Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Кинетика и продукты реакции циклоприсоединения карбонилоксидов к альдегидам и кетонам

Диссертация: Кинетика и продукты реакции циклоприсоединения карбонилоксидов к альдегидам и кетонам
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

ТТгаттл/тгтг.т Т500т/ггттАтгртотта 1ГО г" аттт. ттргтлтолт тх хлотлиои/гтд 1 О Ах хрид^ 1 1 их 1ии/1 х^ V хх/4,с*.а.?хх± гх 1Vлити триоксоланы — обладают выраженной противоопухолевой и противомалярийной активностью. Однако имеющиеся кинетические данные для реакции КО с кетона-ми касаются только неактивных субстратов, проявляющих низкие значения констант скорости взаимодействия. Многие из них… Читать ещё >

Кинетика и продукты реакции циклоприсоединения карбонилоксидов к альдегидам и кетонам (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Методы генерации карбонилоксидов
    • 1. 2. Структура карбонилоксидов
    • 1. 3. Реакции с участием карбонилоксидов
  • Постановка задачи
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Очистка растворителей и реагентов
    • 2. 2. Синтез реагентов
    • 2. 3. Установка импульсного фотолиза со скоростной спектрофотометрической регистрацией
    • 2. 4. Методика кинетического эксперимента
    • 2. 5. Изучение продуктов реакции
  • 3. Рекомбинация карбонилоксидов
    • 3. 1. Спектральные свойства карбонилоксидов
    • 3. 2. Влияние строения карбонилоксида и природы растворителя на скорость гибели диарилкарбонилоксидов
    • 3. 3. Температурная зависимость константы скорости рекомбинации карбонилоксидов
  • 4. Взаимодействие карбонилоксидов с кетонами
    • 4. 1. Продукты реакции дифенилкарбонилоксида с кетонами
    • 4. 2. Кинетические закономерности реакции
    • 4. 3. Влияние природы реагентов на кинетику реакции. Механизм реакции в рамках теории электрофильности реагентов
  • Выводы

Карбонилоксиды (КО) были впервые постулированы Р. Криге в 1949 г. в качестве ключевых интермедиатов озонолиза олефинов. Химия КО начала бурно развиваться примерно с середины 80-х годов XX века, когда в арсенале ученых появились современные методы регистрации этих промежуточных частиц, такие как спектроскопия высокого разрешения, матричная изоляция и ЭПР.

Актуальность темы

Озонолиз непредельных соединений — значимый процесс как для тонкого органического синтеза, так и для химического производства, поэтому важно понимание его механизма, для того, чтобы иметь возможность управлять им. Карбонилоксиды (КО) — основные интермедиаты озонолиза олефинов, но в литературе описано довольно ограниченное их число. Для многих из известных КО определен только максимум длины волны поглощения (^макс) и отсутствуют другие физико-химические, а также кинетические характеристики.

Взаимодействие КО с карбонильной компонентой — ключевая стадия процесса озонолиза, определяющая строение и состав продуктов реакции. Надежно установлено, что данная реакция протекает по механизму [3+2]- циклоприсоеди-нения.

ТТгаттл/тгтг.т Т500т/ггттАтгртотта 1ГО г" аттт. ттргтлтолт тх хлотлиои/гтд 1 О Ах хрид^ 1 1 их 1ии/1 х^ V хх/4,с*.а.?хх± гх 1Vлити триоксоланы — обладают выраженной противоопухолевой и противомалярийной активностью. Однако имеющиеся кинетические данные для реакции КО с кетона-ми касаются только неактивных субстратов, проявляющих низкие значения констант скорости взаимодействия. Многие из них имеют оценочное значение и базируются на выходе продуктов реакции, что затрудняет прогнозирование протекания данной реакции.

Таким образом, значительный интерес представляет исследование химии КО как с позиции анализа продуктов реакции их с карбонильными соединениями, так и с точки зрения детального изучения механизма данного процесса.

Работа выполнялась в соответствии с планами научноисследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по темам: «Кинетика, продукты и механизм элементарных реакций карбонилоксидов и нитрозооксидов» (регистрационный номер 01.20.00.13598) и «Кинетика, продукты и механизм реакций высокореакционных интермедиатов окислительных процессов — карбонили нитро-зооксидов» (регистрационный номер 0120.0 601 536), а также при финансовой поддержке программ ОХНМ РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» (10 002−251/OXHM-Ol/l 18−141/160 603−687) и АВЦП Минобрнауки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы» (2006;2008 годы) код проекта РНП.2.2.1.1.6332.

• Цель работы. Исследование кинетики и продуктов реакции [3+2]-циклоприсоединения КО к альдегидам и кетонам, а также детальное изучение механизма данного процесса.

• В соответствии с целью были поставлены следующие задачи:

• исследование спектральных характеристик КО и кинетических параметров их моноили бимолекулярной гибели в отсутствие активных субстратов с применением импульсного фотолиза и кинетической спектрофотометрии (ИФ-КСФ);

• определение состава продуктов взаимодействия КО с а-замещенными кетонами;

• изучение кинетики [3+2]-циклоприсоединения КО к кетонам и альдегидам, содержащим сильные электроноакцепторные заместители;

• изучение механизма [3+2]-циклоприсоединения КО к карбонильным соединениямпроведение корреляции между структурой реагентов и их реакционной способностью для прогнозирования протекания данного взаимодействия.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые обнаружены и исследованы четыре новых арилзамещенных КО в среде ацетонитрила, бензола и гексана.

Обнаружено, что наличие гетероатома в о-положении заместителя при кар-бонилоксидной группе приводит к существенному снижению коэффициента экс-тинкции (е) КО по сравнению с и-замещенными КО.

Впервые идентифицирован и изучен фенил (2-тиенил)карбонилоксид — наиболее долгоживущий из известных КО. Установлено, что время его жизни при 298 К составляет -20 мин. Основным каналом его расходования является реакция с исходным диазосоединением.

На основании метода ИФ КСФ впервые рассчитаны абсолютные константы скорости [3+2]-циклоприсоединения ряда КО (8 КО) к а-замещенным кетонам (8 соединений) и «-замещенным бензальдегидам (3 соединения), приводящих к образованию 1,2,4-триоксоланов.

Выделены продукты [3+2]-циклоприсоединения КО к кетонам — 1,2,4-триоксоланы.

Впервые механизм взаимодействия КО с кетонами был детально рассмотрен с точки зрения теории глобальной электрофильности реагентов. Найдена удовлетворительная линейная корреляция между индексами реакционной способности КО и кетонов и логарифмами констант скорости их взаимодействия.

Показано, что высокая стабильность фенил (2-тиенил)-КО связана с наличием специфического взаимодействия между атомом серы и терминальным атомом кислорода карбонилоксидной группы.

Результаты, полученные в данной работе, могут быть использованы в качестве справочных данных при количественном описании реакций КО с карбонильными соединениями.

Апробация и публикация работы. Результаты, вошедшие в данную работу, докладывались на VIII научной школеконференции по органической химии" (Казань, 2005) — на IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006) — на «VI Региональной школеконференции для студентов, аспирантов и молодых ученых по математике, физике и химии» (Уфа, 2006) — на III Республиканской студенческой научно-практической конференции «Научное и экологическое обеспечение современных технологий» (Уфа, 2006) — на Всероссийской научной конференции «Актуальные проблемы химии. Теория и практика», посвященной 50-летию кафедр неорганической, аналитической, органической химии и кафедры физической химии и химической экологии химического факультета Башкирского государственного университета (Уфа, 2010).

По теме диссертации опубликовано пять статей, из них 4 — в журналах, рекомендованных ВАК, и тезисы пяти докладов.

1 Литературный обзор

Выводы.

1. Впервые генерированы и описаны четыре новых КО в среде аце-тонитрила, бензола и гексана. Максимумы поглощения этих КО находятся в интервале 405 ± 25 нм. Найдено, что наличие гетероатома в орто-положении арильного заместителя приводит к снижению величины коэффициента экс-тинкции КО (830 980 л моль/'см" 1), по сравнению с паразамещенными КО, где положение заместителя на величину е практически не влияет (1680 2020 л моль" 1 см" 1). Определены абсолютные константы гибели этих КО в различных растворителях.

2. Впервые генерирован и изучен фенил (2-тиенил)-КО — наиболее долгоживущий из известных КО. Найдено, что время его жизни составляет при 298 К ~20 мин. На основании изучения продуктов сенсибилизированного стационарного фотолиза диазосоединения предложен механизм гибели данного КО в отсутствие субстрата по реакции с исходным диазосоединением.

3. Ряд известных КО, расходование которых происходит по первому порядку, пополнен ещё двумя КО — фенил (2-тиенил)карбонилоксидом и 4,4'-(ОМе)2-дифенилкарбонилоксидом. Изучена зависимость констант скорости их гибели от температуры в ацетонитриле и гексане. Рассчитаны актива-ционные параметры данного процесса.

4. Впервые с применением метода ИФ КСФ получены абсолютные константы скорости взаимодействия ряда диарил-КО (8 КО) с а-замещенными кетонами (8 соединений), а также дифенил-КО с альдегидами (3 соединения) в ацетонитриле при 298 К. На основании удовлетворительной линейной корреляции констант скорости реакции дифенил-КО с субстратами по Тафту показано, что понижение электронной плотности на атоме углерода оксо-функции кетона ускоряет его реакцию с КО.

5. Впервые механизм [3+2]-циклоприсоединения КО к кетонам детально рассмотрен с применением теории глобальной электрофильности реагентов. Обнаружена удовлетворительная линейная корреляция между константами скорости взаимодействия КО с кетонами и индексами их реакционной способности. На основе рассчитанных величин индексов глобальной и локальной электрофильности КО и кетонов предложен согласованный пери-циклический асинхронный механизм образования 1,2,4-триоксоланового цикла.

6. На основании результатов квантовохимических расчетов показано, что высокая стабильность фенил (2-тиенил)карбонилоксида связана с наличием специфического взаимодействия между атомом серы и терминальным атомом кислорода карбонилоксидной группы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Criegee R., G. Wenner. Ozonization of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalene // Chem. Ber. — 1949. -564. — p. 9−15.
  2. Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 1. 1978. New York. San Francisco. London: Academic Press.
  3. Adam W., A. Rodriguez. Oxygen Atom Transfer by Furan Endoperoxides. // J. Am. Chem. Soc. -1980. -102(1). p. 404−406.
  4. Adam W., A. Rodriguez. On the Question of Carbonyl Oxide Intermediates in the Oxygen Transfer by Furan Endoperoxides and bicyclic Ozonides: Intramolecular Trapping Experiments. // Tetrahedron Lett. -1981. -22. -p. 35 093 512.
  5. Wasserman H., K.E. McCarthy, K.S. Prowse. Oxazoles in the Car-boxylate Protection and Activation. // Chem. Rev. 1986. -86. — p. 845.
  6. Sugawara, T., Iwamura, H., Hayashi, H., Sekiguchi, A., Ando, W., Liu, M.T.H. Time-Resolved Absorption Spectroscopic Detection of 10,10-Dimethyl-10-silaanthracen-9(10H)-one Oxide // Chem. Lett. -1983. -p. 12 611 262.
  7. Werstiuk, N.H., H.L. Casal, and J.C. Scaiano. Reaction of Diphenyl-carbene with Oxygen: A Laser Flash Photolysis Study // Can. J. Chem. 1984. -62.-p. 2391−2392.
  8. Chapman, O.L. and T.C. Hess. Cyclopentadienone O-Oxide: Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide // J. Am. Chem. Soc. 1984. — 106. — p. 1842−1843.
  9. Bell, G.A., I.R. Dunkin, and C.J. Shields. Matrix Electronic Absorption Spectra of the Adducts of 02 with Cyclopentadienylidene and Fluorenylidene // Spectrochimica Acta. 1985. — 41A (10). — p. 1221−1227.
  10. Fliszar, S., J. Renard, and D.Z. Simon. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XV. Quantum Chemical Interpretation of the Substituent
  11. Effects on the Cleavage of 1,2,3-Trioxolanes // J. Am. Chem. Soc. 1971. — 93. — p. 6953−6963.
  12. Griesbaum, K. and G. Zwick. Diozonolysen von Acyclischenkon-jugierten Denen in Methanol // Chem. Ber. 1986. — 119. — p. 229.
  13. Murray, R.W. and S.K. Agarwal. Ozonolysis of Some Tetrasubstituted Ethylenes // J. Org. Chem. 1985. — 50(24). — p. 4698−4702.
  14. Sugiyama, T., H. Yamakoshi, and M. Nojima. Ozonolysis of (3-(alkoxycarbonyl) — and 3-acyl-substituted vinyl ethers // J. Org. Chem. 1993. — 58. -p. 4212−4218.
  15. Griesbaum, K. Ovez, B. Huh, T.S. Dong, Y. // Liebigs Ann. 1995. -p. 1571−1574.
  16. Dong, Y., Griesbaum, K. and McCullough, K.J., Short path syntheses of a-diozonides by sequential ozonolyses of acetylenes and O-methyl oximes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1. 1997. — p. 1601−1604.
  17. Cremer, D., C. R., and J. Anglada, The Ozonolysis of Acetylene A Quantum Chemical Investigation // J. Am. Chem. Soc. — 2001. — 123. — p. 61 276 141.
  18. Martinez, R.I. A New Photolytic Source of Dioxymethylenes? Criegee Intermediates without Ozonolysis // J. Phys. Chem. 1987. — 91(6). — p. 1345−1346.
  19. Bandow, H. and H. Akimoto // J. Phys. Chem. 1985.- 89. — p. 845.
  20. Hashimoto, S. and H. Akimoto // J. Phys. Chem. 1986. — 90. — p. 529.
  21. Hashimoto, S. and H. Akimoto. Absorption Spectra of Contact-Charge-Transfer Bands and Photochemical Reactions of Simple Alkenes in the Cryogenic Oxygen Matrix // J. Phys. Chem. 1987. — 91(6). — p. 1347−1354.
  22. Graziano, M.L. Iesce, M.R. Cimminiello, G. Scarpati, R. Photosensitized Oxidation of the Carbonyl Oxides Obtained from Some 2-methoxy-5-phenylfurenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1. 1988(7). — p. 1699−1704.
  23. Kirmse, W., L. Horner, and H. Hoffmann. Umsetzunger Photochemisch Erzeugter Carbene // Liebigs Ann. 1958. — 614. — p. 19−30.
  24. Kirmse, W. Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens // Liebigs Ann. 1963. -666. — p. 9−16.
  25. Bartlett, P.D. and T.G. Traylor, Reaction of Diphenyldiazomethane with Oxygen. The Criegee Carbonyl Oxide // J. Am. Chem. Soc. 1962. — 84. — p. 3408.
  26. Murray, R.W. and A. Suzui. Mechanism of Ozonolysis // J. Am. Chem. Soc. 1973. — 90(10). — p. 3343 — 3348.
  27. , A.M., Хурсан, C.JI., Ямилова, Г. А., Комиссаров, В. Д. Электронные эффекты в реакции дифенилкарбонилоксида с альдегидами // Изв. АН. Сер. Хим. 1999(6). — р. 1090−1096.
  28. Bell, G.A. and I.R. Dunkin. Cyclopentadienone O-Oxide: A Highly Labile Intermediate in the Matrix Reaction between Cyclopentadienylidene and Oxygen // J. of Chem. Soc. Chem. Commun. 1983(21). — p. 1213−1215.
  29. Casal, H.L., Tanner, M., Werstiuk, N.H., Scaiano, J.C. Fluorenone Oxide: Transient Spectroscopy and Kinetics of Its Formation and Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1985. — 107(16). — p. 4616−4620.
  30. Wang, J.-L., I. Likhotvorik, and M.S. Platz. A Laser Flash Photolysis Study of 2-Naphthyl (carbomethoxy)carbene // J. Am. Chem. Soc. 1999. — 121. -p. 2883−2890.
  31. Fujiwara, Y., Tanimoto, Y., Itoh, M., Hirai, K., Tomioka, H. Laser Flash Photolysis Studies of Methoxycarbonyl Phenyl Carbene and Its Derived
  32. Carbonyl Oxide at Room Temperature // J. Am. Chem. Soc. 1987. — 109(7). — p. 1942−1946.
  33. Barcus, R.L., Hadel, L.M., Johnston, L.J., Platz, M.S., Savino, T.G., Scaiano, J.C. 1-Naphtylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms // J. Am. Chem. Soc. 1986. -108(14). — p. 3928−3937.
  34. Scaiano, J.C., W.G. McGimpsey, and H.L. Casal. Generation and Transient Spectroscopy of Substituted Diaryl Carbonyl Oxides // J. Org. Chem. -1989. -54(7). p. 1612−1616.
  35. Hu, Y., Ishikawa, Y., Hirai, K., Tomioka, H. Spectrocsopic and Product Studies of the Effect of Para Substituents on the Reactivity of Triplet Bis (2,6-dimethylphenyl)carbenes // Bull. Chem. Soc. of Japan. 2001. — 74. — p. 22 072 218.
  36. Tomioka, H., Watanabe, T., Hattori, M., Nomura, N., Hirai, K. Generation, Reactions, and Kinetics of a Sterically Congested Triplet Diphenylcar-benes. Effects of Bromine Groups // J. Am. Chem. Soc. 2002. — 124(3). — p. 474 482.
  37. Koshiyama, T., K. Hirai, and H. Tomioka. Generation, Reactions, and Kinetics of Di (naphtyl) Carbenes: Effects of Methyl Group // J. Phys. Chem.2002. 106. — p. 10 261−10 274.
  38. Makihara, T., Nojima, T., Ishiguro, K., Sawaki, Y. Spin selectivity in the oxygenation of singlet phenylhalocarbenes with oxygen // Tetrahedron Lett.2003. 44. — p. 865−868.
  39. Monguchi, K., Itoh, T., Hirai, K., Tomioka, H. Triplet Diphenylcar-benes Protected by o-Aryl Groups // J. Am. Chem. Soc. 2004. — 126. — p. 1 190 011 913.
  40. Itoh, T., Jinbo, Y., Hirai, K., Tomioka, H. Triplet Diphenylcarbenes Protected by (Trimethylsilyl)ethynyl Groups // J. Org. Chem. 2004. — 69. — p. 4238−4244.
  41. Itoh, T., Morisaki, F., Hirai, K., Tomioka, H. Preparation of Bis (diazo) Compounds Incorporated into Butadiyne and Thiophene Units, and
  42. Generation and Characterization of Bis (carbene) From These Compounds // J. Org. Chem. 2004. — 69. — p. 5870−5880.
  43. Itoh, T., Takada, A., Hirai, K., Tomioka, H. Preparation of Sterically Congested Di (4-Piridyl)diazomethanes and Characterization of Triplet Carbenes from Them // Org. Lett. 2004. — 7(5). — p. 811−814.
  44. Morisaki F., Kurono M., Hirai K., Tomioka H. Preparation of bis (diazo) compounds incorporated into butadiyne and thiophene units and generation and characterization of their photoproducts // Org. Biomol. Chem. 2005. — 3. -p. 431−440.
  45. Matsuno, M., Itoh, T., Hirai, K., Tomioka, H. Preparation of Sterically Congested Diphenyldiazomethanes Having a Pyridine Ligand and Magnetic Characterization of Photoproducts of Their 2:1 Copper Complexes // J. Org. Chem. -2005.-70.-p. 7054−7064.
  46. Itoh, T., Takada, A., Hirai, K., Tomioka, H. Preparation of Sterically Congested Di (4-pyridyl)diazomethanes and Characterization of Triplet Carbenes from Them // Org. Lett. 2005. — 7(5). — p. 811−814.
  47. Itoh, T., Nakata, Y., Hirai, K., Tomioka. Triplet Diphenylcarbenes Protected by Trifluormethyl and Bromine Groups. A Triplet Carbene Surviving a Day in Solution at Room Temperature // J. Am. Chem. Soc. 2006. 128. — p. 957 967.
  48. Hirai, K. and H. Tomioka. A Triplet Carbene That Can Almost Be bottled // J. Am. Chem. Soc. 1999. — 121. — p. 10 213−10 214.
  49. Trozzolo, A.M., R.W. Murray, and E. Wasstrman. The Electron Paramagnetic Resonance of Phenylmethylene and Biphenylmethylene- a Luminescent Reaction Associated with Ground State Triplet Molecule // J. Am. Chem. Soc.- 1962. 84(24). — p. 4990−4991.
  50. Комиссаров, В.Д., A.M. Назаров, and Г. А. Ямилова. Механизм термического распада дифенилдиазометана в присутствии кислорода // Изв. АН. Сер. Хим. 1997(2). — р. 276−279.
  51. , С.Ю., Николаев, А.И., Назаров, A.M., Комиссаров, В. Д. Хемилюминесценция при термическом распаде дифенилдиазометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989(11). — р. 2651.
  52. , A.M., Ямилова, Г.А., Хурсан, C. JL, Комиссаров, В. Д. Реакционная способность ароматических соединений при взаимодействии с дифенилкарбонилоксидом // Изв. АН. Сер. Хим. 1998(11). — р. 2197−2201.
  53. Savino, T.G., V.P. Senthilnathan, and M.S. Platz. Contrasting Chemistry of Diphenylcarbene and Fluorenylidene in Cyclohexane // Tetrahedron. 1986. 42(8). — p. 2167−2180.
  54. Savino, T.G., N. Soundararanjan, and M.S. Platz. Confirmation of a Large Kinetic Isotope Effect in the Low Temperature Matrix Reaction of Diphenylcarbene with toluene // J. Phys. Chem. 1986. — 90(5). — p. 919−923.
  55. Grasse, P.B., Brauer, B.E., Zupancic, J.J., Kaufmann, K.J., Schuster, G.B. Chemical and Physical Properties of Fluorenylidene: Equilibration of the Singlet and Triplet Carbenes // J. Am. Chem. Soc. 1983. — 105. — p. 6833−6845.
  56. Dunkin, I.R. and G.A. Bell. The Generation and Photochemistry of Indenone O-Oxide and Fluorenone O-Oxide in Low Temperature Matrices // Tetrahedron. 1985. — 41. — p. 339−341.
  57. Dunkin, I.R., Bell, G.A., McCleod, F.G., McCluskey, A. An Infrared Study of the Formation and Photochemical Decomposition of Tetrachloro-cyclopentadienone O-Oxide in Low Temperature Matrices // Spectrochimica Acta.- 1986.-42A.-p. 567−570.
  58. Dunkin, I.R. and C.J. Shields. The Photo-Isomerization of Cyclopen-tadienone O-Oxide Isolated in Low Temperature matrices // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. — p. 154−159.
  59. Ganzer, G.A., R.S. Sheridan, and Liu M.T.H. Reaction of Phenyl-chlorocarbene in Oxygen-Doped Matrices // J. Am. Chem. Soc. 1986. — 108(7). -p. 1517−1520.
  60. Sander, W. Chemiluminescence from Arylcarbene Oxidation: Phenyl-chlorocarbene and (2-Chlorophenyl)carbene // Spectrochimica Acta. 1987. -43A (5). — p. 637−646.
  61. Sander, WAV. p-Benzoquinone O-Oxide // J. Org. Chem. 1988. — 53. -p. 121.
  62. Sander, W.W. Reaction of Diphenylmethylene and Phenylmethylene with Oxygen. A Matrix Isolation Study // J. Org. Chem. 1989. — 54(2). — p. 333 339.
  63. Higley, D.P. and R.W. Murray. Ozonides from the Photooxidation of Diazocompounds //J. Am. Chem. Soc. 1974. — 96. — p. 3330−3333.
  64. Sawaki, Y., H. Kato, and Y. Ogata. Reactivity of Carbonyl Oxides. Characteristic Nucleophilic Oxygen Atom Transfer from R2COO beside Electro-philic and Radical Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1981. — 103(13).- p. 38 323 837.
  65. Cremer, D., Schmidt, T., Sander, W., Bischof, P. Electronic Structure of Carbonyl Oxides: Semiempirical Calculations of Ground-State Properties and UV-Vis Spectra//J. Org. Chem. 1989. — 54(11). — p. 2515−2522.
  66. Keul, H. and R.L. Kuczkowski. Stereochemistry in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Formaldehyde Oxide-d! (HDCOO) // J. Org. Chem. -1985.-50(18).-p. 3371−3376.
  67. , A.M., Чайникова, Е.М., Хурсан, С.Л., Рыжков, А.Б., Са-фиуллин, Р.Л., Комиссаров, В. Д. Кинетика гибели бензофеноноксида в жидкой фазе // Изв. АН. Сер. Хим. 1998(7). — р. 1329−1332.
  68. Selcuki, С. and V. Aviyente. A DFT study of carbonyl oxide and its methyl-substituted analogues in solution // Chem. Phys. Lett. 1998. — 288. — p. 669−676.
  69. Bouchy, A., Martins-Costa, M.T.C., Millot, C., Ruiz-Lopez, M.F. Molecular dynamics simulation of carbonyl oxide in actetonitrile usimg combined DFT/MM potentials // J. Mol. Struct. 2001. — 536. — p. 1−7.
  70. Ljubic, I. and A. Sabljic. Fluorcarbonyl oxide: CASSCF/CASPT2 studiy of structure, cis effect and unimolecular decomposition path // Chem. Phys. -2005. -309. p. 157−165.
  71. Ljubic, I. and A. Sabljic. Ozonolysis of Fluoroethene: Theoretical Study of Unimolecular Decomposition Paths of Primary and Secondary Fluorozonide // J. Phys. Chem. A 2005. — 109. — p. 2381−2393.
  72. Song, J., Y.G. Khait, and M.R. Hoffmann. Fluorofluoroxydioxyrane and other CF203 Isomers // J. Phys. Chem. A 2001. — 105. — p. 779−790.
  73. Kraka, E., Konkoli, Z., Cremer, D., Fowler, J., Schaefer III, H.F. Di-fluorodioxirane: An Unusual Cyclic Peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1996. — 118. -p. 10 595.
  74. Li, Q.S., J. Yang, and S. Zhang. Mechanisms of Difluoroethylene Ozonolysis: A Density Functional Theory Study // J. Phys. Chem. A 2005. — 109. -p. 9284−9291.
  75. Wadt, W.R. and W.A. Goddard III. The Electronic Structure of the Criegee Intermediate. Ramifications for the Mechanism of Ozonolysis // J. Am. Chem. Soc. 1975. — 97(11). — p. 3004−3021.
  76. Cremer, D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 6. The Criegee Intermediate. Evidence for a Stabilization of Its Syn Form by Alkyl Substituents // J. Am. Chem. Soc. 1979. — 101(24). — p. 71 997 205.
  77. Ha, T.-K., Kuhne, H., Vaccani, S., Gunthard, H. H. A Theoretical Study of the Stability and the Molecular Electronic Structure of Methylene Perox-ide (CH202) // Chem. Phys. Lett. 1974. — 24. — p. 172−174.
  78. Harding, L.B. and W.A. Goddard III. Mechanisms of Gas-Phase and Liquid-Phase Ozonolysis //J. Am. Chem. Soc. 1978. -100(23). — p. 7180−7188.
  79. Karlstrom, G., S. Engstrom, and B. Jonsson. Multiconfigurational SCF and CI Calculations on CH202. An Intermediate in the Ozonolysis of Ethylene // Chem. Phys. Lett. 1979. — 67(2−3). — p. 343−347.
  80. Hull, L.A. MINDO/3 Calculations on the Stability of Criegee Car-bonyl Oxides // J. Org. Chem. 1978. — 43(14). — p. 2780−2785.
  81. Sawaki, Y. and K. Ishiguro. On the Rearrangement in Carbonyl Oxide Intermediates // Tetrahedron Lett. 1984. — 25(14). — p. 1487−1490.
  82. Cremer, D., Schmidt, T., Gauss, J., Radhakrishnan, T.P. Zur Bildung von Dioxiran aus Carbonyloxid // Angew. Chem. 1988. — 100(3). — p. 431−432.
  83. Sander, W. Carbonyl Oxides: Zwitterions or Diradicals? // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. — 29. — p. 344−354.
  84. Martinez, R.I. and J.T. Herron. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas-Phase: Tetramethvlethvlene // J. Phys. Chem. 1987. — 91. — p. 946−954.
  85. Martinez, R.I. and J.T. Herron. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas-Phase: trans-2-Butene // J. Phys. Chem. I I 1988. 92. — p. 4644−4648.
  86. Chen, B.-Z., Anglada, J.M., Huang, M.-B., Kong, F. The Reaction of CH2 (X3S-g): A Theoretical CASSCF/CASPT2 Investigation // J. Phys. Chem. A -2002. -106. p. 1877−1884.
  87. Kafafi, S.A., R.I. Martinez, and J.T. Herron. Molecular Structure and Energetics / Ed. J.F. Greenberg. VCH Publishers: New York. — 1988. Vol.2. — - p. 283−310.
  88. Ishiguro, K., T. Nojima, and Y. Sawaki. Novel Aspects of Carbonyl Oxide Chemistry // J. Phys. Org. Chem. 1997. -10. — p. 787−796.
  89. Hanaki, H., Fukatsu, Y., Harada, M., Sawaki, Y. Direct observation for cyclization of a diarylcarbonyl oxide // Tetrahedron Lett. 2004. — 45. — p. 5791−5793.
  90. Kopecky, K.R., Y. Xie, and J. Molina. Dioxirane formation in ozo-nolysis of E- and Z-l, 2-dimethoxy-l, 2-diphenylethene // Can. J. Chem. 1993. -71.-p. 272−274.
  91. Ishiguro, K., Hirabayashi, K., Nojima, T., Sawaki, Y. Nucleophilic O-Transfer, Cyclization, and Decarboxylation of Carbonyl Oxide Intermediate in the Reaction of Stable Imidazolidene and Singlet Oxygen // Chem. Lett. 2002. — p. 796−797.
  92. DePinto, J.T., deProphetis, W.A., Menke, J.L., McMahon, R.J. Triplet 1,3-Diphenylpropynylidene (Ph-C-C-C-Ph) // J. Am. Chem. Soc. 2007. — 129. — p. 2308−2315.
  93. Anglada, J.M., Bofill, J.M., Olivella, S., Sole, A. Unimolecular Isom-erisations and Oxygen Atom Loss in Formaldehyde and Acetaldehyde Carbonyl Oxides. A Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc. 1996. — 118(19). — p. 4636−4647.
  94. Gutbrod, R., Schindler, R.N., Kraka, E., Cremer, D. Formation of OH Radicals in the Gasphase Ozonolysis of Alkenes: The Unexpected Role of Carbonyl Oxides // Chem. Phys. Lett. 1996. — 252. — p. 221.
  95. Kim, S.-J. and H.F. Shaefer III. Dimethyldioxirane, Carbonyl Oxide, and the Transition State Connecting Them: Electronic Structures, Relative Energies, and Vibrational Frequencies // J. Phys. Chem. 2000. — 104. — p. 7892−7897.
  96. Kroll, J.H., Clarke, J.S., Donahue, N.M., Anderson, J.G. Mechanism of HOx Formation in the Gas -Phase Ozone- Alkene Reaction. 1. Direct, Pressure
  97. Depent Measurements of Prompt OH Yields // J. Phys. Chem. A 2001. — 105. — p. 1554−1560.
  98. Kroll, J.H., Donahue, N.M., Cee, V.J., Demerjian, K.L., Anderson, J.G. Gas-Phase Ozonolysis of Alkenes: Formation of OH from Anti Carbonyl Oxides // J. Am. Chem. Soc. 2002. -124. — p. 8518−8519.
  99. Kroll, J.H., S.R. Sahay, and J.G. Anderson. Mechanism of HOx Formation in the Gas -Phase Ozone- Alkene Reaction. 2. Prompt versus Thermal Dissociation of Carbonyl Oxides to Form OH // J. Phys. Chem. A 2001. — 105. — p. 4446−4457.
  100. Kuwata, K.T., K.L. Templeton, and A.S. Hasson. Computational Studies of the Chemistry of Syn Acetaldehyde Oxide // J. Phys. Chem. 2003. -107. — p. 11 525−11 532.
  101. Zhang, D. and R. Zhang, Mechanism of OH Formation from Ozonolysis of Isoprene: A Quantum- Chemical Study // J. Am. Chem. Soc. 2001. -124(11). — p. 2692−2703.
  102. Mansergas, A. and J.M. Anglada. Reaction Mechanism between Carbonyl Oxide and Hydroxy Radical: A Theoretical Study // J. Phys. Chem. A -2006. 110. — p. 4001−4011.
  103. , A.M., Хурсан, C.JT., Крупин, П.В., Комиссаров, В. Д. Влияние растворителя на кинетику реакции дифенилкарбонилоксида с оле-финами // Журн. физ. химии. 2000. — 74(11). — р. 2043−2049.
  104. Schwartz, С., Raible, J., Mott, К., Dussault, Р.Н. Fragmentation of Carbonyl Oxides by N- Oxides: An Improved Approach to Alkene Ozonolysis // Org. Lett. 2006. — 8(15). — p. 3199−3201.
  105. Bailey, P. S. Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 2. — 1982. — New York, San Francisco, London: Academic Press.
  106. Yamamoto, Y., E. Niki, and Y. Kamiya. Ozonization of Organic Compounds. VI. Relative Reactivity of Protic Solvents toward Carbonyl Oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1982. — 55. — p. 2677−2678.
  107. Schultz, M. and N. Grossmann // J. Prakt. Chem. 1976. — 318. — p.
  108. , A.M., Хурсан, С.JI., Чайникова, Е.М., Комиссаров, В. Д. Абсолютные константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами // Кинетика и Катализ. 2000. — 41(6). — р. 884−888.
  109. , A.M., Г.А. Ямилова, and В. Д. Комиссаров. Реакционная способность дифенилкарбонилоксида при взаимодействии со спиртами // Кинетика и Катализ. 2001. — 6(42). — р. 823−827.
  110. , A.M., Хурсан, С.Л., Чайникова, Е.М., Комиссаров, В. Д. Константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами // Кинетика и Катализ. 2001. — 42(1). — р. 42−47.
  111. , A.M., Г.А. Ямилова, and В. Д. Комиссаров. Влияние заместителей на кинетические закономерности реакции карбонилоксидов с этанолом // Кинетика и катализ. 2001. — 42(4). — р. 508−511.
  112. , A.M., Хурсан, С.Л., Чайникова, Е.М., Комиссаров, В. Д. Влияние строения аминов на константы скорости их взаимодействия с дифе-нилкарбонилоксидом // Журн. физ. химии. 2001. — 75(2). — р. 245−249.
  113. , A.M., Хурсан, С.Л., Чайникова, Е.М., Комиссаров, В. Д. Кинетика, продукты и механизм реакции дифенилкарбонилоксида с карбоно-выми кислотами // Изв. АН. Сер. Хим. 2002(4). — р. 565−571.
  114. , A.M., Хурсан, С.Л., Калиниченко, И.А., Зиганшина, С.Х., Комиссаров, В. Д. Определение абсолютных констант скорости реакции дифенилкарбонилоксида со спиртами методом импульсного фотолиза // Кинетика и катализ. 2002. — 43(4). — р. 499−504.
  115. Murray, R.W. and М.М. Morgan. Electronic Effects in the Reaction of Carbonyl Oxides with Aldehydes // J. Org. Chem. 1991. — 56(2). — p. 684−687.
  116. Kuwabara, H., Y. Ushigoe, and M. Nojima. Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1. 1996. -p. 871 — 874.
  117. Tobuchi, Т., M. Nojima, and S. Kusabayashi. Reaction of Carbonyl Oxides and Tioketones. 3+2.- Cycloaddition vs. Oxygene Atom Transfer // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. — p. 625.
  118. Mori, M., Sugiyama, Т., Nojima, M., Kusabayashi, S., McCullough, K.J. Synthesis and X-ray Analysis 1,2,4,5-Trioxazinane // J. Am. Chem. Soc. -1989. 111.-p. 6884.
  119. Selcuki, C. and V. Aviyente. Oxygene donor potential of carbonyl oxide and dioxirane: a DFT study // J. Mol. Struct. 1999. — 492. — p. 165−174.
  120. Selcuki, C. and V. Aviyente. Electrostatic solvent effects on the conversion of substituted carbonyl oxides to dioxiranes // J. Mol. Model. 2001. — 7. -p. 70−79.
  121. Girard, M. and D. Griller. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone Oxide // J. Phys. Chem. 1986. — 90(26). — p. 6801−6804.
  122. , A.M., Чайникова, E.M., Калиниченко, И.А., Хурсан, C.JI., Сафиуллин, P.JI., Комиссаров, В. Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов // Изв. АН. Сер. хим. 1999(4). — р. 677−681.
  123. Bunnelle, W.H. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides // Chem. Rev. 1991. — 91(3). — p. 335−362.
  124. Albers, R. and W. Sander. Photolysis of Diazo (3-thienyl)methane: A Simple Synthesis of a Methylenecyclopropene // J. Org. Chem. 1997. — 62. — p. 761−764.
  125. Schroeder, K. and W. Sander. Sterically Hindered Carbonyl O-Oxides and Dioxiranes (6-tert-Butyl-2,3,4-trimetylphenyl)phenylcarbonyl <9-Oxide and (6-tert-Butyl-2,3,4-trimetylphenyl)phenyldioxirane // Eur. J. Org. Chem. — 2005. -p. 496−504.
  126. Block, K. Darstellung, Stabibltat und Reaktivitat von Carbonyl-O-oxiden. Thesis of PhD. Ruhr-Universitat: Bochum.- 2002.
  127. Steinke, Т., E. Hansele, and T. Clark. The Solvent Effect on the Electronic Nature of 1,3-Dipoles: An ab Initio SCRF Study // J. Am. Chem. Soc. -1989. 111(25). — p. 9107−9108.
  128. Nazarov, A.M., Chainikova, E.M., Safiullin, R.L., Khursan, S.L., Komissarov, V. D= Medium Effect on the Decay Kinetics of Benzophenone Oxide //Reac. Kin. Catal. Lett. 1997. — 61(1). — p. 173−174.
  129. , С.Д., А.Б. Рыжков, and A.M. Назаров. UHF/PM3 моделирование реакции бимолекулярной гибели дифенилкарбонилоксида // Башк. Хим. Журн. 1998. — 5(5). — р. 55−59.
  130. Murray, R.W., W. Kong, and S. Rajadhyaksha. The Ozonolysis of Tetramethylethylene. Concentration and Temperature Effects // J. Org. Chem. -1993.-58(2).-p. 315−321.
  131. Painter, M. K., Choi, H.-S., Hillig, K.W., Kuczkowski, R.L. Crossed Ozonide Formation in the Ozonolysis of Styrene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 2. 1986. — p. 1025−1028.
  132. Hinrichs, T.A., V. Ramachandran, and R.W. Murray. Epoxidation of Olefins with Carbonyl Oxides // J. Am. Chem. Soc. 1979. — 101(5). — 1282−1284.
  133. Pry or, W.A. and C.K. Govindan. Oxygen-Atom-Transfer Reaction from a Carbonyl Oxide (Produced from a 1,2,3-Trioxolane) to Electron-Deficient Unsaturated Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1981. — 103(25). — p. 7681−7682.
  134. Cremer, D. and C.W. Bock. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 18. On the Formation of Epoxides during the Ozo-nolysis of Alkenes // J. Am. Chem. Soc. 1986. -108(12). — p. 3375−3379.
  135. Kumar, S. and R.W. Murray. Carbonyl Oxide Chemistry. The NIH Shift//J. Am. Chem. Soc. 1984. -106(4). — p. 1040−1045.
  136. Agarwal, S.K. and R.W. Murray. Evidence for Electrophilic Character in Oxygen Atom Transfer by Carbonyl Oxides II Photochem. Photobiol. 1982. -35. — p. 31−35.
  137. Hamilton, G.A. and J.R. Giacin. Oxidation by Molecular Oxygen. III. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by an Intermediate in the Reaction of Some Carbenes with Oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1966. — 88(7). — p. 1584−1585.
  138. Ando, W., H. Miyazaki, and S. Kohmoto. Oxygen Atom Transfer by an Intermediate in the Photosensitized Oxygenation of Diazo Compounds // Tetrahedron Lett. 1979(15). — p. 1317−1320.
  139. Schulz, M., D. Becker, and A. Rieche. Oxaziridine aus Olefmen // Angew. Chem. 1965. — 77(12). — p. 548.
  140. Schulz, M., A. Rieche, and D. Becker. Oxaziridine aus Olefmen. Chem. Ber. 1966. — 99(10) — p. 3233−3237.
  141. , A.M., Хурсан, C.JI., Крупны, П.В., Канчурин, A.C., Комиссаров, В. Д. Импульсный фотолиз дифенилдиазометана в присутствии органических сульфидов // Химия высоких энергий. 2002. — 36(5). — р. 370−374.
  142. , A.M., Чайникова, Е.М., Крупин, П.В., Хурсан, С.Л., Ка-линиченко, И.А., Комиссаров, В. Д. Кинетика, продукты и механизм взаимодействия дифенилкарбонилоксида с сульфоксидами // Изв. АН. Сер. Хим. -2000(9). р. 1504−1509.
  143. Su, J.-S. and R.W. Murray. Ozonolysis. The Added Aldehyde Effect // J. Org. Chem. 1980. — 45(4). — p. 678−684.
  144. Barton, M., Ebdon, J.R., Foster, A.B., Rimmer, S. Ozonolysis of Tetramethylethylene: Characterization of Cyclic and Open-Chain Oligoperoxydic Products // J. Org. Chem. 2004. — 69. — p. 6967−6973.
  145. , И.А. Абсолютные константы скорости рекомбинации карбонилоксидов и кинетика их реакций с альдегидами и сульфоксидами. Дисс.. канд. хим. наук. — Уфа: ИОХ УНЦ РАН. — 2000.
  146. Casal, H.L., S.E. Sugamori, and J.С. Scaiano. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Diphenyldiazomethane // J. Am. Chem. Soc. 1984. -106(24). — p. 7623−7624.
  147. , Г. А. Получение карбонилоксидов и кинетика их реакций с аренами, альдегидами и спиртами.- Дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН. — 1998.
  148. Morgan, S., Platz, M.S., Jones, M., Myers, D.R.Jr. A Study of the Kinetics of Diadamantylcarbene in Solution by Laser Flash Photolysis // J. Org. Chem. 1991. — 56. — p. 1351−1353.
  149. , C.X., Хурсан С.Jl., Назаров A.M., Калиниченко И. А. Константы скорости реакции бензофеноноксида с кетонами и дикетонами // Вестник Башк. Университета. 2001. — № 3. — р. 22−23.
  150. Гордон, A. and Р. Форд. Спутник химика. М.: Мир. — 1976.
  151. , А.А., Свойства органических соединений. Л.:Химия. -1984. — С.520.
  152. Regitz, М. and G. Maas. Diazo-Compounds. Properties and Synthesis. Orlando: Academic Press. — 1986.
  153. Bamford, W.R. and T.S. Stevens. 924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali // J. Chem. Soc. 1952. — p. 4735−4740.
  154. Farnum, D.G. Preparaton of Aryldiazoalkanes by the Bamford-Stevens Reaction // J. Org. Chem. 1963. — 28(3). — p. 870−872.
  155. , A.M., Волошин, А.И., Комиссаров, В.Д., Казаков, В. П. Фотолиз дифенилдиазометана и фенилметилдиазометана. Карбонилоксид как интермедиат квантово-цепного распада диазометанов в присутствии кислорода// Доклады АН. 2000. — 371(5). — р. 634−637.
  156. , B.C., Е.М. Чайникова, and Р. Л. Сафиуллин. Изучение методом импульсного фотолиза реакционной способности изомерных форм арилнитрозооксидов по отношению к трифенилфосфиту // Химия высоких энергий. 2009. — 43(6). — р. 523−526.
  157. Nazarov, A.M., Chainikova, Е.М., Khursan, S.L., Kalinichenko, I.A., Safiullin, R.L., Komissarov, V.D. Quantitative Description of the Effect of Solvent on Kinetics of Benzophenone Oxide Decay // React. Kin. Catal. Lett. 1998. -65(2). — p. 311−314.
  158. , Д.В., А.И. Волошин, and В. П. Казаков. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции // Усп. химии. 1999. -68(4).-р. 283−317.
  159. , Р.Л., Хурсан, С.Л., Чайникова, Е.М., Галкин, Е.Г. О соотношении моно- и бимолекулярного каналов гибели дифенилкарбонилок-сида в растворе // Кинетика и Катализ. 2008. — 49(2). — р. 224−230.
  160. Hanaki, Н., Fukatsu, Y., Harada, М., Sawaki, Y. Cyclic mechanism in the trapping of carbonyl oxides with alcohols and carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 2004. — 45. — p. 2559−2561.
  161. Minegishi, S. and H. Mayer. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — 125. — p.286.
  162. Sander, W., Schroeder, K., Muthusamy, S., Kirschfeld, A., Kappert, W., Boese, R., Kraka, E., Sosa, C., Cremer, D. Dimesityldioxirane // J. Am. Chem. Soc. 1997. — 119(31). — p. 7265−7270.
  163. Murray, R.W. and M.M. Morgan. Electronic Effects in the Reaction of Propionaldehyde Oxide with Substituted Benzaldehydes // J. Org. Chem. 1991. -56(21).-p. 6123−6127.
  164. . A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука. 1988. — С. 111.
  165. Chattaraj, Р.К., A. Chakraborty, and S. Giri. Net Electrophilicity // J. Phys. Chem. A 2009. -113(37). — p. 10 068−10 074.
  166. , M.JI. Теоретические исследования реакций 3+2.-циклоприсоединения // Усп. Химии. 2006. 75(11). — р. 1045−1073.
  167. Geerlings, Р., F. De Proft, and W. Langenacker. Conceptual Density Functional Theory // Chem. Rev. 2003. — 103(5). — p. 1793−1874.
  168. , А. Т., Huang, M., Rice, W. G., Covell, D. G. Reactivity of the HIV-l nucleocapsid protein p7 zinc finger domains from the perspective of density-functional theory // Proc Natl Acad Sei USA. 1998. — 95(20). — p. 1 157 811 583.
  169. Parr, R.G., L.V. Szentpaly, and S. Liu. Electrophilicity Index // J. Am. Chem. Soc. 1999. — 121(9). — p. 1922−1924.
  170. Chattaraj, P.K. and D.R. Roy. Electrophilicity Index // Chem. Rev. -2007. 107(9). — p. 46−74.
  171. Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03. Revision C.02. — 2004.
  172. Bader, R.F.W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ. Press. -1990.
  173. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry. New York: John Wiley & Sons. — 1999.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!