Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Фотохимические реакции органических азидов в средах с ограниченной подвижностью

Диссертация: Фотохимические реакции органических азидов в средах с ограниченной подвижностью
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые исследован фотолиз органических азидов в кристаллическом состоянии. Определена природа продуктов этой реакции. Показано, что в основе механизма фотолиза органических азидов в кристаллах лежит реакция между фотохимически генерированной молекулой нитрена и ближайшей к ней молекулой азида. Методами квантовой химии установлено, что энергетически наиболее выгодна атака нитреном молекулы азида… Читать ещё >

Фотохимические реакции органических азидов в средах с ограниченной подвижностью (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Актуальность работы
  • Цель работы
  • Научная новизна
  • Практическая значимость работы
  • Апробация работы
  • Публикации
  • Глава 1. Физические и химические свойства органических азидов и нитренов
    • 1. 1. Органические азиды, их физические и химические свойства
      • 1. 1. 1. Физические свойства азидов
      • 1. 1. 2. Основные химические реакции органических азидов
        • 1. 1. 2. 1. Термическое разложение органических азидов
        • 1. 1. 2. 2. Циклоприсоединение по кратным связям
        • 1. 1. 2. 3. Полярографическое восстановление азидов
    • 1. 2. Фотофизические свойства азидов и механизмы их первичных фотохимических процессов
      • 1. 2. 1. Фотофизические свойства органических азидов
      • 1. 2. 2. Первичные фотохимические процессы в молекулах азидов
        • 1. 2. 2. 1. Роль триплетных состояний в фотолизе азидов
        • 1. 2. 2. 2. Образование азидонитренов при фотолизе диазидов
        • 1. 2. 2. 3. Промежуточное образование ароилнитренов
    • 1. 3. Нитрены и их свойства
      • 1. 3. 1. Физические свойства нитренов
      • 1. 3. 2. Фотофизические свойства нитренов
      • 1. 3. 3. Применение квантовой химии для исследования свойств нитренов
    • 1. 4. Ненитренные механизмы фотолиза органических азидов
      • 1. 4. 1. Дидегидроазепины в качестве промежуточных частиц
      • 1. 4. 2. Карбены в качестве промежуточных частиц
      • 1. 4. 3. Согласованные механизмы фотолиза
  • Глава 2. Фотохимические реакции органических азидов в средах с ограниченной подвижностью
    • 2. 1. Взаимодействие нитренов с водородсодержащими соединениями
      • 2. 1. 1. Механизмы реакций в растворах
      • 2. 1. 2. Особенности реакций в средах с ограниченной подвижностью
      • 2. 1. 3. Влияние межмолекулярных водородных связей
    • 2. 2. Взаимодействие нитренов с ненасыщенными соединениями
      • 2. 2. 1. Механизм реакций в растворах
      • 2. 2. 2. Реакции в твёрдой фазе
    • 2. 3. Фотоокисление органических азидов
      • 2. 3. 1. Фотоокисление органических азидов в растворах и в газовой фазе
      • 2. 3. 2. Фотоокисление азидов в средах с ограниченной подвижностью
        • 2. 3. 2. 1. Изучение природы парамагнитных продуктов методом ЭПР
        • 2. 3. 2. 1. 1. Определение компонент g-фактора и тензора сверхтонкого взаимодействия
        • 2. 3. 2. 1. 2. Определение времён спин-решёточной релаксации
        • 2. 3. 3. 2. Качественный состав продуктов фотоокисления
        • 2. 3. 3. 3. Применение метода конкурирующих реакций
        • 2. 3. 3. 4. Зависимость выхода парамагнитных продуктов фотоокисления от объёма нитрена и характеристик полимера
        • 2. 3. 3. 5. Механизм фотоокисления органических азидов в условиях ограниченной подвижности
    • 2. 4. Взаимодействие нитрена с молекулой азида
      • 2. 4. 1. Реакция нитрена с азидом в растворах
      • 2. 4. 2. Квантовохимическое моделирование реакций нитренов с азидами
      • 2. 4. 3. Изучение химической природы продуктов фотолиза азидов в кристаллическом состоянии
      • 2. 4. 4. Механизм фотолиза диазидов в кристаллах
      • 2. 4. 5. Расчёт упаковок молекул органических азидов в кристаллах как метод предсказания механизмов их реакций и выхода их продуктов
        • 2. 4. 5. 1. Расчет упаковки 4,4'-диазидодифенила
        • 2. 4. 5. 2. Расчет упаковок 4,4"-диазидо-п.-терфенила
        • 2. 4. 5. 3. Расчет упаковки 4,4'-диазидодифенилового эфира
        • 2. 4. 5. 4. Расчет упаковки молекул 4,4'-диазидобензофенона
  • Глава 3. Роль структурных факторов в фотохимических реакциях азидов в средах с ограниченной подвижностью
    • 3. 1. Влияние ограничения трансляционной подвижности на механизм и реакционную способность реагентов
    • 3. 2. Роль доли свободного объёма среды и объёма реагентов
    • 3. 3. Топохимический принцип и роль упаковки
    • 3. 4. Доступность реакционного центра
    • 3. 5. Кинетические особенности фотохимических реакций в средах с ограниченной подвижностью
  • Глава 4. Фотохимия органических азидов в организованных средах как научная основа разработки современных резистов
    • 4. 1. Резисты на основе органических азидов и их смесей, наносимых и проявляемых термическим испарением в вакууме
      • 4. 1. 1. Термически проявляемые слои из 4,4'-диазидо-дифенила и 4,4'-диазидобензофенона
      • 4. 1. 2. Проявление резистного изображения химической возгонкой в озон-кислородной смеси
    • 4. 2. Новые фотолитографические процессы на основе привитой полимеризации
  • Глава 5. Теоретические методы исследования структуры твёрдых тел
    • 5. 1. Методы моделирования упаковок в кристаллах
    • 5. 2. Расчёт объёмов молекул азидов и нитренов
  • Выводы
  • Список использованных литературных источников
  • Список использованных обозначений и сокращений

Актуальность работы Химические реакции в условиях ограниченной подвижности реагентов в последнее время стали объектом пристального внимания химиков. Возросший интерес к подобным реакциям обусловлен рядом причин. Во-первых, благодаря ограничению подвижности из многообразия возможных путей реакции реализуются лишь те, которые включают в себя минимальные трансляционные перемещения и кон-формационные перестройки реагентов. Во-вторых, поскольку на начальной стадии механизм таких реакций определяется структурой ближайшего окружения реакционного центра, появляется возможность управлять реакцией, изменяя упаковку молекул реагентов. Появилось новое направление в химии, получившее название «химической инженерии». В-третьих, подобные реакции имеют большое значение для химии высокомолекулярных соединений, в частности, для синтеза новых полимерных покрытий, стабилизации полимеров, создания новых резистных материалов и т. п.

Приведенные выше причины позволяют говорить об актуальности исследования химических реакций в средах с ограниченной подвижностью. Наиболее подходят для этой цели фотохимические реакции, поскольку при их инициировании не происходит разрушения или модификации сред с ограниченной подвижностью. Однако, чтобы использовать их для сформулированной цели, они должны удовлетворять ряду требований:

— исходные соединения должны иметь высокие коэффициенты экстинкции, чтобы фотохимические реакции протекали с приемлемой скоростью, и исключалась или существенно уменьшалась конкуренция реакций, инициированных не фотохимическими способом;

— желательно, чтобы под действием света в молекулах протекал лишь один первичный фотохимический процесс.

Таким требованиям удовлетворяют фотохимические реакции органических азидов. Поэтому они являются уникальными объектами для изучения химических реакций в условиях ограниченной подвижности реагентов.

Механизмы фотохимических реакций в средах с ограниченной подвижностью предлагают, исходя, чаще всего, из механизмов соответствующих реакций в газовой и жидкой фазах. Методологически такой подход не может считаться полностью корректным, поскольку он не учитывает структурно-химические особенности твердой матрицы, как среды протекания химической реакции. Для исследования механизмов реакций в средах с ограниченной подвижностью необходимо привлечь информацию об особенностях взаимного расположения реагентов до начала реакции, их структуре и объеме, о возможных способах сближения реакционных центров, о подвижности реагентов и т. п. Такие сведения для твердофазных фотохимических реакций органических азидов практически отсутствуют. Поэтому получение их актуально.

Изучение фотохимических реакций органических азидов имеет и самостоятельное значение, поскольку азиды находят широкое применение в качестве объектов физико-химических, синтетических и прикладных исследований. В частности, исследование фотохимических реакций органических азидов в твердых полимерных матрицах и кристаллах имеет большое значение для создания теоретических основ разработки нового поколения фоторезистов, находящих применение в микроэлектронике при формировании структур сверхбольших интегральных схем. Без проведения исследований механизмов фотохимических реакций азидов в средах с ограниченной подвижностью невозможна разработка фоторезистов нового поколения, в частности, с проявлением резистного изображения без использования обработок в жидкостях.

Таким образом, изучение фотохимических реакций органических азидов в средах с ограниченной подвижностью является перспективным и актуальным.

Цель работы Целью настоящей работы является:

— изучение влияния ограничения подвижности реагентов на механизмы и реакционную способность их на примере фотохимических реакций органических азидов, а именно, фотоокисления их в полимерных матрицах и на поверхности кристалловфотохимической полимеризации в кристаллическом состоянииобразования химических связей между макромолекулами, вызванного нитренами, генерированными при фотолизе азидов;

— создание научных основ разработки принципиально нового класса светочувствительных материалов, в которых нанесение чувствительного слоя и проявление в нем рельефного изображения осуществляются в вакууме или в газовой плазме.

Научная новизна.

Впервые определены компоненты фактора и главные значения тензора сверхтонкого взаимодействия, а также времена спин-решеточной релаксации в спектре ЭПР парамагнитных продуктов фотоокисления органических азидов в полимерных матрицах и на поверхности кристалловпоказана их идентичность с величинами, типичными для иминоксильных радикалов. Обоснован вывод о том, что парамагнитными продуктами фотоокисления в средах с ограниченной подвижностью являются иминоксильные радикалы, присоединённые к полимерной цепи или локализованные на поверхности кристаллов.

Фотоокисление органических азидов в средах с ограниченной подвижностью в отличие от аналогичных процессов в жидкой фазе приводит к образованию нитро-зосоединений и азоксисоединений, причём при малых степенях превращения нит-росоединения не образуются.

Методами конкурентных реакций определена относительная реакционная способность органических азидов в реакциях фотоокисления в средах с ограниченной подвижностью. Показано, что с увеличением размеров молекул азидов их способность к фотоокислению увеличивается.

Впервые исследован фотолиз органических азидов в кристаллическом состоянии. Определена природа продуктов этой реакции. Показано, что в основе механизма фотолиза органических азидов в кристаллах лежит реакция между фотохимически генерированной молекулой нитрена и ближайшей к ней молекулой азида. Методами квантовой химии установлено, что энергетически наиболее выгодна атака нитреном молекулы азида по атому азота азидной группы, присоединенному к атому углерода ароматического кольца. Обоснована возможность разложения азида за счёт переноса электронной плотности между молекулами нитрена и азида.

Полимер, образующийся при фотолизе органических диазидов в кристаллах, содержит азогруппы в основной цепи, причем для эффективного протекания реакции образования азополимеров упаковка молекул диазидов в кристаллическом состоянии должна быть слоисто-стопочной с параллельно-ориентированными соседними молекулами, расстояние между нитренными атомами которых близко к 0.30 нм.

Исследован механизм фотохимического сшивания винилсодержащих полиси-локсанов линейного и циклолинейного строения органическими азидами. Установлено существенное влияние на этот процесс температуры стеклования полимеров. Показано, что для таких полимеров отсутствует эффект нивелировки относительной реакционной способности нитренов при переходе от жидких систем к твердым. Высокая фотохимическая реакционная способность твёрдых олиговинилтетрацик-лосилоксанов циклолинейного строения объясняется формированием областей с коррелированным расположением винильных и азидных групп.

Установлено, что в основе механизма старения растворов циклолинейных по-лисилоксанов в присутствии органических азидов лежит образование 1,2,3-А2-три-азолинов благодаря циклоприсоединению азидных групп к винильным.

Прочность водородных связей в ароматических полиамидах влияет на эффективность фотохимического образования межмолекулярных связей (сшивок).

Введение

сульфогрупп в ароматические кольца полиамидов увеличивает эффективность их фотохимического сшивания ароматическими диазидами. Причиной этого является ослабление межмолекулярных водородных связей.

Для характеристики относительной реакционной способности, как генерированного из азида нитрена, так и среды с ограниченной подвижностью предложено использовать объём молекулы азида и величину, обратную свободному объему, приходящемуся на одну кинетическую единицу среды (мономерное звено для полимера).

Разработан алгоритм расчёта упаковок молекул органических соединений в кристаллах методом Монте-Карло. Впервые рассчитаны упаковки в кристалле и объёмы более 50 молекул органических азидов и нитренов.

Практическая значимость работы.

Полученные в работе результаты фундаментальных исследований механизмов фотохимических реакций органических азидов в средах с ограниченной подвижностью реагентов использованы для разработки научных основ создания светочувствительных и электроночувствительных материалов.

Впервые предложено использовать слои органических азидов в качестве рези-стов с сухими способами проявления в них рельефных изображений (химической обработкой в вакууме, в озон-кислородной смеси, травлением в газовой фазе). Предложены новые технологические схемы литографии с сухим проявлением на основе органических азидов. Обоснована целесообразность создания двухслойных резистов с сухим проявлением, изображение в которых формируется благодаря привитой полимеризации металлсодержащих мономеров на поверхности радика-лобразующих слоев (в том числе и на основе органических азидов).

Полученные в работе результаты легли в основу 12 авторских свидетельств. Предложены критерии отбора азидов в качестве составной части резистов.

Работа выполнялась в Нижегородском государственном университете им. Н. И. Лобачевского и составила часть результатов по НИР «Исследование и отработка литографических процессов с использованием вакуумного электронного рези-ста» (1982;1984 гг.), «Разработка резиста на основе ароматических азидов для «сухой «электронно-лучевой литографии» (1985 г., № гос. per. 02.870.48 880), «Разработка ароматических бисазидов для резистов «(1986 г., № гос. per. 02.870.79 825), «Разработка резистов, наносимых и проявляемых в вакууме термическим испарением» (1987 г.), «Программа работ по созданию материалов, технологии и оборудования для «сухой» вакуумной литографии» (1985;1987 гг., пункты 1.1 и 1.4), «Исследование новых азидсодержащих фоторезистных материалов «в рамках МНТП «Материалы электронной техники» (1992;1995 гг., № гос.рег. 01.960. 6 004), по разделу «Фотохимия» МНТП «Химия» Госкомитета РФ по высшему образованию, Гранта Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 95−309 525).

Апробация работы.

Результаты работы докладывались на IV и Y Всесоюзных конференциях по «Бессеребряным и необычным фотографическим процессам» (Суздаль, 1984, 1989 годы) — III и VI Всесоюзных совещаниях по фотохимии (Ростов-на-Дону 1977; Новосибирск, 1989) — Всесоюзной конференции «Радикальная полимеризация» (Горький, 1989) — V Всесоюзной конференции по химии карбенов (Москва, 1987) — VI Конференции по химии карбенов (Москва, 1992) — Школе-семинаре «Проектирование и технология изготовления БИС, БМК и ПЛИС» (Гурзуф, 1990) — Всесоюзном совещании по фоторезистам (Звенигород, 1990) — VI Международной школе-симпозиуме по химической физике (Туапсе, 1994) — Первой Российской конференции по микроэлектронике «Микроэлектроника-94» (Звенигород, 1994).VI Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Казань 1997) — I Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии ««Химия-97» (Иваново-97).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 43 печатных работ и получено 12 авторских свидетельств.

Выводы.

1. Изучено влияние ограничения подвижности реагентов на механизмы и реакционную способность их на примере фотохимических реакций органических азидов в полимерных матрицах и в кристаллическом состоянии.

2. Предложен и экспериментально доказан механизм фотоокисления органических азидов в средах с ограниченной подвижностью.

3. Предложен и экспериментально доказан механизм фотохимической полимеризации органических азидов в кристаллическом состоянии.

4. Предложен и экспериментально доказан механизм образования химических связей между макромолекулами полиамидов, вызванного нитренами, генерированными при фотолизе азидов.

5. Предложен и экспериментально доказан механизм образования химических связей между макромолекулами полисилоксанов линейного и циклолинейного строения, вызванного нитренами, генерированными при фотолизе азидов.

6. Химический механизм и реакционная способность нитренов при реакциях их в кристаллах определяются расстояниями между ними и азидными группами соседних молекул азида, а также плотностью упаковки молекул азида в кристалле.

7. Химический механизм и реакционная способность нитренов при реакциях их в полимерных матрицах определяются объемом молекул нитренов, величиной свободного объема, приходящегося на одно мономерное звено полимера, количеством водородных связей между макромолекулами, наличием областей с коррелированным расположением винильных групп, величиной температуры стеклования полимера.

8. Поликристаллические слои органических азидов можно применять в качестве резистных материалов в нанесением в вакууме и проявлением в вакууме или при химической возгонке в озон-кислородной смеси формируемых из них рельефных изображений.

9. Органические азиды и полимерные слои, содержащие азиды, можно применять в качестве радикалообразующих слоев в фотолитографических способах, изображение в которых формируется в результате привитой полимеризации кремний-и металлсодержащих мономеров.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Treinin A. General and theoretical aspects// The chemistry of the azido group /Ed. by S.Patai. London-New York-Sydney-Toronto: Interscience Publishers. 1971.P. 1−55.
  2. Choi C.S., Boutin H.P. Neutron diffraction study of a-Pb (N3)4// Acta crystallogr. 1969.V.B25.N0.5.P.982−987.
  3. Hargittai M., Molnar J., Klapotke T.M., Tornieporth-Oetting 1С., Kolonits M., Hargittai I. Iodine azide. Molecular structure from gas-phase electron diffraction.//J.Phys. Chem. 1994.V.98.No.40.P. 10 095−10 097.
  4. Mautner F.A., Krischner H. Verfeinerung der Kristallstruktur des Dicaesiumtetra-azido-Zinkates Cs2Zn (N3)4 und die Kristallstrukturen Komplexer Zinkazide.//Monatsh. Chem. 1990.Bd. 121.No.2−3.S.91−97.
  5. Almeningen A., Bak В., Jansen P., Strand T.G. Molecular structure of gaseous cyanogen azide and azidocarbonitrile//Acta Chem.Scand. 1973.V.27. P. 1531−1540.
  6. Murdoch J.D., Rankin D.W.H. Gas phase structures of three germil pseudo-halides// J. Chem. Soc, Chem. Comm. 1972.P.748−750.
  7. Landolt-Bornstein. Molecular constants from microvave spectroscopy. Berlin. Springer-Verlag.Vol.4.-Ll, ht. по 1.
  8. A.B., Померанцева JI.JI., Смирнова Г. А. О поворотной изомерии в фенилендиазидах//Ж. физической химии. 1972.Т.46.№ 4.С.982−983.
  9. В.М., Калашников Б. П., Олейник А. В. О подвижности азидной группы в ароматических азидах// Ж. прикладной спектроскопии. 1976.Т.24.В.1. С.112−115.
  10. О.А., Минкин В. И. Справочник по дипольным моментам. М. Высшая школа. 1965.264с.
  11. Шотт-Львова Е.А., Сыркин Я. К. Дипольные моменты производных симметричного тринитробензола// Изв. АН СССР.Отд.хим.наук.1952.Т.87.№ 1.С.639.
  12. Favini G. Struttura elettronica della fenilazide e di alcuni suoi derivati.// Gazz. Chim.Ital. 1961 .V. 91 .No.3 .P.270−279.
  13. Finch A., Gardner P.J., Head A.J., Xiaoping Wu. The standard enthalpies of formation of the aqueous tetramethylammonium ion and tetraethyl-ammonium ion.//J. Chem. Thermodynam. 1993.V.25.No.3.P.435−444.
  14. Jenkins H., Donald Brooke. Thermochemistry of the azide anion. Assignment of AfH°(N3~ g) using viscosity B-coefficient data// J.Phys.Chem. 1993.V.97.No.30. P.7876−7879.
  15. Finch A., Gardner P. J., Head A. J., Xiaoping Wu. Thermochemistry of azides. I. The standard enthalpy of formation of ammonium azide and of the azide ion// J.Chem. Thermodynam. 1990. V.22.No.3 .P.301−3 05.
  16. В.И., Эрлих Р. Д., Матюшин Ю. Н., Лебедев Ю. А. Энергия разрыва связи С-N3-связи в трифенилазидометане, бензил- и фенилазидах. Энтальпия образования трифенилметильного радикала // Докл. АН СССР. 1974.Т.214. № 4. С.865−867.
  17. В.И., Матюшин Ю. Н., Хисамулитдинов Г. Х., Словецкий В. И., Фай-зилъберг A.A.II Химическая физика. 1993.Т.12.№ 10.С.1399−1403.
  18. Fagley T.F., Klein Е., Albrecht J.F., Jr. The heats of combustion of diazoamino-benzene, benzotriazole and 2-triazoethanol.//J.Amer.Chem.Soc.l953.V.75.No.l3.P.3104−3106.
  19. Roth W.A., MullerF.ilBer.l929.Bd.62.S.1188.- Цит. no 19.
  20. Abramovitch R.A., Kyba E.P. Decomposition of organic azides// The chemistry of the azido group/ Ed. by S.Patai. London New York-Sydney-Toronto. Interscience Publishers. 1971.P.221−329.
  21. L’Abbe G. Decomposition and addition reactions of organic azides// Chem.Rev.1969. V.69.No.3.P.345−363.
  22. Введение в фотохимию органических соединений/ Под ред.проф.Б.-О.Бек-кера и проф.А. В. Ельцова. Пер. с нем.Л.Химия. 1876.С. 163−166.
  23. Leermakes J. A//J.Amer.Chem.Soc.l933.V.55.P.3098. Цит. по 22.
  24. Leermakes J. A//J.Amer.Chem.Soc.l933.V.55.P.2719. Цит. по 22.
  25. R.A. //Essays on Free-radical Chemistry.Chemical Soc.London.1970.P.323.
  26. Huisgen R., Vossins D., Appl M. Die Thermolyse des Phenylazide in primaren Aminen- die Konstitution des Dibenzamils.//Chem.Ber.l958.B.91.No.l.S.l-12.
  27. Huisgen R, Appl M. Der Chemismus Ringrweiterung beim Zerfall des Phenyl-azids in Anilin //Chem.Ber. 1958.B.91.No. l.S. 12−21
  28. Abramovitch RA., Davis В.A. Preparation and properties of imido intermediates (imidogens)//Chem.Rev. 1964. V.64.No.2.P. 149−185.
  29. Abramovitch AA//Chem.Soc.Special Publ.1970.No.24. Ch. l3.P.323. Цит. no 22.
  30. Crow W.D., Wentrup С. Reactions of excited molecules. II. Thermal and electron impact generation of phenylnitrenes a facile ring contraction.//Tetrahedron Letters. 1967. No.44.P.4379−4384.
  31. Smith P.A.S., Hall J.H. Kinetic evidence for the formation of azene (electron-dificient nitrogen) intermediates from aryl azides.//J.Amer.Chem.Soc.l962.V.84.No.3. P.480−485.
  32. Alder K" Stein G.//Aim.Chem. 1931.V.485.P.211−223. Цит. no 22.
  33. Huisgen R, Mobius L., Muller G., Stangl H., Szeimies G., Vernon J.M. 1,3- dipolare Cycloadditiontn. XXII. Zur Anlagerung organischer Azide an Winkelgespannte Dop-pelbindungen.//Chem.Ber, 1965.Bd.98.No. 12.S.3992−4013.
  34. Т.А., Кононенко JI.B., Эфрос Л. С., Безуглый В. Д. Полярографическое изучение реакции ароматических азидов с непредельными соединениями. II// Ж. общей химии. 1970.Т.40.В.6.С. 1362−1365.
  35. Л.В., Юрре Т. А., Дмитриева В. Н., Эфрос Л. С., Безуглый В. Д. Полярографическое восстановление ароматических моно- и бисазидов.1.// Ж. об-щей химии. 1970.Т.40.В.6.С. 1359−1362.
  36. Н.И., Гусарская Н. Л., Олейник А. В. Полярографическое восстановление галогенфенилазидов//Ж. общей химии. 1975.Т.45. С. 1837−1841.
  37. Н.И., Вертюлина Л. Н., Корытцев КЗ., Олейник А. В. Полярографическое восстановление азидонафталинов и азидохинолинов// Ж. общей химии. 1974.Т.44.С.497−501.
  38. Closson W.D., Gray Н.В. The electronic structures and spectra of the azide ion and alkyl azides //J.Am.Chem.Soc. 1963. V.85.No.3.P.290−294.
  39. Reiser A., Bowes G., Home R.J. Photolysis of aromatic azides. Part 1. Electronic spectra of aromatic nitrenes and their parent azides//Trans.Faraday Soc. l966.V.62. Pt.ll. No.527.P.3162−3169.
  40. Reiser A., Wagner H.M., Bowes G. The nitrene intermediate in the photoformation of carbazole from 2-azodobiphenyl// Tetrahedron Letters. 1966.No.22. P.2635−2541.
  41. Reiser A., Wagner H.M., Marley R, Bowes G. Photolysis of aromatic azides. Part 2. Formation and spectra of dinitrenes//Trans.Faraday Soc. 1967.V.63. Part 10. No.538. P.2403−2410.
  42. Reiser A., Marley R. Photolysis of aromatic azides. Part 3. Quantum yield and mechanism//Trans.Faraday Soc. 1968.V.64. Part 7. No.547. P.1806−1815.
  43. В.М., Померанцева JI.JI., Фролова Н. В., Зеленцов C.B., Олейник A.B. О механизме фотолиза ароматических азидов// Ж. прикладной спектроскопии. 1978.Т.28.В.3.С.484−488.
  44. A.B., Треушников В.М, Померанцева Л. Л., Зеленцов C.B., Фролова Н. В. О механизме фотолиза ароматических азидов// Тез.докл. III Всесоюзн. совещ. по фотохимии. 1977. Ростов-на-Дону. Изд-во РГУ. 1977. С. 105.
  45. В.Н., Зеленцов C.B., Олейник A.B. Квантовохимическое исследование реакции нитренов с азидами// Тез. докл. V конф. по химии карбенов.М. Наука. 1992.С. 160−161.
  46. Pople J.A., Beveridge D.L. Approximate molecular orbital theory. New York. McGraw Hill. 1980.
  47. Haider K., Platz M.S. EPR spectroscopy of 2,4,6-trifluoro-1,3-dinitreno-benzene and its related dianalino biradicals//197th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr.9−14,1989: Abstr.Pap.Washington, D.C., 1989.P.873.
  48. Buchwitz W., Bendig J., Schuster C., Kreysig D. Zur Photolyse von З. З'-Diazido-diphenylsulfon in Photoresistschich//Z.Chem.l987.B.27. No.5. S. 173−174.
  49. B.M., Руббах Ц. Н., Зеленцова H.B., Олейник A.B. О механизме фотолиза диазидов// Химия высоких энергий. 1983.T. 17.№ 3. С.441−444.
  50. C.B., Кокорев В. Н., Олейник A.B. Квантово-химическое исследование стабильности ароматических азидонитренов// Тез.докл. IV Всесоюзн. конф. по химии карбенов.М.Наука. 1987.С.52−53.
  51. Справочник химика. Т.1. М.-Л.Химия.1966.С.352−373.
  52. В.М. Строение молекул.М.Наука. 1977.
  53. Clementi Е. Electronic structure in aromatic compounds. //Chem.Rev. 1968. V.68.No.3,P.341−373.
  54. H.H., Кокорев B.H., Куликова Г. П., Абронин И. А., Александров Ю. А., Жидомиров Г. М., Масленников В. П. Расчёты энергий диссоциации гомонук-леарных связей методом CNDO/2 //Ж. Структурной химии. 1980. Т.21. № 3,С.183−187.
  55. А.В., Зелемрв С. В., Олейник А. В. Особенности фотохимического разложения диазидов фталевых кислот// Химия высоких энергий. 1997. Т.31. № 1. С. 64.
  56. А.В., Игнатов С. К., Зеленцов С. В. Изучение разложения диазида те-рефталевой кислоты квантово-химическими методами// Материалы VI Международной школы-симпозиума по химической физике. Туапсе 21 сент.-2 окт.1994 г. М. 1994.С.341−347.
  57. Smolinsky G., Wasserman Е., Yager W.A. The e.p.r. of ground state triplet nitrenes//J.Am.Chem.Soc. 1962.V.84.NO.16.P.3220−3221.
  58. Massey S.T., Mans our В., McElwee-White L. Reaction of (CO)5W (THF) with triphenylmethyl azide and triptycyl azide// J.Organomet.Chem. 1995.V.485.No.l-2.P. 123 126.
  59. Dixon R.N. The 0−0 and 0−1 bands of the А (3Щ)-Х (3Г) system of N-H. //Canad. J.Phys. 1959.V.37.NO. 10.P. 1171−1186.
  60. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия три-плетного состояния.М.Мир.1972.С. 115−121.
  61. Wasserman Е., Murray R.W., Yager W.A., Trozzolo A.M., Smolinsky G. Quinten ground states of m-dicarbene and m-dinitrene compounds. //J.Amer.Chem.Soc. 1967. V. 89. No. 19.P.5076−5078.
  62. Moriarty R.M., Rahman M., King G.J. Organic nitrenes in single crystals. Observation of hyperfine structure in the electron spin resonance. //J.Amer .Chem. Soc. 1966. V.88.No.4.P.842−843.
  63. Wasserman E. Electron spin resonance of nitrenes// Prog.Phys.Org.Chem. 1971. V.8.New York e.a. P.319.
  64. Kuck V.J., Wasserman E., Yager W.A. Electron spin resonance of triplet nitrenes from isocyanates//J.Phys.Chem. 1972.V.76. No.24.P.3570−3571.
  65. Hall J.H., Fargher J.M., GislerM.R. Substituent effects on spin derealization in triplet phenylnitrenes.I.Para-substituted phenylnitrenes.// J.Amer.Chem.Soc. 1978. V. 100. No.7.P.2029−2034.
  66. Brinen J.S., Singh B. Electron spin resonance and luminescence studies of the reaction of photochemically generated nitrenes with oxygen. Phosphorescence of nitro-benzenes //J.Amer.Chem.Soc. 197l.V.93.No.24. P.6623−6629.
  67. PlatzM.S., Carrol G., PierratF. et «///Tetrahedron. 1982.V.38.P.777.
  68. Alvarado R, Crivet J.-Ph, Igier C., Barcelo J., Rigaudy J. Spectroscopic studies of azides and nitrenes derived from anthracene.//J.Chem Soc. Faraday Trans. 1977. Part 2. V.73.No.6.P.844−857.
  69. McDonald R.N., Chowdhury A.K. Hypovalent radicals.7.Gas-phase generation of phenylnitrene anion radical and its reaction wuth phenylazide// J.Am.Chem.Soc. 1980. V.102.NO.12.P.5118−5119.
  70. Bartmess J.E., Mclver Д. TV/Gas Phase Ion Chem. 1979.V.2.P.87−121.
  71. McDonald R.N., Davidson S.J. Electron photo detachment of the phenyl-nitrene anion radical: EA, AH°f, and the singlet-triplet splitting//J.Amer.Chem.Soc.l993.V.115. No.23.P. 10 857−10 862.
  72. Drzaic P. S., Brauman J.J. Electron photodetachment from phenylnitrene, aniline, and benzyl anions. Electron affinities of the anilino, and benzyl radicals, and phenylnit-renes //J.Phys.Chem. 1984.V.88.No.22.P.5285−5290.
  73. Drzaic P. S., Brauman J.J. A determination of the triplet-singlet splitting in phenylnitrene via photodetachment spectroscopy.//J.Amer.Chem.Soc. 1984.V.106.No.l2.P. 3443 -3446.
  74. Engelking P.C., Lineberger W.C. Laser photoelectron spectometry of NH~: electron affinity and intercombination energy difference in NH.//J.Chem.Phys. 1976. V.65. No. 10.P.4323−4324.
  75. С.Б., Смирнов В. А., АлфимовM.В., Найденова Т. П., Авраменко Л. Ф. Фотолиз азидов в твёрдых растворах. Спектральные и фотохимические свойства нитренов.//Химия высоких энергий. 1980.Т. 14. № 1.С.23−27.
  76. Reiser A., Terry G.C., Willets F. W. Observation of the nitrene in the flash photolysis of 1-azidoanthracene.// Nature (London). 1966.V.21 l.No.5047. P.410.
  77. Reiser A., Leyshon L.J. A correlation between negative charge and the reactivity of aromatic nitrenes// J.Amer.Chem.Soc.l970.V.92.No.25.P.7487.
  78. Hages L.J., Billingsley F.P.JL, Trindle C. INDO MO studies of o-heteronitrenes //J. Org. Chem. 1972.V.37.No.24.P.3924−3929.
  79. В.Я., Карпова JL.A., Барановский В. И., Иоффе Б. В. Электронная структура аминонитренов и их аналогов//Докл.АН СССР. 1971. Т.200.№ 1.С.99−102.
  80. В.Н., Кузнецов М. А. Новые тенденции в химии аминонитренов//Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии карбенов.М.Наука.1987.С.41.
  81. Gleiter R, Hoffmann R The stabilization of centers with six valence electrons through electron-rich three center bonding//Tetrahedron, 1968.V.24.No.l7. P.5899−5911.
  82. Г. М., Багатуръянц A.A., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчёты реакционной способности и механизмов химических реакций. М. Химия. 1979.296с.
  83. Chapman O.L., LeRoux J.-P. Aza-l, 2,4,6-cycloheptatetraene//J.Amer. Chem. Soc. 1978.V.100.No.l. P.282−285.
  84. Chapman O.L., Sheridan RS., LeRoux J.-P. Photochemical intercon-version of phenyl nitrene and the isomeric pyridylmethylenes//J.Amer.Chem.Soc. 1978.V. 100. N.19. P.6245−6247.
  85. O.L., Sheridan RS. 3-Pyridylmethylene: Infrared spectrum and photochemistry //J.Amer.Chem.Soc. 1979. V. 101 .No. 13. P.3690−3692.
  86. Chapman O.L., Sheridan R.S., LeRoux J.-P. Photochemical transformations of the C6HSN energy surface//Rec.Trav.Chim, 1979.V.98.No.5.P.334−337.
  87. Dunkin I.R., Thomson P.C.P. Infrared evidence for tricyclic azirines and didehydrobenzazepines in the matrix photolysis of azidonaphthalenes// J.Chem.Soc., Chem.Comm.1980.No.ll. P.499−501.
  88. I.R., Donelly T., Lockhart T.S. 2,6-Dimethylphenylnitrene in low-temperature matrices. //Tetrahedron Lett. 1985.y.26. No.3. P.359−362.
  89. Smith P.A.S.//Azides and Nitrenes. Reactivity and Utility/ Ed. by E.F.V.Scriven. N. J.Acad.Press. 1984.P.95−204.
  90. Doering W.E., Odum R.A. Ring enlargement in the photolysis of phenyl azide.//Tetrahedron. 1966. V.22.No. l.P.81−93.
  91. Splitter J.S., Calvin M. Irradiation of 3-substituted-2-phenyloxaziridines ~ direct evidence for phenylnitrene. //Tetrahedron Letters. 1968.No. 12.P. 1445−1448.
  92. Sundberg R.J., Sutter S.R., Brenner M. Photolysis of ortho-substituted aryl azides in diethylamine. Formation and autoxidation of 2-diethylamino-lH-azepine intermediates.// J.Amer.Chem.Soc. 1972.V.94.No.2.P.513−520.
  93. LeyvaE., Platz M.S.// Tetrahedron Letters. 1985.V.26.P.2147.
  94. Leyva E., Platz M.S., Persy G., Wirz J. Photochemistry of phenyl azide: the role of singlet and triplet phenyl nitrenes as transient intermediates// J.Amer. Chem. Soc. 1986. V. 108.No. 13.P.3783−3790.
  95. Hayes J.S., Sheridan R.S.H J.Amer.Chem.Soc. 1990.V. 112. P.5879.
  96. Vancik H., Raabe G., Michalczyk M.J., West R, Michl J. Dimethylsilylene: a trisilane and a geminal diazide as new photochemical precursors. Evidence for an absorption maximum near 450 nm // J.Amer.Chem.Soc. 1985.V. 107.No.l3.P.4097−4098.
  97. Hayasi Y., Swern D. Generation, reactions and multiplicity of benzoylnitrene// J.Amer.Chem.Soc. 1973.V.95 .No. 16.P.5205−5210.
  98. Porter G. and Ward B. The photolytic preparation of cyclopentadienyl and phenyl nitrene from benzene derivatives.//Proc.Roy.Soc.l968.V.303.A.No, 1473.P.139−156.
  99. Lwowski W., de Mauriac R.A., Thompson M. Curtis and Lossen rearrangement. III. Photolysis of certain carbamoyl azides //J.Org.Chem.l975.V.40.No.l8. P.2608.
  100. М.Ф., Кантор M.M., Алфимов M.В. Фотохимия фенилазида.// Успехи химии. 1992.Т.61 .В. 1.С.48−74.
  101. Lorencak P., Raabe G., Radziszewski J.J., Wentrup С. Iminoacetonitrile and HCN dimer: IR identification in an argon matrix// J.Chem.Soc., Chem.Comm.l986. N.12.P.916−918.
  102. Фотохимические реакции в елоях/Елъцов А.В., Батека И. Г., Беккер Г., Бётхлер X., Кузнецов B.C., Студзинский О. П., Холмогоров В. Е., Шиллер К, Юрре Т. А. Под ред. А. В. Ельцова.Л.Химия. 1978.
  103. TakebayashiM., Shingaki Т.//Kagaku (Kyoto).1971.V.26.P.602. Цит. по 129.
  104. Nitrenes/Ed. by W.Lwowski.New York-London.Wiley-Interscience. 1970.P.201.
  105. Lwowski W., Maricich T.J. Carbethoxynitrene. Selectivity of the C-H insertion// J.Amer.Chem.Soc. 1964.V.86.No. 15.P.3164−3165.
  106. Lwowski W., Maricich T.J., Mattingly T.M., Jr. Carbethoxynitrene // J.Amer. Chem.Soc. 1963. V.85.No.8.P. 1200−1202.
  107. Sloan M.F., Prosser T.J., Newburg N.R., Breslow D.S. The relative reactivities of azidoformates and sulfonyl azides with certain hydrocarbons// Tetrahedron Letters. 1964. No.40.P.2945−2949.
  108. Alewood P.F., Kazmaier P.M., RaukA. Electronic structure of carbonyl nitrenes. Mechanism of insertion and abstraction reactions//J.Amer.Chem.Soc. 1973.V.95.No.l7. P.5466−5475.
  109. Hack W., Rathmann K. Elementary reactions of NH (a1A) with saturated hydrocarbons in the gas phase// Ber.Bunsenges.phys.Chem. 1990. V.94.No.ll. P. 13 041 307.
  110. Rohrig M., Wagner H.G. A kinetic study about the reactions of NH (X3Z») with hydrocarbons. Part 1. Saturated hydrocarbons and acetaldehyde// Ber. Bunsenges. phys. Chem. 1994.V.98.No.6.P. 858−863.
  111. Platz M.S., Burns J.R. Heteroatomic biradicals. Electron spin resonance spectroscopy of a nitrogen analogue of l, 8-naphthoquinodimethane.//J.Amer.Chem.Soc. 1979. V. 10 l.No. 15.P.4425−4426.
  112. .В., Семёнов В. П., Оглоблин К. А. Нитрены и их роль в химических реакциях/ Ж. Всесоюзн. хим. общ. им. Д. И. Менделеева. 1974.Т.19.№ 3.С.314−322.
  113. Odum R.A., Wolf G. Effect of wavelength on the photolysis of p-cyanophenyl azide in dimethylamine.// J. Chem.Soc.Chem.Communs. 1973.No. 11.P.360−361.
  114. Reiser A., Willets W., Terry G.C., Williams V., Marley R. Photolysis of aromatic azides. Part 4. Lifetimes of aromatic nitrenes and absolute rates of some of their reactions //Trans.Faraday Soc. 1968.V.64.No. 12.P.3265−3275.
  115. Reiser A., Leyshon L.J. Spin state of photogenerated phenyl nitrene// J.Amer. Chem. Soc. 1971.V.93.No. 16.p.4051−4052.
  116. Morita H., Uchino N., Nakamura Y., Yamaoha T. Magnetic field effect on sensitized photocrosslinking reaction of azidomethylated polystyrene //J.Appl. Polym.Sci. 1989.V.38.NO. l.P. 1997−2007.
  117. BendigJ., Buchwitz W., Schuster C., Meissner R. Zur Photochemie des Negativ-UV-Photoresistes NUKI-l.//J.Inf.Rec.Mater. 1990. B. 18.No.2.S. 127−142.
  118. С.В. Роль структурного фактора в реакциях нитренов в полимерных и кристаллических матрицах// Тез.докл. V конф. по химии карбенов. М. Наука. 1992.С. 132−133.
  119. Н.В., Зеленцов С. В., Олейник А. В., Кирш Ю. Э., Смирнов С. А. Взаимодействие нитренов с полиамидными матрицами//Тез.докл. V конф. по химии кар-бенов.М.Наука. 1992.С. 164.
  120. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.Мир.1965.С.58.
  121. КиршЮ.Э.ПВысокомолекулярные соединения.Б.1993. Т.35.№ 2.С.98.
  122. С.В., Зеленцова Н. В., Карякина JI.H., Олейник А. В. Сравнение реакций ароматических нитренов в кристаллических и полимерных матрицах// Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химиии карбенов.М.Наука.1987. С.53−54.
  123. Shell P. S., Woodworth R.C. Structure of carbene, CH2.//J.Amer.Chem.Soc. 1956. V.78.No. 17.P.4496−4497.
  124. O.M., Иоффе A.M., Мечников Л. Г. Химия карбенов. M. Химия. 1990.С.70−72.
  125. Hafner К, Kaiser W., Puttner R. Zur Stereosselektivitat der Addition der Alk-oxycarbonylnitrene an Olefine.//Tetrahedron Letters. 1964.No.5.P.3953−3956.
  126. Lwowski W., McConaghy J. S, Jr. Carbethoxynitrene. Control of stereoselectivity of an addition to olefins //J.Amer.Chem.Soc.l965.V.87.No.23. P.5490−5491.
  127. Lwowski W., McConaghy J.S. //J.Amer.Chem.Soc. 1967. V.89.No. 10. P.2357.
  128. McConaghy J.S., Jr., Lwowski W. Singlet and triplet nitrenes.I.Carbethoxynitrene generated by a-elimination.//J.Amer.Chem.Soc.l967.V.89.No.l0. P.2357−2364.
  129. Hayashi Y., Swern D. Generation, reactions and multiplicity of benzoylnitrene// J.Amer.Chem.Soc. 1973.V.95.No. 16. P.5205−5210.
  130. Abramovitch R.A., Challand S.R., Scriven E.F.V. On the mechanism of intermolecular aromatic substitution of arylnitrenes//J.Amer.Chem.Soc. 1972.V.94. P. 13 741 376.
  131. Lwowski W., Woerner F.P.Carbethoxynitrene. Control of chemical reactivity. //J.Amer.Chem.Soc.l965.V.87.No.23. P.5491−5492.
  132. MishraA., Rice S.N., Lwowski W. Singlet and triplet nitrenes.III. The addition of carbethoxynitrene to 1,3-dienes.//J. Organ. Chem. 1968.V.33.No.2.P.481−486.
  133. RohrigM., Wagner E.G. A kinetic study of reactions of NH (X3E~) with hydro-carbons.Part 2. Ethylene, propene, and 2,3-dimethyl-2-butene// Ber. Bunsenges. phys.-Chem. 1994.B. 98.N. 6.S. 864−868.
  134. Abramovitch R.A., ChallandS.R., JamadaJ. Addition of aryl nitrenes to olefins// J.Org.Chem. 1975. V.40.No. 1 l.P. 1541−1547.
  135. У. Микролитография.Ч. 1 и 2./ Пер. с англ.М.Мир.1990.
  136. Yamaoka Т., Osobe Y., Tsunoda Т.//Modification of polymers. Amer. Chem.Soc. Symp.Ser. 1980.V. 121.P.185. Цит. no 156., 4.1, C.239−241.
  137. П.А., Великое Я. В., Кузнецов И. А., Маслаков А. И. Кремний-органические резисты на основе олигоорганосилсесквиоксанов// Препринт № 5. Фи-зико-техническийинститут.М.Изд-во ИАЭ им. И. В. Курчатова. 1990.
  138. C.B., Олейник A.B., Треушников В. М., Зеленцова Н. В. О влиянии второго азида на фотосшивание полимеров азидами в присутствии воздуха// Ж. научной и прикладной фотографии и кинематографии. 1983. Т.28.№ 5.С.359−363.
  139. C.B., Олейник A.B. О светочувствительности плёнок полимер-смесь азидов с нанесённой поверх них плёнкой поливинилового спирта//Ж. научной и прикладной фотографии и кинематографии. 1983.Т.28. № 4.С.298−300.
  140. В.М., Фролова Н. В., Олейник A.B. О механизме фотоокисления азидов в полимерных матрицах //Химия высоких энергий. 1979. Т. 13.№ 4.С.338−343.
  141. Т.А., Треушников В. М., Олейник A.B. // Ж.научной и прикладной фотографии и кинематографии. 1983.Т.28.№.5.С.359.
  142. Reiser A., Leyshon L.J., Johnston L. Effect of matrix rigidity on the reactions of aromatic nitrenes in polymers//Trans. Faraday Soc. l971.V.67.No.8. P.2389−2396.
  143. Abramovitch R.A., Azogu СЛ., Sutterland R.G. Ferrocenyl radical and nitrenes: formation of nitroferrocene with oxygen//Chem.Comm. 1971. P. 134−135.
  144. Abramovitch R.A., Challand S.R. Reaction of triplet aryl nitrenes and azides with molecular oxygen //J.Chem.Soc., Chem.Comm.l972.No.l6.P.964−966.
  145. Lee Go C., Waddell W.H. Evolution of photooxidation products upon irradiation of phenyl azide in the absence of molecular oxygen// J.Org. Chem. 1983. V.48.No.l7. .P.2897−2900.
  146. Singh В., Brinen J.S. Low-temperature photochemistry of p-diazidobenzene and 4,4'-diazidoazobenzene//J.Amer.Chem.Soc. 1971.V.93.No. P.540−542.
  147. Pritchina E.A., Gritsan N.P. Mechanism of p-azidoaniline photolysis in the presence of oxygen// J.Photochem. and Photobiol.A.:Chemistry. 1988.V.43. P.165−182.
  148. E.A., Грицая Н. П., Бажин НМ. Исследование фотолиза р-азидо-нафталина в аиротонных растворителях// Изв. АН СССР. Сер.хим.1986.№ 8. С. 17 491 753.
  149. Е.А., Грицан Н. П., Бажин Н. М. Исследование реакций ароматических нитренов и аддуктов нитренов с кислородом методом импульсного фотолиза//Тез.докл. IV Всесоюзн. конф. по химии карбенов. М.Наука.1987.С. 107−108.
  150. Yasuhiro Suwaki, Shinji Ishikawa, Hiizu Iwamura. Reactivity of nitroso oxides. Oxygen transefer as an electrophilic peroxy radical//J.Amer.Chem. Soc. 1987. V.109. No.2. P.584−585.
  151. В.М., Померанцева JI.JI., Фролова Н. В., Олейник A.B. Фотоокисление азидов в полимерных матрицах.// Ж. прикладной спектроскопии. 1979. Т.30.В.5.С.929−934.
  152. В.М., Фролова Н. В. Об образовании квазиустойчивых пар радикалов, обменивающихся молекулой кислорода, в слоях полимера// Высокомолекулярные соединения. 1983.Т.25. № 7.С. 1400−1405.
  153. В.М., Фролова Н. В., Гусарская H.H., Олейник A.B. О фотоокислении 2,6-ди-(4'-азидобензаль)циклогексанона в слоях полистирола// Высокомолекулярные соединения.А.1982.Т.24.№ 8.С. 1623−1629.
  154. В.М., Телепнева Т. В., Олейник A.B. О механизме реакций нит-ренов, образующихся при фотолизе ароматических азидов в полимерных матрицах, с молекулярным кислородом//Химия высоких энергий. 1983.Т. 17. № 1. С.76−80.
  155. В.М., Фролова Н. В., Карякин Н. В., Олейник A.B. О возможности фотохимического сшивания полифенилхиноксалинов диазидами// Высокомолекулярные соединения. 1980.Т.22. № 7.С. 1443−1449.
  156. C.B. Механизм взаимодействия кислорода с ароматическими нит-ренамиУ/ Тез. докл. 1УВсесоюзн. конф. по химии карбенов. М. Наука. 1987.С.49−50.
  157. Милинчук В. К, Клиншпонт Э. Р., Пшежецкий С. Я. Макрорадикалы. М. Химия. 1980.
  158. A.M., Коварский A.JI. Спиновые метки и зонды в физикохимии полимеров. М.Наука. 1986.
  159. A.A., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. M. Химия. 1973.
  160. Фрид Дж. П Метод спиновых меток. М.Мир.1979.С.88. Spin labeling. Theory and applications/ Ed. by L.J.Berlinger.Academic Press. New York. San Francisco, London. 1976.
  161. Hwang J.S. et o///J.Phys.Chem.l975.V.79.P.489−511.
  162. C.B., Быкова E.A., Ежевский A.A., Олейник A.B. Исследование фотоокисления ароматических азидов в полимерных матрицах и кристаллическом состоянии методом насыщения ЭПР спектров//Химия высоких энергий. 1987.Т.31. № 6.С.460−462.
  163. Portis A.M. Electronic structure of F-centers: Saturation of the Electron Spin Resonance//Phys. Rev. 1953 .V. 91 .P. 1071.
  164. АбрагамА. Ядерный магнетизм/ Пер. с англ. М. Изд-во ИЛ. 1963.
  165. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии.М.Мир. 1970.
  166. Общая органическая химия. Т.З. М. Химия.1982. С.385
  167. В.М., Фролова Н. В., Олейник А. В., Семчиков Ю. Д. Светочувствительность негативных фоторезистов// Ж. научн. и прикл. фотографии и кинематографии. 1979.Т.24.№ 5.С.388−396.
  168. В.М., Фролова Н. В., Олейник А. В., Семчиков Ю. Д. О светочувствительности полимерных плёнок на основе системы полимер-бисазид// Высокомолекулярные соединения. А. 1977.Т. 19. № 2.С.385−391
  169. РэнбиБ., РабекЯ. Фото деструкция, фотоокисление, фотостабилизация по-лимеров.М.Мир. 1978.С.55−57.
  170. С.В., Зеленцова Н. В., Олейник А. В. Влияние объёма молекул нит-рена на эффективность их реакций в полимерной матрице// Химия высоких энергий. 1989.Т.23.№ 4.С.358−360.
  171. С.В. О механизме фотоокисления ароматических азидов в полимерных матрицах// Тез.докл.УВсесоюзн.конф."Бессербебряные и необычные фотографические процессы". Т.2. Черноголовка.Изд.ОИХФ.1988.С.128.
  172. С. В. Механизм фотоокисления ароматических азидов в твёрдом состоянии// Тез. докл. VI Всесоюзн. совещ. по фотохимии.Ч. 1. Новосибирск. Изд-во ИГиК СО АН СССР1989.С. 168.
  173. Rohrer F., Stuhl F. Collision-induced intersystem crossing NH (C1II) -" NH (A3n)// J.Chem.Phys.l987.V.86.No.l.P.226−233.
  174. Horner L., Christmann A., Gross A. Uber Lichtreaktionen. XIV. Bildung und chemische Eigenschaften photolytisch erzengter arylimene.//Chem.Ber. 1963. B.96.N.2. S.399−406.
  175. С.В., Олейник А. В., Корякина JI.H. О механизме фотолиза ароматических диазидов в кристаллическом состоянии// Химия высоких энергий. 1986. Т.20.№ 1.С.339−342.
  176. Currie C.L., de Darwent В. В. The photochemical decomposition of methyl az-ide.//Canad.J.Chem. 1963. V.41.No.6.P. 1552−1559.
  177. Lehman P.A., Berry RS. Flash photolytic decomposition of aryl azides: measurement of an intermolecular closure rate //J.Am.Chem.Soc. 1973.V.95. P.8614−8620.
  178. Smith P.A.A.//Nitrenes/ Ed. by W.Lwowski.New York. Wiley. 1970. P.99.
  179. Shields C.J., Falvey D.E., Shuster G.B. etal/П.Org.Chem. 1988.V.53. P.3501.
  180. Gibson H.H., Cast J. R, Henderson J., Jones C.W., Cook B.E., Hunt J.В. The interaction of aryl azides and dichlorocarbenes//Tetrahedron Letters. 1971.No.21.P. 18 251 828.
  181. Leffler J.E., Gibson H.H., Jr. The radical induced decomposition of azides// J.Am.Chem.Soc.l968.V.90.No. 15.P.4117−4121.
  182. С.В., Олейник А. В., Корякина Л. Н. Механизм образования изображения с помощью поликристаллических слоёв//Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. «Бессеребряные и необычные фотографические процессы».Т.2. Черноголовка. Изд-во ОИХФ. 1984.С.43.
  183. Bossler H.H., Schultz R.C. Versuche zur Darstellung von Azo-Polymeren durch Photochemische Polykondensation//Makromol.Chem. 1972.B. 158.S. 113−121
  184. CoxR., ClecakN., Moreau J^//Polym.Eng.Sci.l974.V.14.P.491.
  185. Yabe A., Niino H., Moriyama H., Ouchi A. Prepation of polykisazo benzenes by excimer laser photolysis.//Chem.Funct.Dyes: 1st Int. Symp. Osaka, June 5th-9th, 1989. Tokyo. 1989.P.206−209.
  186. Yabe A., Ouchi A., Moriyama H., Masuda E. II US Pat. No.4 875 986. CI. 204/ 157.6. Publ.24.10.89.
  187. Kobayashi Т., Miura A., Ohtani O., Yamaoka T. Photochemical reaction of phenyl azide by ultraviolet photoelectron spectroscopy//Conf. Laser and Electro-Opt., OSA/IEEE. San Francisco, Calif, 9−13 June, 1986 Div.Techn.Pap. Washington D.C. 1986.P.36.
  188. Harada Y., Takahashi Т., Mutai K. Photochemical reaction of phenyl azide studied by ultraviolet photoelectron spectroscopy.//J.Chem.Phys. 1981.V.75.No.4. P.2014−2016.
  189. Н.Е., Зеленцов С. В., Олейник А. В., Вышинский Н. Н. О структуре полимеров, образующихся при реакциях нитренов с азидами// Тез. докл. V конф. по химии карбенов.М.Наука.1992.С.165.
  190. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.М.ИЛ. 1963. 590с.
  191. С.В., Олейник А. В. Разработка резиста на основе ароматических азидов для «сухой» электрон-но-лучевой литографии// Отчёт о научно-исследовательской работе. ВНТИЦ. Инв. № 2 870 048 880.Горышй. 1985.85с.
  192. Jarvis В.В., Nicholas Р.Е., Midiwo J.О. Thermolysis of a-azido sulfides, sulfoxides and sulfones: Dependence of mechanism on oxidation of sulfur// J.Amer. Chem.Soc. 1981.V.103.NO.13.P.3878−3882.
  193. CohenM.D. Solid-state photochemical reactions//Tetrahedron, 1987. V.43. No.7. P. 1211−1224.
  194. Cohen M.D., Schmidt G.M.J. Topochemistry. Part l.A survey// J.Chem.Soc. 1964.June.P. 1996−2000.
  195. Gavezzotti A., Simonetta M. Crystal chemistry in organic solids// Chem. Rev. 1982.V.82.No. l.P. 1−13.
  196. П.И., Порай-Кошиц М.А.Н Современные проблемы физической хи-мии.М.Изд.МГУ.1968.Т. 1.С.98.
  197. Gurman V.S., Pergushev V.I. Cage effects in the solid state phase. Calculation of quantum yields of stabilized radicals on the basis of a free volume model// Chem. Phys. 198 l.V.55.No.l.P. 131−135.
  198. Cohen M.N., Turnbull D. Molecular transport in liquids and glasses// J. Chem. Phys. 1959.V.31.N0.5.P. 1164−1169.
  199. А.И. Молекулярные кристаллы.М.Наука. 1971. 424c.
  200. A.A. Матвеев Ю. И. Химическое строение и физические свойства полимеров.М.Химия. 1983.248с.
  201. Т.В., Чирникова Н. Ю., Зоркий П. М. Расчетно-теоретическое определение пространственного расположения молекул в кристаллах.//Успехи химии. 1980.Т.49.в.6.С.986−997.
  202. В.М., Зеленцова Н. В., Олейник А. В., Семчиков Ю. Д. О связи фоторезистных свойств системы полимер-диазид с надмолекулярной организацией слоя// Высокомолекулярные соединения. А. 1978. Т.20. № 11. С.2628−2635.
  203. А.В., Зеленцова Н. В., Треушников В. М., Семчиков Ю. Д. О влиянии подвижности нитренов на выход радикальных центров, образующихся при облучении ароматических азидов в полимерных слоях// Высокомолекулярные соединения. А. 1984. Т26.№ 4. С. 769−774.
  204. А.В., Корякина Л. Н., Зеленцов С. В., Уръяш Ф. В. Способ получения негативного фоторезиста// АС СССР № 1 126 109 от 13.02.82.
  205. С.В., Олейник А. В. Разработка ароматических бисазидов для рези-стов// Отчёт о научно-исследовательской работе.ВНТИЦ. Инв.№ 2 870 079 825. Горький. 1986. 59с.
  206. С.В., Карякина Л. Н., Олейник А. В., Янин A.M., Ломоносов Д. Б., Шинкаревский Б. Г., Евдокимов В. Д., Огурцов О. Ф. Способ получения рельефного изображения//АС СССР № 1 371 283 от 10.02.86.
  207. С.В., Александров Ю. А., Селиверстов Н. Н., Олейник А. В., Селиванов Г.К, Мшенская Т. А., Мозжухин Д. Д. Способ формирования рельефного изображения// АС СССР № 1 433 240 от 8.08.86.
  208. С.В., Уръяш Ф. В., Олейник А. В., Янин A.M. Способ получения органического материала на подложке// АС СССР № 1 332 261 от 21.12.85.
  209. Thomly R.F.M., Sun Т. Electron beam exposure of photoresists // J.Electrochem. Soc. 1965.V. 112.No. 1 l.P. 1151−1153.
  210. Cohen M.H., Turnbull D. Molecular transport in liquids and glasses// J.Chem. Phys. 1959.V.3 l.No.5.P. 1164−1169.
  211. Chang N. Free volume and ionic DC conductivity of polymers// J.Appl. Polym. Sci. l982.V.27 .No. 12.P.4889−4891.
  212. Цапук А. К, Колотыркин B.M. Полимеризация силиконового масла на твердой поверхности при облучении ее электронами// Высокомолекулярные соединения. 1965. Т.7. № 10. С. 1802−1805.
  213. Yatsui Y., Nakata Т., Umehara K. Electron beam exposure of silicones //J. Electrochem.Soc. 1969.V. 116. No.l. P.94−97.
  214. Method for forming of писгорайегп. Заявка ЕПВ № 91 651, кл. G03 °F 7/10, 7/26. Заявл.6.04.83, Nippon Telegraph and Telephone Publ.Corp. Опубл. 19.10.83. Приоритет Японии от 14.02.83.
  215. Morita М., Imamura S., Tamamura Т., Kogure О., Murase К. Direct pattern fabrication on silicon resin by vapor phase electron beam polymerization// J.Vac.Sci. Techn.B.1981.V.l.No.4.P. 1171−1173.
  216. Morita M., Imamura S., Tamamura Т., Kogure O., Murase K. Dry developable multilayer resist using direct formation by electron beam induced vapour phase polymerization//J.Electrochem.Soc. 1984. V. 131.No.3.P.653−654.
  217. Заявка ЕПВ № 90 615, кл. G03 °F 7/02. Опубл.5.10.83. Приоритет Японии от 22.09.82.
  218. Brault R.G. Graft polymerized Si02 lithographic masks.//Международная заявка № 85/2 030, кл. G03 °F 7/26. Заявл. 16.02.84. Hugnes Aircraft Co., Опубл. 9.05.85.
  219. Brault KG., Monica S. ll Пат.США № 4 596 761, кл. 430/296, G03C 5/00. 0публ.24.06.86.
  220. С.В., Зеленцова Н. В., Олейник А. В., Шинкаревский Б. Г. Способ формирования рельефа в подложке// АС СССР № 1 566 973. Заявл. 4.07.88.
  221. С.В., Чесноков В. В., Додонов В. А., Олейник А. В., Шинкаревский Б. Г., Попова М. В. Способ получения рисунка// АС СССР № 1 602 221. Заявл. 4.07.88.
  222. С.В., Александров Ю. А., Селиверстов Н. Н., Шинкаревский Б. Г., Олейник А. В., Шелыхманов Е. Ф., Попова М. В. Способ формирования рельефа на подложке// АС СССР № 1 566 975. Заявл. 4.07.88.
  223. С.В., Зеленцова Н. В., Селиванов Г. К. Радикальная привитая полимеризация как способ получения резистных рельефов//Тез.докл. Всесоюзн. конф. «Радикальная полимеризация». Май 1989. Горький. Изд.ГГУ.1989.С.152.
  224. С.В., Зеленцова Н. В. Ароматические азиды как основа резистов с плазмохимическим проявлением// Тез.докл. Всесоюзн. совещ. по фоторезистам. Звенигород, 20−24 марта 1990. Черноголовка. Изд-во ОИХФ АН СССР.1990.С.39.
  225. В.Д., Зеленцов С. В., Ломоносов Д. Б., Шинкаревский Б. Г. Формирование плёнок методом плазменной полимеризации органических и кремнийорга-нических мономеров// Электронная промышленность. 1988. В.7 (175). С. 16−17.
  226. .Г., Галперин В. А., Зеленцов С. В. Способ формирования полимерных слоёв//АС СССР № 1 473 924. Заявл.26.03.87.
  227. В.А., Шинкаревский Б. Г., Ломоносов ДБ., Волк Ч. П., Зеленцов С. В. Способ формирования резистного рельефа// АС СССР № 1 441 952. Заявл. 4.01. 87.
  228. Методы Монте-Карло в статистической физике/ Под ред. К.Биндер. Пер. с англ.М.Наука. 1982.400с.
  229. Н.Н., Пахомов Л. Г. Энтальпия образования и равновесная конфигурация вакансии в кристалле нафталина//Ж. Физической Химии. 1982. Т.56. № 1. С.223−224.
  230. Н.Н., Пахомов Л. Г. Расчёт энтальпии активации самодиффузии в кристалле нафталина//Ж.Физической Химии. 1983. Т.57.№ 2.С.483−485.
  231. А.В. Теоретические структуры кристаллического бензола: поиск глобального минимума энергии решётки в четырёх пространственных группах// Ж. Структурной Химии. 1984.Т.25.№З.С.85−90.
  232. А.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. II. Проверка атом-атомных потенциалов //Ж.Структурной Химии.1984.Т.25.№З.С.85−90.
  233. С.В., Олейник А. В. Компьютерное моделирование фотохимических реакций в слоях органических азидов// Тез.докл. V Всесоюз. конф. «Бессеребряные и необычные фотографические процессы».Т.2. Черноголовка. Изд-во ОИХФ. 1988. С. 129.
  234. Alexandrowicz Z. Stochastic models for the statistic description of lattice systems // J.Chem.Phys.l971.V.55.No.6.P.2765−2779.
  235. Z. //J.Statist.Phys.l972.V.5.No.l.P.19. -Цит. no 270.
  236. Alexandrowicz Z. Stochastic models for chains with excludied volume// J.Chem.Phys.l971.V.55.No.6.P.2780−2786.
  237. Alexandrowicz Z, Mostow M. II J.Statist.Phys.l977.V.16.P.121. Цит. no 270.
  238. ИМ. Численные методы Монте-Карло.М.Наука. 1973. 311с.
  239. Р. Равновесная и неравновесная статистическая механика.Т.1. М. Мир. 1978.С.300−303,
  240. Бережное В. И, Горский Л. К., Королёнок В. К. Алгоритмы получения последовательности псевдослучайных чисел//Алгоритмы и программы случайного поиска. Рига.3инатне.1969.с.335.
  241. Barash L., Wasserman Е., Yager W.A.II J.Amer.Chem.Soc. 1967. V.89. N0.15.P.3931.
  242. A.B., Зеленцов C.B., Олейник A.B. Образование иминоксильных радикалов при фотолизе диазидов фталевых кислот в кристаллическом состоянии.// Химия высоких энергий. 1998.Т.32. № 1. С.81−82
  243. О., Новотный Л. Тонкослойная хроматография//Лабораторное руководство по хроматографии и смежным вопросам./Ред.ОюМикеш. т.2.М.Мир. 1982.С.544
  244. Ю. Тонкослойная хроматография./Пер.с англ.т.1.М.Мир.1981. С. 275.
  245. ДАДБА 1,3-ди (4'-азидобензилиден)пропан-2-он-
  246. ДЦГ 2,6-ди (4'-азидобензилиден)циклогексанон-
  247. МеДЦГ 2,6-ди (4'-азидобензилиден)-4-метилциклогексанон-
  248. ДАТФ 4,4"-диазидо-«а/?а-терфенил-
  249. ДАСДСК 4,4'-диазидостильбен-2,2'-дисульфокислота-1. ПДМС полидиметилсилоксан-
  250. ПДМС-4 полидиметилсилоксан, содержащий 4% винильных групп- ПДМС-7 — полидиметилсилоксан, содержащий 7% винильных групп- ОВТЦС — олиговинилтетрациклосилоксан циклолинейной лестничной структуры-
  251. ОМТЦС олигометилтетрациклосилоксан циклолинейной лестничной структуры-
  252. ПДФ-1 сополимер фенолфталеина и изофталевой кислоты-
  253. ПДФ-2 сополимер фенолфталеина и терефталевой кислоты-крист. в кристаллическом состоянии-
  254. РС реакционная способность-
  255. ИРС индекс реакционной способности-- средне-массовая молекулярная масса- Тё температура стеклования-
  256. Дм минимальная доза облучения УФ светом, необходимая для потериполимером растворимости в органическом растворителе- Ме метильная группа-- этильная группа- п.-Рг группа нормального пропила- РЬ — фенильная группа- ПК — инфракрасный-
  257. УФ ультрафиолетовый- РИТ — реактивное ионное травление- МСМ — металлсодержащий мономер- ФО — фотоокисление-
  258. ЦНК циклизованный натуральный каучук-1. АО атомная орбиталь-
  259. ГАО гибридизованная атомная орбиталь-
  260. ТЧ (П) нитренный атом азота азидной группы-
  261. К (т) срединный атом азота азидной группы-
  262. N (9 терминальный атом азота азидной группы-1. МО молекулярная орбиталь-
  263. УФС ультрафиолетовая спектроскопия-1. ДН дифракция нейтронов-1. ДЭ дифракция электронов-
  264. ДР дифракция рентгеновских лучей-
  265. МВС микроволновая спектроскопия-
  266. РСА рентгеноструктурный анализ-1. ЭГ электронография-р, дипольный момент-1. ДМФА диметилформамид-8 коэффициент экстинкции- АН — азидонитрен- ДА — диазид-
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!