Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые методы синтеза полифункциональных фосфорилированных циклопропанов

Диссертация: Новые методы синтеза полифункциональных фосфорилированных циклопропанов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Материалы диссертации обсуждались и докладывались на Международной конференции памяти академика И. Постовского (Екатеринбург, 1998), XIV Международной конференции по химии фосфора (Цинциннати, Огайо, США, 1998), научной сессии Казанского государственного технологического университета (Казань, 1999), первых Кирпичниковских чтениях «Молодые ученыетретьему тысячелетию» (Казань… Читать ещё >

Новые методы синтеза полифункциональных фосфорилированных циклопропанов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОПРОПАНОВ
    • 1. 1. Синтез и свойства фосфорилированных производных цииклопропана
      • 1. 1. 1. Реакции циклоприсоединения диазосоединений по двойной углерод-углеродной связи
      • 1. 1. 2. Синтез ФПЦ на основе реакции а-элиминирования
      • 1. 1. 3. Реакции функционально замещенных циклопропанов с фосфорорганическими соединениями
      • 1. 1. 4. Реакции фосфорилированных алкенов и алкадиенов с илидами фосфора и серы
      • 1. 1. 5. Синтез ФПЦ на основе фосфорсодержащих циклических соединений
    • 1. 2. Синтез и свойства циклопропанов, содержащих гидроксильную и аминогруппы
      • 1. 2. 1. Синтез циклопропанолов
      • 1. 2. 1. Л. Общие методы синтеза циклопропанолов
        • 1. 2. 1. 2. Специфические методы синтеза циклопропанолов
        • 1. 2. 1. 3. Реакции алкилмагнийбромидов с эфирами карбоновых кислот в присутствии тетраизопропоксититана
      • 1. 2. 2. Синтез циклопропиламинов
        • 1. 2. 2. 1. Общие и специальные методы синтеза циклопропиламинов
        • 1. 2. 2. 2. Реакция амидов карбоновых кислот с алкилмагнийгалогенидами в присутствии титановых реагентов
      • 1. 2. 3. Свойства циклопропанолов и циклопропиламинов
  • ГЛАВА 2. НОВЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ЦИКЛОПРОПАНОВ
    • 2. 1. Реакции производных фосфорилированных карбоновых кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана
      • 2. 1. 1. Реакции эфиров фосфорилированных карбоновых кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропокси-титана
      • 2. 1. 2. Реакции амидов фосфорилированных карбоновых кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропокси-титана
      • 2. 1. 3. Реакции производных фосфорилированных уксусной и мурасьиной кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана
    • 2. 2. Синтез полифункциональных фосфорилированных циклопропанов методом восстановительного взаимодействия терминальных олефинов с эфирами и амидами карбоновых кислот
    • 2. 3. Взаимодействие геминальных дихлорциклопропилкетонов с Р-нуклеофилами
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Получение исходных соединений, подготовка растворителей, снятие спектральных характеристик, применение хроматографии для идентификации продуктов реакций
    • 3. 2. Синтез фосфорилированных циклопропанолов и циклопропиламинов реакцией фосфорилированных эфиров или амидов карбоновых кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана
    • 3. 3. Синтез полифункциональных фосфорилированных циклопропанов методом восстановительного взаимодействия терминальных олефинов с алкилкарбоксилатами и карбоксиламидами
    • 3. 4. Взаимодействие п-толилгем.-дихлорциклопропилкетона с Р-нуклеофильными реагентами
  • ВЫВОДЫ

Актуальность. Одним из перспективных направлений развития химии фосфорорганических соединений (ФОС) является синтез и изучение свойств фосфорсодержащих производных циклопропана (ФПЦ). Это объясняется тем, что с одной стороны ФОС представляют., собой. важный класс органической химии и принимают непосредственное участие в процессах жизнедеятельности человека, животных и растений. Они находят также широкое применение в народном хозяйстве благодаря целому комплексу полезных свойств [1]. С другой стороны соединения циклопропана широко распространены в природе и также обладают широким спектром биологической активности [2]. Ряд этих соединений, например пиретроидные препараты, уже нашли практическое применение в сельском хозяйстве.

На основании вышеизложенного можно предположить, что сочетание в одной молекуле фосфорного и циклопропанового фрагментов приведет к получению соединений с новыми практически полезными свойствами. К настоящему времени ФПЦ представляют собой сравнительно мало изученный класс органических соединений. Главной причиной, сдерживающей развитие химии ФПЦ и их практического использования, является недостаточная разработка методов синтеза этих соединений. В синтезе ФПЦ наиболее широко изучены реакции 1,3-диполярного присоединения диазосоединений к алкенам, менее — реакции присоединения дигалогенкарбенов к непредельным фосфорсодержащим соединениям. Совершенно не разработаны методы синтеза полифункциональных циклопропанов, содержащих в своей молекуле кроме фосфорильной группы такие фармакофорные функциональные группы как гидроксии аминогруппа.

Таким образом, разработка новых методов синтеза ФПЦ и изучение их свойств является актуальной задачей химии ФОС и открывает новые возможности для синтеза соединений, обладающих комплексом практически полезных свойств.

Цель работы. Разработка новых и модификация известных методов синтеза фосфорилированных производных циклопропана.

Научная новизна и практическая значимость. В результате проведенных исследований разработаны новые методы синтеза неописанных ранее фосфорилированных производных циклопропана, которые получены либо в результате циклопропанирования в процессе взаимодействия эфиров или амидов карбоновых кислот с реагентами Гриньяря в присутствии тетраизопропоксититана, либо введением фосфорсодержащих заместителей в функционально замещенные циклопропаны.

Впервые изучены реакции фосфорилированных эфиров или амидов уксусной кислоты с магнийорганическими соединениями в присутствии титаноорганического реагента, приводящие к образованию фосфорилированных циклопропанолов и циклопропиламинов, в которых фосфорильный фрагмент удален от циклопропанового кольца на два метиленовых звена.

Методом восстановительного гидроксициклопропанирования фосфорилированных терминальных олефинов при их взаимодействии с производными карбоновых кислот и реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана получены фосфорилированные циклопропанолы и циклонропиламииы, в которых атом фосфора непосредственно связан с циклопропановым кольцом или удален от него на одно метиленовое звено, а также бициклический циклопропанол, содержащий атом фосфора во внешнем цикле.

Также исследовано взаимодействие п-толилгем.-дихлорциклопропилкетона с различными Р-нуклеофильными реагентами, в результате чего было установлено, что с солями фосфористых и фосфонистых кислот данный циклопропан реагирует с раскрытием кольца, а с самими кислотами — с сохранением циклопропанового кольца, что позволило получить неизвестные ранее фосфорилированные полифункциональные циклопропаны.

Апробация работы. Материалы диссертации обсуждались и докладывались на Международной конференции памяти академика И. Постовского (Екатеринбург, 1998), XIV Международной конференции по химии фосфора (Цинциннати, Огайо, США, 1998), научной сессии Казанского государственного технологического университета (Казань, 1999), первых Кирпичниковских чтениях «Молодые ученыетретьему тысячелетию» (Казань, 1999), I Международной конференции молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной химии» (Самара, 2000), научной сессии Казанского государственного технологического университета (Казань, 2001).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 7 публикациях, в том числе 2 статьи в зарубежных журналах «Synlett» и «Phosphorus, Sulfur and Silicon», 5 тезисов докладов на конференциях.

Объем и структура диссертации. Работа объемом 142 страницы компьютерного набора, включая 22 рисунка и 7 таблиц, состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитированной литературы, включающего 139 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны новые методы синтеза неизвестных ранее полифункциональных циклопропанов, а именно: фосфорилированных циклопропанолов и циклопропиламинов" фосфорильнЯ’й * группа и циклопропановое кольцо которых разделены двумя метиленовыми звеньями.

2. В ходе систематического изучения реакции эфиров и амидов фосфорсодержащих карбоновых кислот с реагентами Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана было показано, что в производных фосфорилпропионовой кислоты электрофильносгь атома углерода карбонильной группы преобладает над электрофилыюстью атома фосфора фосфорильной группы, в результате чего именно карбонильная группа взаимодействует с металлорганическими реагентами с образованием С-фосфорилированных циклопропанов. Производные фосфорилуксусной кислоты в данных условиях не вступают в реакцию циклопропанироваиия в результате повышенной кислотности протонов метиленового звена. Вовлечение в реакцию производных фосфонмуравьиной кислоты приводит к расщеплению Р-С-связи вследствие нуклеофильной атаки как карбонильной, так и фосфорильной группы.

3. Взаимодействием фосфорилированных терминальных олефинов с производными карбоновых кислот под действием реагентов Гриньяра в присутствии тетраизопропоксититана получены новые фосфорилированные циклопропанолы и циклопропиламины, в которых фосфорильная группа либо отделена от циклопропанового кольца одним метиленовым звеном, либо непосредственно с ним связана.

4. Впервые показано, что реакция внутримолекулярного гидроксициклопропанирования протекает с образованием неизвестных ранее бициклических соединений с атомом фосфора в большем цикле.

5. Впервые изучено взаимодействие п-толилгем.-дихлорциклопропилкетона с Р-нуклеофильными реагентами. Было доказано, что п-толилгем,-дихлорциклопропилкетон взаимодействует с солями фосфористых и.

129 фосфонистых кислот с раскрытием циклопропапового кольца, а с самими кислотами в присутствии основания с сохранением кольца и образованием монофосфорилированного производного циклопропилкегона.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Д. Фосфор: Основы химии, биохимии, технологии// М.: Мир, 1982.680 с.
  2. Л.А., Домбровский В. А., Хусид X. Циклопропаны с функциональными группами (синтез и применение) // М.: Наука, 1980, — 224 с.
  3. А.Н., Гареев Р. Д., Кузнецова-Jl.И. Реакция дифенилдиазометана с винили аллилфосфонагами // Журн. общ. химии.- 1969.-Т.39, вып.7.- С.1536−1543.
  4. А.Н., Гареев Р. Д., Раевская О. Е. Синтез и свойства 3-диалкоксифос- фон-5,5-дифенил-Д1- и Д2-пиразолинов // Журн. общ. химии, — 1970, — Т.40, вып.6,-С.1189−1195.
  5. А.Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. и др. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилдиазометанов // Журн. общ. химии.-1973.- Т.43. вып.8,-С. 1674−1682.
  6. А.Н., Гареев Р. Д. Реакции дифенилдиазометана с производными изопропенилфосфоновой кислоты // Журн. общ. химии.- 1970.- Т.40, вып.5,-С.1025−1030.
  7. Р.Д., Пудовик А. Н. К стереохимии 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана к а-замещенным винилфосфонатам // Журн. общ. химии, — 1979,-Т.49, вып.4, — С.728−738.
  8. А.Н., Хусаинова Н. Г., Тимошина Т. В. Циклоприсоединение дифенилдиазометана к алленилфосфонагам // Журн. общ. химии, — 1972, — Т.42, вып. 10,-С.2159−2162,
  9. А. П. Гареев Р.Д., Аганов А. В. и др. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов // Журн. общ. химии.-1971, — Т.41, вып.5.- С. 1008−1016.
  10. А.Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. и др. 1,3-Биполярное присоединение этилдиазоацетата к эфирам винилфосфоновой кислоты // Журн. общ. химии, — 1970.- Т.40, вып. Ю, — С.2181−2186.
  11. A.M. Гареев Р. Д. О реакциях карбеиов с эфирами непредельных фосфиновых кислот//Журн. общ. химии.- 1968.- Т.38, вып.6.- С.1291−1295.
  12. А.Н., Гареев Р. Д. О реакциях карбэтоксикарбена и диазометана с непредельными фосфорорганическими соединениями и диалкилфосфористыми кислотами // Журн. общ. химии, — 1964, — Т.34, вып. 12, — С.3942−3946.
  13. Seyferth D., Hilbert P., Marmor R.S. Novel diazoalkanes and the first carbene containing the (Me0)2P (0) group // J. Amer. Chem. Soc.- 1967, — Vol.89, No. 18,-P.4811−4812.
  14. Seyferth D., Marmor R.S., Hilbert P. Some reactions of dimethylphosphono-substituted diazoalkanes. (Me0)2P (0)CR transfer to olefins and 1,3-dipolar additions of (Me0)2P (0)C (N2)R//.l. Org. Chem.- 1971, — Vol.36, No. 10, — P/l379−1386.
  15. Regitz М. News uber Synthese und Reaktivitat von Diazoverbindungen // Angew. Chem.- 1970.- Bd.82, No.5.- S.224.
  16. Scherer H., Hartman A., Regitz M. u.a. Carbene. V. 7-Phosphono-7-aryl-norcaradiene //Chem. Ber.- 1972, — Bd.105,No.10.- S.3357−3381.
  17. Hartman A., Welter W" Regitz M. Intramoleculare Reactionen von Vinyl- und Allyl-phosphoryl-carbenen. 7. Mitteilyng uber Carbene II Tetrahedron Lett.- 1974, — No.20.-P.l 825−1828.
  18. Gross H., Seibt H., Held P. Verfahren zur Herstellung von Cyclpropanphos- phonaten // Пат. 80 027 ГДР, МКИ 12 026/01 (ОШ).-Заявлено 28.04.69- Опубл. 20.02.716, РЖХим, — 1972.- 11Н77П.
  19. К.А., Трешалина JI.B., Чижов В. М. Методы косвенного фосфорилирования // Технология органических веществ: Итоги науки и техники.-М.: 1981.-Т.6.-С.112.
  20. В.М., Гюльахмедов Л. М., Юсубов Н. Н., Радван Ш. М. Исследование реакции производных у-хлорбутаноила с щелочными металлами // Тез.докл. IV Всесоюз. конф. по металлорганической химии (13−16 июня 1988 г.).- Казань, 1988, — Ч.З.- С. 153.
  21. В.М., Гулиев А. Н., Москва В. В. Эфиры 1-(диалкоксифосфо-рил)-1-циклопропанкарбоновых кислот // Жури. общ. химии.- 1985.- Т.55, вып. 10, — С.2393−2394.
  22. Horner L., Hoffman Н., Toscano V.G. Phosphororganische Verbindungen. XXXIV. Cyclopropanderivate aus metallierten Phosphinoxyden und Olefinoxyden // Chem. Ber.-1962.- Bd.95, No. 2.- S.536−539.
  23. П.В., Коваленко Jl.В., Одинец И. Л., Мастрюкова Т. А. Эфиры 1-фосфорзамещенных циклопропанкарбоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1989.-№ 9.-С.2150−2151.
  24. .Г., Урманчеева Г. В., Павлов В. А., Евдокимова Т. И. Дигалоген-циклопропилметилфосфонаты // Журн. общ. химии, — 1988.- Т.58, вып.8.- С.1918−1919.
  25. Мс Intosh J.M., Khali I Н. Phase-transfer catalyzed synthesis of activated cyclopropanes //Can. J. Chem.- 1978, — Vol. 56, No.16, — P.2134−2138.
  26. .Г., Урманчеева Г. В., Павлов В. А. Дихлорциклопропанирова- ние диалкенилфосфинатов // Журн. общ. химии.- 1990.-Т.60, вып.3.-С.702−703.
  27. Dolheine Н., Hagele G. l-Brom-cyclopropan-1-phosphonsauredimethylester-Addition von Carben an 1-Bromvinyl-l-phosphonsauredimethylesters // Phosph. and Sulfur.-1978, — Vol.4, No.l.-P.123−124.
  28. Klenzle F., Rosen P. The syntheis and reactions of dialkyl 1-vinylvinylphosphates // Helv. chim. acta.- 1979,-Vol. 62, No.2.- P.442−447.
  29. Steinbeck K. l-Brommethyl-2,2-dichlorcyclopropan als Alkylierungsreagenz// Liebigs Ann. Chem.- 1979.-No.6.- S.920−922.
  30. Hirao Т., Hagihara M., Agawa T. Versative synthesis of dialkyl cyclopropylphosphonates via reductive phosphonation // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1985,-Vol.58, No.58, — P.3104−3107.
  31. Svara J., Fluck E. Triphosphorylcyclopropane // Chem. Ztg.- 1985, — Bd.109, No.l.-S.ll.
  32. В.В., Болесов И. Г., Ишмуратов А. С. Фосфорорганические производные циклопропана // Журн. общ. химии, — 1987, — Т.57, вып. З, — С.704−705.
  33. Theobald Н., Adolphi Н., Eiken К. Cyclopropylmethylphosphorsaurederivate // Заявка 2 634 587 ФРГ, МКИ С07 Г9/177, А01 № 9/36, — Заявлено 31.07.76- Опубл. 02.02.78, РЖХим, — 1979.-30 337П.
  34. X., Оикэ К., Тэсима И.и др. Производные амидов циклопропапкар-боновой кислоты с фунгицидной активностью // Заявка 58−170 793 Япония, МКИ С07 Г9/165, А01 № 57/12, — Заявлено 31.03.82- Опубл. 07.10.83, РЖХим, — 1984.-170 352П.
  35. Zurmulen F., Regitz M. Phosphorverbindungen ungewohnlicher koordination.XXV. Cyclopropenyl-phosphoalkene, Edukte zur Synthese stabiler 2-H-Phosphole // J.Organomet. Chem.- 1987.-Vol. 332, No. l-2.-P.l-5
  36. Schweizer E.E., Berninger C.J., Thompson J.G. Reactions of phosphorus compounds. XI11. Preparations and reactions of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide // .liOrg.Chem.- 1968, — Vol.33, No. 1.- P.336−339.
  37. Peterson G.H. Cyclopropyl phosphates and phosphonates // Пат.3 485 899 США, МКИ C07 Г9.12, С 10m3.40, НКИ 260−958.- Заявлено 15.05.67- Опубл. 23.12.69, РЖХим,-1971, — ЗН131П.
  38. Loqusch E.W. Use of a -Trimethylsilylethoxymethyl ester as a pritecting group. A facile preparation of 1-hydroxycyclopropanecarboxylic acid phosphate // Tetrahedron Lett.- 1984, — Vol.25, No.38.- P.4195−4198.
  39. .М., Шитов Jl.H. Синтез эфиров алкилфосфонистых кислот // Журн.общ.химии.- 1970, — Т.40, вып.9.- С.1951−1053.
  40. Н., Kuhs К., Buerstinghaus R. 2,2-Dichlorocyclopropyl-methyl-phosphorsaurederivate. Verfahren von Schadlingen // Заявка 2 934 229 ФРГ, МКИ C07 Г9/12, C07 Г9/18.- Заявлено 24:08.79- Онубл, — 26.03.81, РЖХим, — 1982.-30 384П.
  41. Schier A., Schmidbaur Н. Ylid-Bildung aus Cyclopropyl-Isopropylphosphonium-Salzen: Eine Verletzung der CH-Aciditats-Regel // Chem. Ber.- 1984, — Bd. 117, No.7.-S.2314−2321.
  42. Schmidbaur H., Schier A. Chlorodicyclopropylphosphine and chlorotricyclopropylsilane // Synthesis (BRD).- 1983.- No.3.- P.372−373.
  43. Wells G.J., Yan Т.Н., Paquette L.A. Silicon in organic synthesis. 24. Preparation and selected reactions of functionalized l-(trimethylsilyl)-substituted cyclopropanes // J. Org. Chem.- 1984, — Vol.49, No. 19, — P.3604−3609.
  44. Schmidbaur П., Pollok Т. Cyclopropylidenebis (diphenylphosphine): note of its synthesis, properties and spectral data // Helv. Chim. Acta.- 1984, — Vol.67. No.8,-P.2175−2177.
  45. Minami Т., Yamanouchi Т., Tokumasu S., Hiro J. The reaction of butadienyl-phosphonates with a oxosulfonium ylide, phosphonium ylides, and ketone enolates // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1984, — Vol.57, No.8.- P.2127−2131.
  46. Bestmann H.-J., Denzel T. Darstellung und Reaktiontn des Triphenyiphophin-Cyclopropylidenes // Tetrahedron Lett.- 1966, — No.30.- S. 3591−3593.
  47. G. 2,2-Difluorcyclopropancarbonitrile und Verfahren zu deren Herstellung // Заявка 2 349 108 ФРГ, МКИ C07 Г С 121/46, С07 С 117/00, — Заявлено 29.09.73- Опубл. 03.04.75, РЖХим, — 1976.-2Н 103Г1.
  48. Denis J.M., Girard С., Conia J.M. Improved Simmons-Smith reactions // Synthesys.-1972,-No.10.-P. 549−551.
  49. Salaun J., Coni J.M. The stereospecific therminal ring enlargement of 1-vinylcyclopropanols into cyclobutanone derivatives // Tetr. Lett.- 1972, — No.28.-P.2849−2852.
  50. Templeton J.F., Wie C.W. Synthesis of steroidal cyclopropanols // Tetr. Lett.- 1971.-No. 42, — P.3955−3958.
  51. De Puy C.H., Mahoney L.R. The chemistry of cyclopropanols.I. The hydrolysis of cyclopropyl acetate and Hie synthesis OftyClopropanols // J. Am. Chem. Soc.- 1964.-Vol. 86, No. 13,-P. 2653−2657.
  52. De Puy C.H., Mahoney L.R., Eilers K.L. Synthesis of cyclopropanols // J.Org.Chem.-1961, — Vol. 26, No. 9.- P.3616−3617.
  53. Franke A., Mattern Z., Traber W. Synthetische Juvenylhormone.2. Mitt. P-Substituierte 2-Methyl-3-phenyl-propen (l)-carbonsaurederivate // Helv.Chim.Acta, — 1975.- Vol. 58, No. 1,-P. 266−278.
  54. Birch А.Т., Keeton R. Reactions of cyclohexadienes. X. Some dichlorocarbene adducts of alkoxycyclohexa-l, 4-dienes and their conversion into hydrixycyclopropanes and cycloheptenones // Austral.J.Chem.- 1971, — Vol. 24, No. 2, — P. 331−341.
  55. Howell B.A., Jewett J.G. Synthesis and solvolysis of 1-cyclopropylcyclopropyl tosylate // J.Am.Chem.Soc.- 1971, — Vol. 93, No. 3, — P. 798−800.
  56. Seyfert D., Burlitch J.M., Heeren J.K. A new preparation of dihalocarbenes by an organometallic rout//J.Org.Chem.- 1962, — Vol.27, No. 4, — P. 1491−1492.
  57. Magrane J.K., Cottle D.L. The reaction of epichlorohydrin with Grignard feagent // J. Am.Chem. Soc.- 1942,-Vol. 64, No. 3.-P. 484−487.
  58. Stahl G.W., Cottle D.L. The reaction of epichlorohydrin with Grignard reagent. Some derivatives of cyclopropanol // J. Am.Chem. Soc.- 1943, — Vol. 65, No. 9.-P. 1782−1783.
  59. De Puy C.H., Dappen G.M., Eilers K.L., Klein R. A- The chemistry of cyclopropanols. II. Synthetic methods //J.Org.Chem.- 1964,-Vol. 29, No. 10,-P. 2813−2815.
  60. Gerdil R. Synthesc electrochemique du phenylcyclopropane et du cyclopropanol. Note dc laboratoire // Helv.Chim.Acta.- 1970, — Vol. 53, No.8.- P.2100−2102.
  61. Gibson D.N., De Puy C.H. Cyclopropanol chemistry // Chem Rev.- 1974, — Vol. 74, No. 6, — P. 605−624.
  62. Longone D.T., Wright W.D. Oxygenation of cyclopropyllithiums: a convinient synthesis of cyclopropanols // Tetr. Lett.- 1969, — No. 33.-P. 2859−2862.
  63. Turro N.J. Cyclopropanones // Account Chem. Res.- 1969, — Vol. 2, No. 1, — P. 25−32.
  64. Wasserman H.H., Clagett D.C. Cyclopropanone reactions of 1-ethoxycyclopropyl alcohol and acetate // J. Am. Chem. Soc.- 1966, — Vol. 88, No. 22, — P. 5368−5369.
  65. Wasserman H.H., Cochoy R.E., Bard N.S. Cyclopropanone reactions. Cyclobutanone derivatives from vinylic and acetylenic cyclopropanols // J. Am. Chem. Soc.- 1969.-Vol. 91, No. 9,-P. 2375−2376.
  66. Bakker B.H., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 29. Synthesis and stereochemistry of some arylcyclopropanone methyl hemiacetals and their acetates // Rec.trav.chim. 1915.- Vol. 94, No. 2, — P. 50−53.
  67. Tilborg W.J.M., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 26. The chemistry of l-(dimethylamino)cyclopropanol // Rec. trav. chim.- 1974.- vol. 93, No. l 1.- P. 290−293.
  68. Tilborg W.J.M., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 28. Cyclopropyl cation stabilization in thermolysis of some cyclopropyl ethers an sulfids // Rec.trav.chim.- 1974, — Vol. 93, No.ll.- P. 294−297.
  69. Tilborg W.J.M., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 23. Improved synthesis of cyclopropanone and some 1-substituted cyclopropanols // Synth. Communs.- 1973, — vol.3, No.3.- P. 189−186.
  70. О.Г., Свиридов С. В., Василевский Д. А., Притыцкая Т. С. Реакция этилмагнийбромида с эфирами карбоновых кислот в присутствии тетраищзопропоксититана // Журн. орг. химии .-1989.- Т.25, вып. 10.- С.2244−2245.
  71. О.Г., Свиридов С. В., Василевский Д. А., Савченко А. И., Притыцкая Т. С. Реакции алкилмагнийгалогенидов с эфирами карбоновых кислот в присутствии тетраизопропоксититана//, Журн. орг. химии.-1991.- Т.27, вып. 2.- С. 294−298.
  72. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. Titanium (iv) Isopropoxide Catalized Formation of 1-Substituted Cyclopropanols in the Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Methyl Alkanecarboxylates // Synthesis.-1991, — No. 3, P. 234.
  73. О.Г., Сорокин B.J1., Кельин А. В. Реакция этилмагнийбромида с эфирами карбоновых кислот в присутствии трибутилванадата // Журн. орг. химии, — 1993, — Т. 29, вып. 1, — С. 66−69.
  74. Lee J., Kim Н., Cha J.К. Diastereoselective synthesis of cis-1,2-dialkenylcyclopropanols and subsequent Oxy-Cope rearrangement // J. Am. Chem. Soc.- 1995, — Vol. 117, No. 39, — P. 9919−9920.
  75. Jong S.U., Lee J., Cha J.K. A new rout to seven- and eight-membered carboeycles // Tetr. Lett.- 19 997,-Vol. 38, No. 30.- P. 5233−5236.
  76. Lee J., Kim H., Cha J.K. A new variant of the Kulinkovich hydroxycycloproponation. Reductive coupling of carboxylic esters wuth terminal olefins // J. Am. Chem. Soc.-1996.-Vol. 118, — P. 4198−4199.
  77. Lee J., Kang C.H., Kim H" Cha J.K. Intramolecular hydroxycycloproponation of co-vinyl carboxylic esters//J. Am. Chem. Soc.- 1996, — Vol. 118.-P. 291−292.
  78. Lee J., Kim H., Bae J.G., Cha J.K. A new preparation of cyclopropanone hemiketals by reductive coupling of terminal olefins with ethylene carbonate // J. Org. Chem.- 1996,-Vol. 61.-P. 4878−4879.~ «.
  79. Muck D.L., Wilson E.R. Synthesis and nuclear magnetic resonance analysis of cyclopropyl and l-bicyclo (n, l,0)alkylamines // J. Org. Chem.- 1968.- Vol. 33, No. 1,-P.419−422.
  80. Kuehne M.E., King J.C. Cyclopropylamines as intermediates in a new method for alkylation of aldehides and ketones // J. Org. Chem.- 1973, — Vol. 38, No. 2, — P. 304−311.
  81. Hart H., Love G.M. A new degenerate cyclopropylcarbinyl cation // J. Am. Chem. Soc.- 1971,-Vol. 93, No. 23,-P. 125−133.
  82. Schleyer P.V.R. et al. Cyclopropyl solvolysis. III. Paren cyclopropyl derivatived and methyl substituted cyclopropyl tosylate // J. Am. Chem. Soc.-1972, — Vol. 94, No. 1, — P. 509−510.
  83. Bumgardner C.L., Lawton E.L., Carver J.G. Hydride reduction of N-cyclopropylamines //J. Org. Chem.- 1972, — Vol. 37, No. 3.-P. 407−409.
  84. Smith А.В., Brodsky L., Wolff S. The photochemistry of two rigid p, y-cyclopropylketones, exo- and endo-tricycio3,2,l, 0. octan-6-one // Chem. Communs.-1975,-No. 13,-P. 509−510.
  85. И.Г., Сурмина JLC., Южакова О. Н., Левина Р. Я. Применение комплексных гидридов бора для восстановления N-алкилиденциклопропил-аминов // Журн. общ. химии.- 1969, — Т. 39, вып. 8.- С. 1510−1511.
  86. Zaugg I I.E., Michaels R: J. The formation of a cyclopropane ring by hydride reduction of a bridged imidatc//.!. Org. Chem.- 19.66,-Vol. 31, No. 5, — P. 1332−1 335.
  87. P.Я. Циклопропаны и циклобутаны. LXX. Стереоизомерные 1-фенил-2-винилциклопропаны//Журн. орг. химии, — 1977.-Т. 13, вып. 1, — С. 60−63.
  88. Р.Я., Болесов И. Г., Сурмина Л. С., Гальперин М. Г. Стереоизомерные 1-фенил-2-циклопропиламиды 1-фенилциклопропанкарбоновых-2 кислот // Вестн. МГУ, — 1971.-№ 12.-С. 201−204.
  89. Walborsky H.V., Ronman Р.Е. Cyclopropylamine rearangement // J. Org. Chem.1973, — Vol. 38, No. 24, — P. 4213−4214.
  90. De Kimpe N., Sulmon P., Boevkews M. Synthesis of 2,2-dialkylcyclopropylamines from P-chloroimines and application towards the synthesis of l-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids // Tetrahedron.- 1991, — Vol. 47, No. 20−21.- P. 3389−3406.
  91. Chaplinsky V., de Meijere A. A versatile new preparation of cyclopropylamines fron acid dialkylamides // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1996, — Vol. 35, No. 4, — P. 491−492.
  92. Chaplinsky V., Winsel H., Kordes M., de Meijere A. A new versatile reagent for the synthesis of cyclopropylamine including 4-azaspiron.l.0.alkylamines // Synlett.- 1997.-No. 1, — P. 111−114.
  93. Lee J., Cha J.K. Facile preparation of cyclopropylamines from carboxamides // J. Org. Chem.- 1997, — Vol. 62, No. 6, — P. 1584−1585.
  94. О.Г. Гибкий метод синтеза а-метиленкетонов // Журн. орг. химии.-1994,-Т.30 вып. 3,-С. 333−335.
  95. Tilborg W.J., Steinberg Н., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 25. 1-Acetoxycyclopropanol, a convenient precursor for cyclopropanone // Rec. trav. chim.1974, — Vol. 93, No. 11.- P. 287−289.
  96. Kaiser C. et al. N-Substituted derivatives of 2-phenyIcyclopropylamines. Ring opening reactions of 2-phenylcyclopropane derivatives // J. Org. Chem.- 1962, — Vol. 27, No. 3, — P. 768−773.
  97. И.Г. Циклопропаны и циклобутаны. LXIX. Синтез и свойства N-(P-оксиалкил)аминоциклопропанов // Журн. орг. химии.- 1974, — Т. 10, вып. 10.- С. 2107−2113.
  98. Konzelman L.M., Conley R.T. Chemistry of cyclopropanes. I. Synthesis and deamination of spiroamines // J. Org. Chem.- 1968, — Vol. 33, No. 10, — P. 3828−3838.
  99. Bunce S.C., Chemans S.D., Bennett B.A. Deamination of 2-amino-l-cyclopropylethanol // J. Org. Chem.- 1975, — Vol. 40, No. 7, — P. 961−963.
  100. Tilborg W.J., Dooyewaard G., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 17. Mannich-type reaction of cyclopropanone // Tetr. Lett.- 1972, — No. 17.-P. 1677−1680.
  101. Qyast H., Stawiz J. Stereochemie der Cope-Umlagerung von 1,2-Bisalkylidenamino-Cyclopropanen // Tetr. Lett.- 1977, — No. 31.- P. 2709−2712.
  102. Jongejan E., Tilborg W.J., Steinberg H., Boer T.J. The chemistry of small ring compounds. Part 37. Elimination of cyclopropanone from a tetraheteracyclooctanetetraspirocyclopropane // Rec. trav. chim.- 1977, — Vol. 96, No. 2.-P. 40−41.
  103. Szeimies G., Siefken U., Rinck R. The termolysis of cyclopropylazides // Angew. Chem., Int. Ed.- 1973.- Vol. 12, No. 2.- P. 161−162.
  104. Forth W., Henchler D., Rummel W» Starke K. Pharmakologie und Toxikologie // Mannheim: Wissenschoftsverlag, 1993.
  105. Baylis E.K., Campbell CD.,. Dingwall J.G. 1-Aminoalkylphosphonus' acids. Ptl. Isosteres of the protein aminoacids // J. Chem. Soc., Perkin Tans.- 1984, — Vol.1, No. 12, — P. 2845−2853.
  106. K. 1-Aminoalkylphosphonus acids //Nachr. Chem. Techn. Lab.- 1987.- Vol. 35, No. 10,-P. 1037−1038.
  107. Berlin K.D., Butler G.B. The preparation and properties of tertiary and secondary phosphine oxides // Chem. Rev.- I960.- Vol.60, No. 3. P. 243−260.
  108. Dawson N.D., Burger A.J. Reaction of dialkylchlorphosphates with arylmag-nesiumhalides. II // J. Org. Chim.- 1953, — Vol. 18, No. 2, — P. 207−209.
  109. Shahak I., Bergmann E.D. The reaction of a-ketophosphonates with organometallic compounds and, sodium borohydride // Israel J. Chem.- 1966.- Vol 4, No. 5−6.- P. 225 231.
  110. Winsel H., Gazizova V., Kulincovich 0., Pavlov V., De Meijere A. Facile Preparation of (Phosphorylalkyl)-Functionalized Cyclopropanols and Cyclopropylamines // Synlett.-1999,-No. 12,-P. 1999−2003.
  111. Corey E.J., Rao S.A., Noe M.C. Catalytic diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols from esters using a vicinal dicarbanion equivalent // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- Vol. 116, No. 95.- P. 9345−9346.
  112. П.С., Кашемиров Б. А., Стрепихеев Ю. Нитрозирование триэтилового эфира фосфоиуксусной кислоты // Журн. общ. химии, — 1981, — Т. 51, вып. 9.- С. 2145−2146.
  113. A.M., Гареев Р. Д. К вопросу об устойчивости некоторых соединений, содержащих в молекуле фрагмент 0=Р-С-0Н // Журн. общ. химии.- 1975, — Т. 45. вып. 1.- С. 16−22.
  114. Parhan W.E. Reaction of l, l-dichloro-2-phenylsulphonylcyclopropanes with sodium alkoxide// J. Org. Chem.- 1973.-Vol.38, No. 7.- P. 1361−1366.
  115. И.Г., Кулинкович О. Г., Глазков Ю. В. Реакция 1-бензоил-2,2-дихлорциклопропана с алкоголятами натрия // Журн. орг. химии.- 1975.- Т.11, вып. 3, — С. 581−785.
  116. В.Д., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. О механизме реакции 1,1-дигалоген-2-арилциклопропанов с метилатом натрия в метиловом спирте // Журн. орг. химии.- 1979, — Т. 15, вып. 3, — С. 485−492.
  117. Н.Г., Кулинкович О. Г. Взаимодействие 1-(4-ацетилфенил) — и 1-(4-формилфенил)-2,2-дихлорциклопропанов с алкоголятами натрия // Журн. орг. химии, — 1980, — Т.16, вып. 2.- С. 303−308.
  118. Цветков Fill., Малеванная Р. А., Кабачник М. И. Синтез фосфинилуксусных кислот // Журн. общ. химии, — 1967.- Т.37, вып. 3.- С. 695−699.
  119. Springs В., Haoke P. One-step synthesis of epoxyphosphonates // J. Org. Chem.-1976,-Vol. 41, No. 7,-P.l 165−1168.
  120. A.H., Судакова T.M. Присоединение окисей и тиоокисей вторичных фосфинов к производным акриловой и метакриловой кислот // Журн. общ. химии, — 1971,-Т. 41, вып.9, — С. 1962−1964.
  121. В.Л., Новикова З. С. Синтез фосфорорганических соединений // М.: Наука, 1987,-С.44.
  122. Е.Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры // М.: Изд-во АН СССР, 1960.-С.22.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!