Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез би-и полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем

Диссертация: Синтез би-и полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показана принципиальная возможность использования хлорангидридов гетероциклических кислот в реакции рециклизации тетразольного цикла в 1,3,4-оксадиазол для получения разветвленных полиядерных 1,3,4-оксадиазол-, тетразоли 1,2,3-триазолсодержащих систем. Применение в качестве ацилирующего агента ангидрида трифторуксусной кислоты позволяет осуществлять подобные реакции в отсутствии термического… Читать ещё >

Синтез би-и полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Методы формирования тетразольного цикла (литературный 8 обзор)
    • 1. 1. Формирование тетразольного цикла на базе реакции присоединения 9 1.1.1. Нитрилы в реакциях образования тетразольного цикла
      • 1. 1. 2. Карбонильные и другие соединения в реакциях получения 23 теразолов
    • 1. 2. Методы получения тетразолов, основанные на реакции замещения с 31 последующей гетероциклизацией
    • 1. 3. Гидразоны и амидразоны — прекурсоры в синтезе тетразолов
    • 1. 4. Другие методы формирования тетразольного цикла
  • ГЛАВА 2. 1,2,3-Триазол, 1,3,4-оксадиазол, тетразол со держащие би- и 42 полиядерные системы (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез полиядерных гетероциклических полиазотистых систем на 44 основе цианурхлорида и его производных
      • 2. 1. 1. Пропаргилпроизводные 1,3,5-триазина — получение и некоторые их 52 свойства
    • 2. 2. Синтез азолилсодержащих би- и полиядерных систем, сшитых 58 мостиковыми гуппировками
      • 2. 2. 1. Синтез полиядерных азолов, связанных уретановыми, 58 карбамидными и амидными фрагментами
      • 2. 2. 2. Полиядерные азолилзамещенные простые эфиры
    • 2. 3. Синтез полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем
      • 2. 3. 1. Взаимодействие хлорангидридов гетероциклических кислот с 97 разветвленными полиядерными тетразолами
      • 2. 3. 2. Низкотемпературный синтез 2-замещенных 5-трифторметил-1,3,4- 101 оксадиазолов
      • 2. 3. 3. Взаимодействие полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез полиядерных гетероциклических полиазотистых систем на 110 основе цианурхлорида и его производных
    • 3. 2. Синтез полиядерных азолов, связанных уретановыми, карбамид- 115 ными и амидными фрагментами
    • 3. 3. Синтез полиядерных азолилзамещенных простых эфиров
    • 3. 4. Синтез би- и полиядерных 1,3,4-оксадиазол со держащих систем
    • 3. 5. Синтез трифторметилзамещенных 1,3,4-оксадиазолов
    • 3. 6. Синтез полиядерных разветвленных трифторметилзамещенных 135 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

В последние десятилетия наблюдается устойчивый рост интереса исследователей к азотсодержащим пятичленным ароматическим гетероциклам — азолам. По мере изучения данного класса соединений были получены продукты, проявляющие ценные, а порой оригинальные свойства. Это способствовало широкому практическому применению азолсодержащих соединений в различных отраслях народного хозяйства, медицине, а также в военной технике. Кроме того, внимание ученых привлекает достаточно высокая реакционная способность азолов и разнообразие химических превращений с их участием, что открывает неограниченные возможности молекулярного конструирования, а, следовательно, и варьирования свойств, присущих азотсодержащим гетероциклам. В этом плане азолы — уникальные объекты для изучения одной из важнейших фундаментальных проблем химии — установление взаимосвязи «структура — свойство». Особое место в ряду производных азолов занимают полиядерные неконденсированные азолсодержащие системы, поскольку сочетание в структуре молекулы нескольких гетероциклических фрагментов нередко способствует более сильному проявлению каких-либо свойств, а порой и появлению совершенно новых, уникальных свойств, не характерных для моноядерных гетероциклических веществ. Обладая несколькими реакционными центрами, полиядерные азолсодержащие системы могут служить стартовыми соединениями для синтеза веществ с еще более сложной структурой и большей функциональностью (например, высокомолекулярных соединений). Причем, строение подобных молекул и их свойства можно уже заранее планировать на стадии получения исходного полиядерного блока. Кроме того, полиядерные азолсодержащие системы являются наиболее близкими по структуре моделями различных биологических систем, поэтому могут быть использованы при моделировании биохимических процессов, происходящих в живых организмах. Все вышесказанное способствовало тому, что исследования в области химии полиядерных азолсодержащих систем стали одним из важных и быстро развивающихся направлений химии гетероциклических соединений как в нашей стране, так и за рубежом. Однако до настоящего времени большинство работ по данной проблеме ограничивалось разработкой подходов к получению в основном гомоядерных бициклических структур с однотипными гетероциклами. В связи с этим, разработка способов построения гетероядерных соединений, содержащих в своей структуре одновременно несколько гетероциклических фрагментов различной природы, является весьма актуальной задачей химии гетероциклических соединений.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответсвии с планами научно-исследовательских работ Института нефтеи углехимического синтеза при Иркутском государственном университете (№ гос. регистрации НИР 1 200 803 060) «Создание новых нетрадиционных подходов к молекулярному дизайну азоли азинсодержащих полимеров и нанокомпозитов на их основе с каталитической и биологической активностью», (№ гос. регистрации НИР 1 201 256 151) «Создание новых нетрадиционных подходов синтеза высокомолекулярных соединений, содержащих в своей структуре полиазотистые гетероциклические фрагменты, и получение на их основе полимерных материалов многоцелевого назначения, включая нанокомпозиты, высокоэнергоемкие системы, электропроводящие материалы» и при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ (госконтракты № П1474 от 03.09.09 и № П2122 от 05.11.09, соглашение № 14.В37.21.0795).

Цель работы. Разработка путей конструирования неконденсированных гомои гетерополиядерных систем, содержащих в своей структуре 1,2,3-триазольные, 1,3,4-оксадиазольные, тетразольные и 1,3,5-триазиновые гетероциклы, сочлененные различными мостиковыми фрагментами.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Изучение возможности синтеза полиядерных неконденсированных триазоли тетразолсодержащих соединений реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения органических и неорганических азидов к тройным связям пропаргильных и нитрильных фрагментов в молекулах исходных прекурсоров;

2. Изучение перегруппировки Курциуса азидов азолилкарбоновых кислот и ее применение в синтезе бии полиядерных карбамидов и уретанов, содержащих в своей структуре гетероциклы различной природы;

3. Синтез полиядерных 1,3,4-оксадиазол-, 1,2,3-триазолсодержащих систем реакцией трансформации тетразольного кольца под действием хлорангидридов азолилкарбоновых кислот и ангидрида трифторуксусной кислоты;

4. Изучение возможности использования реакции нуклеофильного замещения атома галогена в 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазине (цианурхлориде) и его производных с целью получения тетразоли триазолзамещенных 1,3,5-триазинов;

5. Применение реакции пропаргилирования цианурхлорида с последующим циклоприсоединением органических азидов к терминальным ацетиленовым связям пропаргильных фрагментов с целью получения триазолил-1,3,5-триазинов;

6. Изучение реакции окислительной поликонденсации moho-, дии трипропаргил замещенных 1,3,5-триазинов.

Научная новизна работы. В работе представлены разнообразные подходы синтеза многоядерных блоков, несущих 1,2,3-триазольные, 1,3,4-оксадиазольные и тетразольные циклы, а также систем с различным сочетанием этих гетероциклов, включая 1,3,5-триазиновый фрагмент. Последовательностью реакций пропаргилирования цианурхлорида и его производных с последующим окислительным сочетанием пропаргилзамещенных 1,3,5-триазинов продемонстрирована возможность синтеза полиядерных систем с триазиновыми циклами, разделенными полиацетиленовыми мостиковыми фрагментами. Показана принципиальная возможность проведения реакции рециклизации тетразолов в 1,3,4-оксадиазолы при низких температурах под действием ангидрида трифторуксусной кислоты. Разработаны пути синтеза полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих соединений реакцией хлорангидридов гетероциклических кислот с 5-замещенными тетразолами. Продемонстрирована возможность использования перегруппировки Курциуса с участием карбонилазидов гетероциклического ряда для синтеза полиядерных триазоли тетразолсодержащих структур. Разработана стратегия синтеза би-и полициклических систем, в которых азольные циклы разделены различными уретановыми, карбамидными и амидными мостиковыми фрагментами.

Практическая значимость работы. Полученные результаты расширяют представление о возможностях тонкого органического синтеза с участием азотсодержащих гетероциклических соединений. Предложены подходы получения полиядерных 1,2,3-триазоли тетразолсодержащих систем с высокими энергетическими характеристиками, большим содержанием азота, перспективных компонентов различных энергетических и газогенерирующих систем. Предложен удобный в препаративном плане подход синтеза полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем из соответствующих политетразолов реакцией с ангидридом трифторуксусной кислоты в мягких условиях. При необходимости данный метод может быть распространен для масштабного синтеза фторзамещенных полиоксадиазолов. Некоторые из синтезированных полиядерных азолсодержащих систем могут служить в качестве мономеров для получения высокомолекулярных соединений различной архитектуры и свойств.

Структура работы. Материал диссертации изложен в 3 главах. Первая глава обобщает литературные данные об основных известных методах формирования тетразольного цикла. Вторая глава диссертации посвящена обсуждению результатов, полученных в процессе работы. Изучены особенности реакции цианэтилирования монои многоатомных спиртов, пропаргилирования 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина и процесса циклоприсоединения азидов к кратным связям заместителей при азолах. Рассмотрена зависимость эффекта превращения 5-замещенных тетразолов в 1,3,4-оксадиазолы от природы ацилирующих агентов и возможность распространения перегруппировки Курциуса на азиды гетероциклических кислот. Описаны некоторые свойства полученных полиядерных систем. В третьей главе приведен экспериментальный материал данной работы: методы синтеза и физико-химические данные полученных соединений.

Автор выражает благодарность доктору химических наук, профессору Верещагину Леонтию Ильичу за активное участие и помощь при выполнении, написании и оформлении работы.

выводы.

1. Предложен подход формирования полиядерных систем, содержащих 1,3,5-триазиновые, 1,2,3- и 1,2,4-триазольные, тетразольные гетероциклы, основанный на реакции нуклеофильного замещения хлора в цианурхлориде и его монохлор-, дихлордиэтиламинои метоксипроизводных различными азольными нуклеофилами в присутствии оснований. В результате были получены гетерополиядерные разветвленные блоки, некоторые из которых отличаются высокой энергоемкостью и повышенным содержанием азота.

2. Показана возможность синтеза низкои высокомолекулярных поли-1,3,5-триазинов с полиацетиленовыми мостиками посредством реакции окислительной поликонденсации moho-, дии триропаргилзамещенных симмитричных триазинов.

3. Предложен вариант использования перегруппировки ацилазидов азолкарбоновых кислот с последующим нуклеофильным присоединением к образующимся изоцианатам различных аминов и спиртов гетероциклического ряда для синтеза биядерных неконденсированных азолсодержащих систем с карбамидными и уретановыми мостиковыми фрагментами.

4. Разработаны методы синтеза гетерополиядерных неконденсированных триазоли тетразолсодержащих соединений реакциями селективного циклоприсоединения органических и неорганических азидов к кратным связям цианои этинилзамещеных простых эфиров. В свою очередь, функционально замещенные эфиры были получены реакцией конденсации акрилонитрила с гидроксилсодержащими соединениями различного строения.

5. Показана принципиальная возможность использования хлорангидридов гетероциклических кислот в реакции рециклизации тетразольного цикла в 1,3,4-оксадиазол для получения разветвленных полиядерных 1,3,4-оксадиазол-, тетразоли 1,2,3-триазолсодержащих систем. Применение в качестве ацилирующего агента ангидрида трифторуксусной кислоты позволяет осуществлять подобные реакции в отсутствии термического воздействия, что свидетельствует о превалирующем влиянии природы ацилирующего агента, а не температурного режима на реакцию трансформации тетразольного цикла.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sidddiqui N., Husain A., Chaudhry L., Alam M.S., Mitra M., Bhasin P. S. Pharmacological and pharmaceutical profile of valsartan: a review // J. Applied Pharmaceutical Science. 2011. — Vol. 1, № 4. — P. 12−19
  2. Mohite P.B., Bhaskar V.H. Potential pharmacological activities of tetrazoles in the new millennium // J. PharmTech Research. 2011. — Vol. 3, № 3. — P. 15 571 566
  3. Sharon A., Pratap R., Tiwari P., Srivastava A., Maulik P.R., Ji Ram V. Synthesis and in vivo antihyperglycemic activity of 5-(l#-pyrazol-3-yl)methyl-1//-tetrazoles // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2005. — Vol. 15, № 8.-P. 2115−2117
  4. Upadhayaya R. Sh, Jain S., Sinha N., Kishore N., Chandra R., Arora S. K. Synthesis of novel substituted tetrazoles having antifungal activity // Evr. J. Medicinal Chem. 2004. — Vol. 39. — P. 579−592
  5. Sangal S.K., Kumar A. Synthesis of some new antifungal tetrazolylsulfides // J. Indian Chem. Soc. 1986. — Vol. 63, № 3. — P. 351−353 // Chem. Abstr. — 1987. -Vol. 106.-P. 13 8350c
  6. Arulmurugan S., Kavitha H.P., Venkatraman B.R. Synthesis, characterization and study of antibacterial activity of some novel tetrazole derivatives // The Electronic J. Chem. 2010. — Vol. 2, № 3. — P. 1422−1427
  7. Bhaskar V.H., Mohite P.B. Synthesis, characterization and evalution of anticancer activity of some tetrazole derivatives // J. Optoelectronics & Biomedical Materials. 2010. — Vol. 2, № 4. — P. 249−259
  8. Pat. 3 865 570 (USA) Plant growth regulation aryltetrazol derivatives / Greorge E.F., Riddel W.D. // Chem. Abstr. 1975. — Vol. 82. — P. 17 0970b
  9. Greorge E.F., Riddel W.D. Tetrazoles as plant growth inhibitors // Chem. Abstr. 1974. — Vol. 81. — P. 23539y
  10. Cohen J., Finnegan W.G., Henry R.A. Plastizers for nitrocellulose propellants // Chem. Abstr. 1963. — Vol. 58. — P. 11164b
  11. Klapotke Th. M, Minar N. K, Stierstorfer J. Investigations of bis (methyltetrazolyl)triazenes as nitrogen-rich ingredients in solid rocket propellants Synthesis, characterization and properties // Polyhedron. — 2009. — Vol. 28, № l.-P. 13−26
  12. Swain P. K, Singh H., Surya P. Tewari S.P. Energetic ionic salts based on nitrogen-rich heterocycles: A prospective study // Journal of Molecular Liquids.2010.-Vol. 151,№ 2−3.-P. 87−96
  13. Ficher N., Klaputke Th.M., Strierstorfer J., Wiedemann C. l-Nitroethyl-5-nitriminotetrazole derivatives shaping future high explosives // Polyhedron.2011.-Vol. 30.-P. 2374−2386
  14. Aqrawal J.P., Hodsan R.D. Organic Chemistry of Explozives. N.Y.: J. Wiley, 2007.-314 p.
  15. Pat. 2 731 323 (Germany) Bistetrazole as chemical propellant / Hugo I. // Chem. Abstr. 1978. — Vol. — 88. — P. 13 7453m
  16. Pat. 3 408 307 (USA) Inhibitors corrosion of copper with tetrazole / Troscinshi E.S., Steck E.A., Cochrane Ch. // Chem. Abstr. 1969. -Vol. 70. — P. 14054c
  17. Govindaswamy S., Tripathi A., Suni I.I., Li Y. 5-Phenyl-lH-tetrazole as a low-pH passivating agent for copper chemical mechanical planarization // J. Electrochem. Soc. 2008. — Vol. 155, № 7. — P. H459−463
  18. Antonijevivc M.M., Petrovic M.B. Copper corrosion inhibitors. A review // Int. J. Electrochem. Scince. 2008. — Vol. 3. — P. 1−28
  19. М.И., Шихова И. А., Искатенко Н. К., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. IV. а, со-Дитетразолилполиэтиленоксиды и а, со-дитетразолилполиэтиленсульфиды. Синтез и комплексообразование с переходными металлами // ЖОХ. 1983. — Т. 53, № 6. — С. 1364−1368
  20. М.И., Шихова И. А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. III. Дитетразолилполиэтиленамины. Синтез и комплексообразование с переходными металлами // ЖОХ. 1983. — Т. 53, № 6. — С. 1368−1373
  21. Qiu Y., Deng Н., Мои J., Yang Sh., Zeller М., Batten S.R., Wu H., Li J. In situ tetrazole ligand synthesis leading to a microporous cadmium-organic framework for selective ion sensing // Chem. Commun. 2009. — P. 5415−5417
  22. Aromi G., Barrios L.A., Roubeau O., Gamez P. Triazoles and tetraziles: prime ligands to generate remarkable coordination matetials // Coord. Chem. Rev. 2011. — Vol. 255, № 5−6. — P. 485−546
  23. Zhao K., Landry D.W. Tetrazole catalyzed synthesis of phosphonate esters // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49, № 2. — P. 363−368
  24. Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Успехи химии. 1994. -Т. 63,№ 10.-С. 847−865
  25. Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry. A review // Organic preparations and procedures int. 1994. — Vol. 25, № 5. — P. 499−531
  26. В.Ю., Островский В. А. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов // ХГС. 2000. — № 7. — С. 867−884
  27. Finnegan W.G., Henry R.A., Logquist R. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, № 15. — P. 3908−3911
  28. Mihina J.S., Herbst R.M. The reaction of nitriles with hydrozoic acid: synthesis of monosubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15, № 5. — P. 10 821 092
  29. Kadaba P.K. Role of protic and dipolar aprotic solvents in cycloaddition reactions involving anionic 1.3-dipoles. Action of inorganic azides on imidoyl chlorides // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41, № 6. — P. 1973−1975
  30. В.А., Поплавский B.C. Колдобский Г. И., Ерусалимский Г. Б. Тетразолы. Кинетика реакций нитрилов с алкиламмонийазидами. Образование 5-замещенных тетразолов // ХГС. 1992. — № 9. — С. 1214−1217
  31. Himo F., Demko Z.P., Noodleman L., Sharpless K.B. Mechanisms of tetrazole formation by addition of azide to nitriles // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124, № 41.-P. 12 210−12 216
  32. Himo F., Demko Z.P., Noodleman L., Sharpless K.B. Why is tetrazole formation by addition of azide to organic nitriles catalyzed by Zn (II) salts // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125, № 33. — P. 9983−9987
  33. M.M., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г., Лукьянов О.A., Жулин В. М. Синтез тетразолов из циановых эфиров и бензилазида в условиях высокого давления // Изв. АН СССР сер.хим. 1980. — № 11. -С. 2668−2672
  34. И.Ш., Яровенко В. Н., Краюшкин М. М., Новиков С. С., Севостьянов В. В. Новый метод получения а-нитрокетонов // Изв. АН СССР сер.хим. 1976. — № 7. — С. 1674−1679
  35. М.М., Бескопыльный A.M., Журавлева Е. Б., Жулин В. М. Синтез тетразолов взаимодействием нитрилов фуранового и тиофенового рядов с органическими азидами в условиях высокого давления // Изв. АН СССР сер.хим. 1985. — № 2. — С. 461−463
  36. М.М., Яровенко В. Н., Лукьянов О. А. Синтез тетразолов из галогенпроизводных малонового нитрила и органических азидов в условиях высокого давления // Изв. АН СССР сер.хим. 1981. — № 12. — С. 2764−2767
  37. М.М., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г. Синтез тетразолов из органических нитрилов и азидов в условиях высокого давления // ДАН. -1981. Т. 259, № 2. — С. 370−373
  38. Г. Л., Ишметова Р. И., Китаева В. Г., Береснев Д. Г. Синтез некоторых 5-арил(гетарил)тетразолов с использованием ультразвука // ХГС. -1994.-№ 10.-С. 1375−1377
  39. Roh J., Artamonova T.V., Vavrova R., Koldobskii G.I., Hrabalek A. Practical synthesis of 5-substituted tetrazoles under microwave irradiation // Synthesis. -2009.-№ 13.-P. 2175−2178
  40. Koguro K., Oga Т., Mitsui S., Orita R. Novel synthesis of 5-substituted tetrazoles from nitriles // Synthesis. 1998. — № 6. — P. 910−914
  41. Elmorsy S.S., El-Ahl A.A.-S., Soliman H.A., Amer F.A. Synthesis of triazidochlorosilane (TACS). A novel silicon mediated one pot conversion of aldehydes to nitriles // Tetrah. Lett. 1995. — Vol. 36, № 15. — P. 2639−2640
  42. В.Ю., Безклубная E.B., Пяртман A.K., Трифонов Р. Е., Островский В. А. Полиядерные разветвленные тетразольные системы. Новые 2-(тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // ХГС. 2003. — № 10. — С. 1496−1505
  43. Chafin A., Irvin D.J., Mason М.Н., Mason S.L. Synthesis of mulryfunctional hydroxyethyl tetrazoles // Tetrahedron Letters. 2008. — Vol. 49, № 23. — P. 38 233 826
  44. Fleming A., Gair J., Kelleher F., McGinley J., McKee V. Synthesis and characterization of macrocycles both teterazole and pyridine functionalities // Tetrahedron. 2011. — Vol. 67, № 18. — P. 3260−3266
  45. Shmidt В., Meid D., Kieser D. Safe and fast tetrazole formation in ionic liquids // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63, № 2. — P. 492−496
  46. Behringer H., Kohl K. Aluminum-catalyzed reactions of 1,3-dipolar cucloaddition // Chem. Ber. 1956. — Vol. 89. — P. 2648−2653
  47. Yaouanc J.J., Strutz G., Kraus J.L., Chaster C., Colin J. Synthese d’analogues tetrazoles de l’acide phosphonoacetique // Tetrahedron Letters. 1980. — Vol. 21, № 28. — P. 2689−2692
  48. В.Г., Воронина H.M, Литош Н. И., Лапин Б. Н. Мамина В.П. Органический синтез и биологическая активность. Свердловск, 1978. — 345 с.
  49. Scheiner R., Stockel E., Noto R. Ditetrazolylbenzene dianions. Potential precursors of the phenylenedimethylenes // J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37, № 25. — P. 4207−4209
  50. Du Zh., Si Ch., Li Y., Wang Y., Lu J. Improved synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via 2+3. cycloaddition of nitriles and sodium azid catalyzed by silica sulfuric acid // Int. J. Mol. Sci. 2012. — Vol. 13. — P. 4696−2496
  51. Sajadi S.M., Naderi M., Babadeust Sh. Nano Ti02 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted lH-tetrazoles // J. Natural Sci. Research. 2011. — Vol. 1, № 3. — P. 4556−4559
  52. Rama V., Kanagaraj K., Pitchuman K. Syntheses of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Reusable CoY Zeolite // J. Org. Chem. 2011. — Vol. 76, № 21.-P. 9090−9095
  53. Teimouri A., Chermahini A.N. Zeolite and sulfated zirconia as catalysts for the synthesis of 5-substituted lH-tetrazoles via 2+3. cycloaddition of nitriles and sodium azide // Polyhedron. 2011. — Vol. — 30, № 15. — P. 2606−2610
  54. Zhou Y., Yao Ch., Ni R., Yang G. Amine salt-catalyzed synthesis of 5-substituted lH-tetrazoles from nitriles // Synth. Commun. 2010. — Vol. 40. — P. 2624−2632
  55. Venkateshwarlu G., Premalatha A., Rajanna K.C., Saiprakash P.K. Cadmium Chloride as an Efficient Catalyst for Neat Synthesis of 5-Substituted lH-Tetrazoles // Synth. Commun. 2009. — Vol. 39. — P. 4479−4485
  56. Kantam M.L., Kumar K.B.Sh., Raja K.Ph. An efficient synthesis of 5-substituted l//-tetrazoles using Zn/Al hydrotalcite catalyst // J. Mol. Catalysis A: Chemical. 2006. — Vol. 247, № 1−2. — P. 186−188
  57. Kantam M.L., Balasubrahmanyam V., Shiva Kumar K.B. Zinc Hydroxyapatite-Catalyzed Efficient Synthesis of 5-Substituted lH-Tetrazoles // Synth. Commun. 2006. — Vol. 36. — P. 1809−1814
  58. Reddy M., Goud N.BH., Pasha M.A. A versatile and afficient synthesis of 5-substituted-1 H-tetrazoles // J. Chem. Sci. 2011. — Vol. 123, № 1. — P. 75−79
  59. Garcia Mancheno O., Bolm C. Synthesis of N-(lH)-Tetrazole Sulfoximines // Org. Lett. 2007. — Vol. 9, № 15. — P. 2951−2954
  60. Habibi D., Nasrollahzadeh M. ZnO AS An effective and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of arylaminotetrazoles // Synth. Commun.- 2012. Vol. 42. — P. 2023−2032
  61. Batey R.A., Powell D.A. A General Synthetic Method for the Formation of Substituted 5-Aminotetrazoles from Thioureas: A Strategy for Diversity Amplification // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — P. 10 715−10 719
  62. Khamooshi F., Modarresi-Alam A.R. Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum (III) hydrogensulfate as an effective catalyst // Chinese Chem. Lett. 2010. — Vol. 21. — P. 892−896
  63. Jursic B. S, Zdravkovski Z. Calculations of boron trifluoride catalyzed 1,3-dipolar additions of azide ion to organic nitriles // J. Mol. Structure: Theochem. -1995. Vol. 332, № 1−2. — P. 127−135
  64. А.Д., Пархоменко H.A., Марковский JI.H. Присоединение триметилсилилазида к бензонитрилу // ЖОХ 1977. — Т. 47, № 1. — С. 232−235
  65. Kikelj D., Neidlein P. A convenient synthesis of 2-(lH-tetrazol-5-yl)-2-cyanoacetate betaines // Synthesis. 1993. — № 9. — P. 873−875
  66. Huff B.E., Staszak M.A. A new method for the preparation of tetrazoles from nitriles using trimethylsilylazide/trimethylaluminum // Tetrahedron Letters. 1993.- Vol. 34, № 50. P. 8011−8014
  67. Wittenberger S.J., Donner B.J. Dialkyltin oxide mediated addition of trimethylsilyl azide to nitriles. A novel preparation of 5-substituted tetrazols // J. Org. Chem.- 1993. -Vol. 58, № 15- P. 4139−4141
  68. Amantini D., Beleggia R., Fringuelli F., Pizzo F., Vaccaro L. TBAF-Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1//-Tetrazoles under Solventless Conditions // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69, № 8. — P. 2896−2898
  69. Jin T., Kitahara F., Kamijo Sh., Yamamoto Y. Copper-catalyzed synthesis of 5-substituted 1//-tetrazoles via the 3+2. cycloaddition of nitriles and trimethylsilyl azide // Tetrah. Lett. 2008. — Vol. 49, № 17. — P. 2824−2827
  70. Luijten J.G.A., Janssen M.J., van der Kerk G.J. New organotin compounds containing a tin-nitrogen linkage // Rec. Trav. Chim. 1962. — Vol. 81, № 8. — P. 202−205
  71. Wittenberger S.J., Narayanan B.A., Haight A.R., Scapertti D. Process for the preparation of tetrazoles // Chem. Abstr. 1994. — Vol. — 120. — P. 270 362
  72. Curran D.P., Hadida S., Kim S-Y. tris (2-Perfluorohexylethyl)tin azide: Reagent for Preparation of 5-Substituted Tetrazoles from Nitriles with Purification by Fluorous/Organic Liquid-Liquid Extraction // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55, № 29.-P. 8997−9006
  73. .Б., Смушкевич Ю. Г. Синтез 5-замещенных 2-метил-1,3,4-оксадиазолов из N-третбутилстаннильных производных тетразолов // Материалы V молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург., 2002. — С. 414
  74. Carpenter W. The formation of tetrazoles by the condensation of organic azides with nitriles // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — № 6. — p. 2085−2088
  75. Smith P., Clegg J., Hall J. Synthesis of heterocyclic compounds from aryl azides. IV. Benzo-, methoxy-, and chloro-carbazoles // J. Org. Chem. 1958. -Vol. 23, № 4. — P. 524−529
  76. M.M., Бескопыльный A.M., Злотин С. Г., Сон B.B., Вайнберг Н. Н., Лукьянов О. А., Жулин В. М. Синтез тетразолов из циановых эфиров иорганических азидов в условиях высокого давления // АН СССР сер.хим. -1982.-№ 3.-С. 640−645
  77. В.А., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы // Росс. Химии. Журн. 1997. — Т. XLI. — № 2. — С. 84−98
  78. Pat. 3 386 968 (USA) Tetrazole polymers / Carpenter W. R. // Chem. Abstr. 1968.-Vol. 69.-P. 28106n
  79. El-Ahl A-A. S., Elmorsy S.S., Elbeheery A.H., Amer F.A. A novel approach for the synthesis of 5-substituted tetrazole derivatives from primary amides in mild one-step method // Tetrahedron Letters. 1997. — Vol. 38, № 7. — P. 1257−1260
  80. Dancia J.V., Pieree M.E., Santella J.B. Three synthetic routes to a sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56, № 7. — P. 2395−2400
  81. Thomas E.N. The conversion of secondary amides to tetrazoles with thrifluoromethansulfonic anhydride and sodium azide // Synthesis. 1993. № 8. -P. 767−768
  82. Athanassopoulos C.M., Garnelis Th., Vahliotis D., Papaioannou D. Effltient syntheses of 5-aminoalkyl-lH-tetrazoles and polyamines incorporating tetrazole ring // Org. Lett. 2005. — Vol. 7, № 4.- P. 561−564
  83. C.E., Комиссаров A.B., Есиков K.A., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В. А. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения // ЖОрХ 2004. — Т. 40, № 10. — С. 1580
  84. С.Е., Есиков К. А., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В. А. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот // ЖОрХ. 2004. -Т. 40, № 10.-С. 1576−1579
  85. К.А., Морозова С. Е., Малин А. А., Островский В. А. Система тетрахлорсилан-азид натрия в синтезе тетразолсодержащих производных аминокислот // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, № 9. — С. 1422−1425
  86. К.А., Малин А. А., Зубарев В. Ю., Островский В. А. Применение системы тетрахлорсилан-азид натрия для синтеза тетразолов из амидов гетероциклических кислот // ХГС. 2000. — №. 7. — С. 992−993
  87. El-Ahl А-А. S., Amer F.A., Elbenheery А.Н. Efficient uncatalyzed conversion of primary and secondary thioamides into 1-substituted, 5-substituted, 1,5-disubstituted and annulated tetrazoles // Phosphorus, Sulfur & Silicon. 2011. -Vol. 186.-P. 2226−2235
  88. Das В., Reddy C.R., Kumar D.N., Krishnaiah M., Narender R. Simple, advantageous synthesis of 5-substituted lH-tetrazoles // Synth. Lett. 2010. — P. 391−394
  89. Yella R., Khatun N., Rout K. S., Patel Bh.K. Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine // Org. & Biomolec. Chem. -2011.-Vol. 9.-P. 3235−3245
  90. Batey R.A., Powell D.A. A general synthetic method for the formation of 5-substituted 5-aminotetrazoles from thioureas: a strategy for diversity amplification // Org. Lett. 2000. — Vol. 2, № 20. — P. 3237−3240
  91. Schidt K.F. Uber den imin-rest // Ber. 1924. — Vol. 57, № 1.- p. 704−706
  92. Wolff H. Organic reaction. N.Y.: J. Wiley, 1947. — Vol. 3. — 307 p.
  93. Г. И., Островский B.A., Гидаспов Б. В. Применение реакции Шмидта для получения тетразолов // ХГС. 1975. — № 6. — С. 723−735
  94. Mustafa J., Ahmad M.S., Rauf A., Osman S.M. Synthesis of tetrazole from alpha-beta-unsaturated carbonyl fatty-acid // J. Am. Oil Chem. 1984. — Vol. 61, № 3. — P. 555−558
  95. Suzuki H., Hwang Y.S., Nakaya C., Matana Y. Trimethylsilylazid in the synthesis of tetrazoles // Synth. 1985. — P. 1218
  96. Nishiyama K., Oba M., Watanabe A. Reaction of thrimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles and nitriles // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43, № 4. — P. 693−700
  97. El-Ahl A-A. S., Elmorsy S.S., Soliman H., Amer F.A. A facile and convenient synthesis of substituted tetrazole derivatives from ketones or a, P~ unsaturated ketones // Tetrahedron Letters. 1995. — Vol. 36, № 40. — P. 7337−7340
  98. Percival D.F., Herbst R.M. Alkylated 5-aminotetrazoles, their preparation and properties // J. Org. Chem. 1957. — Vol. 22, № 8. — P. 925−933
  99. Stolle R. Uber die analageruny von strickstoffwasserstoffsaure an carbodiimid-abkommlinge // Ber. 1922. — Vol. 55. — P. 1289−1292
  100. Stolle R., Ehrmann K., Rieder D., Wille H., Winter H., Henke-Stark F. Tetrazole derivatives // J. Prakt. Chem. 1932. — Vol. 134, № 2. — P. 282−309
  101. Butler R.N. Comprehensive heterocyclic chemistry, N.Y.: Pergamon Press., 1984.-Vol. 5.-791 p.
  102. Habich D. Synthesis of 3'-(5-amino-1,2,3,4-tetrazol-l-yl)-3'-deoxythmidines // Synthesis. 1992. — P. 358−361
  103. Dyer E., Christie P. Polytetrazoles and poly (aminotetrazoles) // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1968. — Vol. 6, № 4. — P. 729−734
  104. Garbrecht, Herbst R. The synthesis of certain 5-aminotetrazole derivatives. II. The action of hydrazoic acid on monoalkylcyanamides // J.Org. Chem. 1953. -Vol. 18, № 8.-P. 1014−1021
  105. Alves .A.C., Johnstone A.W. Improved preparation of 5-chloro-l-phenil-tetrazole and other 5-chlorotetrazoles // Synth. Commun. 1997. — Vol. 27, № 15. -P. 2645−2650
  106. Jin Т., Kamijo Sh., Yamomoto Y. Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed 3+2. cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide // Tetrahedron Letters. 2004. — Vol. 45, № 51. — P. 9435−9437
  107. Patil U.B., Kumthekar K.R., Nagarkar J.M. A novel method for the synthesis of 5-substituted lH-tetrazole from oxime and sodium azide // Tetrahedron Letters. 2012. — Vol. 53, № 29. — P. 3706−3709
  108. Pat. 3 767 667 (USA) Process for preparing lH-tetrazole compounds/ Kamija Т., Saita Y. // Chem. Abstr. 1980. — Vol. 80. — P. 27 262
  109. П.Н., Каравай В. П., Григорьев Ю. В. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов и о-муравьиного эфира // ХГС.- 1985.-№ 11.-С. 1521−1524
  110. Ю.В., Маруда И. И., Гапоник П. Н. Некоторые особенности синтеза lN-тетразолов из первичных аминов // Вести АН Беларуси, сер. хим. науки. 1997. — № 4. — С. 80
  111. П.Н., Григорьев Ю. В., Каравай В. П. Амидины в синтезе тетразолов // ХГС. 1985. — № 4. — С. 566−567
  112. Rault S., Sevricourt М., Robba М. Pyrrolol, 2-A.thieno[3,2-E]pyrazine // J. Heterocycl. Chem. 1981. — Vol. 18, № 4. — P. 739−742
  113. B.H., Лозинсикй M.O., Пелькис П. С. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазола и 1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина // Укр. Хим. Журнал. -1982.-Т. 48, № 12.-С. 1308−1311
  114. Makini К., Sakata G., Morimoto К., Ochiai Y. A facile synthesis of novel tricyclic compounds tetrazoloquinoxalines and 1,2,4-triazoloquinoxalines // Heterocycles. 1985. — Vol. 23, № 8. — P. 2025−2034
  115. А.Ф., Дашковская Е. В., Лозинский М. О. Синтез бистетразолов на основе бисарилимидоилхлоридов дихлормалоновой кислоты // ЖОрХ. 1986. — Т. 22, № 1. — С. 200−205
  116. О.Б., Боварец B.C., Драч Б. С. Замещенные метилфосфониевые соли с имидоилхлоридной группировкой // ЖОХ. 1986. — Т. 56, № 12. — С. 2802−2803
  117. Kuo-Lang Y., Johnson R.L. Synthesis and chemical properties of tetrazole peptide analogs // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52, № 10. — P. 2051−2059
  118. Zabrocki J., Smith D., Dunbar J.B., Iijima J.H., Marshall G. Conformational mimicry. 1. 1,5-Disubstituted tetrazole ring as a surrogate for the cis amide bond // J.Am. Chem. Soc. 1988.-Vol. 110,№ 17.-P. 5875−5880
  119. Lowe-Ma C.K., Nissan R.A., Wilson W.S. Tetrazolol, 5-a.pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55, № 12. — P. 3755−3761
  120. Brann J.V., Radolf W. Synthesen in der tetrazole-reihe // Ber. 1941. — Vol. 74. — P. 264−272
  121. McManus J., Herbst R. Tetrazole analogs of amino acids // J. Org. Chem. -1959. Vol. 24, № 11. — P. 1643−1649
  122. Pat. 8 132 471 (Japan) Terazole derivatives / Koho K.T. // Chem. Abstr. -1981.-Vol. 95.-P. 97807r
  123. Hegarty A.F., Ahern E.P. Imidoyl azide to tetrazole cyclization limited by internal hydrogen bonding and imine isomerization // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46, № 7.-P. 1342−1346
  124. Hegarty A.F., Mullane M. Stereopecific bimolecular displacement at a carbon-nitrogen double bond leading to open chain imidoyl azides // Chem. Commun. 1984.-P. 913
  125. E.B., Шиванюк А. Ф., Лозинский M.O., Соколова Ю. А., Дьяченко О. А., Авотян Л. О. Необычные превращения бисмезилтилимидоилхлорида дихлормалоновой кислоты в реакции с азидом натрия // Изв. АН СССР, сер. хим. 1988. — № 10. — С. 2427
  126. А.Ф., Дашковская Е. В., Роженко А. Б., Лозинский М. О., Онищук Н. П., Букреев O.A., Дьяченко O.A., Атовмян Л. О. Бисарилимидоилхлориды дихлормалоновой кислоты и их превращения // ЖОрХ. 1990. Т. 26, № 8. — С. 1629−1638
  127. О.Б., Браварец B.C., Пироженко В. В., Драч Б. С. Циклоприсоединение с участием N-замещенных имидомлхлоридов, содержащих фосфониевую группировку // ЖОХ. 1988. — Т. 58, № 11. — С. 2465−2471
  128. И.В., Колдобский Г. И., Живич А. Б., Островский В. А. Получение 1,5-дизамещенных тетразолов в условиях межфазного катализа // ЖОХ. 1991. — Vol. 61, № 9. — С. 1483−1494
  129. И.В., Колдобский Г. И., Живич А. Б., Островский В. А. Тетразолы. XXVIII. Получение и свойства солей 2,3-дифенил-5-алкилтетразолия // ЖОХ. 1991. — Т. 61, № 9. — С. 2104−2111
  130. Bruche L., Garanti L., Zecchi G. Synthesis of l-Arylamino-5-alkoxycarbonyl-1 H-tetrazoles // Synth. Commun. 1992. — Vol. 22, № 2. — P. 309 314
  131. Ю.И., Горбатенко В. И., Самарай Л. И., Середа С. В., Стручков Ю. Т. 1,1-Дигалогеналкилкарбодиимиды. V. Изучение реакции дихлордиазадиенов с триметилсилилазидом // ЖОрХ. 1988. — Т. 24. — С. 2216−2221
  132. Ugi I., Bodesheim F., Notiz zur reduktion von isonitrilen mit alkali- und erdalkalimetallen in flussigem ammoniak // Chem. Ber. 1961. — Vol. 94. — P. 1157−1158
  133. J.V., :Pierce M.E., Santella J.B. Three synthetic routes to a sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56, № 7. — P. 2395−2400
  134. Pat. 521 870 (Germany) Verfahzen zur herstellung von tetrazolen // espacent.com
  135. Sinnema Y. A., Arens J. F. The chemistry of acetylenic ethers XIV: The reaction of ethoxyacetylene with hydrazoic acid // Ree. Trav. Chim. 1955. — Vol. 74,№ 7.-P. 901−904
  136. Sinnema Y. A., Arens J. F. Chemistry of acetylenic ethers XXVII: Reactions of 1,1-diazido-l-ethoxyethane with nucleophilic reagents // Ree. Trav. Chim. -1957. Vol. 76, № 12. — P. 949−961
  137. B.E., Tomson A.J., Horwitz J.P. 5-Aroyltetrazoles // J. Org. Chem. -1959.-Vol. 24, № ц.р. 1650−1654
  138. Henry R.A., Boschan R.H. Reaction of Azide Ion with N-Methyl-N-nitroso-N-nitroguanidine and N-Nitro-S-methylisothiourea // J. Am. Chem. Soc. 1954. -Vol. 76, № 7.-P. 1949−1950
  139. Wilberg G.T., Michaud F.P. Reaction of triazide of aluminum with function substituted compounds // Z. Naturforsch. 1954. — Vol. 9. — P. 496−498
  140. Scott P.T., Pearson D.E., Bircher L.J. The Beckman rearrangement. IV. Study of the rates of some aliphatic and alicyclic oximes // J. Org. Chem. 1954. -Vol. 19, № 11.-P. 1815−1823
  141. Chattaway F. D., Parkes G.D. Substituted dihydropentaazines a new series of cyclic nitrogen compounds // J. Chem. Soc. — 1926. — P. 113−117
  142. Diels O., Billow A. Uber bis-benzoylcyanid // Ber. 1907. — Vol. 40. — P. 1893−1905
  143. Thrieu N.D., Diep H.Th., Houng L.Th., Thanh-Vinch L.Th. Synthesis of some tetrazole derivatives // Tap Chi Hoa Hoc. 1980. — Vol. 18, № 2. — P. 22−25 //Chem. Abstr. — 1981. — Vol. — 94.-P. 121 415
  144. Ю.П., Бузыкин Б. Н. Гиразоны. М.: Наука, 1974. — 415 с.
  145. Oberhummer D. Die reaction aliphatischer iminoather mit hydrazin // Monatsh. 1933. — Vol. 63. — P. 285−300
  146. Kauffmann Th., Spaud S., Wolf D. Syntheses von amidrazonen aus nitrilen und natriumhydrazid // Chem. Ber. 1964. — Vol. 97. — P. 3436−3443
  147. Pinner A. Ueber die einwikung von hydrazine auf imidoather // Ber. 1894. -Vol. 27.-P. 984−1109
  148. Thiele J. Ueber nitro und amidoguanidin // Ann. 1892. — Vol. 270. — P. 5163
  149. Nagai S., Kato N., Veda T., Oda N., Sakakibara J. Bridgehead Nitrogen Heterocycles. Synthesis of Methanoazepines Fused with Tetrazole, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazine // Heterocycles. 1986. — Vol. 24, № 4. — P. 907−912
  150. Marckwald W., Meyer E. Ueber das a-chinolylhydrazin und seine derivate // Ber.- 1900.-Vol. 33.-P. 1885−1891
  151. Boivin J., Husinec S., Zard S.Z. A practical synthesis of 5-substituted tetrazoles // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51, № 43. — P. 11 737−11 742
  152. Atherton F.R., Lambert R.W. Synthesis of 3(s)-acylamino-1 -(phenyl)(1H-tetrazol-5-yl)amino.-2-azetidinones // Tetrahedron. 1983. — Vol. 39, № 15. — P. 2599−2608
  153. Hassaneen H.M., Fahmi A.A., Abdelhamild H., Yassin A.A., Shawali A.S. Synthesis of some triazole, tetrazole, and tetrazine derivatives from tV-(3-naphthalenesulfonylbenzohydrazidoyl chlorides // J. Heterocyclic Chem. 1984. -Vol. 21, № 3.-P. 797−800
  154. Duncia., Pierce M.E., Santella J.B. Three synthetic routes to a sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56, № 7. — P. 2395−2400
  155. Burgess J.M., Gibson M.S. The reaction of co-hydrazinobenzaldehyde arylhydrazones with nitrous acid // Tetrahedron. 1962. — Vol. 18, № 9. — P. 10 011 004
  156. Gyoung Y.S., Shim J-G., Yamomoto Y. Rigiospecific synthesis of 2-allylated-5-substituted tetrazoles via palladium-catalyzed reaction of nitriles, trimethylsilyl azide and allyl acetates // Tetrahedron Letters. 2000. — Vol. 41, № 21.-P. 4193−4196
  157. Kamijo Sh., Jin T., Yamomoto Y. Palldium-catalyzed selective synthesis of 2-allyltetrazoles // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67, № 67. — P. 7413−7416
  158. Mayer J., Umkehrer M., Kalinski C., Ross G., Kolb J., Burdack Ch., Hiller W. New cleavable isocyanides for the combinatorial synthesis of a-amino acid analogue tetrazoles // Tetrahedron Letters. 2005. -46, № 43. — P. 7393−7396
  159. El Kaim L., Grimaund L., Patil P. Three-component strategy toward 5-membered heterocycles from isocyanide dibromides // Org. Lett. 2011. — Vol. 13, № 5.-P. 1261
  160. Tisseh Z.N., Dabiri M., Nobahar M., Soorki A.A., Bazgir A. Catalyst-free synthesis of N-rich heterocycles via multy-component reaction // Tetrahedron. -2012. Vol. 68, № 16. — P. 3351−3356
  161. Yanai H., Sakiyama T., Oguchi T., Taguchi T. Four component reaction of aldehydes, isocyanide, Me3SiN3 and aliphatic alcohols catalyzed by indium triflate // Tetrahedron Letters. 2012. — Vol. 53, № 25. — P. 3161−3164
  162. Babin D., Terrie I., Girardin M., Ugolini A., Drmoul J-P. A multistep rearrangement in the nitropyrimidine system // Tetrahedron Letters. 1994. — Vol. 35, № l.-P. 103−104
  163. Gotzky S. Uber das benzophenon-diazid // Ber. 1931. Vol. 64, № 7. — P. 1555−1560
  164. Pat. 5 998 023 (Japan) 5-Aryl-lH-tetrazoles / Kagaku S., Kyusho K. // Chem. Abstr.- 1984.-Vol. 101.-P. 17 1262v
  165. Yokoyama M., Matsushita M., Hirano S., Togo H. Synthesis of 6-oxa-l, 5-pentamethylenetetrazoles (sugar tetrazoles) // Tetrahedron Letters. 1993. — Vol. 34, № 34.-P. 5097−5100
  166. Pat. 3 096 312 (USA) Polymers and copolymers of 5-vinyltetrazole / H. Ronald // espacenet.com
  167. Мур В. И. Цианурхлорид и перспективы его применения // Успехи химии. 1964. — Т. 33, № 182. — С. 182−198
  168. . И., Мигачев И. И. Механизм нуклеофильного замещения галогена в цианурхлориде в присутствии третичных аминов // ХГС. 1994. -№ 2. — С. 654−658
  169. Dudley J.R., Thurston J.T., Schaefer F.C., Holm-Hansen D., Hull C.J., Adams P. Cyanuric chloride derivatives. III. Alkoxy-s-triazines // J. Amer. Chem. Soc. 1951.-Vol. 73, № 7. — P. 2986−2990
  170. Pearlman W.M., Banks C.K. Substituted Chlorodiamino-s-triazines // J.Amer.Chem. Soc. 1948. — Vol. 70, № 11. — P. 3726−3728
  171. Jonson A. W. The chemistry of the polyacetylenes. London: Edward Arnold & Co, 1946. — 303 p.
  172. И. JI. Краткая химическая энциклопедия. М.: Издательство «Советская энциклопедия», 1967. -Т. 5. — С. 1184.
  173. Р. П. Ацилазиды как скрытые изоционаты // ВМС сер. Б. 2004. -Т. 46.-С. 931−944
  174. В. И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил и гетерилизоционатов. М.: Наука, 1987. — С. 446
  175. Т.В., Верещагин Л. И., Покатилов Ф. А., Пройдаков А. Г., Верхозина О. Н., Смирнов А. И., Кижняев В. Н. Реакция Курциуса в синтезе неконденсированных полиядерных азолов // ХГС. 2011. — № 4. — С. 557−564
  176. Т.В., Покатилов Ф. А., Пройдаков А. Г., Казанцева М. В., Шевченко Г. Г., Верещагин Л. И., Кижняев В. Н. Синтез полиядерных азолов, связанных уретановыми и карбамидными фрагментами // ЖОрХ. 2012. — Т. 48, № 4. — С. 568−576
  177. Т.В. Реакция Курциуса в синтезе неконденсированных полиядерных азолов // Сборник материалов Всероссийской конференции с элементами научной школы для моладежи «Актуальные проблемы органической химии». Казань. — 2010. — С. 90
  178. Т.В. Перегруппировка Курциуса в синтезе би- и полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем // Тезисы докладов V Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире». Санкт-Петербург. — 2011. — С. 227
  179. А. А., Левкович Г. А. Органические изоционаты // Усп. Химии. -1955. Т. 24. — С. 93−109.
  180. П. А. С. Органические реакции сб.З. М.: Издатинлит, 1951. — С. 322
  181. Т.В., Покатилов Ф. А., Пройдаков А. Г., Верещагин Л. И., Кижняев В. Н. Синтез полиядерных азолов, сшитых эфирными группировками // ЖОрХ. 2013. — Т. 49, № 1. — С. 135−146
  182. Т.В. Синтез полиядерных азолов, сшитых эфирными группами // Сборник тезисов докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология». Екатеринбург. — 2012. — С. У12
  183. И.Н., Швехгеймер Г. А. Производные ацетилена. 166. Цианэтилирование ацетиленовых спиртов // ЖОХ. 1955. — Т. 25, № 3. — С. 504−517.
  184. В.Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Иркутск: Издательство Иркутского государственного университета. — 2003. — С. 8
  185. Huisgen R., Sauer J., Sturm HJ., Markgraf J.H. Ringoffnungen der Azole. Die Bildung von 1,3,4-oxadiazolen bei der acylierung 5-substituierter tetrazole. // Chem. Ber. 1960. — Vol. 93. — P. 2106−2113
  186. Furmeier S., Metzger J. O. Synthesis of New Heterocyclic Fatty Compounds // Eur. J. Org. Chem. 2003. — P. 885−893.
  187. Ю. Е. Тетразолы. Ацилирование 5-замещенных тетразолов / Ю. Е. Мызников, В. А. Островский // ЖОХ. 1992. — №. 62. — С. 1367.
  188. Т. Ф., Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы. Ацилирование тетразолов в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1984. -Т. 20, № 11.-С. 2468−2473.
  189. Huisgen R., Sauer J., Sturm H. J., Markgraf J. H. Ringoffnungen der. Azole. Die bildung von 1,3,4-oxadiazolen bei der acylierung 5-substituierter tetrazole // Chem. Ber. 1960. — Vol. 93, № 9. — P. 2106−2113
  190. Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С. Успехи химии тетразолов//ХГС. 1981.-№ 10.-С. 1299−1326
  191. И., Сабо И. Ф., Богнар Р., Силади JI. С-нуклеозиды. Получение производных 2-(3−0-рибофуранозилбензтиазола, 5-Р-0-рибофуранозилтетразола и 5-Р-гликозил-1,3,4-оксадиазола // ХГС. 1978. — № 7. — С. 893−896
  192. Т. Ф., Колдобский Г. И., Островский В. А. Ацилирование 5-арилтетразолов в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1984. — Т. 20, №. 5.-С. 1119−1123.
  193. Ю. Е., Колдобский Г. И., Васильева И. Н., Островский В. А. Тетразолы. Получение и химические свойства N-бензоилтетразолов // ЖОрХ. 1988. — Т. 24, №. 7. — с. 1550−1555
  194. A.c. 1 182 037 (СССР). Осипова Т. Ф., Колдобский Г. И., Островский В. А., Емелин А. Б. Ацилирование арилтетразолов. // РЖХим. — 1986. — с. 2078п.
  195. Т.В. Синтез полиядерных разветвленных 1,3,4-оксадиазолных систем // Материалы ежегодной научно-теоретической конференции аспирантов и студентов, Иркутск, 2007, С. 149
  196. Т.В. Синтез полиядерных неконденсированных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем // Материалы XLVI международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс», Новосибирск, 2008, С. 32
  197. Dudley J.R., Thurston J.T., Schaefer F.C., Holm-Hansen D., Hull C.J., Adams P. J. Cyanuric chloride derivatives. III. Alkoxy-s-triazines // J. Amer. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73, № 7. — P. 2986−2990
  198. И. Методы органической химии. М.: Госхимиздат, 1941, т. II, вып. 1. — с. 194.
  199. Ajello Т, Cusmano S. Isonitropyrroles. XIII. Behavior with hydroxyamine hydrochloride // Chem. Abstr. 1940. — Vol. 34. — P. 79 036
  200. Л.П., Шульгина B.M., Шафеев M.A., Альмухамедов А. А., Верещагин Л. И. 1,2,3-Триазол-Ы-оксиды. II. Синтез замещенных 4(5)-этокси-карбонил-1,2,3-триазол-К-оксидов // ЖОрХ. 1996. — Т. 32, № 7. — С. 10 871 089.
  201. Shioiri Т., Yamada S. Diphenylphosphorylazide // Chem. Abstr. 1974. -Vol. 80.-P. 60160p
  202. O.H., Кижняев B.H., Верещагин Л. И., Рохин А. В., Смирнов А. И. Синтез полиядерных неконденсированных азолов // ЖОрХ. 2003. — Т. 39.-№ 12.-С. 1863−1869.
  203. И.В., Островская А.В., Светлаков Н. В. А.с. 435 240 (1973). СССР. Б. И. 1974, № 51.
  204. А.В., Серебрякова Е. С., Тихонова Л.Г, Верещагин Л. И. Синтез 1-алкил-4(5)-оксиметил-1,2,3-триазолов // ХГС. 1980. — № 12. — Р. 1688−1691.
  205. С., Bell A. 3-Amino-l, 2,4-triazole (1,2,4-triazole, 3-amino) // Org. Synth. 1946. — Vol. 26. — P. 11−12
  206. Herbst R., Garrison J. Studies on the formation of 4-aminotriazole derivatives from acyl hydrazides // J. Org. Chem. 1946. — Vol. 18, № 7. — P. 872 877.
  207. Raap R, Howard J. Tetrazolylacetic acid // Can. J. Chem. 1969. — Vol. 47, № 5.-P. 813−817
  208. Heitke B.T., McCarty C.G. Syntheses of C-amino- and C-azido-1,2,4-triazoles // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, № 11. — P. 1522−1526
  209. Bruson Н., Riener Т. The chemistry of acrylonitrile. IV. Cyanoethylation of active hydrogen groups // J. Amer. Chem. Soc. 1943. — Vol. 65, № 1. — P. 23−27.
  210. Lieber Е., Chao Т. S., Ramachandra Rao С. N. Improved method for the synthesis of alkyl azides // J. Org. Chem. 1957. — Vol. 22, № 3. — P. 238−240
  211. T.B., Кошоков А. Б. Исследование процесса получения азидоэтанола // Изв. вузов. Сер. Хим. и хим. технол. 1978. — Vol. 21. — № 11. -Р. 1591−1596
  212. Brandsma L. Preparative acetylenic chemistry. Amsterdam-London-New York: Elsevier publishing company, 1971. — 207 p
  213. Г. И., Шаромет Т. Ф., Кравченко Т. А., Певзнер М. С. Синтез 1 (1,2,4-триазолил-3)-1,2,3-триазолов // ХГС. 1980. — № 2. — С. 262−264
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!