Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Масс-спектрометрия матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации производных фуллеренов

Диссертация: Масс-спектрометрия матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации производных фуллеренов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Развитие современного высокотехнологичного общества невозможно без масс-спектрометрии — высокоселективного и универсального метода, способного идентифицировать практически все: от изотопов химических элементов до сложнейших биополимеров (белки, полисахариды, олигонуклеотиды), различать микроорганизмы, детектировать вещества на уровнях зептомолярных концентраций (Ю-21 моль/л), проводить анализ… Читать ещё >

Масс-спектрометрия матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации производных фуллеренов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Цели и задачи работы
  • Научная новизна
  • Практическая значимость
  • Структура и объем диссертации
  • Личный вклад автора
  • Апробация работы
  • Глава I. ДЕСОРБЦИОННЫЕ МЕТОДЫ ИОНИЗАЦИИ
    • 1. 1. Представление об образовании ионов в МАЛДИ
    • I. 1.1. Первичная ионизация
      • 1. 1. 2. Вторичная ионизация
      • 1. 2. Выбор матрицы в МАЛДИ и требования к ней
      • 1. 3. Масс-анализаторы в масс-спектрометрии МАЛДИ
      • 1. 3. 1. Ион-циклотронный масс-анализатор
      • 1. 3. 2. Орбитальная ионная ловушка
      • 1. 4. Времяпролетный масс-анализатор
      • 1. 4. 1. Принцип действия
      • 1. 4. 2. Рефлектрон
      • 1. 4. 3. Метастабильные пики. Анализ распада в бесполевом пространстве (РБП)
      • 1. 5. Ввод образцов и пробоподготовка
  • Глава II. ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ И ИОНЫ ФУЛЛЕРЕНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
    • II. 1. Общие представления о фуллеренах и их производных
    • II. 2. Перевод молекул фуллеренов в газовую фазу
  • И.З. Энергия ионизации и энергия электронного сродства молекул фуллеренов
    • 11. 4. Взаимодействие молекул и их термически стабильных производных с электронами (фотонами)
    • 11. 5. Образование ионов фуллеренов и их производных при распылительной ионизации
    • 11. 6. Применение десорбционных методов ионизации к фуллеренам
    • 11. 7. Подбор матриц для масс-спектров МАЛДИ фуллеренов и их производных
  • Глава III. ОБРАЗОВАНИЕ И РАСПАД ИОНОВ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ: ЭЛЕКТРОННЫЙ УДАР, ЗАХВАТ ЭЛЕКТРОНА И ТЕРМИЧЕСКАЯ ПОВЕРХНОСТНАЯ ИОНИЗАЦИЯ
    • III. 1. Определение энергий ионизации и электронного сродства: описание эксперимента
    • III. 2. Результаты экспериментов по определению энергий ионизации и электронного сродства
    • III. 2.1. Энергия появления ионов фторфуллеренов
    • III. 2.2. Энергия появления ионов трифторметилфуллеренов
    • III. 2.3. Электронное сродство молекул трифторметилфуллеренов
    • III. 2.4. Масс-спектр электронного удара Sf-C^CF¡-)п и энергия появления его ионов
      • 111. 3. Масс-спектры захвата электрона и кривые эффективного выхода анионов трифторметилфуллеренов
      • 111. 4. Объяснение высокого значения энергии фрагментации катионов трифторметилфуллеренов: коллективное электронное возбуждение
  • Глава IV. МАСС-СПЕКТРЫ МАЛДИ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ
    • IV. 1. Масс-спектральный эксперимент
    • IV. 2. Фторфуллерены
    • IV. 3. Хлорфуллерены
    • IV. 4. Трифторметилфуллерены
    • IV. 5. Трифторметилфуллерен So-C^CF^n
    • IV. 6. Смешанные фтортрифторметильные производные фуллеренов
    • IV. 7. Смешанные хлортрифторметильные производные фуллеренов
    • IV. 8. Пентафторэтилфуллерены
    • IV. 9. Дифторметиленфуллерены
    • IV. 10. Дихлорметиленфуллерены
    • IV. 11. Тетрафторэтиленфуллерены
    • IV. 12. Диалкоксикарбонилметанофуллерены
    • IV. 13. Смешанные диэтоксикарбонилметанодифторметиленфуллерены и диэтоксикарбонилметанотрифторметилфуллерены
    • IV. 14. Фуллеропирролидины
    • IV. 15. Трет-бутиловые эфиры фуллеропролинов
    • IV. 15.1. Масс-спектры МАЛДИ
    • IV. 15.2. Масс-спектры распада в бесполевом пространстве (РБП)
  • Глава V. ИДЕНТИФИКАЦИЯ МНОГОСФЕРНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВЫХ ЦИКЛОАДДУКТОВ МЕТОДОМ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ МАЛДИ
    • V. l. Продуктытрифторметилирования образцов фуллерена, допированных натрием
  • NaxC60}
    • V. 2. Продукты реакции С6о с C6o (CF3)i2/i4/i6/
    • V. 3. Продукты синтеза эфиров фуллеропролинов
  • Глава VI. ОБНАРУЖЕНИЕ СВОБОДНЫХ РАДИКАЛОВ В ОБРАЗЦАХ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ ПРИ ПОМОЩИ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ МАЛДИ
    • VI. 1. Принципиальная возможность обнаружения свободных радикалов и отработка методики
    • VI. 2. Обнаружение свободных радикалов в образцах трифторметилфуллеренов и пентафторэтилфуллеренов
    • VI. 3. Заключения о реакциях синтеза перфторалкилфуллеренов, сделанные на основании экспериментов по идентификации свободных радикалов
  • Глава VII. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ МАСС-СПЕКТРОВ МАЛДИ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ
    • VII. 1. Эффекты дискриминации в масс-спектрах МАЛДИ
    • VII. 2. Различия каналов фрагментации положительных и отрицательных ионов
    • VII. 2.1. Хлорфуллерены с низкой степенью хлорирования {C60Cln, п < 12}
    • VII. 2.2. Трет-бутиловые эфиры фуллеропролинов
      • VII. 3. Характер фрагментационных процессов
      • VII. 4. Расчет энергий ионизации, электронного сродства и диссоциации для молекул некоторых хлорфуллеренов
      • VII. 5. Избыточные энергии ионов, генерированных в условиях МАЛДИ
    • VII. 5.1. Распространение требования коллективного электронного возбуждения на ионы, генерированные при лазерной абляции
    • VI. I, 5.2. Представления об образовании ионов в МАЛДИ в свете величин их избыточной энергии
  • Глава VIII. СОПОСТАВЛЕНИЕ МАСС-СПЕКТРОВ МАЛДИ С МАСС-СПЕКТРАМИ ИРЭП И APPI ДЛЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ
    • VIII. 1. Сопоставление с масс-спектрами ИРЭП
    • VIII. 1.1. Трифторметилфуллерены
    • VIII. 1.2. Дифторметиленфуллерены
    • VIII. 1.3. Фуллеропирролидины
    • VIII. 1.4. Обсуждение сопоставления
      • VIII. 2. Сопоставление с масс-спектрами APPI
    • VIII. 2.1. Трифторметилфуллерены
    • VIII. 2.2. Дифторметиленфуллерены
    • VIII. 2.3. Обсуждение сопоставления

Развитие современного высокотехнологичного общества невозможно без масс-спектрометрии — высокоселективного и универсального метода, способного идентифицировать практически все: от изотопов химических элементов до сложнейших биополимеров (белки, полисахариды, олигонуклеотиды), различать микроорганизмы, детектировать вещества на уровнях зептомолярных концентраций (Ю-21 моль/л), проводить анализ сложнейших смесей тысяч органических соединений без их предварительного разделения. Этот метод нашел широкое применение в физике и химии, в биологии и медицине, в фармацевтике и допинг-контроле, в экологии и сельском хозяйстве, в геологии и географии, в нефтепереработке и энергетике, в криминалистике и борьбе с терроризмом, в пищевой промышленности и таможенном контроле, в нанотехнологиях и ядерных исследованиях, в космических исследованиях и оборонной промышленности, и во многом-многом другом. На сегодняшний день даже трудно представить себе область знаний или сферу практической деятельности, где бы не использовалась масс-спектрометрия.

Именно с масс-спектрометрией связана все череда исследований испарения углерода, увенчавшихся открытием фуллеренов. На начальных этапах (1950—1960;е гг.) при помощи масс-спектрометрии электронного удара устанавливали молекулярный состав пара углерода, получаемого как в равновесных условиях, так и при облучении лазером. Значительно позже стали изучать посредством масс-спектрометрии многофотонной ионизации образование кластеров при лазерном испарении графита в расширяющийся газодинамический поток гелия, и в 1984 г. [1] были впервые обнаружены углеродные кластеры с 60 и 70 атомами среди других углеродных кластеров с четным числом атомов углерода от 40 до 100. Открытие фуллеренов (Нобелевская премия по химии 1996 г.) состоялось годом позже [2], когда при достижении определенных условий напуска гелия был зарегистрирован масс-спектр, представленный только ионами Сбо+ и С? о+, и была выдвинута гипотеза о строении их молекул. Однако в макроколичествах фуллерены были получены лишь в 1990 г. [3], что фактически и стало началом бурного роста числа работ по синтезу их производных.

Интерес к производным фуллеренов вызван их особыми физическими и химическими свойствами, которые помимо научного аспекта открывают перспективы для практического применения. Это — и смазочные материалы, и реагенты для синтеза озонбезопасных фреонов, и материалы электродов литиевых элементов, и вещества для создания экологически чистых органических солнечных батарей, и препараты медикобиологического назначения, и т. п. Первые производные фуллеренов были получены буквально сразу после их открытия. Так, уже в 1985 г. при помощи масс-спектрометрии многофотонной ионизации был обнаружен эндоэдральный металлофуллерен Ьа@Сбо [4]. Водороди фторпроизводные фуллерена Сбо были получены в 1990;1991 гг. 5−6]- молекулярный состав их образцов был установлен по масс-спектрам электронного удара. Следует подчеркнуть, что в случае производных фуллеренов потребность в применения масс-спектрометрии для определения молекулярного состава получаемых продуктов выражена значительно сильнее, чем в случае исходных фуллеренов. Это связано в первую очередь с тем, что при их синтезе всегда образуется смесь соединений с близкими свойствами, которые практически невозможно различить методами оптической спектроскопии. Таким образом, разработка методик синтеза производных фуллеренов должна идти рука об руку с разработкой масс-спектральных методик анализа получаемых продуктов.

Первоочередная задача, которую необходимо решить исследователям при разработке масс-спектральных методик для анализа конкретных объектов, состоит в выборе способа ионизации. Применительно к производным фуллеренов, прежде всего, необходимо учитывать, что только сами фуллерены и некоторые их производные, в частности, упомянутые выше, способны переходить в газовую фазу при нагревании без разложения. Для генерирования их ионов применяли ионизацию электронным ударом или фотоионизацию. Для масс-спектральной идентификации более широкого ряда производных фуллеренов необходимо применение способов ионизации, не требующих предварительного термического испарения (сублимации) исследуемых образцов, которые иногда условно называют «мягкими» методами ионизации. В настоящей работе в качестве такого метода выбрана матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация (МАЛДИ). За последние два десятилетия метод масс-спектрометрии МАЛДИ получил огромное развитие, достиг широкого распространения и завоевал большую популярность. Это произошло благодаря его способности генерировать ионы из термически лабильных молекул с большой молекулярной массой (10 -10), к которым относятся молекулы биологически активных веществ — белков, пептидов, олигонуклеотидов. Для масс-спектрометрии МАЛДИ производные фуллеренов являются не вполне традиционными объектами. Тем не менее, вследствие высоких масс молекул этих соединений (> 720) его можно применять без опасения перекрывания их масс-спектров с масс-спектрами матрицы.

Абсолютное большинство экспериментальных научных работ по применению масс-спектрометрии МАЛДИ относится к веществам биологического значения (пептидам, белкам, олигонуклеотидам), значительно меньшая доля работ — к полимерам. К фуллеренам и их производным применение масс-спектрометрии МАЛДИ носит эпизодический характер, а самому методу в подобных работах уделено исключительно утилитарное значение. Проблемы образования ионов, вопросы фрагментации, возможности извлечения количественных данных из соотношения интенсивностей пиков в масс-спектрах рассматриваются исключительно на традиционных для МАЛДИ объектах — белках и пептидах с применением матриц протонирующего действия. Для фуллеренов и их производных данные аспекты применения МАЛДИ до настоящего времени практически не были затронуты. Таким образом, появление работы, уделяющей внимание вопросам образования ионов производных фуллеренов при лазерной абляции, весьма своевременно и актуально.

Цели и задачи работы.

Глобальной научной проблемой, решение которой затронуто в настоящей работе, является взаимодействие излучения с веществом и свойства образовавшихся в результате этого заряженных частиц. Целью, преследуемой в работе, является изучение процессов образования ионов производных фуллеренов, инкорпорированных в матрицу, при лазерной абляции. В рамках достижения поставленной общей цели работа направлена на решение следующих задач:

1. Экспериментальное выявление особенностей масс-спектров матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (МАЛДИ) производных фуллеренов и их интерпретация с позиций образования и фрагментации ионов.

2. Исследование процессов образования и распада ионов производных фуллеренов при электронном ударе, захвате электрона и лазерной абляции.

3. Оценка возможности получения информации о химическом строении производных фуллеренов из масс-спектров МАЛДИ, включая масс-спектры распада в бесполевом пространстве.

4. Оценка возможности применения масс-спектрометрии МАЛДИ для обнаружения и идентификации производных фуллеренов с незавершенной электронной оболочкой (свободных радикалов).

5. Сопоставление полученных масс-спектров МАЛДИ с масс-спектрами распылительных способов ионизации.

В качестве исследуемых объектов в настоящей работе выбраны производные фуллеренов с электронакцепторными аддендами, содержащими атомы фтора и хлора (Б, С1, СБг, ССЬ, СБз, С4р8 и С2?5), которые являются перспективными реагентами для получения материалов органических солнечных батарей, а также замещенные метанофуллерены и фуллеропирролидины — перспективные вещества медико-биологического значения. Помимо соединений с одной фуллереновой сферой в молекуле, особое внимание также уделено и производным, молекулы которых имеют несколько фуллереновых сфер, и их размеры достигают нескольких нанометров.

Научная новизна.

1. Установлено, что для большинства производных фуллеренов фрагментация положительных и отрицательных ионов, генерированных при лазерной абляции, представляет собой длительный по времени (более 10″ 5 с) мономолекулярный распад.

2. Установлено, что отрыв первого адденда от иона фторфуллерена или трифторметилфуллерена, требует дополнительного количества энергии, превышающего среднюю энергию связи фуллерен-адценд приблизительно в четыре разаотрыв последующих адцендов требует увеличения энергии лишь на величину, близкую к средней энергии связи.

3. На основании величин энергий, требуемых для отрыва первого адденда от ионов производных фуллерена, сделано заключение о том, что генерированные при лазерной абляции ионы производных фуллеренов, претерпевающие мономолекулярный распад с последовательным отрывом адцендов от фуллереновой сферы, имеют до 17 эВ избыточной энергии.

4. Метод масс-спектрометрии МАЛДИ (рефлектронный времяпролетный масс-анализатор) впервые применен для обнаружения и идентификации свободных радикалов. Установлено присутствие свободных радикалов Сбо (СРз)2ы 3—11, в некоторых образцах трифторметилфуллереноввыделены хроматографические фракции, содержащие долгоживущие радикалы Сбо (СРз)15* или Сбо (СРз)(7* в качестве единственных парамагнитных компонентов,.

5. Идентифицировано более семидесяти пяти новых соединений — многосферных фуллереновых циклоаддуктов, из которых шесть выделены в чистом виде.

6. Определены величины энергии ионизации для молекул фторфуллеренов СбоР2/4/б/8/18 и трифторметилфуллеренов Сбо (СРз)б/8/ю и й-СбоО^зЬ, а также энергии электронного сродства для молекул трифторметилфуллеренов Сбо (СРз)4/б/8/10.

Практическая значимость.

Выявленные в настоящей работе закономерности поведения производных фуллеренов в масс-спектрах МАЛДИ, включая и закономерности распада ионов, могут быть.

12 использованы для интерпретации масс-спектров в работах по синтезу производных фуллеренов, выполняемых как в рамках научных исследований, так и исключительно в коммерческих целях. Особый интерес представляют производные с несколькими фуллереновыми сферами, геометрические размеры молекул которых достигают нескольких нанометров. Они являются перспективными материалами для построения различных наноразмерных образований, разные части которых обладают противоположными физическими или химическими свойствами.

Разработанная методика обнаружения свободных радикалов при помощи масс-спектрометрии МАЛДИ может быть применена для идентификации промежуточных продуктов, образующихся в процессах синтеза производных фуллеренов, и тем самым способствовать прояснению вопросов кинетики подобных процессов.

Полученные в работе значения энергий ионизации и электронного сродства являются индивидуальными энергетическими параметрами молекул и представляют интерес для составителей справочников, энциклопедий и электронных баз данных. Эти данные также могут быть востребованы при создании гальванических элементов и солнечных батарей на основе производных фуллеренов в качестве величин, определяющих электрондонорную и электронакцепторную способности этих соединений.

Структура и объем диссертации

.

Диссертация состоит из введения, основного содержания, заключения и списка литературы. Основное содержание изложено в восьми главах. Главы I и II представляют собой обзор литературы. В Главе I представлена информация по десорбционным методам ионизации, в частности, методу МАЛДИв Главе II — по ионизации молекул фуллеренов и некоторых их производных, в том числе и по применению к ним десорбционных и распылительных методов. Глава III представляет экспериментальное исследование образования и распада ионов фторфуллеренов и трифторметилфуллеренов при электронном ударе, захвате электрона и термической поверхностной ионизации. В Главе IV описана экспериментальная методика получения масс-спектров МАЛДИприведены полученные масс-спектры для производных с одной фуллереновой сферой в молекуле. В Главе V представлены масс-спектры МАЛДИ производных фуллеренов с несколькими фуллереновыми сферами в молекуле. В Главе VI описано применение масс-спектрометрии МАЛДИ для обнаружения свободных радикалов некоторых производных фуллеренов. В Главе VII проведена физико-химическая интерпретация масс-спектров МАЛДИ производных фуллеренов. Она включает в себя выявление факторов, определяющих масс-спектр МАЛДИ производных фуллеренов, а также оценку.

Выводы:

1. Генерированные при лазерной абляции ионы производных фуллеренов, претерпевающие мономолекулярный распад с последовательным отрывом аддендов от фуллереновой сферы, имеют до 17 эВ избыточной энергии.

2. Из установленного характера распада ионов производных фуллеренов напрямую следует, что отсутствие сопровождающего метастабильного пика у стабильного пика указывает на его молекулярное происхождение. Это обстоятельство сделало возможным применение метода масс-спектрометрии МАЛДИ для обнаружения и идентификации свободных радикалов перфторалкилфуллеренов.

3. Благодаря доминированию молекулярных ионов в большинстве случаев, масс-спектрометрия МАЛДИ может с успехом применяться для идентификации производных фуллеренов как при их первичном обнаружении, так и при дальнейшей оптимизации процедур синтеза и хроматографического разделения.

4. Благодаря выявленным закономерностям распада ионов производных фуллеренов, их масс-спектры распада в бесполевом пространстве позволяют достаточно точно устанавливать адденды, находящиеся на фуллереновых сферах, а в случаях многосферных циклоаддуктов — также и мостики, связывающие их.

5. Сопоставление масс-спектров МАЛДИ с масс-спектрами ИРЭП и АРР1 для смесей трифторметилфуллеренов и дифторметиленфуллеренов показало, что дискриминационные эффекты, вызванные различием электронного сродства для молекул с разным числом присоединенных аддендов, слабее выражены в масс-спектрах МАЛДИ. Таким образом, из всех трех рассмотренных способов ионизации именно МАЛДИ позволяет генерировать ионы, спектры которых представляет наименее искаженную информацию о молекулярном составе исследуемых образцов производных фуллеренов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

В заключении следует отметить основные результаты и выводы настоящей работы.

Наиболее значимые экспериментальные результаты:

1. Установлено, что для большинства производных фуллеренов фрагментация положительных и отрицательных ионов, генерированных при лазерной абляции, представляет собой длительный по времени (более 10″ 5 с) мономолекулярный распад, который проявляется в масс-спектрах МАЛДИ (рефлектронный времяпролетный масс-анализатор) в виде метастабильных фрагментных пиков, сопровождающих стабильные фрагментные пики.

2. Установлено, что отрыв первого адденда от иона фторфуллерена или трифторметилфуллерена, требует дополнительного количества энергии, превышающего среднюю энергию связи фуллерен-адденд приблизительно в четыре разаотрыв последующих аддендов требует увеличения энергии лишь на величину, близкую к средней энергии связи.

3. В масс-спектрах МАЛДИ большинства производных фуллеренов как с одной, так и несколькими фуллереновыми сферами в молекуле доминируют пики молекулярных ионов.

4. Установлено присутствие свободных радикалов Сбо (СРз)2ы к= 3−11, в некоторых образцах трифторметилфуллереноввыделены хроматографические фракции, содержащие долгоживущие радикалы Сбо (СРз)15* или Сбо (СРз)17* в качестве единственных парамагнитных компонентов.

5. Идентифицировано более семидесяти пяти новых соединений — многосферных фуллереновых циклоаддуктов, из которых шесть выделены в чистом виде.

6. Определены величины энергии ионизации для молекул фторфуллеренов СбоРг/4/б/8/18 и трифторметилфуллеренов Сбо (СРз)б/8/1 о и 5б-С6о (СРз)12, а также энергии электронного сродства для молекул трифторметилфуллеренов Сбо (СРз)4/б/8/ю.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.А., Сох D.M., Kaldor A. Production and characterization of supersonic carbon cluster beams // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 81, N 7. P. 3322−3330.
  2. Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. C60: Buckminsterfullerene II Nature 1985. Vol. 318, N 6042. P. 162−163.
  3. Kratschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos K., Huffman D.R. Solid Ceo'- a new form of carbon // Nature 1990. Vol. 347, N 6291. P. 354−358.
  4. Heath J.R., O’Brien S.C., Zhang Q., Lin Y., Curl R.F., Kroto H.W., Tittel F.K., Smalley R.E. Lanthanum complexes of spheroidal carbon shells II J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, N25. P. 7779−7780.
  5. Selig H., Lifshitz C., Peres Т., Fisher J.E., McGie A.R., Romanov W.J., McCauley J.P., Smith III A.B. Fluorinated fullerenes II J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113, N 14. P. 54 755 476.
  6. Macfarlane R.D., Torgerson D.F. Californium-252 plasma desorption mass spectroscopy // Science 1976. Vol. 191, N 4230. P. 920−925.
  7. Benninghoven A., Sichtermann W.K. Detection, identification and structural investigation of biologically important compounds by secondary ion mass spectrometry // Anal. Chem. 1978. Vol. 50, N 8. P. 1180−1184.
  8. Barber M., Bordoli R.S., Elliott G.J., Donald Sedgwick R., Tyler A.N. Fast atom bombardment mass spectrometry II Anal. Chem. 1982. Vol. 54, N 4. P. 645A-657A.
  9. Surman D.J., Vickerman J.C. Fast atom bombardment quadrupole mass-spectrometry // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. N 7. P. 324−325.
  10. Tanaka K., Waki H., Ido Y., Akita S., Yoshida Y., Yoshida T. Protein and polymer analyses up to m/z 100 000 by laser ionization time-of-flight mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988. Vol. 2, N 8. P. 151−153.
  11. A.B. Масс-спектрометрия МАЛДИ производных фуллеренов: дис. .канд. хим. наук. М., 2005. 129 с.
  12. Karas M., Bahr U., Ingendoh A., Nordhoff E., Stahl В., Strupat K., Hillenkamp F. Principles and applications of matrix-assisted UV laser desorption ionization mass-spectrometry II Analytica ChimicaActa 1990. Vol. 241, N 2. P. 175−185.
  13. Zenobi R., Knochenmuss R. Ion formation in MALDI mass spectrometry // Mass Spectrom. Rev. 1998. Vol. 17, N 5. P. 337−366.
  14. Knochenmuss R., Zenobi R. MALDI ionization: the role of in-plume processes // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, N 2. P. 441152.
  15. Knochenmuss R. Ion formation mechanisms in UV-MALDI // Analyst 2006. Vol. 131, N 9. P. 966−986.
  16. Karas M, Kruger R. Ion Formation in MALDI: The Cluster Ionization Mechanism // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, N 2. P. 427−439.
  17. Jackson S.N., Mishra S., Murray K.K. Characterization of coarse particles formed by laser ablation of MALDI matrices // J.Phys. Chem. В 2003. Vol. 107, N 47. P. 13 106−13 110.
  18. Zhigilei L.V., Leveugle E., Garrison B.J., Yingling Y.G., Zeifman M.I. Computer simulations of laser ablation of molecular substrates // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, N 2. P. 321−347.
  19. Marshall A.G., Comisarow M.B., Parisod G. Relaxation and spectral line shape in Fourier transform ion resonance spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. Vol. 71, N 11. P. 4434— 4444.
  20. Makarov A. Electrostatic axially harmonic orbital trapping: a high-performance technique of mass analysis //Anal. Chem. 2000. Vol. 72, N 6. P. 1156−1162.
  21. Wiley W.C., McLaren I.H. Time-of-flight mass spectrometer with improved resolution // Rev. Sci. Instrum. 1955. Vol. 26, N 12. P. 1150−1157.
  22. .А., Каратаев В. И., Шмикк Д. В., Загулин В. А. Масс-рефлектрон, новый немагнитный времяпролетный масс-спектрометр высокого разрешения // ЖЭТФ. 1973. Т. 64, № 1.С. 82—89.
  23. Spengler В. Post-source decay analysis in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of biomolecules // J. Mass Spectrom. 1997. Vol. 32, N 10. P. 1019−1036.
  24. Schmalz T.G., Seitz W.A., Klein D.J., Hite G.E. Elemental carbon cages // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110, N 4. P. 1113−1127.
  25. JI.H., Юровская M.A., Борщевский А. Я., Трушков И. В., Иоффе И. Н. Фуллерены. М.: Экзамен, 2004. 688 с.
  26. Ioffe I.N., Goryunkov А.А., Tamm N.B., Sidorov, L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Fusing pentagons in a fullerene cage by chlorination: IPR Д2-С76 rearranges into non-IPR C76CI24 // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. Vol. 48, N 32. P. 5904−5907.
  27. Ioffe I.N., Chen С., Yang S., Sidorov L.N., Kemnitz E., Troyanov S.I. Chlorination of C86 to C84CI32 with nonclassieal heptagon-containing fullerene cage formed by cage shrinkage H Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49, N 28. P. 4784−4787.
  28. URL: http://webbook.nist.gov/chemistry/ / NIST Standard Reference Database Number 69, 2010.
  29. В.Ю., Болталина O.B., Сидоров JI.H. Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации фуллеренов // Журн. Физ. Хим. 2001. Т. 75, № 1. С. 5−18.
  30. П.А. Масс-спектральное изучение термодинамических свойств простых неорганических производных фуллерена Ceo: дис. .канд. хим. наук. М., 2001.140 с.
  31. Dorozhko Р.А., Lobach A.S., Popov А.А., Senyavin V.M., Korobov M.V. Sublimation of hydrofiillerenes C6oH36 and C6oHi8 // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 336, N 1−2. P. 39−46.
  32. Gigli G., Balducci G., Markov V.Yu., Boltalina O.V., Goijunkov A.A., Sidorov L.N., Taylor R. Saturated vapor pressure and sublimation enthalpy of CooFis // J. Chem. Thermodynamics 2002. Vol. 34, N 1. P. 57−61.
  33. Boltalina O.V., Markov V.Yu., Borschevskii A.Ya., Galeva N.A., Sidorov L.N., Gigli G., Balducci G. Saturated vapor pressure and sublimation enthalpy of fluorine derivatives of C60II J. Phys. Chem. В 1999. Vol. 103, N 19. P. 3828−3832.
  34. Н.И., Алешина В.Э, Борщевский А. Я, Троянов С. И, Сидоров Л. Н. Энтальпия сублимации и давления пара изомера Se соединения Сбо (СРз)12 // Журн. Физ. Хим. 2007. Т. 81, № 2. С. 377−379.
  35. Vasil’ev Yu.V., Absalimov R.R., Nasibullaev S.K., Lobach A.S., Drewello T. Formation and characterization of long-lived negative molecular ions of CooHis // J.Phys. Chem. A 2001. Vol. 105, N 4. P. 661−665.
  36. Н.И., |Алешина В.Э.|, Борщевский А. Я., Сидоров Л. Н. Масс-спектрометрическое определение сродства к электрону молекул Сбо (СРз)ю и C6o (CF3)i2// Масс-спектрометрия. 2009. Т. 6, № 2. С. 153−157.
  37. Сидоров J1.H., Болталина O.B. Эндоэдральные металлопроизводные и экзоэдральные фторпроизводные фуллеренов // Успехи химии. 2002. Т. 71, № 7. С. 611−640.
  38. Averdung J., Luflmann Н., Schlachter I., Mattay J. Aza-dihydro60]fullerene in the gas phase. A mass-spectrometric and quantumchemical study // Tetrahedron 1995. Vol. 52, N 25. P.6977−6982.
  39. Piacente V., Gigli G., Scardala P., Guistini A., Bardi P. Vapor pressure of C70 fullerene // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, N 23. P. 9815−9819.
  40. Piacente V., Palchetti C., Gigli G., Scardala P. Preliminary study on the vapor pressure of Cg4 fullerene II J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, N 24. P. 4303−1304.
  41. Skokan E.V., Privalov V.l., Arkhangel’skii I.V., Davydov V.Ya., Tamm N.B. Solvent molecules in crystalline СWH J. Phys. Chem. B. 1999. Vol. 103, N 12. P. 2050−2053.
  42. Taylor R., Barrow M.P., Drewello T. C60 degrades to СшО // Chem. Commun. 1998. N 22. P. 2497−2498.
  43. Cepek C., Goldoni A., Modesti S. Chemisorption and fragmentation of Сбо on Pt (111) and Ni (110) II Phys. Rev. B. 1996. Vol. 53, N 11. P.7466−7472.
  44. Yoo R.K., Ruscic В., Berkowitz J. Vacuum ultraviolet photoionization mass spectrometric study of C60 HJ. Chem. Phys. 1992. Vol. 96, N 2. P. 911−918.
  45. Brink C., Andersen L.H., Hvelplund P., Mathur D., Voldstadt J.D. Laser photodetachment of Сбо" and C70″ ions cooled in a storage ring // Chem. Phys. Lett. 1995. Vol. 233, N 1−2. P. 52−56.
  46. Hertel I.V., Steger H., DeVries J., Weisser В., Menzel С., Kamke В., Kamke W. Giant plasmon excitation in free Сбо and C70 molecules studied by photoionization // Phys. Rev. Lett. 1992. Vol. 68, N 6. P. 784−787.
  47. O.B. Термохимия фуллеренов в газовой фазе и особенности реакций их фторирования: дис. .док. хим. наук, научн. докл. М., 1998. 83 с.
  48. Boltalina O.V., Ioffe I.N., Sidorov L.N., Seifert G., Vietze K. Ionization energy of fullerenes II J Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, N 40. P. 9745−9749.
  49. Steger H., Holzapfel J., Hielscher A., Kamke W., Hertel I.V. Single-photon ionization of higher fullerenes C7б, C78 and Cg4 determination of ionization potentials // Chem. Phys. Lett. 1995. Vol. 234, N 4−6. P. 455−459.
  50. Wang X.B., Woo H.K., Yang J., Kappes M.M., Wang L.S. Photoelectron spectroscopy of singly and doubly charged higher fullerenes at low temperatures: С7б", C78~, C84~ and Cie~, C782', C842″ II J. Phys. Chem. С 2007. Vol. 111, N 48. P. 17 684−17 689.
  51. Pogulay A.V., Abzalimov R.R., Nasibullaev S.K., Lobach A.S., Drewello Т., Vasil’ev Yu.V. Ionization energies of the Ceo fullerene and its hydrogenated derivatives C60H18 and
  52. СбоНзб determined by electron ionization // Int. J. Mass Spectrom. 2004. Vol. 233, N 1−3, 165−172.
  53. Ohkubo K., Taylor R., Boltalina O.V., Ogo S., Fukuzumi S. Electron transfer reduction of a highly electron-deficient fullerene, CooFis // Chem. Commun. 2002. N 17. P. 1952−1953.
  54. Vasil’ev Yu.V., Boltalina O.V., Tuktarov R.F., Mazunov V.A., Sidorov L.N. Resonant free electron capture spectra of C60F48 // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1998. Vol. 173, N 12. P. 113−125.
  55. Liu N., Mono Y., Okino F., Touhara H., Boltalina O.V., Pavlovich V.K. Electrochemical properties of C6oF36 // Synth. Met. 1997. Vol. 86, N 1−2. P. 2289−2290.
  56. Jin C., Hettich R., Compton R., Tuinman A., Derecskei-Kovacs A., Marynick D., Dunlap B. Attachment of two electrons to C60F48: coulomb barriers in doubly charged anions // Phys. Rev. Lett. 1994. Vol. 73, N 21. 39]P. 2821−2824.
  57. Lu J., Zhang X., Zhao X. Relativistic electronic structure calculations on endohedral Gd@C60, La@C60, Gd@C74, and La@C74 // Appl. Phys. A 2000. Vol. 70, N 4. P. 46164.
  58. Boltalina O.V., IoiFe I.N., Sorokin I.D., Sidorov L.N. Electron affinity of some endohedral lanthanide fullerenes II J. Phys. Chem. A 1997. Vol. 101, N 50. P. 9561−9563.
  59. И.Н. Ионизационные характеристики и структура высших фуллеренов и их эндоэдральных производных: дис. .канд. хим. наук. М., 2002.120 с.
  60. Nagase S., Kobayashi К. The ionization energies and electron affinities of endohedral metallofiillerenes MC82 (M = Sc, Y, La): density functional calculations // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. N 16. P. 1837−1838.
  61. Hedberg K., Hedberg L., Bethune D.S., Brown C.A., Dorn C.H., Johnson R.D., De Vries M. Bond lengths in free molecules of buckminsterfullerene, Ceo, from gas-phase electron diffraction II Science 1991. Vol. 254, N 5030. P. 410−412.
  62. Diener M.D., Alford J.M. Isolation and properties of small-bandgap fullerenes // Nature 1998. Vol. 393, N 6686. P. 668−671.
  63. Kobayashi К., Nagase S., Yoshida M., Osawa E. Endohedral metallofullerenes. Are the isolated pentagon rule and fullerene structures always satisfied? П J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119, N51. P. 12 693−12 694.
  64. Cheng S., Berry H.G., Dunford R.W., Esbensen H., Gemmell D.S., Kanter E.P., Le Brun T. Ionization and fragmentation of Сбо by highly charged, high-energy xenon ions // Phys. Rev. A 1996. Vol. 54, N 4. P. 3182−3194.
  65. Steger H., De Vries J., Катке В., Катке W., Drewello T. Direct double ionization of Сбо and C70 fullerenes using synchrotron radiation // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 194, N 4−6. P. 452−456.
  66. Foltin M., Lezius M., Scheier P., Mark T.D. On the unimolecular fragmentation of Сбо+ fullerene ion: the comparison of measured and breakdown pattern // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, N 12. P. 9624−9634.
  67. Worgotter R., Dunser В., Scheier P., Mark T.D., Foltin M., Klots C.E., Laskin J., Lifshitz
  68. C. Self-consistent determination of fullerene binding energies BE (С"±Сг), л= 58,., 44 // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 104, N 4. P. 1225−1231.
  69. В.Ю. Высокотемпературные масс-спектральные исследования фуллеренов и их фторпроизводных: дис. .канд. хим. наук. М., 2001. 126 с.
  70. D.M. Guldi, F. D’Souza. Pennington, NJ: Electrochemical Society Inc., 2003. P. 453−462.
  71. Vasil’ev Yu.V., Tuktarov R.F., Mazunov V.A. Resonant free electron capture mass spectra of fullerenes C60 and C70 И Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997. Vol. 11, N 7. P. 757 761.
  72. Р.Ф., Ахметьянов Р. Ф., Шиховцева E.C., Лебедев Ю. А., Мазунов В. А. Плазменные колебания в молекулах фуллеренов при электронном захвате // Письма в ЖЭТФ. 2005. Т. 81, № 4. С. 207−211.
  73. Hathiramani D., Aichele K., Arnold W., Huber K., Salzborn E. Electron-impact induced fragmentation of fullerene ions // Phys. Rev. Lett. 2000. Vol. 85, N 17. P. 3604−3607.
  74. Kebarle P., Verkerk U.H. Electrospray: from ions in solution to ions in the gas phase, what we know now // Mass Speetrom. Rev. 2009. Vol. 28, N 6. P. 898−917.
  75. McElvany S.W., Callahan J.H. Chemical ionization of fullerenes // J. Phys. Chem. 1991. Vol. 95, N 16. P. 6186−6191.
  76. Liu T.-Yu, Shiu L.-L., Luh T.-Y., Her G.-R. Direct analysis of Cm and related compounds with electrospray mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Speetrom. 1995. Vol. 9, N 1. P. 93−96.
  77. Barrow M.P., Feng X., Wallace J.I., Boltalina O.V., Derrick P.J., Drewello T. Characterization of fullerenes and fullerene derivatives by nanospray // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 330, N P. 267−274.
  78. Gakh A.A., Tuinman A.A., Adcock J.L., Compton R.N. Highly fluorinated fullerenes as oxidizers and fluorinating agents // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34, N 45. P. 7167—7170.
  79. Wang J., Wagberg T., Eliasson B., Edman L. Resist-free laser patterning of perfluoro-alkyl functionalized fullerene films: attaining pattern and stability by order // Org. Electronics 2010. Vol. 11, N 10. P. 1595−1604.
  80. Kubler B., Millon E., Gaumet J. J., Muller J.F. Formation of high mass C" in >100) by laser ablation/desorption coupled with mass spectrometry // Fullerene Sci. Technol. 1996. Vol. 4, N6. 1247−1262.
  81. Brune D.C. Elemental sulfur as a matrix for mass spectrometry of photosynthetic pigments and fullerenes // Rapid Commun. Mass Speetrom. 1999. Vol. 13, N 5. P. 384−389.
  82. Hunsicker S., Jones R.O., Gantefbr G. Rings and chains in sulfur cluster anions S to S9: Theory (simulated annealing) and experiment (photoelectron detachment) // J. Chem. Phys. 1995. Vol. 102, N 15. P. 5917−5936.
  83. Berkowitz J., Lifshitz C. Photoionization of high-temperature vapors. II. Sulfur molecular species II J. Chem. Phys. 1968. Vol. 48, N 10. P. 4346−4350.
  84. Vasil’ev Yu., Wallis D., Nuchter M., Ondruschka В., Lobach A., Drewello T. From major to minor and back a decisive assessment of СбоНзб with respect to the Birch reduction of C60 // Chem. Commun. 2000. N 14. P. 1233−1234.
  85. Brown Т., Clipston N.L., Simjee N., Luftmann H., Hungerbuhler H., Drewello T. Matrixassisted laser desorption/ionization of amphiphilic fullerene derivatives // Int. J. Mass Spectrom. IonProc. 2001. Vol. 210/211. P. 249−263.
  86. Heinis Т., Chowdhury S., Kebarle P. Electron affinities of naphthalene, anthracene and substituted naphthalenes and anthracenes // Org. Mass Spectrom. 1993. Vol. 28, N 4. P. 358−365.
  87. Klasinc L., Kovac В., Gusten H. Photoelectron spectra of acenes. Electronic structure and substituent effects // Pure Appl. Chem. 1983. Vol. 55, N 2. 289−298.
  88. Streletskii A.V., Ioffe I.N., Kotsiris S.G., Barrow M.P., Drewello Т., Strauss S., Boltalina O.V. In-plume thermodynamics of the MALDI generation of fluorofullerene anions // J. Phys. Chem. A. 2005. Vol. 109, N 4. P. 714−719.
  89. Boltalina O.V., Goryunkov A.A., Markov V.Yu., Ioffe I.N., Sidorov L.N. In situ synthesis and characterization of fullerene derivatives by Knudsen-cell mass spectrometry // Int. J. Mass Spectrom. 2003. Vol. 228, N 2−3. P. 807−824.
  90. JI.H., Коробов M.B., Журавлёва Л. В. Масс-спектральные термодинамические исследования. М.: МГУ, 1985. 208 с.
  91. В.А., Щукин П. В., Хатымов Р. В., Муфтахов М. В. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в режиме резонансного захвата электронов // Масс-спектрометрия. 2006. Т 3, № 1. С. 11−32.
  92. Н.И. Синтез, строение и сродство к электрону перфторалкильных производных фуллерена : дис. .канд. хим. наук. М., 2009. 152 с.
  93. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., Galeva N.A., Sidorov L.N. The standard molar enthalpy of formation of fluorofullerene C60F48 H J- Chem. Thermodynamics 1999. Vol. 31, N 10. P. 1321−1328.
  94. Papina T.S., Kolesov V.P., Lukyanova V.A., Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Sidorov L.N. Enthalpy of formation and C—F bond enthalpy of fluorofullerene C60F36 H J- Phys. Chem. B. 2000. Vol. 104, N 23. P. 5403−5405.
  95. T.C., Лукьянова В. А., Горюнков А. А., Иоффе И. Н., Гольдт И. В., Буяновская А. Г., Кабаева Н. М., Сидоров Л. Н. Энтальпия образования фторида фуллерена CeoFis и энергия связи С—F //Жури. Физ. Хим. 2007. Т. 81, № 10. С. 1753−1757.
  96. Goryunkov А.А., Kuvychko I.V., Ioffe I.N., Dick D.L., Sidorov L.N., Strauss S.H., Boltalina O.V. Isolation of Сбо (СРз)" (n= 2, 4, 6, 8, 10) with high compositional purity H J. Fluorine Chem. 2003. Vol. 124, N 1. P. 61−64.
  97. Troyanov S.I., Dimitrov A., Kemnitz E. Selective synthesis of a trifluoromethylated fullerene and the crystal structure of Сбо (СРз)12 // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45, N 12. P. 1971−1974.
  98. Winkler C., Mark T.D. Experimental investigation of the electron impact ionization cross-section behavior near threshold // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1994. Vol. 133, N 2−3. P. 157−164.
  99. Avdoshenko S.M., Ioffe I.N., Sidorov L.N. Theoretical study of isomerization mechanisms in fluorinated fullerene derivatives H J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, N 40. P. 1 083 310 838.
  100. Khatymov R.V., Markov V.Yu., Tuktarov R.F., Ioffe I.N., Muftakhov M.V., Avdoshenko S.M., Pogulay A.V., Sidorov L.N. Electron interaction with Лб-СбоССРз)^ energy pool of fullerene cage // Int. J. Mass Spectrom. 2008. Vol. 272, N 2−3. P. 119−126.
  101. Ioffe I.N., Avdoshenko S.M., Boltalina ON., Sidorov L.N., Berndt K., Weber J.M. Mass spectrometry, photoelectron spectroscopy, and quantum chemical studies of fluorofullerene dianions // Int. J. Mass Spectrom. 2005. Vol. 243, N 3. P. 223−230.
  102. Goryunkov A.A., Ioffe I.N., Khavrel P.A., Avdoshenko S.M., Markov V.Yu., Mazej Z., Sidorov L.N., Troyanov S.I. The former «CeoFie» is actually a double-caged adduct: (C6oFi6)(C6o) // Chem. Commun. 2007. N 7. 704−706.
  103. Avent A.G., Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Street J.M., Taylor R. Isolation and characterisation of CeoFie- a key to understanding fullerene addition patterns // J. Chem. Soe., Perkin Trans. 2 2000. N 7. 1359−1361.
  104. Troyanov S.I., Kemnitz E. Synthesis and structures of fullerene bromides and chlorides // Eur. J. Org. Chem. 2005. N 23. 4951−4962.
  105. JI.H., Ливадарис В., Шустова Н. Б., Иоффе И. Н., Кемниц Э., Троянов С. И. Электронное сродство и эффект дискриминации при масс-спектрометрическом анализе хлорофуллеренов методом МАЛДИ // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 5. С. 10 931 096.
  106. Troshin Р.А., Lyubovskaya R.N., Ioffe I.N., Shustova N.B., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis and structure of the highly chlorinated 60]fullerene СбоС1зо with a drum-shaped carbon cage // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44, N 2. P. 234−237.
  107. Avent A.G., Boltalina O.V., Lukonin A.Yu., Street J.M., Taylor R. Isolation and spectroscopic characterisation of C60F18CF2, the first difluoromethano 60] fullerene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000. N 1. 1−3.
  108. Goryunkov A.A., Samokhvalova N.A., Khavrel P.A., Belov N.M., Markov V.Yu., Sidorov L.N., Troyanov S.I. Regioselective near-equatorial chlorination of CVC7o (CF3)8 // New J. Chem. 2011. Vol. 35, N 1. P. 32−35.
  109. Mutig Т., Kemnitz E., Troyanov S.I. Crystal and molecular structures of C?-C7o (CF3)8- 1.5 PhMe // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18, N 2. P. 73−75.
  110. Tamm N.B., Troyanov S.I. Synthesis and molecular structure of seven isomers of C7o (C2F5)io IIMendeleev Commun. 2007. Vol. 17, N 3. P. 172−174.
  111. Pimenova A.S., Sidorov L. N, Kemnitz E., Troyanov S.I. Fluorocycloalkylated fullerenes in the systems C60/70-C2F4I2 // Eur. J. Org. Chem. 2007. N 30. 4999−5002.
  112. Н.И., Пименова A.C., Хаврель П. А., Сидоров JI.H., Кемниц Э., Троянов С. И. Перфторциклоалкильные производные фуллерена Сб<>: C6o (C4Fg)" (п = 2, 3,4 и 6) // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 11. С. 2207−2213.
  113. Camps X., Hirsch A. Efficient cyclopropanation of Сбо starting from malonates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. N 11. P. 1595−1596.
  114. Ovchinnikova N.S., Ignat’eva D.V., Tamm N.B., Avdoshenko S.M., Goryunkov A.A., Ioffe I.N., Markov V.Yu., Troyanov S.I., Sidorov L.N., Yurovskaya M.A., Kemnitz E.
  115. Regioselective synthesis and crystal structure of C7o (CF3)ioC (C02Et)2. // New J. Chem. 2008. Vol. 32, N l.P. 89−93.
  116. Maggini M., Scorrano G., Prato M. Addition of azomethine ylides to Сбо: synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidines II J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, N21. P. 9798−9799.
  117. Chen C., Li X., Schreiber S. L. Catalytic asymmetric 3+2] cycloaddition of azomethine ylides. Development of a versatile stepwise, three-component reaction for diversity-oriented synthesis II J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125, N 34. P. 10 174−10 175.
  118. Wang Y., Holden J.M., Dong Z.-H., Bi X.-X., Eklund P.C. Photo-dimerization kinetics in solid C60 films // Chem. Phys. Lett. 1993. Vol. 211, N 4−5. P. 341−345.
  119. Rosseinsky M.J., Murphy D.W., Flemming R.M., Tycko R., Ramirez A.P., Siegrist T., Dabbagh G., Barret S.E. Structural and electronic properties of sodium intercalated Ceo II Nature 1992. Vol. 356, N 6368. P. 416−418.
  120. A.A. Трифторметил- и дифторметиленпроизводные фуллеренов Сбои С70: физико-химические основы синтеза, строение и свойства: дис. .док. хим. наук. М., 2011.270 с.
  121. Zaslonko I.S., Mukoseev Yu.K., Skorobogatov G.A., Smirnov V.N., Khripun V.K. Rate constant of thermal dissociation of gaseous C2F5I // Kinet. Catal. 1991. Vol. 32, N 3. P. 468−473.
  122. Zaslonko I.S., Mukoseev Yu.I., Skorobogatov G.A., Slinkin S.V. Parameters of the thermal dissociation of gaseous CF3I // Kinet. Catal. 1986. Vol. 27, N 3. P. 636−640.
  123. Li K., Kennedy E.M., Dlugogorski B.Z. Experimental and computational studies of the pyrolysis of CBrF3, and the reaction of CBrF3 with CH4 // Chem. Eng. Sei. 2000. Vol. 55, N 19. P. 4067−4078.
  124. Mutig T., Kemnitz E., Troyanov S.I. Synthesis and structural characterization of four isomers of C7o (o-C3F7)g // Eur. J. Org. Chem. 2008. N, 20. 3256−3259.
  125. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 281, N1−3. P. 151−156.
  126. McLafferty F.W., Turecek F. Interpretation of mass spectra. Mill Valey: University Science Books, 1993. 422 p.
  127. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77, N 18. P. 3865−3868.
  128. T.C., Лукьянова B.A., Троянов С. И., Человская Н. В., Буяновская А. Г., Сидоров Л. Н. Стандартная энтальпия образования хлорида фуллерена СбоС1зо // Журн. Физ. Хим. 2007. Т. 81, № 2. С. 211−215.
  129. Kolesov V.P., Pimenova S.M., Pavlovich V.K., Tamm N.B. Enthalpies of combustion and formation of fullerene Сбо // J- Chem. Thermodynamics 1996. Vol. 28, N 10. P. 1121— 1125.
  130. C.M. Изомерия и ее влияние на электронные свойства во фторсодержащих производных углеродных нанокластеров : дис.. .канд. хим. наук. М., 2009. 138 с.
  131. Frankevich V., Knochenmuss R., Zenobi R. The origin of electrons in MALDI and their use for sympathetic cooling of negative ions in FTICR // Int. J. Mass Spectrom. 2002. Vol. 220, N1. 11−19.
  132. URL: http://vmw.chem.agilent.com/en-US/Products/Instruments/ms/Pages/gp64900.aspx (Дата обращения 01.07.2011).
  133. Hiraoka К., Kudaka I., Fujimaki S. Observation of fullerene anions by electrospray ionization // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992. Vol. 6, N 4. P. 254−256.
  134. Fujimaki S., Kudaka I., Sato Т., Hiraoka K., Shinohara H., Saito Ya., Nojima K. Application of electrospray ionization to the observation of higher fullerene anions // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993. Vol. 7, N 12. P. 1077−1081.
  135. Song L., Wellman A.D., Yao H., Bartmess J.E. Negative ion atmospheric pressure photoionization: electron capture, dissociative electron capture, proton transfer, and anion attachment// J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007. Vol. 18, N 10. 1789−1798.
  136. McEwen C.N., Larsen B.S. Ionization mechanisms related to negative ion APPI, APCI, and DART II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009. Vol. 20, N 8. P. 1518−1521.16.22.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!