Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Развитие и применение методов расчета термодинамических свойств газообразных соединений

Диссертация: Развитие и применение методов расчета термодинамических свойств газообразных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Рассчитанные значения термодинамических свойств использованы для выявления закономерных взаимосвязей между строением и свойствами органических соединений. На основе установленных зависимостей разработаны структурно-аддитивные методы для прогнозирования термодинамических свойств через их аддитивные составляющие. Очевидно, что рассчитать термодинамические свойства всех практически важных соединений… Читать ещё >

Развитие и применение методов расчета термодинамических свойств газообразных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • НАСТЬ I
  • МЕТОДЫ И ПРОБЛЕМЫ СТАТИСТИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ИДЕАЛЬНЫХ ГАЗОВ
  • Глава 1. Статистические расчеты термодинамических функций — абсолютной энтропии, теплоемкости, изменения энтальпии и приведенной энергии Гиббса
    • 1. 1. Выражение термодинамических функций идеальных газов через сумму по состояниям молекулы
    • 1. 2. Разделение статистической суммы. Вычисление поступательных составляющих термодинамических функций идеальных газов
    • 1. 3. Вычисление внутримолекулярных составляющих термодинамических функций многоатомных газов
    • 1. 4. Вычисление термодинамических функций в приближении «жесткий ротатор — гармонический осциллятор». Поправки на возбужденные электронные состояния. Учет конформационного равновесия
    • 1. 5. Учет вклада движений большой амплитуды в термодинамические функции многоатомных газов
    • 1. 6. Учет оптических изомеров при расчете энтропии
  • Глава 2. Расчет термодинамических функций многоатомных газообразных молекул по экспериментальным молекулярным постоянным
    • 2. 1. Общий подход и точность метода
    • 2. 2. Трех- и четырехчленные моноциклические соединения
    • 2. 3. Пятичленные моноциклические соединения
    • 2. 4. Шестичленные моноциклические соединения
    • 2. 5. Семичленные моноциклические соединения
    • 2. 6. Восьмичленные моноциклические соединения
  • Глава 3. Развитие эмпирических методик для оценки молекулярных постоянных
    • 3. 1. Оценка молекулярных постоянных при расчете термодинамических функций. Использование упрощенных валентно-силовых полей для оценки частот колебаний
    • 3. 2. Линейные молекулы и радикалы с сопряженными тройными связями
    • 3. 3. Полициклические ароматические углеводороды
    • 3. 4. Гидрированные производные нафталина, антрацена и фенантрена
    • 3. 5. Полициклические ароматические углеводороды с пятичленными кольцами
    • 3. 6. Дибензо-п-диоксин, дибензофуран и их хлорированные производные
    • 3. 7. Использование теории кристаллического поля для оценки возбужденных состояний соединений переходных металлов
  • ЧАСТЬ II.
  • ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КВАНТОВО-ХИЛЛИЧЕСКИХ МЕТОДОВ ДЛЯ РАСЧЕТА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
  • Глава 4. Расчет термодинамических функций — энтропии, теплоемкости, изменения энтальпии и приведенной энергии Гиббса
    • 4. 1. Неэмпирические методы и методы, основанные на теории функционала плотности
    • 4. 2. Выбор квантово-химической модели для расчета термодинамических функций
    • 4. 3. Полихлорированные бифенилы
    • 4. 4. Простые эфиры
    • 4. 5. Фосфорорганические соединения
    • 4. 6. Ферроцен и его производные
  • Глава 5. Расчет энтальпии образования
    • 5. 1. Метод реакций атомизации
    • 5. 2. Метод Gaussian-3X (G3X)
    • 5. 3. Метод изодесмических реакций
    • 5. 4. Хлорированные производные метана, этана, этилена, фенола и бензола
    • 5. 5. Дибензо-п-диоксин и полихлорированные дибензо-п-диоксины
    • 5. 6. Полихлорированные бифенилы
    • 5. 7. Фосфорорганические соединения
    • 5. 8. Простые эфиры
    • 5. 9. Производные ферроцена
    • 5. 10. Точность современных квантово-химических методов расчета энтальпии образования
  • ЧАСТЬ III.
  • АДДИТИВНЫЕ МЕТОДЫ РАСЧЕТА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
  • Глава 6. Метод групповых вкладов Бенсона
    • 6. 1. Описание метода
    • 6. 2. Разностный метод
    • 6. 3. Пересмотр групповых вкладов для теплоемкости и энтропии простых эфиров
    • 6. 4. Разработка метода групповых вкладов для фосфор-органических соединений
    • 6. 5. Аддитивная схема для полициклических ароматических углеводородов
    • 6. 6. Аддитивная схема для полихлорированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов
  • Глава 7. Метод групповых уравнений
    • 7. 1. Описание и использование метода
    • 7. 2. Расчет энтальпий образования полихлорированных бифенилов
    • 7. 3. Применение аддитивных методов при расчете термодинамических свойств производных ферроцена
    • 7. 4. Значение аддитивных методов для проверки надежности экспериментальных данных
  • ЧАСТЬ IV.
  • ПРИКЛАДНЫЕ АСПЕКТЫ РАСЧЕТА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ПРИ АНАЛИЗЕ ЭЛЕКТРОНОГРАФИЧЕСКИХ ДАННЫХ
  • Глава 8. Анализ конформационного равновесия
  • Глава 9. Значение энтропийного фактора при расчете конформационного состава
  • ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

Термодинамические расчеты являются общепринятым и важным элементом многих химических исследований. Они лежат в основе разработки высокоэффективных технологий промышленного синтеза соединений, процессов переработки нефти и твердых топлив, выбора оптимальных путей использования сырьевых ресурсов. Успехи, достигнутые в создании ракетных двигателей, были бы невозможны без предварительного термодинамического моделирования оптимальных топливных композиций с заданными теплотами сгорания. Термодинамическое исследование процессов, приводящих к загрязнению окружающей среды, занимает важное место при решении экологических проблем. Данные о термодинамических свойствах экотоксикантов позволяют проводить расчеты химических равновесий для различных технологических процессов и предсказывать способы предотвращения или уменьшения попадания токсичных веществ в окружающую среду. Все это делает необходимым накопление достоверной информации о термодинамических свойствах индивидуальных веществ.

Экспериментальные данные о термодинамических свойствах имеются лишь для ограниченного количества соединений и поэтому развитие и совершенствование методов прогнозирования термодинамических свойств является важной и актуальной задачей. До недавнего времени это развитие шло, главным образом, по пути разработки эмпирических подходов, из которых наиболее широкое распространение получили аддитивные методы, основанные на классической теории строения молекул. Большинство аддитивных схем предложено для расчета значений энтальпии образования, тогда как методы прогнозирования энтропии и теплоемкости разработаны в несравненно меньшей степени из-за недостатка экспериментальных данных. В последние годы, благодаря быстрому развитию вычислительной техники и разработке новых квантово-химических методов, стало возможным проводить теоретические расчеты термодинамических свойств газообразных веществ с точностью, сравнимой с погрешностями экспериментальных исследований и, таким образом, накапливать достоверные данные по термодинамическим свойствам разнообразных соединений. Это, в свою очередь, дает импульс новому развитию аддитивных методов, которые теперь могут основываться не только на экспериментальных, но и на надежных теоретических данных. Появляется возможность установления закономерностей, связывающих термодинамические свойства веществ (энтальпия образования, энтропия, теплоемкость) с их строением для широкого круга соединений, что является одной из важных задач химии, а аддитивные методы, разработанные на основе установленных закономерностей, позволяют прогнозировать термодинамические свойства неисследованных соединений и служат расширению возможностей термодинамического моделирования разнообразных химических процессов.

Таким образом, развитие методов расчета термодинамических свойств и накопление достоверных данных по термодинамическим свойствам индивидуальных веществ, чему посвящена настоящая работа, является актуальной и важной задачей химической термодинамики. Основную цель диссертационной работы можно кратко сформулировать так:

• теоретическое определение достоверных значений термодинамических свойств газообразных веществ в стандартном состоянии (абсолютная энтропия S°(T), теплоемкость при постоянном давлении С° (Т), изменение энтальпии [Н°(Т)-Н°(0)] и энтальпия образования вещества при 298.15 К из элементов в стандартных состояниях AfH9&), относящихся к различным классам соединений;

• установление закономерностей, связывающих значения термодинамических свойств со структурой молекул, и развитие на их основе структурно-аддитивных методов прогнозирования термодинамических свойств газообразных соединений.

Для достижения поставленной цели требовалось решить ряд конкретных задач, направленных на развитие теоретических методов расчетов термодинамических свойств газообразных соединений и повышение их точности. Учитывая возросшую в последние годы потребность в термодинамических данных, когда стало возможным термодинамическое моделирование процессов с участием тысяч соединений, в настоящей работе уделено внимание как точным методам, позволяющим рассчитывать значения термодинамических свойств газообразных веществ с точностью, сравнимой с погрешностями экспериментальных измерений, так и приближенным методам, которые несколько уступают по точности, но дают возможность достаточно быстро получать необходимые данные для отдельных классов соединений.

Главным направлением работы является развитие методов расчета термодинамических свойств на основе квантово-химических расчетов.

Результаты квантово-химических расчетов всегда использовались при оценке молекулярных постоянных, необходимых для вычисления термодинамических функций. Сначала это были полуэмпирические расчеты, в которых часть параметров определяется из эмпирических закономерностей, что существенно снижает требования к компьютерным ресурсам и ускоряет расчеты, но не позволяет достичь высокой точности. Неэмпирические квантово-химические методы дают значительно более высокую точность, однако, до недавнего времени они были доступны только для небольших молекул. В настоящее время благодаря бурному развитию компьютерной техники стало возможным проведение квантово-химических расчетов для больших органических молекул на достаточно высоком теоретическом уровне. Особенно впечатляющие результаты достигнуты в квантово-химических расчетах энтальпии образования, достоверное теоретическое определение которой было неосуществимо еще 10 лет назад. Сегодня с помощью составных* неэмпирических квантово-химических методов можно рассчитывать значения энтальпии образования с термохимической точностью.

Поскольку квантово-химические методы только недавно начали применяться для расчета термодинамических свойств, необходимо было прежде всего проанализировать точность вычисляемых значений в зависимости от квантово-химической модели, что и было сделано в настоящей работе на примере многочисленных расчетов для модельных соединений, термодинамические свойства которых надежно определены из эксперимента. Для расчета термодинамических функций (S°(T), С°(Г), [Н°(Т) — Я°(0)]) методом статистической термодинамики необходимы молекулярные постоянные (структурные параметры, частоты колебаний, потенциалы внутреннего вращения), значения которых можно рассчитать различными квантово-химическими методами. В работе исследовано влияние метода расчета (HF, МР2, B3LYP), базисного набора (6−31G (d, p), 6−311++G (d, p), cc-pVTZ и др.) и масштабирования частот колебаний на точность вычисляемых То есть состоящих из серии последовательных неэмпирических расчетов, которые позволяют вычислить поправки к базовой энергии и получить таким образом аппроксимацию теории более высокого уровня. молекулярных постоянных и даны рекомендации, позволяющие достичь наилучших результатов при вычислении термодинамических функций.

Что касается энтальпии образования, то еще в последнем выпуске Химической энциклопедии (изд.: Большая Российская Энциклопедия, т. 5, 1998 г.) можно прочитать: «Энтальпию образования определяют экспериментально калориметрическими измерениями.. Теоретические расчеты энтальпии образования химических соединений пока неосуществимы. Возмоэюиы эмпирические оценки энтальпии образования, например, из энтальпий образования родственных соединений.» В настоящее время это утверждение устарело. Стандартный метод расчета энтальпии образования основан на определении из теоретического расчета энергии атомизации. Так как процесс атомизации приводит к разрыву химических связей, получить точное значение энтальпии образования из реакции атомизации можно только из неэмпирических расчетов высокого уровня, учитывающих эффекты корреляции электронов. До недавнего времени такие расчеты были действительно неосуществимы, однако сейчас появляются работы, в которых методами CCSD (T), QCISD (T) и др. с корреляционно согласованными базисными наборами рассчитаны энтальпии образования с точностью 2−4 кДж-моль-1. Правда такие расчеты требуют мощных компьютеров и пока возможны для небольших молекул. Для расчета энтальпий образования небольших и средних молекул были специально разработаны более экономичные составные квантово-химические методы, такие как рассмотренные в настоящей работе методы семейства Gaussian-л. И наконец, даже энтальпии образования больших молекул сегодня могут быть оценены с высокой точностью, если вместо реакций атомизации рассматривать изодесмические реакции. В этом случае за счет погашения корреляционных эффектов можно проводить расчеты с использованием квантово-химических моделей невысокого теоретического уровня, таких как выбранный нами метод B3LYP/6−311+G (3 df, 2p)//B3 LYP/6−31 G (d, p).

В настоящей работе проведен расчет энтальпий образования более 400 соединений. Из анализа полученных результатов сделан вывод, что современные квантово-химические методы позволяют во многих случаях прогнозировать величину энтальпии образования с точностью, сравнимой с погрешностями экспериментальных исследований. Для небольших и средних молекул высокую точность (4 — 8 кДж-моль" 1) дает метод Gaussian-ЗХ в применении к реакциям атомизации. Для больших молекул надежные значения энтальпии образования могут быть получены методом изодесмических реакций. Показано, что точность рассчитанных этим методом величин ДfH°29s определяется несколькими факторами, а именно: возможностью выбора реакций с хорошим балансом групп, наличием надежных экспериментальных данных по энтальпиям образования модельных соединений, рассмотрением нескольких изодесмических реакций с различными модельными соединениями и др.

С помощью квантово-химических методов в работе рассчитаны термодинамические свойства простых эфиров, хлори фосфорорганических соединений, полихлориро ванных бифенилов и производных ферроцена. Полученные результаты использованы для разрешения имеющихся противоречий в экспериментальных данных. Впервые систематически проанализированы экспериментальные данные по энтальпиям образования фосфорорганических соединений, калориметрическое исследование которых сопряжено с трудностями из-за неполноты сгорания продуктов. Квантово-химические расчеты позволили рекомендовать наиболее надежные значения, а также указать на недостоверные величины, погрешность которых может составлять от 10 до 300 кДж-моль-1. Рассчитаны энтальпии образования большого количества фосфорорганических соединений, для которых экспериментальные данные отсутствуют.

Рассчитанные значения термодинамических свойств использованы для выявления закономерных взаимосвязей между строением и свойствами органических соединений. На основе установленных зависимостей разработаны структурно-аддитивные методы для прогнозирования термодинамических свойств через их аддитивные составляющие. Очевидно, что рассчитать термодинамические свойства всех практически важных соединений невозможно, поскольку квантово-химические расчеты являются достаточно трудоемкими. Однако, значения, рассчитанные для ключевых соединений, могут быть использованы для разработки аддитивных методов, позволяющих достаточно быстро оценивать термодинамические свойства соединений, для которых нет экспериментальных данных. В настоящей работе такие методы разработаны для нескольких классов соединений и показана их высокая эффективность. Используя расчетные данные, впервые определены значения групповых вкладов для полихлорированных дибензо-и-диоксинов и дибензофуранов, фосфорорганических соединений и производных ферроцена, уточнены значения групповых вкладов для полициклических ароматических углеводородов и простых эфиров, при этом, для групповых вкладов, содержащих атомы С, Н и О, взяты значения, полученные на основе экспериментальных данных. Разработанный вариант метода групповой аддитивности, сочетающий использование экспериментальных и теоретических данных, позволяет прогнозировать значения термодинамических свойств неизученных веществ, а также проверять надежность экспериментальных данных.

Кроме того, в работе разработан ряд эмпирических методик для оценки молекулярных постоянных, которые могут быть полезны, если проведение необходимых квантово-химических расчетов пока неосуществимо, или если необходимо избежать трудоемких квантово-химических расчетов при рассмотрении соединений одного класса. К таким разработкам относятся методики для оценки частот колебаний, электронных состояний соединений переходных металлов, а также учета взаимодействия волчков в молекулах со многими торсионными степенями свободы, которые использованы для расчета термодинамических функций соединений разных классов.

С использованием различных теоретических приближений, включая разработанные в настоящей работе, определены надежные взаимосогласованные значения термодинамических свойств (абсолютная энтропия, теплоемкость, изменение энтальпии и/или энтальпия образования) более 1000 газообразных неорганических, органических и элементоорганических веществ в стандартном состоянии. Рассмотрены соединения инертных газов, бора, алюминия, щелочных, щелочно-земельных и переходных металлов, моноциклические углеводороды, кислороди серосодержащие гетероциклы, линейные молекулы и радикалы с сопряженными тройными связями, полициклические ароматические углеводороды, полихлорированные дибензо-и-диоксины, дибензофураны и бифенилы, простые эфиры, фосфорорганические соединения, производные ферроцена и др. Расчеты термодинамических свойств большинства соединений выполнены впервые или существенно уточнены по сравнению с известными в литературе.

Настоящая работа выполнялась на протяжении 30 лет и выбор объектов исследования определялся актуальностью и важностью получения термодинамических данных для изучаемых соединений. На начальном этапе это были различные неорганические и простые органические соединения, являющиеся продуктами сгорания топлив. Результаты этой работы вошли в четырехтомное справочное издание «Термодинамические свойства индивидуальных веществ» под редакцией академика В. П. Глушкоосновоположника отечественного жидкостного ракетного двигателестроения. Это издание вышло в печать в издательстве «Наука» в 1978 — 1982 годах, а в 1989 -1993 годах было подготовлено переработанное издание на английском языке, опубликованное издательством Hemisphere, New York.

Расчет термодинамических свойств полициклических ароматических углеводородов проводился в рамках программы по оптимизации процессов переработки твердых топлив, проводимой в Объединенном институте высоких температур. Изучение хлорированных производных дибензо-гс-диоксина, дибензофурана и бифенила выполнено с целью создания базы термодинамических данных для решения экологических проблем. Рассмотрение этих соединений потребовало развития научных подходов для расчета термодинамических свойств сложных органических соединений. Эти исследования были выполнены при поддержке Международного научного фонда (1993) и Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ, 1994 — 1998): гранты № 94−02−5 208-а и № 96−02−16 223-а «Экспериментальные и теоретические исследования термодинамических свойств полихлорированных дибензо-гс-диоксинов и дибензофуранов в кристаллическом и газообразном состояниях» .

Новый этап в развитии методов расчета термодинамических свойств начался в конце 90-х годов, когда стало возможным широкое использование квантово-химических методов не только для расчета термодинамических функций (энтропии, теплоемкости, изменения энтальпии), но и энтальпии образования. В это время получены результаты, представляющие в настоящее время наибольший интерес. В рамках проектов РФФИ выполнены следующие исследования (2002 — 2007): «Теоретическое исследование термодинамических свойств полихлорированных бифенилов в газообразном состоянии» (№ 02−03−32 227-а), «Развитие экспериментальных и расчетных методов исследования теплофизических свойств алкил-отреот-алкиловых эфиров — перспективных антидетонаторов моторных топлив» (№ 02−02−17 009-а), «Развитие фундаментальных методов термодинамического исследования перспективных производных ферроцена» (№ 05−02−1743 5-а), «Теоретическое исследование термодинамических свойств фосфорорганических соединений в газовой фазе» 05−03−32 069;а). Результаты, полученные в ходе выполнения этих проектов детально обсуждаются в представленной диссертации.

Теоретическое исследование полихлорированных дибензо-и-диоксинов, простых эфиров и производных ферроцена проводилось параллельно с экспериментальными исследованиями термодинамических свойств этих соединений в лаборатории термохимии Химического факультета МГУ. Результаты теоретических расчетов теплоемкости использовались для экстраполяции значений давления пара в область температуры тройной точки. Разработанные структурно-аддитивные методы применялись для проверки взаимосогласованности экспериментальных данных.

Материал, представленный в диссертации, отражен в 104 публикациях, включая 9 справочных изданий, 61 статью в рецензируемых журналах, 8 обзоров в трудах Объединенного института высоких температур, 26 тезисов докладов на российских и международных конференциях, а также содержится в автоматизированной системе термодинамических данных ИВТАНТЕРМО (ИТЭС ОИВТРАН: 1992;2007).

Кроме расчетов термодинамических свойств, автором было выполнено довольно большое количество электронографических исследований строения разнообразных органических и нескольких неорганических молекул. Те из них, результаты которых были использованы для расчета термодинамических функций, включены в список публикаций по теме диссертации и рассматриваются в соответствующих главах.

В работе использовано несколько тысяч литературных источников по строению, спектрам и термодинамическим свойствам молекул и их цитирование заняло бы отдельный том. Поэтому в тексте даны лишь наиболее важные ссылки, а остальные можно найти в работах автора, которые цитируются в соответствующих разделах.

Настоящая работа выполнена в отделе Химической термодинамики Объединенного института высоких температур РАН и в лаборатории электронографии на кафедре физической химии Химического факультета Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова. Ее выполнение было бы невозможно без постоянной помощи и поддержки сотрудников этих организаций. Работа явилась воплощением ряда идей доктора химических наук, профессора Льва Вениаминовича Гурвича, руководившего отделом Химической термодинамики Объединенного института высоких температур РАН вплоть до своей кончины в 1995 году.

Многие интересные результаты работы получены благодаря тесному сотрудничеству с доктором химических наук, профессором Раисой Михайловной Варущенко, работы которой в области калориметрических исследований являются признанными во всем мире.

Автор благодарна доктору химических наук, профессору Льву Николаевичу Горохову, прочитавшему рукопись в процессе ее подготовки и сделавшему ряд ценных замечаний.

Особую признательность за помощь в работе автор выражает старшему научному сотруднику Наталии Федоровне Моисеевой, совместная работа с которой продолжается многие годы, а также доктору химических наук, профессору Льву Васильевичу Вилкову и доктору химических наук Игорю Федоровичу Шишкову, чья постоянная поддержка и помощь явились решающим фактором для написания настоящей работы.

ЧАСТЬ I.

МЕТОДЫ И ПРОБЛЕМЫ СТАТИСТИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ИДЕАЛЬНЫХ ГАЗОВ.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ.

1. Проанализирована зависимость точности вычисляемых значений термодинамических свойств (абсолютная энтропия S°(T), теплоемкость при постоянном давлении С°(Т), изменение энтальпии [Я°(7')—Я°(0)] и энтальпия образования вещества при 298.15 К из элементов в стандартных состояниях AfH°m) от уровня квантово-химической модели. На основании результатов расчетов для модельных соединений сформулированы условия получения наиболее достоверных результатов в зависимости от выбранного метода, базисного набора, масштабирующих множителей для частот колебаний, типа изодесмических реакций, используемых при расчете энтальпии образования, и др.

2. С помощью современных квантово-химических методов рассчитаны термодинамические свойства хлорированных1 углеводородов,* полихлорированных бифенилов, полихлорированных дибензо-и-диоксинов,* простых эфиров, фосфорорганических соединений, производных ферроцена и др. Показано, что во многих случаях точность расчетов близка к точности экспериментальных исследований.

3. Использование метода Gaussian-ЗХ позволило разрешить имеющиеся противоречия в экспериментальных значениях энтальпии образования хлори фосфорорганических соединений, калориметрические исследования которых сопряжены с трудностями:

• рекомендованы надежные экспериментальные данные для хлорированных метанов, этиленов и этановвысказано предположение о неточности экспериментальных величин для пентаи гексахлорэтана;

• рекомендованы достоверные значения энтальпии образования хлорбензолов — соединений, для которых имеются противоречивые экспериментальные данные, точность которых долгие годы подвергалась сомнению;

• впервые систематически проанализированы имеющиеся экспериментальные данные по энтальпиям образования фосфорорганических соединенийквантово-химические расчеты позволили.

Для этих классов соединений рассчитаны только значения энтальпии образования. рекомендовать наиболее надежные значения, а также указать на недостоверные величины, погрешность которых может составлять от 10 до 300 кДж-моль" 1- рассчитаны энтальпии образования большого количества фосфорорганических соединений, для которых отсутствуют экспериментальные данные.

4. На основе рекомендованных в настоящей работе значений энтальпии образования хлорированных бензолов проведен расчет методом изодесмических реакций энтальпий образования наиболее опасных экотоксикантов — хлорированных производных дибензо-я-диоксина и бифенила. Полученные надежные термохимические данные для этих соединений вошли в ряд баз данных и расширяют возможности термодинамического моделирования химических процессов, связанных с охраной окружающей среды.

5. Предложена эмпирическая методика учета взаимодействия волчков при расчете термодинамических функций соединений с большим числом вращающихся групп. На ее основе рассчитаны значения термодинамических функций 17 простых эфиров СлНг^-гО (п < 8).

6. Разработана схема определения упрощенных валентно-силовых полей для оценки частот колебаний, с помощью которой рассчитаны термодинамические функции линейных молекул и радикалов с сопряженными тройными связями, полициклических ароматических углеводородов, гидрированных производных нафталина, антрацена и фенантрена, полициклических ароматических углеводородов с пятичленными кольцами, дибензо-я-диоксина, дибензофурана и их хлорированных производных и др.

7. Разработана методика использования теории кристаллического поля для оценки электронных состояний соединений переходных металлов, на основе которой оценены электронные состояния и рассчитаны термодинамические функции фторидов, хлоридов и оксидов урана и вольфрама.

8. Значения термодинамических функций нежестких молекул (моноциклические углеводороды, гетероциклы, полихлорированные бифенилы, простые эфиры, фосфорорганические соединения и др.) вычислены методом непосредственного суммирования по уровням энергии соответствующих потенциальных функций. Показана важность учета вклада движений большой амплитуды при расчете термодинамических функций методом статистической термодинамики.

9. В целом, с использованием различных теоретических методов определены надежные значения термодинамических свойств (энтропия, теплоемкость, изменение энтальпии и/или энтальпия образования) более 1 ООО газообразных веществ в стандартном состоянии. Эти данные послужили основой для установления закономерностей, связывающих термодинамические свойства со структурой молекул, и разработки на их основе структурно-аддитивных методов, позволяющих прогнозировать достоверные взаимосогласованные значения термодинамических свойств неисследованных соединений.

10. Разработанный вариант структурно-аддитивного метода использован для прогнозирования термодинамических свойств полициклических ароматических углеводородов, простых эфиров, фосфорорганических соединений, производных ферроцена и др.

11. Методы групповой аддитивности использованы для проверки надежности экспериментальных и теоретических значений термодинамических свойств, рекомендованных в справочных изданиях и электронных базах данных.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.М., Фрост А. В. Статистические методы расчета термодинамических величин. — М: Моск. отд. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1949.-152 с.
  2. КН. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М.: Гостехтеориздат, 1956. — 419 с.
  3. Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. -М.: Высш. шк., 1982.-456 с.
  4. Г. Я., Розанов Г. Н., Френкель M.JI. Термодинамика и равновесия изомеров. Минск: Университетское, 1986. — 224 с.
  5. В.Д. Статистическая термодинамика в физической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. — 495 с.
  6. Л.Д., Лившиц Е. М. Статистическая физика. М.: Наука, 1964. — 568 с.
  7. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич Л. В., Вещ КВ., Медведев В. А.,. Дорофеева О. В., Демидова М.С.- под ред. Глушко В. П. М.: Наука, 1978. — Т. I, Кн. 1.- 496 е.- Кн. 2.- 328 с.
  8. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич Л. В., Вещ КВ., Медведев В. А.,. Дорофеева О. В. и др.- под ред. Глушко В. П. М.: Наука, 1979. — Т. II, Кн. 1 — 440 е.- Кн. 2, — 344 с.
  9. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич Л. В., Вейц КВ., Медведев В. А.,. Дорофеева О. В., и др.- под ред. Глушко В. П. М.: Наука, 1981. — Т. III, Кн. 1.- 472 е.- Кн. 2.- 400 с.
  10. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич Л. В., Вейц КВ., Медведев В. А.,. Дорофеева О. В., и др.- под ред. Глушко В. П. М.: Наука, 1982. — Т, IV. Кн. 1.- 623 е.- Кн. 2.- 560 с.
  11. Pitzer K.S. Thermodynamics of gaseous hydrocarbons: ethane, ethylene, propane, propylene, «-butane, isobutene, 1-butene, cis and trans 2-butenes, isobutene, and neopentane (tetramethylmethane). // J. Chem. Phys. 1937. — V. 5, № 6. — P. 473 479.
  12. Aston J.G., Szasz G., Woolley H. W., Brickwedde F.G. Thermodynamic properties of gaseous 1,3-butadiene and the normal butenes above 25 °C equilibria in the system 1,3-butadiene, „-butenes, and „-butane. // J. Chem. Phys. 1946. — V. 14, № 2. — P. 67−79.
  13. Pitzer K.S., Gwinn W.G. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. I. Rigid frame with attached tops. // J. Chem. Phys. 1942. -V. 10,№ 7.-P. 428−440.
  14. B.C. Новый метод расчета термодинамических функций молекул с внутренним вращением. // Докл. АН СССР. 1975. — Т. 229, № з. с. 659 662.
  15. Yorish V.S. The partition function of free internal rotation. Combined direct and transformed expressions numerical study. // Chem. Phys. Lett. 1994. — V. 219, № 3−4. — P. 279−282.
  16. В.П. Конформация молекул и динамическая модель в газовой электронографии: дис. докт. хим. наук. М., 2001. — 370 с.
  17. Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. II. Unsymmetrical tops attached to a rigid frame. // J. Chem. Phys. -1946.-V. 14, № 4.-P. 239−243.
  18. Dorofeeva O.V., Iorish V.S., Novikov V.P., Neumann D.B. NIST-JANAF Thermochemical tables. II. Three molecules related to atmospheric chemistry: HN03, H2SO4, and H202. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2003. — V. 32, № 2. — P. 879−901.
  19. Dorofeeva O.V., Novikov V.P., Neumann D.B. NIST-JANAF Thermochemical Tables. I. Ten organic molecules related to atmospheric chemistry. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -2001. -V. 30, № 2. P. 475−513.
  20. Dorofeeva O.V., Tolmach P.I. Estimation of the thermodynamic properties of nitroguanidine, hexahydro-l, 3,5-trinitro-l, 3,5-triazine and octahydro-1,3,5,7-tetranitro-l, 3,5,7-tetrazocine in the gas phase. // Thermochim. Acta. 1994.- V. 240.-P. 47−66.
  21. О.В., Моисеева Н. Ф. Стандартные термодинамические свойства нитробензола в состоянии идеального газа. // Ж. физ. химии. 2008. — Т. 82, № 1. — С. 151−153.
  22. Thermodynamic properties of individual substances. / Gurvich L. V., Veyts I. V., Medvedev V.A.,. Dorofeeva O.V., Demidova M.S.- eds. Gurvich L.V., Veytz I.V., Alcock C.B. New York: Hemisphere, 1989. -V. 1, Pt. I. — 551 p.- Pt. II. — 340 p.
  23. Thermodynamic properties of individual substances. / Gurvich L.V., Veyts I.V., Medvedev V.A.,. Dorofeeva O.V. et al. eds. Gurvich L.V., Veytz I.V., Alcock C.B. New York: Hemisphere, 1990. -V. 2, Pt. I. — 569 p.- Pt. II. — 372 p.
  24. Thermodynamic properties of individual substances. / Gurvich L.V., Veyts I.V., Medvedev V.A.,. Dorofeeva O.V. et al. eds. Gurvich L.V., Veytz I.V., Alcock C.B. New York: CRC Press, 1993. — V. 3, Pt. I. — 707 p.- Pt. II. — 448 p.
  25. Gurvich L.V., Iorish VS., Yungman VS., Dorofeeva O. V Thermodynamic properties as a function of temperature. // In: CRC Handbook of Chemistry and Physics- ed. D.R.Lide, 76lh Edition, 1995−1996. New York: CRC Press, 1995. P. 5−48−5-71.
  26. Dorofeeva О. V., Gurvich L. V., Jorish VS. Thermodynamic properties of twenty one monocyclic hydrocarbons. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1986 V. 15, № 2. -P. 437−464.
  27. Dorofeeva O.V. Ideal gas thermodynamic properties of oxygen heterocyclic compounds. Part 1. Three-membered, four-membered and five-membered rings. // Thermochim. Acta. 1992 — V. 194. — P. 9−46.
  28. Dorofeeva O.V. Ideal gas thermodynamic properties of oxygen heterocyclic compounds. Part 2. Six-membered, seven-membered and eight-membered rings. // Thermochim. Acta.- 1992.-V. 200.-P. 121−150.
  29. Dorofeeva O. V, Gurvich L. V Ideal gas thermodynamic properties of sulphur heterocyclic compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1995. — V. 24, № 3. — P. 1351−1375.
  30. JI.В., Мастрюков B.C., Дорофеева О. В., Зарипов Н. М. О закономерностях в конформациях моноциклических свободных молекул. // Ж. структ. химии. 1985. — Т. 26, № 5. — С. 51−57.
  31. Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Spitzer R. The thermodynamics and molecular structure of cyclopentane. // J. Am. Chem. Soc. 1947. — V. 69, № 10. — P. 2483−2488.
  32. Pitzer K.S., Donath W.E. Conformations and strain energy of cyclopentane and its derivatives. //J. Am. Chem. Soc. 1959. -V. 81, № 13. -P. 3213−3218.
  33. Mastryukov VS., Dorofeeva O. V, Vilkov L.V. Electron diffraction study of 3-methyl-diaziridine. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1974. — № 10 — P. 397b.
  34. Mastryukov VS., Dorofeeva O. V, Vilkov L. V, Golubinskii A. V An electron diffraction study of 3-methyldiaziridine and 1,2-dimethyl-diaziridine. // J. Mol. Struct.-1976.-V. 32,№ l.-P. 161−172.
  35. Dorofeeva O. V, Mastryukov VS., Vilkov L. V, Hargittai I. Ring puckering of azetidine: an electron diffraction study. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973. -№ 20.-P. 772a.
  36. B.C., Вилков Л. В., Дорофеева О. В. Нарушение локальной симметрии групп, образующих четырехчленные циклы. // Ж. структ. химии. -1975.-Т. 16, № 5.-С. 922−923.
  37. Mastryukov VS., Dorofeeva O. V, Vilkov L. V, Hargittai I. Electron diffraction determination of the vapor phase molecular structure of azetidine, (CH2)3NH. // J. Mol. Struct. 1976. — V. 34. — P. 99−112.
  38. Shen Q., Dorofeeva O.V., Mastryukov V.S., Almenningen A. Molecular structure of methylenecyclobutane, C5H8, as determined by combined analysis of electron diffraction and microwave data. // J. Mol. Struct. 1991. — V. 246. — P. 237−245.
  39. Mastryukov V.S., Osina E.L., Dorofeeva O.V., Popik M.V., Vilkov L.V., Belikova N.A. An electron diffraction study of the molecular structure of gaseous bicyclo3.3.1 .nonane. // J. Mol. Struct. 1979. — V. 52. — P. 211−224.
  40. Dorofeeva O.V., Mastryukov V.S., Allinger N.L., Almenningen A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. // J. Phys. Chem. 1985. — V. 89, № 2. — P. 252−257.
  41. O.B., Мастрюков B.C., Сиам К., Юбэнк Дж. Д., Аллинжер H.JI., Шефер Л. О конформационном составе циклооктана, CsHie, в газовой фазе. // Ж. структ. химии. 1990. — Т. 31, № 1. — С. 167−169.
  42. Ruehrwein R.A., Powell Т.М. The heat capacity, vapor pressure, heats of fusion and vaporization of cyclopropane. Entropy and density of the gas. // J. Am. Chem. Soc. -1946.-V. 68,№ 6.-P. 1063−1066.
  43. Kistiakowsky G.B., Rice W. W. Gaseous heat capacities. II. // J. Chem. Phys. 1940. -V. 8, № 8.-P. 610−618.
  44. Giauque W.F., Gordon J. The entropy of ethylene oxide. Heat capacity from 14 to 285 K. Vapor pressure. Heats of fusion and vaporization. // J. Am. Chem. Soc. -1949. -V. 71, № 6. P. 2176−2182.
  45. Chao J., Hall K.R., Marsh K.N., Wilhoit R.C. Thermodynamic properties of key organic oxygen compounds in the carbon range CI to C4. Part 2, Ideal gas properties. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1986. — V. 15, № 4. — P. 1369−1436.
  46. Kistiakowsky G.B., Rice W.W. Gaseous heat capacities. III. // J. Chem. Phys. -1940. V. 8, № 8. — P. 618−622.
  47. Rathjens G. W., Jr., Gwinn W.D. Heat capacities and entropy of cyclobutane. II J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75, № 22. — P. 5629−5633.
  48. Д., Вестрам Э&bdquo- Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. -М: Мир, 1971. 807 с.
  49. Hossenlopp J. A., Scott D.W. Vapor heat capacities and enthalpies of vaporization of six organic compounds. // J. Chem. Thermodyn. 1981. — V. 13, № 5. — P. 405 414.
  50. Takabayashi F., Kambara H., Kuchitsu K. Structure and puckering potential of cyclobutane studied by gas electron diffraction. // 7lh Austin symposium on gas molecular structure, Austin, Texas, USA. 1978. — P. 63−64.
  51. Miller F.A., Capwell R.J. The ring-puckering vibration of cyclobutane and cyclobutane-^ in their gas phase Raman and infrared spectra. // Spectrochim. Acta. Part A. 1971. — V. 27, № 7. — P. 947−956.
  52. Miller F.A., Capwell R.J., Lord R.C., Rea D.G. Infrared and Raman spectra of cyclobutane and cyclobutane-^-11 Spectrochim. Acta. Part A. 1972. — V. 28, № 4.-P. 603−618.
  53. Rathjens G.W., Jr., Freeman N.K., Gwinn W.D., Pitzer K. Infrared absorption spectra, structure and thermodynamic properties of cyclobutane. // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75, № 22. — P. 5634−5642.
  54. Spitzer R., Pitzer K.S. The heat capacity of gaseous cyclopentane, cyclohexane and methylcyclohexane. // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, № 12. — P. 2537−2538.
  55. Beckett G.W., Freeman N.K., Pitzer K.S. The thermodynamic properties and molecular structure of cyclopentene and cyclohexene. // J. Am. Chem. Soc. 1948. -V. 70, № 12.-P. 4227−4230.
  56. Grant C.J., Walsh R, Reversibility in the gas-phase decomposition of cyclopentene. The entropy of cyclopentadiene. // J. Chem. Soc. D: Chem. Comm. 1969. -№ 12. -P. 667b-668.
  57. Lebedev B.V., Rabinovich I.B., Milov V.I., Lityagov V.Y. Thermodynamic properties of tetrahydrofuran from 8 to 322 K. // J. Chem. Thermodyn. 1978. — V. 10, № 4. -P. 321−329.
  58. Guthrie G.B., Jr., Scott D. W, Hubbard W.N., Katz С., McCullough J.P., Gross M.E., Williamson K.D., Waddington G. Thermodynamic properties of furan. // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V. 74, № 18. — P. 4662−4669.
  59. Clegg G.A., Melia T.P. Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds part V. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of 1,3-dioxolan and poly-l, 3-dioxolan. // Polymer. 1969. — V. 10. — P. 912−922.
  60. Waddington G“ Knowlton J.W., Scott D.W., Oliver G.D., ToddS.S., Hubbard W.N., Smith J.C., Huffman H.V. Thermodynamic properties of thiophene. // J. Am. Chem. Soc. 1949. — V. 71, № 3. — P. 797−808.
  61. Benson S.W. Thermochemical Kinetics, Second Ed. New York: Wiley, 1976. -320 p. (имеется перевод на русский язык предыдущего издания: Бенсон С. Термохимическая кинетика. — М.: Мир, 1971. — 308 с.)
  62. Beckett G.W., Pitzer K.S., Spitzer R. The thermodynamic properties and molecular structure of cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane and the seven dimethylcyclohexanes. // J. Am. Chem. Soc. 1947. — V. 69, № 10. — P. 24 882 495.
  63. Beckett G.W., Freeman N.K., Pitzer K.S. The thermodynamic properties and molecular structure of cyclopentene and cyclohexene. // J. Am. Chem. Soc. 1948. — V. 70, № 12. — P. 4227−4230.
  64. McCullough J.P., Finke H.L., Hubbard W.N., Good W.D., Pennington R.E., Messerly J.F., Waddington G. The chemical thermodynamic properties of thiacyclohexane from 0 to 1000 K. // J. Am. Chem. Soc. 1954. — V. 76, № 10. -P. 2661−2669.
  65. Dillen J., Geise H.J. The molecular structure of cycloheptane: An electron diffraction study. // J. Chem. Phys. 1979. — V. 70, № 1. — P. 425−428.
  66. Dorofeeva O.V., Gurvich L.V., Mastryukov V.S. On conformations of cycloheptane and cyclooctane in the gas phase. // J. Mol. Struct. 1985. — V. 129. — P. 165−168.
  67. Clegg G.A., Melia Т.Р. Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds: Part 6. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of 1,3-dioxepan and poly-l, 3-dioxepan. // Polymer. 1970. — V. 11, № 5. — P. 245−252.
  68. Pakes P.W., Rounds T.C., Strauss H.L. Conformations of cyclooctane and some related oxocanes. // J. Phys. Chem. 1981. — V. 85, № 17. — P. 2469−2475.
  69. Scott D.W., Gross M.E., Oliver G.D., Huffman H.M. Cyclooctatetraene: low-temperature heat capacity, heat of fusion, heat of vaporization, vapor pressure and entropy. // J. Am. Chem. Soc. 1949. — V. 71, № 5. — P. 1634−1636.
  70. Clegg G.A., Melia T.P. Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds. Part III. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of tetroxan. // Makromol. Chem. 1969. — V. 123. — P. 184−193.
  71. Lay Т.Н., Yamada Т., Tsai P.-L., Bozzelli J.W. Thermodynamic parameters and group additivity ring corrections for three- to six-membered oxygen heterocyclic hydrocarbons. // J. Phys. Chem. A. 1997. — V. 101, № 13. — P. 2471−2477.
  72. Snyder R.G., Schactschneider J.H. A valence force field for saturated hydrocarbons. // Spectrochim. Acta.- 1965. -V. 21, № 1. -P. 169−195.
  73. Neto N., Di Lauro C., Castellucci E., Califano S. Vibrational assignment and valence force field of cyclohexene and cyclohexene-dio. I I Spectrochim. Acta. Part A. 1967. — V. 23, № 6. — P. 1763−1774.
  74. Neto N“ Di Lauro C., Califano S. Infrared and Raman spectra, normal coordinate analysis and conformation of cycloheptene. // Spectrochim. Acta. Part A. 1970. -V. 26, № 7.-P. 1489−1501.
  75. Di Lauro C» Neto N., Califano S. Vibrational spectrum and normal-mode analysis of 1,3- cyclohexadiene. // J. Mol. Struct. 1969. — V. 3, № 3. — P. 219−226.
  76. Ansmann A., Schrader B. Raman and infrared spectra, normal coordinate analysis and conformation of 1,3-cycloheptadiene. // J. Raman Spectrosc. 1976. — V. 5, № 3.-P. 281−293.
  77. В.П., Малышев A.M. Программа для уточнения валентно-силового поля молекул по методу наименьших квадратов. // Ж. прикл. спектр. 1980. -Т. 33, № 3. — С. 545−549.
  78. Dorofeeva O.V., Gurvich L.V. Thermodynamic properties of linear carbon chain molecules with conjugated triple bonds. Part 2. Free radicals CnH (n = 2−12), and CnN (n = 2−11). // Thermochim. Acta. 1992.- V. 197, № 1. — P. 53−68.
  79. Murakami A., Kawaguchi K., Saito S. A quantum chemical calculation of the hexatriynyl radical. //Publ. Astron. Soc. Japan. 1987-V. 39, № 1. — P. 189−192.
  80. Pauzat F., Ellinger Y. The lowest two electronic states of the hexatriynyl radical: C6H. // Astron. Astrophys. 1989.- V. 216, № 1−2. — P. 305−309.
  81. Stein S.E., Golden D.M., Benson S.W. Predictive scheme for thermochemical properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. // J. Phys. Chem. 1977. — V. 81, № 4.-P. 314−317.
  82. Shaw R., Golden D.M., Benson S. W. Thermochemistry of some six-membered cyclic and polycyclic compounds related to coal. // J. Phys. Chem. 1977. — V. 81, № 18.-P. 1716−1729.
  83. Kudchadker S.A., Paranjape P.K., Kudchadker A.P. Chemical thermodynamic properties of coal chemicals: aromatic hydrocarbons. // Proc. 7-th Int. CODATA Conf. (Data Sci. Technol), Kyoto, Japan. 1981. — P. 394−398.
  84. Chen S.S., Kudchadker S.A., Wilhoit R.C. Thermodynamic properties of normal and deuterated naphthalenes. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1979. — V. 8, № 2. — P. 527 535.
  85. Kudchadker S.A., Kudchadker A.P., Zwolinski B.J. Chemical thermodynamic properties of anthracene and phenathrene. I I J. Chem. Thermodyn. 1979. — V. 11,№ 11.-P. 1051−1059.
  86. Smith N.K., Stewart R.C., Jr., Osborn A.G., Scott D.W. Pyrene: vapor pressure, enthalpy of combustion, and chemical thermodynamic properties. // J. Chem. Thermodyn. 1980. — V. 12, № 10. — P. 919−926.
  87. Neto N., Scrocco M., Califano S. A simplified valence force field of aromatic hydrocarbons. I Normal coordinate calculations for СбНб, СбОб, СюНв, CioDg, Ci4H10 and C14D10. // Spectrochim. Acta. — 1966. — V. 22, № 12. — P. 1981−1998.
  88. Ohno К Normal coordinate calculations of benzenoid hydrocarbons: Theoretical models of simplified valence force fields. // J. Mol. Spectrosc. 1978. — V. 72, № 2.-P. 238−251.
  89. Ohno К. Normal coordinate calculations of benzenoid hydrocarbons: Classification and characterization of aromatic planar vibrations in polyacenes. // J. Mol. Spectrosc. 1979. — V. 77, № 3. — P. 329−348.
  90. Е.П. Колебательные спектры ароматических соединений. XIX. Расчет и интерпретация колебательных спектров нафталина и некоторых дейтеронафталинов. // Опт. спектр. 1964. — Т. 16, № 5. — С. 763−767.
  91. Е.П. Колебательные спектры ароматических соединений. XX. Расчет и интерпретация колебательных спектров антрацена и дейтероантрацена. // Опт. спектр. 1964. — Т. 16, № 6. — С. 984−986.
  92. Вакке A., Cyvin B.N., Whitmer J.C., Cyvin S.J., Gustavsen J.E., Klaeboe P. Condensed aromatics. Part II. The five-parameter approximation of the in-plane force field of molecular vibrations. // Z. Naturforsch. 1979. — V. 34a, № 5. — P. 579−584.
  93. Cyvin B.N., Neerland G., Brunvoll J., Cyvin S.J. Condensed aromatics. Part VI. Force-field approximation for the out-of-plane molecular vibrations. // Z. Naturforsch. 1980. — V. A35a, № 7. — P. 731−738.
  94. Cyvin S.J., Cyvin B.N., Brunvoll J., Whitmer J.C., Klaeboe P. Condensed aromatics. Part XX. Coronene. // Z. Naturforsch. 1982. — V. A37a, № 12. — P. 1359−1368.
  95. Dorofeeva O.V., Gurvich L.V., Cyvin S.J. On calculation of thermodynamic properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Thermochim. Acta. 1986, — V. 102.-P. 59−66.
  96. О.В., Гурвич JI.B. Термодинамические свойства полициклических ароматических углеводородов в газовой фазе. // Препринт № 1−238. М.: ИВТАН, 1988.-48 с.
  97. Lielmezs J., Bennett F., Jr., McFee D.G. Thermodynamic functions for naphthalene. // Thermochim. Acta. 1981- V. 47, № 3. — P. 287−308.
  98. Barrow G.W., McClellan A.L. The thermodynamic properties of naphthalene. // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73, № 2. — P. 573−575.
  99. Finke H.L., Messerly J.F., Lee S.H., Osborn A.G., Douslin D.R. Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Thermodyn. 1977. — V. 9, № 10. — P. 937−956.
  100. Gong X.-D., Xiao H.-M. Ab initio studies on the structures and thermodynamic functions of phenanthrene and anthracene. // J. Phys. Org. Chem. 1999. — V. 12, № 6.-P. 441−446.
  101. О.В., Гурвич JI.B. Термодинамические свойства гидрированных производных нафталина, антрацена и фенантрена в газовой фазе. // Препринт № 1−239. М.: ИВТАН, 1988. — 43 с
  102. Boyd R.H., Sanwal S.N., Shary-Tehrany S., McNally D. The thermochemistry, thermodynamic functions, and molecular structures of some cyclic hydrocarbons. //J. Phys. Chem. 1971. -V. 75, № 9. — P. 1264−1271.
  103. Miyazawa Т., Pitzer K.S. Thermodynamic functions for gaseous cis- and trans-decalins from 298 to 1000 K. // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80, № 1. — P. 6062.
  104. Lee-Bechtold S.H., Hossenlopp I.A., Scott D.W., Osborn A.G., Good W.D. A comprehensive thermodynamic study of 9,10-dihydrophenanthrene. // J. Chem. Thermodyn. 1979. — V. 11, № 5. — P. 469−482.
  105. Gammon B.E., Callanan J.E., Hossenlopp I.A., Osborn A.G., Good W.D. II Heat capacity, vapor pressure, and derived thermodynamic properties of octahydroanthracene. // Proc. 8-th Symp. Thermophys. Prop., Gaithersburg, MD, USA.-1982.-P. 402−408.
  106. O.B., Гурвич JI.B. Термодинамические свойства полициклических ароматических углеводородов, содержащих пятичленные кольца, в газовой фазе. // Препринт № 1−263. М.: ИВТАН, 1989. — 48 с.
  107. Stein S.E., Barton S.D. Chemical thermodynamics of polyaromatic compounds containing heteroatoms and five-membered rings. // Thermochim. Acta. 1981. -V. 44, № 3.-P. 265−281.
  108. Bree A., Kydd R.A., Mirsa T.N. A vibrational assignment of acenaphthene. // Spectrochim. Acta. Part A. 1969. — V. 25, № 11. — P. 1815−1829.
  109. О.В., Гурвич Л. В. Термодинамические свойства полихлорированных дибензо-я-диоксинов и дибензофуранов в газовой фазе. // Ж. физ. химии. 1996. — Т. 70, № 1. — С. 7−12.
  110. Chirico R.D., Gammon B.E., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Strube M.M., Tsonopoulos C., Steele W. V. The thermodynamic properties of dibenzofuran. // J. Chem. Thermodyn. 1990. — V. 22, № 11.-P. 1075−1096.
  111. Ritter E.R., Bozzelli J.W. Pathways to chlorinated dibenzodioxins and dibenzofiirans from partial oxidation of chlorinated aromatics by OH radical: thermodynamic and kinetic insights. // Combust. Sci. Technol. 1994. — V. 101, № 1−6.-P. 153−169.
  112. Thompson D. Thermodynamic considerations in dibenzodioxin and dibenzofuran formation: concentrations of chlorinated dioxins and furans in model fuel-rich combustion gases. // Chemosphere. 1994. — V. 29, № 12. — P. 2583−2595.
  113. Thompson D. Enthalpies of formation and entropies of chlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofiirans, selected data for computer-based studies. // Thermochim. Acta. 1995. — V. 261. — P. 7−20.
  114. Rordorf B.F. Prediction of vapor pressures, boiling points, and enthalpies of fusion for twenty-nine halogenated dibenzo-p-dioxins and fifty-five dibenzofurans by a vapor pressure correlation method. // Chemosphere. 1989. — V. 18, № 1−6. -P. 783−788.
  115. Shaub W.M. Estimated thermodynamic functions for some chlorinated benzenes, phenols and dioxins. // Thermochim. Acta. 1982. — V. 58, № 1. — P. 11−44.
  116. Murabayashi M., Moesta H. Thermodynamic study on the reduction of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans in incinerator exhausts. // Environ. Sci. Technol. 1992. — V. 26, № 4. — P. 797−802.
  117. Steele W. V. Fifty years of thermodynamics research at Bartlesville. The Hugh M. Huffman legacy. // J. Chem. Thermodyn. 1995. — V. 27, № 2. — P. 135−162.
  118. Rauhut G., Pulay P. Identification of isomers from calculated vibrational spectra. A density functional study of tetrachlorinated dibenzodioxins. // J. Am. Chem. Soc. 1995.-V. 117, № 14.-P. 4167−4172.
  119. JI.В., Дорофеева О. В., Иориш B.C. Термодинамическое моделирование образования 2,3,7,8-тетрахлордибензо-я-диоксина в процессах горения. // Ж. физ. химии. 1993. — Т. 67, № 10. — С. 2030−2032.
  120. B.C., Дорофеева О. В., Моисеева Н. Ф. Термодинамические свойства изомерных групп газообразных полихлорированных дибензо-л-диоксинов и дибензофуранов. //Ж. физ. химии. 1997. -Т. 71, № 7. — С. 1159−1164.
  121. Iorish VS., Dorofeeva О. V. Thermodynamic functions of dibenzo-p-dioxin and its polychlorinated derivatives in the gaseous and condensed phases. // Organohalogen Compd. 1998. — V. 36. — P. 97−100.
  122. O.B., Иориш B.C., Моисеева Н. Ф. Базы термодинамические данных для решения экологических проблем. // Научные труды Института теплофизики экстремальных состояний ОИВТ ИТЭС РАН, Вып. 3−2000. М.: ОИВТРАН, 2001.-С. 107−114.
  123. Л.В., Юнгман B.C., Дорофеева О. В., Горохов Л. Н., Мунвез С. С. Термодинамические свойства газообразной системы W-F. // Препринт № 10 019. -М.: ИВТАН, 1977.-66 с.
  124. Л.В., Юнгман B.C., Дорофеева О. В., Горохов Л. Н., Мунвез С. С. Термодинамические свойства газообразной системы U-F. // Препринт № 1−0018.-М.: ИВТАН, 1977.-67 с.
  125. К. Введение в теорию поля лигандов. М.: Мир, 1964. — 360 с.
  126. И. Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. — JL: Химия, 1986. 288 с.
  127. Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир, 1969.-772 с.
  128. Wadt W.R., Hay P. J. Ab initio studies of the electronic structure and geometry of uranium pentafluoride using relativistic effective core potentials. // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101, № 18. — P. 5198−5206.
  129. Hecht H.G., Malm J.G., Car nail W.T. Ал optical study of uranium fluoride polymorphs (a-UF5 and (3-UF5). // J. Less-Common Met. 1986. — V. 115, № 1. -P. 79−89.
  130. Fuji K., Miyake C., Imoto S. Magnetic susceptibility and electron spin resonance of uranium pentachloride. // J. Nucl. Sci. Technol. 1979. — V. 16, № 3. — P. 207 213.
  131. Selbin J., Ballhausen C.J., Durrett D.G. New theoretical and spectral studies of uranium (V) compounds. // Inorg. Chem. 1972. — V. 11, № 3. — P. 510−515.
  132. GruberJ.B" Hecht H.G. Interpretation of the vapor spectrum of UCI4. // J. Chem. Phys. 1973. — V. 59, № 4. — P. 1713−1720.
  133. CarnalI W.T., Liu G.K., Williams C.W., Reid M.F. Analysis of the crystal-field spectra of the actinide tetrafluorides. I. UF4, NpF4, and PUF4. // J. Chem. Phys. -1991.-V. 95, № 10.-P. 7194−7203.
  134. Osborn R., Boland B.C., Bowden Z.A., Taylor A.D., Hackett M.A., Hayes W., Hutchings M. T. A high-resolution neutron scattering investigation of the crystal field splittings of U02. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1987. — V. 83, № 7. -P. 1105−1107.
  135. Gajek Z., Mulak J. AOM reconciling of crystal field parameters for UCI3, иВгз, UI3 series. //J. Solid State Chem. 1990. -V. 87, № 1. — P. 218−221.1 г
  136. Meredith R.E., Jenney J.A. Absorption and Emission Spectrum of CaF2: U from 2.1 to 2.5 Microns. //J. Chem. Phys. 1963. -V. 39, № 11. — P. 3127−3130.
  137. Crosswhite H.M., Crosswhite H., CarnalI W.T., PaszekA.P. Spectrum analysis of U3 + :LaCl3. //J. Chem. Phys. 1980. — V. 72, № 9. — P. 5103−5117.
  138. Levin I.N. Quantum chemistry. Upper Saddle River, New Jersey 7 458: Prentice Hall, 2000. — 739 p.
  139. Foresman J.B., Frisch Ж Exploring chemistry with electronic structure methods. Pittsburgh, PA: Gaussian, Inc., 1996. — 302 p.
  140. East A.L.L., Radom L. Ab initio statistical thermodynamic models for the computation of third-law entropies. // J. Chem. Phys. 1997. — V. 106, № 16. — P. 6655−6674.
  141. DeTar D.F. Theoretical ab initio calculation of entropy, heat capacity, and heat content. // J. Phys. Chem. A. 1998. — V. 102, № 26. — P. 5128−5141.
  142. Vansteenkiste P., Van Speybroeck V., Marin G.B., Waroquier M. Ab initio calculation of entropy and heat capacity of gas-phase n-alkanes using internal rotations. // J. Phys. Chem. A. 2003. — V. 107, № 17. — P. 3139−3145.
  143. Guthrie J.P. Use of DFT methods for the calculation of the entropy of gas phase organic molecules: an examination of the quality of results from a simple approach. // J. Phys. Chem. A. 2001. — V. 105, № 37. — P. 8495−8499.
  144. Sun H., Bozzelli J.W. Structures, rotational barriers, and thermochemical properties of p-chlorinated ethyl hydroperoxides. // J. Phys. Chem. A. 2003. -V. 107, № 7.-P. 1018−1024.
  145. Yamada Т., Lay Т.Н., Bozzelli J.W. Ab initio calculations and internal rotor: contribution for thermodynamic properties S°298 and Cp (T)'s (300<1500): group additivity for fluoroethanes. // J. Phys. Chem. A. 1998. — V. 102, № 37. -P. 7286−7293.
  146. Yamada Т., Bozzelli J.W., Berry R.J. Thermodynamic properties (ДЩ298), S (298), and CP (T) (300
  147. Yamada Т., Bozzelli J. W. Thermodynamic properties AHf°298, S°29g, and CP (T) for 2-fluoro-2-methylpropane, AHf°298 of fluorinated ethanes, and group additivity for fluoroalkanes. // J. Phys. Chem. A. 1999. — V. 103, № 36. — P. 7373−7379.
  148. Jung D" Chen C.-J., Bozzelli J.W. Structures, rotation barrier, and thermodynamic properties AHf°298, S°298, and CP (T) of chloromethyl hypochlorites CH3OCI, CH2CIOCI, CHCI2OCI, and CCI3OCI. // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104, № 42.-P. 9581−9590.
  149. Sebbar N., Bozzelli J.W., Bockhorn H. Thermochemical properties- rotation barriers, bond energies, and group additivity for vinyl, phenyl, ethynyl, and allyl peroxides. // J. Phys. Chem. A. 2004. — V. 108, № 40. — P. 8353−8366.
  150. Sebbar N. Bockhorn H" Bozzelli J.W. Thermodynamic properties (S298, Cp (7), internal rotations and group additivity parameters) in vinyl and phenyl hydroperoxides. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. — V. 5, № 2. — P. 300−307.
  151. Sumathi R., Green W.H., Jr. Oxygenate, oxyalkyl and alkoxycarbonyl thermochemistry and rates for hydrogen abstraction from oxygenates. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. — V. 5, № 16. — P. 3402−3417.
  152. Chen S.S., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal gas thermodynamic properties and isomerism of n-butane and isobutane. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1975. — V. 4, № 4.-P. 859−869.
  153. Aston J.G., Messerly G.H. The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization and the vapor pressure of n-butane. // J. Am. Chem. Soc. 1940. -V. 62,№ 8.-P. 1917−1923.
  154. Aston J.G., Isserow S., Szasz G.J., Kennedy R.M. An empirical correlation and method of calculation of barriers hindering internal rotation. // J. Chem. Phys. -1944. V. 12, № 8. — P. 336−344.
  155. Dailey B.P., Felsing W.A. Heat capacities and hindered rotation in n-butane and isobutene. // J. Am. Chem. Soc. 1943. — V. 65, № 1. — P. 44−46.
  156. Smith G.D., Jaffe R.L. Quantum chemistry study of conformational energies and rotational energy barriers in n-alkanes. // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100, № 48. -P. 18 718−18 724.
  157. Vansteenkiste P., van Speybroeck V., Marin G.B., Waroquier M. Ab initio calculation of entropy and heat capacity of gas-phase n-alkanes using internal rotations.//J. Phys. Chem. A.-2003.-V. 107,№ 17.-P. 3139−3145.
  158. Hafezi M.J., Sharif F. Study of the torsional potential energies of 2-methylpropane, n-butane, and 2-methylbutane with high-level ab initio calculations. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2007. — V. 814, № 1. — P. 43−49.
  159. Iriknra K" Johnson R.D., III, Kacker R.N. Uncertainties in scaling factors for ab initio vibrational frequencies. // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109, № 37. — P. 8430−8437.
  160. Sinha P., Boesch S.E., Gu C., Wheeler R.A., Wilson A.K. Harmonic vibrational frequencies: scaling factors for HF, B3LYP, and MP2 methods in combination with correlation consistent basis sets. // J. Phys. Chem. A. 2004. — V. 108, № 42. -P. 9213−9217.
  161. NIST, Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase, National Institute of Standards and Technology: http://srdata.nist.gov/cccbdb/
  162. Katon J.E., Lippincott E.R. The vibrational spectra and geometrical configuration of biphenyl. // Spectrochim. Acta. 1959. — V. 15, № 8. — P. 627−650.
  163. Aleman H., Lielmezs J. Thermodynamic functions for biphenyl and the 4,4-dihalogenobiphenyls. // Thermochim. Acta. 1973. — V. 7, № 1. — P. 69−73.
  164. TRC Thermodynamic Tables Hydrocarbons. Thermodynamic Research Center, College Station, TX: Texas A & M University System, 2000. — P. 3520.
  165. Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Steele W.V. The thermodynamic properties of biphenyl. // J. Chem. Thermodyn. 1989. — V. 21, № 12. — P. 13 071 331.
  166. Hdfelinger G., Regelmann C. Refined ab initio 6−31G split-valence basis set optimization of the molecular structures of biphenyl in twisted, planar and perpendicular conformations. // J. Comput. Chem. 1987. — V. 8, № 7. — P. 10 571 065.
  167. Tsuzuki S., Tanabe K. Ab initio molecular orbital calculations of the internal rotational potential of biphenyl using polarized basis sets with electron correlation correction. //J. Phys. Chem. 1991. -V. 95, № 1. — P. 139−144.
  168. Karpfen A., Choi C.H., Kertesz M. Single-bond torsional potentials in conjugated systems: a comparison of ab initio and density functional results. // J. Phys. Chem. A. 1997. -V. 101, № 40. — P. 7426−7433.
  169. Tsuzuki S., Uchimaru Т., Matsumura K, Mikami M., Tanabe K. Torsional potential of biphenyl: Ab initio calculations with the Dunning correlation consisted basis sets. // J. Chem. Phys. 1999. — V. 110, № 6. — P. 2858−2861.
  170. Dorofeeva O.V., Moiseeva N.F., Yungman V.S., Novikov V.P. Ideal gas thermodynamic properties of biphenyl. // Thermochim. Acta. 2001 — V. 374, № l.-p. 7−11.
  171. Barrett R.M., Steele D. The vibrational spectra and dihedral angles of biphenyl and the 4,4'-dihalogenobiphenyls. // J. Mol. Struct. 1972. — V. 11, № 1. — P. 105−125.
  172. Green J.H.S. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part 5. Ethyl alcohol. // Trans. Faraday Soc. 1961. — V. 57, № 3. — P. 2132−2137.
  173. Counsell J.F., Fenwick J.O., Lees E. B Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 24. Vapor heat capacities and enthalpies of vaporization of ethanol, 2-methyl-l-propanol, and 1-pentanol. // J. Chem. Thermodyn. 1970. -V. 2, № 3.-P. 367−372.
  174. Stromsoe E., Ronne H.G., Lydersen A.L. Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure. // J. Chem. Eng. Data. 1970. — V. 15, № 2. — P. 286−290.
  175. Kudchadker S.A., Kudchadker A.P., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal gas thermodynamic properties of phenol and cresols. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1978.-V. 7, № 2.-P. 417−423.
  176. Counsell J.F., Lee D.A., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XXVI. Diethyl ether. // J. Chem. Soc. Part A. 1971. -№ 2.-P. 313−316.
  177. Miller A., Scott D.W. Chemical thermodynamic properties of ethylbenzene. // J. Chem. Phys. 1978. — V. 68, № 3. — P. 1317−1319.
  178. Baker J., Jarzecki A.A., Pulay P. Direct scaling of primitive valence force constants: an alternative approach to scaled quantum mechanical force fields. // J. Phys. Chem. A.- 1998.-V. 102, № 8.-P. 1412−1424.
  179. Andersson M.P., Uvdal P. New scale factors for harmonic vibrational frequencies using the B3LYP density functional method with the triple-^ basis set 6−311+G (d, p). // J. Phys. Chem. A. -2005. V. 109, № 12. — P. 2937−2941.
  180. Curtiss L.A., Raghavachari K" Redfern P.C., Pople J.A. Investigation of the use of B3LYP zero-point energies and geometries in the calculation of enthalpies of formation. // Chem. Phys. Lett. 1997. — V. 270, № 5−6. — P. 419−426.
  181. Dworkin A., Figuiere P., Ghelfenstein M" Szware H. Heat capacities, enthalpies of transition, and thermodynamic properties of the three solid phases of p-dichlorobenzene from 20 to 330 K. // J. Chem. Thermodyn. 1976. — V. 8, № 9. -P. 835−844.
  182. Furukawa G.T., Reilly M.L., Piccirelli J.H., Tenenbaum M. Thermodynamic properties of some methylphosphonyl dihalides from 15 to 335 K. // J. Res. Nat. Bur. Stand. 1964. — V. A68, № 4. — P. 367−379.
  183. Andrews J.T.S., Westrum E.F., Jr. Vapor pressure and third-law entropy of ferrocene. // J. Organomet. Chem. 1969. — V. 17, № 2. — P. 349−352.
  184. Kassaee M.H., Keffer D.J., Steele W.V. A comparison between entropies of aromatic compounds from quantum mechanical calculations and experiment. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2007. — V. 802, № 1−3 — P. 23−34.
  185. Njegic В., Gordon M.S. Exploring the effect of anharmonicity of molecular vibrations on thermodynamic properties. // J. Chem. Phys. 2006. — V. 125, № 22.-P. 224 102−1-224 102−12.
  186. Marenich A.V., Boggs J.E. The molecular structure, spin-vibronic energy levels, and thermochemistry of CH30. // J. Mol. Struct 2006. — V. 780−781. — P. 163 170.
  187. TRC Thermodynamic Tables Non-Hydrocarbons. Monochloro-, Dichlorobiphenyls and Trichlorobiphenyls. // Thermodynamic Research Center, College Station, TX: Texas A & M University System, 1987. — P. 7340- 1988. -P. 7342.
  188. Holmes D.A., Harrison B.K., Dolfing J. Estimation of Gibbs free energies of formation for polychlorinated biphenyls. // Environ. Sci. Technol. 1993. — V. 27,№ 4.-P. 725−731.
  189. Saito N., Fuwa A. Prediction for thermodynamic function of dioxin for gas phase using semi-empirical molecular orbital method with PM3 Hamiltonian. // Chemosphere. 2000. — V. 40, № 2. — P. 131−145.
  190. Dorofeeva O.V., Moiseeva N.F., Yungman V.S. Thermodynamic properties of polychlorinated biphenyls in the gas phase. // J. Phys. Chem. A. 2004. — V. 108, № 40.-P. 8324−8332.
  191. О.В., Новиков В. П., Моисеева Н. Ф., Юнгман B.C. Расчет конформаций и потенциалов внутреннего вращения полихлорированных бифенилов методом функционала плотности. // Ж. структ. химии. 2005. -Т. 46, № 2. — С. 245−250.
  192. Romming C., Seip H.M., Oymo I.A. Structure of gaseous and crystalline 2,2-dichlorobiphenyl. // Acta Chem. Scand. A. 1974. — V. 28, № 5. — P. 507−514.
  193. Andersson P.L., Haglund P., Tysklind M. The internal barriers of rotation for the 209 polychlorinated biphenyls. // Environ. Sci. Pollut. Res. 1997. — V. 4, № 2. -P. 75−81.
  194. Arulmozhiraja S., Selvin P.C., Fujii T. Structures, potential energy curves, and torsional barrier heights for selected polychlorinated biphenyls: a density functional theory study. // J. Phys. Chem. A. 2002. — V. 106, №> 9. — P. 17 651 769.
  195. Zhai Z.-C., Wang Z-Y., Chen X.-H., Wang, L.-S. DFT calculation on 204 polychlorinated biphenyls: their thermodynamic function and implication of CI substitute position. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. — V. 714, № 2−3. — P. 123−131.
  196. O.B., Юнгман B.C., Дружинина А. И., Варущенко P.M. Термодинамические функции этил-трет-бутилового и этш-трет-амилового эфиров в газовой фазе. // Ж. физ. химии. 2004. — Т. 78, № 12. -С. 2154−2160.
  197. Druzhinina A.I., Dorofeeva O.V., Varushchenko R.M., Krasnykh E.L. The low-temperature heat capacity and ideal gas thermodynamic properties of isobutyl tert-butyl ether. // J. Chem. Thermodyn. 2006. — V. 38, № 1. — P. 10−19.
  198. Efimova A.A., Druzhinina A.I., Varushchenko R.M., Dorofeeva O.V., Krasnyh E.L. Thermodynamics of phase equilibria of diisobutyl ether. // J. Chem. Thermodyn. 2008. — in press.
  199. Andon R.J.L., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 40. Heat capacity and entropy of six ethers. // J. Chem. Thermodyn. -1975. V. 7, № 6. — P. 593−606.
  200. Andon R.J.L., CounselI J.F., Lee D.A., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 39. Heat capacity of n-propyl ether. // J. Chem. Thermodyn. 1975. — V. 7, № 6. — P. 587−592.
  201. Andon R.J.L., Counsell J.F., Lee D.A., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part 36. Heat capacity of isopropyl ether. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1974. — V. 70. — P. 1914−1917.
  202. Dorofeeva O.V., Ryzhova O.N., Zverev V.G. Computational study of the thermodynamic properties of organophosphorus (V) compounds. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2007. — V. 811, № 1−3. — P. 267−279.
  203. O.B., Рыжова O.H., Моисеева Н. Ф. Термодинамические свойства фосфорорганических соединений: использование квантово-химических расчетов для определения групповых вкладов. // Ж. физ. химии. 2008. — Т. 82, № 5.
  204. Cohen N., Benson S. W. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods. // Chem. Rev. 1993. — V. 93, № 7. — P. 2419−2438.
  205. Stewart E.L., Nevins N" Allinger N.L., Bowen J.P. Hartree-Fock and Moller-Plesset (MP2) treatment of oxygen-containing phosphorus compounds. // J. Org. Chem. 1997. — V. 62, № 15. — P. 5198−5207.
  206. O.B., Варущенко P. M. Стандартные термодинамические функции этил-, формил- и бензоилферроцена в состоянии идеального газа. // Ж. физ.химии.-2006.-Т. 80,№ 11.-С. 1955−1959.
  207. Haaland A., Nilsson J.E. The determination of barriers to internal rotation by means of electron diffraction. Ferrocene and Ruthenocene. // Acta Chem. Scand. -1968. V. 22, № 8. — P. 2653−2670.
  208. Berces A., Ziegler Т., Fan L. Density functional study of the harmonic force fields of Cp~, LiCp, and ferrocene. // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98, № 6. — P. 15 841 595.
  209. Hohm U., Goebel D., Grimme S. Experimental and theoretical study of the dipole polarizability of ferrocene Fe (C5H5)2. // Chem. Phys. Lett. 1997. — V. 272, № 56.-P. 328−334.
  210. Mayor-Lopez M.J., Weber J. DFT calculations of the binding energy of metallocenes. // Chem. Phys. Lett. 1997. — V. 281, № 1−3. — P. 226−232.
  211. Edwards J. W, Kington G.L. Thermodynamic properties of ferrocene. Part 3. -Thermodynamic functions from 0 to 300 K. // Trans. Faraday Soc. 1962. — V. 58, № 7.-P. 1334−1340.
  212. Turnbull A.G. Thermochemistry of biscyclopentadienyl metal compounds. // Aust. J. Chem. 1967. — V. 20, № 10. — P. 2059−2067.
  213. Haaland A. Internal rotation and third law entropy of ferrocene. // Acta Chem. Scand. 1969. — V. 23, № 5. — P. 1836−1837.
  214. И.Б., Нистратов В. П., Тельной В. И., Шегшап М. С. Термодинамика металлоорганических соединений. Н. Новгород.: Изд-во ННГУ им. Н. И. Лобачевского, 1996. — 297 с.
  215. Н.В., Козлова М. С., Шейман М. С., Камелова Г. П., Ларина В. Н. И Ж. физ. химии. 2003. — Т. 77, № 8. — С. 1375−1382.
  216. TRC Thermodynamic Tables Selected Values of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamic Research Center, College Station, TX: Texas A & M University System. (Loose-leaf data sheets, extent 1997).
  217. Ambrose D., Connett J.E., Green J.H.S., Hales J.L., Head A.J., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 42. Physical and thermodynamic properties of benzaldehyde. // J. Chem. Thermodyn. 1975. — V.7, № 12.-P. 1143−1157.
  218. Krol O.V., Druzhinina A.I., Varuschenko R.M., Dorofeeva O.V., Reshetova M.D., Borisova N.E. The heat capacities and thermodynamic functions of some derivatives of ferrocene. // J. Chem. Thermodyn. 2008. — in press
  219. Haworth N.L., Bacskay G.B. Heats of formation of phosphorus compounds determined by current methods of computational quantum chemistry. // J. Chem. Phys.-2002.-V. 117, № 24.-P. 11 175−11 187.
  220. Feller D., Peterson K.A., de Jong W.A., Dixon D.A. Performance of coupled cluster theory in thermochemical calculations of small halogenated compounds. // J. Chem. Phys. 2003. — V. 118, № 8. — P. 3510−3522.
  221. Breidung J., Cosleou J., Demaison J., Sarka K, Thiel W. Ab initio anharmonic force field, molecular parameters, equilibrium structure and enthalpy of formation of fluoroform. // Mol. Phys.-2004. V. 102, № 16−17. — P. 1827−1841.
  222. Nicolaides A., RaukA., Glukhovtsev M.N., Radom L. Heats of formation from G2, G2(MP2), and G2(MP2,SVP) total energies. // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100, № 44.-P. 17 460−17 464.
  223. Hehre W.J., Radom L" Schleyer P.R. Ab initio molecular orbital theory. New York: Wiley, 1986.-548 p.
  224. Lau K.K.S., Gleason K.K., Trout B.L. Thermochemistry of gas phase CF2 reactions: a density functional theory study. // J. Chem. Phys. 2000. — V. 113, № 10.-P. 4103−4108.
  225. PedleyJ.B. Thermochemical data and structures of organic compounds. College Station, TX: Thermodynamic Research Center, 1994. — V. I. — 450 p.
  226. Martell J.M., Goddard J.D., Eriksson L.A. Assessment of Basis Set and Functional Dependencies in Density Functional Theory: Studies of Atomizationand Reaction Energies. // J. Phys. Chem. A. 1997. — V. 101, № 10. — P. 1927 -1934.
  227. Pople J.A., Luke B.T., Frisch M.J., Binkley J.S. Theoretical thermochemistry. Heats of formation of neutral AHn molecules (A Li to CI). // J. Phys. Chem. -1985. — V. 89, № 11. — P. 2198−2203.
  228. Feller D., Franz J.A. A theoretical determination of the heats of formation of furan, tetrahydrofiiran, THF-2-yl, and THF-3-yl. // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104, № 39.-P. 9017−9025.
  229. Pollack L., Windus T.L., de Jong W.A. Thermodynamic properties of the C5, Сб, and Се и-alkanes from ab initio electronic structure theory. // J. Phys. Chem. A.2005.-V. 109,№ 31.-P. 6934−6938.
  230. Lau K.-C., Ng C.Y. Accurate ab initio predictions of ionization energies and heats of formation for the 2-propyl, phenyl, and benzyl readicals. // J. Chem. Phys.2006. V. 124, № 4. — P. 44 323−1 — 44 323−9.
  231. Curtiss L.A., Raghavachari K" Redfern P.C., Pople J.A. Assessment of Gaussian2 and density functional theories for the computation of enthalpies of formation. // J. Chem.Phys.-1997.-V. 106, № 3.-P. 1063−1079.
  232. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3(G3) theory for molecules containing first and second-row atoms. // J. Chem. Phys. -1998. V. 109, № 18. — P. 7764−7776.
  233. Baboul A.G., Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-3' theory using density functional geometries and zero-point energies. // J. Chem. Phys. -1999. V. 110, № 16. — P. 7650−7657.
  234. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Pople J.A. Gaussian-3 theory using scaled energies. // J.-Chem. Phys. 2000. — V. 112, № 3. — P. 1125−1132.
  235. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Pople J.A. Assessment of Gaussian3 and density functional theories for a larger experimental test set. // J. Chem. Phys.-2000.-V. 112,№ 17.-P. 7374−7383.
  236. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian-3X (G3X) theory: use of improved geometries, zero-point energies, and Hartree-Fock basis sets.//J. Chem. Phys.-2001.-V. 114,№ l.-P. 108−117.
  237. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K" Pople J.A. Gaussian-3X (G3X) theory using coupled cluster and Brueckner energies. // Chem. Phys. Lett. 2002. -V. 359,№ 5−6.-P. 390−396.
  238. Henry D.J., Sullivan M.B., Radom L. G3-RAD and G3X-RAD: modified Gaussian-3 (G3) and Gaussian-3X (G3X) procedures for radical thermochemistry. // J. Chem. Phys.- 2003. V. 118, № 11. — P. 4849−4860.
  239. Hehre W.J., Ditchfield R., Radom L., Pople J.A. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds.V. Molecular theory of bond separation. // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 92, № 16. — P. 4796−4801.
  240. Raghavachari K., Stefanov B.B., Curtiss L.A. Accurate thermochemistry for larger molecules: Gaussian-2 theory with bond separation energies. // J. Chem. Phys. -1997. -V. 106, № 16. P. 6764−6767.
  241. Notario R" Castano O., Gomperts R., Frutos L.M., Palmeiro R. Organic thermochemistry at high ab initio levels. 3. A G3 study of cyclic saturated and unsaturated hydrocarbons (including aromatics). // J. Org. Chem. 2000. — V. 65, № 14.-P. 4298−4302.
  242. George P., Trachtman M., Bock C. W., Brett A.M. An alternative approach to the problem of assessing stabilization energies in cyclic conjugated hydrocarbons. // Theor. Chim. Acta. 1975. — V. 38, № 2. — P. 121−129.
  243. George P., Trachtman M., Bock С. IV., Brett A.M. An alternative approach to the problem of assessing destabilization energies (strain energies) in cyclic hydrocarbons. // Tetrahedron. 1976. — V. 32, № 3. — P. 317−323.
  244. Glukhovtsev M.N., baiter S. High level ab initio stabilization energies of benzene. // Theor. Chim. Acta. 1995. — V. 92, № 6. — P. 327−332.
  245. Redfern P.C., Zapol P., Curtiss L.A., Raghavachari K. Assessment of Gaussian-3 and density functional theories for enthalpies of formation of Ci-Ci6 alkanes. // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104, № 24. — P. 5850−5854.
  246. Sumathi R., Green W.H., Jr. Thermodynamic properties of ketenes: group additivity values from quantum chemical calculations. // J. Phys. Chem. A. -2002. V. 106, № 34. — P. 7937−7949.
  247. Sumathi R., Green W.H., Jr. Missing thermochemical groups for large unsaturated hydrocarbons: contrasting predictions of G2 and CBS-Q. // J. Phys. Chem. A. -2002. V. 106, № 46. — P. 11 141−11 149.
  248. Lee E.P.F., Dyke J.M., Chow W.-K., Chau F.-T., Мок D.K.W. The heat of formation of 2-H heptafluoropropane by ab initio calculations. // Chem, Phys. Lett. 2005. — V. 402, № 1. — P. 32−36.
  249. Dorofeeva О. V., Yungman V.S. Enthalpies of formation of biphenyl, 2,2'- and 4,4-dichlorobiphenyls: density functional calculations. // Fluid Phase Equilib. 2002. -V. 199,№ 1−2.-P. 147−151.
  250. Manion J.A. Evaluated enthalpies of formation of the stable closed shell CI and C2 chlorinated hydrocarbons. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2002. — V. 31, № 1. -P. 123−172.
  251. В.А., Симулин Ю. Н. Стандартные энтальпии образования 1,2,3-трихлорбензола, 1,2,4,5-тетрахлорбензола и гексахлорбензола. // Ж. физ. химии.- 1983.-V. 57,№ 6.-Р. 1387−1391.
  252. В.А., Симулин Ю. Н. Экспериментальное определение стандартных энтальпий образования полихлорбензолов. II. Стандартные энтальпии образования дихлорбензолов. // Ж. физ. химии. 1984. — V. 58, № 11.-Р. 2682−2686.
  253. В.А., Симулин Ю. Н., Розенберг М. М. Стандартная энтальпия образования пентахлорбензола. Расчет ДсН°(г) и AfH°® полихлорбензолов методом Татевского. //Ж. физ. химии. 1985. -V. 59, № 6. — Р. 1378−1383.
  254. Yan Н&bdquo- Gu J. An X. Ни R. II Huaxue Xuebao. 1987. — 45. — P. 1184- NIST Chemistry WebBook: http://webbook.nist.gov/chemistry.
  255. Leon L. A., Notario R., Quijano J., Sanchez C. Structures and enthalpies of formation in the gas phase of the most toxic polychlorinated dibenzo-p-dioxins. A DFT study. // J. Phys. Chem. A. 2002. — V. 106, № 28. — P. 6618−6627.
  256. В.П., Папина Т. С. Термохимия галогензамещенных этана. // Успехи химии. 1983. — V. 52, № 5. — Р. 754−776.
  257. Ribeiro da Silva М. А. V., Ferrao М. L. С. С. Н, Jiye F. Standard enthalpies of combustion of the six dichlorophenols by rotating-bomb calorimetry. // J. Chem. Thermodyn. 1994. — V. 26, № 8. — P. 839−846.
  258. T.C., Колесов В. П. Стандартная энтальпия образования 1,1,2-трихлорэтана. //Ж. физ. химии. 1987. — V. 61, № 8. — Р. 2236−2238.
  259. Sabbah R., An X. Etude thermodynamique des chlorobenzenes. // Thermochim. Acta.- 1991.- V. 179.-P. 81−88.
  260. J. R. В., Ribeiro da Silva M. A. V. Gas-phase thermodynamic properties of dichlorophenols determined from density functional theory calculations. // J. Phys. Chem. A. 2003. — V. 107, № 6. — P. 869−874.
  261. B.A., Колесов В. П., Авраменко H.B., Воробьева В. П., Головков В. Ф. Стандартная энтальпия образования дибензо-п-диоксина. // Ж. физ. химии. 1997. — Т. 71, № 3. — С. 406−408.
  262. S. М., Melkhanova S. V, Kolesov V P., Demyanov P. I., Fedotov A. N., Vorobieva, V. P. Experimental determination of the enthalpy of formation of dibenzo-p-dioxin. // J. Chem. Thermodyn. 2002. — V. 34, № 3. — P. 385−390.
  263. T.C., Колесов В. П., Лукьянова В. А., Головков В. Ф., Чернов С. А., Воробьева В. П. Стандартная энтальпия образования 1-хлордибензо-п-диоксина. // Ж. физ. химии. 1998. — Т. 72, № 1. — С. 7−10.
  264. Papina Т. S., Kolesov V P., Vorobieva V. P., Golovkov V F. The standard molar enthalpy of formation of 2-chlorodibenzo-p-dioxin. // J. Chem. Thermodyn. -1996. V. 28, № 3. — P. 307−311.
  265. Papina T. S., Kolesov V P., Lukyanova V A., Golovkov V F., Chernov C. A., Vorobieva V. P. The standard molar enthalpy of formation of 2,3-dichlorodibenzo-p-dioxin. // J. Chem. Thermodyn. 1998. — V. 30, № 4. — P. 431 436.
  266. Lukyanova V A., Papina T. S., Kolesov V. P., Fedotov A. N" Dem’yanov P. I., Avramenko N. V. A new determination of the standard molar enthalpy of formation of 2-chlorodibenzo-p-dioxin. // J. Chem. Thermodyn. 2003. — V. 35, № 9.-P. 1507−1511.
  267. B.A., Папина T.C., Колесов В. П., Человская Н. В., Федотов А. Н., Демьянов П. И., Авраменко Н. В., Воробьева В. П. Стандартная энтальпия образования 1,2,3,4-тетрахлордибензо-и-диоксина. // Ж. физ. химии. 2007. -Т. 81,№ 1.-С. 7−10.
  268. Shaub W. M. Procedure for estimating the heats of formation of aromatic compounds: chlorinated benzenes, phenols and dioxins. // Thermochim. Acta. -1982.-V. 55, № 1. P. 59−73.
  269. Thompson D. An evaluation of the heat of formation of chlorinated dioxins and its application to isomer abundance prediction. // Chemosphere. 1994. — V. 29, № 12.-P. 2545−2554.
  270. Koester C. J., Hites, R. A. Calculated physical properties of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans. // Chemosphere. 1988. — V. 17, № 12. -P. 2355−2362.
  271. Dorofeeva О. V., Yungman V.S. Enthalpies of formation of dibenzo-p-dioxin and polychlorinated dibenzo-p-dioxins calculated by density functional theory. // J. Phys. Chem. A. 2003. — V. 107, № 16. — P. 2848−2854.
  272. Lee J. E., Choi W" Mhin B.J. DFT calculation on the thermodynamic properties of polychlorinated dibenzo-p-dioxins: intramolecular Cl-Cl repulsion effects and their thermochemical implications. // J. Phys. Chem. A. 2003. — V. 107, № 15. -P. 2693−2699.
  273. Wang Z.-Y., Zhai Z.-C., Wang L.-S. Prediction of gas phase thermodynamic properties of polychlorinated dibenzo-furans by DFT. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. — V. 725, № 1−3. — P. 55−62.
  274. Zhai Z-C., Wang Z.-Y. Computational study on the relative stability and formation distribution of 76 polychlorinated naphthalene by density functional theory. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. — V. 724, № 1−3. — P. 221−227.
  275. B.C., Белов Г. В., Юнгман B.C. Программный комплекс ИВТАНТЕРМО для WINDOWS и его использование в прикладном термодинамическом анализе. // Препринт № 8−415. М: ОИВТАН, — 1998. -56 с.
  276. А.К., Леонтьев Л. И., Юсфин Ю. С. Анализ формирования экотоксикантов в термических процессах. // Препринт. Екатеринбург: Институт металлургии УрО РАН, — 1997. — 84 с.
  277. Bacher R" Swerew М., Ballschmiter К. Profile and pattern of monochloro-through octachlorodibenzodioxins and dibenzofurans in chimney deposits from wood burning’s. // Environ. Sci. Technol. 1992. — V. 26, № 8. — P. 1649−1655.
  278. Smith N. K., Gorin G., Good W. D., McCullough J. P. The heats of combustion, sublimation, and formation of four dihalobiphenyls. // J. Phys. Chem. 1964. — V. 68,№ 4.-P. 940−946.
  279. Pilcher G. Thermochemistry of phosphorus (III) compounds. // In: The Chemistry of Organophosphorus Compounds- ed. Hartley F.R. New York: Wiley, 1990. -V. 1, Ch. 5. — P. 127−136.
  280. LeroyG., Temsamani D.R., WilanteC., Dewispelaere J.-P. Determination of bond energy terms in phosphorus containing compounds. // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1994.-V. 309,№ 2.-P. 113−119.
  281. Lau J.K.-C., Li W.-K. Thermochemistry of phosphorus fluorides: a Gaussian-3 and Gaussian-3X study. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2002. — V. 578, № 1−3. -P. 221−228.
  282. Gardner P.J. The standard enthalpies of formation of hydrogen cyanide and tricyanophosphine by ab initio molecular orbital calculation. // Thermochim. Acta.- 1992. -V. 205.-P. 65−73.
  283. Davies R.H., Finch A., Gardner P.J., Hameed A., Stephens M. The standard enthalpies of hydrolysis and formation of tricyanophosphine. // J. Chem. Soc., Dal ton Trans. 1976. — № 6. — P. 556−557.
  284. Al-Maydama H.M.A., Finch A., Gardner P.J., Head A.J. The enthalpies of formation of bis (dimethylamino)cyanophosphine, (dimethylamino)-dicyanophosphine, and tricyanophosphine. II J. Chem. Thermodyn. 1995. — V. 27, № 6.-P. 575−584.
  285. Dorofeeva О. V., Moiseeva N.F. Computational study of the thermochemistry of organophosphorus (III) compounds. // J. Phys. Chem. A. 2006. — V. 110, № 28. -P. 8925−8932.
  286. В.В., Макеева Т. Е., Лаптева Л. И., Коновалов А. И. Термохимия гетероатомных соединений. Энтальпия гидролиза и образования дихлоралкилфосфитов и -арсенитов. // Докл. Акад. наук. 1995. — Т. 343, № 2. — С. 207−209.
  287. Al-Maydama Н.М.А., Finch A., Gardner P.J., Head A.J. The enthalpies of formation of (dimethylamino)dichlorophosphine, bis (dimethylamino)-chlorophosphine, and tris (dimethylamino)phosphine. // J. Chem. Thermodyn. -1995. V. 27, № 3. — P. 273−279.
  288. Dewar M.J.S., Lo D.H., Ramsden C.A. Ground states of molecules. XXVIII. MIND0/3 calculations for compounds containing carbon, hydrogen, fluorine, and chlorine. // J. Am. Chem. Soc. 1975. -V. 97, № 6. — P. 1311−1318.
  289. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpies of combustion of triphenylphosphine and triphenylphosphine oxide. // J. Chem. Thermodyn. 1988. — V. 20, № 6. — P. 743 754. .
  290. Lao Y.R., Benson S. W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 2. The differences in heats of formation between hydrogen and methyl derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111, № 7. — P. 2480−2482.
  291. Cohen N. Revised group additivity values for enthalpies of formation (at 298 K) of carbon-hydrogen and carbon-hydrogen-oxygen compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1996. — V. 25, № 6. — P. 1411−1481.
  292. Kercher J.P., Gengeliczki Z" Sztaray В., Baer T. Dissociation dynamics of sequential ionic reactions: heats of formation of tri-, di-, and monoethylphosphine. // J. Phys. Chem. A. 2007. — V. 111, № 1. — P. 16−26.
  293. Domalski E.S., Kirklin D.R. Estimation methods and combustion calorimetry on organic phosphorus compounds. U.S. Government Interagency Report. // Washington: National Bureau of Standards, 1984.
  294. Pedley J.B., Rylance J. Sussex-N.P.L. Computer Analyzed Thermochemical Data: Organic and Organometallic Compounds. Brighton: University of Sussex, 1977.
  295. Kirklin D.R., Chickos J.S., Liebman J.F. Enthalpy of formation of triphenylphosphine sulfide. // Struct. Chem. 1996. — V. 7, № 5−6. — P. 355−361.
  296. Kirklin D.R., Domalski E.S. Energy of combustion of triphenylphosphate. // J. Chem. Thermodyn. 1989. — V. 21, № 5. — P. 449−456.
  297. В.Г., Александров Ю. А., Глуишкова B.H., Скородумова Н. А., Кольякова Г. М. Термохимия реакции трифенилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила. // Ж. общ. химии. 1980. — Т. 50, № 2. -С. 256−258.
  298. Verevkin S.P. Improved Benson increments for the estimation of standard enthalpies of formation and enthalpies of vaporization of alkyl ethers, acetals, ketals, and ortho esters. // J. Chem. Eng. Data. 2002. — V. 47, № 5. — P. 10 711 097.
  299. Sabbah R" Perez J.A.G. Contribution a 1'etude thermochimique du ferrocene. // Thermochim. Acta. 1997. — V. 297, № 1−2. — P. 17−32.
  300. McMillen D.F., Golden D.M. Hydrocarbon bond dissociation energies. // Ann. Rev. Phys. Chem. 1982. -V. 33. — P. 493−532.
  301. Verevkin S.P. Thermochemistry of nitro compounds. Experimental standard enthalpies of formation and improved group-additivity values. И Thermochim. Acta.- 1997.-V. 307,№ 1.-P. 17−25.
  302. Rossini F.D., Pitzer K.S., Arnett R.L., Braun R.M., Pimentel G.C. Selected values of physical and thermodynamic properties of hydrocarbons and related compounds. Pittsburg: Carnegie Press, 1953. — 1050 p.
  303. B.M. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах. М: Изд-во МГУ, 1953. — 316 с,
  304. В.М., Бендерский В. А., Яровой С. С. Методы расчета физико-химических свойств парафиновых углеводородов. М: Гостоптехиздат, 1960.-111 с.
  305. В.М. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. М.: Химия, 1973. — 514 с. L
  306. В.М. Строение молекул. М.: Химия, 1977. — 512 с.
  307. Janz G.J. Thermodynamic properties of organic compounds: estimation methods, principles and practice. New York: Academic Press, 1967. — 249 p.
  308. Рид P., Праусииц Дэю., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. JL: Химия, 1982.-591 с.
  309. Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. — 807 с.
  310. В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1970. — 519 с.
  311. Ю.Г., Смоляков В. М. Физические свойства и химическое строение. Калинин: Изд-во Калин, ун-та, 1981. — 88 с.
  312. Ю.А., Мирошниченко Е. А., Кнобелъ Ю.К Термохимия нитросоединений. М.: Наука, 1970. — 168 с.
  313. Ю.Д., Лебедев Ю. А., Сайфуллин И. Ш. Термохимия органических свободных радикалов. М.: Наука, 2001. — 304 с.
  314. Benson S. W., Buss J.H. Additivity rules for the estimation of molecular properties. Thermodynamic properties. // J. Chem. Phys. 1958. — V. 29, № 3. — P. 546−572.
  315. Benson S.W., Criuckschank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O’Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties. // Chem. Rev. 1969. — V. 69, № 3. — P. 279−324.
  316. Eigenmann H.K., Golden D.M., Benson S.W. Revised group additivity parameters for the enthalpies of formation of oxygen-containing organic compounds. // J. Phys. Chem. 1973. -V. 77, № 13.-P. 1687−1691.
  317. O’Neal H.E., Benson S. W. Entropies and heat capacities of cyclic and polycyclic compounds. // J. Chem. Eng. Data. 1970. — V. 15, № 2. — P. 266−276.
  318. Shaw R. Heat capacities of liquids. Estimation of heat capacity at constant pressure and 25 using additivity rules. // J. Chem. Eng. Data. 1969. — V. 14, № 4.-P. 461−465.
  319. Shaw R. Heats of formation of nitroaromatics. Group additivity for solids. // J. Phys. Chem. 1971. -V. 75, № 26. — P. 4047−4049.
  320. Luria M, Benson S.W. Heat capacities of liquid hydrocarbons. Estimation of heat capacities at constant pressure as a temperature function, using additivity rules. // J. Chem. Eng. Data. 1977. — V. 22, № 1. — P. 90−100.
  321. Domalski E.S., Hearing E.D. Estimation of the thermodynamic properties of C-H-N-O-S-Halogen compounds at 298.15 K. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. -V. 22,№ 4.-P. 805−1159.
  322. Moffat J.B. Correlation of some thermodynamic properties of nitriles. // J. Chem. Eng. Data. 1968. — V. 13, № 1. — P. 36−38.
  323. Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V., Jorish V.S. Development of Benson group additivity method for estimation of ideal gas thermodynamic properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Thermochim. Acta. 1989 — V. 153. — P. 77−85.
  324. Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V. Group additivity scheme for calculating the chemical thermodynamic properties of gaseous polycyclic aromatic hydrocarbons containing five-membered rings. // Thermochim. Acta. 1990. — V. 168. — P. 179 186.
  325. Dorofeeva O.V., Yungman V.S., Saks P. Enthalpies of formation for gaseous polychlorinated biphenyls: a modified group additivity scheme. // J. Phys. Chem. A. 2001. — V. 105, № 27. — P. 6621−6629.
  326. Sabbe M.K., Saeys M., Reyniers M.-F., Marin G.B. Group additive values for the gas phase standard enthalpy of formation of hydrocarbons and hydrocarbons radicals. // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109, № 33. — P. 7466−7480.
  327. Dorofeeva O.V., Tolmach P.I. On the estimation of gas-phase thermodynamic properties of organic compounds. // Thermochim. Acta. 1993 — V. 219. — P. 361−364.
  328. Е.В., Сафина Ю. Г. Энтальпии испарения и образования производных фосфоновой и фосфорисой кислот. // Ж. физ. химии. 2002. -Т. 76, № 9.-С. 1565−1571.
  329. Е.В., Сафина Ю. Г. Использование функции «состав свойство» для определения термохимических характкеристик производных трехкоординированного атома фосфора. // Ж. физ. химии. — 2004. — Т. 78, № 12.-С. 2147−2153.
  330. Е.В., Сафина Ю. Г. Термохимия производных фосфорной кислоты: эмпирический подход. // Ж. физ. химии. 2005. — Т. 79, № 3. — С. 427−432.
  331. В.В., Лаптева Л. И., Киреев М. Г. Термохимия гетероатомных соединений. Сообщение 19. Энтальпии сгорания и образования алкилфосфинов в различных фазовых состояниях. // Изв. Акад. наук. Сер. хим.-2004.-№ 8.-С. 1693−1694.
  332. Stein S.E., Fahr A. High-temperature stabilities of hydrocarbons. //J. Phys. Chem. 1985. — V. 89, № 17.-P. 3714−3725.
  333. Yu J., Sumathi R., Green W.H., Jr. Accurate and efficient method for predicting thermochemistry of polycyclic aromatic hydrocarbons bond-centered group additivity. // J. Am. Chem. Soc. — 2004. — V. 126, № 39. — P. 12 685−12 700.
  334. Green J.H.S. Thermodynamic properties of the normal alcohols, C1-C12. // J. Appl. Chem. 1961. -V. 11, № 10. — P. 397−404.
  335. Chermin H.A.G. Thermo data for petrochemicals. Part 27: gaseous normal aldehydes. // Hydrocarbon Process. Petrol. Refiner. 1961. — V. 40, № 3. — P. 181−184.
  336. Andon R.J.L., Counsell J.F., Herington E.F.G., Martin J.F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part 7. Calorimetric study of phenol from 12 to 330 K. // Trans. Faraday Soc. 1963. — V. 59, № 4. — P. 830−835.
  337. Draeger J.A. The methylbenzenes. II. Fundamental vibrational shifts, statistical thermodynamic functions, and properties of formation. // J. Chem. Thermodyn. -1985. V. 17, № 3. — P. 263−275.
  338. С ha о J., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal gas thermodynamic properties of ethane and propane. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1973. — V. 2, № 2. — P. 427 438.
  339. Messerly J.F., Todd S.S., Finke H.L. Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butyl-benzene. // J. Phys. Chem. 1965. — V. 69, № 12. — P. 4304−4310.
  340. Scott D.W. Chemical thermodynamic properties of hydrocarbons and related substances. Properties of the alkane hydrocarbons, CI through C10 in the ideal gas state from 0 to 1500 K. Bulletin 666. Washington: U.S. Bureau of Mines, 1974.
  341. Frenkel ML, Kabo G.J., Marsh K.N., Roganov G.N., Wilhoit R.C. Thermodynamics of organic compounds in the gas state. College Station, TX: Thermodynamic Research Center, 1994. V. I.
  342. Banerjee S.C. Thermodynamic properties of the chloroacetic acid. // Br. Chem. Eng.- 1969.-V. 14,№ 5.-P. 671.
  343. Adams W.J., Geise H.J., Bartell L.S. Structure, equilibrium conformation, and pseudorotation in cyclopentane. An electron diffraction study. // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92, № 17. — P. 5013−5019.
  344. Aston J.G., Fink H.L., Schumann S.C. The heat capacity and entropy, heats of transition, fusion and vaporization and the vapor pressures of cyclopentane. Evidence for a non-planar structure. // J. Am. Chem. Soc. 1943. — V. 65, № 3. -P. 341−346.
  345. Geise H.J., Adams W.J., Bartell L.S. Electron diffraction study of gaseous tetrahydrofuran. // Tetrahedron. 1969. — V. 25, № 15. — P. 3045−3052.
  346. Almenningen A., Seip H.M., Willadsen T. Studies on molecules with five-membered rings. II. An electron diffraction investigation of gaseous tetrahydrofuran. I! Acta Chem. Scand. 1969. — V. 23, № 8. — P. 2748−2754.
  347. Smithson T.L., Wieser H. The far-infrared spectrum of tetrahydrothiophene. The bend/twist vibrations and associated barriers. // J. Mol. Spectrosc. 1983. — V. 99, № 1. — P. 159−166.
  348. Hendrickson J.B. Molecular Geometry. IV. The Medium Rings. // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86, № 22. — P. 4854−4866.
  349. Dorofeeva O.V., Mastryukov V.S., Allinger N.L., Almenningen A. Molecular structure and conformations of cyclononane as studied by electron diffraction and molecular mechanics. // J. Phys. Chem. 1990. — V. 94, № 21. — P. 8044−8048.
  350. Stepanian S.G., Reva I.D., Radchenko E.D., Rosado M.T.S., Duarte M.L.T.S., Fausto R., Adamowicz L. Matrix-isolation infrared and theoretical studies of the glycine conformers. // J. Phys. Chem. A. 1998. — V. 102, № 6. — P. 1041−1054.
  351. Stepanian S.G., Reva I.D., Radchenko E.D., Adamowicz L. Conformational behavior of a-alanine. Matrix-isolation infrared and theoretical DFT and ab initio study. //J. Phys. Chem. A. 1998. — V. 102, № 24. — P. 4623−4629.
  352. Jarmelo S., Fausto R. Entropy effects in conformational distribution and conformationally dependent UV-induced photolysis of serine monomer isolated in solid argon. // J. Mol. Struct. 2006. — V. 786, № 2−3. — P. 175−181.
  353. Jesus A.J.L., Rosado M.T.S., Reva /., Fausto R., Eusebio M.E., Redinha J.S. Conformational study of monomeric 2,3-butanediols by matrix-isolation infrared spectroscopy and DFT calculations. // J. Phys. Chem. A. 2006. — V. 110, № 12. -P. 4169−4179.
  354. O.B., Шишков И. Ф., Харгиттаи И., Bivmoe JI.B. Структура молекулы метил-2-нитротолилсульфида по электронографическим данным и результатам квантово-механического расчета. // Ж. физ. химии. 2005. — Т. 79, № 10.-С. 1914−1916.
  355. О. V., Shishkov I. К, Vilkov L. К, Hargittai I. Molecular structure and conformational composition of l-(methylthio)methyl.-2-nitrobenzene
  356. MTMNB): a theoretical and experimental study. // Struct. Chem. 2005. — V. 16, № 6.-P. 617−628.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!