Донорно-акцепторные свойства аддендов и их активность в реакциях (4пи+2пи) — циклоприсоединения
Диссертация
В настоящей работе кинетическим методом охарактеризовано более 450 реакций. Вся совокупность полученных данных приводит к важному теоретическому обобщению: в реакциях циклоприсоединения существуют качественные отличия между эффектами взаимодействия антисимметричных и симметричных граничных орбиталей аддендов. Преимущественное взаимодействие симметричных граничных орбиталей в реакционной системе… Читать ещё >
Список литературы
- Diels 0., Alder К. Synthesen in der hydroaromatisohen Reihe. 1.Mitt. Anlagerungen von «23)i-en"-Kohlenvasserstoff en. Ann., 1928, Bd. 460, S. 98−122.
- Alder K., Stein G. Graduated addition capacity of unsaturated ring systems. Ann, 1931, Bd. 485, S. 211−222.
- Huiagen R. 1,3-Dipolare Cycloadditienen. Ruckschau und Ausblick. Angew.Chem., 1963, Bd.75, J& 13, S. 604−637.
- Урядова Л.Ф. Донорно-акцепторные свойства адцендов и их реакционная способность в реакции диенового синтеза. -Дис.канд.хим.наук. Казань, 1976. — 124с.
- Соловьева С.Е. Кинетическое и термохимическое изучение реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитронов. Дис.канд.хим.наук. — Казань, 1980. — 157 с.
- Бухаров С.В. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза. Дис.кацц.хим.наук. — Казань, 1981. — 115 с.
- Мовчан А.И. Реакционная способность диазоалканов и арилазидов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. -Дис.канд.хим.наук. -Казань, 1983. 137 с.
- Нуруллина Р.Л. Сравнительная активность ацетиленовых и этиленовых диенофилов в реакции Дильса-Альдера. Дис. канд.хим.наук. — Казань, 1983. — 138 с.
- Галишев В.А., Чистоклетов В. Н., Петров А. А., d-Непредельные гетероатомные соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп. химии, 1980, т.49, № 9, с.1801−1828.
- Петров М.Л., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Ацетиленовые- 330 тиоляты как 1,3-диполи. Ж.орган.химии, 1976, т. 12, № 9, с* 2035 2036.
- Петров М.Л., Родионова Л. С., Петров А. А. Ацетиленовые се-леноляты в реакциях циклоприсоединения. Ж.орган.химии, 1977, т.13, № 7, с. 1564 -1565.
- Лайшев В.З., Петров М. Л., Петров А. А. Непредельные тиоляты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XII. Реакции2. фенилэтенилселенолятов щелочных металлов с ацетиленовыми диполярофилами. Ж.орган.химии, 1982, т.18, № 2, с. 281 287.
- Лайшев В.З., Петров М. Л., Петров А. А. Непредельные тиоляты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XIII. Изучение реакций 2-арил (алкил)этинилселенолятов калия с гете-рокумуленами. Ж.орган.химии, 1932, т.18, № 3, с. 514−519.
- Дрозд В.Н., Попов О. А., Вязгин А. С., Дмитриев Л. Б. Анионное /3+2/-циклоприсоединение дитиобензоат-аниона по активированным кратным связям. Ж.орган.химии, 1983, т.19, № 4, с. 847−853.
- Клетцель М.С. Реакция диенового синтеза с малеиновым ангидридом. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб.4, с. 7 — 85.
- Холмс Г. Л. Этиленовые и ацетиленовые диенофилы в реакции диенового синтеза. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб.4, с. 86−214.
- Бутц Л.В., Ритина А. В. Реакция Дильса-Альдера. Хиноны и другие цикленоны. В кн.: Органические реакции. М.: Издатинлит, 1951, сб. 5, с. 93 -154.
- Сыркин Я.К., Моисеев И. И. Механизмы органических реакций.- 331
- Диеновый синтез. Усп. химии, 1958, т.27, № II, с, 13 211 336.
- Martin J.G., Hill R.K. Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. Chem.Rev., 1961, v.61, & 6, p.537 562.
- Титов Ю.А. Структурная направленность диенового синтеза. Усп, химии, 1962, т.31, № 5, с. 529−558.
- Мельников Н.Н., Володкович С. Д., Вольфсон Л. Г., Кукаленко С, С. Реакция диенового синтеза с полигалоидциклопентадие-нами. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат, 1962, кн. II, с. 7 — 230,
- Онищенко А. С, Диеновый синтез, М.: изд-во АН СССР, 1963. — 650 с.
- Huisgen R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolar Cycloaddi-tionen. Angew.Chem., 1963, v.75, J& 16/17, p. 742 754.
- Арбузов Ю.А. Диеновый синтез с диенофилами, содержащими гетероатомы. Усп. химии, 1964, т.33, Jf8, с. 913 950.
- Ахрем А, А, Титов Ю. А. Реакция диенового синтеза в стероидном ряду» В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1964, кн.14, с. 7 — 172.
- Hamer J., Masaluso A. Nitrones. Chem. Rev., 1964, v. 64, lb 4, p. 473 495.
- Sauer J. Diels-Alder-Reactionen. I: Preparative Aspecte. Angew.Chem., 1966, Bd. 78, J& 4, S. 233 252.
- Хыозген P. Синтезы через 1,3-диполярное циклоприсоединение. Усп, химии, 1966, т.35, № I, с. 150 172.
- Sauer J. Diels-Alder Reactionen: zum Reactionsmechaismus. Angew.Chem., 1967, Bd.79, $ 2, S. 76 94.
- Поваров Л.С.
- Вассерман А. Реакция Дильса-Альдера. М.: Мир, 1968. -133 с.
- Seltzer S. The Mechanism of the Diels-Alder Reaction. Advances Alicycl. Ghem, 1968, v.2, $ I, p. I 57.
- Kwart H., King K. The Reverse Diels-Alder or Retrodiene
- Reaction. Chem.Rev., 1968, v. 68, 4, pp. 415 447.
- Хьюзген P., Греши P., Сойер Дж. Алкены в реакциях присоединения. В кн.: Химия алкенов. М.:Химия, 1969, с. 444 582.
- Зауер Е. Механизм реакции Дильса-Альдера. Усп. химии, 1969, т. 38, № 4, с. 624 661. 35 L’Abbe. Decomposition and Addition Reactions of organic azides. Chem.Rev., Vv.69, № 3, pp. 345 — 365.
- Андреев B.M., Андреева JI.К. Катализируемая диеновая конденсация. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, М.: Химия, 1970, кн. 21, с. 41 — 90.
- Sliwa W. 1,3-Dipoarпа cykloaddycja. Wiad.Chem., 1971, v.25, pp. I 21. 39^ Schramm W., Rembarz G. Polare I, 4-Cycloadditionen. Y/iss.Z.
- Univ.Rostock. Math.-Naturwiss.R., 1972, BoL.2l ,№ 2, S. I5I-I65.
- Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза. Дис. докт.хим.наук. — Казань, 1973. — 306 с,
- Bastide J., Hammelin J., Texier P., Vo Quang Y. Cycl"addition dipolaire-1,3 aux alcynes. Bull.Soc.Chim.Prance, 1973,7.8, part2', pp. 2555 2579.
- Bastide J., Hammelin J., Texier P., Vo Quang Y. Gycloaddi- 333 tion dipolaire-I, 3 aux alcynes. Bull.Soc.Chim.Prance, 1973, $ 9-Ю, part 2, pp. 2871 2887.
- Kauffmann.T. I, 3-Anionische Cycloadditionen Organ"lithium-verbindungen^ eine erste Ubersicht. Angew.Chem., 1974,1. Bd. 86, & 20, S. 715 750.
- Black D.St.C., Crozier R.F., Davis V.Ch. 1,3-Dipolar Cyc-loaddition Reactions of Uitrones. Synthesis, 1975, v. 4, $ 4, pp. 205 221.
- Padv/a A. Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloadditionsreak-tionen. Angew. Chem., 1976, Bd. 88, & 5, S. 131 144.
- Boyd G.V. Cycloaddition reactions. Aromat. and heteroaro-mat. Chem., 1977, v, 5, pp. 131 148.
- Takeychi Y. The Chemistry of Isoxazolidines. Advac. Hetero-cycl. Ghem., 1977, v. 21, Ney York e.a., pp. 207 251.
- Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза. В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений.М.:Наука, 1978, с. 259 — 290.
- Хусаинова Н.Г., Пудовик А. Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп. химии, 1978, т.47, № 9, с. 1507 1527.
- Bianchi G., De Micheli С., Gandolfi R. 1,3-Dipolare Cycloreversionen. Angev/.Chem., 1979, Bd. 91, № 10, S. 781 798.
- ScI.Sauer J., Sustmann R. Mechanistische Aspekte der Diels-Al-der Reaction: Ein kritischer Ruckblick. Angev/.Chem, 1980, Bd. 92,? 10., S. 773 868.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. Кинетика и механизм реакции- 334 озона с двойными связями. Усп. химии, 1980, т. 49, № 12, с. 2344 2376.
- Huisgen R. Cyoloaddition Mechanism and the Solvent Dependence of Rate. Pure and Appl. Chem., 1980, v. 52, Ю, pp. 2283 2302.
- Huisgen R. Recent Contributions to the Mechanism of Concerted and Nonconcerted Cycloadditions. Pure and Appl.
- Chem., 1981, v. 51, J* I, pp. 171 187.
- Коновалов А.И. Реакционная способность адцендов в реакции диенового синтеза. Усп. химии, 1983, т.52, № II, с. 1852 -1878.
- Weinreb S.M., Staib R.R. Synthetic aspects of Diels-Alder cycloadditions with heterodienophiles. Tetrahedron, 1982, v. 38, «21, pp. 3087 3128.
- Самуилов Я.Д., Коновалов А. И. Реакционная способность ад-дендов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усп. химии, 1984, т.53, № 4, с. 566 582.
- Firestone R.A. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. J.Org.Chem., 1968, v. 33, J& 6, pp. 2285 2290.
- Huisgen R. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. J.Org.Chem., 1968, v. 33, № 6, PP. 2291 2297.
- Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cyoloaddi-tions and the Question of Diradical Intermediates. J.Org. Chem., 1976, v. 41, J6 3, pp. 403 419.
- Firestone R.A. The Diradical Mechanism for 1,3-Dipolar Cycloadditions and related Thermal Pericyclic Reactions. Tet-rehedron, 1977, v. 33, $ 23, pp. 3009 3039.
- Вудворд P. Доффман P. Сохранение орбитальной симметрии.- 335 -- М.: Мир, 1971. 207 с.
- Джилкрист Т., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976. — 352 с.•64. Эпиотис Н. Структурная теория органической химии. М.: Мир, 1981. — 330 с.
- Bihlmaier W., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. The stereospecificity of diazomethane cycloadditions. Hetero-cycles, 1978, v. IO, Spec. Issue, pp. 147 152.
- Prantl В., Eibler E., Sauer J. Ein Beitrag zur Sterospe-zifitat von (4+2)-Cycloadditionen. Tetrahedron Lett., 1982, v. 23, & II, pp. 1139 II42.
- Bartlett g.D., Mallet J. J.-B. Cycloaddition. XIX. Competing Concerted and Stepwiese (2+4)-Cycloaddition of the Dichlordifluoroethylenes to Butadiene and 2,4-Hexadiene. J.Am.Chera.Soc., 1976, v. 98, $ I, pp. 143 151.
- Stephenson L.M., Gemraer R.V., Current S. Dimerization of Butadiene. J.Am.Chem.Soc., 1975, v. 97, & 20, pp. 5909 -5910.
- Huisgen R., Seidl H. 1,3-Additionen der Nitrone ail Carbo^ ester der Acetylenreihe. Tetrahedron Lett., 1963, 29, pp. 2019 2022.
- Seidl H., Huisgen R. Umsetzungen des Isochinolin- und Phen-anthredin-N-oxids mit Carbonestern der Ithylen- und Acetylenreihe. Tetrahedron Lett., 1963, $ 29, pp.2023−2025.
- Huisg"n R., Grashey R., Hauck H., Seidl H. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. XL. Isoxazolidine aus Nitronen und ge-wonlichen Oder winkelgespannten Alkenen. Chem. Ber., 1968, Bd. 101, $ 6, S. 2043 т 2055.- 336
- Huisgen R., Grashey R., Seidl H., Hauck H. 1,3-Dipolare Gycloadditionen. XLII. Additionen der Nitrone an weitere arilkonjugierte Athylene sowie an Vinylather. Chem.Ber., 1968, Bd. 101, & 7, S. 2559 2567.
- Huisgen R., Hauck H., Grashey R., Seidl H. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. XLIII. Isoxazolidine aus Nitronen mit-ungesattigten Carbonestern Oder Nitrilen. Chem.Ber., 1968, Bd. 101, & 7, S. 2568 2584.
- Ali Sk.A., Senaratne P.A., Jllig C.R., Meckler H., Tufar-iello J.J. Nitrone Cycloadditions. Regiochemistry. Tetrahedron Lett., 1979, Je 43, pp. 4167 4170.
- Yoshimura Y., Osugi J., Nakahara M. Volumetric Study on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction. 2. cC-Benzoyl-Л— phenylnitro ne with Several Olefins. J.Am.Ghem.Soc., X983, v. 105, $ 16, pp. 5414 5418.
- Mc Gabe J.R., Eckert A. The Role of High-Pressure Kinetics in Studies of the Transition States of Diels-Alder Reactions. Aco.Chem.Res., 1974, v.7, $ 8, pp. 251 257.
- Isaacs U.S., Rannala S. Reaction Studies at High Pressure. Part I. Activation Volumes of some {2+'d) and Dipolar Cycloadditions. J.Ghem.Soc., Perkin Trans., 1975, part 2,14, pp. 1555 1560.
- Asano T., Le Noble W.J. Activation and Reaction Volumes in Solution. Chem.Rev., 1978, v.78, № 4, pp. 407 489.
- Swieton G., Jouanne J., Kelm H., Huisgen R. Effect •? Pressure on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Diphe-nyldiazomethane to Carbon Carbon Multiple Bonds. J.Org. Chem., 1983, v. 48, Jfe 7, pp. 1035 — Ю40.
- Yoshimura Y., Osugi J., Nakahara M. Volumetric Study on- 337 the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Diazodiphenyl-methane with several Olefins. Bull.Chem.Soc.Jap., 1983, v. 56, № 3, pp. 680 683.
- Uosaki Y., Nakahara M., Sasaki M., 0sugi J. Reaction and Activation Volumes for the I, 4. Cycloaddition of Tetracy-anoethylene to ct>-Methylstyrene in I, 2-Dichlorethane at 25 °C. Chem.Lett., 1979, & 6, pp. 727 730.
- Краюшкин M.M., Бескопыльный A.M., Злотин С.Г., Сон Б. Б.,
- Вайнберг Н.Н., Лукьянов О. А., Жулин В. М. Синтез тетразоловиз циановых эфиров и органических азидов в условиях высокого давления. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, № 3,с.640−645.
- Васильвицкая Е.М., Эльянов B.C. Влияние электронных факторов реакционной способности на объемный эффект активации в реакциях Дильса-Альдера. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982,§ 12, с. 2679 2685.
- Jenner G., Rimmelin J. High Pressure (4+2)-Cycledimeri-sation of 2,3-Dimethyl I, 3-Butadiene. Possible Competition between Concerted and Stepwiese Mechanisms. Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, № 32, pp. 3039 3042.
- Benjamin B.M., Collins C.J. „^C Isotope effects in the 1,3-Dipolar Addition of -Diphenylnitrone and Styre-ne. A Concerted Cyclic Ргосезз. J.Am.Chem.Soc., 1973, v. 95, & 18, pp. 6145 6146.
- Seltzer S. The Mechanism of the Diels-Alder Reaction of 2-Methylfuran with Jvlaleic Anhydride. J.Am.Chem.Soc., 19 65, v. 87, & 7, pp. 1534 1540.
- Shih W., Lau N., Seltzer S. Pumaric Acid Pormation in the Diels-Alder Reaction of 2-Methylfuran and Maleic Acid. A Reexamination. J.Org.Chem., 1975, v.40, $ 9, pp.1269−1274.
- Bartlett P.D. Mechanisms of Cycloaddition. Q.Rev.Chem.Soc., 1970, v.24, й 4, pp. 473 497.
- Yftieland R., Bartlett P.D. Simultaneous Biradical and Concerted 1,4 Cycloaddition of cis- and trans-I, 2-Dichloro-1,2-difluoroethylene to Cyclopentadiene. J.Ай.Chem.Soc, 1970, v.92, Й 12, pp. 3822 3824.
- Morrocchi S., Ricca A., Zanarotti A., Bianchi G., Gandol-fi Э., Grunanger P. On the Reaction between Nitrile Oxides and Arylacetylenes. Tetrahedron Lett., 1969, 39, pp. 3329 3332.
- Morrocchi S., Ricca A., Selva A., Zanarotti A. Reasione fra nitrolossidie composti acetilenici che conducono a cistemi isossazolisi. Rend.Accad.Naz.Lincei., 1970, v. 48, № 2, pp. 231 234.
- Battaglia A., Dondoni A. Isoxasoles from Nitril Oxides and Arylacetylenes. The role of the -Acetylenic oxime in the Isoxazole Synthesis from the Reaction of p-chlorbenzonitrile N-oxide with Phenylacetylene. Tetrahedron bett., 1970, & 15, pp. 1221 1224.
- Battaglid A., Dondoni A., Mangani A. Isoxazoles from Nit-rile Oxides and Arylacetylenes. Kinetics of the Reaction p-chlorobenzonitrile N-oxide with Phenyl and Mesitylace-tylene. J.Chem. Soc., B, 1971, Й 3, pp.554 557.
- Beltrame P., Sartirane P., Vintani C. Relative Rates in the additions of a Substituted Benzonitrile Oxide to Aryl-acetylenes. J.Chem.Soc., B, 1971, $ 5, pp. 814 817.
- Dondoni A., Barbaro G. Kinetics of Addition and Cycloaddi-tion of Phenylacetylene to Benzonitrile N-oxides. Competitiveconcerted and stepwiese Mechanisms. J.Chem.Soc., Perkin Trans., part 2, 1974, & 3, pp. 1591 1594.
- Morrocchi S., Ricca A., Zanarotti A. New Feachers of the Reaction between Nitrilimines and Arylacetylenes. Tetrahedron Lett., .1970, & 37, pp. 2315 2318.
- Debande G., Huybrechts G., Kinetic of the addition of pro-pene to cyclohexa-I, 3-diene in the gas phase. Int.J. Chem.Kinet., 1974, v.6, N 4, pp.545 552.
- Huybrechts G., Ngoy G. Kinetic of the pyrolyses of endo-and exo-5-methylbicyclo (2,2,2)oct-2-ene in the gas phase. Int.J.Chem.Kinet., 1975, v.- 7, H 5, pp. 775 784.
- Huybrechts G., Paternoster G., Bactens P. Kinetics of the Diels-Alder addition of acrolein to cyclohexa-I, 3-diene and its reverse reaction in the gas phase. Int. J.Chem. Kinet., 1976, v.8, 5, pp.641 649.
- Huybrechts G., Van Mele B. Evidence for a diradical intermediate in the Diels-Alder reaction of 2-butene with- 340cyclohexa-I, 3-diene. Int. J.Chem.Kinet., 1978, v. I0,J& II, pp. II83 II87.
- ЮЗ•Bartnoss J.E. Solvent Effects on Ion-Molecule Reactions. Vinyl Anions vs. Conjugate Addition. J.Am.Chera.Soc., 1980, v. .102, 7, pp. 2483 2484.
- Коновалов А.И., Камашева Г. И., Лоскутов М. П. Изучение сте-реохимического поведения и реакционней способности некоторых диенофилов акрилового, метакрилового и транс-кротоновогорядов. Докл. АН СССР, 1972, т.204, № I, с. 103 106.
- Коновалов А.И., Камашева Г. И. Стереохимическое поведение и реакционная способность акрилонитрила, метакрилонитрила и транс-кротононитрила в реакции диенового синтеза с циклопентадиеном. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № 9, с. I83I-I833.
- Коновалов А.И., Камашева Г. И., Лоскутов М. П. О симметрии переходного состояния в реакции диенового синтеза цикло-пентадиена с диенофилами акрилового, метакрилового и- 341 транс-кротонового рядов. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 10, с.2048 2056.
- ПО. Kiselev W., Miller J. Experimental Proft the Diels-Alder Reaction of Tetracyanoethylene with 9,10-Dimethylantra-cene Passes through Formation of a Complex between the Reactants. J.Am.Chem.Soc, 1975, v.97, $ 14, pp.40 364 039.
- Draber W. Synthese von 1,4-Dithiinen aus Derivaten des Maleinimids. Chem.Ber., 1967, Bd.100, & 5, S. I559-I570.
- Ozhima Т., Yozhioka A., Uagai T. Pormations and Reactions of Radical Ions in the Systems of Diazocompounds and Electron Acceptors. Tetrahedron Lett., 1977, 21, pp. 1789 1790.
- Ozhima T., Nagai T. ESR and Electronic Absorption Spectra Possibly Assignable to a Radical Ion in the System of Diazoalkane and Electron Acceptor. Tetrahedron Lett., 1977, № 42, pp. 3715 3718.
- Ozhima Т., Yoshioka A., ITagai T. Polar effects in the reactions of series of substituted diazodiphenylmethanes with tetracyanoethylene in benzene. J.Chem.Soc., Perkin Trans., part 2, 1978, № 12, pp. 1283 1287.
- Houk K.N. Theory of Reactive Intermediates and Reaction- 342
- Mechanisms. React. Intermed., v. I, New Yerk e.a., 1978, pp. 279 335.
- Жидомиров Г. М., Багатурьянц А, А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия. — 295 с.
- Leroy G., Sana М., Burke L.A., Nguyen M.-T. Contribution to theoretical Study of reaction Mechanisms. Quantum Theory Chem.React., I, Collision Theory, Reaction Path, Static Indices. Dordrecht e.a., 1980, pp. 91 144.
- Townshend R.E., Ramunni G., Segal G., Hehre W.J., Salem L. Organic Transition States. V. The Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, J& 8, pp.2190 2198.
- Burke L.A., Leroy G., Sana M. Theoretical Study of the Diels-Alder Reaction. Theor.Chim.Acta, 1975, v.40, $ 4, pp. 313 321.
- Burke L.A., Lerey G. Diels-Alder transition state geometry. Theor.Chim.Acta, 1977, v.44, $ 2, pp.219 221.
- Kikuchi 0. SCF-MO-complete neglet of differential overlap/2 (CNDO/2) consideration on the Diels-Alder reaction. Ethylene-cis-butadiene system. Tetrahedron, 1971, v.27, Jfe 13, pp. 2791 2800.
- Basilevsky M.V., Tikhomirov V.A., Chlenov I.A. The Potential Surfaces for the Addition Reactions of „^-Systems. Theor.Chim.Acta, 1971, v.23, № I, pp.75 92.
- Dewar M.J.S., Griffin A.C., Krischner S. MINDO/3 Study of Some Diels-Alder Reactions. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, № 19, pp. 6225 6226.
- Basilevsky M.V., Shamov A.G., Tikhomirov V.A. Transi- 343 tion State of the Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem, Soc., 1977, v.99,№ 5,pp. 1369−1372.
- Dewar M.J.S., Olive11a S., Rzefa H.S. Ground States of Molecules. 49. MIiTO0/3 Study of the Retro-Die Is Reaction of Cyclohexene. J. Am.Chem.Soc., 1978, v. iOO,.Й8,pp. 5650−5659.
- Jug K., KrUger H.-W. A Comparison between Ethylen Dimeri-zation and Diels-Alder Reaction.Theoret.Chim.Acta, 1979, v.52, Ж, pp. 19−26.
- Poppinger 25. Concerted I.3-Dipolar Addition of Fulminic Acid to Acetylene and Ethylene. An ab initio Molecular Orbital Study. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97,j?26, pp.74 867 488.
- Poppinger D. Ab initio Molecular Orbital Study of Simple 1.3-Dipolar Reactions. Aust. J. Chem., 1976, v. 29, i&3, pp.465−478.
- Komornicki A., Coddard J.D., Scahever A.P. Reaction of Acetylene with Fulminic acid. The Prototype 1.3-Dipolar Cycloaddition. J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102,j&-6,РР“ 1763 -1770.
- Hiberty P.C., Ohanessian G., Schlegel H.B. Theoreticalab Initio Study of I.3-Dipolar Cycloaddition of Fulminic Acid to Acetylene. Support for Firestones Mechanism, J. Am. Chem.Soc., 1983, v. 105, M, pp.719−723.
- Leroy G., Sana M. Etude Theorique de la Cycloaddition Di-polaire -1.3. Tetrahedron, 1975, v. 31, M7, pp. 2091 -2097.
- Leroy G., Sana M. Etude Theorique des effects de substi-tuants dans les Cycloadditions Dipolaries -1.3. Tetrahedron, I976, v.32,i6, pp.709- 717.- 344
- Leroy G., Sana M. Etude Theorique de la cycloaddition de I’ozone sur 1'ethylene.Tetrahedron, 1976″ v. 32, $ 12, PP. 1379 1382.
- Leroy G., Nguyen M.-T., Sana M. Etude Theorique de la cycloaddition de l’ylure de carbonile sur 1*ethylene. Tetrahedron, 1976, v. 32, $ 13, pp. 1529 1534.
- Leroy G., Nguyen M.-T., Sana M. Etude theorique de la cycloaddition de la nitrone sur 1*ethylene. Tetrahedron, 1978, v. 34, & 16, pp. 2459 2468.
- Burke L.A., Elguero J., Leroy G., Sana M. Theoretical study of the Azido-Tetrazole Izomerization. J.Am.Chem.Soc., 1976, v. 98,? 7, pp. 1685 1690.
- Burke L.A., Leroy G., Nquyen M.-T., Sana M. Theoretical Study of the Vinyl Azide-v-Triazole Isomerization. J.Am.Chem. Soc., 1978, v. 100, & 12, pp. 3668 3674.
- Minato T., Yamabe S., Inagaki S., Fujimoto H., Fukui K. An Ш Calculation of 1,3-Dipolar Cycloaddition between Ethylene and Diazomethane. Bull. Chem.Soc.Japan, 1974, v. 47, & 7, pp. I619 1623.
- Lluch J. M, 3ertran J. Theoretical Study of the Mechanism of the I.3-Dipolar cycloadditions. Tetrahedron, 1979, v.35, № 21,pp. 2601 2606.
- Lluch J.M., Bertran J. Theoretical interpretation of experimental Data on I.3-Dipolar cycloaddotion. Tetrahedron, 1982, v. 38, M2, p. l847 -1852.
- Caramella P., Houk K.N., Domelsmith L, H, On the Dichotomi between Cycloaddition tranzition States Calculated by Semiempirical and ab Initio Techniques. J.Am.Chem.Soc., 1977, V.99, .¦? 13, PP.45II-45I4.
- Fujimoto H., 0samura Y., Minato T. Orbital Interaction and Chemical Bonds. Exchange Repalnion and Eehybridization in Chemical Reaction. J.Am. Chem.Soc., 1978, v.100, ДЮ, рр. 2954 2959 .
- Fukui K. Recognition of stereochemical path by orbital interaction. Acc.Chem.Res., 1971, v.$, j?2, pp.57- 64.
- Herndon V/.S. The Theorv of Cycloaddition Reactions. Chem. Rew., 1972, v.72, Jfc 2, pp. 157- 179 .
- Houk K.IT., Sims J., Duke R.3., Strozier R.W., George J.K. Frontier Molecular Orbitals of I.3-Dipoles and Dipolaro-philes. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, Й22, рр. 7287 7301.
- Houk K.IT., Sims J., Watts C.R., Luscus L.J. The Origin of Reactivity, Regioselectivit. y and JJeriselectivity in 1.3-Dipolar Cycloaddit ions'. J.Am. Chem. S oc., 1973, v. 95, ie 22, PP.730I-73I5.
- Sustmunn R. Orbital energy Control of Cycloaddition Reactivity, Pure and Appl. Chem., 1974, v.40, JM, pp.569 -593.
- Houk K.N. The Frontier Molecular Orbital Theory of Cyclo- 346 addition Reactions. Acc, Chem.Res., 1975, v.8, j? EI, pp. 361 369.
- Houk K.IT.Applications of Frontier Molecular orbital Theory to Per^cvclik Reactions. In: Pervcvclic Reactions. New York: Academic Press, 1977, v.2, pp.181−271.
- Тартаковский В.А., Членов И. Е. Применение теории возмущений к реакциям Дильса-Альдера и 1.3-диполярного циклоприсоединения. ЖВХО, 1977, т.22,№ 3, с, 252 260.
- Dewar M.J.3. A Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry. I. General Theorv. J.Am. Chem.Joc., 1952, v.74,j? 13, pp. 3341 3345.
- Мок K.-LT, Nye 11. J. Rationalisations of Cycloaddition be-haviionr bv Use of Htofekel Frontier Molecular Orbitals. J. Chem.Soc., Perkin Trans., part I, 1975, $ 18,рр.1810 -1818.
- Яновская JI. А, Современные теоретические основы органической химии.-М.:Химия, 1978.-358 с.
- Fukui К., Fujimoto Н. An Mo-Theoretical interpretation of the Nature of Chemical Reactions. II. The governing principles. Bull. Chem.Soc. Jap., 1969, v.42, j&2,pp.3399−3409.
- Фуджимото X., Фукуи К. Межмолекулярные взаимодействия и химическая реакционная способность. В кн.:Реакционная способность и пути реакции. М.:Мир, 1977, с. 30 62.
- Houk К.IT., Munchausen L.L. Ionization Potencial, Electron Affinities and reactivities of Cvanoethylenes and Related Electron Defisient Alcenes. A Frontier Molecular Orbital Treatment of Cyanoalcene Reactivities in Cycloaddition, — 347
- Electro?hilic, Nucleophilic and Radical Reactions. J.Am. Chem.Soc., 1976, v. 98, & 4, pp. 937 946.
- Sustmann R. A Simple Model for Substituent Effects in Cycloaddition Reactions.I. 1,3-Dipolar Cycloadditimns. Tetrahedron Lett., 1971, № 29, pp. 2717 2721.
- Sustmann R. A Simple Model for Substituent Effects in Cycloaddition Reactions. Ц. The Diels-Alder Reaction. Tetrahedron Lett., 1971, № 29, pp. 2721 2724.
- Mielert A., Braig C., Sauer J. Kinetic der Umsetzung sufe-stituierter Anthracene mit Maleins&ureanhydrid. Lieb. Ann.Chem., 1980, | g, S. 954 970.
- Rucker Ch., Lang D., Sauer J., Friege H., Sustmann R. Reak-tivitUt substituierter I, 3-Butadiene in Diels-Alder-Re-actionen. Chem.Ber., 1980, Bd. 113, № 5, S. 1663 1690.
- Sustmann R., Wenning E., Huisgen R. Perturbational analysis of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of diazometha-ne. Tetrahedron Lett., 1977,? 10, pp. 877 880.
- Geittner J., Huisgen R., Sustmann R. Kinetic of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of diazomethane- a correlation with H0M0-LUM0 energies. Tetrahedron Lett., 1977, Ю, pp. 881 884.
- Huisgen R., Seidl H., BrTming J. Kinetik und Mechanismus der Nitron-Additionen an unges^ttigte Verbindungen. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, is 4, S. Ц02 Ш6.- 348
- Sustmann R. Die Bedeutung von Hammett? -Werten bei I, 3-dipolaren Cycloadditionen. Tetrahedron Lett., 1974, 2, pp. 963 966.
- De Witt E.J., Lester G.T., Ropp G.A. The Application of1. otope Dilution: Technique in Studies of Reaction Rates and Equilibria: The Effect of Diene Structure on the Rate of the Diels-Alder Reaction. J.Am.Chem.Soc., 1965, v. 78, гё 10, pp. 2101 2103.
- OkamoUo y., Brown H.C. A Quantitative Treatment for Elec-trophilic Reactions of Aromatic Derivatives. J.Org.Chem., 1957, v. 22, $ 5, pp. 485 494.
- Kresze G., Pirl J. Addition reactions of the nitroso group. VII. Orientation and mechanism in the diene synthesis of nitroso compds. Tetrahedron Lett., 1965, 1-й 17, pp. 1163 1170.
- Kresze G., Korpium 0. Additionsreaktionen der Nitrosogrup-r ре. VIII. Orientierung bei Diensynthesen von Nitrosoben-zolen mit 2-substituierten Butadienen-I, 3. Tetrahedron, 1966, v.22, i$ 8, pp. 2493 2504.
- Takeno N., Могita M. Relation between Hammett substituent constans and the rates of Diels-Alder reaction of substituted fulvenes with maleic anhydride. Nippon Kagaku Zas-shi, 1970, v. 91, J“ 12, pp. П82 II84.
- Hamer J., Ahmad M., Hollidau R.E. The Addition of Aromatic Nitroso Compounds to Conjugated Dienes. J.Org.Chem, 1963, v. 28, il II, pp.5034 3036.
- Ahmand M., Hamer J. The Addition of Aromatic Nitroso Compounds to Conjugated Dienes. Ц. J.Org.Chem., 1966, v.31, $ 9, pp. 2829 2831.- 349
- Kresze G., Firl J., Zimmer H., Wollnik U. Addition reacti-ohs of the nitroso group. VI. Kinetics of Diels-Alder reactions of nitrosobenzenes. Tetrahedron, 1964″ v. 20, 1& 6, pp. 1605 I611.
- Matthews D.IT., Becker E.I. A contribution to the mechanism of the Diels-Alder reaction. J.Org.Chem., 1966, v.31, № 4″ pp. 1135 II40.
- Burrage M.E., Cookson R.C., Gupte S.S., Stevens D.R. Substi-tuent and solvent effects on the Diels-Alder reactions of triazolinediones. J.Chem.Soc., Perkin Trans., part 2, 1975,12, pp. 1325 1334.
- Коновалов А.И., Киселев В. Д., Самуилов Я. Д. Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с 9,10-диме-тилантраценом. Докл. АН СССР, 1969, т.186,№ 2, с. 347 -349.
- Коновалов А, И., Соломонов Б. Н, Реакции диенового синтеза с участием изобензофуранов. Ж.орган.химии, 1975, т. II, № 10, с. 2144 2149.
- Коновалов А*И, Киселев В. Д., Самуилов Я. Д. Реакционная способность арилмалеинимидов в реакции диенового синтеза с циклопентадиеном. Докл. АН СССР, 1968, т.179,№ 4,с.866−869.
- Коновалов А.И., Соломонов Б. Н., Устюгов А. Н. Соотношение селективность-реакционная способность и тип переходного состояния в реакции диенового синтеза. Докл. АН СССР, 1973, т. 213, № 2, с. 349 352.
- Huisgen R., Geittner J. Kinetik of 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Aryl- and Diaryldiazomethanes. Hetero-cycles, Spec. Issue, 1978, v, II, pp. 105−108.
- Oshima T., Nagai T. Polar Effects in the reaction of a Series of Substituted Diphenyldiazomethanes with Chlora-nil. Bull. Chem.Soc.Japan, 1980, v.53, & II, pp.3284−3288.
- Oshima T., Nagai T. Substituent and solvent effects in the reactions of diaryldiazomethahes with 2,3-dichloro-5,6-di-cyanobenzoquinone. Bull.Chem.Soc.Japan, 1981, v. 54, $ 7, pp. 2039 2044.
- Huisgen R., Szeimies G., Mobius L. Kinetik der Additionen organischer Azide an 0C-Mehrfachbindungen. Chem.Ber., 1967, Bd. 100, & a, S. 2494 2507.
- Bckell A., Huisgen R., Sustmann R., Wallillich G., Grashey D., Spindler E. Dipolarophilsn-Aktivitaten Diphenylnitrilimin und Zahlenm’dbige Ermittlung der Substituenteneinfltisse. Chem. Ber. 1967, Bd. IOO, $ 7, S. 2192 2213.
- Battaglia A., Dondoni A., Maccagnani G., Mazzanti G. Kinetics and Mechanism of I, 3-Cycloadditions of bensonitrile N-ox-ides to Thiobenzophenones. J.Chem.Soc., B, 1971, Jfe II, pp. 2069 2100.
- Dondoni A., Barbaro G., 0zzano E. Substituent Effects in 1,3-Dipolar Cycloadditions. Variable Reaction Paths for the Cycloaddition of Benzonitrile N-Oxides to Styrenes. J. Chem, Soc., Perkin Trans., part 2, 1973, M3, pp. 1769 1773.
- Bast K., Christ1 M., Huisgen R., Mack W. 1,3-Dipolare Cycload-ditionen. 73. Relative Dipolarophilen-Activitaten bei Cyc-loadditionen des Benzonitriloxids. Chem.Ber., 1973> v.106,ii, PP. 3312−3344.
- Eckell A., George M.V., Huisgen R., Kende A.S., 1,3-Dipolare Cycloadditionen. 82. Kinetic und Mechanismus der Cycloaddi-tionen des C- (2, 2^-Biphenylylen)-N-(4-chlorphenyl)-lT-cyan-azomethinimins. Chem.Ber., 1977, Bd. IIO, $ 2, S.578−595.
- Bihlmaier W., Huisgen R., Reissig H.-U., Voss S. Reactivity sequences of dipolarophiles towards diazocarbonyl compounds MO perturbation treatment. Tetrahedron Lett., 1979, 28, pp. 2621 — 2624.
- Dondoni A., Barbaro G. Evidence for concerted 1,3-Dipolar-Cycloadditions of Benzonitriles t» Mesitonitrile N-Oxide. Gazz.Chim.Ital., 1975, v.105, pp. 701 709.
- Stephan S., Vo-Quang L., Vo-Quang Y., Cadiot P. Cycloaddition du diazomethane aux arylacetylenes: une correlation non li-neaire entre la vitesse et 1*effect des substituants. Tetrahedron Lett., 1973, & 3, pp. 245 248.- 352
- Bastide J., Henri-Roussean 0., Stephan E. Cycloaddition du phenylnitriloxyde et du diazomethane aux arylacetylenes: correlations de Hammett non lineaires et energies des or-bitales frontieres. C.R.Acad.Sc.Paris, $ 974, v. C278. J&3, pp. 195 198.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д., Слепова Л. Ф., Бреус В. А. Реакционная способность арилэтиленов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 10, с.2086−2089.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д., Слепова Л. Ф., Бреус В. А. Реакционная способность арилэтиленов и арилацетиленов в реакции диенового синтеза с циклонами. Ж.орган.химии, 1973, т.9, № 12, с. 2519−2521.
- Yasuda М., Harano K., Kanematsu К. High Peri- and Regiospe-cificity of Phencyclone: Kinetic Evidence of the Frontier-Controlled Cycloaddition Reaction and Molecular Structure of the Cycloaddukct. J.Org.Chem., 1980, v.45, № 4, pp.659 664.
- Коновалов А.И., Соломонов Б. Н., Чертов О. Ю. «Нейтральный» диеновый синтез в реакциях стиролов с циклонами. Ж. орган, химии, 1975, т. II, № I, с. 106−109.
- Porter N.A., Westerman I.J., Wallis T.G., Bradsher O.K. Kinetic results of a multiple substituent variation a polar cycloaddition. Application of a frontier orbital perturbation model. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.96, $ 16, pp. 5Ю4 -5Ю7.
- Sauer J., Wiest Н. Diels-Alder-Additionen mit «inversem» Elelctronenbedarf. Angew.Chem., 1962, Bd.74, $ Ю, S.353.
- Meilahn M.K., Cox B., Munk M.E. The Polar (4+2) Cycloaddition Reaction. Enamines as Dipoiarophiles in 1,3-Dipolar Additions. J.Org.Chem., 1975, v. 40, 7, pp. 819 824.
- Берлинер Э. Реакции электрофильного ароматического замещения. В кн.: Современные проблемы физической органической химии. М.:Мир, 1967, с. 444 -497.
- Райд К. Курс физической органической химии, М,: Мир, 1972. — 575 с.
- Беккер Г. ВВедение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. — 658 с.
- Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений. М.: Высшая школа, 1971. — 288 с.
- Днепровский А. С. Демникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1979. — 520 с.
- Коновалов А.И., Соломонов Б. Н., Устюгов А. Н. Реакционная способность и селективность аддендов в реакции диенового синтеза. ДАН СССР, 1973, т.211,№ I, с.102 105.
- Коновалов А, И. Положение переходного состояния на координате реакции и факторы, определяющие реакционную способность аддендов в реакции диенового синтеза. В кн.:Механизмы гетеролитических реакций. М.: Наука, 1976, с.201−209.- 355
- Wheland G.W. A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules. J.Am. Chem.Soc., 1942, v.64, lb 4, pp. 900 908.
- Brown R.D. A Theoretical Treatment of the Diels-Alder Reaction. Part.I. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. J.
- Chem.Soc., 1950, J& 2, pp. 691 697. 229 Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. — М.: Мир, 1965. — 435 с.
- Uosaki Y., Nakahara М., 0sugi J. Formation of Electron-Donor-Acceptor Complex and I, 4-Cycloadduct of Tetracyano^thylon*- 356 ethylene with Styrene and Its d- or J1-Substituted Derivatives. Bull.Chem.Soc.Japan, 1981, v.54, & 9, pp. 2569 -2572.
- Киселев В.Д., Устюгов А. Н., Бреус И. П., Коновалов А. И. Кинетическое и термохимическое изучение реакции Дильса-Альдера. Докл. АН СССР, 1977, т.234, № 5, с. 1089 1092.
- Коновалов А.И. 0 некоторых факторах, определяющих реакционную способность и равновесие в реакции диенового синтеза. Ж. орган, химии, 1969, т.5, № 10, с. 1713 -1718.
- Устюгов А.Н. Кинетическое и термохимическое изучение реакции диенового синтеза.: Автореф. дис.канд.хим.наук. -Казань, 1977. 24 с.
- Бреус И.П. Термохимическое и кинетическое изучение некоторых реакций Дильса-Альдера с участием 4-фенил-1,2,4-три-азолин-3,5-диона.: Автореф. дис.кавд.хим.наук. Казань, 1979. — 28 с.
- Fukui K., Yonezawa T., Kagata С. Interrelations of Quantum-Mechanical Quantities Conoerring Chemical Reactivity of Conjugated Molecules. J.Chem.Phys., 1957, v. 26, № 4, pp. 831 841.
- Kontecky J., Zahradnik R., Cizek J. Relationship between Quantum-Chemical Indeces of Reactivity of Polycyclic Alternant Hydrocarbons. Trans.Farad.Soc., 1961, v.57, jfi 2, pp. 169 182.
- Базилевский М.В. Сравнение теорий химической реакционности. Ж. физ. химии, 1965, т.39, № б, с.1418 1425.
- Базилевский М.В. О связи между энергиями локализации и стабилизации. ДАН СССР, 1967, т. 172,№ 5, с.1105−1108.
- Базилевский М.В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. М.: Химия, 1969.303 с.
- Коновалов А.И., Урядова Л. Ф., Самуилов Я. Д. Влияние электронного характера заместителей в адцендах на тип реакции диенового синтеза замещенных фенциклонов со стиролами. Ж.орган.химии, 1976, т.12,№ 12, с. 2610 2615.
- Каргин Ю.М., Латыпова В. З., Боговеева Г. А., Самуилов Я. Д., Коновалов А. И. Электрохимическая реакционная способность и активность циклонов в реакции Дильса-Альдера. Ж.общ.химии, И?982, т.52, !р 7, с. 1642 1646.
- Pysh E.S., Yang N.C. Polarographic Oxidation Potentialsof Aromatic Compounds. J.Am.Chem.Soc., 1963, v. 85, Js 14, pp. 2124 2130.
- Briegleb G. Electron Affinity ef Organic Molecules.
- Angew.Chem., 1964, Bd. 3, № 9, S. 617 632.
- Gey E. Halbempirische MO-LCAO-Berechnungen an substituier-ten Styrolen. I. NMR-Verschiebungen, Dipolmomente, Ioni-sierungpotentiale und Elelcfcronenspektren. J.pract.Chem., Bd. 312, В 5, S.823 -836 (1970).
- Hush U.S., Pople J.A. Ionisatien Potencials and Electron Affinities of conjugated Hydrocarbon Molecules and Radicals. Trans. Faraday Soc., 1955, V.5I, № 5, pp. 600 -605.- 358
- Гаммет Л" Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций. М.: Мир, 1972.- 534 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций, Л.: Химия, 1977. — 360 с.
- Самуилов Я.Д., Урядова Л. Ф., Коновалов А. И. Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с инда-ноциклонами" Ж.орган.химии, 1976, т.12, № 4, с. 810−812.
- Самуилов Я. Д. Коновалов А.И., Урядова Л. Ф, Реакционная способность стиролов в реакции диенового синтеза с пента-ценом. Ж. орган, химии, 1974, тЛО, № 9, с.1934 1936.
- Clark P.A., Brogli P., Heilbronner Е. The W -Orbital Energies of the Acenes. Helv. Chim. Acta, 1972, v. 55, js 5, PP. 1415 1428.
- A., Lions L.3., Morris G.C. Electron capture bu some molecules of biological significance and the determination of absolute eiectron affinities. Austral. J. Chem., 1968, v. 21, J 12, pp. 2853 2858.
- Дцанов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд-во Ростовского госуниверситета, 1966. — 470 с.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д., Урядова Л.Ф, Бердников Е. А. Реакционная способность стиролов в реакции диенового син-" теза с 6,13-дихлорпентаценом, Ж.орган.химии, 1976, т, 12,3, с. 645 648.
- Самуилов Я.Д., Урядова Л, Ф., Коновалов А, И. Реакционная способность дихлораценов в реакции диенового синтеза со етиролами и Ж-арилмалеинимидами, Ж.орган.химии, 1979, т.15, ® 5, с. 977 983.- 359
- Foster R. ionization Potentials of Electron Donors. Nature, 1959, v.183, # 4670 (18), p.1253.
- Тартаковский B.A., 0нищенко А.А., Новиков С. С. О механизме 1,3-диполярного циклоприсоединения нитроновых эфиров. Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № I, с. 177 179.
- Самуилов Я.Д., Соловьева С. Е, Коновалов А. И., Маннафов Т. Г. Реакционная способность бензоилнитрона в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с некоторыми диполярофилами. Ж.орган.химии, 1979, т. 15, № 2, с. 279 283.
- Chinone A., 0hta М. Charge Transfer Complex of Sydnones. Bull.Chem.Soc.Japan, 1974, v. 47, № 4, p. ?032.
- Huisgen R., Hauk H., Seidl H., Bftrger M. Charakterisierung ungesSttigten Verbindungen als Acylnitron Addukte. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, & 4, S. Ш7 1128.
- Чмутова Г. А. Структура органических соединений У1 группы. В.кн.:./Строение и реакционная способность органических соединений. М.: Наука, 1978, с. 227 — 259.
- Sakakibara М., Inagaki F., Harado I., Shimanouchi Т. Vibrational Spectra and Rotational Isomerism of Alkyl Vinyl Ethers. Bull.Chem.Soc.Japan, 1976, v.49, № I, pp. 46−52.- 360
- Трофимов Б. А. Дергина Н.И., Атавин А. С., Косицина Э. И., Гусаров А. В., Гаврилова Г. М. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № I, с. 116 121.
- Трофимов Б.А., Модонов В. Б., Воронков М. Т. Дипольные моменты и строение простых виниловых эфиров. Докл. АН СССР, 1973, т. 211, № 3, с. 608 610.
- Трофимов Б.А., Истомин Б. И., Истомина С. Н., Модонов В. Б., Фролов Ю. Л. Дипольные моменты и конформационная изомерия алкоксиэтиленов. Ж.струк.химии, 1977, т.18, № I, с. 178 180.
- Плиев Т.Н., Карнова О. Н., Шишкина Н. И., Левченко А. И., Кон-формационные эффекты винилариловых эфиров с полициклическими ароматическими радикалами. Докл. АН СССР, 1973, т. 208, № 3, с. 617 620.
- Панов A.M., Ратовский Г. В., Калабин Г. А. Изучение конформа-ционного состава и внутримолекулярных взаимодействий валкилфениловых эфирах. Ж.общ.химии, 1983, т. 53, № 7, с.1669−1670.
- Розова Т.И., Ратовский Г. В., Чувашев Д. Д., Калабина А. В. Спектральное исследование конформационного состава и внутримолекулярных взаимодействий в молекулах винилариловых эфиров. Ж.общ.химии, 1982, т.52,№ 7, с. 1520 1530.
- Трофимов Б.А., Атавин А. С., Гусаров А. В. Инфракрасные спек- 361 тры и поворотная изомерия некоторых кристаллических виниловых эфиров. Изв. АН СССР, сер.хим., 1971, }р 7, с. 1457 -1460.
- Ремизов А.Б., Маннафов Т. Г., Колебательные спектры и поворотная изомерия винилариловых эфиров, сульфидов и селени-дов. Ж.прикл.спектрск., 1977, т. 26, № 4, с. 765,
- Кашик Т.В., Рассолова Г. В., Степанова Э. В., Кейко В.В, Электронные эффекты винилокси-группы, константы ионизации первичных ароматических аминов в ацетоне. Ж. орган, химии, 1977, т.13, № 6, с, 1201 1204.
- Donnay R.H., Gamier F., Dobois J.E. Modification de la structure Electronique de composes insatures par introduction d’un Heteroatome en a du site Reactionneli e*there d’enols. J.Chim.Phys. et Phys.-Chim. Biol., 1972, v. 69, й 4, pp. 549 555.
- Doimay R.H., Gamier F. Conformational Analysis and Electronic Structure of Para-Substituted Phenylvinyl Ethers. J. Phjts.Chem., 1974, v.78, № 14, pp. 440 -443.
- Заче слав екая P.X., Раппорт JI.Я., Петров Т. Н., Трофимов Б. А. Квантовохимический анализ сопряжения в виниловых эфирах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, № 6, с. 1271 1274.
- Трофимов Б.А., Недоля Н. А., Лебедева Н. Д., Ряденко В, Л., Маслитченова Т. Н., Добычин С. Л., Зачеславская Р. Х., Петров Г. Н. Термохимическая и квантовохимическая оценка сопряжения в простых виниловых эфирах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 4, с. 751 753.
- Priege Н., Klessnger М. Electronenstructur von Alkyl-arylund Alkyl-vinyl Ethern. Chem.Ber., 1979, Bd. II2, Ш 5, S. I614 1625.- 3 62
- Friege H., Klessinger M. Photoelectron Spectroscopic Investigation of the Conformation of Alkyl Vinyl Ethers. J.Chem.Research.,(S), 1977, № 8, pp. 208 209.
- Катаев Е, Г., Маннафов Т. Г., Ремизов А. Б., Комаровская О. А. О синтезе виниларилселенидов. Ж.орган.химии, 1975, т. II, № II, с. 2322 2324.
- Steiner G., Huisgen R. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of (2+2) 4 Cycloadditions and Structuralvariation of Enol Ether. Tetrahedron Lett., 1973, № 39, pp. 3763 — 3768.
- Pujimoto H., Inagaki S.,?ukui K. On the Donor-Acceptor Relatioship in Cyclic Additions. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, J* 9, pp. 2670 2671.
- Pujimoto H., Sugiyama T. Orbital Interaction and Chemical Bonds. The Robe of Antisymmetric Orbitals in Cyclic Additions. J.Am.Chem.Soc., 1977, v. 99, № I, pp. 15 22.
- Fukui K. Grenzorbitale ihre Bedeutung bei chemischen Reaktionen. Angew.Chem., 1982, Bd. 94, $ II, S.852−861.
- Hilmer E. V/. Charge transfer complexes of tetraisamino-ethylenes. Пат. США № 3 239 518. С.A., 1966, У.64, 15 898, — 363
- Yasuda M., Harano К., Kanematsu К. Frontier-Controlled Cycloaddition of Phencyclone with Electron-Rich Dienophilesvia Charge-Transfer Complexes: Kinetic Study and Its Mechanistic Aspects. J.Org.Chem., 1981, v.46,J? 19, pp.3836−3841.
- Коновалов А.И., Киселев Б. Д., Метелина М. Б. Диеновый синтези комплексы с переносом заряда. 3. Об участии комплексов в реакции. Ж, орган. химии, 1970, т.6, № 8, с.1548 1552.
- Киселев В.Д., Коновалов А. И. Диеновый синтез и комплексы с переносом заряда. 4. Влияние растворителя. Ж.орган.химии, 1974, т. 10, № I, с. 6 10.
- Lofti М., Robers R.M.G. Kinetic and Mechanism of Diels-Alder Additions of Tetracyanoethylene to Antracene Derivatives… Substituent Bffects. Tetrahedron, 1979, v. 35. J6 18, pp. 2131 2136.
- Victor M. Nonstereospecific Diels-Alder reactions. I. Reaction of hexachlorocyclopentadiene with I, 2-disubstituted ethylenes. J.Org.Chem., 1974, v.39, № 21, pp.3179 3181.
- Латыпова М.М. 3,3-дизамещенные циклопропены в реакциях циклизации.:Автореф. дис.канд.хим.наук, Казань, 1982.20 с.
- Племенков В.В., Тихонов В. А., Клочков В. В. Взаимодействие- 364 циклопропена с о-бензохинонами. Ж. орган, химии, 1978, т.14, № 6, с.1220 1228.
- Племенков В.В., Гиниятов Х. З., Биллем Я. Я., Биллем Н. Б., Сур-муллина Л. С, Болесов И. Г. Орбитальный контроль стереохимии диеновых конденсаций в ряду производных циклопропена. ДАН СССР, 1980, т.254, № 4, с.895 898.
- Compper R. Cycloadditionen mit polaren Zwischemstufen. Angew.Chem., 1969, Bd. 81, & Ю, S. 348 363.
- Firl I., Sommer S. Addition of azodicarbonyl compounds to monoolefins. VI., -unsaturated sulfides. Tetrahedron Lett., 1972, $ 46, pp. 4713 4716.
- J.Synth.Org.Chem.Jap., 1976, v.34, $ I, pp. 41 42. РЖХим., 1976, № 16, Ж43.
- Самуилов Я.Д., Бухаров С. В., Коновалов А. И. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиенона в реакции диенового синтеза с цианоэтиленами. Ж.общ.химии, 1981, т.51,№ 6, с. 1368 1372.
- Самуилов Я.Д., Бухаров С. В., Коновалов А. И. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиена и террациклона в реакции Дильса-Альдера с цианоэтиленами. Ж, орган, химии, 1981, т. 17, № II, с. 2389 2393.
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И., Бухаров С. В., Коновалов А. И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакциях /4+2/-циклоприсоединения. Ж.орган.химии, 1982, т.18, № 4, с. 846 -850.
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И., Коновалов А. И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с дифенилдиазометаном. Ж.орган.химии, 1961, т.17, № 6, с. 1205 1208.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д. Дайруллин З.Л. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № 2, с. 229−232.
- ЗП.Вайнберг Н. Н. Качественное квантово-химическое исследование структуры переходных состояний и механизмов реакций радикального замещения и диенового синтеза.: Автореф.дис. канд.хим.наук.-М., 1981.- 20 с.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д., Бердников Е. А., Племенков В.В.- Збб
- Sauer J., Wiest H., Mielert A. Eine Studie der Diels-Alder Reaction. I. Die Rea’ktivitat von Dienophilen gegerfft-ber Cyclopentadien und 9,10-Dimethylantracen. Chem.Ber., 1964, Bd.97, & II, S. 3183 3207.
- Grupe K.-H., Ruhtenberg M., Heckner K.-H. Ionisierungsenerp gien von Anthracenderivaten und ihre Abhangigkeit von in-duktiven Substituenteneigenschaften. Z.Chem., 1976, Bd, I6, В I, S. 20 21.
- Гурвич JI.B., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В, А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974. — 351 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541с.
- Middleton Y/.J., Heckert R.E., Little E.L., Krespan C.G. Cya-nocarbon Chemistry. III. Addition Reactions of Tetracyano-ethylene. J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, j'2 II, pp. 2783−2788.
- Винклер P. Химия тетрацианоэтилена. Усп. химии, 1953, т. 33, № 12, с. 1525 1536.- 367
- Dhar D.N. The Chemistry of Tetracyanoethylene. Chem.Rev., 1967, v. 67, & 6, pp. 611 622.3 21. Зефиров Н. С., Махоньков Д. И. Успехи химии пернитрилов. Усп. химии, 1980, т.49, № 4, с. 637 678.
- Burger К., Goth Н. Die Nitril-Funktion des Tetracyanoethy-lenes als Dienophil in Diels-Alder-Reactionen. Angew.Chem., 1980, Bd. 92, fp. 10, S. 836 837.
- Burger K., Goth H., Sch"ntag W., Firl J. The nitrili function of tetracyanoethylene as dienophile in Diels-Alder reactions. Tetrahedron, 1982, v.38, $ 2, pp. 287 289.
- Gillard M., Kint C.T., Sonveaux E., Choser L. Diels-Alder Reactions of «Pull-Push» activated isoprenes. J.Am.Chem.Soc., 1979, v. 101, $ 19, pp. 5837 5839.
- Bastus J., Gastells J. Pyrozolines from Tetracyanoethylene. Proc.Chem.Sob., London, 1962, June, pp. 216 217.
- Franz J.E., Howe R.K., Pearl K.H., Feriselective Addition of Nitrile Sulfides, Nitrile Oxides and Diphenyldiazomethane to Tetracyanoethylene. J.Org.Chem., 1976, v. 41, ife 4, pp. 620 626.
- Scribner R.N., Sausen G.N., Prichard W.W. Cyanocarbon Chemistry. XVI. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropane. J.Org.Chem., 1.60, v. 25, & 8, pp. 1440 1442.
- Самуилов Я.Д., Соловьева C.E., Коновалов А. И. С-арил-Ж-фенилнирроны в I, 3-диполярном циклоприсоединении к тетраци-аноэтилену. Ж.общ.химии, 1980, т.50, № I, с. 138−142.
- Hammond G.S. A Correlation of Reaction Rates. J.Am.Chem. Soc., 1955, v. 77, J* 2, pp. 334 338.
- Agmon N. Quantitave Hammond Postulate. J.Chem.Soc., Para-day Trans., part. 2, 1978, v. 78, В 2, pp. 388 404.
- Alain A., Marie-Prancoise R. Reactivity and Selectivity Control bu Reactants and Products. A General Relationship between the Selectivity and Position of the Transition State. Tetrahedron Lett., 1980, v.21, № 14, pp. 1327 1330.
- Самуилов Я.Д., Урядова Л. Ф., Коновалов А, И., Самуилова С. Ф. Реакционная способность n -арилмалеинимидав в реакции диенового синтеза с пентаценом. Ж.орган.химии, 1974, т.10,9, с. 1931 1933.
- Самуилов Я.Д., Урядова Л. Ф., Соломонов Б. Н., Коновалов А. И. Соотношение «активность-селективность'1 в реакции диенового синтеза аценов с N-арилмалеинимидами. Ж.орган.химии, 1975, т. II, № 9, с. 1917 1921.
- Dewar M.J.S., Pyron R.S. Nature of the Transition State in Some Diels-Alder Reactions. J.Am.Chem.Soc.ip 1970, v. 92, sk 10, pp. 3098 ЗЮЗ.
- Дьюар М., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбита-лей в органической химии. М.: Мир, 1977. — 695 с.
- Biermann D., Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. I. Acenes and Benzologs. J.Am. Chem.Soc., 1980, v. 102, № 9, pp.3163 3173.
- Biermann D., Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. 2. Phenes and Starphenes. J.Am.- 369
- Chem.Soc., 1980, v. 102, $ 9, pp. 3173 3181.
- Biermann D., Schmidt W. Diels-Alder Reactivity of Polycyc-lic Aromatic Hydrocarbons. Ш. New Experimental and Theoretical Results. Israel J.Chem., 1980, v.20,pp.312−318.
- Коновалов А.И., Самуилов Я. Д. Реакционная способность n-арилмалеинимидов в реакции диенового синтеза с фенциклоном. ДАН СССР, 1972, т.204, № 2, с. 359 361.
- Battaglia A., Dondoni A. Kinetics of Addition of Benzonitrile N-Oxides to Styrenes.Ric.Sci., 1968, v.38,$ 3,pp.201−204.
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И., Коновалов А. И. Кинетическое изучение образования триазолинов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения арилазидов с N-арилмалеинимидами. Ж. общ. химии, 1980, т.50, № 2, с. 447 451.
- Awad W.J., Omran S.M.A.R., Nagieb P. Action of hydrazoic acid and arylazides on N-arylmaleimides, with a special note on the pyrolysis of the resulting triazolines. Tetrahedron, 1963, v. 19, В II, pp. 1591 1601.
- Mustafa A., Mohamed S., Zayed D.D., Khattab S. Reactions with diazoalkanes. V. Action of diazoalkanes and of aryl azides on N—arylmaleimides. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, }? I, pp. 145 149.
- Stefan E. Mecanisme des Reactions de Cycloaddition Dipela-ire-1,3. Tetrahedron, 1975, v.31, & 13/14, pp.1623−1629.
- Pisera L., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. Cycloaddition rates of diazomethane and diphenyldiazomethane. Hete-rocycles, 1978, № Ю, pp. 153 158.
- Mc Glynn S.P., Rabalais J.W., Mc Donald J.M., Scherr V. Electronic spectroscopy of isoelectronic molecyles. II. Linear triatomic groupings containing sikteen valence electrons. Chem.Rev., 1971, v.71, № I, pp. 73 108.
- Jugelt Yi., Pragst P. Elektrochemische Oxidation von Diphe-nyldiazomethan. Angew.Chem., 1968, Bd. 80, й 7, S.280−281.
- Jugelt W., Pragst P. Struktur und Reaktivitat aliphatischer Diazoverbindungen. X. Untersuchungen zum Mechanismus der electrochemische oxidation aliphatischer Diazoverbindungen. Electrochim. Acta., 1970, Bd. 15, Й 9, S.1543 1555.- 371
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И*, Соловьева С. Е*, Коновалов А. И. Реакционная способность замещенных диазометонов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с ® -арилмалеинимидами и стиролами. Ж.орган.химии, 1984, т.20,
- Самуилов Я.Д., Соловьева С. Е., Гируцкая Т. Ф., Коновалов А. И. Кинетическое и термохимическое изучение реакций 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения С-арил- N-фенилнитронов с N -фенилмалеинимидом. Ж.орган.химии, 1978, т.14, № 8, с.1693−1696.
- Троилина В.С., Шейнкер В. Н., Гарновский А. Д. Комплексные соединения гетероароматических N-окисей с тетрацианоэтиленом.
- Изв. Сев.-Кавказ, науч. центра высш.школы. Естест. науки. 1976 (1977), № 4, с. 71 -72.
- Nour-el-Din A.M., Mourad A.-F.E. 77 -Molecular complexes with nitrones. 2. Comlexation between heterocyclic nitrones and tetracyanoethylene as well as I, 4-benzoquino-nes. Monatah.Chem., 1983, Bd. 114, & 2, S. 211 217.
- Лисин А.Ф. 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к эфирам винил- и аллилфосфоновых кислот.: Автореф.дис.канд. хим.наук. Казань, 1980. — 22 с.
- Самуилов Я.Д., Нурруллина Р. Л., Соловьева С. Е., Коновалов А. И, Кинетическое и термохимическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения С-фенил- N-арилнитронов с N -фенилмалеинимидом. Ж.общ.химии, 1978, т.48, № II, с. 25 862 589.
- Armen G.H., Branstein C., Weinstein M.J., Beker A.D. Reaction of Azoxyanisole with Oxalyl Chloride: use of Photoele- 372 ctron Spectroscopy in Seeking New Reactions. Tetrahedron, Lett., 1979, 43, pp. 4197 4200.
- Houk K.N., Bimamand A., Mukherjee D., Sims J., Chang Y.-M., Kaufman D.S., Domelsmith L.N. Nitrone Ionisation Potentials and Cycloaddition Regioselektivities. Heterocycles, 1977, v.?, J-й I, pp. 293 299.
- Houk K.N.jCaranella P., Munchausen L.L., Chang Y.-M., Bat-taglia A., Sims J. Kaufman D.C. Photoelectron Spectra of Nitrones and Nitrile Oxides. J.Electr.Spectrosc. and Re-lat.Phenom., 1977, v.10, $ 4, pp. 441 454.
- Thorstad 0., Undheim K., El-Gendy A.P. Ionisation Potentials in Structure Analysis of isomeric Nitrones, Oxasiranes, O-etheroximes and Acid Amides. Org. Mass. Spectrom., 1975, v. 10, № 12, pp. П55 1159.
- Самуилов Я.Д., Соловьева С. Е., Мовчан А. И., Коновалов А.И.
- Термохимическое и кинетическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием арилазидов и нитронов. Ж.орган.химии, 1984, в печати.
- Fujimoto H., Ucmura S., Muyoshi H. A Moleoylar orbital Study of the Orienting effect in Homoconjugated Systems. Tetrahedron, 1981, v. 37, & I, pp. 55 59.
- Sanderson R.T. The Interrelationship of Bond Dissociation Energies and Contributing Bond Energies. J.Am.Chem, Soc., 1975, v. 97, & 6, pp. 1367 1372.
- Sustmann R. Trill H. Substituten Effecten bei 1,3-dipola-ren Cycloadditionen des Phenylazides. Angew.Chem., 1972, Bd. 84, $ 18, S. 887 — 890.
- Bianchi G., Maggi D., 1,3-dipolar cycloaddition of mesito-nitrile oxide to cis- and trans-cyclooctene. A kinetic investigation. J.Chem.Soc., Perkin Trans., part 2, 1976,9, pp. Ю30 1032.
- Aue D.H., Helvvig G.S. Rearrangements in 1,3-dipolar additions to 3,3-dimethylcyclopropene. The effect of ring strain on the rate of 1,3-dipolar addition. Tetrahedron Lett., 1974, Ш 9, pp. 721 724.
- Vandelsavel J.-M., Smets G., L’abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloaddition and Cycloreversions. J. Org.Chem., 1973, v.38, & 4, pp. 675 678.
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И., Коношенко Л, В., Племенков В. В., Коновалов А. И. Реакционная способность замещенных норбор-ненов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с арилазидами, Ж.орган.химии, 1981, т. 17, № 8, с. 1626 1629.
- Haselbach Е., Rossi М., Physical and chemical interaction of homoconjugated dienes with tetracyanoethylene. Helv. Chim. Acta, 1976, v.59, № 8, pp. 2635 2652.
- Племенков В.В., Бреус В. А. Фотоэлектронные спектры, молекулярные орбитали и реакционная способность эндо- и экзо-ан-гидридов бицикло/2,2,1/-2-гептен-5,6-диовой кислоты. Ж. орг. химии, 1982, т.18, № 7, с. 1419 1423.
- Procharka М., Krestanova V., Palecek М., Pecka К. The heats of formation of some enamines. Coll.Czech.Chem.Commun., 1970, v.35, J5 12, pp. 3813 3817.
- Мельников B.B., Целинский И. В., Чураков А. С., Гидаспов Б. В. Кинетика присоединения алифатических азидов к этиленовым соединениям. Ж.орган.химии, 1974, т. Ю, № 7,с.1360−1362.
- Цыпин Г. И., Мельников В. В., Гидаспов Б. В. Кинетика присоединения алифатических азидов к ацетиленовым соединениям. Ж. орган. химии, 1974, т. Ю, № II, с. 2350 2353.
- Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. — 807 с.
- Платэ А.Ф., Прянишникова М. А., Получение бицикло/2,2,1/-гептадиена-2,5 конденсацией циклопентадиена с ацетилейом. Изв. АН СССР, сер.хим., 1956, № б, с. 741 742.
- Козьмин А.С., Юрьева Н, М., Кирин В. Н., Былина Г. С., Лузиков Ю. Н., Моисеенков A.M. Регио- и стереоспецифический синтез экзо-3,4-эпокси-9,10-диметоксикарбонилтрицикло/4,2,2,0^'9-дека-7,9-диена. Ж.орган.химии, 1983, т.19, № 7, с. 15 431 544.
- Vernon J.M., Bryce M.R., Dranfield Т.A. Addition of Benzyne to Naphtо/2,3-с/-/1,2,5/Selenadiazole. Tetrahedron, 1983, v.39, № 5, pp. 835 837.
- Hayakawa K., Fujii I., Kanematsu K. Addition Reaktion if Thebaine and Related Compounds with Acetylenic Dienophi-les = The Structure Reactivity Relationship. J.Org.Chem, 1983, v. 48, 2, pp. 166 — 173.
- Balcar J., Chrisam G., Huber P.X., Sauer J. Reaktivit'&t von Stickstoff-Heterocyclen gegerfftber Cyclooctin als Dieno-phil. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, 1 14, pp. I48I-I484.
- Revial G., Blanchard M., D'Angelo J. Alkoksy-5 pentadienoa-tes: etude de leur reactivite dans la reaction de Diels et Alder sons haute pression. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, № 9, pp. 899 902.
- Markgraf J.H., Greeno E.W., Miller M.D., Zaks W.J., Lee G.A. The Diels-Alder reaction of methyl propiolate with I-vi-nylcycloalkenes. Tetrahedron Lett., 1983, v.24, № 3, pp. 241 244.
- Sustman R., Heinrich T. Photoelektronenspektroskopische Be-stimmung von Susstituenten-rEffekt en. Ц., ^-unges'dttigt e Carbonester. Tetrahedron Lett., 1972, $ 42, pp.4271−4274.
- Bastide J., Henri-Roussean 0., Aspart-Pascot L. Cycloaddition des Diazoalcanes sur les Alcenes et Alcynes Disubstitu-es. Tetrahedron, 1974, v.30, В 18, pp. 3355 3363.- 376
- Wawzonek S., Wearring D. Polarographic Studies in Acetonit-rile and Dimethylformamide. IV. Stability of Anion-free Radicals. J.Am.Chem.Soc., 1959, v.81, $ 5, pp. 2067 2072.
- Перрин Ч.Л. Механизмы органических полярографических реакций. В кн.: Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир, 1969, с. 95 — 206.
- House Н.О., Huber L.E., Umen M.J. Empirical Rules for Estimating the Reduction Potential of ^-Unsaturated Carbo-nyl Compounds. J.Am.Chem.Soc. T972, v.94, JS 24, pp. 8471 -8475.
- Schuler P. Vergleich der photolytischen und radiolitischen produktbildung des CT-Komplexes Benzol-Pumarodinitril. Diss. Dokt.Naturwiss. Pak.Allg.Techn.Univ. Mllnchen, 1973, 92 S.
- Ng 1., Jordan K.D., Krebs A., RUger W. Electron Transmission Study of Splitting of the K Molecular Orbitals of Angle-Strained Cyclic Acetylenes: Implications for Electrophi-licity of Alkynes. J.Am.Chem.Soc., 1982, v.104, № 26, pp.7414 7416.- 377
- Rondan N.G., Domelsmith L.N., Houk K.N. The Relative Rates of Electroh-Deficient Alkene Cycloadditions to Benzyne. En-hanced Electrophilicity as a Consequence of Alkyne Bending Distrortions. Tetrahedron Lett., 1979, & 35, pp.3237−3240.
- Turner 5.B.Mallon B.I., Tichy M., Doering W.E., Roth W.R., Schroder G. Heats of Hydrogenation. X. Conjugative Interaction in Cyclic Dienes and Trienes. J.Am.Chem.Soc., 1973, v. 95, № 26, pp. 8605 86Ю.
- Hall H.K., Smith C.D.Baldt J.H. Enthalpies of Formation of Nortricyclene, Norbornene, Norbornadiene and Quadricyclane. J .Am. Chem, Soc., 1973, v. 95, & Ю, pp. 3197 3201.
- Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.:Химия, 1974. — 432 с.
- Самуилов Я.Д., Нуруллина Р. Л., Коновалов А. И. Термохимическое и кинетическое изучение реакций Дильса-Альдера с этиленовыми, а ацетиленовыми диенофилами. Ж.орган.химии, 1983, т. 19, В 7, с. 1431 1435.
- Самуилов Я.Д., Нуруллина Р. Л., Коновалов А. И. Реакционная способность этиленовых и ацетиленовых диенофилов в реакции диенового синтеза. Ж.орган.химии, 1981, т.17, № 7, с.1494−1498.
- Маврин Г. В. Кинетическое и термохимическое изучение комплексообразования и катализа в реакции Дильса-Альдера.: Автореф.дис.канд.хим.наук. Казань, 1980. — 24 с.
- Самуилов Я.Д., Нуруллина Р. Л., Коновалов А. И. Сравнительное изучение активности этиленовых и ацетиленовых диенофиловв реакции Дильса-Альдера. Ж.орган.химии, 1982, т.18, № II, с. 2253 2261.- 378
- Самуилов Я.Д., Нуруллина P.JI., Коновалов А. И. Дицианоаце-тилен в реакции Дильса-Альдера. ДАН СССР, 1981, т.260,2, с. 354 357.
- Волков А.Н., Никольская А.Н. oL -Цианоацетилены. Усп. хи-мии, 1977, т.46, }? 4, с. 712 739.
- Cookson R.С., Dance J., Godfrey М. Diels-Alder Adducts of Dicyanoacetylene and Their Electronic Spectra. Tetrahedron, 1968, v. 24, № 3, pp. 1529 1535.
- Самуилов Я.Д., Нуруллина P.Л., Коновалов А. И. Сравнительная активность пропиолового альдегида и акролеина в реакции Дильса-Альдера. Ж.орган.химии, 1984, в печати.
- Самуилов Я.Д., Соловьева С. Е., Коновалов А. И. Влияние растворителей на положение переходного состояния на координате реакции. ДАН СССР, 1980, т.255, № 3, с. 606 609.
- Самуилов Я.Д., Мовчан А. И. Соловьева С.Е., Коновалов А. И. Влияние специфической сольватации на реакционную способность адцендов в реакциях /4+2/-циклоприсоединения. Ж. орган, химии, 1984, в печати.
- Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органическойхимии. М.: Мир, 1967. — 206 с.
- Fukuzumi S., Kochi J.К. Nature of Eloctrophiles and Electron Acceptors. Comparison of Their Molecular Compleces with Aromatic Donors. J.Org.Chem., 1981, v. 46, № 21, pp. 4116 4126.
- Коновалов А.И., Киселев В, Д., Устюгов А. Н., Гесс Н. Г. Термохимическое изучение сольватационных эффектов в реакциитетрацианоэтилена с антраценом. Ж.орган.химии, 1976, т.12, № 12, с. 2541 2546.
- Blaise P., Henri-Roussean 0. Explication des effets de solvant dans les correlations de Hammett, par la methode des orbitales frontieres. C.R.Acad.Sc.Paris, 1977, v.
- С 285, jfc 4, pp. 125 128.
- Bertran J., 01iva A., Rinaldi D., Rivail J.L. Investigatinons on the Role of Electrostatic Interactions of Froti-er Orbitals and Chemical Reactivity in the Liquid State. Nouv.J.Chim., 1980, v. jfe 4, pp. 209 217.
- Oshima T., Arikata S., Nagai T. Solvent Effects in the Reaction of Diazodiphenylmethane with Tetracyanoethylene> a New Empirical Parametr of Solvent Basicity. J.Chem.Research (S), 1981, 7, pp. 204 205.
- Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. Solvent Dependence of Phenyldiazomethane and Activation Parameters. Hetero-cycles, 1978, v. M, pp. Ю9-, Ц2.
- Амис Э. Влияние растворителей на скорость и механизм химических реакций. М.:Мир, 1968. — 328 с.
- Лермонтов С.А., Беликова Н. А., Скорнякова Т. Г., Пехк Т. И., Липпмаа Э. Т., Плате А. Ф. Влияние растворителя на направление и скорость присоединения ацетата ртути к непредельным соединениям. Ж.орган.химии, 1980, т.16, № II, с.2322−2329.
- Кудрявцева Г. А., Несмеянова О. А. Реакция I, 2,3-трифенил-циклопропена со свободным бромом в растворителях различной полярности. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980. № II, с. 2523 2525.
- Коростылев А.П., Литвиненко Л. М., Шпанысо И. В., Перекрестное влияние эффектов структуры и полярности среды в реакциях бензилбромидов с н-бутиламином. ДАН СССР, 1978, т. 242, № I, с. 121 -124.- 380
- Гончаров А.Н., Шпанько И. В., Литвиненко Л. М., Андибор Г. А. Совместное влияние температуры и среды на скорость взаимодействия 3-фторанилина с 3-хлорбензоилхлоридом. Ж. орган, химии, 1980, т.16, 2, с. 347 352.
- Шпанько И.В., Литвиненко Л. М., Гончаров А. Н., Коржилова О. И. Перекрестное влияние полярных свойств среды и структуры субстрата в реакциях ароилхлоридов с w -метиланилином. Ж. орган. химии, 1981, т. 17, № 5, с. 965 971.
- Семенова С.Н., Эль Садани С. К., Караван B.C.Демникова Т. И. Полярное влияние заместителей в реакции окисей замещенных бензилиденацетофенонов с морфолином в ацетонитриле. Ж. ор-ган.химии, 1981, т. 17, If 5, с. 983 936.
- Young P.R., Мс Mahon R.G. Separations of Polar and Resonance Substituent Effects in the Reaction of Bensaldehydes with HON. A Correlation between j) n/ j? gq. Rations and Central Atom Rehybridisations. J.Am.Chem.Soc., 1979, v. IOI, .? 6, pp. 4678 4681.
- Blackwell L.P. Deuterium Kinetic Isotope Effect in -Elimination from (p-Acetylphenethyl)dimethylsulfonium Bromide. The Influence of Added Dimethyl Sulfoxide. J.Chem. Soc., Perkin Trans., part 2, 1976, № 5, pp. 488 491.
- Cox B.G., Gibson A. Solvent Effects of Kinetic Hydrogen Isotope Effects for Simple Protone Transfer. J.Chem.Soc., Perkin Srans., part 2, 1977, № 13, pp. 1812 1815.
- Caldin E.P., Parbhoo D.LI., Wilson C.J. Kinetic Isotope Effects in the Reactions of 4-Nitrophenylnitromethane with Various Bases in Chlorobenzene. J. Chem, Soc., Perkin Trans., part I, 1976, & II, pp. 2645 2649.
- Eberbach W., Carre J. Electrophilic reactions of DMA. D with a cyclic dienamine: solvent influence upon the competitive formation of (4+2), (2+2) — and Michael type ad-ducts. Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, Л 12, pp. Ц45 -1148.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Ридцик Д., Тупс Э. Органические растворитеди. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ., 1958. — 520 с. 43 б. Справочник химика. Изд. 2е, перераб. и доп., т.2. М.-Л.: Химия, 1964. — 1168 с.
- Cava М.Р., Deand А.А., Muth К. Condensed Cycl"butane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-brombenzocyclobutene, A New Diels-Alder Synthesis. J.Am. Chem.Soc., 1959, v. 81, J* 24, pp. 6458 6460.
- Bruckner V., Karczag W.A., K6rmendy K., Miszaras M., Tomasz J. Finfache und Ausbiebige Synthese des Pentacens. Acta Chim. Hung., I960, v.22, № 4, pp. 443 448.
- Клар Э. Полициклические углеводороды, т.I. М: Химия, 1971. — 455 с.
- Dilthey W., Harst J., Schommer W. Tieffarbige aromatische Fiinfringketone. J.Prakt.Chem., 1935, Bd.143, S. I89- 2Ю.
- Ried W., Freitag D. Uber ein «Indanocyclon» und seine Um-setzng mit Alkinen. Chem.Ber., 1966, Bd.99,№ 8,S.2675−2677
- Синтезы органических препаратов. М.:ИИЛ, 1952, сб.З.582 с.
- DHthey V/., Henkels S., Leonhard М. Heteropolars. XXXIII. Oxidation and reduction products of phencyclone and ace-cyclone. J.Pract.Chem., 1938, Bd. 151, S. 97 126.
- Carpenter H. Uber das I, 3-Dibenzoyl-I, 3-diphenylpropan und seine Reduction bis zum Tetraphenylcyclopentan. Ann., 1898, Bd. 302, S. 223 236.
- Newcomer J.S., Mc Bee E.T. The Chemical Behavior of Hexa-chlorcyclopentadiene. I. Transformation to 0ctachlero-3a, 4,7,7a-T etrahydro-4,7-methanoindene-1,8-dione. J.Am.Chem. Soc., 1949, v. 71, Jk 3, pp. 946 956.
- Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Вып. I. М.: Изд-во Московского ун-та, 1964. — 419 с.
- Гороновский И.Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова Думка, 1974. — 991 с.
- Guyot А., Cat el Т. Contribution a l’etude des derives Л, cl' -aryles du benzo- JS, ji'-dihydro- ol, ^ -f urfurane. Bull.Soc. Chim., Paris., 1906, v. 35, pp. 1124, 1135.
- Krollfeiffer P., Branscheid F. Uber die Einwirkung Grig-nardscher Verbindungen auf Anthron. Chem.Ber., 1923, Bd.56, — 383 -№ 7, S. 1617 1619.
- Bachmann W.E., Cheraerda J.M. The Synthesis of 9,10-Dimethy1-I, 2-benzanthracene^ 9, lO-Diethyl-I, 2-benzanthracene and 5, 9,10 -Trimethyl-I, 2-benzanthracene. J.Am.Chem.Soc., 1938, v. 60, jt> 5, pp. Ю23 1026.
- Медянцева E.A., Андреева И. М., Минкин В. И. Строение и свойства нитронов. II. Дипольные моменты N -фенилальдонитронов. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № I, с. 146 150.
- Минкин В.И., Медянцева Е. А., Андреева И. М., Горшкова Г. В. Строение и свойства нитронов. III, Дипольные моменты, спектры ПМР и строение и-метилальдонитронов. Ж. орган, химии, 1973, т.9, № I, с. 148 156.
- Wheeler О.Н., Gore Р.Н. Absorbtion Spectra of Azo- and Related Compounds. II. Substituted Phenylnitrones. J.Am.Chem. Soc., 1956, v. 78, .& 14, pp. 3363 3366.
- Grondmunn C., Dean J.M. Nitrile Oxides. V. Stable Aromatic Nitrile Oxides. J.Org.Chem., 1965, v.30, lb 8, pp. 2809 -2818.
- Smith P.A.S., Brown B.B. The reaction of aryl azides with hydrogen halides. J.Am. Chem.Soc., 1951, v. 73, В 6, pp. 2438 2441.
- Meth-Cohen 0., Smolley R.K., Suschitzky H. Syntheses of heterocyclic compoundes. Part III. Pyrolitic cyclization of aromatic azides. J. Chem, Soc., 1963, В 3, pp. 1666 1669.
- Uorlting E., Grandmougin E., Michel 0. Uber die Bildung von Stickstoffwasserstoffsaure (Azoimid) aus aromatischen Azoimiden. Chem.Ber., 1892, Bd. 25, & 2, S. 3328 3342.- 384
- Dyall L.K. Pyrolysis of aryl azides. III. Steric and electronic effects upon reaction rates. Austral.J.Chem., 1975, v. 28, & 10, pp. 2147 2159.
- Walker P., Waters W.A. Pyrolysis of organic azides: a mechanistic study. J.Chem.Soc., 1962, 5, pp.1632−1638.
- Серенсон У., Кемпбелл Т. Препаративные методы химии полимеров. М.:ИЛ, 1963. — 400 с.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия, 1969. — 944 с. 466.$изер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, т.1.- М.: Мир, 1970. 446 с.
- Синтезы органических препаратов, т.12. М.:ИЛ, 1964.195 с.
- Roderick W.R. The «Isomerism» of IT-Subst ituted Maleimides. J.Am.Chem.Soc., v. 79, № 7, pp. 17Ю 1712.
- Кретов A.E., Кульчицкая H.E. Л^-арилмалеинимиды, их получение и свойства, Ж.общ.химии, 1956, т.26, I, с. 208 -213.
- Кретов А.Е., Кульчицкая Н. Е., Мальцев &-.Ф. Изомерия Ж-арил-малеинимидов. Ж.общ.химии, 1961, т.31, № 8, с.2588−2594.
- Roderick W.R., Bhatia P.L. Action of Trifluoracetic Anhydride on-Substituted Antic Acid. J.Org.Chem., 1963, v.- 385 -28, 8, pp. 2018 2024.
- Wiley R.H., Smith BT.R. Nitrostyrenes and 2-Nitro-5-vinyl-furan. J.Am.Chem.Soc., 1950, v.72, j|> II, pp. 5198 5199.
- Синтезы органических соединений, т.5. -М.:ИЛ, 1954, -92 с.
- Walling С., Wolfstirn К.В. The Decarboxylation of Substituted Cinnamic Acids. J. Am. Chem. Soc,, 1947, v. 69, J& 4, pp. 852 854.
- Marvel C.S., Overberger C.G., Allen R.E., Sanders J.H. The preparation and polymerization of some substituted Styre-nes. J.Am.Chem.Soc., 1946, v. 68, J? 5, pp.736 -738.
- Синтезы органических соединений, т.4. М.: ИЛ, 1953. -660 с.477•Lirstead R.P., Whalley М. Conjugated Macrocycles. Part XXII. Tetrazaporphin and its Metallic Derivatives. J. Chem, Soc., 1952, v. I, pp. 4839 4846.
- Diels 0., Gartner H., Conn B. Uber Methylen-bis-malonitril und ihr Verhalte n gegen Wasser in der Hitze. Chem.Ber., 1923, Bd. 56, S. 2076 2082.
- Dickson C.L., Wild D.W., Mc Kusic B.C. Cyanocarbon Chemistry. XVII. Tricyanoethylene and Tricyanovinylchloride. J.Am. Chem.Soc., I960, v. 82, J* 23, pp. 6132 6136.
- Синтезы органических препаратов, Т.П. М.: ИЛ, 1961. -76 с,
- Hellbron I.M., Jones E.R.H., Lacey R. iT, Condesations between Methyl Propargil Ether and d Unsaturated Carbonil Compounds. J. Chem, Soc., 1946, J& I, pp. 27 30.
- Справочник химика, т.2. М.-Л.: Госхимиздат, 1951. -1147 с.- 386
- Катаев Е.Г., Маннафов Т. Г., Бердников Е. А., Комаровская О. А. О присоединении фенилселенилгалогенидов к алкенам. Ж. орган, химии, 1973, т.9, № 9, с. 1983 1984.
- Гареев Г. Г., Белоусов A.M., Белоусов Ю. М., Черкашина Н. А. Получение виниловых эфиров фенола и п-крезола. Ж. орган, химии, 1975, т. II, № 10, с. 2229.
- Филиппова А.И., Дубинская Э. И., Шостаковский М. Ф. Изучение реакционной способности винилового эфира п-нитрофенола. Ж.орган.химии, 1968, т.4, № 5, с. 818−822.
- Kuwata S., Shigeraitsu Y., 0daira Y. Photosensitized Cyclodi-merisation of Phenyl Vinyl Ethers. J.Org.Chem., 1973, v. 38, $ 21, pp. 3803 3805.
- Шостаковский М.Ф., Бурмистрова M.C. Синтез и свойства арил-виниловых эфиров. Ж.прикл.химии, 1942, т.15, № 4, с. 260 -265.
- Pueno Т., Matsumura J., 0kuyama Т., Furukana J. Structure and Reactivity of Pf^-Unsaturated Ethers. IV. The Effects of Ring Substituents on the Acid-Catalyzed Hydrolysis Rate of Phenyl Vinyl Ethers. Bull.Chem.Soc.Japan, 1968, v.41, $ 4, pp. 818 823.
- Общий практикум по органической химии. М.:Мир, 1965. -678 с.
- Munk M.E., Kim Y.К. Bnamines as Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Addition Reactions. J.Am.Chem.Soc., 1964, v. 86, $ 11, pp. 2213 2217.
- Graig D. The rearrangement of endo-3,6-methylene-I, 2,3,6-tetrahydro-cis-phtalic anhydride. J.Am.Chem.Soc., 1951, v. 73, & 10, pp. 4889 4892.- 387
- Синтезы органических препаратов, т.8. М.:ИЛ, 1958. -88 с.
- Miller P.A., Lemmon D.H. The infrared and Raman spectra of dicyanodiacetylene. Spectrochim. Acta, 1967, v. 23 A, pp.115 1423.
- Словарь органических соединений, т.1. /Под ред. Хейльбро-на И./ М: ИЛ, 1949. — 1072 с.
- Volf V. Notiz uber die Darstellung der Propiols’dure. Chem. Ber., 1953, Bd. 86, & 6, S. 735 737.
- Словарь органических соединений. т.З./Под ред. Хейльброна И./ М.: ИЛ, 1949. — 977 с.
- Ingold Е.Н. The Tautomerism of Dyads. Part HI. The Effect of the Triple Linking on the Reactivity of Neighbouring о Atoms. J.Chem.Soc., 1925, v. 127, pp. 1199 1206.
- Щелкунов А.В., Васильева P.Л., Кричевский Л. А. Синтезы и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата.: Наука, 1976. — 234 с,
- Winslow Е.С., Blomquist А.Т. Unsaturated Nitriles as Dieno-philes in the diene Synthesis. J.Org.Chem., 1945, v. Ю, 1. 2, pp. 149 158. 500.0рганикум, Практикум по органической химии. тЛ. — М.: Мир, 1979. — 453 с.
- Губен-Вейль. Методы органической химии. 4-е изд.перераб. и доп. т.2, — М.: Госхимиздат, 1963. — 1032 с.
- Файгль Ф. Капельный анализ органических соединений. М.: Госхимиздат, 1962. — 836 с.
- Батунер Л.М., Позин М. Е. Математические методы в химической технике. Л.: Госхимиздат, 1963. — 638 с.