Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и реакции пространственно-затрудненных 3-имидазолин-3-оксидов

Диссертация: Синтез и реакции пространственно-затрудненных 3-имидазолин-3-оксидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

N-Метильная группа в ряду пространственно-затрудненных производных З-имидазолин-З-оксида представляет собой удобную защитную группу для нитроксильного радикального центра, так как ее удаление при окислении перекисью водорода в присутствии вольфрамата натрия позволяет генерировать нитроксильный радикальный центр. Высокая стабильность Ы-метилимидазолин-3-оксидов в условиях различных химических… Читать ещё >

Синтез и реакции пространственно-затрудненных 3-имидазолин-3-оксидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • глава i. синтез пространственно- затрудненных з-имидазолин-з-оксидов. ю
    • 1. 1. Методы синтеза З-имидазолин-З-оксидов обзор литературных данных) .Ю
    • 1. 2. Конденсация 1,2-аминооксимов с кетонами
    • 1. 2. Л. Получение исходных 1,2-аминооксимов
    • 1. *2.2. Синтез З-имидазолин-З-оксидов
      • 1. 3. -Конденсация I, 2-гидроксиламинооксимов с кето-нами
  • глава 2. реакции пространственно-затрудненных
  • 3-имида30жн-3−0ксид0 В по аминогруппе
    • 2. 1. Алкилирование 3-имидазолин-3-оксидов
    • 2. 2. Синтез и свойства Ы-нитрозо-З-имидазолин-З-оксидов
    • 2. 3. Окисление пространственно-затрудненных 3-ими-дазолин-3-оксидов в нитроксильные радикалы
  • глава 3. реакции пространственно-затрудненных 3-имида30-лин-3−0ксид0 В по о (-атому углерода нитронной
  • ГРУППЫ
    • 3. 1. Реакции алкилнитронов по активной метиленовой группе (обзор литературных данных)
      • 3. 1. 1. Аналогия между карбонильными соединениями и нитронами
      • 3. 1. 2. Реакции галоидирования
      • 3. 1. 3. Реакции нитрозирования
      • 3. 1. 4. Реакция Манниха
      • 3. 1. 5. Конденсации Кляйзеновского типа
      • 3. 1. 6. Окисление нитронов
    • 3. 2. Взаимодействие металлированных 3-имидазолин--3-оксидов с электрофильными агентами
    • 3. 3. Взаимодействие З-имидазолин-З-оксидов с электрофильными агентами в кислой среде
      • 3. 3. 1. Реакции галоидирования
      • 3. 3. 2. Реакции нитрозирования
  • ГЛАВА 4. ПРИСОЕДИНЕНИЕ МАГНИЙ- И ЖТИЙОРГАНИЧЕШХ СОЕДИНЕНИЙ К ПРОИШОДНЫМ 3-ИМИДА ЭОЛИН-З-ОКСИДА
    • 4. 1. Реакции нитронов с металлоорганическими реагентами (обзор литературных данных)
    • 4. 2. Реакции присоединения металлоорганических агентов к пространственно-затрудненным 3-ими-дазолин-3-оксидам
      • 4. 2. 1. Пространственно-затрудненные производные гидроксиламина
      • 4. 2. 2. Пространственно-затрудненные амины
  • ГЛАВА 5. РЕАКЦИИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПР0И30ДНЫХ 3-ИМИДАЗО ЛИН-З-ОКСИДА
    • 5. 1. Некоторые реакции 4-галоидалкилпроизводных З-имидазолин-З-оксида
    • 5. 2. Реакции 4-хлороксимино-З-имидазолин-З-окси-да с нуклеофильными агентами. Синтез и свойства стабильных амидоксим-Ы-оксильных радикалов
    • 5. 3. Строение и реакции J-оксонитронов
  • ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 6. 1. Получение исходных 1,2-аминооксимов. НО
    • 6. 2. Конденсация 1,2-аминооксимов с кетонами. П
    • 6. 3. Конденсация 1,2-гидроксиламинооксимов с кетонами. П
    • 6. 4. Синтез и реакции I-замещенных 3-имидазолин-3-оксидов. ИЗ
    • 6. 5. Взаимодействие металлированных 3-имидазо-лин-3-оксида с электрофильными агентами. П
    • 6. 6. Взаимодействие З-имидазолин-З-оксида с электрофильными агентами в кислой среде
    • 6. 7. Присоединение магний- и литийорганических соединений к З-имидазолин-З-оксидам
    • 6. 8. Взаимодействие 4-галоидалкилпроизводных З-имидазолин-З-оксида с нуклеофильными агентами и основаниями
    • 6. 9. Реакции 4-хлороксимино-З-имидазолин-З-оксида с нуклеофильными агентами
    • 6. 10. Реакции j-оксонитронов
  • ВЫВОДЫ

Введение

N-оксидного атома кислорода в азотсодержащую гетероциклическую систему значительно модифицирует ее свойства /I/. Это приводит, в частности, к тому, что гетероциклические N-оксиды реагируют в более мягких условиях и с большим числом реагентов, чем соответствующие соединения, не содержащие N-ок-сидной группы /2/. Точно также, введение Ы-оксидного кислорода в соединения с С"Ы двойной связью, то-есть переход от основания Шиффа к нитрону, вызывает появление новых синтетических вошожностей /3/. В настоящее время нитроны широко используются в органическом синтезе — в основном как 1,3-диполи в реакции диполярного циклоприсоединения /4/, которая позволяет получать широкий набор соединений различных классов /5/, в частности гетероциклические соединения /б/, различные природные продукты /7,8/. В последнее время появились данные об использовании нитронов в качестве фоторезистных материалов /9/, лекарственных препаратов /10/, стабилизаторов полимеров /II/. Однако, несмотря на постоянный интерес исследователей к соединениям данного класса /12/, можно утверждать, что синтетические возможности нитронной группы исследованы далеко не полностью. Наименее изучены соединения циклического строения, которые наряду с нитронным атомом азота содержат в составе цикла другие гетероатомы (так называемые «гетероциклические нитроны» /13/).

В настоящей работе изучались производные 2,2,5,5-тетраалкил-З-имидазолин-З-оксида, которые являются бифункциональными соединениями, содержащими наряду с нитронной, пространственно-затрудненную аминогруппу. Подобные пространственно-затрудненные амины представляют интерес в качестве антиоксидантов /14/, стабилизаторов полимеров /15/, а так же исходных соединений для синтеза нитроксильных радикалов /16/. Последние обладают уникальным для органических соединений свойством парамагнетика и поэтому могут быть обнаружены методом ЭПР в очень малых концентрациях /17/. Этим обусловлено широкое применение нитроксильных радикалов в различных областях науки — биохимии, аналитической химии, химии полимеров /18/. Изучение химии производных З-имидазолин-З-оксида, содержащих радикальный центр показало, что эти соединения отличаются от всех ранее известных типов нитроксильных радикалов устойчивостью к действию кислот и окислителей, что позволяет использовать их в значительно более жестких условиях /19/. Реакционная способность нитронной группировки в З-имидазолин-З-оксид-1-оксилах позволяет синтезировать на основе этих соединений широкий набор различных функциональных производных /20/, в том числе, способных к хелатообразованию /21/. Поэтому необходимо было разработать методы синтеза нитроксильных радикалов имидазолиноксида и их предшественников, которые отличались бы от существовавших ранее более мягкими условиями, доступностью исходного сырья и возможностью их применения для синтеза значительных количеств имидазолиноксидов.

При изучении химии имидазолиноксидов, содержащих нитрок-сильный радикальный центр, было установлено, что он способен оказывать влияние на реакционную способность не связанной с ним нитронной группы /22,23/. Кроме того, нитроксильная группа способна сама участвовать в различных реакциях в качестве одно-электронного окислителя /24/. Эти свойства нитроксильной группы не позволяют использовать непосредственно нитроксильные радикалы в ряде реакций, например, с металлоорганическими соединениями /25/. Поэтому в настоящей работе изучались некоторые реакции нитронной группы З-имидазолин-З-оксидов в тех условиях, в которых нельзя было использовать соединения, содержащие в молекуле нитроксильный радикальный центр.

Таким образом, целью настоящей работы являлось:

— Разработка удобных препаративных методов синтеза пространственнозатрудненных З-имидазолин-З-оксидов, исходя из доступных исходных соединений.

— Изучение синтетических возможностей нитронной группы в этих соединениях, с целью получения различных производных пространственнозатрудненных З-имидазолин-З-оксидов, в том числе нитроксильных радикалов и их предшественников.

При проведении работы было найдено, что пространственно-затрудненные З-имидазолин-З-оксиды гладко образуются при взаимодействии 1,2-аминооксимов с кетонами в условиях кислотного катализа. Подобную конденсацию удалось распространить и на 1,2-гидроксиламинооксимы. Это позволило разработать метод получения производных З-имидазолин-З-оксида, которые содержат в составе гетероцикла как пространственно-затрудненную аминогруппу, так и гидроксиламиногруппу.

Пространственно-затрудненные З-имидазолин-З-оксиды удалось подвергнуть различным химическим превращениям по аминогруппе — алкилированию, нитрозированию, окислению в нитроксильные радикалы. При этом, для N-алкилпроизводных оказалась характерной реакция окислительного дезалкилирования с образованием нитроксильного радикала. Это позволило использовать N-ме-тилпроизводные в качестве «защищенных нитроксилов» при изучении тех реакций, которые не удавалось проводить для парамагнитных соединений. Так, было изучено взаимодействие 3-имидазолин—3-оксидов с металлоорганическими соединениями и показано, что направление этой реакции определяется заместителем при двойной связи нитронной группы. В случае, когда в о (-положении к нит-ронной группе имеется атом водорода, реакция идет, как метал-лирование. Подобные металлированные нитроны были введены в реакции с различными электрофильными агентами. Если же оС-атом водорода отсутствует, имидазолиноксиды способны к присоединению металлоорганического соединения с образованием пространственно-затрудненного гидроксиламина, окисление которого в через-вычайно мягких условиях, зачастую даже кислородом воздуха в процессе выделения, позволяет генерировать нитроксильный радикальный центр. Было обнаружено, что нитроны — производные 3—имидазолин-3-оксида способны к реакциям с электрофильными агентами не только в присутствии оснований, но и в кислой среде. При этом, в этой реакции удалось использовать не только пространственно-затрудненные амины, но и соединения, содержащие нитроксильный радикальный центр. Это позволило разработать удобный способ синтеза важнейших ключевых соединений для синтеза радикалов — 4-оксиминоалкили 4-галоидалкилпроизводных. Были изучены так же некоторые реакции синтезированных функциональных производных нитронов — галоидалкилнитронов, J>-okco-нитронов, галоидангидрида гидроксимовой кислоты.

Синтезированные в работе соединения испытывались в качестве спиновых зондов для жестких условий, в частности, для нужд нефтепромысловой геофизики. Известно, что закачивание в нефтеносный пласт воды позволяет увеличить отдачу скважин, но вместе с тем встает проблема контроля за движением водных и нефтяных потоков. Закачивание различных индикаторов в нагнетательную скважину и изучение проб из добывающей скважины позволяет судить о характеристиках потоков пластовых жидкостей. В качестве индикаторов использовались радиоактивные вещества, красители, нитроксильные радикалы /26/. Однако, в жестких условиях, характерных для нефтепромыслов Западной Сибири время жизни радикалов невелико. Поэтому было предложено использовать не сами нитроксильные радикалы, а их предшественники, и изучать пробы методом ЭПР после их предварительного окисления. При этом оказалось, что пространственно-затрудненные З-имидазолин-З-оксиды весьма стабильны и способны применяться в качестве индикаторов.

N-Нитрозопроизводные З-имидазолин-З-оксидов показали положительные результаты в качестве агентов, усиливающих связь резины с капроновым кордом.

Поскольку работа посвящена синтезу нитронов — производных З-имидазолин-З-оксида и их реакциям, в частности с металлоорга-ническими и электрофильными агентами, в литературных обзорах представлены данные по синтезу З-имидазолин-З-оксидов, по реакционной способности нитронной группы по отношению к металлоор-ганическим соединениям, а так же по реакциям нитронов по о (-углеродному атому.

ВЫВОДЫ.

1. Конденсация 1,2-аминои I, 2-гидроксиламинооксимов с кетона-ми в условиях кислотного катализа приводит к пространственнозатрудненным З-имидазолин-З-оксидам. Реакционная способность аминогруппы в З-имидазолин-З-оксидах позволяет получать I-метили I-нитрозопроизводные, а также стабильные нитроксильные радикалы.

2. N-Метильная группа в ряду пространственно-затрудненных производных З-имидазолин-З-оксида представляет собой удобную защитную группу для нитроксильного радикального центра, так как ее удаление при окислении перекисью водорода в присутствии вольфрамата натрия позволяет генерировать нитроксильный радикальный центр. Высокая стабильность Ы-метилимидазолин-3-оксидов в условиях различных химических реакций — взаимодействия с металлоорганическими соединениями, кислотно-катализируемых и др., позволяет использовать эти соединения для синтеза разнообразных производных, в том числе нитроксильных радикалов и бирадикалов.

3. Взаимодействие пространственно-затрудненных 4-алкил-З-имида-золин-3-оксидов с фениллитием проходит не как нуклеофильное присоединение к нитронной группе, а как металлирование. Литиевые производные З-имидазолин-З-оксида обладают реакционной способностью реактивов Гриньяра по отношению к карбонильным соединениям.

4. Взаимодействие 4-фенил-З-имидазолин-З-оксидов с металлоорганическими соединениями приводит к продуктам нуклеофильного присоединения — 1,3-диоксиимидазолидинам. В случае N-метил-4-фенил-З-имидазолин-З-оксидов в реакции наблюдается образование продукта дезоксигенирования, выход которого уменьшается при переходе от метилмагнийодида к фенилмагнийбромиду. При использовании фениллития дезоксигенирования нитронной группы не происходит.

5. Производные З-имидазолин-З-оксида способны к реакциям с электрофильными агентами в условиях кислого катализа. При этом, взаимодействие с галогенами позволяет вводить в метиле-новую группу атомы галоида, взаимодействие с нитритами — ок-симную группу. Нитрозирование бромметилпроивводного в этих условиях приводит к гидроксимоилхлориду — 1,2,2,5,5-пентаме-тил-4-хл ор ок симин о-3-имида золин-3-оксид.

6. Для 4-галоидалкилпроизводных З-имидазолин-З-оксидов реакция с основаниями проходит, в зависимости от строения алкилнит-ронной группы, либо по схеме I, I-элиминирования с образованием этиленбиснитронов, либо по схеме I, 2-элиминирования с образованием оС-непредельных нитронов.

7. 1,2,2,5,5-Пентаметил-4-хлороксимино-3-имидазолин-3-оксид обладает по отношению к азотсодержащим нуклеофильным агентам реакционной способностью нитрилоксида, что позволяет использовать это соединение в синтезе разнообразных производных З-имидазолин-З-оксида, в том числе, малоизученных амидоксим-Ы-оксильных радикалов.

8. Для J-оксонитронов — производных З-имидазолин-З-оксида характерной является окислительная димеризация, которая приводит, в зависимости от строения, либо к производным этиленбиснитронов, либо к jj-метиленнитрон-J-оксонитрону.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Lagowski J. M# Chemistry of the Heterocyclic N-oxides. — L. — N.X.i Academic Press, 1971, — 687 p.
  2. Stamm H. Organische N-Oxide. in. Methodium Chimicum. Band 6* С-Ш Verbindungen. N.Y. — L.: Academic Press, 1974, s. 337−403.
  3. The Chemistry of the carbon-nitrogen double bound/Patai S, -- Chichester,. Interscience, 1970. 794 p.4, Huisgen E. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. Euckschau und Aus-blick. Angew. Chem., 1963, H 13, s. 604−637.
  4. Black D.St.C., Groizier E.F., Davis V.C. 1,3-Dipolar cyclo-addition reactions of nitrones. Synthesis, 1975, H 4, p. 203−221.
  5. Tufariello J.J., Mullen G"B, A synthesis of dl-cocaine using nitrone intermediates. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v. 100, IT 11, p. 3638−3639.
  6. Ger. Offen. 2,723,613. (ERG). Photolacquer metal image pro-cess/Laridon U#L., Kokileriberg H.E. C#A., 1978, v. 88, 97 476.
  7. Sternbach L. H, The Benzodiazepine Story. J. Med. Chem., 1979, v. 22, N 1, p. 1−7.
  8. Wiles D.M., Jensen J.P.T., Carlsson D#J. Polymer stabilization by hindered amines. Pure & Appl. Chem., 1983, v. 55,1. N 10, p. 1651−1659.
  9. DagonneauM., Ivanov V.B., Rozantsev E.G., Sholle V.D., Kagan E.S. Sterically Hindered Amines and Nitroxyls as Polymer Stabilizers.
  10. Э.Г. Парамагнитные производные окиси азота. Успехи химии, 1966, т. 35, № 9, с. 1549−1593.
  11. Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы. М.: Химия, 1970. — 216 с.
  12. Л.Б., Вайнер Л. М. Синтез и свойства стабильных нитроксильных радикалов имидазолинового ряда. Хим. фарм. журнал, 1983, № 6, с. 524−533.
  13. Zolotov Yu.A., Petrukhin O.M., ITagy V.Xu., Volodarsky L.B. Stable free-radical complexing reagents in application ofspin resonance to the determination of metals. Analytic a*, *
  14. Chimica Acta, 1980, v. 115, 11, p. 1−23.
  15. И.A., Щукин Г. И., Володарский Л. Б. О влиянии радикального пентра на окислительные свойства нитронной группы в реакции нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с гидразином. Изв. АН ССОР. Сер. хим., 1983, № 5, с. II40-II46.
  16. И. А., Щукин Г. И., Володарский Л. Б. Влияние радикального пентра на реакцию щелочного гидролиза 4-дига-лоидметил-З-имидазолин-З-оксидов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, № 12, с. 2787−2797.
  17. И.А., Володарский Л. Б. Участие нитроксильного радикала в окислении альдегидной и спиртовой групп в 3-имида-золин-1-оксилах. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, № 1, с. 208, 210.
  18. Patent 3 993 131 (USA). Erasing Plow of Petroleum in Underground Reservoirs/Riedel E.F.
  19. Л.Б. Синтез производных имняазола из оС-гидрок-силаминооксимов. Химия гетеродйкл. «'соединений. 1973, ШО, с. I299-I3I0.. ,
  20. Bush М, Кашпегег Е. Zur Kermtnis der Oxim-Isomerie. Chem.», , * *
  21. Ber., 1930, Bd. 63, N 3, s. 649−658.
  22. Bush M., Stratz P. Uber die Isomerie der Phenacylamin-oxime. J. Prakt. Chem., 1937, Bd. 150, N 1, s. 1−39.
  23. Gnichtel H., Moller B. Chemie der Amino-oxim, XIV. Synthese und Eeactionen von 2-o (- (E)-Hydroxyiminobe nz yl -3-imidazolin3.oxiden. Chem. Ber., 1981, Bd. 114, N 9, s. 3170−3175.
  24. Gnichtel H. Chemie der Amino-oxime, III. Imidazoline-N-oxi-de durch Umsetzung von anti- o (-Amino-oximen mit Aldehyden. Chem. Ber., 1970, Bd. 103, N 8, s. 2411−2417.
  25. Kiersnicki Eajca A. Eeaction of N-Aryl- oL -Aminoketoxi-mes of Z-configuration with, formaldehyde. Pol. J. Chem., 1978, v. 52, N 9, P. 1827−1831.
  26. Gnichtel H., Schuster K-E. Chemie der Amino-oxime, XI. ifber die Synthese von 2−0xo-3-imidazolin-3-oxiden und ihre Prototropie. Chem. Ber., 1978, Bd. 111, N 3, s. 1171−1179*
  27. Gnichtel H., Beier M. N-Oxid/Enhydroxylamin-Tautomerie bei
  28. Benzyl-2-oxo-3-imidazolin-3-oxiden. biebigs Ann, Chem., 1971, s. 312−316.
  29. Gnichtel H., Exner S., Bierbusse H., Alterdinger M. Chemie der Amino-oxime, VI. Eeaktionen der syn- und anti- oC-Amino-Ketoxime mit Thiophosgen. Chem. Ber., 1971, Bd. 104, IT 5, s. 1512−1517.
  30. Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978, с. 155−157.
  31. Л.Б., Лысак А. Н., Коптюг В. А. Химия -гидрок-силаминооксимов, УН. Получение производных 1,2,5-оксадиа-зин- и З-имидазолин-З-оксида из син- и анти- о (-гидроксила-минооксимов. Химия гетероцикл. соединений, 1966, № 5,с. 766−772.
  32. Л.Б., Лысак А. Н. Превращение Ы-(1-оксимино-1-фенилпропил-2) — ск -фенилнитрона в производные Ы-окисей ими-дазола. Химия гетероцикл. соединений, 1967, № 5, с. 904−907.
  33. Л.Б., Кобрин B.C., Пуцыкин Ю. Г. Получение и щелочное расщепление Ы-окисей 4Н-имидазолов. Химия гетероцикл. соединений, 1972, № 9, с. I24I-I245.
  34. Ю.Г., Володарский Л. Б. Таутомерия кольцо-цепь 1-ок-си-З-имидазолин-З-оксидов и их превращение в Ы-окиси ими-дазола и 2-изоимидазола. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1969, М9, вып. 4, с. 86−93.
  35. Л.Б., Лысак А. Н., Коптюг В. А. Химия <^-гидрокси-ламинооксимов. Конденсация анти- d -гидроксиламинооксимов с кетонами и получение Ы-окисей 2-изоимидазола. Химия гетероцикл. соединений, 1968, № 2, 334−338.
  36. Л.Б., Пуцыкин Ю. Г., Маматюк В. И. О таутомерии 5-окси-1Н-1,2,5-оксадиазинов и Ы-2-оксимино-замещенных нитронов. Ж. орган, химии, 1969, т. 5, № 2, с. 355−360.
  37. Л.Б., Тихонов А. Я., Фуст Л. А. Конденсация-гидроксиламинооксимов с ацетоном и получение 6Н-1,2,5-оксадиа-зин-5-оксидов. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1972, № 7, Вып. 3, с. 91−94.
  38. Volodarsky L#B", Kutikova G. A, A route to stable nitroxide- 'radicals of imidazoline N-oxidev Tetrahedron Lett¦, 1968, N 9, P. 1065−1068•
  39. Drew H.D.K., Head F.S.H. Preparation of isobutylendiamine. J. Chem. Soc., 1934, N 1, p. 49−50.
  40. Michael A., Carlson G.H. On 1,2 and 1,4 addition. III. Nitrogen trioxide and trimethylethylene. J. Org. Chem., 1939, v. 4, N 1, p. 169−197.
  41. Murmann K. The interaction of 2-Methyl-2-amino-3-butanone Oxime with Some Transition Metal Ions. J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, N 3, p. 521−526.
  42. JI.Б., Тормышева Н. Ю. Получение и свойства N-нитрозо-р(-гидроксиламинооксимов. Изв. СО АН СССР. Сер.хим. н., 1976, № 9, вып. 4, с. 136−139. • «» • «• ««
  43. Lutz W.B., Lazarus S., Mettzer E.I. New Derivatives of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine. J. Org. Chem., 1962, v. 27, N 5, p. 1695−1703.
  44. Battiste D.E., Traynham J.G. A nuclear magnetic resonance study of structure of some Bi- and Tricyclic N-nitrоsoamines. J. Org. Chem., 1975» v. 40, N 9, p. 1239−1243.
  45. Forster H., Vogtle F, Steric Interactions in Organic Chemistry- Spartial Requirements of Substituents. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, v.16, N 7, P. 429−441.57* Boimett R., Brown R.F.C., Clark V.M., Sutherland I.O.,
  46. Todd A. Experiments towards the synthesis of corrins, Part11. The Preparation and Reactions of A-Pyrroline-1-oxides. J. Chem. Soc., 1959, И 6, 2094−2102,
  47. Aurich H.G. Nitroxides. In: The Chemistry of Functional Groups. Supplement F. Part 1/Patai S. Chichester etc. s Interscience, 1982, p. 565−622.
  48. В.Д., Криницкая JI.А., Розанцев Э. Г. О необычных продуктах окисления некоторых третичных аминов. Изв. АН СССР.
  49. Сер. хим., 1969, М, с. I49-I5I.
  50. Dupeyre R-H., Rassat A. Hitroxydes LXXIIIs Oxydation dfamines secondaires et tertiaires par le permanganate de potassium em milien basique. Tetrahedron Lett., 1975» N 22/25,., «p. 1859−1840.
  51. Pfeiffer P., Brande S., EritschR., Halberstadt W., Kirch-hoff G., Keber J., Wittkop P. Photochemical syntheses of indol derivatives. J. Lieb. Ann. Chem., 1916, Bd. 411, s. 72−158. C.A., 1916, v. 10, 1554.
  52. Delpierre G.E., Lamchen M. Nitrones. Quart. Rev., 1965, v. 19, N 4, p. 529−548.
  53. Hamer J., Macaluso A. Nitrones. Chem. Rev., 1964, v. 64, IT 4, p. 475−495.
  54. Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975, с. 84.
  55. И.А., Володарский Л. Б. О внутримолекулярном окислении 4-аминоалкильной группы нитронной группировкой в стабильных иминоксильных радикалах производных З-имидазолин-З-оксида. Ж. орган, химии, 1975, т. II, № 6, с. 1328−1332.
  56. Black D, St.C., Blackman N. A# Nitrones and Oxaziridines. XXV. Bromination of 2-t-Butyl and 2-Phenyl-1-pyrroline-1-oxides. Austr, J. Chem., 1979, v. 32, N 8, p, 1795- 1803.
  57. Alderson G.W., Black D, St.C., Clark V.M., Todd. Experiments towards the Synthesis of Corrins. Part XIV, Oxidative Decarboxylation of 1-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic Acid and1
  58. Oxidation of Some & -Pyrroline-1-oxides by Hypobromite. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1976, N 18, p. 1955−1960.
  59. JI.Б., Григорьев И. А., Кутикова Г .А. Взаимодейстовие 1-окси-2,2,4,5,5-пентшетил-А -имидазолин-3-оксида с альдегидами, бромом, амилнитритом и нитрозобензолом в присутствии оснований. Ж. орган, химии, 1973, т. 9, №Э, с. 19 741 979.
  60. И.А., Володарский Л. Б. Взаимодействие 4-бромметил-и 4-дибромметил-Д-имидазолин-З-оксидов с гидразином и первичными аминами. Ж. орган, химии, 1974, т. 10, № 1, с. 118 124.
  61. И.А., Щукин Г. И., Володарский Л. Б. Взаимодействиео1.окси-4-дигалоидметил-2,2,5,5-тетраметил-А -имидазолин-3-оксидов и радикалов на их основе с нуклеофильными агентами. Ж. орган, химии, 1975, т. II, № 6, с. 1332−1337.
  62. Black D.St.C., Boscacci A.B. Nitrones and Oxaziridines. XVIII. Synthesis and Photochemistry of 2-Acyl-1-pyrroline-1-oxides. Austr. J. Chem., 1977, v. 30, N 6, p. 1353−1365.
  63. Black D.St.C., Boscacci A.B. Nitrones and Oxaziridines. XV. Approaches to 3−0xo-1-pyrroline-1-oxides by Oxidation of 1-Pyrroline-1-oxides. Austr. J. Chem., 1976, v. 29, N 11, p. 2511−2524.
  64. И.А., Друганов А. Г., Володарский JI.Б. Нитрозирова-ние стерически затрудненных 3-имидазолинов. Образование 4-нитрометилен-2,2,5,5-тетраметиленимидазолидин-1-оксила. И зв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1976, № 9, вып. 4, с. 131−135.^
  65. Bapat J.B., Black D.St.C. Nitrones and Oxaziridines. IV. Attempted intramolecular cycloaddition of unsaturated 1-pyrroline-1-oxides. Pyrolysis of these compounds and their related oxazirans. Austr. J. Chem., 1968, v. 21, N 10, p. 2521−2527.
  66. Black D.St.C., Clark V.M., Odell B.G., Todd. Experiments towards the Synthesis of corrins. Part XII. Synthesis and Some Reactions of j^-oxo- A*-pyrroline-1-oxides. J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1976, N 18, p. 1944−1950.
  67. Synthesis of corrins. Part IV. The Oxidation and ring Ex1pansion of 2i4−4-Trimethyl- Д -pyrroline-1-oxide, J. Chem. Socf, 1959, N б 1 P- 2105−2108,
  68. Hansen C.R., Boyd R.L. Preparation and Some Reactions ofz «» «» • * •5.0xazoline N-oxides. J# Heterocyclic Chem, 1970, v. 7,• *,. ¦
  69. H» 4, p. 911−915.. «» * «¦ •" — «» • «» ¦89» Black D.St.C., Clark V.M., Odell B.G., Sutherland I.0#, ««
  70. Todd, Experiments towards the Synthesis of corrins. Part XI, Attempted Synthesis of j>-Dinitrones by Oxidative Routes, J, Chem. Soc., 1976, Perkin Trans. I, U 18, p, 1942−1945.
  71. B.H., Кокорин А. И., Жидомиров Г. М. Стабильные бира-дикалы. М.: Наука, 1980, с. 72−110.
  72. Tennant G. Imines, Hitrones, Nitriles and Isocyanides. In- Comprehensive Organic Chemistry/Barton D., Ollis W. D, Oxford etc, i Pergamon Press, 1979, v. 2, p. 472−475*
  73. Keana J.E.W., Lee T.D., Bernard E.M. Side-Chain Substituted 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-N-oxyl (Proxyl) Uitroxides-
  74. A New Series of Lipid Spin Labels Showing Improved proper• • V 'ties to the Study of Biological Membranes. J. Amer. Chem,
  75. Soc., 1976, v. 98, H 10, p. 5052−5055.» «- «• «,
  76. Berti C., Colonna M, Greci L, Marchetti L. Stable nitro-xide radicals from 2-substituted quinoline H-oxides with organimetallic compounds. Tetrahedron, 1976, v. 52, IT 17» p. 2147−2151.
  77. Keana J, E, W. Hewer Aspects of the Synthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels. Chem. Rev., 1978, v. 78, N 1, p. 57−64.
  78. Lee T.D., Keana J.E.W. Hitrones and Nitroxides Derived ffcom
  79. Oxazoline and Dihydrooxazines. J. Org. Chem, 1976, v. 41,• ¦"1. N 20, p. 5257−5241.
  80. Berti С., Coloima M., Greci L., Marchetti L. Synthesis and Reactivity with Organomettallic Reagents of Bensimidazole N-oxides. J. Heterocyclic Chem., 1979, v. 16, N 1, p. 17−19.
  81. Keana J.F.W. Hew Aspects of Nitroxide Chemistry. Int Spin Labeling Theory and Applications/Berliner L.J. IT.Y.-L.i Academic Press, 1979, Р» 113−173.
  82. Berti C., Colonna M., Greci L., Marchetti L. Stable Nitro-xide Radicals from Phenylisatonen and Alkylimino-derivati-ves with organo-metallic compounds. Tetrahedron, 1975, v. 31, N 15, p. 1745−1753.
  83. Black D.St.C., Blackman H.A., Johnstone L.M. Nitrones and Oxaziridines. XXVI. Reaction of Grignard Reagents with З-охо-1-pyrroline-1^ oxides and Synthesis of 2H-Pyrrolei-oxides. Austr. J. Chem., 1979, v. 32, N 9, p. 2025−2033.
  84. Utzinger G.E., Regenass F.A. N-Arylnitrone. Helv. Chim. Acta, 1954, Bd 37, N 6, s. 1892−1901.
  85. Г. A., Володарский Л. Б. О реакции стабильных имино-ксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с иодистым метил-магнием. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, № 7, с. I505-I5II.
  86. Л.Б., Мартин В. В., Кобрин B.C. Об образовании оксимов 12-алкилгидроксиламинокетонов при взаимодействии I-окси-З-имидазолин-З-оксидов с реактивом Гриньяра. Ж. орган. химии, 1976, т. 12, № 10, с. 2267−2268.
  87. В.В., Кобрин B.C., Володарский Л. Б. Получение и свойства Ы-алкилгидроксиламинооксимов. Стабильные нитрок-сильные радикалы с о (~кетоксимной группой. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, IP7, вып. 3, с. 153−157.
  88. О.П., Мартин В. В., Володарский Л.Б., Бучаченко
  89. Защитные группы в органической химии/МакОми Дж. -М.: Мир, 1976, 391 с.
  90. С.А., Григорьев И. А., Володарский Л. Б., Цветков Ю. Д. Окислительные свойства нитроксильных радикалов в реакции между ними и стерически затрудненными гидроксилами-нами. Ж. физ. хим., 1982, т. 56, Ш, с. 2762−2767.
  91. Chladek S., Snn? t J. 2'-0-(-Ethoxyethyl)-5*-0-acetyluri-dine-31 -phosphate, a new key intermediate for oligonucleotide synthesis. Chem. Ind., 1964, v. 41, N 9, p. 1719.
  92. Oxidation of 2,2,4,4,5,5-hexasubstituted Imidazolidines.•. ё * '» — ««
  93. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v. 100, N 3, p. 934−937.
  94. .А., Дианова Э. Н., Виноградова B.C., Лисин А. Ф. Реакции триметилфосфита и три(диметиламино)фосфина с С, П-ди-фенилнитроном и 2,5-дифенил-3,4-диазациклопентадиеном-1-диоксидом-3,4. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, № 3, с. 695−697.
  95. De Sarlo F., Renzi G. Reaction of benzoyl (phenyl)acetalde, •hyde with N-phenylhyclxoxylamine: a re-examination. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1978, N 10, p. 1113−1116.
  96. A.H., Ястребова Г. Е. Фосфорорганические соединения с активной метиленовой группой. Успехи химии, 1970, т. 39, № 7, с. II90-I2I9.
  97. В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966, с. 84.
  98. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1971, т. 5, с. 91.
  99. И.А., Митасов М. М., Щукин Г.И., Коробейничева
  100. И.К., Володарский Л. Б. Использование колебательной спектроскопии и спектроскопии ПМР для установления конформации сопряженных азометинов производных З-имидазолин-З-оксидов. Ж. орган, химии, 1977, т. 13, № 7, с. 1532−1537.
  101. Grundmann Ch. Nitrile Oxides. In: The Chemistry of the Cyano Group/Rappoport Z. -L. etc.: Interscience, 1970, p. 791−852.
  102. Г. И., Григорьев И. А., Володарский Л. Б. Реакции нитрилов производных 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида снуклеофильными агентами. Изв. СО АН СССР, Сер. хим. н., 1984, № 11, вып.4, с. 81−92.
  103. Pritzkow W. Nucleophile Substitutionen nach Elimimerungs
  104. Addit ions-Mechanismus. Z. Chem., 1970, Bd 10, IT 9, s. 337.
  105. Kristinsson H. Synthese von Heterocyclen- VI. Neuer Syn-theseweg zur Herstellung von heterocyclischen Nitrilen. Synthesis, 1979, N 2, p. 102−103.
  106. Aurich H.G., Weiss W. Formation and Reactions of Aminylo-xides. Topics in Current Chemistry, 1975» v. 59, P* 65−111,
  107. Aurich H.G., Stork K. Aminyloxide (Nitroxide), XX, Bildung von Aminyloxiden bei Reactionen von Nitriloxiden mit Hyd-roxylaminen. Chem. Ber., 1975, Bd. 108, К 8, s. 2764−2780.
  108. Garbish E. W, The Hydroxymethylene ketone-aldo enol equilibrium. J, Amer, Chem. Soc., 1965, v. 85, Н 11, p. 16 961 697.
  109. Л.Б., Резников В. А., Кобрин B.C. Получение и свойства имидазолиниевых солей, содержащих нитрокеильный радикальный центр. Ж. орган, химии, 197−9, т.15, № 2, с.415−422.
  110. Thesing J., Muller A., Michel G. Eine neue Methode zur Uberfuhrung von Mannich-Basen in Aldehyde. Chem, Ber., 1955, Bd 88, N 7, s. 1027−1037*
  111. Patent 4 251 435 (USA}/Son P.N.E., Lai J.T. High molecular weight piperidine derivatives as uv stabilizers. C, A., 1981, v. 95, 44 182.
  112. Ю.Г., Володарский Л. Б. Получение алифатических -гид-роксиламинооксимов из нитрозохлоридов олефинов. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1968, Ш, вып. 4, с. I0I-I05.
  113. Г. И., Володарский Л. Б. Взаимодействие амидов производных 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида с гипобромитом натрия. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, И, с. 228−231.1. РСФСР
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!