Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Флуоресцентные свойства соединений ряда N-арил-3-аминопропионовых кислот и их применение в химическом анализе

Диссертация: Флуоресцентные свойства соединений ряда N-арил-3-аминопропионовых кислот и их применение в химическом анализе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработана флуориметрическая методика определения меди в питьевой и сточной воде с использованием ААПК, получен патент «Способ флуориметрического определения меди в растворах» № 2 295 121. Разработана и метрологически аттестована методика определения меди в сухих молочных смесях для детского питания, получено свидетельство об аттестации № 253.04.17.335/2006, ФГУП УНИИМ. Также разработана… Читать ещё >

Флуоресцентные свойства соединений ряда N-арил-3-аминопропионовых кислот и их применение в химическом анализе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ БУКВЕННЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. N-арил-З-аминопропионовые кислоты и их производные, их физико-химические свойства и аналитическое применение
    • 1. 2. Спектры флуоресценции некоторых ароматических соединений и их структура
    • 1. 3. Флуоресценция ароматических аминокарбоновых кислот и ее применение в аналитической химии
    • 1. 4. Методы определения микроколичеств меди
  • Постановка задачи исследования
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Характеристика исследуемых соединений
    • 2. 2. Приготовление растворов
    • 2. 3. Методика получения спектров возбуждения и флуоресценции, спектров поглощения исследуемых растворов
    • 2. 4. Методика потенциометрических измерений
  • 3. СПЕКТРЫ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ РАСТВОРОВ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ В РАСТВОРИТЕЛЯХ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ
    • 3. 1. Спектры флуоресценции водных растворов исследуемых соединений
    • 3. 2. Спектры флуоресценции неводных растворов исследуемых соединений.'
    • 3. 3. Сопоставление спектров возбуждении флуоресценции и спектров поглощения исследуемых соединений
    • 3. 4. Влияние свойств растворителей на флуоресценцию М-(2-карбокснэтил)--о-аминобензойной кислоты
    • 3. 5. Квантово-химическое исследование изучаемых
  • N-арил-З-аминопропионовых кислот
  • 4. СПЕКТРЫ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ПРИСУТСТВИИ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ
  • 5. СПЕКТРЫ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ ЖИДКОГО АЗОТА
  • 6. РАЗРАБОТКА ФЛУОРИМЕТРИЧЕСКИХ МЕТОДИК ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С ПОМОЩЬЮ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 6. 1. Флуориметрическая методика определения содержания меди в природных и сточных водах
    • 6. 2. Флуориметрическая методика определения содержания меди в сухих молочных смесях для детского питания
    • 6. 3. Разработка флуориметрических методик определения содержания железа

Актуальностьтемы: Исследование протолитических, комплексообразующих свойств и светопоглощения растворов N-арил-З-аминопропионовых кислот и их производных (ААПК) позволило предложить некоторые из них в качестве реагентов для спектрофотометрического определения меди при содержании ее на уровне 1−25% масс, доли (2,5−50 мг/дм3 в растворе) в металлургических материалах [1]. Важными особенностями аналитических реагентов этого ряда является их растворимость в воде и способность селективно связываться с ионами меди (П) на фоне избытков многих других ионов (в частности, ионов никеля (П)).

Структура ААПК, включающая бензольный флуорофор, позволяет предположить наличие у них флуоресценции. Родственные ААПК соединениязамещеные анилины — флуоресцентными свойствами обладают и в течение последних десятилетий привлекают внимание исследователей, как модельные соединения для изучения структуры спектров флуоресценции ароматических соединений. В частности, широко исследуется в последние годы аномальная двухполосная флуоресценция 4-диметиламинобензонитрила (ДМАБН) [2]. До сих пор единой теории, связывающей структуру подобных соединений и происхождение полос в спектрах их флуоресценции, не существует. Флуоресценция замещенных анилинов почти не используется в целях аналитической химии. Исследование флуоресцентных свойств ААПК, замещенных анилинов, особенностью которых является наличие в структуре хелатирующих группировок, актуально в плане получения новой экспериментальной информации о данном классе соединений.

Изучение флуоресценции данного класса веществ также может способствовать их применению для определения более низких концентраций меди, чем это позволяет использование их в спектрофотометрии. Основная часть используемых в настоящее время люминесцентных методик определения меди не позволяет определять ее селективно в присутствии избытков ионов никеля (П), ввиду этого ААПК, селективно образующие комплексы с медью (П), представляют большой интерес в качестве потенциальных флуориметрических реагентов.

В основе изменения флуоресцентных свойств органических соединений в присутствии ионов металлов может лежать не только образование комплексов, флуоресцирующих иначе, чем исходное соединение, но также явления дезактивации электронного возбуждения либо миграции его энергии. Можно ожидать, что исследование влияния ионов других переходных металлов на флуоресценцию растворов ААПК позволит расширить область использования данного класса органических веществ в аналитической химии.

Флуоресцентные реакции для определения металлов, протекающие в водной среде, немногочисленны, поскольку сложно соблюдать равновесие между эффективностью флуоресценции органических реагентов, часто связанной с увеличением системы сопряженных • ароматических колец, и их водорастворимостью.

Поэтому исследование флуоресцентных свойств ААПК, обладающий важными аналитическими характеристиками — возможностью проводить анализ без использования органических растворителей и высокой селективностью по отношению к ионам меди (П) — представляется актуальным.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных исследований, гранты № 04−03−96 095, № 06−03−32 981, № 07−396 098, и Программы «Ведущие научные школы», грант НШ-5468.2006.3.

Цель работы: оценка влияния среды и особенностей структуры на флуоресцентные свойства соединений ряда N-арил-З-аминопропионовых кислот и их применение для флуориметрического определения ионов переходных металлов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

— получение спектров флуоресценции ААПК, изучение влияния кислотности раствора, полярности растворителя, температуры на флуоресценцию исследуемых соединений;

— установление связи структуры ААПК с формой их спектров флуоресценции;

— изучение влияния ионов металлов на флуоресценцию ААПКвыбор наиболее перспективных ' ААПК для использования в флуориметрическом анализе и разработка методик с их применением.

Научная новизна:

— в молекулярный люминесцентный анализ введен новый класс органических соединений — N-арил-З-аминопропионовые кислоты и их производные;

— проведена интерпретация природы происхождения спектров флуоресценции ААПК;

— определен относительный квантовый выход флуоресценции N-(2-карбоксиэтил)-о-аминобензойной кислоты и К-(2-карбамоилэтил)-о-аминобензойной кислоты в различных растворителяхна основании зависимости стоксова сдвига от ориентационной поляризуемости растворителей для N-(2-карбоксиэтил)-о-аминобензойной кислоты определено значение изменения дипольного момента молекулы при переходе в первое возбужденное состояние, установлено существование специфических взаимодействий для данного соединения и протонодонорных растворителей;

— исследованы особенности флуоресценции ЫЛЧ-ди (2-карбоксиэтил)анилина, ]чГ,]Ч-ди (2-карбоксиэтил)-3,4-ксилидина, М-(2-карбоксиэтил)-о-аминобензойной кислоты и ее тушения ионами переходных металлов при комнатной температуре и температуре жидкого азота.

Практическая ценность. Изучение зависимости флуоресцентных свойств растворов соединений шести изученных ААПК от различных физико-химических факторов позволило найти наиболее перспективные соединения для использования в флуориметрии.

Разработаны флуориметрические методики опрёделения меди в природных и сточных водах, в смесях для детского питания с помощью N, N-fln (2-карбоксиэтил)-3,4-ксилидина и N-(2 — карб оксиэтил) — о — а м ино б енз ойной кислоты (последняя прошла метрологическую аттестацию).

Показано, что тушение флуоресценции ААПК ионами железа (III) в водных растворах может быть использовано для количественного определения железа в воде, некоторых никелевых сплавах, растительных материалах. Разработанные в данной работе методики могут быть использованы в экологическом контроле, в аналитических лабораториях предприятий пищевой промышленности и металлургических предприятий при контроле промышленных стоков.

Установлены зависимости между концентрацией V (V), Ti (IV), Cr (VI) в водных растворах и интенсивностью флуоресценции М, М-ди (2-карбоксиэтил)анилина и ЫД<�Г-ди (2-карбоксиэтш1)-3,4-ксилидина. которые могут лечь в основу разработки методик определения упомянутых металлов.

Автор выносит на защиту:

— интерпретацию полос в спектрах флуоресценции изучаемых соединений, влияние структурных факторов на положение полос в спектрах флуоресценции исследуемых ААПК;

— результаты исследования влияния ионов переходных металлов на флуоресценцию растворов исследуемых соединений;

— условия флуориметрического определения меди (И) и железа (III) с помощью ААПК;

— разработанные и апробированные методики количественного химического анализа меди и железа.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 14 статей (3 — в рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК, 10 — в сборниках научных трудов) и 8 тезисов докладов. Аттестована методика количественного химического анализа (свидетельство об аттестации № 253.04.1.7328/2006 от 04.07.2006 г. выдано УНИИМ, г. Екатеринбург), получен Патент РФ на изобретение № 2 295 121 (приоритет 17.06.2005).

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на VII Конференции «Аналитика Сибири и Дальнего Востока» (Новосибирск, 2004), Ш Российской научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной аналитической химии» (Пермь, 2004), XVII и XVIII Уральской конференциях по спектроскопии (Новоуральск, 2005 и 2007), V и VI Всероссийской конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2005 и 2007), Международной конференции «Analytical chemistry and chemical analysis» (Киев, 2005), 4-ой и 5-ой Российско-Израильской конференциях «The optimization of composition, structure and properties of metals, oxides, composites, nanoand amorphous materials» (Иерусалим-Тель-Авив, 2005, Новосибирск, 2006), «Международной конференции «Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology» (Томск, 2006), VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2006» (Самара, 2006), Международном конгрессе по аналитической химии ICAS-2006 (Москва, 2006), XVII Российской молодёжной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», II Всероссийской конференции с международным участием «Аналитика России» (Краснодар, 2007), Общероссийской с международным участием научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии» (Томск, 2007), XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007), II Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, 2008).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы, включающего 111 библиографических ссылок, 2-х приложений. Работа изложена на 126 страницах машинописного текста, содержит 41 рисунок и 19 таблиц.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. В молекулярный люминесцентный анализ введен новый класс органических соединений — N-арил-З-аминопропионовые кислоты и их производные. Изучены особенности флуоресценции шести соединений данного класса в водных растворах при изменении рН, а также в растворителях различной природы. Определены значения квантового выхода флуоресценции соединений III и IV в некоторых растворителях. Установлено, что в спектрах флуоресценции соединений I—VI вв.стречаются три типа полос флуоресценции:

1) Полосы флуоресценции соответствующие л*—>тс переходу бензольного флуорофора (полосы LERH+ -типа),.

2) Полосы флуоресценция из 1-ал состояния с сопряжением неподеленной пары электронов азота и электронной системы бензольного кольца (полосы LE-типа).

3) Полосы флуоресценции из состояния с переносом заряда (полосы СТ-типа).

2. Показано, что изученные ААПК по характеру флуоресценции можно разделить на следующие группы:

— I и II, не имеющие электроноакцепторных заместителей в бензольном кольце, обладают преимущественно LE-флуоресценцией. Наличие метальных заместителей в бензольном кольце П способствует увеличению соотношения интенсивностей LErh+ - и LE-флуоресценции по сравнению с I.

— III и TV, имеющие электроноакцепторную группу в орто-положении к монозамещенной амино-группе, обладают только СТ-флуоресценцией в изученных условиях.

— V и VI — соединения, в спектрах излучения которых одновременно проявляются и LEи СТ-полосы сравнимой интенсивности. V не имеет электроноакцепторных заместителей в бензольном кольце, но способно к образованию внутримолекулярной водородной связи. VI не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи, но имеет и электронодонорный, и электроноакцепторный заместитель в бензольном кольце.

3. На основании исследования влияния природы растворителей на поглощение и флуоресценцию I-VI:

— установлено, что максимумы поглощения ААПК, способных к образованию внутримолекулярной водородной связи, сдвигаются в сторону меньших длин волн при увеличении полярности растворителя, а максимумы их флуоресценции — в сторону больших длин волн. Сделано предположение о причинах данного явления;

— определено значение изменения дипольного момента молекулы 1П при переходе в первое возбужденное состояние (3 Д). Сделано предположение, что ое относительно низкое значение Ар объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи;

— для 1Ч-(2-карбоксиэтил)-о-аминобензойной кислоты получены свидетельства существования специфических взаимодействий с протонодонорными растворителями. Вода оказывает наиболее существенное влияние на флуоресценцию III: вызывает наибольший стоксов сдвиг и наибольшее снижение квантового выхода, вероятно, вследствие своей наибольшей электроноакцепторной способности из всех изученных растворителей.

4. Показана возможность использования соединений I и П в качестве селективных флуориметрических реагентов для определения меди при ее содержании в водных растворах в концентрации от 0,03 до 2,5 мг/дм3 в присутствии многих ионов. Также данные соединения могут быть использованы для определения железа при его содержании в растворах от 1 до 10 мг/дм3 (и отсутствии других компонентов, поглощающих УФ-излучение). Соединение Ш может применяться для определения 0,005−2,5 мг/дм-5 меди (П) в растворе в отсутствии никеля. Показано, что при температуре жидкого азота увеличивается степень тушения флуоресценции водных растворов I — Ш ионами меди. Использование замораживания при разработке флуориметрических методик определения меди признано нецелесообразным.

5. Разработана флуориметрическая методика определения меди в питьевой и сточной воде с использованием ААПК, получен патент «Способ флуориметрического определения меди в растворах» № 2 295 121. Разработана и метрологически аттестована методика определения меди в сухих молочных смесях для детского питания, получено свидетельство об аттестации № 253.04.17.335/2006, ФГУП УНИИМ. Также разработана флуориметрическая методика определения железа с использованием I и II, которая апробирована на некоторых растительных материалах и стандартном образце никеля кремнистого.

6. Получены обратно пропорциональные зависимости интенсивности флуоресценции водных растворов I-H от концентрации V (V), Ti (IV), Cr (VI), растворов Ш — от концентрации никеля (II), которые могут быть использованы при разработке методик химического анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Неудачина J1.K., Осинцева Е. В., Скорик Ю. А., Вшивков А. А. N-арил-З-аминопропиоиовые кислоты — селективные реагенты для определения меди в продуктах металлургического производства. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 3. С. 271−277.
  2. Ю.А., Неудачина JI.K., Вшивков А. А., Пасечник JI.A. Спектрофотометрическое определение меди в сплавах с N, N-ah(2-карбоксиэтил)-п-анизидином // Аналитика и контроль. 1998. № 2. С. 23−28.
  3. В.П., Вшивков А. А., Неудачина JI.K. Синтез N-арил-З-аминопропионовых кислот и их кислотно-основные и комплексообразующие свойства // Тез. докл. симп. по орган, химии «Петербургские встречи». С.-Пб. 1995. С. 67−68.
  4. В.П., Неудачина JI.K., Вшивков А. А. Спектрофотометрическое и потенциометрическое изучение состояния N-арил-З-аминопропионовых кислот в водных растворах // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. № 1.С. 98−103.
  5. Ю.А., Неудачина JI.K., Вшивков А. А., Ятлук Ю. Г., Герт Н. В. М, Ы-ди(2-карбоксиэтил)-3,4-ксилидин: синтез, протолитические равновесия, комплексообразование с ионами меди (П). // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 12. С. 2269−2271.
  6. Skorik Y., Romanenko G., Gomes С., Neudachina L., Vshivkov A. Synthesis, XRD structure and properties of diaqua (p-toluidine-N, N-di-3-propionato)copper (II) dihydrate Cu (p-Tdp) (H20)2.-2H20 // Polyhedron. 2002. V. 21. P. 2719−2725.
  7. О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия. 1985. 248 с.
  8. Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир. 1974. 390 с.
  9. Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. 216 с.
  10. С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1972. 510 с.
  11. Е.В. Новые органические реагенты для определения меди в сложнооксидных материалах и продуктах металлургического производства // Дисс. на соискание уч. степени канд. наук. Екатеринбург, 2003. 138 с.
  12. Ю.А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А. Корреляционный анализ кислотно-основных и комплексообразующих свойств N, N^h-(2-карбоксиэтил)анилинов. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 2. С.296−301.
  13. Ю.А., Неудачина Л. К., Вшивков А. А., Пасечник Л. А., Легких Н. В. Координационные соединения 1Ч, К-ди(2-карбоксиэтил)-панизидина с ионами меди (П) // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. Т.41. № 3. с. 119−122.
  14. Ю.А., Неудачина JI.K., Вшивков А. А., Мурсалимова В. Х. Комплексообразование ионов меди(И) с >ТД-ди (2-карбоксиэтил)анилинами в водных растворах. // Журн. неорг. химии. 2001. Т. 46. № 1. С. 143−145.
  15. Ю.А., Романенко Г. В., Неудачина JI.K., Вшивков А. А. Синтез и кристаллическая структура тригидрата диакваЫ, Ы-ди(2-карбоксиэтил)-о-анизидинато.никеля (П)[Ы1(о-Апёр)(Н202)]-ЗН20// Журн. неорг. Химии. 2001. Т.46. № 11. С. 1845−1851.
  16. Н.М., Темкина В. Я., Попов К. И. Комплексоны и комплексонаты металлов. М.: Химия. 1988. 544 с.
  17. Сложнооксидные материалы. Спектрофотометрическая методика количественного химического анализа массовой доли меди. Св-во об аттестации МВИ № 253.074/01 от 11.12.01 г. выдано ФГУП «УНИИМ» // Екатеринбург, ИМЕТ УрО РАН, УрГУ. 2001. 11 с.
  18. Штейны. Спектрофотометрическая методика определения массовой доли меди. Св-во об аттестации МВИ № 253.06.03.170/04 от 30.09.04 г. выдано ФГУП «УНИИМ"// Екатеринбург. УрГУ. 2004. 8 с.
  19. Kalantar А.Н., Albrecht А.С. Studies in Vibronic Spectroscopy: The Detailed Polarization of Absorption, Fluorescence, and Phosphorescence in Four Benzene Derivatives // Berichte der Bunsengesellschaft.1964. V. 68. № 4. P.376−382.
  20. Briges J.W., Williams R.T. The Fluorescence of Indoles and Aniline, Derivatives //Biochem. J. 1968. V.107. P. 225−237.
  21. Takara M., Ito A.S. General and Specific Solvents Effects in Optical Spectra of ortho-Aminobenzoic Acid // Journal of Fluorescence. 2005. V. 15. № 2. P. 171−177.
  22. Tramer A. Tautomeric and Protolitic Properties of o-Aminobenzoic Acids in Their Lowest and Triplet States // The Journal of Physical Chemistry. 1970. V. 74. № 4. P. 887−894.
  23. Demeter A., Druzhinin S., George M., Haselbach E., Roulin J.-L., Zachariasse K.A. Dual fluorescence and fast intramolecular charge transfer with 4-(diisopropylamino)benzonitrile in alkane solvents // Chem. Phys. Lett. 2000. V. 323. P. 351−360.
  24. Kim Y., Cheon H.W., Yoon M., Song N.W., Kim D. Si02 colloidal effects on the twisted intramolecular charge transfer of p-N, N-dimethylaminobenzoic acid in acetonitrile // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 264. P. 673−679.
  25. Ma L.-H., Chen Z.-B., Jiang Y.-B. Intramolecular charge transfer with 4-(N-phenyalamino)benzoic acid. The N-phenyl amino conjugation effect // Chem. Phys. Lett. 2003. V. 372. P. 104−113.
  26. Stalin Т., Rajendiran N. Intramolecular charge transfer effects on 3-aminobenzoic acid // Chem. Phys. 2006. V. 322. P. 311−322.
  27. Rajendiran N., Balasubramanian T. Dual fluorescence ofN-phenylanthranilic acid: Effect of solvents, pH and beta-cyclodextrin // Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc. 2007. V. 68. № 3. P.867−876.
  28. Lippert E., Ltider W., Boos H. Fluoreszenspektrum und Frank-Condon-Prinzip in Losungen aromatischer Verbindungen // Adv. Mol. Spectrosc. Proc. Int. Meet. 4th. 1962. P. 443.
  29. В.И., Хубиш К. Аномальное неоднородное уширение электронных спектров N, N-д имети л ам и н о б е н з о нитр ила в растворах // Журн. прикл. спектр. 2003. Т.70. № 5. С. 706−708.
  30. В .Я., Смирнов О. В. Изучение двойной флуоресценции в молекуле 4-диметиламинобензонитрила // Изв. вузов. Физика. 2003. № 5. С.45−48.
  31. В.И., Хубиш К., Квек П. Свойства длинноволновой люминесценции диметиламинобензонитрила при возбуждении пикосекундным лазером //Журн. физ. химии. 2005. Т.79. № 8. С. 1520−1522.
  32. Shayira Banu Н., Pitchumani К., Srinivasan С. Dual emission from 4-dimethylaminobenzonitrile in cyclodextrine derivatives // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000. V. 131. № 1. P. 101−110.
  33. Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир. 1978. 446 с.
  34. Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир. 1986. 496 с.
  35. Tobita S., Ida К., Shiobara S. Water-induced fluorescence quenching of aniline and its derivatives in aqueous solution // Reseurch of Chemical Intermediates. 2001. V. 27. № 1−2. P. 205−218.
  36. B.C., Бахшиев Н. Г. О роли универсальных и специфических межмолекулярных взаимодействий во влиянии растворителя на электронные спектры молекул // Оптика и спектроскопия. 1960. Т. 8. № 6. С.777−786.
  37. Rettig W., Bliss В., Dirnberger К. Pseudo-Jahn-Teller and TICT-models: a photophysical comparison of meta-and /?ara-DMABN derivatives // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 305. P.8−14.
  38. Szydlowska I., Kyrychenko A., Nowacki J., Herbich J. Photoinduced intramolecular electron transfer in 4-dimethylaminopyridines // Phys. Chem., Chem. Phys. 2003. № 5. P. 1032−1038.
  39. Southern С.A., Levy D.H. Electronic and Infrared Spectroscopy of Anthranilic Acid in a Supersonic Jet // J. Phys. Chem A. 2003. V. 107. P. 4032−4040.
  40. Stalin Т., Rajendiran N. Intramolecular charge transfer associated with hydroden bonding effects on 2-aminobenzoic acid // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006. V. 182. P. 137−150.
  41. Zachariasse K.A. Comment on «Pseudo-Jahn-Teller and TICT-models: a photophysical comparison of meta-ar&/?ara-DMABN derivatives». The PICT model for dual fluorescence of aminobenzonitriles // Chem. Phys. Lett. 2000. V. 320. P. 813.
  42. Zachariasse K.A., Grobys M., Tauer E. Absence of dual fluorescence with 4-(dimethylamino)phenylacetylene. A comparison between experimental results and theoretical prediction // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 274. P.372−382.
  43. Tsien R. Monitoring Cell Calcium // Calcium as a cellular regulator. Ed. By E. Carafoli and C.Klee. 1999. New York. Oxford University Press. P. 28−54.
  44. Prodi L., Bolletta F., Montalti M., Zacceroni N. Luminescent chemosensors for transition metal ions // Coord. Chem. Rev. 2000. V.205. № 1. P. 59−83
  45. Valeur В., Leray I. Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition // Coord. Chem. Rev. 2000. V.205. № 1. P. 3−40/
  46. Noire M.H., Dureault B. A ferrous ion optical sensor based on fluorescence quenching // Sensors and Actuators B. 1995. V. 39. № 1−3. P.386−391.
  47. Kimura E., Aoki S. Chemistry of zinc (II) fluorophore sensors // BioMetals. 2001. V.14. № 3−4. P.191−204.
  48. СанПиН 2.1.5.980−00. Гигиенические требования к охране поверхностных вод. М.: Минздрав РФ, 2000.
  49. Обобщенный перечень ПДК и ОБУВ вредных веществ для воды рыбохозяйственных водоемов. ГН 12−04−11. М.: Минздрав России, 1990.
  50. СанПин 2.1.4.1074−01. Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества. М., Минздрав РФ, 2002.
  51. В.В., Чернова Г. И., Москвин А. В. и др. Гигиенические нормативы химических веществ в окружающей среде. С.-Пб.: АНО НПО «Профессионал», 2005. 764 с.
  52. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Toxicological evaluation of certain food additives. Cambridge: Cambridge University Press, 1982. P. 265.
  53. ГОСТ 26 931–86. Сырье и продукты пищевые. Методы определения меди. М.: Изд-во стандартов. 1988. 13 с.
  54. ГОСТ 30 178–96. Сырье и продукты пищевые. Атомно абсорбционный метод определения токсичных элементов. М.: Изд-во стандартов. 1996.17 с.
  55. ГОСТ Р 52 180−2003. Вода питьевая. Определение содержания элементов методом инверсионной вольтамперометрии. М.: Изд-во стандартов. 2003. 21 с.
  56. ГОСТ Р 51 301−99. Продукты пищевые и продовольственное сырье. Инверсионно-вольтамперометрические методы определения токсичных элементов (кадмия, свинца, меди и цинка). М.: Изд-во стандартов. 1999. 27 с.
  57. ГОСТ Р 51 309−99. Вода питьевая. Определение содержания элементов методами атомной спектрометрии. М.: Изд-во стандартов. 2000. 19 с.
  58. ГОСТ 4388–72. Вода питьевая. Методы определения массовой концентрации меди. М.: Изд. стандартов. 1994. 11 с
  59. ГОСТ 22 772.9−90. Руды марганцевые, концентраты и агломераты. Методы определения меди. М.: Изд. стандартов. 1991. 23 с.
  60. ГОСТ 741.4−80. Кобальт. Методы определения меди. М.: Изд. стандартов. 1996. 7 с.
  61. ГОСТ 13 020.14−85. Хром металлический. Методы определения меди. М.: Изд. стандартов. 1986. 6 с.
  62. ГОСТ 13 047.81−81. Никель. Методы определения меди. М.: Изд. стандартов. 1982. 7 с.
  63. ГОСТ 851.4−93. Магний первичный. Методы определения меди. М.: Изд. стандартов. 1994. 17 с.
  64. В.Н., Симонова Л. Н. Медь. М.: Наука. 1990. 279 с.
  65. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. 488 с.
  66. Agnihotri N., Singh V., Singh Н. Derivative spectrophotometry determination of copper (II) in non-ionic micellar medium// Talanta. 1997. Vol. 45. № 2. P. 331.
  67. У.Н., Вердизаде H.A., Рустемов H.X. Фотометрическое и экстракционно-фотометрическое определение меди(П) с азопроизводными салициловой кислоты и N-, Р-, О-содержащими лигандами // Заводск. лаборатория. 2001. Т. 65. № 4. С. 3−9.
  68. Д.Г., Корсакова Н. В., Иванов С. А. Использование некоторых формазанов для спектрофотометрического определения меди // Вестн. МГУ. Сер. Химия. 2000. Т. 41. № 2. С. 136−139.
  69. Kim H.-S., Choi H.-S. Spectrofluorimetric determination of copper (II) by its static quenching effect on the fluorescence of 4,5-dihydroxy-l, 3-benzendisulfonic acid // Talanta. 2001. V. 55. № 4. P. 163−169.
  70. Mayr Т., Werner T. Highly selective optical sensing of copper (II) ions based on fluorescence quenching of immobilized Lucifer Yellow // Analyst. 2002. Vol. 127. № 2. P.248−252.
  71. А.П., Иванова И. М. Определение меди по ее собственной люминесценции//Журн. аналит. химии. 1985. Т. 40. № 6. С.1010−1015.
  72. Sandor М., Geistmann F., Schuster М. Luminescent hexanuclear Cu (I)-cluster for the selective determination of copper// Anal.chem. acta. 2003. V. 486, № l.P.11−19.
  73. Cao Q.-E., Wang K., Hu Z., Xu Q. Syntheses of tree new derivatives of 8-aminoquinoline and its applications for determination of copper (II) // Talanta. 1998. T. 47. V. 5. P. 921−927.
  74. Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М.: Химия. 1970. 360 с.
  75. П.П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе. М.: Металлургия. 1977. 400 с.
  76. ГОСТ 4517–87. Реактивы. Методы приготовления вспомогательных реактивов и растворов, применямемых при анализе. М.: Изд-во стандартов. 1988. 53 с.
  77. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. 1991.763 с.
  78. Miertus S., Scrocco Е., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects // Chem. Phys. 1981. Vol. 55, № 1. P. 117−129.
  79. Stearns J.A., Das A., Zwier T.S. Hydrogen atom dislocation in the excited state of anthranilic acid: probing the carbonyl stretch fundamental and the effects of water complexation. //Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. № 6. P. 2605−2610.
  80. P.H. Методы количественного определения малеинимидов. Барнаул: Изд-во Алт. ун-та. 2001. 145 с
  81. A.H., Учаева И. М., Доронин С. Ю., Чернова Р. К. Корреляции основности замещенных анилинов с газофазным сродством к протону// Журн. структ. химии. 2001. Т.42. № 5. С. 884−891.
  82. И.О., Кустова Т. П., Кустова Т. Г., Волкова Т. Г., Клюев М. В. Квантовохимический подход к анализу реакционной способности N-изобутиланилина и его замещенных в арилсульфонилировании // Вестник
  83. Ивановского госуниверситета. Серия «Биология. Химия. Физика. Математика». 2000. Вып.З. С. 54−57.
  84. В.Я., Морев А. В. Квантово-химический расчет спектрально-люминесцентных и физико-химических свойств анизидинов // Журн. прикл. спектр. 2003. Т. 70. № 2. С. 214−218.
  85. Samsonowicz М., Hrynaskiewicz Т., Swislocka R., Regulska Е., Lewandowski W. Experimental and theoretical IR, Raman, NMR spectra of 2-, 3-, and 4-aminobenzoic acids // J. Mol. Struct. 2005. № 744−747. P. 345−352.
  86. O.A., Минкин В. И. Справочник по дипольным моментам. М., Высшая школа. 1965. 263 с.
  87. Bergonzi R., Fabrizzi L., Licchelli M., Mangano С. Molecular switches of fluorescence operating through metal centred redox couples // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 170. № 1. P.31−46.
  88. Т.И. Методы люминесцентного анализа. СПб.: НПО Профессионал. 2003. 226 с.
  89. А.П., Левшин J1.B. Химический люминесцентный анализ неорганических веществ. М.: Химия. 1978. 248 с.
  90. Карякин А.В. n-Электроны гетероатомов в водородной связи и люминесценции. М.: Наука. 1985. 136 с.
  91. De Santis G., Fabrizzi L., Licchelli M. et al. A fluorescence chemosensor for copper (II) ion//Inorg. Chim. Acta. 1997. V. 257. № 1. P. 69−76.
  92. B.A., Шрайбер B.M. Структура комплексов и переход протона в основном и возбужденном состояниях в системах анилин-кислота //Ж. прикл. спектроскопии. 1984. Т.40. № 3. С.435−441.
  93. А.Б., Зайцев Н. К., Кузьмин М. Г. Деградация энергии электронного возбуждения при фотопротолитических реакциях ароматических аминов //Ж. прикл. спектроскопии. 1978 .Т. 29. № 2. С. 318−324.
  94. Ю.П., Шеина Г. Г., Иванов А. Ю., Радченко Е. Д. и др. Низкотемпературные экспериментальные исследования в молекулярной биофизике // Физика низких температур. 1999. Т.25. № 10. С.1003−1020.
  95. А.И. Биологическая роль микроэлементов в организме животных и человека. М.: Высшая школа. 1960. 544 с.
  96. Дж. Элементы. М.: Мир. 1993. 256 с.
  97. ГОСТ 1652.3−77. Сплавы медно-цинковые Методы определения железа. М.: Изд. стандартов. 1988. 13 с.
  98. ГОСТ 6689.5−92. Никель, сплавы никелевые и медно-никелевые. Методы определения железа. М.: Изд. стандартов. 1992. 11 с.
  99. П.П. Фотометрический и комплексометрический анализ в металлургии. М.: Металлургия. 1984. 272 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!