Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции сопряженного галогенирования производных трицикло[4.1.0.02, 7]гептана

Диссертация: Реакции сопряженного галогенирования производных трицикло[4.1.0.02, 7]гептана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одними из наиболее препаративно значимых в органическом синтезе являются реакции электрофильного присоединения по кратной связи С-С. Их синтетическая ценность постоянно возрастает с расширением круга используемых электрофилов. Наряду с классическими реагентами этого типагалогенами и галогеноводородами, реакции присоединения с участием которых были известны задолго до создания структурной теории… Читать ещё >

Реакции сопряженного галогенирования производных трицикло[4.1.0.02, 7]гептана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: Реакции сопряженного ионного присоединения по кратным связям С-С
    • 1. 1. Сопряженное ионное присоединение галогенэлектрофилов
      • 1. 1. 1. Реакции галогенэлектрофилов в присутствии галогенид-анионов. Получение смешанных 1,2-дигалогенидов
      • 1. 1. 2. Сопряженное присоединение галогенэлектрофилов и О-нуклео-филов
        • 1. 1. 2. 1. Вода как О-нуклеофил. Получение галогенгидринов
        • 1. 1. 2. 2. Спирты и простые эфиры как О-нуклеофилы. Галогеналкокси-лирование
        • 1. 1. 2. 3. Карбоновые кислоты и их производные как (9-нуклеофилы. Галогенацилоксилирование
      • 1. 1. 3. Сопряженное присоединение галогенэлектрофилов и А^-нуклеофилов
      • 1. 1. 3. Л. Нитрилы как А-нуклеофилы
        • 1. 1. 3. 2. Производные аминов как А-нуклеофилы
      • 1. 1. 4. Реакции галогенэлектрофилов в присутствии других нуклеофи
        • 1. 1. 4. 1. Псевдогалогенид-анионы как нуклеофилы
        • 1. 1. 4. 2. Нитрат- и нитрит-анионы как нуклеофилы
    • 1. 2. Сопряженное присоединение сера- и селеноцентрированных электрофилов
    • 1. 3. Сопряженное присоединение азотцентрированных электрофилов
    • 1. 4. Сопряженное присоединение с участием солей
    • 1. 5. Реакции сопряженного присоединения к производным бицик-ло[1.1.0]бутана
      • 1. 5. 1. Сопряженное галогенирование бициклобутанов
      • 1. 5. 2. Сопряженное меркурирование бициклобутанов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ: Сопряженное галогенирование производных трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана
    • 2. 1. Синтез исходных соединений
    • 2. 2. Галогенирование трициклотептана (1)
      • 2. 2. 1. Иодирование углеводорода (1)
      • 2. 2. 2. Бромирование углеводорода (1)
      • 2. 2. 3. Хлорирование углеводорода (1). 2.2.4. Механизм реакций трициклогептана (1) с галогенируюицими реагентами. Квантово-химическое исследование интермедиатов
      • 2. 2. 5. Независимое генерирование бициклобутониевых ионов (А)
        • 2. 2. 5. 1. Метанолиз дигалогенидов (7), (8) и (23а) в присутствии
  • §-ЫОз
    • 2. 2. 5. 2. Зависимость состава продуктов взаимодействия углеводорода
  • 1. с Ь от растворителя
    • 2. 2. 5. 3. Бромирование и хлорирование дииодида (7)
    • 2. 3. Галогенирование углеводородов (2) и (3)
    • 2. 3. 1. Сопряженное иодирование углеводорода (2)
    • 2. 3. 2. Галогенирование углеводорода (3)
      • 2. 3. 2. 1. Реакции углеводорода (3) с ЛЧЗром (хлор)сукцинимидами в ап-ротониом ненуклеофильном растворителе
      • 2. 3. 2. 2. Сопряженное галогенирование углеводорода (3)
      • 2. 3. 2. 3. Квантово-химические исследования интермедиатов (Д1)-(ДЗ)
    • 2. 4. Галогенирование трициклогептанов (4) и (5)
      • 2. 4. 1. Реакции иодирования и хлорирования сульфона (4)
      • 2. 4. 2. Реакции иодирования и хлорирования эфира (5)
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез трициклогептанов (1) — (5). 3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей
    • 3. 3. Реакции галогенирования углеводорода (1)
    • 3. 4. Независимое генерирование бициклобутониевых ионов (А)
    • 3. 5. Сопряженное иодирование углеводорода (2)
    • 3. 6. Галогенирование углеводорода (3)
    • 3. 7. Галогенирование углеводорода (4)
    • 3. 8. Галогенирование углеводорода (5)
  • ВЫВОДЫ

На протяжении последних десятилетий предметом широкомасштабных исследований является химия соединений с малыми углеродными циклами. Интерес к таким структурам вызван несколькими причинами. Во-первых, большие отклонения в валентных углах и длинах связей в этих молекулах от обычных значений стимулировали интерес химиков-теоретиков к созданию новых моделей химической связи. Во-вторых, высокая энергия напряжения, и, как следствие, высокая реакционная способность подобного рода молекул наделяет их большим синтетическим потенциалом. В ряду соединений с малыми углеродными циклами важное место занимает бицикло[1.1.0]бутан — самая простейшая и напряженная карбобициклическая система. Основными факторами стимулирующими развитие химии бицикло[1.1.0]бутана, являются его специфическое электронное и геометрическое строение. Благодаря ему для этого формально насыщенного углеводорода становятся характерными реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом центральной и/или боковых С-С связей. Хемо-, региои стереоселективность подобных превращений определяется целым рядом факторов. Их выявление позволит осуществлять целенаправленный синтез веществ с практически полезными свойствами, содержащих в своем составе фрагмент малого углеродного цикла. Наиболее предсказуемыми являются реакции бициклобутана с радикальными реагентами, присоединение которых, происходит исключительно по центральной С-С связи. Реакции с ионными реагентами оказываются менее селективными и более сложными по составу продуктов. Среди них значительный интерес представляет взаимодействие с галогенами и галогенирующими реагентами.

Введение

атома галогена в соединение, как известно, создает новый реакционный центр и расширяет синтетические возможности дальнейшего использования продуктов присоединения в многостадийных синтезах. Настоящее исследование посвящено изучению особенностей реакций сопряженного га-логенирования сравнительно доступных производных бициклобутана — соединений трицикло[4.1.0.0 * ]гептанового ряда. Благодаря структуре, жестко фиксированной в пространстве сочленением бициклобутанового фрагмента в положениях 2 и 4 триметиленовым мостиком, эти субстраты оказываются удобными моделями для стереохимических исследований и позволяют выявить основные закономерности реакций ионного присоединения галогени-рующих реагентов к бициклобутанам. Кроме того, важное значение имеет разработка методов синтеза неизвестных ранее галогенофункционализирован-ных в положениях 6 и 7 бицикло[3.1.1]гептанов, 2,7-дизамещенных бициклов .1.0]гептанов и других соединений, которые трудно или невозможно получить другими способами. Такие соединения представляют несомненный интерес, в частности, для дальнейшего поиска возможностей вовлечения их в многостадийные синтезы в качестве удобных синтонов при получении мости-ковых и каркасных молекул, содержащих в своем составе малые углеродные циклы и создании на их основе веществ с практически полезными свойствами.

Целью настоящей работы явилось изучение региои стереохимии сопряженного галогенирования трицикло[4.1.0.02'7]гептана и его 1-моно-замещенных производных и установление влияния на них структурных особенностей субстрата, природы электрофильного реагента и нуклеофильного сореагента, а также условий внешней среды. В задачи исследования входила также разработка на этой основе препаративных способов получения неизвестных ранее соединений бицикло[3.1.1]гептанового (норпинанового) и бициклов. 1.0]гептанового (норкаранового) ряда.

В результате проведенных систематических исследований реакций три-циклогептановых соединений с различными галогенирующими реагентами в присутствии и в отсутствие внешних нуклеофилов все поставленные задачи были успешно решены. Обнаружена зависимость региоселективности расл «у крытия незамещенного трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана от природы электрофильного галогена, в основе которой лежит различие в тонкой структуре и реагировании интермедиатов реакций — 7-э//Эо-галоген-6-норпинанильных катионов, имеющих структуру бициклобутониевого иона.

Установлено влияние заместителя в узловом положении три цикл огепта-на на региоселективность и реакционную способность электрофильного га-логенирования, а также на конкуренцию механизмов ионного и радикального присоединения. Для 1-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана обнаружена зависимость стереоселективности электрофильного присоединения от природы галогена, обусловленная различиями электронного и пространственного строения промежуточно образующихся классических 6-норпинанильных катионов бензильного типа. Для этого субстрата зафиксирована также неожиданная хемоселективность ионного присоединения А^-галогенсукцинимидов — неизвестная ранее конкуренция Ои М-алкилирования последних.

Были изучены препаративные аспекты реакций трициклогептановых субстратов, приводящих к получению ранее неизвестных и малодоступных соединений норпинанового и норкаранового ряда. В процессе работы получено более 60 новых соединений. Результаты их структурных исследований, проведенных с применением методов ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии, а также РСА, могут быть полезны при идентификации родственных структур. Получена дополнительная информация о природе напряженной связи С-С в составе бициклобутановых систем, что может содействовать прогрессу в понимании напряжения малых циклов.

Работа выполнена по открытому плану кафедры органической химии Мордовского государственного университета им. Н. П. Огарева, по теме № 53/01−01 «Разработка методов целенаправленного синтеза функциональных производных углеводородов с малыми углеродными циклами», № Госрегистрации 1 200 104 136, а также в рамках грантов Минобразования РФ Е 00−5.0−30 и Е 02−5.0−361.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР РЕАКЦИИ СОПРЯЖЕННОГО ИОННОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КРАТНЫМ СВЯЗЯМ С — С.

Одними из наиболее препаративно значимых в органическом синтезе являются реакции электрофильного присоединения по кратной связи С-С. Их синтетическая ценность постоянно возрастает с расширением круга используемых электрофилов. Наряду с классическими реагентами этого типагалогенами и галогеноводородами, реакции присоединения с участием которых были известны задолго до создания структурной теории, в настоящее время широко используются соединения, где электрофильным центром являются атомы бора, углерода, азота, фосфора, серы, селена, кислорода и др. Кроме того, разработаны методы активации и модификации уже известных слабых электрофилов, например, внедрением в их молекулы серного ангидрида [1], или проведением реакций в присутствии галогенидов (оксогалогенидов) фосфора [2 — 5], что приводит к образованию новых высокореакционных электрофильных реагентов. Сведения о региои стереохимии электрофильного присоединения, о механизме и роли его в синтетической практике подробно изложены в монографии [6], а также в обзорах [7 -10].

Среди реакций указанного типа важное место занимает сопряженное ионное присоединение по кратным связям С-С, см. обзоры [11 — 13]. В нук-леофильных средах, таких как вода, ДМСО, ДМФА, карбоновые кислоты, спирты, эфиры, нитрилы и т. д., растворитель может конкурировать с проти-воионом электрофила и вовлекаться в реакцию.

Такой процесс, называемый сопряженным присоединением, составляет один из самых больших классов реакции, используемых для регио-, хемо-и стереоселективного формирования связи углерод — гетероатом. Образующиеся в результате присоединения разнообразные несимметричные вици-нальные бифункциональные соединения обычно сложно или даже невозможно получить другими методами.

Настоящий обзор ставит целью систематизировать и проанализировать литературные данные о сопряженном электрофильном присоединении по кратным углерод-углеродным связям. Основное внимание будет уделено наиболее широко используемым реакциям с галогенэлектрофилами, а также сераи селеноцентрированными электрофилами. Кроме того, будут рассмотрены реакции сопряженного присоединения к производным бицик-ло[1.1.0]бутана, свойства которых, благодаря особому строению связей С-С, во многом напоминают свойства алкенов и ацетиленов. Следует также отметить, что в настоящий обзор не вошли реакции сопряженного электрофиль-ного присоединения, в которых завершающая стадия осуществляется внут-римолекулярно, с атакой одного из атомов углерода кратной связи нуклео-фильной группой, уже присутствующей в структуре молекулы. Подобные превращения практически значимы как метод синтеза разнообразных гетероциклических систем, и в настоящее время представляют собой отдельную бурно развивающуюся область, достаточно подробно представленную в монографии [14].

ВЫВОДЫ.

1. Изучены реакции ионного галогенирования трицик.

7 7 ло[4.1.0.0 ] гептана, 1-метил-, 1-фенил-, 1-фенилсульфонили 1-метокси-карбонилтрицикло[4.1.0.02'7]гептанов при наличии и отсутствии внешних нуклеофилов в реакционной среде. Установлено, что раскрытие бицик-ло[1.1.0]бутановой системы в углеводородах инициируется стереоспецифич-ной атакой электрофильного галогена по менее замещенному узловому С-атому субстрата с внутренней стороны мостика и приводит к образованию соответствующих 7-энб)о-галоген-6-норпинанильных катионов. Из незамещенного и 1-метилзамещенного трицикло[4.1.0.02'7]гептанов генерируются катионы неклассической, а из 1-фенилтрицикло[4.1.0.02,7]гептана — классической структуры.

2. Бициклобутониевые ионы, получающиеся из незамещенного три.

7 7 цикло[4.1.0.0 ' ]гептана, присоединяют нуклеофилы по положению б и, в меньшей степени, по положению 7, образуя соответственно эндо, син-аддукты норпинановой структуры или 2-циклогексенилкарбинильные производные. Другим направлением превращений бициклобутониевых ионов является их изомеризация в 7-эндо-галоген-2-норкаранильные катионы, являющиеся предшественниками продуктов присоединения с остовом бицик-ло[4.1.0]гептана. Относительная стабильность бициклобутониевых ионов возрастает симбатно уменьшению электроотрицательности и увеличению поляризуемости галогена и определяет соотношение продуктов присоедине.

17 12 ния по центральной С — С или боковой С — С связи. На соотношение продуктов присоединения также оказывают влияние растворитель и другие условия внешней среды, изменяющие среднюю продолжительность жизни бициклобутониевых ионов.

3. Присоединение нуклеофилов к карбениевым ионам, полученным из.

7 7.

1-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана, происходит с?7"-стереоселективно для иодзамещенных и яшш^-селективно для броми хлорзамещенных производных. Это связано с тонким различием их электронного и пространственного строения, и объясняет влияние природы электрофила на стереоселективность галогенирования субстрата.

4. Установлен факт необычной конкуренции Ои М-алкилирования УУ-бром (хлор)сукцинимидов в реакциях ионного присоединения к 1-фенил-трицикло[4.1.0.02,7]гептанУ> не имеющий прецедентов в литературе. ч «у.

5. В реакциях галогенирования 1-трицикло[4.1.0.0 ' ]гептилфенил-сульфона образуются продукты раскрытия центральной и боковых связей С — С бициклобутанового фрагмента в конкурирующих процессах ионного и радикального присоединения. Продукты сопряженного галогенирования не получены. л «у.

6. Иодирование метил- 1-трицикло[4.1.0.0 ' ]гептилкарбоксилата в присутствии и в отсутствие внешних нуклеофилов происходит по центральной связи С1 — С7 по конкурирующим механизмам ионного и радикального присоединения, различающихся по региои стереоселективности. В ионной реакции атака электрофильным иодом осуществляется по атому С7 с эпдо-направления с учетом ориентирующего влияния акцепторного заместителя, а последующее взаимодействие с нуклеофилом происходит сип-стерео-селективно. Радикальное присоединение инициируется элдо-направленной атакой атома иода по стерически доступному незамещенному положению 7 субстрата и завершается неселективным переносом реагента на реакционный центр промежуточного 6-норпинанильного радикала.

7. В ходе работы получено, выделено и охарактеризовано свыше 60 новых функциональных производных норпинана и норкарана, которые могут представлять интерес в качестве синтонов тонкого органического синтеза и моделей для физико-химических, исследований.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Зефиров Н. С. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1283−1319.
  2. Зык /7. В. Реакции сульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора (V), с алкинами // Изв. РАН. Сер. Хим. 2000. № 11. С. 1874−1880.
  3. Зык II. В., Белоглазкина Е. К., Белова М. А., Дубинина Н. С. Алкинилсуль-фенилирование алкенов, активированное оксогалогенидами фосфора // Изв. РАН. Сер. Хим. 2002. № 10. С. 1816−1817.
  4. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Тюрин В. С., Гришин Ю. К. Регио- и стерео-химические аспекты бромхлорирования норборнена // Изв. РАН. Сер. Хим. 1998. № 11. С. 2290−2295.
  5. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Тюрин В. С. Новая реакция: Иодсульфенили-рование олефинов // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1439.
  6. De la Mare Р. В. D., Bolton R. Electrophilic additions to unsaturated systems, 2nd ed. Oxford.: Elsevier, 1982. — 377 p.
  7. К. А., Гинак А. И. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи // Усп. хим. 1981. Т. 50, вып. 2. С. 273−295.
  8. Freeman F. Possible criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activated complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. № 4. P. 439−490.
  9. В. А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1977. Т. 22. № 3. С. 300 314.
  10. М.Богуславская Л. С. Сопряженное электрофильное галоидирование кратных связей как метод синтеза вицинальных бифункциональных соединений 4 // Усп. хим. 1972. Т. 41. № 9. С. 1591−1609.
  11. Rodriguez J., Dulcere J.-P. Cohalogenation in organic synthesis // Synthesis. 1993. № 12. P. 1177−1205.
  12. Ю. И., Станинец В. И., Зефиров Н. С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов. Киев.: Наукова думка, 1990. — 156 с.
  14. Wada Y., Oda R. Reactions of same olefins with N-chlorourea in the presence of acetonitrile // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. № 7. P. 2167−2173.
  15. Heasley V. L., Skidgel R. A., Heasley G. E., Strickland D. Reactions of olefins with bromine, N-bromosuccinimide and N-bromoacetamide in dimethyl sulfoxide and metanol //J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 26. P. 3953−3955.
  16. Theilacker W., Wessel H. Olefinreaktionen I. Chlorirrung in Allyl-Stellung // Liebigs Ann. Chem. 1967. Bd. 703. S. 34−36.
  17. Haaima G., Weavers R. T. Iodovinylidene lactone synthesis. Free radical cycli-sation of iodo acetylenic esters // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 9. P. 10 851 088.
  18. Tb.Agoff J. M, Cabaleiro M. C. Elimination reaction of 2-bromo-3-acetoxy-3-aryl-l-phenylpropanones // Tetrahedron Lett. 1974. № 39. P. 3527−3528.
  19. Jung S.-H., Kohn H. Stereoselective synthesis of vicinal diamines from alkenes and cyanamide // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 10. P. 2931 -2943.
  20. Masanori Tamura, Motonari Shibakami, Akira Sekiya Potassium Fluoride-Poly (Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes //Synthesis. 1995.№ 5. P. 515−517.
  21. Manabu Kuroboshi, Tamejiro Hiyama Halofluorination of Alkenes Using Tetrabutylammonium Dihydrogentrifluoride // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 9. P. 1215−1218.
  22. Camps F., Chamorro E., Gasol V., Guerrero A. Efficient Utilization of Tetrabutylammonium Bifluoride in Halofluorination Reactions // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 18. P. 4294−4298.
  23. Alvernhe G., Laurent A., Haufe G. Triethylamine Tris-hydrofluoride ((C2H5)3N-3HF): A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes // Synthesis. 1987. № 6. P. 562−564.
  24. Manabu Kuroboshi, Tamejiro Iliyama Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68. № 7. P. 17 991 806.
  25. Moughamir K., Atmani A., Mestdagh H., Rolando C., Francesch C. Activation of Tetrabutylammonium Hydrogen Difluoride with Pyridine: A Mild and Efficient Procedure for Nucleophilic Fluorination // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. № 40. P. 7305−7306.
  26. Uchibori Yukitaka, Umeno Masayuki, Seto Hideharu, Yoshioka Hirosuke Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium
  27. Dihydrogentrifluoride in Combination with N-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin // Chem. Lett. 1993. № 4. P. 673−676.
  28. Haesley G. H., Janes J. M, Stark S. R. et all Boron trifluoride promoted reactions of N-haloelectrophiles with alkenes // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 15. P. 1811−1814.
  29. Veyron B., Picq D., Anker D. Et3N-3HF a new fluorinating reagent. Some evidence for the existence of Et3N-3HF // J. Fluor. Chem. 1989. Vol. 45. № 1. P. 130.
  30. Ichihara J., Funabiki K., Hanafusa T. The combination of ammonium hudrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halo-fluorination of alkenes // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 22. P. 3167−3170.
  31. Dalton D. R., Dulla V. P., Jones D. C. Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 20. P. 5498−5501.
  32. Smietana M., Gouverneur G., Mioskowski C. An improved synthesis of iodohydrins from alkenes //Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 1. P. 193−195.
  33. Sonnet P. E. Olefin inversion 3. Preparation and reduction of vic-halohydrin trifluoroacetates //J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 1. P. 154−157.
  34. Ganem B. Conformational and stereochemical control of an unprecedented neighboring group participation. A new stereospecific chloroepoxide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. № 3. P. 858−859.
  35. Duggan A. J., Hall S. S. Addition of tret-butyl hypohalites to 3,4-dihydro-2//-pyran and its 2-alkoxy and 2-alkoxy-6-methyl derivatives in hydroxylic solvents //J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. № 6. P. 1057−1062.
  36. Chloruntergebot und Chloruberangebot // J. prakt. Chem. 1980. Bd. 322. № 4. S. 599−609.
  37. Д. А., Богуславская JJ. С., Трофимов Н. Н., Воронин А. П. Сопряженное галогенирование непредельных соединений XI. Направление присоединения к а-замещенным акрилатам // ЖОрХ. 1975. Т. 11, вып. 4. С. 695−702.
  38. Barluenga J., Gonzalez J. M, Campos P. J. et all J (Py)2BF.i, ein neues Reagens: allgemeine Methode fur die 1,2-Iodofunktionalisierung von Olefinen I I Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 4. S. 341−342.
  39. Barluenga J., Gonzalez J. M, Campos P. J. et all A new and versatile method for iodofunctionalization of 1,3-dienes // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 15. P. 1715−1718.
  40. Barluenga J., Gonzalez J. M., Campos P. J. et all 1,4-Regioselective iodofunctionalization of 1,3-butadiene // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 49. P. 6497−6500.
  41. Barluenga J., Gonzalez J. M, Lopez F. et all Iodofunctionalization of alkynyl-sulfides with I (Py)2BF4 // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 50. P. 7375−7378.
  42. Gebelein C. G. Addition of iodine isocyanate to alkenes in non-donor solvents // Chem. and Ind. 1970. № 2. P. 57.
  43. Hall L. D., Jones D. L. In situ generation and electrophilic addition reactions of the elements of «XF» // Can. J. Chem. 1973. Vol. 53. № 17. P. 2902−2913.
  44. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M., Najera C., Yus M. Bromo- and iodofunctionalization of olefines by means of the mercury (II) salt halogen combination // J. Chem. Res. (M) 1986. № 8. P. 2416−2443.
  45. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M, Najera C., Yus M. Stereoselective bifunc-tionalization of alkynes by means of the mercury (II) salt iodine combination // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. № 5. P. 1017−1020.
  46. Barluenga J., Martinez-Gallo J. M., Najera C., Yus M. The Mercury (II) Salt -Halogen Combination HgX2 Hal2: A Versatile Reagent for Stereoselective Addition of Hal-X to Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. № 20. P. 1422−1423.
  47. Barluenga J., Rodriguez M. A., Campos P. J. An Efficient Method for the Copper (II)-promoted Stereoselective Iodofunctionalization of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. № 10.' P. 2807−2809.
  48. Sanseverino A. M., de Mattos M. C. S. An Improved synthesis of P-iodo ethers and iodohydrins from alkenes // Synthesis. 1998. № 11. P. 1584−1586.
  49. Negoro 71, Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate (1-) ion. I. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. Vol. 57. № 8. P. 2111−2115.
  50. Amirtha N., Viswanathan S. et. al. Kinetics and mechanism of the addition of iodine monochloride to alkenes in acetic acid // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. Vol. 56. № 1. P. 314−317.
  51. Schmid G. H., Gordon J. H. Influence of alkene structure on the formation constants of alkene-ICl molecular complexes // Can. J. Chem. 1986. № 64. P. 2171−2174.
  52. Rozen S., Brand M. A novel method for preparation of vicinal fluoro-iodo compounds using elementar fluorine // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 45 434 546.
  53. Rozen S., Brand M. A Novel Method for Constructing a CF2 Group via the Reaction of Alkynes with BrF and IF Prepared Directly from the Corresponding Elements // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 2. P. 222−225.
  54. Shellhamer D. F., Jones B. C., Pettus B. J., Pettus T. L., Stringer J. M., Hea-sley V. L. A mild method for introducing iodine monofluoride into alkenes and iodination of aromatics using xenon difluoride // J. Fluor. Chem. 1998. Vol. 88. № 1. P. 37−39.
  55. Shellhamer D. F., Homey M. J., Toth A. L., Heasley V. L. Reaction of Alkylhypochlorites and Xenon Difluoride with Cyclohexene // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 46. P. 6903−6906.
  56. Belucci G., Ingrosso G., Marioni F., Mastrorilli E., Morelli I. A simple synthetic route to racemic taxol side chain // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 5. P. 2608−2610.
  57. Alberts V., Carman R. M. The reaction of propene with iodine bromide // Aust. J. Chem. 1988. Vol. 33. № 2. P. 455−459.
  58. Зык H. В., Середа Г. А., Сосопюк С. Е., Зефиров Н. С. Новые электро-фильные иодхлорирующие системы на основе иода (+1) // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. № 4. С. 877−678.
  59. Zefirov N. S., Sereda G. A., Sosonuk S. E. et. al. Versatile iodination of olefins by potassium dichloroiodate (I)// Synthesis. 1995. № 11. P. 1359−1361.
  60. Evans R. D., Schauble J. H. Iodofluorination of Alkenes Using Bis (sym-collidine)iodine (I) Tetrafluoroborate// Synthesis 1987. № 6. P. 551−554.
  61. Damin B., Garapon J., Sillion B. A convenient synthesis of chlorohydrins using chloramine T // Synthesis. 1981. № 5. P. 362−363.
  62. Dalton D. R., Dutta V. P. Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide- electronic and steric effects // Chem. Soc. (B) 1971. № 1. P. 85−89.
  63. Zabicky J., Nitkovich M. Reactions of bromine and cyclohexene in aqueous -media selectivity of bromohydrin as dibromo adduct formation // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1986. Vol. 25. № 2. P. 372−375.
  64. Antonioletti R., D’Auria M, De Mico A., Piancatelli G., Scettri A. A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate //Tetrahedron 1983. Vol. 39. № 10. P. 1765−1768.
  65. Khan M., Agarwal R., Ahmad S., Ahmad F., Osman S. M. Silver cromate -iodine oxidation of olefmic compounds // Indian J. Chem. Sect. (B) 1988. Vol. 27. № l.P. 430−434.
  66. Comforth J. W" Green D. T. Iodohydrins and epoxides from defines // J. Chem. Soc. © 1970. № 6. P. 846−849.
  68. Migliorese K. G., Appelman E. H., Tsangaris M. N. Reaction of unsaturated compounds with hypofluorous acid // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 10. P. 1711−1714.
  69. Lai G. S. Site-Selective Fluorination of Organic Compounds Using l-Alkyl-4-fluoro-l, 4-diazabicyclo2.2.2.octane Salts (Selectfluor Reagents) // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 10. P. 2791−2796.
  70. Greedy В., Gouverneur V. Fluorodesilylation of alkenyltrimethylsilanes: a new route to fluoroalkenes and difluoromethyl-substituted amides, alcohols or ethers // Chem. Commun. 2001. № 3. P. 233−234.
  71. Покопоаа 10. В. Химия и технология галогенэфиров. Л.: Изд-во ЛГУ, 1982.-272 с.
  72. D. F., Green R. С., Luttrull J. К. et all Ionic and radical addition of chlorine, bromine and some halogen systems of butadiene monoxide // J. Hetero-cyci. Chem. 1983. Vol. 20. № 1. P. 229−232.
  73. Мовсумзаде M. M, Кязшюв А. С., Сафарова 3. А., Петрова H. В. Галоге-нирование гептена-1 в среде нуклеофильных растворителей // Докл. АН АзССР. 1981. Т. 37, вып. 3. С. 37−40.
  74. Merrit R. F. The polar fluorination of propenylbenzene // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 3. P. 609−612.
  75. Rozen S., Mishani E., Kol M, Ben-David I. The Chemistry of Methyl Hypofluorite: Its Reactions with Various Unsaturated Centers // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 15. P. 4281−4284.
  76. Akiyoshi S., Okuno K. The synthesis of a-alkoxy-P-haloethyl acetates and 2-aminothiazole //J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 3. P. 693−694.
  77. Roush W. R., Narayan S., Bennet С. E., Briner K. Iodoacetoxylation of Glycals Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate, Sodium Iodide, and Acetic Acid: Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodomannopyranosyI Acetates // Org. Lett. 1999. № 6. P. 895−897.
  78. Rozen S., Mishani E., Kol M., Ben-Davicl /. The Chemistry of Methyl Hypofluorite: Its Reactions with Various Unsaturated Centers // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 15. P. 4281−4284.
  79. Пат. 1 592 333 Франция, МКИ С 07 с. Procede de fabrication d’acetals ou de cetals de cetones ou d’aldehydes chlores / Vogt W., Richtzenhain H. JSTl" 174 368- Заяв. 19.11.68- Опубл. 19.06.70.
  80. Schulze К., Haufe G., Kohler G. Zur Reaktion von Myrcen mit N-Bromsuccinimid in Gegenwart von Wasser, Eisessig oder Alkoholen // Z. Chem. 1980. Bd. 20. № 8. S. 293−294.
  81. Schulze K., Rentsch M., Haufe G. Regioselektive Methoxybromierung von Allylethern // Z. Chem. 1980. Bd. 20. № 6. S. 209.
  82. Jovtschejf A., Reinheckel H., Stoilov L., Haage K. Uber cyclische Polyather, 2. Mitt. Vereinfachte Herstellung von Monoalkyl-l, 4-dioxanen // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. № l.P. 114−117.
  83. Barluenga J., Rodriguez M. A., Campos P. J. An Efficient Method for the Copper (II)-promoted Stereoselective Iodofunctionalization of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. Vol. 10. P. 2807−2809.
  84. Guindon Y., Guerin В., Chabot С., et all Stereoselective Radical Allylation of a-Iodo-?-Alkoxy Esters: Reversal of Facial Selectivity by Lewis Acid Com-plexation // Synlett 1995. № 5. P. 449−451.
  85. Beger J., Thielemann C. Dreikomponentenreaktionen. XI. Bromchlorierung von Cyclopenten in Gegenwart von Alkoholen // J. prakt. Chem. 1980. Bd. 322. № 5. S. 809−815.
  86. Г. M., Mexmueea В. 3., Карасев С. Ф. Иодалкоксилирование циклогексена аллиловым и пропаргиловым спиртами // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 4. С. 634.
  87. Г. М., Карасев С. Ф. Синтез триалкилсилилзамещенных про-паргиловых Р-бром (иод) эфиров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. Т. 44. № 3. С. 120−121. •
  88. Dalla V. f Pale P. Diastereoselective synthesis of spiroketals via radical cycli-zation//Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 51. P. 7857−7860.
  89. Dulcere J.-P., CrandallJ. K. Termal Isomerization of Allenyl cycloalken-3-yl Ethers//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 7. P. 561−563.
  90. Ueno Y., Moriya O., Chino K., Watanabe M, Okawara M. General Synthetic Route to y-Butyrolactones via Stereoselective Radical cyclization by Organotin Species//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1986. P. 1351−1356.
  91. SY/7/ W. C. Allyloxycarbanions, cyclizations to vinyl oxetanes // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. № 25. P. 2115−2118.
  92. Сопряженное галогенирование олефинов и их производных с кислородсодержащими соединениями (Сборник статей).: Баку, 1973.
  93. X.Beger J., Schicfer H. Dreikomponentenreaktionen. XVI. Zur Halogenierung von Alk-l-enen in Gegenwart von Ethylenoxid und Propylenoxid // J. prakt. Chem. 1983. Bd. 325. № 5. S. 719−728.
  94. Davies S. G., Polywka M. E. C., Thomas S. E. Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assisted epoxide ring expansion // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 11. P. 1457−1460.
  95. M. M., Шабанов A. JI., Бабакхаиов P. А., Гурбачов П. A., Мовсумзаде P. Г. Сопряженное галогенированне олефинов с кислородсодержащими соединениями. XI. Бромхлорирование смесей олефин оксиран //ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 10. С. 1998−204.
  96. Braung С., Duschek С., Fiedler Н., et all Nachweis von anti-Markownikow-Produkten bei der Acetoxychlorierung von 1-Alkenen // J. prakt. Chem. 1975. Bd. 317. № 5. S. 874−876.
  97. Hooley S. R., Williams D. L. H. Participation by neighboring groups in addition reactions. Part III. Bromination in acetic acid and trifluoroacetic acid solvents // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. № 5. P. 503−506.
  98. Williams D. L. H. Isomer rations from the bromination of allyl chloride in water, acetic acid and trifluoroacetic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. № 22. P. 2238−2240.
  99. Heasley V. L., Heasley G. E., Loghry R. A., McConnell M. R. Comparison of the reactions of butadiene with chlorine, bromine, acetyl hypochlorite and acetyl hypobromite // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 14. P. 2228−2231.
  100. Shiue C.-Y., Wolf A. P. Factors affecting the purity of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose synthesized from the reactions of glycals with acethyl hypofluorite // J. Fluorine Chem. 1986. Vol. 31. P. 255−264.
  101. Motohashi S., Satomi M., Fujimoto Y., Tatsuno T. Lead (IV) acetate-metal halide reagents. II. A new method for the synthesis of ?-halocarboxylates and-iodo ethers // Chem. and Pharm. Bull. 1983. Vol. 31. № 5. P. 1788−1791.
  102. De Roocker A., Radzitzky P. Chlorination of olefins in dimethylformamide with intermediate formation of immonium chlorides // Bull. Soc. Chim. Belg. 1970. Vol. 79. № 9−10. P. 531−542.
  103. Dalton D. R., Smith R. C. Jr., Jones D. G. Bromoformate formation in dimethylformamide //Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 26. № 2. P. 575−581.
  104. Masson S., Thuillier A. Stereochimie de derives-1,2 dichloves obtenus par decomposition thermique de sels d’iminium // C. r. Acad. Sei. 1971. C 273. № 3. P. 251−253.
  105. Cambie R. C., Chambers D., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Reactions of iodine triacetate, iodine trichloride and iodine pentaoxide with alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1977. № 20. P. 1157.
  106. Parrilli M., Barone G., Adinolfi M., Mangoni L. Acetoxyiodination of olefins: a new method for the preparation of /ra"s-iodohydrin acetates // Gazz. chim. ital. 1974. Vol. 104. № 7−8. P. 835−842.
  107. BegerJ., Gunther K., Vogel J. Dreikomponentenreaktionen. I. Halogenierungvon Olefinen in Gegenwart organischer Cyanverbindungen // J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311. № l.S. 15−35.
  108. Theilacker W. Thiem K. W. Uber gekoppelte Additionsreaktionen II. Die Reaktion von Butin-(2) mit Chlor in Gegenwart von Benzonitril // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. № 3. S. 670−676.
  109. Uemura S., Fukuzawa S. I., Toshimitsu A., et all Iodine-Induced Formation of Bicyclo3.3.0.octane Derivates from 1,5-Cyclooctadiene // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 2. P. 270−273.
  110. Shelton J. R., Kasuga T. The reaction of N-bromophthalimide with dihydro-pyran III. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 10. P. 2841−2843.
  111. Wheeler D. H" Gross J. Quaternary pyridinium solts from olefins, pyridine and chlorine or bromine I I J. Am. Oil Chem. Soc. 1965. Vol. 42. № 11. P. 924 927.
  112. LownJ. W., Joshua A. V. Electrophilic additions ofbromonium nitrate to unsaturated substrates // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. № 3. P. 508−521.
  113. Diner U. E., Worsley M, LownJ. W. Reaction of iodonium nitrate with some olefinic alcohols //J. Chem. Soc. ©. 1971.№ 18. P. 3131−3136.
  114. Ponsold K., Ihn W. Die Addition von Cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanamiden und Aziridinen // Tetrahedron Lett. 1970. № 13. P. 1125−1128.
  115. Gebelein C. G. Addition of iodine isocyanate to alkenes in non-donor solvents I I Chem. and Ind. 1970. № 2. P. 57.
  116. Hassner A., Hoblitt R. P., Heathcock C., Kropp J. E., Lorber M. Electronic vs. Steric effects in the addition of iodine isocyanate to olefins // J. Am. Chem. 1970. Vol. 92. № 5. P. 1326−1332.
  117. Heathcock C., Hassner A. Bildung von 2-Oxazolidonen aus ?-Iodurethanen Stereospezifische Synthese von cis-?-Aminoalkoholen // Angew. Chem. 1963. Bd.75. № 7. S. 344.
  118. Van Ende D., Krief A. Ein neues Reagens fur die stereospezifische Synthese von Aziridinen aus Monoolefinen // Angew. Chem. 1974. Bd. 86. № 8. S. 311.
  119. Hassner A., Fowler F. W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from ?-iodo azides //J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 7. P. 2686−2691.
  120. Hassner A., Fowler F. W. A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines//Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8. № 16. P. 1545−1548.
  121. Smith-Palmer T. Addition of iodine azide to alkenes // Chem. N. Z. 1975. Bd. 39. № 4. S. 116−119.
  122. Cambie R. C., Juriina J. L., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Iodo-azide Adducts of Exocyclic Alkenes- Structure and Solvolysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 315−326.
  123. Cambie R. C. Jurlina J. L., Rutledge P. S., Swedlund B. E., Woodgate P. D. Reactions of Iodine (I) Azide with a,?-Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 327−334.
  124. Ando T., Clark J. H., Cork D. G., Fujita M., Kimura T. Supported reagents in facile and selective two-phase additions to C=C double bonds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. № 17. P. 1301−1302.
  125. Kirschning A., Hashem M. A., Monenschein H., Rose L., Schoning K.-U. Preparation of Novel Haloazide Equivalents by Iodine (III)-Promoted Oxidation if Halide Anions //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 17. P. 6522−6526.
  126. Noir V., George T. G., Sheeba V., Augustine A., Balagopal L., Nair L. G. A Novel Regioselective Synthesis of Azidoiodides From Alkenes Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate // Synlett. 2000. № 11. P. 1597−1598.
  127. Barluenga J., Alvarez-Perez M., Fananas F. J., Gonzales J. M. A Smooth and Practicable Azido-Iodination Reaction of Alkenes Based on IPy2BF4 and Me3SiN3 // Adv. Synth. Catal. 2001. Vol. 343. № 4. P. 335−337.
  128. Curini M., Epifano F., Marcotullio M. C., Rosati O. Simple and regioselective azidoiodination of alkenes using Oxonefe // Tetrahedron lett. 2002. Vol. 43. P. 1201−1203.
  129. Boenvimkle F., Hassner A. Stereochemistry XXXVII. Solvent participation in additions to olefines//Tetrahedron Lett. 1968. № 36. P. 3921−3924.
  130. Sivasubramanian S., Aravind S., Muthusubramanian S. Regioselective addition iodine thiocyanate to 1-arylcyclohexanes // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 1. P. 56−60.
  131. Watanabe N., Uemura S., Okano M. The reaction of olefins with a mixture of iodine and mercury (II) thiocyanate. predominant formation of vic-iodo (isothiocyanato)alkanes // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. Vol. 56. № 8. P. 2458−2462.
  132. Cam hie R. C., Chambers D., Rutledge P. S., Woodgate P. D. et. al. vic-Iodothiocyanates and Iodoisothiocyanates. Part 3. Further Preperations, and the formation of 2-alkoxy-2-thiazolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. № l.P. 33−39.
  133. Woodgate P. D., Lee H. H., Rutledge P. S., Cambie R. C. Synthesis of Vicinal Iodoselenocyanates // Synthesis. 1978. № 2. P. 152−153.
  134. Cambie R. C., Larsen D. S., Rutledge P. S., Woodgate P. D. Bromothiocyanation of Alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 58−63.
  135. Ghosh D., Nichols D. E. An improved method for the preparation of cyclic conjugated nitroolefins // Synthesis 1996. № 2. P. 195−197.
  136. Campos P. J., Garcia В., Rodriguez A. One-pot selective synthesis from styrenes, promoted by Си (II) // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 6. P. 979−982.
  137. Юсу бое M. С., Передерииа И. А., Кулманакова Ю. Ю., Филимонов В. Д., Чи Ки-Ван. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалканов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 9. С. 1296−1304.
  138. Ю. В. Галоидсульфиды. JT.: Изд-во ЛГУ, 1977. 280 с.
  139. Получение и свойства органических соединений серы /Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. 560 с.
  140. А. С., Смит В. А., Богданов В. С., Кример М. 3. Региоспецифич-ное раскрытие по Марковникову 1,1-диметил-8-арилэписульфоний-ионов под действием нуклеофилов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 9. С. 21 562 160.
  141. Е. Ю., Скоробогатова Е. В. Реакция сульфенилгалогенидов с алкенами в присутствии хлорной кислоты // ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 9. С. 1905−1908.
  142. М. В., Борисов А. В., Бодриков И. В. Реакции сульфенхло-ридов с алкенами. Вовлечение пиридина в сопряженное присоединение // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 8. С. 1808−1809.
  143. Н. С., Козъмин А. С., Сорокин В. Д., Шастин А. В., Баленкова Е.
  144. С. Сульфаматосульфенилирование олефинов // Докл. АН СССР 1984. Т. 276. № 5. С. 1139−1144.
  145. М. С., Fisher С. L., Kim J. К. Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 22. P. 4390−4393.
  146. H. С., Зык H. В., Кутателадзе А. Г., JIanuu Ю. А. Электрофиль-ное сульфаматосульфенилирование олефинов // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 2. С. 392−403.
  147. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Мамаева А. В. Реакции аренсульфенами-дов с олефинами в присутствии пикриновой кислоты // Изв. РАН Сер. Хим. 1998. № 8. С. 1661−1663.
  148. Toshimitsu A., Uemura S., Okano М., Watanabe N. Reactions of olefins with a mixture of phenylselenenyl chloride and mercury (II) thiocyanate. Selective syntheses of vinylic isothiocyanates // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 26. P. 5246−5251.
  149. Hayama Т., Tomoda S., Tuceuchi Y., Nonuira Y. Synthesis of conjugated ni-troalkenes via nitroselenylation of alkenes // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 45. P. 4733−4734.
  150. Back T. G., Maralidharan K. R. Formation and electrophilic reactions of benzeneselenenyl paratoluenesulfonate preparation and properties of addition-products with acetylenes // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 8. P. 2781−2787.
  151. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., et all Methoxychlorination and dime-toxylation of alkenes. The reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol //Tetrahedron. 1988. Vol. 44. № 8. P. 2261−2272.
  152. Hassner A., Amarasekara A. S. Phenylselenium azide addition to alkenes. A new and sterospecific introduction of Se and N into organic molecules // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 43. P. 5185−5188.
  153. Sharpless K. B., Lauer R. F. Electrophilic organosesenium reagents. A new route to allylic acetates and ethers // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 3. P. 429 430.
  154. Seebach D., Calderari G., Knochel P. Trifluoroacetoxy-phenylselenation of nitroolefines regioselective preparation of nitroallylic alcohol derivatives and their use as multiple coupling reagents // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 21. P. 4861−4872.
  155. Clive D. L. J., Beaulieu P. L. Formation of carbon-carbon bonds by ring closure of (3-phenyl selenocrotonates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. Nil 6. P. 307−309.
  156. Cooper M. A., Ward A. D. Hydroxyselenation of allylic alcohols // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 13. P. 2327−2330.
  157. Uneyama K., Hiraoka S., Amii H. Reactions of benzeneselenenyl fluoride generated by XeF2-(PhSe)2 system with electron-defient alkenes // J. Fluor. Chem. 2000. Vol. 102. P. 215−218.
  158. Uneyama K., Asai H., Dan-oh V., Matta H. Electrochemical generation of PhSeF. for fluoro-selenation of alkenes and alkynes and its recycle use // Elec-trochim. Acta 1997. Vol. 42. № 13−14. P. 2005−2007.
  159. Margarita R., Mercanti C., Parlanti L., Piancatelli G. Hypervalent Iodine-Induced Multi-Component Reactions: Novel Thiocyanato- and Isothiocyanato-phenylselenenylating Reaction of Alkenes // Eur. J. Org. Chem. 2000. № 10. P. 1865−1870.
  160. Tingoli M., Tiecco M., Testaferri L., Andrenacci R., Balducci R. Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles from the Azido-Selenenylation Products of
  161. Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 22. P. 6097−6102.
  162. Tingoli M., Tiecco M., Chianelli D., Balducci R., Temperini A. Novel azido-phenylselenenylation of double-bonds evidence for a free-radical process // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 24. P. 6809−6813.
  163. Tingoli M, Tiecco M., Testaferri L., Temperini A. Iodosobenzene diacetate and diphenyl diselenide an electrophilic selenenylating agent of double-bonds // Syn. Commun. — 1998. — Vol. 28, № 10.-P. 1769−1778.
  164. Tiecco M., Testaferri L., Temperini A., Bagnoli L., Marini F., Santi C. Electrophilic azido selenenylation of alkenes. A simple synthetic route to racemic taxol side chain // Syn. Commun. 1998. Vol. 28. № 12. P. 2167 2180.
  165. Saluzzo C., Alvernhe G., Anker D., Haufe G. Phenylselenofluorination d’alkenes//Tetrahedron Lett. 1990. Vol.31.№ 15. P. 2127−2130.
  166. Hernandez R., Leon E. I., Salazar J. A., Suarez E. Cyanamidoselenylation of alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. № 4. P. 312−314.
  167. Francisco C. G., Leon E. I., Salazar J. A. Aminoselenylation of olefins. Synthesis of P-phenyl selenocarbamates // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 22. P. 2516−1517.
  168. Francisco C. G., Hernandez R., Leon E. I., Salazar J. A., et all Aminosele-nenylation of alkenes: synthesis of P-phenylselenocyanamides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. № 9. p. 2417−2427.
  169. Uehlin L., Wirth T. Mixed aeetals as new precursors for selenium electro-philes // Posph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2001. Vol. 171−172. P. 189 194.
  170. Brownbridge P. Amidinosulphenylation of alkenes // Tetrahedron Lett. -1984. Vol. 25. № 34. P. 3759−3762.
  171. Trost B. M., Shibata T. Nucleophilic attack on olefins initiated by dime-tyl (metylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Azasulfenylation // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 3225−3228.
  172. Trost B. M, Shibata T., Martin S. J. Nucleophilic attack on olefins initiated by dimetyl (metylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Cyanosulfenylation and oxy- and oxosulfenylation // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 32 283 230.
  173. Haufe G., Alvernhe G., Anker D., Laurent A., Saluzzo C. Formal addition of methanesulfenyl fluoride to unsaturated substrates // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 19. P. 2311−2314.
  174. Trost B. M., Shibata T., Martin S. J. Alkynylsulfenylation. A direct approach for nucleophilic addition and substitution of olefins by carbanions // J. Am.
  175. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 15. P. 4263−4265.
  176. Caserio M. C., Kim J. K. Tioammonium ions. Azasulfenylation reactions // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 11. P. 3231−3233.
  177. Nenz A., Ribaldne G. Reazioni di addizione dell’acido nitrosilsolforico a composti con doppi legami olefinici // Chim. e. ind. (Ital) 1967. Vol. 49. № 1. P. 43−50.
  178. Beger J. Dreikomponentenreaktionen. VI. Die Reaktion von Olefinen mit Nitrosylhydrogensulfat in Gegenwart diphatischer Nitrile l-(?-Oximinoalkyl)-imidazol-3-oxide//J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311, № 5. S. 746−759.
  179. Kisan W., Pritzkow W. Uber die Addition von Nitrosylhydrogensulfat an Olefine // J. prakt. Chem. 1978. Bd. 320, № l.S. 59−70.
  180. Натапп //. G., Swern D. Nitrosyl acytates. In situ addition of nitrosyl formate to olefins // Tetrahedron Lett. 1966. № 28. P. 3303−3308.
  181. Натапп H. G., Swern D. Pseudohalogens XI. In situ addition of nitrosyl formate to olefins// J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 23. P. 6481−6486.
  182. Zefirov N. S., Zyk N. V., Lapin Yu. A., Nesterov E. E" Ugrak В. I. Transformation of Cycloolefins into a-Etoxy sulfosubstituted Ketones via SOj-Mediated Nitrosation // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 6771−6777.
  183. Зык H. В., Гаврилова А. Ю., Нестеров E. E., Хлобыстов A. H., Зефиров H. С. Новый метод сопряженного нитрозобромирования олефинов // Изв. РАН Сер. Хим. 1998. № 1.С. 191−192.
  184. A. J., Fleischmann М., Mellor J. М. Nitroacetamidation of styfenes //
  185. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. № 10. P. 2359−2362.
  186. Scheinbaum M. L., Dines M. Reaction of nitronium fluoroborate with olefins in acetonitrile //J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 23. P. 3641−3642.
  187. Bloom A. J., Fleischmann M., Mellor J. M. Indirect electrochemical methods of nitration: novel nitroacetamidation of dienes // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 43. P. 4971−4974.
  188. G. A., Welch J. Т., Vankar Y. D., et all Synthetic methods and reactions 63. Pyridinium poly (hydrogen fluoride) a convenient reagent for organic fluori-nation reactions // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 22. P. 3872−3883.
  189. H. С., Козъмин А. С., Сорокин В. Д., Жданкин В. И., и др. Конкурентное связывание фторсульфатаниона в реакциях галогенов и борфто-рида нитрония с олефинами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1985. № 2. С. 389 391.
  190. Н. С., Жданкин В. В., Никулин А. В., и др. Новая реакция сопряженного электрофильного присоединения: функционализация олефинов с образованием нитроперхлоратов//ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 1.С. 195−196.
  191. Bloom A. J., Mellor J. M. Preparation of l-nitro-l, 3-dienes via nitro-trifluoroacetoxylation of 1,3-dienes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. № 12. P. 2737−2741.
  192. JI. Г., Несмеянов A.H. Методы элементорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. С. 115−182.
  193. R. С. Solvomercuration / Demercuration Reactions in Organic Synthesis. Berlin.: Springer — Verlag, 1986.221 .Hayes P., Slithers B. D., Kitching W. Oxidative demercuration revisited // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 32. P. 6175−6179.
  194. Beger J., Vogel D. Dreikomponentenreaktionen. V. Die Umsetzung von Olefinen mit Quecksilber (II) nitrat in Gegenwart von Nitrilen // J. prakt. Chem. 1969. Bd. 311. № 5. S. 737−745.
  195. Barluenga J., Jimenes C., Najera C., Yus M. Amidomercuration: a new and regiospecific addition of amides to olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. № 14. P. 670−571.
  196. Barluenga J., Jimenes C., Najera C., Yus M. Sulphonamidomercuration: a new method for amination of olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. № 22. P. 1178−1179.
  197. Heathcock С. H. Neue Synthese fur Alkylazide // Angew. Chem. 1969. Bd. 81. № 4. S. 148−149.
  198. Pearson W. H., Hutta D. A., Fang Wen-kui Azidomercurations of Alkenes: Mercury-Promoted Schmidt Reactions // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 24. P. 8326−8332.
  199. Bloodworth A. J., Loveitt M. E. Peroxymercuration of dienes- a simple route to new cyclic peroxides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. № 3. P. 94−95.
  200. Bloodworth A. J., Griffin /. M. Oxymetallation. Part VII. Peroxymercuration of terminal, medial and cyclic alkenes without accompanying acyloxymercuration //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. № 2. P. 195−200.ф
  201. Sas W. The arenesulphonation of alkenes a route to vinyl sulphones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 13. P. 862−863.
  202. Inomata K., Kobayashi Т., Sasaoka S., et all Convenient methods for the preparation of vinylic and allylic sulfones from alkenes // Chem. Lett. 1986. № 3. P. 289−292.
  203. Rajakumar P., Kannan A. Sulphonomercuration route to vinyl and ethynyl sulphones //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. № 3. P. 154−155.
  204. Andell O.S., Bdckwall J.-E. Sulfonylmercuration of conjugated dienes. A facile route to allyl- and dienyl-sulfones // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 37. P. 4555−4558.
  205. G. В., Whitehouse M. L. Nitration studies. XV. Nitromercuration and the Synthesis of p-Nitromercurials // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 7. P. 2303−2308.
  206. E. Т., Estreicher H. A new synthesis of conjugated nitro cycloolefins, unusualy versatile synthetic intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 19. P. 6294−6295.
  207. Wiberg K.B., Lampman G. M, Ciula R. P., et. al. Bicyclol .I.0.butane //Tetrahedron. 1965. Vol. 21. № 10. P.2749−2769.
  208. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of bicyclobutane // J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 3. P. 767−773.
  209. В. В. Закономерности образования и раскрытия бицикло-бутановых соединений и их синтетический потенциал // Совр. пробл. химии. Изд-во ЛГУ. 1987. Вып. 9. С. 112−137.
  210. В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло1.1.0.бутана// Совр. пробл. орг. химии. СПб., Изд-во С.-Петербургского ун-та. 1996. Вып. 11. С. 54−73.
  211. Christl М. Electrophilic additions to bicyclo1.1.0.butanes//Advances in strain in organic chemistry. 1995. № 4. P. 163−224.
  212. Мог/J. Dissertation. Univ. Munchen, 1988.
  213. Gerstner E., Kemmer R., Christi M. Electrophile Additionen an das Bicy14 4clo1.1.0.butan System von Tricyclo[4.1.0.0 ' Jheptan — Derivaten: Halogen -Elektrophiles // Chem. Ber. 1994. Bd. 127. № 2. S. 381−391.
  214. B.B., Задонская Н. Ю. Реакции присоединения к производным бициклобутана IX. Сольвоксибромирование метилового эфира и нитрила 3л чметилтрицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты //ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 11. С. 2342−2347.
  215. Hoz S., Livneh М., Cohen D. Bromination of bicyclobutanes. A possible case of an electron-transfer mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. № 17. P. 5149−5156.
  216. В.В., Задонская Н. Ю., Макарычев Ю. А. Первый пример бромолак-тонизации бициклобутан-1-карбоновых кислот//ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 3. С. 674−675.
  217. В.А., Разин В. А., Кострюков С. Г. 1-Фенилтиотрицикло-4.1.0.02,7.гептан как синтон для синтеза производных норпинана и трицик-ло[4.1.0.02'7] гептана // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. U.C. 1709−1718.
  218. С. В., Абрамова H. М. Реакция бицикло1.1.0.бутана с ацетатом ртути //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. Т.24, вып 8. С. 1912.
  219. С. В., Абрамова H. М., Несмеянова О. А. Электрофильное присоединение к бицикло1.1.0.бутану // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. Т. 31, вып. 5. С. 1080−1083.
  220. Muller Е. Oxymercurierung von Bicyclo1.1.0.butanen und Benzvalen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1394−1400.
  221. Muller E. Oxymercurierung von Tricyclo4.1.0.0 ' .heptanen II Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1401−1412.
  222. Christi M., Gerstner E., Kemmer R., Llewellyn G., Bently T.W. Electrophile additionen an das Bicyclo1.1.0.butansystem von 1-Phenyl- und l-(4-Anisyl)-tricyclo[4.1.0.02,7]heptan: Saure katalysierte Reaktionen mit Wasser und
  223. Methanol, Anlagerung von Essigsaure und Oxymercurierung // Chem. Ber. 1994. Bd 127. S. 367−379.
  224. В. А. Гомолитические реакции производных бициклобутана // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 9. С. 1393−1407.
  225. Moore W. R., Taylor К. G., M’uller Р. et all. The synthesis and some reactions of 1,2,2-trimethylbicyclobutane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. № 27. P. 2365−2368.
  226. K.B., Hess B.A. 6-Substituted bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. № 7. P. 2250−2254.
  227. Gassman P.G., Richmond G.D. The reaction of highly strained polycyclis molecules with carbon-carbon multiple bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 7. P. 2090−2096.
  228. Fujita K., Nakamura Т., Matsui K., Shono T. Photoisomerization of 1-phenyl-tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. № 29. P. 24 412 444.
  229. Closs G.L., Closs L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 13. P. 2022−2023.
  230. В.А., Болушева И. Ю., Черняева Л. А., Танасейчук B.C., Сурмина Jl.С., Зефиров Н. С. Свободнорадикальное присоединение арилсульфогало-генидов к трицикло4.1.0.02,7.гептану // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 15 091 515.
  231. В. А., Санаева Э. П., Болушева И. Ю., Танасейчук Б. С., Сурмина Л. С., Зефиров Н. С. К вопросу о механизме взаимодействия иода и тиофенола с производными бициклобутана // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 1377−1383.
  232. Х.Васин В. А., Болушева И. Ю., Сурмина Л. С., Буевич А. И., Сергеев Н. М.,
  233. .С., Зефиров Н. С. Свободнорадикальное присоединение поли*) «7галогенметанов к трицикло4.1.0.0» .гептану // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. С. 1501−1508.
  234. Fleming /., Thomas Е. J. The reaction of a monochlorocarbenoid with some methoxycycloalkenes an observation on the mechanism of the insertion reaction of carbenes and carbenoids into doblebonds // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. № 19. P. 5003−5010.
  235. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolysis of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl Cyclopropylcarbinyl and Related Rearengements // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 3. P. 571−579.
  236. Xu L., Miebach Т., Brinker U. H. A new mechanism for reactions of carbenes and bicyclo1.1.0.butanes//Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 35. P. 4461−4464.
  237. Richey H.G. In Carbonium Ions. Ed. G.A. Olah, P. v. R. Schleyer. Vol. III. Wiley-Interscience, N.-Y., 1972, P. 1201−1294. Wiberg K.B., Hess B.A., Ashe A.J. III, in same, P. 1295−1345.
  238. Brown H.C., Schleyer P. v. R. The Nonclassical Ion Problem. Plenum Press, N.-Y., 1977. P. 69−82.
  239. Saunders M, Laidig K.E., Wiberg K.B., Schleyer P. v. R. Structures, Energies, and Modes of Interconversion of C4H7+ Ions // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 28. P. 7652−7659. .
  240. К. В., McMurdie N. Formation and reactions of bicyclo 1.1.1 .pent-l-yl cations // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 28. P. 11 990−11 998.
  241. Wiberg K.B., Shobe D., Nelson G. L. Substituent Effects on Cyclobutyl and Cyclopropylcarbinyl Cations // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 23. P. 10 645−10 652.
  242. Wiberg K.B., Hadad Ch. M, Sieber S., Schleyer P.v.R., J. Structures and Energies of Ions Derived from Bicyclol.l.l.pentane // Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 14. P. 5820−5828.
  243. B.A., Болушева И. Ю., 'Левин Я.А., Сурмина JI.C., Зефиров Н. С. Го-молитическое гидрофосфорилирование трицикло4.1.0.0 ' .гептана диме-тилфосфитом // ЖОХ. 1992. Т. 62, Вып. 6. С. 1416−1417.
  244. Hoz S. in The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Ed. Z. Rappoport. N.-Y.: J. Wiley & Sons L.T.D., 1987. Ch. 19. P. 1121−1192
  245. Марч Дэ/с. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. М.: Мир, 1987. Т. 3.439 с.
  246. Wiberg К.В., Pratt W.F., Matturro M.G. Reactions of Some Bicycloalkyl Iodides with Bromine // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 14. P. 2720−2722.
  247. Prakash G. K. S., Arvanaghi M, Olah G. A. Deuterium Isotope Effects on the 13C NMR Spectra of 1-Methylcyclobutyl and Trishomocyclopropenyl Cations // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 21. P. 6017−6019.
  248. В. А., Кострюков С. Г., Разин В. В. Галогенсульфонилирование -дегидрогалогенирование 1-фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептана // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 1. С. 59−64.
  249. S., Awang D. V. С. On the reaction of N-bromoacetamide with olefins.
  250. Preparation and chemistry of 2-bromo-N-bromoacetimidates, a new class of compounds//Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. № 9. P. 1384−1400.
  251. В. А., Кострюков С. Г., Разин В. В. Фотохимическая реакция 1-фенилсульфонилтрицикло4.1.0.02'7.гептана с бензолсульфобромидом // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 8. С. 1190−1196.
  252. В. А., Болушева И. Ю., Кострюков С. Г., Разин В. В. О взаимодей7ствии метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты с Ы, Ы-дихлорбензолсульфонамидом // ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 12. С. 18 051 805.
  253. В. А., Разин В. В., Кострюков С. Г., Болушева И. Ю., Зефиров Н.1. У 7
  254. С. Функционализация производных трицикло4.1.0.0 ' .гептана в реакциях бензолсульфобромирования дегидробромирования // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 9. С. 1351−1359.
  255. Beger J. Uber die Umsetzung von Nitrylchlorid mit Olefinen // J. Prakt. Chem. 1967. Vol. 35, № 5 6. P. 326−332.
  256. P. А., Молочко В. А., Андреева Jl. Л. Химические свойства неорганических веществ. -М.: Химия. 1996. 480 с.
  257. В. А., Болушева И. Ю. Танасейчук Б. С. Взаимодействие метилового эфира трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты с N204 // ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 3. С. 670−671.
  258. Пат. 9 227 515 Япония, МКИ С 07 D 207/ 46. Production of N-chlorosuccinimide / lkeda Keiichi, Yagi Kenji, Niimi Yasuo. № 09−227 515- 3a-яв. 28.02.96- Опубл. 02.09.1997.'
  259. В.К., Скороходов В. И., Филимонов В. Д. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как электофильного реагента иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 10. С. 1572−1573.
  260. В. Реакции органических соединений. М.: ГОНТИ, 1939. 579 с.
  261. С. С., Швейхгеймер Г. А. Присоединение хлористого нитроила к акриловой и метакриловой кислотам и их производным // Изв. АН СССР ОХН. 1961. № 5. С. 914−915.
  262. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975. Т. 6. 398 с.
  263. А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд. МГУ, 1972. 245 с.
  264. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.
  265. G. М. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!