Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Галогенметил (тио) фосфорилированные мочевины, тиомочевины, ациламиды и синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на их основе

Диссертация: Галогенметил (тио) фосфорилированные мочевины, тиомочевины, ациламиды и синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. В последнее десятилетие большой интерес вызывают гетероциклические производные фосфора, среди которых найдены соединения с широким спектром биологической активности, обладающие комплексообразующими свойствами, являющиеся эффективными присадками к смазочным маслам. К настоящему времени хорошо разработаны методы синтеза кольчатых структур с внутрициклическими связями… Читать ещё >

Галогенметил (тио) фосфорилированные мочевины, тиомочевины, ациламиды и синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. СИНТЕЗ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ЭНДОЦИКЛИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ Р-С
    • 1. 1. Синтез фосфацикланов на основе внутримолекулярных трансформаций полифункциональных производных Р (1У)
    • 1. 2. Реакции производных фосфора с иминами
    • 1. 3. Синтез гетероциклических соединений на основе (тио)мочевин
    • 1. 4. Синтез 5-членных гетероциклов со связью Р-С на основе фосфорилированных гетерокумуленов
      • 1. 4. 1. Синтез на основе фосфорилированных алленов
      • 1. 4. 2. Синтез на основе фосфорилированных изо (тио)цианатов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие фосфорилированных изоцианатов с карбоновыми и фосфорными кислотами
      • 2. 1. 1. Реакции хлорметилизоцианатофосфонатов (-фосфинатов) с карбоновыми кислотами
      • 2. 1. 2. Реакции хлорметилизоцианатофосфонатов (-фосфинатов) с фосфорными и фосфиновыми кислотами
    • 2. 2. Синтез и изучение циклизации галогенметил (тио)фосфонилированных (-фосфинилированных) тиомочевин
      • 2. 2. 1. Тиомочевины, полученные присоединением аминов к фосфорилированным изотиоцианатам
      • 2. 2. 2. Дифосфорилированные тиомочевины, полученные присоединением а-аминоалкилфосфонатов к фосфорилированным изотиоцианатам
      • 2. 2. 3. Дифосфорилированные тиомочевины, полученные присоединением амидов фосфорных кислот к фосфорилированным изотиоцианатам
    • 2. 3. Синтез и изучение циклизации галогенметилфосфонилированных (-фосфинилированных) мочевин
      • 2. 3. 1. Монофосфорилированные мочевины, полученные присоединением аминов к фосфорилированным изоцианатам
      • 2. 3. 2. Дифосфорилированные мочевины, полученные присоединением а-аминоалкилфосфонатов к фосфорилированным изоцианатам
      • 2. 3. 3. Дизамещенные дифосфорилированные мочевины, полученные присоединением амидов фосфорных кислот к фосфорилированным изоцианатам
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. В последнее десятилетие большой интерес вызывают гетероциклические производные фосфора, среди которых найдены соединения с широким спектром биологической активности, обладающие комплексообразующими свойствами, являющиеся эффективными присадками к смазочным маслам. К настоящему времени хорошо разработаны методы синтеза кольчатых структур с внутрициклическими связями фосфор-элемент — 1,3,2- дигетерофосфацикланов и практически отсутствуют достаточно универсальные, имеющие 'общий характер подходы к синтезу фосфацикланов с эндоциклическими связями Р-С. В то же время, интерес к таким структурам в последнее время существенно возрос. Наиболее перспективным подходом к получению соединений такого типа, с нашей точки зрения, являются внутримолекулярные превращения полифункциональных производных четырехкоординированного атома фосфора. Наличие в составе молекулы двух структурных фрагментов, способных взаимодействовать друг с другом, обеспечивает формирование фосфорсодержвщего гетероцикла. С этих позиций весьма многообещающими представляются функционально замещенные алкилфосфонаты (-фосфинаты). Наличие у атома фосфора галогеналкильной или аминоалкильной группы в сочетании с мочевинными, тиомочевинными, карбаматными, ациламидными и др. фрагментами в результате их внутримолекулярного взаимодействия может приводить к синтезу кольчатых структур с эндоциклической связью Р-С различного состава и строения. В связи с этим поиск методов синтеза и изучение внутримолекулярных трансформаций функционально замещенных алкилфосфонатов (-фосфинатов) является актуальной задачей. Целью данной диссертационной работы является разработка методов синтеза а-галоген (-амино)алкил (тио)фосфонилированных (-фосфинилированных) мочевин, тиомочевин, ациламидов и синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на их основе.

Научная новизна работы состоит в следующем:

В результате присоединения первичных и вторичных аминов, а-аминоалкилфосфонатов, амидофосфата натрия к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) получен широкий круг фосфорилированных тиомочевин, на основе которых синтезированы различные типы ненасыщенных гетероциклов — замещенные в кольце 1,3,4-тиазафосфолины.

Разработаны методы синтеза хлорметилфосфонилированных (-фосфинилированных) мочевин присоединением аммиака, первичных и. вторичных аминов к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам). Впервые установлено, что в зависимости от природы заместителей у терминального атома азота они претерпевают циклизацию под действием основания с образованием насыщенных (1,4,2-диазафосфолидины) или непредельных (1,3,4-оксазафосфолины) пятичленных кольчатых структур. 1,3,4-Оксазафосфолины, имеющие в составе амидиновую группировку, претерпевают прототропные превращения и существуют в растворах в виде двух таутомерных форм.

Показано, что присоединение карбоновых и фосфорных кислот к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам), в отличие от аналогичной реакции с изоцианатофосфатами, приводит к образованию не фосфорилированных ацилкарбаматов, а продуктов более сложных вторичных превращений — фосфорилированных мочевин, пирофосфонатов (-фосфинатов), ангидридов карбоновых кислот.

Впервые найдено, что М-(дифенилфосфоноил)бензил-Ы'-фенили диалкоксифосфорил (тио)мочевины претерпевают гетероциклизацию с участием дифенилфосфонатного фрагмента — с отщеплением молекулы фенола и образованием насыщенных гетероциклов — 1,3,4-диазафосфолидинов.

Впервые установлено, что хлорметилфосфонилированные (фосфинилированные) (тио)мочевины — продукты присоединения 0,0-дифенилбензилметиламина к хлорметилизо (тио)цианатофосфонатам (-фосфинатам) — циклизуются по двум направлениям в зависимости от природы фосфорилированного гетерокумулена, вводимого в реакцию. Внутримолекулярные превращения хлорметилфосфонил (фосфинил)тиомочевин осуществляются с участием хлорметильной и тиокарбонильной групп и приводят к образованию ненасыщенных гетероциклов (1,3,4-тиазафосфолинов) — аналогичные по строению мочевины циклизуются с элиминированием молекулы фенола и получением насыщенных фосфацикланов.

Показано, что амиды диэтилфосфорной кислоты в отсутствие катализатора присоединяются к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием дифосфорилированных мочевин, которые в присутствии основания циклизуются в 1,3,4-оксазафосфолины, включающие эндои экзоциклические атомы фосфора.

Изученные процессы циклизации >{-(0,0,-дифенилфосфонил)бензил-М'-арил (тио)мочевин являются стереоселективными, что открывает перспективы для получения оптически чистых фосфацикланов. Синтезирован оптически чистый (8)-(-)-0,0-дифенил (а-фенилэтиламино)бензилфосфонат и на его основе взаимодействием с бис (хлорметил)изоцианатофосфинатом — энантиомерно чистый 1,3,4-диазафосфолидин.

Практическая значимость работы заключается в разработке новых подходов к синтезу насыщенных и непредельных Р, М,8,0-содержащих пятичленных гетероциклов с эндоциклической связью Р-С, в том числе и энантиомерно чистых. Разработаны методы получения галогенметил (тио)фосфонилированных (-фосфинилированных) мочевин, тиомочевин, ациламидов и изучены их внутримолекулярные трансформации, приводящие к формированию кольчатых структур.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались на XII Международной конференции по химии соединений фосфора (1СРС XII, Киев, 1999 г.) — первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001 г.) — XV Международной конференции по химии фосфора (1СРС —15, Сендай, Япония, 2001 г.) — Международном симпозиуме, посвященному 100 летаю со дня рождения А. В. Кирсанова (Киев, 2002) — Итоговой научной конференции ИОФХ им. А. Е. Арбузова КНЦ РАН (Казань, 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 146 страницах, включая 16 таблиц, 13 рисунков и библиографию из 146 ссылок и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. В первой главе, представляющий литературный обзор, обобщен и систематизирован материал по синтезу пятичленных гетероциклических соединений с эндоциклической связью Р-С. Во второй главе изложены результаты собственных исследований. Третья глава содержит описание проведенных экспериментов. В ходе работы широко использовались современные физико-химические методы исследования: ИК, ЯМР 'Н, 13С, 31Р спектроскопии, рентгено-структурный анализ. Работа выполнена в лаборатории элементоорганического синтеза Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского Научного Центра Российской Академии Наук.

выводы.

1. Получен широкий круг фосфорилированных тиомочевин, путем присоединения первичных и вторичных аминов, а-аминоалкилфосфонатов, амидофосфата натрия к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) и на их основе осуществлен синтез различных типов ненасыщенных гетероциклов — замещенных в кольце 1,3,4-тиазафосфолинов.

2. Разработаны методы синтеза хлорметилфосфонилированных (-фосфинилированных) мочевин присоединением аммиака, первичных и вторичных аминов к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам). Впервые установлено, что в зависимости от природы заместителей у терминального атома азота они претерпевают циклизацию под действием основания с образованием насыщенных (1,4,2-диазафосфолидины) или непредельных (1,3,4-оксазафосфолины) пятичленных кольчатых структур. 1,3,4-Оксазафосфолины, имеющие в составе амидиновую группировку, существуют в растворах в виде двух таутомерных форм.

3. Показано, что присоединение карбоновых и фосфорных кислот к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам), в отличие от аналогичной реакции с, изоцианатофосфатами, приводит к образованию не фосфорилированных ацилкарбаматов, а продуктов более сложных вторичных превращенийфосфорилированных мочевин, пирофосфонатов (-фосфинатов), ангидридов карбоновых кислот.

4. Впервые найдено, что М-(дифенилфосфоноил)бензил-Н'-фенили Ы'-диалкоксфосфорил (тио)мочевины претерпевают гетероциклизацию с участием дифенилфосфонатного фрагмента — отщеплением молекулы фенола и формированием насыщенных гетероциклов — 1,3,4-диазафосфолидинов.

5. Впервые установлено, что хлорметилфосфонилированные (фосфинилированные) (тио)мочевины — продукты присоединения 0,0-дифенилбензилметиламина к хлорметилизо (тио)цианатофосфонатам (-фосфинатам) циклизуются по двум направлениям в зависимости от природы фосфорилированного гетерокумулена вводимого в реакцию. Внутримолекулярные превращения хлорметилфосфонил (фосфинил)тиомочевин осуществляются с участием хлорметильной и тиокарбонильной групп и приводят к образованию ненасыщенных гетероциклов (1,3,4-тиазафосфолинов) — аналогичные по строению мочевины циклизуются иным путем — с элиминированием молекулы фенола и получением насыщенных фосфацикланов (1,3,4-диазафосфолидинов).

6. Впервые показано, что амиды диэтилфосфорной кислоты в отсутствие катализатора присоединяются к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием дифосфорилированных мочевин, которые в присутствии основания циклизуются в 1,3,4-оксазафосфолины, включающие эндои экзоциклические атомы фосфора.

7. Изученные процессы циклизации М-(0,0,-дифенилфосфонил)бензил-М'-арил (тио)мочевин являются стереоселективными, что открывает перспективы для получения оптически чистых фосфацикланов. Выделен оптически чистый (8)-(-)-0,0-дифенил (а-фенилэтиламино)бензилфосфонат и на его основе взаимодействием с бис (хлорметил)изоцианатофосфинатом энантиомерно чистый 1,3,4-диазафосфолидин.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Р. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и -фосфоринанов с четырехкоординированным атомом фосфор/ Р. А. Черкасов, В. В. Овчинников, М. А. ПудовикА. Н. Пудовик//Успехи химии, — 1982.-Т. 51, № 8.- С. 1305−1336
  2. М. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора/ М. А. Пудовик, В. В. Овчинников, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик// Успехи химии.- 1983.- Т. 52, № 4.- С. 640−668.
  3. Н. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоцикланов, содержащих атом пятикоординационного фосфора/ Н. А. Полежаева, Р. А Черкасов// Успехи химии.-1985.- Т.54, № И-С. 1899−1939.
  4. Р. А. 1,3,2-дигетерофосфацикланы, содержащие шестикоординированный атом фосфора/ Р. А. Черкасов, Н. А. Полежаева// Успехи химии.- 1987.- Т. 56, № 2.- С. 287−321.
  5. Р. А. Гетероцикланы в органическом синтезе/ Р. А. Черкасов, М. А. Пудовик// Успехи химии.- 1994.- Т. 63, № 12, — С.1087−1113.
  6. М.Б. Взаимодействие алкилен- и диалкил-3-оксоалкилфосфитов с хлоридами P(III)/ М. Б. Газизов, Хайруллин Р. А., Харламова А.Г.// Журн. Общ. Химии.- 1997.- Т.67, № 3.- С. 521−522.
  7. Л. К. Трет-бутилфосфордиамидат в реакциях с а, Р-ненасьпценными дикарбонильнми соединениями./ Л. К. Салькеева, М. Т. Нурмаганбетова, О. Ш. Курманалиев.// Журн. Общ. Химии, — 2001.- Т. 71, № 10.- С. 1624—1627.
  8. McClure С. К. The chemistry of 5-th valent oxaphosphoranes in organical synthesis: new wai to substituted phosphonanes/ С. K. McClure, K. Y. Jung//J. Org. Chem.- 1991.- V. 56, — P. 867 871.
  9. McClure С. K. Syntheses of novel bisphosphono-pyrimidiones via pentacovalent organophosphorus mrthodology/ С. K. McClure, R. C. Hausel, К. B. Hansen, C. W. Grote, K. Y. Jung// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-1996.- V. l 11.- P .63.
  10. Mikobayczyk M. Methilenothicyn В: New syntheses based on p- and y-ketophosphonates and y-ketophosphine oxides./ M. Mikobayczyk, A. Zatorski// J. Org. Chem.-1991.-V.56, N. 9.- P. 1217−1223.
  11. Couture Alex. Elaboration of the benzophospholine framework- a new illustration of the Parham Protocol / Alex Couture, Eric Denau, Pierre Grandelaudou// J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1994.- N11.- P. 1329−1330.
  12. Cristau H-J. New way to potentinal precursors of aminophosphonic asids./ H.-J. Cristau, J.-M. Lambert, A. Sarris, J.-L. Pirat// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1996.- V.lll.- P .125.
  13. И. В. Взаимодействие фосфорсодержащего-трифторметил-Ы1-диметилфторамидина с аммиаком/ И. В. Мартьшов, А. Ю. Аксиненко, О. В. Корейченко, А. Н. Чехлов, Е. А. Фомин, В. Б. Соколов// Журн. Общ. Химии.- 1988.- Т. 58, № 9.- С. 2165−2167.
  14. А. Ю. Взаимодействие фосфорсодержащего N-трифторметилфторамидина с N-нуклеофилами/ А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, О. В. Корейченко, А. Н. Пущин, И. В. Мартьшов // Изв. АН СССР Сер. хим.- 1988.- № 7.- С. 1688—1689.
  15. А. Н. Необычный синтез и структура новых соединений 6-координированного фосфора с 5-членным Сг^Р-циклом/ А. Н. Чехлов, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, А. Н. Пущин//Докл. АН СССР. Сер хим.-1987.-Т.297.-№ 5.-С.1132−1135.
  16. Chen Ru-Yu. 4,5-dioxo-l, 3-diaza-2X3,A, 4-dioxaphospholines and relate compounds/ Ru-Yu Chen, Lei-Feng Cheng.// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-1989.- V.44.-P .193−195.
  17. Chen Ru-Yu. The synthesis and structure of 2,4,5-thrioxo-l, 3,2,4-diazadiphospholanes/ Ru-Yu Chen, Lei-Feng Cheng.// Acta chim. sin.-1990.- V.48.-P .726−730.- РЖ- 1991.-6Ж407.
  18. И.М. Внутримолекулярное P=S и Р=^алкилирование. Общий метод синтеза 1,2-гетерофосфацикланов./ И. М. Аладжева, О. В. Быховская, Д. И. Лобанов, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова // XTC.-2002.-N.1.-C.105−116.
  19. Т. А. 1,2- и 1,2,3-гетерофосфацикланы, общность механизма их образования с механизмом перегруппировки Арбузова и некоторые другие свойства./ Т.
  20. A. Мастрюкова// Юбилейная сессия «Горизонты органической и элементорганической химии» сент.6−11, 1999, Москва.-1999.- Т.1.- С .29
  21. Aladzheva I.M. Synthesis 1,2-sulfophospholanes and 1,2-sulfophosphorinanes./ I. M. Aladzheva, О. V. Bykhovskayaa, D. I. Lobanov, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, TV A. Mastryukova, M. I. Kabachnik// Mendeleev Соттшг.- 1996.- V. 48, N 2.- P. 48−50.
  22. И.М. Алкилирование гидротиофосфорильных соединений в условиях межфазного катализа/ И. М. Аладжева, О. В. Быховская, Д. И. Лобанов, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник // Журн. Общ. Химии.- 1995.- Т.65, № 10.- С.1586−1592.
  23. I. М. A convenient one-pot synthesis of 1,2-azaphospholanium salts./ I. M. Aladzheva, D. I. Lobanov, О. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, T. A. Mastrykova// Heteroatom. Chem.-2003.- V. 14, N. 7.- P. 1−7.
  24. И.М. Новый метод синтеза солей 1,2-азафосфациклания./ И. М. Аладжева, О.
  25. B. Быховская, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова // Докл. АН.-2003.-Т. 388, № 3.- С .340−343.
  26. Пер. кн.: Valters R.E. Ring-chain tautomerism./ R.E. Valters, W. Flitsch.- New York- London: Plenum Press, 1985.- P. 271.
  27. Chaudhli A. Intramolekular nukleophilic displacement phosphinat- and thiophosphinatanions: rates of formation of five- and six-membered rings./ A. Chaudhli, M.I.P. Harger, Ph. Shuff, A. Thomson// Chem.Commun.- 1995.- N. 1.- P. 83−84.
  28. Ywao Yumamoto. Tandem reactions of cyclic aza-ylides with alkylating agents and carbonyl compounds./ Yumamoto Ywao, Tashiro Kenji, Uchigama Tetsuya, Fujimoto Tetsuya// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1999.-V.148.- P. l 1−19.
  29. Sakai T. Syntesis and peaction aza-Vittiga of cyclic aminophosphonium salts./T. Sakai, T. Kodama, T. Fujimoto, K. Ohta, I. Yamamoto// J. of Org.Chem.-1994.- V.59,N.18.-P. 71 447 147.
  30. Kim Т. C. Synthesis novel bis (dialkylamino) 1,4,2(A, 4) diazaphospholanium salts by reactions kationes phosphonia with imines./ Т. C. Kim, M. R. Mazieres, R. Wolf, M. Sanchez// Tetrahedron Let.- 1990.- V.31, № 31- P.4459−4462.
  31. A. M. Взаимодействие хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с бензальметиламином./ А. М. Кибардин, Т. X. Газизов, К. М. Еникеев, А. Н. Пудовик// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983.- № 8.- С. 432−434.
  32. П. И. Взаимодействие хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с азометинами./ П. И. Грязнов, А. Н. Пудовик, К. М. Еникеев, А. М. Кибардин// Журн. Общ. Химии- 1989.- Т. 59, № 3.- С. 520−523.
  33. З.С. Взаимодействие диалкилиодфосфитов с азометинами./ 3. С. Новикова, М. М. Кабачник, Н. В. Мащенко, И. Ф. Луценко// Журн. Общ. Химии- 1985.- Т. 55, № 2.- С. 456−457.
  34. . Г. Исследование строения продуктов реакции анаонов фосфорилоксимов с бензальанилином./ Б. Г. Лиорбер, В. А. Павлов, 3. М. Хаматова, Р. 3. Мусин, А. В. Чернова, Т. А. Зябликова, А. В. Ильясов// Журн. Общ. Химии- 1989.- Т.59, № 1.- С.111−117.
  35. Ю.Г. 0-этил(пентафторфенил)фосфонита с азометинами./ Ю. Г. Тришин, В. И. Наместников, В. К. Бельский// Журн. Общ. Химии, — 1999.- Т. 69, № 10.- С. 1657−1662.
  36. А.Д. О реакции N-бензоимидоилхлорида с триалктлфосфитами./ А" Д. Синица, Т. В. Колодка, А. К. Шурубура// Журн. Общ. Химии.- 1987.- Т.57, № 6.-С.475−477.
  37. П. П. Реакции N-бензоилтрифтороацетимидоилхлорида с низконуклеофильными производными тревалентного фосфора./ П. П. Онысько, Т. В. Колодка, А. А. Кудрявцев, А. Д. Синица// Журн.Общ. Химии.-1993.-Т.63, № 7.-С.1562−1566.
  38. Онысько П.П. N-бензоилтрифторацетимидоилхлорид в синтезе спирофосфоранов./ П. П. Онысько, Т. В. Колодка, А. Д. Синица// Журн. Общ. химии.- 1993.- Т.63, № 10.- С.2240−2244.
  39. Tolmachev A. A. Phosphorilation of enamines as effective rates to diazaphospholines./A. A. Tolmachev, S. I. Dovgopoly, A. N. Kostyuk, I. V. Komarov, A. M. Pinchuc// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1997.-Vol. 123 .-P. 125−140.
  40. Ruf S. G. Organophosphorus compounds. Part 144: a novel approach to 1,3-oxaphospholes from phosphaalkynes and isomunchnones./ S. G. Ruf, U. Bergstraber, M. Regitz// Tetrahedron.-2000.-Vol. 56.- P. 63−70.
  41. H. Gail. Urenephosphonates. A General Method for the Synthesis of a-Ureidophosphonates and Related Structures./ H. Gail Birum// J. of Org. Chem.- 1974.- V. 39, N.2.- P. 209−213
  42. Birum G.H. Urea-phosphorus compounds./ G. H. Birum// US Patent.- 1976.- 3 965 127- Chem Abstr.- 1976.- 85,143 295.
  43. Birum G. H. Cyclic organophosphorus amides/ G. H. Birum// US Patent.- 1976.- 3 980 618- C.1. A.- 1977.- 86,72 865.
  44. Chen Ru-Yu. Synthesis 1,3,4-diazaphospholidines by Mannih types reactions./ Ru-Yu Chen, Ke-Sheng Feng// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1993.- V. 75.- P.123−126.
  45. Feng Ke-Sheng. Syntesis and structure 4-oxides (sulfides) 3,4-diphenil-l, 3,4-diazaphospholidin-2-thiones./ Ke-Sheng Feng, Chen Ru-Yu, Wang Hong-Gen, Wang Ru-Yi// Chem. J. Chin. Univer.-Chin.- 1993.- V, 14, N. 9.- P. 1244−1249/ C. A.- 1994.-120,218 150.
  46. Zhou Jia. Facile and Stereospecific synthesis of cis-3-(N'-arylureido)-2,30dihydro-2-phenyl-1,2-benzoxaphosphole 2-oxides./ Synthesis.- 1999.- N. 2.- P. 234−236.
  47. Chen Ru-Yu. Изучение количественных взаимоотношений структура- гербициднаяактивность активность 2-оксидов 1,4,2-диазафосфолидин-5-(ти)она./ Ru-Yu Chen, Liang-Nian
  48. Не, Xiu-Feng Yang, Hui-Lin Wang // Chem. J. Chin. Univer.-Chin.- 1997.- V. 18, N. 5.- P. 726 799/ РЖ Химия- 1998.- 13 Ж 373.
  49. E. 1,3,4] Thiazaphospholidine И./ E. Fluck, P. Kuht// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1988.- V. 42.- P. 123−134.
  50. E. 1,3,4] Thiazaphospholidine I./ E. Fluck, P. Kuht// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1987.- V. 30.- P. 782.
  51. E. 1,3,4] Thiazaphospholidine III./ E. Fluck// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1989.- V. 40.- P. 75−81.
  52. H. Г. Фосфорилированные аллены. Методы получения, свойства./ Н. Г. Хусаинова, А. Н. Пудовик//Усп. Химии-1987.- Т. 56, № 6.- С. 975−1003.
  53. Enchev D. D. Aiyloxy derivatives of 3-methil-l, 2-butadienephosphonic acids and their oxaphospholic cyclization in the reaction with electrophilic reagents./ Enchev D. D// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-1997.- V. 122.- P. 101−105
  54. Enchev D. D. Synthesis and chemical behavior of the N-mortholino-0-alkyl-3-methil-l, 2-butadienephosphonic acids esters./ Enchev D. D// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-1998.-V. 134−135.-P. 431−436.
  55. Tancheva C. A study of reaction routes upon bromination of 1,2-alkadienephosphonic esters by spectral and chromatographic methods./ C. Tancheva, M. Bogilova, D. Mondeshka// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-2000.- V. 157.- P. 123−138.
  56. Christov V. Ch. Bifunctional aliens. Part III. Bromination 1-sulfinylsubstituted phosphoryl aliens./ V. Ch. Christov, B. Prodanov// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-2002.- V. 177.- P. 243−249.
  57. И. В. Фосфорилированные аллены: строение и взаимодействие с электрофильными реагентами./ И. В. Алабугин, В. К. Брель// Успехи химии.- 1997.- Т. 66, № 3.- С. 225−245.
  58. Christov V. Ch. Sulfenocyclization of 3-methyl-l, 2-butadiensulfonate with methyl (dimethylthio)sulfonium antimonates./ V. Ch. Christov, M. Kirilov// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.-2000.- V. 159.- P. 205−214.
  59. P. И. Циклические моно- и дифосфазены./ Р. И. Тарасова, В. В. Москва// Успехи химии.- 1990.- Т. 59, № 6.- С. 931−970.
  60. И. В. Реакции изоцианатов диалкилфосфористых кислот с эфирами хлорацетилфосфоновых кислот./ И. В. Коновалова, JI. А. Бурнаева, Н. В. Михайлова, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.-1978.- Т.48.- № 4.- С. 739−743.
  61. И. В. Взаимодействие изоцианатов кислот трехкоординированного фосфора с фторированными Р-дикетонами./ И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, Н. М. Каштанова, Р. Д. Гареев, А. Н. Пудовик//Журн. Общ. Химии.-1984.- Т.54.- № Ц.-С. 2245−2247.
  62. И. В. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-2-изоцианата с карбонильными соединениями./ И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, В. Ф. Миронов, Г. А. Хлопушина, А. Н. Пудовик//Журн. Общ. Химии.-1994.- Т.64.- № 1.-С. 6368.
  63. Р. И. Синтез и свойства диоксаазафосфа(Х, 5) бензобицикло 3,3,0]октанов./ Р. И. Тарасова, Н. И. Синица, Т. А. Двойнишникова, А. Б. Ремизов, М. В. Алкаров, Т. В. Зыкова, В. В. Москва// Журн. Общ. Химии.-1984.- Т.54.- № 7.-С. 1489−1494.
  64. Hund R.- D. Bicyclische phosphorane aus isocyanatophosphiten und 2-trifluoracetylphenol/ R.-D. Hund, G.- V. Roschenthaler// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1991.-V. 62-P. 65−70.
  65. Л. А. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами./ Л. А. Бурнаева, В. Ф. Миронов, И. А. Бражникова, С. В. Романов, И. В. Коновалова// Журн. Общ. Химии.-1999.-Т. 69.- № 7.- С. 1223−1224.
  66. Р. И. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кислот./ Р. И. Тарасова, В. В. Москва.// Журн. Общ. Химии.-1997.- Т. 67.- № 9.- С. 14 831 496.
  67. . И. Взаимодействие изоцианатофосфатов с алкил- и арилизоцианатами./ Б. И. Кожушко, Е. Б. Силина, М. Н. Повалоцкий, В. А. Шокол// Журн. Общ. Химии.- 1982.Т. 52, № 2.- С. 443−444.
  68. . И. Трициклические 2,4-диизоцианато- и 2,2,4,4-тетраизоцианато-1,3,2А, 54Я, 5-диазадифосфетидины./ Б. И. Кожушко, Н. К. Михайлюченко, Е. Б. Силина,. В. В. Дорошенко, В. А. Шокол// Журн. Общ. Химии.- 1987.- Т. 57, № 5.- С. 1092−1097.
  69. В. И. Кинетика реакции диалкилизоцианатофосфитов с дифенилкарбодиимидом./ В. И. Галкин, Г. С. Хафизова, И. В. Коновалова, Э. Г. Яркова, Л. А. Бурнаева, А. Н. Пудовик//Докл. АН СССР.-1988.-Т. 301.- № 4.- С. 880−887.
  70. В. И. Кинетика реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с дифенилкарбодиимидом./ В. И. Галкин, Г. С. Хафизова, И. В. Коновалова, Э. Г. Яркова, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.-1990.- № 7.- С. 1525−1529.
  71. Р. М. Изотиоцианаты кислот фосфора, М-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины./ Р. М. Камалов, М. Г. Зимин, А. Н. Пудовик// Успехи Химии.- 1985.- Т. 56.-С. 2044−2075.
  72. Р. М. Синтез 5-амино-2-оксо(тиоксо)-2-фенокси-1-аза-4-тиа-2-фосфол-1-инов./ Р. М. Камалов, Н. А. Хайлова, А. А. Газикашева, Л. Ф. Чертанова, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик //ДАН СССР.-1991.-Т. 316, № 6.-С. 1406−1410.
  73. Н. А. Взаимодействие О-фенилизотиоцианатохлорметилтиофосфоната с алкиламиноалкилфосфонатами./ Н. А. Хайлова, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии- 1997.- Т. 67, № 12.-С. 2052.
  74. Р. М 2-аза- и 2-фосфозамещенные 1,3,4- тиазафосфол-2-ины./ Р. М. Камалов, Р. X. Альмянова, М. А Пудовик// Журн. Общ. Химии- 1994.- Т. 64, № 11,-С. 1781−1783.
  75. М. А. О взаимодействии изотиоцианатотиофосфатов(-фосфинатов) с триметилсилил диэтиламином./ М. А. Пудовик, Р. X. Альмянова, Р. М. Камалов// Журн. Общ. Химии- 1995.-Т. 65, №. 2.-С. 338.
  76. М. А. Новый тип внутримолекулярной циклизации в ряду фосфорилированных кремнийсодержащих мочевин./ М. А. Пудовик, JI. К. Кибардина, Р. М. Камалов, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.- 1996.-Т. 66. № 4.-С. 687.
  77. М. А. Синтез 1-метил-2-оксо-2-фенокси-2-п-хлорфенил-1,4,2-диазафосфолидин-5-она./ М. А. Пудовик, Л. К. Кибардина, Р. М. Камалов, А. Н. Пудовик//Журн. Общ. Химии.- 1996.-Т. 66, № 4.-С. 688.
  78. М. А. Взаимодействие (триметилсилиламидо)(хлорметил)фосфонатов с бис (хлорметил) изоцианатофосфинатом./ М. А. Пудовик, С. А. Терентьева, Н. А. Хайлова, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.- 1999.-Т. 69, № 5.-С. 865−866.
  79. М. А. Взаимодействие галогенметилхлорфосфонатов (-фосфинатов) с бис (М, 0-триметилсилил)ацетамидом,/ М. А. Пудовик, P. X. Альмянова, Р. М. Камалов, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.- 1996.-Т. 66, № З.-С. 364−365.
  80. Л. К., Взаимодействие бис(хлорметил)хлор (тио)фосфинатов с силилированными карбаматами и 1Ч, 0-бис (триметилсилил)ацетамидом./ Л. К. Кибардина, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии.- 2001.- Т. 71, № 3.- С. 354−357.
  81. Fry Arthur. A tracer study of the reaction of isocyanates with carboxylic acids./ A. Fry// J. Am. Chem. Soc.- 1953.- V. 75.- P. 2686−2688.
  82. Arnold R. G. Recent advances in isocyanate chemistry./ R. G. Arnold, J. A. Nelson, J. J. Verbanc// Chem. Rew.- 1957.- V. 57.- P. 47−76.
  83. Sanders J. H. The chemistry of organic isocyanate./ J. H. Sanders, R. J. Slocombe// Chem. Rew.- 1948.- V. 43.- P. 203−218.
  84. К. В. О реакции диалкоксифосфорилизоцианатов с карбоновыми кислотами./ К. В. Никоноров, 3. Я. Латыпов, А. А. Антохина// Журн. Общ. Химии. -1982.-Т. 52, №Ц. С. 2645−2646.
  85. V. А. 13С-'Н Coupling Constants in Cyclohexane./ V. A. Chertkov, N. M. Sergeev// J. Amer. Chem. Soc.- 1977.- Vol.99, N 20.- P.6750−6752.
  86. Ю.Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ./ Ю. Ю. Самитов// Казань: Изд. КГУ- 1990.-С. 151.
  87. Т.А. Спектры ядерного магнитного резонанса и строение молекул со связью фосфор-углерод./ Т. А. Зябликова// Автореф. дис. докт. хим. наук. Казань- 1999.- С. 1−35.
  88. Merten R. Notiz uber eine Synthese von Derivaten des 1,4,2-Diazaphospholidins./ R. Merten, С. Weber// Chem. Ber.- 1969.-Bd 102, N 6- S. 2143.
  89. M. Г. Реакции хлораля и изоцианатов с а-аминофосфонатами и строение фосфорилированных тиомочевин./ М. Г. Зимин, А. Р. Бурилов, Р. Г. Исламов, И. С. Поминов, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии.- 1980.-Т. 50, № 10.-С. 2203−2210.
  90. Dewar M. J. S. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parametrs./ M. J. S. Dewar, W. Thiel// J. Amer. Chem. Soc.- 1977.- Vol. 99, N 15. -P. 48 994 907.
  91. Stewart J. I. P. Application of «MNDO"-type semiemprical method./ J. I. Stewart// J. Comput. Aided Mol. Des.-1990.- Vol. 4, N 1.- P. 1−105.
  92. B.B. Орбитальная модель электронного строения гидразонов./ В. В. Зверев, Т. Н. Пылаева, Ю. П. Китаев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982.- N 10.- С.2252−2257.
  93. В. В. Теоретическое изучение электронного строения и реакционной способности 1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина и его 1,3,4,6-тетрафенилпроизводного./ В. В. Зверев, Б. И. Бузыкин, В. X. Иванова // Журн. Общей Химии.- 1979.- Т.49, №. 8.- С.1839−1844.
  94. Р. Д. Кинетика и механизм присоединения а-гидрокси и а-аминофосфонатов к фенилизоцианату./ Р. Д. Саяхов, А. В. Миронов, В. И. Галкин, Г. А. Кутырев, Р. А. Черкасов// Журн. Общ. Химии- 1993.- Т. 63, № 11.- С. 2476−2484.
  95. В. А. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений./ В. А. Наумов, JI. В. Вилков// М.: Наука, 1986.- 320с.
  96. Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений./ Э. Керби II. М.: Мир, 1985.- С. 176.
  97. Stewart J.I.P. Optimization of parametersss for semeiempirical. I. Method./ J. I. Stewart// J Comput. Chem.- 1989.- Vol. 10, N 2. P. 209−220.
  98. B.A. Изоцианаты фосфора./ В. А. Шокол, Б. Н. Кожушко// Киев: Наукова Думка 1992.-С. 240.
  99. Straver L.H. MolEN. Structure Determination System./ L. H. Straver, A. J. Schierbeek// Nonius B.V., 1994.- Vol. 1,2.
  100. G. M. Sheldrick. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures./ G. M. Sheldrick // Acta Ciyst (A).- 1990.- Vol. 46.- P. 467−473.
  101. Spek A.L. PLATON for Windows, version 98./ A. L. Spek // Acta Crystallogr. (A) — 1990.-Vol. 46, N1.- P. 34−41.
  102. M. А. Новый метод синтеза изоцианатов пятивалентного фосфора./ М. А. Пудовик, Н. Е Крепышева, Г. С. Степанов, А. Н. Пудовик// Журн. Общ. Химии, — 1995.- Т. 65, № 10.- С. 1744.
  103. Н. А. Синтез фосфоразатсодержащих соединений линейного и циклического строения на основе изотиоцианатов, карбодиимидов и их производных.// Дис. канд. хим. наук. Казань- 1992.- С. 118.
  104. А. Н. Реакции присоединения Фосфорорганических соединений с подвижным атомом водорода./ А. Н. Пудовик, И. В. Гурьянова, Э. А. Ишмаева// Реакции и методы исследования органических соединений.-М.: Химия, 1968.- Т.19.-С. 85.
  105. . Е. Синтез и изучение свойств производных бис(хлорметил)фосфиновой кислоты./ Б. Е. Иванов, А. Р. Пантелеева, Р. Р. Шагидуллин, И. М. Шермергорн// Журн. Общ. Химии-1967.- Т.37, — С. 1856−1862.
  106. Органикум II (практикум по органической химии)./ перевод с нем.// М.: Мир.-1979.-С. 353−377.
  107. Moedritzer К. Synthesis and properties of phosphonic and phosphinic acid anhydrides./ K. Moedritzer// J. Amer. Chem. Soc.-1961.- Vol. 83, N 5.- P. 4381−4382.
  108. Справочник химика./ Под ред.: Б. П. Никольского// Госхимиздат.-1951.- Т.2.- С. 588.
  109. Edmundson R.S. Dictionary of orqanophosphorus compounds./ R. S. Edmunson// L.- N. Y.: Chapman and Hall Ltd.- 1988. -P.152.
  110. Edmundson R.S. Dictionary of orqanophosphorus compounds./ R. S. EdmunsorvVL.- N. Y.: Chapman and Hall Ltd -1988.- P.50.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!