Низкомолекулярные биорегуляторы и синтоны на основе озонолиза циклоолигомеров изопрена и полифторалкенов
Диссертация
В структуру многих феромонов входят терпеноидные фрагменты, в связи с чем актуальным является поиск новых и эффективных подходов к синтезу гибридных терпеноидно-ацетогениновых феромонов. В последнее время все большее внимание привлекают фторсодержащие аналоги феромонов, от которых можно ожидать новых возможностей в борьбе с насекомыми-вредителями сельскохозяйственных культур и лесных массивов… Читать ещё >
Список литературы
- Meyer М., О' Hagaw D. Composti fliiorurati organici in natura. // Chim. 1.d.1.al), 1993, 75 № 7, p 576. Реф. в РЖхим. 1994, 13E1.
- Исикава Н. Соединенеия F. Синтез и применение. Москва: Мир, 1990, 400с.
- Schlosser М. Introduction of fluorine into organic moleculs: why and how. // Tetrahedron, 1978, v. 34, № 1, p 3−17.
- Burton D. J, Yang Z.-Y., Qiu Weiming. Fluorinated ylides and related compounds. // Chem. Rev., 1996, 96, № 5, p. 1641−1717.
- Prestwich G.D. Bio-organic studies of insect olfaction. // Pure and Дрр1.Chem., 1989, 61, № 3, p. 551−554.
- Корнилов A.M.,. Вдовенко С. И., Сорочинский А. Е., Кухарь В. П. Применение фторсодержащих ацетиленов в синтезе фторированных аналогов природных соединений. // Биоорганическая химия. 1991, 17, № 3, с. 427−429.
- Graham S.M., Prestwich G.D. Synthesis and inhibitory properties of pheromoneanalogues for the epoxide hydrolase of the Gypsy moth // J. Org. Chem., 1994, 59, № 11, p 2956−2966.
- Mashyk M., Fried J. Synthesis and pheromonal properties of (Z)-7,7-difluoro-8dodecenyl acetate a difluoro derivative of the sex pheromone of the Oriental Fruit Moth. // Tetrahedron Lett., 1989,30, № 25, p. 3243−3246.
- Feixas J., Camps F., Guerrero A. Synthesis of (Z)-10,10-difluoro-13-hexadecen11.ynyl acetate, new difluoro analogue of the sex pheromone of the processionary moth. // Bioorg. and Med. Chem Lett, 1992, 2, № 5, p. 467−470, Реф. в РЖхим. 1993, 6E257.
- Sun W-C, Hg C.S., Prestwich G.D. Synthesis of partially fluorinated analogs of (Z)-5-decenyl acetate: probes for hydrophobic interaction in pheromone reception. //J. Org. Chem. 1992, 57, № 1, p. 132−137.
- Sun W-C., Prestwich G.D. Partially fluorinated analogs of (Z)-9-decenyl acetate: probes for pheromone hydrophobicity requirements. // Tetrahedron Lett., 1990, 31, № 6, p. 801−804.
- Prestwich G.D., Sun W.S., Mayer M.S., Dicrens J. C. Perfluorinated moth pheromone. Synthesis and electrophysiological activity. // J. of Chem. Ecol., 1990, 16, № 6, p. 1761−1778.
- Tellier F., Sauvetre R., Normant J. F. Synthese de fluorocodlemones. // J. Organomet. Chem., 1989, 364, № 1−2, p. 17−28.
- Khrimian A.P., Demilo A.B., Waters R.M., Liquido N.J., Nicholson J.M. Monofluoroanalogs of eugenol methyl ether as novel attractants for the Oriental fruit fly // J. Org. Chem., 1994, 59, № 26, p. 8034−8039.
- Канэмото С., Симидзу M., Иосиока X. Монофторциклобутаны и способ их получения. Заявка 64−71 830. Япония. Реф. в РЖхим. 1990, 130 334.
- Nichida М., Fuchirama Т., Kondo К. A partial and efficient synthesis of fluorinated pyretroids (Z)-3(2-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarboxylates // Chem. Lett., 1984, № 4, p. 703−706.
- Obata Т., Fuigii K.S., Fukuda Y., Tsutsumiuchi К., Yamanara Y. Polifluorinated thiazoline derivative and chemical for controlling noxious organisms containing the the same. // Пат. 5 369 116 США. Реф. в РЖхим. 1996, 200 270П.
- Arbones С., Sanchez F.V., Marco М.-Р., Camps F., Messequer A. Fluorinated analogues of the imidazole insect growth regulator KK-42. // Heterocycles, 1990, 31 № l, p. 67−68.
- Gree D.M., Kermarrec C.J.M., Martelli J.T., Gree R.L. The first enantiocontrolled syntliesis of ?^-conjugated dienes with a fluorine atom in the allylic position // J. Org. Chem. 1996, 61, № 6, p. 1918−1919.
- Niihata S., Ebata Т., KawaKami H., Matsushita H. Synthesis of 2-fluoro sugar and its condensation reaction with silyted thymine // Bull Chem. Soc. Jap., 1995, 68, p. 1509−1512.
- Munier P., Giudicelli M.B., Picq D., Anker P. Nouvelle classe de sucres a liison osidique stabilisee: l-desoxy-l, l, l-trifluoropent (hex)-2-uloses. // J. Carbohydr. Chem, 1994,13, № 8, 1225−1230.
- Barton D.H.R., Hesse R.H., Toh H.T., Pechet MM. A convenient synthesis of 5-fluorouracil // J. Org. Chem. 1972, 37, № 2, p. 329−330.
- Bravo P., Mele A., Salani G., Viani F., La Colla P. Synthesi s of 4-fluoroalkyl nucleoside analogues // Gazz. Chem. Ital., 1995, 125, № 7, p. 295−303, Реф. в РЖхим. 1996, 7E135.
- Shi G., Cai W. ?>,?•-Unsaturated Д/2-difluoro-a-ketoesters: novel synthesis and utility as precursors of Д/2-difluoro-a-amino acids // J. Org. Chem. 1995, 60, p. 6289−6295.
- Yamazaki Т., Mizutani К., Kitazume Т. Modified preparation method of trifluoromethylated propargylic alcohols and its application to chiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars. // J. Org. Chem. 1995, 60, № 9, p. 6046−6056.
- Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Michel Т., Kolomiets A.F., Fokin A. V., Burger K. A new strategy for the synthesis of a-difluoromethyl-substituted a-hydroxy and a-amino acids. //J. Org. Chem. 1996, 61, № 21, p. 7521−7528.
- Filler R., Koboyashi Y., Yagupolsri L.M. Organofluorine compounds in medicinal chemistry and biomedical applications. Amsterdam, 1993, 386 p.
- Derstine C.W., Smith D.N., Katzenellenbogen J.A.Trifluoromethyl substituted imidazolines novel precursors of trifluoromethyl ketones amenable to peptidile synthesis. //J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, № 5, p. 8445−8486.
- Katritzky A.R., Yang В., Semenzin D. (Trifluoroacetyl) benzotriazole: a convenient trifluoroacetylating reagent. // J. Org. Chem. 1997, 62, № 3, p. 726 728.
- Sanin A.V., Nenajdenko V.G., Kuz’min V.S., Balenkova E.S. Synthesis of CF3-containing sulfur heterocycles. The first stable 2-thietanol derivative // J. Org. Chem. 1996, 61, № 6, p. 1986−1989.
- Фурин Г. Г., Жужгов Э. Л. Взаимодействие перфтор-2-метил-1-этил-1-пропен-1-ин-З-изотиоцианата с аллиловым спиртом в присутствии три-этиламина. // Журнал общей химии, 1997, 67, № 6, с. 1560−1564.
- Фурин Г. Г., Рогоза А. В. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с азо-лами // Изв. АН. Сер. хим., 1997, № 4, с. 835−837.
- Водовозова E. JL, Михалев И. И., Ржаникова А. А., Гараев М. М., Молотов-ский Юл. Г. Новый оксааналог миристиновой кислоты, подавляющий репликацию вируса иммунодефицита человека. // Биоорг. химия, 1995, 21, № 9, с. 724−730.
- Rich R.H., Bartlett Р.А. Synthesis of (-1−2-fluoroshikimic acid. // J. Org. Chem. 1996, 61, № 11, p. 3916−3919.
- Davi C.R., Dale C.S., Burton D.J. Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetet-racarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated stereo chemically defined cyclohexanes // J. Org. Chem. 1993, 58, p. 68 436 850.
- Ueno Т., Toda H., Yasunami M., Yoshifiiji M. The first synthesis of 1-fluoro-and 1,3-difluoroazulenes. // Chem. Lett., 1995, № 1, p. 167−170.
- Kondo F., Maki S., Konno K., Takayama H. The first synthesis of 24,24-difluoro-la-hydroxyvitamin D3 by means of radical deoxygenation of alkohols // Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, № 1, p. 62−66.
- Koyama M., Takagi Т., Ando A., Kumadaki It. Synthesis of fluorine analogs of vitamine E. IV. Synthesis of bis (trifluoromethyl)tocopherols. // Chem. Pharm. Bull., 1995, v 43, № 9, p. 1466−1474.
- Francesch A., Alvarez R., Lopez S., de Lera A.R. Synthesis of retinals fluorinated at odd-nambered side-chain positions and of the corresponding fluorobacteriorhodopsins. // J. Org. Chem., 1997, 62, p. 310−319.
- Matsumura Y., Asai Т., Shimada Т., Nakayama Т., at al. Novel fluoroprostacyclin analogs with modified cycloalkylenyl chains. Highly potent and orally active anti-anginal agents. // Chem. Pharm. Bull., 1995, v 43, № 2, p. 353−355.
- Matsumura Y., Shimada Т., Wang S-Z., Asai Т., Morizawa Y., Yasud A. Study on efficient synthetic routes for 7-fluoroprostaglandin ~F2a and 7-fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin. //Bull. Chem. Soc. Jap, 1996, 69, № 12, p. 3523−3531.
- Одиноков В.Н., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод в химии олефинов. // Успехи хим. 1981, 50, № 7, с. 1207−1216.
- Odinokov V.N., Achunova W.R., Haleeva R.I., Djemilev U.M., Tolstikov H.A., Moiseenkov A.M., Semenovsky A.V. A new route to stereospecific synthesis of terpenoid 1,5-polienes via isoprene cyclooligomers. // Tetrahedron Lett., 1977, № 7, p. 657−660.
- Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Одиноков B.H, Толстиков Г. А. Озонолиз ненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювеноидов. // Успехи хим., 1995, 64 № 6, с. 580−608.
- Bestmann H.J., Vostrowsky О. Synthesis by stereoselective carbonyl olefination: unitised construction principle. // Chem. Phys. Lipids, 1979, 24, p. 335−389.
- Толстиков Г. А., Одиноков B.H., Ахунова B.P., Галеева Р. И., Джемилев У. М., Моисеенков A.M. Новый путь стереоспецифического синтеза тер-пеноидных 1,5-полиенов на основе циклоолигомеров озопрена. // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 4, с. 887−889.
- Одиноков В.Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г., Толстиков Г. А. Феромоны насекомых и их аналоги. XVII. Региоспецифический синтез (±-)-15,19-диметилтритриаконтана компонента феромона Stomoxys calsitrans. // Химия природных соедин., 1987, № 4, с. 595−597.
- Тахистов B.B. в кн.: «Практическая масс-спектрометрия органических соединенений». Л., ЛГУ, 1977, с. 13−16.
- Kikukawa Т., Matsumura F., Kraemer M., Coppel H.С. Field attractiveness of chirally defined synthetic attractants to males of Dirpon similis and Gilpinia frutetorum II J. Chem. Ecol., 1982, 8, № 1, p. 301−304.
- Одиноков В.Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г. Феромоны насекомых и их аналоги. LVII. Синтез рацемического аналога феромона сосновых пилильщиков рода Diprion и Neodiprion. // Химия природных соедин., 1998, № 1, с. 123−128.
- Filler R. Biologically active fluorochemicals II J. Fluor. Chem., 1986, 33, № 14, p. 361−375. Реф. в РЖхим: 1987, ЗЖ418.
- Normant J.-F., Wakselman C. Nouvelles tendances de la chimie des composes organiques fluores. // Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, № 6, p. 858−860. Реф. в РЖхим: 1987, 12Ж418.
- Джонсон А. Химия илидов., М., Мир, 1969,. 144 с.
- Bestmann H.J., Vostrovsky О. Chemie der pflanzenshutz und shadlingsbekampflingsmittel. Herdusgegeb. Wegler R., Berlin, Springer, 1981, s. 30−164.
- Schlosser M., Tuong H.B., Schaub B. The betaine ylide route to trans-alkenols. // Tetrahedron, 1985, 26, № 3, p. 311−314.
- Serebryakov Е.Р., Нао N.C., Mavrov M.V. Chiral building blocks based on technical grade /^-citronellene. // Pure Appl. Chem. 1990, 62, № 1, p. 20 412 046.
- Одиноков B.H., Куковинец О. С., Зайнуллин P.A., Толстиков Г. А. Синтез ювенильных гормонов насекомых и их аналогов. // Успехи химии, 1992, 61, № 7, с. 1332−1391.
- Крышталь Г. В., Серебряков Э. П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа // Изв. АН. Сер. хим., 1995, № ю, с.1867−1885.
- Tsukamoto T, Kitaziime Т. Difluorinated malonaldehyde derivatives as useful difluoromethylene containing building blocks. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, № 7, p. 540−541.
- Cardillo G., Orena М., Sandri S., Tomasini С. A novel, efficient synthesis of (±)-erythrosphingosine. // Tetrahedron, 42, № 3, p. 917−922.
- Зенкевич И.Г., Иоффе Б. В. Интерпретация масс-спектров органических соединенеий. Химия, Ленинград, 1986, 47 с.
- Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry, vol. 1. Acad. Press, New York, 1978, 272 p.
- Gilles C.W. Ozonolysis of (Z> and (E)-l, 2-difluoroethylene. Mechanism of fluorinated epoxide, ozonide, and cyclopropan formation. // J. Am. Chem. Soc., 1977,99, p. 7239−7245.
- Agopovich J.W. and Gilles C.W. Ozonolysis of trifluoroethylene, 1,1-difluoroethylene, and perfluoroethylene. Epoxide and ozonide formatoin. // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, p. 7572−7574.
- Agopovich J.W. and Gilles C.W. Ozonolysis of (Z) — and (?>1,2-difluoroethylene: isolation and characterization of (?>1,2-difluoroethylene oxide and Z, Е-1,2,3-trifluorocyclopropane. // J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, p. 813 817.
- Gilles C. W and Kuczowski R.L. The ozonolysis of haloalkenes in solution. // Iszrael. J. Chem., 1983, 23, p. 446−450.
- Agopovich J.W. and Gilles C.W. Ozonolysis 1,1-difluoroethylene, trifluoroethylene and perfluoroethylene: mechanism of ozonide, epoxide, and cyclopropane formatoin//J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, p. 5047−5053.
- Моисеева Н.И., Гехман А.Е, Румянцев Е. С., Климанов В. И., Сахаров С. Г., Моисеев И. И. Озонирование перфторненасыщенных соединений в растворе трифторуксусной кислоты // ДАН, 1989, 309, № 5, с. 1136−1141.
- Moiseeva N.I., Gekhman А.Е., Rumyantsev E.S., Moiseev I.I. Ozonolysis of unsaturated perfluorocompounds: anomalous behavior of substrates. // J. Fluor. Chem., 1989, 45, № 1, p. 136−140, Реф. в РЖхим: 1990, 7Ж447.
- Моисеева Н.И., Гехман А.Е, Румянцев Е. С., Климанов В. И., Моисеев И. И. Озонирование перфторолефинов в растворе CF3COOH. // Изв. АН. СССР, Сер. хим., 1989, № 7, с. 1706.
- Одиноков В.Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г., Базунова М. В., Фатыхов А. А., Запевалов А. Я. Озонолиз перфторалкенов и перфторциклоалкенов. // Изв. АН., Сер. хим., 1997, № 6, с.1239−1241.
- Чамберс Р.Д., Мобс Р. Г. в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под ред. Стейси М., Химия, Ленинград, 1970, 255 с.
- Smart В.Е., Krespan C.G. Reaction of sulfur trioxide with cyclic fluorovinyl esters. //J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, p. 1218−1221.
- Lindner P.E., Correa R.A., Gino J., Lemal D.M. Novel keto-enol systems: cyclobutane derivatives. // J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, p. 2556−2563.
- Брендлин Г. П., Мак-би Ю.Т., в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под ред. М. Стейси, Химия, Ленинград, 1970, 231 Advances in fluorine chemistry, vol. III-IV, Eds. Stacey M., Tatlow J.C., and Sharpe A.G., Butterworths Sci Publ., London, 1963−1965.
- Бранд Д., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии, Мир, Москва, 1967, 279 с.
- Meskens F.A.J. Methods for the preparation of acetals from alcohols or oxiranes and carbonyl compounds. // Synthesis, 1981, № 7, p. 501−522.
- Iteshoji T., Ishimoto I., Konishi I., Naoshima Y., Ueda H. 7−11-Dimethyl-octadecane: an ovipositional attractant for Aedes Aegypti produced by Pseudomonas aeruginosa on carpic acid substrate. // J. Pestic. Sei., 1979, 4, № 2, p. 187−194.
- Fagerlund U.H.M., Idler D.R. Marine sterols. IV. 24-Dehydrocholesterol: isolation from a barnacle and synthesis by the Wittig reaction. // J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, p. 6473−6475.
- Isler O., Ruegg R, Chopard-dit-Jean L.H., Winterstein A., Wiss 0. Synthese und Isolierung von Vitamin K2 und isoprenologen Verbindungen. // Helv. chim, acta, 1958, 41, № 3, S. 786−807.