Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Изучение стереоселективных путей синтеза феромона бобовой зерновки Callosobruchus analis и компонента феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L

Диссертация: Изучение стереоселективных путей синтеза феромона бобовой зерновки Callosobruchus analis и компонента феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Первые способы стереоселективного построения ^)-тризамещенной двойной связи были разработаны на рубеже 60-х — 70-х годов в лаборатории Кори1. С их помощью выполнен синтез ряда природных соединений (см., например2−5). Однако эти способы были пригодны только для построения концевого олефинового фрагмента и не позволяли формировать (Z)-тризамещенную связь С=С в середине углеводородной цепи. Решением… Читать ещё >

Изучение стереоселективных путей синтеза феромона бобовой зерновки Callosobruchus analis и компонента феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1.
  • Глава.
  • Глава.
  • Синтез феромонов насекомых, в молекуле которых содержится? Г-тризамещенный олефиновый фрагмент. (Литературный обзор)
  • Синтез феромонов тревоги амбарного клеща Tuгophogus рШгеБсепНае, асигматического клеща С1усурЬац18 ёотезИст и муравья ОссорИуИа 1ощтос1а
  • Синтез феромонов — метчиков следа муравьев
  • Синтез половых аттрактантов насекомых

Синтез полового аттрактанта бобовой зерновки СаИозоЬгисЬт апаШ. Изучение нового подхода к синтезу компонента феромона яблонной плодожорки ЬаБреу^а ротопеНа Ь. (обсуждение экспериментальных результатов)

Экспериментальная часть

Выводы

Интерес к стереоконтролируемому синтезу (2)-тризамещенных ациклических олефинов и, в частности, (2)-изопреноидов, заметно усилившийся в последнюю четверть XX века, обусловлен обнаружением у ряда соединений этой группы важных биологических функций.

Здесь, в первую очередь, следует назвать полипренолы и долихолы, являющиеся мембрано-активными регуляторами биосинтеза гликопротеинов клеточной стенки у прои эукариотов, антибиотики стробилурины, играющие важную роль в процессах окислительного фосфорилирования в живой клетке, а также феромоны насекомых различных видов.

Поскольку все названные вещества содержатся в природных источниках в малых количествах и к тому же в виде смесей близкородственных соединений, разработка методов их стереоселективного синтеза приобретает важное значение.

Первые способы стереоселективного построения ^)-тризамещенной двойной связи были разработаны на рубеже 60-х — 70-х годов в лаборатории Кори1. С их помощью выполнен синтез ряда природных соединений (см., например2−5). Однако эти способы были пригодны только для построения концевого олефинового фрагмента и не позволяли формировать (Z)-тризамещенную связь С=С в середине углеводородной цепи. Решением последней проблемы занимались параллельно два исследовательских коллектива: лаборатория Сато в Японии и руководимая чл-корр. РАН A.M. Моисеенковым лаборатория полинепредельных соединений ИОХ РАН. Разработанные этими коллективами методы6 позволили, в частности, получить представительный набор как природных полипропенолов и долихолов, так и их аналогов, k 'I ' 'т.

Стробилурины A-F полипренолы: к=3, 4, 1 > 3, m=0 A: Rj =R2=Hдолихолы: к=3, 1 > 3, т=1 В: Ri=OMe, R2=C1;

С: R1=OCH2CH=C (CH3)2- R2=H;

D: Ri=H, R2=OMe.

E: R1=OCH2CH-C (CH3)2 О.

R2=OCH2CH=C (CH3)2 F: Ri=H, R2=OH 5 необходимых для исследования биосинтеза гликопротеинов клеточной стенки, выполненного на примере бактерий Salmonella anatum7>8.

Настоящая диссертационная работа продолжает и развивает исследования, проводимые в ИОХ РАН по синтезу биологически важных (2)-тризамещенных олефинов в приложении к феромонам насекомых. Ее основными целями являются :

— выполнение синтеза феромона бобовой зерновки с использованием двух разработанных ранее высокостереоселективных методов построения ациклических (2)-тризамещенных олефинов.

— выяснение возможности использования одного из этих методов, базирующегося на термодинамической предпочтительности (^Б)-изомеров a,ß—дизамещенных акролеинов, для построения не только дизамещенных (Z)-метилолефинов, каковыми являются полипренолы и долихолы, но и тризамещенных (2) — олефинов, все заместители при двойной связи в которых отличны от метила, и применение полученных результатов в новом подходе к синтезу компонента феромона яблонной плодожорки.

Обсуждению полученных результатов предпослан обзор литературы по синтезу феромонов насекомых, в структуре которых содержится ациклический (2)-тризамещенный олефиновый фрагмент. В обзоре цитируется литература по 1998 г. включительно. 6.

Выводы:

1. С помощью разработанных ранее в Лаборатории полинепредельных соединений ИОХ РАН методов построения дизамещенных (2)-метилолефинов впервые осуществлены два альтернативных высокостереоселективных синтеза 3-метилгепт-2(2)-еновой кислоты — полового аттрактанта бобовой зерновки СаПозоЬгисИш апаИБ.

1. Показано, что более эффективным и препаративно удобным является синтез, базирующийся на термодинамической предпочтительности (Е)-изомеров а, р—дизамещенных акролеинов.

1. На примере 2-гексилдец-2(^Е)-еналя отработан эффективный путь стереоселективного превращения а,(3—диалкилзамещенных (Е)-акролеинов через стадии соответствующих аллильных спиртов и бромидов в (2)-тризамещенные олефины, все заместители при связи С=С в которых отличны от метила.

1. Осуществлен двенадцатистадийный синтез бензилового эфира 7-метил-З-пропилдека-2(2), 6(2)-диен-1-олаотвечающий последнему спирт является компонентом феромона яблонной плодожорки Ьазреугез1а ротопеИа Ь.

1. Обнаружено, что бензилокси-группа 2-алкил-4-бензилоксибут-2(?)-енилбромида, обладающего /я/?дяс-бис-аллильной структурой, способна замещаться на этил при обработке диэтилкупратом.

1. Обнаружена необычно легкая [1,3]-миграция фенилтиогруппы в (2) — и (Е)-3-метил-4-фенилтиогепт-2-ен-1-олах с образованием З-метил-2-фенилтиогепт-3(?)-ен- 1-ола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Corey E.J., Katzenellenbogen J.A., J.Amer.Chem.Soc. — 1969. — v.91. — p.1851.
  2. Corey E.J., Yamomoto H., J.Amer.Chem.Soc. — 1970. — v.92. — p.226.
  3. Bowlus S.B., Katzenellenbogen J.A., J.Org.Chem. — 1973. — v.38. — p.2733.
  4. Prisbylla M.P., Takabe K., White J.D., J.Amer.Chem.Soc. — 1979. — v.101. — p.762.
  5. Walba D.M., Edwards P.D., Tetrahedron Lett. 1980. — № 21. — p.3531.
  6. Н.Я., Пинскер O.A., Успехи Химии. — 1994. — T.63. — C.177.
  7. В.В., Лозанова A.B., Новикова М. А., Аврутов И. М., Григорьева Н. Я., Моисеенков A.M., Калинчук H.A., Данилов Л. Л., Дружинина Т. Н., Шибаев В. Н., Кочетков Н. К., Докл. АН СССР. 1985. — Т.280. — С.885.
  8. Danilov L.L., Druzhinina T.N., Kalinchuk N.A., Maltsev S.D., Shibaev V.N., Chem. and Phys.Lipids. 1989. — v.51. — p.191.
  9. Kuwahara Y., Ishii S., Fukami H., Experientia. — 1975. — v.31. — p. l 115.
  10. Kuwahara Y., Fukami H., Ishii S., Matsumoto K., Wada Y., Jap. J. Sanit. Zool. — 1979. v.30. — p.309.- Chem.Abstr. — v.92. — 19 4982q
  11. Kuwahara Y., Sakuma L., Agric.Biol.Chem. — 1982. — v.46. — p.1855.
  12. Kuwahara Y., Koshii Т., Okamoto M., Matsumoto K., Sazuki Т., Eisei Dobatsu, -1991. v.42. — p.29.- Chem.Abstr. — v. 115. — 20 3722c.
  13. Bradshaw J.W.S., Baker R., Howse P.E., Nature. 1975. — v.258. — p.230.
  14. Basavaian D., Hyma R.S., Tetrahedron. — 1996. — v.52. — p.1253.
  15. Baylis A.B., Hillman M.E.D., Ger. Offen. 1972, 2 155 113, Chem.Abstr. — 1972. — v.77. — 34174q.
  16. Н.Я., Аврутов И. М., Пинскер O.A., Юдина O.H., Луденко А. И., Моисеенков A.M., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — С. 1824.
  17. Н.Я., Прокофьев Е. П., Семеновский A.B., Докл. АН СССР. — 1979. Т.245. — С.366.
  18. Baker J.T., Blake J.D., MacLeod J.K., Ironside D.A., Johnson I.С., Austral. J. Chem. 1972. — v.25. — p.393.
  19. Wilson E.O., Science. 1959. — v. 129. — p.643.97
  20. Vander Meer R.K., Wuliams F.D., Lofgren C.S., Tetrahedron Lett. — 1981. — v.22 — p.1651.
  21. Attygalle A.B., Morgan E.D., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1982. — p.949.
  22. Williams H.J., Strand M.R., Vinson S.B., Tetrahedron. 1981. — v.37. — p.2763.
  23. Alvarez F.M., Vander Meer R.K., Lofgren C.S., Tetrahedron. — 1987. — v.43. — p.2897.
  24. Attygalle A.B., Steghaus-Kovac S., Ahmad V.U., Maschwitz U., Vostrovsky 0., Bestmann HJ., Naturwissenschatten. — 1991. — v.78. — p.90.
  25. Ritter F.J., Bruggemann-Rotgans I.E.M., Verwiel P.E.J., Persoons C.J., Talman E., Tetrahedron Lett. — 1977. — p.2617.
  26. Kobayashi M., Koyama Т., Ogura K., Seto S., Ritter F.J., Bruggemann-Rotgans I.E.M., /. Amer. Chem Soc. 1980. — v.102. — p.6602.
  27. Koyama Т., Ogura K., Seto S., J. Amer. Chem. Soc. — 1977. — v.99. — p.1999.
  28. Koyama Т., Saito A., Ogura K., Seto S., J. Amer. Chem. Soc. — 1980. v.102. — p.3614.
  29. Dahm K.H., Trost B.M., Roller H., J. Amer. Chem. Soc. 1967. — v.89. -p.5292.
  30. Mori К., Ueda H., Tetrahedron Lett. — 1981. — v.22. — p.46l.
  31. Mori К., Ueda H., Tetrahedron. 1982. — v.38. — p.1227.
  32. Baker R., Billington D.C., Ekanayake N., J.Chem.Soc.Chem.Comm. — 1981. — p. 1234.
  33. Marfat A., McGuirk P.R., Helquist P., J. Org. Chem. 1979. — v.44. — p.3888.
  34. Mori K., Murata N., Liebigs Ann. Chem. — 1995. — s.2089.
  35. Wipf P., Lim S., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1993. v.32. — p.1068.
  36. Knight D.W., Ojhara В., Tetrahedon Lett. 1981. — v.22. — p.5101.
  37. Poppe L., Novak L., Kolonits P., Bata A., Szantay C., Tetrahedon Lett. — 1986. — v.27. p.5769.
  38. Poppe L., Novak L., Kolonits P., Bata A., Szantay C., Tetrahedon. — 1988. — v.44. p. 1477.
  39. A.H., Романова Т. Ю., Подлипчук И. П., Толстиков Г. А., Химия природ, соед. — 1993. — р.459.
  40. Tanaka S., Yamamoto Н., Nozaki Н., Sharpless К.В., Michaelson R.C., Cutting J.D., J. Amer. Chem. Soc. 1974. — v.96. — p.5254.98
  41. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Carde A.M., Tashiro H., Moreno D.S., Henrick C.A., Anderson R.J., Nature. — 1971. — v.267. — p.698.
  42. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Carde A.M., Tashiro H., Moreno D.S., Henrick C.A., Anderson R.J., J.Chem. Ecol. — 1978. — v.4. — p.211.
  44. Becker D., Sahali Y., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.4541.
  45. E., King A.O., Юта W.L.I, J. Org. Chem. 1980. — v.45. — p.2526.
  46. Caine D., Crews E. Tetrahedron Lett. — 1984. — v.25. — p.5359.
  47. Caine D., Crews E., Salvino J., Tetrahedron Lett. — 1983. — v.24. — p.2083.
  48. Still W.S., Mitra A., J. Amer.Chem.Soc. 1978. — v. 100. — p. 1927.
  49. Hutchinson J.H., Money Т., Can. J. Chem. 1985. — v.63. — p.3182.
  50. Oppolzer W., Stevenson Т., Tetrahedron Lett. — 1986. — v.27. — p. l 139.
  51. Dadson W.M., Lam M., Money Т., Piper S.E., Can. J. Chem. 1983. — v.6l. -p.343.
  52. Hutchinson J.H., Money Т., Piper S.E., J. Chem. Soc. Chem. Comm. — 1984. — p.455.
  53. Hutchinson J.H., Money Т., Tetrahedron Lett. — 1985. — v.26. — p.1819.
  54. Oppolzer W., Dudfied P., Stevenson Т., Godel Т., Helv. Chim. Acta. 1985. — v.68. — p.212.
  55. Celebuski J., Rosenblum M., Tetrahedron. — 1985. — v.41. — p.5741.
  56. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F., Tetrahedron Lett. — 1987. — v.28. — p.2363.
  57. Baudouy P., Prince Ph., Tetrahedron. — 1989. — v.45. — p.2067.
  58. Grigorieva N.Ya., Avrutov I.M., Semenovsky A.V., Tetrahedron Lett. — 1983. — v.24. p.5531.
  59. Н.Я., Веселовский В. В., Моисеенков A.M., Хим. Фарм. Журнал. -1987. Т.21. — С.845.
  60. McCullough D., Bhupathy М., Piccolino Е., Cohen Т., Tetrahedron. 1991. — v.47. — р.9727.
  61. Cohen Т., Guo B.S., Tetrahedron. — 1986. v.42. — p.2803.
  62. Cohen Т., Bhupathy M., Acc. Chem. Res. — 1989. v.22. — p. 182.99
  63. Guo B.S., Doubleday W., Cohen T., J. Amer. Chem. Soc. — 1987. — v. 109. — p.4710.
  64. A.A., Власюк AJL, Крышталь Г.В., Серебряков Э. П., Известия АН. Сер. хим. — 1995. С. 2026.
  65. Frankel E.N., Selke Е., Glass С.A., J. Amer. Chem. Soc. 1968. — v.90. -p.2446.
  66. Sodeoka M., Shibasaki M., Synthesis. — 1993. — p.643.
  67. Vasil’ev A.A., Serebryakov E.P., Mendeleev Commun. — 1994. — p.4.
  68. Г. В., Серебряков Э.П., Суслова JI.M., Яновская Л. А., Известия АН. Сер. хим. 1988. — С.2377.
  69. Cooke М.Р., Burman D.L., J.Org.Chem. 1982. — v.47. — p.4955.
  70. Corey E.J., Kim C.V., Takeda M., Tetrahedron Lett. — 1972. p.4339.
  71. Cooke M.P., Goswami R., J. Amer. Chem. Soc. — 1977. — v.99. — p.642.
  72. Heath R.R., McLaughlin J.R., Tumlinson J.H., Ashley T.R., Doolittle R.E., J. Chem. Ecol. 1979. — v.5. — p.941.
  73. Heath R.R., Doolittle R.E., Sonnet P.E., Tumlinson J.H., J. Org. Chem. 1980.- v.45. p.2910.
  74. Gieselmann M.J., Moreno D.S., Fargerlund J., Tashiro H., Roelofs W.L., J. Chem Ecol. 1979. — v.5. — p.27.
  76. Suguro T., Roelofs W.L., Mori K., Agric. Biol. Chem. — 1981. v.45. — p.2509.
  77. Vedejs E., Fuchs P.L., J. Amer. Chem. Soc. 1973. — v.95. — p.822.
  78. Masuda S., Kuwahara S., Suguro T., Mori K., Agric. Biol. Chem. — 1981. — v.45.- p.2515.
  79. Mori K., Kuwahara S., Tetrahedron. 1982. — v.38. — p.521.
  80. Roelofs W.L., Gieselmann M.J., Mori K., Moreno D.S., Naturwissenschaften. — 1982. B.69. — s.348.
  81. Alvarez E., Cuvigny T., du Penhoat H., Julia M., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.119.
  82. Millar J.G., Tetrahedron Lett. 1989. — v.30. — p.4913.
  83. Baudouy R., Sancho M.R., Tetrahedron. 1991. — v.47. — p.10 015.
  84. Alvarez E., Cuvigny T., du Penhoat H., Julia M., Tetrahedron. — 1988. — v.44. — p.lll.100
  85. Flemming I., Trevor W., Newton T.W., Roessler F., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1981. p.2527.
  86. Gieselmann M.J., Rice R.E., Jones R.A., Roelofs W.L., J. Chem. Ecol. — 1979. — v.5. p.891.
  87. Anderson R.J., Gieselmann M.J., Chinn H.R., Adans K.G., Henrick C.A., Rice R.E., Roelofs W.L., J. Chem. Ecol. 1981. — v.7. — p.695.
  88. Anderson R.J., Chinn H.R., Gill K., Henrick C.A., J. Chem. Ecol. 1979. — v.5.- p.919.
  89. Alderdice M., Spino C., Weiler L., Tetrahedron Lett. — 1984. — v.25. — p. 1643.
  90. Sum F.W., Weiler L., Can. J. Chem. 1979. — v.57. — p. 1475.
  91. Novak L., Poppe L., Kis.-Tamas A. Szantay C., Acta Chim. Acad. Sei. Hung. — 1985. v.118. — p.17.
  92. Szantay C., Novak L., Poppe L., Majors В., Kis-Tamas A., Jurak F., Vjvary I., Hung. Teljes Ни. 1984 — p.32 985- Chem. Abstr. — 1985. — v. 102. — 16 6530x.
  93. Novak L., Poppe L., Szantay C., Synthesis. — 1985. — p.939.
  94. A.M., Ищенко P.M., Веселовский B.B., Одиноков B.H., Полунин Е. В., Ковалев Б. Г., Ческис Б. А., Толстиков Г. А., Химия прир. соед. — 1989. — С.422.
  95. Е.В., Моисеенков A.M., Семеновский A.B., Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1981. — С. 1354.
  96. Xu Zh., Wang S., Jiang J. Pan Y, Huaxue Tongbao 1989. — v.8, — p.29.- Chem Abstr. — 1990. — v.112. — 19 7897h.
  97. Wang S., Xu Zh., Huaxue Shii. 1992. — v.14, — p.83.- Chem Abstr. — 1992. — v.117. — 11 1310e.
  98. Xu Zh., Wang S., Chen J., Jiang J., Pan Y., Yingyong Huaxue. — 1990. v.7. -p.83.- Chem Abstr. — 1990. — v. 113. — 77947y.
  99. Mitchell W.C., Mau R.F.L., J. Econ. Entomol. 1971. — v.64. — p.856.
  100. Baker R., Borges M., Cooke N.G., Herbert R.H., J. Chem. Soc. Chem.- Commun.- 1987. p.414.
  101. Kociensci P., Lythgoe В., Roberts D.A., J. Chem. Soc., Perkin Trans I. — 1978. — p.829.
  102. Aldrich J.R., Lusby W.R., Marron B.E., Nicolaou K.C., Hoffmann M.P., Wilson L.T., Naturwissenshaften. — 1989. — p. 173.101
  103. Aldrich J.R., Numata H., Borges M., Bin F., Waite G.K., Lusby W.R., Z Ncituiforsch., C: Biosci. — 1993. — v.48. — p.73.- Chem Abstr. — 1993. — v. 118. — 23 0485w.
  104. Brezot P., Malosse Ch., Renou M., C.R. Acad. Sci, Ser. III. — 1993. — v.316. — p.671.- Chem. Abstr. 1993. — v.119. — 17 7917f.
  105. Brezot P., Malosse Ch., Mori K., Renou M., J. Chem. Ecol. — 1994. — v.20. — p.3133.
  106. Mori K., Tamioka H., J.P. 570 449 (1993), Chem. Abstr. 1993. — v. l 19. -95220j.
  107. Baptistella L.H.B., Aleixo A.M., Liebigs Ann. Chem. — 1994. — s.785.
  108. Marron B.E., Nicolaou K.C., Synthesis. — 1989. — p.537.
  109. Kuwahara S., Itoh D., Leal W.S., Kodama O., Tetrahedron Lett. — 1998. — v.39- p. 1183.
  110. Poll Т., Sobczak A., Hartmann H., Helmchen G., Tetrahedron Lett. — 1985. — v.26. p.3095.
  111. Cork A., Hall D.R., Blaney W.M., Simmonds M.S.J., Tetrahedron Lett. 1991.- v.32. p. 129.
  112. Shu Sh., Koepnick W.L., Abata G., Crock A., Ramaswamy S.B., J. Stored Prod. Res. 1996. — v.32. — p.21.- Chem. Abstr. — 1996. — v. 125. — I63761n.
  113. Vasil’ev A.A., Kryshtal G.V., Serebryakov E.P., Mendeleev Commun. — 1995. — p.41.
  114. Vasil’ev A.A., Vlasjuk A.L., Gamalevich G.D., Serebryakov E.P., Bioorg. Med. Chemistry. 1996. — v.4. — p.389.
  115. Grigorieva N.Ya., Pinsker O.A., Moiseenkov A.M., Mendeleev Commun. — 1994.- p.129.
  116. Н.Я., Пинскер O.A., Буевич A.B., Моисеенков A.M., Изв. Акад. Наук, Сер. хим. — 1995. С. 509.
  118. Palfray L., Sabetay S., Bull. Soc. Chem. France. — 1937. — v.4. — p.950.
  119. Е.П., Григорьева Н. Я., Семеновский A.B., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — С.834.102
  120. А.С., Григорьева Н. Я., Аврутов И. М., Семеновский А. В., Игнатюк В. К., Толстиков Г. А., Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1979. — С.388.
  121. Corey E.J., Achiwa К., J. Org. Chem. 1969. — v.34. — p.3667.
  122. Brownbridge P., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1976. — p.2125.
  123. Fessenden R.J., Fessenden J.S., Org. Chem. — 1967. — v.32. — p.3535.
  124. Rathke M.W., Sullivan D.F., Synth. Comm. 1973. — v.3. — p.67.
  125. Программа CALM, МП «Резонанс», Москва. — 1993.
  127. Brownbridge P., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1977. p.2272.
  128. Torr R.S., Warren S., J. Chem. Soc. Perkin Trans I. — 1983. p. 1169.
  129. Moiseenkov A.M., Polunin E.V., Semenovsky A.V., Angew. Chem., Int. Ed. — 1981. v.20. — p. 1057.
  130. McDonough L.M., George D.A., Butt B.A., Jacobson M., Johnson G.R., tEcon/j) Entomol. — 1969. — v.62. p.62.
  131. McDonough L.M., George D.A., Butt B.A., Ruth J.M., Hill K.R., Science. — 1972.-v. 177.-p. 177.
  132. Roelofs W., Comeau A., Hall A., Millicevic G., Science. — 1971. — v. 174. — p.297.
  133. Bowlus S.B., Katzenellenbogen J.A., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1277.
  134. Cooke M.P., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1281.
  135. Cooke M.P., Tetrahedron Lett. — 1973. — p. 1983.
  136. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H., Tetrahedron Lett. — 1977. — № 21. — p.1807.
  137. Marfat A., McGuirk P.R., Helquist P., J. Org. Chem. 1979. — v.44. — p. 1345.
  138. Savu P.M., Katzenellenbogen J.A., J. Org. Chem. — 1981. — v.46, — p.239.
  139. Katzenellenbogen J.A., Crumrine A.L., J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — v.98. — p.4925. л
  140. Agami C., Prevost C., Bull. Soc. Chim. France. — 1967. — p.2299.
  141. Utimoto K., Obayashi M., Nozaki H., J. Org. Chem. 1976. — v.41. — p.2940.
  142. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H., Tetrahedron Lett. — 1977. — № 21. — p.1805.
  143. Grigor’eva N.Ya., Yudina O.N., Moiseenkov A.M., Synthesis. — 1989. — p.591.
  144. Mechelke M.F., Wiemer D.F., Tetrahedron Lett. 1998. — v.39. — p.783.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!