Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор-и серосодержащими лигандами

Диссертация: Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор-и серосодержащими лигандами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Самостоятельное значение реакции гидросилилирования заключается в том, что она лежит в основе одного из наиболее эффективных и универсальных методов синтеза разнообразных кремнийорганических соединений. Роль этой реакции еще более возросла в последнее время благодаря появлению новых направлений применения кремнийорганических соединений, таких как синтез биологически активных веществ, получение… Читать ещё >

Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор-и серосодержащими лигандами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общая характеристика реакций гидросилилирования
    • 1. 2. Метода лигандного контроля реакции гидросилилирования, катализируемой комплексами переходных металлов
    • 1. 3. Синтез а, (3-непредельных производных трехвалентного фосфора
    • 1. 4. Синтез и реакционная способность комплексов переходных металлов с а, (3-непредельными фосфинами
    • 1. 5. Гидросилилирование алкенов и 1,3-Диенов в присутствии комплексов платины и палладия
    • 1. 6. Гидросилилирование кетонов в присутствии комплексов родия и платины — г
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ «'
    • 2. 1. Выбор модельных систем гидросилилирования
    • 2. 2. а,(3-Непредельные фосфины
    • 2. 3. Синтез и исследование комплексов Р1:(П), Рс1(И) и N1(11) с а,|3-непредельными фосфинами
    • 2. 4. Взаимодействие комплексов Р1 и Рс1 с гидросиланами
    • 2. 5. Исследование реакций гидросилилирования непредельных соединений в присутствии комплексов переходных металлов
      • 2. 5. 1. Гидросилилирование гептена-1, аллилхлорида и 1 -винил-2-трифторметил-2,3,3-трифторциклобутана в присутствии комплексов Р1:(11) с фосфор- и серосодержащими лигандами
      • 2. 5. 2. Гидросилилирование 1,3-диенов в присутствии фосфиновых комплексов Рс1(И)
    • 2. 6. Исследование реакции гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины
      • 2. 6. 1. Влияние лигандов на каталитическую активность и селективность комплексов Й1(1)
      • 2. 6. 2. Катализ гидросилилирования комплексами Ш1(Ш)
      • 2. 6. 3. Катализ гидросилилирования комплексами Рг (П)
      • 2. 6. 4. Различия в каталитической активности комплексов родия и платины
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Характеристика исходных веществ
      • 3. 1. 1. Непредельные соединения
      • 3. 1. 2. Гидросиланы
      • 3. 1. 3. Галогениды фосфора
      • 3. 1. 4. Растворители
    • 3. 2. Синтез а,(3-непредельных фосфинов
      • 3. 2. 1. Фотоиндуцируемое бромфосфинирование непредельных соединений
      • 3. 2. 2. Дегидробромирование аддуктов трибромида фосфора и непредельных соединений
      • 3. 2. 3. Взаимодействие дибромфосфинов с фенилмагнийбромидом
    • 3. 3. Синтез комплексов переходных металлов с а,|3-непредельными фосфинами
    • 3. 4. Методика проведения эксперимента при изучении реакции гидросилилирования
      • 3. 4. 1. Исследование реакции гидросилилирования ампульным методом
      • 3. 4. 2. Методика кинетических измерений
      • 3. 4. 3. Изучение превращений комплексов в присутствии гидросиланов методом ЯМР
    • 3. 5. Методики анализа
      • 3. 5. 1. Хроматографический анализ
      • 3. 5. 2. Спектральные исследования

Металлокомплексный катализ является одним из наиболее перспективных направлений современной химии. В связи с возрастанием требований к контролю активности и, особенно, селективности реакций, исследования в области металлокомплексного катализа все больше смещаются в направлении повышения их эффективности путем целенаправленного изменения структуры лигандов с целью передачи желаемой информации с каталитического центра на продукты реакции.

При изучении закономерностей металлокомплексного катализа особый интерес представляют реакции гидросилилирования различных органических соединений, содержащих кратные связи. Имея существенное сходство с другими важными реакциями (гидрирование, гидроформилирование) гидросилилирование, будучи жидкофазным процессом, легче поддается количественным исследованиям.

Самостоятельное значение реакции гидросилилирования заключается в том, что она лежит в основе одного из наиболее эффективных и универсальных методов синтеза разнообразных кремнийорганических соединений. Роль этой реакции еще более возросла в последнее время благодаря появлению новых направлений применения кремнийорганических соединений, таких как синтез биологически активных веществ, получение привитых сорбентов и закрепленных катализаторов, исходных материалов для предкера-мики. В виде полиприсоединения эти реакции составляют основу синтеза многих кремнийсодержащих полимеров и отверждения полимерных композиций.

Ранее были установлены закономерности влияния лигандов в комплексах Р1(П), которые предопределяют направление поиска новых каталитических комплексов. В частности, было показано, что активность комплексов Р^Н) в реакции гидросилилирования возрастает с уменьшением адонорных и возрастанием лакцепторных свойств лигандов. Наибольшая скорость реакции достигается при использовании комплексов с серосодержащими лигандами (сульфиды, сульфоксиды), однако селективность при этом, как правило, снижается по сравнению с бисфосфиновыми лигандами. Т.о., актуальным представляется поиск новых фосфорных лигандов с пониженными одонорными свойствами. Одним из путей достижения поставленной задачи представляется синтез лигандов с непредельным фрагментом в соположении к атому фосфора и получение комплексов переходных металлов на их основе.

Известно, что на использовании комплексных соединений Ю1(1), 1^(11) и Рё (П) с трифенилфосфином как катализаторов основаны многотоннажные производства органических веществ. В то же время каталитические свойства комплексов с а,(3- непредельными фосфинами практически не исследовались, хотя методы синтеза ненасыщенных фосфорорганических соединений достаточно хорошо разработаны. Можно предположить, что введение непредельного фрагмента в молекулу фосфинового лиганда позволит существенно улучшить каталитические свойства металлокомплексов в реакции гидросилилирования. Кроме того, интерес к данным соединениям обусловлен наличием дополнительного реакционного центра (непредельного фрагмента), допускающего возможность дальнейшей модификации лиганда.

Другой подход к получению высокоактивных катализаторов гидросилилирования заключается в получении комплексов переходных металлов с серосодержащими лигандами. В то время как комплексы 1^(11) с сульфидами и сульфоксидами достаточно хорошо изучены, комплексы с фосфинсуль-фидными лигандами, способные катализировать гидросилилирование, к настоящему времени практически неизвестны. Нет сведений о каталитических свойствах комплексов Ш1 с серосодержащими лигандами, хотя выявленные ранее закономерности позволяют предполагать высокую активность этих соединений в катализе гидросилилирования.

Координационные соединения палладия до настоящего времени продолжают оставаться одними из самых малоизученных катализаторов гидросилилирования. Весьма ограничены сведения о взаимосвязи строения, природы лигандного окружения этих комплексов и их каталитических свойств. В то же время именно с использованием этих соединений связаны наиболее значительные успехи последних лет в области энантиоселективного гидросилилирования.

Т.о., весьма перспективным представляется поиск новых каталитических систем гидросилилирования на основе комплексов Р1, Ш1 и Рс1 с фосфори серосодержащими лигандами.

Целью работы являлось изучение зависимости между строением комплексов переходных металлов и их каталитической активностью в реакциях гидросилилирования олефинов и кетонов и целенаправленный синтез на основе выявленных закономерностей новых комплексов с фосфор-и серосодержащими лигандами.

Диссертационная работа состоит из трех глав.

Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный использованию комплексов родия, платины и палладия в качестве катализаторов гидросилилирования алкенов, сопряженных диенов и кетонов, анализу существующих взглядов на механизм реакции. В литературный обзор включены также данные по методам синтеза а, (3-непредельных производных трехвалентного фосфора и комплексов переходных металлов на их основе, а также реакционной способности последних.

Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Рассмотрены результаты изучения закономерностей реакции гидросилилирования в присутствии комплексов родия, платины и палладия с различными фосфори серосодержащими лигандами. Обсуждено влияние геометрии 8 и природы лигандного окружения на каталитические свойства как ранее известных, так и полученных впервые комплексов.

Третья глава представляет собой экспериментальную часть диссертации.

Работа завершается выводами и списком цитированной литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы селективного в отношении образования геометрических изомеров синтеза комплексов Р1:(И) и Рс1(11) с а, рнепредельными фосфинами.

2. Установлено, что при реакции замещения сульфоксидных лигандов в г/ио[РЮ12(Ме280)2] офнепредельными фосфинами происходит селективное образование цисили трансизомеров в зависимости от соотношения исходных комплекса и фосфина.

3. Комплексы Рс1(И) с а,(3- непредельными фосфинами, полученные исходя из Рс1С12, а также путем замещения лабильных лигандов, представляют собой /?г/?анс-изомеры, не подвергающиеся изомеризации в растворе.

4. На основании кинетических исследований реакции каталитического гид-росилилирования олефинов установлена взаимосвязь каталитических свойств комплексов Р^Н) с геометрией комплексов и природой лиганд-ного окружения. Показано, что транс-комплексы Р1:(П), не способные к транс-цис-изомъризации, не катализируют реакции гидросилилирования. Активность комплексов существенно возрастает с ростом я-акцепторной и уменьшением а-донорной составляющей связи нейтрального лиганда с центральным атомом. Наибольшей каталитической активностью в исследованных реакциях обладает впервые синтезированный комплекс платины с дифенил-1-циклогексенилфосфином.

5. Разработаны методы лигандного контроля селективности действия комплексов Р1:(И) на примере реакции аллилхлорида с метилдихлорсиланом. Показано, что селективность действия комплексов возрастает с уменьшением 71-акцепторной и ростом о-донорной составляющей связи нейтрального лиганда с центральным атомом. Наиболее селективными в отношении образования продукта присоединения- 3-хлорпропилметилдихлор-силана, оказались бис-фосфиновые комплексы Р1:(Н).

6. Установлено, что природа лигандного окружения оказывает весьма существенное влияние на каталитические свойства комплексов 1 М (П). Активность комплексов в катализе гидросилилирования сопряженных диенов возрастает в ряду.

7. Проведены сравнительные кинетические исследования реакции ацетофе-нона с дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины. Комплексы платины (И) обладают меньшей активностью, но более высокой селективностью в катализе гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом по сравнению с комплексами родия, дающими значительное количество енольного производного. На платиновых катализаторах происходит двойное присоединение дифенилсилана по карбонильным группам.

8. Установлена выс<�жая каталитическая активность анионных и нейтральных комплексов ШгГШ) с сульфоксидными лигандами в катализе гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом.

9. На основании систематического изучения реакций гидросиланов, катализируемых комплексами Р^Н), Рс1(П) и Ш1(1) предложен ряд эффективных катализаторов гидросилилирования. Вг3Р, РйгРС (РЬ)=СН2 < РИ3Р < —о.

Не.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Haque М.В., Roberts B.P. Enantioselective radical-chain hydrosilylation of prochiral alkenes using optically active thiol catalysts // Tetrahedron Lett.-1996, — Vol. 37, — № 50.- P. 9123 — 9126.
  2. Chalk A.J., Harrod J.F. Homogeneous catalysis. II The mechanism of the hydrosilylation of olefins catalyzed by group VIII metal complexes // J. Am. Chem. Soc.- 1965.- Vol. 87, — № 1.- P. 16−21.
  3. Asymmetric catalysis. Mechanism of asymmetric catalytic intramolecular hydrosilylation / S.H. Bergens, P. Noheda, I. Whelan, B. Bosnich // J. Am. Chem. Soc.- 1992,-Vol. 114,-№ 6.-P. 2128−2135.
  4. LaPointe A.M., Rix F.C., Brookhart M. Mechanistic studies of palladium (II)-catalyzed hydrosilation and dehydrogenative silation reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1997.- Vol. 119.- № 5, — P. 906 917.
  5. Haszeldine R.N., Parish P.V., Taulor R.J., Rhodium (III)-silyl complexes and the hydrosilylation of hex-l-en // J. Chem. Soc. (A).- 1969.- № 4.- P. 683 -688.
  6. Гидросилилирование арилалкенов в присутствии фосфиновых комплексов двухвалентной платины / В. О. Рейхсфельд, М. И. Гельфман, Т. П. Хватова, И. А. Петрова // Ж. общ. химии, — 1977, — Т. 47, — Вып. 9, — С. 2093−2099.
  7. Rabaa Н., Saillard J.Y., Schubert U. Interaction between a bond and a dn MLn fragment: an MO analysis of the MnSiH tree-center interaction in FCpMnL2HSiR3 complexes // J. Organomet. Chem.- 1987.- Vol. 330.- № 3,-P. 397−413.
  8. Schubert U. ri2-Coordination of silicon-hydrogen a-bond to transition metals // Adv. Organomet. Chem. 1990.- Vol. 30, — P. 151 — 187.
  9. Luo X.-L., Crabtree R.H. Homogeneous catalysis of silane alkoholysis via nucleophilic attac by the alkohol on an Ir (r.-HSiR3) intermediat catalyzed by
  10. Uozumi Y., Tsuji H., Hayashi T. Cyclization of o-allylstyrene via hydrosilylation: mechanistic aspects of hydrosilylation of styrenes catalyzed by palladium-phosphine complexes // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 18.- P. 6137−6140.1. V v
  11. Capka M., Hetflejs J. Effects in the nickel catalyzed addition of trichlorosilane to 1,3-butadiene // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1975.- Vol. 40.- № 7.- P. 2073 2083.
  12. Mechanistic study of ruthenium-catalyzed hydrosilylation of 1-(trimethylsilyl)-l-buten-3-yne / Y. Maruyama, K. Yamamura, I. Nakayama, K. Yoshiuchi, F. Ozawa // J. Am. Chem. Soc.- 1998, — Vol. 120, — № 7.- P. 1421 -1429.
  13. Zhehg G.Z., Chan Т.Н. Regiocontrolled hydrosilylation of a,(3-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by hydridotetrakis (triphenylphosphine)-rhodium (I) // Organometallics.- 1995, — Vol. 14.- № 1.- P. 70 79.
  14. Перспективы гидросилилирования / В. Б. Пухнаревич, Э. Лукевиц, Л. И. Копылова, М.Г. Воронков- Под ред. Э. Лукевица.- Рига: Инст. Орган. синтеза ЛатвАН, 1992.- 383 с.
  15. Comprehensive handbook on hydrosilylation / Ed. В. Marciniec. Oxford: Pergamon Press, 1992.- 776 P.
  16. Белякова 3.B., Померанцева М. Г., Чернышев E.A. Катализаторы гидросилилирования. М.: НИИТЭХим, 1982.- 48 с.
  17. Влияние добавок к катализатору Спайера на процесс гидросилилирования функционально замещенных алкенов / Е.А.
  18. , З.В. Белякова, JI.K. Князева // Изв. АН Сер. хим.- 1998, — № 7.-С. 1413−1417.
  19. Н.К. Методы лигандного контроля реакций гидросиланов, катализируемых металлокомплексами: Дисс.. докт. хим. наук / СПбГТИ (ТУ).-СПб., 1995, — 260 с.
  20. Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. JL: Химия, 1987, — 288 с.
  21. Хенрици-Оливе Г., Оливе С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980.- 421 с.
  22. Debies Т.Р., Rabelais J.W. Photoelectron spectra of substitute benzenes III Bonding with group V substituents // Inorg. Chem.- 1974, — Vol. 13.- № 2, — P. 308−312.
  23. M. Механизмы неорганических реакций. M.: Мир, 1975.- 275 с.
  24. Lever А.В.Р. Electrochemical parametrization of metal complex redox potentials using the Ru (III), Ru (II) couple to generate a ligand electrochemical series // Inorg. Chem.- 1990.- Vol. 29. № 6.- P. 1271−1285.
  25. Tolman C. A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // Chem. Rev.- 1977.- Vol. 11 P. 313−345.
  26. H.C. Конические углы лигандов- соединений элементов IV и V групп // Коорд. Химия.- 1985, — Т. 11.- Вып. 9, — С. 1171−1178
  27. Н.К. Возможности лигандного контроля реакций гидросиланов, катализируемых металлокомплексами // Ж. общ. химии.-1993, — Т. 63, — Вып. 5, — С. 961- 987.
  28. Rejhon J., Hetflejs J. The catalytic activity of rhodium (I) complexes in hydrosilylation of alkenes // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1975, — Vol. 40, — № 12, — P. 3680−3687.
  29. Новые гетерогенные металлокомплексные катализаторы гидросилилирования ацетилена / В. Б. Пухнаревич, Т. Д. Бурнашева, Г. П. Омельченко, И. И. Цыханская, М. Чапка, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии,-1986.- Т. 56.- Вып. 9.- С. 2092−2095.
  30. Catalysis of hydrosilylation XIX Mechanism of hydrosilylation of 1-hexene catalyzed by RhCl (COD)(phosphine). / B. Marciniec, W. Duczmal, W. Urbaniak, E. Sliwinska // J. Organomet. Chem.- 1990, — Vol. 385, — № 3.- P. 319−327.
  31. Л.И., Воронков М. Г. Комплексы палладия в реакции гидросилилирования ацетилена и его монозамещенных // IV Всесоюзная конференция «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений»: Тезисы докл.- Иркутск, 1989.- С. 134
  32. Caseri W., Pregosin P. S. Hydrosilylation chemistry and catalysis with cis-PtCl2(PhCH=CH2)2 // Organometallics.- 1988, — Vol. 7, — № 6, — P. 1373 1380.
  33. Гидросилилирование на сульфоксидных и сульфидных комплексах платины (Н) / А. Е. Трофимов, В. Н. Спевак, В. И. Лобадюк, Н. К. Скворцов, В. О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.- 1989, — Т. 59.- Вып. 9.- С. 2048 2052.
  34. Влияние строения фосфиновых лигандов в комплексах платины (П) на их каталитические свойства в реакции гидросилилирования / Н. К. Скворцов,
  35. А.Е. Трофимов, К. Э. Титов, В. Н. Спевак, В. В. Васильев // Ж. общ. химии,-1991.- Т. 61.- Вып. 3, — С. 547 581.
  36. Т.П., Рейхсфельд В. О. Реакция гидросилилирования под влиянием фосфиновых комплексов платины // Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений: Тезисы докл.- Иркутск, 1977.- С. 175
  37. Г. К., Кирсанов A.B. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами // Ж. общ. химии.- I960, — Т.ЗО.- Вып. 12.-С. 4044−4048.
  38. В.И., Тимохин Б. В., Венгельникова В. Н. Способ получения дихлорангидридов непредельных фосфонистых кислот // Авт. свид. 996 421. Открытия, изобретения.- 1983, — № 6, — С. 127.
  39. Алкенилдихлорфосфины / А. Ф. Коломиец, A.B. Фокин, Л. С. Рудницкая, A.A. Кролевец // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976, — № 1, — С. 181.1.l
  40. А.Ф., Фокин A.B., Кролевец A.A./ Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и трихлорсиланом // Изв. АН СССР, сер. хим.-1976.-Ш.-С.207- 209.
  41. Иодиды тетраорганиламмония- новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. Е. Колбина, Г. А. Пенсионерова, В. И. Донских // Ж. общ. химии.- 1982, — Т. 52, — Вып. 9, — С. 1994- 1997.
  42. А.И., Сизова М. В., Гитель Н.О./ Новая реакция получения ß--хлоралкилдихлорфосфинов из олефинов по ионному механизму // ДАН СССР, — 1964, — Т. 159, — № 2.- С. 385−388.
  43. О реакции тригалогенидов фосфора с винилалкиловыми эфирами / И. Г. Тростянская, И. В. Ефимова, М. А. Казанкова, И. Ф. Луценко // Ж. общ. химии, — 1983.- Т. 58.- Вып. 11.-С. 236−237.
  44. Присоединение треххлористого фосфора к алкокси- и алкилалкоксиацетиленам / М. А. Казанкова, А. Р. Шеферер, Е. А. Бесалова, И. В. Луценко //Ж. общ. химии, — 1977, — Т. 47, — Вып.7, — С. 1675.
  45. С.А. Регионаправленность фотоинициированной реакции замещенных ацетиленов с трехбромистым фосфором: Дисс.. канд. хим. наук/ ЛТИ им. Ленсовета, — Л., 1985, — 130 с.
  46. Fontal В., Goldwite H. Addition of Phosphorus Tribromide to Olefins // Chem. Commun.- 1965.- № 6.- P. 111- 112.
  47. Fontal В., Goldwite H. Addition of Phosphorus Tribromide to Olefins // J. Org. Chem.- 1966.- Vol. 31, — № 11.- P. 3804−3806.
  48. Зык И.В., Крысин М. Ю., Борисенко A.A. Стереохимия присоединения трехбромистого фосфора по С=С-связи // ДАН СССР, — 1982.- Т. 265,-№ 4, — С. 882- 884.
  49. Фотохимическое присоединение трехбромистого фосфора к аллилгалогенидам / М. В. Сендюрев, A.B. Догадина, Б. И. Ионин, A.A. Петров //Ж. общ. химии, — 1980, — Т. 50, — Вып. 7, — С. 1651- 1652.
  50. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом / М. В. Сендюрев, Т. Н. Беляева, A.B. Догадина, В. Е. Холмогоров, Б. И. Ионии, A.A. Петров // Ж. общ. химии.-1981 .-Т. 51,-Вып. 12,-С. 2803−2804.
  51. М.В., Шилов С. А., Ионин Б. И. 1-Бром-1-алкины в фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // Ж. общ. химии.-1995, — Т. 65, — Вып. 6, — С. 1048- 1049.
  52. М.В., Ионин Б. И. 1- Дибромфосфино-1- триалкилсилил-алкены- продукты фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // Ж. общ. химии, — 1995, — Т. 65.- Вып. 6, — С. 1046- 1047.
  53. Гомолитическое взаимодействие тригалогенидов фосфора с ениновыми углеводородами / Ю. И. Шведова, С. А. Шилов, М. В. Сендюрев, A.B. Догадина, Б. И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии, — 1988.- Т. 58.- Вып. 6.-С. 1224−1235.
  54. A.C. Взаимодействие ацетиленовых соединений с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета, — Л., 1978, — 167 с.
  55. Химическая поляризация ядер фосфора в реакции фотоиндуцированного галогенфосфинирования непредельных соединений / М. В. Сендюрев, Э. И. Гольдфарб, Б. И. Ионин, А. Л. Бучаченко // Ж. общ. химии.- 1999.- Т. 69, — Вып. 7.- С. 1229−1230.
  56. М.В., Холмогоров В. Е. Радикальный фосфорсодержащий интермедиат в фотохимической реакции (X3) — дибромфосфинирования непредельных соединений // Ж. общ. химии, — 1999.- Т. 69.- Вып. 10.- С. 1667−1668.
  57. Синтез диалкенилбромфосфинов фотоинициированным взаимодействием алкенилдибромфосфинов с алкинами / М. В. Сендюрев, Т. Н. Беляева, A.B. Догадина, Б. И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии.-1985, — Т. 55, — № 12.- С. 2789- 2790.
  58. Фотоиндуцированное дихлорфосфинирование сопряженных алкадиенов / М. Н. Кривчун, М. В. Сендюрев, Б. И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии, — 1990.- Т. 60, — Вып. 10, — С. 2395- 2397.
  59. М.Н. Синтез производных трехвалентного фосфора на основе фотоинициированного галогенфосфинирования непредельных соединений: Дисс. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета, — Л., 1988.144 с.
  60. Darstellung und Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen von Vinyl-und Ethinyl- Phosphor- Verbindungen / A. Althof? M. Fild, H.-P. Rieck, R. Schmutzler//Chem. Ber.- 1978.-Bd. 111.- Jg. 5.- S. 1845- 1856.
  61. Г. К., Москалевская Л. С., Кирсанов A.B./ Третичные фосфины со стерильными заместителями // Ж. общ. химии.- 1969, — Т. 39, — Вып. 6.-С. 1227- 1230.
  62. Markl G., Merkl В./ Optisch aktive (E)-?(amino)vinyldiphe-nylphosphanoxide und (E)-?-(amino)vinyldiphenylphosphan// Tetrahedron Lett.- 1983, — Vol. 24, — № 52, — P. 5865- 5868.
  63. Kaesz H.D., Stone F.G.A./ Preparation and characterisation of vinyldichlorphosphine, vinyldimethylphosphine and ethyldimethylphosphine // J. Org. Chem.- 1959.- Vol. 24.- № 5.- P. 635- 637.
  64. Bartocha В., Douglas C.M., Gray М.Х./ Vinyl derivatives of some metals and nonmetals //Naturforsch- 1959, — Bd. 14b.- Hf. 12, — S. 809- 811.
  65. Lequau R.-M., Pouet M.-J., Simonnin M.-P./ JH and 13C NMR study of a-acetylenic PIH and PIV derivatives. Sings and magnitudes of J (P-C) and J (P-H) // J. Org. Magn. Res.- 1975.- Vol. 7.- № 8.- P. 392- 400.
  66. Reif H.F., Raut B.C./ Organometallic acetylenes of phosphorus, arsenic and antimony. Synthesis and spectral data of tris (3,3-dimethyl-1-butynyl)derivatives // J. Organomet. Chem.- 1969, — Vol.17.- № 1, — P. 165 168.
  67. Л.И., Боканов А. И., Степанов Б. И. Спектральные свойства фенилэтинилфосфинов и фосфиноксидов // Ж. общ. химии.- 1972.- Т. 42.-№ 5, — С.995- 999.
  68. Chodkiewicz W., Cadiot P., Willemart A. Derives Acetileniques du phosphore // Compt. Rend.- I960.- Vol. 250, — № 5, — P. 866- 868.
  69. A convenient synthetic pathway to dialkyl-l-alkynyl-phosphines / A.M. Aguiar, I.R.S. Irelau, C.J. Morrow, J.P. John, G.W. Prejeau // J. Org. Chem.-1969, — Vol. 34, — JMo 9, — P. 2684- 2686.
  70. Some complexes of platinum, palladium, rhodium and iridium formed from the bulky ligand (phenylethynyl)di-i-buthylphosphine / H.D. Empsall, E.M. Hide, E. Mentzer, B.L. Shaw // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1977, — № 22.- P. 2285−2291.
  71. И.А., Петров А. А. Диалкилвинилацетиленилфосфины // Ж. общ. химии, — 1964, — T. 34, — Вып.5.- С. 1685.
  72. Carrier С., Chodkiewicz W., Cadiot P. Preparation, propriete chimiques et spectrographiques des phosphines a-acetyleniques // Bull. Soc. Chim. Fr.-1966,-Vol. 167,-№ 3.-P. 1002−1011.
  73. Berlin K.D., Butler G.B. Poly (diphenylvinylphosphine oxide) // J. Org. Chem.-1961, — Vol. 26, — № 7, — P. 2537- 2538.
  74. Issleib K., Hazzfeld G. Zur Reaction der Alkaliphosphide MPR2 mit Chlor-phenylacetylen // Chem. Ber.- 1962, — Bd. 95, — Jg. 1.- S. 268- 272.
  75. Savage P., Tripett S. Some Reactions of diphenyl-l-phenyl-vinylphosphine // J. Chem. Soc. © 1968, — № 5, — P. 591- 595.
  76. Aguiar A.M., Archibald T.G. The stereospecific addition of organophosphides to terminal Alkines // Tetrahedron Lett.- 1966, — № 45, — P. 5471- 5475.
  77. Стереоселективный синтез трис-^-стирил)фосфина из фосфина и фенилацетилена в сверхосновной среде / Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова и др. // Ж. общ. химии.- 1994, — Т. 64.- Вып. 12.- С. 2062.
  78. Красный фосфор сверхоснования- новая удобная система для синтеза трис (2-органилвинил)фосфинов, -фосфиноксидов и их производных / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева и др.// ДАН СССР.- 1989.Т. 305,-№ 2,-С. 355−357.
  79. Новый метод синтеза а, р-ацетиленовых фосфинов / Б. А. Трофимов, Л. Брандсма, С. Н. Арбузова, Н. К. Гусарова // Изв. АН, сер. хим.- 1997, — № 4,-С. 884−885.
  80. Taillefer М., Cristau H.J./ Stereo-controlled synthesis of styrylphosphines and their oxides or sulfides using phosphonium diylides // Tetrahedron Lett.-1998.- Vol. 39, — P. 7857- 7860.
  81. The high activation of (Ph2P)2C=CH2 by palladium acetate or palladium chloride towards additions / A.M. Herring, S.J.Higgins, G.B. Jacobsen, B.L. Show//Chem. Commun.- 1986.-№ Ц. P. 882−883.
  82. Intramolecular 4+2. Diels-Alder cycloaddition reactions of phospholes with vinylphosphines promoted by palladium and platinum / J.A.Rahn, M.S.Holt, G.A.Gray, N.W.Alcock, J.H.Nelson // Inorg. Chem.- 1989, — Vol. 28, — № 2, — P. 217−226.
  83. Intermolecular 4+2. Diels-Alder cycloaddition reactions of phospholes with vinylphosphines promoted by nickel / Lj. Solujic, E.B. Milosavljevic, J.H.Nelson, N.W.Alcock, J. Fischer // Inorg. Chem.- 1989.-Vol.28.- № 18, — P. 3453 3460.
  84. В.В., Белецкая И. П. Гомогенный катализ оптически активными комплексами переходных металлов и его применение в синтезе биоактивных молекул // Журн. орг. химии.- 1992.- Т. 28.- Вып.9.- С. 19 291 999.
  85. Wu С., Welch F.J. Silver (I) complexes of vinyldiphenylphosphine // J. Org. Chem.- 1965, — Vol. 30,-№ 4.-P. 1229−1231.
  86. Bodner G.M., May M.P., McKinney L.E. A Fourier transform carbon-13 NMR study of the electronic effects of phosphorus, arsenic and antimony ligands in transition-metal carbonyl complexes // Inorg. Chem.- 1980.- Vol. 19.-№ 7, — P. 1951−1958.
  87. Holt M.S., Nelson J.H. Palladium promoted Diels-Alder cycloadditions to 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole // J. Am.Chem.Soc.- 1985.- Vol. 107, — № 22.-P. 6396−6397.
  88. Palladium (II) complexes of diphenylvinyl- and phenyldivinylphosphine / J.A.Rahn, M.S.Holt, M. O'Neil-Johnson, J.H.Nelson // Inorg. Chem.- 1988.-Vol. 27,-№ 8.-P. 1316−1320.
  89. Fontaine X.L.R., Markham D.P., Shaw B.L. Complexes ofPh2PCH=CH2 with PtX2 (X=C1, Br, I or Me) or PdX2 (X-Cl, Br or I) // J. Organomet. Chem.-1990, — Vol. 391.-№ 1, — P. 123−129.
  90. Rahn J.A., Holt M.S., Nelson J.H. Redistribution reactions of platinum (II) and palladium (II) phosphine complexes // Polyhedron.- 1989.- Vol. 8.- 7,-P. 897−907.
  91. Rahn J.A., Delian A., Nelson J.H. Unanticipated formation of dibromol, 2-bis (diphenylphosphino)ethan.nickel (II) by sequential Michael reversion and
  92. Michael addition of dibromobis (diphenylvinyl-phosphine)nickel (II) // Inorg.Chem.- 1989,-Vol. 28,-№ 2,-P. 215−217.
  93. Green R.L., Nelson J.H., Fischer J. Ruthenium (II)-promoted site selective intermolecular Diels-Alder synthesis of rigid chiral bidentate ligands from phosphole // Organometallics.- 1987, — Vol. 6, — № 10, — P. 2256−2257.
  94. Ruthenium (II)-promoted site selective intermolecular Diels-Alder reactions / R. Vac, J.H.Nelson, E.B. Milosavljevic, Lj. Solujic, J. Fischer // Inorg. Chem.- 1989.- Vol. 28, — № 22, — P. 4132−4139.
  95. Ditertiary phosphines as monodentate ligands in transition metal carbonyl complexes / R.L. Keiter, R.D.Borger, J.J.Hamerski, S.J. Garbis, G.S.Leotsakis // J. Am. Chem. Soc.- 1977, — Vol. 99.- № 15, — P. 5224−5225.
  96. Controlling the number of metal sites to which a di (tertiary phosphine) coordinates in group 6 metal carbonyls / R.L. Keiter, Y.Y.Sun, J.W.Brodack, L.W.Cary // J.Am.Chem.Soc.- 1979.- Vol. 101.- № 10, — P. 2638−2641.
  97. Mixed-metal carbonyl complexes of Cr, Mo and W containing bridging Ph2PCH2CH2PPh2 / R.L.Keiter, S.L.Kaiser, N.P.Hansen, J.W.Brodack, L.W.Cary // Inorg.Chem.-1981.- Vol. 20, — № 1.- P. 283−284.
  98. Characterization of the intermediates in the hydroformylation reaction catalyzed by platinum diphenylphosphinous acid complexes / P.W.N.M.Van Leeuwen, C.F.Roobeek, J.H.G. Frijns, A.G. Orpen // Organometallics.- 1990,-Vol. 9,-№ 4,-P. 1211−1222.
  99. Platinum triphenylphosphine complexes for catalytic hydrosilylation of a-olefines by alkoxysilanes / X. Zhang, X. Lu, R. Zhang, H. Duan // J. Catal.-1986, — Vol. 7.- № 4, — P. 378−382.
  100. Phosphiranes as ligands for platinum catalyzed hydrosilylation / J. Liedtke, S. Loss, C. Widauer, H. Grutzmacher //Tetrahedron.- 2000.- Vol. 56, — № 1p. 143−156.
  101. Синтез и каталитические свойства сульфоксидных мостиковых соединений платины (П) / В. Н. Спевак, В. И. Лобадюк, А. Е. Трофимов, Н. К. Скворцов, Н. А. Молдавская, В. О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.-1988, — Т. 58, — Вып. 8. С. 1689−1694.
  102. Спектральные и каталитические свойства смешанных сульфоксидно-аминных комплексов Pt (II) / А. Е. Трофимов, Н. К. Скворцов, В. Н. Спевак, В. И. Лобадюк, В. Я. Комаров, В. О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.- 1990.Т. 60, — Вып. 2, — С. 276−279.
  103. Синтез платинового катализатора гидросилилирования, содержащего фосфинсульфидный лиганд / Н. К. Скворцов, В. Н. Спевак, Л. В. Пашнова, В. И. Лобадюк // Ж. общ. химии, — 1997, — Т. 67, — Вып. 3, — С. 523.
  104. B.C., Воробьев-Десятовский Н.В., Кукушкин Ю. И. / Гидросилилирование непредельных соединений в присутствии тиомочевинных комплексов Pt (II) и Pd (II) // Журн. прикл. химии.- 1987, Т. 60,-№ 11,-С. 2554−2556.
  105. Chandra G., Yin K.L.P. Platinum (O) alkyne complexes: Eur. Pat. Appl. 173 512 (1986)//C.A.- 1986.- Vol. 105, — 13 4159d. v
  106. Capka M., Hetflejs J. Hydrosilylation catalyzed by transition metal complexes coordinately bond to organic supports // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1974, — Vol. 39,-№ l.-P. 154−156.
  107. В.О., Виноградов В. Н., Филиппов Н. А. Гидросилилирование в присутствии платинированной ионообменной смолы //Ж. общ. химии, — 1973.- Т. 43, — Вып. 10, — С. 2216−2219.
  108. В.Н., Рейхсфельд В. О., Филиппов Н.А. Исследование кинетики присоединения триорганосиланов к гептену-1 в присутствии
  109. H2PtCl6 на анионите // Ж. общ. химии, — 1975.- Т. 45.- Вып. 9.- С. 20 312 035.
  110. B.C., Скворцов Н. К., Рейхсфельд В. О. Исследование гидросилилирования в присутствии закрепленных на носителях фосфониевых солей с платиносодержащим анионом // Ж. общ. химии.-1981, — Т. 51.- Вып. 2, — С. 411−417.
  111. Н.К., Бровко B.C., Рейхсфельд В. О. Закономерности гидросилилирования на ионно-закрепленных комплексах платины // Ж. общ. химии, — 1984.- Т. 54.- Вып. 10.- С. 2310−2316.
  112. Cullen W.R., Han N.F. Polymer supported ferrocene derivatives. Catalytic hydrosilylation of olefins by supported palladium and platinum complexes // J. Organomet. Chem.- 1987, — Vol. 333, — № 2.- P. 269 280.
  113. Э.Я. Новейшие исследования реакции гидросилилирования // Успехи химии, — 1977, — Т. 46, — Вып. 3, — С. 503−529.
  114. Eddy V.J., Hallgren J.E. Effects of proximate polar groups on the rates of hydrosilylation // J. Org. Chem.- 1987.- Vol. 52, — № 10, — P. 1903 1906.
  115. Uozumi Y., Hayashi T. Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-alkohols via hydrosilylation of 1-alkenes with a chiral monophosphine -palladium catalyst // J. Am. Chem. Soc.- 1991, — Vol. 113, — № 26. P. 9887 -9888.
  116. Uozumi Y., Hayashi T. Asymmetric hydrosilylation of 1-alkenes catalyzed by palladium MOP // Pure Appl. Chem.- 1992.- Vol. 64, — P. 1911.
  117. Asymmetric hydrosilylation of 1-alkenes catalyzed by palladium MOP / Y. Uozumi, K. Kitayama, T. Hayashi, K. Yanagi, E. Fukuyo // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995, — Vol. 68, — № 3, — P. 713 — 722.
  118. Uozumi Y., Lee S.-Y., Hayashi T. Asymmetric fonctionalization of bicycloalkenes by catalytic enantioposition-selective hydrosilylation // Tetrahedron Lett.- 1992, — Vol. 33, — № 47, — P. 7185 7188.
  119. Uozumi Y., Hayashi T. Asymmetric hydrosilylation of dihydrofurans by use of palladium MOP catalyst // Tetrahedron Lett.- 1993, — Vol. 34.- № 14.-P.2335- 2338.
  120. Kitayama K., Uozumi Y., Hayashi T. Palladium catalysed asymmetric hydrosilylation of styrenes with a new chiral monodentate phosphine ligand // J. Chem Soc., Chem. Commun.- 1995,-№ 15, — P. 1533 — 1534.
  121. Vaisarova V., Schraml J., Hetflejs J. Hydrosilylation of isoprene and 2,3-dimethyl-l, 3-butadiene catalysed by some nickel and palladium complexes // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1978, — Vol. 43, — № 1, — P. 265- 277.
  122. Catalytic asymmetric hydrosilylation of olefins. III. Chiral phosphine-palladium (II) complexes as hydrosilylation catalysts // J. Organomet. Chem.-1981, — Vol. 210.- № 1.- P. 9−17.
  123. Hayashi Т., Matsumoto Y. Catalytic asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with new chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes // Tetrahedron: Asym.- 1990, — Vol. 1.- № 3.- P. 151−154.
  124. Okada Т., Marimoto Т., Achiwa K. Asymmetric hydrosilylation of cyclopentadiene and styrene with chlorosilanes catalyzed by palladium complexes of chiral (P-N-sulfonylaminoalkyl)phosphines // Chem. Lett.-1990,-P. 999- 1002.
  125. Взаимодействие аллил- и пропаргилхлоридов с гидросиланами / Э. Лукевиц, О. А. Пудова, Р. Я Стуркович, А. П. Гаухман // Ж. общ. химии.-1985, — Т. 55.- Вып. 7, — С. 1520 1523.
  126. Pat. 3 518 605 Ger. (1986). Organo (poly)syloxanes with a silicon-halogen bond / Ch. Trieschmann, J. Mueller, G. Preiner, W. Doskocil // C.A.- 1987,-Vol. 106, — 13 8941w.
  127. Pat. 196 917 Czech. (1981). (3-Chloropropyl)trichlorosilane and (3-chloropropyl)methyldichlorosilane / P. Svoboda, J. Hetflejs // C.A.- 1982.-Vol. 91.- 23 996 w.
  128. Pat. 187 167 Czech. (1979). 3-(Chloropropyl)trichlorosilane and (3-chloropropyl)methyldichlorosilane / M. Capka // C.A.- 1982.- Vol. 96, — 6863n.
  129. Pat. 187 167 Czech. (1979). 3-Chloropropyl-substituted silanes / M. Capka // C.A.- 1979.- Vol. 91.- 20704g.
  130. Pat. 176 910 Czech. (1979). 3-Chloropropyltrichlorosilane and 3-chloropropylmethyldichlorosilane / M. Capka, M. Janada// C.A.- 1979.- Vol. 91.-20 703 p.
  131. Pat. 115 678 Pol. (1982). Homogeneous platinum catalyst for hydrosilylation of allyl chloride with trichlorosilane / Z.W. Kornetka, J. Bartz, J. Langer, B. Marciniec // C.A.- 1983.- Vol. 99.- 19 5213w.
  132. Marciniec В., Kornetka Z.W., Urbaniak W. Platinum and rhodium complexes supported on aminated silica as hydrosilylation catalysts // J. Mol. Catal.- 1981, — Vol. 12.-№ 2, — P. 221 -230.
  133. Haas A., Koehler J. Preparation of polyfluoroorganotrichlorosilanes // J. Fluorine Chem.-1981.- Vol. 17.-№ 6.- P. 531 537.
  134. Ger. Offen 2 511 187 (1975). Fluoroalkyl-containing organosilane / M. Takamizawa, K. Kooja, M. Umemura // C.A.- 1976.- Vol. 84, — 31237w.
  135. A.c. 773 740 СССР (1980). Электроизоляционная композиция холодного отверждения / Ю. Н. Андреев, Ш. А. Бортник, Е. З. Бранзбург, Е. А. Марков // Открытия. Изобретения, — 1980, — № 39, — С. 259.
  136. Pat. 82 140 787 Jpn. (1982). Fluoroalkylsilanes / Sagami Chem. Res. Cent. // C.A.- 1983, — Vol. 98, — 72424n.
  137. Ojima I., Fuchikami Т., Yatabe M. The reactions of hydrosilanes with trifluoropropene and pentafluorostyrene catalyzed by ruthenium, rhodium andpalladium complexes // J. Organomet. Chem.- 1984, — Vol. 260.- № 3, — P. 335 -346.
  138. Wang D., Chan Т.Н. Chiral silicon compounds. Asymmetric reduction of ketones // Tetrahedron Lett.- 1983, — Vol. 24, — № 15, — P. 1573 1576.
  139. Yamamoto K., Uramoto Y., Kumada M. Asymmetric hydrosilylation with a chiral phosphine-nickel (II) complex // J. Organomet. Chem.- 1971, — Vol. 31.-№ 1, — P. C9-C10.
  140. ApSimon J.W., Collier L.T. / Recent advances in asymmetric synthesis // Tetrahedron.- 1986, — Vol. 42.- № 19, — P. 5157 5254.
  141. Brunner H. Asymmetric hydrosilylation // Chem. Ber.- 1985, — Bd. 118.-№ 8.-S. 3380 -3395.
  142. I., Hirai K. // Asymmetric synthesis. Vol. 5. Chiral catalisis.- 1985.-P. 103.
  143. Skvortsov N.K. Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts // Rhodium Express.- 1994, — № 4, — P. 4 35.
  144. Hagtwara Т., Taya K. Yamamoto Y., Yamazaki H. Hydrosilylation of methylstyrene and ketones catalyzed by group 10 and rhodium isocianid complexes // J/ Mol. Catal.- 1989, — Vol. 54, — P. 165 170.
  145. Hayashi Т., Yamamoto K., Kumada M. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones. I Chiral phosphine-platinum (II) complex -catalyzed hydrosilylation // J. Organomet. Chem.- 1976, — Vol. 112.- № 3.- P. 253 262
  146. Ojima I., Nihonyanagi M., Nagai Y. Rhodium complexes catalyzed hydrosilylation of carbonyl compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1972.-№ 16,-P. 938.
  147. Исследование селективного восстановления циклогексен-2-она гидросиланами в присутствии RhCl (PPh3)3 / В. З. Шарф, А. Х. Фрейдлин, И. С. Шекоян, В. Н. Кругий // Изв. АН СССР- Сер. хим.- 1977.- № 5.- С. 1087- 1090.
  148. Bottrill M., Green M. The synthesis of tris-(trimethylphosphite)(r|3-allyl)rhodium and a study of its reactions with hydrogen, silanes and donor ligands // J. Organomet. Chem.- 1976, — Vol. 111.- № 1.- P. C6 C8.
  149. Lappert M.F., Maskell R.K. Homogeneous catalysis. VIII Carbene metal complexes as hydrosilylation catalysts // J. Organomet. Chem. 1984, — Vol. 264.-№ ½, — P. 217−228.
  150. Felfoldi K., Kapocsi I., Bartok M. Transformation of organic compounds in the presence of metal complexes. IV Hydrosilylation of 2- and 4-alkylcyclohexanones on rhodium (I) complexes // J. Organomet. Chem.- 1989.-Vol. 362,-№ 3,-P. 411 -415.
  151. JI.B., Агаханова T.B. Гидросилилирование кетонов фенилдиметилсиланом, катализируемое гидридродийкарборанами // Изв. АН СССР-Сер. хим.- 1978,-№ 9, — С. 2151 -2153.
  152. Matsumoto Н., Hoshino Y., Nagai Y., Reduction of ketones and aldehydes via catalytic hydrosilylation using triethoxysilane and trimethoxysilane // Bull. Chem. Soc. Japan.-1981.- Vol. 54.-№ 4.- P. 1279 1280.
  153. Chance J.W., Nile T.A. Rhodium phosphite clusters as hydrosilylation catalysts // J. Mol. Catal.- 1987.- Vol. 42.- P. 91 97.
  154. Corriu R.J.P., Moreau J.J.E. Reactions d’organosilanes catalysees par des complexes du rhodium- synthese d’organosilanes polyfunctionnels // J. Organomet. Chem.- 1977, — Vol. 127, — № 1.- P. 7 17.
  155. И.Г., Гольдберг Ю. Ш., Гаухман А. П. Гидросилилирование N-и О- гетероциклических альдегидов в присутствии комплексов Rh(I), Ru (II), Pd (II) //Химия гетероцикл. соед.- 1988.- № 10, — С. 1372 1380.
  156. Bakola-Christianopoulou M.N. Reductive hydrosililation of quinones catalyzed by tris (triphenylphosphine)chlororhodium (I) // J. Organomet. Chem.- 1986, — Vol. 308, — P. C24 C26.
  157. Ojima I., Kogure T. Asymmetric reduction of a-keto-esters via hydrosilylation catalyzed by a rhodium (I) complex with chiral phosphine ligands // Tetrahedron Lett.- 1974, — № 22.- P. 1889 -1892.
  158. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones. II Chiral phosphine -rhodium complex- catalyzed hydrosilylation / T. Hayashi, K. Yamamoto, K. Kasuga, H. Omizu, M. Kumada // J. Organomet. Chem.- 1976.- Vol. 113.- № 2, — P. 127- 137.
  159. I., Kumagai M., Nagai Y. // Abstracts of the 23rd Symposium on organometallic chemistry.- Japan.- 1975.- 11 IB.
  160. А.Д., Садых-Заде С.И. Синтез кремнийсодержащих простых виниловых эфиров // ДАН СССР.- 1958, — Т. 121.- № 1, — С. 119 122.
  161. Садых-заде С.И., Петров А. Д. Синтез и реакции простых виниловых эфиров силанолов // Ж. общ. химии 1959, — Т. 29, — Вып. 10.- С. 3194 -3198.
  162. М. Стереоселективный синтез. М.: Мир, 1989.- 408 с.
  163. В.В., Белецкая И. П. Гомогенный катализ оптически активными комплексами переходных металлов и его применение в синтезе биоактивных молекул. Часть I. Восстановление // Журн. орг. химии, — 1992, — Т. 28, — Вып. 9, — С. 1929 1999.
  164. Brunner Н. Enantioselective catalysis with transition metal complexes /'/' J. Org. Chem.- 1986.- V. 300.- № 1, — P. 39 56.
  165. М.Г., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Кремний и жизнь. Рига: Зинатне, 1978, — 587 с.
  166. Ojima I., Clos N., Bastoc С. Recent advances in catalytic asymmetric reactions promoted by transition metal complexes // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45,-№ 22, — P. 6901 -6939.
  167. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones / T. Hayashi, K. Yamamoto, K. Kasuga, H. Omizu, M. Kumada// J. Organomet. Chem.- 1976.-Vol. 113,-№ 2,-P. 127- 132.
  168. Asymmetric catalytic reduction with transition metal complexes II Asymmetric catalysis by a supported chiral rhodium complex / W. Dumont, J.-C. Poulin, T.P. Dang, H.B. Kagan // J. Am. Chem. Soc. 1973.-Vol. 95, — № 25.- P. 8295 — 8299.
  169. Ojima I., Yamamoto K., Kumada M. Asymmetric hydrosilylation by means of homogeneous catalyst with chiral ligands // Aspects homogeneous catal.-1977.-Vol. 3,-P. 185 -228.
  170. Burk M.J., Feaster J.E. Asymmetric intramolecular hydrosilylation of hydroxyketones // Tetrahedron Lett.- 1992, — Vol. 33, — № 16, — P. 2099 2102.
  171. Brunner H., Weber H. Asymmetric catalysis. 23. Synthesis and use of the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation // Chem. Ber.- 1985.- Bd. 118.-№ 8.-S. 3380−3395.
  172. Brunner H., Obermann U. Enantioselektive Hydrosiylierung vov Ketonen mit Rh (COD)Cl.2 / Pyridinyloxazolin Katalysatoren // Chem. Ber.- 1989.-№ 6, — S. 499 — 507.
  173. Brunner H., Brandl P. Enantioselective catalysis. 74. Ligand excess and intermediates in the rhodium catalyzed enantioselective hydrosilylation of acetophenone with piridineoxazoline ligands // Tetrahedron: Asym.- 1991.-Vol. 2,-№ 9,-P. 919−930.
  174. Brunner H., Kurzinger A. Enantioselective hydrosilylation of ketones by diphenylsilane with Rh (COD)Cl.2 Pyridinethiazolidine catalysts // J. Organomet. Chem.- 1988, — Vol. 346, — № 3.- P. 413 -424.
  175. Структура дифенил (1-фенил-2-бромвинил)фосфина / A.H. Резников, M.H. Кривчун, В. К. Вельский, Н. К. Скворцов, Б. И. Ионин // Ж. общ. химии, — 1996.- Т. 66.- Вып. 9, — С. 1460 -1462.
  176. Daly J.J. Crystal and molecular structure of triphenylphosphoms // J. Chem. Soc.- 1964, — № 10, — P. 3799 3810.
  177. Внутримолекулярные взаимодействия в иа/ю-фосфорзамещенных диметиланилинах / Г. В. Ратовский, JIM. Сергиенко, C.JI. Белая, A.A. Толмачев //Ж. общ. химии, — 1988, — Т. 58, — Вып. 6, — С. 1261 1269.
  178. В.А., Нестеров В. Ю. Молекулярное строение производных винилфосфина. Электронографическое исследование C12P-CH=CR2 (RHT, Me) // Журн. структ. химии, — 1995, — Т. 36, — № 4, — С. 674
  179. Итоги науки и техники. Кристаллохимия. Т. 12. / Под ред. Э. А. Гилинской, — М.: ВИНИТИ, 1977.- 252 с.
  180. А.З. Связь свойств антраценоподобных гетероциклических соединений и их аналогов с электронной структурой и геометрией молекул: Дисс.. канд. хим. наук/ ЛТИ им. Ленсовета.- Л., 1991.- 196 с.
  181. Fenske D., Lons J. Kristallstruktur und Eigenschaften von 2,3-Bis (diphenylphosphino)fumarsaure dimethylester // Chem. Ber.- 1975, — Bd. 108,-S. 3091.
  182. Комплексы переходных металлов с a,?- непредельными фосфинами / А. Н. Резников, М. Н. Кривчун, В. К. Вельский, Н. К. Скворцов // Ж. общ. химии,-2000.-Т.70, — Вып.7.-С. 1102 1106.
  183. Гидроеилилирование ацетофенона дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины / АН. Резников, В. И. Лобадюк, В. Н. Спевак, Н. К. Скворцов // Ж. общ. химии.- 1998, — Т.68.- Вып.6, — С. 960 963.
  184. Особенности строения и каталитических свойств аквакомплекса трехвалентного родия Rh (DMS0)2(H20)Cl3. / А. Н. Резников, В. И. Лобадюк, В. Н. Спевак, А. И. Сташ, В. К. Вельский, Н. К. Скворцов // Ж. общ. химии, — 2000, — Т.70, — Вып. З, — С. 515 516.
  185. Краткий химический справочник / Под ред. В. А. Рабиновича. Л.: Химия, 1978, — 392 с.127
  186. Л., Кобурн Э. 2,3-Диметилбутадиен-1,3. Способ получения с применением окиси алюминия // Синтезы органических препаратов. Сборник 3 / Под ред. Б. А. Казанского.- М.: Изд-во иностр. лит., 1952, — С. 189−191.
  187. К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний.- М.: Наука, 1968.- 700 с.
  188. Harvey М.С., Nebergall W.H., Peake J.S. The preparation and infrared spectra of some dialkylsilanes // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- Vol. 76.- № 18.- P. 4555 -4556.
  189. Синтез комплексных соединений платиновой группы. Справочник / Под ред. И. Н. Черняева, — М.: Наука, 1964, — 339 с.
  190. Н.Г. Руководство по неорганическому синтезу,— М.: Химия, 1965.-391 с.
  191. В.Н. Синтез и исследование комплексных соединений платины с органическими сульфоксидами: Дисс.. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета.- Л., 1971, — 189 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!