Механизм функционирования каталитических систем реакции арилирования алкенов (реакция Хека)
Диссертация
По общепринятым на сегодняшний день представлениям каталитически активными в реакции Хека являются частицы, содержащие палладий в нулевой степени окисления. Первая стадия каталитического цикла реакции арилирования заключается в окислительном присоединении низковалентных комплексов палладия к органическому галогениду. Однако, анализ литературных данных показывает, что в подавляющем количестве… Читать ещё >
Список литературы
- Heck R.F. Arylation, Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group 8 Metal Derivatives // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V, 90, № 20, — P. 55 185 526.
- Heck R.F. The Arylation of Ally lie Alcohol with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-ArylAldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc., 1968,-V. 90, № 20,-P. 5526−5531.
- Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 20, — P. 5531−5534.
- Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Eesters and Halides. A New Synthesis of 2-Arylaldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 20,-P. 5535−5538.
- Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 20, — P. 5538−5542.
- Heck R.F. The Addition of Alkyl and Arylpalladium Chlorides to Conjugated Dienes // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 20, — P. 5542−5546.
- Heck R.F. A Synthesis of Diaryl Ketones from Arylmercuric Salts // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 20, — P. 5546 -5548.
- Moritani I., Fujiwara J. Aromatic Substitution of Styren-palladium Chloride Complexes//Tetrahedron Lett.- 1967, — № 12, — P. 1119−1112.
- Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. Arylation of Olefins with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium//Bull. Chem. Soc. Jap.- 1971, — V. 44, №. 2,-P. 581.
- Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-Catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl and Styryl Halides // J. Org. Chem.- 1972, — V. 37, № 14,-P. 2320−2322.
- Kasahara A., Izumi Т., Fukuda N. The Palladium-Catalyzed Phenylation of Enol Esters with Iodbenzene // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1977, — V. 50, № 2, — P. 551 552.
- Hallberg A., Westfel L., Holm B. Palladium-Catalyzed Arylation of Methyl Vinyl Ether // J. Org. Chem.- 1981.- V. 46, № 26, — P. 5414−5416.
- Региоселективное а-арилирование N-винил пирролов по реакции Хека / А. Ф. Шмидт, Т. А. Владимирова, Е. Ю. Шмидт, Т. В. Дмитриева // Изв. АН. Сер. хим.- 1995, — № 4, — С. 786−787.
- Melpolder J.P., Heck R. F. Palladium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions of N-Vinyl Amides // J. Org. Chem.- 1978, — V. 43, № 15, — P. 2949−2952.
- Karabelas K., Westerlund C., Hallberg A. The Effect of Added Silver Nitrate on the Palladium-Catalyzed Arylation of Allyltrimethylsilanes // J. Org. Chem.- 1985, — V. 50, № 20, — P. 3896−3900.
- Beller M., Riermeier Т.Н. First Efficient Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Alkyl Methacrylate // Tetrahedron Lett.- 1996, — V. 37, № 36,-P. 6535−6538.
- Desarbe E., Merour J.Y. Heck Annulation on 2-Position of Indoles or 1H-Pyrrolo2,3-b.pyridine // Heterocycles.- 1995, — V. 41, № 9, — P. 1987−1998.
- Synthesis of Spiro Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation / J.J. Gonzalez, N. Garcia, B. Gomez-Lor, A.M. Echavarren // J. Org. Chem.- 1997, — V. 62, № 5, — P. 1286−1291.
- Chen Q.Y., Yang Z.Y. Palladium-Catalyzed Reactions of Phenyl Fluoroalkanesulfonates with Alkynes and Alkenes // Tetrahedron Lett.- 1986, — V. 27, № 10, — P. 1171−1174.
- Comins D.L., Joseph S. P, Zhang Y. Regio- and Stereoselective Intramolecular Heck Reactions of Ar-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones // Tetrahedron Lett.- 1996, — V. 37, № 6, — P. 793−796.
- Kojima A., Boden C.D.J., Shibasaki M. Synthesis and Evaluation of a New Chiral Arsine Ligand- 2,2-bis (diphenylarsino)-1,1-binaphtyl (BINAs) // Tetrahedron Lett.- 1997, — V. 38, № 19, — P. 3459−3460.
- Wipf P., Yokokawa F. Synthetic Studies toward Diazonamide A. Preparation of the Benzofuranone-lndolyloxazole Fragment // Tetrahedron Lett.-1998.- V. 39, № 16, — P. 2223−2226.
- Grigg R., Sridharan V., York M. Sequential and Cascade Olefin Metathesis-Intramolecular Heck Reaction // Tetrahedron Lett.- 1998, — V. 39, № 23.-P. 4139−4142.
- Ali H., van Lier J.E. Synthesis of Monofunctionalised Phthalocyanines using Palladium Catalysed Cross-coupling Reactions // Tetrahedron Lett.- 1997, — V. 38, № 7, — P. 1157−1160.
- Intramolecular Heck-Diels-Alder Cascade Processes of Alkylallenes / R. Grigg, S. Brown, V. Sridharan, M.D. Uttley // Tetrahedron Lett.- 1998, — V. 39, № 20,-P. 3247−3250.
- Loiseleur O., Meier P., Pfaltz A. Chirale Phosphanyldihydrooxazole in der Asymmetrischen Katalyse: Enantioselektive Heck-Reaktionen // Angew. Chem.-1996,-V. 108, № 2,-P. 218−220.
- Knight S.D., Overman L.E. Preparation of Spirocyclic Polyethers by Intramolecular Heck Reactions // Heterocycles.- 1994, — V. 39, № 2.- P. 497−501.
- Mori K., Mizoroki T., Ozaki A. Arylation of Olefin with Iodobenzene Catalyzed by Palladium // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1973, — V. 46, № 5, — P. 15 051 508.
- Chalk A.J., Magennis S.A. Palladium-Catalyzed Vinyl Substitution Reactions. I. A New Synthesis of 2- and 3-Phenyl Substituted Allylic Alcohols,
- Aldehydes, and Ketones from Allylic Alcohols // J. Org. Chem.- 1976, — V. 41, № 2, — P. 273−278.
- Катализируемое палладием арилирование стирола в воде / Н. А. Бумагин, Л. И. Сухомлинова, Т. П. Толстая, И. П. Белецкая // Докл. АН, — 1993.Т. 332, № 4, — С. 454−456.
- Hayashi Т., Kubo A., Ozawa F. Catalytic Asymmetric Arylation of Olefins // Pure and Appl. Chem.- 1992, — V. 64, № 3, — P. 421−427.
- Cyclic Carbopalladation. A Versatile Synthetic Methodology for the Construction of Cyclic Organic Compounds / E. Negishi, C. Coperet, S. Ma et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1996, — V. 96, № 1, — P. 365−393.
- Transition Metal-Catalyzed Carbocyclizations in Organic Synthesis / I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R.J. Donovan// J. Am. Chem. Soc.- 1996, — V. 96, № 2,-P. 635−662.
- Clark F.R.S.,. Norman R.O.C., Thomas C.B. Reactions of Palladium (II) with Organic Compounds. Part III. Reactions of Aromatic Iodides in Basic Media // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, — 1975, — № 2, — P. 121−124.
- Torii S., Tanaka H., Morisaki K. Pd (0)-Catalyzed Electro-reductive Coupling of Aryl Halides // Tetrahedron Lett.- 1985, — V. 26, № 13, — P. 1655−1658.
- The Reductive Coupling of Organic Halide using Hydrazine and a Palladium Amalgam Catalyst / N. Riichiro, O. Kazuya, T. Takashi, H. Tadashi // Pure and Appl. Chem.- 1986, — V. 26, № 4, — P.274−279.
- Riichiro N., Yuji S., Tadashi H. Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of para-Iodkcelol in the presence of Hydrazine // J. Chem. Soc. Jap.-1981,-№ 2,-P. 249−254.
- Helquist P. Palladium Hydrides in Organic Synthesis. Reduction of Aryl Bromides by Sodium Formate Catalyzed by Tetrakis (triphenylphosohine) Palladium // Tetrahedron Lett.- 1978, — № 22, — P. 1913−1914.
- Schoenberg A., Bartoletti L, Heck R.F. Palladium-Catalyzed Carboalkoxylation of Aryl, Benzyl and Vinylic Halides // J. Org. Chem.- 1974, — V. 39, № 23,-P. 3318−3326.
- Bumagin N.A., Nikitin K.V., Beletskaya I.P. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides in Aqueous Media // J. Organomet. Chem.- 1988, — V. 358, № 1−3,-P. 563−565.
- Inorganic Base-Mediated Double Coronylation of lodobenzen to Give Acid Catalyzed by Palladium Complexes / K.T. Aki, Y. Hiroshi, S. Toshiyasu, T. Masato // J. Mol. Catal.- 1987, — V. 41, № 3, — P. 379−383.
- Sakakura T., Hayashi T., Tanaka M. Effective Synthesis of Flouranhydrides by Carbonylation of Organic Halides // J. Nat. Chem. Lab. Ind. Jap.- 1988, — V. 83, № 2,-P. 67−71.
- Yves C., Andre M., Francis P. Palladium-Catalyzed Double and Monocarbonylation of Phenyliodide by Methyl Formate // J. Mol. Catal.- 1990, — V. 63, № 3, — P. 313−317.
- Xian H., Wu J.L. Palladium (II)-Catalyzed Carbonylation of Aromatic Halides under Conditions of Phase Transpher Catalysis // Chem. and Ind.- 1990, — № 17,-P. 548.
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Substitution of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes and Bromopyridines // Tetrahedron Lett.- 1975, — № 50, — P. 4467−4470.
- Li C.J., Chen D.L., Costello C.W. Highly Efficient Palladium-Catalyzed Coupling Acetylene Gas with Aryl Iodides in Aqueous Medium // Organic Process Research and Development.- 1997, — V. 1, № 4, — P. 325−327.
- Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. The Palladium-Catalysed Reductive Addition of Aryl Iodides to Propargyl Alcohols: A Route to y, y-Diaryl Allylic Alcohols // Tetrahedron.- 1985, — V. 41, № 22, — P. 5121−5131.
- Cacchi S. The Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with Mono and Disubstituted Acetylenes: A New Synhtesis of Trisubstituted Alkenes // Tetrahedron Lett.- 1984, — V. 25, № 29, — P. 3137−3140.
- Катализируемое комплексами палладия кросс-сочетание арилиодидов с солями карбонилов переходных металлов / Г. А. Артемкина, А. Ю. Мильченко, Н. А. Бумагин, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим,-1987,-№ 3, — С. 700−701.
- Daves G.D., JR., Hallberg A. 1,2-Additions to Heteroatom-Substituted Olefins by Organopalladium Reagents // J. Am. Chem. Soc.- 1989, — V. 89, № 7, — P.1433−1445.
- Шмидт А.Ф. Арилирование олефинов (реакция Хека) в присутствии палладиевых комплексов: — Дисс.. канд. хим. наук, — Иркутск: ИГУ, 1991.209 с.
- Белецкая И.П., Бумагин Н. А. Катализируемые палладием реакции образования связей углерод-углерод в органических и водных средах // Журн. орган, химия.- 1996, — Т. 32, вып. 12, — С. 1771−1812.
- Dieck Н.А., Heck R.F. Palladium-Catalyzed Conjugated Diene Synthesis from Vinylic Halides and Olefinic Compounds // J. Org. Chem.- 1975, — V. 40, № 8,-P. 1083−1090.
- Patel B.A., Heck R.F. Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic Tertiary Amines from Vinylic Bromides Olefins and Secondary Amines // J. Org. Chem.-1978, — V. 43, № 20.-P. 3898−3903.
- Amatore С., Jutand A., MBarki M.A. Evidence of the Formation of Zerovalent Palladium from Pd (OAc)2 and Triphenylphosphine // Organometallics.-1992,-V. 11.- P. 3009−3013.
- Взаимодействие соединений фосфора (Ш) с бис- ацетилацетонатом и диацетатом палладия / Л. Б. Белых, Ф. К. Шмидт, О. В. Бурлакова и др. // Координац. химия, — 1990, — Т. 16, вып. 11.- С. 1549−1553.
- Benhaddou R., Czernecki S., Ville G. Palladium Catalysed Phenylation of Allylic alcohols- Dramatic Effect of Tertiary Amines on the Reaction Rate // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1988, — № 4, — P. 247−248.
- Fauvarque J.F., Pfluger F., Troupel M. Kinetics of Oxidative Addition of Zerovalent palladium to Aromatic Iodides // J. Organomet. Chem.- 1981, — V. 208, № 3,-P. 419−427
- Fitton P., Rick Е.А. The Addition of Halides to Tetrakis (triphenylphosphin) Palladium (O) // J. Organomet. Chem.- 1971, — V. 28, P. 287−291.
- Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ, — М.: Мир, 1980,-421 с.
- A Kinetic Investigation of Some Eletronic and Steric Factors in Oxidative Addition Reactions to Vaska’s Compound / R. Ugo, A. Pasini, A. Fusi, S. Cenini // J. Org. Chem.- 1972, — V. 94, № 21, — P. 7364−7370.
- Яцимирский A.K., Рядов А. Д., Березин И. В. Механизмы реакций сочетания под действием соединений палладия // Сб. научн. ст. Комплексы металлов платиновой группы в синтезе и катализе: — Черноголовка, — 1983, — С. 4−16.
- Ryabov A.D., Sakodinskaya I.К., Yatsimirsky А.К. Kinetics and Mechanism of Vinylation of ortho-Palladated N, N-Dialkylbenzylamines by para-Substituted Styernes // J. Chem. Soc. Perkin II, — 1983.-№ 10, — P. 1511−1517
- Сольватация основного и переходного состояния реакции орто-палладированного ацетиленида со стиролом в органических растворителях /
- И.К. Сакодынская, А. Д. Рябов, A.A. Неверов, А. К. Яцимирский // Кинетика и катализ, — 1986, — Т. 27, № 1, — С. 49−55.
- Anderson C.M., Hallberg A. Regiochemistry of Palladium-Catalyzed Arylation Reactions of Enol Ethers. Electronic Control of Selection for a- or ?-Arylation // J. Org. Chem. 1987, — V. 52, № 16, — P. 3529−3536.
- Ligand-Controled a-Regioselectivity in Palldium-Catalyzed Arylation of Butylvinyl Ether / W. Carbri, I. Candiani, A. Bedeschi, R. Sant // J. Org. Chem.-1990, — V. 55, № 11.-P. 3654−3655.
- Nilson K., Hallberg A. Regioselecttive Palladium-Catalyzed Tandem a-Arylation / Isomerization of Cyclic Enamides // J Org. Chem.- 1990, — V. 55, № 8,-P. 2464−2470.
- Yamamoto A. Comparison of Reactivities of Neutral and Cationic Transition Metal Alkyls and Hydrides // J. Organomet. Chem.- 1995, — V.500, № 12, — P. 337−348.
- Brown J., Hii (Mimi) K.K. Die Charakterisierung Reaktiver Zwischenstufen in der Palladium- katalysierten Arylierung von Methylacrylat (Heck-Reaktion) // Angew. Chem.- 1 996, — V. 108, № 6, — P. 679−682.
- Dieck H.A., Heck R.F. Organophosphinpalladium Complexes as Catalysts for Vinylic Hydrogen Substitution Reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1974, — V. 96, № 4.-P. 1133−1136.
- Melpolder J.B., Heck R.F. A Palladium-Catalyzed Arylation of Allylic Alcohols with Aryl Halides // J. Org. Chem.- 1976, — V. 41, № 2, — P. 265−272.
- Palladium-Catalyzed Double Heck Arylation of Cyclopenten / M. Prashad, J.C. Tomesch, J.R. Wareing et al. // Tetrahedron Lett.- 1989, — V. 30, № 20, — P. 2877−2880.
- Шмидт А.Ф., Маметова Л. В., Ткач B.C. Лимитирующая стадия реакции Хека // Кинетика и катализ, — 1991.- Т. 32, № 3, — С. 760−761.
- Сарычева Т.А., Новиков А. Н., Яцимирский А. К. Кинетика арилирования стирола замещенными иодбензолами в присутствии палладия на угле // Кинетика и катализ, — 1989, — Т. 30, вып. I, — С. 138−141.
- Сарычева Т.А. Введение стирольных и фенилэтинильных групп в ароматическое соединения: — Дисс.. канд. хим. наук, — Иркутск: 1985.-134 с.
- The Heck Olefination Reaction- A DFT Study of the Elimination Pathway / R. Deeth, A. Smith, K.K. Hii (Mii), J. Brown // Tetrahedron Lett.- 1998, — V. 39, № 20,-P. 3229−3232.
- Grushin V.V. Hydrido Complexes of Palladium // J. Am. Chem. Soc.-1996.-V. 96, № 6,-P. 2011−2033.
- Влияние основания на состояние палладия в процессе синтеза стирола по реакции Хека / А. Ф. Шмидт, Л. В. Маметова, B.C. Ткач, Т. В. Дмитриева // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.- № 1.- С. 208.
- Шмидт А. Ф. Маметова Л.В. Особенности катализа реакции фенилирования стирола // Кинетика и катализ, — 1996, — Т. 37, № 3, — С. 431−433.
- Augustine R.L., O’Leary S.T. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry. Part 101. Effect of the Catalyst Support on the Regiochemistry of the Heck Arylation Reaction // J. Mol. Catal. A: Chemical, — 1995, — V. 95, — P. 229−242.
- Augustine R.L., O’Leary S.T. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry Part 8*. The Use of Supported Palladium Catalysts for the Heck Arylation // J. Mol. Catal- 1992, — V. 12.- P. 229−242.
- Heterogeneous Palladium Catalysts for the Heck Reaction / J. Kiviaho, T. Hanaoka, Y. Kubota, Y. Sugi // J. Mol. Catal. A: Chemical, — 1995, — V. 101.- P. 2531.
- A Coordinatively Unsaturated, Polymer-Bound Palladium (O) Complex. Synthesis and Catalytic Activities / M. Terasawa, K. Kaneda, T. Imanaka, S. Teranishi // J. Organomet. Chem.- 1978.-V. 162, № 3, — P. 403−414.
- Jang S.B. Polymer-Bound Palladium-Catalyzed Coupling of Allylic Alcohols with Hypervalent Iodonium Salts // Tetrahedron Lett.- 1997, — V. 38, № 25,-P. 4421−4424.
- First Palladium-Catalyzed Heck Reactions with Efficient Colloidal Catalyst Systems / M. Beller, H. Fischer, K. Kuhlein et al. // J. Organomet. Chem.- 1996, — V. 520, № 2, — P. 257−259.
- Reetz T.M., Brienbauer R., Wanninger K. Suzuki and Heck Reactions Catalyzed by Performed Palladium Clusters and Palladium/Nickel Bimetallic Clusters // Tetrahedron. Lett.- 1996.- V. 37, № 26, — P. 4499−4502.
- Preparation of Palladium Colloids in Block Copolymer Micelles and Their Use for the Catalysis of the Heck Reaction / S. Klingelhoefer, W. Heitz, A. Greiner et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1997, — V. 119, № 42, — P. 10 116−10 120.
- Palladium Catalysed Heck Reactions and Allylic Substitution Reactions using Glass Bead Technology / L. Tonks, M.S. Anson, K. Hellgardt et al. // Tetrahedron Lett- 1991.- V. 38, № 24, — P. 4319−4322.
- Jeffery T. Palladium-Catalyzed Vinylation of Acetylenic Iodides under Solid-Liquid Phase-Transfer Conditions // J. Synth. Org. Chem.- 1987, — № 1.- P. 70−71.
- Jeffery T. Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides under Solid-Liquid Phase Transfer Conditions 11 J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.-№ 19, — P. 1287−1289.
- Jeffery T. Highly Stereospcific Palladium-Catalysed Vinylation of Vinylic Halides under Iodid-Liquid Phase Transfer Conditions // Tetrahedron. Lett.- 1985.-V. 26, № 22, — P. 2667−2670.
- Larock R.C., Baker B.E. Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Arylation of Cycloalkenes // Tetrahedron Lett.- 1988, — V. 29, № 8, — P. 905−908.
- Larock R.C., Johuson P.L. Palladium-Catalyzed Intermolecular Arylation and Alkenylation of Bicyclic Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1989, — № 18, — P. 1368−1370.
- Ciattini P.G., Ortar G. A Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-2-oxo-2,5-Dihydrofiirans and 4-Aryl-2(5H)-Furanones // Synthesis.- 1986, — № 1, — P. 7071.
- Spenser A. Homogeneouse Palladium-Catalyzed Arylation of Activated Alkenes with Aryl Chlorides // J. Organomet. Chem.- 1984, — V. 270, — P. 115−120.
- Davidson J.B., Simon N.M., Sojka S.A. Palladium-catalyzed Olefin Arylation: Exlending Scope of the Heck Reaction to Aryl Chlorides // J. Mol. Catal.- 1984, — V. 22, № 3, — P. 349−352.
- Portnoy M., Milstein D. Mechanism of Aryl Chloride Oxidative Addition to Chelated Palladium (O) Complexes // Organometallics.- 1993, — V. 12, № 5, — P. 1665−1673.
- Huser M., Youinou M.T., Obsorn J. A // Angew. Chem.- 1989, — V. 101.-P. 1427.
- Bozell J.J., Vogt C.E. Bimetallic Catalysis. A New Method for the Activation of Chloroarenes toward Palladium-Catalyzed Coupling with Olefins // J Am. Chem. Soc.- 1988, — V. 110, № 8, — P. 2655−2657.
- Palladacyclen als Strukturell Definierte Katalysatoren fur die Heck-Olefmienmg von Chlor- und Bromarenen / W.A. Herrmann, C. Brossmer, K. Ofele et al. //Angew. Chem. 1995, — V. 107, № 17.- P. 1989−1992.
- Reetz M.T., Lohmer G., Schwickardi R. A New Catalyst System for the Heck Reaction of Unreactive Aryl Halides // Angew. Chem. Int. Ed.- 1998, — V. 37, № 4. P. 481−483.
- Highly Active Pd (II) PCP-Type Catalysts for the Heck Reaction / M. Ohff, A. Ohff, М.Е. van der Boom, D. Milstein // J. Am. Chem. Soc.- 1997, — V. 119, № 48, — P. 11 687−11 688.
- Reetz M.T., Lohmer G., Schwickardi R. Synthese und Katalytische Wirkung von Dritischen Diphosphan-Metallkomplexen // Angew. Chem.- 1997, — V. 109, № 13/14,-P. 1559−1561.
- Бумагин H.A., Андрюхова Н. П., Белецкая И. П. Катализируемое комплексами палладия арилирования акриловой кислоты в водных средах // Металлоорган. химия. 1989, — Т. 2, № 4, — С. 911−914.
- Бумагин H.A., Быков В. В., Белецкая И. П. Катализируемое палладием фенилирование и винилирование арилгалогенидов в водной среде // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1990.- № 11, — С. 2672.
- Kiji J., Okano Т., Hasegawa Т. Palladium-Catalyzed Arylation of Ethylene (the Heck Reaction) under Aqueous Conditions // J. Mol. Catal. A: Chemical- 1995.- V. 97, — P. 73−77.
- Intramolecular Heck-type Reactions in Aqueous Medium. Dramatic Change in Regioselectivity / S. Lemaire-Audoire, M. Savignac, C. Dupuis, J.P. Genet // Tetrahedron. Lett.- 1996, — V. 37, № 12, — P. 2003−2006.
- Palladium-Catalyzed Coupling Reactions in Superheated Water / R. Preshious, M. Sean, C. Chad et al // Organometallics.- 1995, — V. 14, № 8, — P. 3810−3816.
- Heck Reactions without Salt Formation: Aromatic Carboxylic Anhydrides as Arylating Agents / M.S. Stephan, A.J.J.M. Teunissen, G.K.M. Verzijl, J.G. De Vries // Angew. Chem.- 1998, — V. 37, № 5, — C. 662−664.
- Cacchi S., Morera E., Ortar G. Palladium-Catalyzed Vinylation of Enol Triflates // Tetrahedron Lett.-1984.- V. 25, № 21, — P. 2271−2274.
- A Concise, Palladium-Catalyzed Approach to (±)-Lysergic Acid / S. Cacchi, P.G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar // Tetrahedron Lett.- 1988, — V. 29, № 25.- P. 3117−3120.
- Grigg R., Loganathan V., Sukirthalingam S. The Effect of Thallium (I) Salts on Palladium Catalysed Tandem Cyclisation-Anion Capture Processes // Tetrahedron Lett.- 1990, — V. 31, № 45, — P. 6573−6576.
- Palladium-Catalyzed Oleflnation of Vinyl Triflates / W.J. Scott, M.R. Репа, K. Sward et al. // J. Org. Chem.- 1985, — V. 50, № 13.- P. 2302−2308.
- Echavarren A.M., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Organostannanes // J. Org. Chem.- 1987, — V. 109, №> 18, — P. 54 785 486.
- Andersson C.M., Hallberg A. Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of Vinyl Ethers with 4-Nitrophenyl Triflate. Control by Addition of Halide Ions // J. Org. Chem.- 1988, — V. 53, № 9, — P. 2112−2114.
- Исследование процесса комплексообразования бис-ацетилацетоната палладия с трифенилфосфином и трициклогексилфосфином / Г. В. Ратовский, О. В. Бурлакова, B.C. Ткач, Ф. К Шмидт.// Координац. химия, — 1990, — Т. 16, вып. 7, — С. 997−1002.
- Baba S., Ogura Т., Kawaguchi S. Reactions of bic (acetylacetonato) Palladium (II) with Triphenylphosphin and Nitrogen Bases // Bull. Chem. Soc. Jap.-1974, — у. 47, № 3, — P. 665−668.
- Херберхольд M. ^-комплексы металлов,— M.: Мир, 1975, — 450 с.
- Hughes R.P., Powell J. The Reaction of Allene with Acetylacetonata-Ti:-Palladium (II): Formation of 2,2'-bi-7U-Allyl Complexes of Palladium (II) // J. Organomet. Chem.- 1969, — V. 20, — P. 17−19.
- Blaser H.U., Spenser A. The Palladium-Catalyzed Arylation of Activated Alkenes with Aryl Chlorides // J. Organomet. Chem.- 1982, — V. 233, № 2, — P. 267 274.
- Шмидт А.Ф., Маметова JI.В., Ткач B.C. Повышение эффективности неорганических оснований в реакции Хека // Металлоорган. химия, — 1991, — Т. 4,№ 1.-С. 189.
- A Kinetics Investigation of Some Electronic Factors and Ligand Effects in the Heck Reaction with Allylic Alcohols / R. Benhaddou, S. Czerncki, G. Ville, A. Zegar // Organomegalies.- 1988, — V. 7, № 12, — P. 2435−2439.
- Amatore C., Azzabi M., Jutand A. Role and Effects of Halide Ions on the Rate and Mechanism of Oxidative Addition of Iodobenzene to Low-Ligated Zerovalent Palladium Complexes Pd°(PPh3)2 // J. Am. Chem. Soc.- 1991, — V. 113, № 22,-P. 8375−8384.
- Шмидт Ф.К. Катализ комплексами металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации.- Иркутск: Изд-во ИГУ, 1986, — 232 с.
- Fukui F. Theory of Orientation and Stereo Selective.- West Berlin: Springer Verlag, 1974. 230 c.
- Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом / З. Г. Алиев, Т. К. Гончаров, В. П. Грачев и др. // Координац. химия, — 1991,-Т. 17, № 8,-С. 1101−1105.
- Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V. 90, № 2, — P. 223 233.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов,— М.: Химия, 1985, — 196 с.
- Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии.- М.: Мир, 1977, — 695 с.
- Захаров И.И., Захаров В. А., Жидимиров Г. М. Неэмпирические расчеты реакции присоединения этилена по связям металл-водород и металл-метил в гидридных и алкильных комплексах Ti, А1 и В // Кинетика и катализ.-1994,-Т. 35, № 1, — С. 74.
- Формирование катализатора гидрирования на основе комплекса Pd (Acac)2PBii3. / Л. Б. Белых, Т. В. Дмитриева, С. В. Зинченко, Ф. К. Шмидт // Координац. химия.- 1995, — Т. 21, № 6, — С. 476−481.
- Темкин О.Н. Кинетика каталитических реакций в растворах комплексов металлов. М.: Изд-во МИТХТ им. М. В. Ломоносова, 1980. -86с.
- Рощупкина О.С., Клюев М. В. ИК спектры и динамическая структура комплексов палладия (II) с 4-винилпиридином. Поли (4-винилпиридином) и привитым к поверхности полиэтилена поли (4-винилпиридином) // Координац. химия, — 1982.- Т. 8, вып. 2, — С. 188−190.
- Сладков A.M., Ухин Л. Ю., Коршак В. В. Взаимодействие ацетиленидов меди с галоидными производными // Изв. АН СССР. Сер. хим,-1963,-№ 12,-С. 2213−2215.
- Castro С.Е., Stephens R.D. Substitutions by Ligands of Low Valent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclics from Aryl Iodides and Copper (I) Acetylides // J. Org. Chem.- 1963, — V. 28, — P. 2163.
- Stephens R.D., Castro C.E. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics // J. Org. Chem.-1963, — V. 28, — P. 3313−3315.
- Cassar L. Synthesis of Aryl- and Vinil-Substituted Acetylenes Derivatives by the Use of Nikel and Palladium Complexes // J. Organomet. Chem.- 1975, — V. 93, № 2,-P. 253−257.
- Dieck H.A., Heck R.F. Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl, Heterocyclic and Vinylic Acetylene Derivatives // J. Organomet. Chem.- 1975, — V. 93, № 2, — P. 259−263.
- Palladium-Catalyzed Annelation of Aryl Iodides with Diphenylacetylene / G. Wu, A.L. Rhiengold, S.J. Gieb, R.F. Heck // Organometallics.- 1987.- V. 6, № 9,-P. 1941−1946.
- Fuerstner A. Active Metals.- Weinheim: VCH, 1996. 464 c.
- Metallkomplexe Heterocyclischer Carben-ein neues KatalysatorStrukturprinzip in der Homogenen Katalyse / W.A. Herrmann, M. Elison, M. Fischer et al. // Angew. Chem.- 1995, — V. 107, №> 21.- P. 2602−2605.
- Ueber die durch Riesencluster des Palladiums katalysierte Oxydation von Ameisensaeure / N.M. Zhavoronkov, Ya.A. Pazdersky, M.K. Starchevsky et al. // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1989, — V. 576, S. 284−292.
- Yoshida Т., Okano Т., Otsuka S., Some Square-Planare Alkoxo- and Hydroxo Complexes of Groupe 8. Preparation, Bonding, and Novel Condensation Reaction with Active Methyl Compounds // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1976, — № 11,-P. 993−998.
- Шмидт А.Ф., Маметова Л. В., Тумасьев Р. В. Кинетический анализ процесса формирования каталитически активных соединений палладия в реакции Хека // Кинетика и катализ, — 1994, — Т. 35, № 3, — С. 397−399.
- Электрохимия металлов в неводных растворах / Под ред. Я. М Колотыркина, — М.: Мир, 1974. С. 27−28.
- Талалаева Т.В., Кочешников К. А. Методы элементоорганической химии:-М.: Наука, 1971.-кн. 2,-1011 с.
- Mallens J.L., Wood L.L. Способ получения ацетилацетонатов / Пат. № 3 474 464, США // РЖХим.- 1970, — 19HI102II.
- Шмидт А.Ф. Математические методы в химической кинетике. Иркутск: Изд-во ИГУ, 1996, — 16 с.