Химия металлокомплексов с редокс-активными 1, 2-бис (арилимино) аценафтеновыми лигандами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химия металлокомплексов с редокс-активными 1, 2-бис (арилимино) аценафтеновыми лигандами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

Введение.б
Глава 1. а-Дииминовые лиганды «семейства» BIAN: особенности строения и синтетические подходы
- 1. 1. Симметричные аценафтендиимины Ar-BIAN
- 1. 2. Асимметричные аценафтендиимины Ar, Ar'-BIAN
- 1. 3. Аценафтендиимины Alky 1-BIAN
1.4. Синтез и строение 1,2-бис[(2,5-ди-да/-е^-бутилфенил)имино]аценафтена (dtb-BIAN) и 1,2-бис[(2-бифенил)имино]аценафтена (bph-BIAN). Молекулярная структура 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтена (dpp-BIAN).
Глава 2. Моноазадиеновые лиганды и комплексы на их основе: синтез, строение, реакционная способность.
2.1. Методы получения 1-аза-1,3-диенов и металлокомплексов на их основе.
2.2. Новые ениминоаценафтены: 1-(трет-бутилимино)-2-(фенилметилиден)-аценафтен и 1 -(т/?ет-бутилимино)-2-[(2,4,6-триметилфенил)-метилиден]-аценафтен: синтез, строение, реакции с основаниями.
Глава 3. Комплексы переходных металлов на основе Ar-BIAN и их применение в катализе.
3.1. Полимеризация а-олефинов на дииминовых комплексах переходных металлов.
3.2. Сочетание алкинов в присутствии галогенов или органических галогенидов и соединений олова или только соединений олова.
3.3. Селективное гидрирование алкинов до алкенов.
3.4. Аллильное аминирование олефинов нитроаренами в присутствии СО и восстановление нитроаренов до анилинов.
3.5. Реакции кросс-сочетания галоидорганических соединений с магний-, цинк- и оловоорганическими соединениями.
3.6. Люминесценция комплексов платины на основе BIAN лигандов в ближней ИК-области.
Глава 4. Восстановление 1,2-бис (имино)аценафтенов (BIAN) щелочными металлами.
4.1. Молекулярные структуры соединений щелочных металлов с moho-, ди-, три- и тетраанионом dpp-BIAN.
4.2. Поведение в растворе комплексов щелочных металлов с moho-, ди-, три- и, тетраанионом dpp-BIAN.
4.3. Молекулярная структура и поведение в растворе соединения (dpp-BIAN)Li (TMEDA).
4.4. Восстановление dtb-BIAN, bph-BIAN и tms-BIAN металлическим литием.'.
Глава 5. Восстановление 1,2-бис (имино)аценафтенов (BIAN) щелочноземельными металлами.:.
5.1. Координационно-насыщенные комплексы кальция и магния с дианионом Ar-BIAN.
5.2. Молекулярные структуры координационно-насыщенных комплексов кальция и магния с дианионом Ar-BIAN (Ar = dpp, dtb, bph).
5.3. Координационно-ненасыщенные комплексы кальция и магния с дианионом Ar-BIAN.
5.4. Бессольватные комплексы кальция и магния на основе dpp-BIAN.
5.4.1. Бессольватный комплекс кальция с дианионом dpp-BIAN.
5.4.2. Бислигандные комплексы кальция и магния с анион-радикалами Ar-BIAN.
Глава 6. Реакции (dpp-BIAN)Mg (THF)3 с органическими соединениями, содержащими подвижный атом водорода.
6.1. Гидролиз комплексов магния на основе дианиона Ar-BIAN.
6.2. Реакция (dpp-BIAN)Mg (THF)3 с фенилацетиленом.
6.3. Реакции (dpp-BIAN)Mg (THF)3 с енолизуемыми кетонами и карбоновыми кислотами.
6.4. Реакции (dpp-BIAN)Mg (THF)3 с аминами и нитрилами.
Глава 7. Комплекс (dpp-BIAN)Mg (THF)3 — одноэлектронный восстановитель различных классов органических соединений: реакции окислительного присоединения с участием комплекса непереходного металла.
7.1. Восстановление ароматических кетонов комплексом (dpp-BIAN)Mg (THF)3.
7.2. Восстановление галогенидов металлов и органогалогенидов комплексом (dpp-BIAN)Mg (THF)3.
7.3. Реакции (dpp-BIAN)Mg (THF)3 по иминовому атому углерода лиганда.
7.4. Восстановление дисульфидов комплексом (dpp-BIAN)Mg (THF)3.
Глава 8. Алкильные комплексы магния на основе BIAN лигандов. Реакции восстановительного элиминирования с участием комплексов непереходных металлов.
Глава 9. Стабилизация низких степеней окисления элементов Ar-BIAN лигандами.
9.1. Стабильные гермилены и соединения олова и сурьмы на основе Ar-BIAN лигандов.
9.1.1. Синтез (dpp-BIAN)Ge, (dtb-BIAN)GexEt20 и (bph-BIAN)Ge.
9.1.2. Реакции dtb-BIAN и bph-BIAN с GeCb. Синтез и поведение в растворе соединений (dpp-BIAN)GeCl, (dtb-BIAN)GeCl и (bph-BIAN)GeCl.
9.1.3. Взаимодействие SnCl2 и SbCl3 с Ar-BIAN (Ar = dpp, dtb, bph).
9.2. Биядерные комплексы цинка на основе с! рр-В1АК, в том числе соединения с прямой связью металл-металл.
9.2.1. Восстановление с1рр-В1АК металлическим цинком. Получение биядер-ного комплекса цинка с прямой связью Ъа—Ъп.
9.2.2. Некоторые реакции биядерных комплексов цинка. Синтез и строение биядерных комплексов цинка с мостиковыми фенилэтинильными [(с!рр-В1АМ)гпООСРЬ)]2 и гидридными [(ёрр-В1АМ)2п (ц-Н)] лигандами.
9.3. Комплексы цинка с Шз-В1АЫ лигандом (^гш-ВХАЫ = 1,2-бис[(триметилсилил)-имино]аценафтен.
9.4. Некоторые реакции биядерного комплекса галлия (с1рр-В1АК)Оа-Оа (с1рр-В1А>Т): присоединение иода к дигаллану.
Глава 10. Экспериментальная часть.

Актуальность проблемы. Прогресс в области координационных соединений переходных и непереходных элементов обусловлен растущими потребностями как фундаментальной, так и прикладной химии. Различия электронного строения переходных и непереходных металлов приводят к принципиальным различиям реакционной способности их органических производных. В целом, металлы главных подгрупп имеют вполне определенные значения степеней окисления, которые не изменяются в химических реакциях, в то время как для соединений переходных металлов характерны процессы окислительного присоединения и восстановительного элиминирования, сопровождающиеся изменением степени окисления центрального атома. Применение органических производных непереходных металлов в органическом синтезе состоит, главным образом, в переносе органических групп от атома металла к органическому субстрату, в то время как соединения переходных металлов используются в каталитических превращения органических веществ. Между тем, непереходные металлы имеют ряд специфических и, в то же время, полезныххарактеристик, а именно, широкий диапазон значений электроотрицательностей и ионных радиусов, низкие значения потенциалов ионизации, невысокую коммерческую стоимость и другие, что делает металлокомплексы на их основе чрезвычайно привлекательными для целей органического синтеза.

В связи с этим разработка новых реагентов для органического синтеза на основе комплексов металлов главных подгрупп и новых функционально-лабильных лигандов является актуальной задачей. К этому классу лигандов можно отнести так называемые «лиганды переменной степени окисления». В комплексах они могут выступать в качестве нейтральных, анион-радикальных или дианионных ст-доноров и^{-акцепторов,} способных изменить «степень окисления» при атаке различных реагентов, принимая или отдавая при этом электроны. Однако важно, чтобы в результате переноса электрона металл оставался бы связанным с лигандом. Такой подход может быть реализован в редокс-активных комплексах на основе редокс-неактивных металлов 1, 2 и 13 групп, отличающихся высокой Лыоисовской кислотностью, наличием координационных вакансий, способностью образовывать термодинамически устойчивые, но при этом реакционноспособные связи металл-углерод. i.

В этом контексте в качестве лигандов интерес представляют бис (имино)аценафтены (BIAN) или, по-другому, аценафтен-1,2-диимины с различными i заместителями у атомов азота. С одной стороны, такие лиганды. имеют чрезвычайно емкую я-электронную систему, способную легко принять до четырёх электронов: два на нафталиновую тс-систему и два — на диазабутадиеновый фрагмент. С другой стороны, эти лиганды могут выступать в качестве протонного резервуара, поскольку имеют Льюисовские основные центры — два атома азота. Совокупность перечисленных свойств, конформационная жесткость и объемность аценафтен-1,2-дииминовых лигандов, а также возможность вариации заместителей при атомах азота делает комплексы на их основе привлекательными и перспективными для целей органического синтеза. До начала наших исследований (2002 г.) не было известно ни одного соединения непереходного элемента с ' этими лигандами, а также ни одного комплекса с восстановленной формой BIAN. В то же время комплексы поздних переходных металлов (Ni, Rh, Pt, Pd) с нейтральными BIAN-лигандами представлены десятками примеров, многие из них являются на сегодняшний день самыми эффективными катализаторами полимеризации а-олефинов, a также катализаторами функционализации и гидрирования алкинов и широкого круга других реакций органического синтеза (Brookhart, Elsevier, Coates).

Таким образом, мотивацией к началу наших исследований стала гипотеза о том, что соединения непереходных металлов с редокс-активными диминовыми лигандами могут найти применение в органическом синтезе как в качестве стехиометрических реагентов, так и в качестве катализаторов, имитирующих действие систем на основе переходных металлов или обладающих уникальными каталитическими свойствами.

Цель и задачи работы. Цель работы состояла в создании нового класса органических производных непереходных металлов путем формирования ансамбля непереходного металла и редокс-активного лиганда, выступающих как единое целое, а также реализации на полученных комплексах химических процессов, затрагивающих не только атом металла, но и связанный с ним лиганд. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

• синтез новых бис (арилимино)аценафтенов:

1,2-бис[(2,5-ди-/и/?ет-бутилфенил)имино]аценафтена (сШэ-В1А>1), 1,2-бис[(2-бифенил)имино]аценафтена (ЬрЬ-В1А1Г) и некоторых 1-аза-1,3-диенов:

1 -(дере/я-бутилимино)-2-(фенилметилиден)аценафтена, 1-(т/?ет-бутилимипо)-2-[(2,4,6-триметилфснил)метилиден]аценафтена;

• синтез новых производных непереходных элементов на основе известных 1,2-бис[(2,6-ди-шо-пропилфенил)имино]аценафтена (с1рр-В1АМ) и 1,2-бис[(три-метилсилил)имино]аценафтена (Ъпз-ВХАМ), а также вновь синтезированных с№-В1АМ, ЬрЬ-В1АК и 1-аза-1,3-диенов, изучение их строения в кристаллическом состоянии дифракционными методами и в растворе спектральными методами;

• исследование реакционной способности полученных моноядерных и биядерных аценафтен-1,2-дииминовых производных по отношению к различным классам органических соединенийреакции окислительного присоединения и восстановительного элиминирования с их участием. ,.

Объекты и методы исследования. Объектами исследования являются комплексы I элементов 1,2, 13−15 групп с Аг-В1АЫ, 1шз-В1АК и 1-аза-1,3-диеновыми лигандами, моно-и биядерные производные цинка и галлия на основе с! рр-В1АН-лиганда, а также продукты их реакций с различными классами органических соединений. Все синтезированные в работе комплексы чувствительны к кислороду и влаге воздуха, поэтому манипуляции, связанные с их синтезом, выделением, идентификацией и проведением реакций, выполнялись с использованием стандартной техники Шленка в вакууме или атмосфере азота. Состав и строение новых соединений устанавливали с использованием спектральных (ЭСГГ, ЭПР, ИК и 'Н-, 13C-, 29Si-, 31Р-, 'Н-'Н COSY ЯМР), магнетохимических, дифракционньгх (РСА) и расчетньк методов (DFT).

Научная новизна и практическая значимость работы заключается в следующем: — •.

• осуществлено четырехстадийное восстановление аценафтен-1,2-диимина с образованием moho-, ди-, трии тетраанионанатриевые соли всех четырёх i, * восстановленных форм выделены в индивидуальном состоянии, их молекулярные структуры в кристаллическом состоянии установлены методом рентгеноструктурного анализаполученные соединения являются, удобными исходными реагентами для синтеза аценафтен-1,2-дииминовых производных других металлов по обменным реакциям-. •.

• разработан прямой метод синтеза комплексов щелочноземельных металлов с дианионными Ar-BIAN-лигандами путем восстановления диимина соответствующим металлом в тетрагидрофуранеустановлены факторы, определяющие устойчивость монои бислигандных комплексов;

• реализовано присоединение органических субстратов h-y, содержащих подвижный атом водорода (амины, енолизуемые кетоны, терминальные алкины), к аценафтен-1,2-дииминовому комплексу магния: реакции протекают нетипичным для соединений непереходных металлов образом, а именно через метатезис <тсвязей в металлокомплексе и субстрате: N-M + H-Y—> [H-N:—>M-Y]- продемонстрирована возможность проявления восстановительных свойств комплексом редокс-неактивного металла, а именно комплексом магния (с!рр

В1АЫ)1^(ТНР)зреакции с неорганическими и органическими веществами протекают как одноэлектронное окислительное присоединениев реакции (ёрр-В1АН)М?(ТНР)з с триметилхлорсиланом реализуется новый тип присоединения субстрата к металлокомплексу, включающий метатезис ст-связей в обоих реагентахформально этот тип реакции напоминает [2+4]' диполярное присоединение: + Ы-С1 -" :->М"-С 11- впервые реализован процесс восстановительного элиминирования на комплексе непереходного металла: соединение (с1рр-В1АМ)1-М§(Рг')(Е120) при растворении в * тетрагидрофуране элиминирует изопропильный радикал и дает комплекс с дианионным лигандом (ёрр-В! А1Ч)2Т^(ТНР)зпоказано, что аценафтен-1,2-диимины способны стабилизировать соединения элементов в низких степенях окисления: на основе В1АЫ получены двухи трехкоординационные производные Ое (И), а также соединения со связью металл-металл- ^рр-В1А1^п^п (с1рр-В1А2Г) является первым и, на момент подготовки диссертации, единственным дицинковым комплексом, содержащим анион-радикальный лигандна примере (с1рр-ВЬШ)2п-гп (с!рр-В1АК) и (дрр-В1АК)Са-Оа (с1рр-В1АМ), содержащих наряду с редокс-активным лигандом редокс-активную прямую связь металл-металл, продемонстрирован дуализм реакционной способности этого класса I комплексов. Реакция дицинкового производного с фенилацетиленом протекает с окислением металлоцентра, тогда как в реакции дигаллана с йодом восстановителем выступают дианионные лиганды, а связь металл-металл при этом сохраняется.

Представленные результаты развивают перспективное научное направлениехимия комплексов непереходных металлов с редокс-активными лигандамн.

Практическая значимость проведенных исследований состоит в том, что они составляют основу для дальнейшей целенаправленной разработки новых каталитических систем и реагентов органического синтеза.

Основные положения, выносимые на защиту:

• методы получения производных щелочных и щелочноземельных металлов на основе Аг-В1АЫ-лигандов;

• комбинация металлов главных подгрупп и редокс-активного дииминового лиганда — модель комплекса переходного металла с набором специфических окислительно-восстановительных свойстврезультаты исследования реакционной способности полученных в работе соединений металлов по отношению к различным классам органических и неорганических веществ;

• реализация окислительно-восстановительных превращений с участием комплексов непереходных металлов: окислительное, присоединение и восстановительное" элиминирование- ,.

• аценафтен-1,2-диимины — лиганды, стабилизирующие производные элементов в низких степенях окисления: 2п (1), Оа (П) и Се (И);

• методы получения комплексов элементов в низких степенях окисления, стабилизированных аценафтен-1,2-дииминами: гермиленов и биядерных соединений с прямой связью металл-металл. Личный вклад автора состоял в постановке целей и задач исследования, а также разработке путей их реализации. Все ключевые экспериментальные результаты получены при непосредственном участии автора. Автором выполнена интерпретация и обобщение полученных результатов, сформулированы выводы и основные положения, выносимые на защиту.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на Международной конференции по химии щелочных и щелочноземельных металлов (Вюрцбург, Германия, 2003), Международной конференции, посвященной 50-годовщине Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН «Modern trends in organoelement and polymer chemistry» (Москва, 2004), Международной конференции «From molecules towards materials» (Нижний Новгород, 2005), XXIII Международной Чугаевской ф t конференции по координационной химии (Одесса, 2007), Международной конференции, по металлоорганической и координационной химии (Нижний Новгород, 2008),' IV I.

Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Екатеринбург, 2008), межинститутском семинаре ИМХ РАН-Технический университет Берлина «Fundamental topics in coordination chemistry» (Берлин, 2009), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (СанктгПетербург, 2009) — Международной конференции «Topical Problems of Organometallic and. Coordination Chemistry» (Нижний Новгород, 2010).

Публикации по теме диссертации. Основное содержание работы отражено-в 19 статьях, опубликованных в журналах, рекомендованных ВАК.

Структура-и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из 9 глав, каждая из которых содержит обзор литературных сведений и обсуждение полученных автором результатов, экспериментальной части (глава 10), выводов, списка цитируемой литературы (405 наименований) и Приложения. Глава 3 полностью посвящена обзору литературных источников по синтезу и практическому применению комплексов * переходных металлов на основе Ar-BIAN лигандов. Работа изложена на 356 страницах i машинописного текста, включает 6 таблиц, 96 схем и 92 рисунка. Во введении обоснованы актуальность темы, выбор объектов исследования и сформулированы цели работы. В каждой главе отдельное внимание уделяется рассмотрению реакционной способности комплексов непереходных металлов на основе других, кроме BIAN, хелатирующих N-донорных лигандов (диазабутадиенов, бипиридилов или кетоиминатов) по отношению к некоторым органическим соединениям. Далее в сравнении приводятся результаты исследования реакционной способности комплексов щелочноземельных металлов и элементов 13 группы на основе 1,2-бис[(2,6-ди-шс>-пропилфенил)имино]аценафтена. В экспериментальной части описываются техника эксперимента, синтезы исходных и целевых соединений, а также их физико-химические характеристики.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 03−03−32 246, 05−03−32 643, 07−03−545, 09−397 030), Фонда Александра фон Гумбольдта (соглашение о сотрудничестве между ИМХ.

РАН и Техническим университетом Берлина, проект «Main group metal coordination chemistry: Fundamental topics and catalytic applications»), ФЦП «Научные, и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009;2013 годы» (ГК № П2449 «Экспериментальное и теоретическое изучение природы химической связи металл-металл», ГК № П1106 «Создание новых редокс-активных молекулярных систем на основе дииминовых производных металлов: фундаментальные вопросы и прикладные аспекты» и ГК № 14.740.11.0613 «Развитие методологии органического синтеза: новые типы активации кратных связей»).

Благодарности. ,.

Хотелось бы выразить огромную благодарность тем людям, без которых данная работа не состоялась бы и, прежде всего, профессору Федюшкину Игорю Леонидовичу, который придумал, химию аценафтен-1,2-дииминовых комплексов в приложении к непереходным металлам, а также инициировал и катализировал эти исследования.

Благодарю сотрудников Института металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева, а также коллег из Технического университета Берлина и Гёттингенского университета.

Георга-Августа, кто принимал участие в выполнении экспериментальных исследований, а также обсуждении полученных результатов:

Научные консультации И. Л. Федюшкин.

В.А. Чудакова, Н. М. Хвойнова, О. В. Еременко, A.C. Никипелов.

B.К. Черкасов, A.B. Пискунов Г. К. Фукин, М. Hummert, Е. Irran ¦

C.Ю. Кетков.

Ю.А. Курский, A.C. Шавырин О. В. Кузнецова М.А. Лопатин, Т. И. Лопатина Магнетохимические измерения S. Demeshko.

Элементный анализ Т. Н. Конкина, Т. И. Чулкова, Р. П. Захарова.

Отдельное спасибо всем сотрудникам лаборатории органических производных непереходных металлов (ИМХ РАН) за помощь в оформлении работы и дружескую поддержку.

Особо я благодарна моим родителям, Анатолию Васильевичу и Эмме Павловне, а также моему сыну Климу, которые всегда поддерживают меня и радуются моим успехам.

Синтез.

ЭПР-исследования РСА.

DFT-расчеты ЯМР-исследования ИК-исследования ЭСП-исследования.

Выводы.

1. Полученные результаты развивают перспективное научное направление — химия комплексов непереходных металлов с редокс-активными лигандами. Синтезированы десятки новых аценафтен-1,2-дииминовых производных непереходных металлов, совокупность которых может быть, охарактеризована как новый класс координационных I соединений.

2. Впервые для органического соединения получены и структурноI охарактеризованы четыре анионных формы — натриевые соли моно-, ди-, трии тетра-аниона 1,2-бис[(2,6-ди-шо-пропилфенил)имино]аценафтена (с!рр-В1АК). Показано, что аценафтен-1,2-дииминовые производные щелочных металлов являются удобными реагентами для синтеза соединений других металлов по реакциям обмена.

3. Разработан препаративный, метод синтеза комплексов щелочноземельных металлов с дианионами аценафтен-1,2-дииминов, состоящий в прямом восстановлении дииминов металлом в тетрагидрофуране и позволяющий получать целевые, соединения в одну стадию с количественным выходом. Показано, что пространственные эффекты и сольватация в совокупности играют ключевую роль в определении состава и строения образующихся продуктов.

4: Показано, что аценафтен-1,2-дииминовые лиганды в комплексах непереходных металлов принимают непосредственное участие в большинстве химических реакций этих металлокомплексов.' Благодаря высокому сродству к протону атомов азота с1рр-ВЬШ I лиганда комплекс (с1рр-В1АК)]У^(ТНР)з реагирует с соединениями, содержащими подвижный атом водорода (аминами, енолизуемыми кетонами, терминальными ацетиленами). Наблюдаемые процессы могут быть классифицированы как присоединение, реализующееся через метатезис а-связей.

5. Благодаря редокс-активности дииминового лиганда комплекс магния (с!рр-BIAN)Mg (THF)з является восстановителем по отношению' к различным субстратам (ароматическим кетонам, органогалогенидам, галогенидам металлов, дисульфидам), участвуя в процессах одноэлектронного окислительного присоединения, которое нетипично для соединений непереходных металлов. Обратный процесс — восстановительное элиминирование — также может реализоваться на комплексах непереходных металлов. Так, соединение (с1рр-В1АК)М?(Рг')(Е120) в тетрагидрофуране элиминирует шо-пропильный радикал и дает комплекс с дианионным лигандом ^рр-В1А1<�Г)]У^(ТНР)з.

6. Аценафтен-1,2-диимины способны стабилизировать низкие степени окисления элементов. На основе этих дииминов получены двухи трехкоординационные производные германия (П), а также соединения с прямой связью металл-металл. Соединение (с1рр-В1АМ)2п-^п (с1рр-В1АМ) является первым и, на момент подготовки диссертации, единственным дицинковым комплексом, содержащим анион-радикальный лиганд.

7. На примере биядерных производных (фр-В1А>1)2п-2п (с1рр-В1А>1) и (ёрр-В1АЫ)Оа-Са (с1рр-В1АМ), содержащих наряду с редокс-активным лигандом редокс-активный биметаллоцентр, показан дуализм реакционной способности этого класса металлокомплексов. Реакции могут протекать или с окислением металлоцентра, или редокс-активного лиганда. Перенос электронов со связи металл-металл на лиганды может быть индуцирован растворителем.

Показать весь текст

Список литературы

M. T. Lixandru. Condensation of acenaphthenequinone with aromatic diamines. Metallic compounds. // Bui. Inst. Polit. Ia§ i. 1969. — V. 15. — No. 1−2. — P. 57−66.
J. H. Groen, C. J. Elsevier, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek. Stepwise Successive Insertion of Carbon Monoxide and Allenes into Palladium-Carbon Bonds of Complexes
Containing the Rigid Bidentate Nitrogen Ligand Bis (p-anisylimino)acenaphthene. //i
Organometallics. 1996. — V. 15. — No. 15. — P 3445−3455.
R. van Asselt, C. J. Elsevier, Ch. Amatore, A. Jutand. Divalent Palladium and Platinum Complexes Containing Rigid Bidentate Nitrogen Ligands and Electrochemistry of the Palladium Complexes. // Organometallics. 1997. — V. 16. — No. 3. — P. 317−328.
G. Knor, M. Leirer, A. Yogler. Spectroscopic properties and photoreactivity of rhenium (I) acenaphthenequinone diimine complexes. // J. Inform. Rec. 1998. — V. 24. — No. 1−2. — P. 69−73.
S. A. Svejda, M. Brookhart. Ethylene Oligomerization and Propylene Dimerization Using Cationic (a-Diimine)nickel (II) Catalysts. // Organometallics. 1999. — V. 18. — P. 65−74.
D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder. Synthesis and molecular structures of a-diimines and their zinc and palladium dichloride complexes. // Polyhedron. 2004. — V. 23. — P. 2789−2795.
D. Pappalardo, M. Mazzeo, S. Antinucci, C. Pellecchia. Some Evidence of a Dual Stereodifferentiation Mechanism in the Polymerization of Propene by a-Diimine Nickel ¦ Catalysts. // Macromolecules. 2000. — V. 33. — P. 9483−9487.
R. J. Maldanis, J. S. Wood, A. Chandrasekaran, M. D. Rausch, J. C.W. Chien. The formation and polymerization behavior of Ni (II) a-diimine complexes using various aluminum activators. // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 645. — P. 158−167.
U. El-Ayaan, A. Paulovicova, Y. Fukuda. Structural studies of mixed-ligands copper (II) and ' copper (I) complexes with the rigid nitrogen ligand: bisN-(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene. // J. Mol. Structure. 2003. — V. 645. — P. 205 212.
U. El-Ayaan, A. Paulovicova, Sh. Yamada, Y. Fukuda. The Crystal Structure of BisN-(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene and Studies of its Copper (I) and Copper (II) Complexes. // J. Coord. Chem. 2003. — V. 56. — No. 5. — P. 373−381.
N. Bicak, O. Bekaroglu. The reactions between 1,2-acenaphthenedione and some primary amines in the absence and presence of metal ions. // Muhendislik. 1981. — V. 8−9. — P. 15−26.
A. E. Cherian, J. M. Rose, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates. A C2-Symmetric, Living a-Diimine Ni (II) Catalyst: Regioblock Copolymers from Propylene. // J. Am. Chem. Soc. -2005. V. 127.- P. 13 770−13 771.
C. W. Tse, K. W. Cheng, W. K. Chan. Synthesis of Hyperbranched Polymers with Rhenium (I) Bis (Stilbazoylimino)Acephthalene Complexes at the Branching Units. // J. Inorg. Organomet. Polym. 2008. — V. 18. — P. 59−68.
J. M. Rose, F. Deplace, N. A. Lynd, Z. Wang, A. Hotta, E. B. Lobkovsky, E. J." Kramer,
G.' W., Coates. C2-Symmetric Ni (II) a-Diimines Featuring Cumyl-Derived Ligands: t
Synthesis of Improved Elastomeric Regioblock Polypropylenes // Macromolecules. -2008.-V. 41.-P. 9548−9555.
V. Rosa, T. Aviles, G. Aullon, B. Covelo, C. Lodeiro. New Bis (lnaphthylimino)acenaphthene Compound and Its Pd (II) and Zn (II) Complexes: Synthesis, i
Characterization, Solid-State Structures and Density Functional Theory Studies on the syn and anti Isomers. // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — P. 7734−7744.4
B. L. Small, R. Rios, E. R. Fernandez, M. J. Carney. Oligomerization of Ethylene Using New Iron Catalysts Bearing Pendant Donor Modified a-Diimine Ligands. // Organometallics. 2007. — V. 26. — 1744−1749.'
В. M. Schmiege, M. J. Carney, B. L. Small, D. L. Gerlach, J. A. Halfen. Alternatives to pyridinediimine ligands: syntheses and structures of metal complexes supported by donor-modified a-diimine ligands. // Dalton Trans. 2007. — P. 2547−2562.
F. Ragaini, M. Gasperini, E. Gallo, P. Macchi. Using ring strain to inhibit a decomposition path: first synthesis of an Alkyl-BIAN ligand (Alkyl-BIAN = bis (alkyl)acenaphthenequinonediimine). // Chem. Commun. 2005. — P. 1031−1033.
F. Ragaini, M. Gasperini, P. Parma, E. Gallo, N. Casati, P. Macchi. Stability-inducing strain: application to the synthesis of alkyl-BIAN ligands (alkyl-BIAN = bis (alkyl)acenaphthenequinonediimine). //New J. Chem. 2006. — P. 1046−1057.
J. A. Moore, K. Vasudevan, N. J. Hill, G. Reeske, A. H. Cowley. Facile routes to Alkyl-BIAN ligands. // Chem. Commun. 2006. — P. 2913−2915.
G. Tuchtenhagen, К. Ruehlmann. Uber die Si-N-Bindung, XXVI Darstellung und Reaktionen von 1.2-Bis-trimethylsilyliminen. // Liebigs Ann. Chem. 1968. — V. 711. -No. 1.-P. 174−183.
I. Matsuda, T. Takahashi, Y. Ishii. Cyclization reactions by the use of 1,2-bis (trimethylsilyl)imino-1,2-diphenylethane.// Chem. Lett. 1977. -V. 6. — No. 12. — P. 1457−1460.
H. Buchwald, K. Ruhlmann. Uber die Si-N-Bindung XXXVII. Synthese und Reaktionen von 1,2-Bis (trimethylsilyl)iminen. // J. Organomet. Chem. 1979. -V. 166. — No. 1. — P. 25−30.
B. N. Diel, P. J. Deardorff, C. M. Zelenski. Synthesis of new 2,3-perfluoroalkyl- and perfluoroaryl-l, 4-diazabutadienes (a-diimines). // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — No. 49. — P. 8523−8527.
B. N. Diel, T. L. Hubler, W. G. Ambacher. Synthesis and characterization of the first examples of 1,3,2-diazastibole and 1,3,2-diazabismole ring compounds. // Heteroatom Chemistry. 1999. — V. 10. — No. 5. — P. 423−429.
N. Weis, H. Pritzkow, W. Siebert. Cyclic Ketiminoboranes. // European Journal of Inorganic Chemistry. 1999. — V. 1999. — No. 1. — P. 7−9.
J. Eskildsen, J. B. Christensen. 7,10-diazafluoranthene (acenaphthol, 2-b]pyrazine). // http://www.mdpi.net/molbank/molbank2004/m0386.htm HTML-CTpamma.
D. H. Camacho, E. V. Salo, Z. Guan. Synthesis and Structure of m-Terphenyl-Based Cyclophanes with Nitrogen Intra-annular Functional Groups. // Org. Lett. 2004. — V. 6. -No. 6. — P. 865−868.
D. H. Camacho, E. V. Salo, Z. Guan, J. W. Ziller. Nickel (II) and Palladium (II) Complexes with an Alkane-Bridged Macrocyclic Ligand: Synthesis, Characterization, and Polymerization Tests. // Organometallics. 2005. — V. 24. — P. 4933−4939.
D. H. Leung, J. W. Ziller, Z. Guan. Axial Donating Ligands: A New Strategy for Late Transition Metal Olefin Polymerization Catalysis. // J. Amer. Chem. Soc. 2008. — V.' 130. — P. 7538−7539.
К. V. Vasudevan, М. Findlater, А. Н. Cowley. Synthesis and reactivity of tetrakis (imino)pyracene (TIP) ligands- Afunctional analogues of the BIAN ligand class. // Chem. Commun. 2008. — P. 1918−1919.
W. Т. Brady, С. Н. Shieh. Halogenated Ketenes. 38. Cycloaddition of a, p-Unsaturated Imines with Ketenes To Yield Both 0- and 8-Lactams. // J. Org. Chem. 1983. — V. 48. -P. 2499−2502.
R. T. Ruck, R. L. Zuckerman, S. W. Krska, R. G. Bergman. Carboamination: Additions of Imine C=N Bonds Across Alkynes Catalyzed by Imidozirconium Complexes. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. — V. 43. — No. 40. — P. 5372.
R. T. Ruck, R. G. Bergman. Reactions of Imines with Azazirconacyclobutenes and Generation of Electron-Deficient Imidozirconocene Complexes. // Organometallics. -2004.-V. 23.-No. 10.-P. 2231.
J. Scholz, S. Kahlert, H. Gorls. Monoazadiene Complexes of Early Transition Metals. 2. Syntheses and Structures of Titanium l-Aza-l, 3-diene Complexes and Their Reactions with Ketones. // Organometallics. 1998. — V. 17. — P. 2876.
J. Scholz, H. Gorls. a-H Elimination from Homoleptic Bis (l-aza-l, 3-diene)titanium:
Formation of a New Metallacyclic Titanium Alkylidene Complex. // Organometallics. t2004.-V. 23.-P. 320.
V. Lorenz, H. Gorls, J. Scholz. Reduction of a 1-Aza-1,3-diene to a l-Azabut-2-ene-l, 4-diyl Dianion: An Unusual Reaction Course. // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42. -P. 2253−2257.
V. Lorenz, H.- Gorls, S. K.-H. Thiele, J. Scholz. Between Enamide and Azaallyl Structures: Novel Flexible N-Chelate Ligands in the Lanthanide Chemistry. // Organometallics. 2005. — V. 24. — P. 797−800.
J. Zhang, J. A. Krause, K.-W. Huang, H. Guan. Ancillary Ligand and Ketone Substituent Effects on the Rate of Ketone Insertion into Zr-C Bonds of Zirconocene-l-Aza-l, 3-diene Complexes // Organometallics. 2009. — V. 28. P. 2938−2946.
А. А. Скатова, И. JI. Федюшкин, О. В. Маслова, М. Хуммёрт, Г. Шуман Синтез истроение новых конформационно-жестких 1-аза-1,3-диенов ряда аценафтена // Изв. i
АН, Сер. Хим. -2007. -№ 11. С. 1702−1707.
R. van Asselt, С. J. Elsevier. Homogeneous catalytic hydrogenation of alkenes by zero-valent palladium complexes of cis-fixed dinitrogen ligands. // J. Mol. Catal. 1991. — V. 65.-No. 3.-P.L13-L19.
L. K. Johnson, Ch. M. Killian, M. Brookhart. New Pd (II) — and Ni (II)-Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and alpha-Olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Y. 117. -No. 23.-P. 6414−6415.
S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart. Late-Metal Catalysts for Ethylene Homo- and • Copolymerization. // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — No. 4. — P. 1169−1204.
T. M. J. Anselment, S. I. Vagin, B. Rieger. Activation of late transition metal catalysts for olefin polymerizations and olefin / CO copolymerizations. // Dalton Trans. 2008. -V. 34. — P. 4537−4548.
E. Shirakawa, H. Yoshida, Y. Nakao, T. Hiyama. Palladium-Catalyzed Dimerization-Carbostannylation of Alkynes: Synthesis of Highly Conjugated Alkenylstannanes. // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. P. 4290−4291.
M. W. van Laren, C. J. Elsevier. Selective Homogeneous Palladium (0)-Catalyzed .Hydrogenation of Alkynes to (Z)-Alkenes. // Angew. Chem., Int. Ed. 1999. — V. 38. — P. 3715r3717.
S. Cenini, F. Ragaini, St. Tollari, D. Paone. Allylic Amination of Cyclohexene Catalyzed by Ruthenium Complexes. A New Reaction Involving an Intermolecular C-H Functionalization. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — P. 11 964−11 965.
F. Ragaini, S. Cenini, M. Gasperini. Reduction of nitrobenzene to aniline by C0/H20, catalysed by Ru3(CO)i2/chelating diimines. // J. Mol. Catal. (A). 2001. — V. 174. — P. 5157.
R. van Asselt, C. J. Elsevier. New palladium complexes of cis-fixcd bidentate nitrogenligands as catalysts for carbon-carbon bond formation. // Organometallics. 1992. — V.*11.-No. 6. -P. 1999−2001. .
R. van Asselt, C. J. Elsevier. Palladium complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands as catalysts for carbon-carbon bond formation. // Tetrahedron. 1994. — V. 50. -P. 323−334.
G. A. Grasa, A. C. Hillier, S. P. Nolan. Convenient and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by a Palladium/Diazabutadiene System. // Org. Lett. -2001. V. 3. -No. 7.-P.11 077−1080.
G. A. Grasa, R. Singh, E. D. Stevens, S. P. Nolan. Catalytic activity of Pd (II) and Pd (II)/DAB-R systems for the Heck arylation of olefins. // J. Organomet. Chem. 2003. -Y. 687. — P. 269−279.
S. Tollari, S. Cenini, F. Ragaini, L. Cassar. Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 7 1994. -P. 1741−1742.
F. Ragaini, P. Sportiello, S. Cenini. Investigation of the possible role of arylamine formation in the ortho-substituted' nitroarenes reductive cyclization reactions to afford heterocycles. // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 577. — P. 283−291.
S. Cenini, E. Bettettini, M. Fedele, S. Tollari. Intramolecular amination catalysed by ruthenium and palladium. Synthesis of 2-acyl indoles and 2-aryl quinolines by carbonylation of 2-nitrochalcones. // J. Mol. Catal. 1996. — V. 111. — P. 37−41.
A. C. Gottfried, M. Brookhart. Living Polymerization of Ethylene Using Pd (II) -Diimine «Catalysts. // Macromolecules. 2001. — V. 34. — No. 5. — P. 1140−1142.
O. I. R. Neto, R. S. Mauler, R. F. de Souza. Influence of Hydrogen on the Polymerization of Ethylene with Nickel-a-diimine Catalyst. // Macromol. Chem. Phys. 2001. — V. 202. -No. 17.-P. 3432−3436.
L. C. Simon, R. F. de Souza, J. B. P. Soares, R. S. Mauler. Effect of molecular structure on dynamic mechanical properties of polyethylene obtained with nickel-diimine catalysts. // Polymer. 2001. — V. 42. — P. 4885−4892.
L. C. Simon, Raquel S. Mauler, Roberto F. de Souza. Effect of the alkylaluminum cocatalyst on ethylene polymerization by a nickel-diimine complex. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1999. — V. 37. — No. 24) — P. 4656−4663.
R. S. Mauler, R. F. de Souza, D. V. V. Yesccia, L. C. Simon. Effect of the co-catalyst on the polymerization of ethylene and styrene by nickel-diimine complexes. // Macromol. Rapid Commun. 2000. — V. 21. — No. 8. — P. 458−463.
Z. Guan. Control of Polymer Topology by Chain-Walking Catalysts. // Chem. Eur. J. -2002. V. 8. — No. 14. — P. 3086−3092.
Z. Guan, P. M. Cotts, E. F. McCord, S. J. McLain. Chain Walking: A New Strategy to Control Polymer Topology. // Science. 1999. — V. 283. — P. 2059−2062.
D. J. Tempel, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, Maurice Brookhart. Mechanistic Studies of Pd (II)-a-Diimine-Catalyzed Olefin Polymerizations. // J. Am. Chem. Soc. -2000. V. 122. — P. 6686−6700.
H.-K. Luo, Z.-H. Yang, B.-Q. Mao, D.-S. Yu, R.-G. Tang. In situ UV-VIS studies on late-transition metal catalysts for ethylene polymerization. // J. Mol. Catal. A: Chem. -2002.-V. 177.-P. 195−207.
L. H. Shultz, D. J. Tempel, M. Brookhart. Palladium (II) a-Agostic Alkyl Cations and Alkyl Ethylene Complexes: Investigation of Polymer Chain Isomerization Mechanisms. //J. Am. Chem. Soc. 2001: — V. 123.-P. 11 539−11 555.
L. C. Simon, C. P. Williams, J. B. P. Soares, R. F. de Souza. Kinetic investigation of ethylene polymerization catalyzed by nickel-diimine catalysts. // J. Mol. Catal. A: Chem. -2001.-V. 165.-P. 55−66.
Z. H. Yang, H. K. Luo, B. Q. Mao, R. G. Tang, D. S. Yu, G. H. Wang. In situ UV-Y is Studies on Nickel Catalyst for Ethylene Polymerization. // Acta Phys. Chim. Sin. 2001. — V. 17. — P. 460−464.
T. K. Woo, P. E. Blochl, T. Ziegler. Monomer Capture in Brookhart’s Ni (II) Diimine
Olefin Polymerization Catalyst: Static and Dynamic Quantum Mechanics/Molecular Mechanics Study. // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104. — No. 1. — P. 121−129.
A. Michalak, T. Ziegler. DFT Studies on Substituent Effects in Palladium-Catalyzed Olefin Polymerization. // Organometallics. 2000. — V. 19. — No. 10. — P. 1850−1858.
A. Michalak, T. Ziegler. DFT Studies on the Copolymerization of Olefins with Polar. Monomers: Ethylene-Methyl Acrylate Copolymerization Catalyzed by a Pd-Based
Diimine Catalyst. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — No. 49. — P. 12 266−12 278.
A. Michalak, T. Ziegler. Stochastic Simulations of Polymer Growth and Isomerization in the Polymerization of Propylene Catalyzed by Pd-Based Diimine Catalysts. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — No. 25. — P. 7519−7528.
D, G. Musaev, R. D. J. Froese, K. Morokuma. Molecular Orbital and IMOMM Studies of the Chain Transfer Mechanisms of the Diimine-M (II)-Catalyzed (M = Ni, Pd) Ethylene Polymerization Reaction. // Organometallics. 1998. — V. 17. — No. 9. — P. 1850−1860.
D. G. Musaev, K. Morokuma. Theoretical studies of the mechanism of ethylene polymerization reaction catalyzed by diimine-M (II) (M = Ni, Pd and Pt) and Ti- and Zr-chelating alkoxides. // Top. Catal. 1999. — V. 7. — P. 107−123.
R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma. Theoretical Study of Substituent Effects in the Diimine-M (II) Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction Using the IMOMM Method. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — No. 7. — P. 1581−1587.
L. S. Moody, P. B. MacKenzie, C. M. Killian, G. G. Lavoie, J. A. Jr. Ponasik, T. W. Smith, J. C. Pearson, A. G. M. Barrett, G. W. Coates. Eastman Chemical Co., (USA). PCT Int. Appl. W00183571,2001. // Chem. Abstr. 2001. — V. 135. — P. 344 905.
L. S. Moody, P. B. Mackenzie, C. M. Killian, G. G. Lavoie, J. A. Jr. Ponasik, A. G. M. Barrett, T. W. Smith, J. C. Pearson. Eastman Chemical Co., (USA). PCT Int. Appl. W00050470,2000. // Chem. Abstr. 2000. — V. 133. — P. 208 316.
C. M. Killian, D. J. Tempel, L. K. Johnson, M. Brookhart. Living Polymerization of Olefins Using Nin-Diimine Catalysts. Synthesis of New Block Polymers Based on -Olefins. //J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — No. 46. — P. 11 664−11 665.
C. Pellecchia, A. Zambelli, M. Mazzeo, D. Pappalardo. Syndiotactic-specific polymerization of propene with Nickel-based catalysts. 3. Polymer end-groups and regiochemistry of propagation. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1998. — V. 128. — P. 229−237.
T. Schleis, J. Heinemann, T. P. Spaniol, R. Miilhaupt, J. Okuda. Ni (II) and Pd (II) complexes of camphor-derived diazadiene ligands: steric bulk tuning and ethylene polymerization. // Inorg. Chem. Commun. 1998. — V. 1. — P. 431−434.
A. E. Cherian, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates. Chiral anilines: development of C2-symmetric, late-transition metal catalysts for isoselective 2-butene polymerization. // Chem. Commun. 2003. — P. 2566−2567.
W. Liu, M. Brookhart.» Mechanistic Studies of Palladium (II)-a-Diimine-Catalyzed Polymerizations of cis- and trans-2-Butenes. // Organometallics. 2004. — V. 23. — P. 6099−6107.
G. Milano, G. Guerra, M. Mazzeo, C. Pellecchia, L. Cavallo. (E)-(Z) Selectivity in the Polymerization of 2-Butene Promoted by Ni (II) Brookhart-Type Catalysts. // Macromolecules. 2005. — P. 38. — P. 2072−2075.
S. J. McLain, K. J. Sweetman, L. K. Johnson, E. McCord. PMSE-Preprints, 223rd ACS National Meeting, Orlando, FL, April 7−11, 2002. // American Chemical Society: Washington, DC. 2002. — V. 86. — P. 320−321.
L. K. Johnson, S. Mecking, M. Brookhart. Copolymerization of Ethylene and Propylene with Functionalized Vinyl Monomers by Palladium (II) Catalysts. // J. Am. Chem. Soc. -1996.-V. 118.-No. 1.-P. 267−268.
S. Mccking, L. K. Johnson, L. Wang, M. Brookhart. Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene and -Olefins with Methyl Acrylate. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — No. 5. — P. 888−899.
J. Heinemann, R. Miilhaupt, P. Brinkmann, G. Luinstra. Copolymerization of ethene with methyl acrylate and ethyl 10-undecenoate using a cationic palladium diimine catalyst. // Macromol. Chem. Phys. 1999. — V. 200: — No. 2. — P. 384−389.
S. Fernandes, M. M. Marques, S. G. Correia, J. Mano, J. C. W. Chien. Diimine nickel catalysis of ethylene copolymerization with polar cyclic monomers. // Macromol. Chem.
Phys. 2000. — V. 201. — No. 17. — P. 2566−2572.i
M. M. Marques, S. Fernandes, S. G Correia, S. Caro? o, P. T. Gomes, A. R. Dias, J. Mano, M. D. Rausch, J. C. W. Chien. Synthesis of polar vinyl monomer-olefin copolymers by a-diimine nickel catalyst. // Polym. Int. 2001. — V. 50. — No. 5. — P. 579 587.
J. Kiesewetter, W. Kaminsky. Ethene/Norbornene Copolymerization with Palladium (II) a-Diimine Catalysts: From Ligand Screening to Discrete Catalyst Species. // Chem. Eur. J. 2003. — V. 9. — No. 8. — P. 1750−1758.
S. Park, D. Takeuchi, K. Osakada. Pd Complex-Promoted Cyclopolymerization of Functionalized a, co-Dienes and Copolymerization with Ethylene to Afford Polymers with Cyclic Repeating Units. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 3510−3511.
B. Binotti, C. Carfagna, C. Zuccaccia, A. Macchioni. From atactic to isotactic CO/p-methylstyrene copolymer by proper modification of Pd (II) catalysts bearing achiral a-diimines. // Chem. Commun. 2005. — P. 92−94.
S. Mecking. Reactor blending with early/late transition metal catalyst combinations in ethylene polymerization. // Macromol. Rapid Commun. 1999. — V. 20. — No. 3. — P. 139 143.
R. F. de Souza, -O. L. Casagrande. Recent Advances in Olefin Polymerization Using Binary Catalyst Systems. // Macromol. Rapid Commun. 2001. — V. 22. — No. 16. — P. 1293−1301.4
F. A. Kunrath, R. F. de Souza, O. L. Casagrande. Combination of nickel and titanium complexes containing nitrogen ligands as catalyst for polyethylene reactor blending. // Macromol. Rapid Commun. 2000. — V. 21. — No. 6. — P. 277−280.
M. F. Pinheiro, R. S. Mauler, R. F. de Souza. Biphasic Ethylene Polymerization with a Diiminenickel Catalyst. // Macromol. Rapid Commun. 2001. — V. 22. — No. 6. — P. 425 428.9
A. Held, F. M. Bauers, S. Mecking. Coordination polymerization of ethylene in water by Pd (II) and Ni (II) catalysts. // Chem. Commun. 2000. — P. 301−302.
A. Held, S. Mecking. Coordination Polymerization in Water Affording Amorphous Polyethylenes. // Chem. Eur. J. 2000. — V. 6. — No. 24. — P.- 4623−4629., ,
M. Shiotsuki, P. S. White, M. Brookhart, J. L. Templeton. Mechanistic Studies'-ofi
Platinum (II)-Catalyzed Ethylene Dimerization: Determination of Barriers to Migratory Insertion in Diimine Pt (II) Hydrido Ethylene and Ethyl Ethylene Intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — No. 13. — P. 4058−4067.
J. M. Rose, T. H. Mourey, L. A. Slater, I. Keresztes, L. J. Fetters, G. W. Coates. Poly (ethylene-co-propylene macromonomer) s: Synthesis and Evidence for Starlike Conformations in Dilute Solution. // Macromolecules. 2008. — V. 41. — P. 559−567.
А. М. Kluwer, Т. S. Koblenz, Th. Jonischkeit, К. Woelk, С. J. Elsevier. Kinetic and Spectroscopic Studies of the Palladium (Ar-bian)]-Catalyzed Semi-Hydrogenation of 4-Octyne. // J. Am. Chem- Soc. 2005. — V. 127, — P. 15 470−15 480.
M. Haaf, A. Schmiedl, T. A. Schmedake, D. R. Powell, A. J. Millevolte, M. Denk, R. West. Synthesis and Reactivity of a Stable Silylene. // J. Am. Chem. Soc. 19 981 — V. 120.-P. 12 714−12 719.
J. J. Brooks, W. Rhine, G. D. Stucky. 7t-Groups in ion pair bonding. Stabilization of the dianion of naphthalene by lithium tetramethylethylenediamine. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. V. 94. — No. 21. P. 7346−51.
A. V. Protchenko, L. N. Zakharov, M. N.< Bochkarev, Yu. T.-Struchkov. Synthesis and characterization of the lutetium naphthalene complex, CpLuCioH8(DME). // J. Organomet. Chem. 1993. — V. 447. — No. 2. — P. 209−212.
V. I. Baranovski, A. S. Denisova, L. I. Kuklo. Quantum chemical study of the electron affinity of the diimino derivatives of mono- and polycyclic organic molecules. // THEOCHEM. 2006. — V. 759. — P. 111−115.
Interactions in «crystals. 100. {Na+(THF)2} 4(rubrene4″)]: crystallization and structuredetermination of a contact-ion quintuple for the first 7i-hydrocarbon tetraanion. // Angew. ' Chem., Int. Ed. 1996. — V. 35. — No. 6. — P. 631−632. ,
H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, S. Holl, M. Sievert. Interaction in molecular crystals. Part 163. The influence of alkaline metal reduction potentials on the formationof their contact ion multiples with tetracene and decacyclene polyanions. // Z.
Naturforsch., B: Chemical Sciences. 2000. — V. 55. — No. 12. — P. 1163−1178.
A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott. Reduction of 1,3,5,7,9-penta-t-butylcorannulene: isomeric sandwiches with multiple lithium cations inside and out. // Synthetic Metals. 1997. — V 86. — No. 1−3. — P. 2159−2160.
Rabinovitz. A four-step alternating reductive dimerization/bond cleavage of indenocorannulene. // Angew.» Chem. Int. Ed. 2002. — V. 41. — P. 1712−1715.
T. Matsuo, H. Fure, A. Sekiguchi. Isolation and characterization of the tetralithium salt of radialene tetraanion stabilized by silyl groups. // Chem. Commun. (Cambridge). 1999. -No. 19.-P. 1981−1982.
D. Enright, S. Gambarotta, G. P. A. Yap, P. H. M. Budzelaar, The Ability of the a, a'-Diiminopyridine Ligand System to Accept Negative Charge: Isolation of Paramagnetic and Diamagnetic Trianions. // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. — V. 41. — P. 3873−3876.
A. Ayalon, A. Sygula, Р. С. Cheng, M. Rabinovitz, P.W. Rabideau, L. T. Scott, Stable high-order molecular sandwiches: hydrocarbon polyanion pairs with multiple lithium ions inside and out. // Science. 1994. — V. 265. — P. 1065−1067.
A. A. Trifonov, L. N. Zakharov, M. N. Bochkarev, Yu. T. Struchkov. Synthesis of bis (cyclopentadienyl)diazadiene ytterbium complexes. X-ray structure study of Cp2Yb (ja-TiV-Bu'-N^H-CH-N-Bu^LitDME) complexes. // Изв. АН, Сер. хим. 1994. — P. 148 151.
M. Haaf, A. Schmiedl, T. A. Schmedake, D. R. Powell, A. J. Millevolte, M. Denk, R. West. Synthesis and Reactivity of a Stable Silylene. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120.-P. 12 714−12 719.
J. Scholz, H. Gorls, H. Schumann, R. Weimann. Reaction of Samarium 1,4-Diaza-1,3-diene Complexes with Ketones: Generation of a New Versatile Tridentate Ligand via 1,3-Dipolar Cycloaddition. // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 4394−4402.
V. Lorenz, B. Neumtiller, K.-H. Thiele. Synthesis, properties and crystal structures of magnesium diazadiene complexes. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1994. — V. 620. — P. 691 695.
V. Lorenz, B. Neumtiller, K.-H. Thiele. Syntheses and crystal structures of diazadiene complexes of the alkaline earth metals. // Z. Naturforsch., Teil B. 1995. — V. 50. — P. 7175.
H. torn Dieck, I. W. Renk. Complex chemistry of four-center rc-systems. III. Color, solvatochromism, and reduction potentials of 1,4-diazabutadienemolybdenumttetracarbonyls. // Chem. Ber. -1971. V. 104. — P. 110−130.
V. Gutmann. // Coordination Chemistry in Non-Aqueous Solutions. 1968. SpringerVerlag, Wien-New York, 30. Dielectric constants for THF — 7.6 and pyridine -12.3.
I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, О. V. Rassadin, G. К. Fukin. Addition of Nitriles to Alkaline. Earth Metal Complexes of l, 2-Bis (phenyl)imino]acenaphthenes. // Chem. Eur. J. -2005. V. 11. — No. 19. — P. 5749−5757.
A. H. Лукоянов, И. Л. Федюшкин, M. Хуммерт, Г. Шуман. Комплексы алюминия с моно- и дианионными дииминовыми лигандами. // Изв. АН, Сер. хим. 2006. — № 3. -С. 409−415.
Н. A. Jenkins, С. L. Dumaresque, D. Vidovic, J.A.C. Clyburne. The Coordination Chemistry of o, o'-i-Pr2C6H3-bis (imino)acenaphthene to Group 13 Trihalides // Can. J. Chem. 2002. — V. 80. — P. 1398−1403.
I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, M. Hummert. Reduction of Digallane (dpp-bian)Ga-Ga (dpp-bian) with Group 1 and 2 Metals // Chem. Eur. J. 2010. — V. l 6. — No. 25), P. 7563−7571.
R. D. Shannon. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides. // Acta Crystallogr., Sect. A. 1976. — V. 32. — P. 751−767.
I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, A. A. Skatova, G. K. Fukin. Solvent-free alkali and alkaline earth metal complexes of di-imine ligands // Heteroatom Chem. 2005. — V. 16. -P. 663−670.
B. Schubert, U. Behrens, E. Weiss. Metal alkyl and aryl compounds. XXVII. Preparation' and crystal structure of bisiphenylethyny^bisCNjNjN'jN'-tetramethylethylenediamine)-magnesium, Mg (C=CPh)2(tmeda)2. // Chem. Ber. -1981. V. 114. — P. 2640 -2643.
I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann. Addition of enolisable ketones to (dpp-bian)Mg (THF)3 dpp-bian = l, 2-bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphthene]. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. V. 12. — P. 23 322 338.
I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, M. Hummert, H. Schumann. Electron Release and Proton Acceptance Reactions of (dpp-BIAN)Mg (THF)3. // Z. Naturforsch. 2008. — V.63b.-P. 161 -168.
J. F. Allan, K. W. Henderson, A. R. Kennedy. Bis (amido)magnesium mediated aldoladditions: first structural characterization of an amidomagnesium aldolate intermediate. // Chem. Commun. 1999. — P. 1325−1326.
J. F. Allan, K. W. Henderson, A. R. Kennedy, S. J. Teat. Synthesis and structural characterization of a magnesium bisenolate: a tetrameric (Mg202) chain terminated by solvating ketone. // Chem. Commun. 2000. — P. 1059−1060.
P. G. Williard, J. M. Salvino. X-ray crystal structure determination of a bromomagnesium ketone enolate. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — P. 153 154.
G. A. Reynolds, W. J. Humphlett, F. W. Swamer, C. R. Hauser. Condensations of nitriles having a-hydrogen to form p-iminonitriles, cyclic trimers, and substituted 2-hydroxy-4-aminopyridines. //J. Org. Chem. 1951. — P. 165−172.
A. G. Avent, A. D. Frankland, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert. Synthesis, X-ray crystal structure and solution NMR spectroscopic studies of Li{N (H)C (Me)=C (H)(CN)}(py)2]2 (py NC5H5). // Chem. Commun. — 1996. — V. 21. — P. 2433−2434.
D. M. Tellers, J. C. M. Ritter, R. G. Bergmann. Synthesis of Iridium (III) Carboxamides via the Bimetallic Reaction between Cp*(PMe3)IrPh (OH) and Cp*(PMe3)Ir (Ph)NCR]+. // Inorg. Chem. 1999. — Y. 38. — P. 4810−4818.
E. Iravani, B. Neumiiller. Trimerization of Phenylacetonitrile. InMe3 as a Base for C-H•
Acidic Nitriles. // Organometallics. 2003. — V. 22. — P. 4129−4135.
W. Zarges, M. Marsch, K. Harms, G. Boche. X-ray structure analysis of a-lithiophenylacetonitrile-lithium diisopropylamide-2 tetramethylethylenediamine. A quasidianion-complex (QUADAC). // Angew. Chem. 1989. — V. 101. P. 1424−1425.i
I. Langlotz, M. Marsch, — K. Harms, G. Boche. Crystal structure of (benzylcyano-N)(l, 4,7,10-tetraoxocyclodecane-0,0', 0″, 0"')lithium, Ci6H22LiN04. // Z. Kristallogr. -1999.-V. 214.-P. 509−510.
J. R. Fulton, S. Sklenak, M. W. Bouwkamp, R. G. Bergman. A Comprehensive Investigation of the Chemistry and Basicity of a Parent Amidoruthenium Complex. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 4722−4737.
D. A. Culkin, J. F. Hartwig. Synthesis, Characterization, and Reactivity of Arylpalladium Cyanoalkyl Complexes: Selection of Catalysts for the a-Arylation of Nitriles. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 9330−9331.
Z. Hou, T. Miyano, H. Yamazaki, Y. Wakatsuki. Weil-Defined Metal Ketyl Complex:! Sm (ketyl)(OAr)2(THF)2 and Its Reversible Coupling to a Disamarium (III) Pinacolate. //
J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117. P. 4421−4422.
Z. Hou, A. Fujita, H. Yamazaki, Y. Wakatsuki. First Isolation of a Tris (ketyl) Metal Complex. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — P. 7843−7844.
G. B. Deacon, C. M. Forsyth, D. L. Wilkinson. Diverse Heteroleptic ytterbium (III) thiocyanate complexes by oxidation from bis (thiocyanato)ytterbium (II). // Chem. Eur. J. -2001.-V. 7.-P. 1784−1795. ' '
R. Mahrwald, B. Ziemer, M. Ramm. Titanium (IV) alkoxides with mono- and bidentate ligands. // J. Prakt. Chem. Chem. Ztg. 1996. — V. 338. — P. 583−585.
H. Gorls, J. Scholz. (7-Bu-DAD)Ti (p/n2-OCPh2)]2 Mg (p-C1)2(THF): synthesis and molecular structure of a dimeric titanium ketone complex. // J. Organomet. Chem. 2001. -V. 626.-P. 168−170.
J. Scholz, H. Gorls, H. Schumann, R. Weimann. Reaction of Samarium 1,4-Diaza-1,3-diene Complexes with Ketones: Generation of a New Versatile Tridentate Ligand via 1,3-Dipolar Cycloaddition. // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 4394−4402.
C. A. Zechmann, T. J. Boyle, M. A. Rodriguez, R. A. Kemp. Synthesis, characterization, and structural study of sterically hindered magnesium alkoxide and siloxide compounds. // Inorg. Chim. Acta. 2001. V. 319. — P. 137−146.
М. N. Bochkarev, A. A. Fagin, I. L. Fedushkin, Т. V. Petrovskaya, W. J. Evans, M. A. Grici, J. W. Ziller. Alkyl (aryl)oxy derivatives of thulium (III). // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999. — V. 48. — P. 1782−1786.
И. JI. Федюшкин, A. H. Лукоянов, Г. К. Фукин, М. Хуммерт, Г. Шуман. Восстановление ароматических кетотов комплексом (dpp-BIAN)AlI (Et20) (dpp-" BIAN = 1,2-бис (2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтен) // Изв. АН, Сер. хим. -2006.-№ 7.-С. 1134−1140.
W. Steudel, H. Gilman. Reactions of monohaloorganosilanes and magnesium in tetrahydrofuran. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V. 82. — P. 6129−6132.
A. Y. Garner, A. A. Tedeschi. Reactions of phosphorus halides with active metals inpolar solvents. I. Cleavage of tetrahydrofuran with formation of a phosphorus-carbontbond. // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84. — P. 4734−4737.
F. R. Jensen, R. L. Bedard. Cleavage of tetrahydrofuran by triphenylmethylmagnesium bromide. // J. Org. Chem. 1959. — V. 24. — P. 874−875.
I. L. Fedushkin, S. Dechert, H. Schumann. Organometallic Compounds of the Lanthanides. 141. Synthesis, Molecular Structure, and Solution Behavior of Some Lanthanum (III) and Ytterbium (II) Complexes Containing New Tridentate 1,2- and 1,3
Bis (2-(dimethylamino)ethyl)cyclopentadienyl Ligands. // Organometallics. 2000. — V. 19.-P. 4066−4076.
J. L. Fedushkin, V. M. Makarov, E. С. E. Rosenthal, G. K. Fukin. Single-electron-transfer reactions of a-diimine dpp-BIAN and its magnesium complex (dpp-BIAN)2'-Mg2+(THF)3. //Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — P. 827−832.
A. H. Тишкина, A. H. Лукоянов, А. Г. Морозов, Г. К. Фукин, К. А. Лысенко, И. Л. Федюшкин. Синтез и строение новых хиральных амидо-иминных комплексов алюминия, галлия и индия. // Изв. АН, Сер. хим. 2009. — № 11. — С. 2183−2189.
Catalytic Heterofunctionalization. Eds.: A. Togni, H. Grutzmacher. Wiley-VCH, Weinheim. 2001. doi: 10.1002/3 527 600 159.ch4.
M. Beller, J. Seayad, A. Tillack, H. Jiao. Catalytic Markovnikov and anti-Markovnikov functionalization of alkenes and alkynes. Recent developments and trends. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. — V. 43. — P. 3368−3398.
T. Kondo, T. Mitsudo. Metal-Catalyzed Carbon-Sulfur Bond Formation. // Chem. Rev. -2000. V. 100. — P. 3205−3220.
I. Beletskaya, C. Moberg. Element-Element Additions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds Catalyzed by Transition Metal Complexes. // Chem. Rev. 2006. — V. 106. — P. 2320−2354.
F. Alonso, I. P. Beletskaya. Transition-metal-catalyzed addition of heteroatom-hydrogen bonds to alkynes. // Yus, Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 3079−3159.
A. Xia, M. J. Heeg, C. H. Winter. Synthesis and characterization of cyclopentadienyl thiolato complexes of magnesium. // J. Organomet. Chem. 2003. — V. 669. — P. 37−43.
W. Teng, U. Englich, K. Ruhlandt-Senge. Syntheses, Structures, and Reactivities of Heteroleptic Magnesium Amide Thiolates. // Inorg. Chem. 2000. — V. 39. — P. 38 753 880.
S. Chadwick, U. Englich, M. O. Senge, B. C. Noll, K. Ruhlandt-Senge. Novel Structural Principles in Magnesium Thiolate Chemistry: Monomers, Trimers, and the First Magnesiate Thiolate. // Organometallics. 1998. — V. 17. — P. 3077−3086.
Y. Wang, J.-H. Liao, C.-H. Ueng Structure of tetramethylthiuram disulfide (1) and refinement of tetraethylthiuram disulfide (2). // Acta Crystallogr., Sect. C. 1986. — V. 42. — P.1420−1423.
I. L. Fedushkin A. G. Morozov, M. Hummert, H. Schumann. Alkylmagnesium Complexes with the Rigid dpp-bian Ligand {dpp-bian = 1,2-Bis (2,6-diisopropylphenyl)imino]-acenaphthene}. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. — P. 1584−1588.
I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, M. Hummert, H. Schumann. Reductive isopropyl radical elimination from (dpp-bian)Mg-'Pr (Et20) // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. — V. 8. — P. 16 011 608.
V. O. F. Grignard. «Le magnesium en chimie organique». // Bull. Soc. Chim. Fr. 1913. -V. 13.-P. 1−37.
Ch. Elschenbroich, A. Salzer. // Organometallics, 2nd ed. Wiley-VCH, Weinheim.1992.
Handbook of Grignard Reagents. Eds.: G. S. Silverman, P. E. Rakita.7/ Marcel Dekker.'1. New York.- 1996. «255. • Grignard Reagents New Developments. Ed.: H. G. Richey, Jr. // Wiley, Chichester. 2000.
P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu. Highly functionalized organomagnesium reagents prepared through halogen-metal exchange. // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42. — P. 4302−4320.
J. F. Garst, M. P. Soriaga. Grignard reagent formation. // Coord. Chem. Rev. 2004. — V. 248.- P. 623−652.
J. F. Coates, D. J. Ridley. Some amino-alkylmagnesium complexes: evidence for three-coordinate magnesium. // J. Chem. Soc. (A): Inorg. Phys. Theor. 1967. — P. 56−59.
V. R. Magnuson, G. D. Stucky. Stereochemistry of polynuclear compounds of the main group elements. VIII. The crystal structure of bis2dimethylaminoethyl (methyl)amino.di-(methylmagnesium). // Inorg. Chem. 1969. — V. 8.-P. 1427−1433.
K. C. Yang, C. C. Chang, J. Y. Huang, C. C. Lin, G. H. Lee, Y. Wang, M. Y. Chiang. Synthesis, characterization and crystal structures of alkyl-, alkynyl-, alkoxo- and halo-magnesium amides. // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 648. — P. 176−187.
R. Han, A. Looney, G. Parkin. Tris (pyrazolyl)hydroboratomagnesium and aluminum alkyl derivatives: alkyl exchange with methyl iodide and enolate formation with acetone. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — P. 7276−727,8.
R. Han, G. Parkin, Tris (pyrazolyl)hydroborato]magnesium alkyl derivatives: synthetic and structural studies. // Organometallics. 1991. — 10. — 1010−1020.
R. Han, G. Parkin. Tris (pyrazolyl)hydroborato]magnesium alkyl derivatives: reactivity studies. // J. Am. Chem. Soc. 1992-. — V. 114. — P. 748−757.
P. Ghosh, G. Parkin. Synthesis and Structure of a Magnesium Hydroxide Complex Supported by Tris (pyrazolyl)hydroborato Ligation, {TpAr, Me]Mg (p-OH)}2 (Ar = p-Bu'CeRj). //Inorg. Chem. 1996. — V. 35. — P. 1429−1430.
M. H. Chisholm, N. W. Eilerts, J. C. Huffman, S. S. Iyer, M. Pacold, K. Phomphari. Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening
Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation byi
Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (ri3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. -P. 11 845−11 854.
P. P. Bailey, S. T. Liddle, C. A. Morrison, S. Parsons. The first alkaline earth metal complex containing a H-W allyl ligand: Structure of {HC[C (tBu)NC6H3(CHMe2)2]2Mg (C3H5)}6]. // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — V. 40. -P. 4463−4466.
J. Prust, K. Most, I. Miiller, E. Alexopoulos, A. Stasch, I. Uson, H. W. Roesky. Synthesis and structures of P-diketoiminate complexes of magnesium. // Z. Anorg. Allg. Chem.2001. V. 627. — P. 2032−2037.
P. J. Bailey, R. A. Coxall, C. M. Dick, S. Fabre, S. Parsons. Synthesis and structures of p-diketoiminate complexes of magnesium. // Organometallics 2001. — V. 20. — P. 798−801.
А. P. Dove, V. С. Gibson, E. L. Marshall, A. J. P. White, D. J. Williams. A well-defined magnesium enolate initiator for the living and highly syndioselective polymerisation of methyl methacrylate. // Chem. Commun. 2002. — P. 1208−1209.
A. P. Dove, V. C. Gibson, P. Hormnirun, E. L. Marshall, J. A. Segal, A. J. P. White, D. J. Williams. Low coordinate magnesium chemistry supported by a bulky ?-diketiminateligand. // Dalton Trans. 2003. — P. 3088−3097.
P. J. Bailey, С. M. Dick, S. Fabre, S. Parsons, L. J. Yellowlees. Complexation of dimethylmagnesium with a-diimines- structural and EPR characterisation of single electron and alkyl transfer products. // Dalton Trans. 2006. — P. 1602−1610.
D. Bourissou, О. Guerret, F. Р. Gabbaie, G. Bertrand. Stable Carbenes. // Chem. Rev. -2000.-V. 100.-P. 39−91.
N. J. Hill and R. West. Recent developments in the chemistry of stable silylenes. // J. Organomet. Chem. 2004. — V. 689. — P. 4165−4183.
O. Kuhl. N-heterocyclic germylenes and related compounds. // Coord. Chem. Rev. -2004.-V. 248.-P. 411−427.
T. Gans-Eichler, D. Gudat, and M. Nieger. Tin analogs of «Arduengo carbenes»: Synthesis of l, 3,2A, 2-diazastannoles and transfer of Sn atoms between a 1,3,2A, 2-diazastannole and a diazadiene. // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. — V. 41. — P. 18 881 891. i
J. Barrau, J. Escudie, J. Satge. Multiply bonded germanium species. Recent developments. // Chem. Rev. 1990. — V. 90. — P. 283−319.
W. P. Neumann. Germylenes and stannylenes. // Chem. Rev. 1991. — V. 91. — P. 311 334.
M. Weidenbruch. Some silicon, germanium, tin, and lead analogs of carbenes, alkenes, and dienes. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. — P. 373−381.
C. Drost, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert. Thermally stable heterobinuclear bivalent group 14 metal complexes Ar2MSnl, 8-(NR)2Ci0H6] (M = Ge, Sn- Ar = 2,6-(Me2N)2C6H3- R = CH2'Bu). // Angew. Chem., Int. Ed. 1999. — V. 38. — P. 1113−1116.
G. L. Wegner, R. J. F. Berger, A. Schier, H. Schmidbaur. Ligand-Protected Strain-Free Diarylgermylenes. // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 418−423.
K. A. Miller, T. W. Watson, J. E. Bender, M. M. Banaszak Holl, J. W. Kampf. Intermolecular C-H Insertions and Cyclization Reactions Involving a Stable Germylene. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 982−983.
Y. Liu, D. Ballweg, R. West. Reductive Coupling of Carbonyl Compounds using Silole and Germole Dianions. // Organometallics 2001. V. 20. — P. 5769−5770.
R. D. Sweeder, F. A. Edwards, K. A. Miller, M. M. Banaszak Holl, J. W. Kampf. Quick, Efficient Conversion of Phenones to Conjugated Trienes via Germylene Cycloaddition. // Organometallics. 2002. — V. 21. — P. 457−459.
C. Drost, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert. Unprecedented Oxidative Chlorosilylation Addition Reactions to a Diarylgermylene and -stannylene: // Organometallics. 2002. -V.21.-P. 2095−2100.
M. Haaf, Т. A. Schmedake, R. West. Stable Silylenes. // Acc. Chem. Res. 2000. — V. 33. — P. 704−714.
B. Gehrhus, Lappert, M. F. Chemistry of thermally stable bis (amino)silylenes. // J. Organomet. Chem. 2001. 617−618. — 209−223.
M. Driess, H. Griitzmacher. Main Group element analogs of carbenes, olefins, and small rings.//Angew. Chem., Int. Ed. 1996. — V. 35. — P. 828−856.
J. F. Lehmann, S. G. Urquhart, L. E. Ennis, A. P. Hitchcock, K. Hatano, S. Gupta, M. K. Denk. Core Excitation Spectroscopy of Stable Cyclic Diaminocarbenes, -silylenes, and -germylenes. // Organometallics. 1999. — V. 18. — P. 1862−1872.
J. Pfeiffer, W. Maringgele, M. Noltemeyer, A. Meller. Reactions of germylenes with azides: iminogermanes, azidogermanes, tetrazagermoles, and hexaazadigermadispirododecanes. // Chem. Ber. 1989. — V. 122. — P. 245−252.
O. Kiihl, P. Lonnecke, J. Heinicke. Influence of anellation in unsaturated heterocyclic diaminogermylenes. // Polyhedron. 2001. — V. 20. — P. 2215−2222.
H. V. R. Dias, Z. Wang. Germanium-Containing Heterobicyclic 1O-rc-Electron Ring Systems. Synthesis and Characterization of Neutral and Cationic Germanium (II) Derivatives of Aminotroponiminates. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — P. 46 504 655.
M. Stender, A. D. Phillips, P. P. Power. Characterization and Bonding of the Cation
Ge{N (C6H3−2,6-iPr2)CMe}2CH.+: Comparison with the Isoelectronic Ga{N (C6H3−2,6tiPr2)CMe}2CH. // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — P. 5314−5315.
Y. Ding, H. W. Roesky, M. Noltemeyer, H. G., Schmidt, P. P. Power. Synthesis and Structures of Monomeric Divalent Germanium and Tin Compounds Containing a Bulky Diketiminato Ligand. // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 1190−1194.
Y. Ding, H. Hao, H. W. Roesky, M. Noltemeyer, H. G. Schmidt, P. P. Power. Synthesis and Structures of Germanium (II) Fluorides and Hydrides. // Organometallics. 2001. — V. 20.-P. 4806−4811.
Y. Ding, Q. Ma, H. W. Roesky, R. Herbst-Irmer, I. Uson, M. Noltemeyer, G. Schmidt. Synthesis, Structures, and Reactivity of Alkylgermanium (II) Compounds Containing a Diketiminato Ligand. // Organometallics. 2002. — V. 21. — P. 5216−5220.
J. W. Sprengers, J. Wassenaar, N. D. Clement, K. J. Cavell, C. J. Elsevier. Palladium-(N-Heterocyclic Carbene) Hydrogenation Catalysts. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 2026−2029.
D. Kremzow, G. Seidel, C. W. Lehmann, A. Fuerstner. Diaminocarbene- and Fischer-carbene complexes of palladium and nickel by oxidative insertion: preparation, structure, and catalytic activity. // Chem. Eur. J. 2005. — V. 11. — No. 6. — P. 1833−1853.
T. Ung, A. Hejl, R. H. Grubbs, Y. Schrodi. Latent Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts That Contain an N-Heterocyclic Carbene Ligand. // Organometallics. 2004. -V. 23. — No. 23. — P. 5399−5401.
V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar. N-Heterocyclic carbenes: Reagents, not just ligands! // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. — V. 43. — P. 5130−5135.
T. Kano, K. Sasaki, K. Maruoka. Enantioselective Acylation of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes. // Org. Lett. 2005. — V. 7. — P. 1347−1349.'
A. Chan, K. A. Scheidt. Conversion of a, p-Unsaturated Aldehydes into Saturated Esters: An Umpolung Reaction Catalyzed by Nucleophilic Carbenes. // Org. Lett. 2005, — V. 7. — P. 905−908.
B. Tumanskii, P. Pine, Y. Apeloig, N. J. Hill, R. West. Radical Reactions of a Stable N-Heterocyclic Silylene: EPR Study and DFT Calculation. // J. Am. Chem. Soc. 2004. -Y. 126. — P. 7786−7787.
W. J. Evans, J. M. Perotti, J. W. Ziller, D. F. Moser, R. West. Evaluation of a Silylene Divalent Lanthanide Interaction in the Metallocene Complex (C5Me5)2SmSiNtBuCHCHNtBu]. // Organometallics. 2003. — V. 22. — P. 1160−1163.
D. S. McGuinness, B. F. Yates, K. J. Cavell. Theoretical Study of Methyl-PdII N-Heterocyclic Silylene and Germylene Complexes: Comparisons to N-Heterocyclic Carbene Reactivity. // Organometallics. 2002. — V. 21. — P. 5408−5414.
O. Kuhl, P. Lonnecke, J. Heinicke. Formation and structure of fac-Mo (CO)3(C2H2[N (CH2Bu')]2Ge)3]: the first structurally characterized group 6 transitionmetal complex of an unsaturated diaminogermylene. // Inorg. Chem. 2003. — V. 42. — P. 2836−2838.
L. A. Leites, S. S. Bukalov, A. V. Zabula, I. A. Garbuzova, D. F. Moser, R. West. The Raman Spectrum and Aromatic Stabilization in a Cyclic Germylene. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 4114−4115.
A. Naka, N. J. Hill, R.West. Free Radical Reactions of Stable Silylenes and Germylenes. II Organometallics. 2004. — V. 23. — P. 6330−6332.
A. Dhiman, T. Mueller, R. West, J. Becker. Electrochemistry and Computations of Stable Silylenes and Germylenes. // Organometallics. 2004. — V. 23. — P. 5689−5693.
M. Perego, G. Scarel, M. Fanciulli, I. L. Fedushkin, A.A. Skatova. Fabrication of Ge02 layers using a divalent Ge precursor. // Appl. Phy’s. Lett. 2007. — V. 90. — P. 162 115/1162115/3. '
K. V. Vasudevan, R. R. Butorac, C. D. Abernethy, A. H. Cowley. Synthesis and coordination compounds of a bis (imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbine. // Dalton Trans. 2010. — V. 39. — P. 7401−7408.
M. K. Denk, K. Hatano, A. J. Lough. Reaction of a stable silylene with divalent group 14 compounds. //Eur. J. Inorg. Chem. 1998. — P. 1067−1070.
D. F. Moser, T. Bosse, J. Olson, J. L. Moser, I. A. Guzei, R. West. Halophilic Reactions ' of a Stable Silylene with Chloro and Bromocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V.124.-P. 4186−4187.
A. Alberti, A. Hudson. Free radicals derived from l, 4-diaza-l, 3-butadienes. I. ESR of adducts with silyl, germyl and stannyl radicals and of the diprotonated radical cation. // J. Organomet. Chem. 1983. — V. 241. — P. 313−319:
N. J. Hill, K. Vasudevan, A. H. Cowley, Boron and tin complexes supported by the 1,2-bis2,6-(dimesityl)imino]acenaphthene ligand (mes-BIAN). // Jordan J. Chem. 2006. -V. l.-P. 47−54.
N. J. Hill, G. Reeske, J. A. Moore, A. H. Cowley. Complexes of l, 2-bis (aryl-imino)acenaphthene (Ar-BIAN) ligands with some heavy p-block elements. // Dalton Trans. 2006. — P. 4838−4844.
D. Gudat, T-. Gans-Eichler and M. Nieger. Synthesis and unprecedented oxidation of a cationic Sb-analogue of an’Arduengo’s carbine. // Chem. Commun. 2004. — P. 24 342 435.
G. Reeske, C. R. Hoberg, N. J. Hill, A. H. Cowley. Capture of Phosphorus (I) and Arsenic (I) Moieties by a l, 2-Bis (arylimino)acenaphthene (Aryl-BIAN) Ligand. A Case of Intramolecular Charge Transfer. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 2800−2801.
H. С. Вязанкин. Синтез и реакционная способность би- и полиметалло-органических соединений / в кн. «Металлоорганические соединения и радикалы» -М.: Наука. 1985.- С. 188г199.
I. Resa, Е. Carmona, Е. Gutierrez-Puebla, А. Monge. Decamethyldizincocene, a Stable Compound of Zn (I) with a Zn-Zn Bond // Science. 2004. — V. 305. — P. 1136−1138.
T. Nguyen, A. D. Sutton, M. Brynda, J. C. Fettinger, G. J. Long, P. P. Power. Synthesis of a Stable Compound with Fivefold Bonding Between Two Chromium (I) Centers. // Science. 2005. — V. 310. — P. 844−847.
G. Frenking. Building a Quintuple Bond. // Science. 2005. — V. 310. — P. 796−797.
M. A. Brynda, L. Gagliardi, P.-O. Widmark, P. P. Power, B. O. Roos. Quantum Chemical Study of the Quintuple Bond between Two Chromium Centers, in PhCrCrPh]: trans-Bent versus Linear Geometry. // Angew. Chem. Int. Ed: 2006. — V. 45. — P. 38 043 807.
K. A. Kreisel- G. P. A. Yap, O.' Dmitrenko, C. R. Landis, K. H. Theopold. The Shortest Metal-Metal Bond Yet: Molecular and Electronic Structure of a Dinuclear Chromium Diazadiene Complex. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 14 162−14 163.
A. Noor, F. R. Wagner, R. Kempe. Metal-Metal Distances at the Limit: A Coordination Compound with’an Ultrashort Chromium-Chromium Bond. // Angew. Chem. Int. Ed. -2008. V. 47. — P. 7246−7249.
S. P. Green, C. Jones, A. Stasch. Stable Magnesium (I) Compounds with Mg-Mg Bonds. // Science. 2007. — V. 318. — P. 1754−1757.
J. J. Schneider, R. Goddard, S. Werner, C. Kruger. Reactivity of Cobalt Atoms towards 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl: Synthesis and Structure of Bis (r|5pentamethylcyclopentadienyl)-((x2-ri5:ri5-pentamethylcyclopentadienyl)dicobalt and
Bis (ri5-pentamethylcyclopentadienyl)dicobalt// Angew. Chem., Int. Ed. 1991. — V. 30. -P. 1124−1126.
J. L. Kersten, A. L. Rheingold, K. H. Theopold, C. P. Casey, R. A. Widenhoefer, C. E. C. A. Hop. Cp*CoCoCp*] is a Hydride. // Angew. Chem., Int. Ed. 1992. — V. 31. — P. 1341−1343.
P. Jutzi, N. Burford. Structurally Diverse 7i-Cyclopentadienyl Complexes of the Main Group Elements. // Chem. Rev. 1999. — V. 99. — P. 969−990.
F. Mancin, J. Chin. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 10 946−10 947.
X. Wang, L. Andrews. Infrared Spectra of Magnesium Hydride Molecules, Complexes, and Solid Magnesium Dihydride. // J. Chem. Phys. A. 2004. — V. 108. — P. 11 511−11 520.
S. Petrie. Deep Space Organometallic Chemistry. // Aust. J. Chem. 2003. — V. 56. — P. 259−262.
P. G. Jasien, C. E. Dykstra. Simplest Magnesium Cluster Grignard. Theoretical’Evidence for Strong Metal-Metal Stabilization of RMg2X Species. // J. Am. Chem. Soc. 1983. -V. 105. — P. 2089−2090.
L. A. Tjurina, V. V. Smirnov, D. A. Potapov, S. A. Nikolaev, S. E. Esipov, I. P. Beletskaya. Synthesis of Cluster Alkyl and Aryl Grignard Reagents in Solution. // Organometallics. 2004. — V. 23. — P. 1349−1351.
C. Jones, P. C. Junk, J. A. Platts, A. Stasch. Four-Membered Group 13 Metal® N-Heterocyclic Carbene Analogues: Synthesis, Characterization, and Theoretical Studies. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 2206−2207. '
S. P. Green, C. Jones, P- C. Junk, K.-A. Lippert, A. Stasch. Synthetic, Structural and Theoretical Studies of Amidinate and Guanidinate Stabilised Germanium (I) Dimers. // Chem. Commun. 2006. — V. 38. — P. 3978r3980.
L. Bourget-Merle, M. F. Lappert, J. R. Severn The Chemistry of P-Diketiminatometal Complexes. // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 3031−3066.
B. Cordero, V. Gomez, A. E. Platero-Prats, M. Reves, J. Echeverria, E. Cremades, F. Barragan, S. Alvarez. Covalent Radii Revisited. // Dalton Trans. 2008. — P. 2832−2838.
I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, S. Yu. Ketkov, O. V. Eremenko, A. V. Piskunov, G. K. Fukin. (Dpp-bian)Zn-Zn (dpp-bian)]: a zinc-zinc-bonded compound supported, by radical-anionic ligands. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 4302−4305.
M. G. Gardiner, G. R. Hanson, M. J. Henderson, F. C. Lee, C. L. Raston. Paramagnetic Bis (l, 4-di-tert-butyl-l, 4-diazabutadiene) Adducts of Lithium, Magnesium, and Zinc. // Inorg. Chem. -1994. V. 33. — P. 2456−2461.
D. S. Brown, A. Decken, A. H. Cowley. Gallium-Containing 6 7t-Electron Ring Systems. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Y. 117. — P. 5421−5422.
T. Pott, P. Jutzi, W. W. Schoeller, A. Stammler, H.-G. Stammler Photochemical Cleavage of Pentamethylcyclopentadienyl-Gallium Bonds: An Alternative Approach to the Formation of Digallanes. // Organometallics 2001. — V. 20. — P. 5492−5494.
I. L. Fedushkin, O. V. Eremenko, A. A. Skatova, A. V. Piskunov, G. K. Fukin, S. Yu. Ketkov, E. Irran, H. Schumann. Binuclear Zinc Complexes with Radical-Anionic Diimine Ligands. // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 3863−3868.
D. Schuchmann, U. Westphal, S. Schulz, U. Florke, D. Blaser, R. Boese. The reaction of dizincocene with preservation of Zn-Zn bond. // Angew. Chem., Int. Ed. 2009. — V. 48. -P. 807−810.
S. Schulz, D. Schuchmann, U. Westphal, M. Bolte. Dizincocene as a Building Block for Novel Zn-Zn-Bonded Compounds? // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 1590−1592.
H. Hao, C. Cui, H. W. Roesky, G. Bai, H.-G. Schmidt, M. Noltemeyer. Syntheses and structures .of the first examples of zinc compounds with bridging fluorine and hydrogen atoms. // Chem. Commun. 2001. — P. 1118−1119.
N. A. Bell, P. T. Moseley, H. M. M. Shearer, C. B. Spencer. Terminal zinc-hydrogen bonding. X-ray and neutron diffraction studies of 2-dimethylaminoethyl (methyl)aminozinc hydride dimer. // Chem. Commun. 1980. — P. 359−360.
M. Krieger, B. Neumueller, K. Z. Dehnicke. Crystal structure of ZnH (NPMe3)]4, a ' tetrameric phosphoraneiminato complex of zinc with terminal hydrido ligands. // Anorg. Allg. Chem. 1998. — V. 624. — P.'l563−1564.
A. Grirrane, I. Resa, A. Rodriguez, E. Carmona. Synthesis and structural characterization of dizincocenes Zn2(ti5-C5Me5)2 and Zn2(Ti5-C5Me4Et)2. // Coord. Chem. Rev. 2008. — V. 252.-P. 1532−1539.
I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, O. V. Eremenko, M. Hummert, H. Schumann. Synthesis and molecular structure of two zinc complexes of 1,2-bis (trimethylsilyl)imino]acenaphthene. //Z. Anorg. Allgem. Chem. 2007. — V. 633. — P. 1739−1742.
B. N. Diel, T. L. Hubler, W. G. Ambacher. Synthesis and Characterization of the First Examples of 1,3,2-Diazastibole and 1,3,2-Diazabismole Ring Compounds. // Heteroatom Chem. 1999. -V. 10.-P. 423−429.
R. J. Baker, R. D. Farley, C. Jones, M. Kloth, D. M. Murphy. The reactivity of diazabutadienes toward low oxidation state Group 13 iodides and the synthesis of a new gallium (I) carbine Analogue. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. — P. 3844−3850.
R. J. Baker, R. D. Farley, C. Jones, D. P. Mills, M. Kloth, D. M. Murphy. An EPR and ENDOR Investigation of a Series of Diazabutadiene-Group 13 Complexes. // Chem. Eur. J. -2005. V. 11.-P. 2972−2982.
H. M. Tuononen, A. F. Armstrong. Theoretical investigation of paramagnetic group 13 diazabutadiene radicals: insights into the prediction and interpretation of EPR spectroscopy parameters. // Dalton Trans. 2006. — P. 1885−1894.
Г. Брауэр. Руководство по неорганическому синтезу. Т. 5. — М.: Мир. 1985. — 360 с.
G. М. Sheldrick. SAD ABS Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data. Universitat Gottingen. — 1996.
G. M. Sheldrick. SHELXS-97 Program for the Solution of Crystal Structures. -Universitat Gottingen. 1990.
G. M. Sheldrick. SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures. -Universitat Gottingen. 1997.
A. L. Spek. PLATON A Multipurpose Crystallographic Tool. Utrecht University. -2000.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel et al. Gaussian 03, Revision A. l- Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA. — 2003.
A. D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98. — P. 5648−5653.
V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss. 6−31G* basis set for third-row atoms. // J. Comp. Chem. 2001. — V. 22. — P. 976−984.
A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold. Intermolecular Interactions From a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint. // Chem. Rev. 1988. — V. 88. — P. 899−926.
M. Schlosser. Phosphorus-organic compounds. I. Method for the preparation of selectively deuterated compounds. // Chem. Ber. 1964. — V. 97. No. 11. — P. 3219−3233.
С. B. Little, G. B. Schuster. Chemical consequences of single-electron oxidation of phenylmesityldiazoethane. // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V. 106. No. 23. — P. 7167−7175.
G. Wittig, W. Haag. Triphenylphosphinemethylenes as olefin-forming reagents. II. // Chem. Ber. 1955. — V. 88. — P. 1654−1666.
J. M. Klerks, D. J. Stufkens, G. van Koten, K. Vrieze. Diazabutadienes as ligands. // J. Organomet. Chem. 1979. — V. 181. — P.271−283.
Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, И. А. Айвазьян, Н. О. Дружков. Новые парамагнитные производные N-гетероциклических гермиленов. ЭПР-исследование. // Докл. АН. 2005. — Т. 404.- № 4. — С. 496−499.О

Заполнить форму текущей работой