Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений
Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Novgorodtseva L.A., Achmedova R.Sh., Baranov S.V., Bodrikov I.V. // Tetrahedron. 1979. V. 35. № 23. P. 2759−2765. Де JIa Map, Р. Болтон. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М., 1968. Белоглазкина E.K., Тюрин B.C., Зык H.B., Гришин Ю. К. // Изв. АН. Сер. хим., 1997, N 3, с. 517−521. Воробьева Э. А., Кример М. З., Смит В. А. // Изв. АН СССР, сер. хим… Читать ещё >
Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Содержание
- I. ВВЕДЕНИЕ
- I. L ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- II. 1. галогенировлш-ш межгалогенными соединениями
- 11. 2. Смешанное гллогЕнировАННЕ комплексом Py*Hal-Hal'
- 11. 3. Смешанное галогенированне галогенамидами органических кислот
- II. 4. Смешанное галогенированне системами, содержащими Hal
- II. 5. Смешанное галогенированне полигалогенидными солями
- III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- III. 1 .Реакции дихлороиодата (I) калия с олефинами
- III. 1.1.Реакция с этиленом
- III. 1.2.Реакция с циклогексеном
- III. 1.3.Реакции с бициклическими олефинами
- III. 1.4. Реакции с терминальными олефинами
- III. 1.5. Реакция со стильбеном. Механоактивация
- III. 1.6. Реакции с производными a.ß--ненасыщенных кислот
- III. 1. 7. Реакции с диенами
- 111. 1. 8. Реакции раскрытия циклопропанового кольца
- III. 1.9. Реакция с фенилацетиленом
- 111. 2. Иодирующие системы — ai шюги дихлороиодата (I) калия
- II. 1.2.1. Система, заменяющая дихлороиодат (Г) калия в водной среде
- II. 1.2.2. Системы, заменяющие дихлороиодат (I) калия в органической среде
- 111. 3. иодфупкцио! iajiiг5ация алкниов дихлоро! юдатом (i) калия
- 111. 4. Иодирование ароматических субстратов
- II. 1.5. Реакции в присутствии перхлората лития
- III. 6. Бромиодирование олефннов д1-шромоиодатом (I) калия
- III. 7. Реакции иодсульфеиилирования олефинов
- III. 7.1. Реакции с норборненом
- III. 7.2. Реакции с циклогексеном
- III. 7.3. Реакции с камфеном
- III. 7. 4. Реакции с 3.6-диметоксибензнорборнадиеном и гексеном
- III. 7.5. Реакция с норборнадиеном
- III. 7.6. Реакции с тио- и дитиобисаминами
- IV. 8. Дихлороиодаты (I) арендиаюния
- IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- IV. 1. Синтез исходных соединений
- IV. 1.1. Синтез полигалогеиоиодапюв [133]
- IV. 1.2. Безводные иодиды металлов [ 133]
- IV. 1.5. Синтез арилсульфенхлоридов.~
- IV. 1.6. Синтез сульфенамидов и этилфенилсульфената
- IV. 1.7. Синтез тио- и дитиобисморфолина
- IV. 2. Реакции хлориодировапия дихлороиодатом (1) калия
- IV. 2.1. Реакция с этиленом
- IV. 2.2. Реакция с циклогексеном
- IV. 2.3. Реакция со стиролом
- IV. 2.4. Реакция с гексеном-1.S
- IV. 2.5. Реакция с 3-фенилпропеном
- IV. 2.6. Реакция с 1.2-дифенилэтиленом
- IV. 2.7. Реакция с коричной кислотой
- IV. 2.8. Реакция с амидом коричной кислоты
- IV. 2.9. Реакция с метиловым эфиром коричной кислоты
- IV. 2.10. Реакция с амидом акриловой кислоты
- IV. 2.11. Реакция с бицикло[2.2.1 ]гепт-2-еном (норборнепом)
- 1. У.2.12. Реакция с 3.3-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептаном камфеном)
- IV. 2.13. Реакция с циклоокта-1,5-диеном
- IV. 2.14. Реакция с бицикло[2.2.1 ]гепта-2,5-диепом (норборнадиеном)
- IV. 2.15. Реакция с фенилциклопропаном
- IV. 2.16. Реакция с 1,2-дифенилциклопропаном
- IV. 2.17. Реакция с фенилацетиленом
- IV. 3. хлориодировлние системами на основе иода (+1)
- IV. 3.1. Реакции хлориодирования циклогексена
- IV. 3.2. Реакции хлориодирования гексена
- IV. 3.3. Реакции хлориодирования стирола
- IV. 3.4. Реакции хлориодирования коричной кислоты
- IV. 4. Реакции иодфункционал! нации дихлороиодатом (I) калия
- IV. 4.1. Реакция со стиролом в метаноле
- IV. 4.2. Реакция с циклогексеном в метаноле
- IV. 4.3. Реакция с коричной кислотой в воде
- IV. 4.4. Реакция с диметиловым эфиром бицикло [2.2.1 ?гепт-5-ен-эидо-эндо
- 2. 3-дикарбоновой кислоты
- IV. 4.5. Реакция с бицикло[2.2.1 [гепт-5-ен-эндо-эндо-2.3-дикарбоповой кислотой
- IV. 4.6. Реакция в Ы-аллгштюмочевиной
- IV. 5. Реакции замещения в ароматическом кольце
- IV. 5.1. Реакция с фенолом
- IV. 5.2. Реакция с анизолом
- IV. 5.3. Реакция с фенетолом
- IV. 5.4. Реакция с орто-ксилолом
- IV. 5.5. Реакция с мезитиленом
- 6. Реакции олефинов с: диьромоиодатом (1) калия
- IV. 6.1. Реакция гексена-1 с дибромоиодатом (I) калия
- IV. 6.2. Реакция циклогексена с дибромоиодатом (I) калия
- IV. 6.3. Реакция норборнена с дибромоиодатом (I) калия
- IV. 6.4. Реакция камфена с дибромоиодатом (I) калия
- IV. 6.5. Реакция 3.6-диметокси-бензнорборнадиена с дибромоиодатом (I) калия
- IV. 1. Реакции иодсульфепилирования олефинов производными сульфеновой кислоты в присутствии иодидов металлов
- IV. 7.1. Реакция норборнена с Ы-(фенилтио) морфолином
- IV. 7.1а. Реакция норборнена с этилфенилсульфенатом
- IV. 7.2. Реакция норборнена с Ы- (п-нитрофенилтио) морфолином
- IV. 7.3. Реакция норборнена с /V-(о-нитрофенилтио)морфолином
- IV. 7.4. Реакция циклогексена с Ы-(фенилтио)морфолином
- IV. 7.5. Реакция циклогексена с п-нитрофенилтио)морфолипом
- IV. 7.6. Реакция циклогексена с о-нитрофенилтио)морфолишт
- IV. 7. 7. Реакция камфена с №(фенилтио)морфолином
- IV. 7. 7а. Реакция камфена с этилфенилсульфенатом
- IV. 7.76. Реакция камфена с И-(фенилтио)морфолииом в присутствии триоксида серы. МО
- IV. 7.8. Реакция камфена с N-(п-ншпрофенилтио)морфолином.Ml
- IV. 7.9. Реакция камфена с N-(о-нитрофенилтио) морфолином. Ml
- IV. 7.10. Реакция 3,6-диметоксибензнорборнадиена с Nфенилтио) морфолином. М
- IV. 7. II. Реакция 3,6-диметоксибензнорборнадиена с N-(о-нитрофенилтио)морфолином
- IV. 7.12. Реакция гексена-1 с N- (п-иитрофенилтио) морфолином
- IV. 7.13. Реакция норборнадиена с N- (п-нитрофенштио)морфолином
- IV. 7.14. Реакция норборнадиена с N-(о-нитрофенилтио)морфолином
- IV. 8. Реакции иодсульфенилировлния олефинов тио- и дитиобисаминами в присутствии иодидов металлов
- IV. 8.1. Реакция норборнена с N. N-тиобисморфолином
- IV. 8.2. Реакция норборнена с N. N-дитиобисморфолином
- IV. 9. встречный синтез 1,2-бис (фенилтио)циклогексана
- IV. 9.1. Синтез 1-иод-2-(фенилтио)циклогексана.Мб
- IV. 9.2. Реакция 1 -иод-2-(фенилтио)циклогексана с иодидом цинка
- IV. 10. Реакции в присутствии перхлората лития
- IV. 10.1. Реакция бицикло[2.2.1 ]гептена с дихлороиодатом (I) калия в происутствии перхлората лития
- IV. 10.2. Реакция циклогексена с дихлороиодатом (I) калия в метаноле в присутствии перхлората лития
- IV. 10.3. Реакция бицикло[2.2.1]гептена с N- (о-нитрофенилтио)морфолином и иодидом цинка в присутствии перхлората лития
- IV. 11. Получение дихлороиодатсж арендилюния
- IV. 11.1. Дихлороиодат (I) бензолдиазония
- IV. 11.2. Дихлороиодат (I) 2-карбоксибензолдиазония
- IV. 11.3. Дихлороиодат (I) 3-карбоксибензолдиазония
- IV. 11.4. Дихлороиодат (I) 4-карбоксибензолдиазония
- IV. 11.5. Дихлороиодат (I) 2-нитробензолдиазония
- IV. 11.6. Дихлороиодат (I) 4-нитробензолдиазония
- IV. 11.7. Дихлороиодат (I) 2-нитро-4-хлорбензолдиазония
- IV. 11.8. Дихлороиодат (I) 4-метилбензолдиазония
- IV. 11.9. Дихлороиодат (I) 4-метоксибензолдиазония
- IV. 11.10. Дихлороиодат (I) 4-ацилбензолдиазония
- V. ВЫВОДЫ
V. Выводы.
1. Впервые показано, что дихлороиодат (I) и дибромоиодат (I) калия могут быть использованы в качестве удобных реагентов для смешанного галогенирования ненасыщенных соединений.
2. Изучен ряд примеров электрофильного иодирования ароматических субстратов, раскрытия трехчленного цикла и иодфункционализации алкенов при помощи дихлороиодата (I) калия.
3. Найдено, что региои стереоселективность изученных реакций хорошо согласуется со схемой электрофильного присоединения.
4. Предложены три новые удобные и доступные иодирующие системы, действие которых аналогично действию дихлороиодата (I) калия.
5. Впервые показано, что взаимодействие сульфенамидов, тиобисаминов и дитиобисаминов с иодидами металлов приводит к генерации электрофильных реагентов, способных присоединяться по двойной углерод-углеродной связи.
6. Изучена новая реакция — иодсульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии иодидов металлов, которая может служить методом получения (3-иодсульфидов, ((3,(3'-дииодциалкил)сульфидов и ((3,(3'-дииоддиалкил)дисульфидов.
1. Voorhees V., Skinner G.S. // J. Am. Chem. Soc. 1925. V. 47. P. 1124.
2. Ruasse M.F. // Acc. Chem. Res. 1990. V. 23. P. 87.
3. Closs B.L., Brois S.J. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 6068.
4. Rozen S" Brand M. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 3342.
5. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Москва, «Мир», 1969 г., т.2, с. 448.
6. Erlenmeyer Е. // Liebigs. Ann. Chem. 1933. В. 504. S. 216.
7. Ingold С.К., Smith H.G. Hi. Chem. Soc. 1931. P. 2742.
8. Ingold С.К., Smith H.G. Hi. Chem. Soc. 1931. P. 2753.
9. Alberts V., Carman M.R. // Aust. J. Chem. 1980. V. 33. P. 455.
10. Barrat, Stein. Proc. Roy.Soc. (London), 1929, A122, P. 582.
11. Gillam, Morton. // Proc. Roy.Soc. (London), 1929, A124, P. 604.
12. G. Style. // Proc. Roy.Soc. (London), 1930, A126, P. 603.
13. Buckles, J. L. Forrester, R. L. Burham, T. W. Mc’Gee. // J. Org. Chem., 1960, V. 25, N1, P. 24−26.
14. De La Mare, S. Galandauer. // J. Chem. Soc., 1958, V. 1, P. 36−43.
15. Heasley, D. F. Shellhamer, J. A. Iskikian, L. S. David, G. E. Heasley. // J. Org. Chem., 1978, V.43, P.3139:42.
16. Heasley, D. W. Spait, D. F. Shellhamer, G. E. Heasley. // J. Org. Chem. 1979, V. 44, P.2608−11.
17. Urion, L. Namias. // Bull. Soc. Chim. France, 1939, V.5, P.2333−5.
18. Schmid, D. G. Garrat. The Chemstry of Functional Groups Juppl. In:. A. The Chemstry of Doubled-Bonded Functional Groups. Pt. 2. Wiley: Chichester, 1977.
19. Methoden den Organ. Chemie, 1972, В. V, Teil. 4, s. 150.
20. Де JIa Map, Р. Болтон. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М., 1968.
21. White, P. W. Robertson. // J. Chem. Soc., 1939, P. 1509−12.
22. Belucci, G. Ingrosso, F. Marioni, E. Mastrorilli, I. Morelli. // J. Org. Chem., 1979, V.44, P. 2608−11.
23. Heasley, J. M. Bundy, V. L. Heasley, S. Arnold, A. Gipe, D. Mc’Kee, R. Orr. S. L. Rodgers, D. F. Shellhamer. Hi. Org. Chem., 1978, 43(14), p. 2793−7.
24. Negoro, Y. Ikeda. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57(8), 2116−19.
25. Bell, M. Pring.//J. Chem. Soc., 1966, B" P. 1119.
26. Atkinson, P. B. D. de la Mare, D. S. Larsen. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1983, 271.
27. Peer. Recueil, 1962, V. 81. P. 113−7.
28. Belucci, G. Ingrosso, F. Marioni, E. Mastrorilli, I. Morelli. // J. Org. Chem., 1974, V. 39. N7. 2562−65.
29. Zajc, M.//Tetrahedron, 1990, V. 46N.17. P. 6161−66.
30. Zabicky, M. Mhasalkar, //1. Oren. Macromolecules, 1990, 23, 3755−62.
31. Schmidt M., Meinert H. //Angew. Chem. 1959. B. 71. S. 126.
32. Barluenga J., Campos P.J., Gonzalez J.M., Suarez J.L. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 2234−2237.
33. Werstiuk N.H., Vancas I., Warkentin J., Clark F.R.S. // Can. J. Chem. 1972. Vol. 50. P. 291.
34. Bakrizis P., Kochi T., Krusic P.J. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 1436.
35. Cremer H.W., Duncan D.R. Hi. Chem. Soc. 1931. P. 1857.
36. Shellhamer D.F., Horney M.J., Toth A.L., Heasley V.L. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 46. P. 6903−6906.
37. Wittig G., Mayer U. // Chem. Ber. 1963. B. 96. S. 329.
38. Pattison F.L.M., Peters D.A.V., Dean F.H. // Can. J. Chem. 1965. V. 43. P. 1689.
39. Dean F.H., Pattison F.L.M. //Can. J. Chem. 1965. V. 43. P. 2415.
40. Olah G.A., Nojima M., Kerekes I. // Synthesis. 1973, P. 780.
41. ZupanM. Hi. Fluorine Chem. 1977. V. 9. P. 177.
42. Chi D.Y., Keisewetter D.O., Katzenellenbogen J.A. // J. Fluorine Chem. 1986. V. 31. P. 99.
43. Shimizu M" Morita O., Itoh S., Fujisawa T. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 46. P. 7003−7006.
44. Tamura M., Shibakami M., Sekiya A. //Synthesis. 1995. № 5. P. 515−517.
45. Olah G.A., Li X.-Y., Wang Q" Prakash G.K.S. // Synthesis. 1993, № 7, P. 693−699.
46. Kuroboshi M., Hiyama T. //Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 46. P. 1215.
47. Albanese D., Landini D., Penso M., Pratelli M. // Gazz. Chim. Ital. 1991. V. 121. P. 537.
48. Haufe G., Alvernhe G., Laurent A. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 29. P. 4449.
49. Alvernhe G., Laurent A., Haufe G. // Synthesis. 1987. № 6. P. 562.
50. Chehidi I., Chaabouni M.M., Baklouti A. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 24. P. 3167.
51. Hedhli A., Baklouti A. Hi. Org. Chem. 1994. V. 59. № 18. P.5277−5278.
52. Francis. J. // J. Am. Chem. Soc., 1925, V.47, P.2347−9.
53. Ziegler J. В., Shabica A. C. // J. Am. Chem. Soc., 1952, V.74, P. 4891−4.
54. Masaya, U. Sakae. Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ.: 1983, 61(56), p. 34 951.
55. Baird, J. H. Surridge, M. J. Buza. //J. Org. Chem., 1971, V. 36, P. 3324−8.
56. Geidert, S. L. Neideman. Eup. Pat. Appl. Ep. 91, 305, C. A. 100:5007.
57. Wilbur D. S., Anderson K. W. // J. Org. Chem., 1982, 47, P. 358−359.
58. Uemura, А. Опое, M. Okano. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, V. 43. N.l. P. 143−148.
59. Bowers A., Ibanes L.C., Denot E" Becerra R. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 4001.
60. Djerassi C., Lenk С. T. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 3493.
61. Chambers R.D., Musgrave W.K.R., Savory J. //J. Chem. Soc. 1961. P. 3779.
62. Юминов В. С, Пушкина Л. Н., Соколов С. В. // Журн. Общ. Хим. 1967. Т. 37. С. 375.
63. Lo E.S., Readio J.D., Iberson Н. // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 9. 2051.
64. Houptschein M., Braid M. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 2383.
65. Куншенко Б. В., Мохамед Н. М., Омаров В. О., Муратов Н. Н., Ягупольский Л. М. // Журн. Орг. Хим. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 672−680.
66. Petrov V.A., Krespan C.G. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 26. P. 9605−9607.
67. Hall L.D., Manville J.F.//Can. J. Chem. 1969. V. 47. P. 36!
68. Ando Т., Cork D.G., Fujita M" Kimura Т., Tasuno T. // Chem. Lett. 1988. P. 1877.
69. Heasley, C. N. Griffith, G. L. Heasley. //J. Org. Chem., 1975, P. 40, V. 135 861.
70. Uemura, А. Опое, M. Okano. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 43(1), P. 143 148.
71. Bongini, G. Cainelli, M. Contento. F. Manescalchi. //Synthesis, 1980, N2. P. 143.
72. Schmidt M., Meinert M. // Angew. Chem. 1960. B. 72. S. 493.
73. Fiesser M., Fiesser L. F. Reagents for Organic Synthesis. New York.: Interscience. 1975. V. 5. P. 531.
74. Owen J.R., Verheyden J.P.H., Moffatt J.G. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 3010.
75. ZupanM., PollakA. Hi. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 2179.
76. Barluenga J., Martinez-Gallo J.M., Najera C., Yus M. // J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1985. P. 1422.
77. Chambers R.D., James S.R. Comprehensive Organic Chemistry. Oxford.: Pergamon Press. 1979. Vol. 1. Part. 3. P. 231.
78. Christie K.O., Guertin J.P. // Inorg. Chem. 1965. V. 4. P. 905.
79. Negoro., Y. Ikeda. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59(12), 3515−18.
80. Beger, C. Thielemann. // J. Prakt. Chemie, 1980, B.322, H.5, S. 809−15.
81. Heasley, G. E. Heasley, R. A. Loghry, M. R. Mc’Connel. // J. Org. Chem., 1972, V.37, P. 2228−32.
82. Sket В., Zupet P., Zupan M. // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 7. P. 2503.
83. Зефиров H.C., Филатова P.C., Трач C.C. P. Патент 197 548 (1 088 347/23−4), 29 июня 1966, Appl 17 апреля 1967, 2 стр, Chem. Abstr. 1968, V. 69, 35 385.
84. Cremer H.W., Duncan D.R. Hi. Chem. Soc. 1931. P. 2243.
85. Cremer H.W., Duncan D.R. // J. Chem. Soc. 1932. P. 2031.
86. Zefirov N.S., Samoshin V.V., Subbotin O.A.// Tetrahedron. 1978. V.34. P.2953.
87. Зефиров H.C., Бодриков И. В. // Ж. Орг. Химии. 1983. Т. 19 Вып. 10. С. 2225−2230.
88. Кутателадзе А.Г.// Дисс. канд. хим. наук. М: 1985.
89. Richey H.G., Grant J.E., Garbacik Т.J., Dull D.L.// J. Org. Chem. 1965. V.30. P.3909−3912.
90. Jennings B.H., Herschbach G.B.// J. Org. Chem. 1965. V.30. P.3902−3909.
91. Лапин Ю.А.//Дисс. канд. хим. наук. М: 1989.
92. Smit W.A., Krimer M.Z., Vorobieva E.A.// Tetrahedron Lett. 1975. N 29. P. 2451−2454.
93. Toda F. // Synlett. 1993, P. 303.
94. Beilst., IV Aufl., 1926, 9, 521.
95. Uemura S., Onoe A., Okano M, J. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. P. 925.
96. Contento M., Manescalchi F. // Synthesis, 1980, N2, P. 143.
97. Wang Y.L., Nagy J.C., Margerum D.W. // J. Am. Chem. Soc., 1989, P. 7838.
98. Griffin T.S., Woods T.S., Klayman D.L. // Adv. Heterocycl. Chem. 1975. V. 18. P. 100.
99. J. Chem. Soc. 1896. V. 69. P. 25.
100. Kajigaeshi S., Kakinami Т., Yamasaki H., Fujisaki S., Okamoto T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1988. V. 61. № 2. P. 600−602.
101. Stock L.M., Brown H.C. // Adv. Phys. Org. Chem. 1963. V. 1. P. 35.
102. Зефиров H.C., Бодриков И. В., Садовая Н. К., Молева В. Н., Магеррамов A.M. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 2474.
103. Inorg. Nucl. Chem. 1971. V. 33. № 4. P. 991−995.
104. Kuhle E.//Synthesis, 1970, N11, P. 561−580.
105. Kuhle E.//Synthesis, 1971, N11, P. 563−586.
106. Kuhle E.//Synthesis, 1971, N12, P. 617−642.
107. Bohme H., Steudei H P. // Liebigs Ann. Chem. 1970. Bd. 730. S. 121−132.
108. Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Magerramov A.M., Bodrikov I.V., Kartashov V.R. // Tetrahedron, 1975, V. 31, P. 2948−2952.
109. Кример M.3., Смит B.A., Шамшурин A.A. // ДАН СССР, 1973, т.208, с. 864.
110. Воробьева Э. А., Кример М. З., Смит В. А. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, т. 12, с.2832−2834.
111. Caserio М.С., Kim J.К. Hi. Am. Chem. Soc., 1982, V.104, N 11, P. 32 313 233.
112. Kutateladze A.G., Zefirov N.S. Zyk N.V. // Sulfur Reports, 1992, V. 11, № 2, P.233−256.
113. Зефиров H.C., Зык H.B., Кутателадзе А. Г., Лапин Ю. А., Чижов А. О. // Ж. Орг. Химии, 1986, т.22, вып. 10, с. 2462.
114. Зык Н. В., Гаврилова А. Ю., Нестеров Е. Е., Зефиров Н. С. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, химия, 1998, т. 39, № 1, с.51−53.
115. Ганюшин J1.A., Гурьянова Е. Н., Ромм И. П., Лобанова Л.А.// ЖОХ. 1979. Т.49. № 9. С.2090;2097.
116. Белоглазкина Е. К., Тюрин B.C., Титанюк И. Д., Зык Н. В., Зефиров Н. С. Н Докл. РАН, 1995, Т. 344, N 4. с.487−488. Dokl. Chem., 1995, 344 Engl, transl.
117. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Тюрин B.C. // Ж. Орг. Хим. 1995. Т. 31. Вып. 9. С. 1439.
118. Плохих О.А.//Дисс. канд. хим. наук. М: 1991.
119. Desiraju G.R. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 2311−2327.
120. Fahey. N. //Topics in Stereochemistry, 1968, V.3, P. 237−45.
121. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. // Acc. Chem. Res. 1979. V. 12. P. 282−288.
122. Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Novgorodtseva L.A., Achmedova R.Sh., Baranov S.V., Bodrikov I.V. // Tetrahedron. 1979. V. 35. № 23. P. 2759−2765.
123. Creighton J.A., Thomas K.M.// J. Mol. Struct. 1971. Vol.7. P.173.
124. Weiss R., Rechingen M., Hampel F" Wolski A.//Angew. Chem. 1995. V.107. P.483.
125. Allen F.H., Goud B.S., Hoy V.J., Howard J.A.K., Desiraju G.R. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. P. 2729.
126. Thalladi V.R., Goud B.S., Hoy V.J., Allen F.H., Howard J.A.K., Desiraju G.R. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. P. 401.
127. Benati L., Montevecci P.C., Spagnolo P.// Tetrahedron. 1986. V.42. N4. P. l145−1155.
128. Benati L., Capella L., Montevecci P.C., Spagnolo P.// Tetrahedron. 1994. V.50. N43. P. 12 395−12 406.
129. Grossi L" Montevecci P.C.//Tetrahedron. 1993. Vol.49. N40. P.9095−9104.
130. Белоглазкина E.K., Тюрин B.C., Зык H.B., Гришин Ю. К. // Изв. АН. Сер. хим., 1997, N 3, с. 517−521.
131. Петров К. А., Руднев Г. В., Сорокин В. Д. // Ж. Орг. Химии. 1990. Т. 26 Вып. 10. С. 2074;2078.
132. Великохатько Т.Н.//Дисс. канд. хим. наук. М: 1983.
133. Mueller W.H., Butler Р.Е.// J. Org. Chem. 1968. Vol.33. P.1533−1537.
134. Zinke Т., Lenhardt A.// Liebigs Ann. Chem. B.400. S.9.
135. Синтезы органических препаратов. M: Мир. 1949. Т.2. С. 560.
136. Billman J.H., O’Mahony EJ.// J. Am. Chem. Soc. 1939. V.61. N9. P.2340−2341.
137. Minato H., Okuma K" Kobayashi M.J.// J. Org. Chem. 1978. V.43. N4. P.652−658.
138. Chang L.L., Denney D.B., Denney D.Z., Kazior R.J.// J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. N7. P.2293−2297.
139. Kutateladze T.G., John L. Kice, Kutateladze A.G., ZefirovN.S., Zyk N.V. // J.Org.Chem. 1991. V.56. P.5235−5236.
140. Hatch C.E. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 20. P. 3953−3957.
141. Winstein S., Grunwald E. /Ii. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. P. 828.
142. Ingle H.//Chemisches Zentralblatt. 1902. V. l.P. 1402.
143. Beiist., IV Aufl., 6, 1695.146. Beiist., IV Aufl., 6, 45.
144. Scott A. // Arch. Phar. (Weinhein Ger). 1896. V. 234. P. 9.
145. Beiist., IV Aufl., 6, 774.
146. Beiist., IV Aufl., 5, 774.
147. Beiist., IV Aufl., 5, 774.
148. Beiist., IV Aufl., 5, 821.
149. Beiist., IV Aufl., 5, 911.
150. Beiist., IV Aufl., 6, 1560.
151. Hantzsch A. // Chem. Ber. 1895. B. 28. S. 2754.1 17.