C, N-ацилированные бензимидазолы и их биологическая активность
Диссертация
Практическая ценность производных бензимидазола стимулирует и теоретические исследования в ряду этих соединений. Химии бензимид-азолов посвящено большое количество работ, рассмотренных в обзорах / 7−14 /. Наиболее важными в теоретическом аспекте можно считать работы, посвященные выявлению взаимного влияния бензольного* и имид-aзольного колец и их реакционной способности. Впервые показана… Читать ещё >
Список литературы
- James А.Т., 0?urner Е.ЗР, Structure and Antimalarial Activity, Part 1., Benz imidazoles and Merc apt odihydroglyoxalines, -J, Chem. Soc., 1950, p. 1515−1518.
- Skinner W., Schelstraetl G, Baker B,"Potential Anticancer Agents. XXV, Monofunctional Alkylating Agents Derived from 2-Methylbenzimidazole, J, Org, Chem, 1959″ v. 24, p, 1827−1829,
- Эфрос Л.С., Федосеева М. П. Действие производных бензимида-зола на рост и развитие зерновых культур. Докл. АН СССР, 1962,1. I, с. 236−237.
- Пат. II2276I (ФРГ). Способ стимулирования роста и повышения урожая растений / Е. Zimmermann, N. Tauhel, М. Bartels. -Опубл. в ЕЖХим., 1964, ПН437П.
- Пат. 36I285−36I289 (Швейцария). Получение новых бензимида-золов / К, Hoffinan, A, Hunger, I, Kebrle, A. Rossi. Опубл. в РЖ Хим., 1963, 23HI62-I64.
- Пат. 361 000 (Швейцария). Получение производных бензимида-золилацетамидов / К. Hoffman, A, Hunger, Опубл. в РЖХим., 1964, IHI35.
- Wright I.B. The chemistry of henzimidazoles, Chem. Ее v., 1951, v. 48, N 5, p. 397−541.
- Hoffman K. Imidazole and Derivatives, Part I, Interscien-ce. — New Tork, 1953, P. 274−541.
- Шиппер Э., Дэй А. Имидазолы и конденсированные имидазолы. -В кн.: Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда. М.: Иностр., лит., 1961, с. I6I-24I.
- Катрицкий А.А., Лаговская Д. Химия гетероциклических соединений. М.: Иностр. лит., 1963.
- Назарова З.Н. Очерки по химии азолов. Poctdb: Изд-во1. Рост. ГУ, 1965.
- Пожарский А.Ф., Гарновский А. Д., Симонов A.M. Успехи химии имидазола. Успехи химии, 1966, т. 35, с. 261−302.
- Preston P.N. Benzimidazoles and Congeneric Tricyclic Compounds, Part I. New York: Jobn Wiley et Sons, 1981.
- Симонов A.M., Анисимова В. А. Синтез и превращения 2-ами-нобензимидазолов. Химия гетероцикл. соедин., 1979, № 7, с. 867 887.
- Leonard N.I., Curtin D.V., Beck К.М. Sulfonate Salts of Substituted Benzimidazoles, J. Am. Chem. Soc., 1947, v. 69, p. 2459−2461.
- Пат. 2 353 163 (ФРГ). 2-Amino-5,6-<^aetho^benz imidazoles / E. Bellasio.Опубл. в С.A., 1974, v. 81, 77 920.
- Biddle P., bane E.S., Willaus J.L. Organic Complex-forming Agents for Metals. Part XV. Some New Heterocyclic «Complexo-nes». J. Chem. Soc., 1960, v. 82, p. 2369−2370.
- Adcock By В., Laws on A., Miles D.H. 2-Amino-2-imidazoli-nes and 2-amino-2-oxazolines. J. Chem. Soc., 1961, p. 5120−5123.
- Пат. 4 259 344 (США). Sulfur-containing benzimidazole derivatives / C. Concrzi. Опубл. в C.A., 1981, v. 95, 43 118.
- Пат. 3 013 277 (ФРГ). 2-Aminobenzimidazole / H. Arold, W. Gauss, H. Neukaeter, H.W. Daum, H. Muller, Опубл. в C.A., 1982, v. 96, 6732.
- Murphy D.B. Carbonimidoyl KLhalides as Organic Intermediates. I. The Preparation of 2-Aryl-Aminobenzimidazoles. J. Org. Chem., 1964, v. 29, p. 1613.
- Пат. 3 954 792 (США). 2-Dialkyl-amino-5-trifluoromethyl-7-Nitrobenzimidazoles, Bihalides as organic Intermid nitro-benzimi-dazoles / K.K.W. Shen. -Опубл. в C.A., 1977, v. 86, 106 628.
- Пат. 2 204 479 (ФРГ). Methyl 2-benzimidazole-carbamate /1.e. Watts. Опубл. в C.A., 1973, v. 79, 115 592.
- Пат. 2I7098I (Франция). Al^l-2-benziiiii daz ole carbamates / E.I. DuPont de Nemours and Co. Опубл. в С.A., 1974, v. 80, 70 806.
- Schulze I. Tanneberg H., Blatschiner H. Partial reduction of 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes. Z. Chenu, 1980, Bd 20,1. S. 436−440.
- Пожарский А.Ф., Кузьменко В. В., Симонов A.M. О-Диметокси-эффект в реакции Чичибабина. Химия гетероцикл. соедин., 1971, № 7, с. II05-IIII.
- Pat. 149 520 (German). Substituted 1-hydroxy-2-aminobenz-imidazoles / H. Schilling, K. Trautner, P. Gallien, H. Matschiner.-Опубл. в C.A., 1982, v. 96, 142 885.
- Симонов A.M., Ломакин A.H. Производные 2-амино-1-метил-бензимидазол-5-карбоновой кислоты. Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1963, № 8, с. 234−235.
- Эфрос Л.С., Порай-Кошиц Б.А., Фарбенштейн С. Г. Исследование в области производных имидазола. XI. Конденсация фталевого ангидрида с производными бензимидазола. Журн. общ. химии, 1953, т.23, с. I69I-I696.
- Hunger A., Kebrle J., Kossi A., Hofftaan К. Benzimidazol-Derivative und Verwandte Heterocyclen. YII. Synthese neuer 2-Ami-no-benzimidazole. Helv. chim. acta, 1961, Bd 44, S. 1273−1282.
- Brown R.I., Harrisson D.L., Haphthimidazoles. Part II. 5,6,7,8-Te trahy dr onapht/2,3/-imidazole and Some Derivatives. J. Chem. Soc., 1959, p. 3332−3335.
- Гецова И.Н., Панов И. В., Веднягина Н. П. Исследования в ряду бенз- и нафтазолов. ХУ1. 2-Циклоалкиламинонафт-1,2-имдазолы и их1. и 3-алкилзамещенные. Журн. орг. химии, 1964, т. 34, с. 2026−2029,
- Веднягина Н.П., Гецова И. Н., Постовский И. Я. Исследованияв ряду бензазолов. 2-Гидразино и 2-азидобензимидазолы. Журн. общ. химии, I960, т. 30, с. I431−1437.
- Беднягина Н.П., Гецова И. Н., Постовский И. Я. Исследования в ряду бенз- и нафтазолов. Ш. 2-Гидразино- и 2-азидонафт/1,2/-ими-дазолы. Журн. общ. химии, 1962, т. 32, с. 3015−3019.
- А.С. 230 827 (СССР). Способ получения производных имидазо-/1,2 /-бензимидазола / П. М. Кочергин, B.C. Пономарь. Опубл. в Б.И., 1968, № 35, с. 22.
- Кочергин П.М., Прийменко Б. А., Пономарь B.C., Повстяной М. В., Ткаченко А. А., Мазур И. А., Красовский А. Н., Кныш S.T., Юрче-нко М.Н. Синтез производных имидазо/1,2-а/имидазола. Химия гете-роцикл. соедин., 1969, № I, с. 176−177.
- Пономарь B.C., Кочергин П. М. Исследования в ряду имидазо-ла. XX. Синтез производных 9 Н- и I-H -имидазо 1,2-а-бензимидазо-лов. Журн. Химия гетероцикл. соедин., 1972, № 2, с. 253−255.
- Ьшш W.H.W., Harper R.W. Methods for Praparing Benzimida-zo /2,1-b/-quinazolin-12-ones and Related. Compounds. J. Hetero-cycl. Chem., 1971* v. 8, p. 142−146.
- Joseph L., Albert A.H. Dialkylamination by means of dime--hylformamicLe • 2-Dimethylaminobenz imidazoles. J. Heterocycl. ihem., 1966, v. 3, H 1, p. 107−108.
- Гофен Г. И., Кадыров Ч. Ш., Косяковская М. Н. Циклический тример бензимидазола. Химия гетероцикл. соедин., 1971, № 2, с. 282.
- Симонов A.M., Колодяжная С. Н. Гетарилирование пятичленных азотистых гетероциклов I-ме тил-2-хлорбе нзилимидазолом. Химия гетероцикл. соедин., 1967, № I, с. I4I-I45.
- Hubert A.I., Reimlinger Н. Thermolyse von v -Triazolys-terivaten. Chem. Бег., 1970, Bd 103, N 8, S. 3811−3816.4.3. Shiokawa I., QhM S. Studies on Benzimidazoles and Related- из
- Compounds, V. Reaction of 2-Azido-1-methylbenz imidazole with. Unsaturated. Compounds, Chem. Eharnu Ball, 1973″ v. 21, p. 981−988,
- Симонов A.M., Комиссаров В. П. Исследование в области бензимидазола. ХХХУШ. Взаимодействие бензимидазол-2-сульфокислотс аммиаком, аминами и некоторыми азолами. Химия гетероцикл. соедин., 1975, № 6, с. 826−828.
- Kiffer D., Levi R. Nouvelle mthode de synthese des alco-yl-, aryl- et acyl-amino-2-Benzimidazoles. С. r. c, 1968, t. 267, p. 1730−1732.57• Пат. 3 455 948 (США). Anthelmintic 2-Aminobenzimidazole / E.J. Stedman. Опубл. в С.A., 1969, v. 71, 81 369.
- Пат. 2 127 970 (ФРГ). Hypotensive 2-(acylamino)-benzimida-zoles / L.b. Skaletzky. Опубл. в C.A., 1972, v. 76, 59 628.
- Пат. 2 012 589 (ФРГ). Fungicidal 2/(alkylthio)fonnamido/-3-carbamoylbenzimidazoles / E.H. Pommer, H. Osieka, K. H, Koenig, G. Bolz. Опубл. в С .A., 1972, v. 76, 25 294.
- Пат. 20I22I9 (ФРГ). Antimycotic benzimidazole derivatives / H. Osieka, K.H. Koenig, G. Bolz, A. Amann. Опубл. в С.A., 1972, v. 76, 3858.
- Симонов A.M., Углов П. А. О применении реакции аминирова-ния с помощью амида натрия к соединениям бензимидазола. Журн. общ. химии, 195I, т. 21, с. 884−888.
- Пожарский А.Ф., Симонов A.M. В кн.: Аминирование гетеро-циклов по Чичибабину. — Ростов н/Д: Изд-во Рост. ГУ, 1971.
- Brown R.D., Heffernan M.L. Theoretical Investigation ofthe chemical Reactivity of Benzimidazole• J. Chem. Soc., 1956, p. 4288−4291.
- Виткевич Н.Д., Симонов A.M. Исследования в области производных бензимидазола. Ш. Взаимодействие соединений бензимидазоль-ного ряда с нуклеофильными реагентами. Журн. общ. химии, 1959, т. 29, с. 2614−2617.
- Симонов A.M., Виткевич Н. Д. Исследования в области производных бензимидазола. 1У. Соединения ряда 2-аминобензимидазола. -Журн. общ. химии, 1959, с. 590−592.
- Симонов A.M., Гарновский А. Д. К вопросу об аминировании гетероциклических соединений, содержащих имидазольное кольцо. -Журн. общ. химии, 1961, т. 31, с. II4-II7.
- Симонов A.M., Пожарский А. Ф. Исследования в области производных бензимидазола. УШ. Аминирование некоторых I-замещенных бензимидазола. Журн. общ. химии, 196I, т. 31, с. 3970−3974.
- Симонов A.M., Белоус А. А., Ломакин А. Н., Анисимова В. А. 2-Амино-1-диалкиламиноалкилбензимидазолы. Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1963, № 8, с. 712.
- Симонов A.M., Виткевич Н. Д., Марцоха Б. К. Исследования в области производных бензимидазола. У1. Действие амида натрия на I-фенил- и 1-бензилбензимидазол. Журн. общ. химии, I960, т. 30, с. 3062−3064.
- Симонов A.M., Пожарский А. Ф. Исследования в области производных бензимидазола. ХУ. Синтез и аминирование N-аралкилбензими-дазолов. Журн. общ. химии, 1964, т. 34, с. 1572−1574.
- Симонов A.M., Пожарский А. Ф. Исследования в области производных бензимидазола. Х1У. Аминирование I-циклогексил- и 1-фенил-бензимидазолов. Журн. общ. химии, 1963, т. 33, с. 2350−2354.
- Симонов A.M., Виткевич Н. Д. Исследовании в области производных бензимидазола П. 1-/2^, 4^-Динитрофенил/-бензимидазол и соли1. метил-3-/2*, 4*-диштрофенил/-бензимидазолия. Журн. общ. химии, 1959, т. 29, с. 2404−2409.
- Симонов A.M., Виткевич Н. Д., Желтоношко С. Я. Исследования в области производных бензимидазола. У. Действие оснований на соли П-арилбензимидазолия. Журн. общ. химии, I960, т. 30, с. 26 842 688.
- Ломакин А.Н., Симонов A.M., Чигирина В. А. Исследования в области производных бензимидазола. ХП. Действие амида натрия на N- алкилбензимидазолы, замещенные в положении 5. Журн. общ. химии, 1963, с. 205−207.
- Эфрос Л.С. Исследование в области производных имидазола. Нитрование производных бензимидазола и получение некоторых новых производных 1,2,4,5-диимидазоло-бензола. Журн. общ. химии, 1952, т. 22, с. 1008−1015'.
- Захс Э.Р., Минкин В. И., Эфрос Л. С. Исследование в области производных имидазола. ХХХУП. Синтез 5,6-хинонов бензимидазола. -Журн. общ. химии, 1965, т. I, с. 1466−1475.
- Эфрос Л.С., Ионин Б. Н. Исследование в области производных имидазола. ХУ1. Об основности изомерных 4 и 6-амино-З метилбенз-имидазолов. Журн. общ. химии, 1957, т. 27, с. 406−411.
- Эфрос Л.С., Ельцов А. В. Исследование в области производных имидазола. ХУ. Нитрование бензимидазолона и 1,3-диметилбензимида-золона. Журн. общ. химии, 1957, т. 27, с. 127−135.
- Катрицкий А.Р. Прототропная таутомерия гетероароматических соединений. Успехи химии, 1972, т. 41, с. 700−721.
- Шейнкер Ю.Н., Симонов A.M., Ютилов Ю. М., Шейнкер В. Н., Перелыптейн Е. И. Строение и таутомерия 2-амино-1-метилбензимидазо-ла и его Ы-ацильных производных. Журн. орг. химии, 1966, т. 2, с. 917−924.
- Пожарский А.Ф., Кашпаров И. С., Андрейчиков Ю.П., Буряк
- А.И., Константинченко А. А., Симонов A.M. Гетероциклические аналоги плейадиена. УП. Таутомерия 2-аминопроизводных перимидина, ацепери-мидина и их имидазольных аналогов. Химия гетероцикл. соедин., 1971, т. 6, с. 807−813.
- Кост А.Н., Соломко З. Ф., Будылин В. А., Семенова Т. С. Синтез 5(и 6)-штро-4-метил~2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепинонов-2. -Химия гетероцикл, соедин., 1972, № 5, с. 696−699.
- Clark Е., Pessolano А, А. Synthesis of some Substituted Benzimidazolones. J. Am. Chem Soc., 1958, v. 80, p. 1657−1662.
- Эфрос Л.С., Порай-Кошиц Б.А. Исследование в области производных имидазола. Амфотерный характер бензимидазольных производных и их таутомерные превращения. Журн. общ. химии, 1953, т. 23, с. 697−705.
- Vaughan I.E., Blodinger J. Synthesis of Compounds Eela-ted to Epinephrine. J. Am. Chem. Soc., 1955, v.77, p.5757−5760,
- Ельцов А.В., Гинзбург И. М. Исследования в области производных имидазола. ХХХ1У. Журн. общ. химии, 1964, т. 34, с. 16 241 633.
- Розин Ю.А., Дариенко Е. П., Пушкарева З. В. Синтез и свойства ароилпроизводных имидазолона-2 и бензимидазолона-2. Химия гетероцикл. соедин., 1968, № 4, с. 698−701.
- English J.E., Clapp Е.С., Cole Q.P. Halverstadt J.P., Lampen J.O., Eoblin E.O. Ureylenebenzene and Cyclohexane Derivatives as Biotin Antagonists. J. Am. Chem. Soc., 194−5, v. 67, p, 295−302.
- A.C. 164 603 (СССР). Способ получения)^-(3,4-бензимидазо-лонил)-масляной кислоты / Ч. Ш. Кадыров, М. Н. Люблинская. Опубл. в Б.И., 1964, № 16, с. 12.
- Кадыров Ч.Ш., Косяковская М. Н. Синтез ^-(3,4-бензимида-золонил)-масляной кислоты и ее производных. Узб. хим. журн., 1966, № 3, с. 29−31.
- Акбарова М., Кадыров Ч. Ш. Карбоксиалкилирование 2-карбо-метоксиаминобензимидазола-лактонами и-хлормасляной кислотой.- Узб. хим. журн., 1975, № з, с. 42−45.
- Акбарова М., Кадыров Ч. Ш. Карбоксиалкилирование 2-карбо-метоксиаминобензимидазола ^-валеролактоном. Докл. АН УзССР, 1975, № 2, с. 30−31.
- Косяковская М.Н., Кадыров Ч. Ш. Алкилирование производных бензимидазолона ^-валеролактоном. Химия гетероцикл. соедин., 1970, № 2, с. 214−215.
- Косяковская М.Н. Карбоксиалкилирование бензимидазолона и его производных %-лактонами : Автореф. дис.. канд. хим. наук.- Ташкент, 1968″ с. 5.
- Кадыров Ч.Ш., Суербаев X., Азизов А. А. Конденсация ацета-нилида и N-фенилбутиролактама с ^-бутиролактоном. Химия гетероцикл. соедин., 1973, № I, с. 77−79.
- Ельцов А.В. Исследование в области производных имидазола. ХХУШ. Формилирование 1,3-диметилбензимидазолона. Журн. общ. химии, 1962, т. 32, с. 1525−1528.
- Мочинская И.В. Реакция Гаттермана-Коха. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. — М., 1958, вып. 7, с. 277−306.
- Ельцов А.В. Исследования в области производных имидазола. XXIX. Журн. общ. химии, 1963. т. 33, с. 1327−1333.
- Кадыров Ч.Ш. Химия и пестицидная активность бензимидазо-лов. В кн.: Регуляторы роста растений и гербициды. — Ташкент: Фан, 1978, с. 80.
- Staab Н.А. Transacylierungen. III. Uber die Reaktionsfa-higkeit der N-Acyl-Derivate in der Reihe Indol (Benzimidazol)Benz-triazol. Ber., 1957, Bd 90, S. 132Q-1327.
- Tiwari S.S., Swaropp A.J. Search for New Oral Hypoglycemic Agents. Part II, Synthesis of Some New Substituted Benzimidazoles, Indian Chem, Soc, 1962, v. 39, p. 195−196.
- Harrison D, Smith A, C, Acyl Derivatives of 2−0xobenzimi"~. dazoline, J. Chem, Soc, 1961, p, 4827−4830.
- Mayer K. H, Laurer D., Heitzer H, Synthese neuer N-Alko-xycarbonyl-2-aminobenzimidazol, Typen-Synthesis, 1975, N 10, S. 673−675.
- Пат. 2 933 504 (США). Derivatives of polyalkoxycarbonylimi-ne / НлЬ. Klopping, Опубл. в C, A, 1961, v. 55, 9431.
- Пат. 3336I9I (США). Anthelmintig 2-aminobenzimidazoles / P.N. Craig, J.R.E, Hoower. Опубл. в С.A., 1968, v. 68, 59 585.
- Пат. 122 957 (Англия). Benzimidazole anthelmintics / Smith Kline and French Laboratories. Опубл. в С.A., 1969, v. 70, 87 805.
- Пат. 3 694 455 (США). Anthelmintic acyloxy-, alkyl imido-benzimidazoles / G. L, Dunn, Опубл. в C.A., 1973, v. 78, 16 183.
- Пат. III957 (Англия). Anthelmintic compositions containing 2-acetamidobenzimidazoles / P.N. Craig, J.R.E. Hoower. -Опубл. в С.A., 1968, v. 69, 96 721.
- Sluka J, Danek J. Bedrnik P., Budesinsky Z. 2-Phenyl and 2-benzamidobenzimicLazoles, Collet, czech. chem. commun., 1981, v. 46, p. 2703−2708.
- Пат. 4 011 236 (США). N-(Benzimidazolyl)-arylcarboxamides as ulztrawiolet light absorbers / N. Grier. Опубл. в С.A., 1977, v. 87, 6897.
- Пат. 22II903 (Германия). Fungicidal 2-aminobenzimidazoles / E.H. Osieka, B.H. Pommer, B. Zeeh, B. Girgensohn. Опубл. в C.A., 1973, v. 79, 137 151.
- Rastogi R., Sharma S. Synthesis of 2-Substituted Benzofurans as Potential Anthelmintics. Indian J. Chem., 1982 /В/, v. 21, p. 485−491.
- Пат. 25I8I88 (Германия). Benzimidazole derivatives / G. Toth, I. Toth. Опубл. в С.A., 1976, v. 84, 44 064.
- Пат. 3 946 031 (Германия). 2-Substituted-1,2,4-thiazolo-/2,3- /-Ъеnzimidazoles / C.C. Beard. Опубл. в C.A., 1975, v. 83, 28234s.
- Христич В.И., Симонов A.M., Суворова Г. М. О бензоилиро-вании 1-метил-2-аминобензимидазола. Химия гетероцикл. соедин., 1979, № 9, с. 1292.
- Христич Б.И., Суворова Г. М., Симонов A.M. Исследование в области производных бензимидазола. ХХХП. Синтез и превращения солей 2-амино-1-метил-бензимидазолия. Химия гетероцикл. соедин., 1974, № 10, с. 1398−140I.
- Augustin М., Kuppe K.R. Umsetzugen des 2-Aminobenzimida-zoles-oxozoles und Thiazols mit 1,2-Dicarbon Saure Anhyziden. -Z. Chem., 1974, Bd 8, S. 306.
- Липницкий В.Ф., Швайка О. П., Фоменко В. И., Баранов С. Н. Реакции рециклизации гетероциклов. Химия гетероцикл. соедин., 1978, № 5, с. 666−668.
- Dunnsell W., Evans D. Reactions of 2-aminohenzimidazoles with propiolic esters and diethyl Ethoxymethylenecarbonate. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973, P. I, N 15, p. 1588−1591.
- Симонов A.M., Кощиенко Ю. В., Суворова Г. М., Тертов Б.A., Малышева Е. Н. Синтез и превращения производных 2,3-диоксо-2,3-ди-гидроимидазо 1,2-а бензимидазола. Химия гетероцикл. соедин., 1976, № 10, с. I39I-I393.
- Лозинский М.О., Шиванюк А. Ф., Пелькис П. С. Синтез гетероциклических соединений на основе ариламид®в карбоновых кислот. -Химия гетероцикл. соедин., 1971, № 4, с. 471−473.
- Лозинский М.О., Шиванюк А. Ф., Пелькис П. С. Синтез гете-розамещенных диазинов, диазолов и конденсированных тиа- и оксади-азолов. Химия гетероцикл. соедин., 1971, № 7, с. 930−933.
- Shiokawa Y., Ohki S. Studies on Benzimidazoles and Related Compounds Reactivity of 2-Azido-1-methylbenzimidazole • Chem. Pharm. Bull., 1971, v. 19, К 2, p. 401−403.
- Katritzky A.R., Yates F. Phthaloylation of Aminoazoles and Amino-azines. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1976, N 3, P" 309−314.
- Пат. 340II73 (США). Heterocyclic acylaminobenz imidazoles / W. Alfred, J. R, E. Hoower, R.J. Stedman. Опубл. в РЖХим., 1970, 4H422.
- Пат. 1 945 452 (ФРГ). Ultraviolet-absorbing N-(2-benzimi-dazolyl)carboxamides / N. Grier. Опубл. в С.A., 1970, v. 72,13273d.
- Пат. 3 907 700 (США). Control of UV determination by unco-roration of N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides / N. Grier, -Опубл. в РЖХим., 1976, I3H295.
- Пат. 4I0909I (США). Derivatives of 1,4 and 4,10-dihydro-4-oxo-pirimido-1,2a benzimidazole-3-carboxylic acid amides / H.H. Thedor. Опубл. в РЖХим., 1979, 9−0216.
- Косяковская М.Н., Гордеева А. В., Кадыров Ч. Ш. Ацилирова-ние бензимидазолона и его производных ангидридами и хлорангидрида-ми кислот. Химия гетероцикл. соедин., 1972, № 3, с. 386−389.
- Эфрос Л.С., Ельцов А. В. О таутомерии и двойственной реакционной способности бензимидазолона. Журн. орг. химии, 1957, т.27, с. 684−690.
- Косяковская М.Н., Кадыров Ч. Ш., Гордеева А. В., Балихина В. Н., Филиппов В. В. Синтез ацилбензозазолов антагонистов биотина. — Докл. АН УзССР, 1975, № 5, с. 34−36.
- Берлинер Э. Реакция Фриделя-Крафтса с ангидридами алифатических двухосновных кислот. В кн.: Органические реакции. — М.: Иностр. лит., 1951, вып. 5, с. 195−197.
- Беккер Г. Электрофильное замещение в аренах. 7.8.44. Реакция Фриделя-Крафтса. В кн.: Введение в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир, 1977, с. 503−516.
- Сайке П. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических системах. В кн.: Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1973, с. 150.
- Merd^i В., Lesilur D., Lespagnol С. Condensation of З-Ме-thylbenzoxazolinone with oi, f> -Unsaturated Acids. J. Heterocycl. Chem., 1981, v. 18, N 6, p. 1223−1227.
- Иванова С.И., Мельников Н. Н., Климкина Л. П., Массальская Познанская H.JI. Реакции бензоксазолинонов-2 с электрофильными и нуклеофильными реагентами, В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. — М.: Химия, 1983, с. 77.
- Кронгауз S.C., Бочвар Д. А., Станкевич И. В., Коршак В. В. Влияние природы и количества гетероатомов на ароматичность пяти-членных гетероциклов. Докл. АН СССР, 1968, т. 179, 3 I, с. 94−97.
- Ломакина Л.Н., Алимарин И. П. Константы кислотной диссоциации 1,2,3-бензотриазола, бромбензотриазола и 2чмеркаптобензими-дазола. Вестник МГУ, сер. II, 1965, № 5, с. 58.
- Литвиненко Л.М., Кириченко А. И. Роль основности и стерео-специфичности при нуклеофильном катализе третичными аминами. Докл. АН СССР, 1967, т. 176, № I, с. 97−100.
- Кадыров Ч.Ш., Косяковская М. Н., Аюпова А. Т., Рахимов А.А.,
- Хикматов А., Акбаров С. Бензимидазолоны новый класс регуляторов роста растений. — Агрохимия, 1969, № II, с. 162−164.
- Мельников Н.Н. Современные направления производства и применения пестицидов. Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1973, № 18, с. 482−494.
- Пат. 3 928 596 (США). Pharmaceutical compositions of 5,6-dialkoxy-2-aminobenzimidazoles for treating hypertension / L.L. Skaletzky. Опубл. в C.A., 1976, v. 84, 74 270.
- Pellizzari G., tJber den o-Aminophenylharnstoff. C., 1919″ Bd 111, S. 326−527.
- Пат. 2 310 076 (ФРГ). Analgesis and antiinflamatory-benz-imidazoles / R.D. Haugwitz, V. L, Narayannan. Опубл. в С.A., 1973, v. 79, 126 496 г.
- Пат. 2 214 600 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von 2-Ami-nobenzimidazole / H. Krommer, H. Michand, H. Prietzel, S. Weiss. -Опубл. в РЖХим., 1974, I8H39I.
- Weiss S., Michand H., Prietzel H. Krommer H. Neue Ein-fache Synthese von 2-Aminobenzimidazol, Angew. Chem., 1973, Bd 85, N 19, S. 866−867.
- Пат. 354I2I3 (США). Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles / H.L. Klopping. Опубл. в РЖХим., 1971, I7H690.
- Арипов А. Фосфорилированные гетероциклические амины и гетероциклилмочевины : Автореф. дис.. канд. хим. наук. Ташкент, 1974, с. 4.
- Хасанов С.А., Гордеева А. В., Кадыров Ч. Ш. Изыскание фунгицидов и антгельминтов в ряду бензимидазолил-2-амидов карбоновых кислот. В кн.: Тезисы докладов Всесоюзной конференции по химическим средствам защиты растений. — Уфа, 1982, с. 53.
- Кадыров Ч.Ш., Лившиц Н. Д., Хасанов С. А., Атакузиев А. А., Гордеева А. В., Акбарова М. Химия и фунгицидная активность бензими-дазолов и их производных. В кн.: Фунгициды. — Ташкент: Фан, 1980, с. 5−33.
- Гордеева А.В., Хасанов С. А. Ацилирование 2-аминобензими-дазола хлорангидридами кислот. В кн.: Регуляторы роста растений и гербициды. — Ташкент: Фан, 1978, с, 135−139.
- Соколова Т.А. Синтез N-замещенных метакриламидов. П. n-арилметакриламиды. Журн. общ. химии, 1957, т. 27, с. 2205−2208.
- Хасанов С.А., Гордеева А. В., Лившиц Н. Д., Валиев Г. К. Поиск фунгицидов в ряду 2-аминобензимидазола. В кн.: ХП Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Рефераты докладов и сообщений. — М.: Наука, 1981, с. 170.
- Литвиненко Л.М., Кириченко А. И. Каталитическое влияние пиридина на реакцию бензоилирования с первичными ароматическими аминами. Укр. хим. журн., 1965, т. 31, № I, с. 67−75.
- Бендер М. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот. М.: Мир, 1964.
- Литвиненко A.M., Кириченко А. И., Доценко И. Н., Котенко Н. Г., Никельсен Э., Берестецкая В. Д. Основной и нуклеофильный катализ третичными аминами в реакциях амидообразования. Докл. АН СССР, 1979, т. 244, № 5, с. II25-II29.
- Хасанов С.А., Гордеева А. В., Валиев Г. К., Кадыров Ч. Ш. 0 миграции и элиминировании ацетильной и карбометоксильной групп в реакциях ацилирования 2-аминобензимидазола. Докл. АН УзССР, 1983, № 9, с. 30−31.
- Минкин В.И., Олехнович Л. П., Жданов Ю. А. В кн.: Молекулярный дизайн таутомерных систем. — Ростов н/Д.: Рост. ГУ, 1977, с. 72.
- Атакузиев А.А. Синтез и поиск фунгицидов среди производных 2-аминобензимидазолов.: Автореф. дис.. канд. хим. наук. -Ташкент, 1973.
- А.С. 459 466 (СССР). Способ получения 2-ацил-, 2-бензоил-аминобензимидазолов / Атакузиев А. А., Хасанов С. А., Кадыров Ч. Ш. -Опубл. в Б.И., 1975, № 5.
- Рашкес Я.В., Амбарцумова Р. Ф., Сапрыкина В. А., Рожкова Н. К. Масс-спектры ацильных производных 2-аминобензтиазола и амино-бензотиазолина. Журн. орг. химии, 1980, т. 16, вып. 8, с. 17 441 750.
- Dittmer К., Vignead V. Antibiotin activity of imidazoli-done aliphatic acids. J. Biol. Chem., 1947, v. 169, N 1, p. 63−68.
- Кадыров Ч.Ш. Гербициды и фунгициды как антиметаболиты и ингибиторы ферментных систем. Ташкент: Фан, 1970, с.
- Сухоруков К.Т., Филиппов В. В., Башмаков Р. А. Потребности возбудителей вертициллезного увядания хлопчатника в витаминах. -Докл. АН СССР, 1966, т. 169, № 4, с. 975 170. Балихина В. Н., Фабричный Б. П., Шалавина И. Ф., Кострова
- С.М., Гольдфарб Я. Л., Филиппов В. В. Влияние соединений, родственных дестиобиотину на рост гриба Verticillium в культуре. Уч. записки Владимирского пединститута. Сер. Физиология растений, 1970, т. 31, вып. I.
- Справочник химика. М.-Л.: Химия, т. 2, с. 920.
- Словарь органических соединений. М.: Иностр. лит., 1949, т. 3, с. 391.
- Синтезы органических соединений: Сборник. М.: Иностр. лит., т. I, с. 71.
- Синтезы органических препаратов: Сборник. М.: Иностр. лит., т. 2, с. 547.
- Wood J.W., Fontanie T.D. Synthetic plant-growth regulators. III. 2,4-Dichlorophenoxyacetyl derivatives of amino acids. -J. Org. Chem., 1952, v. 6, p. 891−896.
- Методы получения химических реактивов и препаратов. -Труды ИРЕА, 1961, вып. I, с. 27.
- Губен И. Методы органической химии. М., 1949, т. 5, с. 662.
- Корнфорт Дж. Бензоксазол и родственные системы. В кн.: Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда. — М.: Иностр. лит., 1961, с. 340−367.
- А.С. 453 405 (СССР). Способ получения алкиловых эфиров бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты / С. Ю. Юнусов, Ч. Ш. Кадыров, С. А. Хасанов, Ж. М. Арифов. Опубл. в Б.И., 1975, № 46.
- Пат. 21 720 (Япония). Производные бензимидазола / Камиму-ра Сёдзи, Такэсито Хидэо, Корэцуре Такуо. Опубл. в РЖХим., 1971, 16Н630П.1. АКТ
- На основании: выявленных свойств препарат предложено испытать в пивоваренной промышленности для стабилизации пива и безалкогольных напитков.
- Зав. лаборатории Технической1. МИКробИОЛОГИН 7Tnvmrvnнаук1. МАВЛАНИ М. И
- Ст. науч. сотр*. канд. биол. наук1. Канд. биол. наук1. АЛИМУХАМЕДОВА О. Ш1. МИРАЛИЕВА Р. С1. УТВЕРЖДАЮ «1. А К Т об освоении технологии и выпуска препарата 2-ациламинобензимидазола на Ферганском производственном об"единении «Азот».
- Начальник производственного //отдела: — f Lk1. Начальник техническогоотдела:1. Начальник установки: —1. В.С.Оплетаев1. М. Б. Панченко А, Пармонов1. Ж спектры:36 003 200 2600 г <.00 1700 1500
- Бвнзожла шнобфнз! мм даз ол5600згоо-, 2боо г^оо i? oo 1500фаяндакрмложлбензимыазол1001. S «