Фторкарбанионы в сопряженном нуклеофильном присоединении к фторсодержащим олефинам и карбенам
Диссертация
Среди различных нуклеофильных реакций фторолефинов, получивших значительное развитие в последние годы, особое место занимают реакции, инициируемые анионом фтора. К числу их относятся превде всего многочисленные примеры димеризации и олигомеризации фторолефинов при катализе ЗГ, ставшие важнейшим методом получения высших разветвлённых фторолефинов. Большое значение приобрели также реакции… Читать ещё >
Список литературы
- Дяткин Б.Л., Делягина Н. И., Стерлин С. Р. Перфтор-трет-бутил-анион в синтезе фторорганических соединений.- Успехи химии, 1976, т.45, N27, с.1205−1221.
- Игумнов С.М., Делягина Н. Й., Кнунянц И. Л. е?-Фторалкиламины -новый источник негидратированного фторид-иона. Сообщение 4. Ацилирование перфторалкилкарбанионов фторангидридами карбоно-вых кислот, — Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 10, с.2339−2342.
- Игумнов С.М. Новые источники фторид-иона стабилизированного органическими катионами.- Дисс. канд.хим.наук. Москва, 1983.
- Зейфман Ю.В., Тер-Габриэлян Е.Г., Гамбарян Н. П. Химия перфтор-изобутилена.- Успехи химии, 1984, т.53, № 3, с.431−456.
- Юяелевский Ю.А., Федосеева Н. Н., Кнунянц И. Л., Дяткин Б. Л. Способ получения циклосилоксанов с фторалкильными группами у атома кремния.- Авт.свид.СССР № 513 997 (1976). Бюл.изобр., 1976, № 18, с. 77.
- Юяелевский Ю.А., Федосеева Н. Н., Коган Е. Г., Милешкевич В. П., Кнунянц И. Л., Дяткин Б. Л., Делягина Н. И. Способ получения полисилоксанов с фторалкильными группами у атома кремния.-Авт.свид.СССР № 507 599 (1975). Бюл.изобр., 1976, № 11, с. 78.
- Sherer K.V. Pluorohydrocartons. US Pat.4.173.654 (1979). C.A., 1980, v. 92, 582 103.
- Lagow E.J., Shimp L.A., Clark L.C. Tetramethylpentane blood Substitudes. US Pat.4.II0.474 (1979).C.A., 1979, v.90,92457s
- Макаров K.H., Мирзабекянц H.C., Мельниченко Б. А., Яхлакова О. М., Прокудин Й. П., Кнунянц И. Л. Перфорированные углеводороды в биологии и медицине.- Пущино, 1980, с. 21.
- Кнунянц И.Л., Полищук В. Р. Новые данные о реакциях фторорга-нических соединений. Успехи химии, 1976, т.45, № 7, с.1139--1176.
- Young J.A. Reactions Involving Fluoride Ion and Polyfluoroal-kyl Anions.- Fluor.Chem.Rev., 1967, v. I, N.2,p.359−399.
- Чамберс P.Д., Моббс P.Г. Ионные реакции фторолефинов.-Успехи химии фтора, ред. Стэйси М., Химия, Л-д, 1970, Т. Ш-1У, с.255−335.
- Зефиров Н.С. 0 механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена.- Сб. Механизмы гетеролитических реакций. Наука, М., 1976, с.113−120.
- Zefirov U.S., Makhon"kov D.I. X-Philic Reactions.- Chem.Rev., 1982, v.82, N.6, p.615−624.
- Несмеянов A.H., Кочешкова К. А. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. Наука, М., 1973, с.583--601.
- Новиков С. С'., Севостьянов В. В., Файнзильберг А. А. Характерные химические свойства соединений, содержащих положительный галоид.- Успехи химии, 1962, т.31, № 12, с.1417−1436.
- Kofron W.G., HauserC.R. Displacement on Halogen vs Carbon and on Halogen vs Hydrogen of Certain Polyhalides by Diphenylmethide Ion in Liquid Ammonia.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90, N. I5, p.4126−4130.
- Rico I., Cantacuzene D., Wakselman D. Reactivity of the Perhaloalkanes CF2X2 (X=Cl, Br) with Nucleophiles.6. Coexistence of Carbene and Radical Processes Initiated by Single-Electron Transfer.- J.Org.Chem., 1983, v.48, N. I2,p.I979-I982.
- Meyers C.Y., Mattews W.S., Ho L.C., Kolm W.H., Parady Т.Е. Catalysis inorganic Synthesis.Acad.Press, N.-Y., 1977, P.197.
- Banus J.E., Haszeldine R.N. The Heterolytic Fission of the Carbon-Iodine Bond in Trifluoroiodomethane.- J.Chem.Soc., 1951, N. I, p.60−64.
- Burton D.J. Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium Salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts.- J.Fluor.Chem., 1983, v.23, N.4, p.339−358.
- Шибаев В.И., Гарабаджиу А. В., Лаврентьев А. Н. Комплексы иодгептафторпропана с амидами диэтилфосфонистой кислоты.- ЮХ, 1982, т.52, Ш, с.532−633.
- Чебурков Ю.А., Фторкетены. Дисс. докт.хим.наук. Москва, 1967, с. 160.
- Haley В., Haszeldine R.N., Hewitson В., Tipping А.Е. Perflu-oroalkyl Derivatives of Sulphur. Part XVIII. Reactions of Polyfluoroiodoalkanes with Sodium Disulphide and Related Reactions.- J.Chem.Soc.Perkin Trans., I, 1976, N.5"p.525−532.
- Burton D.J., Flynn R.M.Michaelis-Arbuzov Preparation of Halo--F-Methylphosphonates.- J.Fluor.Chem., 1977, v. I0,N.4, p.329--332.
- Burton D.J., Flynn R.M. Preparation of F-Methylene bis Phosphonates.- J.Fluor.Chem., 1980, v. I5,N.3, p.363−366.
- Burton D.J., Wiemers M. Synthesis of bromodifluoromethyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone.- J.Fluor.Chem., 1981, v. I8, N.4—6, p.573−582.
- Ягупольский Л.М., Коринько В. А. Взаимодействие эфиров арилокси-, арилтио- и арилсульфонил-</Д-дифторуксусных кислот с аммиаком и аминами.- 10Х, 1969, т.39, № 8, с.1747−1751.
- Ягупольский Л.М., Коринько В.А. ot^-Дихлор- и d,
- Bey Р., Vevert J.P. New approach to the synthesis of ol-halo-genmethyl-eC-amino acids.- Tet.Lett., 1978, N. 14, p. 1215−1218.
- Rico I., Cantacuzene D., Wakselman C. Reactivity of the Perhalogenoalkanes CF2BrX (X=Cl, Br) with Niicleophiles. Part.4. Condensation with Carbanions.- J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1982, N.4, p.1063−1065.- Ill
- Rico I., Wakselman C. Synthese de Composes Aromatiques Comportant les Groupements 0CF2Br et SCF2Br-II. Action de CF2Br2 et de CF2BrCl sur des thiophemtes et phenates de potassium diversement sybstitues.- Tetr., 1981, v.37″ N.24, p.4209−4213.
- Rico I., Wakselman C. Reactivity of the perhaloalkanes CFgBrX (X:Cl, Br) with, nucleophiles. Part.5. Condensation with potassium 2-allyl phenoxide- evidence for difluorocarbene formation.-J.Fluor.Chem., 1982, v.20, N.6, p.765−770.
- Suda M., Hino Ch. Preparation of bromodifluoromethyl sulfide and its conversion to trifluoromethyl sulfide.- let.Lett., 1981, v.22, N.2I, p.1997−2000.
- Hudlicky M., Chemistry of organic fluorine compounds. N.-Y., 1976, p.372−395.
- Бойко B.H., Щупак Г. М., Ягупольский Л. М. Реакции ион-радикального перфторалкилирования.1. Трифторыетилирование тиолов, инициированное УФ-облучением.^Е.орг.химии, 1977, т.13, № 5,с.1057−1061.
- Волощук В.Г., Бойко В. Н., Ягупольский Л. М. Перфторалкилирова-ние селенофенолов. I.орг.химии, 1977, т. 13, № 9,с.2008.
- Cantacuzene D., Wakselman C., Dorme R. Condensation of
- Perfluoroalkyl Iodides with Unsaturated Nitrogen Compounds.-J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1977, N. I2, p.1365−1371.
- Burton D.J., Flyrni R.M., A. Facile Synthesis of Trifluoro-methane and Pentafluorobenzenephosphonates.- Synt., I979, N.8, p.615−620.
- Feiring A.E. Perfluoroalkylation of thiols. Evidence for s radical chain process.- J.Fluor.Chem., 1984, v. 24, N.2,p.I9I--203.
- Делягина Н.й. Перфтор-трет-бутиланион в реакциях С-алкилиро-вания. Дис. канд.хим.наук. Москва, 1975, с.53−75.
- Delyagina N.I., Dyatkin B.L., Knunyants I.L., Bubnov N.N., Medvedev B.Ya. One-electron Transfer in Reactions of the Perfluoro-t-Butyl Anion with Triarylmethyl Halides.- J.Chem. Soc., Chem.Com., 1973, v. I3, p.456−457.
- Делягина Н.И., Дяткин Б.JI., Кнунянц И. Л. Взаимодействие пер-фтор-трет-бутиланиона с eC-галогенэфирами и имидоилгалогени-дами.- 1.орг.химии, 1974, т. Ю, № 4, с.935−941.
- Макаров К.Н., Аброскина Т. Н., Чебурков Ю. А., Кнунянц И. Л. Новые фторе оде расащие эфиры. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1976, № 4, с.940−942.
- Зейфман Ю.В., Ланцева Л. Т. Взаимодействие перфторизобутилена с илидами серы.-Изв.АН СССР.Сер.хим., 1983, № 9, с.2149−2151.
- Кнунянц И.Л., Первова Б. Я., Делягина Н. И. Способ получения сложных эфиров перфтор-трет-бутилуксусной кислоты.- Авт.свид., СССР № 340 658 (1968). Бюл.изобр., 1972, № 18,с.80.
- Кнунянц И.Л., Делягина Н. И., Дяткин Б. Д., Алиев И. Я. Способ получения (перфшор-трет-бутил)-этилена.- Авт.свид.СССР379 556 (1973). Бюл.изобр., 1973, № 20, с. 71.
- Makaxov K.N., Gervits L.L., Knunyants I.L. Perfluoro-bismethyl)propyl-methyl-carbanion a new stable perfluorocarba-nixm.- J.Fluor.Chem., 1977, v. IO, N.2,p. 157−158.
- Nakamura S., Hata I., Mikami Т., Mizuno Т. Fluorine compounds.-Jph.Pat.80.35.020 (1980). C.A. * 1980: v.93., 13 2085m.
- Делягина Н.Й., Мысов Е. И., Дяткин Б. Л., Кнунянц И. Л. Неожиданная реакция между перфторизобутиленом, фторидом цезия и гало-формами.- Докл. АН СССР, 1974, т.217, № 4, с.236−240.
- Dyatkin B.L., Delyagina N.I., Mysov E.I., Knunyants I.L.
- An Unexpected Reaction between Perfluoroisobutilene, Caisium Fluoride and Haloforms.- Tetr., 1974, v.30, N.22,p.4031−4036.
- Yale H.L., I-Halo-2,2,3,3"3-pentafluoropropanes.-US Pat. 3.381.042 (1968). C.A., 1968, v.69, N.7, 26746x.
- Зейфман Ю.В., Ланцева Л. Т., Постовой С. А. Конденсация перфтор-изобутилена с соединениями, содеряащими дигалометиленовые группы.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 7, с.1661−1663.
- Knunyants I.L., Rosov L.A., Zeifman Tu.V., Cheburkov Yu.A. Synthesis of allenes containing geminal trifluoromethyl groups.-J.Fluor.Chem., 1977, v. IO, N.3, p.351−362.
- Зейфман Ю.В., Рохлин Е. М., Утебаев У., Кнунянц И. Л. Обращение механизма элиминирования и эпоксидирования активированных олефинов.- Док л'- АН СССР, 1976, т. 226, № 6, с .1337−1340.
- Зейфман Ю.Б., Ланцева Л. Т., Кнунянц И. Л. Реакции фторкарбанионов с сульфенхлоридами.- Йзв. АН СССР. Сер.хим., 1978, № 11,с. 2640−2643.
- Weigert P.J., Mahler W. Nmr Parameters of the Trifluoromethyl Group.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, N.15″ p.5314−5318.
- Svoboda J., Paleta 0., Dedek V. Reaction of Chlorodifluoroprope-noats with potassium fluoride.- Coll.Czech.Chem.Com., 1981, v.46, N.5, p.1272−1279.
- Ishikawa N., Iwamoto K., Ishiwata T., Kitazume T. Reactions of Alkanoyl Fluorides with F-isopropyl and F-I-Chloroethyl Anions.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1982, v.55, N.9, p.2956−2958.
- Chambers R.D., Gribble M.W. Reactions Involving Fluoride Ion. Part.VII. Reactions of Polyfluoroethylenes with Pentafluoro-pyridine and Tetrafluoropyridazine.- J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1973, N. I3, p.1411−1415.
- Зейфман Ю.В., Постовой С. А., Ланцева Л. Т. Замещение брома вреакциях дибромперфторалканов с фторкарбанионами.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1980, Ш, с. 2671.
- Постовой С.А., Ланцева Л. Т., Зейфман Ю. В. Фторкарбанионы в реакции с дибромдифторметаном.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1982, № 1, с.210−213.
- Hine J., Langford Р.В. Methylene Derivatives as Intermediates in Polar Reactions.IX. The Conserted Mechanism for-Eliminations of Haloforms.- J-Amer.Chem.Soc., 1957, v.79,1. N.20, p.54−97−5500.
- Flynn R.M., Manning R.G., Kessler R.M., Burton D.J., Hansen S.W. The hydrolysis of bromodifluoromethyltriphenylphospho-nium bromide.- J.Fluor.Chem., 1981, v. I8, N.4−6,p.525−531.
- Adcock J.L., Renk E.B. Synthesis and Reaction of Perfluoro-neopentyllithium.- J.Org.Chem., 1979, v.44, N. I9, p.3431−3433.
- Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М., Мир, 1972, с. 219.
- Filler R., Nagvi S.M. Fluorine in Biomedicinal Chemistry:
- An Overview of Recent Advances and Selected Topics. Biomedicinal aspects of fluorine Chemistry. Ed. by Filler R, Kobayashi Y. Amsterdam. New York.Oxford. 1979, p.26−27.
- Rico I., Cantacuzene D., Wakselman C. Condensation of CF2Br2, CF2BrCl and BrCF2CF2Br with enamines and ynamines. Tet.Lett., 1981, v22, N.35, p.3405−3408.
- Edmund K.S., Lagow R.J. Synthesis of highly branched fluorine compounds- the synthesis and characterization of F-2.2.5.5-tetramethylhexane.- J.Fluor.Chem., 1979, v.14,N.I, p.71−75.
- Sohn D., Sundermeyer W. Sur Reaction des Pentafluor-2-aza-I-propens mit perfluorierten Carbenen.-Chem.Ber., 1982, v.115, N. IO, p.3334−3339.
- Постовой С.А., Ланцева Л. Т., Зейфман Ю. В., Кнунянц И. Л. Взаимодействие перфтор-трет.бутиланиона с вицинальными дигалоген-полифторалканами.-Изв.АН СССР.Сер.хим., 1982,№ 11, с.2531−2535.
- Черстков В.Ф., Постовой С. А., Ланцева Л. Т., Стерлин С. Р., Зейфман Ю. В., Герман Л. С. Обмен галогена на фтор в реакциях винициальных дигалогенполифторалканов с фтористым цезием.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1984, в печати.
- Hudlicky М. Chemistry of organic fluorine compounds. N.-Y., 1976, p.481−484.
- Naae D.G. Electrophilic Bromination of Pluoro Olefine. Syn vs Anti Addition.- J.Org.Chem., 1980, v.45. N.8, p. I394-I40I.
- Кнунянц И.Л., Первова Е. Я. Реакция триэтилфосфита с JL$J$ -дихлор-Ы-иодперфторалканами.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1962, № 8, с.1409−1412.
- Кнунянц И.Л., Фокин А. В. О реакциях присоединения перфтороле-финов.- Изв. АН СССР. Се р.хим., 1952, № 2, с.261−267.
- Burton d.J., Headley J.A. Fluoride ion catalyzed isomerization of 2-aryl-F-butenes.- J.Fluor.Chem., I98I, v. I8,N.4−6,p.323−356.
- Frank a.W., Baranauskas C.F. Compounds of Phosphorus and Fluorine.I. Eeaction of Trialkyl Phosphites with Saturated Chlorofluorocarbons.- J.Org.Chem., 1965, v.30,N.II, p.3970−3972.
- Battais A., Boutevin В., Pietrasanta Y. Etude de la reactivite du potassium sur des ester polyhalogenes.- J.Fluor.Chem., 1979, v. I4, N.6, p.467−470.
- Battais A., Boutevin В., Pietrasanta Y., Sierra P. Fluration de telomeres polyhalogenes par le fluoride de potassium (2eme partie). Synthese d’defines perfluorees de hauts moleculaires.- J.Fluor.Chem., 1981, v.18, N.3, p.269−276.
- Shere K.V., Terranova T.F. Perfluoro-3"3-dimethyl-2(E)-pen-tene by Fluoride Ion Catalyzed Addition of Octafluoroisobu-tene to Hexafluoropropene.- J.Fluor.Chem., 1979″ v.13, N. I, p.89−91.
- Miller W.T. My early days in fluorine chemistry.- J.Fluor. Chem., 1981, v.18, N.4−6, p.305−321.
- Tedder J.M., Walton J.C. The importance of polarity and ste-ric effects in determining the rate and orientation of free radical addition to olefins Rules for determining the rate and preferred orientation.- Tetr., 1980, v.35, N.5,p.701−707.
- Bagnall R.D., Bell W., Pearsov K., Jeater A. New inhalation anaesthetics: III. Fluorinated aliphatic ethers.- J.Fluor. Chem., 1979, v. I3, N.2, p.123−140.
- Rico I., Wakselman C. Condensation of I, 2-dibromotetrafluoro-ethane with various potassium thiophenoxides and phenoxides.-J.Fluor.Chem., 1982, v.20, N.6, p.759−764.
- Bhasin K.K., Gross R.J., Rycroft D.S., Sharp D.W.A. 2,5-Di-selena-3,3,4,4-tetrafluorohexane and 2,5-diselena-I, I, I, 6,6,6-hexafluorohexane and their platinum and polladium chloride complexes.- J.Fluor.Chem., 1979, v. I4, N.2, p. I7I-I76.
- Постовой С.А., Зейфыан Ю. В. Конденсация октафторизобутилена с тетрафторэтиленом, инициируемая анионом фтора.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 6, с. 1434.
- Постовой С.А., Мысов Е. И., Зейфман Ю. В., Кнунянц И. Л. Нуклео-фильная конденсация октафторизобутилена с тетрафторэтиленом.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1982, № 7, с.1586−1590.
- Постовой С.А., Зейфман Ю. В. Конденсация перфторизобутилена с ацетонитрилом.-Изв.АН СССР.Сер.хим., 1982, № 1, с.209−210.
- Graham D.P. Fluoride Ion Initiated Reactions of Perfluoro ct-Olefins.I. Reaction of the Pentafluoroethyl Carbanion with Tetrafluoroethylene.- J.Org.Chem., 1966, v.31, N.3, p.955−957.
- Brunskill b.w., Flowers w.t., Gregory R., Haszeldine R.N. Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bind by Fluoride Ion.- Chem.Commun., 1970, N.2I, p. 1444−1446.
- Chambers R.D., Taylor G., Powell R. Reactions involving Fluoride Ion. Part.18. Derivatives of Perfluorocycloalkenes.-J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1980, N.2, p.429−434.
- Гонтарь А.Ф., Быховская Э. Г., Кнунянц И. Л. Генерирование и некоторые реакции бис(трифторметил)азаниона.- Изв. АН СССР.
- Сер.хим., 1975, № 10, с.2279−2282.
- Виноградов А.С., Гонтарь А. Ф., Кнунянц И. Л. Инверсия механизма содимеризации перфтор-2-азапропена с фторолефинами.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1980, № 6, с. 1453.
- Делягина Н.И., Первова Е. Я., Кнунянц И. Л. Реакции перфтор-трет.-бутиланиона с олефинами с активированной двойной связью, с трехчленными гетероциклами и различными галоидными производными.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1972, № 2,с.376−380.
- Зейфман Ю.В., Симонян Л. А., Сафронова З. В., Гамбарян Н. П. Взаимодействие перфторизо0утилена с ароматическими альдегидами.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 6, с.1367−1371.
- Коленко И.П., Филякова Т. И., Запевалов Л. Я., Лурье Э. П. Окиси фторолефинов. Сообщение I. Новый метод синтеза пер-фторированных эпоксиалканов.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1979, Ш, с.2509−2512.
- ПО. Беленький Г. Г., Герман Л. С., Кнунянц И. Л. Перманганат калия в реакции гипофторирования.- Изв. АН СССР.Сер.хим., 1968, NS, с.554−558.
- Петров В.А., Беленький Г. Г., Герман Л. С., Мысов Е. И. Электрофильная конденсация перфторизобутилена с фторэтиле-нами в присутствии Sb?5.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 9, с.2098−2102.
- Кондратенко Н.В., Попов В. И., Коломейцев А. А., Саенко Е. П., Преждо В. В., Луцкий А. Е., Ягупольский Л. М. Электронная природа перфторалкилтио-, селено- и теллуросодержащих заместителей.- 1-орг.химии, 1980, т.16, № 6 с.1215−1221.
- Smith E.D., Fawsett F.S., Coffman D.D. The Chemistry of Car-bonyl Fluoride.II. Synthesis of Perfluoroisopropyl Ketones.-J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, N.22, p.4285−4288.
- Судьенков Ю.Я., Запевалова Т. Б., Плашкин B.C., Коленко И. П. Синтез и реакции кислородсодержащих фторорганических соединений. Ш. Перфторированные кетокислоты и их производные.-I.орг.химии, 1975, т. II, № 8, с.1626−1628.
- Рожков И.Н., Кулешова Н. Д., Кнунянц И. Л. Генерирование карб-анионов слабых СН-кислот при действии аниона фтора.йзв.АН СССР. Сер.хим., 1973, М, с.128−129.
- German L.S., Knunyants I.L. Conjugated Addions in Hydrogen Fluoride.- Angew.Chem., 1969, v.8, N.4, p.349−356.
- Петров В.А. Злектрофильное алкилирование и алкенилирование фторолефинов.- Дис. канд.хим.наук. Москва, 1982, с.3−17.
- Кнунянц И.Л., Красуекая М. П., Гамбарян Н. П. Нуклеофильное присоединение галоидводородов к перфторизобутилену.- Йзв. АН СССР. Сер.хим., 1965, № 4, с.723−725.
- Зейфман Ю.В., Ланцева Л. Т., Кнунянц И. Л. Нуклеофильное присоединение сульфенхлоридов к высокоэлектрофильным фтороле-финам.- йзв. АН СССР. Сер.хим., 1978, № 4, с.946−948.
- Зейфман Ю.В., Ланцева Л. Т., Кадыров А. А., Рохлин Е. М. Галоге-нирование высокоэлектрофильных фтореодержащих ненасыщенных соединений.- Йзв. АН СССР. Сер.хим., 1984, № 5, с.116- I22.
- Утебаев У., Рохлин Е. М., Лурье Э. П. Реакции производных перфторметакриловой кислоты с окси- и меркаптосоединениями.йзв.АН СССР. Сер.хим., 1976, № 1, с.142−148.
- England D.C., Howard E.G. Fluorinated 3-Ketoglutaroyl halides and polymers containing them.-Ger.Pat. 3*042.726 (1981). C.A., 1981, v.95, 8l783u.
- Krespan C.G. Carboxylic acids, esters and salt of polyfluoro-acetone. US Pat. 4.304.927 (1981). C.A., I982, v.96, 10 3669m.
- Quarles R.W. Perfluorinated phenol derivatives.-Ger.Pat. 2.109−979 (1972). C.A., 1972, v.76, 3359u.
- Kimoto К., Miyauchi H., Ohmura J., Ebisawa M., Hane T. Fluorinated copolymers and cation exchange membrane and process for producing the same.-Brit.Pat. 2.051.831 (1981). C.A., 1981, v.95, 63391k.
- Krespan C.G. ^-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives. Eur.Pat. 70.635- C.A., 1983, v.99, 38944t.
- White D.A. Cyanocarboxylation of Activated Olefins.-J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1976, N. I8, p. I926-I930.
- Versatile A., Stork G., Nelson G.L. Synthesis of Cyclopente-nones.- J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, H. I2, p.3091−3092.
- Shomo Т., Matsumura Y., Kashimura S., Hatanaka K. One-step Joining Reaction of Thiolate Anions, Activated Olefins and Garbonyl Compounds.- J.Amer.Chem.Soc., 1979, v. IOI, N. I6, p.4752−4753.
- Shono Т., Nishiguchi I., Sasaki M. Zinc-Promoted One-Step Joining Reaction of Alkyl Halides, Activated Olefins and Carbonyl Compounds.- J.Amer.Chem.Soc., 1978, v.100, N. I3, p.4314−4315.
- Graham D.P., McCormack W.B. Fluoride Ion Initiated Reactions of Perfluoro JL-Olefins III. The Condensation of Perfluoro «(.-Olefins with Carbon Dioxide to Yield Perfluoro Carboxylic Acids.- J.Org.Chem., 1966, v.31, N.3, p.958−959.
- Ishikawa N., Shin-Ya S. The Preparation of Aryl Heptafluoro-isopropyl ketones from Aroyl Chlorides and Hexafluoropropene in the Presence of Fluoride Ions.-Bui.Chem.Soc.Japan, 1975, v.48, N.4, p.1339−134−0.
- Радченко O.A., Ильченко А. Я., Марковский Л. Н., йгупольский JI.M. Изо-перфторалкансульфиновые и -сульфокислоты.- Ж.орг. химии, 1978, т. 14, № 2, с.275−278.
- Радченко О.А., Ильченко А. Я., Ягупольский Л.М, Синтез и реакции пентафторзтансульфокислот.- Ж.орг.химии, 1981, т.17, N©, с.500−503.
- Чебурков Ю.А., Кнунянц И. Л. Взаимодействие перфторизоб(утй-лена с диметилформамидом.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1967, № 2, с.346−351.
- Кнунянц И.Л., Зейфман Ю. В., Ланцева Л. Т. Об ацилировании третичных фторкарбанионов.- Докл. АН СССР, т.254, № 1,с.117−120.
- Dyatkin B. L, Sterlin S.E., Martynov B.I., Mysov E.I., Knu-nyants I.L. Reaction of perfluoroalkyl carbanions with, mercury salts.- Tetr., 1971» v.27, N. I3, p.2843−2849.
- Зейфман Ю.В., Ланцева Л. Т. Сульфенилирование фторсодеркащих СН-кислот.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1980, № 5, с.1102−1106.
- England D.C. Fluoroketenes.IO. Synthesis and Chemistry of a Perfluoroacylketen and a Related Perfluorovinyl keton.-J.Org.Chem., 1981, v.46, N. I, p.147−153.
- Кнунянц И.Л., Игумнов С. М. ^-Дикетоны, содержащие перфтор-изопропильную и перфтор-трет.-бутильную группы.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1982, № 1, с.204−206.
- Актаев Н.П., Рагулин Л. И., Сокольский Г. А., Кнунянц И. Л. Фтореодержащие ^-сультоны. Сообщение 39. Ацилированиеel-гидротетрафторэтансульфофторида.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1972, № 2, с.366−371.
- Кнунянц И*Л., Рохлин Е. М., Чебурков Ю. А. Мезомерные карб-анионы фтореодержащих монокарбонильных соединений.- IBX0 иы. Менделеева, 1970, т.15, № 15, с.15−24.
- Ермолов А.Ф., Елеев А. Ф. К вопросу об ацилировании «третичных» фторкарбанионов.- Ж- орг. химии, 1983, т.19, № 6, с.1343−1344.
- Ishikawa N., Shin-Ya.S. Heptafluoго-I-methy1ethy1 phenyl keton -a new Benzoylating agent.- Chem.Lett., 1976, N.7,p.673−676.
- Зейфман Ю.В., Постовой С. А., Кнунянц И. Л. Сопряженное присоединение фторкарбанионов и электрофильных реагентов к фторолефинам.- Докл. АН СССР, 1982, т.265, № 2, с.347−351.
- Постовой С.А., Зейфман Ю. В., Кнунянц И. Л. Конденсация пер-фторизобутилена с тетрафторзтиленом в присутствии S-злектро-филов.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, № 2, с.447−449.
- Абрамзон А.А., Гаевой Г. М. Поверхностно-активные вещества.-Химия, Л-д, 1979, с. 245.
- Постовой С.А., Зейфман Ю. В., Кнунянц И. Л. Металлоорганичес-кий синтез соединений, содержащих перфторизофтенильную группу.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1982, № 12, с.2826−2828.
- Кнунянц И.Л., Стерлин Р. Н., Исаев В. Л. Пврфторвинильные производные элементов.- IBX0 им. Менделеева, 1970, т.15, № 1, с. 25−33.
- Tarrant P., Whitfield E.W., Summerville R.H. The preparation and reactions of some carbinols containing the pentafluoro-propenyl group.- J.Fluor.Chem., I97I-I972, v. I, N. I, p.31−40.
- Moreau P., Alodri R., Redwane N., Commeyras A. Synthese et reactivite d'^rganomagnesiens perfluores.IV. Preparationet caracteristiques spectrales de perfluoroalcenylcarbinols.-J.Fluor.Chem., 1980, v. I5, N.2, p.103−116.
- Drakesmith F.G., Richardson R.D., Stewart O.J., Tarrant P. The Preparation and Reactions of Some Fluorine Containing Vinyl Organometallic Compounds.- J.Org.Chem., 1968, v.33, N. I, p.286−291.
- Эысли Дк., Финей Ш", Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения.- Мир, М., 1969, т.2, с. 231.
- Felton D.G.I. Some Reactions of Ethyl Cyanoacetate.-J.Chem.Soc., 1955, N.2, p.5I5−5I7.
- Актаев Н.П., Ильин Г. Ф., Сокольский Г. А., Кнунянц И. Л. Сопоставление электронных влияний нитрильной и трифторметиль-ной группировок.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1977, № 5, с.1112−1117.
- McBee Е.Т., Truchan A., Bolt R.O. Some Fluorinated Derivatives of Propane.- J.Amer.Chem.Soc., 1948, v.70, N.6,p.2023−2024.
- Burger H., Pawelke G. Schwingungsspektren und Normalkoordi-natenanalyse von CF^-verbindungen-XXIV. IR- und Raman-Spectren der Isobutane (CF^)^CX (X=F, CI, Br, I).- Spectr. Сhim. Acta, 1979, V.35A, N.6, p.559−564.
- Власов B.M., Аксенов В. В., Якобсон Г. Г. Синтез полифтор-ароматических соединений, содержащих 2-гидрогексафторизо-пропильную группу.- I.орг.химии, 1979, т.15, № 10, с.2156--2168.
- Herkes F.E., Burton D.J., Fluoro Olefins I. The Synthesis of J5-Substituted Perfluoro Olefins.- J.Org.Chem., 1967, v.22, N.5, p. I3H-I3I8.
- Полищук В.Р., Бубнов Н. Н., Герман Л. С., Лурье ЭЛ., Солодовников С. П., Туманский Б. Л., Кнунянц И. Л. Новый фтореодержащий радикал.- Докл. АН СССР, 1978, т.241, № 2, с.373−376.
- Hauptschein М., Braid М. Addition of Iodine Hal ides to Fluorinated Olefins.II. The Addition of Iodine Monofluoride to Halogenated Olefins.- J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, N. IO, p.2383−2386.
- Мочалина Е.П., Дяткин Б. Л., Галахов И. В., Кнунянц И. Л. Синтез некоторых соединений, содержащих перфторированный третично-бутильный радикал.- Докл. АН СССР, 1966, т.169, № 6, с. 13 46−1349.
- Тюленева В.В., Розов Л. А., Зейфман Ю. В., Кнунянц И. Л. Обмен фтора на хлор в перфторизобутилене.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1975, № 5, с.1136−1138.
- Дяткин Б.Л., Стерлин С. Р., Журавкова Л. Г., Мартынов В. И., Кнунянц И. Л. О взаимодействии некоторых фторолефинов с цианистым натрием. I.орг.химии, 1973, т.9, № 9, с.1786−1790.
- Кнунянц И.Л., Красуекая М. П., Мысов Е. И. Каталитическое гидрирование перфторолефинов, — Изв.АН СССР. Сер.хим., I960, № 8, с.1412−1418.