Синтез ?-метилгликозидов пентасахаридов внешней области кора липополисахарида Pseudomonas aeruginosa

Список литературы

1. F. Ratjen, G. Doring //Cystic fibrosis// THE Lancet 2003 — Vol. 263 — pp. 681−689
2. J. B. Lyczak, C. L. Cannon, G. B. Pier //Lung Infections Associated with Cystic Fibrosis//Clinical Microbiology Reviews-2002-Vol. 15-pp. 194−222
3. G. B. Pier, M. Grout, T. S. Zaidi // Cystic fibrosis transmembrane conductance regulator is an epithelial cell receptor for clearance of Pseudomonas aeruginosa from the lung// Proc. Natl. Acad. Sei. USA -1997 Vol. 94 — pp. 12 088−12 093
4. G. B. Pier, M. Grout, T. S. Zaidi, J. C. Olsen, L. G. Johnson, J. R. Yankaskas, J. B. Goldberg //Role of Mutant CFTR in Hypersusceptibility of Cystic Fibrosis Patients to Lung Infections// Science 1996 — Vol. 271 — pp. 64−67
5. J. D. King, D. Kocincova, E. L. Westman, J. S. Lam //Lipopolysaccharide biosynthesis in Pseudomonas Aeruginosa//Innate Immun.-2009-Vol. 15 -pp. 261−312
6. H. H. Jensen, M. Bols // Steric Effects Are Not the Cause of the Rate Difference in Hydrolysis of Stereoisomeric Glycosides// Org. Lett. —2003 Vol. — pp. 3419−3431
7. H. H. Jensen, M. Bols //Stereoelectronic Substituent EffectsHAcc. Chem. Res. 2006 -Vol. 39 — pp. 259−265
8. H. H. Jensen, L. Lyngbye, M. Bols //A Free-Energy Relationship between the Rate of Acidic Hydrolysis of Glycosides and the pKa of Isofagomines// Angew. Chem. Int. Ed.2001 Vol. 40 — pp. 3447−3449
9. H. H. Jensen, L. Lyngbye, A. Jensen, M. Bols //Stereoelectronic Substituent Effects in Polyhydroxylated Piperidines and Hexahydropyridazines// Chem. Eur. J. —2002 — Vol. 8-pp. 1218−1226
10. D. C. Lankin, N. S. Chandrakumar, S. N. Rao, D. P. Spangler, J. P. Snyder //Protonated 3-Fluoropiperidines: An Unusual Fluoro Directing Effect and a Test for Quantitative Theories of Solvation// J. Am. Chem. Soc. -1993 Vol. 115 — pp. 3356−3357
11. C. G. Lucero, K. A. Woerpel //Stereoselective C-Glycosylation Reactions of Pyranoses: The Conformational Preference and Reactions of the Mannosyl Cation// J. Org. Chem. — 2006 Vol. 71 — pp 2641−2647
12. R. V. Stevens, A. W. M. Lee //On the Stereochemistry of the Robinson-Schopf Reaction. A Stereospecific Total Synthesis of the Ladybug Defense Alkaloids Precoccinelline and Coccinelline// J. Am. Chem. Soc. 1979 — pp. 7032−7035
13. R. V. Stevens //Nucleophilic Additions to Tetrahydropyridinium Salts. Applications to Alkaloid Syntheses/Mcc. Chem. Res. -1984 Vol. 17-pp. 289−296
14. M. Hayashi, M. Sugiyama, T. Toba, N. Oguni //Deacyloxy-alkylation of 2-Acyloxy-tetrahydrofurans and -tetrahydropyrans by reformatsky Reagents// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 — pp. 767−768
15. Woods, R. J.- Andrews, C. W.- Bowen, J. P. // Molecular Mechanical Investigations of the Properties of Oxocarbenium Ions. 2. Application to Glycoside Hydrolysis//J. Am. Chem. Soc. -1992 Vol. 114 — pp. 859−864
16. S. Chamberland, J. W. Ziller, K. A. Woerpel //Structural Evidence that Alkoxy Substituents Adopt Electronically Preferred Pseudoaxial Orientations in Six-Membered Ring Dioxocarbenium Ions// J. Am. Chem. Soc. Vol. 127 — pp. 5322−5323
17. J. Dinkelaar, A. R. De Jong, R. Van Meer, M. Somers, G. Lodder, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codee, G. A. van der Marel //Stereodirecting Effect of the Pyranosyl C-5 Substituent in Glycosylation Reactions// J. Org. Chem. 2009 — Vol. 74 — pp. 4982−4991
18. M. T. C. Walvoort, G. Lodder, J. Mazurek, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codee, G. A. van der Marel//Equatorial Anomeric Triflates from Mannuronic Acid Esters// J. Am. Chem. Soc.-2009-Vol. 131-pp. 12 080−12 081
19. C. W. Andrews, B. Fraser-Reid, J. P. Bowen //An ab Initio Study (6−31 G*) of Transition States in Glycoside Hydrolisis Based on Axial and Equatorial 2-Methoxytetrahydropyrans// J. Am. Chem. Soc. 1991 — Vol. 113 — pp. 8293−8298
20. T. Nukada, A. Berces, L. J. Wang, M. Z. Zgierski, D. M. Whitfield //The two-conformer hypothesis: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-mannopyranosyl and -glucopyranosyl oxacarbenium ions// Carbhydr. Res. 2005 — Vol. 340 — pp. 841−852
21. D. Crich, S. Sun //Formation of P-Mannopyranosides of Primary Alcohols Using the Sulfoxide Method// J. Org. Chem. -1996 Vol. 61 — pp. 4506−4507, D. Crich, S. Sun //Direct Chemical Synthesis of P-Mannosides and other Glycosides via Glycosyl
22. Triflates// Tetrahedron -1998 Vol. 54 — pp. 8321−8348
23. D. Crich, S. Sun, J. Brunckova // Chemistry of 1-Alkoxy-l-glycosyl Radicals: The Manno- and Rhamnopyranosyl Series. Inversion of a- to P-Pyranosides and the Fragmentation of Anomeric Radicals// J. Org. Chem. —1996 Vol. 61 — pp. 605−615
24. D. Crich, S. Sun //Are Glycosyl Triflates Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Method? A Chemical and 1H, 13C, and 19 °F NMR. Spectroscopic Investigation//.!. Am. Chem. Soc.-1997-Vol. 119-pp. 11 217−11 223
25. D. Crich, S. Sun //Direct Formation of p-Mannopyranosides and Other Hindered Glycosides from Thioglycosides// J. Am. Chem. Soc. 1998 — Vol. 120 — pp. 435−436
26. D. Crich, W. Cai //Chemistry of 4,6-O-Benzylidene-D-glycopyranosyl Triflates: Contrasting Behavior between the Gluco and Manno Series// J. Org. Chem. — 1999 — Vol. 64-pp. 4926−4930
27. Lemieux, R. U. In Molecular Rearrangements, Part 2- De Mayo, P., Ed.- Wiley: New York, 1964- p 709
28. R.U. Lemieux, K. B. Hendriks, R. V. Stick, K. James // Halide Ion Catalyzed Glycosidation Reactions. Synthesis of a-Linked Disaccharides// J. Am. Chem. Soc. — 1975 Vol. 97 — pp. 4056−4062
29. R. R. Schmidt, E. Riicker //Stereoselective Glycosidations of Uronic Acids// Tetrahedron Lett. —1980 Vol. 21 — pp 1421−1424
30. R. Weingart, R. R. Schmidt //Can preferential P-mannopyranoside formation with 4,6−0-benzylidene protected mannopyranosyl sulfoxides be reached with trichloroacetimidates?// Tetrahedron Lett. 2000 — Vol. 41 — pp. 8753−8758
31. D. Crich, N. S. Chandrasekera //Mechanism of 4,6-O-Benzylidene-Directed P-Mannosylation as Determined by a-Deuterium Kinetic Isotope Effects// Angew. Chem. Int. Ed. 2004 — Vol. 43 — pp. 5386−5389
32. P. Y. Chong, W. R. Roush //Concerning the Origin of the High p-Selectivity of Glycosidation Reactions of 2-Deoxy-2-iodo-glucopyranosyl Trichloroacetimidates// Org. Lett. 2002 — Vol. 4 — pp. 4523−4526
33. T. Nukada, A. Berces, D. M. Whitfield //Can the stereochemical outcome of glycosylation reactions be controlled by the conformational preferences of the glycosyl donor?// Carbohydr. Res. 2002 — Vol. 337 — pp. 765−774
34. D. Crich, A. Banerjee, Q. Yao //Direct Chemical Synthesis of the P-D-Mannans: The 5-(1—>2) and P-(l—>4) Series//J. Am. Chem. Soc. -2004 Vol. 126 — pp. 14 930−14 934
35. D. Crich, H. Li, Q. Yao, D. J. Wink, R. D. Sommer, A. L. Rheingold// Direct Synthesis of p-Mannans. A Hexameric →3) — p-D-Man-(l-«4) — p-D-Man-(l.3 Subunit of the
36. D. Crich, M. S. Karatholuvhu //Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation//J. Org. Chem. 2008 — Vol. 73-pp. 5173−5176
37. D. Crich, L. Li //4,6-O-Benzylidene-Directed P-Mannopyranosylation and a-Glucopyranosylation: The 2-Deoxy-2-fluoro and 3-Deoxy-3-fluoro Series of Donors and the Importance of the 02-C2-C3−03 Interaction// J. Org. Chem. 2007 — Vol. 72 — pp. 1681−1690
38. V. K. Srivastava, C. Schuerch //Synthesis of P-D-Mannopyranosides and 6-L-Rhamnopyranosides by Glycosidation at C-l// J. Org. Chem. 1981 — Vol. 46 — pp. 1121−1126
39. D. Crich, J. Picione // Direct Synthesis of the P-L-Rhamnopyranosides// Org. Lett. -2003-Vol. 5-pp. 781−784
40. C. De Meo, M. N. Kamat, A. V. Demchenko //Remote Participation-Assisted Synthesis of p-Mannosides// Eur. J. Org. Chem. 2005 — pp. 706−711
41. R. U. Lemieux, G. Huber //The Alpha and Beta 1,3,4,6-Tetraacetyl-D-Glucopyranoses and their Chloroacetyl Derivatives// Can. J. Chem. 1953 — Vol. 31 — pp. 1040−1047
42. M. Takatani, I. Matsuo, Y. Ito //Pentafluoropropionyl and trifluoroacetyl groups for temporary hydroxyl group protection in oligomannoside synthesis// Carbohydr. Res. — 2003-Vol. 338-pp. 1073−1081
43. V. K. Srivastava and C. Schuerch, Carbohydr. Res., 79, C-13 (1980)
44. V. K. Srivastava and C. Schuerch, Tetrahedron Lett., 3269 (1979)
45. V. K. Srivastava, C. Schuerch //Synthesis of some disaccharide derivatives containing a P-l-rhamnopyranosidic bond// Carbohydr. Res. 1982 — Vol. 100 — pp. 411−417
46. R. Eby, C. Schuerch //The Use of 1-OTosyl-D-Glucopyranose Derivatives in a-D-Glucoside Synthesis// Carbohydr. Res. 1974 — Vol. 34 — pp. 79−90
47. S. Koto, N. Morishima, Y. Kihara, H. Suzuki, S. Kosugi, S. Zen// The Stereoselective Dehydrative a-Glucosylation Using 6-O-Acetyl- and 6-O-/?-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-0-benzyl-D-glucopyranoses// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982- Vol. 56 — pp. 188−191
48. F. J. Kronzer, C. Schuerch //The Methanolysis of some derivatives of 2,3,4-tri-O-benzyl-a-D-glucopyranosyl bromide in the presence and absence of silver salts// Carbohydr. Res. 1973 — Vol. 27 — pp. 379−390
49. H. M. Flowers //Studies on the Koenigs-Knorr reaction. Part I. Synthesis of 6−0-a-D-glucopyranosyl-D-galactose and 3-Oa-D-glucopyranosyl-D-galactose// Carbohydr. Res. -1971-Vol. 18-pp. 211−218
50. J. M. Fretchet, C. Schuerch //Solid-Phase synthesis of Oligosaccharides. II. Steric
51. Control by C-6 Substituents in Glucoside Synthesis// J. Am. Chem. Soc. —1971 Vol. 94-pp. 604
52. M. Dejter-Juszynski, H. M. Flowers //Studies on the Koenigs-Knorr reaction. Part III. A stereoselective synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6−0-a-D-fucopyranosyl-D-glucose// Carbohydr. Res. -1972 Vol. 23 — pp. 41−45
53. P. J. Pfaffli, S. H. Hixon, L. Anderson //Thioglycosides for the systematic, sequential synthesis of oligosaccharides. Synthesis of isomaltose// Carbohydr. Res. -1972 Vol. 23-pp. 191−206
54. M. Dejter-Juszynski, H. M. Flowers //Studies on the Koenings-Knorr Reaction// Carbohydr. Res. 1971 — Vol. 18 — pp. 219−226
55. M. Dejter-Juszynski, H. M. Flowers //Synthesis of 4-O-a-fucopyranosyl-L-fucose and methyl 4-O-P-L-fucopyranosyl-a-L-fucoside// Carbohydr. Res. 1975 — Vol. 41 — pp. 308−312
56. H. M. Kim, I. J. Kim, S. J. Danishefsky //Total Syntheses of Tumor-Related Antigens N3: Probing the Feasibility Limits of the Glycal Assembly Method// J. Am. Chem. Soc. -2001-Vol. 123-pp. 35−48
57. H. M. Zuurmond, S. C. van der Laan, G. A. van der Marel, J. H. van Boom // Iodonium ion-assisted glycosylation of alkyl (aryl) 1-thio-glycosides: regulation of stereoselectivity and reactivity// Carbohydr. Res. 1991 — Vol. 215 — pp. C1-C3
58. T. Heidelberg, O. R. Martin // Synthesis of the Glycopeptidolipid of Mycobacterium avium Serovar 4: First Example of a Fully Synthetic C-Mycoside GPL// J. Org. Chem. -2004 Vol. 69 — pp. 2290−2301
59. J.^Ning, Ying Xing, Fanzuo Kong // A new and efficient strategy for the synthesis of himofuridin analogs: 2'-0-(4−0-stearoyl-a-L-fucopyranosyl)thymidine and-uridine// Carbohydr. Res. 2003 — Vol. 338 — pp. 55−60
60. A. V. Demchenko, E. Rousson, G.-J. Boons // Stereoselective 1,2-m-Galactosylation Assisted by Remote Neighboring Group Participation and Solvent Effects// Tetrahedron Lett. -1999 Vol. 40 — pp. 6523−6526
61. B. Nolting, H. Boye, C. Vogel // Block Synthesis with Galacturonate Trichloroacetimidates// J. Carbohydr. Chem.-2001 Vol. 20-pp. 585−610
62. I. Matsuo, M. Wada, S. Manabe, Y. Yamaguchi, K. Otake, K. Kato, Y. Ito //Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for
63. Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin// J. Am. Chem. Soc. — 2003 Vol. 125 -pp. 3402−3403
64. D. Crich, W. Cai, Z. Dai //Highly Diastereoselective a-Mannopyranosylation in the Absence of Participating Protecting Groups// J. Org. Chem. — 2000 Vol. 65 — pp. 1291−1297
65. N. Ustyuzhanina, B. Komarova, N. Zlotina, V. Krylov, A. Gerbst, Y. Tsvetkov, N. Nifantiev //Stereoselective a-Glycosylation with 3-O-Acetylated D-Gluco Donors// Synlett — 2006 — pp. 921−923
66. R. W. Binkley, D. J. Koholic //Participation by C-3 Substituents in Disaccharide Formation// J. Carbohydr. Chem. -1988 Vol. 7 — pp. 487−499
67. S. Chiba, M. Kitamura, K. Narasaka // Synthesis of (-)-Sordarin// J. Am. Chem. Soc. -2006-Vol. 128-pp. 6931−6937
68. C. A. A. van Boeckel, T. Beetz, S. F. Van Aelst //Substituent Effects on Carbohydrate Coupling Reactions Promoted by Insoluble Silver Salts// Tetrahedron 1984 — Vol. 40 -pp. 4097−4107
69. C. A. A. van Boeckel, T. Beetz // Substituent effects in carbohydrate chemistry, Part II+. Coupling reactions involving gluco- and galacto-pyranosyl bromides promoted by insoluble silver salts//Reel. Trav. Chim. 1985-Vol. 104-pp. 171−173
70. H. Paulsen, M. Heume, H. Nurnberger //Synthese der verzweigten Nonasaccharid-Sequenz der «bisected» Structur von iV-GIycoproteinen// Carbohydr. Res. 1990 — Vol. 200-pp. 127−166
71. H. Paulsen, W. Kutschker //Synthese einer verzweigten Tetrasaccharid-Einheit der O- • spezifischen Kette des Lipopolysaccharides aus Shigella flexneri Serotyp 6// Liebigs Ann. Chem. 1983 — pp. 557−569
72. W. Liao, D. Lu //Synthesis of a Hexasaccharide Acceptor Corresponding to the Reducing Terminus of Mycobacterial 3-O-Methylmannose Polysaccharide (MMP)// Carbohydr. Res. -1996 Vol. 296 — pp. 171−182
73. L. J. Van den Bos, J. Dinkelaar, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel //Stereocontrolled Synthesis of ?-D-Mannuronic Acid Esters: Synthesis of an Alginate Tri saccharide// J. Am. Chem. Soc.-2006-Vol. 128-pp. 13 066−13 067
74. N. S. Zlotina, N. E. Ustuzhanina, A. A. Grachev, A. G. Gerbst, N. E. Nifantiev100.101.102.103.104.105.106.107.108.109.110.1.l, 112,113 114,115116
75. Dinkelaar, L. J. van den Bos, W. F. J. Hogendorf, G. Lodder, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codee, G. A. van der Marel //Stereoselective Synthesis of L-Guluronic Acid Alginates// Chem. Eur. J. 2008 — Vol. 14 — pp. 9400−9411
76. R. Hoffmann //Interaction of Orbitals through Space and through Bonds// Acc. Chem. Res.-1971-Vol. 4-pp. 1−9
77. N. L. Douglas, S. V. Ley, U. Lucking, S. L. Warriner //Tuning Glycoside Reactivity: New Tool for Efficient Oligosaccharide Synthesis// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1998-pp. 51−65
78. S. Cherif, J.-M. Clavel, C. Monneret//A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein// J. Carbohydr. Chem. 1998 — Vol. 17 — pp. 12 031 218
79. D. Crich, T. Hu, F. Cai // Does Neighboring Group Participation be Non-Vivinal Esters Play Role in Glycosylation Reactions? Effective Probes for the Detectio of Bridging Intermediates// J. Org. Chem. 2008 — Vol. 73 — pp. 8942−8953
80. E. V. F. Roberts, J. C. P. Schwarz, Carol A. McNab //Migration of the methylthio group in the solvolysis of some methyl l-thio-6-O-toluene-p-sulphonyl-P-D-glycopyranosides// Carbohydr. Res. -1968 Vol. 7 — pp. 311−319
81. Yu, B.- Tao, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2405−2407
82. Adinolfi, M.- Barone, G.- ladonisi, A.- Schiattarella, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5573−5577
83. Yu. E. Tsvetkov, A. S. Shashkov, Yu. A. Knirel, U. Zahringer //Synthesis and NMR spectroscopy of nine stereoisomeric 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids// Carbohydr. Res. 2001 — Vol. 335 — pp. 221−243
84. Acta, Basel -1992 Vol. 6 — pp. 439−481
85. J. L. Chiara, S. Bobo, E. Sesmilo // Ti (I)-Promoted Reductive Cyclization// Synthesis — 2008-pp. 3160−3166
86. S. N. Lam, J. Gervay-Hague // Solution-Phase Hexasaccharide Synthesis Using Glucosyl Iodides//Org. Lett. 2002 — Vol. 4 — pp. 2039−2042
87. Y. Cao, H. Yamada //Corrected order in the simultaneous debenzylation-acetolysis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranoside// Carbohydr. Res. 2008 — Vol. 341 -pp. 909−911
88. S. Koto, Y. Takebe, S. Zen // //Bull. Chem. Soc. Jpn. -1972 Vol. 45 — pp. 291 -293
89. G. H. Veeneman, J. H. van Boom //An efficient thioglycoside-mediated formation of a-glycosidic linkages promoted by iodonium dicollidine perchlorate// Tetrahedron Lett. -1990-Vol. 31 — pp. 275−278
90. H. Paulsen, J. P. Lorentzen, W. Kutschker// Erprobte Synthese von 2-Azido-2-desoxy-D,-mannose und 2-Azido-2-desoxy-D-mannuronsaure als Baustein zum Aufbau von Bakterien-polysaccharid-sequenzen// Carbohydr. Res. 1985 — Vol. 136 — pp. 153−176
91. S. Ogawa, M. Ashiura, C. Uchida // Synthesis of a-glucosidase inhibitors: kojibiose-type pseudodisaccharides and a related pseudo tri saccharide// Carbohydr. Res. —1998 — Vol. 307-pp. 83−95
92. H. Rembolda, R. R. Schmidt //Synthesis of Kdo-a-glycosides of lipid A derivatives// Carbohydr. Res. -1993 Vol. 246 — pp. 137−159
93. J. E. Reardon, R. C. Crouch, L. St. John-Williams //Reduction of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT) and AZT Nucleotides by Thiols// the J. Biol. Chem. -1994 -Vol. 269-pp. 15 999−16 008
94. A. L. Handlon, N. J. Oppenheimer //Thiol Reduction of З'-Azidothymidine to 3'-Aminothymidine// Pharmaceutical Res. 1988 — Vol. 5 — pp. 297−299
95. Y. V. Mironov, A. A. Sherman, N. E. Nifantiev //Homogeneous azidophenylselenylation of glucals// Medeleev. Commun. 2008 — Vol. 18 — pp. 241−243
96. R. Alberta, K. Daxa, R. Pleschkoa, A. E. Stiitz //Tetrafluoroborie acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions// Carbohydr. Res. -1985 -Vol. 137-pp. 282−290
97. H. Э. Нифантьев, JI. В. Бакиновский, Г. M. Липкинд, А. С. Шашков, Н. К. Кочетков, Биоорган, химия. — 1991 Том 17 — с. 517—530
98. Y. Cao, H. Yamada //Corrected order in the simultaneous debenzylation-acetolysis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-cc-D-glucopyranoside// Carbohydr. Res. 2008 — Vol. 341 -pp. 909−911
99. S. Koto, N. Morishima, K. Takenaka, K. Kanemitsu, N. Shimoura, M. Kase, S. Kojiro, T. Nakamura, T. Kawase, S. Zen //2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing
100. Hydroxyl Group of Aldose// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1989 Vol. 62 — pp. 3549−3566