Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты
Диссертация
Взаимодействие древесины в мягких условиях с ангидридами карбоновых кислот и смесью уксусного ангидрида и карбоновой кислоты в среде ТФУК позволяет провести ее глубокое ацилирование, которое с использованием традиционных ацилирующих сред осуществить не удается. Полученная при этом модифицированная древесина обладает, также как и сложные эфиры целлюлозы, термопластичными свойствами с широким… Читать ещё >
Список литературы
- Рязанова Т.В., Чупрова H.A., Исаева Е. В. Химия древесины. Красноярск: КГТА, 1996.-358 с.
- Перспективное использование древесины в качестве органического сырья: Сб. статей/ Под ред. В. П. Карливана, — Рига: Зинатне, 1982, — 222 с.
- Роговин З.А., Гальбрайх Л. С. Химические превращения и модификация целлюлозы. -М.: Химия, 1979, — 205 с.
- Салин Б.Н. Исследование процесса ацилирования целлюлозы ангидридами кислот в среде трифторуксусной кислоты: Автореф. дис.. канд. хим. наук: 05.21.03/ Ин-т химии древесины, — Рига, 1989.-20 с.
- Салин Б. Н., Чемерис М. М., Маликова О. Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины. 1993, — N 5.-С. 3−7.
- Салин Б. Н., Чемерис М. М., Маликова О. Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 2. Синтез сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины. 1991. — N 3. — С. 70−75.
- A.C. 1 043 211 СССР. Способ получения целлюлозы/ М. М. Чемерис, Н. П. Мельник, Б. Н. Салин.- Бюлл. N 35, — с. 120.
- Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: Химия, ультраструктура, реакции/ Пер. с англ.-М.: 1988, — 512 с.
- Никитин В.М., Оболенская A.B., Щеголев В. П. Химия древесины и целлюлозы,— М.: 1978. -368 с.
- Кленкова Н.И., Блудова О. С., Матвеева H.A., Волкова Л. А. Кинетика этерификации и изменение структуры целлюлозы при взаимодействии с148трифторуксусной кислотой // Cell. Chem. and Technol. 1982.- vol. 16. p. 6. -p.615−629.
- Блудова О.С., Кленкова Н. И., Матвеева Н. А. и др. Ацилирование целлюлозы некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами в связи со структурными изменениями целлюлозы // Журн. прикл. химии. 1984. — № 3. -С.603−610.
- Блудова О.С., Кленкова Н. И., Куценко Л. И., Деструкция нативной хлопковой целлюлозы при взаимодействии с некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами // Журн. прикл. химии. 1984. — № 3. — С.621−627.
- О растворении целлюлозы в трифторуксусной кислоте / А. К. Хрипунов,
- E.А.Плиско, А. В. Троицкая, Э. У. Уринов // Тез.докл. 1 Всесоюз. конф. по химии и физике целлюлозы, г. Рига, 1975 г. Рига, 1975. -Т.2. — С. 183−184.
- Цветкова В.Г., Наймарк Н. И., Цветкова Л. Я., Зуева О. А. Энтальпия взаимодействия целлюлозы с водными растворами фосфорной и трифторуксусной кислот// Журн. прикл. химии. 1984. — № 8. — С.1813−1816.
- Кузнецова Е.П., Кленкова Н. И. Активация целлюлозы для ацетилирования гетерогенным способом // Журн. прикл. химии. 1964. — Т.37. № 2. — С.399−408.
- Кленкова Н.И. Структура и реакционная способность целлюлозы.-М.: Наука, 1976.-336 с.
- Пат. 2 703 279 США. Organic acid digestion of lignocellulose / S.C.Bate,
- F.G.Peach, W.A.Rogerson. 1955.
- Пат. 2 730 444 США. Production of cellulose / A. Hodge, J. Downing, J.G.N.Drewitt. 1956.
- Пат. 701 107 Великобритания. Production of cellulose and lignin / A. Hodge, J. Downing, J.G.N.Drewitt. 1953.149
- Пат. 3 553 076 США. Non-catalytic process for production of cellulose from lignocellulosic materials using acetic acid / G.G. De Haas, C.J. Lang. -1971.
- Koval J., Slavik J. Acetic acid in wood delignification // Papir a cell. 1963. -sv. 18. № 3. -s. 215−216.
- Herdle L.E., Pancoast L.H. Macclaren R.H. Acetulation celluloses from pulping of wood in acetic acid // TAPPI. 1964. — vol.47. № 10. — p.617−620.
- Bucholtz М., Jordan Robert К. Formic acid woodpulping could yield valuable chemical products //Pulp, and Pap. 1983. — v. 57. № 9. — p. 102 -104.
- Пат. 4 228 171 ФРГ МКИ5 Д21 С 3/04 Holzaufschlus mit Essisaure unter Zusatz von Ameisensaure / Nimz Horst H., Schone Marlin Заяв.25.8.92.Опубл.3.3.94.
- Никитин Н.И., Руднева Т. И. О действии монохлоруксусной кислоты на лигнин Вильштеттера и древесину // Журн.прикл.химии. 1937, — Т. 10. № 1011. — С. 1915−1920.
- Пат. 2 668 761 США. Production of cellulose / S.C.Bate, F.G.Peach, W.A.Rogerson. 1954.
- Чемерис M.M., Мусько Н. П., Чемерис H.A. Взаимодействие древесины с трифторуксусной кислотой // Химия древесины. 1985. — N 5. — С. 43−45.
- А.С. 721 647 СССР. Способ получения целлюлозного полуфабриката/ В. М. Резников, М.А.Зильберглейт/Юткрытия.Изобретения.- Бюлл. 1980. -N 16 150
- Poljak A. Holzaufschlus mit Peressigsaure // Angewandte Chemie. 1948. — Bd. 60 A. — H. 2. — S.45−46.
- Leopold В. Chemical Composition and Physical Properties of Wood Fibers. 1. Preparation of Holocellulose Fibers from Loblolly Pine wood // TAPPI. — 1961. -v. 44. — p. 230.
- Зильберглейт M.A. Исследование процесса окислительной делигнификации древесины водными растворами органических надкислот: Автореф. дис.. канд. хим. наук: 05.21.03/ Ин-т химии древесины, — Рига, 1982.-21 с.
- Renard J.J. Peracetic acid-soda pulping of white pine //"AJGliESump. Ser. «-1980. v oL76. № 200. — p. 217−225.
- Никитин B.M. Теоретические основы делигнификации древесины. М.: Лесная пром-сть, 1981, — 295с.
- Хрипунов А.К., Плиско Е. А., Лайус Л. А. и др. Влияние условий растворения целлюлозы в трифторуксусной кислоте на изменение степени полимеризации и свойства пленок // Высокомолек. соедин. Кратк. сообщ. -1975. Т.- 17. № 8. — С. 600−603.
- Хрипунов А.К. Закономерности растворения целлюлозы и синтеза ее эфиров в среде трифторуксусной кислоты: Автореф. дис.. канд. хим. наук: 05.21.03/Ин-т высокомол. соед. Л., 1981.-20 с.
- Пат. 2 727 552 ФРГ Verfahren zur Herstellung von Glucose enthaltenden Produkten durch Abbau von celulosischen Substanzen mittels trifluoressigsaure / K. Baiser, D.Fengel.- Заявл. 18.06.77., опубл. 30.08.79.
- Fengel D., Bartels H.-J. Uber die Einwirkung von Sauren auf Fichtenholz // Holzforschung. 1980. — 34, — № 6. — S. 201−206.151
- Fengel D., Wegener G., Heizmann A., Przyklenk M. Analyse von Holz und Zellstoff durch totalhydrolyse mit Trifluoressigsaure // Cell. Chem. and Teclmol. -1978, — vol. 12, — № 1. -p.31−37.
- Fengel D., Wegener G., Heizmann A., Przyklenk M. Trifluoressigsaure zur sclmellen und schonenden Hydrolyse von Cellulose und anderen Polysacharieden // Holzforschung. 1977. — 31, — № 3. — S. 65−61.
- Fengel D., Przyklenk M., Wegener G. Hydrolyse von Polysacharieden mit Trifluoressigsaure // Papier. 1976. — 30, — № 6. — S.240−243.
- Stoll M., Fengel D. Cellulose- Kristalle aus TFE-Losung // Holz Roh- und Werkst.- 1986, — 30, — № 10.- S. 394−396.
- Fengel.D., Stoll M Entstehung und Struktur von «Makrokristallerf aus Cellulose.// Papier.-1989, — 43,-№ 13, — S.635−657.
- Роговин З.А. Химия целлюлозы. M.:Химия, 1972.-517 с.
- Байклз Н., Сегал JI. Целлюлоза и ее производные. -М.:Т.2.-192 с.
- Крюгер Д. Ацетил-целлюлоза. М.: ГОНТИ НКТП, 1938.
- Швалбе К.П. Освобождение ацетилированной древесины от побочных продуктов обработки и пути ее решения// Тр.Латв.с-х.акад.: Сб.ст. Рига, 1985. -N253.-C.45−51.
- Освобождение ацетилированной древесины от побочных продуктов реакции / К. П. Швалбе // Тез. докл. на Всесоюзн.н.-т.конф. Достижения науки в области защитной обработки древесины, 1978.-М., 1979.-С.73−74.
- Пат. N62−4986 Япония. Способ изготовления многослойных плит,-Минору Уэда.
- Модификация древесины путем ее ацетилирования/ К. П. Швалбе //: Тез. докл. на Всесоюз. н.-т. конф. Проблемы модификации древесины, перспективы развития ее производства и применение в народном хозяйстве, г. Гродно, 1979 г.-Минск, 1979.-С.188−189.152
- Arora М., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boards prepared from acetylated and normal partides of wood// Holzforsch. und Holzverwert. 1981. — Vol.33. N1. -S.8−10.
- Никитина H., Отлеснов Ю. Опыт внедрения в производство результатов исследовательской работы по ацетилированию древесины// Труды Латвийской сельскохозяйственной академии: Сб.ст. -Рига, 1976. -Вып.88. -С.85−88.
- Rowell Roger М., Tillman Anne-Marie, Simonson Rune. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes// J. Wood Chem. and Teclinol.-1986.-Vol.6. N2.-p.293−309.
- Давыдов В.Д., Осипова Г. Я., Лодыгин В. А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины// Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст. -1984. -N63.-C.71−78.
- Arora Madhu, Rajawat M.S., Gupta R.C. Studies on the acetylation of wood// Holzforschung und Holzverwertung.-1979. Vol.31.-N6. -p. 138−141.
- Pat 4 592 962 USA. Process for acetylating a wood material/ Eiichi Aoki, Hideyuki Kodayashi.
- Пат. OS 3 417 605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3В27К 5/00.
- А.С. 409 860 СССР. Способ модификации древесины/ П. К. Швалбе, И. О. Озолиня, Д. Э. Трускне, М. М. Дудиньш, М. Р. Чаксте.-БИ.-1974.153
- Способ получения биостойких древесно-волокнистых плит/ Беккере М. Р. // Тез. докл. на Всесоюз.н.-т. конф. Достижения науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1978 г.-М., 1979.-С.72−73.
- A.C. 480 554 СССР. Способ модификации древесины/ К. П. Швалбе, И.О.Озолиня- БИ.-1975.
- Карсон И.М., Швалбе К. П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Ученые записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки: Сб. ст. -Рига, 1972.-Т. 166.-С.89−94.
- Карсон И.М. Исследование физико-механических свойств древесины, ацетилированной кетеном// Ученые записки Латвийского государственного университета им. П.Стучки: Сб. ст. Рига, 1972.-Т.166.-С.95−97.
- Карсон И.М., Швалбе К. П. Метод ацетилирования древесины газообразным кетеном// Ученые записки Латвийского государственного университета им. П.Стучки: Сб. ст. Рига, 1972.-Т. 166.-С.98−103.
- Ручевица A.A., Эмбрекша А. Э. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем// Труды Латв. с.-х. академии: Сб. ст. -Рига, 1988.-N253.-С.39−44.
- A.C. 1 217 666 СССР. Способ модификации древесины / В. А. Шумилин, Ю. Д. Баранов, В. Г. Родненков.-БИ.-1986.-Ш0.
- A.C. 1 214 420 СССР. Способ модификации древесины / Б. И. Купчинов, В. А. Шумилин, Ю. Д. Баранов, В. Н. Савицкий.-БИ.-1986.-М8.
- Matsuda Н. Prepatation and utilization in esterified woods bearing carboxl groups// Wood Sei. and Technol.-1987.-Vol.21, — N1. P.75−88.
- Ацетилирование древесины перспективный способ модификации/ Швалбе К. // Mater.5 Symp.: Modifikacja drewna, Poznan, 1985. Cz.2-C.402−410.
- Повышение эффективности ацетилирования древесины путем ее предварительной химической обработки/ Ручевица A.A. // Материалы Всесоюз. н.-т. конф.: Достижение науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1979 г. .- М., 1979. С.74−75.
- Kosikova В., Joniak D. Studium der Bedingungen der Acetylierung des Buchenholzes// Pap. a celui 1973. — Vol.28. N7−8.-V.26−28.
- Клотинь Э.Я., Калниньш А. Я., Оконов З. В., Гринберг М. В. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ// Химическая модификация древесины: Сб.ст. -Рига, 1975. -С.24−27.
- А.С. 391 923 СССР. Способ модификации древесины. Клотинь Э. Я., Швалбе К. П., Оконов З. Л., Рудковский Г. Т.- БИ.-1973.
- A.C. 374 169 СССР. Способ модификации древесины// К. Швалбе, И. О. Озолиня, И. М. Карсон, Д. Э. Труксне.-БИ.-1974.
- Pat 3 554 775 USA. Production of cellulose esters// D. Abson, R.P.Taylor
- Технология получения волокон из ацетата целлюлозы// Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС N49.(2347) 09.12.1987 «Chemical engineering-1987», Vol.94.-N12.-p.17.
- A new approach to the production of cellulose acetate/ D.G. Barkalow, R.M.Rowell, R.A. Joung // Polym.Mater. Sei and Eng.:Proc. ACS. Div Polim Mater.: Sei and Eng. Vol.57: Spring Meet., Denver, Colo.87 Waschington, D.C. 1987.-p.52−56.155
- A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr.Pap., 194 th ACS Nat.Meet. (Amer.Chem. Soc) New Orleans. Washington. 1987.-p.1061.
- Пат. N63−21 681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины. 1991. — № 2.-С. 60−63.
- Shiraishi N. Thermal sottening and melting of estertied wood prepared in an N204 DMF cellulose solvent medium // J. Appl. Polumer Sci.- 1979.-vol.24, — № 12, — p.2361−2368.
- Nakagami Т., AmiMoto H., YokotaT. Esterification of wood with unsaturated carboxilic acids. 1. Preparation of several woodesters by the TFAA method// Bull. Kyoto Uniw.Forests.-1974, — N46, — p.217−224.
- Shiraishi N., Matsunaga Т., Yokota Т., Hayashi Y. Preparation of hegher aliphatic acid esters of wood in an N204-DMF cellulose solvent medium// J.Appl. Polymer Sci.-1979, Vol.24.- N12.-p.2347−2358.
- Пат. Положительное решение N 5 004 606 РФ от 24.05.1993. Модифицированный лигноцеллюлозный материал, способ его получения и состав для получения композиционного материала / Салин Б. Н., Чемерис М. М., Галочкин А.И.
- Пат. № 2 092 507 РФ. Полимерная композиция / Салин Б. Н., Кудряченко П. В., Мусько Н. П., Чемерис М. М., Галочкин А.И.// 1997.-Б.И. № 28
- Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota Т., Tanahashi M., Higuchi Т. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood// J. Wood chem.and Technol.-1985.-Vol.5. N1 .-p.l 11−133.
- Shiraishi N., Joshika M. Plasticization of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment // J. Soc. Fiber Sei and Technol.- Jap.- 1986,-Vol.l.- 42.-№ 6.-p.84−93.
- A.C. 1 525 168 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, H.A. Еременко // 1989,-Бюлл, — N44.-C.79.
- A.C. 1 650 649 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы/ Б. Н. Салин, М. М. Чемерис, Н. А. Чемерис, Д. П. Миронов //1991,-Бюлл, — N19.
- Салин Б.Н., Чемерис М. М., Миронов Д. П., Зацепин А. Г. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 1. Синтез триэфиров целлюлозы и алифатических карбоновых кислот // Химия древесины.-1991.-N3.-С.65−69.
- A.C. 478 743 СССР. Способ изготовления древесно-волокнистых плит/ К. П. Швалбе, И. О. Озолиня, М. Р. Бекере, Л. В. Мицане и др. -Б.И.-1976.157
- Чемерис М.М., Салин Б. Н., Мусько Н. П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем// Строительство.-1994. -N12. -С.80−82.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н., Мусько Н. П., Лыкасов A.B. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ.2. Композиционный материал с минеральным заполнителем // Строительство. 1995. -N3.- С.48−50.
- Композиционные материалы на основе лигносульфонатов и ацилированной древесины /М.М.Чемерис, Н. П. Мусько, Б.Н.Салин// Тез.докл. на междунар.н.-т. конф. Композиты — в народное хозяйство России (Композит — 97).- г. Барнаул, 1997 г. — Барнаул, 1997. — С.52.
- Рациональный способ использования гидролизного лигнина / М. М. Чемерис, Н. П. Мусько, Б. Н. Салин // Тез.докл. междунар.н.-т. конф. «Композиты в народное хозяйство России» (Композит-97).- г. Барнаул, 1997 г. — Барнаул, 1997,-С.53.
- Плитные материалы на основе древесины, модифицированной высшими карбоновыми кислотами / М. М. Чемерис, Н. П. Мусько, 158
- Н.А.Шакина // /Тез. докл. на Ш междунар. симпозиуме, М.-Мытищи, МГУЛ, 1997. -С.53−54.
- Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений.- М.: Химия, 1975, — 120 с.
- Закис Г. Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных.-Рига:3инатне, 1987, — 230 с.
- Оболенская A.B., Щеголев В. П., Аким Г. Л. Практические работы по химии древесины и целлюлозы.- М.: Лесная пром-сть, 1965, — 411 с.
- Старостенко Н.П., Демченков П. А. Технология целлюлозно-бумажного производства,— Л.: изд. ЛТА, 216 с.
- Микельсон А.Э., Шарапова Т. Е., Домбург Г.Э.Газохроматографическое определение углеводов древесины в виде ацетоальдононитрилов // Химия древесины, — 1980, — № 2, — С.94−99.
- Болотникова Л.С., Данилов С. Н. Самсонова Т.И. Метод определения вязкости и степени полимеризации целлюлозы // Журн.прикл.химии, — 1966.-Т.39.-вып.1.-С.176−178.
- Иоелович М.Я., Веверис Г. П. Изучение размеров и дефектности кристаллических областей целлюлозы. Химия древесины, 1985, № 6,1. С.30−34.
- Оболенская A.B., Ельницкая З. П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы,— М.: Экология, 1991, — С. 185.159
- ГОСТ 10 634–88.Плиты древесностружечные. Методы определения физических свойств, — М.: Изд-во стандартов, 1989, — 5 с.
- ГОСТ 10 635–88.Плиты древесностружечные. Методы определения предела прочности и модуля упругости, — М.: Изд-во стандартов, 1989.-5 с.
- Милешкевич Я.Г., Резников В. М., Сенько И. В. Микрометод определения продуктов нитробензольного окисления лигнина лиственной древесины // Химия древесины,-1970, — № 6, — С. 115−119.
- Philipp В., Lukanoff В., Schleicher Н., Wagenknecht W. Homogene Umsetzung an Celluluse in organischen Losemittelsystem // Z. Chem.- 1986, — 26, N. 2, S.50−58.
- Дудкин M.C., Громов B.C., Ведерников H.A., Каткевич Р. Г., Черно H.K. Гемицеллюлозы, — Рига: Зинатне, 1991, — 488 с.
- Сергеева В.Н. Клеточная стенка древесины и ее изменения при химическом воздействии, — Рига: Зинатне, 1972, — 385 с.
- Philipp В., Schleicher Н., Wagenknecht W. Herstellung, Eigenschaften und Anwendungs moglichkeiten Celluloselosungen // Papier.-1979.-33, — N.13.-S.552−557.
- Philipp В., Schleicher H., Wagenknecht W. Nichtwassrige Celluluselosungen -Herstellung, Eigenschaften und Anwendung // Cellul. Chem. And Technol.,-1978.-12, — N.5.-S.529−552.
- Гриншпан Д.Д. Неводные растворители целлюлозы, — Минск: Университетское, 1991, — 275 с.
- Чемерис H.A. Изучение взаимодействия целлюлозы с трифторуксусной кислотой методом ВЧ-кондуктометрии: Дис. .канд.хим.наук:05.21.03 / Алтайский гос. университет, — Барнаул, 1980, — 132 с.
- Бытенский В .Я., Кузнецова В. П. Производство эфиров целлюлозы. -Л.:Химия, 1974.-208 с.160
- Тагер A.A. Физикохимия полимеров,— М.:Химия, 1978, — 544 с.
- A.C. 1 175 942 СССР. Полимерная композиция для изготовления плит/ М. М. Ахмедзянов, — Бюлл. 1985, — N32, — С. 116.
- A.C. 1 199 776 СССР. Древесная прессовочная масса/ И. И. Алексеев, П. П. Третьяк, Л. В. Майбурова, — Бюлл. 1985, — N47, — С. 114.
- A.C. 1 509 475 СССР. Масса для изготовления древесных плит/ Л. М. Азнавурян, Г. Т. Акопян, Р. С. Фармазян, Г. М. Геворкян, М. Н. Петросян,-Бюлл. 1989, — N 35, — С. 106.
- Стандарт СЭВ № 5879−87. Плиты древесностружечные. Технические требования, правила приемки и методы испытаний, — М.: Изд-во стандартов, 1988, — 5 с.