Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Химическое осаждение тонких пленок люминесцирующих ароматических карбоксилатов РЗЭ

Диссертация: Химическое осаждение тонких пленок люминесцирующих ароматических карбоксилатов РЗЭ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

B. Yan, H. Zhang, S. Wang, J. Ni, Intramolecular energy transfer mechanism between ligands in ternary rare earth complexes with aromatic carboxylic acids and 1,10-phenanthroline//7 ofPhotochem and Photobiology A Chemistry 116 (1998) 209. E. Polikarpov, J.S. Swensen, N. Chopra, F. So, A.B. Padmaperuma, An ambipolar phosphine oxide-based host for high power efficiency blue phosphorescent organic… Читать ещё >

Химическое осаждение тонких пленок люминесцирующих ароматических карбоксилатов РЗЭ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. Список обозначений и сокращений
    • 1. 1. Список использованных в работе обозначений
    • 1. 2. Перечень синтезированных соединений и их обозначения
  • II. Общая характеристика работы
    • 11. 1. Актуальность темы
    • 11. 2. Цель работы
  • П.З. Объекты исследования
    • 11. 4. Конкретные задачи работы
    • 11. 5. Научная новизна работы
    • 11. 6. Практическая значимость работы
    • 11. 7. Апробация работы
    • 11. 8. Личный вклад автора
    • 11. 9. Публикации
  • III. Обзор литературы
    • 111. 1. Особенности люминесценции органических соединений
    • 111. 2. Особенности люминесценции КС РЗЭ
    • 111. 3. Области применения тонких пленок органических люминесцентных соединений
      • 111. 3. 1. Органические светоизлучающие диоды (OLED)
      • 111. 3. 2. Переизлучатели в ячейках Гретцеля
    • 111. 4. Методы нанесения тонких пленок органических соединений
    • 111. 5. Особенности строения и люминесцентные свойства ароматических карбоксилатов РЗЭ
    • 111. 6. OLED на основе ароматических карбоксилатов тербия
  • IV. Постановка задачи
  • V. Экспериментальная часть
  • V. l. Реактивы, методы анализа и исследования
  • V.
    • 1. 1. Реактивы и препараты
  • V.
    • 1. 2. Методы анализа и исследования
    • V. 2. Методики синтеза исследуемых соединений
  • V. 2.1 Синтез ацетилацетонмина и салицилиденэтилендиамина
  • V. 2.2 Синтез (3-дикетонатов РЗЭ Ln (dpm)
  • V. 2.3 Синтез ароматических карбоксилатов РЗЭ Ьп (СагЬ)з (Н20)п
  • V. 2.4 Синтез разнолигандных комплексов ароматических карбоксилатов РЗЭ Ьп (СагЬ)з (Ь)п (Н20)т
  • V. 2.5 Нанесение тонких пленок РЛК ароматических карбоксилатов РЗЭ (Ш) методом spin-coating
  • V. 2.6 Эксперименты по термической обработке порошков и пленок РЛК ароматических карбоксилатов
  • РЗЭ (Ш)
  • V. 2.7 Взаимодействие Ln (dpm)3 с НСагЬ и H2salen в растворе
  • V. 2.8 Реакционное осаждение Ln (bz)3 (Ln = La, Tb, Lu) из газовой фазы
  • V. 2.9 Технология изготовления OLED
  • VI. Обсуждение результатов
    • VI. 1. Метод реакционного осаждения из газовой фазы (Reactive Chemical Vapor Deposition, RCVD)
  • VI. l.l. Газофазный синтез нелетучих Ln (Carb')
  • VI. 1.2. Реакционное осаждение тонких пленок Tb (bz)3 и Tb (pobz)
  • VI. 1.3. Реакционное осаждение тонких пленок нелетучих Ln2(Carb2)
    • VI. 2. Осаждение тонких пленок из растворов методом образования-разложения разнолигандных комплексов (Mixed-Ligand Complex Formation-Decomposition, MLCFD)
  • VI. 2.1 Химические основы метода MLCFD
  • VI. 2.2. Осаждение тонких пленок Ьп (СагЬ')з и Ln2(Carb2)3 методом MLCFD
    • VI. 3. Тестирование пленок в структуре OLED
  • VI. 3.1 OLED на основе пленки Tb (bz)3, осажденной методом RCVD
  • VI. 3.2 OLED на основе пленок Tb (pobz)3, осажденных методом MLCFD

VIII. Выводы.

1. Предложены два новых химических метода нанесения тонких пленок нелетучих и нерастворимых ароматических карбоксилатов РЗЭ: из газовой фазы (RCVD) и из раствора (MLCFD), продемонстрирована эффективность применения этих методов для осаждения тонких пленок производных однои двухосновных ароматических кислот;

2. Методологический подход, основанный на совокупном использовании методов колебательной и люминесцентной спектроскопии, позволяет определить состав ароматических карбоксилатов в тонких пленках;

3. При изучении процессов обмена лигандами между парами дипивалоилметанатов РЗЭ и ароматических кислот, лежащих в основе метода RCVD, установлено: a. температура зоны протекания реакции и осаждения продукта должна обеспечивать переход в газовую фазу наименее летучего компонента и не быть выше температур разложения реагентов и продуктов, b. в предложенном варианте метод RCVD имеет ограниченное применение для синтеза производных труднолетучих ароматических двухосновных кислот, c. газофазная реакция обмена лигандами протекает с образованием промежуточного продукта, в состав которого включен менее летучий компонент, а. разнолигандые промежуточные продукты реакции обмена превращаются в однороднодигандные ароматические карбоксилаты при термической обработке, которая также способствует улучшению морфологии и гладкости их пленок;

4. Синтезированы и охарактеризованы 25 новых РЛК РЗЭ с однои двухосновными ароматическими кислотами и нейтральными донорными лигандами;

5. При изучении процессов образования и разложения РЛК ароматических карбоксилатов РЗЭ, лежащих в основе метода MLCFD, установлено: а. метод MLCFD эффективен для нанесения тонких пленок однороднолигандных ароматических карбоксилатов РЗЭ, если прекурсорРЛК — обладает достаточной растворимостью для нанесения его тонких пленок методом spin-coating, а стадии отрыва нейтрального лиганда и термического распада карбоксилата разделяются на температурной шкале, b. при выполнении поставленного условия термическая обработка пленок разнолигандных комплексов приводит к образованию пленок однороднолигандных карбоксилатов и способствует улучшению их морфологии и гладкости;

6. Пленки ароматических карбоксилатов, полученные предложенными методами, удовлетворяют требованиям, предъявляемым к материалам эмиссионного слоя в OLED, что показано на примере создания OLED на основе Tb (bz)3 и Tb (pobz)3.

1. М. Н. Бочкарев, А. Г. Витухновский, М. А. Каткова. Органические светоизлучающие диоды (OLED), Нижний Новгород: Деком, 2011.

2. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, John Wiley and Sons: New York, 1988.

3. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. Teresa Gandolfi. Handbook of Photochemistry, 3rd Edition, The CRC Press. New York, 2006.

4. G.A. Grosby, R.E. Whan, J.J. Freeman, Spectroscopic studies of rare earth chelates // The J. Chem. Phys 66 (1962) 2493.

5. A.A. Kaminskii. Crystalline Lasers: Physical Processes and Operating Schemes. The CRC Press. New York, 1996.

6. G.H. Dieke. Spectra and energy levels of rare earth ions in crystals. Interscience Publishers. New York, 1968.

7. G. Blasse, B.C. Grabmeier. Luminescent Materials. Springer Verlag. Berlin, 1994.

8. S.A. Weissman, Intramolecular energy transfer: the fluorescence of complexes of europium // The J. Chem. Phys. 10 (1942) 214.

9. A.P.B. Sinha, Fluorescence and Laser Action in Rare Earth Chelates // Spectrosc InorgChem 2(1971)255.

10. J.-C. G. Bunzli, Rare earth luminescent centers in organic and biochemical compounds, в: Spectroscopic properties of rare-earuis in uplical materials (Eds.: G. Liu, В J? cnnpr) Berlin: Springer-Verlag, 2005, Ch. 11.

11. H.C. Полуэктов, Л. И. Кононенко, Н. П. Ефрюшина, С. В. Бельтюкова. Спектрофотометрические и люминесцентные методы определения лантаноидов. Киев: Наук. Думка. 1989.

12. J. Kido, Y. Okamoto, Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials // Chem. Rev. 102 (2002) 2357.

13. Y. Zheng, J. Lin, Y. Liang, Q. Lin, Y. Yu, Q. Meng, Y. Zhou, S. Wang, H. Wang and H. Zhang, A comparative study on the electroluminescence properties of some terbium P-diketonate complexes IIJ of Mater Chem 11 (2001) 2615.

14. B. Yan, H. Zhang, S. Wang, J. Ni, Intramolecular energy transfer mechanism between ligands in ternary rare earth complexes with aromatic carboxylic acids and 1,10-phenanthroline//7 ofPhotochem and Photobiology A Chemistry 116 (1998) 209.

15. M. Hilder, M. Lezhnina, M.L. Cole, C.M. Forsyth, P.C. Junk, U.H. Kynast, Spectroscopic properties of lanthanoid benzene carboxylates in the solid state: Part 2. Polar substituted benzoates // J. ofPhotochem. and Photobiol. A: Chemistry 217 (2011) 76.

16. M.A. Katkova, V.A. Itichev, A.N. Konev, I.I. Pestova, G.K. Fukin, M.N. Bochkarev, 2-Mercaptobenzothiazolate complexes of rare earth metals and their electroluminescent properties // Organic Electronics, 10 (2009) 623.

17. X.-C. Gao, H. Cao, C.-H. Huang, S. Umitani, G.-Q. Chen, P. Jiang, Photoluminescence and electroluminescence of a series of terbium complexes II Synth. Met. 99 (1999) 127.

18. M. Pope, H.P. Kallmann, P.J. Magnante, Electroluminescence in Organic Crystals // J. Chem. Phys. 38 (1962) 2042.

19. C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Organic Electroluminescent Diodes // Appl. Phys. Lett. 51 (1987)913.

20. J.H. Burroughes, D.D.C. Bradley, A.R. Brown, R.N. Marks, K. Mackay et. al., Light-Emitting Diodes based on conjugated polymers // Nature 347 (1990) 539−541.

21. T. Justel, H. Nikol, C. Ronda, New developments in the field of luminescent materials for lighting and displays // Angew. Chem., Int. Ed., 37 (1998) 3084.

22. A.F. Rausch, M.E. Thompson, H. Yersin, Triplet state relaxation processes of the OLED emitter Pt (4,6-dFppy)(acac) // Chemical Physics Letters 468 (2009) 46.

23. C P Ronda. Luminescence: from theory to applications. Wiley VCH. Weinheim, 2008.

24. F. Xu, W. Zhu, L. Y., Hong Xu, L. H. Xiong, J. H. Li, Single walled carbon nanotube anodes based high performance organic light-emitting diodes with enhanced contrast ratio // Organic Electronics 13 (2012) 302.

25. S.-M. Lee, C. S. Choi, K. C. Choi, H.-C. Lee, Low resistive transparent and flexible ZnO/Ag/ZnO/Ag/WOi electrode for organic light-emitting diodes // Organic Electronics 13 (2012) 1654.

26. J.-C. P. Gabriel, 2d Reseaux 2d aleatoires a nanotubes de carbone// C. R. Physique, 11 (2010)362.

27. S.-H. Jo, Y.-K. Lee, J.-W. Yang, W.-G. Jung, J.-Y. Kim, Carbon nanotube-based flexible transparent electrode films hybridized with self-assembling PEDOT II Synthetic Metals, 162 (2012) 1279.

28. E.I. Haskal, M. Buchel, P.C. Duineveld, A. Sempel, P. Van de Weijer, Passive-matrix polymer light-emitting displays II MRS Bull. 27 (2002) 864.

29. Z. Li, H. Meng, Organic Light-Emitted Materials and Devices. London, New York: Taylor and Francis Group. Boca Raton. 2006. Ch.3.

30. V.A. Ilichev, M.A. Katkova, S.Yu. Ketkov, N.A. Isachenkov, A.N. Konev, G.K. Fukin, M.N. Bochkarev, Scandium 2-mercaptobenzothiazolate: Synthesis, structure and electroluminescent properties // Polyhedron, 29 (2010) 400.

31. K. Goushi, K. Yoshida, K. Sato, Ch. Adachi, Organic light-emitting diodes employing efficient reverse intersystem crossing for triplet-to-singlet state conversion // Nature Photonics, 6 (2012) 253.

32. G. Blasse, В. С. Grabmaier, Luminescent Materials. Berlin: Springer-Verlag. 1991. Ch. 4.

33. P. Schouwink, A. M. Schafer, С. Seidel, H. Fuchs, Influence of molecular aggregation on the device properties of organic light emitting diodes // Thin Solid Films 372 (2000) 163.

34. E. Polikarpov, J.S. Swensen, N. Chopra, F. So, A.B. Padmaperuma, An ambipolar phosphine oxide-based host for high power efficiency blue phosphorescent organic light emitting devices //AppliedPhysics Letters 94 (2009), art. no. 223 304.

35. B. O’Regan, M. Gratzel, A low-cost, high-efficiency solar cell based on dye-sensitized colloidal ТЮ2 films // Nature 353 (1991) 737.

36. В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко. Координационная химия редкоземельных элементов. М.: Изд. Моск. Университета. 1 (1974) 3.

37. A.G. Emslie, F.Т. Bonner, L.G. Peck, Flow of a Viscous Liquid on Rotating Disk // J. Appl. Phys. 29(1958) 858.

38. P.J. van der Put, The Inorganic Chemistry of Materials, Plenum Press. New York and London. 391 (1998) 391.

39. M. Manceau, D. Angmo, M. Jorgensen, F.C. Krebs, ITO-free flexible polymer solar cells: From small model devices to roll-to-roll processed large modules // Org. Electr. 12 (2011) 566.

40. M. Bredol, U. Kynast and C. Ronda, Designing Luminescent Materials // Adv. Mater., 3 (1991)361.

41. В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко. Координационная химия редкоземельных элементов. Издательство Московского Университета. Москва, 1979.

42. В. И. Минкин. Лантаноиды. Простые и комплексные соединения. Издательсво Ростовского Университета. Ростов, 1980.

43. A. Ouchi, Y. Suzuki, Y. Ohki and Y. Koizumi, Structure of rare earth carboxylates in dimeric and polymeric forms // Coord. Chem. Rev., 29 (1988) 92.

44. H. BuBkamp, G.B. Deacon, M. Hilder, P.C. Junk, U.H. Kynast, W.W. Lee, D.R. Turner, Structural variations in rare earth benzoate complexes. Part I. Lanthanum // CrystEngComm., 9 (2007) 394.

45. G. B. Deacon, S. Hein, P. C. Junk, T. Justel, W. Lee and D. R. Turner, Structural variations in rare earth benzoate complexes. Part II. Yttrium and terbium // CrystEngComm, 9 (2007) 1110.

46. B. Li, D.G. Ma, H.J. Zhang, X.J. Zhao, J.Z. Ni, Electroluminescent devices based on monohexadecyl phthalate terbium // Thin Solid Films 325 (1998) 259.

47. Q. Lin, H.J. Zhang, Y.J. Liang, Y.X. Zheng, Q.G. Meng, S.B. Wang, Ch. Gou, Electroluminescent properties of the Tris-(acetylsalicylate)-terbium (Tb (AS)3) // Thin Solid Films 396 (2001) 192.

48. Y. Zheng, C. Shi, Y. Liang, Q. Lin, C. Guo, H. Zhang, Synthesis and electroluminescent properties of a novel terbium complex // Synth. Met. 114 (2000) 321.

49. A. Edwards, T.Y. Chu, C. Claude, I. Sokolik, Y. Okamoto, R. Dorsinville, Synthesis and characterization of electroluminescent organo-lanthanide (iii) complexes // Synth. Met. 84 (1997)433.

50. H. Q. Wang, M. Batentschuk, A. Osvet, L. Pinna and C. J. Brabec, Rare-Earth Ion Doped Up-Conversion Materials for Photovoltaic Applications II Adv. Mater. 23 (2011) 2675.

51. T. W. Canzler, J. Kido, Exciton quenching in highly efficient europium-complex based organic light-emitting diodes //Org. Electron., 1 (2006) 29.

52. P. P. Lima, R. A. Sa Ferreira, R. O. Freire, F. A. Almeida Paz, L. Fu, S. Alves, L. D.

53. Carlos and О. L. Malta, Optical Properties of Lanthanide-Doped Lamellar Nanohybrids // ChemPhysChem, 1 (2006) 735.

54. X. C. Gao, H. Cao, С. H. Huang, S. Umitani, G. Q. Chen, P. Jiang, Photoluminescence and electroluminescence of a series of terbium complexes // Synth Met 99 (1999) 127.

55. J. E. Sicre, J. T. Dubois, K. J. Eisentraut, and R. E. Sievers, Volatile lanthanide chelates. II. Vapor pressures, heats of vaporization, and heats of sublimation // J Am Chem Soc 91 (1969)3476.

56. T. Earl Jordan. Vapor Pressure of org. сотр. New York London, Interscience publ. 1954. 125 p.

57. Г. В. Гиричев, НИ. Гиричева, H.B. Белова, А. Р. Кауль, Н. П. Кузьмина и О. Ю. Горбенко, Изучение термической устойчивости дипивало-илметаната иттрия методом масс-спектрометрии // ЖНХ, 38 (1993) 2.

58. N. Naghavi, C. Marcel, L. Dupont, A. Rougier, J.-B. Leriche, C. Guery, Structural and physical characterisation of transparent conducting pulsed laser deposited In203-Zn0 thin films // J of Mater Chem 10(2000)2315.

59. P. Пршибил. Комплексоны в химическом анализе, Москва, Мир, 1955, 187с.

60. К. Накамото. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений, Москва, Мир, 1991, 411 с.

61. Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. Применение УФ-, ИКи ЯМР спектроскопии в органической химии, Москва, Высшая школа, 1971, 264 с.

62. А. Д. Русин, Газовый термометр для тензиметрических измерений // Ж Физ Хим А. 82(2008)1421.

63. P.J. McCarthy, R.J. Hovey, К. Ueno, А. Е. Martell, Inner Complex Chelates. I. Analogs of Bisacetylacetoneethylenediimine and its Metal Chelates //J Amer Chem Soc 77 (1955) 5820.

64. H. Schiff, Eine neue Reihe organischer Diamine // Ann Suppl, 3 (1864) 343.

65. K. J. Eisentraut and R. E Sievers, Volatile Rare Earth Chelates // J Am Chem Soc 87 (1965) 5254.

66. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry, 39, D4 (Berlin, 1984).

67. O. Moudam, B. C. Rowan, M. Alamiry, P. Richardson, B. S. Richards, A. C. Jones and N. Robertson, Europium complexes with high total photoluminescence quantum yields in solution and in PMMA // Chem. Commun., (2009) 6649.

68. A. B. Djurisic, T. W. Lau, L. S. M. Lam and W. K. Chan, Influence of atmospheric exposure of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (AIQ3): a photoluminescence andabsorption study // Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process., 78 (2004) 375.

69. N. Hanai, M. Sumitomo and H. Yanagi, Vapor-deposited poly (N-vinylcarbazole) films for hole transport layer in organic electroluminescent devices // Thin Solid Films, 331 (1998) 106.

70. J. G. Gracelli, M.K. Snavtly, B.J. Bulkin. Chemical Applications of Raman Spectroscopy, New York: John Wiley & Sons, 1981, 208 p.

71. O. Kotova, V. Utochnikova, S. Samoilenkov and N. Kuzmina, Thin Films of Tb (pobz)3 (Hpobz = 2-phenoxybenzoic acid): Reactive CVD and Optical Properties // ECS Trans., 2 (2009) 110.

72. O.V. Kotova, V.V. Utochnikova, S.V. Samoylenkov, A.D. Rusin, L.S. Lepnev, and N.P. Kuzmina, Reactive chemical vapour deposition (RCVD) of non-volatile terbium aromatic carboxylate thin films II J. Mater. Chem., 22 (2012) 4897.

73. M. Hilder, P. C. Junk, U. H. Kynast and M. M. Lezhnina, Spectroscopic properties of lanthanoid benzene carboxylates in the solid state: Part 1 // J. Photochem. Photobiol. A, 202 (2009) 10.

74. M. Hilder, M. Lezhnina, M. L. Cole, C. M. Forsyth, P. C. Junk and U. H. Kynast, Spectroscopic properties of lanthanoid benzene carboxylates in the solid state: Part 2. Polar substituted benzoates // J. Photochem. Photobiol., A, 217 (2011) 76.

75. N.K. Dutt, K. Nag, Chemistry of lanthanons—XVIII: Mixed chelates of La, Pr, Nd, Sm and Y containing p-diketone and bis-salicylaldehyde ethylenediamine // J. Inorg. Nucl. Chem. 30(1968) 2779.

76. Лебедев Ю. А., Мирошниченко Е. А. Термохимия парообразования органических веществ М., 1981.

77. Z. Wang, Y. Yang, Y. Cui, Z. Wang, and G. Qian, Color-tunable and white-light emitting lanthanide complexes based on (CexEuyTbi-x-y)2(BDC)3(H20)4 // J. of Alloys and Compounds, 510 (2011) L5.

78. ICI Chemicals and Polymers Limited, Product Safety Data: Pure Terephthalic Acid, 1991.

79. L. Armelao, S. Quici, F. Barigelletti, G. Accorsi, G. Bottaro, M. Cavazzini, E. Tondello, Design of luminescent lanthanide complexes: From molecules to highly efficient photo-emitting materials // Coord. Chem. Rev. 254 (2010) 487.

80. S. Qiu, G. Zhu, Molecular engineering for synthesizing novel structures of metal-organic frameworks with multifunctional properties // Coord. Chem. Rev. 253 (2009) 2891.

81. Yu.E. Alexeev, B.I. Kharisov, T.C. Hernandez Garcia, A.D. Garnovskii, Coordination motifs in modern supramolecular chemistry // Coord. Chem. Rev. 254 (2010) 794.

82. M. Wang, J. Xia, L. Jin, G. Cai, S. Luc, Crystal structure and luminescence properly of novel three-dimensional network of {Eu2(p-BDC)3(Phen)2(H20)2}n H Jof Molecular Structure, 655 (2003) 443.

83. Y. Wan, L. Zhang, L. Jin, S. Gao, S. Lu, High-Dimensional Architectures from the Self-Assembly of Lanthanide Ions with Benzenedicarboxylates and 1,10-Phenanthroline // Inorg. Chem., 42 (2003) 4985.

84. S.P. Wang, L. J. Xu, Z. H. Gao, and R. F. Wang, Crystal structure and luminescence of a terbium complex with p-methul benzoate and 1,10-phenantroline // Коорд. Хим., 2010, 36, 794.

85. M. Vestergren, B. Gustafsson, A. Johansson, and M. Hakansson, Synthesis, crystal structure, and chirality of divalent lanthanide reagents containing triand tetraglyme // J. of Organomet. Chem., 689 (2004) 1723.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!