Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Матричная полимеризация анилина в присутствии полисульфоновых кислот

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Целью данной работы является изучение особенностей матричной полимеризации анилина в присутствии полисульфоновых кислот, влияния количества и природы поликислоты на структуру и свойства образующихся интерполиэлектролитных комплексов (ИПЭК), а также в разработке методики 8 получения композиционных материалов, состоящих из ИПЭК ПАНИ-перфторированная поликислота, исследовании их структуры… Читать ещё >

Матричная полимеризация анилина в присутствии полисульфоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • 1. Введение
  • 2. Литературный обзор
    • 2. 1. Полианилин
      • 2. 1. 1. Структура полианилина
      • 2. 1. 2. Физико-химические свойства полианилина
      • 2. 1. 3. Получение полианилина
  • А. Электрохимическая полимеризация
  • Б. Химическая полимеризация
    • 2. 1. 4. Механизм химической полимеризации анилина
    • 2. 2. Синтез полианилина, растворимого в воде и органических растворителях
    • 2. 2. 1. Введение функциональных групп в цепь ПАНИ
    • 2. 2. 2. Матричная полимеризация
  • А. Основные положения
  • Б. Матричная полимеризация анилина
    • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Материалы
    • 3. 2. Приготовление и изучение свойств ИПЭК
    • 3. 2. 1. Химический матричный синтез ПАНИ в присутствии алифатических полианионов
    • 3. 2. 2. Химический матричный синтез ПАНИ в присутствии перфторированных полианионов
    • 3. 2. 3. Модификация
  • ИПЭК ПАНИ-перфторированная поликислота 3-меркаптопропансулъфокислотой
    • 3. 2. 4. Модификация
  • ИПЭК ПАНИ-перфторированная поликислота восстановителем
    • 3. 2. 5. Измерение коэффициента набухания пленок
  • ИПЭК ПАНИ-перфторированная поликислота
    • 3. 2. 6. Матричный синтез ПАНИ в присутствии алифатических полианионов, катализируемый лакказой Tramates Hirsuta
    • 3. 2. 7. Изучение устойчивости
  • ИПЭК ПАНИ-ПА к действию низкомолекулярной соли
    • 3. 2. 8. Изучение обратимости процессов депротонирования и протонирования
  • ИПЭК ПАНИ-ПА
    • 3. 2. 9. Исследование устойчивости растворов
  • ИПЭК ПАНИ-ПА к, действию окислителей и восстановителей
    • 3. 2.10. Исследование супернатантов, полученных в результате осаждения
  • ИПЭК ПАНИ-ПА раствором низкомолекулярной соли
    • 3. 3. Методы исследования
    • 3. 3. 1. Электронная спектроскопия
    • 3. 3. 2. ИК-спектроскопия
    • 3. 3. 3. Спектроскопия электронного парамагнитного резонанса (ЭПР)
    • 3. 3. 4. Фотонная корелляционная спектроскопия
    • 3. 3. 5. Определение количественного состава продуктов матричной полимеризации анилина
    • 3. 3. 6. Циклическая волътамперометрия
    • 3. 3. 7. Синхронный термический анализ
    • 3. 3. 8. Измерение потенциала разомкнутой цепи
    • 3. 3. 9. Измерение электронной проводимости
    • 3. 3. 10. Импедансная спектроскопия
    • 3. 3. 11. Просвечивающая электронная микроскопия
    • 3. 3. 12. Изучение производительности мембран в режиме работы топливного элемента
  • 4. Обсуждение результатов
    • 4. 1. Особенности матричной полимеризации анилин гидрохлорида
      • 4. 1. 1. В присутствии ПА при стехиометричном соотношении компонентов в реакционной смеси
      • 4. 1. 2. Особенности матричной полимеризации при соотношении [АНИ]/[ПА] >
    • 4. 2. Структура и химические свойства ПАНИ, полученного матричной полимеризацией анилина в присутствии полисульфоновых кислот
      • 4. 2. 1. ИПЭК ПАНИ-ПА, полученные в результате матричной полимеризации АНИ при Z = 1 в исходной реакционной смеси
      • 4. 2. 2. ИПЭК ПАНИ-ПА, полученные в результате матричной' полимеризации АНИ при соотношении Z = 2 и 3 в исходной реакционной смеси
      • 4. 2. 3. Электронная проводимость и морфология
  • ИПЭК ПАНИ-поликислота
    • 4. 3. Сравнение матричной полимеризации анилина, катализируемой лакказой Trametes hirsuta и ПСА
      • 4. 3. 1. Изучение процесса ферментативной матричной полимеризации анилина
      • 4. 3. 2. Структура и свойства ИПЭК, получаемых ферментативной матричной полимеризацией анилина
    • 4. 4. Матричная полимеризация анилина в присутствии перфторированных полисульфокислот
      • 4. 4. 1. Особенности матричной полимеризации АНИ в присутствии перфторированных полисульфокислот
      • 4. 4. 2. Строение
  • ИПЭК ПАНИ-ПФК
    • 4. 4. 3. Протонная проводимость мембран ПАНИ-перфторированная полисульфокислота
    • 4. 4. 5. Химические свойства
  • ИПЭК ПАНИ-МФ-4СК или ПАНИ-Nafion®-!
    • 4. 4. 3. Влияние растворителя на структуру и свойства мембран ПАНИ-МФ-4СК
    • 4. 4. 4. Температурная устойчивость протонной проводимости ПАНИ-МФ
  • 4. СК и ПАНИ-Nafion®

Проводящие полимеры представляют интерес с точки зрения современной химии ввиду необходимости в разработке новых материалов, которые обладают электропроводностью и низкой плотностью, а также легки, в переработке. Важнейшим представителем класса проводящих полимеров является! полианилин (ПАНИ), отличающийся относительной простотой синтеза и высокой устойчивостью к условиям внешней среды. В настоящее время большинство работ, посвященных изучению ПАНИ,' направлены на разработку способов модификации, позволяющих устранить такие его недостатки как низкую растворимость в большинстве органических и неорганических растворителей и неплавкость. Одним из перспективных направлений является матричный синтез ПАНИ с использованием сильных поликислот, таких как поли-(2-акриламидо-2-метил-1-пропансульфоновая) кислота (ПАМПС) и поли-(4-стиролсульфоновая) кислота (ПСС). Их применение позволяет решать фундаментальные задачи в области исследования свойств образующегося ПАНИ, а также изучать процессы полимеризации в гомогенных условиях. Кроме того, применение полисульфоновых кислот позволяет получать ПАНИ с высокой степенью допирования, а значит, и высокой электронной проводимостью.

Представляется таюке интересным детальное изучение процесса матричной полимеризации анилина в присутствии в присутствии перфторированных полисульфокислот, как способа получения комплексов, ориентированных на промышленное применение композиционного материала на основе ПАНИ и сочетающих в себе высокие механические характеристики матрицы, ее устойчивость к агрессивным средам, нерастворимость в воде и т. д. с электрохимическими и химическими свойствами ПАНИ.

Целью данной работы является изучение особенностей матричной полимеризации анилина в присутствии полисульфоновых кислот, влияния количества и природы поликислоты на структуру и свойства образующихся интерполиэлектролитных комплексов (ИПЭК), а также в разработке методики 8 получения композиционных материалов, состоящих из ИПЭК ПАНИ-перфторированная поликислота, исследовании их структуры и физико-химических свойств и изучении возможности их использования в качестве мембранных материалов для топливных элементов.

2. Литературный обзор

2.1. Полианилин.

6. Выводы.

Таким образом, в данной работе нами проведено систематическое исследование особенностей матричной полимеризации анилина в присутствии полианионов ПАМПС, ПССК (или ПССЫа), а также перфорированных полисульфокислот ЫаГюп®и МФ-4СК и:

1. Впервые показано, что частицы интерполиэлектролитного комплекса (ИПЭК) на основе полианилина и полисульфоновых кислот представляют собой агрегаты, которые включают в себя различное количество макромолекул полианиона в зависимости от его молекулярной массы. Установлено, что природа полианиона не влияет на способность полианилина к химическим взаимодействиям, но влияет на разветвленность и электронную проводимость полианилина в составе ИПЭК.

2 Установлено, что при матричной полимеризации анилина в зависимости от осново-мольного соотношения мономера и полианиона в исходной реакционной смеси образуются интерполиэлектролитные комплексы полианилин-полианион различного состава.

3. Впервые показана возможность полимеризации анилина в водно-спиртовых смесях в присутствии перфорированных поликислот с образованием растворимых интерполиэлектролитных комплексов, обладающих пленкообразующими свойствами. Установлено, что получаемые из ИПЭК на основе полианилина и перфорированных поликислот мембраны обладают протонной проводимостью, которая зависит от осново-мольного соотношения мономера и полианиона в исходной реакционной смеси.

4. Продемонстрирована возможность управления протонной проводимостью получаемых мембран варьированием качества растворителя и химической модификацией полианилина в составе комплекса.

Благодарности.

Автор выражает огромную благодарность своему научному руководителю Сергееву В. Г. за неоценимую помощь в работе, профессиональное руководство и всестороннюю поддержку- [Голубеву В. б[ за участие в экспериментах по ЭПР и обсуждение полученных результатовЛезову A.B., Полушиной Г. Е. и Лезову A.A. за участие в экспериментах по динамическому светорассеянию и помощь в интерпретации полученных результатовЯрополову А.И. и Шумакович Г. П. за помощь в изучении электрохимических особенностей ферментативной и химической полимеризации анилинаХаритоновой Е.П. за синхронный термический анализ образцовАбрамчуку С.С. за анализ образцов методом просвечивающей электронной микроскопииЗезину А.Б. и Пышкиной O.A. за мудрые советы и обсуждение результатовсотрудникам компании LG Chem. и LG ТСМ за опыт применения фундаментальных исследований в промышленностисемье, коллегам и друзьям за воодушевление и поддержку.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Letheby Н. On the production of a blue substance by the electrolysis of sulphate of aniline // J. Chem. Soc. 1862. V. 15. P. 161−163.
  2. Heeger A.J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials //Nobel lecture. 2000. P. 380.
  3. MacDiarmid A.G. «Synthetic metals»: a novel role for organic polymers // Nobel lecture. 2000. P. 427.
  4. Shirakawa H. The discovery of polyacetylene film: The drawing of an era of conducting polymers //Nobel lecture. 2000. P. 453.
  5. Masters J.G., Sun Г., MacDiarmid A.G., Epstein A.J. Polyaniline: allowed oxidation states // Synth. Met. 1991. V. 41−43. P. 715−718.
  6. Chamdrakanthi N" Careem M.A. Preparation and characterization of fully oxidized form of polyaniline // Polymer bulletin. 2000. V. 45. P. 113−120.
  7. Stejskal J., Kratochvil P., Jenkins A.D. The formation of polyaniline and the nature of its structures // Polymer. 1996. V. 37. № 2. P. 367−369.
  8. Zuo F., McCall R.P., Roe M.G., Leng J.M., Epstein A.J., Asturias G.E., Ermer S.P., Ray A., MacDiarmid A.G. Solution studies of the emeraldine oxidation state of polyaniline // Synth. Met. 1989. V. 29. P. E445 E450.
  9. Focke W.W., Wnek G.E., Wei Y. Influence of Oxidation State, pH, and Counterion on the Conductivity of Polyaniline // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 5813−5818.
  10. Chiang J., MacDiarmid A.G. Polyaniline: protonic acid doping of the emeraldine from to the metallic regime // Synth. Met. 1986. Y. 13. P. 193−205.
  11. Heeger A.J. Semiconducting and Metallic Polymers: The Fourth Generation of Polymeric Materials//J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. No. 36. P. 8475−8491.
  12. Lee K., Cho S., Park S.H., Heeger A. J., Lee C.-W., Lee S.-H. Metallic transport in polyaniline //Nature. 2006. V. 441. P. 65−68.
  13. Pinto N.J., Shah P.D., Kahol P.K., MacCormic B.J. Conducting state of polyaniline films: dependence on moisture // Phys. Rev. B. 1996. V. 53. № 16. P. 10 690−10 694.
  14. Barthet C., Guglielmi M. Aspects of the conducting properties of Nafion doped polyaniline // J. Elactroanl. Chem. 1995. V. 388. P. 35−44.
  15. Colombana Ph., Tomkinson J. Novel forms of hydrogen in solids: the 'ionic' proton and the 'quasi-free' proton // Solid State Ionics 1997. V. 97. P. 123−134.
  16. Trchova M., Matejka P., Brodinova J., Kalendova A., Prokes J., Stejskal J. Structural and conductivity changes during the pyrolysis of polyaniline base // Polymer degradation and Stability. 2006. V 91. P. 114−121.
  17. Yano J., Terayama K., Yamasaki S. White polyaniline as a time display: reaction of polyaniline with gaseous oxygen // Synth. Met. 1997. V. 85. P. 1381−1382.
  18. Kang E.T., Neoh K.G., Tan K.L. Polyaniline: a polymer with many interesting intrinsic redox states // Prog. Polym. Sci. 1998. V. 23. P. 277−324.
  19. Genies EM, Boyle A., Lapkowski M., Tsintavis C. Polyaniline: a historical survey // Synth. Met. 1990. V. 36. P. 139−182.
  20. Wessling В. Dispersion The key tool for understanding, improving and using conductive polymers and organic metals (lecture at 11th International Seminar on Commercial Applications for Inherently Conductive Polymers) / www.ormecon.de.
  21. Diaz A.F., Logan J.A. Electroactive polyaniline films // J. Electroanal. Chem. 1980. V. 111. P. 111−114.
  22. Ohsaka Т., Ohnuki Y., Oyama N. IR absorption spectroscopic identification of electroactive and electroinactive polyaniline films prepared. by the electrochemical polymerization of aniline // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 161. P. 399−405.
  23. Kobayashi Т., Yoneyama К, Tamura Н. Oxidative degradation pathway of polyaniline film electrodes // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 177. P. 293−297.
  24. Stejskal J., Gilbert R.G. Polyaniline. Preparation of conducting polymer (IUPAC technical report) // Pure Appl. Chem. 2002. V. 74. № 5. P. 857−867.
  25. Ayad M.M., Shenashin M.A. Polyaniline film deposition from oxidative polymerization of aniline using K2Cr207 // European Polym. J. 2004. V. 40. P. 197−202.
  26. Cao Y., Andreatta A., Heeger A.J., Smith P. Influence of chemical polymerization conditions on the properties of polyaniline. // Polymer. 1989. V. 30. P. 2305−2311.
  27. Yan K, Toshima N. Chemical preparation of polyaniline and its derivatives by using cerium (IV) sulfate. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 151−152.
  28. Fong Y., Schlenojf J.B. Polymerization of aniline using mixed oxidizers. // Polymer. 1995. V. 36. № 3. P. 639−643.
  29. Moon D.K., Osakada K., Maruyama T., Yamamoto T. Preparation of polyaniline by oxidation of aniline using H202 in the presence of an iron (II) catalyst. // Makromol. Chem. 1992. V.193. P. 1723 -1728.
  30. Armes S.P., Miller J.F. Optimum reaction conditions for the polymerization of aniline in aqueous solution by ammonium persulfate // Synth. Met. 1988. V. 22. P. 385−393.
  31. Lim C.H., Yoo Y.J. Synthesis of ortho-directed polyaniline using horseradish peroxidase. // Process Biochemistry 2000. V. 36. P. 233−241.
  32. Stejskal J., Riede A., Hlavata D., Prokes J., Helmstedt M., Holler P. The effect of polymerization temperature on molecular weight, crystallinity, and electrical conductivity of polyaniline // Synthetic Metals 1998. V. 96. P. 55−61.
  33. Odian G. Principles of polymerization. 4 ed. 2004, John Wiley & Sons, Inc. 812 p.
  34. Gospodinova N., Teiiemezyan L. Conductive polymers prepared by oxidative polymerization // Prog. Polym. Sci. 1998. V. 23. P. 1443−1484.
  35. Lux F. Properties of electronically conductive polyaniline: a comparison between well-known literature data and some recent experimental findings // Polymer 1994. V. 35. № 14. P. 2915−2936.
  36. Petr A., Dunsch L. Direct evidence of indamines cation radicals in the anodic oxidation of aniline by in situ ESR spectroscopy // J. Elecrtoanal. Chem. 1996. V. 419. P. 55−59.42
  37. Tve J., Epstein A.J. Synthesis of self-doped conducting polyaniline // J. Am.
  38. Chem.Soc. 1990. V. 112. P. 2800−2801.
  39. Mav L, Zigon M., Sebenik A. Sulfonated polyaniline // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 717−718.
  40. Tang H Kitani A., Yamashita T. Bo S. Highly sulfonated polyaniline electrochemical synthesized by polymerizing aniline-2,5-disulfonic acid and copolymerizing it with aniline // Synth. Met. 1998. V. 96 P. 43−48.
  41. Royappa A.T., Steadman D.D., Tran T.L., Nguyen P.T., Prayaga C.S., Cage B" Dalai N. Synthesis on sulfonated polyaniline by polymerization of aniline heterodimer 4-aminodiphenylamine-2sulfonic acid // Synth. Met. 2001. V.123.1. P. 273−277.
  42. Arias-Pardilla J., Salavagione H.J., Barbero C., Morallon K, Vazquez J.L. Study of the chemical copolymerization of 2-aminoterephthalic add and aniline. Synthesis and copolymer properties // European Polym. J. 2006. V. 42.1. P. 1521−1532.
  43. Mokreva P., Tsocheva D" Ivanova G., Terlemezyan L. Copolymers of aniline and o-methoxyaniline: Synthesis and characterization // J. Appl. Polym. Sci.2006. V. 99. P. 75−81.
  44. Wei Y. Focke W.W., Wnek G.E., Ray A., MacDiarmid A.G. Synthesis and electrochemistry of alkyl ring-substituted polyanilines // J. Phys. Chem. 1989.1. V. 93. P. 495−499.
  45. Bergeron J. Y, Dao L.H. Poly (aniline-co-N-butylaniline) copolymers. A new internal electrically conducting composite // Polym. Commun. 1991. V.32. P.403.404. 145
  46. Polowinski S. Template polymerization and co-polymerization // Prog. Polym. Sci. 2002. V. 27. P. 537−577.
  47. Энциклопедия полимеров. Том 2. / Кабанов В. А. М.: Советская энциклопедия, 1974. 514 с.
  48. В.А., Паписов И. М., Осада Е., Лескано Брито М, Реймонт Ж., Гвоздецкий А. Н. Полимеризация акриловой и метакриловой кислот на полиэтиленгликолях//Высокомолек. Соед. (А) 1972. Т. 14. № 11. С. 24 622 471.
  49. Tran H.D., Li D., Kaner R.B. One-Dimensional Conducting Polymer Nanostructures: Bulk Synthesis and Applications // Adv. Mater. 2009. V. 21. P. 1487−1499.
  50. Lokshin N.A., Sergeyev V.G., Zezin A.B., Golubev V.B., Levon K., Kabanov V.A. Polyaniline-Containing Interpolymer Complexes Synthesized in Low-Polar Organic Media // Langmuir. 2003. V. 19. № 18. P. 7564−7568.
  51. Becker H., Domschke G., Fanghanel E. Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum, V. 2. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1992.487 p.
  52. Moon H., Park J. Structural effect of polymeric acid dopants on the characteristics of doped polyaniline composites // Synth. Met. 1998. V. 92. P.223.228.
  53. Liu W., Cholli A.L., Nagarajan R., Kumar J., Tripathy S.K., Senecal K.J. The role of template in enzymatic synthesis of a conducting of polyaniline //J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 11 345−11 355.
  54. Li G. C., Zhang Z. K. Synthesis of Dendritic Polyaniline Nanofibers in a Surfactant Gel // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 2683−2685.
  55. Wu A. M., Kolla H., Manohar S. K. Chemical Synthesis of Highly Conducting Polypyrrole Nanofiber Film // Macromolecules. 2005. V. 38. P. 7873−7875.
  56. Zhong W. B., Liu S. M., Chen X. H., Wang Y. X., Yang W. T. High-Yield Synthesis of Superhydrophilic Polypyrrole Nanowire Networks // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 3224−3230.
  57. Wei Z. X., Zhang Z. M., Wan M. X. Formation Mechanism of Self-Assembled Polyaniline Micro/Nanotubes // Langmuir. 2002. V. 18. P. 917−921.
  58. Kuramoto N., Tomita A. Aqueous polyaniline suspensions: chemical oxidative polymerization of dodecylbenzene-sulfonic acid aniline salt // Polymer. 1997. V. 38. № 12. P. 3055−3058.
  59. Osterholm J.E., Cao Y., Klavetter F., Smith P. Emulsion polymerization of aniline // Synth. Met. 1993. V. 55. P. 1034−1039.
  60. Osterholm J.E., Cao Y., Klavetter F., Smith P. Emulsion polymerization of aniline // Polymer. 1994. V. 35. P. 2902−2906.
  61. Du J., Zhang J., Han B., Liu Z, Wan M. Polyaniline microtubes synthesized via supercritical C02 and aqueous interfacial polymerization // Synth. Met. 2005. V.155. P. 523−526.
  62. Kuramoto N., Genies E.M. Micellar chemical polymerization of aniline // Synth. Met. 1995. V. 68. P. 191−194.
  63. Samuelson L., Liu W., Nagarajan R., Kumar J., Bruno F.F., A.L. Cholli, Tripathy S. Nanoreactors for enzymatic synthesis of conducting polyaniline // Synth. Met. 2001. V. 119. P. 271−272.
  64. Rumbau V., Pomposo J.A., Alduncin J.A., Grande H., Mecerreyes D., Ochoteco E. A new bifunctional template for the enzymatic synthesis of conducting polyaniline // Enzyme and Microbial Technology. 2007. V. 40. P.1412−1421.
  65. A.B. Биокаталитический синтез электропроводящего полианилина в растворах мицелл додецилбензосульфоната натрия с участием грибной лакказы Trametes Hirsuta и свойства полученного полимера. Дисс. Канд. 2009 143 с.
  66. Samuelson L, Anagnostopulos A., K.S. Alva, Kumar J., Tripathy S. Biologically derived water soluble conducting polyaniline // Macromolecules.1998. V. 31. P. 4376−4378.
  67. Stejskal J., Spirkova M., Riede A., Helmstedt M., Mokreva P., Prokes J. Polyaniline dispersions. 8. The control of particle morphology // Polymer.1999. V. 40. P. 2487−2492.
  68. Liu W., Anagnostopulos A., Bruno F.F., Senecal K, Kumar J., Tripathy S., Samuelson L. Biologically derived water soluble conducting polyaniline // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 738−741.
  69. Hu X. Hemoglobin-biocatalysts synthesis of a conducting molecular complex of polyaniline and sulfonated polystyrene // Synth. Met. 2005. V. 150. № 1. P.1.7.
  70. Karamyshev A.V. Synthesis of conducting polyelectrolyte complexes of polyaniline and poly-(2-acrylamido-2-methyl-l-propanesulfonic acid) catalyzed by pH-stable palm tree peroxidase // Biomacromolecules. 2005. V. 6. № 3.P. 1360−1366.
  71. Cruz-Silva R., Romero-Garcia J., Angulo-Sanchez J. L, Ledezma-Perez A., Arias-Marin E., Moggio I. Template-free enzymatic synthesis of electrically conducting polyaniline using soybean peroxidase // Europ. Polym. J. 2005. V. 41. № 5. P. 1129−1135.
  72. Karamyshev A. V., Shleev S. V., Koroleva O. V., Yaropolov A.I., Sakharov I.Yu. Laccase-catalyzed synthesis of conducting polyaniline // Enzyme and Microbial Technology. 2003. V. 33. P. 556−564.
  73. Gross RA., Kumar A., Karla B. Polymer synthesis by in vitro enzyme catalysis // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 2097−2124.
  74. Li W., Zhu M, Zhang Q., Chen D. Expanded conformation of macromolecular chain in polyaniline with one-dimensional nanostructure prepared by interfacial polymerization // Appl. Phys. Lett. 2006. V. 89. P. 103−110.
  75. Yoo J.E., Cross J.L., Bucholz T. L, Lee K.S., Espe M.P., Loo Y.-L. Improving the electrical conductivity of polymer acid-doped polyaniline by controlling the template molecular weight // J. Mater. Chem. 2007. V. 17. P. 1268−1275.
  76. Nagarajan R., Tripathy S., Kumar J., Bruno F.F., Samuelson L. An enzymatically synthesized conducting molecular complex of polyaniline and poly (vinylphosphonic acid) // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 9542−9547.
  77. Hu H, Saniger J.M., Banuelos J.G. Thin films of polyaniline-polyacrylic acid composite by chemical bath deposition // Thin solid films. 1999. V. 347. P. 241−247.
  78. Cruz-Silva R., Ruiz-Fibres C., Arizmendi L., Romero-Garcia J., Arias-Marin E., Moggio I., Castillon F.F., Farias M.H. Enzymatic synthesis of colloidal polyaniline particles // Polymer 2006. V. 47. P. 1563−1568.
  79. Sulimenko T., Stejskal J., Krivka I., Prokes J. Conductivity of colloidal polyaniline dispersions // European Polym. J. 2001. V. 37. P. 219−226.
  80. Ghosh P., Chakrabarti A., Siddhanta S.K. Studies on stable aqueous polyaniline prepared with the use of polyacryl amide as the water soluble support polymer // European Polym. J. 1999. V. 35. P. 803−813.
  81. Kuo C.-W., Wen T.-C. Dispersible polyaniline nanoparticles in aqueous poly (styrenesulfonic acid) via the interfacial polymerization route // European Polym. J. 2008. V. 44. P. 3393−3401.
  82. Dorey S., Vasilev C., Vidal L., Labbe C" Gospodinova N. Ultrafine-nano-colloid of polyaniline // Polymer. 2005. V. 46. P. 1309−1315.
  83. Hechavarria L., Hu H., Rincon M.E. Polyaniline-poy (2-acrylamido-2-methyl-1 -propanesulfonic acid) composite thin films: structure and properties // Thin
  84. Solid Films. 2003. V. 441. P. 56−62.
  85. Ghosh P., Siddhanta S.K., Chakrabarti A. Characterization of polyvinyl pyrrolidone) modified polyaniline prepared in stable aqueous medium // European Polym. J. 1999. V. 35. P. 699−710.
  86. Liu W., Kumar J., Tripathy S., Senecal K.J., Samuelson L. Enzymatically Synthesized Conducting Polyaniline // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 7178.
  87. Roy S., Fortier J.M., Nagarajan R., Tripathy S., Kumar J., Samuelson L.A., Bruno F.F. Biomimetic Synthesis of a Water Soluble Conducting Molecular Complex of Polyaniline and Lignosulfonate // Biomacromolecules 2002. V. 3. P. 937−941.
  88. Min Y., Xia Y., MacDiarmid A.G., Epstein A.J. Vapour phase «secondary doping» of polyaniline // Synth. Met. 1995. V. 69. 159−160
  89. MacDiarmid A. G., Epstein A.J. Secondary doping of polyaniline // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 85−92.
  90. Barthet C., Guglielmi M. Mixed electronic and ionic conductors: a new route to Nafion-doped polyaniline // Electrochim. Acta. 1996. V. 41. № 18. P. 27 912 798.
  91. Mauritz K.A., Moore R.B. State of understanding of Nafion // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 4535−4585.
  92. Berezina N.P., Kubaisy A.A., Timofeev S. V., Karpenko L. V. Template synthesis and electrotransport behavior of polymer composites based on perfluorinated membranes incorporating polyaniline // J. Solid State Electrochem. 2006. V. 4.1. P. 1−12.
  93. Riede A., Stejskal J., Riede V., Helmstedt M. In-situ prepared composite polyaniline films // Synth. Met. 2001. V. 121. P. 1365−1366.
  94. В.Н.Цветков. Жесткоцепные полимерные молекулы, JI.: Наука, 1986. 380 с.
  95. Shin Ch., Maier G., Andreaus В., Scherer G.G. Block copolymer ionomers for ion conductive membranes I I J. Membr. Sei. 2004. V. 245. P. 147−161.
  96. Zheng W., MacDiarmid A.G., Angelopoulos M., Liao Y.H., Epstein A.J. Aggregation and molecular conformation of doped polyaniline in chloroform solution // Synth. Met 1997. V. 84. P. 109−110.
  97. McCall R.P., Ginder J.M., Leng J.M., Ye H.J., Manohar S.K., Masters J.G., Astuarias G.E., MacDiarmid A.G., Epstein A.J. Spectroscopy and defect states in polyaniline // Phys. Rev. B: Condens. Matter. 1990. V. 41. P. 5202−5213.
  98. Dmitriev O.P., Lavrik N.V. Protonation and charge transfer in polyaniline: an optical absorption study of the mixed solutions // Synth.Met. 1997. V. 90. P. l-4.
  99. Kessel R., Hansen G., Schulze J.W. XP-Spectra, sputter experiments and UV-vis-reflection spectra of polyaniline// Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 710−712.
  100. Stilwell D.E., Park S.-M. In situ spectroelectrochemical studies of polyaniline films // J. Electrochem. Soc. 1989. V. 136. P. 427.
  101. B.M., Арнаутов СЛ., Мотякин М. В. Изучение механизма конденсации анилина на примере получения водорастворимого полимера //Высокомолек. соед. Сер. А. 1995. Т. 37. № 1. С. 35−38.
  102. Chakraborty M., Mukherjee D.C., Mandal B.M. Dispersion Polymerization of Aniline in Different Media: A UV-Visible Spectroscopic and Kinetic Study I I Langmuir. 2000. V. 16. P. 2482−2488.
  103. Физер Л, Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. М.: Химия, 1966. Т. 2. 312 с.
  104. Kulikov А. V., Bogatyrenko V.R., Belonogovci О. V., Fokeeva L.S., Lebedev А. V., Echmaeva ТА., Shunina I.G. ESR study of mechanism of polyaniline conductivity//Russian Chem. Bull. Int. Ed. 2002. V. 51. № 12. P. 2216−2223.
  105. Madathil R., Ponrcithanam S., Byrne H.J. Evidence of a redox equilibrium assisted chain propagation mode for aniline polymerization: in situ spectral investigation in dodecylbenzene sufonic acid based system // Polymer. 2004. V. 45. P. 5465−5471.
  106. Jayanty S., Prasad G.K., Sreedhar В., Radhakrishnan T.P. Polyelectrolyte templated polyaniline film morphology and conductivity 11 Polymer. 2003. V.44. P. 7265−7270.
  107. Bhadra S., Khastgir D., Singha N.K., Lee J.H. Progress in preparation, processing and applications of polyaniline // Prog. Polym. Sci. 2009. V.34. P.783.810.
  108. Beltran C.M., Guillot S., Langevin D. Stratification Phenomena in Thin Liquid Films Containing Polyelectrolytes and Stabilized by Ionic Surfactants // Macromolecules. 2003. V. 36. № 22. P. 8506−8512.
  109. Mohilner D.M., Adams R.N., Argersinger W.J. Investigation of the Kinetics and Mechanism of the Anodic Oxidation of Aniline in Aqueous Sulfuric Acid Solution at a Platinum Electrode // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 84. P. 36 183 622.
  110. Makysh G.Sh., Bimendina L.A., Kudaibergenov S.E. Interaction of richlocain with some linear and crosslinked polymers // Polymer. 2002. V. 43. P. 43 494 353.
  111. З.Х., Касаикин В. А., Зезин А. Б., Кабанов В. А. Нестехиометричные полиэлектролитные комплексы полиакриловой кислоты и катионных поверхностно-активных веществ // Высокомолек. Соед. А 1986. Т. 28. № 8. С. 1640−1646.
  112. Е.А., Бронич Т. К., Касаикин В. А., Зезин А.Б, Кабанов В. А Факторы, влияющие на исчерпывающее связывание катионов додецилпиридиния анионами полиметилакрилата и анионными ПАВ // Высокомолек. Соед. 1994. Т. 36. № 2. С. 218−223.
  113. А.Ю., Хохлов А. Р. Статистическая физика макромолекул. М.: Наука, 1989.
  114. Huang W.-S., Humphrey B.D., MacDiarmid A.G. Polyaniline, a Novel Conducting Polymer. Morphology and Chemistiy of its Oxidation and Reduction in Aqueous Electrolytes // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1986. V. 82. P. 2385−2400.
  115. Ivanovo A., Madjarova G., Tadjer A., Gospodinova N. Effect of Solvation and Intermolecular Interactions on the Structure and Optical Properties of PANI Oligomers // Int. J. Quant. Chem. 2006. V. 106. P. 1383−1395.
  116. G. D’Aprano, Leclerc M, Zotti G. Stabilization and Characterization of Pernigraniline Salt: The «Acid-Doped» Form of Fully Oxidized Polyanilines I I Macromolecules. 1992. V.25. P. 2145−2150.
  117. MacDiarmid A. G., Manohar S. K. Polyaniline: Synthesis and properties of pernigraniline base // Synth. Met. 1991. V. 41. № 1−2. P. 621−626.
  118. B.A., Паписов ИМ. Комплексообразование между комплементарными синтетическими полимерами и олигомерами в разбавленных растворах // Высокомолек. соед. 1979. Т. 21. № 2. С. 243 281.
  119. А.Б., Кабанов В. А. Новый класс комплексных водорастворимых полиэлектролитов // Успехи химии. 1982. Т. LI, Вып. 9. С. 1447−1483.
  120. Wei Y., Hsueh K.F., Jang G.-W. A study of leucoemeraldine and the effect of redox reactions and the molecular weight of chemically prepared polyaniline // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 518−525.
  121. Tang J., Jing X., Wang В., Wang F. Infrared spectra of soluble polyaniline // Synth. Met. 1988. Y. 24. P. 231−238.
  122. Trchova M., Stejskal J., Prok. es J. Infrared Spectroscopic Study of Solid-State Protonation and Oxidation of Polyaniline // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 840 841.
  123. Tao S., Hong В., Kerong Z. An infrared and Raman spectroscopic study of polyanilines co-doped with metal ions and H+ // Spectrochim. Acta. A. 2007. P. 66. P. 1364−1368.
  124. Gruger A., Regis A., Schmatko Т., Colomban Ph. Nanostructure of Nafion Membranes at Different States of Hydration. An IR and Raman Study // Vibr. Spectrosc. 2001. Y. 26. P. 215−225.
  125. Buchi F. N., Gupta В., Haas O., Scherer G. G. Study of radiation-grafted FEP-G-polystyrene membranes as polymer electrolytes in fuel cells // Electrochim. Acta. 1995. V.'40. P. 345−353.
  126. , А. Прикладная ИК-спектроскопия. / А. Смит. M.: Мир, 1982. -328 с.
  127. Lapkowski М., Genies Е.М. Spectroelectrochemical studies of proton exchange processes in the electrochemical reactions of polyaniline using pH indicators // J. Electroanal. Chem. 1990. V. 284. P. 127−140.
  128. Genies M, Tsintavis C. Redox mechanism and electrochemical behaviour or polyaniline deposits //J. Electroanal. Chem. 1985. V. 195. № 1. P. 109−128.
  129. Stilwell D.E., Park S.M. Electrochemistry of conductive polymers. IV. Electrochemical studies on polyaniline degradation- product identification and coulometric studies//J. Electrochem. Soc. 1988. V.135. № 10. P. 2497−2502.
  130. Genies E.M., Lapkowski M., Penneau J.F. Cyclic voltammetry of polyaniline: interpretation of the middle peak // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 249. P. 97 107.
  131. MacDiarmid A. G., Epstein A. J. Polyanilines: a novel class of conducting polymers // Faraday Discuss Chem. Soc. 1989. V. 88. P. 317−332.
  132. Jurczyk M.U., Kumar A., Srinivasan S., Stefanakos E. Polyaniline-based nanocomposite materials for hydrogen storage // Int. J. Hydrogen Energy. 2007. V. 32. P. 1010−1015.
  133. Amano K, Ishikawa H" Kobayashi A., Satoh M., Hasegawa E. Thermal stability of chemically synthesized polyaniline // Synth. Met. 1994. V. 62. P. 229−232.
  134. Neoh KG., Pun M.Y., Kang E.T., Tan K.L. Polyaniline treated with organic acids: doping characteristics and stability 11 Synth. Met. 1995. V. 73. P. 209 215.
  135. Wang X., Schreuder-Gibson II., Downey M., Tripathy S., Samuelson L. Conductive fibers from enzymatically synthesized polyaniline // Synth. Met. 1999. V. 107. P. 117−121.
  136. Jiang D.D., Yao Q., McKinney M.A., Wilkie C.A. TGA/FUR studies on the thermal degradation of some polymeric sulfonic and phosphonic acids and their sodium salts // Polym. Degrad. Stab. 1999. V. 63. P. 423−434.
  137. Erdemi H., Bozkurt A., Meyer W.H. PAMPSA-IM based proton conducting polymer electrolytes // Synth. Met. 2004. V. 143. P. 133−138.
  138. Chan H.S. O., Ng S. C., Sim W.S. Thermal analysis of conducting polymers. Part II. Thermal characterization of electroactive copolymers1 from aniline and anthranilic acid// Thermochim. Acta. 1992. V. 197. P. 349−355.
  139. Kobayashi Sh, Makino A. Enzymatic Polymer Synthesis: An Opportunity for Green Polymer// Chem. Rev. 2009. V. 109: № 11. P. 5288−5353.
  140. Zimmermann A., Ktinzelmann U., Dunsch L. Initial states in the electropolymerization of aniline and p-aminodiphenylamine as studied by in situ FT-IR and UV-Vis spectroelectrochemistry // Synth. Met. 1998. V. 93. p 17−25.
  141. Wei ?., Hsueh K.F., Jang G.-W. Monitoring the chemical polymerization of aniline by open-circuit-potential measurements // Polymer. 1994. V. 35. No 16 P. 3572−3575.
  142. Tarasevich M., Yaropolov A., Bogdanovskaya V., Varfolomeyev S Electrocatalysis of cathodic oxygen reduction by laccase // Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 1979. V. 6. P. 393−403.
  143. КС., Морозова OB., Шумакович Г. П., Ярополов AM. Синтез электропроводящего полианилина с использованием иммобилизованной лакказы // Прикл. Биохим. Микробиол. 2009. Т. 45. № 1. С. 33−37.
  144. Nickel U., Vivas Peris С., Ramminger U. A radical chain mechanism coupled to autocatalysis. The oxidation of N. N-dimethyl-p-phenylenediamine by peroxidisulfate // J. Phys. Chem. 2002. V. 106. P. 3773−3786.
  145. Tshibault J.-F., Garreau C., Durand D. Kinetics and mechanism of the reaction of ammonium persulfate with ferulic acid and sugar-beet pectins // Carbohydr. Res. 1987. V. 163. P. 15−27.
  146. Ma С., Zhang L., Mukerjee S., Ofer D., Nair N. An investigation of proton conduction in select PEM’s and reaction layer interfaces-designed for elevated temperature operation // J. Membr. Sci. 2003. V. 219. P. 123−136.
  147. Lim Ch. K, Yoo Y.J. Synthesis of ortho-directed polyaniline using horseradish peroxidase //Proc.'Biochem. 2000. V. 36. P. 233−241.
  148. Ostrowska J., Narebska A. Infrared study of hydratation and association of functional groups in a perfluorinated Nafion membrane. Part 1 // Coll. Polym. Sci. 1983. V. 261. P. 93−98.
  149. Ostrowska J., Narebska A. Infrared study of hydratation and association of functional groups in a perfluorinated Nafion membrane. — Part 2 // Coll. Polym. Sci. 1984. V. 262. P. 305−310.
  150. Nastase C., Mihaiescu D., Nastase F., Moldovan A., Stamatin I. Effect of p-toluene sulphonic acid doping on the properties of plasma polymerized aniline thin films // Synth. Met. 2004. V. 147. P. 133−138.
  151. Naidu B. V.K., Sairam M, Raju K. V.S.N., Aminabhavi T.M. Pervaporation separation of water-isopropanol mixtures using novel nanocomposite membranes of poly (vinyl alcohol) and polyaniline // J. Membr. Sci. 2005. V. 260. P. 142−155.
  152. Wu C.-G., Yeh Y.-R., Chen J.-Y., Chiou Y.-H. Electroless surface polymerization of ordered conducting polyaniline films on aniline-primed substrates // Polymer. 2001. V. 42. P. 2877−2885.
  153. FalkM. An infrared study of water in perfluorosulfonate (Nafion) membranes // Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 1495−1501.
  154. A.M. Твердые полимерные электролиты: структура, свойства, применение // Соросовский образовательный журнал (Химия). 2000. С. 69−75.
  155. AsakaK., FujiwaraN., Oguro K., Onishi K., Sewa S. State of water and ionic conductivity of solid polymer electrolyte membranes in relation of polymer actuators // J. Electranal. Chem. 2001. V. 505. P. 24−32.
  156. Gizdavic-Nikolaidis M., Travas-Sejdic J, Bowmaker G.A., Cooney R.P., Kilmartin P.A. Conducting polymers as free radical scavengers // Synth. Met. 2004. V. 140. P. 225−232.
  157. Иванов-Шиц A.K., Мурин И. В. Ионика твердого тела. СПб.: изд-во СпбГУ.2000.Т.1. 616с.
  158. Nekrasov A. A., Ivanov V. F., Vannikov А. К Isolation of Individual Components in the Electronic Absorption Spectra of Polyaniline from the
  159. Spectroelectrochemical Data // Russ. J. Electrochem. 2000. V. 36. № 8. P. 883 888.
Заполнить форму текущей работой