Особенности сенсибилизированной генерации синглетного кислорода в газовую фазу при фотовозбуждении твердофазных систем на основе тетрафенилпорфирина
Диссертация
Цель данной работы состояла в выявлении факторов, определяющих фотокаталитическую активность слоев тетрафенилпорфирина (ТФП), 8 тетраметилового эфира гематопорфирина (ГТГГМЭ) и дикарборанилзамещенного производного дейтеропорфирина (ДКДП), полученных вакуумным напылением на кварцевые подложки, а также тетрафенилпорфирина, иммобилизованного на сульфокатионитовых полимерах, в процессах генерации… Читать ещё >
Список литературы
- К.А.Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука, 1985.-333 с.
- Неорганическая биохимия. Под ред.Г.Эйхгорна. М.:Мир, 1978. Т.2. Сс. 218−470.
- Р.П.Евстигнеева. Моделирование процесса фотосинтеза с целью изучения первичного разделения зарядов. В книге: Успехи химии порфиринов, т.1, сс.316−335. СПб: НИИ Химии СПбГУ (1997).
- О.А.Голубчиков, Б. Д. Березин. Прикладные аспекты химии порфиринов.// УСП. ХИМИИ, T.55, № 8, сс.1361−1389 (1986).
- Н.С.Ениколопян, А. Б. Соловьева. Катализ металлопорфиринами нецепного окисления олефинов. //Журн.физ.химии, т.62, № 9, сс.2289−2307 (1988).
- P.E.Esser, B. Dnessen-Holscher, W.Keim. Halogenated Oxo- and Peroxotitanium-poфhyrinates as Sensitizers for the Photooxygenation of Olefinic Compounds // J.Molec.Catal. A: Chemical, vol.140, № 1, pp.13−24 (1999).
- J.T.Groves, R.Neumann. Regioselective Oxidation Catalysis in Synthetic Phospholipid Vesicles. Membrane-Spanning Steroidal Metallopoфhyrins // J, Amer.Chem.Soc., vol.111, № 8, pp.2900−2909 (1989).
- Y.Kuroda, T. Sera, H.Ogoshi. Regioselectivities and Stereoselectivities of Singlet Oxygen Generated by Cyclodextrin Sandwiched РофЬупп Sensitization. Lipoxygenase-like Activity. // J.Amer.Chem.Soc, vol.113, № 7, pp.2793−2794 (1991).
- J.Mosinger, M. Deumie, K. Lang, P. Kubat, D.M.Wagnerova. Supramolecular Sensitizer: Complexation of /we50-Tetrakis (4-sulfonatophenyl)porphyrin with 2-Hydroxypropyl-Cyclodextrins //J.Photochem.Photobiol. A: Chemistry, vpl. l30,pp.l3−20(2000).
- T.Yokoyama, S. Yokoyama, T. Kamikado, Y. Okuno, S.Mashiko. Selective Assembly on a Surface of Supramolecular Aggregates with Controlled Size and Shape // Nature, vol.413, pp.619−621 (2001).
- C.H.M.Maree, S.J.Roosendaal, T.J.Savenije, R.E.I.Schropp, T.J.Schaafsma, F.H.P.M.Habraken. Photovoltaic Effects in Porphyrin Polymer Films and Heterojunctions // J.Appl.Phys., vol.80, № 6, pp.3381−3389 (1996).
- C.Liu, H. Pan, M.A.Fox, A.J.Bard. High-Density Nanosecond Charge Trapping in Thin Films of the Photoconductor ZnODEP // Science, vol.261, pp.897−899 0993).
- M.Benaglia, T. Danelli, F. Fabris, D. Sperandio, G.Pozzi. Poly (ethylene glycol) — supported Tetrahydroxyphenylporphyrin: A Convenient, Recyclable Catalyst for Photooxidation Reactions // Org.Lett., vol.4, № 24, pp.4229−4232 (2002).
- Березин Б.Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М.:Наука, 1988. 159 с.
- J.L.Hoard. Stereochemistry of Porphyrins and Metallopoфhyrins. In: РофЬуппз and Metalloporphyrins. Ed. by K.M.Smith. Elsevier, Amsterdam-Oxford-New York. PP. 317−380 (1975).
- Ю.В.Ишков, З. И. Жилина. Функционализация р-положений мезо- арилпорфиринов. В книге: Успехи химии порфиринов, т.1, сс.70−93. СПб: НИИ Химии СПбГУ (1997).
- В.А.Кузьмицкий. Длинноволновые электронные переходы молекул порфиринов: анализ на основе теории возмущений. В книге: Успехи химии порфиринов, Т.1, с.336−357. СПб: НИИ Химии СПбГУ (1997).
- Б.М.Джагаров. Влияние структурных факторов на внутримолекулярные переходы в тетрапиррольных молекулах. // Изв. АН СССР, сер.физ., т.36, № 5,с.1093−1095(1972).
- Г. П.Гуринович, Э. И. Зенькевич, Е. И. Сагун, А. М. Шульга. Спектрально- люминесцентные свойства и энергетика ковалентно-связанных димеров некоторых порфиринов/Юптика и спектр., т.56, № 6, сс.1037−1043.
- J.Moan. The Photochemical Yield of Singlet Oxygen from Porphyrins in Different States of Aggregation. // Photochem.Photobiol., vol.39, № 4, pp.445−449 (1984).
- A.V.Udal'tsov, L.A.Kazarin. Photoactive Forms of Donor-Acceptor Complex Formed by Associated Porphyrin Molecules.// J.Photochem.Photobiol. A: Chemistry, vol.121, pp.169−176 (2001).
- C.Tanielian, C. Wolff, M.Esch. Singlet Oxygen Production in Water: Aggregation and Charge-Transfer Effects. // J.Phys.Chem., vol.100, pp.6555−6560 (1996).
- P.G.Spizziri, J.S.Hill, S.B.Kahl, K.P.Ghiggino. Photophysics and Intracellular Distribution of a Boronated РофЬуг1п Phototherapeutic Agent. // Photochem.Photobiol., vol.64, № 6, pp.975−983 (1984).
- Соловьева А.Б., Лукашова E.A., Р1ванова А.И., Вольфсон А. Концентрационные эффекты при каталитическом действии металлопорфиринов в неводных средах.// Изв. АН СССР, Сер.хим., № 6, сс.1242−1247(1989).
- А.Б.Соловьева, О. В. Череменская, В. В. Боровков, Г. В. Пономарев, Ф.Тимашев. Кинетические особенности гидроксилирования холестерина в присутствии димерных порфиринатов марганца // Ж.физ.химии, T.72, № 9, сс.1601−1606 (1998).
- R.V.Snyder, G.N. La Mar. Aggregation in High-Spin Ferric Complexes of Tetraarylpoфhyrins. Structure Determination Using Intermolecular Electron-Nuclear Dipolar Relaxation,//J.Amer.Chem.Soc., vol.99, № 22, pp.7178−7184 (1977).
- N.CMaiti, M. Ravikanth, Sh. Mazumdar, N.Periasamy. Fluorescence Dynamics of Non-Covalently Linked РофЬупп Dimers and Aggregates //J.Phys.Chem., vol.99, J^ o47, pp.17 192−17 197 (1995).
- R.F.Khairutdinov, К.ЗефОпе. Photoluminescence and Transient Spectroscopy of Free Base Porphyrin Aggregates // J.Phys.Chem.B, vol.103, pp.761−769 (1999).
- C.A.Hunter, J.K.M.Sanders. The Nature of 7c-7c-Interactions // J.Amer.Chem.Soc., vol.112, № 14, pp.5525−5534 (1990).
- P.Leighton, J.A.Cowan, R.J.Abraham, J.K.M.Sanders. Geometry of Porphyrin- РофЬупп Interactions.//J.Org.Chem., vol.53, pp.733−740 (1988).
- M.D.Ward. Photo-induced Electron and Energy Transfer in Non-Covalently Bonded Supramolecular Assemblies.// Chem.Soc.Rev., vol.26, pp.365−375 (1997).
- P.J.Thomas, N. Berovic, P. Laitenberger, R.E.Palmer, N. Bampos,
- K.M.Sanders. Room Temperature Manipulation of Self-Organized Supramolecular Nanostructures with a Scanning Tunnelling Microscope.// Chem.Phys.Lett., vol.294, pp.229−232 (1998).
- J.A.Jung, R.R.Schlittler, J.K.Gimzewski. Conformational Identification of Individual Adsorbed Molecules with the STM. // Nature, vol.386, pp.696−698 (1997).
- J.-H.Fuhrhop, G. Li, M. Lauer, A. Schulz, T. Wang, S.Bhosale. Covalent and Non-Covalent Poфhyrin Polymers.//XXVIII International Symposium on Macrocyclic Chemistry, 13−18 July, 2003, Gdansk (Poland). Book of Abstracts, p. IL4.
- R.S.Mulliken. Interpretation of the Atmospheric Oxygen Bands: Electronic 1. evels of the Oxygen Molecule //Nature, vol. 122 (3075), 505 (1928).
- E.A.Ogryzlo. The Nature of Singlet Oxygen. In: Singlet Oxygen. Reactions with Organic Compounds and Polymers. Ed. by B. Ranby and J.F.Rabek. John Wiley & Sons. Chichester-New York-Brisbane-Toronto. 1978. P. 4−12.
- M.Kasha. Singlet Oxygen Electronic Structure and Energy Transfer. In: Singlet O2. Volume I: Physical-Chemical Aspects. Ed. by A.A.Frimer. CRC Press, Inc. Boca Raton, Florida. 1985. Pp. 1−11.
- D.RKeams. Physical and Chemical Properties of Singlet Molecular Oxygen. // Chem.Rev., vol.71, № 4, PP. 395−427.
- M.Hild, R.Schmidt. The Mechanism of the Collision-Induced Enhancement of the a^ Ag → X 2^"g and b^ S'^ g → X^E'g Radiative Transitions of O2 // J.Phys.Chem. A, vol.103,6091−6096 (1999).
- Д.А.Красновский. Синглетный кислород и механизм фотодинамического действия порфиринов. В книге: Успехи химии порфиринов, т. З, ее. 191-
- СПб: НИИ Химии СПбГУ (2001).
- S.J.Amold, E.A.Ogryzlo, H.Witzke. Some New Emission Bands of Molecular Oxygen. // J.Chem.Phys., vol.40(6), 1769−1770 (1964).
- A.U.Khan, M.Kasha. Chemiluminescence Arising from Simultaneous Transitions in Pairs of Singlet Oxygen Molecules // J.Amer.Chem.Soc, Vol.92(ll), 3293−3300 (1970).
- Д.А.Кга8ПОУ8ку. Photoluminescence of Singlet Oxygen in Pigment Solutions // Photochem.Photobiol., vol.29, pp.29−36 (1979).
- C.Tanielian, C.Wolff. Porphyrin-Sensitized Generation of Singlet Molecular Oxygen: Comparison of Steady-State and Time-Resolved Methods. // J.Phys.Chem., vol.99, pp.9825−9830 (1995).
- B.M.Monroe. Singlet Oxygen in Solution: Lifetimes and Reaction Rate Constants. In: Singlet O2. Volume I: Physical-Chemical Aspects. Ed. by A.A.Frimer. CRC Press, Inc. Boca Raton, Florida. 1985. Pp.178−224.
- А.А.Красновский. Люминесценция при фотосенсибилизированном образовании синглетного кислорода в растворах. В кн.: Возбужденные молекулы. Кинетика превращений. Под ред.А. А. Красновского. Л.: Наука, 1982, с.32−50.
- A.M.Falick, B.H.Mahan, R.J.Myers. Paramagnetic Resonance Spectrum of the A^g Oxygen Molecule // J.Chem.Phys., vol.42, № 5, p.1837−1838 (1965).
- B.Wasserman, V.J.Kuck, W.M.Delavan, W.A.Yager. Electron Paramagnetic Resonance of 'Д Oxygen Produced by Gas-Phase Photosensitization with Naphthalene Derivatives.//J.Amer.Chem.Soc., vol.91(4), 1040−1041 (1969).
- I.D.Clark, R.P.Wayne. The Absolute Cross-section for Photoionization of 02('Ag) // MoLPhys., vol.18, № 5, p.523−531 (1970).
- И.А.Мясников, В. Я, Сухарев, А. Ю. Куприянов, А.Завьялов. Полупроводниковые сенсоры в физико-химических исследованиях. М.: Наука. 1991.327 с.
- А.Н.Романов, Ю. Н. Руфов. Высокочувствительный хемилюминесцентный метод регистрации синглетного 'AgOa кислорода в газовой фазе. // Ж.физ.химии, T.72, 2094 (1998).
- Завьялов А., Мясников И. А. Исследование эмиссии синглетного кислорода с поверхности твердых тел методом полупроводниковых детекторов. // Докл. АН СССР, т.257, № 2, с.392−396 (1981).
- I.Rosenthal. Chemical and Physical Sources of Singlet Oxygen. In: Singlet O2. Volume I: Physical-Chemical Aspects. Ed. by A, A.Frimer. CRC Press, Inc. Boca Raton, Florida. 1985. Pp. 14−20.
- Б.М.Джагаров, Е. И. Сагун, В. А. Ганжа, Г. П. Гуринович. Механизм тушения триплетного состояния хлорофилла и родственных соединений молекулярным кислородом. // Химическая физика, т.6, № 7, с.919−929 (1987).
- CJ.Medforth, M.O.Senge, K.M.Smith, L.D.Sparks, J.A.Shelnutt. Nonplanar Distortion Modes for Highly Substituted Poфhyrins //J.Amer.Chem.Soc, vol.114, № 25, pp.9859−9869 (1992).
- P.Charlesworth, T.G.Truscott, D. Kessel, CJ. Medforth, K.M.Smith. Photophysical Studies of Substituted Porphyrins //J.Chem.Soc.Faraday Trans., vol.90, № 8, pp.1073−1076 (1994).
- S.Beckman, T. Wossel, B. Franck, W. Honle, H.Borrman. 22. Coproporphyrin II f6r Photodynamic Therapy // Angew.Chem.Int.Ed., vol.29, № 12, pp.1395−1397 (1990).
- А.Ю.Таубер, А. Н. Нижник, А. Ф. Миронов, М. И. Гайдук, В. В. Григорьянц. Фотохимическая активность порфириновых фотосенсибилизаторов в водных растворах //Биофизика, т.34, вып. З, сс.364−367 (1989).
- F.Wilkinson. Physical Properties of Singlet Oxygen in Fluid Solvents. In: Singlet Oxygen. Reactions with Organic Compounds and Polymers. Ed. by B. Ranby and J.F.Rabek. John Wiley & Sons. Chichester-New York-Brisbane-Toronto. 1978. P. 27−35.
- G.Peters, M.A.J.Rodgers. Time-resolved Determination of Deuterium Isotope Effects on 02('Ag) Lifetimes in Solution // J.Amer.Chem.Soc, vol.103, № 22, pp. 6759−6761 (1981).
- A.N.Macpherson, T.G.Truscott. Fourier-transform Luminescence Spectroscopy of Solvated Singlet Oxygen // J.Chem.Soc.Faraday Trans., vol.90, № 8, pp. l065−1072(1994).
- P.B.Merkel, D.R.Keams. Radiationless Decay of Singlet Molecular Oxygen in Solution. An Experimental and Theoretical Study of Electronic-to-Vibrational Energy Transfer.//J.Amer.Chem.Soc., vol. 94, № 21, pp.7244−7253 (1972).
- D.R.Adams, F. Wilkinson. Lifetime of Singlet Oxygen in Liquid Solution.//J.Chem.Soc., Faraday Trans. II, vol.68, pp.586−593 (1972).
- C.A.Rong, D.R.Keams. Radiationless Decay of Singlet Molecular Oxygen in Solution. II. Temperature Dependence and Solvent Effects // J.'Amer.Chem.Soc., vol. 97, № 8, pp.2018−2020 (1972).
- Е.И.Сагун, Тушение люминесценции синглетного кислорода химическими димерами порфиринов //Ж.прикл.спектр., т.60. № 1−2, ее. 100−105 (1994).
- P.P.Levin, S.M.B.Costa. Direct and Oxygen-mediated Triplet-triplet Annihilation of Tetraphenylporphyrin in Multilayers of Decanol on the External Siirface of NaA Zeolite // J.Photochem.Photobiol. A: Chemistry, vol.139, pp. l67−174(2001).
- F.M.P.R.van Laar, F. Holsteyns, I.F.J.Vancelecom, S. Smeets, W. Dehaen, P.A.Jacobs. Singlet Oxygen Generation Using PDMS Occluded Dyes // J.Photochem.Photobiol. A: Chemistry, vol.144, pp. 141−151 (2001).
- A.G.Griesbeck, A.Bartoschek. Sustainable Photochemistry: Solvent-free Singlet Oxygen-Photooxygenation of Organic Substrates Embedded in Poфhyrin-Loaded Polystyrene Beads // Chem.Commun., pp. 1594−1595 (2002).
- E.A.Ogryzlo. Physical Quenching of Singlet Oxygen. In: Smglet Oxygen. Reactions with Organic Compounds and Polymers. Ed. by B. Ranby and J.F.Rabek. John Wiley & Sons. Chichester-New York-Brisbane-Toronto. 1978. P. 17−27.
- F.D.Findlay, D.R.Snelling. Collisional Deactivation of 02('Ag) // J.Chem.Phys., vol.55, № 2, pp.545−551 (1971).
- P.Borrell, P.M.Borrell, M.D.Pedley. Deactivation of Singlet Molecular Oxygen, 02('Ag), by Oxygen. //Chem.Phys.Lett., vol.51, № 2, pp.300-?02(1977).
- А.В.Борисов, В. И. Цивенко, И. А. Мясников. Дезактивация синглетного кислорода на нанесенных тетрафенилпорфиринах и их металлокомплексах.//Ж.физ.химии, т.65, № 9, сс.2540−2542 (1991).
- Ю.И.Кирюхин, А. Б. Соловьева, Е. А. Лукашова, М. Л. Королькова, Н. В .Белкина, Г. В. Пономарев, В. В .Боровков. Особенности фотоокисления антрацена, сенсибилизированного порфиринатами марганца.//Ж.физ.химии, т.69, № 5, с.910−913 (1995).
- Д п^равочник по растворимости. Под ред.В. Б. Когана, В. М. Фридмана, В. В. Кафарова. М.-Л.: Изд. АНСССР, 1963.Т.1,с.575.
- N.J.Turro, M.-F.Chow, J.Rigaudy. Mechanism of Thermolysis of Endoperoxides of Aromatic Compounds. Activation Parameters, Magnetic Field, and Magnetic Isotopes Effects. // J.Am.Chem.Soc, vol. 103, № 24, pp.7218−7224(1981).
- R.W.Denny, A.Nickon. Sensitized Photooxygenation of Olefins. In: Organic B e^actions, vol.20, p. 185 (1973).
- H.H.Wasserman, J.R.Scheffer, J.L.Cooper. Singlet Oxygen Reactions with 9,10-Diphenylanthracene Peroxide. //J.Am.Chem.Soc., vol. 94, № 14, pp.4991−4997 (1972).
- V.Z.Paschenko, R.P.Evstigneeva, V.V.Gorokhov, V.N.Luzgma, V.B.Tusov, A.B.Rubin. Photophysical Properties of Carborane-containing Derivatives of 5,10,15,20-Tetra (p-aminophenyl)porphyrin. // J.Photochem.Photobiol. B: Biology, vol.54, pp.162−167 (2000).
- А.В.Борисов, В. И. Цивенко, И. A. Мясников, Е. А. Венедиктов. Фотостимулированное образование и эмиссия синглетного кислорода с поверхности металлотетрафенил-порфинов, адсорбированных на Si02. // Ж.физ.химии, Т.64, № 6, сс.1712−1714 (1990).
- Е.И.Григорьев, И. А. Мясников, В. И. Цивенко. Фотосенсибилизированное образование синглетного кислорода в гетерогенных системах краситель-твердое тело-газ. // Ж.физ.химии, т.55, № 11, сс.2907−2911 (1981). • /
- P.P.Levin, S.M.B.Costa. Kinetics of Oxygen-Induced Delayed Fluorescence of Eosin Adsorbed on Alumina. The Dependence on Dye and Oxygen Concentrations.// Chem.Phys.Lett., vol.320, pp. 194−201 (2000).
- K.Tanimura, T. Kawai, T.Sakata. Electronic Structure of a Porphyrin Solid Film and Energy Transfer at the Interface with a Metal Structure. // J.Phys.Chem., vol.84, pp. 751−756 (1980).
- Луганская А.Н., Лебедев Н. Н., Брин Г. П., Красновский А. А. Спектральные и фотохимические свойства хлорофилла, адсорбированного на неорганических носителях. Фотовосстановление кислорода. // Ж.физ.химии, T.56, № 7, сс.1753−1757 (1981).
- Ф.Тимашев. Структура и разделяющая способность мембран //Ж.Всесоюзн. хим.общ.им.Д. И. Менделеева, № 6, сс.619−626 (1987).
- L.Kelbauskas, S. Bagdonas, W. Dietel, R.Rotomskis. Excitation Relaxation and Structure of TPPS4 J-aggregates // J.Lumin., vol.101, pp.253−262 (2003).
- A.Miura, Y. Yanagawa, N.Tamai. Excitation Energy Transfer of Porphyrin in Polymer Thin Films by Time-Resolved Scanning Near-field Optical Nlicrospectroscopy//J.Microsc.-Oxf, vol.202, № 2, pp.401−407 (2001).
- M.J.Hamor, T.A.Hamor, J.L.Hoard. The Structure of Crystalline Tetraphenylporphine. The Stereochemical Nature of the Porphine Skeleton. // J.Amer.Chem.Soc., vol.86, № 10, pp.1938−1942 (1964).
- Ф.Тимашев, Наука о «сложном»: феноменологическая основа и врзможности приложения к решению проблем химической технологии. // Теор.осн.хим.техн., т.34, № 4, сс.339−352 (2000).
- Г. В.Встовский, А. Б. Соловьева, Н. Ф. Кедрина, В. А. Тимофеева, Ю. К. Калинин, Н. Н. Рожкова. Атомно-силовая микроскопия для анализа структуры композиционных материалов// Ж.физ.химии, т.75, № 11, сс.1963−1967(2001).
- А.Ф.Летникова, Г. В. Встовский, Ф.Тимашев. Образование айизотропных фрактальных структур при растворении кристаллов LiF // Ж.физ.химии, т.75, № 10, сс.1895−1899 (2001).
- А.Н.Озерин, А. В. Ребров, А. Н. Якунин, Л. П. Боговцева, Ф. Тимашев, Н. Ф. Бакеев. Структурные изменения в перфторированных мембранах в процессах омыления и ориентационной вытяжки. // Высокомол.соед., Сер. А, Т.28, № 2, с.с.254−259 (1986).
- T.D.Gierke, G.E.Munn, F.C.Wilson. The Moфhology in Nafion Perfluorinated Membrane Products, as Determined by Wide- and Small-Angle X-Ray Studies.//J.Polym.Sci.: Polym.Phys.Ed., vol. 19, pp.1687−1704 (1981).
- M.Fujimura, T. Hashimoto, H.Kawai. Small-Angle X-Ray Scattering Study of Perfluorinated lonomer Membranes. 1. Origin of Two Scattering Maxima.// Macromol., vol.14, pp.1309−1315 (1981).