Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Кинетика реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси-и азогруппы, в водных растворах 2-пропанола на скелетном никеле

Диссертация: Кинетика реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси-и азогруппы, в водных растворах 2-пропанола на скелетном никеле
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При гидрогенизации нитрои нитрозобензолов на скелетном никеле реакции сопровождаются необратимым окислением активных центров поверхности катализатора, о чем свидетельствует нарушение стехиометрии реакции по отношению к анилину и отсутствие максимума на зависимостях, соответствующих его накоплению в ходе реакции, а также образование ацетона — продукта дегидрирования 2-пропанола. При гидрогенизации… Читать ещё >

Кинетика реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азокси-и азогруппы, в водных растворах 2-пропанола на скелетном никеле (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Химические превращения замещенных нитробензолов в 9 условиях реакций жидкофазной гидрогенизации
    • 1. 2. Особенности активации и адсорбционная способность нит- 18 робензола и продуктов неполного восстановления нитро-группы на переходных металлах-катализаторах
    • 1. 3. Влияние растворителя на кинетические параметры реак- 32 ций гидрогенизации нитробензолов и продуктов неполного восстановления нитрогруппы
    • 1. 4. Активность адсорбционных форм водорода в реакциях жид- 39 кофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов и его производных
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Материалы и реактивы, используемые в работе
    • 2. 2. Методы получения и физико-химические характеристики 47 скелетного никелевого катализатора
    • 2. 3. Синтез и анализ гидрируемых органических соединений
    • 2. 4. Методики проведения кинетического эксперимента и 48 контроля за ходом процесса
      • 2. 4. 1. Описание схемы кинетической установки
      • 2. 4. 2. Методики проведения кинетического эксперимента
      • 2. 4. 3. Методы обработки результатов кинетического экс- 51 перимента
      • 2. 4. 4. Обоснование выбора оптимальных соотношений ко- 56 личеств «катализатор / гидрируемое соединение»
    • 2. 5. Физико-химические методы анализа промежуточных соеди- 61 нений и контроля концентраций реагирующих веществ в ходе реакций гидрогенизации
      • 2. 5. 1. Методика проведения тонкослойной хроматографии 61 синтезированных соединений и реакционных смесей
      • 2. 5. 2. Определение концентраций компонентов реакционных 61 смесей методом газожидкостной хроматографии
      • 2. 5. 3. Определение состава и концентраций компонентов 62 реакционных смесей методом жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)

      2.5.4. Спектральные методы анализа 64 2.5.4.1 .Определение концентраций компонентов реакционных смесей методом спектроскопии 2.5.4.2.Спектрофотометрический метод определения 65 растворимости и положения максимумов поглощения гидрируемых соединений

      2.6. Определение значений величин адсорбции соединений, использованных в работе

      2.7. Кинетика и реакционная способность азобензола и 4- 68 аминоазобензола как промежуточных продуктов восстановления нитрогруппы, не содержащих кислород

      2.8. Кинетика и реакционная способность нитробензолов и 74 кислородсодержащих промежуточных продуктов восстановления нитрогруппы

      2.8.1. Кинетика и реакционная способность фенилгидрок- 74 силамина

      2.8.2. Особенности реакции гидрогенизации азоксибензола

      2.8.3. Кинетика и реакционная способность нитрозобензо- 86 ла

      2.8.4. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола 92 и 4-нитроанилина

      3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

      3.1. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола и про- 99 дуктов восстановления нитрогруппы в водном растворе 2-пропанола

      3.2. Особенности реакций гидрогенизации нитробензола и про- 131 дуктов восстановления нитрогруппы в водных растворах 2-пропанола с добавками кислоты или основания

      3.3. Особенности реакций гидрогенизации 4НА, АЗОБ, 4ААБ и 112 АБ в водных растворах 2-пропанола, не сопровождающихся окислением активной поверхности катализатора

      3.4. Стадийность превращений и регулирование скоростей ре- 123 акций гидрогенизации нитро- и нитрозобензолов на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола

Процессы жидкофазной каталитической гидрогенизации органических соединений, содержащих различные реакционноспособные группы, находят широкое применение в различных областях химии и химической технологии: при получении продуктов и полупродуктов тонкого органического синтеза, фармацевтических субстанций, душистых веществ, добавок к полимерам, резине, моторным топливам и пр. [1−4]. Известно, что технологии на основе гид-рогенизационных процессов, обеспечивают высокий выход и качество целевых продуктов, экономию сырья и энергоресурсов, характеризуются высокой экологической безопасностью за счет исключения из технологического цикла серуи азотсодержащих восстановителей, сокращения объемов токсичных сточных вод и твердых отходов. Не случайно изучению стехиометрических механизмов и кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений уделяется значительное внимание в исследованиях ведущих фирм промышленно развитых стран [5−7].

Одной из основных научно-прикладных проблем тонкого органического синтеза является разработка методов подбора оптимальных условий реакций с участием замещенных нитробензолов [8, 9].

Стехиометрические механизмы и кинетика жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов и родственных соединений достаточно хорошо изучены [10−17]. Установлено, что гидрогенизация нитрогруппы в замещенных бензолах протекает по сложным многомаршрутным стехиометрическим механизмам с образованием целого ряда побочных и промежуточных соединений, которые во многих случаях могут сами являться целевыми продуктами синтеза [18−20]. С этой точки зрения, возникает необходимость получения и промежуточных продуктов, что определяет повышенные требования к селективности и условиям проведения реакций гидрогенизации. Однако, следует констатировать, что информация о кинетике реакций жидкофазной гидрогенизации, особенно, промежуточных продуктов восстановления нитробензолов в литературе крайне ограничена. Не выработано единого мнения о механизме химиче4 ских превращений нитрогруппы в ходе ее каталитических взаимодействиях с водородом, во многих случаях отсутствуют надежные значения кинетических параметров реакций в зависимости от природы катализатора и растворителя. Практически не изучены побочные процессы, сопровождающие каталитические превращения: дезактивация активных центров поверхности [21,22], параллельное дегидрирование компонентов растворителей [23], гомогенные стадии гете-рогенно-каталитических реакций [24−26]. Фактически отсутствуют данные о взаимосвязи параметров адсорбционных состояний гидрируемых соединений и водорода со скоростью и селективностью гидрогенизационных процессов. Именно по этим причинам расширение достижений в исследованиях адсорбции в кинетике гетерогенно-каталитических реакций, по мнению ассоциации каталитических обществ ЕРСАТБ, следует считать одним из приоритетных направлений развития теории гетерогенного катализа [1]. Если учесть, что результаты систематических исследований кинетики составляют научную основу новых технологий [1, 27], то ограниченность такой информации затрудняет прикладное использование реакций жидкофазной гидрогенизации. В связи с этим, изучение механизмов и кинетики реакций гидрогенизации ароматических нитро-соединений и продуктов неполного восстановления нитрогруппы в различных условиях, несомненно, имеют практическую значимость.

Недостаточно теоретически и экспериментально обоснованы причины влияния растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации. При этом следует более четко определить понятие «каталитическая система» для жидкофазных гетерогенно-каталитических процессов.

Наиболее часто каталитическая система отождествляется с ее центральным компонентом — гетерогенным катализатором [1, 10, 11, 27−29]. Поэтому подбор оптимальных каталитических систем производят главным образом путем изменения его физико-химических свойств. Действительно, варьирование химической природы катализатора в большинстве случаев позволяет достичь высоких параметров активности и селективности гетерогенно-каталитических реакций [20, 20−32]. Именно на модифицировании платиновых катализаторов добавками других металлов основан метод создания оптимальных катализаторов гидрогенизации, предложенный авторами [29].

Однако, для жидкофазных процессов такой подход нельзя считать однозначным. Растворитель способен оказывать влияние практически на все стадии каталитической реакции: входить в состав переходных состояний, возникающих на поверхности катализатора [33], изменять параметры стадий адсорбции и реакционную способность водорода и гидрируемых соединений [2, 34, 35], скорости диффузии и растворимость реагирующих веществ [36−39] и пр. Результаты многих работ [2, 9, 35, 40−42] свидетельствуют о том, что растворитель совместно с гетерогенным катализатором определяет физико-химические свойства жидкофазных каталитических систем. Действительно, варьированием природы и состава растворителя можно достичь тех же кинетических параметров реакций жидкофазной гидрогенизации, что и с применением многокомпонентных катализаторов сложного состава [2, 29, 34, 40]. Поэтому раскрытие причин влияния растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации, в частности, замещенных нитрои азобензолов, представляется чрезвычайно важным и актуальным.

Научная новизна. В работе впервые проведено систематическое исследование стадийности превращений и кинетики реакций гидрогенизации нитробензола, 4-нитроанилина, нитрозобензола, фенилгидроксиламина, азоксибензо-ла, азобензола и 4-аминоазобензола на скелетном никеле и нитробензола — на нанесенном палладиевом катализаторе в водных растворах 2-пропанола, в том числе, с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия (х2=0.68, концентрация добавки — 0.005-Ю. 17 М).

Цель настоящей работы — Выяснение причин влияния состава растворителя и природы катализатора на скорость и селективность реакций гидрогенизации бензолов, содержащих нитро-, нитрозо-, азоксии азогруппы. Обоснование методов регулирования скоростей и селективности реакций гидрогенизации органических соединений с различными функциональными группами.

Выполнение работы предусматривает решение следующих экспериментальных и теоретических задач:

— систематическое исследование кинетики реакций гидрогенизации нитробензола, 4-нитроанилина, азобензола, 4-аминоазобензола, азоксибензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина на скелетном никеле и нитробензола на нанесенном палладиевом катализаторе в водном растворе 2-пропанола азео-тропного состава (х2=0.68);

— исследование влияния добавок уксусной кислоты и гидроксида натрия на скорость и селективность реакций гидрогенизации исследуемых соединений, выяснение роли растворителя в кинетике реакций жидкофазной гидрогенизации нитробензола и продуктов неполного восстановления нитрогруппы.

— раскрытие стадийности реакций гидрогенизации нитрои нитрозобензо-лов на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола различного состава, обоснование места и роли нитрозосоединения в общей схеме превращений нитробензола на скелетном никеле в водных растворах алифатических спиртов;

— обоснование метода подбора оптимальных каталитических систем для реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений с различными реакционноспособными группами;

— установление и выяснение причин протекания возможных побочных процессов, сопровождающих каталитические превращения нитробензола и его промежуточных продуктов на скелетном никеле, сравнение активности и селективности никелевого и нанесенного палладиевого катализатора в реакции гидрогенизации нитробензола;

— определение роли водорода, связанного активными центрами поверхности скелетного никеля и нанесенного палладиевого катализатора, в активности и селективности превращений различных реакционных групп.

ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ В РАБОТЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИХ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ И ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

Название соединения Структурная формула Сокращение.

Нитробензол от НБ.

Анилин ©-г А.

Нитрозобензол от НЗ.

Фенилгидроксиламин ©-гнон ФГА.

Азоксибензол (0ГП АЗОБ.

Азобензол АБ.

Гидразобензол ©-г" ГБ.

4-нитроанилин 4НА.

1,4-фенилендиамин 4ФДА.

4-аминоазобензол ©-Г 4ААБ.

2-нитро-2'-гидрокси-5'- метилазобензол НО. лХ ччо2 НАБ.

2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилгидразо-бензол л! — N СНз НГБ.

М-оксид-2,2'-гидрокси-5'-метилфенилбе нзтриазола, но со-^ о сн> НО.

Малеат натрия Нг"/СОСЖа aOOC Н мкш.

2-пропанол СН3-СН (ОН)-СН3 ипс.

Ацетон СН3-(С=0)-СН3 АЦ

Уксусная кислота СНз-СООН НАс.

Гидроксид натрия ЫаОН №ОН.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Основное внимание в обзоре литературы уделено следующим теоретическим и прикладным вопросам:

— механизмам каталитического взаимодействия нитрогруппы нитробензола и замещенных нитробензолов с водородом;

— особенностям кинетики реакций гидрогенизации замещенных нитробензолов и промежуточных продуктов неполного восстановления нитрогруппы;

— влиянию растворителя на кинетические параметры реакций гидрогенизации замещенных нитробензолов;

— особенностям стадий адсорбции водорода и гидрируемых соединений на поверхности переходных металлов и катализаторов на их основе.

Анализ перечисленных выше позиций необходим для достижения целей и решения задач, поставленных в настоящей работе.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

— впервые получены кинетические характеристики реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азокси-, азобензолов и фенилгидроксиламина на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия, установлены причины влияния растворителя на реакционную способность групп, входящих в состав исходных соединений;

— впервые экспериментально установлены место и роль нитрозосоеди-нения в общей схеме превращений нитробензола на скелетных никелевых катализаторах в водных растворах алифатических спиртов, теоретически обосновано, что образование фенилгидроксиламина и азоксибензола при гидрогенизации, соответственно, нитрои нитрозобензола, обусловлено различной ориентацией гидрируемых молекул относительно поверхности катализатора;

— при гидрогенизации нитрои нитрозобензолов на скелетном никеле реакции сопровождаются необратимым окислением активных центров поверхности катализатора, о чем свидетельствует нарушение стехиометрии реакции по отношению к анилину и отсутствие максимума на зависимостях, соответствующих его накоплению в ходе реакции, а также образование ацетона — продукта дегидрирования 2-пропанола. При гидрогенизации азоксибензола, азобензола и 4-аминоазобензола процессы необратимой дезактивации катализатора исключены, в то время как в ходе реакции обратимое окисление поверхности катализатора возможно;

— доказано, что для скелетного никеля при гидрогенизации нитробензола и 4-нитроанилина характерны более высокая селективность по отношению к промежуточным продуктам и заметное изменение наблюдаемых скоростей гидрогенизации при введении в растворитель уксусной кислоты или гидроксида натрия. Напротив, нанесенный палладиевый катализатор высокоселективен по отношению к анилину, а скорости реакции гидрогенизации нитробензола в пределах погрешности имеют одинаковые значения во всех изученных составах растворителя;

— определена роль водорода, связанного активными центрами поверхности скелетного никеля и нанесенного палладиевого катализатора, в активности и селективности превращений фенилгидроксиламина, нитро-, нитрозо-, азоксии азогрупп замещенных бензолов;

— впервые установлено, что при введении добавок уксусной кислоты или гидроксида натрия в водный раствор 2-пропанола (х2 = 0.68) наблюдаемые скорости реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азокси-, азобензолов и фенилгидроксиламина на скелетном никеле не пропорциональны избыточным величинам адсорбции гидрируемых соединений. Таким образом, введение добавок в растворитель можно рассматривать как один из элементов создания селективных каталитических систем по отношению к различным промежуточным продуктам за счет расширения диапазона изменений скоростей реакций гидрогенизации нитро-, нитрозо-, азоксии азогрупп.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , О.В. Гетерогенный катализ / О. В. Крылов. — М.: Академкнига, 2004, — 679 с.
  2. , О.В. Научно-прикладные основы селективной гидрогенизации нитро- и азогрупп в соединениях ароматического ряда / О. В. Лефедова, М. В. Улитин, А. В. Барбов // Журнал Российск. хим. общ. им. Д. И. Менделеева.-2006.-T.L.-№ 3.-С. 123−131.
  3. , Г. М. Гидрирование нитробензола на палладиевых катализаторах, нанесенных на оксиды редкоземельных элементов / Г. М. Бутов, Г. И. Зорина, В. Ф. Коблов // Нефтехимия и нефтепереработка. 2003. — № 5. -С. 29−32.
  4. Патент 4 219 480 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / White Howard L., Krolewski Casimir V.- Ciba-Ge-igy Corp.- Опубл. 26.08.80
  5. Заявка 53−37 667 (Япония). МКИ С 07 D 249/20. Получение производных 2-оксиарилбензтриазолов. / Те Наожито, Фудзи Сабуро, мицуи сэкию ка-гаку коге, к.е. Опубл. 6.04.78. // РЖХим, — 1979.- 4Н196П
  6. , Г. К. Гетерогенный катализ / Г. К. Боресков.- М.: Наука. -1986.-С. 38−154.
  7. , Д.В. Гидрирование в растворах /Д.В. Сокольский Алма-Ата: Наука. -1979. — 436 с.
  8. В.П. / Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях. // Труды ин-та хим. наук АН КазССР: Кинетика и катализ. Алма-Ата, 1966. — Т. 14. — С. 78 — 105.
  9. Emmanuel Auer, Michael Gross, Peter Panster, Kenji Takemoto / Supported iridium catalysts a novel system for the synthesis of toluenediamine // Catalysis Today.-65.-2001.-P. 31−37
  10. Elaine A. Gelder, S. David Jackson, C. Martin Lok. / Competitive Hydrogenation of nitrobenzene, nitrosobenzene and Azobenzene // Catalysis of Organic Reactions Twenty-first Conference. CRC Press. — 2006. — P. 167.
  11. Hal.D.Burge, Dermot J. Collins, Burtron H. Davis / Intermediates in the Raney Nickel Catalyzed Hydrogenation of Nitrobenzene to Aniline // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980. — V.19. — Iss.3. — P. 389−391
  12. Sunitha Tadepalli, Raghunath Haider, Adeniyi Lawal / Catalytic hydrogenation of o-nitroanisole in a microreactor: Reactor performance and kinetic studies // Chem. Eng. Sci 2007. — V. 62. — P. 2663−2678.
  13. , В.П. Влияние заместителя на кинетику восстановления нитрогруппы в ароматических соединениях в условиях гетерогеннокаталитических реакций на никелевом катализаторе / В. П. Шмонина, В.В.134
  14. , К.С. Кулажанов // Сб.: Прикл. и теор.химия. Алма-Ата. Вып.4. — 1973. — С.339−346.
  15. Shrikant L. Karwa, Rajeev A. Rajadhyaksha / Selective Catalytic Hydrogenation of Nitrobenzene to Hydrazobenzene // Ind. Eng. Chem. Res. -1988. -V. 27.-P. 21−24
  16. Shrikant L. Karwa, Rajeev A. Rajadhyaksha / Selective Catalytic Hydrogenation of Nitrobenzene to phenylhydroxylamine // Ind. Eng. Chem. Res. 1987. -V. 26.-P. 1746−1750
  17. , O.B. Каталитическое восстановление и-нитрозофенола в жидкой фазе на никеле Ренея / О. В. Нефедова, Т. А. Ерыкалова, В.П. Гости-кин и др. // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново. — 1979. — С. 55−58.
  18. C.B. Кинетические закономерности параллельного дегидрирования растворителя в жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-соединений / C.B. Виноградов, М. В. Улитин, О. В. Лефедова // Журн.физ.химии. 1997. — Т.73. — № 11. — С. 1937−1942.
  19. A., Russel E., Gells J. / Paramagnetic intermediates in the condensation of nitrobenzene and fenilgidroxylamine // J.Amer.Chem.Soc. 1965.- V.87. — № l.-P. 122−125.
  20. Ogata Yoshiro, Tsuchida Masaru, Makeqi Yasuo / Kinetics of mechanism of the formation of azoxycompounds // J.Amer.Chem.Soc. 1962. — V.27. — № 6. -P. 2048−2052.
  21. Oae Shigeru. The mechanism of azoxybenzene formation // J.Chem. Soc. Japan 1963. — V. 36. — № 6. — P. 556−560.
  22. Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. М.: Мир, 1973.-372 с.
  23. , О.Н. Каталитическая химия / О. Н. Тёмкин. М.: Химия, 1 996 438 с.
  24. Дз., Мияхара К / Подбор эффективных катализаторов гидрирования олефиннов // Сб.: Основы предвидения каталитического действия. Тр. II Межд. конгр. по катализу М.: Наука — 1970.- Т.2.- С.442−452.
  25. Volker Holler, Dagmar Wegricht, Igor Yuranov, Lioubov Kiwi-Minsker, Albert Renken/ Three-phase nitrobenzene hydrogenation over supported glass fiber catalysts: reaction kinetics study // Chem. Eng. Tech., 2000. V. 23. — № 3-P. 251−255.
  26. Elaine A. Gelder. The hydrogenation of nitrobenzene over metal catalysts: PhD Thesis. The University of Glasgow. 2005. -311c.
  27. , В.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / В. Я. Фиалков. Л.: Химия, 1990. — 237 с.
  28. , М.А. Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов: дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04 / Зуенко Мария Анатольевна. Иваново, 2005. — 120 с.
  29. , А.В. Термохимическое определение теплот адсорбции водорода на пористом никеле из неводных растворителей : дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04 / Барбов Александр Васильевич. Иваново, 1994. — 166 с.
  30. , В.П. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных реакций восстановления и гидрирования / В. П. Гостикин, К.Н. Белоно-гов, Л. Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. 1978. — Т. 19. — № 2. — С. 476−479.
  31. В.П. / Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях // Сб.: Кинетика-Мат.З-ей Всес. конф, Калинин. -1980. Т. 1. — С. 107−114.
  32. В.П., Нищенкова Л. Г., Шутенко О. С. / Сб.: Вопросы кинетики и катализа, Иваново. 1976. — С. 51−55.
  33. , Ч.Н. Массопередача в гетерогенном катализе / Ч.Н. Сат-терфильд. М.: Химия, 1976. — 240 с.
  34. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросое-динений / Под ред. Овчинникова П. Н. Л.: Химия, 1969. — 210 с
  35. , Д.В. Металлы-катализаторы гидрогенизации / Д. В. Сокольский, А. М. Сокольская.- Алма-Ата: Наука, 1970. -175с.
  36. , В.П. Влияние состава бинарного растворителя ди-оксан-вода на кинетику и механизм каталитического восстановления нитробензола /
  37. B.П. Шмонина, К. С. Кулажанов // Изв. АН КазССР.Сер.хим. 1973. — № 3.1. C. 63−66.
  38. Chunhua Liang, Jianguo Han, Kaihua Shen, Legang Wang, Defeng Zhao, Harold S. Freeman / Palladium nanoparticle microemulsions: Formation and use in catalytic hydrogenation of o-chloronitrobenzene // Chem.Eng.J., 2010. -165. P. 709−713.
  39. Gang Zhang, Legang Wang, Kaihua Shen, Defeng Zhao, Harold S. Freeman / Hydrogenation of o-chloronitrobenzene on a Pd/C catalyst doped with metal oxide nanoparticles // Chem.Eng.J., 2008. 141. — P. 68−374.
  40. Ken-ichi Shimizu, Yuji Miyamoto, Atsushi Satsuma / Size- and support-dependent silver cluster catalysis for chemoselective hydrogenation of nitroaromat-ics // Journal of Catalysis, 2010. 27. — P. 86−94.
  41. Petr Kacer, Leiv Late, Marek Kuzma, Libor Cerveny / Competitive catalytic hydrogenation in system of unsaturated hydrocarbons and nitrocomponds // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2000, — 159. P. 365−376
  42. , O.B. Влияние растворителя на кинетику жидкофазного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе / О. В. Лефедова, О. Ю. Муравьева // Журн.физ.химии. -1998. Т.72. — № 5. — С. 829 832.
  43. , В.П. Восстановление производных нитробензола на скелетном никеле в диоксане, воде и его смесях / В. П. Шмонина, К. С. Кулажанов // Сб.: Химия и хим. технология КазССР. Алма-Ата. — 1971. — Вып. 12. -С.158−166.
  44. В.П. Влияние растворителя на скорость гетерогенно-катали-тических реакций гидрогенизации // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. -Иваново. 1985.-С. 3−9.
  45. , М.В. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений / М. В. Улитин, В. П. Гостикин, Л. К. Филиппенко, С. А. Комаров // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1987. — Т.ЗО. — Вып.2. — С. 71−75.
  46. , С.А. Кинетика восстановления нитробензола в бинарном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея / С. А. Комаров, В. П. Гостикин, С. Н. Долгов /7 Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново. — 1979. — С. 2528
  47. Кущ С. Д. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. — № 1. — С. 45−48.
  48. , Т.А. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / Т. А. Сергеева, Ю. Б. Васильев, А. Б. Фасман // Электрохимия. 1976. -Т.12. -№ 9. -С. 1383−1387.
  49. By Hsien-Cheng Yao, P.H. Emmet / Kinetics of Liquid Phase Hydrogenation. IV. Hydrogenation of Nitrocompounds Over Raney Nickel and Nickel Powder Catalysts // J.A.C.S. 1962. — V.84. — P. 1086−1091.
  50. , В.П. Каталитическое восстановление ароматических нитро-соединений / В. П. Шмонина, P.M. Абдрахманова // Журн. общей химии. -1964.-Т.34.-С. 869−875.
  51. Qiong, X. Modification mechanism of Sn4+ for hydrogenation of p-chloronitrobenzene over PVP-Pd/y-A1203 / X. Qiong, L. Xin-Mei, C. Jun-Ru, L. Rui-Xiang, L. Xian-Jun // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. -V. 260.-IS. 1−2.-P. 299−305.
  52. V.Kratky, M. Kralic, M. Mecarova, M. Stolcova, L. Zalibera, M. Hronec / Effect of catalyst and substituents on the hydrogenations of chloronitrobenzenes / Applied Catalysis A: General. -2002. V.235. — P. 225−231.
  53. Moacir Geraldo Pizzolatti, Rosendo Augusto Yunes. Azohybenzene formation from Nitrozobenzene and Phenylhydroxylamine. A Unified View of the
  54. Catalysis and Mechanisms of reaction // J. Chem. Percins. Trans. 1990. — V.2. -P. 759−764.
  55. T.A. Miller, B. Prater, J, K, Lee, Ralph N. Adams / Paramagnetic Intermediates in the Condensation Nitrozobenzene and Phenylhydroxylamine // J.A. C.S. -1965. V. 87. — № 5. — P. 122−123.
  56. , B.A. Восстановление нитробензола в жидкой фазе / В. А. Клипиницер, Ю. Т. Николаев, Н. Д. Суднеко // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука.- 1978. -ч.2 с. 129−131.
  57. C.JI. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе / С. Л. Киперман. М.: Химия. — 1979. — 352 с.
  58. .И., Горгонова Е.П./ Определение состава продуктов, хе-мсорбирующихся на поверхности платинированной платины в растворах метанола методом кривых заряжения // ДАН СССР. 1964.- Т. 156. — № 3. — С. 673−677.
  59. , Т.А. О механизме электровосстановления нитробензола на платине / Т. А. Сергеева, Р. Х. Ибрашева, А. Б. Фасман, Ю. Б. Васильев // Электрохимия. -1978. -Т. 14. -№ 6. С. 963−967
  60. Petri Rautanen. Liquid Phase Hydrogenation of aromatic compounds on nickel catalyst: PhD Thesis. Helsinki University of Technology. Finland. 2002. -43c.
  61. , Д.В. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах / Д. В. Сокольский, Т. Д. Закумбаева. Алма-Ата: Наука. — 1973, — 279 с
  62. Д.К., Уэлс П. Б. / Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах. // Сб.: Катализ. Физи-ко-химия гетерогенного катализа.- М.: Мир. 1987.- С. 351−473.
  63. , Л.Г. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов / Л. Г. Нищенкова, В. Ф. Тимофеева, В. П. Гостикин и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -1980. Т. 23. — № 12. — С. 1495−1501.
  64. , В.П. Кинетика поглощения водорода и кислорода никелем Ренея в жидкой фазе / В. П. Гостикин, К. Н. Белоногов, В. М. Филатов, С. И. Смуров // Сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново. 1970. — С. 34−39.
  65. , В.П. Активность никеля Ренея в зависимости от степени обез-водороживания катализатора / В. П. Гостикин, К. Н. Белоногов // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1967. — Т. 10. — № 6. — С. 632−636.
  66. , Ф.Л. Кинетическая модель реакции гидрирования нитробензола с учетом дезактивации никелевого катализатора / Ф. Л. Вигдорович, Ю. К. Капков и др. // Кинетика-3. Матер. Всес. конф. Калинин. -1980. — Т.1. — С. 68−76.
  67. , П.Н. Получение галогенанилинов: Каталитическое жидко-фазное восстановление ароматических нитросоединений / П. Н. Овчинников, И. И. Бать, Л. С. Бездель. Л.: Химия, 1969.-234 с.
  68. , Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах / Д. В. Сокольский. Алма-Ата: Наука, 1970. -114 с.
  69. , H.A. Катодные процессы при электровосстановлении метена / H.A. Изгарышев, A.A. Петрова // Журн.физ.химии. -1950. Т. 24. — № 6.-С. 745−759.
  70. Дамаскин, Б. Б. Адсорбция органических соединений на электродах / Б. Б. Дамаскин, O.A. Петрий, В. В. Батраков. -М.: Наука, 1968. 334с.
  71. , Ю.Б. Промежуточные хемсорбционные частицы в электрокатализе / Ю. Б. Васильев, B.C. Багоцкий // Сб.: Проблемы кинетики и катализа. М.: Наука. — 1975. — С.260−290.
  72. , В.Б. Хемсорбция нитробензола на иридии и палладии /
  73. B.Б. Богданович, Ю. Б. Васильев // Журн. физ. химии. 1981. — Т. 55, — № 2.1. C. 453−456.
  74. , Г. А. О поведении нитрометана и нитроэтана на платинированных металлах / Г. А. Богдановский, Г. И. Щерев // Электрохимия. -1970, — Т. 6. № 6. — С. 318−322.
  75. A.B. Промежуточные формы при адсорбции и катализе на металлах // Поверхностные соединения в гетерогенном катализе // Сб.: Проблемы кинетики и катализа, — М.: Наука. 1975. — С. 238−260
  76. , А.Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов / А. Б. Фасман, Д. В. Сокольский. Алма-Ата: Наука, 1968. — 176 с.
  77. , H.H. Механизм гидрирования хемсорбированного метана на гладком платиновом электроде / H.H. Краснова, Г. П. Хомченко, Ю. Б. Васильев // Электрохимия. 1975.-Т. 11. -№ 8. — С. 1205−1209.
  78. , Т.Н. Влияние pH на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Т. Н. Ястребова, А. А. Сутягина, Г. Д. Вовченко, Ю. Б. Васильев // Электрохимия 1977.- Т. 13. — № 12. — С. 1778−1784.
  79. , В.В. Физико-химические основы гетерогенного кислотно-основного катализа / В. В. Гончарук // Сб.: Катализ и катализаторы. -Киев. -1987.-Вып. 26.-С. 34−44.
  80. Van Meerten R.Z.C., Coenen J.W.E. / Gas phase benzene hydrogenation on a nickel-silica catalust. 1. Experimental data and phenomenological description. // J. Catal. 1975. — V.37. — N 1. — P. 37−43.
  81. I. Zeberberg, A/Pelmmenschikov fnd cet / Reduction of nitroaromatic compounds on surface of metallic iron: quantum chemical study // Int. J. Mol. Sei. -2002 V.3. — P. 801−813.
  82. , Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е. Ю. Беляев. Л.: Химия, 1989.-156 с.
  83. Ястребова, Т. Н. Влияние pH на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Т. Н. Ястребова, A.A. Сутягина, Т. Д. Вовченко, Ю. Б. Васильев // Электрохимия.- 1977.- Т. 13. № 12.- С. 1778−1784.
  84. , О.В. Восстановление нитросоединений ароматического ряда / О. В. Лукашевич // Успехи химии 1948 — Т. 17, — С. 692−698.
  85. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965. — С.250−255.
  86. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под. ред Фойера. М.: Мир, 1972. — ч. 1. С. 34.
  87. Г. Реакционная способность и пути химических реакций. -М.: Мир, 1977.-227 с.
  88. Л.Б. Теоретическое исследование реакции гидрирования ароматических нитросоединений: дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04 / Кочетова Людмила Борисовна. Иваново, 2000. 148 с.
  89. , И.А. Полярографическое изучение восстановления нитробензола / И. А. Коршунов, A.C. Кириллова // Журн.общ.химии. -1951- Т. 18. -С.785−789.
  90. , З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе / З. В. Тодрес. М.: Химия, 1986- 245 с.
  91. Р. Катализ на металлах. Основы предвидения каталитического действия- М.: Наука, 1970. Тр. IV Межд.конф.по катализу. — № 2. — С.19−25
  92. Hensley, D.A. A HREELS investigation of ethylene on Pt model catalyst / D.A. Hensley, L.L.Kesmodel // Surface Sci. 1990. — V.231. -№ 3. — P. 361−367.
  93. Backman, A.L. Ethylene adsorption and decomposition on Pt 210. Chemistry of я-bonding ethylene / A.L.Backman, R.I. Masei // J.Phys.Chem. 1990. -V.94. — № 13.-P. 5300−5308
  94. Sassen N.R. Adsorption and reactions of ethylene effects of modifiers and formation of bimetallic // Far.Discuss.Chem.Soc. 1989. -№ 87. — P. 311−320.
  95. , Я.А. Жидкофазный катализ. Орбитальное моделирование / Я. А. Дорфман.- Алма-Ата: Наука КазССР, 1981. -364 с.
  96. , Д.В. Координация и гидрирование на металлах / Д. В. Сокольский, Я. А. Дорфман Алма-Ата: АН КазССР, 1975, — 216 с.
  97. , О.В. Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов : дисс.. док. хим. наук: 02.00.0402.00.03 / Нефедова Ольга Валентиновна. Иваново, 2003. 333 с.
  98. , М.В. Кинетика гидрогенизации малеата натрия на скелетном никеле в водных растворах / М. В. Улитин, А. А. Трунов, О. В. Лефедова // Кинетика и катализ. 1998. — Т.39. -№ 2.- С. 187−192.
  99. , М.В. Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции / М. В. Улитин, А. А. Трунов, О. В. Лефедова // Кинетика и катализ.- 1998.— Т. 39. -№ 1. С. 43−48.
  100. , С.А. О влиянии смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея / С. А. Комаров, В. П. Гостикин, К. Н. Белоногов // Журн.физ.химии. 1978. Т.52. — № 8. — С. 1937−1939.
  101. , А.В. Некоторые особенности каталитического гидрирования производных нитробензола на никелевом и палладиевом катализаторах / А. В. Финкелыптейн, Г. А. Реутов, З. М. Кузьмина // Кинетика и катализ.-1976.- Т.17. Вып.5. — С. 1223−1228.
  102. , В.П. Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях / В. П. Гостикин // Ки-нетика-3. Мат. З-ей Всес.конф. Сб.: Калинин, 1980. — Т.1. — С. 107−114.
  103. , Е.В. Влияние различных факторов на скорость дегалогени-рования орто-хлоранилина на скелетном никеле / Е. В. Лопаткин, А. А. Комаров, О. В. Лефедова, М. П. Немцева // Изв.вузов. Химия и хим. технология. -2010. Т. 53.-№ 1 -С. 118−121.
  104. , К.Г. Влияние добавок 1,4-фенилендиамина на кинетические закономерности гидрогенизации 4-нитроанилина / К. Г. Ажигалиев, О. В. Лефедова, М. В. Улитин // Журн.физ.химии. 2006. — Т. 80. — № 2. — С. 321 235.
  105. , Н.И. К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей / Н. И. Кольцов, С. Л. Киперман // Теоретическая и экспериментальная химия. 1976. — Т. 12 — № 6. — С. 789−795.
  106. XiaoNian, Xiang YiZhi. A novel liquid system of catalytic hydrogenation // Sci China Ser B-Chem. 2007. -V. 50. — № 6. — P. 746−753.
  107. Yadav, G.D. Experimental and theoretical analysis of selective hydrogenation of p-nitroanisole to p-anisidine over Pd/C: kinetics and catalyst deactivation / G.D. Yadav, P.K. Goel // Clean Techn. Environ. Policy. 2003. — V. 4. — P. 227 234.
  108. Manisha, J. Vaidya. Synthesis of p-aminophenol by catalytic hydrogenation of p-nitrophenol / Manisha J. Vaidya, Shrikant M. Kulkami, Raghunath V. Chaudhari // Org. Proc. Res. Dev. 2003. — Vol. 7. — Iss.2. — P. 202−208.
  109. E.Lamy-Pitara, B. N Zemba, J Barbier, F. Barbot, L. Miginiac / Selective catalytic hydrogenation of unsaturated derivatives of nitrobenzene in alcoholic media. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. — Vol. 144. — P. 199−206.
  110. Bamberger, J. Reduction von 2-nitroasokorpern // Ber. 1903. — Bd.4-s.3822−3827.
  111. Whitmore, W.F. Quantitative hydrogenation of substituted azocompounds with Raney nickel / W.F.Whitmore, A. Revikas // Chem.abst. 1940, — Bd.34 — s. 6239−6244.
  112. В.П., Сокольский Д. В. Способ получения гидразобензо-ла./А.С. № 165 174 (СССР). С 07С 107/06 / Опубл. 23.09.64// 1964. -БИ№ 18.
  113. Яги Йосия, Кэмипуро касэй. Заявка 61−239 837 (Япония). МКИ С 07 С 109/04, В 01 J 25/02. Способ получения ароматических гидразосоединений. Опубл. 25.04.88.
  114. , А.Г. Влияние добавок кислоты и гидроксида натрия на закономерности гидрогенизации 4-аминоазобензола / А. Г. Кротов, О. В. Нефёдова // Журн. физ. химии. 2002. — Т. 77. — № 1. — С. 41 -45.
  115. , А.Г. Особенности каталитической гидрогенизации 4-нитроанилина в водных растворах 2-пропанола с добавкой кислоты и основания / А.Г.146
  116. , О.В. Нефёдова, А.А. Комаров // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2007. — Т. 50. № 10. — С. 89−93.
  117. , Г. Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы / Г. Д. Закумбаева.- Алма-Ата: Наука, 1978.-229с.
  118. , М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах / М. В. Улитин, В. П. Гостикин // Журн. физ. химии. -1985. Т. 59. — № 9. — С. 2266−2268.
  119. Steinruck, Н.Р. Adsorption of Н2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces/ H.P. Steinruck // Phys.Rev.B.: Condens. Matter. 1985. — V. 32. — № 8.-P. 5032−5037.
  120. Harris J. On the adsorption and desorption of H2 at metal surfaces // J. Appl. Phys. A. -1988. V.47. -№ l.-P. 63−71.
  121. Beninghoven, A. Hydrogen detection by secondary ion mass spectroscopy: hydrogen on polycrystalline nickel / Beninghoven A., Beckmann P., Griefendorf
  122. D. et al. // Surface Sci. 1981. — V. 107. — № 1. — P. 148−164.
  123. , Ю.А. О трех состояниях водорода, адсорбированного на пленках никеля / Ю. А. Баловнев, И. И. Третьяков // Журн.физ.химии.- 1966.-Т.40.-№ 7, — С. 1541−1542.
  124. , Н.М. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIII группы / Н. М. Попова, JI.B. Бабенкова, Г. А. Савельева.- Алма-Ата: Наука, 1979.-280 с.
  125. Melius, C.F. A molecular complex model for the chemisorption of hydrogen on a nickel surface / C.F. Melius, I.M. Moscovitz, A.B.Mortola // Surface Sci.-1976.-V. 5.-№ l.-P. 279−292.
  126. Гильденбранд, Е. И. Скелетные катализаторы в органической химии
  127. E.И. Гильденбранд, А. Б. Фасман.- Алма-Ата: Наука, 1973, — 185 с.
  128. , JI.В. Исследование взаимодействия водорода с никелевыми катализаторами методом термодесорбции / Л. В. Бабенкова, И. Н. Благовещенская // Журн. физ. химии.- 1984.- Т.58 № 4.- С. 947−950.
  129. , В.И. Адсорбция водорода на никеле / В. И. Савченко, Г. К. Боресков//Кинетика и катализ 1968.-Т.9.-№ 1.- С. 142−150.
  130. , Г. Д. Сравнительное исследование свойств катализаторов в газовой и жидкой фазах // Сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Матер. V Всес. конф. по катал, реакциям в жидкой фазе.- Алма-Ата: Наука.-1980.-С. 4−27.
  131. , А.Б. Исследование сорбционных свойств никелевой черни по водороду кондуктометрическим методом // Сб.: Гетерогенные хим. реакции-Алма-Ата, — 1983.- С. 115−119.
  132. Wright Christopfer J. Alternative explanation of the inelastic neutron scattering from hydrogen adsorbed by Raney nickel // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1977.- Part.2.73.- № 10,-P. 1497−1500.
  133. , M.B. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в нейтральных и кислых растворах / М. В. Улитин // Межвуз. сб. науч. трудов: Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1985. — С. 106 — 109.
  134. , М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах / М. В. Улитин, В. П. Гостикин // Журн. физ. химии. 1985. Т. 59. — № 9. — С. 2266−2268.
  135. Металлы и сплавы как мембранные катализаторы / Под. ред. Грязнова В.М.-М., 1981, — 180с.
  136. , П.В. Водород и физические свойства металлов и сплавов / П. В. Гельд, Р. А. Рябов, Л. П. Мохрачева. М.: Наука, 1985. — 232 с.
  137. Водород в металлах: В 2-х т. / Под ред. Г. Алефельда и И. Фёлькля. М.: Мир, 1981.- Т.1.-475 е.--Т.2.-430 с.
  138. Aldag, A.W. Interaction of Hydrogen with Palladium / A.W. Aldag, L.D. Schmidt // Journal of catalysis. 1972. -V.22. — P. 260−265.
  139. Conrad, H. Adsorption of hydrogen on palladium single crystal surfaces / H. Conrad, G. Ertl, E.E. Latta // Surface Science. -1974. V.41. — P. 435−446
  140. Konvalinka, J.A. Sorption and temperature programmed desorption of hydrogen from palladium and from palladium on activated carbon / J.A. Konvalinka, J.J. Scholtens // Journal of catalysis. 1977. — V. 48. — P. 374−385.
  141. , Ю.В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И.И. Ангелов-М.: Химия, 1974−217с.
  142. , Г. В. Практикум по органическому синтезу / Голодников Г. В.-Л.: ЛГУ, 1957.-110с.
  143. , Л. Практические работы по органической химии / Л. Гат-терман, Г. Виланд. Л., 1948. -517с.
  144. Определение воды по К. Фишеру Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.orgchemlab.com/index.php/drying/fischer-titration.html
  145. Справочник химика / Под. ред. Никольского Б.П.- Л.: Химия, 1965 -т.З.-с.316−320.
  146. , Л.Г. Растворимость водорода в бинарных растворителях 2-пропанол- вода / Л. Г. Нищенкова, М. В. Улитин, В. Н. Горелов // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология. -? 1990. Т. 33. -№ 11. — С. 22−27.
  147. , М.А. Кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации продуктов неполного восстановления нитробензола: автореф. дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04 / Буданов Максим Александрович. Иваново, 2012 — 16 с.
  148. , И.В. Кинетика реакций гидрогенизации изомеров нитробен-зойной кислоты и нитрофенола на скелетном никелевом катализаторе в водно-спиртовых средах: дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04 / Смирнова Ирина Владимировна. Иваново, 2010 — 138 с.
  149. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Никитина Ю. С., Петровой Н.С.- М.: Изд. МГУ, 1990. С. 93 106.
  150. , О.Б. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, И. А. Востров, C.B. Федоров, A.A. Филиппов, В.Ф. Се-леменев, A.A. Приданцева. Воронеж: изд. Водолей, 2004. — 528 с.
  151. , И.Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И. Я. Берштейн, Ю. Л. Каминский. -Л.: «Химия», 1975. -229 с.
  152. , М.В. Адсорбция органических соединений из растворов на металлах и катализаторах на их основе / М. В. Лукин, М. В. Улитин, Н. Ю. Шаронов // Коллект. монограф.: «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции».- Иваново. 2005.- С. 102−128.
  153. , М.В. Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея в жидкой фазе / М. В. Улитин, В. П. Гостикин // Кинетика и катал из.-1986,-Т. 25-№ 5 С. 1134−1141.
  154. , К.Н. Исследование адсорбции п-аминофенолята натрия на никеле ренея / К. Н. Белоногов, И. Н. Базанова, В. П. Гостикин // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1979. — Т.22. — Вып. 12. — С. 1480−1482.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!