Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Комплексообразование с катионами металлов и фотопроцессы краунсодержащих бутадиенильных, стириловых и кумариновых красителей

Диссертация: Комплексообразование с катионами металлов и фотопроцессы краунсодержащих бутадиенильных, стириловых и кумариновых красителей
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Краунсодержащие бутадиенильные красители образуют с катионами щелочных и щелочноземельных металлов комплексы состава 1:1. Если размер полости макроцикла превышает диаметр катиона, наблюдается образование комплексов, в которых одна молекула лиганда связана с двумя катионами. Протонирование бутадиенильных красителей по атому азота макроцикла трифторуксусной кислотой приводит к образованию продукта… Читать ещё >

Комплексообразование с катионами металлов и фотопроцессы краунсодержащих бутадиенильных, стириловых и кумариновых красителей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Глава 1. Литературный обзор
    • 2. 1. Принципы молекулярного дизайна оптических сенсоров на основе краун-эфиров
    • 2. 2. Фотоиндуцированная тряно^ис-изомеризация краунсодержащих стириловых красителей и конкурирующий процесс образования Т1СТ-состояния
    • 2. 3. Тушение флуоресценции в краунсодержащих флуороионофорах, вызванное внутримолекулярной реакцией переноса электрона
    • 2. 4. Кинетические параметры многостадийного процесса фоторекоор-динации и фотовыхода катиона металла, полученные методом абсорбционной спектроскопии промежуточных частиц
    • 2. 5. Влияние комплексообразования на внутримолекулярный перенос заряда в системах с двойной флуоресценцией
    • 2. 6. Влияние фоторекоординации на спектрально-люминесцентные свойства комплексов краунсодержащих красителей
    • 2. 7. Рекоординация катионов металлов в основном электронном состоянии металлокомплексов
    • 2. 8. Теоретическое исследование рекоординации катионов металлов
  • 3. Глава 2. Безызлучательная дезактивация возбужденных молекул стириловых красителей и их металлокомплексов
    • 3. 1. Влияние комплексообразования на температурное тушение флуоресценции стириловых красителей
    • 3. 2. Выводы
  • 4. Глава 3. Комплексообразование краунсодержащих бутадиенильных красителей с катионами щелочных и щелочноземельных металлов
    • 4. 1. Спектрально-люминесцентные свойства бутадиенильных красителей и их металлокомплексов
    • 4. 2. Установление стехиометрического состава металлокомплексов и констант их устойчивости
    • 4. 3. Выводы
  • 5. Глава 4. Фоторекоординация катионов металлов в комплексах краун-содержащих бутадиенильных соединений
    • 5. 1. Влияние реакции фоторекоординации на спектрально-люминесцентные свойства металлокомплексов бутадиенильных красителей
    • 5. 2. Внутримолекулярная электрохромия и электрофлуорохромия металлокомплексов бутадиенильных красителей
    • 5. 3. Выводы
  • 6. Глава 5. Механизм внутримолекулярного тушения флуоресценции в краун-замещенных 7-аминокумаринах
    • 6. 1. Спектрально-люминесцентные свойства краунзамещенных 7-аминокумаринов
    • 6. 2. Внутримолекулярный перенос электрона как вероятный механизм внутримолекулярного тушения флуоресценции 7-аминокумаринов
    • 6. 3. Выводы
  • 7. Экспериментальная часть
  • 8. Выводы

Открытие краун-эфиров Педерсеном [1,2] в 1967 г. явилось толчком к бурному развитию координационной и супрамолекулярной химии макроциклов. Благодаря своей способности селективно образовывать прочные комплексы с широким рядом неорганических и органических ионов, краун-эфиры стали незаменимы в таких областях, как химический синтез, аналитическая химия, медицина, моделирование биологических систем. Направленное введение в макроцикл фоточувствительных функциональных групп приводит к получению хромогенных и люмогенных краун-соединений. Такие соединения способны резко изменять свои фотофизические свойства при связывании субстрата и служить эффективными молекулярными оптическими сенсорами, чувствительными к следовым количествам определяемых веществ. Поэтому синтез новых краунсодержащих ионофоров и изучение их фотоники является актуальным.

Под действием света многие хромогенные краун-соединения способны подвергаться обратимым структурным изменениям, влияющим на селективность и эффективность связывания субстрата. В основе таких фотопереключаемых молекулярных устройств могут лежать различные обратимые процессы, протекающие при облучении. Этими процессами являются геометрическая и валентная фотоизомеризация, внутримолекулярная фотодимеризация, фотоциклизация, фото диссоциация. Весьма интересным процессом является быстрый обратимый разрыв координационной связи одного или нескольких гетероатомов макроцикла с катионом металла в краун-эфирных металлокомплексах, происходящий при поглощении света. Разорванные связи восстанавливаются при переходе красителя из возбужденного состояния в основное. С середины 1990;х годов благодаря работам российских ученых за этим процессом закрепилось название «реакция фоторекоординации». Адиабатическая реакция фоторекоординации является новым малоизученным элементарным фотохимическим процессом и, несомненно, требует пристального внимания. Молекулярные системы, в которых имеют место фоторекоординация и фотовыброс катионов, могут иметь широкое практическое применение и служить для расширения диапазона генерации лазерных сред, для флуориметрического мониторинга за концентрацией субстрата по спектрам возбуждения флуоресценции при неизменности волны регистрации, для получения быстрых обратимых скачков концентраций катионов в химических и биологических системах, для получения управляемой светом ионной проводимости в композитных пленках, и так далее.

Актуальными являются работы, традиционно направленные на поиск новых органических реагентов для колориметрического и люминесцентного определения катионов. Комплексообразование краунсодержащих красителей с катионами металлов способно приводить к глубоким изменениям в окраске растворов и к сильному разгоранию их флуоресценции, позволяя определять эти катионы без разрушения образцов, что особенно важно при анализе биологических объектов.

Целью настоящей работы является установление закономерностей влияния структуры краунсодержащих красителей на эффективность связывания катионов щелочных и щелочноземельных металлов, а также на эффективность протекания фотоиндуцированных процессов — транс-цис-изомернзации, безызлучательной дезактивации возбужденных состояний, рекоординации катионов в полости макроцикла.

8. Выводы.

1) Краунсодержащие бутадиенильные красители образуют с катионами щелочных и щелочноземельных металлов комплексы состава 1:1. Если размер полости макроцикла превышает диаметр катиона, наблюдается образование комплексов, в которых одна молекула лиганда связана с двумя катионами. Протонирование бутадиенильных красителей по атому азота макроцикла трифторуксусной кислотой приводит к образованию продукта с двумя молекулами кислоты на одну молекулу красителя. С увеличением размера макроцикла основность бутадиенильных соединений повышается.

2) В возбужденных молекулах комплексов бутадиенильных красителей происходит изменение координационного окружения катиона, находящегося в полости макроцикла. Константы устойчивости комплексов, найденные из спектров поглощения и спектров флуоресценции, совпадают, что свидетельствует о том, что за время жизни возбужденного состояния равновесие между комплексом и исходной формой красителя не устанавливается.

3) Гипсохромные сдвиги спектров поглощения бутадиенильных красителей при комплексообразовании прямопропорциональны заряду катиона и обратнопропорциональны м б ж ъядсрно м у расстоянию между кятиоком и атомом азота макроцикла.

4) Изменение координации катиона металла в полости макроцикла при фотовозбуждении металлокомплексов краунсодержащих стириловых и бутадиенильных красителей наблюдается в вязких и стеклообразных средах, что указывает на внутримолекулярный характер этого процесса.

5) Эффективность флуоресценции стириловых красителей и их металлокомплексов в этаноле определяется зависимостью вязкости растворителя от температуры. Собственно реакция транс-цис фотоизомеризации протекает безбарьерно. Возрастание температуры оказывает более эффективное влияние на безызлучательную дезактивацию возбужденных молекул металлокомплексов, чем на безызлучательную дезактивацию несвязанных краунсодержащих стириловых красителей.

6) В азакраунсодержащем красителе 7-аминокумарине тушение флуоресценции происходит в результате внутримолекулярного переноса электрона с атома азота макроцикла на возбужденный фрагмент кумарина. Немоноэкспоненциальность затухания кинетики флуоресценции свободных краунсодержащих красителей указывает на существование нескольких конформеров, находящихся в равновесии.

7) Фотоперенос электрона в краунсодержащем 7-аминокумарине является температурно-активируемой реакцией с энергией активации 2.3 ккал/моль. Комплексообразование краун-замещенных кумаринов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов препятствует внутримолекулярному переносу электрона, что приводит к повышению эффективности флуоресценции в 5−10 раз. Краунзамещенные кумарины могут рассматриваться как перспективные молекулярные оптические сенсоры для люминесцентного определения катионов металлов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Pedersen С. J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts // J. Am. Chem. Soc, 1967, V. 89, № 10, P. 2495−2496
  2. Pedersen C. J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts // J. Am. Chem. Soc., 1967, V. 89, № 26, P. 7017−7036
  3. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения (под ред. Фётгле В., Вебер Э.) // М.: Мир, 1988, 511 с
  4. Lohr Н. G., Vogtle F. Chromo- and fluoroionophores. A new class of dye reagents //Acc. Chem. Res., 1985, V. 18, P. 65−72
  5. E. H., Алфимов M. В., Громов С. П. Принципы дизайна оптических молекулярных сенсоров и управляемых рецепторов на основе краун-эфиров // Успехи химии, 2008, Т. 77, № 1, С. 39−59
  6. Е. Н., Алфимов М. В., Громов С. П. Оптические молекулярные сенсоры и фотоуправляемые рецепторы на основе краун-эфиров // Российские нанотехнологии, 2008, Т. 3, № 1−2, С. 42−59
  7. Nishida Н., Katayama Y., Katsuki Н., Nakamura Н., Takagi М., Ueno К. Fluorescent crown ether reagent for alkali and alkaline earth metal ions // Chem. Lett, 1982, № 11, P. 1853−1854
  8. De Silva A. P, De Silva S. A. Fluorescent signaling crown ether: 'Switching on' of fluorescence by alkali metal ion recognition and binding in situ // J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1986, № 23, P. 1709−1710
  9. Fages F, Desvergne J.-P, Bouas-Laurent H, Marsau P, Lehn J.-M, Kotzyba-Hibert F, Albrecht-Gary A.-M, Al-Joubbeh M. Anthraceno-cryptands: A newclass of cation-complexing macrobicyclic fluorophores // J. Am. Chem. Soc., 1989, V. Ill, № 23, P. 8672−8680
  10. Valeur B. Principles of fluorescent probe design for ion recognition // in: Topic in Fluorescence Spectroscopy, V. 4 (Ed. J. R. Lackowicz), N. Y.: Plenum Press, 1994, P. 21
  11. Valeur B., Leray I. Ion-responsive supramolecular fluorescent systems based on multichromophoric calixarenes: A review // Inorg. Chim. Acta, 2007, V. 360, P. 765−774
  12. De Silva A. P., Gunaratne H. Q. N., Gunnlaugsson Th., Huxley A. J. M., McCoy C. P., Rademacher J. T., Rice T. E. Signaling recognition events with fluorescent sensors and switches // Chem. Rev., 1997, V. 97, № 5, P. 1515−1566
  13. Bourson J., Borrel M.-N., Valeur B. Ion-responsive fluorescent compounds. Part 3. Cation complexation with coumarin 153 linked to monoaza-15-crown-5 // Anal. Chim. Acta, 1992, V. 257, P. 189−193
  14. Bourson J., Pouget J., Valeur B. Ion-responsive fluorescent compounds. 4. Effect of cation binding on the photophysical properties of a coumarin linked to monoaza- and diaza-crown ethers // J. Phys. Chem., 1993, V. 97, № 17, P. 45 524 557
  15. Rurack K., Resch-Genger U., Bricks J. L., Spieles M. Cation-triggered 'switching on' of the red/near infra-red (NIR) fluorescence of rigid fluorophore-spacer-receptor ionophores // Chem. Commun., 2000, № 21, P. 2103−2104
  16. Rettig W., Wermuth G. The kinetics of formation of twisted intramolecular charge transfer (TICT) states p-substituted dialkylanilines: consequences of conical intersections along the reaction coordinate // J. Photochem., 1985, V. 28, № 3, P. 351−366
  17. Rettig W., Lapouyade R. Fluorescence probes based on twisted intramolecular charge transfer (TICT) states and other adiabatic photoreactions // in: Topic in Fluorescence Spectroscopy, V. 4 (Ed. J. R. Lackowicz), N. Y.: Plenum Press, 1994, P. 109
  18. Grynkiewicz G., Poenie M., Tsien R. Y. A new generation of Ca indicators with greatly improved fluorescence properties // J. Biol. Chem., 1985, V. 260, № 6, P. 3440−3450
  19. Cobbold P. H., Rink T. J. Fluorescence and bioluminescence measurement of cytoplasmic free calcium // Biochem. J., 1987, V. 248, P. 313−328
  20. Bourson J., Valeur B. Ion-responsive fluorescent compounds. 2. Cation-steered intramolecular charge transfer in a crowned merocyanine // J. Phys. Chem., 1989, Y. 93, № 9, P. 3871−3876
  21. Gromov S. P., Alfimov M. V. Supramolecular organic photochemistry of crown-ether-containing styryl dyes // Russ. Chem. Bull., 1997, V. 46, № 4, P. 611−636
  22. Alfimov M. V., Fedorova O. A., Gromov S. P. Photoswitchable molecular receptors // J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2003, V. 158, P. 183−198
  23. Fery-Forgues S., Al-Ali F. Bis (azacrown ether) and bis (benzocrown ether) dyes: butterflies, tweezers and rods in cation binding // J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2004, V. 5, P. 139−153
  24. С. П. Молекулярный конструктор светочувствительных и светоизлучающих наноразмерных систем на основе непредельных имакроциклических соединений // Изв. Акад. наук. Сер. хим, 2008, № 7, С. 1299−1323
  25. С. П, Ушаков Е. Н, Ведерников А. И, Кузьмина JI. Г, Алфимов М. В. Молекулярное конструирование наноразмерных систем // Теор. Эксп. Химия, 2009, Т. 45, № 1, С. 1−6
  26. Lewis F. D, Yang J.-Sh. The excited state behavior of aminostilbenes. A new example of the meta effect // J. Am. Chem. Soc, 1997, V. 119, P. 3834−3835
  27. Papper V, Pines D., Likhtenshtein G, Pines E. Photophysical characterization of trans-4,4'-disubstituted stilbenes // J. Photochem. Photobiol. A: Chem, 1997, V. Ill, P. 87−96
  28. Strehmel B, Seifert H, Rettig W. Photophysical properties of fluorescence probes. 2. A model of multiple fluorescence for stilbazolium dyes studied by global analysis and quantum chemical calculations // J. Phys. Chem. B, 1997, V. 101, P. 2232−2243
  29. Zijlstra R. W. J, Van Duijnen P. Th, Feringa B. L, Steffen Th, Duppen K, Wiersma D. A. Excited-state dynamics of tetraphenylethylene: Ultrafast Stokes shift, isomerization, and charge separation // J. Phys. Chem. A, 1997, V. 101, P. 9828−9836
  30. Lednev I. K, Ye T.-Q, Hester R. E, Moore J. N. Photocontrol of cation complexation with a benzothiazolium styryl azacrown ether dye: spectroscopicstudies on picosecond and kilosecond time scales // J. Phys. Chem. A, 1997, V. 101, № 27, P. 4966^1972
  31. Van der Meer M. J., Zhang H., Rettig W, Glasbeek M. Femto and picosecond fluorescence studies of solvation and nonradiative deactivation of ionic styryl dyes in liquid solution // Chem. Phys. Lett., 2000, V. 320, P. 673−680
  32. Brearley A. M., Flom S. R., Nagarajan V., Barbara P. F. Dynamic solvent effects on large-amplitude isomerization rates. 2. 2-(2'-propenyl)anthracene and (E)-2-(but-2'-en-2'-yl)anthracene // J. Phys. Chem., 1986, V. 90, P. 2092−2099
  33. Bagchi B., Oxtoby D. W. The effect of frequency dependent friction on isomerization dynamics in solution // J. Chem. Phys., 1983, V. 78, № 5, P. 2735−2741
  34. Rothenberger G., Negus D. K., Hochstrasser R. M. Solvent influence on photoisomerization dynamics // J. Chem. Phys., 1983, V. 79, № 11, P. 53 605 367
  35. Scroeder J., Troe J. Elementary reactions in the gas-liquid transition range // Ann. Rev. Phys. Chem, 1987, V. 38, P. 163−190
  36. Habib-Jiwan J.-L, Branger C, Soumillion J.-Ph, Valeur B. Ion-responsive fluorescent compounds V. Photophysical and complexing properties of coumarin 343 linked to monoaza-15-crown-5 // J. Photochem. Photobiol. A: Chem, 1998, V. 116, P. 127−133
  37. Chen Ch.-Ts, Huang W.-P. A highly selective fluorescent chemosensor for lead ions // J. Am. Chem. Soc, 2002, V. 124, № 22, P. 6246−6247
  38. Jonker S. A, Van Dijk S. I, Goubitz K, Reiss C. A, Schuddeboom W, Verhoeven J. W. Solid-state structure and spectroscopy of chromoionophoric acridinium derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1990, V. 183, P. 273−282
  39. Czarnik A. W. Chemical communication in water using fluorescent chemosensors // Acc. Chem. Res, 1994, V. 27, № 10, P. 302−308
  40. Kim S. K, Kim S. H, Kim H. J, Lee S. H, Lee S. W, Ko J, Bartsch R. A, Kim J. S. Indium (III)-induced fluorescent excimer formation and extinction incalix4. arene fluoroionophores // Inorg. Chem, 2005, V. 44, № 22, P. 78 667 875
  41. Jin T. A new Na+ sensor based on intramolecular fluorescence energy transfer derived from calyx4. arene // Chem. Commun, 1999, № 24, P. 2491−2492
  42. Kondo S, Kinjio T, Yano Y. Barium ion sensing by a 2,2'-binaphthalene derivative bearing two monoaza-15-crown-5 ethers // Tetrahedron Lett, 2005, V. 46, № 18, P. 3183−3186
  43. Bronson R. T, Montalti M, Prodi L, Zaccheroni N, Lamb R. D, Dalley N. K, Izatt R. M, Bradshaw J. S, Savage P. B. Origins of «on-off» fluorescent behavior of 8-hydroxyquinoline containing chemosensors // Tetrahedron, 2004, V. 60, P. 11 139−11 144
  44. Gromov S. P, Vedernikov A. I, Ushakov E. N, Lobova N. A, Botsmanova A. A, Kuzmina L. G, Churakov A. V, Strelenko Y. A, Alfimov M. V, Howard J.
  45. A. K, Johnels D, Edlund U. G. Novel supramolecular charge-transfer systems based on bis (18-crown-6)stilbene and viologen analogues bearing two ammonioalkyl groups // New. J. Chem, 2005, V. 29, P. 881−894
  46. Martin M. M, Plaza P, Dai Hung N, Meyer Y. H, Bourson J, Valeur B. Photoejection of cations from complexes with a crown-ether-linked merocyanine evidenced by ultrafast spectroscopy // Chem.Phys. Lett, 1993, V. 202, № 5, P. 425−430.
  47. Martin M, Plaza P, Meyer Y. H, Badaoui F, Bourson J, Lefevre J.-P, Valeur
  48. B. Steady-state and picosecond spectroscopy of Li+ or Ca2+ complexes with a crowned merocyanine. Reversible photorelease of cations // J. Phys. Chem, 1996, V. 100, № 17, P. 6879−6888
  49. Plaza P, Leray I, Changenet-Barret P, Martin M. M, Valeur B. Reversible bulk photorelease of strontium ion from a crown ether-linked merocyanine // ChemPhysChem, 2002, V. 3, P. 668−674
  50. Ley Ch., Lacombat F, Plaza P, Martin M. M, Leray I, Valeur B. Femtosecond to subnanosecond multistep calcium photoejection from a crown ether-linked merocyanine // ChemPhysChem, 2009, V. 10, P. 276−281
  51. Marcotte N, Plaza P, Lavabre D, Fery-Forgues S, Martin M. M. Calcium photorelease from a symmetrical donor-acceptor-donor bis-crown-fluoroionophore evidenced by ultrafast absorption spectroscopy // J. Phys. Chem. A, 2003, V. 107, № 14, P. 2394−2402
  52. Lewis J. D, Moore J. N. Photoinduced Ba release and thermal rebinding by an azacrown ether linked by an alkynyl pyridine to a (bpy)Re (CO)3 group // Chem. Commun, 2003, № 23, P. 2858−2859
  53. Letard J.-F, Delmond S, Lapouyade R, Braun D, Rettig W, Kreissler M. New intrinsic fluoroionophores with dual fluorescence: DMABN-Crown4 and DMABN-Crown5 // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, V. 114, № 11−12, P. 517−527
  54. Malval J.-P, Chaimbault C, Fischer B, Morand J.-P, Lapouyade R. Optical and electrochemical cations recognition and release from N-azacrown carbazoles // Res. Chem. Interned, 2001, V. 27, № 1−2, P. 21−34
  55. Wang Zh, Chang S. H, Kang T. J. Cation complexation behavior of pyrene- and anthracene-appended new crown ether derivatives // Spectrochim. Acta. Part A, 2008, V. 70, P. 313−317
  56. Douhal A, Roshal A. D, Organero J. A. Stepwise interactions, sodium ion photoejection and proton-transfer inhibition in a crown-ether and proton-transfer dye // Chem. Phys. Lett, 2003, V. 381, P. 519−525
  57. Cazaux L, Faher М, Lopez A, Picard С, Tisnes P. Styrylbenzodiazinones. 3. Chromo- and fluoroionophores derived from monoaza-15-crown-5. Photophysical and complexing properties // J. Photochem. Photobiol. A: Chem, 1994, V. 77, № 2−3, P. 217−225
  58. Thomas K. J, Thomas K. G, Manojkumar Т. K, Das S, George M. V. Cation binding and photophysical properties of a monoaza-15-crown-5-ether linked cyanine dye // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci, 1994, V. 106, № 6, P. 13 751 383
  59. Kim H. M, Jeong M.-Y, Ahn H. Ch, Jeon S.-J, Cho B. R. Two-photon sensor for metal ions derived from azacrown ether // J. Org. Chem, 2004, V. 69, № 17, P.5749−5751
  60. Cosnard F, Wintgens V. A new fluoroionophore derived from 4-amino-N-methyl-1,8-naphthalimide // Tetrahedron Lett, 1998, V. 39, № 18, P. 2751−2754
  61. Alfimov M. V, Churakov A. V, Fedorov Y. V, Fedorova O. A, Gromov S. P, Hester R. E, Howard J. A. K, Kuzmina L. G, Lednev I. K, Moore J. N. //
  62. Structure and ion-complexing properties of an aza-15-crown-5 ether dye: synthesis, crystallography, NMR spectroscopy, spectrophotometry and potentiometry J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1997, № 11, P. 2249−2256
  63. Ушаков E. H, Громов С. П, Федорова О. А, Алфимов М. В. Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 19. Комплексообразование и катион-индуцированная агрегация хромогенных аза-15-краун-5-эфиров // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 1997, № 3, С. 484−492
  64. А. К, Тухватуллин Ф. X, Мурадов Г, Жумбоев А, Ташкенбаев У. Н, Турсункулов А. Спектры комбинационного рассеяниятрифторуксусной кислоты в жидком состоянии // Оптика и спектроскопия, 1996, Т. 80, № 2, С. 208−211
  65. В. А, Шрайбер В. М. Структура комплексов и переход протона в основном и возбужденном состояниях в системах анилин-кислота // ЖПС, 1984, Т. 40, № 3, С. 435−441
  66. Druzhinin S. I, Dmitruk S. L, Lyapustina S. A, Knyazhansky M. I, Makarova N. I, Uzhinov В. M. Proton transfer induced radiationless deactivation in 2,4,6-triarylpyridines // J. Photochem. Photobiol, A: Chem, 1992, V. 68, № 3, P. 319 335
  67. С. И, Бурсулая Б. Д, Кирпиченок М. А, Гордеева Н. А, Грандберг И. И, Ужинов Б. М. Спектрально-люминесцентные свойства и кислотно-основное взаимодействие аминокумаринов // ЖОХ, 1992, Т. 62, № 10, С. 2307−2312
  68. Ю. Я. Растворитель как средство управления химическим процессом // JL: Химия, 1990, 240 с
  69. М. В. Численное моделирование химических равновесий и фотостационарных состояний с привлечением данных спектрофотометрии и спектрофлуориметрии // ЖОХ, 2005, Т. 75, № 3, С. 386−394
  70. R. М, Katz S. М. A method for the determination of rank in the analysis of absorption spectra of multicomponent systems // J. Phys. Chem, 1964, V. 68, P. 3890−3892
  71. Sharma R. B, Blades A. T, Kebarle P. Protonation of polyethers, glymes and crown ethers in the gas phase // J. Am. Chem. Soc, 1984, V. 106, № 3, P. 510— 516
  72. Brodbelt J. S, Liou Ch.-Ch. New frontiers in host-guest chemistry: the gas phase // Pure Appl. Chem, 1993, V. 65, № 3, P. 409−414
  73. Ю. В, Федорова О. А, Шепель Н. Э, Громов С. П, Алфимов М. В, Кузьмина JI. Г, Ховард Дж, Салтиел Дж. Синтез, комплексо-образование и фотохимия бис (краун-эфира) на основе бензобистиазола // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2005, № 9, С. 2056−2065
  74. Klymchenko A. S, Demchenko А. P. Electrochromic modulation of excited-state intramolecular proton transfer: the new principle in design of fluorescence sensors // J. Am. Chem. Soc, 2002, V. 124, № 41- p. 12 372−12 379.
  75. Druzhinin S. I, Bursulaya B. D, Uzhinov В. M. Charged substituents and the effect of their electric field on the electronic spectra of some aminocoumarins // Chem. Phys, 1991, V. 158, № 1, p. 137−142.
  76. Dix J. P, Vogtle F. Neue Chromoionophore // Chem. Ber, В. 114, H. 2, S. 638 651
  77. Suppan P. The importance of the electrostatic interaction in condensed-phase photoinduced electron transfer // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1986, V. 82, № 2, P. 509−511
  78. Witulski B, Weber M, Bergstrasser U, Desvergne J. P, Bassani D. M, Bouas-Laurent H. Novel alkali cation chemosensors based on N-9-anthrylaza-crown ethers // Org. Lett, 2001, V. 3, P. 1467−1470
  79. De Wall S. L, Barbour L. J, Schall O. F, Gokel G. W. Sodium cation complexation in a macrocycle containing thymines as sidearm donor groups // J. Chem. Crystallograph, 2001, V. 30, P. 227−231
  80. Akutagawa T, Hasegawa T, Nakamura T, Takeda S, Inabe T, Sugiura K, Sakata Y, Underhill A. E. Ionic channel structures in (M+)x (18-crown-6)Ni (dmit)2.2 molecular conductors // Chem. Eur. J, 2001, V. 7, P. 4902−4912
  81. Nemkovich N. A, Reis H, Baumann W. Ground and excited state dipole moments of coumarin laser dyes: investigation by electro-optical absorption and emission methods // J. Lumin, 1997, V. 71, P. 255−263
  82. Lippert E. Dipolmoment und Elektronenstruktur von Angeregten Molekulen // Z. Naturforsch. A, 1955, B. 10, H. 7, S. 541−545
  83. Rettig W, Klock A. Intramolecular fluorescence quenching in amino-coumarines identification of an excited-state with full charge separation // Can. J. Chem, 1985, V. 63, № 7, P. 1649−1653
  84. Druzhinin S. I, Bursulaya B. D, Uzhinov B. M. Charged substituents and the effect of their electric-field on the electronic-spectra of some aminocoumarins // Chem. Phys, 1991, V. 158, № 1, P. 137−142
  85. Jones II G, Jackson W. R, Halpern A. M. Medium effects on fluorescence quantum yields and lifetimes for coumarin laser dyes // Chem. Phys. Lett, 1980, V. 72, № 2, P. 391−395
  86. Jones II G, Griffin S. F, Choi Ch, Bergmark W. R. Electron donor-acceptor quenching and photoinduced electron transfer for coumarin dyes // J. Org. Chem, 1984, V. 49, P. 2705−2708
  87. Nad S, Pal H. Electron transfer from aromatic amines to excited coumarin dyes: fluorescence quenching and picosecond transient absorption studies // J. Phys. Chem. A, 2000, V. 104, № 3, P. 673−680
  88. Nad S, Pal H. Electron transfer from diphenyl and triphenyl amines to excited coumarin dyes // J. Photochem. Photobiolog. A: Chem, 2000, V. 134, P. 9−15
  89. Beecroft R. A, Davidson R. S, Goodwin D, Pratt J. E, Luo X. J. Quenching of the triplet states of aromatic hydrocarbons by tertiary amines // J. Chem. Soc, Faraday Trans. 2, 1986, V. 82, P. 2393−2397
  90. Othmer D. F, Thakar M. S. Correlating diffusion coefficients in liquids // Ind. Eng. Chem, 1953, V. 45, № 3, P. 589−593
  91. Demeter A, Druzhinin S. I, George M, Haselbach E, Roulin J. L, Zachariasse K. A. Dual fluorescence and fast intramolecular charge transfer with 4-(diisopropylamino) benzonitrile in alkane solvents // Chem. Phys. Lett, 2000, V. 323, № 3−4, P. 351−360
  92. Рид P, Праусниц Дж, Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей // Л.: Химия, 1982, 592 с
  93. Druzhinin S. I, Jiang Y.-B, Demeter A, Zachariasse К. A. Internal conversion with 4-(azetidinyl)benzonitriles in alkane solvents. Influence of fluoro substitution // Phys. Chem. Chem. Phys, 2001, V. 3, № 23, P. 5213−5221
  94. Druzhinin S. I, Uzhinov В. M. Proton transfer and nonradiative deactivation in excited ion pairs of N, N-dimethyl-l-naphthylamine with carboxylic acids // Theor. Exp. Chem, 1982, V. 18, № 5, P. 515−522
  95. Ruckert I, Demeter A, Morawski O, Kiihnle W, Tauer E, Zachariasse K. A. Internal conversion in 1 -aminonaphthalenes. influence of amino twist angle // J. Phys. Chem. A, 1999, V. 103, № 13, P. 1958−1966
  96. Rehm D, Weller A. Kinetics of fluorescence quenching by electron and H-atom transfer // Isr. J. Chem, 1970, V. 8, № 2, P. 259−272
  97. Priyadarsini K. I, Mittal J. P. Effect of l, 4-diazabicyclo-2,2,2.-octane on the laser properties of 7-amino coumarin dyes // J. Photochem. Photobiolog. A: Chem, 1991, V. 61, № 3, P. 381−388.
  98. Jayanthi S. S, Ramamurthy P. Excited singlet state reaction of pheno-safranine with electron donors, role of the heavy-atom effect in triplet induction // J. Chem. Soc, Faraday Trans, 1998, V. 94, № 12, P. 1675−1679
  99. Nagasawa Yu, Yartsev A. P, Tominaga K, Johnson A. E, Yoshihara K. Substituent effects on intermolecular electron transfer: coumarins in electron-donating solvents // J. Am. Chem. Soc, 1993, V. 115, № 17, P. 7922−7923
  100. Shirota H, Pal H, Tominaga K, Yoshihara K. Ultrafast intermolecular electron transfer in coumarin-hydrazine system // Chem. Phys, 1998, V. 236, P. 355−364
  101. Okada T, Fujita T, Kubota M, Masaki S, Mataga N, Ide R, Sakata Y, Misumi S. Intramolecular electron donor-acceptor interactions in the excited state of (anthracene)-(CH2)n-(N, N-dimethylaniline) systems // Chem. Phys. Lett, 1972, V. 14, № 5, P. 563−568
  102. Работа выполнена в лаборатории фотоники лазерных сред Химического ф-та МГУ им. М. В. Ломоносова.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!