Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Комплексы лантанидов с дианионами бензилиденфлуорена и тетрафенилэтилена

Диссертация: Комплексы лантанидов с дианионами бензилиденфлуорена и тетрафенилэтилена
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Методом электронной спектроскопии показано, что в растворе как гомолигандных д/е-комплексов, так и гетеролигандных нейтральных комплексов лютеция с дианионом тетрафенилэтилена, дианионный лиганд прочно координирован с сильнополяризующим катионом Ьи3+. Методами ЯМР-спектроскопии показано, что в комплексном анионе* г|6-координация дианиона тетрафенилэтилена сохраняется и в растворе, тогда как… Читать ещё >

Комплексы лантанидов с дианионами бензилиденфлуорена и тетрафенилэтилена (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Литературный обзор. Комплексы лантанидов с полианионными лигандами
    • 2. 1. Комплексы лантанидов с ароматическими полианионными лигандами
    • 2. 2. Комплексы лантанидов с анионами карборанов
    • 2. 3. Фуллереновые комплексы лантанидов
    • 2. 4. Комплексы лантанидов с полианионами ароматических углеводородов
    • 2. 5. Лантанидорганические комплексы с дианионами олефинов, полиенов и их гетероатомных аналогов
    • 2. 6. Карбеновые комплексы лантанидов
    • 2. 7. Лантанидорганические комплексы с Р-дикетиминатными лигандами
    • 2. 8. Лантанидорганические комплексы с неорганическими полианионами
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Дианион бензилиденфлуорена
    • 3. 3. Комплексы лантанидов с дианионом бензилиденфлуорена
    • 3. 4. Комплексы лантанидов с дианионом тетрафенилэтилена
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Методы анализа
    • 4. 2. Подготовка исходных веществ и растворителей
    • 4. 3. Синтез дифенилциклопентадиена
    • 4. 4. Синтез бензилиденфлуорена
    • 4. 5. Многократно повторявшиеся синтетические операции в цельнопаянных вакуумированных сосудах
    • 4. 6. Получение тетрагидрофуранатов галогенидов лантанидов
    • 4. 7. Взаимодействие безилиденфлуорена со щелочными металлами
    • 4. 8. Комплексы с дианионом бензилиденфлуорена
    • 4. 9. Моноциклопентадиенильные дигалогенидные комплексы лютеция
    • 4. 10. Комплексы с дианоном тетрафенилэтилена
  • 5. Выводы

Первые лантанидорганические соединения (ЛОС) — циклопентадиенильные комплексы лантанидов — были получены в середине 50-х годов XX века [1]. Высокая реакционная способность ЛОС долгое время не позволяла получить комплексы редкоземельных элементов (РЗЭ) других типов [2, 3]. Однако последние 20−25 лет были отмечены интенсивным ростом исследований в области химии РЗЭ благодаря возросшему уровню экспериментальной техники и физико-химических методов исследования, а также вследствие развития представлений о связи лантанид-углерод в различных типах ЛОС. Динамичное развитие лантанидорганической химии в настоящее время вызвано как фундаментальным интересом к особенностям связи лантанид-углерод в различных типах комплексов лантанидов, так и возможностью практического применения комплексов РЗЭ. ЛОС уже находят широкое применение в качестве синтетических предшественников новых материалов [4−6], а также в качестве перспективных катализаторов и реагентов в современном органическом синтезе и химии высокомолекулярных соединений [7−14]. Было показано, что, в отличие от комплексов с1-элементов, ЛОС не обладают токсичностью [15], что существенно расширяет возможные границы практической применимости РЗЭ.

Ранее было продемонстрировано, что связь Ьп-С в большинстве комплексов РЗЭ носит преимущественно ионный характер, однако единых представлений о связи Ьп-С до сих пор не выработано, при этом свойства и строение комплексов РЗЭ заметно отличаются от металлоорганических соединений как е-, так и (1-элементов. Следует отметить, что выбор лигандов, преимущественно использовавшихся до недавнего времени в металлорганической химии 4-{ элементов, был весьма невелик. Поэтому, особый интерес представляет синтез и исследование ЛОС на основе новых типов лигандов с целью получения новых представлений о связи Ьп-С и расширения набора лигандов, применяемых для дизайна комплексов РЗЭ.

Ранее было показано, что использование объемистых полианионных органических лигандов способствует повышенной устойчивости комплексов [16]. Этому критерию удовлетворяют легко поляризуемые дианионы ароматических сопряженных систем, полиенов и их гетероатомных аналогов. В частности, известны комплексы РЗЭ с дианионами антрацена, нафталина и даже бензола, а также других конденсированных ароматических карбои гетероциклических систем. Для комплексов с дианионом антрацена была продемонстрирована существенно-ковалентная природа связи Ьп-С [17]. Другими дианионными лигандами, удовлетворяющими критерию образования устойчивых комплексов РЗЭ являются объемистые дианионы виниларенов — лиганды нового типа в химии ЛОС, которым, как и диаииону антрацена, свойственна преимущественно двухцентровая локализация высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО), что позволяет предполагать дианионы виниларенов перспективными лигандами в металлоорганической химии 4Г-элементов. Поэтому целью данной работы являлись разработка методов синтеза комплексов лантанидов с дианионами виниларенов: симметричного тетрафенилэтилена и несимметричного бензилиденфлуорена, а также исследование их строения для получения новых представлений о природе химической связи лантанид-углерод. С целью получения представлений об особенностях координации катионов лантанидов с дианионами виниларенов, полученные в ходе работы соединения РЗЭ исследованы современными физико-химическими методами анализа, включая рентгеноструктурный анализ и спектроскопию ядерного магнитного резонанса.

5. Выводы.

1. Впервые получен дианион бензилиденфлуорена, разработан препаративный метод его синтеза. Методами спектроскопии ЯМР продемонстрирована структурная жесткость дианиона в растворе.

2. Впервые получен новый класс соединений — комплексы лютеция, иттрия и иттербия с дианионом бензилиденфлуорена, показана координация катионов лантанидов с винилиденовым фрагментом дианиона.

3. Получен и систематически исследован новый класс лантанидорганических соединений — комплексы лантанидов с дианионом тетрафенилэтилена. Впервые получены гомои гетеролигандные комплексы лютеция с дианионом тетрафенилэтилена. Впервые получены комплексы УЬ с дианионом тетрафенилэтилена. Молекулярная структура всех ключевых соединений установлена методом рентгеноструктурного анализа. Во всех комплексах показана необычная т^-координация дианиона тетрафенилэтилена с катионом лантанида, которая может быть интерпретирована как бис-г| -аллильная.

4. Методами ЯМР-спектроскопии показано, что в комплексном анионе [ЬиСР^Сг^]* г|6-координация дианиона тетрафенилэтилена сохраняется и в растворе, тогда как в гетеролигандных комплексах лютеция [^(Ср'ХРЬдСг) координация дианиона в растворе меняется на ц4-.

5. Методом электронной спектроскопии показано, что в растворе как гомолигандных д/е-комплексов, так и гетеролигандных нейтральных комплексов лютеция с дианионом тетрафенилэтилена, дианионный лиганд прочно координирован с сильнополяризующим катионом Ьи3+.

6. Для комплексов УЪ2+ с дианионом тетрафенилэтилена показано существование динамического равновесия, аналогичного равновесию Шленка. Каждый из участников равновесия выделен в индивидуальном виде и структурно охарактеризован.

Показать весь текст

Список литературы

  1. G. Wilkinson, J.M. Birmingham. Cyclopentadienyl Compounds of Sc, Y, La, Ce and Some Lanthanide Elements. // J. Am. Chem. Soc., 1954, Vol. 76, p. 6210.
  2. F.A. Cotton. Alkyls and Aryls of Transition Metals. // Chem. Rev., 1955, Vol. 55, pp. 551−594.
  3. J.M. Birmingham, G. Wilkinson. The Cyclopentadienides of Scandium, Yttrium and Some Rare Earth Elements. HJ. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, No. 1, pp. 42−44.
  4. J. Fang, H. You, J. Gao, W. Lu, D. Ma. Ligand effect on the performance of organic light-emitting diodes based on europium complexes. // Journal of Luminescence, 2007, Vol. 124, pp. 157−161.
  5. G.A. Molander, J.A.C. Romero. Lanthanocene Catalysts in Selective Organic Synthesis. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2161−2185.
  6. M. Shibasaki, N. Yoshikawa. Lanthanide Complexes in Multifunctional Asymmetric Catalysis. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2187−2209.
  7. J. Inanaga, H. Furuno, T. Hayano. Asymmetric Catalysis and Amplification with Chiral Lanthanide Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2211−2225.
  8. Y. Li, T.J. Marks. Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cycliza-tion of Aminoalkynes. II J. Am. Chem. Soc., 1996, Vol. 118, No. 39, pp. 9295−9306.
  9. J. Gromada, J.-F. Carpentier, A. Mortreux. Group 3 metal catalysts for ethylene and a-olefin polymerization. // Coord. Chem. Rev., 2004, Vol. 248, No. 3−4, pp. 397−410.
  10. Z. Hou, Y. Wakatsuki. Recent developments in organolanthanide polymerization catalysts. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1−2, pp. 1−22.
  11. W.J. Evans, D.G. Giarikos, J.W. Ziller. Lanthanide Carboxylate Precursors for Diene Polymerization Catalysis: Syntheses, Structures, and Reactivity with Et2AlCl. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 26, pp. 5751−5758.
  12. K. Wang, R. Li, Y. Cheng, B. Zhu. Lanthanides — the future drugs? // Coord. Chem. Rev., 1999, Vol. 190−192, pp. 297−308.
  13. W.J. Evans. The Organometallic Chemistry of the Lanthanide Elements in Law Oxidation States. II Polyhedron, 1987, Vol. 6, No. 5, pp. 803−835.
  14. D.M. Roitershtein, L.F. Rybakova, E.S. Petrov. Lutetium complexes with an anthracene dianion ligand. Molecular structure of (C5H5)2Lu (C14Hio2-).Na+(diglyme)2]. // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 460, No. 1, pp. 39−45.
  15. K.N. Raymond, C.W. Eigenbrot. Structural Criteria for the Mode of Bonding of Organoactinides and -lanthanides and Related Compounds. // Acc. Chem. Res., 1980, Vol. 13, No. 8, pp. 276−283.
  16. M.N. Bochkarev. Synthesis, Arrangement, and Reactivity of Arene-Lanthanide Compounds. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2089−2117.
  17. R. Poli. Monocyclopentadienyl Halide Complexes of the d- and f-Block Elements. // Chem. Rev., 1991, Vol. 91, No. 4, pp. 509−551.
  18. H. Schumann, J.A. Meese-Marktscheffel, L.E. Synthesis. Structure, and Reactivity of Organometallic 7i-Complexes of the Rare Earths in the Oxidation State Ln3+ with Aromatic Ligands. // Chem. Rev., 1995, Vol. 95, No. 4, pp. 865−986.
  19. S. Arndt, J. Okuda. Mono (cyclopentadienyl) Complexes of the Rare-Earth Metals. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 1953−1976.
  20. W.J. Evans, B.L. Davis. Chemistry of Tris (pentamethylcyclopentadienyl) f-Element Complexes, (C5Me5)3M. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2119−2136.
  21. H. Butenschon. Cyclopentadienylmetal Complexes Bearing Pendant Phosphorus, Arsenic, and Sulfur Ligands. // Chem. Rev., 2000, Vol. 100, No. 4, pp. 1527−1564.
  22. U. Siemeling. Chelate Complexes of Cyclopentadienyl Ligands Bearing Pendant O-Donors. // Chem. Rev., 2000, Vol. 100, No. 4, pp. 1495−1526.
  23. F. Nief. Heterocyclopentadienyl Complexes of Group-3 Metals. I I Eur. J. Inorg. Chem., 2001, No. 4, pp. 891−904.
  24. G.B. Deacon, E.E. Delbridge, B.W. Skelton, A.H. White. Synthesis of the First Lanthanoid (II) Pyrazolate Complex by Redox Transmetallation from Thallium and Mercury Reagents. // Eur. J. Inorg. Chem., 1998, No. 5, pp. 543−545.
  25. F.T. Edelmann, D.M.M. Freckmann, H. Schumann. Synthesis and Structural Chemistry of Non-Cyclopentadienyl Organolanthanide Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 1851−1896.
  26. N. Marques, A. Sella, J. Takats. Chemistry of the Lanthanides Using Pyrazolylborate Ligands. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2137−2159.
  27. S. Trofimenko. Recent Advances in Poly (pyrazolyl)borate (Scorpionate) Chemistry. // Chem. Rev., 1993, Vol. 93, No. 3, pp. 943−980.
  28. A.P. Sadimenko. Organometallic Complexes of Pyrazolylborates and Related Ligands. // Advances in Heterocyclic Chemistry, 2001, Vol. 81, pp. 167−252.
  29. G.M. Ferrence, J. Takats. (Tpl'BlI'Me)Yb (|a-H).2: a fecund precursor to a host of divalent, hydrotris (pyrazolyl)borate supported f-element complexes. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, No. 1−2, pp. 84−93.
  30. G.H. Maunder, A. Sella, M.R.J. Elsegood. Charge transfer salts of the lanthanides: the crystal structure of Yb (TpMe'Me)2. TCNE]*(THF)6. // J. Organomet. Chem., 2001, Vol. 619, No. 1−2, pp. 152−156.
  31. P. Poremba, F.T. Edelmann. Cyclooctatetraenyl complexes of the early transition metals and lanthanides VII. Polysilylated sandwich complexes of the lanthanides. // Polyhedron, 1991, Vol. 16, No. 12, pp. 2067−2071.
  32. H. Schumann, R.D. Kohn, F.-W. Reier, A. Dietrich, J. Pickardt. Organometallic Compounds of the Lanthanides. 48. Cyctooctatetraenyl Pentamethylcyclopentadienyl Derivatives of the Rare Earths. // Organometallics, 1989, Vol. 8, No. 6, pp. 1388−1392.
  33. Z. Xie. Advances in the chemistry of metallacarboranes of f-block elements. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1−2, pp. 23−46.
  34. M.P. Hogerheide, J. Boersma, G. Koten. Intramolecular coordination in Group 3 and lanthanide chemistry. An overview. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 155, pp. 87−126.
  35. P.J. Shapiro. The evolution of the ansa-bridge and its effect on the scope of metallocene chemistry. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1−2, pp. 67−81.
  36. J.M. Brunei. BINOL: A Versatile Chiral Reagent. // Chem. Rev., 2005, Vol. 105, No. 3, pp. 857−897.
  37. N. Greeves, L. Lyford, J.E. Pease. Ligand Effects on Diastereoselective Addition of Organocerium Reagents to Aldehydes and Cyclic Ketones. // Tetrahedron Lett., 1994, Vol. 35, No. 2, pp. 285−288.
  38. L. Lee, D.J. Berg, G.W. Bushnell. Synthesis, X-ray Crystal Structure, and Thermal Stability of YDAC. CH2SiMe3] (DAC = Deprotonated 4,13-Diaza-18-crown-6). // Organometallics, 1996, Vol. 14, No. 1, pp. 8−10.
  39. Cambridge Structural Database System, Version 5.28,2006
  40. T. Arliguie, M. Lance, M. Nierlich, M. Ephritikhine. Inverse cycloheptatrienyl sandwich complexes of uranium and neodymium. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, No. 14, pp. 2501−2504.
  41. W.J. Evans, D.J. Wink, A.L. Wayda, D.A. Little. A Simple, Inexpensive Synthesis of Dipotassium Cyclooctatetraenide,CgHg. // J. Org. Chem., 1981, Vol. 46, No. 19, pp. 3925−3928.
  42. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year 1983. II J. Organomet. Chem., 1990, Vol. 380, No. 1−3, pp. 51−76.
  43. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the years 1984−1986. II J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 416, No. 1−3, pp. 201−290.
  44. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the years 1987−1989. II J. Organomet. Chem., 1992, Vol. 442, No. 1−3, pp. 83−224.
  45. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1990. II J. Organomet. Chem., 1992, Vol. 442, No. 1−3, pp. 225−269.
  46. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1991. II J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 457, No. 1−2, pp. 41−62.
  47. U. Kilimann, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1992. // Coord. Chem. Rev., 1995, Vol. 141, pp. 1−61.
  48. J. Richter, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1993. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 147, pp. 373−442.
  49. Y.K. Gun’ko, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1994. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 156, pp. 1−89.
  50. F.T. Edelmann, Y.K. Gun’ko. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1995. // Coord. Chem. Rev., 1997, Vol. 165, pp. 163−237.
  51. F.T. Edelmann, V. Lorenz. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1996. // Coord. Chem. Rev., 2000, Vol. 209, No. l, pp. 99−160.
  52. J.-Y. Hyeon, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1997. // Coord. Chem. Rev., 2003, Vol. 241, No. 1−2, pp. 249−272.
  53. J.-Y. Hyeon, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1998. // Coord. Chem. Rev., 2003, Vol. 247, No. 1−2, pp. 21−78.
  54. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1999. // Coord. Chem. Rev., 2005, Vol. 249, No. 9−10, pp. 919−969.
  55. J.-Y. Hyeon, J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 2000. // Coord. Chem. Rev., 2005, Vol. 249, No. 24, pp. 2787−2844.
  56. F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the years 2003 and 2004. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 19−20, pp. 2511−2564.
  57. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the years 2001 and 2002. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 19−20, pp. 2347−2410.
  58. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 2005. // Coord. Chem. Rev., 2007, Vol. 251, No. 1−2, pp. 142−202.
  59. F.T. Edelmann. Cyclopentadienyl-Free Organolanthanide Chemistry. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, Vol. 34, No. 22, pp. 2466−2488.
  60. Q. Shen, W. Chen, Y. Jin, C. Shan. Syntheses and molecular structures of organolanthanoids. HPureAppl. Chem., 1988, Vol. 60, No. 8, pp. 1251−1256.
  61. W.J. Evans, J.L. Shreeve, J.W. Ziller. Synthesis and Structure of Inverse Cyclooctatetraenyl Sandwich Complexes of Europium (II): (C5Me5)(THF)2Eu.2(|i-CgH8) and [(THF)3KOC8H8)]2Eu. II Polyhedron, 1995, Vol. 14, No. 20−21, pp. 2945−2951.
  62. S.A. Kinsley, A. Streitwieser, A. Zalkin. Dipotassium Bis (8.annulene)ytterbate (II) and -calcate (II). // Organometallics, 1985, Vol. 4, No. 1, pp. 52−57.
  63. U. Rei? mann, L. Lameyer, D. Stalke, P. Poremba, F.T. Edelmann. Redox chemistry of cerocene: the first heterobimetallic organolanthanide complex. // Chem. Commun., 1999, No. 18, pp. 1865−1866.fl ?
  64. A. Greco, S. Cesca, W. Bertolini. New r -cyclooctatetraenyl and ry-cyclopentadienylcomplexes of cerium. // J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 113, No. 4, pp. 321−330.
  65. I.L. Fedushkin, M.N. Bochkarev, S. Dechert, H. Schumann. A Chemical Definition of the Effective Reducing Power of Thulium (II) Diiodide by Its Reactions with Cyclic Unsaturated Hydrocarbons. // Chem. Eur. J., 2001, Vol. 7, No. 16, pp. 3558−3563.
  66. A. Recknagel, M. Noltemeyer, F.T. Edelmann. Organolanthanid (II) chemie: Reaktionen von Cp*2Sm (THF)2 mit 1,4-Diazadienen und Cyclooctatetraen. H J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 410, No. l, pp. 53−61.
  67. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. Synthesis and X-ray Crystal Structure of the First Tris (pentamethylcyclopentadienyl)-Metal Complex: (r^-CsMes^Sm. // J. Am. Chem. Soc., 1991, Vol. 113, No. 19, pp. 7423−7424.
  68. S.M. Cendrowski-Guillaume, G.L. Gland, M. Nierlich, M. Ephritikhine. Lanthanide Borohydrides as Precursors to Organometallic Compounds. Mono (cyclooctatetraenyl) Neodymium Complexes. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 26, pp. 5654−5660.
  69. P.M. Zeimentz, S. Arndt, B.R. Elvidge, J. Okuda. Cationic Organometallic Complexes of Scandium, Yttrium, and the Lanthanoids. // Chem. Rev., 2006, Vol. 106, No. 6, pp. 2404−2433.
  70. W.J. Evans, M.A. Johnston, M.A. Greci, J.W. Ziller. Synthesis, Structure, and Reactivity of Unsolvated Triple-Decked Bent Metallocenes of Divalent Europium and Ytterbium. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 8, pp. 1460−1464.
  71. J. Xia, Z. Jin, W. Chen. Synthesis and Crystal Structure of a new Lanthanide Cyclo-octatetraene Complex (ii8-CgH8)Er (n-ii8-C8Hg)K (^-Ti8-CgH8)Er (^-ii8-CgH8)K (THF)4. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, No. 17, pp. 1214−1215.
  72. O.T. Summerscales, F.G.N. Cloke. The organometallic chemistry of pentalene. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 9−10, pp. 1122−1140.
  73. A.E. Ashley, A.R. Cowley, D. O’Hare. The hexamethylpentalene dianion and other reagents for organometallic pentalene chemistry. // Chem. Commun., 2007, No. 15, pp. 1512−1514.
  74. F.G.N. Cloke. Organometallic pentalene complexes. // Pure Appl. Chem., 2001, Vol. 73, No. 2, pp. 233−238.
  75. A. Ashley, G. Balazs, A. Cowley, J. Green, C.H. Booth, D. O’Hare. Bis (permethylpentalene)cerium — another ambiguity in lanthanide oxidation state. // Chem. Commun., 2007, No. 15, pp. 1515−1517.
  76. J. Arnold, C. Hoffman. Novel Synthetic Route to Scandium Porphyrin Derivatives and the First Structurally Characterized Metalloporphyrin-r|5-CyclopentadienyI Sandwich Compound. II J. Am. Chem. Soc., 1990, Vol. 112, No. 23, pp. 8620−8621.
  77. J. Arnold, C.G. Hoffman, D.Y. Dawson, F.J. Hollander. Preparation, Characterization, and Reactivity of Scandium Octaethylporphyrin Complexes. X-ray Crystal Structures of
  78. OEP)ScCH3, (OEP)ScCH (SiMe3)2, (OEP)Sc0i6-C9H7), and (OEP)Sc.2(n-OH)2. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 9, pp. 3645−3654.
  79. C.J. Schaverien. Octaethylporphyrin-Yttrium-Methyl Chemistry: Preparation and Selective Activation of Dioxygen by (oep)Y (ja-Me)2AlMe2. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, No. 7, pp. 458−460.
  80. C.-P. Wong, R.F. Venteicher, W.D. Horrocks. Lanthanide Porphyrin Complexes. A Potential New Class of Nuclear Magnetic Resonance Dipolar Probe. // J. Am. Chem. Soc., 1974, Vol. 96, No. 22, pp. 7149−7150.
  81. M.G. Sewchok, R.C. Haushalter, J.S. Merola. Synthesis and structures of porphyrin complexes of scandium: C1Sc (TTP>2(C|0H7C1) and 0Sc (TTP).2"6THF. // Inorg. Chim. Acta, 1988, Vol. 144, No. 1, pp. 47−51.
  82. W.-K. Wong, L. Zhang, W.-T. Wong, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis and crystal structures of cationic lanthanide (III) monoporphyrinate complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, No. 4, pp. 615−622.
  83. X. Zhu, W.-K. Wong, W.-K. Lo, W.-Y. Wong. Synthesis and crystal structure of the first lanthanide complex of N-confiised porphyrin with an x agostic C-H interaction. // Chem. Commun., 2005, No. 8, pp. 1022−1024.
  84. J. Jiang, M. Baoa, L. Rintoul, D.P. Arnold. Vibrational spectroscopy of phthalocyanine and naphthalocyanine in sandwich-type (na)phthalocyaninato and porphyrinato rare earth complexes. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 3−4, pp. 424−448.
  85. N. Ishikawa, Y. Kaizu. Synthetic, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 226, No. 1−2, pp. 93−101.
  86. M.O. Liu, C.-H. Tai, A.T. Hu, T.-H. Wei. Reverse saturable absorption of lanthanide bisphthalocyanines and their application for optical switches. // J. Organomet. Chem., 2004, Vol. 689, No. 12, pp. 2138−2143.
  87. C. Elschenbroich. Organometallics. A Concise Introduction, Ed.: K. Saal, «VCH», Weinheim New York, 1992,495 pages.
  88. A.R. Oki, H. Zhang, N.S. Hosmane. Synthesis and Crystal Structure of the First Yttracarborane Sandwich Complex: Analogue of an Yttrocene Derivative. // Organometallics, 1991, Vol. 10, No. 12, pp. 3964−3966.
  89. M.J. Manning, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne. Dicarbollide Complexes of Samarium and Ytterbium. Synthesis and Structural Characterization of the First closo-Lanthanacarboranes. II J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 13, pp. 4458−4459.
  90. Z. Xie, Z. Liu, K.-y. Chiu, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis and Structural Characterization of closo- and exo-nido-Lanthanacarboranes. // Organometallics, 1997, Vol. 16, No. 11, pp. 2460−2464.
  91. G.C. Bazan, W.P. Schaefer, J.E. Bercaw. Pentamethylcyclopentadienyl-Dicarbollide Derivatives of Scandium. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 6, pp. 2126−2130.
  92. R. Khattar, C.B. Knobler, S.E. Johnson, M.F. Hawthorne. Synthesis and Structural Characterization of the Europium Sandwich 1,1 -(THF)2-co/wwo-l, l'-Eu (1,2,4-EuC2Bi0Hi2)2.2 II Inorg. Chem., 1991, Vol. 30, No. 9, pp. 1970−1972.
  93. Z. Xie, K. Chui, Q. Yang, T.C.W. Mak. A New Class of Metallacarboranes: Synthesis and Molecular Structure of the First Example of an Organolanthanide Compound Bearing an r|7-Carboranyl Ligand. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 20, pp. 3947−3949.
  94. Z. Xie, S. Wang, Z.-Y. Zhou, T.C.W. Mak. Synthesis, Reactivity, and Structural Characterization of Organolanthanide Compounds Incorporating both Cyclopentadienyl and Carboranyl Groups. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 9, pp. 1641−1652.
  95. K. Chui, Q. Yang, T.C.W. Mak, W.H. Lam, Z. Lin, Z. Xie. Synthesis, Structure, and Bonding of d°/f Metallacarboranes Incorporating the r|7-Carboranyl Ligand. // J. Am. Chem. Soc., 2000, Vol. 122, No. 24, pp. 5758−5764.
  96. R. Beyers, C.-H. Kiang, R.D. Johnson, J.R. Salem, M.S.d. Vries, C.S. Yannoni, D.S. Bethune, H.C. Dorn, P. Burbank, K. Harich, S. Stevenson. Preparation and structure of crystals of the metallofullerene Sc2@C84. II Nature, 1994, Vol. 370, pp. 196−199.
  97. M.M. Olmstead, H.M. Lee, S. Stevenson, H.C. Dome, A.L. Balch. Crystallographic characterization of Isomer 2 of Er2@Cs2 and comparison with Isomer 1 of Er2@Cs2. // Chem. Commun., 2002, No. 22, pp. 2688−2689.
  98. M.N. Bochkarev, I.L. Fedushkin, V.I. Nevodchikov, A.V. Protchenko, H. Schumann, F. Girgsdies. Coo-fullerenides of ytterbium and lutetium. // Inorg. Chim. Acta, 1998, Vol. 280, No. 1−2, pp. 138−142.
  99. K.N. Houk, D.C. Spellmeyer, C.W. Jefford, C.G. Rimbault, Y. Wang, R.D. Miller. A Conformational Criterion for Aromaticity and Antiaromaticity. // J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, No. 9, pp. 2127−2129.
  100. I. Castillo, T.D. Tilley. Mechanistic Aspects of Samarium-Mediated ст-Bond Activations of Arene C-H and Arylsilane Si-C Bonds. II J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 43, pp. 10 526−10 534.
  101. M.D. Fryzuk, J.B. Love, S.J. Rettig. Arene Coordination to Yttrium (III) via CarbonCarbon Bond Formation. II J. Am. Chem. Soc., 1997, Vol. 119, No. 38, pp. 9071−9072.
  102. M.D. Fryzuk, L. Jafarpour, F.M. Kerton, J.B. Love, B.O. Patrick, S.J. Rettig. CarbonCarbon Bond Formation Using Yttrium (III) and the Lanthanide Elements. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 7, pp. 1387−1396.
  103. A. Sekiguchi, K. Ebata, C. Kabuto, H. Sakurai. Bis (dimethoxyethane)lithium (I). 1,2,4,5-Tetrakis (trimethylsilyl)benzenide. The First 6С-8л Antiaromatic Benzene Dianion. II J. Am. Chem. Soc., 1991, Vol. 113, No. 18, pp. 7081−7082.
  104. Y. Chauvin, N. Marchal, H. Olivier, L. Saussine. Synthesis and characterization of novel covalent biphenyldiyl Sm" and Yb" complexes. // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 445, No. 1−2, pp. 93−97.
  105. О.П. Сюткина, Л. Ф. Рыбакова, E.H. Егорова, А. Б. Сигалов, И. П. Белецкая. Органические производные лантанидов, содержащие металл в цикле. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, № 3, стр. 648−649.
  106. В. Boje, J. Magull. Zur Reaktion von 2,2'-Dilithiumbiphenyl mit SmBr3 Die Struktur von (C24H16)SmBr (thf)2.2'[C24H14]. // Z. Anorg. Allg. Chem., 1994, Vol.620, No.4, pp. 703−706.
  107. C.J. Kuehl, R.E.D. Re, B.L. Scott, D.E. Morris, K.D. John. Toward new paradigms in mixed-valency: ytterbocene-terpyridine charge-transfer complexes. // Chem. Commun., 2003, No. 18, pp. 2336−2337.
  108. T.A. Басалгина, Г. С. Калинина, M.H. Бочкарев. Ареновые комплексы иттербия. // Металлоорган. химия, 1989, Том 2, № 5, стр. 1142−1145.
  109. M.N. Bochkarev, А.А. Trifonov, Е.А. Fedorova, N.S. Emelyanova, T.A. Basalgina, G.S. Kalinina, G.A. Razuvaev. Synthesis and reactivity of naphthalene complexes of ytterbium. II J. Organomet. Chem., 1989, Vol. 372, No. 2, pp. 217−224.
  110. M.H. Бочкарев, А. А. Трифонов, B.K. Черкасов, Г. А. Разуваев. Нафталинлантаноидные производные. // Металлоорган. химия, 1988, Том 1, № 2, стр. 392−396.
  111. A.V. Protchenko, L.N. Zakharov, M.N. Bochkarev, Y.T. Struchkov. Synthesis and characterization of the lutetium naphthalene complex, CpLuCioHg (DME). // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 447, No. 2, pp. 209−212.
  112. M.H. Бочкарев, A.B. Протченко, JI.H. Захаров, Ю. Т. Стручков. Нафталиновый комплекс лютеция (г|5-С5Н5)Ьи (СюН8)(ДМЭ). // Металлоорган. химия, 1992, Том 5, № 3, стр. 716−717.
  113. M.N. Bochkarev, I.L. Fedushkin, A.A. Fagin, H. Schumann, J. Demtschuk. Triple-decker naphthalene complex of thulium (III) — synthesis and molecular structure of {Tm (dme)}2(n2-CioH8)2(n2-ri4:n4-CioH8). // Chem. Commun., 1997, No. 18, pp. 1783−1784.
  114. J.J. Brooks, W. Rhine, G.D. Stucky. я-Groups in Ion Pair Bonding. Stabilization of the Dianion of Naphthalene by Lithium Tetramethylethylenediamine. II J. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, No. 21, pp. 7346−7351.
  115. М.Н. Бочкарев, И. Л. Федюшкин, Р. Б. Ларичев. Синтез и характеристика смешанных иодиднафталиновых комплексов лантанидов. // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1996, № 10, стр. 2573−2574.
  116. M.N. Bochkarev. Molecular compounds of «new» divalent lanthanides. // Coord. Chem. Rev., 2004, Vol. 248, No. 9−10, pp. 835−851.
  117. J. Scholz, A. Scholz, R. Weimann, C. Janiak, H. Schumann. N-Heteroarene Dianions as Antiaromatic Ligands Bridging two Lanthanocene Moieties. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, Vol. 33, No. 11, pp. 1171−1174.
  118. И.Л. Федюшкин, М. Н. Бочкарев, С. Мюле, Г. Шуман. Первый комплекс с дианионом азулена. Молекулярная структура комплекса (2г|1 :t.2-Gaz)Lu (ri5-Cp)(DME) (Gaz — 1,4-диметил-7-изопропилазулен). // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2003, № 9, стр. 1899−1904.
  119. Д.М. Ройтерштейн, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров. Анион-радикальные производные лантанидов и их взаимодействие с СН-кислотами. // Металлоорган. химия, 1990, Том 3, № 3, стр. 559−563.
  120. L.M. Engelhardt, S. Harvey, C.L. Raston, A.H. White. Organomagnesium reagents: the crystal structures of Mg (anthracene)(THF)3. and [Mg (triphenylmethyl)Br (OEt2)2]. // J. Organomet. Chem., 1988, Vol. 341, No. 1, pp. 39−51.
  121. В. Bogdanovic, L. Shihtsien, R. Mynott, K. Schlichte, U. Westeppe. Rate of formation and characterization of magnesium anthracene. // Chem. Ber., 1984, Vol. 117, No. 4, pp. 1378−1392.1 i
  122. В.И. Маматюк, B. A, Коптюг. Анализ спектров С структурноподобных анионов и катионов антраценового ряда. // Жури, орган, химии, 1977, Том 13, № 4, стр. 818−827.
  123. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. Reactivity of Decamethylsamarocene with Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 6, pp. 2600−2608.
  124. K.-H. Thiele, S. Bambirra, H. Schumann, H. Hemling. Synthesis, properties and X-ray crystal structure of bis (decamethyllanthanocene)-anthracene. // J. Organomet. Chem., 1996, Vol. 517, No. 1−2, pp. 161−163.
  125. W.J. Evans, D.K. Drummond. Reductive Coupling of Pyridazine and Benzaldehyde Azine and Reduction of Bipyridine by (CsMe5)2Sm (THF)2. // J. Am. Chem. Soc., 1989, Vol. Ill, No.9,pp.3329−3335.
  126. I.L. Fedushkin, S. Dechert, H. Schumann. Stereoselective Formation of C2-Symmetric ansa-Lanthanocenes by Reductive Coupling of Acenaphthylene with Activated Ytterbium or Samarium. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, Vol. 40, No. 3, pp. 561−563.
  127. Catalytically Active Species in Solution. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 11, pp. 4623−4640.
  128. T. Dube, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Reversible Fixation of Ethylene on a Sm" Calix-Pyrrole Complex. IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 10, pp. 1432−1435.
  129. D.M. Roitershtein, J.W. Ziller, W.J. Evans. Synthesis and Structure of a New Type of Sandwich-Like Yttrium Complex Derived from Tetraphenylethylene: Na (THF)6. Y (Ph2CCPh2)2]. H J. Am. Chem. Soc., 1998, Vol. 120, No. 44, pp. 11 342−11 346.
  130. N.S. Radu, F.J. Hollander, T.D. Tilley, A.L. Rheingold. Samarium-mediated redistribution of silanes and formation of trinuclear samarium-silicon clusters. // Chem. Commun., 1996, No. 21, pp. 2459−2460.
  131. Z. Hou, H. Yamazaki, K. Kobayashi, Y. Fujiwara, H. Taniguchic. Novel Crystal Structure of Ytterbium (II)-Benzophenone Dianion Complex and its Reaction with 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, No. 7, pp. 722−724.
  132. O. Tardif, Z. Hou, M. Nishiura, T.-a. Koizumi, Y. Wakatsuki. Synthesis, Structures, and Reactivity of the First Silylene-Linked Cyclopentadienyl-Phosphido Lanthanide Complexes. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 22, pp. 4565−4573.
  133. W.J. Evans, G. Kociok-Kohn, V.S. Leong, J.W. Ziller. Reactivity of Hydrazines with Organometallic Samarium Complexes and the X-ray Crystal Structures of
  134. C5Me5)2Sm (ii2-PhNHNPh)(THF), (C5Me5)2Sm (NHPh)(THF), and (CsMesfcSmMn-r|2:r|2-HNNH). Hlnorg. Chem., 1992, Vol. 31, No. 17, pp. 3592−3600.
  135. K.-G. Wang, E.D. Stevens, S.P. Nolan. Synthesis and Structural Characterization of a Tetranuclear Organolanthanide Hydrazido Complex. // Organometallics, 1992, Vol. 11, No. 3, pp. 1011−1013.
  136. W.J. Evans, T.S. Gummersheimer, J.W. Ziller. The reactivity of Samarium (II) in a Bis (indenyl) coordination environment. // Appl. Organomet. Chem., 1995, Vol. 9, No. 5−6, pp. 437−447.
  137. W.J. Evans, I. Bloom, W.E. Hunter, J.L. Atwood. Organolanthanide Hydride Chemistry. 3. Reactivity of Low-Valent Samarium with Unsaturated Hydrocarbons Leading to a
  138. Structurally Characterized Samarium Hydride Complex. // J. Am. Chem. Soc., 1983, Vol. 105, No. 5, pp. 1401−1403.
  139. W.J. Evans, D.G. Giarikos, C.B. Robledo, V.S. Leong, J.W. Ziller. Reactivity of the Substituted Butadienes, Isoprene and Myrcene, with Decamethylsamarocene. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 26, pp. 5648−5652.
  140. W.J. Evans, J.C. Brady, J.W. Ziller. Double Deprotonation of a Cyclopentadienyl Alkene to Form a Polydentate Trianionic Cyclopentadienyl Allyl Ligand System. // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 31, pp. 7711−7712.
  141. D. Cui, M. Nishiura, Z. Hou. Lanthanide-Imido Complexes and Their Reactions with Benzonitrile. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2005, Vol. 44, No. 6, pp. 959−962.
  142. A. Scholz, A. Smola, J. Scholz, J. Loebel, H. Schumann, K.-H. Thiele. Cp*2La (thf)(|i-Ti1 :г|3-С4Нб)ЬаСр*2.: Synthesis and Structure of a Butadiene-Lanthanoid Complex. II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, Vol. 30, No. 4, pp. 435−436.
  143. D.J. Beetstra, A. Meetsma, B. Hessen, J.H. Teuben. (Cyclopentadienylamine)scan-dium (2,3-dimethyl-l, 3-butadiene): A 1,3-Diene Complex of Scandium with Sc (I) — and Sc (III)-like Reactivity. // Organometallics, 2003, Vol. 22, No. 22, pp. 4372−4374.
  144. K. Mashima, H. Sugiyama, A. Nakamura. Diene Complex of Lanthanum: The Crystal Structure of a Diene-bridged Dilanthanum Complex Lal2(thf)3(n-ri4:r|4-Ph2C4H4)LaI2(thf)3.//i Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, No. 13, pp. 1581−1582.
  145. Н. Gorls, В. Neumuller, А. Scholz, J. Scholz. Lanthanoid Complexes with (dad)Li. Ligands New Starting Materials for Organolanthanoid Chemistry. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, Vol. 34, No. 6, pp. 673−676.
  146. J. Wang, R.I.J. Amos, A.S.P. Frey, M.G. Gardiner, M.L. Cole, P.C. Junk. Reversible Sm (III)/Sm (II) Redox Chemistry of an Organosamarium (III) Complex. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 10, pp. 2259−2261.
  147. A.A. Trifonov, E.A. Fedorova, G.K. Fukin, E.V. Baranov, N.O. Druzhkov, M.N. Bochkarev. Bridging (i-ri5:r.4-Coordination of an Indenyl Ligand and Reductive Coupling of Diazabutadienes in the Assembly of Di- and Tetranuclear Mixed-Valent
  148. Ytterbium Indenyldiazabutadiene Complexes. // Chem. Eur. J., 2006, Vol. 12, No. 10, pp. 2752−2757.
  149. A. Scholz, K.-H. Thiele, J. Scholz, R. Weimann. Synthese und Charakterisierung von Cp*2M (DAD)-Komplexen (M=Y oder La): Molekiilstruktur von Cp*2YN (C6H4−4-Me)=C (Ph)-C (Ph)=N (C6H4−4-Me). // J. Organomet. Chem., 1995, Vol. 501, No. 1−2, pp. 195−200.
  150. W.J. Evans, K.J. Forrestal, J.W. Ziller. Synthesis and Structure of a Thermally Stable, Nonclassical, 7-Norbornadienyl Carbocation Obtained from (CsMes^Sm and CO. // J. Am. Chem. Soc., 1995, Vol. 117, No. 50, pp. 12 635−12 636.
  151. M. Roger, T. Arliguie, P. Thuery, M. Fourmigue, M. Ephritikhine. Tris (dithiolene) Complexes of Neodymium and Cerium: Mononuclear Species, Chains, and Honeycomb Networks. II Inorg. Chem., 2005, Vol. 44, No. 3, pp. 584−593.
  152. A. Recknagel, D. Stalke, H.W. Roesky, F.T. Edelmann. Reductive Dimerization of a Phosphaalkyne with Complexation to Samarium. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, Vol. 28, No. 4, pp. 445−446.
  153. T. Dube, J. Guan, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Reactivity of Calix-Tetrapyrrole Sm" and Sm1″ Complexes with Acetylene: Isolation of an «N-Confused» Calix-Tetrapyrrole Ring. // Chem. Eur. J., 2001, Vol. 7, No. 2, pp. 374−381.
  154. C.M. Forsyth, S.P. Nolan, C.L. Stern, T.J. Marks. Alkyne Coupling Reactions Mediated by Organolanthanides. Probing the Mechanism by Metal and Alkyne Variation. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 9, pp. 3618−3623.
  155. W.J. Evans, R.A. Keyer, J.W. Ziller. Carbon-Carbon Bond Formation by Coupling of Two Phenylethynyl Ligands in an Organolanthanide System. // Organometallics, 1990, Vol. 9, No. 9, pp. 2628−2631.
  156. W.J. Evans, R.A. Keyer, H. Zhang, J.L. Atwood. Synthesis and X-Ray Crystal Structure of (CsMe5)2Sm.2C4Ph2, A Samarium r|2-Complex derived from an Alkyne. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, No. 11, pp. 837−838.
  157. D. Cui, O. Tardif, Z. Hou. Tetranuclear Rare Earth Metal Polyhydrido Complexes Composed of «(C5Me4SiMe3)LnH2» Units. Unique Reactivities toward Unsaturated C-C, C-N, and C-0 Bonds. II J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 5, pp. 1312−1313.
  158. W.J. Evans, T.A. Ulibarri, J.W. Ziller. Reactivity of (C5Me5)2Sm and Related Species with Alkenes: Synthesis and Structural Characterization of a Series of Organosamarium Allyl Complexes. II J. Am. Chem. Soc., 1990, Vol. 112, No. 6, pp. 2314−2324.
  159. W.J. Evans, J.M. Perotti, J.W. Ziller. Formation of a Bridging Planar Trimethylenemethane Dianion from a Neopentyl Precursor via Sequential P-Alkyl Elimination and C-H Activation. // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, No. 4, pp. 1068−1069.
  160. I. Agranat, A. Skancke. Trimethylenemethane Dianion and the Controversial Notion of «Y -Aromaticity». II J. Am. Chem. Soc., 1985, Vol. 107, No. 4, pp. 867−871.
  161. W.J. Evans, C.A. Seibel, J.W. Ziller. Organosamarium-Mediated Transformations of CO2 and COS: Monoinsertion and Disproportionation Reactions and the Reductive Coupling of C02 to O2CCO2.2″. Illnorg. Chem., 1998, Vol. 37, No. 4, pp. 770−776.
  162. W.J. Evans, D.K. Drummond. Insertion of Two CO Moieties into an Alkene Double Bond To Form a RCH=C (0)C (0)=CHR2' Unit via Organosamarium Activation. // J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 9, pp. 2772−2774.
  163. W.J. Evans, D.K. Drummond. Samarium-Mediated Functionalization of N=N Bonds: Double Insertion of Carbon Monoxide into the N=N Bond of Azobenzene. // J. Am. Chem. Soc., 1986, Vol. 108, pp. 7440−7441.
  164. W.J. Evans, J.M. Perotti, J.C. Brady, J.W. Ziller. Tethered Olefin Studies of Alkene versus Tetraphenylborate Coordination and Lanthanide Olefin Interactions in Metallocenes. II J. Am. Chem. Soc., 2003, Vol. 125, No. 17, pp. 5204−5212.
  165. S.N. Ringelberg, A. Meetsma, S.I. Troyanov, B. Hessen, J.H. Teuben. Permethyl Yttrocene 2-Furyl Complexes: Synthesis and Ring-Opening Reactions of the Furyl Moiety. // Organometallics, 2002, Vol. 21, No. 9, pp. 1759−1765.
  166. W.J. Evans, C.A. Seibel, J.W. Ziller, R.J. Doedens. C02 Insertion Chemistry as a Probe of Organosamarium Allyl Reactivity. // Organometallics, 1998, Vol. 17, No. 10, pp. 2103−2112.
  167. K. Aparna, M. Ferguson, R.G. Cavell. A Monomelic Samarium Bis (Iminophosphorano) Chelate Complex with a Sm=C Bond. // J. Am. Chem. Soc., 2000, Vol. 122, No. 4, pp. 726−727.
  168. T. Cantat, F. Jaroschik, F. Nief, L. Ricard, N. Mezailles, P.L. Floch. New mono- and bis-carbene samarium complexes: synthesis, X-ray crystal structures and reactivity. // Chem. Commun., 2005, No. 41, pp. 5178−5180.
  169. T. Cantat, F. Jaroschik, L. Ricard, P.L. Floch, F. Nief, N. Mezailles. Thulium Alkylidene Complexes: Synthesis, X-ray Structures, and Reactivity. // Organometallics, 2006, Vol. 25, No. 5, pp. 1329−1332.
  170. L. Bourget-Merle, M.F. Lappert, J.R. Severn. The Chemistry of P-Diketiminatometal Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 9, pp. 3031−3065.
  171. M.C. Cassani, Y.K. Guriko, P.B. Hitchcock, A.G. Hulkes, A.V. Khvostov, M.F. Lappert, A.V. Protchenko. Aspects of non-classical organolanthanide chemistry. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, pp. 71−83.
  172. A.G. Avent, A.V. Khvostov, P.B. Hitchcock, M.F. Lappert. Unusual crystalline hetero-bimetallic trinuclear b-diketiminates Yb{L (fi-Li (thf)}2. and [Yb{L'(n-Li (thf)}2]'thf
  173. A.M. Neculai, D. Neculai, H.W. Roesky, J. Maguli, M. Baldus, O. Andronesi, M. Jansen. Stabilization of a Diamagnetic Sc’Br Molecule in a Sandwich-Like Structure. // Organometallics, 2002, Vol. 21, No. 13, pp. 2590−2592.
  174. A.-M. Neculai, C.C. Cummins, D. Neculai, H.W. Roesky, G. Bunkoczi, B. Walfort, D. Stalke. Elucidation of a Sc (I) Complex by DFT Calculations and Reactivity Studies. // Inorg. Chem., 2003, Vol. 42, No. 26, pp. 8803−8810.
  175. P.B. Hitchcock, M.F. Lappert, A.V. Protchenko. New reactions of ?-diketiminatolanthanoid complexes: sterically induced self-deprotonation of ?-diketiminato ligands. // Chem. Commun., 2005, No. 7, pp. 951−953.
  176. M.H. Бочкарев, E.A. Федорова, H.B. Глушкова, A.B. Протченко, O.H. Дружков, С. Я. Хорошев. Синтез ацетиленидов самария, европия и иттербия. // Журн. общ. химии, 1995, Том 65, № 10, стр. 1603−1605.
  177. G. Meyer, S. Uhrlandi. The First Trigonal-Bipyramidal Cluster with an Interstitial C2 Unit: Rb{Pr5(C2)}Cl|0. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, Vol. 32, No. 9, pp. 1318−1319.
  178. D.S. Dudis, J.D. Corbett. Two Scandium Iodide Carbides Containing Dicarbon Units within Scandium Clusters: Sc6lnC2 and ScJoQ. Synthesis, Structure, and the Bonding of Dicarbon. И Inorg. Chem., 1987, Vol. 26, No. 12, pp. 1933−1940.
  179. W.J. Evans, G.W. Rabe, J.W. Ziller. Synthesis and structure of (C5Me5)2Sm)(THF).2(p-il':ii'-C2). HJ. Organomet. Chem., 1994, Vol. 483, pp. 21−25.
  180. M.S. Clair, W.P. Schaefer, J.E. Bercaw. Reactivity of permethylscandocene derivatives with acetylene. Structure of acetylenediylbis (permethylscandocene), (il5-C5Me5)2Sc-CHC-Sc (ii5-C5Me5)2. // Organometallics, 1991, Vol.10, No.3, pp. 525−527.
  181. W.J. Evans, D.S. Lee, J.W. Ziller. Reduction of Dinitrogen to Planar Bimetallic M2(|>ti2:ti2-N2) Complexes of Y, Ho, Tm, and Lu Using the K/LnN (SiMe3)2.3 Reduction System. II J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 2, pp. 454−455.
  182. W.J. Evans. The Importance of Questioning Scientific Assumptions: Some Lessons from f Element Chemistry. // Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, No. 9, pp. 3435−3449.
  183. W.J. Evans, N.T. Allen, J.W. Ziller. Facile Dinitrogen Reduction via Organometallic Tm (II) Chemistry. II J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 32, pp. 7927−7928.
  184. W.J. Evans, N.T. Allen, J.W. Ziller. Expanding Divalent Organolanthanide Chemistry: The First OrganothuIium (II) Complex and the In Situ Organodysprosium (II) Reduction of Dinitrogen. IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 2002, Vol. 41, No. 2, pp. 359−361.
  185. W.J. Evans, D.S. Lee, M.A. Johnston, J.W. Ziller. The Elusive (C5Me4H)3Lu: Its Synthesis and LnZ3/K/N2 Reactivity. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 26, pp. 6393−6397.
  186. W.J. Evans, T.A. Ulibarri, J.W. Ziller. Isolation and X-ray Crystal Structure of the First Dinitrogen Complex of an f-Element Metal, (CsMe5)2Sm.2N2. // J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 20, pp. 6877−6879.
  187. T. Dube, S. Conoci, S. Gambarotta, G.P.A. Yap, G. Vasapollo. Tetrametallic Reduction of Dinitrogen: Formation of a Tetranuclear Samarium Dinitrogen Complex. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 24, pp. 3657−3659.
  188. C.D. Berube, M. Yazdanbakhsh, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Serendipitous Isolation of the First Example of a Mixed-Valence Samarium Tripyrrole Complex. // Organometallics, 2003, Vol. 22, No. 18, pp. 3742−3747.
  189. T. Dube, M. Ganesan, S. Conoci, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Tetrametallic Divalent Samarium Cluster Hydride and Dinitrogen Complexes. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 18, pp. 3716−3721.
  190. M. Ganesan, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Highly Reactive Sm11 Macrocyclic Clusters: Precursors to N2 Reduction. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 2001, Vol. 40, No. 4, pp. 766−769.
  191. J. Jubb, S. Gambarotta. Dinitrogen Reduction Operated by a Samarium Macrocyclic Complex. Encapsulation of Dinitrogen into a Sm2Li4 Metallic Cage. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 10, pp. 4477−4478.
  192. J. Guan, T. Dube, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Dinitrogen Labile Coordination versus Four-Electron Reduction, THF Cleavage, and Fragmentation Promoted by a (calix-tetrapyrrole)Sm (II) Complex. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 23, pp. 4820−4827.
  193. W.J. Evans, G.W. Nyce, R.D. Clark, R.J. Doedens, J.W. Ziller. The Trivalent Neodymium Complex (CsMes^Nd. Is a One-Electron Reductant! // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 12, pp. 1801−1803.
  194. A. Zalkin, D.J. Berg. Bisbis (pentamethyleyclopentadienyl)ytterbium (III). Ditelluride. // Acta Cryst., Sect. C, 1988, Vol. 44, pp. 1488−1489.
  195. W.J. Evans, G.W. Rabe, J.W. Ziller, R.J. Doedens. Utility of Organosamarium (II) Reagents in the Formation of Polyatomic Group 16 Element Anions: Synthesis and
  196. Structure of (C5Me5)2Sm.2(E3)(THF), [(C5Me5)2Sm (THF)]2(E), and Related Species (E= S, Se, Te). Il Inorg. Chem., 1994, Vol. 33, No. 13, pp. 2719−2726.
  197. Y. Li, C. Pi, J. Zhang, X. Zhou, Z. Chen, L. Weng. Facile Transformations of Lanthanocene Alkyls to Lanthanocene Thiolate, Sulfide, and Disulfide Derivatives by Reaction with Elemental Sulfur. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 8, pp. 1982−1988.
  198. W.J. Evans, G.W. Rabe, M.A. Ansari, J.W. Ziller. Polynuclear Lanthanide Complexes: Formation of a Selenium-Centered Sm^ Complex, {(C5Me5)Sm}6Sen. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, Vol. 33, No. 20, pp. 2110−2111.
  199. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. The Utility of (C5Me5)2Sm in isolating Crystallographically Characterizable Zintl Ions. X-Ray Crystal Structure of a Complex of (Sb3)3″. II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, No. 16, pp. 1138−1139.
  200. W.J. Evans, M.A. Ansari, J.W. Ziller, S.I. Khan. Organosamarium Tetrathiometalate Chemistry: Synthesis and Structure of the Mixed-Metal Complexes {(C5Me5)2Sm.2Mo (^-S)4}' and [(C5Me5)2SmOS)2WS2] // Organometallics, 1996, Vol. 14, No. l, pp. 3−4.
  201. C.F.H. Allen, J.E. Jones, J.A.V. Allan. The Action of Alkaline Reagents upon Carbonyl Bridge Compounds. II. II J. Org. Chem., 1946, Vol. 11, No. 3, pp. 268−276.
  202. N.L. Drake, J.R. Adams. Some l, 4-Diaryl-l, 3-cyclopentadienes. // J. Am. Chem. Soc., 1939, Vol. 61, No. 6, pp. 1326−1329.
  203. F.H. Kohler, G. Matsubayashi. NMR-Spektroskopie an paramagnetischen Komplexen, IX. Darstellung und 'H-NMR-Untersuchung phenylierter Metallocene. // Chem. Ber., 1976, Vol. 109, pp. 329−336.
  204. N.C. Deno, H.G. Richey, J.S. Liu, D.N. Lincoln, J.O. Turner. Carbonium Ions. XIX. The Intense Conjugation in Cyclopropyl Carbonium Ions. // J. Am. Chem. Soc., 1965, Vol. 87, No. 20, pp. 4533−4538.
  205. D.G. Farnum, A. Mostashari, A.A. Hagedorn. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Cyclic 1,3-Diphenylallyl Cations. Some Observations on 1,3-Orbital Interaction. // J. Org. Chem., 1971, Vol. 36, No. 5, pp. 698−702.
  206. W. Borsche, A. Fels. Synthetische Versuche mit Acetonyl-benzoyl-essigsaureatheylester. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1906, Vol. 39, N0.2, pp. 1922−1929.
  207. W. Borsche, W. Menz. Studien in der Gruppe des Phenyl-cyclopentans. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1908, Vol. 41, No. 1, pp. 190−210.
  208. C. Paal. Ueber die Einwirkung von Bromacetophenon auf Natriumacetessigather. // Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1883, Vol. 16, No. 2, pp. 2865−2869.
  209. R. Riemschneider, R. Nerin. Substitutionsprodukte des Cyclopentadiens, 9. Mitt.: Phenylcyclopentadien. It Monastsh. Chem., 1960, Vol. 91, pp. 829−855.
  210. H. Prinzbach, M. Thyes. Phenylsubstituierte Quadricyclanester Synthese, Thermolyse, Cycloadditionen. // Chem. Ber., 1971, Vol. 104, No. 8, pp. 2489−2516.
  211. F. Ullmann, R. Wurstemberger. Untersuchungen in der Fluorenreihe. // Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1905, Vol. 38, pp. 4105−4110.
  212. J. Thiele, F. Henle. 3. Condensationsproducte des Fluorens. II Annal. Chem., 1906, Vol. 347, pp. 290−315.
  213. J. Thiele. Ueber Condensationsproducte des Indens und Fluorens. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1900, Vol. 33, pp. 851−853.
  214. R. Annunziata, V. Molteni, L. Raimondi. Synthesis and structural assignment of 2,4'-disubstituted benzylidenefluorenes and 4'-substituted benzylidene-l-azafluorenes. // Magn. Resort. Chem., 1998, Vol. 36, pp. 520−528.
  215. И.П. Белецкая, H.C. Гулюкина, М. А. Али, A.A. Соловьянов, O.A. Реутов. Метилен-карбонильные конденсации некоторых СН-кислот с альдегидами в условиях межфазного катализа или катализа фторид-ионом. // Журн. орган, химии, 1987, Том 23, № 4, стр. 730−735.
  216. Т.В. Талалаева, К. А. Кочешков. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Методы элементоорганической химии, под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, Том 1, 1973, Москва: «АН СССР», 568 стр.
  217. W. Schlenk, Е. Bergmann. Forschungen auf dem Gebiete der alkaliorganischen Verbindungen. //Annal. Chem., 1928, Vol. 463, pp. 1−40.
  218. J.J. Brooks, W. Rhine, G.D. Stucky. я-Groups in Ion Pair Bonding. Fluorenyllithium Bisquinuclidine. HJ. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, No. 21, pp. 7339−7346.
  219. J.A. Dixon, P.A. Gwinner, D.C. Lini. Fluorenyllithium-Lewis Base Complexes. II J. Am. Chem. Soc., 1965, Vol. 87, No. 6, pp. 1379−1381.
  220. R.H. Сох. Effect of Cation on the Nuclear Magnetic Resonance Spectrum of Fluorenyl Carbanion. II J. Phys. Chem., 1969, Vol. 73, No. 8, pp. 2649−2651.
  221. M. Szwarc. Ions and Ion Pairs in Organic Reactions, 1972, New York: «WILEY-Interscience», 399 pages.
  222. H. Matsui, A. Yoshino, K. Takahashi. Equilibria between Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of 1,1-Diphenylethylene Dimer and Tetraphenylethylene Dianion. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, Vol. 67, pp. 363−367.
  223. Н. Воск, Т. Наиск, С. Nather. Novel Cesium Contact Ion Multiples with Tetraphenylethanediyl and l, l,4,4-Tetraphenylbutadiene-2,3-diyl я-Dianions: Crystallization and Structure. // Organometallics, 1996, Vol. 15, No. 6, pp. 1527−1529.
  224. H. Bock, K. Ruppert, D. Fenske. Tetraphenylethylenedisodium: The Band Structure of the C-C Singly Bonded, Twisted (СбН5)2С* Carbanions. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, Vol. 28, No. 12, pp. 1685−1688.
  225. M. Szwarc. Carbanions, Living Polymers and Electron Transfer Processes, 1968, New York: «Interscience Publishers», 695 pages- M. Шварц. Анионная полимеризация, 1971, Москва: «Мир».
  226. H. Schumann, A. Dietrich. Metallorganische Verbindungen der Lanthanoide LXII. Tris (2,4-Dimethylpentadienyl)lutetium: ein basenfreies Lanthanoidorganyl mit einem flexiblen Ligandensystem. HJ. Organomet. Chem., 1991, Vol. 401, No. 3, pp. C33-C36.
  227. R.D. Shannon. Revised Effective Ionic Radii and Systematic Studies of Interatomic Distances in Halides and Chalcogenides. // Acta Crystallogr., Sect. A, 1976, Vol. 32, pp. 751−767.
  228. Э. Дероум. Современные методы ЯМР для химических исследований, под ред. Ю. А. Устынюка, перевод Ю. М. Дёмина, В. А. Черткова, 1992, Москва: «Мир», 403 стр.
  229. S. Frosen, R.A. Hoffman. A New Method for the Study of Moderately Rapid Chemical Exchange Rates Employing Nuclear Magnetic Double Resonance. II Acta Chem. Scand., 1963, Vol. 17, No. 6, pp. 1787−1788.
  230. H. Heijden, P. Pasman, E.J.M. Boer, C.J. Schaverien, A.G. Orpen. Neutral Monocyclo-pentadienyllutetium Alkyls: In Search of Steric Unsaturation. // Organometallics, 1989, Vol. 8, No. 6, pp. 1459−1467.
  231. M.G. Klimpel, H.W. Gorlitzer, M. Tafipolsky, M. Spiegier, W. Scherer, R. Anwander. ?-SiH agostic bonding in sterically crowded lanthanidocene silylamide complexes. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, No. 1−2, pp. 236−244.
  232. R. Zhang, M. Tsutsui. // Chem. Abstr., 1982, Vol. 98,198 374.
  233. H. Schumann, A. Lentz, R. Weimann. Die 1,3-Diphenylcyclopentadienylkomplexe von Natrium, Indium (I), Thallium (I) und Eisen (II): Rontgenstrukturanalyse von Tl (CjH3Ph2)(THF) und Fe (C5H3Ph2)2. HJ. Organomet. Chem., 1995, Vol. 487, No. 1−2, pp. 245−252.
  234. S. Manastyrskyj, R.E. Maginn, M. Dubeck. The Preparation of Cyclopentadienyllanthanide Dichlorides. // Inorg. Chem., 1963, Vol. 2, No. 5, pp. 904−905.
  235. A.L. Wayda. Mono-, bis- and tri (t-butylcyclopentadienyl)lanthanoid complexes. // J. Organomet. Chem., 1989, Vol. 361, No. 1, pp. 73−78.
  236. Т. Troll, M.M. Baizer. Cyclic Voltammetry of Phenyl-Substituted Ethylenes in DMF and HMPA. II Electrochim. Acta, 1974, Vol. 19, pp. 951−953.
  237. B.L. Funt, D.G. Gray. A Study of Some Primary Processes in Electropolymerization by Cyclic Voltammetry of Phenyl-Substituted Ethylenes. // J. Electrochem. Soc., 1970, Vol. 117, No. 8, pp. 1020−1024.
  238. D.A. Johnson. Relative Stabilities of Dipositive and Tripositive Canthanoid Ions in Aqueous Solution. II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, No. 16, pp. 1671−1675.
  239. J.-C.G. Bunzli. Benefiting from the Unique Properties of Lanthanide Ions. // Acc. Chem. Res., 2006, Vol. 39, No. 1, pp. 53−61.
  240. A.M. Bond, G.B. Deacon, R.H. Newnham. Organolanthanoids. 9. Electrochemical Reduction of Tris (cyclopentadienyl)samarium (III), -ytterbium (III), and -europium (III) Compounds in Tetrahydrofiiran. // Organometallics, 1986, Vol.5, No. 11, pp. 2312−2316.
  241. J.K. Howell, L.L. Pytlewski. Synthesis of divalent europium and ytterbium halides in liquid ammonia. // J. Less-Common Metals, 1969, Vol. 18, pp. 434−436.
  242. Г. Брауэр, Ф. Вайгель, X. Кюнль, У. Ниман, X. Пуфф, Р. Сивере, А. Хаас, И. Хелмбрехт, П. Эрлих. Руководство по неорганическому синтезу, под ред. Г. Брауэра, Том 4,1985, Москва: «Мир», 447 стр.
  243. W.A. Herrmann. Lanthanides and Actinides in Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Herrman/Brauer), Ed.: F.T. Edelmann, «Verlag», Stuttgart, 1997, Vol. 6, pp. 34−35.
  244. P.L. Watson, Т.Н. Tulip, I. Williams. Defluorination of Perfluoroolefins by Divalent Lanthanoid Reagents: Activating C-F Bonds. // Organometallics, 1990, Vol. 9, No. 7, pp. 1999−2009.
  245. П. Плеш. Высоковакуумная аппаратура в химических исследованиях, под ред. Б. А. Розенберга, 1994, Москва: «Мир», 207 стр.
  246. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия, под ред. Ю. Е. Алексеева, 2004, Москва: «Мир», 704 стр.
  247. S.I. Masatoshi Shibuya, Michiyasu Takahashi, and Yoshiharu Iwabuchi. Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols with IBX in DMSO. // Org. Lett., 2004, Vol. 6, No. 23, pp. 4303−4306.
  248. S.E. Denmark, N. Amishiro. Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to a, P-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes. // J. Org. Chem., 2003, Vol. 68, No. 18, pp. 6997−7003.
  249. X. Shi, D.J. Gorin, F.D. Toste. Synthesis of 2-Cyclopentenones by Gold (I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement. // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, No. 16, pp. 5802−5803.
  250. P. Bladon, S. McVey, P.L. Pauson, G.D. Broadhead, W.M. Horspool. Cyclopentadienes, Fulvenes, and Fulvalenes. Part IV. 1,2-Diphenylcyclopentadienes. // J. Chem. Soc. C, 1966, pp. 306−312.
  251. D. Lavie, E.D. Bergmann. Fulvenes et ethylenes thermochromes (7e partie). La reaction de dibenzofulvenes avec l’hydrure mixte de lithium et d’aluminium. Il Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, Vol. 18, pp. 250−254.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!