Фенольные соединения и системы в качестве эффективных ингибиторов полимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза
Диссертация
Для производства высококачественных полимеров необходимы мономеры высокой степени чистоты. Основным промышленным процессом, производящим мономерные полупродукты (этилен, пропилен) для получения полимерных материалов, является пиролиз различных нефтяных фракций. При выделении мономеров из многокомпонентных пи-ролизных смесей путем их термической дистилляции или ректификации, хранении… Читать ещё >
Список литературы
- Гладышев Г. П. Полимеризация виниловых мономеров / Г. П. Гладышев. Алма-Ата: Изд-во АН КазССР. — 1964. — 322 С.
- Хувинк Р. Химия и технология полимеров / Р. Хувинк, А. Ставер-ман. М.: Химия. -1965. — 512 С.
- Багдасарьян X. С. Теория радикальной полимеризации / X. С. Ба-гдасарьян. М.: Изд-во АН СССР. — 1966. — 300 С.
- Гладышев Г. П. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения / Г. П. Гладышев, В: А. Попов- М: Наука. — 1974. — 244 С.
- Иванчев С. С. Радикальная полимеризация / С. С. Иванчев. — JI.: Химия.-1985.-280 С.
- Каракулева Г. И. Ингибирование полимеризации диолефинов в процессах их выделения- и хранения / Г. И. Каракулева, И. В. Виноградова, В. А. Беляев и др. М.: ЦНИИТЭНефтехим. — 1974- - 58 С.
- Кирпичников П.А. Химия" и технология синтетического каучука / П.А. Кирпичников- JI1A-. Авёрко-Антонович, Ш-0- Аверко-Антонович-, — Л.: Химия.-1970.-258.С.
- Buback Michael. The high pressure polymerization of pure ethylene / Buback Michael // Makromol. ehem. 1980. — Bd- 181. — № 2. — P. 373:
- Кирпичников П.А. Химия и технология мономеров для синтетических каучуков / П. А. Кирпичников, А. Г. Лиакумович, Д. Г. Победимский, Л. М. Попова. Л.: Химия. — 1981. — 173 С.
- Беренц А. Д- Переработка жидких продуктов пиролиза / А.Д. Бе-ренц, A.B. Воль-Эпштейн, Т. Н. Мухина и др. М.: — Химия. — 1985. — 120 С.
- Мухина Т.Н. Пиролиз углеводородного сырья / Т. Н. Мухина, Н. Л. Барабанов, С. Е. Бабаш и др. М.: — Химия. — 1987. — 240 С.
- Платэ H.A. Основы химии и технологии мономеров / H.A. Платэ, Е. В. Сливинский. Учебное пособие. М.: — «Наука/ Интерпериодика». -2002. — 696 С.
- Лавровский К.П. Производство бензола / К. П. Лавровский, Д.В.136
- Макаров. Л.: Госхимиздат. -1962. — С. 125−133.
- Смидович В.А. Технология переработки нефти и газа / В.А. Сми-дович.-М.: Химия.-1985.-216 С.
- Гордон Г. Я. Стабилизация синтетических полимеров / Г. Я. Гордон. М.: Химия. — 1963. — 460 С.
- Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / И. Фойгт. JL: Химия. -1972. — 650'С.
- Свободные радикалы: Сайт. URL: http://ru.wikipedia.org/wiki/ Свободныерадикалы (дата обращения: 18.02.2011).
- Свободные радикалы: Сайт. URL: http://dic.academic.ru/dic.nsf/ епсп^кппе/26 019/Радикал (дата обращения: 18.02.2011).
- Колякина Е.В. Нитроксильные радикалы, образующиеся, in. situ, как регуляторы роста полимерной цепи / Е. В. Колякина, Д. Ф. Гришин // Успехи химии. Вып. 78. — № 6. — 2009. — С. 579−614.
- Пари лова М. В. Ингибирование термополимеризации стирола композициями на основе различных фенолов /Дисс.канд. хим. наук. Иркутск. -2003.-139 С.
- Патент 4 003 800 США, Int CI2 С07С 7/04. Styrene purification process / John D. Bacha, Charles M. Selwits, both of Monroeville, Pa. Assignee Gulf
- Reasearch & Development Company № 646 403- заявл. 02.02.76- опубл. 01.77. -4 С.
- Каргин В.А. Энциклопедия полимеров. Т. 3 / В. А. Картин и др. -М.: Советская’энциклопедия: — 1974. — 576 С.
- A.c. 441 263 СССР, МКИ С08 Fl/82, С07 С7/18. Способ ингибиро-вания полимеризации ненасыщенных органических мономеров / P. Hi Волков, Э. И. Титова. -№ 1 789 361/23−5- заявл. 29.05.72- опубл. 30.08.74. -2 С.
- A.c. 968 041 СССР, МКИ С 08 F 2/42, С 08 F 112/08. Способ инги-бирования термополимеризации стирола / Орехов JT.A., Безносов И. П. и др. — № 2 895 934/23−05- заявл. 18.03.80- опубл. 23.10.82. -4 С.
- Лазарева Е.В. Стабилизация мономеров / Е. В. Лазарева, В. А- Сидоров. М.: ЦНИИТЭнефтехим. — 1973: — 100 С.
- Гоготов А.Ф. Ингибирование термополимеризации стирола композициями на основе диоксима хинона и пространственно-затрудненных фенолов. / А. Ф. Гоготов, М. В. Парилова, А. К. Халиуллин // Журнал прикладной химии. 2002. — Т. 75. — № 5. — С. 829−831.
- Беляев Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения- / Е. Ю: Беляев, Б. В. Гидаспов. Л.: Химии. — 1989. — 173 С.
- Патент 2 129 112 РФ, МПК6 С07 С7/20. Способ ингибирования термополимеризации стирола / Д. Н. Новичихин, А. Ф. Гоготов, А. Н'Заказов и др. Заявитель и патентообладатель, ОАО «Ангарский завод полимеров». — № 97 104 630/04- заявл. 25.03.97- опубл. 27.04.99. 5 С.
- Курбатов В.А. Практика использования фенольных ингибиторов в процессах получения мономеров / В. А. Курбатов, А.Г. Лиакумович- П. А. Кирпичников // Нефтехимия: 1983. — Т. XXIII. — № 1. — С. 118−120-
- Харлампович Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович, Ю. В. Чуркин. -М.: Химия.-1974.-376 С.
- Горбунов Б. Н- Химия и технология стабилизаторов- полимерных материалов / Б. Н. Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова. М: Химия. — 1981. -368 С.
- Рогинский В.А. Фенольные антиоксид анты: Реакционная способность и эффективность / В. А- Рогинский. М.: Наука. — 1988. — 247 С.
- Турова А-В. Эффективность тепломассообмена в условиях ингибирования термополимеризации при ректификации продуктов пиролиза / Дисс.канд. техн. наук. Ангарск. 2006. — 143 С.
- Федорова И.В. Получение терпенофенольных антиоксидантов / И.В. Федорова// 1-Всероссийская молодежная конференция «Молодёжь и наука на Севере». Сыктывкар. — 2008. — С. 100:
- Ершов В^В. Пространственно затруднённые фенолы / В.В. Ершов- F.А. Никифоров, А. А Володькин. М.: Химия. — 1972.-351 С.
- Завьялов — А. Н- Древесносмоляной и другие ингибиторы! цепных процессов / А. Н. Завьялов, Ю. М. Гольдшмидт, ЗА. Завьялова, Л. В. Касилова. М.: ВНИПИЭИлеспром. — 1978. — 33 С.
- Гоготов А.Ф. Ингибирование нежелательной термополимеризации при переработке пироконденсатов и производстве стирола / А. Ф. Гоготов, А. В. Иванова, М. В. Парилова и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим. — 2003. -№ 8. — С. 47−51.
- Чукичева И. Ю: Природные и синтетические терпенофенолы / И. Ю. Чукичева, А. В- Кучин // Журнал Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. -2004. Т. XLVI11. — № 3. — С. 21−37.
- Scott J. Atmospheric oxidation and antioxidants / J. Scott. — Amsterdam: Elsevier. 1965. — 528 P.
- Giezen E.A. Degradation and stabilization of polymers / E.A. Giezen //
- AKZO res. lab. and Inst, of Chem. Phys. of the Acad, of Sci. of the USSR: Proc. of the first conf. Moscow. — 1975. — P. 91−101.
- Цепалов В.Ф. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции / В. Ф. Цепалов, А. А. Харитонова, Н. М. Эмануэль и др.// Кинетика и катализ. 1977. -Т. 18.-№ 5.-С. 1261−1267.
- Нонхиббел Д- Химия свободных радикалов / Д. Нонхиббел, Дж. Уолтон. М.: Мир: — 1977. — 606 С.
- Левчук А.А. Ингибирование полимеризационных процессов фенолами различного происхождения в жидких продуктах пиролиза / Дисс. канд. техн. наук. Томск. — 2010. — 156 С.
- Эмануэль Н.М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений / Н. М. Эмануэль, Т. Е. Заиков, З. К. Майзус. -М.: Наука.-1973.-270 С.
- Тихонов И.В. Анти оксид антная активность полифенолов при окислении стирола и метиллинолеата в растворе / Автореф. дисс. .канд. хим. Наук. Иваново. — 2009. — 16 С.
- Howard J. The inhibited autoxidation of styrene: part III. The relative inhibiting efficiencies of ortho-alkyl phenols / J. A. Howard, K. U. Ingold // Can. J. Chem. 1963. — V. 41. — P. 2800−2806.
- Burton G. Antioxidant activity of phenols related to vitamin E. Are there chain-breaking antioxidants better than alpha-tocopherol? / G. Burton, E. Hughes, K.U. Ingold. //J. Amer. Chem. Soc. 1983. — Vol 105. — N 18. — P. 59 505 951.
- Цепалов В.Ф. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции / В. Ф. Цепалов, А. А. Харитонова, Н. М. Эмануэль и др.// Кинетика и катализ. 1977. — Т. 18. -№ 6. — С. 1395−1403.
- Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и. топливам / A.M. Кулиев. Л.: Химия. — 1985. — 312 С.
- Фенольные антиоксиданты: Сайт. URL: http://www.mlch.lt/ru/ В HT technicalgrade (Agidol-l).html (дата обращения 04.04.2011).
- Маслова И.П. Химические добавки к полимерам. Справочник 2-е изд. / И. П. Маслова. М.: Химия. — 1981. — 264 С.
- Ковалев Г. И. Высокотемпературное жидкофазное окисление смеси углеводородов, ингибированное ионолом и аминофенолами / Г. И. Ковалев, Е. Т. Денисов, A.C. Михайлов. М.: Нефтехимия.- 1986. — Вып. 26. — № 1. -С. 105−110.
- Стабилизатор Агидол 3'(основание Манниха) ТУ 38Л3 368−94 с изм.1. Сайт. URL: http://www.ntcp.ru/work/library/6335/6229 (дата обращения 09.04.2011).
- Гоготов А.Ф. Ингибирование термополимеризации стирола композицией диоксимхинона и коксохимических фенолов / А. Ф. Гоготов, Д: Н>. Hö--вичихин, Е. Е. Бобылева и др. // Нефтепереработка, и нефтехимия: — № 10. -1999: G. 23−27.
- A.c. 1 008 205 СССР, С 07 С 7/20, С 08 F 2/42. Способ предотвращения термополимеризации диеновых углеводородов / Ф. К. Мирясова, А. Г. Лиакумович, В. А. Курбатов и др. № 3 245 760/23−04- заявл. 03.02.81- опубл. 30.03.83.-3 С.
- Патент 706 020 СССР, МКИ С 07 С 7/18, 15/10. Способ ингибиро-вания полимеризации винилароматических углеводородов / Джеймс М. Уот-сон. Заявитель, «Косден Технолоджи, Инк». № 2 458 707/23−04- заявл. 03.03.77- опубл. 25.12.79. — 6 С.
- Патент 4 560 809 США, Int. Cl.4 С 07 С 37/11- С07С 38/06. Alkyla-tion process / Dixie E. Goins, Harold V. Huggins, Edward A. Burt- заявл. 09.10.84- опубл. 24.12.85 6 С.
- Мирян Н.И. Реакция пирокатехина и гидрохинона с бром- и ок-сиадамантаном / Н. И. Мирян, А. Г. Юрченко и др. // Укр. хим. журн. 1990. -Т. 56.- № 2. -С. 183−185.
- Корсакова И.Я. Синтез и противовирусная активность бромиро-ванных гидрохинонов и хинонов, содержащих адамантильный заместитель / И. Я. Корсакова, О. А. Сафонова, О. И. Агеева и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1982. — № 2. — С. 189−192.
- Soon Ng. Nuclear magnetic resonance spectra of adamantly substituted phenols and solvent-induced shifts of sterically hindered protons / Ng. Soon // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1972. — P: 1514−1517.
- Ong S.H. Adamatyl-substituted phenols / S.H. Ong // J. Chem. Communication. 1970. — P. 1180.
- Соколенко B.A. Диамантилирование двухатомных фенолов и их производных / В. А. Соколенко, Н. М. Свирская, Т. И. Когай и др. // Журнал прикладной химии. 2008. — Т. 81. — № 3. — С. 524−525.
- Моисеев И.К. Реакция адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова // Успехи химии. 1999. — Т. 68. — № 12. — С. 1102−1121.
- Соколенко В.А. Некаталитическая реакция 1-гидроксиадамантана с фенолом / В. А. Соколенко, С. Ю. Семенов // Известия АН СССР. Сер. хим. -1989. С. 750.
- Соколенко В.А. Реакция пирокатехина с 1-гидроксиадамантаном. / В. А. Соколенко, JI.H. Кузнецова, Н. Ф. Орловская // Известия АН СССР.
- Сер. хим. 1996. — № 2. — С. 505.
- Соколенко В.А. Антиокислительная активность адамантилфено-лов / В. А. Соколенко, Н. М. Свирская, Н. В. Сизова, A.A. Беликов // Кинетика и катализ. 2002. — Т. 43. — № 2. — С. 205−208.
- Бутов Г. М. Метод синтеза адамантилзамещенных фенолов на основе 1,3-дегидроадамантана / Г. М. Бутов, В. М. Мохов и др. // Журнал прикладной химии. Т. 82. — № 4. — 2009- - С. 694−695.
- Хардина И.А. Синтез адамантилзамещенных ксиленолов и пирокатехина / И. А. Хардина // Журн. Всесоюз. хим. о-ва. 1981. — № 5. — С. 593 595.
- Лебедев H.H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. Учебник для вузов. 4-е изд. / H.H. Лебедев. М.: Химия. — 1988. — 592 С.
- Патент 2 394 807 РФ, МПК С 07 С 39/17, 37/14. Способ получения 2,6-диизоборнил-4-метилфенола / Кучин A.B., Чукичева И. Ю., Федорова И. В. Заявитель Институт химии Коми НЦ УрО РАН- заяв. 28.05.2008- опубл. 20.07.2010. 6 С.
- Chukicheva I.Yu. Alkylation of pyrocatechol and resorcinol by cam-phene / I.Yu. Chukicheva, I.V. Timusheva, L.V. Spirikhin, A.V. Kutchin // Chemistry of Natural Compounds. Vol. 43. — № 3. — 2007. — P. 245−249.
- Патент 5 292 970 США, Int. CI.5 С 07 С 37/14. Method of manufacturing ortho-substituted'alkylphenols, and catalyst therefor / Friedrich Wilhelm Kupper, Wolfgang Muller- заявл. 30.11.1992- опубл. 08.03.64. 12 С.
- Чукичева И.Ю. Исследование алкилирования и-крезола камфеном под действием алюминийсодержащих катализаторов / И. Ю. Чукичева, И. В. Федорова, O.A. Шумова, A.B. Кучин. // Химия растительного сырья. — 2010. -№ 4. С. 63−66.
- Стрижаков О.Д. Способы получения терпенофенольных смол и их применение / О. Д. Стрижаков, Э. И. Кочергина, Г. В. Мастюкова. М.: ВНИПИЭИлеспром. — 1975. — 29 С.
- Фоменко В.В. Алкилирование дигидроксибензолов камфеном на широкопористом ß--цеолите7 В.В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н.Ф. Салахут-динов и др. // Журнал органической химии. 2000. — Т. 36. — вып. 12. — С. 1819−1823.
- Фоменко В.В. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом ß--цеолите /В.В. Фоменко, Д. В'. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов и др. // Журнал органической химии. 2000. — Т. 36. -Вып 45. — С. 564−576.
- Чукичева И.Ю. Исследование алкилирования га-крезола камфеном в присутствии кислотных катализаторов / И. Ю. Чукичева, И.'В. Федорова, A.B. Кучин. // Химия растительного сырья. 2009. — № 3. — С. 63−68.
- Чукичева’И. Ю. Синтез новых производных о-изоборнилфенола / И. Ю .Чукичева, Е. В. Буравлев, JT.B. Спирихин, A.B. Чураков- A.B. Кучин // Известия Академии наук. Серия химическая. 2006. — № 10. — С. 1754—1757.
- ГОСТ 2070–82. Методы определения йодных чисел и содержания непредельных углеводородов. Изд. официальное. — Введ. 01.07.1983. — М.: Изд-во стандартов. 1983. — 6 С.
- ГОСТ 2177–99. Методы определения фракционного состава нефтепродуктов. Изд. официальное. Введ. 01.01.2001. — Минск. — 2001. — 25 С.
- ГОСТ 8489–85. Топливо моторное. Метод определения фактических смол (по Бударову). Изд. официальное. Введ. 26.03.1985. — М: Изд-во стандартов. — 1985. — 3 С.
- Kalynowsky Н.О. Carbon-13 NMR Spectroscopy / H.O.Kalynowsky, S. Berger, S. Braun. New York: John Wiley & Sons. — 1988. — 776 P.
- Белянин Б.В. Технический анализ нефтепродуктов и газа. Учебное пособие для техникумов, 4-е изд., переработанное. /Б.В. Белянин, В. Н. Эрих. Л.: Химия. — 1979. — 224 С.
- Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства- применение / Е. И. Багрий. М.: Наука. — 1989. — 264 С.
- Адамантан: Сайт. URL: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/22. html (дата обращения 22.05.2011).
- Адамантан: Сайт. URL: http://www.krugosvet.ru/enc/naukai tehnika/himiya/ADAMANTAN.html (дата обращения 08.06.2011).
- Бенсон С. Термохимическая кинетика / С. Бенсон. — М.: Мир. — 1971.-308 С.
- Breitmaier Е. Structure elucidation by NMR in organic Chemistry: a practical guide / E. Breitmaier. John Wiley &Sons, LTD. — 2002. — P. 258.
- Рязанова T.B. Продукты переработки терпеноидов живицы /Т.В. Рязанова, Г. В. Тихомирова, И.С. Почекутов// Журнал Рос. Хим. Об-ва им. Д. И. Менделеева. 2004. — T. XLVIIL — № 3. — С. 95−107.
- Калабин Г. А. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки / Г. А. Калабин, JI.B. Ка-ницкая, Д. Ф. Кушнарев. М.: Химия. — 2000. — 408 С.
- Радбиль А.Б. Разработка научно-прикладных основ технологических процессов глубокой переработки скипидара и внедрение их в производство / Автореф. дисс.док. техн. наук. — Красноярск. 2009. — 39 С.
- Гоготов А.Ф. Сравнительная характеристика техногенных фенолов различного происхождения в качестве сырья для получения эффективных ингибиторов термополимеризации нефтехимических производств / А.Ф.
- Гоготов, A.A. Завьялова, A.A. Левчук // Химия растительного сырья. 2006. -№ 3.- С. 49−52.