Метилфенилпиридины в синтезах карбоксипиридинов, карбокси-4-азафлуорена, пиридонов-2 и 4-азафлуоридонов-3
Диссертация
В этом случае была получена с количественным выходом тере-фталевая кислота. Авторы предполагают, что присутствие в пиридиновом цикле в осж-положениях ароматических радикалов, которые вместе с пиридиновым ядром создают единую сопряженную систему, способствует деструкции пиридинового кольца при окислении. По-видимому, на процесс окисления оказывает Елияние также наличие двух электронодонорных… Читать ещё >
Список литературы
- C.F.Woodward, C.O.Badgett, J.J.Willaman. Catalytic vapour-phase oxidation of nicoline to nicolinitrile. 1.d.eng.Chem., 1944, 36, 540−544.
- G.Kaufman. Mcolinic acid esters. J.Am.Chem.Soc, 1945, 67, 3, 497−498.
- M.Kulka. Electrolytic oxidation of quinoline and 3-picoline. J.Am.Chem.Soc., 1946, 68, 12, 2472−2473.
- C.F.Koeloh. Two new synthesis of 1-benzoyl-piperidine-4, -propionic acid. J.Am.Chem.Soc., 1943, 65, 2460−2465.
- O.Burrus, G.Powell. Pyridine compounds analogous to epinephrine, adrenaline and ephidrine. J.Am.Chem.Soc., 1945, 67, 9, 1468−1472.
- D.G.Leis, B.C.Curran. Electric moments of some «y^-substituted pyridines. J.Am.Chem.Soc., 1945, 67» 1, 79−81.
- Abramovitch R.A. Pyridine and its derivatives. Volume 14, Supple part 2, 1974, p.1−661.
- C.P.Woodward, C.O.Badgett, J.G.Kaufman. Chemical catalytic liquid-phase oxidation of nicoline, ^ -picoline and quinolineto nicolinic acid. Ind.eng.Chem., 1944, ?6, 544−546.
- Б.Ф.Матвеев. Каталитическое окисление -пиридил-^пиперидина (анабазина). ЖОрХ, 1947, 17, 482−484.
- Н.С.Простаков, Н. Н. Михеева. Мед.пром., I960, 2, II.
- G.Black, E. Depp, B.B.Carson. Oxidation of certain methylpyri-dines to pyridine carboxylic acids. J.Org.Chem., 1949, 14, 14−21.
- A.E.Tschibabin. Zur oxydation von benzylirten an phenylirten puridinen. Ber., 1904, 31″ 1373−1374.
- H.С.Простаков, H.M.Михайлова, Ю. М. Таланов. Арилирование 2,5--диметил-4-фенилпиридина. ХГС, 1970, 10, I359-I36I.
- A.Wischnegradsky. Uber einige derivative des Cinch’onins. Ber., 1879, 12, 1480−1482.
- В.В.Цодков, Л. Д. Борхи, В. Г. Брузов, H.Е.Хомутов, В. Г. Хотяков. Электрохимический синтез никотиновой кислоты и N -ацетил-1,2, 3,4-тетрагидрохинолина из хинолина. ХГС, 1967, № I, 112−113.
- Н.С.Простаков, Л. А. Шахпаронова, U.M. Кириллова. Замешенные пи-ридины 2,5-диметил-4-бензоилпиридин и 2,6-диметилпиридил-4-ани-лин. ЖОрХ, 1964, 34, 10, 3231−3234.1. H.С.Простаков, В. В. Дорогов. 3-Метил-8-алкилбензосризохиноли-ны. ХГС, 1971, 3, 373−375.
- Н.С.Простаков, А. В. Варламов, В. П. Зволинский. Реакции 2,5-ли-метил-4-трифенилсилилпиридина по °L -метильной группе. ХГС, 1972, 7, 957−961.
- Н.С.Простаков, С. С. Моиз, А. Т. Солдатенков, В. П. Зволинский, Т. И. Череникова. 3-Метил-9-бензилиден-2-азафлуорен и его аналоги. ХГС, 1971, 10, 1398−1402.
- Н.С.Простаков, К. Д. Матью, E.H.Седых. Замещенные пиридины. Синтез об-замещенных 5-метил-4-фенилпиридинов и 3,7-диметил--2-азафлуорена. ХГС, 1967, 6, 1072−1075.
- Н.С.Простаков, Н. Н. Михеева, Д. Пхальгумани, К. Д. Матью. Замещенные пиридины, амиды и гидразйдьт пирипинкарбоновых кислот. ХГС, 1965, 4, 531−536.
- Н.С.Простаков, A.A.Обыночный, Л. А. Гайворонская, Л. И. Кириллова, В. П. Зволинский. Ди- и триметилзамещенные 2-азафлуорены и двухосновные кислоты 2-азафлуоренона. ХГС, 1972, 12, 16 641 667.
- J.l.Chatterjea. 1,3-Dimethyl-2-azafluorenone meyers pyridine Synthesis. J. Indian Chem.Soc., 1952, 29, 323−326.
- W.Barsche, 0.Vorbach. Uber vielKernige Kondensierte systeme mit heterocyclischen Ringen. Ann., 1939, 537, 22−27.
- W.H.Mills, W.H.Palmer, M.G.Tomkinson. Pyridofluorene and some of its derivatives. J.Chem.Soc., 1924, 125, 2365−2370.
- H.C.Простаков, Л. М. Кириллова, Д. Пхальгумани, Л. А. Шахпаронова, В. П. Зволинский. Замещенные пиридины. Синтез 2-азафлуоренона, 3-метил-б, 7-бензоизохинолина и 7-метил-2,3-бензо-1,6-нафтири-дина. ХГи, 1967, 6, I068-I07I.
- J.Beger, W.Treibs. 2-Azafluorene aus 4-aryl-3-carboxypyridinen. Ann., 1962, 652, 204−207.
- J.lT.Chattergea, K.Prasad. Synthesis in the 3-Azafluorene group, part III. A new synthesis of 3-Azafluorenone. J. Indian Chem. Soc., 1960, 37, 357−362.
- O.Doebner, J.Peters. Uber Carbonsauren des ^ and p> -phenylen-pyridineketones als oxydationsproducts von Waphtochinolinderi-vaten. Ber., 1890, 23, 1228−1242.
- W.Barsche, H.Hahn. Uber vielkernige Kondensierte system mit heterocyclischen Ringen. Ann., 1939, 537, 219−245.
- N.Palit, J.N.Chatterjea. Meyer’s synthesis of pyridines from acrylonitriles. 1950, 27, 71−76.
- H.C.Простаков, О. И. Сорокин, А. Я. Цсмаилов. Замещенные пиридины. Получение 3,5-лиметил-4-фенилпиридина и синтеза на его основе. ХГС, 1967, 4, 674−676.
- A.Philips. Uber Anthrapyridinchinon. Ber., 1894, 27, 1923−1927.
- J.Berger, G.Welniczak. Ree. Trav. Chim., 1962, 2, 274.
- В.И.Иванский. Химия гетероциклических соединений. М., Высшая школа, 1978, с.265−274.
- Дж.Джоль, Г. Смит. Основы органической химии, под ред. В. Г. Яшунского. М., Мир, 1975, с.72−76.
- А.Катрицкий, Дж.Лаговекая. М., Изд. ИЛ, 1963, с.49−92.
- Н.П.Шушерина. Е. А. Лукьянец, Р. Я. Левина. Галоидирование 6--арилпиронов. ХОрХ, 1966, вып.4, т.1, с.679−683.
- Piotr Tomasik and Adam Woszczyk. Oxidation of Pyridines with copper sulfate. J.Heterocycl.Chem., 1979, vol.16, № 6,p.1283−1286.
- L.Birkofer, A. Ritter, H.KUhlthau. Alkylierungen und Glyko-sidierungen uber Silyl-Derivate. Chem.Ber., 1964, В.97, pp.934−945.
- The Chemistry of heterocyclic compounds, Pyridine and its derivatives, part III, s.598. Interscience, New-York, 1962.
- H.MOhrle, und H.Weber. Oxydation von 1-methyl- und 1,3-di-methylpyridiriiumsalzen. Tetrahedron, 1970, vol.26, pp.29 532 958.
- Abramovitch R. Pyridine and its derivatives. Part 1, vol.14, p.1−451, 1982.
- F.M.Hamer. The Y -Cyanine condensation. J.Chem.Soc., 1928, 1, 206−215.
- W.Sehneider, B.Muller. Synthesen und reaktionsweisen von 2-Qb-Hydroxy-athylJ-isocarbostyrilen. Chem.Ber., 1960, 93, 1579−1584.
- L.Julian, A.Magnani. Studies in the indole series. A novel synthesis of the yohimbine ring structure. J.Am.Chem.Soc., 1949, 71, 9, 3207−3211.
- D.G.Cook, R.E.Bowen, P. Sorter, E.Daniels. Bromination studies of alkyl-substituted 2-pyridones and 2-Quinolones. J.Org. Chem., 1961, 26, 12, 4949−4952.
- Ferles M., Holik M. Reduction of 1-methyl-2-pyridone, 1,3-di-methyl-2-pyridone and 1,5-dimethyl-2-pyridone with lithium aluminium hydride. Chem.Commun., 1966, 31, 2416−2423.
- F.M.Hamer. The cynine dyes and related compounds. 1964, p.32−37, New-York, London.
- Kappep. Курс органической химии. JI., 1962, с.1026−1029.
- Acheson R.M., Tasker P.A. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXVII. 2-Pyridones with dimethyl acetylenedi-carboxylate. J.Chem.Soc., 1967, № 16, pp.1542−1543.
- Шушерина Н.П., Славянова O.B., Родионова Г. Н., Левина Р. Я. Синтез и свойства ацдуктов 5,6-дизамещенных 2-пиридонов с ди-метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.ХГС, 1970, № 4,
- Шушерина Н.П., Бетанели Л. В. Взаимопействие 6-фенилпиридона-2 с непредельными соединениями. ХГС, 1974, № 9, с.1247−1249.
- Paquette L.A. Ousaturated heterocyclic systems XVII. The reaction of 2-(1H)-Pyridone with hexabiuaro-2-butyne. J.Org. Chem., 1965, vol.30, № 6, pp.2107−2108.
- Hopkins G.C., Jonak J.P., Liinnemeyer H.J., Tieckelmann H. Alkylations of heterocyclic ambident anions. II. Alkylationof 2-pyridone salts. J.Org.Chem., 1967, vol.32, № 12, pp.40 404 044.
- Y/einstein В., Brattesani D.N. Heterocyclic compounds. VIII. The reaction of Ethoxyacetylene with 2- and 4-pyridone. J. Org.Chem., 1967, vol.32, № 12, рр.4Ю7−4Ю8.
- Шевелев С.А. Двойственная реакционная способность амбидентных анионов.Усп.хим., 1971, т.40, К 7, с.1259−1282.
- Пирсон Д.Дд. Жесткие и мягкие кислоты и основания. Успехи химии, 197I, 46, 7, 1259−1282.
- Неер V. Uber die Reaction von «с -pyridonen rait acetylendicar-bonzauredemethylester. Tetrahedron, 1975, vol.31, pp.77−80.
- Скворцова Г. Г., Тырина С. М. Синтез 2-винилоксипиридина. ХГС, 1968, № 6, с.1132−1133.
- Adams R., Schrecker A.W. Condensation reactions of N-Substi-tuted pyridones. J.Am.Chern.Soc., 1949, vol.71, № 4, pp.11 861 195.64» Adams R., Jones V.V. Addition and condensation reactions of 2-pyridone. J.Am.Ghem.Soc., 1949, vol.71, № 11, pp.3826-^3833.
- Бетанели JI.В., Шушерина Н. П., Тарханова Е. А., Степанянц А. Ц. Диеновый синтез с пиронами-2 и пиридонами-2. ХУ1. Взаимодействие 3- и 6-метилпиридонов-2 с N -фенилмалеинимидом. ЖОрХ, 1975, t. II, if 2, с.417−420.
- Шушерина Н.П., Пилипенко B.C. Реакции диенового синтеза и заместительного присоединения с 2-пиридонами и их тиоаналогами. ХГС, 1984, № I, с.3−20.
- Tomisawas Н., Hongo Н. Reaction of 1-methyl-2-(1H)-pyridone with maleic anhydride. Tetrahedron Letters, 1969″ № 29, pp.2465−2468.
- Tomisawa H., Hongo H. Studies on 1-alkyl-2-(1H)-pyridone derivatives. X. The Diels-Alder Reaction of 1-methyl-2-(1H)--pyridone with maleic anhydride. Chem.Pharm.Bui1., 1970, vol.18, № 5, pp.925−931.
- Alder K., Stein C. Zur polymerisation cyclischer Kohlen wasserst оЪ1е. VI. Die Stereochemie der cyclopentadien-polymeri-sation. Lieb.Ann.Chim., 1933, Bd.504, № 3, s.216−257.
- Alder К., Schneider S. Zur Kenntnis der oxydation von Doppelbin dungen. I. Die oxydation der endo-cus-3,6-Endomethylen--^4-tetrahydro-phtalsaure. Lieb.Ann.Chem., 1936, Bd.524,s.189−202.
- Н.П.Шушерина, В. С. Пилипенко, О. К. Киреева, Б. И. Геллер, А. У. Степанянц. Диеновый синтез с 2-пиронами и 2-пиридонами. ЖОрХ, 1980, т.16, Jf II, с.2390−2395.
- Шушррина Н.П., Ганнева М. В. О диеновом синтезе N -замещенных 2-пиридонов и к) -фенилмалеинимидом. ЖОрХ, 1973, 4, 9, 848−849.
- Шушерина Н.П., Бетанели Л. В., Мнцлян Г. Б., Степанянц А. У. Диеновый синтез с пиронами-2 и пирицонами-2. Х1У. 1,4-Циклоад-дукты 1-алкилпирицинов с N -фенилмалеимидом и малеимидом. ХГС, 1974, II, I5I2-I5I5.
- Vorbruppeu Н., Krolikiewicz К. Silylation Amination of Hydroxy N-Heterocycles. Ghem.Ber., 1984, 117, 1523−1541.
- Ambramovitch R.A., Giam C.S., Notation A.D. Arylpyridines oxidation in the reaction of phenyllithium with some 3-sub-stituted pyridines. Can.J.Chem., 1960, 38, 761−771.
- Простаков H.G., Ханна Бу Хабиб, Резаков В.А., Фомичев А. А., Кириллова Л. М., Шевцов В. К. О реакции фенилирования р -пико-лина. Выделение и установление строения р -пирицил-оС-дегид-ропиперидина. ХГС, 1984, 8, III5-III9.
- Ast M.G., Bogert М.Т., Researches on thiazoles. XXII. The synthesis of some 6-methoxy and 5,6-dimerhoxybenzothiazoles and of, certain dyes obtainable therefrom. Rec.Trav.Chim., 1935, 54, 917−930.
- Bonnier J.M., Court J. Phenylation radicalaire des dimethyl pyridines. Bull. Soc. Chim., 1У70, 1, 142−146.
- H.C.Простаков, А. Т. Солдатенков, П. К. Раджан, В. О. Федоров, А. А. Фомичев, В. А. Резаков, Синтез и превращения 1-метил-4--азафлуорена. ХГС, I9u2, 4, с.513−517.
- А.А.Полякова, Р. А. Хмельницкий. Масс-спектрометрия в органической химии. Изд. Химия, 1972, 1−367.
- П.Б.Терентъев, Р. А. Хмельницкий, И. С. Хромов, А. Н. Кост, И. П. Глориозов, М.Ислам. Масс-спектры фенилпиридинов. ШОрХ, 1970, 6, 606−610.
- Захаров П.И., Зволинский В. П., Шевцов В. К., Плешаков В. Г., Сейтембетов Т. С., Варламов A.B., Васильев Г. А., Простаков Н. С. Масс-спектрометрическое изучение 2- и 4-азафлуоренонов. ХГС, 1979, I, 89−95.
- Р.А.Хмельницкий, H.A.Клюев, П. Б. Терентьев. Масс-спектры и строение дипиридилов. ЖОрХ, 1971, 7, 395−399.
- Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. Vierte auflage. Band XXIX, 1956, 603.
- Простаков H.C., Варламов A.B., Васильев Г. А., Кесарев О. Г., Урбина Г. А. Синтез фенил(бензил)замещенных в пиридиновом цикле азафлуоренов. ХГС, 1977, I, 124−126.
- O.Kruber, L.Happen. Zur Kenntnis der basen des steinkohlenteer-schwerols. Chem.Ber., 1948, 81, 483−488.
- H.C.Простаков, Кэти Суджи, Н. М. Михайлова, В. Ф. Захаров. Восстановление иодметилатов 4-азафлуорена и его замещенных по Сд аналогов. Химия и химическая технология, 1981, II, 13 481 350.
- Н.С.Простаков, А. В. Варламов, Б. Н. Анисимов, Н. М. Михайлова, Г. А. Васильев, П. И. Захаров, М. А. Галиуллин. 9-Алкилиденазафлуо-рены. ХГС, 1978, 9, 1234−1240.
- Н.С.Простаков, Кэти Суджи, Н. М. Михайлова, Л. А. Муругова, В. Ф. Захаров. Замещенные в пятичленном цикле 1-метил-1Н-инде-но1,2- В.пиридины. ХГС, 1981, 10, 1382−1386.