Ацилирование ?-аминокислот, гетероциклических аминов и аммиака производными бензойной и бензолсульфоновой кислот в водном 1, 4-диоксане
Диссертация
Актуальность работы. Интерес к исследованию кинетических закономерностей реакций ацильного переноса с участием аминосоединений разных классов диктуется исключительно широкими возможностями применения продуктов этих реакций. Так ациламинокислоты применяются в качестве действующих веществ многих лекарственных препаратов, являются ценным сырьем в производстве парфюмерно-косметических средств… Читать ещё >
Список литературы
- Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2006. -1206 с.
- Михалкин А.П. Получение, свойства и применение iV-ацил-а-аминокислот // Успехи химии. 1995. Т. 64, № 3. — С. 275−292.
- Scozzafava A., Supuran С.Т. Protease Inhibitors. Part 8: Synthesis of Potent Clostridium histolyticum Collagenase Inhibitors Incorporating Sulfonylated L-Alanine Hydroxamate Moieties // Bioorg. Med. Chem. 2000. — V. 8, № 3. -P. 637−645.
- Pacchiano, F., Carta, F., Vullo, D., Scozzafava, A. and Supuran, С. T. Inhibition of (3-carbonic anhydrases with ureido-substituted benzenesulfonamides. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. -V. 21, № 1 (1 January 2011). P. 102−105.
- Альфонсов В.А., Беленький Л. И., Власова H.H. и др. Под ред. Л. И. Беленького. Получение и свойства органических соединений серы. -М.: Химия, 1998.-560 с.
- Савелова В.А., Олейник Н. М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. -Киев: Наукова думка, 1990. 294 с.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка, 1981. — 259с.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Механизмы действия катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ. Киев: Наукова думка, 1984. -264с.
- Литвиненко Л.М., Савелова В. А., Дридж Л. П. Аминолиз активированных эфиров TV-замещенных аминокислот в апротонных растворителях при катализе первичными и третичными аминами // Укр. хим. журн. 1976. — Т.42, № 9. — С. 950−955.
- Литвиненко Л.М., Савелова В. А., Дрижд Л. П., Еня В.И. Бифункциональный катализ в реакции пептидообразования // Журнал органической химии. 1975.-Т. 11, № 9. -С. 1853−1861.
- Литвиненко Л.М., Савелова В. А., Дрижд Л. П. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апротонных растворителях. Влияние уходящей в электрофильном реагенте группы // Журнал органической химии. 1975. — Т. 11, № 9. — С. 1841−1847.
- Космынин В.В., Кайда Л. Н., Савелова В. А., Таран H.A. Образование пептидной связи в условиях межфазного переноса. Влияния структуры аминокислоты // Журнал органической химии. 1987. — Т.23, № 12. -С. 2612−2617.
- Ronwin E., Horn D.E. Solvent significance in the mechanism of of direct acylation. Reaction in cyclic esters // Org. Chem. 1965. — V.30. — P. 28 212 826.
- Ronwin E., Warren C.B. Studies on the mechanism of of tse direct acylation of amino acid and related compounds in nonaqueous solvents // Org. Chem. -1964. V.29, № 8. — P. 2276−2279.
- Бабаев Э.Ф., Сафаров Р. Г., Бахманов М. Ф., Нариманбеков О. А. Кинетика и механизм реакции jY-ацилирования а-аминокислот в солевой форме бензоилхлоридом. Деп. в ВИНИТИ 4.01.89. № 625-В 89.
- Бабаев Э.Ф., Сафаров Р. Г., Бахманов М. Ф., Нариманбеков О. А. Кинетика и механизм реакции jV-ацилирования а-аминокислот в солевой форме ацетилхлоридом. Деп. в ВИНИТИ 4.01.89. № 626-В 89.
- Hirata Н., Nakasato S. Kinetic studies on tse reactions of N-acyloxysuccinimides with various aminoacids in aqueous solution // J.Jpn. Oil Chem. Soc.- 1986.- V.35, № 6. P. 438−443.
- Satterthwait A.C., Jenks W.P. The mechanism of partititioning of the intermediates formed in the hydrolysis of phenil imidates //J.Amer.Chem.Soc. 1974. — V.96, № 22. — P.7031−7044.
- Сох M.M., Jenks W.P. General acid catalysis of the aminolysis of phenil acetate by a preassociation mechanism //J.Amer.Chem.Soc. 1978. — V.100, № 18.- P.5956−5957.
- Сох M.M., Jenks W.P. Catalysis of the methoxyaminolysis of phenil acetate by a preassociation mechanism with solvent isotope effect maximum //J.Amer.Chem.Soc.- 1981. V.103, № 3. — P.572−580.
- Lee G.-N., Schmir G.L. Concurrent general acid and general base catalysis in the hydrolysis of the imidate ester. 2. Bifimctional catalysis //J.Amer.Chem.Soc.- 1979.- V.101, № 11. P.3026−3035.
- Satterthwait A.C., Jenks W.P. The mechanism of the aminolysis of acetate esters//J.Amer.Chem.Soc. 1974. — V.96, № 22. — P.7018−7031.
- Blackburn G.M., Jenks W.P. The mechanism of aminolysis of methyl formate //J.Amer.Chem.Soc. 1968. — V.90, № 10. — P.2638−2645.
- Rivetti F., Tonelato U. Kinetics of ester imidazolysis in benzene.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.II. 1977. — № 9. — P. 1176−1179.
- Олейник H.M., Гаркуша-Бойко И.П., Литвиненко Л. М. Катализ имидазолом в реакции образования пептидов // Журнал органической химии. 1977. — Т. 13, № 2. — С.354−361.
- Дмитриева М.Г., ХургинЮ.И. Кинетика реакции аминолиза п-нитрофениловых эфиров ацилированных а-аминокислот в диоксане // Известия Академии наук. Серия химическая. 1965. — № 7. — С. 11 741 180.
- Menger F.M., Smith J.H. Rate-determining collapse of a tetrahedral intermediate in aster aminolysis in aprotic solvents //Tetrahedron Lett. 1970. № 48.-P. 4163−4168.
- Menger F.M., Smith J.H. Mechanism of ester aminolysis in aprotic solvents //J. Amer. Chem. Soc. 1972. — V.94, № 11. — P.3824−3829.
- Космынин B.B., Шаранин Ю. А., Литвиненко Л. М. Кинетика взаимодействия п-нитрофениловых эфиров карбобензоксиаминокислот с трет-бутиловым эфиром глицина в бензоле // Журнал органической химии. 1972. — Т.8, № 1. — С.3−9.
- Fuguya Y., Itoho К. The kinetics of the aminolysis of phenyl phenoxyacetates with benzylamine in dioxane //Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. — V.43, № 5. -P.1403−1407.
- Shawali A.S., Biechler S.S. Aminolysis of esters. I. Kinetics and mechanism in anhydrous dioxane //J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V.89, № 12. — P.3020−3026.
- ОлейникН.М. Закономерности действия органических катализаторов в неводных средах при переносе ацильных групп: дисс.. д-ра хим. наук. -Донецк, 1984. -464с.
- Курицын JI.B., Кустова Т. П., Садовников А. И., Калинина Н. В., Клюев М. В. Кинетика реакций ацильного переноса. Иваново: Ивановский государственный университет, 2006. — 260 с.
- Садовников А.И. Амидообразование: влияние строения реагентов, свойств среды и температуры: дис.. докт. хим. наук. Иваново, 2007. -310 с.
- Кочетова Л.Б., Кустова Т. П. Квантомеханическое моделирование механизма газофазного аренсульфонилирования глицина бензолсульфонилхлоридом // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2009. — Т. 52, № 5. — С. 12−15.
- Литвиненко Л.М., Савелова В. А., Соломойченко Т. Н., Заславский В. Г. Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций. Киев: Наукова думка, 1980. — С. 3−68.
- Кустова Т.П., Кочетова Л. Б., Калинина Н. В. Реакционная способность а-аланина в аренсульфонилировании в водно-органических средах: кинетический эксперимент и моделирование маршрута реакции // Бутлеровские сообщения. 2011. — Т.87, № 13. — С. 1−12.
- Щеглова Н. Г. Реакционная способность алифатических а-аминокислот в аренсульфонилировании в водно-органических средах: дис.. канд. хим. наук. Иваново, 2010.- 123 с.
- Edsall J.T., Blanchard М.Н. The activity ratio of zwitterions and uncharged molecules ampfolitte solution. The dissotiation constants of aminoacid esters // J. Am. Chem. Soc. 1933. — V. 55, № 6. — P. 2337−2353.
- Ebert L. Zur abschatzung der zwitterionenvenge in ampholytlosungen // Z. Plys. Chem. 1926. -Bd. 121, № 516. -P. 385−400.
- Wada G., Tamura E., Okina M. On the ratio of zwitterions form to uncharged form of glycine at equilibrium in various aqueous media // Bull. Chem. Soc. -1982. -V. 55, № 10. P. 3064−3067.
- Курицын JI.В., Калинина Н. В., Камлал А. К. Кинетика /V-ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан // Журнал органической химии. — 1988. — Т. 24, № 12. — С. 2562−2567.
- Курицын JI.B., Калинина Н. В. Кинетика //-ацилирования DL-a-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Черкассы, 1989. 10 с. Деп. в ОНИИТЭХим 12.04.89. № 381-хп 89.
- Калинина Н.В., Курицын Л. В. Кинетика А'-ацилирования L-изолейцина и L-пролина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Черкассы. 1989. 10 с. Деп. в ОНИИТЭХим 12.04.89. № 379-хп 89.
- Курицын Л.В., Калинина Н. В., Мошкова М. В. Кинетика iV-ацилирования a-аминокислот бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1989. — Т. 32, № 10. — С. 30−33.
- Калинина Н.В. Термодинамика диссоциации и реакционная способность a-аминокислот, дипептидов и аминобензойных кислот в растворителе вода-диоксан: дис.. канд. хим. наук. Иваново. 1994. — 158с.
- Курицын Л.В., Калинина Н. В. Кинетика N-ацилирования дипептидов и DL-a-аланил-Р-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Иваново. 1993. 9 с. Деп. в ФНИИТЭХим 17.02.93. № 52-хп 93.
- Курицын Л.В., Калинина Н. В. Учет различных ионных форм аминокислот при расчете константы скорости тУ-ацилирования // Журнал физической химии. 1996. — Т. 70, № 12. — С. 2168−2170.
- Курицын Л.В., Калинина Н. В. Диссоциация a-аминокислот в растворителе вода-диоксан // Журнал физической химии. 1993. Т. 67, № 9.-С. 1791−1793.
- Калинина Н.В., Курицин JI.B. Влияние состава бинарного растворителя диоксан-вода на диссоциацию алифатических аминов и а-аминокислот // Журнал физической химии. 1998. — Т. 72, № 12. — С. 2129−2132.
- Курицын Л.В., Калинина Н. В. Кинетика ацилирования этилендиамина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан // Журнал общей химии. 1997. — Т. 33, № 4. — С. 1029−1031.
- Bruce Т.С., Willies R.G. The reaction of aliphatic diamines with phenil acetate // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87, № 3. — P. 531−536.
- M.N. Khan. Intramolecular general base catalysis and the rate-determining step in the nucleophilic cleavage of ionized phenyl salicylate with primary and secondary amines. J.chem.Soc. Perkin Trans. 1989. — № 19. — P. 199−208.
- Ik-Hwan Um, Sun-Мее Chun, and Kalsoom Akhtar Aminolyses of 2,4-Dinitrophenyl 2-Furoate and Benzoate: Effect of Nonleaving Group on Reactivity and Mechanism. Bull. Korean Chem. Soc. 2007. — V.28, № 2. -P. 220−224.
- Курицын Л.В., Михеева Н. Н., Калинина Н. В., Дорофеева Ю. С. Кинетика Af-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами в растворителе вода ДТУ-диметилформамид // Журнал Вестник ИвГУ 2007. -№ 3.~ С. 27−33.
- Курицын Л.В., Михеева Н. Н., Калинина Н. В., Дорофеева Ю. С. Влияние растворителя вода N, 7V-диметилацетамид на кинетику jV-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами бензойной кислоты // Журнал Вестник ИвГУ 2007. — № 3. — С. 33−38.
- Курицын Л. В., Калинина Н. В., Дорофеева Ю. С. Реакционная способность а-аминокислот при их взаимодействии со сложными эфирами в бинарном растворителе вода-диметилсульфоксид // Вестник ИвГУ. 2009. — Вып. 2. — С. 24−29.
- Хрипкова Л.Н., Курицын Л. В., Калинина Н. В. Кинетика TV-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты врастворителе вода-2-пропанол // Журнал общей химии. 2004. — Т. 74, вып. 10.-С. 1665−1668.
- Щербакова Ю.С. Кинетика реакции N ацилирования, а — аминокислот сложными эфирами в водно — органических средах: дис. .канд. хим. наук. — Иваново. 2005. — 125с.
- Курицын Л.В., Садовников А. И., Щербакова Ю. С. К-ацилирование глицина и БЬ-треонина 2,4-динитрофениловым эфиром бензойной кислоты в водно-органических растворителях // Журнал Вестник ИвГУ. 2003. — № 3. — С. 53−58.
- Справочник химика. М.- Л.: Химия, 1964. Т. 3. — 1008 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-359 с.
- Курицын Л.В., Хрипкова Л. Н., Лебедухо А. Ю., Щербакова Ю. С. К кинетике ацилирования а-аминокислот сложными эфирами карбоновых кислот в водно-органических растворителях. М., 2002. Деп. ВВИНИТИ, № 655-В2002.
- Кустова Т.П. Аренсульфонилирование аминов, аренкарбогидразидов и аминокислот: влияние строения реагентов и эффекты среды: дис.. д-ра. хим. наук. Иваново, 2008. — 300с.
- Курицын Л.В. Исследование влияния строения реагентов и природы растворителя на скорость ацилирования ароматических аминов: дис.. д-ра. хим. наук. Иваново, 1975. — 367 с.
- Сапожникова С.Г., Вельская Н. П., Бакулев В. А. Реакции ацилирования и тиокарбамоилирования 3-амино-2-(4-арилазо)-3-морфолин-4-ил-акрилонитрилов // Материалы стендовых докладов XI школыконференции по органической химии. Екатеринбург. 2008. — С. 500 502.
- Калинина Н.В., Курицын JI.В. Кинетика А^-ацилирования аминокислот бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. — 19 88. — Т.31, № 10.-С. 39−43.
- Литвиненко Л.М., Савелова В. А. Скорость ацилирования ароматических аминов арилсульфогалогенидами в диоксане. // Журнал общей химии. 1968. Т. 38, вып. 4. — С. 747−756.
- Литвиненко Л.М., Дадали В. А. Кинетика реакций арилсульфогалогенидов с ароматическими аминами в нитробензоле // Реакц. способность орган, соединений. 1967. — Т.4, вып.2. — С. 258−272.
- Курицын Л.В. Кинетика ацилирования ароматических аминов бензолсульфохлоридом в метилэтилкетоне и A^TV-диметилацетамиде // Тр. ИХТИ.- 1975.-№ 18.-С. 43−45.
- Кустова Т.П. Влияние строения реагентов и растворителя на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот: дис.. канд. хим. наук. Иваново, 1995. — 133 с.
- Кустова Т.П., Курицын Л. В.Совместное влияние строения реагентов и среды на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот // Журнал общей химии. 1998. — Т.68, вып. 4. — С. 642−644.
- Курицын Л.В., Лебедухо А. Ю. Влияние состава водно-органического растворителя на кинетику реакции N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты // Журнал общей химии. 2004. — Т. 74, вып. 2. — С. 249−252.
- Беркман Я.П., Землякова Г. А., Лушина Н. П. Изучение кинетики ацилирования ароматических аминов хлорангидридами ароматических сульфокислот // Укр. хим. журн. 1968. — Т. 34, № 6. — С. 601−604.
- Rogne О. The Kinetics and mechanism of the reactions of aromatic sulfonyl chlorides with anilines in methanol- Bronsted and Hammet correlations // J. Chem. Soc. В 1971.-№ 9.-P. 1855−1858.
- Щеглова Н.Г., Кустова Т. П., Кочетова Л. Б., Калинина Н. В. Кинетика аренсульфонилирования глицина, Д?-а-аланина и Д?-валина в водно-органических средах // Журнал общей химии. 2009. — Т. 79, вып. 4. -С. 631−633.
- Кустова Т.П., Щеглова Н. Г., Кочетова Л. Б., Калинина Н. В. Реакционная способность ос-аминокислот в аренсульфонилировании в системах вода-1,4-диоксан и вода-пропан-2-ол // Журнал общей химии. -2010. -Т. 80, вып. 5. -С.800−805.
- Кустова Т.П., Кочетова Л. Б., Калинина Н. В. Квантовохимическое моделирование специфической сольватации глицина в растворителях вода-1,4-диоксан и вода-пропан-2-ол // Журнал общей химии. 2009. — Т. 79, вып. 5.-С. 713−718.
- Калинина Н. В., Кочетова Л. Б., Кустова Т. П. Аренсульфонилирование Д?-серина, L-пролина, Z-треонина и Д?-метио-нина в системах вода-1,4-диоксан и вода 2-пропанол // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2010. — Т. 59, № 5. — с. 900−904.
- Справочник химика. М.- Л.: Химия, 1963. Т. 2. — 1168 с.
- Карякин Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974.-408 с.
- Курицын Л.В., Лебедухо А. Ю., Садовников А. И. Кинетика реакции TV-ацилирования глицина и Z-пролина 4-нитрофениловым эфиром4.нитробензойной кислоты в водно-органических средах // Журнал общей химии. 2003. — Т. 73, вып. 4. — С. 600−602.
- Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа, 1978.-367 с.
- Денисов Е.Т., Саркисов О.М, Лихтенштейн Г. И. Химическая кинетика: учебник для вузов. М.: Химия, 2000. — 568 с.
- Иванов С.Н. Эффекты среды в реакциях сольволиза функциональных производных ароматических сульфокислот: дис.. докт. хим. наук. -Иваново, 2004. 328 с.
- Дрейпер Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ. М.: Финансы и статистика, 1986. — 351 с.
- Wu, Y.G. A local solvent structure study on 1,4-dioxane-water binary mixtures by total isotropic Rayleigh light scattering method / Y.G. Wu, M. Tabata, T. Takamuku//J. Mol. Liq. 2001. -V. 94. -P. 273−282.
- Ahn-Ercan, G.- Krienke, H.- Schmeer, G. Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane water mixtures, J. Molec. Liquids. — 2006. -V. 129, № 1−2. — P. 75−79.
- Лебедухо А.Ю. Кинетика реакции TV-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах: дис.. канд. хим. наук. Иваново, 2002. — 124 с.
- Хрипкова Л.Н. Термодинамика диссоциации и кинетика А^-ацилирования а-аминокислот 4—нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в растворителе вода-пропанол-2: дис.канд. хим. наук. Иваново, 2003. -137 с.
- Кочетова Л.Б., Калинина Н. В., Кустова Т. П. Квантово-химическая интерпретация реакционной способности алифатических аминов и а-аминокислот в ацилировании // Известия Академии наук. Серия химическая. 2009. — Т.58, № 4. — С. 725−729.
- Власов, В. М. Энергетика бимолекулярных нуклеофильных реакций в растворе // Успехи химии. 2006. — Т. 75, № 9. — С. 851−884.
- Курицын JI.B., Калинина Н. В. Реакционная способность аминогрупп а-аминокислот и дипептидов в реакции с бензоилхлоридом в растворителе диоксан-вода // Журнал органической химии. 1994. — № 5. — С. 723−725.
- IUPAC Stability Constants Database SCUERY © 2005, IUPAC and Academic Software SCQUERY Version 5.20. Computer release complied by Pettit L.D., Powell H.K.J., UK Data version = 4.37.
- W.P. Jencks, М. Gilchrist. Nonlinear stricture-reactivity correlations. The reactivity of nucleophilic reagents toward esters. J. Am. Chem. Soc. 1968. -V.90, № 10. — P.2622−2637.
- D.G. Palling, W.P. Jencks. Nucleophilic reactivity toward acetyl chloride in water. J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.106. -P.4869−4876.