат цинка / А. А. Мухутдинов и др. // Физическая химия. 1998. — Т. 72. — № 3. — С. 287−293.
- Эндрюс, JI. Молекулярные комплексы в органической химии / JI. Эндрюс, Р. Кифер. // М.: Мир, 1967. 208 с.
- Беллами, JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами. Л.: Издатинлит, 1953. 590 с.
- Ильин С.В. Квантовохимический прогноз и экспериментальные исследования физико-химической модификации аминсодержащих стабилизаторов в бинарных смесях дисс. канд. хим. наук / С. В. Ильин. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2005 — 133с.
- Мухутдинов, Э. А. Квантовохимический расчет и экспериментальное исследование водородной связи между молекулами ^изопропил^'-фенил-п-фенилендиамина и ^№-дифенил-п-фенилендиамина / Э. А. Мухутдинов,
- С. В. Ильин, А. А. Мухутдинов, В. И. Коваленко // Вестник КГТУ, 2005. № 2. -Ч. 2. — С. 27 — 32.
- Донцов, А.А. Активаторы вулканизации / А. А. Донцов, В. А. Шершнев // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева.-1986.-№ 1. С. 88.
- Залкин, В. М. О механизме контактного плавления / В. М. Залкин // Журн. физ. хим., 1969. Т.43. — № 2. — С.299 — 304.
- Залкин, В. М. Контактное плавление веществ, образующих эвтектические системы с промежуточной фазой / В. М. Залкин // Журн. физ. хим., 1983. Т.57. — № 2. — С.499 — 502.
- Иванов, В. Б. Миграция стабилизаторов и молекулярных комплексов /
- B. Б. Иванов // Высокомолек. соед. 1982. — Б8. — С. 622.
- Хигаси, К. Квантовая органическая химия / К. Хигаси, X. Баба, А. Рембаум. М.:Мир, 1967. — 380 с.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест: ГН 2.1.6.2498−09: утв. пост. Гл. гос. Сан. врача РФ 09.04.2009.
- Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов, Л.: Химия, 1985.
- Grosjean, P. Atmospheric chemistry of toxic conta-minants. 6. Nitrosomorpholine / P. Grosjean // S. Air. and Waste Manag Assoc., 1991. V.63. -№ 3. — P. 426−450.
- Cimiraglia, R. Ab initio study of the photodissociation of nitrosoalkenes and nitrosamines / R. Cimiraglia, M. Percico, J. Tomasi // J. Am. Chem. Soc., 1985. -V.107. -P.1617−1622.
- Бенеманский, В. В. Влияние низких концентраций нитрозодиметиламина и оксида азота на живые организмы / В. В. Бенеманский, В. М. Брусаков,• М. Е. Лещенко // Вопросы экологии, 1981. Т.27. — С. 56−62.
- Glothlin, J.D. A health hazar de valuation of nitrosamines in a tyre manufacturing plant / J. D. Glothlin, Т. C. Wilcox, J. V. Fajen // J. Am. Chem. Soc., 1981.-Dc.-P. 283−299.
- Ильин, C.B. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимического превращения стабилизаторов шинных резин и их смесей /
- C.В. Ильин, О. А. Сольяшинова, Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Каучук и резина. 2004. — № 3. — С.40−42.
- Макаров, С.П. Успехи химии азотистых гетероциклов / С. П. Макаров, Я. И. Малкин Ростов-на-Дону.: Изд-во Ростовского госуниверситета, 1983. -С.202−205.
- Rulevsky, N. Photochemical oxidations. Phtooxidation of cyclohexyamin with• oxygen/ N. Rulevsky // J. Org. Chem. 1973. — v. 38, № 6. — P. 1154−1157.
- Матье, Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии / Ж. Матье, Р. Панико. -М.: Мир, 1975. 556 с.
- Зуев, Ю.С. Разрушение эластомеров в условиях, характерных для эксплуатации / Ю. С. Зуев. М.: Химия, 1980. — 270 с.
- Шайхиев, И. Г. Оценка экологической безопасности порошкообразных ингредиентов эластомерных композиций и соединений полифункционального действия / И. Г. Шайхиев, А. А. Мухутдинов, В. Н. Зеленова // Каучук и резина, 1991. -№ 7. -С. 34−36.
- Русский медицинский журнал Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.rmj.ru/articles3961 .htm, свободный
- Советский энциклопедический словарь. Изд-ие 4-ое, 1990, 1632с.1 005 020 510 20 30 40 50 60 70 80 90 100 НО 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 (M)Butylated Hydroxy+oluene
- Рис. 3 Масс-спектр 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (ионол)10050