Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые подходы к синтезу алкил-и арилзамещённых изоиндолин-1-онов на основе Pd-катализируемого гидрирования и гидрогенолиза

Диссертация: Новые подходы к синтезу алкил-и арилзамещённых изоиндолин-1-онов на основе Pd-катализируемого гидрирования и гидрогенолиза
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация результатов. Результаты работы докладывались на следующих научных конференциях: 1) 9th International congress of young chemists YoungChem (Oct 12−16, 2011, Cracow, Poland,). 2) VI Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012» (3−6 апреля 2012, Санкт-Петербург). 3) VII Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов… Читать ещё >

Новые подходы к синтезу алкил-и арилзамещённых изоиндолин-1-онов на основе Pd-катализируемого гидрирования и гидрогенолиза (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЗАМЕЩЁННЫХ ИЗОИНДОЛИН-1-ОНОВ Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтезы через циклический 1чГ-ацилиминиевый ионный интермедиат
    • 1. 2. Синтезы через гетероциклический карбанионный интермедиат
    • 1. 3. Получение изоиндолин-1-онов посредством циклизации или цикло-присоединения по связи С=Ы о-литиированных арилзамещённых амидов, бензамидов и карбамидов
    • 1. 4. Рё-катализируемые методы синтеза
    • 1. 5. Другие методы синтеза
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Гидрогенолиз З-гидроксиизоиндолин-1-онов по связи С
      • 2. 1. 1. Синтез рацемических изоиндолин-1 -оное
      • 2. 1. 2. Синтез нерацемических изоиндолин-1 -оное
      • 2. 1. 3. Возможный механизм Рс1-катализируемого гидрогенолиза гидроксилактамов
    • 2. 2. Диастереоселективное гидрирование М-замещённых З-алкилиденизоиндолин-1-онов
      • 2. 2. 1. Гидрирование на катализаторе Рс1/С
      • 2. 2. 2. Гидрирование в присутствии палладиевых катализаторов, не содержащих носителя
      • 2. 2. 3. Гидрирование в сверхкритическом диоксиде углерода и ионных жидкостях
    • 2. 3. Энантиоселективное каталитическое гидрирование непредельных изоиндолин-1-онов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Общие сведения
    • 3. 2. Синтез исходных субстратов
    • 3. 3. Рё-катализируемый гидрогенолиз гидроксилактамов
    • 3. 4. Диастереоселективное каталитическое гидрирование
    • 3. 5. Энантиоселективное каталитическое гидрирование
  • 4. ВЫВОДЫ
  • 5. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Актуальность проблемы. Замещённые изоиндолин-1-оны являются структурными фрагментами некоторых природных алкалоидов, таких как невамин, хиленин, ленноксамин. Они представляют также интерес для получения нейролептиков, например, аналогов пазиноклона и пагоклона, ингибиторов ферментов, а также сосудорасширяющих, анестезирующих и других фармакологически активных соединений. Существующие методы синтеза изоиндолин-1-онов с алкильными, арильными и другими заместителями в гетероциклическом кольце, в особенности хиральных производных, как правило, многостадийны и требуют применения стехиометрических количеств металл органических реагентов. В этой связи актуальной задачей является разработка новых эффективных подходов к синтезу замещённых изоиндолинонов, в том числе нерацемических, основанных на использовании каталитических процессов как в традиционных растворителях, так и в нетрадиционных средах (ССЬ, ионные жидкости), отвечающих требованиям «зелёной химии».

Цель работы. Целью диссертационной работы является разработка удобных методов синтеза алкили арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе нерацемических производных, из доступных 2-ацилбензойных кислот на основе Рё-катализируемых реакций гидрирования непредельных предшественников и гидрогенолиза гидроксилактамов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработан принципиально новый подход к синтезу алкили арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе хиральных, на основе ранее не исследованных Рс1-катализируемых реакций гидрирования их 3-метилидензамещённых предшественников и гидрогенолиза по связи С-0 З-гидроксиизоиндолин-1-онов. На основе изучения кинетики гидрогенолиза и изотопного состава конечного продукта при проведении реакции в дейтерированном растворителе (МеОБ) предложен наиболее вероятный механизм Pd-катализируемого гидрогенолиза через промежуточное образование циклических ацилиминиевых ионов. Полученные результаты позволяют предположить участие в каталитическом цикле анионных гидридных комплексов Pd (0). Впервые показана возможность асимметрического каталитического гидрирования экзоциклической двойной связи З-алкилиденизоиндолин-1-онов на примере реакций, катализируемых ионными комплексами палладия и иридия с бисфосфиновыми и фосфинооксазолиновыми лигандами.

На примере палладий-катализируемого диастереоселективного гидрирования З-алкилиденизоиндолин-1-онов, содержащих хиральный индуктор, найден оптимальный в соответствии с требованиями «зелёной химии» растворитель: ионная жидкость (ИЖ), содержащая СОг высокого давления. Диастереоселективность в среде ИЖ [bmim]+OTf ~ - скС02 составила 80% de, причём в случае использования Pd (OAc)2 как предшественника катализатора гидрирование происходит в трёхфазной системе скС02 ИЖ с растворенным субстратом, насыщенная СО2 (CXL) — Pd (0), где металлический палладий представляет собой тонкую дисперсию в слое CXL (C02-expanded liquid).

Степень достоверности. Достоверность результатов обеспечивается тем, что синтезированные соединения охарактеризованы следующими методами:

1 13 элементный анализ, спектроскопия ЯМР Н, С, масс-спектрометрия высокого разрешения, ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ. Диастереомерный состав соединений определяли методом ЯМР, а энантиомерный избыток методами поляриметрии и ВЭЖХ.

Апробация результатов. Результаты работы докладывались на следующих научных конференциях: 1) 9th International congress of young chemists YoungChem (Oct 12−16, 2011, Cracow, Poland,). 2) VI Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012» (3−6 апреля 2012, Санкт-Петербург). 3) VII Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013» (2−5 апреля 2013, Санкт-Петербург).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 2 статьях и 3 тезисах докладов на конференциях.

Выражаем глубокую признательность;

Отделу структурных исследований ИОХ РАН, руководитель — чл.-корр. РАН В. П. Анаников, особая благодарность сотрудникам отдела к.х.н. Л. Л. Хемчяну за проведение энантиомерного хроматографического анализа и инж.-иссл. И. В. Чистякову за помощь в исследовании катализаторов методом эмиссионной электронной микроскопиик.х.н. Ю. В. Нелюбиной (лаборатория рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН) за проведение рентгеноструктурного анализак.х.н. И. В. Кучурову (лаборатория тонкого органического синтеза № 11 ИОХ РАН) за предоставленную возможность проведения опытов в среде скСОг.

4.ВЫВОДЫ.

1. Разработан принципиально новый подход к синтезу алкили арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе нерацемических, на основе гидрирования их 3-метилидензамещённых предшественников и гидрогенолиза по связи С-0 З-гидроксиизоиндолин-1-онов в присутствии нанесённых и металлокомплексных палладиевых катализаторов.

2. На основе изучения кинетики Рё-катализируемого гидрогенолиза З-гидроксиизоиндолин-1-онов и изотопного состава конечного продукта при проведении реакции в метаноле-<^/ предложен наиболее вероятный механизм гидрогенолиза, включающий промежуточное образование циклических ацилиминиевых ионов и их последующее восстановление участвующими в каталитическом цикле анионными палладийгидридными интермедиатами.

3. Осуществлено диастереоселективное каталитическое гидрирование экзоциклической двойной связи З-алкилиденизоиндолин-1-онов, содержащих хиральный индуктор при амидном атоме гетероцикла. Наиболее высокая диастереоселективность достигнута при использовании в качестве катализатора Рё (0), модифицированного (-)-цинхонидином.

4. На примере палладий-катализируемого гидрирования З-метилиденизоиндолин-1-она, содержащего при амидном атоме азота хиральный индуктор, найден оптимальный в соответствии с требованиями «зелёной химии» растворитель: ионная жидкость — трифлат 1-бутил-З-метилимидазолия, насыщенная СОг высокого давления, диастереоселективность в которой составила 80% (к.

5. Показана возможность асимметрического гидрирования З-алкилиденизоиндолин-1-онов при катализе ионными комплексами палладия и иридия с бисфосфиновыми и фосфинооксазолиновыми лигандами.

5. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

BIN АР.2,2'-бис-(дифенилфосфино)-1,1 '-бинафтил.

BINOL.1,1 '-бинафтил-2,2'-диол bmim]+BF4″. 1 -бутил-3-метилимидазолий]тетрафторборат bmim]+OTf. 1-бутил-3-метилимидазолий]трифторметансульфонат bmim]+PF6″. 1-бутил-3-метилимидазолий]гексафторфосфат.

CAN.церийаммонийнитрат ((NH4)2Ce (N03)6).

DBU.1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен.

Hantzsch ester. диалкил-1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат i?, 7?)-z-Pr-DUPHOS.(+)-1Д-б"с-((2Л, 5/?)-2,5-ди-мзо-пропилфосфолано)бензол.

Я)-г'-Рг-РНОХ.(4/?)-(+)-4,5-дигидро-2-[2'-(дифенилфосфино)фенил].

4-изопропилоксазол.

Ir+(COD)2(BARF)'.бис-(циклооктадиен)иридий (1)тетр<�жмс.

3,5 -био (трифторметил)фенил).

5', 53-[Ir (COD)(PThrePHOX)]+(BARF)" .((4?55И0-О-[1-бензил-Н5-метил.

2-фенил-4,5-дигидрооксазол-4-ил)-2-фенилэтил]-дициклогексилфосфинит)-(1,5-циклооктадиен)иридий (1)тет/?ак:мс-(3,5-бис-(трифторметил)фенилборат.

KHMDS.калий-б"с (триметилсилил)амид.

ММРР.магний-бис (монопероксифталат).

NaHMDS.натрий-бмс (триметилсилил)амид.

РМВ."-метоксибензил.

PSIL.тригексил (тетрадецил)фосфонийбромид ионная жидкость на основе соли фосфония).

RAMP.(i?)-(+)-1 -амино-2-(метоксиметил)пирролидин.

SAMP.(S)-(-)-1 -амино-2-метоксиметилпирролидин.

SMP.2-метоксиметилпирролидин-1 -ил i?)-SYNPHOS.(Л)-(+)-6,6,-бмс-(дифенилфосфино)-2,2,3,3тетрагидро-5,5'-би-1,4-бензодиоксин (fl)-V APOL.(/?)-2,2'-дифенил-3,3'-(4-бифенантрол).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ukaji Y., Tsukamoto К., Nasada Y., Shimizu M., Fujisawa Т., Regulation of diastereofacial selection in the allylation reaction of N-acylimimium ion utilizing Lewis acids // Chem. Lett. 1993. P. 221−224.
  2. Pin F., Comesse S., Garrigues В., Marchalin S., Daich A., Intermolecular and intramolecular a-amidoalkylation reactions using bismuth triflate as the catalyst // J. Org. Chem. 2007.-V.72.-№ 4.-P. 1181−1191.
  3. Allin S.M., Northfield C.J., Page M.I., Slawin A.M.Z., A highly diastereoselective synthesis of 3-substituted isoindolin-l-one derivatives // Tetrahedron Letters 1999. -V. 40.-P. 143−146.
  4. Allin S.M., Northfield C.J., Page M.I., Slawin A.M.Z., Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000.-P. 1715−1721.
  5. Jiang L.-J., Teng В., Zheng J.-F., Ye J.-L., Huang P.-Q., Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N, 0-acetals // Tetrahedron 2010. V. 66 — P. 172−175.
  6. Wang E.-C., Chen H.-F., Feng P.-K., Lin Y.-L., Hsu M.-K., A new synthesis of 3-alkyl-1 -isoindolinones // Tetrahedron Letters 2002. V. 43. — P. 9163−9165.
  7. Ruan Y.-P., Chen M.-D., He M.Z., Zhou X., Huang P.-Q., A practical two-step synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-l//-isoindolin-l-ones // Synthetic Communications 2004. V. 34. — № 5 — P. 853−861.
  8. Chihab-Eddine A., Da’ich A., Jilale A., Decroix В., Studies on (lS^-AHl-phenyl-ethyl)phthalimide: synthesis of both chiral spiro indane and benzazepine derivatives // Heterocycles 2002. V. 58. — P. 449−456.
  9. Chihab-Eddine A., Dai’ch A., Jilale A., Decroix В., Diastereoselective alkylation of aromatic enamidone functionality in isoindole series: a convenient route to chiral aza-analogues of senkyunolide-E II Heterocycles 1999. V. 51, P. 2907.
  10. Mamouni A., Dai’ch A., Marchalin S., Decroix B., Azepine and l, 3. oxazepine fused ring construction through a cationic cyclization: an N-acyliminium ion trapping of an oxygen atom or olefin // Heterocycles 2001. V. 54. — P. 275.
  11. Bahajaj A.A., Moore M.H., Vernon J.M., Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and l-isoindolin-3-ones. Part 1: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal arene nucleophile // Tetrahedron 2004.-V. 60. P.1235−1246.
  12. Bahajaj A.A., Vernon J.M., Wilson G.D., Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and l-isoindolin-3-ones. Part 2: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal alkene nucleophile // Tetrahedron 2004.-V. 60.-P. 1247−1253.
  13. Chen M.-D., He M.-Z., Zhou X., Huang L.-Q., Ruan Y.-P., Huang P.-Q., Studies on the diastereoselective reductive alkylation of (7?)-phenylglycinol derived phthalimide: observation of stereoelectronic effects // Tetrahedron 2005. V. 61. -P.1335−1344.
  14. Tomooka K., Tomoyasu T., Hanji T., Igawa K., Anionic ring-enlarging reaction of a hemiaminal system: stereoselective approach to disubstituted tetrahydroisoquinolone // Synlett 2006. № 15. — P. 2449−2453.
  15. Bahajaj A.A., Vernon J.M., Wilson G.D., Stereoselectivity of cyclisations via N-acyliminium ions to form pyrido2', 3':3,4.pyrrolo[2,l-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine ring systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001. -p. 1446−1451.
  16. Chen M.-D., Zhou X., He M.-Z., Ruan Y.-P., Huang P.-Q., A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-lH-isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2004. V. 60. — P. 1651−1657.
  17. Speckamp W.N., Moolenaar M.J., New developments in the chemistry of N-acyliminium ions and related intermediates // Tetrahedron 2000. V. 56. -P. 3817−3856.
  18. Anderson P. S., Christy M.E., Colton C.D., Shepard K.L., A useful synthesis of 3-oxodihydroisoindoles II J. Org. Chem. 1978. V. 43. — № 19. — P. 3719−3723.
  19. Deniau E., Enders D., Couture A., Grandclaudon P., A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-lH-isoindol-l-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2003. V. 14. — P. 2253−2258.
  20. Deniau E., Enders D., A new simple and convenient synthesis of 3-substituted phthalimidines // Tetrahedron Letters 2000. V. 41. — P. 2347−2350.
  21. Deniau E., Couture A., Grandclaudon P., A conceptually new approach to the asymmetric synthesis of 3-aryl and alkyl poly-substituted isoindolinones // Tetrahedron: Asymmetry 2008. V. 19. — P. 2735−2740.
  22. Chen M.-W., Chen Q.-A., Duan Y., Ye Z.-S., Zhou Y.G., Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones // Chem. Commun. 2012. V. 48. — P. 1698−1700.
  23. Augner D., Gerbino D.C., Slavov N., Neudorfl J.-M., Schmalz H.-G., N-Capping of primary amines with 2-acylbenzaldehydes to give isoindolinones // Organic Letters 2011. V.13. -№ 19.-P. 5374−5377.
  24. Viveros-Ceballos J.L., Cativiela C., Ordonez M., One-pot three-component highly diastereoselective synthesis of isoindolin-l-one-3-phosphonates under solvent and catalyst free-conditions // Tetrahedron: Asymmetry 2011. V. 22. — P. 1479−1484.
  25. Angelin M., Rahm M., Fischer A., Brinck T., Ramstrom O., Diastereoselective one-pot tandem synthesis of 3-substituted isoindolinones: a mechanistic investigation // J. Org. Chem. 2010. V. 75. — P. 5882−5887.
  26. Howe R.K., Shelton B.R., Spiroheterocycles from reaction of nitrile oxides with 3-methylenepht halimidines // J. Org. Chem. 1990. V. 55. — № 15. -P. 4603−4607.
  27. Katritzky A.R., He H.-Y., Verma A.K., Stereoselective syntheses of chiral (35,95)-l, 2,3,9Z)-tetrahydro-5//-imidazo2,l-a.isoindol-5-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2002. V. 13. — P. 933−938.
  28. Katritzky A.R., He H.-Y., Jiang R., Convenient syntheses of dihy dropyrrolo2', 1': 3,4.py razino- and dihy dropyrrolo [2', 1': 3,4] [ 1,4] diazepino-[2,1 -a]isoindolones // Tetrahedron Letters 2002. V. 43. — P. 2831−2833.
  29. Linstead R.P., Rowe G.A., Phthalocyanines and related compounds. Part XVII. Intermediates for the preparation of tetrabenxporphins: acids derived from phthalimidine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1940. P. 1070−1076.
  30. Miiller H.-R., Seefelder M., Heterocycles from keto acids with amino alcohols, diamines, and mercaptoamines // J. Org. Chem. 1969. V. 34. — № 1. -P. 165−170.
  31. Kapples K.J., Shutske G.M., Synthesis of l-alkyl-2,3-dihydro-2-(4-pyridinyl)-l//-isoindoles as potential selective serotonin reuptake inhibitors // J. Heterocyclic Chem. 1997. V. 34. — P. 1335.
  32. Yao T., Larock R.C., Regio- and stereoselective synthesis of isoindolin-l-ones via electrophilic cyclization II J. Org. Chem. 2005. V. 70. — № 4. — P. 1432−1437.
  33. Luzzio F.A., Zacherl DeA.P., Alkylation and annulation of 3-(phenylsulfonyl)-2-alkyl-2,3-dihydroisoindol-l-ones // Tetrahedron Letters 1998. V. 39. -P. 2285−2288.
  34. Couture A., Deniau E., Ionescu D., Grandclaudon P., LDA-induced metalation of isoindolinones. An efficient route to 3-substituted isoindoline derivatives // Tetrahedron Letters 1998. V. 39. — P. 2319−2320.
  35. Guo Z., Schultz A.G., Organic synthesis methodology. Preparation and diastereoselective Birch reduction-alkylation of 3-substituted 2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1 -ones H J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 2154−217.
  36. Perard-Viret J., Prange T., Tomas A., Royer J., A simple and efficient asymmetric synthesis of 3-alkyl-isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2002. V. 58. -P. 5103−5108.
  37. Deniau E., Enders D., Synthesis of 3-alkyl-l-isoindolinones by alkylation of a benzotriazolyl substituted A^-dimethylaminophthalimidine // Tetrahedron 2001. -V. 57.-P. 2581−2588.
  38. Comins D.L., Schilling S., Zhang Y., Asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones: application to the total synthesis of (+)-lennoxamine // Organic Letters 2005. V. 7. № 1. — P. 95−98.
  39. Lamblin M., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P., Alternative and complementary approaches to the asymmetric synthesis of C3 substituted NH free or N-substituted isoindolin-l-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2008. V. 19. — P. 111−123.
  40. Oppolzer W., Wills M., Kelly M.J., Signer M., Blagg J., Chiral toluene-2,a-sultam auxiliaries: Asymmetric Diels-Alder reactions of N-enoyl derivatives // Tetrahedron Letters 1990. V. 31. — P. 5015−5018.
  41. Rys V., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P., First total synthesis of fumaridine // Tetrahedron 2003. V. 59. — P. 6615−6619.
  42. J., Menet C.J., 2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides // Tetrahedron Letters 2003. V. 44. — P. 3059−3062.
  43. Enders D., Braig V., Raabe G., Asymmetric synthesis of 3-aryl-substituted 2,3-dihydro-li/-isoindol-1 -ones // Can. J. Chem. 2001. V. 79. — № 11. -P. 1528−1535.
  44. Uozumi Y., Kawasaki N., Mori E., Mori M., Shibasaki M., Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation // J. Am. Chem. Soc. 1989.-V. 111.-№ 10.-P. 3725−3727.
  45. Cho C.S., Shim H.S., Choi H.-J., Kim T.-J., Shim S.C., Palladium-catalysed convenient synthesis of 3-methyleneisoindolin-l-ones // Synthetic Communications 2002.-V. 32.-P. 1821−1827.
  46. Cho C.S., Ren W.X., Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-l-ones // Tetrahedron Letters 2009. V. 50. — P. 2097−2099.
  47. Kundu N.G., Khan M.W., Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: a highly regio- and stereoselective synthesis of (Z)-3-aryl (alkyl)idene isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2000. V. 56. — P. 4777−4792.
  48. Khan M.W., Kundu N.G., A highly regio and stereoselective synthesis of (Z)-3-aryl (alkyl)idene isoindolin-l-ones via palladium catalyzed annulation of terminal alkynes // Synlett 1997. P. 1435−1437.
  49. Khan M.W., Kundu N.G., An expeditious synthesis of Z-3-alkylidene isoindolinones via combined palladium catalysed and friedel-crafts reactions // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. — P. 6937−6940.
  50. Li L., Wang M., Zhang X., Jiang Y., Ma D., Assembly of eubstituted 3-methylen-eisoindolin-l-ones via a CuI/L-proline-catalyzed domino reaction process of2. bromobenzamides and terminal alkynes // Organic Letters 2009. V. 11. № 6. -P. 1309−1312.
  51. Hellal M., Cuny G., Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones and related heterocycles // Tetrahedron Letters 2011. V. 52. -P. 5508−5511.
  52. Couty S., Liegaut B., Meyer C., Cossy J., Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions involving ynamides. An efficient access to 3-(arylmethylene)isoindolinones // Organic Letters 2004. V. 6. — № 15. — P. 2511−2514.
  53. Couty S., Liegaut B., Meyer C., Cossy J., Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine // Tetrahedron 2006. V. 62. — P. 3882−3895.
  54. Wrigglesworth J.W., Cox B., Lloyd-Jones G.C., Booker-Milburn K.I., New heteroannulation reactions of N-alkoxybenzamides by Pd (II) catalyzed C—H activation // Organic Letters 2011. V. 13. — № 19. — P. 5326−5329.
  55. Cogan D.A., Liu G.C., Ellman J.A., Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereo selective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines // Tetrahedron 1999. V. 55. — P. 8883−8904.
  56. Lin G.-Q., Xu M.-H., Zhong Y.-W., Sun X.-W., An advance on exploring N-tert-butanesulfinyl imines in asymmetric synthesis of chiral amines // Accounts of chemical research 2008. V. 41. — P. 831−840.
  57. Zhou L., Chen J., Tan C.K., Yeung Y.-Y., Enantioselective bromoaminocyclization using amino-thiocarbamate catalysts // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. -P. 9164−9167.
  58. Fujioka M., Morimoto T., Tsumagari T., Tanimoto H., Nishiyama Y., Kakiuchi K., Rh (I)-Catalyzed asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones through CO gas-free aminocarbonylation // J. Org. Chem. 2012. V. 77. — P. 2911−2923.
  59. Shen L., Hsung R.P., Highly regioselective radical cyclizations of allenamides // Organic Letters 2005. V. 7. — № 5. — P. 775−778.
  60. .Р., Турова O.B., Стародубцева E.B., Виноградов М. Г., Гидрогенолиз гидроксилактамов по связи С-О как удобный метод синтеза замещенных изоиндолин-1-онов // Известия Академии наук. Серия химическая 2013. № 4. — С. 1031−1036.
  61. Fleury J.-F., Netchitai’lo P., Dai’ch A., Acid-promoted aza-cyclization versus тг-cyclization of N-acyliminium species into fused pyrrolol, 2-a.imidazolones and pyrrolo[2,l-??]isoquinolinones // Synlett 2011. №. 13. — P. 1821−1826.
  62. .Р., Турова O.B., Стародубцева E.B., Виноградов М. Г., Диастереоселективное гидрирование N-замещенных З-метиленизоиндолин-1-онов, катализируемое палладием // Известия Академии наук. Серия химическая 2012.-№ 6.-С. 1124−1128.
  63. Nitta Y., Watanabe J., Okuyama Т., Sugimura Т., Activation-temperature dependence in enantioselective hydrogenation of unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd/C catalysts II J. Catalysis 2005. V. 236. — P. 164−167.
  64. Szollosi G., Balazsik R., Bartok M., Enantioselective hydrogenation of itaconic acid over cinchona alkaloid modified supported palladium catalyst // Applied Catalysis A: General 2007. V. 319. — P. 193−201.
  65. Szollosi G., Varga T., Felfoldi К., Cserenyi S., Bartok M., Enantioselective hydrogenation of fluorinated unsaturated carboxylic acids over cinchona alkaloid modified palladium catalysts // Catalysis Communications 2008. V. 9. -P. 421−424.
  66. Maris M., Huck W.-R., Mallat T., Baiker A., Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of furan carboxylic acids // J. Catalysis 2003. V. 219. — P. 52−58.
  67. Thathagar М.В., ten Elshof J.E., Rothenberg G., Pd nanoclusters in С—С coupling reactions: proof of leaching // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. -P. 2886−2890.
  68. Kerton F.M., Alternative solvents for green chemistry: textbook / F.M. Kerton -Cambridge: RSC Publishing, 2009. 217 p.
  69. Jessop P.G., Leitner W., Chemical synthesis using supercritical fluids: textbook / P.G. Jessop, W. Leitner- eds P.G. Jessop, W. Leitner. Weinheim: VCH-Wiley, 1999.-P. 1.
  70. Jessop P.G., Supercritical fluid technology for drug product development: a series of textbooks and monographs / P.G. Jessop- eds. P. York, U.B. Kompella, B.Y. Shekunov, Marcel Dekker, Inc. New York: Basel, 2004. — P. 461.
  71. Leitner W., Carbon dioxide as an environmentally benign reaction medium for chemical synthesis // Appl. Organometal. Chem. 2000. V. 14. — P. 809−814.
  72. Beckman E.J., Supercritical and near-critical C02 in green chemical synthesis and processing II J. Supercrit. Fluids 2004. V. 28. — P. 121−191.
  73. Turova O.V., Kuchurov I.V., Starodubtseva E.V., Ferapontov V.A., Ikonnikov N.S., Zlotin S.G., Vinogradov M.G., Ru-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide // Mendeleev Commun. 2012. V. 22. — P. 184−186.
  74. Г., Руководство по неорганическому синтезу / Г. Брауэр. Москва: Мир, 1986.-С. 21−22.
  75. Morgan D.O., Ollis W.D., Stanforth S.P., Preparation and cycloaddition reactions of novel heterocyclic mesomeric betaines // Tetrahedron 2000. V. 56. -P. 5523−5534.
  76. Mueller H.-R.- Seefelder M., Uber N-substituierte methylenphthalimidine und ihre Verwendung zur synthese von farbstoffen II Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969.-V. 728.-P. 88−98.
  77. Ling K.-Q., Ye J.-H., Chen X.-Y., Ma D.-J., Xu J.-H., On the reactions of 1,3-iso-quinolinediones with singlet oxygen // Tetrahedron 1999. V. 55. -P. 9185−9204.
  78. Karlivan G.A., Valter R.e., Tsiekure V.P., N-dealkylation of 2-(teri-butyl)-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)isoindolinone and «-(ier/-alkyl)-2-aroylbenzamides inconcentrated sulfuric acid // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1977. V. 13. -P. 618−620.
  79. Hardcastle I.R., Ahmed S.U. et al., Small-molecule inhibitors of the MDM2-p53 protein-protein interaction based on an isoindolinone scaffold // Journal of Medicinal Chemistry 2006. V. 49. — № 21. — P. 6209−6221.
  80. V.S., Veikhman G.A., Chupina Y.M., Potemkin K.D. // J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1984. V. 54. — № 4. — P. 919 — 925, 819 — 824.
  81. Nikitin K.V., Andryukhova N.P., Synthesis of 5-alkyl- and 5-aryl-l, 5-dihydro-2#-pyrrol-2-ones via coupling of 5-chloro-l, 5-dihydro-2#-pyrrol-2-ones with organometallic compounds // Canadian Journal of Chemistry 2000. V. 78. -№ 10.-P. 1285−1288.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!