Фуллерены C60 и C70 — высокоэффективные тушители электронно-возбужденных состояний соединений разной химической природы
Диссертация
Впервые изучено тушение фуллереном Сбо ЭВС следующих доноров энергии: ионов Ln3+* (Ln = Tb, Eu), ряда полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) — нафталина, антрацена, 9,10-дифенилантрацена, 9,10-дихлорантрацена, 9,10-дибромантрацена и адамантанона. Измерены бимолекулярные константы скорости передачи энергии (kbim) этих доноров на молекулу С60: кЫт= (1.2+2.2)-108 л/моль-с (для Ln3… Читать ещё >
Список литературы
- Сидоров Л.Н., Юровская М. Н., Борщевский А. Я., Трушков И. В., Иоффе И. Н. Фуллерены. — М.: Экзамен, 2005 — 687 с.
- Kasermann F., Kempf С. Photodynamic inactivation of enveloped viruses by buckminsterfullerene // Antiviral Res. 1997. — Vol. 34. — P. 65−70.
- Kasermann F., Kempf C. Buckminsterfullerene and photodynamic inactivation of viruses // Rev. Med. Virol. 1998. — Vol. 8. — P. 143−151.
- Каманина H.B., Капорский Л. Н., Leyderman A., Barrientos A. Исследование эффекта оптического ограничения лазерного излучения в фуллеренсодержащей системе COANP полиимид // Письма в ЖТФ-2000.- Т. 26, вып. 7. — С. 24−30.
- Грязнова М.В., Данилов В. В., Кузнецов Ю. А., Рыльков В. В., Шахвердов П. А., Хребтов А. И. Жидкокристаллические микролинзы в системе оптического ограничения // Письма в ЖТФ. 2001. Т. 27, вып. 2. — С. 24−29.
- Light S., Khaselev О., Ramakrishna Р.А., Faiman D., Katz E.A., Shames A., Goren S. Fullerene Photoelectrochemical Solar Cells // Solar Energy Materials and Solar Cells. 1998. — Vol. 51. — P. 9−19.
- Юрре T.A., Рудая Л. И., Климова H.B., Шаманин B.B. Органические материалы для фотовольтаических и светоизлучающих устройств // Физика и техника полупроводников, 2003, Т. 37, вып. 7. С. 835−843.
- Haufler R.E., Wang L.S., Chibante L.P.F., Changming J., Conceicao J.J., Smalley R.E., Chai Y. Fullerene triplet state production and decay: R2PI probes of C6o and C7o in a supersonic beam // Chem. Phys. Lett. 1991. — Vol. 179. -P. 449 — 454.
- Terazima M., Hirota N., Shinohara H., Saito Y. Photothermal investigation of the triplet state of carbon molecule (C60) // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. -P. 9080−9085.
- Kim D., Lee M., Suh Y.D., Kim S.K. Observation of Fluorescence Emission from Solutions of C6o and C7o and Measurement of Their Exicited -State Lifetimes.// J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — P.4429−4430.
- Catalan J., Elguro J. Fluorescence of fullerenes (Сбо and C7o) // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115. — P. 9249 — 9252.
- Нурмухаметов P.H., Волкова JI.В., Кирюхин Ю. И., Ромашов Л. В., Кардаш И. Е. Фотопроцессы в растворах антрацена с фуллеренами // Докл. АН. 1993. № 331. — С.323−325.
- Arbogast J.W., Darmanyan А.Р., Foote C.S., Rubin Y., Diederich F.N., Alvarez M.M., Anz S.J., Whetten R.L. Photophysical Properties of Сбо- H J-Chem.-1991.-Vol. 95.-P. 11−12.
- Hou H., Luo C., Liu Z., Mao D., Qin Q. Generation of the C6o radical cation via electron transfer reaction. A pulse radiolysis study // Chem. Phys. Lett. 1993. — Vol. 203. — P. 555 — 559.
- Sun Y.P., Wang P., Hamilton N.B. Fluorescence Spectra and Quantum Yields of Buckminsterfullerene (C60) in Room-Temperature Solutions. No Excitation wavelength dependence // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115. — P. 6378−6381.
- Волкова Л.В., Нурмухаметов P.H., Маилян K.A., Кардаш И. Е. Влияние фуллеренов на молекулярную и эксимерную флуоресценцию пирена//Химическая физика. 1994.№ 13. — С. 3−6.
- Гольдшлегер Н.Ф., Денисов Н. Н., Лобач А. С., Надточенко В. А., Шульга Ю. М., Василец В. Н. Фотоциклоприсоединение антрацена к возбужденному С-60 // Докл. АН. 1995. № 5. — С. 630−633.
- Yang С.С., Hwang К.С., Disproportionation of Photoexcited C6o // J- Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 4693 — 4698.
- Nobell S., Arbogast J.W. and Foote C.S. Production of C6o Radical Cation by Photosensitized Electron Transfer // J. Phys. Chem. 1992. — Vol. 96. — P. 4169−4170.
- Dubois D., Kadish К. M., Flanagan S., Haufler R. F., Chibante L. P. F., Wilson L. J. Spectroelectrochemical study of the Сбо and C7O fullerenes and their mono-, di-, tri- and tetraanions // J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — P. 4364 -4366.
- Kato Т., Kodama Т., Shida Т., Nakagawa Т., Matsui Y., Suzuki S., Shiromaru H., Yamauchi K., Achiba Y. Electronic absorption spectra of the radical anions and cations of fullerenes: C6o and C70 // Chem. Phys. Lett. 1991.-Vol. 180.-P. 446−450.
- Yamashiro Т., Aso Y., Tang H., Harima Y., Yamashita K. Intramolecular Energy Transfer of 60. Fullerene-linked Oligothiophenes // Chemistry Letters.-1999.- P. 443−444.
- Haino Т., Araki H., Fujiwara Y., Tanimoto Y., Fukazawa Y. Fullerene sensors based on calix5. arene // Chem.Commun. 2002. -P. 2148−2149.
- Fujitsuka M., Ito O., Imahori H., Yamada K., Yamada H., Sakata Y. Long-Lived Charge Separation with High Quantum Yield in a Ferrocene-Porphyrin-Fullerene Triad // Chem. Lett. 1999. — Vol. 28. — P. 721−722.
- Imahori H., Hagiwara K., Aoki M., Akiyama Т., Taniguchi S., Okada Т., Shirakawa M., Sakata Y. Linkage and Solvent Dependence of Photoinduced Electron Transfer in Zincporphyrin-C60 Dyads // Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. -P. 11 771 — 11 782.
- Imahori H., Hagiwara K., Akiyama Т., Aoki M., Taniguchi S., Okada Т., Shirakawa M., Sakata Y. The small reorganization energy of Сбо in electron transfer // Chem. Phys. Lett. 1996. — Vol. 263. — P. 545 — 550.
- Liddell P.A., Kuciauskas D., Sumida J.P., Nash В., Nguyen D., Moore A.L., Gust D. Photoinduced Charge Separation and Charge Recombination to a Triplet State in a Carotene-Porphyrin-Fullerene Triad // J. Am. Chem. Soc. -1997.-Vol. 119. -P. 1400−1405.
- Imahori H., Yamada K., Hagiwara K., Taniguchi S., Okada Т., Sakata Y. A Sequential Photoinduced Electron Relay Accelerated by Fullerene in a
- Porphyrin-Pyromellitimide-C6o Triad I I Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. -Vol. 36. -P. 2626−2629.
- Hung R.R., Grabowski J.J. A precise determination of the triplet energy of carbon (C60) by photoacoustic calorimetry // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. -P. 6073−6075.
- Васильев P.O., Русина И. Ф. Тушение кислородом возбужденных состояний в хемилюминесцирующих растворах // ДАН. 1963. -Т.153, вып. 5.-С. 1101−1104.
- Конарев Д.В., Любовская Р. Н. Донорно-акцепторные комплексы и ион радикальные соли на основе фуллеренов // Успехи химии. — 1999. -№ 68 (1). — С.23−42.
- Foote C.S. Photophysical and photochemical properties of fullerenes // Top. Curr. Chem. 1994. — Vol. 169. — P. 347−363.
- Priyadarsini K., Mohan H. Photophysical studies on charge transfer complexes of y-cyclodextrin-C60. electron-rich amines and sulphur compounds //J. Photochem. Photobiol., A Chem. 1995. — Vol.85. -P. 63−67.
- Guldi D. M. Electron Transfer Studies in C78 (C2v'), C76 (D2), C70 (D5h), and C60 (Ih) Surfactant Aqueous Solutions // J. Phys. Chem. 1997. Vol. 101. — P. 9600−9605.
- Arbogast J.W., Foote C.S. Photophysical properties of C70 // J. Am. Chem. Soc.- 1991.-Vol. 113.-P. 8886−8889.
- Kajii Y., Nakagawa Т., Suzuki S., Achiba Y., Obi K., Shibuya K. Transient absorption, lifetime and relaxation of C60 in the triplet state // Chem. Phys. Lett. 1991.-Vol. 181.-P. 100−104.
- Sension R.J., Phillips C.M., Szarka A.Z., Romanow W.J., McGhie A.R., McCauley J.P., Smith A.B., Hochstrasser R.M. Transient absorption studies of carbon (C60) in solution // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. -P. 6075 — 6078.
- Ebbesen T.W., Tanigaki K., Kuroshima S. Excited-state properties of C6o // Chem. Phys. Lett. 1991. — Vol. 181. -P. 501 — 504.
- Arbogast J.W., Foote C.S., Kao M. Electron Transfer to triplet Сбо // J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. -P. 2277 — 2279.
- Guldi D.M., Hungerbiihler H., Janata E., Asmus K.-D. Redox Processes and Alkylation Reactions of C6o As Studied by Pulse Radiolysis // J. Phys. Chem. 1993. — Vol. 97. — P. 11 258 — 11 264.
- Гольдшлегер Н.Ф., Денисов H.H., Надточенко B.A., Каплунов М. Г., куликов А. В. Взаимодействие тригидрофосфинового комплекса иридия (III) с фуллереном С60 при термическом и фотохимическом возбуждении // Изв. АН. Серия хим.- 1997.- № 12 С. 2145 — 2148.
- Надточенко В.А., Денисов Н. Н., Рубцов И. В., Лобач А. С., Моравский А. П. Тушение триплетно возбужденного фуллерена Сбо тетрацианэтиленом в бензонитриле // Изв. АН. Серия хим.- 1993. — № 7 — С. 1228- 1230.
- Burley G., Avent A.G., Boltanina O.V., Gol’dt I.V., Guldi D.M., Marcaccio M., Paolucci F., Paoluccid D., Taylor R. A light-harvesting fluorinated fullerene donor-acceptor ensemble- long-lived charge separation // Chem. Commun. 2003. — P. 148 — 149.
- Guldi D. M. Fullerene-porphyrin architectures- photosynthetic antenna and reaction center models // Chem. Soc. Rev. 2002. Vol. 31. — P. 22 — 36.
- Martin N., Sanchez L., Illescas В., Perez I. C6o-Based Electroactive Organofullerenes // Chem. Rev. 1998. — Vol. 98. — P. 2527 — 2548.
- Guldi D. M., Prato M. Excited-State Properties of C60 Fullerene Derivatives // Acc. Chem. Res. 2000. Vol. 33. — P. 695 — 703.
- Лабораторная техника органической химии / Под ред. Кейла Б. .- М: Мир, 1966.- 752 с. Laboratorni technika organicke chemie, Nakladatelstvi ceskoslovenske akademie ved, Praha, 1963.
- Filipescu N., Sager W.F., Serafin F.A. Substituent Effects on Intramolecular Energy Transfer. II. Fluorescence Spectra of Europium and Terbium P-Diketone Chelates // J. Phys. Chem. 1964. — Vol. 68. — P. 3324 -3346.
- Алексеев B.H. Курс качественного химического полумикроанализа.-М: Химия, 1973.-584 с.
- Васильев Р.Ф. Хемилюминесценция в растворах // Оптика и Спектроскоп. 1965.-Т. 18, вып. 2. — С.236−245.
- Шахвердов Т.А., Ермолаев В. Л. Безызлучательный перенос энергии от ионов редких земель к красителям // Оптика и спектроскоп.- 1972.- Т. 33, вып. 5.-С. 941 -949.
- Ермолаев В.Л., Шахвердов Т. А. Безызлучательный перенос энергии от ионов редких земель к красителям в твердых растворах // Оптика и спектроскоп. 1971.- Т. 30, вып. 4. — С. 648 — 654.
- Шахвердов Т.А. Безызлучательный перенос энергии от ионов редких земель к органическим радикалам // Оптика и спектроскоп. 1973. — Т. 35. -С.168- 170.
- Ермолаев В.Л., Антипенко Б. М., Свешникова Е. Б., Тачин B.C., Шахвердов Т. А. Молекулярная фотоника. Ленинград: Наука, 1970. — 437 с.
- Weller A. Chemiluminescence from Chemical Oxidation of Aromatic Anions //J. Chem. Phys. 1967. — Vol. 46. — P. 4984−4985.
- Капинус Е.И. Фотоника молекулярных комплексов. Киев, 1988. -256 с.
- Справочник химика /Под ред. Б.П. Никольского// Химия, М., 1965.- Т. 4.- С. 920.
- Пикаев А. К., Шилов В. П., Спицын В. И. Радиолиз водных растворов лантанидов и актинидов. М: Наука, 1983. — 43 с.
- Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. М: Мир, 1986.-306 с.
- Forster Th. Ann. Phys.- 1948. Vol. 2. — P. 55 — 75.
- Dexter D.L. A Theory of Sensitized Luminescence in Solids // J. Chem. Phys. 1953. — Vol. 21. — P. 836−850.
- Химическая энциклопедия /Под ред. Н. С. Зефирова // Большая Российская энциклопедия, М., 1995.- Т. 4, — С. 605.
- Галанин М.Д., Франк И. М. // ЖЭТФ. 1951 .-Т. 21. — С.114.
- Бахтизин Р.З., Хашицуме Т., Вонг Щ.-Д., Сакурай Т. Сканирующая туннельная микроскопия фуллеренов на поверхности металлов и полупроводников (Приборы и методы исследований) // Успехи физических наук. 1997. № 167.-С. 289.
- Туницкий Н.Н., Багдасарьян Х. С. О резонансном межмолекулярном переносе возбуждения при учете диффузии // Оптика и спектроскоп. 1963. Т. 15.-С. 100- 106.
- Zeng Y. Biczok L., Linschitz H. External heavy atom induced phosphorescence emission of fullerenes: the energy of triplet Сбо //J- Phys. Chem. 1992. — Vol. 96. — P. 5237−5239.
- Булгаков Р.Г., Ахмадиева Р. Г., Мусавирова A.C., Голикова М. Т. Хемилюминесценция при окислении Na2C6o комплексом (NH4)2Ce (N03)6 в ТГФ // Изв. АН, Сер. хим. 2001. — С. 702.
- Hare J.P., Kroto H.W., Taylor R. Preparation and UV / visible spectra of flillerenes C60 and C70//Chem. Phys. Lett.-1991.-Vol. 177.- P. 394−398.
- Parker C.A., Hatchard C.G., Joyce T.A. Selective and Mutual Sensitization of Delayed Fluorescence //Nature. 1965. — Vol. 205. — P. 1282 — 1284.
- Parker C.A., Hatchard C. G. Proc. Chem. Soc. 1962. — P. 386.
- Berlman I.B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules, 2nd ed., Academic Press. New York, 1971. -P. 473.
- Введение в фотохимию органических соединений. / Под ред. Беккера Г. О. и Ельцова А. В. Ленинград: Химия, 1976. — 384 с. Einfuhrung in die Photochemie, VEV Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1976.
- Kavarnos G.J., Turro N.J. Photosensitization by reversible electron transfer: theories, experimental evidence, and examples // Chem. Rev. 1986. -Vol. 86.-P. 401−449.
- Беляков B.A., Васильев P.O., Трофимов А. В. О роли электронных донорно — акцепторных взаимодействий и вибронных состояний в механизме триплет синглетного переноса энергии // Химическая физика. -1994. № 13. — С.8 — 14.
- Ермолаев В.Л., Бодунов Е. Н., Свешникова Е. Б., Шахвердов Т. А. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Ленинград: Наука, 1977. 312 с.
- Wawilov S. I. // Phys Z. 1929. Vol. 53. — P. 665.
- Антипенко Б.М., Ермолаев В. Л. О механизме безызлучательного переноса энергии между ионами редких земель в жидких растворах // Оптика и спектроскоп. 1969. — Т. 26, вып. 5. — С. 758 — 764.
- Горельский С.И., Магдесиева Т. В., Бутин К. П. Электронные спектры и электронное строение комплекса фуллерена (rj -C6o)Fe (CO)4 // Изв. АН, Сер. хим. 1996, № 6. — С.1453 — 1457.
- Ермолаев В.Л., Антипенко Б.М.,. Свешникова Е. Б, Тачин B.C., Шахвердов Т. А. Молекулярная фотоника. Ленинград: Наука, 1970. — 59 с.
- Основы и применения фотохимии. / Под ред. Р. Уэйна и Д. Н. Никогосяна. М: Мир, 1991. — 304 с. Principles and Applications of Photochemistry, Oxford University Press, Oxford — New York — Tokyo, 1988.
- Vasil’ev R.F. Secondary Processes in Chemiluminesccnt Solutions // Nature. 1962. — Vol. 196. — P. 668 — 669.
- Vasil’ev R.F. Spin-orbit Coupling and Intermolecular Energy Transfer // Nature. 1963. — Vol. 200. — P. 773 — 774.
- Ермолаев B.JI., Свешникова Е. Б. Синглет триплетный перенос энергии в жидких растворах // Оптика и спектроскоп. — 1970. — Т. 28. — С.601 -603.
- Gunderman K.-D., McCapra F. Chemiluminescence in Organic chemistry, Berlin Heidelberg — New York, Springer — Verlag. — 1987. — P. 217.
- Шарипов Г. Л., Казаков В. П., Толстиков Г. А. Химия и хемилюминесценция 1, 2 диоксетанов. — М: Наука, 1990. — 288 с.
- Charney D.R., Dalton J.C., Hautala R.R., Snyder J.J., Turro N. J. Evidence for comparable reactivity of alkanone excited singlet and triplet states toward hydrogen donors // J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol. 96. — P. 1407 — 1410.
- Hummelen J.C., Luider T.M., Wynberg H. Functionalized adamantylideneadamantane 1,2 dioxetanes: investigations on stable and inherently chemiluminescent compounds as a tool for clinical analysis // Pure & Appl. Chem. — 1987. — Vol. 59. — P. 639.
- Соколов В.И. Проблема фуллеренов: химический аспект // Изв. АН, Сер. хим. 1993. № 1.-С. 10−19.
- Reed С.А., Bolskar R.D. Discrete Fulleride Anions and Fullerenium Cations // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1075 — 1120.
- Молекулярная фотохимия. / Под ред. Турро Н. и Васильева Р. Ф.. -М: Мир, 1967. 328 с. Molecular Photochemistry, W.A. Benjamin Inc., New York — Amsterdam, 1965.
- Лайков Д.Н., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04″. Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. 2005. № 3. С. 804 -810.
- Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. 1996. — Vol. 77. — P. 3865 — 3868.
- Татевский B.M. Строение молекул. M.: Химия, 1977. — 512 с.
- Мальцев В.А., Нерушев О. А., Новопашин С. А., Селиванов Б. А. Поляризуемость фуллерена // Письма в ЖЭТФ. 1993.-Т. 57. — С. 634 — 637.
- Аналитический вид спектров фотолюминесценции доноров энергии ипоглощения фуллереновпродемонстрировано на примере тушения ФЛ 9,10 дибромантраценафуллереном Сбо)
- F = .7 259 112 087 -л-—6-------япг (-2(.1 422 627 913 л-30.71 008 094)2)0002632830309 J2e-------—--—.- -----------
- ПГ (-2 (.1 273 556 643 ж-28.91 027 687)2)0006589397816 J2 е----------------я-2 (.1 666 700 362 Л-39.65 440 727)2)0003523814890 J2 е--— .
- Нормированные на единичную площадь график интенсивности излучения донора энергииplot (F, x=18 000.26000, axesfont=COURIER, 8., labelfont=[COURIER, 16], labeIs=["l/cm», «I"])-style=line-0 18 000 2 000 022 000 1/cm24000 26 000
- Расчёт интегралов перекрывания спектров фотолюминесценции доноров энергии и спектров поглощения фуллереновпродемонстрирован на примере тушения ФЛ 9,10 дибромантраценафуллереном Сбо)
- Расчёт интегралов перекрывания спектров поглощения фуллеренов Сбо и С70 со спектрами фотолюминесценции доноров энергии проводили в 3 этапа.
- На 1 этапе рассчитываем интеграл интенсивности фотолюминесценции донора энергии по формуле001. S = J’F/v) dvо
- Ha 3 этапе вычисляем значение интеграла001. Fd{v)sa{v)v-Adv1. Г = о•"Over ooj>«?/v0a/S-8 534 647 478 10'15
- Представление тензоров поляризуемости к диагональному виду для расчета среднего значения поляризуемости молекул доноров энергии ифуллереновпродемонстрировано на примере 9,10 дибромантрацена)
- Поляризуемости молекул рассчитывали в произвольной системе координат. Полученные тензоры поляризуемостиа =1. Ctu (Хг ССъ1. X 21 (X 22 (Хгъx 32 (хгг jявляются симметричными относительно главной диагонали, то есть ог21=еп2, аз=аз, а2з=аз2.
- Из теории однородных систем известно, что уравнение (1) имеет ненулевое решение, если det (а adiagE) = 0. То естьau — ccxx an аъ аг аг-ауу агъ огз1 а 31 аъъ — оьг0, а > = -j (ахх + ссуу + azz)
- Автор выражает особую благодарность научному руководителю д.х.н., проф. Булгакову Рамилю Гарифовичу за неоценимую помощь и сотрудничество при выполнении диссертационной работы.
- Хочу выразить благодарность директору Института нефтехимии и катализа РАН, чл-корр. РАН Джемилеву Усейну Меметовичу, за всестороннюю поддержку во время выполнения работы.
- Автор такэ! се выражает благодарность: Сабирову Д. Ш. за сотрудничество и помощь, оказанное при проведении квантово-химических расчетов.