Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Использование 3, 3 «, 5, 5» — тетра-трет-бутил-4, 4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента для получения химических добавок к полимерным материалам

Диссертация: Использование 3, 3 «, 5, 5» — тетра-трет-бутил-4, 4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента для получения химических добавок к полимерным материалам
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на 35th IUPAC Congress (Istanbul, 1995 е) — симпозиуме по органической химии «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 1995 г.) — 8-ой, 9-ой Международных научно-технических конференциях 4 молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1996, 1998 г. г… Читать ещё >

Использование 3, 3 «, 5, 5» — тетра-трет-бутил-4, 4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента для получения химических добавок к полимерным материалам (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Реакционная способность 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона
    • 1. 2. Получение 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола). Существующие проблемы
  • ГЛАВА. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Разработка методов получения добавок к полимерным материалам с использованием 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента
    • 2. 1. Дегидрирование соединений, содержащих 1Ч-Н- и Б-Н-связи под действием 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона
      • 2. 1. 1. Дегидрирование пространственно-затрудненных фенолов 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохиноном

      2.2 Разработка метода получения 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола) не содержащего примесей щелочных и металлокомплексных катализаторов. Применение 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на стадии окисления

      2.2.1 Окисление 2,6-ди-трет-бутилфенола (IX) кислородом воздуха с использованием в качестве катализатора фталоцианина кобальта, нанесенного на полипропилен.*

      2.2.2 Окисление 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола) кислородом воздуха

      2.2.3 О механизме влияния 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона (I) на окисление пространственно-затрудненных фенолов

      Глава ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

      3.1 Методики синтеза

      3.2 Вывод кинетических уравнений реакций окисления 2,6-ди-трет-бутилфенола в присутствии 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона

      ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Повышение качества и конкурентноспособности полимерной продукции, прежде всего для отечественной промышленности, по-прежнему, является важной научно-технической проблемой.

В связи с этим актуальными остаются исследования, направленные на создание эффективных путей методов синтеза и технологии химических добавок к полимерам. В синтезе ряда добавок, таких как стабилизаторы, дезактиваторы металлов, ускорители вулканизации и вулканизующие агенты широко используются процессы дегидрирования.

В качестве мягких дегидрирующих агентов в синтетической органической химии часто применяются хиноны. Однако, такие активные в реакциях дегидрирования хиноны, как тетрахлорбензохинон-1,4, 2,3-ди-хлор-5,6-ди-цианбензохинон, тетрахлорбензохинон-1,2, относительно малодоступны и склонны к побочным реакциям — нуклеофильного замещения, присоединения и диенового синтеза. Этих недостатков, ввиду стерической затрудненности и отсутствия атомов галогенов, в значительной степени лишен 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон. Кроме того, 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон потенциально доступен для промышленного применения, поскольку он — полупродукт в синтезе эффективного антиоксиданта 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола). Исключительно важной особенностью 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона, как дегидрирующего агента, в отличие от других хинонов, является возможность его легкой регенерации из образующегося 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола) под действием кислорода воздуха.

В тоже время литературные данные по химии 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона ограничиваются почти исключительно реак3 циями окислительной димеризации фенолов, и в частности, 2,6-ди-трет-бутилфенола.

Целью работы явилась разработка эффективных путей синтеза новых и известных химических добавок к полимерным материалам с использованием мягкого дегидрирующего агента — 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона.

Научная новизна работы:

— исследованы неизвестные ранее реакции дегидрирования с участием 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона: установлены оптимальные условия проведения реакций димеризации соединений с SH-связями — предложен способ получения 4,4'-бис (2,6 ди-трет-бутилфенола), исключающий применение щелочных и незакрепленных металлокомплексных катализаторов ;

— установлено каталитическое действие 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на процесс окисления 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола) и 2,6-ди-трет-бутилфенола ;

— выявлены причины ускоряющего действия 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона и высокой селективности реакции окисления в присутствии 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона.

Практическая значимость работы. Разработан технологичный способ получения 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола).

Найдены простые способы получения ряда эффективных добавок к полимерным материалам.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на 35th IUPAC Congress (Istanbul, 1995 е) — симпозиуме по органической химии «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 1995 г.) — 8-ой, 9-ой Международных научно-технических конференциях 4 молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1996, 1998 г. г.) — Международной научно-технической конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Молодая наука — новому тысячелетию» (Наб. Челны, 1995 г.) — 2-ой Международной конференции «Кинетика радикальных жидкофазных реакций» (Казань, 1995 г.) — Российских научно-технических конференциях «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее» (Москва, 1995 — 1997 г. г.) — первых Кирпичниковских чтениях «Деструкция и стабилизация полимеров. Молодые ученые — третьему тысячелетию» (Казань, 2000 г.) — отчетных научно-технических конференциях КГТУ.

Публикации. Основные результаты работы изложены в двух статьях и десяти тезисах доклада.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 100 страницах машинописного текста, включает 15 рисунков, 13 таблиц и список литературы из 118 ссылок. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава содержит литературный обзор, в котором рассмотрены известные реакции 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона и проблемы получения эффективного стабилизатора 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола), известного в нашей стране под названием Агидол-5.

ВЫВОДЫ.

1 .Установлено, что 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон является мягким дегидрирующим агентом для селективного проведения реакции дегидрирования систем, содержащих связи водород-гетероатом, позволяющим получать новые и известные химические добавки к полимерам.

2. Решена задача получения Агидола-5, не содержащего примеси щелочных и металлокомплексных катализаторов, путем использования на стадии окисления каталитической системы, включающей иммобилизованный фталоцианин кобальта.

3. Установлено каталитическое действие 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на стадию окисления в синтезе Агидола-5, приводящее к интенсификации процесса.

4. Установлены пути повышения реакционной способности фенолов в реакциях дегидрирования 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохиноном путем применения диполярных апротонных растворителей, позволяющим снизить температуру второй стадии процесса синтеза Агидола-5.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Pat. 3 631 208. USA. 1971. Hay A.S. Coupling of phenols with diphenoquinones. С 07 C43/20, 43/22, 39/12.
  2. Pat. 4 205 187. USA. 1980. Cardenas J. N, Reichle W.T. Process for preparing p, p'-biphenol of high purity. С 07 C37/00.
  3. Pat. 4 438 284. USA. 1984. Strom R.M. Catalysts for oxidative coupling ofphenols. С 07 C39/14.
  4. Pat. 4 354 047. USA. 1982. Strom R.M. Nickel catalysts for oxidative coupling of phenols. С 07 C39/14.
  5. Pat. 3 562 338. USA. Zaweski E.F., Mich R.O. Process for producing 4,4'bis (2,6-dihydrocarbylphenol). С 07 C39/12, 49/62.
  6. Pat. 4 410 736. 1983 USA. Strom R.M. Coupling phenols with diphenoquinones / РЖ хим. 1984. 17Н103П.
  7. Hay A.S. Dehydrogenation reactions with diphenoquinones // Tetr.Lett.1965. № 47. P.4241−4243.
  8. Relies H.M. The reaction of Grignard reagents with diphenoquinones // J.
  9. Org. Chim. 1969. V.34. № 11. P.3687−3689.
  10. A.c. 1 131 864. 1984. СССР. Лиакумович А. Г., Кадырова B, X., Тепляков
  11. С.В., Кирпичников П. А. Способ получения стирола// Б.И. 1984. № 48.
  12. Becker H.-D. Thermal and photochemical addition reactions of organosili-con hydrides // J. Org. Chem. V.34. № 8. P.2469−2471.
  13. Pat. 3 720 721. 1973. USA. Becker H-D., Gilbert A.r. Halogenated biphenols // C.A. 1973. V.79. 79464s.
  14. Cariati F. and Naldini L. Preparation and properties of gold atom cluster compounds: octakis (triarylphoshine)enneagold trianion // J. Chem. Soc. (Perkin II). 1972. V.20. P.2286−2287.
  15. Musso H., Figge K. und Becker D.J. Hydriergeschwindigkeit und redoxpotential bei chinonen//Chem. Ber. 1961. V.94. № 3. P.1107−1115.90
  16. Bradly W., Sanders J.D. Derivatives of stilbenequinone // J. Chem. Soc. 1962. P.480−486.
  17. Г. И. Разработка промышленного синтеза 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) Агидола-5. антиоксиданта для каучуков общего назначения. Автореф. канд. хим. наук. Казань, 1982.
  18. А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза в сб. «Строение и реакционная способность органических соединений» / Под ред. Арбузова Б. А. М.: Наука, 1978. С. 259.
  19. Успехи органической химии / Под ред. Кнунянца И. Л. М.: Мир, 1964. Т.2. С.ЗЗО.
  20. Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т.2. С. 838.
  21. Quinone dehydrogenation a general method of preparation of organic cations / Reid D.H., Fraser M., Molloy В.В., Payne H.A. // Tetr. Lett. 1961. № 15. P.530−535.
  22. Reid D.H. Stable тг electron systems and new aromatic structures// Tetr. Lett. 1958. V.3. P.339−352.
  23. Л.Ю. К вопросу о механизме дегидрирования органических соединений. Автореф. канд. хим. наук. Ростов-на-дону. 1988. 24с.
  24. Л.С., Стригун Л. М., Эмануэль Н. М. Кинетика автоокисления пропилгаллата в водном растворе // ДАН СССР. 1963. Т. 148. № 1. С.97−100.
  25. О механизме деструкции цис-1,4-полиизопрена в условиях ингибиро-ванного окисления / Львов Ю. А., Сендерская Е. Е., Балашева Н. Ф. Львов Ю.А., Сендерская Е. Е., Балашева Н.Ф.// ВМС. 1982. Т.24. Сер.А. № 12. С.2490−2493.
  26. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Polym. Degrad. Stab. 1996. V.51. P.51−56.
  27. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Can. J. Chem. 1995. V.73. P.2011−2014.
  28. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid state polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Oxid. Commun. 1996. V.19. P.228−234.
  29. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Quant. Aspects Polym. Stab. 1996. P.81−90.
  30. C.M. Производство и использование эластомеров. Научно-технические достижения и передовой опыт. 1998. № 1.
  31. Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С. 83.
  32. Pat. 4 115 590. 1964. USA. Lerner S. Binuclear phenols for reducing plasma lipid levels // C.A. 1979. V.90. P43811g.
  33. Pat. 1 133 405. 1968. Brit. Ethyl. Corp. 4,4'-bis (2,6-dihydrocarbylphenols) useful as antioxidants // C.A. 1969. V.70. P28628e.
  34. Pat. 7 403 887. 1974. Japan. Shoichi M., Masahiro K. Phenol derivatives for nematic liquid crystal stabilization // C.A. 1974. V.80. P139567k.
  35. Pat. 4 535 056. 1985. USA. Robert F.A. Yellow color formers for use in color photothermographis system// C.A. 1985. V.103. P151009f.92
  36. Pat. 61 200 935. 1986. Japan. Zaku A., Katsumata S., Mikio K. P, p'-biphenol // C.A. 1987. V.106. P32557k.
  37. Pat. 4 487 978. 1984. USA. Walter Kr.M., Stephen J. High yield process for preparing 4,4'-biphenol and tert alkylated alkylbenzenes // C.A. 1985. V.102. P113028h.
  38. Pat. 4 482 755. 1984. USA. Walter Kr.M., Stephen J. High yield process for preparing 4,4'-biphenol and p-alkylbenzenes // C.A. 1985. V.102. P78556e
  39. Pat. 4 447 656. 1984. USA. K. Larry D" I. Leonard R., Strom R.M. Solvent system for oxidative coupling process // C.A. 1984. V.101. 72 421 q.
  40. Pat. 1 011 626. 1983. USSR. Adigamov E.R., Vakhitova M. SH" Logutov I. In. 4,4'-dihydroxybiphenyl // C.A. 1983. V.99. P87808k.
  41. Модификация катализатора полимеризации изопрена с целью подавления олигомеризации / Васильев В. А., Гармонов И. В., Дроздов В. А., Кормер В. А. // Каучук и резина. 1994. № 5. С.8−11.
  42. М. Новые методы получения 3,3', 5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона полупродукта синтеза 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутил-фенола). Автореф. канд. хим. наук. Казань, 1994. 17 с.
  43. Pat. 4 238 627. 1980. USA. R. Walter Т. Oxidative process for preparing substituted biphenols // РЖ хим. 1981. 16Р122П.
  44. Pat. 4 847 434. 1989. USA. Milna G. L" Goins D. E., Gramling I. S. Biphenols process.
  45. Пат. 58−140 034. 1983. Япония. Утита Хироси, Сева денко К. К. Получение 3,5,3', 5'-тетра-трет-бутил-бисфенола // РЖ хим. 1984. 21Н125П.
  46. Pat. 4 487 977. 1984. USA. Kruse W. M., Stephen F. I. High yield process for preparing 3,3', 5,5'-tetraalkyl-4,4'-biphenol // РЖ хим. 1985. 17Р141П.
  47. В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. С. 119.93
  48. А.А. Стабильные радикалы. М.: Наука, 1963. С. 172.
  49. Karasch M.S., Jochi B.S. Reactions of hindered phenols. I. Reactions of 4,4'-dihydroxy-3,5,3', 5'-tetra-tert-butyldiphenylmethane // J. Org. Chem. 1957. V.22. № 11. P.1439−1443.
  50. Изучение окислительного сочетания 2,6-ди-трет-бутилфенола / Тол-стиков Г. А., Пантух Б. И., Вахитова М. Ш. //ЖПХ. 1985. Т.58. № 5. С. 863−867.
  51. Жидкофазное окисление 2,6-диалкилфенолов молекулярным кислородом в присутствии твердых основных оксидов, легированных ионами металлов / Hideky К., Wasaru U., Yutaka М., Yoshihiko М.// J. Chem. Soc. Jap. Chem. and ind. Chem. 1990. № 6. P.649−654.
  52. The oxidative coupling of 2,6-dimethylphenol catalyzed by basic copper (II) complexes / Shideru Т., Toru Т., Mitsuo M.// J. Catal. 1984. V.89. P.511−519.
  53. A. c. 1 155 580. 1985. СССР. Городецкая Т. А., Кожевников И. В., Матвеев К. И. Способ получения дифенохинонов // Б. И. 1985. № 18.
  54. Oxidation by cobalt (III) acetate. Part 13. Oxidation of substituted phenols with cobalt (III) acetate in acetic acid / Hirano M., Isbii Т., Morimoto T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V.64. № 4. P.1434−1436.
  55. Fe (III) EDTA mediated autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol and substituted hydroquinones by molecular oxyden / Bir S., Pappy M. S., Venkateshwar R. Т., Girish J. C. //Tetr. Lett. 1994. № 28. P.5083−5084.
  56. Kothary V. M. and Tazuma J. J. Selective autooxidatin of some phenols using salcomines and metalphthalocyanines // J. of Catalysis. 1976. V.41. P.180−189.
  57. Tada M. and Katsu T. The oxidation of phenols catalyzed by phthalocyanine Fe (II) and salcominepyridine // Bui. of the Chem. Soc. of Japan. 1972. V.45. P.2558−2559.94
  58. Fullerton Т. J. and Ahern S.p. Catalytic oxidation of 2,6-di-t-butylphenol by salcomine-type complexes in the presence of water // Tetr. Lett. 1976. № 2. P.139−142.
  59. Я. А., Золотаревская Я. К., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 81 с.
  60. Н., Ford W. Т. Autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol in water catalyzed by cobalt phthalocyaninetetrasulfonate bound to polymer colloids // J. Org. Chem. 1988. V.53. P.460−462.
  61. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base / Tadoroco H., Nishiyama S., Tsuruy Sh., Masai M. // J. Catal. 1992. V.138. № 1. P.24−37.
  62. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base / Tadoroco H., Nishiyama S" Tsuruy Sh" Masai M. // J. Catal. 1995. V.37. № 2. P.102−105.
  63. Ф. Закрепленные металлокомплексы. Новое поколение катализаторов. М.: Мир, 1989.
  64. Drago R.S., Gaul J., Zombeck A., Staub D.K. Preparation and catalytic oxidizing potential of polymer supported chelating amine and schift base complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V.102. № 3. P.1033.
  65. Pat. 4 482 754. 1984. USA. Strom R. M. Oxidation of biphenols. С 07 C39/14.
  66. Энергия разрыва кинетических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. Кондратьева В. И. М.: Наука, 1974.
  67. Pat. 8 802 745. 1988. РСТ Int. Appl. Michio I., loshito К., Katsuo I. Process for produsing biphenols // C.A. 1988. V.109. P128571 y.
  68. Pat. 11 296. 1980. Eur. Thomas R.W. Oxidative process for substituted biphenols // C.A. 1980. V.93. 23 9016s.95
  69. Pat. 95 208. 1970. Fr. Addv. Zaweski E.F. 4,4'-bis (2,6-dihydrocarbylphenols) as bactericides, intermediates, copolymers and oxidants // C.A. 1971. V.74. P141263C.
  70. Pat. 1 133 405. 1968. Brit. Ethyl corp. 4,4'-bis (2,6-dihydrocarbylphenols)useful as antioxidants // C.A. 1969. V.70. P28628e.
  71. Dewar J.S., Nakaya T. Oxidative coupling phenols // J.Am.Chem.Sos.1968. V.90. № 25. P.7134−7135.
  72. Cook C., Depatie C., English E. Oxidation of hindered phenols. IX.
  73. Equilibria between phenoxy radicals // J. Org. Chem. 1959. V.24. P.1356−1359.
  74. H.H. Химия и технология основного органического инефтехимического синтеза. М.: Химия, 1981. С. 456.
  75. Реакции серы с органическими соединениями / Под ред. Воронкова
  76. М.Г. Новосибирск: Наука, 1979. С. 183.
  77. Органикум. Практикум по органической химии. М: Мир, 1979. Т.Н.1. С. 41.
  78. Г. А. Органические ускорители вулканизации каучуков. М.: Химия, 1964.
  79. Л.П., Якоби В. А., Лященко М. В. и др. Окисление 2меркаптобензтиазола озоном // Изв. вузов: химия и хим. технол. 1975. Т. 18. Вып.2. С.304−306.
  80. А.И., Глушкова Л. В. О, о-диарилдитиофосфорные кислоты и бис(диарилокситиофосфон)дисульфиды // ЖОХ. 1966. Т.36. С.2193−2194.
  81. Пат. 51 741. 1969. СРР. Алмаси Л., Ганц А. Способ получения бис (о, о-диалкилдитиофосфорил)дисульфидов / РЖ хим. 1970. 22Н135.
  82. Синтез и исследование стабилизирующей эффективности координационных соединений азотсодержащих лигандов. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим. 1977. 35 с.
  83. H.H., Александров А. Л., Якушенко И. К. Ингибиторы саминофенольной структурой лиганда и их комплексы с Mn (II) и N1 (III) в реакции окисления стирола. Тез. докл. II Межд. конф. «Кинетика радикальных жидкофазных реакций». Казань, 1995. С. 31.
  84. Химия координационных соединений. Сборник / Под ред. Бейлара
  85. Д.Ж. М.: Издатинлит, 1950.
  86. И.А., Вишнякова Т. П., Пантух Б. И. и др. Синтез новыхстабилизаторов для нефтепродуктов и полимеров на основе пространственно-затрудненных фенолов. Тез. докл. «Ярмарка идей». Ереван, 1991. С. 28.
  87. М.А., Вольева В. Б., Белостоцкая И. С. и др. Полуэкранированые фенолы. Сообщение I. Синтез 3,5-ди-трет-бутилсалицилового альдегида // Изв. АНСССР. Сер.хим. 1992. № 10. С.2380−2384.
  88. Н.Л., Белостоцкая И. С., Шубина О. В. и др. Взаимодействие 2,4-ди-трет-бутилфенола с формилирующими агентами//ЖОХ. 1992. Т.28. Вып.1. С. 188−191.
  89. Coppinger С., Campbell Т. Reaction between 2,6-di-tert-butil-p-cresol andbromine // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V.75. P.734−736.
  90. Ю.А., Рачинский Ф. Ю., Золотова Л. В., Бородулина М. З. Экранированные фенолы. VI. Азометины производные 3,5-ди-трет-бу-тил-2-оксибензальдегида // ЖОХ. 1972. Т.42. Вып.7. С.1603−1608.97
  91. С.В., Подъячев С. Н., Сякаев В. В., Згадзай О. Э. Взаимосвязьцвета и структуры в растворах гидрогальвиноксила и его солей // ЖОХ. 1998. Т.68. Вып.З. С.461−466.
  92. Tramontini М. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis.1973. № 12. P.703−775.
  93. H., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988. С.
  94. Pat. 4 720 517. 1988. USA. Shead Т.Е. Compositions stabilized with Nhydroxyminodiacetic and dipropionic acids and esters thereof / РЖ хим. 1988. 20Т19П.
  95. Becker H.-D. Quinone dehydrogenation. I. The oxidation of monohydricphenols // J. Org. Chem. 1965. V.30. № 4. P.982−989.
  96. Bacon R.G.R. and Stewart O.J. Oxidative coupling of phenols bydiphenoquinones// Chem. Commun. 1967. № 19. P.977−978.
  97. Colegate S.M., Richmond H.F. Oxidation of bisphenols. II. Somecompounds related to galvinoxyl // Austral. J. Chem. 1980. V.33. № 2. P.351−369.
  98. Pat. 2 940 988. 1960. USA. Coppinger G.M. Stable free radicals // РЖхим. 1961. 18Л120.
  99. Г. Н. Синтез и исследование производных 3,5-ди-третбутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов / Дис. канд. хим. наук. Казань, 1999. 140 с.
  100. Н.Г., Богословский Б. М. Химия красителей. М: Химия, 1970.1. С. 220.
  101. А. с. 1 041 142 А. 1980. СССР. Мазгаров А. А., Ахмадуллина А. Г.,
  102. М.И. и др. Катализатор для окисления сернистых соединений и способ его приготовления // Б.И. № 34. 1983.
  103. Л.М., Вартанян Л. С., Эмануэль Н. М. Окисление пространственно-затрудненных фенолов // Усп. хим. 1968. Т.37. Вып.6. С.969−997.
  104. Л.С., Стригун Л. М., Эмануэль Н. М. Кинетика автоокисления пропилгаллата в водном растворе // ДАН СССР. 1963. Т.148. № 1. С.97−100.
  105. М.Д., Столов А. А., Кудрявцев В. Ю., Соломонов Б. Н. Энтальпии специфического взаимодействия о, о'-ди-трет-бутилфенола в органических растворителях // ЖФХ. 1991. Т.65. № 2. С.312−315.
  106. А.с. № 936 603 СССР. 1982. Адигамов Э. Р., Долидзе В. Р., Кадырова В. Х. и др. Способ получения 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола). МКИ С 07 С39/5.
  107. А.с. № 710 218 СССР. 1979. Артикулов В. И., Вахитова М. Ш., Долидзе
  108. В.Р. и др. Способ получения 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола). МКИ С 07 С39/12.
  109. Gersmann H.R., Bickel A.F. Autoxidation of hindered phenols in alkaline media. Part I //J. Chem. Soc. 1959. № 9. P.2711−2716.
  110. Conradi J.J., Mc Laren G.A. Oxidation of hindered phenols to semiquinones// J. Amer. Chem. Soc. 1960. V.82. № 17. P.4745.
  111. А.И., Малышева H.A., Бубнов H.H. и др. Исследование быстрых реакций пространственно-затрудненных ароксильных радикалов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 3. С.511−515.
  112. Kharash M.S., Joshi B.C. Reactions of hindered phenols. II. Base-catalyzed oxydations of hindered phenols // J. Org. Chem. 1957. V.22. № 11. P. 1439−1444.
  113. Pannell. ESR spectra of radicals from hindered phenols // J. Chem. Industr. 1962. № 41. P.1797−1800.99
  114. Е.Т. Хиноны как акцепторы атома водорода и активаторы антиоксидантов // Кинетика и катализ. 1997. Т.38. № 6. С.832−838.
  115. УоллингЧ. Свободные радикалы в растворе. М.: ИЛ, 1960. 532 с.
  116. Большой энциклопедический словарь. Химия / Под ред. Кнунянца И. Л. М.: Советская энциклопедия, 1998. С. 535.
  117. А.И. Радикальные пары в окислительно-восстановительных реакциях с участием пространственно-затрудненных хинонов и фенолов //Усп. хим. 1999. Т.68. № 9. С.806−816.
  118. И.П., Погорелый В. К., Франчук И. Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев: Наукова думка, 1978. 216с.
  119. Р.В., Свиридов Б. Д., Васильченко Г. В. и др. Изучение физико-химических свойств тетрагалогендифенохинона // ЖОХ. 1989. Т.54. № 9. С.2061−2067.
  120. .Л., Прокофьев А. И., Бубнов H.H. и др. Исследование диспропорционирования некоторых замещенных 2-оксифеноксильных радикалов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 2. С.268−274.
  121. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. 463с.
  122. Miller В. Reactions of phosphorothionyl disylphides with organometallic reagents // Tetrahedron. 1964. № 20. P. 2069 2078.
  123. М.И., Мастрюкова T.A. Исследование в области фосфорорганических соединений. О диалкилдитиофосфатах // Изв. АН СССР. ОХН. 1953. № 1. С. 121.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!