Химико-фармацевтические аспекты тамоксифена и его Е-изомера
Диссертация
Изучено хроматографическое поведение и определены оптимальные условия хроматографирования Z-изомера и Е-изомера тамоксифена цитрата и торемифена цитрата на основе теоретических и экспериментальных данных. Показано, что при соотношении компонентов подвижной фазы 70:30 происходит наибольшее разделение пиков Z и Е изомеров тамоксифена цитрата. Наибольшее разделение пиков Е и Z изомеров торемифена… Читать ещё >
Список литературы
- Адъювантная гормонотерапия рака молочной железы / В.Ф. Семигла-зов, В. Г. Иванов, О. А. Иванова и др. // Российский онкологический журнал. 1997. — № 4. — с.4−7
- Алексеев В.Н. Количественный анализ. М.: Химия, 1972. — 505с.
- Арзамасцев А.П. Фармакопейный анализ. М.: Медицина, 1971. -240с.
- Асеев А.В., Васютков В. Я. Качество жизни больных раком молочной железы до и после операции // Российский онкологический журнал. — 1997. № 1 — с.30−33
- Бабко А.К., Пилипенко А. Т. Фотометрический анализ. М.: Химия, 1974. — 360с.
- Багирова В.Л., Прокофьева В. И., Саменкова Н. С. Сравнительная характеристика теста «растворение» как метода оценки качества лекарственных препаратов по ГФ XI и зарубежным фармакопеям // Фарматека. -1995.-№ 6.-с.2−4
- Берштейн И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. — 199с.
- Блохин Н.Н., Переводчикова Н. И. Химиотерапия опухолевых заболеваний. М.: Медицина, 1984. — 538с.
- Богуш Т.А., Богуш Е. А. Тамоксифен в профилактике рака молочной железы // Антибиотики и химиотерапия. 2001. — Вып. 46, № 1. — с.30−34
- Божок А.А. Организация и методология клинических испытаний адъювантного лечения рака молочной железы. Автореферат дис. канд.мед. наук / НИИ онкологии. СПб, 1997. — 26с.
- Булкина З.П. Противоопухолевые препараты. Киев: Наукова думка, 1991.-432с.
- Варпаховская И.Н. Противоопухолевые препараты // Remedium. -1998. -№ 1.-с.38−41
- Василевский А.В., Пустырский JI.A., Семичковский JI.A. Возможные побочные эффекты и отдалённые последствия антиэстрогенной терапии тамоксифеном // Рецепт. 2001. — № 3 — с.54−56
- Вергейчик Е.Н. Разработка методов производной и дифференциальной спектрофотометрии для анализа лекарственных средств. Автореферат док. фарм. наук / Пятигорский фарм. институт. Пятигорск, 1988. — с.5−29
- Возный Э. Рак молочной железы // Фармацевтический вестник. — 1998. -№ 19. с.10−11
- Гарин A.M., Хлебнов А. В., Табагари Д. З. Справочник по противоопухолевой лекарственной терапии. М.: Ультра-Мед, 1993. — 324с.
- Геккелер К.Е., Экштайн X. Аналитические и препаративные аналитические методы. М.: Химия, 1994. — 410с.
- Горбунова В.А. Рак молочной железы: проблемы гормонотерапии // Новый медицинский журнал. 1998. — № 2. — с.7−11
- Горбунова В.А. Лекарственное лечение рака яичников: стандарты и перспективы // Современная онкология. 2000. — Т.2, № 4. — с.78−86
- Государственная Фармакопея СССР: Выпуск I. Общие методы анализа / МЗ СССР. 11-ое изд., доп. — Москва: Медицина — 1987. — 336с.
- Государственный реестр лекарственных средств. М., 1998. — 1008с.
- Грицман Ю.Я. О тактике лечения больных раком молочной железы в далеко зашедшей стадии // Вопросы онкологии. 1994. — Т.40 — № 4−6. -с.239−242
- Дерффель К. Статистика в аналитической химии. Пер. с нем. / Под ред. Ю. А. Адлера. М.: Мир, 1994. — 267с.
- Демидов В.П., Борисов В. И., Иванов О. А. Сравнительный анализ методов лечения рака молочной железы 3 Б стадии // Вопросы онкологии. 1990. — Т.36, № 12 — с.1473−147
- Казицына JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. — 264 с.
- Кангас JI. Фармакологическая характеристика фарестона и тамоксифена //Фарестон новые перспективы антиэстрогенной терапии: Сб. ст. по материалам науч. симпоз., Москва, отель «Балчуг Кемпински», 11 дек. 1997 г/М.-1997. — с. 34−36
- Капнова-Полевая Е.Б., Пароконная А. А. Возможности иммунотерапии при раке молочной железы // Российский онкологический журнал. -1996. № 3 — с.60−64
- Комбинированное лечение рака молочной железы / П. П. Фиреова, И. А. Изотова, Л. Г. Строганова и др. // Вестник Всесоюзного Онкологического Научного Центра АМН СССР. 1988. — № 6 — с.8−12
- Кондратьева А.П. Современные подходы к лечению метастазов в кости // Современная онкология. 2000. — Т.2, № 4 — с.59−64
- Коренман И.М. Аналитическая химия малых концентраций. — М.: Химия, 1967.- 168с.
- Кунце У., Шведт Г. Основы качественного и количественного анализа. Пер. с нем. М.: Мир, 1997. — 424с.
- Лав P.P., Корольчук В. В. Терапия тамоксифеном и её место в глобальной стратегии борьбы против рака молочной железы // Бюл. ВОЗ — 1993.-Том71.- № 6-с.118−126
- Летягин В. П, Лечение рака молочной железы // Врач. 1996. — № 4 -с.13−14
- Лечение доброкачественных и злокачественных заболеваний молочной железы / В. П. Летягин, И. В. Высоцкая, А. А. Легков и др. М.: Медицина, 1997. — 288с.
- Макаренко Н.П. Эндокринная терапия рака молочной железы у женщин // Русский медицинский журнал. 1998. — Т.6, № 10. — с.581−588
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. 14-ое изд. — М., 2000. -Т.2
- Методы химического анализа. Ю. А. Золотов, Е. Н. Дорохова, В. И. Фадеева и др. Кн. 2. М.: Высш. шк. — 1999. — 494с.
- Мянтила Е. Токсикологическая характеристика и канцерогенные свойства фарестона и тамоксифена // Фарестон новые перспективы анти-эстрогенной терапии: Сб. ст. по материалам науч. симпоз. Москва, отель
- Балчуг Кемпински", 11 дек. 1997 г./ М. 1997. — С. 37−40
- Определение эффективности действия тамоксифена на множественные опухоли молочной железы: новые подходы / Красильников М. А., Шатская В. А., Ермилова В. Д. и др. // Вестник РАМН. 1995. — № 4 — с.20−23
- Переводчикова Н.И. Место ингибиторов ароматазы в современной гормотерапии рака молочной железы // Современная онкология. — 2000. -Т.2, № 4. с.34−36
- Перевозчикова Н.И. Противоопухолевая химиотерапия. Москва: Медицина, 1993. — 219с.
- Перри С., Амос Р., Брюер П. Практическое руководство по жидкостной хроматографии: пер. с англ. М: Мир, 1974. — 260с.
- Перспективы расширения аспектов использования нолвадекса и зо-ладекса в онкологии/ Берзин С. А., Демидов С. М., Будлянский А. В. и др. //Д-р Лэндинг. 1995. — № 6 — с.67
- Препаративная жидкостная хроматография / Б. Бидмингмейер, Б. Фрайд, Г. Хегнайер и др.: пер. с англ. М.: Мир, 1990. — 360с.
- Прилепская В.М., Швецова О. Б. Доброкачественные заболевания молочной железы: принципы терапии // Современная онкология. — 2000. — Т.2, № 4. с.65−72
- Рак молочной железы в настоящее время и 30 лет назад / С. А. Берзин, А. С. Чернова, Д. Ю. Мельников и др. // Вопросы онкологии. 1990. -Т.36, № 1 — с.69−72
- Самгина А.А., Летягин В. П., Кузьминан З. В. Роль рецепторного статуса в выборе адьювантной терапии у больных раком молочной железы репродуктивного возраста // Вопросы онкологии. 1992. — № 7 — с.780−787
- Семиглазов В.Ф. Адъювантная терапия рака молочной железы //Вопросы онкологии. 2000. — Том 46 — № 1 — с. 18−27
- Семиглазов В.Ф. Современные подходы к гормонотерапии рака молочной железы как отражение заболевания // Вопросы онкологии. — 2001. -Том 47 № 2 — с.195−199
- Семиглазов В.Ф. Разработка новых подходов к лечению рака молочной железы // Вопросы онкологии. -1997. Т.43, № 1. — с.22−26
- Семиглазов В.Ф., Веснин А. Г., Моисеенко М. В. Минимальный рак молочной железы. СПб.: Гиппократ, 1992. — 240с.
- Семиглазов В.Ф., Костецкий Т. В. Тамоксифен золотой стандарт в лечении больных ранним раком молочной железы //Вопросы онкологии. -2001.-Том47-№ 1 -с.108−112
- Семиглазов В.Ф., Моисеенко В. М., Черномордикова М. Р. Кинетика роста рака молочной железы // Вопросы онкологии. 1989.- Т.35, № 3. -с.288−293
- Семичковский Л.А., Пустырский Л. П. Лечение больных раком молочной железы тамоксифеном// Здравоохранение Беларуси. 1995. — № 7 — с.8−11death rates in England and Wales // Lancet. 1995. — Vol.345. — p. 1642−1643
- Berthou F, Dreano Y. High-performance liquid chromatographic analysis of tamoxifen, toremifene and their major human metabolites // J. Chromatogr. -1993. Vol.616, № 1. — p. l 17−127
- Bilimoria M.M., Assikis V.J., Jordan V.C. Should adjuvant tamoxifen therapy be stopped at 5 years? // Cancer Journal from Scientific American. -1996. Vol.2, № 3. — p.140−150
- British Pharmacopoeia. 1998.
- British Pharmacopoeia. 2001.
- Brown S., Armstrong R. Parallel synthesis of tamoxifen and derivatives on solid support via resin capture // Journal of Organic Chemistry. 1997. — Vol.62.-p.7076−7077
- Cameron D.A., Ritchie A.A., Langdon S. et. al. Tamoxifen induced apoptosis in ZR-75 breast cancer xenografts antedates tumor regression // Breast Cancer Research and Treatment. 1997. — № 45. — p.99−107
- Chu G.H., Peters A., Selcer K.W., Li P.K. Synthesis and sulfatase inhibitory activities of (E) — and (Z)-4-hydroxytamoxifen sulfamates // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. — Vol.9, № 2. — p. 141−144
- Сое P., Scriven C. Crossed coupling of fictionalized ketones by low valent titanium (The McMurray Reaction): a new stereoselective synthesis of tamoxifen // J. Chem. 1986. — Vol.4. — p.475
- Cook L.S., Weiss N.S., Schwartz S.M. et al. Population-based study of tamoxifen therapy and subsequent ovarian, endometrial, and breast cancers // Journal of the National Cancer Institute. 1995. — Vol.87, № 18. — p.1359−1364
- Cuenca R.E., Giachino J., Arrendo M.A., Hempling R., Edge S.B. Endometrial Carcinoma associated with breast carcinoma, low incidence with tamoxifen // Cancer. 1996. — Vol.77. — p.2058−2063
- Detsi A., Koufaki M., Calogeropoulou T. Synthesis of (Z)-4-hydroxytamoxifen and (Z)-2- 4- [ 1 -(p-hydroxyphenyl)-2-pheny 1. -1 buteny 1] phe-noxyacetic acid // J. Org. Chem. 2002. — Vol.67,№ 13. — p.4608−4611.
- Drake E., Drake R. Saunders Pharmaceutical Wordbook 1997. Philadelphia, Pensilbania: W.B. Saunders Company, 1997. — 661p.
- Ellis P.A., Saccani J.G., Clarke R. et. al. Induction of apoptosis by tamoxifen and ICI 182 780 in primary breast cancer // International Journal of Cancer. 1997. — № 72. — p.608−611
- European Drug Index. 4-th edition / Edited by Niels F. Muller, Rudolf P. Dessing. — Alkmaar: Amsterdam Medical Press, 1997. — 66lp.
- European Pharmacopoeia. 3-rd Ed. — 1998. — Suppl. 2001.
- European Pharmacopoeia. 4th Ed. — 2002.
- Fisher В., Costantino J.P., Wickerham D.L. et al. Tamoxifen for prevention of breast cancer: report of the National Surgical Adjuvant Breast and Bowel Project P-l study // Journal of the National Cancer Institute. 1998. — Vol.90, № 18. -p.1371−1388
- Fisher В., Dignam J., Wolmark N. et al. Tamoxifen and chemotherapy for lymph node-negative, estrogens receptor-positive breast cancer // Journal of the National Cancer Institute. 1997. — Vol.89, № 22. — p.1673−1682
- Fornander Т., Cedermark В., Mattsson A. et al. Adjuvant tamoxifen in early breast cancer: occurrence of new primary cancers // Lancet. — 1989. -Vol. 1(8630). p. 117−120
- Gajdos C., Jordan V. Selective estrogen receptor modulators as a newlent titanium (The McMurray Reaction): a new stereoselective synthesis of tamoxifen I I J. Chem. 1986. — Vol.4. — p.475
- Cook L.S., Weiss N.S., Schwartz S.M. et al. Population-based study of tamoxifen therapy and subsequent ovarian, endometrial, and breast cancers // Journal of the National Cancer Institute. 1995. — Vol.87, № 18. — p.1359−1364
- Cuenca R.E., Giachino J., Arrendo M.A., Hempling R., Edge S.B. Endometrial Carcinoma associated with breast carcinoma, low incidence with tamoxifen // Cancer. 1996. — Vol.77. — p.2058−2063
- Detsi A., Koufaki M., Calogeropoulou T. Synthesis of (Z)-4-hydroxytamoxifen and (Z)-2−4-[l-(p-hydroxyphenyl)-2-phenyl.-1 butenyl]phe-noxyacetic acid // J. Org. Chem. 2002. — Vol.67,№ 13. — p.4608−4611.
- Drake E., Drake R. Saunders Pharmaceutical Wordbook 1997. — Philadelphia, Pensilbania: W.B. Saunders Company, 1997. 66lp.
- Ellis P.A., Saccani J.G., Clarke R. et. al. Induction of apoptosis by tamoxifen and ICI 182 780 in primary breast cancer // International Journal of Cancer. 1997. — № 72. — p.608−611
- European Drug Index. 4-th edition / Edited by Niels F. Muller, Rudolf P. Dessing. — Alkmaar: Amsterdam Medical Press, 1997. — 66 lp.
- European Pharmacopoeia. 3-rd Ed. — 1998. — Suppl. 2001.
- European Pharmacopoeia. 4th Ed. — 2002.
- Fisher В., Costantino J.P., Wickerham D.L. et al. Tamoxifen for prevention of breast cancer: report of the National Surgical Adjuvant Breast and Bowel Project P-l study // Journal of the National Cancer Institute. 1998. — Vol.90, № 18. -p.1371−1388
- Fisher В., Dignam J., Wolmark N. et al. Tamoxifen and chemotherapy for lymph node-negative, estrogens receptor-positive breast cancer // Journal of the National Cancer Institute. 1997. — Vol.89, № 22. — p.1673−1682
- Fornander Т., Cedermark В., Mattsson A. et al. Adjuvant tamoxifen in early breast cancer: occurrence of new primary cancers // Lancet. — 1989. — Vol. 1 (8630). p. 117−120
- Gajdos C., Jordan V. Selective estrogen receptor modulators as a newtherapeutic drug group: concept to reality in a decade // Clin. Breast Cancer. -2002. № 2. — p.272−281.
- Gibson M., Nemmas L., Beckman W. The mechanism of ICI 164 384 antiestrogenicity involves rapid loss of estrogen receptor in uterine tissue // Endocrinology. 1991. — Vol.129. — p.2000−2010.
- Gradishar W., Jordan C. Clinical potential of new antiestrogens // J. Clin. Oncol. 1997. — Vol.15. — p.840−852.
- Hardman J.G., Goodman G.A., Limbird L.E. Goodman and Gilman’s. The pharmacological Basis of Therapeuties. — 9~ edition.- McGrow-Hill, 1996. 1905p.
- Harrison’s principles of internal medicine. 13-th edition / Edited by Kurt J. Isselbacher et. al. — McGrow-Hill, 1994. — 2649p.
- Hayes D.F., Van Zyl J.A., Hacking A.M. et al. Randomized comparison of Tamoxifen and two separate doses of toremifene in postmenstrual patients with metastatic breast cancer // J. Clin. Oncol. 1995. — V.13, № 70. — p.2556−2566
- Hiller H. Bewertung der pharmazeutischen Qualitaet // Medizin von heute Zeitschrift, 1993. № 8. — St.2−13
- Howell N. Osborne C., Morris C. et. al. ICI 182 780 (Faslodex™). Development of novel «pure» antiestrogen // Cancer. 2000. — Vol.89. — p.817−825
- Index Nominum: international drug directory. 16- edition / Edited by Swiss Pharmaceutical Society. — Stuttgart: Medpharm Scientific Publ., 1995. -1415p.
- International Nonproprietary Names (INN) for Pharmaceutical Substances. Geneva, 1996.
- International Pharmacopoeia. 2001. — Vol.2
- Jalonen H.G. Simultaneous determination of tamoxifen citrate and its E isomer impurity in bulk drug and tablets by high-performance liquid chromatography // J. Pharm. Science 1988. — Vol.77,№ 9. — p.810−813
- Jordan V.C. Progress in the prevention of breast cancer: concept to reality // J. Steroid. Biochem. Mol. Biol. 2000. — Vol.74, № 5. — p.269−277
- Jordan V.C., Morrow M. Tamoxifen, raloxifene, and the prevention of breast cancer // Endocr. Rev. 1999. — Vol.20. — p.253−278
- Kangas L. Agonistic and antagonistic effects of antiestrogens in different target organs // Oncol. 1992. — Vol.31. — p. 143−146.
- Kedar R.P., Bourne Т.Н., Powles T.J., Collins W.P., Ashley S.E., Cos-grove D.O., Campebell S. Effects of tamoxifen on the uterus and ovaries of women involved in a randomised breast cancer prevention trial. Lancet. — 1994. Vol.343.-p.1318−1321
- Lewis J.L., Carslensen J.T. Dissolution technology. 1974, p.58−106
- Love R.R., Cameron L., Connell B.L. et al. Symptoms associated with tamoxifen treatment in postmenopausal women // Archives of Internal Medicine. 1991.- Vol. 151,№ 9. — p. 1842−1847
- Love R.R., Mazess R.B., Barden H.S. et al. Effects of tamoxifen on bone mineral density in postmenopausal women with breast cancer // Archives of internal Medicine. 1991. — Vol.115. — p.860−864
- Macrridsen H.T. Systemic therapy of advanced breast cancer // Drugs.1992. Vol.44,№ 4. — P.17−28
- Magriples U., Naftolin F., Schwartz P. et al. High-grade endometrial carcinoma in tamoxifen-treated breast cancer patients // Clinical Oncology. —1993. Vol.11,№ 3. — p.485−490
- Martinsen A., Gynther J. Liquid chromatography — termospray mass spectrometry of toremifene its derivatives // J. of Chromatography. — 1996. -Vol.724.-p.358−363
- Mitlake B.H., Cohen F.J. Selective estrogen receptor modulators // Drugs. 1999. — Vol.57. — p.653−663
- Miller C.R. SERMs: evolutionary chemistry, revolutionary biology // Curr. Pharm. Des. 2002. — Vol.8, № 23. — p.2089−2111
- Miller R., Al-Hassan M.I. Stereospecific synthesis of (Z) tamoxifen via carbomethilation of alkynylsilanes // J.Org.Chem. 1985. — Vol.50. — p.2121−2123
- Minton S.E. New hormonal therapies for breast cancer // Cancer Control. 1999. — № 6. — p.247−255
- Mokbel K., Elkak A.D. Pure antiestrogens and breast cancer // Curr. Med. Res. Opin. 2001. — Vol.17, № 4. — p.282−289
- Morrello K.C., Wurz G.T., DeGregorio M.W. Pharmacokinetics ofselective estrogen receptor modulators // Clin. Pharmacokinet. 2003. — Vol.42, № 4. -p.361−372
- Nayfield S.G., Gorin M.B. Tamoxifen-associated eye disease // Clinical Oncology. 1996. — Vol. 14,№ 3. — p. 1018−1026
- Osborne C.K., Coronado-Heinsohn E.B., Hilsenbeck S.G. et. al. Comparison of the effects of a pure steroidal antiestrogen with those of tamoxifen in modal of human breast cancer // Journal of the National Cancer Institute. -1995. № 87. — p.747−750
- Osborne C.K. Tamoxifen in the treatment of breast cancer // N. Engl. J. Med. 1998. — Vol.339. — p.1609−1617
- Powles T.J. Current controversies in cancer. Tamoxifen for the prevention of breast cancer // Eur. J. Cancer 2000. — Vol.36. — p. 142−150
- Rausching W., Pritchard K. Droloxifene, a new antiestrogen: it’s role in metastatic breast cancer // Breast Cancer Res Treat. 1994. — Vol.31. — p.83−94
- Research Lab., Division of Merck & Co., inc., Whitehouse Station, NJ. -2001.
- Robertson D., Katzenellenbogen A. Synthesis of the E and Z isomers of the antiestrogen tamoxifen and it’s metabolite, 4-hydroxytamoxifen // J. of Org. Chem. 1982. — Vol.47. — p.2387−2393
- Rose C., Mouridson H.T. Endocrine therapy of advanced breast cancer // Acta Oncol. 1988. — № 27. — p.721−728
- Rutqvist L., Mattsson A. Cardiac and thromboembolic morbidity among postmenopausal women with early-stage breast cancer in a randomised trial of adjuvant tamoxifen // Journal of the National Cancer Institute. 1993. — Vol.85, № 17. — p.1398−1406
- Santen R.J., Manni A., Harvey H. et al. Endocrine treatment of breast cancer in women // Endocr. Rev. 1990. — № 11. — p.221−265
- Shushan A., Peretz Т., Uziely B. et al. Ovarian cysts in premenopausal and postmenopausal tamoxifen-treated women with breast cancer // Obstetrics and Gynaecology. 1996. — Vol.174,№ 1, part 1. — p.141−144
- Swain S.M. Tamoxifen: the long and short of it // Journal of the National Cancer Institute. 1996. — Vol.88, № 21. -p.1510−1512
- Tamoxifen for early breast cancer: an overview of the randomised trials / Early Breast Cancer Trialists' Collaborative Group // Lancet. 1998. -Vol.351 (9114). — p. 1451 -1467
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologi-cals: 13 th ed., Merck
- The United States Pharmacopoeia. 26-th revision — 2003.
- Thiebaud D., Secrest R. Selective estrogen receptor modulators: mechanism of action and clinical experience. Focus on raloxifene // Reprod Fertil. — 2001. — Vol.13.-p. 331−336
- Tremblay A., Tremblay G., Labrie C. et al. EM-800, a novel antiestro-gen, acts as a pure antagonist of the transcriptional functions of estrogen receptors alpha and beta // Endocrinology. 1998. — Vol.139. — p. 111−118
- Tukei H. In vitro regulation of vascular endothelial growth factor by estrogens and antiestrogens in estrogen-receptor positive breast cancer // Breast Cancer. 2002. — № 9. — p.39−42
- White I.N. The tamoxifen dilemma // Carcinogenesis. 1999. — Vol.20, -p.l 153−1160
- Yoshikazu K. Mechanism of Lower Genotoxicity of Toremifene Compared with Tamoxifen // Cancer Research. 2001. — Vol.61. — p.3925−3931