Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Биодеградация 2, 4, 6-тринитротолуола клетками дрожжей Yarrowia lipolytica в присутствии ферригидрита и в условиях полунепрерывного режима культивирования

Диссертация: Биодеградация 2, 4, 6-тринитротолуола клетками дрожжей Yarrowia lipolytica в присутствии ферригидрита и в условиях полунепрерывного режима культивирования
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. В настоящей работе показано, что присутствие железосодержащего минерала ферригидрита в среде роста ведет к незначительному снижению скорости трансформации ТНТ штаммом дрожжей У. Иро1уйса А1Ч-Ы5. Однако восстановление ароматического кольца ТНТ с одновременным образованием ТНТ-гидридных комплексов также протекает, как и в системах в отсутствие ферригидрита. Образование гидридных… Читать ещё >

Биодеградация 2, 4, 6-тринитротолуола клетками дрожжей Yarrowia lipolytica в присутствии ферригидрита и в условиях полунепрерывного режима культивирования (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
  • 1. Нитроароматические соединения, их промышленный синтез и распространение в окружающей среде
  • 2. Пути микробной трансформации 2,4,6-тринитротолуола
  • 3. Железосодержащие минералы и их участие в трансформации нитроароматических соединений
  • 4. Активные формы кислорода и азота. Участие активных форм кислорода в реакциях трансформации нитроароматических ксенобиотиков и минералов железа
  • 5. Технологии, применяемые при ремедиации объектов, загрязненных ароматическими соединениями и тяжелыми металлами
  • 6. Процессы биологической трансформации различных ксенобиотиков в биореакторах полунепрерывного и непрерывного функционирования
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
  • 1. Штамм дрожжей и условия культивирования
  • 2. Синтез ферригидрита и определение концентрации Бе
  • 3. Абиотические эксперименты
  • 4. Установка для биологической очистки среды от ТНТ
  • 5. Спектрофотометрия в видимой области
  • 6. Высокоэффективная жидкостная хроматография
  • 7. Ионная хроматография
  • 8. Газовая хроматография
  • 9. Электронная парамагнитная резонансная спектроскопия
  • 10. Рентгеновская дифрактометрия (ХЯБ)
  • 11. Сканирующая электронная микроскопия
  • 12. Химические реактивы
  • 13. Статистическая обработка результатов 47 РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
  • 1. Трансформация ТНТ клетками дрожжей У Иро1уИса в присутствии ферригидрита
    • 1. 1. Аэробная трансформация ТНТ при начальном рН среды
    • 1. 2. Аэробная трансформация ТНТ при начальном рН среды
  • 2. Образование оксида азота (II) в процессе деструкции ТНТ клетками У Ироуйса
  • 3. Рентгеноструктурный анализ ферригидрита
  • 4. Электронная микроскопия клеток У Иро1уйса, проинкубированных в присутствии ферригидрита
  • 5. Влияние химически синтезированных ГАДНТ, АДНТ и ТНТ-гидридных комплексов на процесс восстановления ферригидрита
  • 6. Влияние культуральной жидкости У Иро1уйса, лишенной дрожжевого компонента, на процесс восстановления ферригидрита
  • 7. Генерация супероксидного радикала в процессе трансформации ТНТ клетками У ipolytica
  • 8. Многостадийный процесс трансформации ТНТ клетками У Про1уИса
    • 8. 1. Первая стадия биотехнологического процесса: инициация полунепрерывного культивирования дрожжей в присутствии ТНТ
    • 8. 2. Вторая стадия биотехнологического процесса: полунепрерывный режим культивирования дрожжей в присутствии ТНТ
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Актуальность проблемы. В последнее время на состояние водных ресурсов значительное влияние оказывают не только разнообразные неблагоприятные природные явления, но и в большей мере промышленная деятельность человека, химизация сельского хозяйства, увеличение производства и применения химически синтезированных соединений, в частности нитроароматических ксенобиотиков. Масштабное использование данных соединений в технологических процессах ведет к увеличению количества отходов (Bellinaso et al., 2002; Stenuit et al., 2005; Stenuit, Agathos, 2010; Singh et al., 2012).

Сброс нитроароматических соединений в реки, озера, пруды, лагуны значительно ухудшает их экологический статус, оказывая негативное влияние на живые организмы. Данные отходы могут обладать высокой токсичностью и кумулятивной способностью, а также мутагенным и канцерогенным эффектом (Frische, 2002; Lachance et al., 2004). Среди нитроароматических соединений широкое распространение получил 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ), который в местах производства и применения взрывчатых веществ сохраняется длительное время. В связи с этим, для снижения влияния ТНТ на объекты природной среды и человека, необходимо создание эффективных технологий локальной очистки концентрированных ТНТ-содержащих сточных вод (Stenuit et al., 2005; Stenuit, Agathos, 2010; Wang et al., 2010; Singh et al., 2012).

Биологическая очистка является одним из универсальных методов удаления химических соединений из сточных вод. В связи с тем, что микроорганизмы, в том числе дрожжи, обладают различными ферментативными системами деструкции устойчивых ксенобиотиков, разрабатываются научные основы для их применения в процессах очистки загрязненных объектов. В последние годы большое внимание уделяется разработке биотехнологических методов обезвреживания загрязненных объектов, что в сочетании с физико-химическими подходами сопровождается снижением экологической нагрузки. Пути трансформации и деструкции токсикантов зависят от активности ферментативных систем микроорганизмов-деструкторов (Lenke et al., 2000; Rieger et al., 2002).

Известны механизмы биотрансформации THT по пути восстановления нитрогрупп и по пути восстановления ароматического кольца. Большинство протестированных микроорганизмов осуществляют нитроредукцию ТНТ с образованием гидроксиламинои аминопроизводных в качестве мажорных метаболитов, известных также высокой устойчивостью к последующему разрушению (Hawari et al., 1999; Tope et al., 1999; Зарипов с соавт., 2004; Sarlauskas et al., 2004). Использование данных микроорганизмов не позволяет проводить обезвреживание ТНТ-загрязненных объектов. Трансформация ТНТ по пути восстановления его ароматического кольца сопровождается образованием серии гидридных комплексов Мейзенхеймера, подвергающихся дальнейшей глубокой деструкции с отщеплением нитрогрупп (French et al., 1998; Рак et al., 2000; van Dillewijn et al., 2008bWittich et al., 2009). В ранних работах сотрудников кафедры микробиологии КФУ впервые было показано, что гемиаскомицетные дрожжи Yarrowia lipolytica AN-L15 способны к образованию и последующей деградации ТНТ-гидридных комплексов в условиях периодического культивирования с образованием нитритов и нитратов в качестве минеральных форм азота (Ziganshin et al., 2007; Ziganshin et al., 2010).

Последовательное двухэлектронное восстановление нитрогрупп молекулы ТНТ с формированием и накоплением моногидроксиламинодинитротолуолов (ГАДНТ) и моноамино-динитротолуолов (АДНТ) катализируют нитроредуктазы (Haigler et al., 1994; Alvarez et al., 1995; Oh et al., 2001). Ферменты данного семейства восстанавливают широкий круг нитроароматических соединений, в частности нитротолуолы, нитрофенолы, нитробензолы (Caballero et al., 2005). Известно, что нитроредуктазы даже при наличии избыточных редуцирующих эквивалентов предпочтительно 6 восстанавливают нитрогруппы ТНТ с образованием ГАДНТ (Riefler, Smets, 2002; Watrous et al., 2003; Caballero et al., 2005; Kutty, Bennet, 2005). Восстановление ароматического кольца ТНТ с образованием монои дигидридных комплексов Мейзенхеймера с одновременной редукцией нитрогрупп исходного ксенобиотика катализируют гидрид-трансферазы семейства флавопротеинов (French et al., 1998; Рак et al., 2000; van Dillewijn et al, 2008b).

Особое место в процессах трансформации ТНТ принадлежит некоторым грибам, что обусловлено секрецией различных внеклеточных ферментов, например лигнинпероксидазы, марганец-зависимой пероксидазы, оксидаз и редуктаз, которые могут быть вовлечены в частичную минерализацию исходного ксенобиотика и его метаболитов (Stahl, Aust, 1993; Michels, Gottschalk, 1994; Scheibner et al, 1997; Eilers et al, 1999; Hawari et al, 1999). Кроме биоремедиации с участием бактерий и грибов, фиторемедиация ТНТ-загрязненных объектов с использованием немодифицированных растений (Adamia et al, 2006; Nepovim et al, 2005) и трансгенных растений (Hannink et al, 2003; van Dillewijn et al, 2008aRylott et al, 2011) интенсивно исследуется.

Кроме этого, объекты, загрязненные нитроароматическими ксенобиотиками, включают в себя разнообразные компоненты, в состав которых может входить железо. В окружающей среде железо преимущественно представлено железосодержащими минералами, которые, несомненно, будут вовлечены в реакции трансформации в местах, загрязненных нитроароматическими ксенобиотиками (Agrawal, Tratnyek,.

1996; Oh et al, 2002; Borch et al, 2005; Hofstetter et al, 2006; Eyers et al, 2008;

Boparai et al, 2010). В некоторых работах были показаны абиотические и биологические преобразования нитроароматических соединений в присутствии железа. В более ранней работе показано влияние Fe° на удаление ТНТ из загрязненной почвы и воды (Hundal et al, 1997). Деградация.

ТНТ была достигнута в присутствии Fe° и Н2О2, в то время как обработка Fe° 7 в сочетании с биологической трансформацией стимулировали накопление аминопроизводных ТНТ. Абиотическое/биологическое восстановление ТНТ в присутствии Fe2+ также было показано (Hofstetter et al., 1999) — данный процесс сопровождался накоплением продуктов восстановления нитрогрупп. Borch с соавторами (Borch et al., 2005) показали, что присутствие железосодержащего минерала ферригидрита в культуральной среде стимулировало образование АДНТ в процессе трансформации ТНТ ферментирующим штаммом Cellulomonas sp. strain ES6. Eyers с сотрудниками (Eyers et al., 2008) установили, что штамм Pseudomonas aeruginosa ESA-5 в строго анаэробных условиях восстанавливал нитрогруппы ТНТ в аминогруппы и частично разрушал исходное соединение с аккумуляцией нитритов в среде, содержащей ферригидрит. Однако недостаточно данных, показывающих микробную трансформацию ТНТ в присутствии Fe-содержащих минералов в аэробных условиях, хотя молекулярный кислород может оказывать существенное влияние на процессы окисления железа (Morgan, Lahav, 2007).

Известен ряд работ, посвященный биологической очистке ТНТ-загрязненных вод и в условиях полунепрерывного и непрерывного режимов культивирования (Rho et al., 2001; Pavlostathis, Jackson, 2002; Wang et al., 2010). Однако в данных работах имеется комплекс недостатков, в частности необходимость предварительной адаптации микроорганизмов к высоким концентрациям исходного ксенобиотика, а также отсутствие его глубокой деструкции. В процессе биоремедиации ТНТ-загрязненных природных и сточных вод основное значение имеет степень деградации ТНТ, а также применимость реализуемых технологических схем к экологизации соответствующих промышленных производств.

Цель и задачи исследования

Цель данной работы состояла в следующем: оценить возможность биодеградации 2,4,6-тринитротолуола штаммом дрожжей Yarrowia lipolytica AN-L15 в присутствии ферригидрита и разработать эффективный способ очистки вод, загрязненных 2,4,6-тринитротолуолом. В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи:

1. Изучить влияние железосодержащего минерала ферригидрита на глубину деструкции 2,4,6-тринитротолуола клетками дрожжей Уаггом?1а Иро1уйса.

2. Охарактеризовать метаболиты биологической трансформации 2,4,6-тринитротолуола в присутствии и в отсутствие ферригидрита;

3. Выявить образование оксида азота (II) в ходе деструкции 2,4,6-тринитротолуола клетками дрожжей Уаггом?1а Иро1уйса и оценить возможность его взаимодействия с активными формами кислорода;

4. Оценить возможность пространственного разделения и стабилизации последовательных стадий трансформации 2,4,6-тринитротолуола по пути восстановления его ароматического кольца дрожжами Уаггота Иро1уйса.

5. Оптимизировать технологические параметры процесса многостадийного культивирования дрожжей и разработать эффективный способ очистки вод, загрязненных 2,4,6-тринитротолуолом, клетками дрожжей Уаггоч?1а Иро1уйса.

Научная новизна. В настоящей работе показано, что присутствие железосодержащего минерала ферригидрита в среде роста ведет к незначительному снижению скорости трансформации ТНТ штаммом дрожжей У. Иро1уйса А1Ч-Ы5. Однако восстановление ароматического кольца ТНТ с одновременным образованием ТНТ-гидридных комплексов также протекает, как и в системах в отсутствие ферригидрита. Образование гидридных комплексов означает возможность отщепления нитрогрупп от молекулы ТНТ с последующей минерализацией исходного токсиканта. В противоположность исследованиям, в которых показано, что редукция нитрогрупп ТНТ ускорялась в присутствии экзогенного железа, в нашем 9 случае увеличение потенциально токсичных метаболитов нитровосстановления не наблюдалось. Поэтому результаты данной работы означают, что трансформация ТНТ дрожжами через образование гидридных комплексов будет главным путем превращения исходного ксенобиотика даже в присутствии железосодержащих минералов, что будет способствовать минерализации ТНТ в объектах, содержащих повышенное количество железа.

Методом ЭПР-спектроскопии удалось зафиксировать образование оксида азота (II) в ходе деструкции ТНТ клетками дрожжей Y lipolytica AN-L15. Кроме этого, рост клеток Y lipolytica AN-L15 в присутствии ТНТ сопровождался генерацией супероксидного радикала с возможным последующим формированием более токсичных пероксинитрита и пероксиазотистой кислоты.

Для адекватного моделирования процесса биодеструкции ТНТ в условиях полунепрерывного культивирования возникла необходимость пространственного разделения и стабилизации последовательных стадий трансформации ТНТ по пути восстановления ароматического кольца. Пространственное разделение, коррелирующее со сдвигами рН среды и с визуализацией специфичных метаболитов, реализовано на базе установки, состоящей из трех биореакторов и соответствующего оборудования. Существенным отличием предлагаемого способа многостадийного культивирования штамма дрожжей Y. lipolytica AN-L15 в присутствии ТНТ является высокая эффективность биодеградации ТНТ и его метаболитов за короткий промежуток времени.

Практическая значимость. Штамм дрожжей Y. lipolytica AN-L15 осуществляет деструкцию ТНТ в присутствии железосодержащего минерала ферригидрита, а также в условиях полунепрерывного режима культивирования, наиболее приближенного к условиям очистки промышленных сточных вод. Устойчивость штамма дрожжей Y. lipolytica.

AN-L15 к высоким концентрациям ТНТ (до 880 мкМ) делает его перспективным для биологической очистки промышленных отходов, природных и сточных вод, грунтов, загрязненных нитроароматическими ксенобиотиками.

Применение предлагаемого способа способствует повышению качества и упрощению процесса биоочистки природных и сточных вод, загрязненных токсичными нитроароматическими соединениями (на примере особо устойчивого к разрушению ТНТ), сокращению времени биоремедиации, расширению области применения биотехнологий для очистки экологически опасных объектов, предотвращению загрязнения окружающей среды.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

выводы.

1. Ферригидрит замедлял процесс трансформации 2,4,6-тринитротолуола дрожжами Yarrowia lipolytica, но не препятствовал разрушению исходного ксенобиотика.

2. Методом ВЭЖХ идентифицированы продукты восстановления бензольного кольца 2,4,6-тринитротолуола — монои дигидридные комплексы Мейзенхеймера, метаболиты нитроредукциигидроксиламино-динитротолуолы и амино-динитротолуолы, а также 2,4-динитротолуол. Методом ионной хроматографии обнаружены нитрит-ион и нитрат-ион.

3. Методом ЭПР-спектроскопии удалось зафиксировать образование оксида азота (II) в ходе деструкции 2,4,6-тринитротолуола клетками дрожжей Yarrowia lipolytica. Кроме этого, рост клеток Yarrowia lipolytica в присутствии 2,4,6-тринитротолуола сопровождался генерацией супероксидного радикала с возможным последующим формированием более токсичных пероксинитрита и пероксиазотистой кислоты.

4. Удалось пространственно разделить и стабилизировать последовательные стадии трансформации 2,4,6-тринитротолуола по пути редукции его ароматического кольца дрожжами Yarrowia lipolytica.

5. Пространственное разделение моногидридных и дигидридных комплексов Мейзенхеймера позволило разработать эффективный способ обезвреживания вод, загрязненных 2,4,6-тринитротолуолом, клетками дрожжей Yarrowia lipolytica.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

Ранние исследования процессов ремедиации объектов, загрязненных 2,4,6-тринитротолуолом (ТНТ), в присутствии экзогенного железа показали, что основной путь трансформации исходного ксенобиотика как абиотически, так и благодаря активной деятельности микроорганизмов протекал исключительно по пути восстановления его нитрогрупп с накоплением метаболитов, не подвергающихся дальнейшей биодеструкции (Hofstetter et al, 1999; Borch et al, 2005; Boparai et al, 2008).

В наших условиях наличие железосодержащего минерала ферригидрита в культуральной жидкости снижало скорость биотрансформации ТНТ штаммом дрожжей Yarrowia lipolytica AN-L15, однако приводило к накоплению сходных метаболитов, как и в отсутствие ферригидрита, хотя и в несколько иной концентрации. Основными продуктами превращения ТНТ аэробным штаммом Y. lipolytica AN-L15 были гидридные комплексы Мейзенхеймера (1-КГ-ТНТ, изомеры З-РГ-ТНТ и 3,5−2Н~-ТНТ Н+). Кроме накопления данных метаболитов были зафиксированы также гидроксиламино-динитротолуолы и амино-динитротолуолы (ГАДНТ и АДНТ). Независимо от присутствия железосодержащего минерала в среде последующая трансформация ТНТ-гидридных комплексов приводила к освобождению N02~ с последующим его превращением в N03~ и NO при низких значениях рН среды, понижаемого в результате экскреции органических кислот дрожжами. Методом ЭПР-спектроскопии было обнаружено образование NO и 02~ в процессе трансформации ТНТ клетками дрожжей Y. lipolytica AN-L15. Кроме того, повышенная активность восстановления Fe3+ наблюдалась в присутствии ТНТ и клеток Y. lipolytica. Наши исследования показывают, что, независимо от присутствия ферригидрита в среде роста, ТНТ-гидридные комплексы формируются на одинаковом уровне в присутствии клеток дрожжей, что открывает возможность расщепления ароматического кольца, вместо стимуляции образования потенциально токсичных продуктов редукции нитрогрупп в присутствии ионов железа.

Кроме того, в данной работе разработан способ биодеградации ТНТ штаммом дрожжей Y. lipolytica AN-L15 в условиях полунепрерывного режима культивирования. Для осуществления данного процесса создана установка, состоящая из трех биореакторов и соответствующего оборудования. Установка позволила пространственно разделить и стабилизировать последовательные стадии превращения ТНТ по пути редукции его ароматического кольца, что увеличило уровень б иодеструкции исходного токсиканта. В биореакторе первой ступени (диапазон рН среды от 7.0 до 6.5) трансформация ТНТ сопровождалась накоплением мажорного (основного) метаболита — темно-красного моногидридного комплекса Мейзенхеймера (3-КГ-ТНТ). В биореакторе второй ступени 3-Н~-ТНТ далее преобразовывался в другие гидридные комплексы Мейзенхеймера (например 3,5−2БГ-ТНТ и 3,5−2Н~-ТНТН+) желто-оранжевого цвета. Кроме того, во втором биореакторе рН среды стабилизировался на уровне 5.6−5.2 вследствие продукции дрожжами органических кислот. В биореакторе третьей ступени интенсивная экскреция дрожжами органических кислот сопровождалась смещением рН среды в более кислую область (рН 3.8−3.3), полной биодеградацией ТНТ-гидридных комплексов и обесцвечиванием очищаемой среды. Удаление исходного ксенобиотика через образование и последующее разрушение ТНТ-гидридных комплексов достигало высоких значений.

Исходя из полученных результатов, можно заключить, что штамм дрожжей Y. lipolytica AN-L15 осуществляет эффективную деструкцию ТНТ в условиях полунепрерывного культивирования. Пространственное разделение.

ТНТ-гидридных комплексов позволило разработать принципиальную биотехнологическую схему обезвреживания ТНТ-загрязненных вод.

Устойчивость дрожжевого штамма Y. lipolytica AN-L 15 к повышенным концентрациям ТНТ (до 880 мкМ) делает его перспективным для обезвреживания промышленных отходов, природных и сточных вод, грунтов,.

98 загрязненных токсичными и потенциально мутагенными нитроароматическими соединениями.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , С.А. Начальные этапы трансформации 2,4,6-тринитротолуола микроорганизмами / С. А. Зарипов, А. В. Наумов, Е. С. Суворова, А. В. Гарусов, Р. П. Наумова // Микробиология. 2004. — Т. 73. — С. 472−478.
  2. , Е.А. Участие кислорода в бактериальной трансформации 2,4,6-тринитротолуола / Е. А. Науменко, А. В. Наумов, Е. С. Суворова, Р. Герлах, A.M. Зиганшин, А. П. Ложкин, Н. И. Силкин, Р. П. Наумова // Биохимия. 2008. — Т. 73. — С. 568−575.
  3. , С.Ю. Способ биологической очистки сточных вод / С. Ю. Селивановская, Р. П. Наумова, Н. И. Куликов // Авторское свидетельство РФ № 1 471 493, приоритет от 08.12.1986.
  4. , Ф.В. Климатические факторы и образование окислов железа в зоне гипергенеза / Ф. В. Чухров // Гипергенные окислы железа в геологических процессах. М.: Наука, 1975. — С. 141−155.
  5. Agrawal, A. Reduction of nitro-aromatic compounds by zero-valent iron metal / A. Agrawal, P.G. Tratnyek // Environ. Sci. Technol. 1996. — V. 30 -P. 153−160.
  6. Amezcua-Allieri, M.A. Impact of microbial activity on copper, lead and nickel mobilization during the bioremediation of soil PAHs / M.A. Amezcua-Allieri, J.R. Lead, R. Rodriguez-Vazquez // Chemosphere. 2005. — V. 61. -P. 484−491.
  7. Anastassiadis, S. Citric acid production by Candida strains under intracellular nitrogen limitation / S. Anastassiadis, A. Aivasidis, C. Wandrey // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. — V. 60. — P. 81−87.
  8. Ayoub, K. Application of advanced oxidation processes for TNT removal: a review / K. Ayoub, E.D. van Hullebusch, M. Cassir, A. Bermond // J. Hazard. Mater.-2010.-V. 178.-P. 10−28.
  9. Beckman, J.S. The physiological and pathophysiological chemistry of nitric oxide / J.S. Beckman // In J. Lancaster (ed.), Nitric oxide: principles and actions. Academic Press, San Diego, 1996. — P. 1−82.
  10. Bellinaso, M.D.L. Biodegradation as a biotechnological model for the teaching of biochemistry / M.D.L. Bellinaso, J.A.P. Henriques, C.C. Gaylarde // World J. Microbiol. Biotechnol. 2002. — V. 18. — P. 385−390.
  11. Berthe-Corti, L. Cytotoxicity and mutagenicity of a 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) and hexogen contaminated soil in S. typhimurium and mammalian cells / L. Berthe-Corti, H. Jacobi, S. Kleihauer, I. Witte // Chemosphere. 1998. -V. 37.-P. 209−218.
  12. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application to the synthesis of Acetaminophen / A. Bhattacharya, V.C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmer, F. Rinaldi // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — P. 1861−1864.
  13. Boopathy, R. Trinitrotoluene (TNT) as a sole nitrogen source for a sulfatereducing bacterium Desulfovibrio sp. (B strain) isolated from an anaerobic102digester / R. Boopathy, C.F. Kulpa // Curr. Microbiol. 1992. — V. 25. — P. 235−241.
  14. Boparai, H.K. Abiotic transformation of high explosives by freshly precipitated iron minerals in aqueous Fe (II) solutions / H.K. Boparai, S.D. Comfort, T. Satapanajaru, J.E. Szecsody, P.R. Grossl, P.J. Shea // Chemosphere. 2010. — V. 79 — P. 865−872.
  15. Boparai, H.K. Remediating explosive-contaminated groundwater by in situ redox manipulation (ISRM) of aquifer sediments / H.K. Boparai, S.D. Comfort, P.J. Shea, J.E. Szecsody // Chemosphere. 2008. — V. 71. — P. 933 941.
  16. Brown, W.H. Introduction to Organic Chemistry, 2nd ed. / W.H. Brown. -Harcourt Brace College Publishers, 1999.
  17. Burkhardt, C. Impact of heavy metals on the degradative capabilities of soil bacterial communities / C. Burkhardt, H. Insam, T.C. Hutchinson, H.H. Reber //Biol. Fertil. Soils.-1993.-V. 16.-P. 154−156.
  18. Burns, J.M. Multivariate examination of Fe (II)/Fe (III) cycling and consequent hydroxyl radical generation / J.M. Burns, P. S. Craig, T.J. Shaw, J.L. Feny // Environ. Sci. Technol. -2010. -V. 44. P. 7226−7231.
  19. Caballero, A. PnrA, a new nitroreductase-family enzyme in the TNT-degrading strain Pseudomonas putida JLR11 / A. Caballero, J.J. Lazaro, J.L. Ramos, A. Esteve-Nunez // Environ. Microbiol. 2005. — V. 7 — P. 12 111 219.
  20. Cai, Q. Stability of nitrite in wastewater and its determination by ion chromatography / Q. Cai, W. Zhang, Z. Yang // Anal. Sci. 2001. — V. 17. -P.917−920.
  21. Carlson, L. Scavenging of As from acid mine drainage by schwertmannite and ferrihydrite: a comparison with synthetic analogues / L. Carlson, J.M. Bigham, U. Schwertmann, A. Kyek, F. Wagner // Environ. Sci. Technol. -2002. V. 36. — P. 1712−1719.
  22. Chasteen, N.D. Mineralization in ferritin: an efficient means of iron storage / N.D. Chasteen, P.M. Harrison // J. Struct. Biol. 1999. — V. 126. — P. 182 194.
  23. Coby, A.J. Inhibition of N03~ and N02~ reduction by microbial Fe (III) reduction: evidence of a reaction between N02~ and cell surface bound Fe2+ / A.J. Coby, F.W. Picardal // Appl. Environ. Microbiol. 2005. — V. 71. — P. 5267−5274.
  24. Cooper, D.C. Zinc immobilization and magnetite formation via ferric oxide reduction by Shewanella putrefaciens 200 / D.C. Cooper, F. Picardal, J. Rivera, C. Talbot // Environ. Sci. Technol. 2000. — V. 34. — P. 100−106.
  25. Cornell, R.M. The iron oxides: structure, properties, reactions, occurrences and uses / R.M. Cornell, U. Schwertmann. Wiley-VCH Verlag GmbH and Co. KGaA, Weinheim, 2003. — 703 p.
  26. Crawford, R.L. The microbiology and treatment of nitroaromatic compounds / R.L. Crawford // Curr. Opin. Biotechnol. 1995. — V. 6. — P. 329−336.
  27. Cudennec, Y. The transformation of ferrihydrite into goethite or hematite, revisited / Y. Cudennec, A. Lecerf// J. Solid State Chem. 2006. — V. 179 -P. 716−722.
  28. Dalgren, K.E. Anaerobic bioremediation of a soil with mixed contaminants: explosives degradation and influence on heavy metal distribution, monitored as changes in concentration and toxicity / K.E. Dalgren, S. Waara, A. Diiker,
  29. T. von Kronhelm, P.A.W. van Hees // Water Air Soil Pollut. 2009. — V. 202. -P. 301−313.
  30. Donlon, B.A. Continuous detoxification, transformation, and degradation of nitrophenols in upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactors / B.A. Donlon, E. Razo-Flores, G. Lettinga, J.A. Field // Biotechnol. Bioeng. 1996. -V. 51.-P. 439−449.
  31. Duque, E. Construction of a Pseudomonas hybrid strain that mineralizes 2,4,6-trinitrotoluene / E. Duque, A. Haidour, F. Godoy, J.L. Ramos // J. Bacteriol. 1993. — V. 175. — P. 2278−2283.
  32. Eilers, A. Metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene by the white-rot fungus Bjerkandera adusta DSM 3375 depends on cytochrome P-450 / A. Eilers, E. Riingeling, U.M. Stiindl, G. Gottschalk // Appl. Microbiol. Biotechnol. -1999.-V. 53.-P. 75−80.
  33. Eriksson, J. Binding of 2,4,6-trinitrotoluene, aniline, and nitrobenzene to dissolved and particulate soil organic matter / J. Eriksson, S. Frankki, A. Shchukarev, U. Skyllberg // Environ. Sci. Technol. 2004. — V. 38. — P. 3074−3080.
  34. Esteve-Nunez, A. Biological degradation of 2,4,6-trinitrotoluene / A. Esteve-Nunez, A. Caballero, J.L. Ramos // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001. — V. 65.-P. 335−352.
  35. Esteve-Nunez, A. Respiration of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas sp. strain JLR11 / A. Esteve-Nunez, G. Luchessi, B. Philipp, B. Schink, J.L. Ramos//J. Bacteriol. 2000. — V. 182.-P. 1352−1355.
  36. Eyers, L. Denitration of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas aeruginosa ESA-5 in the presence of ferrihydrite / L. Eyers, B. Stenuit, S.N. Agathos // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008. — V. 79 — P. 489−497.
  37. Finogenova, T.V. Organic acid production by the yeast Yarrowia lipolytica: a review of prospects / T.V. Finogenova, I.G. Morgunov, S.V. Kamzolova, O.G. Chernyavskaya // Appl. Biochem. Microbiol. 2005. — V. 41. — P. 418— 425.
  38. Fletcher, J.H. The synthesis of parathion and some closely related compounds / J.H. Fletcher, J.C. Hamilton, I. Hechenbleikner, E.I. Hoegberg, B.J. Sertl, J.T. Cassaday // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 2461−2464.
  39. Fredrickson, J.K. Biotransformation of Ni-substituted hydrous ferric oxide by an Fe (III)-reducing bacterium / J.K. Fredrickson, J.M. Zachara, R.K. Kukkadapu, Y.A. Gorby, S.C. Smith, C.F. Brown // Environ. Sci. Technol. -2001.-V. 35.-P. 703−712.
  40. French, C.E. Aerobic degradation of 2,4,6-trinitrotoluene by Enterobacter cloacae PB2 and by pentaerythritol tetranitrate reductase / C.E. French, S. Nicklin, N.C. Bruce // Appl. Environ. Microbiol. 1998. — V. 64. — P. 28 642 868.
  41. Frische, T. Screening for soil toxicity and mutagenicity using luminescent bacteria a case study of the explosive 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) / T. Frische //Ecotoxicol. Environ. Saf. — 2002. — V. 51. — P. 133−144.
  42. Fujii, H. Ex vivo EPR detection of nitric oxide in brain tissue / H. Fujii, L.J. Berliner // Magn. Reson. Med. 1999. — V. 42 — P. 599−602.
  43. Fujii, M. Superoxide-mediated dissolution of amorphous ferric oxyhydroxide in seawater / M. Fujii, A.L. Rose, T.D. Waite, T. Omura // Environ. Sci. Technol. 2006. — V. 40. — P. 880−887.
  44. Funk, S.B. Initial-phase optimization for bioremediation of munition compound-contaminated soil / S.B. Funk, D.J. Roberts, D.L. Crawford, R.L. Crawford // Appl. Environ. Microbiol. 1993. — V. 59. — P. 2171−2177.
  45. Galleano, M. Nitric oxide and iron overload. Limitations of ESR detection by DETC / M. Galleano, L. Aimo, M.V. Borroni, S. Puntarulo // Toxicol. 2001. -V. 167.-P. 199−205.
  46. Galvez, N. Effect of phosphate on the crystallization of hematite, goethite, and lepidocrocite from ferrihydrite / N. Galvez, V. Barron, J. Torrent // Clays Clay Minerals. 1999. — V.47. — P. 304−311.
  47. Gerlach, R. Influence of carbon sources and electron shuttles on ferric iron reduction by Cellulomonas sp. strain ES6 / R. Gerlach, E.K. Field, S. Viamajala, B.M. Peyton, W.A. Apel, A.B. Cunningham // Biodegradation. -2011. V. 22.-P. 983−995.
  48. Ginder-Vogel, M. Kinetic and mechanistic constraints on the oxidation of biogenic uraninite by ferrihydrite / M. Ginder-Vogel, B. Stewart, S. Fendorf // Environ. Sci. Technol. 2010. — V. 44. — P. 163−169.
  49. Gritsenko, A.N. Synthesis in the phenothiazine series / A.N. Gritsenko, Z.I. Ermakova, V.S. Troitskaya, S.V. Zhuravlev // Chem. Heterocycl. Comp. -1971.-№ 6.-P. 715−717.
  50. Haigler, B.E. Biodegradation of 2-nitrotoluene by Pseudomonas sp. strain JS42 / B.E. Haigler, W.H. Wallace, J.C. Spain // Appl. Environ. Microbiol. -1994. V. 60. — P. 3466−3469.
  51. Hannink, N.K. Uptake and metabolism of TNT and GTN by plants expressing bacterial pentaerythritol tetranitrate reductase / N.K. Hannink, S.J. Rosser,
  52. C.E. French, N.C. Bruce // Water Air Soil Pollut. 2003. — V. 3. — P. 251— 258.
  53. Hawari, J. Biotransformation of 2,4,6-trinitrotoluene with Phanerochaete chrysosporium in agitated culture at pH 4.5 / J. Hawari, A. Halasz, S. Beaudet, L. Paquet, G. Ampleman, S. Thiboutot // Appl. Environ. Microbiol. 1999. — V. 65. — P. 2977−2986.
  54. Heijman, C.G. Reduction of nitroaromatic compounds coupled to microbial iron reduction in laboratory aquifer columns / C.G. Heijman, E. Grieder, C. Holliger, R.P. Schwarzenbach // Environ. Sci. Technol. 1995. — V. 29. — P. 775−783.
  55. Heiss, G. Bioelimination of trinitroaromatic compounds: immobilization versus mineralization / G. Heiss, H.J. Knackmuss // Curr. Opin. Microbiol. -2002.-V. 5.-P. 282−287.
  56. Hofstetter, T.B. Reduction of nitroaromatic compounds by Fe (II) species associated with iron-rich smectites / T.B. Hofstetter, A. Neumann, R.P. Schwarzenbach // Environ. Sci. Technol. 2006. — V. 40. — P. 235−242.
  57. Huamin, G. Reduction of structural iron in ferruginous smectite by free radicals / G. Huamin, J.W. Stucki, G.W. Bailey // Clays Clay Minerals. -1992.-V. 40.-P. 659−665.
  58. Huang, J. Horseradish peroxidase catalyzed nitric oxide formation fromhydroxyurea / J. Huang, E.M. Sommers, D.B. Kim-Shapiro, S.B. King // J.
  59. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 3473−3480.108
  60. Hundal, L.S. Removal of TNT and RDX from water and soil using iron metal / L.S. Hundal, J. Singh, E.L. Bier, P.J. Shea, S.D. Comfort, W.L. Powers // Environ. Pollut. 1997. — V. 97. — P. 55−64.
  61. Ignarro, L.J. Nitric oxide donors and cardiovascular agents modulating the bioactivity of nitric oxide: an overview / L.J. Ignarro, C. Napoli, J. Loscalzo // Circ. Res. -2002. -V. 90. P. 21−28.
  62. Jambor, J.L. Occurrence and constitution of natural and synthetic ferrihydrite, a widespread iron oxyhydroxide / J.L. Jambor, J.E. Dutrizac // Chem. Rev. -1998. V. 98. — P. 2549−2586.
  63. Johnson, G.R. Oxidative transformation of aminodinitrotoluene isomers by multicomponent dioxygenases / G.R. Johnson, B.F. Smets, J.C. Spain // Appl. Environ. Microbiol. 2001. — V. 67. — P. 5460−5466.
  64. Johnson, G.R. Properties of the trihydroxytoluene oxygenase from Burkholderia cepacia R34: an extradiol dioxygenase from the 2,4-dinitrotoluene pathway / G.R. Johnson, R.K. Jain, J.C. Spain // Arch. Microbiol. 2000. — V. 173. — P. 86−90.
  65. Ju, K.S. Nitroaromatic compounds, from synthesis to biodegradation / K.S. Ju, R.E. Parales // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010. — V. 74. — P. 250−272.
  66. Kelm, M. The nitric oxide/superoxide assay / M. Kelm, R. Dahmann, D. Wink, M. Feelisch // J. Biol. Chem. 1997. — V. 272. — P. 9922−9932.
  67. Kim, J.S. Halide salts accelerate degradation of high explosives by zerovalent iron / J.S. Kim, P.J. Shea, J.E. Yang, J.E. Kim // Environ. Pollut. 2007. — V. 147.-P. 634−641.
  68. Klebanoff, S.J. Nitrite production by stimulated human polymorphonuclearleukocytes supplemented with azide and catalase / S.J. Klebanoff, C.F. Nathan
  69. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993. -V. 197. — P. 192−196.109
  70. Knicker, H. Incorporation of 15N-TNT transformation products into humifying plant organic matter as revealed by one- and two-dimensional solid state NMR spectroscopy / H. Knicker // Sci. Total. Environ. 2003. — V. 308. — P. 211−220.
  71. Knicker, H. Solid-state nitrogen-15 nuclear magnetic resonance analysis of biologically reduced 2,4,6-trinitrotoluene in a soil slurry remediation / H. Knicker, C. Achtnich, H. Lenke // J. Environ. Qual. 2001. — V. 30. — P. 403 410.
  72. Koppenol, W.H. Peroxynitrite, a cloaked oxidant formed by nitric oxide and superoxide / W.H. Koppenol, J.J. Moreno, W. A .Pryor, H. Ischiropoulos, J.S. Beckman // Chem. Res. Toxicol. 1992. — V. 5. — P. 834−842.
  73. Kuo, C.H. Peroxone oxidation of toluene and 2,4,6-trinitrotoluene / C.H. Kuo, M.E. Zappi, S.M. Chen // Ozone: Sci. Eng. 2000. — V. 22. — P. 519−534.
  74. Kuppusamy, P. Characterization of free radical generation by xanthine oxidase / P. Kuppusamy, J.L. Zweier / J. Biol. Chem. 1989. — V. 264. — P. 9880−9884.
  75. Kutty, R. Biochemical characterization of trinitrotoluene transforming oxygen-insensitive nitroreductases from Clostridium acetobutylicum ATCC 824 / R. Kutty, G.N. Bennett // Arch. Microbiol. 2005. — V. 184. — P. 158 167.
  76. Lachance, B. Cytotoxic and genotoxic effects of energetic compounds on bacterial and mammalian cells in vitro / B. Lachance, P.Y. Robidoux, J. Hawari, G. Ampleman, S. Thiboutot, G.I. Sunahara // Mutat. Res. 1999. -v. 444.-P. 25−39.
  77. Lachance, B. Toxicity and bioaccumulation of reduced TNT metabolites in the earthworm Eisenia andrei exposed to amended forest soil / B. Lachance, A.Y. Renoux, M. Sarrazin, J. Hawari, G.I. Sunahara // Chemosphere. 2004. -V. 55.-P. 1339−1348.
  78. Lendenmann, U. Simultaneous biodegradation of 2,4-dinitrotoluene and 2,6-dinitrotoluene in an aerobic fluidized-bed biofilm reactor / U. Lendenmann, J.C. Spain, B.F. Smets // Environ. Sci. Technol. 1998. — V. 32. — P. 82−87.
  79. Leung, K.H. Mechanism of bioactivation and covalent binding of 2,4,6-trinitrotoluene / K.H. Leung, M. Yao, R. Stearns, S.H. Chiu // Chem. Biol. Interact. 1995. — V. 97. — P. 37−51.
  80. Li, H. Thermodynamics of nitroaromatic compound adsorption from water by smectite clay / H. Li, B.J. Teppen, C.T. Johnston, S.A. Boyd // Environ. Sci. Technol. 2004. — V. 38. — P. 5433−5442.
  81. Lloyd, J.R. Microbial detoxification of metals and radionuclides / J.R. Lloyd, D.R. Lovley // Curr. Opin. Biotechnol. 2001. -V. 12. — P. 248−253.
  82. Lovley, D.R. Rapid assay for microbially reducible ferric iron in aquatic sediments / D.R. Lovley, E.J. Phillips // Appl. Environ. Microbiol. 1987. -V. 53.-P. 1536−1540.
  83. Matta, R. Fenton-like oxidation of 2,4,6-trinitrotoluene using different iron minerals / R. Matta, K. Hanna, S. Chiron // Sci. Total Environ. 2007. — V. 385.-P. 242−251.
  84. McBride, M.B. Absorption and oxidation of phenolic compounds by Fe and Mn oxides / M.B. McBride // Soil Sci. Soc. Amer. J. 1987. — V. 51. — P. 1466−1472.
  85. Morgan, B. The effect of pH on the kinetics of spontaneous Fe (II) oxidation by O2 in aqueous solution basic principles and a simple heuristic description / B. Morgan, O. Lahav // Chemosphere. — 2007. — V. 68 — P. 2080−2084.
  86. Nefso, E.K. Degradation kinetics of TNT in the presence of six mineral surfaces and ferrous iron / E.K. Nefso, S.E. Burns, C.J. McGrath // J. Hazard. Mater. 2005. — V. 123 — P. 79−88.
  87. Nepovim, A. Phytoremediation of TNT by selected helophytes / A. Nepovim, A. Hebner, P. Soudek, A. Gerth, H. Thomas, S. Smrcek, T. Vanek // Chemosphere. 2005 — V. 60 — P. 1454−1461.
  88. Oh, B.T. TNT nitroreductase from a Pseudomonas aeruginosa strain isolated from TNT-contaminated soil / B.T. Oh, G. Sarath, P.J. Shea // Soil Biol. Biochem. 2001. — V. 33. — P. 875−881.
  89. Oh, S.Y. Effect of adsorption to elemental iron on the transformation of 2,4,6-trinitrotoluene and hexahydro-l, 3,5-trinitro-l, 3,5-triazine in solution / S.Y. Oh, D.K. Cha, B.J. Kim, P.C. Chiu // Environ. Toxicol. Chem. 2002. — V. 21.-P. 1384−1389.
  90. Pak, J.W. Transformation of 2,4,6-trinitrotoluene by purified xenobiotic reductase B from Pseudomonas fluorescens I-C / J.W. Pak, K.L. Knoke, D.R. Noguera, B.G. Fox, G.H. Chambliss // Appl. Environ. Microbiol. 2000. — V. 66.-P. 4742-^1750.
  91. Pal, N. Fungal degradation of 2,4-dinitrotoluene and nitroglycerin in batch and fixed-film bioreactors / N. Pal, C. Christodoulatos // J. Energ. Mater.1995.-V. 13.-P. 259−282.
  92. Pankhurst, Q.A. Structural and magnetic properties of ferrihydrite / Q.A. Pankhurst, R.J. Pollard // Clays Clay Minerals. 1992. — V. 40. — P. 268−272.
  93. Pavlostathis, S.G. Biotransformation of 2,4,6-trinitrotoluene in a continuous-flow Anabaena sp. system / S.G. Pavlostathis, G.H. Jackson // Water Res. -2002. -V. 36. P. 1699−1706.
  94. Pryor, W.A. The chemistry of peroxynitrite: a product from the reaction of nitric oxide with superoxide / W.A. Pryor, G.L. Squadrito // Am. J. Physiol. -1995. V. 268. — P. 699−722.
  95. Rhoton, F.E. Natural ferrihydrite as an agent for reducing turbidity caused by suspended clays / F.E. Rhoton, J.M. Bigham // J. Environ. Quality 2009. -V. 38.-P. 1887−1891.
  96. Riefler, R.G. NAD (P)H:flavin mononucleotide oxidoreductase inactivation during 2,4,6-trinitrotoluene reduction / R.G. Riefler, B.F. Smets // Appl. Environ. Microbiol. 2002. — V. 68. — P. 1690−1696.
  97. Rieger, P.G. Xenobiotics in the environment: present and future strategies to obviate the problem of biological persistence / P.G. Rieger, H.M. Meier, M. Gerle, U. Vogt, T. Groth, H.J. Knackmuss // J. Biotechnol. 2002. — V. 94. -P. 101−123.
  98. Roberts, D.J. The effect of metals on biological remediation of munitions-contaminated soil / D.J. Roberts, N. Venkataraman, S. Pendharkar // Environ. Eng. Sci. 1998. — V. 15. — P. 265−277.
  99. Robertson, B.K. Influence of calcium, iron, and pH on phosphate availability for microbial mineralization of organic chemicals / B.K. Robertson, M. Alexander // Appl. Environ. Microbiol. 1992. — V. 58. — P. 38−41.
  100. Rodgers, J.D. Treatment methods for the remediation of nitroaromatic explosives / J.D. Rodgers, N.J. Bunce // Water Res. 2001. — V. 35. — P. 2101−2111.
  101. Roldan, M.D. Reduction of poly nitroaromatic compounds: the bacterial nitroreductases / M.D. Roldan, E. Perez-Reinado, F. Castillo, C. Moreno-Vivian // FEMS Microbiol. Rev. 2008. — V. 32. — P. 474−500.
  102. Rose, A.L. Reduction of organically complexed ferric iron by superoxide in a simulated natural water / A.L. Rose, T.D. Waite // Environ. Sci. Technol. -2005. V. 39. — P. 2645−2650.
  103. Rylott, E.L. Biodegradation and biotransformation of explosives / E.L. Rylott, A. Lorenz, N. C Bruce // Cur. Opin. Biotechnol. 2011. — V. 22. — P. 434 440.
  104. Scheibner, K. Screening for fungi intensevely mineralizing 2,4,6-trinitrotoluene / K. Scheibner, M. Hofrichter, A. Herre, J. Michels, W. Fritsche // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997. — V. 47. — P. 452−457.
  105. Schwandt, H. Sorption of an acidic herbicide on synthetic iron oxides and soils: sorption isotherms / H. Schwandt, I. Kogel-Knaber, H. Stanjek, K. Totsche// Sci. Total Environ. 1992. -V. 123−124. — P. 121−131.
  106. Schwitzgebel, J. Role of the oxygen molecule and of the photogenerated electron in TiCVphotocatalyzed air oxidation reactions / J. Schwitzgebel, J.G. Ekerdt, H. Gerischer, A. Hellar // J. Phys. Chem. 1995. — V. 99. — P. 56 335 638.
  107. Shah, M.M. Method of controlled reduction of nitroaromatics by enzymatic reactions of oxygen sensitive nitroreductase enzymes / M.M. Shah, J.A. Campbell // U.S. patent № 5 777 190. 1998.
  108. Shelley, M.D. Thermodynamic analysis of trinitrotoluene biodegradation and mineralization pathways / M.D. Shelley, R.L. Autenrieth, J.R. Wild, B.E. Dale // Biotechnol. Bioeng. 1996. — V.51. — P. 198−205.
  109. Shen, J. Biodegradation of 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) in a biological aerated filter (BAF) / J. Shen, R. He, H. Yu, L. Wang, J. Zhang, X. Sun, J. Li, W. Han, L. Xu//Biores. Technol. -2009. V. 100.-P. 1922−1930.
  110. , G.M. 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzob.thienyl n-methylcarbamate and use as an insecticide / G.M. Singerman //U.S. patent № 4 032 649.- 1977.
  111. Singh, B. Microbial remediation of explosive waste / B. Singh, J. Kaur, K. Singh // Crit. Rev. Microbiol. 2012. — V. 38. — P. 152−167.
  112. Singh, S. Enhanced arsenic accumulation by engineered yeast cells expressing Arabidopsis thaliana phytochelatin synthase / S. Singh, W. Lee, N.A. Dasilva,
  113. A. Mulchandani, W. Chen // Biotechnol. Bioeng. 2008. — V. 99. — P. 333 340.
  114. Spain, J.C. Biodegradation of nitroaromatic compounds / J.C. Spain // Annu. Rev. Microbiol. 1995. — V. 49. — P. 523−555.
  115. Spanggord, R. Kinetics of aminodinitrotoluene oxidations with ozone and hydroxyl radical / R. Spanggord, D. Yao, T. Mill // Environ. Sci. Technol. -2000.-V. 34.-P. 45054.
  116. Stahl, J.D. Metabolism and detoxification of TNT by Phanerochaete chrysosporium / J.D. Stahl, S.D. Aust // Biochem. Biophys. Res. Commun. -1993.-V. 192.-P. 477482.
  117. Stenuit, B. Aerobic denitration of 2,4,6-trinitrotoluene in the presence of phenazine compounds and reduced pyridine nucleotides / B. Stenuit, G. Lamblin, P. Cornelis, S.N. Agathos // Environ. Sci. Technol. 2012. — V. 46. -P. 10 605−10 613.
  118. Stenuit, B. Microbial 2,4,6-trinitrotoluene degradation: could we learn from (bio)chemistiy for bioremediation and vice versa? / B. Stenuit, S.N. Agathos // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. — V. 88. — P. 1043−1064.
  119. Stenuit, B. Promising strategies for the mineralization of 2,4,6-trinitrotoluene /
  120. B. Stenuit, L. Eyers, S.E. Fantroussi, S.N. Agathos // Rev. Environ. Sci. Bio/Technol. 2005. — V. 4 — P. 39−60.
  121. Stucki, J.W. Iron in soils and clay minerals / J.W. Stucki, B.A. Goodman, U. Schwertmann. Nato Sci. Ser. C, 1988. — 894 p.
  122. Sublette, K.L. Degradation of munition wastes by Phanerochaete chrysosporium / K.L. Sublette, E.V. Ganapathy, S. Schwartz // Appl. Biochem. Biotechnol. 1992. — V. 34/35. — P. 709−723.
  123. Szabo, C. Peroxynitrite: biochemistry, pathophysiology and development of therapeutics / C. Szabo, H. Ischiropoulos, R. Radi // Nat. Rev. Drug Discov. -2007.-V. 6.-P. 662−680.
  124. Tope, A.M. Transformation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) by immobilized and resting cells of Arthrobacter sp. / A.M. Tope, K. Jamil, T.R. Baggi // J. Hazard. Subst. Res. 1999. — V.2. — P. 3.1−3.9.
  125. Vasquez-Vivar, J. Peroxynitrite-mediated decarboxylation of pyruvate to both carbon dioxide and carbon dioxide radical anion / J. Vasquez-Vivar, A. Denicola, R. Radi, O. Augusto // Chem. Res. Toxicol. 1997. — V. 10. — P. 786−794.
  126. Villamena, F.A. Detection of reactive oxygen and nitrogen species by EPR spin trapping / F.A. Villamena, J.L. Zweier // Antioxid. Redox Signal. 2004. -V. 6.-P. 619−629.
  127. Voelker, B.M. Iron reduction by photoproduced superoxide in seawater / B.M. Voelker, D.L. Sedlak // Mar. Chem. 1995. — V. 50. — P. 93−102.
  128. Vorbeck, C. Identification of a hydride-Meisenheimer complex as a metabolite of 2,4,6-trinitrotoluene by a Mycobacterium strain / C. Vorbeck, H. Lenke, P. Fischer, H.J. Knackmuss // J. Bacteriol. 1994. — V. 176. — P. 932 934.
  129. Vorbeck, C. Initial reductive reactions in aerobic microbial metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene / C. Vorbeck, H. Lenke, P. Fischer, J.C. Spain, H.J. Knackmuss // Appl. Environ. Microbiol. 1998. — V. 64. — P. 246−252.
  130. Wang, Z. Degradation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) by immobilized microorganism-biological filter / Z. Wang, Z. Ye, M. Zhang, X. Bai // Process Biochem. 2010. — V. 45.-P. 993−1001.
  131. , M.M. 2,4,6-Trinitrotoluene reduction by an Fe-only hydrogenase in Clostridium acetobutylicum / M.M. Watrous, S. Clark, R. Kutty, S. Huang, F.B. Rudolph, J.B. Hughes, G.N. Bennett // Appl. Environ. Microbiol. 2003. -V. 69.-P. 1542−1547.
  132. Winkler, R. Sequential enzymatic oxidation of aminoarenes into nitroarenes via hydroxylamines / R. Winkler, C. Hertweck // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005. — V. 44. — P. 4083-^1087.
  133. Wittich, R.M. Microorganisms and explosives: mechanisms of nitrogen release from TNT for use as an N-source for growth / R.M. Wittich, J.L. Ramos, P. van Dillewijn // Environ. Sci. Technol. 2009. — V. 43. — P. 27 732 776.
  134. Yao, D. Determination of nitric oxide in biological samples / D. Yao, A.G. Vlessidis, N.P. Evmiridis // Microchim. Acta. 2004. — V. 147. — P. 1−20.
  135. Zachara, J.M. Biomineralization of poorly crystalline Fe (III) oxides by dissimilatory metal reducing bacteria (DMRB) / J.M. Zachara, R.K. Kukkadapu, J.K. Fredrickson, Y.A. Gorby, S.C. Smith // Geomicrobiol. J. -2002.-V. 19.-P. 179−207.
  136. Zaripov, S.A. Models of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) initial conversion by yeasts / S.A. Zaripov, A.V. Naumov, J.F. Abdrakhmanova, A.V. Garusov, R.P. Naumova//FEMS Microbiol. Lett. 2002. — V. 217. — P. 213−217.
  137. Ziganshin, A.M. Influence of pH on 2,4,6-trinitrotoluene degradation by Yarrowia lipolytica / A.M. Ziganshin, R.P. Naumova, A.J. Pannier, R. Gerlach 11 Chemosphere. 2010. — V. 79. — P. 426-^33.
  138. Zweier, J.L. Enzyme-independent formation of nitric oxide in biological tissues / J.L. Zweier, P. Wang, A. Samouilov, P. Kuppusamy // Nat. Med. -1995.-V. l.-P. 804−809.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!