Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Влияние среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов и их реакций с карбонильными соединениями

Диссертация: Влияние среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов и их реакций с карбонильными соединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ко второй группе относятся работы, посвященные разложению солей гидропероксидов в присутствии комплексообразующих добавок воды, спирта и гидропероксида. Показано, что образующиеся в этом случае комплексы менее устойчивы, чем несольватированный перок-сид, что объясняется уменьшением прочности связи 0−0 в комплексе. Практически отсутствуют сведения о комплексообразовании литиевых оо — солей… Читать ещё >

Влияние среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов и их реакций с карбонильными соединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. РЕАКЦИИ ЩЕЛОЧНЫХ СОЛЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ГИДРОПЕРОКСИДОВ
    • 1. 1. Термическое разложение
      • 1. 1. 1. Разложение несольватированных щелочных солей органических гидропероксидов
      • 1. 1. 2. Влияние среды и комплексообразование б процессах распада щелочных солей гидропероксидов.*
      • 1. 1. 3. Разложение органических гидропероксидов в водно-щелочных растворах
    • 1. 2. Некоторые реакции щелочных солей гидропероксидов с органическими соединениями
      • 1. 2. 1. Реакции с карбонильными соединениями
      • 1. 2. 2. Реакции со спиртами
      • 1. 2. 3. Реакции с ненасыщенными соединениями (углеводороды, альдегиды, кетоны)

Последние годы характеризуются интенсивным развитием исследований в области химии элементоорганических пероксидов (ЭОП). Интерес к химии ЭОП вызван важностью как теоретических разработок процессое автоокисления элементоорганических соединений, так и возможностью использования ЭОП в процессах полимеризации, вулканизации и др. [1−3]• Значительное место в данной области занимают органические пероксиды щелочных металлов (соли гидропероксидов ROOM, где R — алкильный, алкиларильный или арильный радикалМ — Li, Ncl или К),.

В 1949 г. в СССР впервые в мире был осуществлен в промышленном масштабе процесс совместного получения фенола и ацетона через гидропероксид кумила [4]. Это привело к широкому изучению процессов распада органических гидропероксидов в кислой и щелочной среде [5],.

При действии щелочей гидропероксиды образуют соли, что широко используется в препаративной практике для выделения и очистки гидропероксидов. Соли гидропероксидов представляют интерес в качестве исходных веществ для синтеза ЭОП других групп Периодической системы [1,6−8]. Как промежуточные продукты ROOM образуются в процессе окисления углеводородов в присутствии щелочи [9] и при автоокислении органических производных щелочных металлов [2]•.

В настоящее время достигнуты определенные успехи в области синтеза и исследования органических пероксидов щелочных металлов [2,ю]. Вместе с тем в указанной области имеется ряд нерешенных задач, наиболее актуальной из которых является проблема влияния среды в реакциях щелочных солей гидропероксидов.

Особое значение в решении данной задачи имеет количественный учет влияния изменений состава и свойств растворителя на скорость термораспада солей гидропероксидов. Получение таких данных необходимо для прогнозирования влияния среды на скорость и направление процессов автоокисления металлорганических соединений, промежуточными продуктами которых являются соли гидропероксидов, и повышения выхода ценных кислородосодержащих продуктов. Количественный учет влияния среды на скорость разложения пероксидов необходим также для целенаправленного изменения активности инициирующих систем на основе солей гидропероксидов в процессах полимеризации ненасыщенных соединений.

Целью диссертационной работы явилось изучение влияния растворителя (углеводороды, вода, спирт) на реакционную способность щелочных солей органических гидропероксидов общей формулы ROOM (где R — алкильный или алкиларильный радикалМ =Li, Na, К). Особое внимание было уделено установлению количественных закономерностей влияния комплексообразования и сольватации на скорость разложения солей гидропероксидов в углеводородах.

В результате проведенного исследования дифференцировано и количественно охарактеризовано влияние специфической и неспецифической сольватации углеводородного растворителя (алканы, цик-лоалканы, алкены, циклоалкены и арены) на скорость первичной реакции разложения щелочных солей гидропероксидов, протекающей с разрывом связи 0−0. Практическая ценность работы состоит в том, что в результате изучения кинетических закономерностей реакций щелочных солей гидропероксидов при широком варьировании свойств растворителя появилась возможность прогнозировать реакционную способность пероксидов в процессах термораспада, нуклео-фильного присоединения и элиминирования. Получение таких данных.

— b необходимо также для разработки способов отбеливания текстильных материалов и полимеризации виниловых мономеров на основе солей гидропероксидов.

Предложенный в работе способ отбеливания тканей позволяет совместить-в технологическом процессе стадии извлечения из волокон гидрофобных примесей и беление, что является актуальной задачей современного отделочного производства текстильной промышленности [п] •.

Слабая токсичность щелочных солей органических гидропероксидов, установленная в результате проведенного исследования, позволяет использовать эти соединения в различных отраслях народного хозяйства.

Экспериментальная часть диссертации выполнена в период с 1971 по 1984 гг. в лаборатории кинетики НИИХимии при Горьков-ском государственном университете им. Н. И. Лобачевского.

Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. В первой главе обсуждаются литературные данные по реакционной способности органических пероксидов щелочных металлов. Во второй главе излагается методика эксперимента, анализ продуктов реакций солей гидропероксидов и ингибиторов.

выводы.

1. Исследовано влияние среды (углеводороды, спирты, вода) и ряд активных добавок (карбонильные соединения, соединения со связью С=С, основания и кислоты Льюиса) на реакционную способность щелочных солей органических гидропероксидов ROOM (где.

R — алкил или алкиларильные радикалыМ — Li * N& или К),.

2. Впервые получены количественные закономерности влияния природы углеводородного растворителя на кинетику первичной реакции разложения ROOM, протекающей с гомолизом связи 0−0. Кинетические данные и продукты распада ROOLi (гдб R = (CHg)gC, CgHt^CHg^C) свидетельствуют о малой роли прямой реакции пероксидов с углеводородом. Показано, что скорость разложения (CHg)gCOOLi (ассоциат) в сильной степени зависит, как от специфических, так и от неспецифических свойств среды. Получены корреляционные уравнения, описывающие зависимость скорости распада пероксида от полярности (?>), основности (В) и стерического г' фактора заместителя (-?<�•) углеводородного растворителя.

Рассчитаны термодинамические параметры специфической сольватации (CHg)gCOOLi ароматическими углеводородами.

3. Кинетическим методом установлено образование комплекса трет.-бутилпероксида лития с трет.-бутилатом лития (продукт разложения пероксида) состава 2:1, менее устойчивого к потере пероксидного кислорода, чем (CHg)gCOOLi. Комплекс образуется в результате донорно-акцепторного взаимодействия неподеленных пар электронов кислорода алкоголята с вакантными орбиталями 2. S, 2р катиона лития пероксида. Получены линейные уравнения зависиI мости скорости разложения комплекса от параметров? , В углеводородов, которые свидетельствуют о близкой чувствительности процессов распада комплекса с алкоголятом и (CHo)qCOOLi к изменению указанных параметров.

Исследовано влияние природы натриевого основания на кинетику разложения замещенных гидропероксидов бензила в воде. Установлено, что разложение щелочных солей гидропероксидов бензила, п-метил, м-метил и п-бромбензила протекает при участии перокси-анионов по параллельным реакциям первого и второго порядка. Определены кинетические и активационные параметры реакций. Скорость разложения солей гидропероксидов бензила увеличивается с уменьшением электронодонорных свойств заместителя в пероксиде. Несложный состав продуктов, невысокие значения энергии активации и малое абсолютное значение J** в уравнении Гаммета свидетельствуют о том, что разложение пероксианиона проходит в циклическом переходном состоянии.

Показано, что термическая устойчивость щелочных солей арил-алкилгидропероксидов в водных растворах возрастает в ряду: первичная, вторичная, третичная.

5. Кинетика и механизм взаимодействия щелочных солей трет.-бутил-.и кумилгидропероксидов с карбонильными соединениями в сильной степени зависят от природы растворителя. В ароматическом углеводороде в результате нуклеофильного присоединения R00U к масляному альдегиду образуется промежуточный пероксид, распад которого является определяющей стадией процесса. В метаноле протекает альдольная самоконденсация масляного альдегида с последующим окислением продукта конденсации.

Разработан метод синтеза А.-гидроксипероксидов по реакции третичных гидропероксидов с карбонильными соединениями (альдегиды, кетоны) в присутствии щелочных катализаторов. Процесс проводят в воде или углеводородном растворителев качестве катализаторов используют гидроксид, алкоголят, амид, фосфорнокислую или углекислые соли. Предложенным способом синтезированы-гид-роке иперокс иды, которые не удавалось получить известными методами.

6. Реакционная способность щелочных солей гидропероксидов относительно органических соединений с С=С-связью возрастает при введении в последний электроноакцепторных групп в ряду: углеводород, аллиловый спирт, кротоновый альдегид. Наличие в углеводороде двойной углерод-углеродной связи практически не влияет на механизм первичной реакции разложения пероксида по связи 0−0, Взаимодействие с аллиловым спиртом в толуоле протекает через образование промежуточного комплекса, распад которого является лимитирующей стадией. Кинетика и механизм реакций щелочных солей трет.-бутилгидропероксида с кротоновым альдегидом определяются природой растворителя. В метаноле наблюдается альдольная самоконденсация ненасыщенного альдегида с последующим окислением продукта до эпоксисоединения. В бензоле взаимодействие трет.-бу-тилпероксида лития с кротоновым альдегидом идет с образованием кислотных продуктов.

7. Разработаны способ отбеливания текстильных материалов органическими гидропероксидами в присутствии оснований и способ получения метакриловых полимеров, инициированных системой, состоящей из (CHg)gCOOM (М =Li, Na, К) и хлорида металла 1У группы Периодической системы элементов.

8. Установлена слабая токсичность щелочных солей органических гидропероксидов, что позволяет использовать данные соединения в различных отраслях народного хозяйства.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

К ЛИТЕРАТУРНОМУ ОБЗОРУ, ЦЕЛЬ, ОБЩИЙ ПЛАН И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

Анализ литературных данных показал, что реакционная способность щелочных солей органических гидропероксидов определяется, в основном, природой пероксида и условиями проведения процессов. Характерной особенностью щелочных солей гидропероксидов является их ассоциирующая способность, в результате чего только соли третичных гидропероксидов растворимы в углеводородах и наиболее широко изучены.

В зависимости от условий исследования, работы, посвященные изучению термораспада солей гидропероксидов, можно разделить на три группы. К первой, наиболее малочисленной, относятся работы, в которых изучен термораспад несольватированных (безводных) щелочных солей третичных гидропероксидов ROOM, протекающий с гомо-лизом связи 0−0. Далее образовавшийся радикал R0 частично распадается с образованием кетона, который по молекулярной реакции с исходным пероксидом окисляется до солей органических кислот. Однако кинетика первичных реакций не исследовалась. Предполагается отсутствие влияния природы углеводородного растворителя на скорость термического разложения кумилпероксида калия, хотя скорости процессов в алифатических и ароматических растворителях различны. По нашему мнению, это может быть обусловлено влиянием эффектов сольватации.

Ко второй группе относятся работы, посвященные разложению солей гидропероксидов в присутствии комплексообразующих добавок воды, спирта и гидропероксида. Показано, что образующиеся в этом случае комплексы менее устойчивы, чем несольватированный перок-сид, что объясняется уменьшением прочности связи 0−0 в комплексе. Практически отсутствуют сведения о комплексообразовании литиевых оо — солей гидропероксидов, хотя известно, что органические соединения лития характеризуются сильно выраженной тенденцией к ассоциации и комплексообразованию. Особый интерес представляет комплек-сообразование пероксидов с алкоголятами щелочных металлов (продукт термораспада), сильно ускоряющих процесс разложения пероксидов.

В третью группу входят исследования, касающиеся термического разложения солей гидропероксидов в водных растворах. Процесс осуществляется при участии пероксианиона RO^". Отмечается значительное влияние рН раствора на скорость разложения пероксидов, хотя детальное изучение влияния природы основания и рН среды не проводилось. Не исследованы также кинетические закономерности термораспада щелочных солей первичных алкилароматических гидропероксидов.

Щелочные соли органических гидропероксидов легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения. К ним относится первичная стадия взаимодействия солей гидропероксидов с карбонильными соединениями, протекающая с образованием промежуточного металл-замещенного пероксида. В связи с этим открывается возможность разработки метода синтеза dL-гидроксипероксидов, которые могут образоваться при гидролизе промежуточного пероксидного соединения. Не изучены кинетические закономерности реакции солей гидропероксидов с алифатическими альдегидами. Эти данные интересны не только в плане разработки метода синтеза-гидроксипероксидов, но также в плане сравнения реакционной способности солей гидропероксидов по отношению к насыщенному (масляному) и ненасыщенному кротоновому) альдегидам. несольвдтир08аннык.

Взаимодействиё^олей гидропероксидов с ненасыщенными соединениями (углеводороды, спирт, альдегид) не изучалось.

Ограниченность сведений по перечисленным выше вопросам затрудняет более широкое использование щелочных солей гидропероксидов.

В связи, с вышеизложенным целью настоящей работы явилось исследование влияния условий среды на кинетику и механизм термического разложения щелочных солей органических гидропероксидов, их реакций с карбонильными соединениями и органическими соединениями С = С-связью.

Согласно поставленной задаче, работа проводилась по следующему плану:

1. Исследование кинетики первичной реакции разложения литиевых солей алкили алкилароматических гидропероксидов в углеводородах и установление количественных закономерностей влияния эффектов сольватации и комплексообразования на скорость распада.

2. Изучение кинетики и механизма разложения щелочных солей замещенных гидропероксидов бензила в водных растворах, а также влияния природы основания на скорость процесса.

3. Исследование влияния природы среды и реагента при взаимодействии солей гидропероксидов с карбонильными и непредельными соединениями.

Выяснение условий практического использования щелочных солей органических гидропероксидов в процессах полимеризации виниловых мономеров и отбеливания текстильных материалов. Изучение токсичности данных соединений.

В качестве объектов исследования были выбраны алкили ал-киларилпероксиды лития, натрия и калия. Трет.-бутилпероксид лития, выбранный в качестве модельного объекта для изучения влияния эффектов сольватации и комплексообразования на кинетику распада, хорошо растворим в углеводородах и широко используется для синтеза различных элементоорганических пероксидов. Щелочные соли замещенных гидропероксидов бензила находят применение в качестве исходных веществ для получения ароматических альдегидов, образующихся в процессах термораспада и используемых в фармацевтическом, парфюмерном и агрохимическом производстве.

Для исследования реакционной способности щелочных солей органических гидропероксидов использовали различные химические и физико-химические методы, такие как газожидкостная хроматография, ИК спектроскопия, полярография.

В работе приняты следующие сокращения: С0 — начальная концентрация ROOM room .

С — текущая концентрация^ момент времени t.

Сок — начальная концентрация комплекса трет.-бутилпероксида лития с трет.-бутилатом лития с'0 — начальная концентрация добавок.

Г Л, А В, А 2.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1• Исходные вещества.

Трет,-б.утили кумилпероксиды лития для проведения реакций в углеводородах (алифатический, ароматический, непредельный) синтезировали по реакции трет.-бутилата лития с соответствующим гидропероксидом [101]. Использовали пероксиды с содержанием основного вещества (по пероксидному кислороду и литию) не менее 98% .

Для изучения реакций в метаноле указанные пероксиды лития, натрия и калия получали по обменной реакции гидропероксида с ме-тилатом щелочного металла без их выделения. Равновесие этой реакции практически полностью сдвинуто вправо вследствие того, что кислотность гидропероксидов (pKg 13.08−13.27 [5]) значительно больше, чем метанола (pKQ 15.5 [102]).

Щелочные соли замещенных гидропероксидов бензила в водном растворе получали без их выделения по реакции соответствующего гидропероксида с NaOH или Na3P0^. Равновесие реакции практически полностью сдвинуто в сторону образования соли, так как кислотность гидропероксидов много больше, чем воды.

Гидропероксид бензила синтезировали окислением бензилмаг-нийхлорида кислородом при -78°С [62].

Гидрoneрокеиды пи м-метилбензила были получены окислением соответствующих углеводородов кислородом воздуха в присутствии инициирующей добавки (0.5 об.%) трет.-бутилпероксида при 130 °C [103,104]. По аналогичной методике нами был впервые синтезирован гидропероксид п-бромбензила. Это белое кристаллическое вещество с Тпл. = 28−29°С (из смеси толуола с гексаном). Найдено %:

— чи.

С 42.13, 42.43- Н 3.96, 3.84- Вг 38.8, 39.05. 0 акт. 7.72. М.м. 200 (криоскопия в бензоле).

Вычислено С 41.41- Н 3.47- &t> 39.36. О акт. 7.88. М.ы. 203.05.

Гидропероксиды трет.-бутила, кумила и замещенного бензила выделяли и очищали через соответствующую натриевую соль. Содержание основного вещества в полученных гидропероксидах составляло 99.0−99.5% (в расчете на пероксидный кислород).

Трет.-бутилат лития получали по реакции металлического лития с трет.-бутиловым спиртом в гептане [101]. Сухой алкоголят получали при отгонке гептана при пониженном давлении и 50 °C.

Трет.-бутиловый спирт очищали кипячением над ВаО в течение трех часов и подвергали фракционной перегонке.

Масляный альдегид очищали фракционной перегонкой в атмосфере очищенного азота.

Кротоновый альдегид подвергали двукратной перегонке при пониженном давлении.

Аллиловый спирт сушили [105] над прокаленным К2С03 и перегоняли в атмосфере очищенного азота.

Ацетон сушили над ВаО с последующей перегонкой при атмосферном давлении. d-НаФтиламин очищали возгонкойпри пониженном давлении.

Используемые растворители: гептан, октан, нонан, додекан, пентадекан, бензол, толуол, этилбензол, кумол, бутилбензол, втор.-бутилбензол, трет.-бутилбензол, п-ксилол, мезитилен и метиловый спирт очищали согласно [105].

Циклогексен кипятили с обратным холодильником над металлическим натрием в течение пяти часов и перегоняли в атмосфере очищенного азота. Использовали сразу после перегонки. Гептен-1 и октен-I очищали аналогично.

Физико-химические характеристики исходных веществ соответствовали литературным данным,.

2.2, Методика кинетических измерений.

Исследование реакций щелочных солей органических гидропероксидов в углеводородах проводили в реакционном сосуде, конструкция которого исключала попадание воздуха в реакционную смесь [106], в атмосфере очищенного азота. Азот пропускали через систему колонок с целью очистки от кислорода, влаги и диоксида углерода.

В реакционный раствор, предварительно продутый азотом, загружали исследуемый раствор и термостатировали. В термостате поддерживалась необходимая температура с точностью +0.02°С. Если разложение проводили в присутствии добавки, то ее помещали в сосуд после того, как раствор примет температуру термостата, и после перемешивания начинали отбор проб. В зависимости от цели исследования пробы анализировались на пероксидный, эпоксидный кислород или содержание ингибитора (полярографический анализ).

Разложение щелочных солей замещенных гидропероксидов бензила в воде проводили в двугорлой колбе с обратным холодильником.

2.3. Методы анализа 2.3.1. Анализ пероксидов и ингибиторов.

Иодометрический анализ на содержание пероксидного кислорода проводили согласно методики [107] с некоторыми изменениями. При расчете учитывали холостой опыт.

Полярографический анализ на содержание ингибитора (д,-наф-тиламин, ионол) осуществляли* на графитовом и платиновом электро* Полярографический анализ ингибиторов разработан сотрудниками НИИ полимеров им. Каргина Калининым А. И. и Новиковой В.Я.

ССР.

I Г Г’П I. -i.. , дах. Четкие и воспроизводимые полярографические волны были получены в уксусной кислоте на фоне 1.0 моль"л~* НСЮ^. Для кнафтиламина значение потенциала полуволны 0*®Z|' в' для ионола Е]у2= 0,75 в (Рис* 2.1 и 2.2).

В мерную колбу на 25 мл помещали 2 мл исследуемого раствора и доливали фоновым электролитом. Затем содержимое колбы переносили в ячейку с графитовым (платиновым) и коломельным электродами и снимали полярограмму (не менее трех раз).

В аналогичных условиях строили калибровочный график для ингибитора и рассчитывали коэффициент чувствительности (S), входящий в уравнение (2,1).

L = S’C (2*1) где L — высота пика ингибитора, мкА с — концентрация ингибитора, ммоль-л" 1 По калибровочному графику, зная высоту волны ингибитора в реакционном растворе, по уравнению (2.1) определяли его концентрацию.

Потенциометрическое и кондуктометрическое титрование замещенных гидропероксидов бензила (0.1 моль*л" 1) I н NaOH или 0.5 н Na3P0^ проводили для доказательства образования в водном растворе соли гидропероксида. Из графиков зависимости рН и электропроводности (X) растворов от концентрации щелочи определяли точки эквивалентности. Ошибка кислотно-основного титрования составляет +2%.

2.3.2. Анализ продуктов реакций щелочных солей органических гидропероксидов.

Продукты превращения щелочных солей гидропероксидов определяли химическими и физико-химическими методами анализа.

При взаимодействии третичных гидропероксидов с карбонильными.

Рис, 2.1. Подпрограмма Кнафтиламина на графитовом электроде.

Рис. 2.2. Полярограмма ионола на платиновой электроде.

— Ч-Чсоединениями в присутствии щелочных катализаторов образуются <�Л-гидроксипероксиды, анализ которых представлен в табл. 2.1. А.-Гидроксибензили Л,-гидроксифенилэтилкумилпероксиды получены впервые•.

Синтез-гидроксипероксидов проводили в воде или органическом растворителе при -5*20°С. Полученные пероксиды, исключаягидроксиэтилкумилпероксид, представляют собой маслообразные жидкости, неперегоняющиеся в вакууме. Их очищали низкотемпературной перекристаллизацией из петролейного эфира. Все пероксиды хорошо растворимы в спиртах, углеводородах и эфирах.

1 -Гидроксиэтилкумилпероксид.

К 20 мл 0.5 М водного раствора NaOH при 0 °C добавляли при перемешивании 1.52 г гидропероксида кумила и 1.6 г ацетальдегида. Образующийся-гидроксипероксид экстрагировали диэти-ловым эфиром. Экстракт сушили над прокаленным Na^SO^. После отгонки эфира с избытком альдегида получили 2 г вязкой жидкости, содержащей 85 $> л-гидроксиэтилкумилпероксида. Анализ данного и нижеследующихгидроксипероксидов приведен в табл. 2.1.

Аналогичным образом получен.

Синтез л-гидроксиэтилкумилпероксида в бензоле в присутствии в качестве катализатора трет.-бутилата лития проводили согласно данным работы [78].

А. -Гидроксибутилкумилпероксид.

К 20 мл 0.5 М раствора кумилпероксида лития в бензоле при 5 °C добавили 1.44 г масляного альдегида. Раствор гидролизовали небольшим количеством холодной воды. Бензольный раствор отделяли, промывали водой и высушивали над СаС12. После отгонки растворителя с избытком альдегида в вакууме при 20 °C получили 1.86 ггидроксибутилкумилпероксида.

Физико-химические данные <JL-гидроксипероксидов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Т.Г., Шушунов В. А. Реакции металлоорганических соединений с кислородом и перекисями. — М.: Наука, 1966.-265 с.
  2. Ю.А. Жидкофазное автоокисление элементоорганичес-ких соединений. М.: Наука, 1978, с. 10−32.
  3. Ю.А., Яблокова Н. В., Яблоков В. А., Сергеева В. П., Масленников В. П. Некоторые аспекты практического.использования элементоорганических пероксидов. Химия элементооргани-ческих соединений: Межвуз. сб./Горьк.гос.ун-т, 1979, № 7,с. 3−19.
  4. .Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. — 200 с.
  5. B.JI. Органические перекисные инициаторы. М*: Химия, 1972. — 447 с.
  6. Davies A.G. Organic Peroxidest-London, Butterworths, 1961.-215p*
  7. Хавкинс Э.Дж.Э. Органические перекиси. М.: Химия, 1964, с. 56.
  8. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Dodonov V.A., Brilkina T.G. Reactions of Organometallic compounds with organic peroxides.-In.: D.Swern.Organic peroxides, Wiley Intersci.N.Y, 1972, v.3,p.141.
  9. H.M., Денисов E.T., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. — 375 с.
  10. Н.А., Салькаева Х. Х. Получение и свойства литийор-ганических перекисей. Химия элементоорганических соединений: Межвуз сб./Горьк.гос. у-та, 1977, № 5,с. 36−38.
  11. Н.А., Четырбок JI.H., Шушунов В. А. Металлоорганичес-кие перекисные соединения. 1У. Натрийкумилперекись. Курн. общ. химии, 1963, т. 33, № 6,с. 2027−2030.
  12. Л.Г., Соколов Н. А., Александров Ю. А. Кинетика и механизм термического разложения щелочных металлоорганических перекисей. ДАН СССР, 1974, т. 217, № 6, с. 1337−1340.
  13. Л.Г. Исследование реакций образования и разложения щелочных металлоорганических перекисей. Дис.канд.хим.наук. — Горький, 1975. — 96 с. (Горьков.гос. ун-т).
  14. Kharasch M.S., Fono A., Nudenberg W., Bischof В. The Chemistry of Hydroperoxides. XI. Hidroperoxides as Oxidizing and Reducing Agents.- J.Org.Chem., 1952, v.17, No 2, p.p. 207- 220.
  15. H.A., Усова Л. Г., Череповицкая З. М. Реакция щелочных металлоорганических перекисей с кетонами. Труды по химиии хим.технологии. Горьк.гос.ун-т, 1974,№ 4,с. 45−47.
  16. Levy М., Szwarc М., The Kinetics of Decomposition of Acetyl Peroxide. Ill. The Reactions of Radicals Produced in the Decomposition.- J.Am.Chem.Soc., 195^, v.76, No 23, p.p. 5981- 5985.
  17. Н.А. Реакционная способность радикалов *0Н, 'О", НО2 и атомов кислорода в водных растворах ароматических соединений. Усп. химии, 1973, т.52, № 10,с. 1843−1853.
  18. В.А., Редошкин Б. А., Кодинцева Л. В. Влияние природы растворителя на скорость термического разложения гидроперекиси кумола. Треды по химии и хим.технологии.Горьк. гос. ун-т, 1961, № з, с. 436−440.
  19. Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. — 279 с.
  20. С.Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М.: Химия, 1973. -370 с.
  21. X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973, с. 124.
  22. В.К. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. — 360 с.
  23. И.А., Бурштейн К. Я., Кидомиров Г. М. Квантовохимичес-кие расчеты влияния растворителя на электронную структуру и реакционную способность молекул. Журн. структурной химии, 1980, т.21, № 2,с. 145−164.
  24. Г. И. О природе компенсационного эффекта в жид-кофазных реакциях. I. Сольватационные явления в жидкостях.-Йурн. физ. химии, 1970, т.44, № 8,с.1908−1912.
  25. Lamb R.C., Pacifi J.G., Ayers P.W. Organic Peroxides. IV. Kinetics and Products of Decompositions of Cyclohexaneformyl and Isobutyryl Peroxides. BDPA as a Free Radical Scavenger,-J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, No 17, p.p. 3928 — 3935.
  26. H.C., Жуковский В. Я., Пириг Я. Н., Макитра Р. Г. Применение уравнения Коппеля-Пальма для изучения механизма распада диацильных перекисей. Кинетика и катализ, 1979, т.20, № б, с. I418−1422.
  27. В.Я., Пириг Я. Н., Макитра Я. Н. Влияние растворителей на смещение валентных колебаний водородных комплексов гидроперекиси кумола. Журн. физ. химии, 1981, т.55, № 7, с. 1833−1835.
  28. Е.Т. Роль водородных связей в образовании радикалов из гидроперекиси. Журн. физ. химии, 1964, т. 38, № 8,с. 2085−2087.
  29. Ю.Н., Весновская Г. И. Реакции литий- и магнийор-ганических соединений с пероксидами. Химия элементооргани-ческих соединений: Меясвуз.сб./Горьк.гос. ун-т, I98I, c.3-I8.
  30. В.А. Нерадикальные реакции органических и кремний-органических пероксидов. В сб.: Химия органических пероксидов. /Волгоград, 1982, с. I03-II5.
  31. Hay J.E., Johnstone N.M., Tipper C.F.H., Williams R.K. Kinetics of the Decomposition of Tetralin Hydroperoxide in Acidic and Basic Solvents.- J. Chem. Soc., 1954, v. 1, p.p. 629 634 .
  32. Vodnar I., Gristea L. Descompunerea HidropEroxizilor organici in cataliza. I. Descompunerea hidroperoxidului de cumen. Rev.Chim. (RSR), 1971, v.22,No 10, p.p. 579 581.
  33. Н.В., Тепеницына Е. П., Синенко Т. Н., Коканс Т. А. Разложение гидроперекиси трет.-бутила в присутствии щелочи. Основной орг. синтез и нефтехимия: Меквуз.сб./ Ярославский политехи, ин-т, 1976, № б, с. 23−29.
  34. В.Н., Немцов М. С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. О механизме щелочного инициирования реакции. Журн. общ. химии, I960, т.30, № 5,с. 1420−1428.
  35. В.А., Немцов М. С. О реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола. П. О некоторых свойствах безводной натриевой соли гидроперекиси изопропилбензола.-Журн. общ. химии, 1961, т.31, № 12,с. 3861−3869.
  36. В.А., Немцов М. С. Изучение реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола.Ш. Кинетические закономерности термического распада комплекса ROONa- ROOH- Журн. общ. химии, 1962., т.32, Ш 10, с. 3II3−3I22.
  37. В.А., Немцов М. С. Изучение реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола. 1У. О механизме реакции. Журн. общ. химии, 1962, т.32, № II, с. 3483−3493.
  38. О.П., Быстров В. Т., Беляев В. А., Виноградов А. Н. Исследование методом ЯМР диссоциации комплекса гидроперекиси изопропилбензола с ее натриевой солью. В сб.: Строение молекул и квантовая химия./Киев: Наукова Думка, 1970, с.58−62.
  39. Н.А., Усова Л. Г., Шушунов В. А. Разложение комплексов калийкумилперекиси с кумилгидроперекисью и водой. Журн. органич. химии, 1972, т.8, № 4,с. 751−755.
  40. О.П. Ассоциативные взаимодействия гидропероксидов и влияние этих взаимодействий на реакционную способность гидропероксидов. В сб.: Химия органических пероксидов./ Волгоград, 1982 — с.91−103.
  41. У. Механизм окисления органических соединений. М.: Мир, 1966. — 175 с.
  42. В.А., Немцов М. С. Изучение реакции щелочного расщеп• ления гидроперекиси изопропилбензола. I. О некоторых свойствах водной натриевой соли гидроперекиси изопропилбензола. -Журн.общ.химии, 1961, т.31, № 12,с. 3855−3860.
  43. Т.И., Лобанова А. Н. Синтез и исследование натриевой соли трет.-бутилгидроперекиси и ее комплексов. В сб.:Успе-хи химии органических перекисных соединений и аутоокисления./ М.: Химия, 1969, с.143−147.
  44. Т.В., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.: Наука, 1971, кн. I. — 478 с.
  45. А.П. Исследование обмена радикалами металлооргани-ческих соединений непереходных металлов с органическими га-логенидами. Дис.докт.хим.наук.- Москва, 1979.-291 с.(Московок.гос. ун-т).
  46. К.К., Згонник В. Н., Николаев Н. И., Артамонова И. А. Спектроскопическое изучение комплексообразования бутиллития с простыми эфирами. Высокомол. соед., 1971, т.13(A), № 9, с. 2I2I-2I27.
  47. В.Я. Теоретическое исследование комплекса катиона лития с молекулой этилена. Журн. органич. химии, 1977, т.13, № II, с.2255−2257.
  48. Т.Э., Витковская Н. М., Бернштейн В. Г., Трофимов Б. А. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщение 2. Комплекс с катионом К+. Изв. АН СССР, с ер .хим., 1982, N2 7, с .1474−1476.
  49. Т.Э., Витковская Н. М., Бернштейн В. Г., Трофимов Б. А. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщение 3.' Комплексы с двумяи тремя молекулами ацетилена. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, № 7,с. I477−1479.
  50. Л.В., Соляников В. М., Петрова З. Я. Катализ гемолитического распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. ДАН СССР, 1976, т. 230, № 2,с. 366−369.
  51. Durham L.J., Wurster С.ЗГ., Mosher H.S. Peroxides. VIII. The Mechanism for the Thermal Decomposition of n-Butyl Hydroperoxides and n-Butyl-1-Hydroperoxybutyl Peroxide.-J. Amer.Chem.Soc., 1958, v. 80, No 2, p.p. 332 337.
  52. Hoffman R., Huber H., Just G., Kratzsch L., Litkowez A.K., Pritzkow W., Rolle W., Wahren M. Uber die Zersetzung orga-nischer Hydroperoxide in Gegenwart von Basen.- J.prakt.Chem., 1968, v. 37, No 1−2, s.s. 102 112.
  53. Wurster C.F., Durham L.J., Mosher H.S. Peroxides. YII. The Thermal Decomposition of Primary Hydroperoxides.-J. Amer.Chem.Soc., 1958, v. 80, No 2, p.p. 327 331.
  54. Kornblum IT, De La Mare H.E. The Base Catalyzed Decomposition of a Dialkyl Peroxide.- J./oner.Chem.Soc., 1951, v.73, No 2, p.p. 880 881.
  55. Walling С., Buckler S.A. The reaction of Oxygen with Organome— tallic Compounds. A new Synthesis of HycLroperoxides.-J.Amer.Chem.Soc., 1955, v. 77, No 20, p.p. 6032 6038.
  56. H.A., Азизова X.X., Адаскалица Л. А. Разложение натриевых солей гидроперекисей втор.-бутила и J^ -фенилэтила.-Журн. общ. химии, 1974, т.44, № 7,с. 1636−1640.
  57. Я.К., Моисеев И. М. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей. Усп. химии, I960, т. 29, № 4,с. 425−469.
  58. Я.К. Пяти- и семичленные циклические активные комплексы в органической химии. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, № 3, с. 389−400.
  59. Пат. 53−31 636 (Япония) Получение ароматических альдегидов из первичных ароматических гидроперекисей. Ниппон ЮСИ К.К. РЖХ, 1979, 6Н165П, № 6.
  60. К., Goto R., Kawaguti N., Kitamura G. Окислительное действие перекисей. Ill. Механизм окисления алкилбензолов.-Нихон Караку дзасси,
  61. J.Chem.Soc. Japan, Pure Chem.Sec., 1960, v.81, No 12, p.p. 1883 1885, A 126,
  62. А.И., Гробштейн Ф. И. Скорость разложения гидроперекиси трет.-бутила в водной среде. Укр. хим. журн., 1954, т.20, № 4,с. 373−380.
  63. Р.В., Юрженко А. И. Скорость распада гидроперекиси изо-пропилбензола в водных растворах эмульгаторов. Коллоидный журн., 1956, т.18, № 5,с. 555−561.
  64. Armstrong G.P., Hall R.H., Quin D.C. The Autoxidation of iso-Eropyl benzene.- J.Chem.Soc., 1950, v.1, p.p. 666 670.
  65. R., Maruyama K., Suzuki H. Окислительное действие перекисей. Сообщение I. Окисление алкилбензолов. -j.chem. Soc. Japan, Pure Chem.Sec., 1959, v.80,No5, p.p. 521 527, A39 — A40, РЖХим., I960, №, 30 760.
  66. Maruyma K. Oxidizing Action of Hydroperoxides. IY. On the Oxidation of Aryl Alkyl Ketones.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1960, v. 33, No11, p.p. 1516−1520.
  67. Soy-a o., Maruyama к., Goto R. Окислительное действие гидроперекисей. 2. Об окислении алифатических карбонильных соединений. J.Chem.Soc.Japan, Pure Chem.6,C *1960, v.8.1 ,
  68. No4, p.p. 668 673, A 46, РЖХим. 14Ж93.
  69. Maruyma K. Oxidizing Action of Hydroperoxides. V. On the Oxidation of Ketons. Bull.Chem.Soc.Japan, 1961, v.34, No 1, p.p. 102 104.
  70. Maruyma K. Oxidazing Action of Hydroperoxides. VI., On the Oxidation of Ketons. -Ibid., p.p. 105 Ю9.
  71. Berger H. Decomposition of Organic Hydroperoxide catalyzed by nitriles and base. Trans. Faraday Soc., 1962, v.58,1. No 6, p.p. 1137 1147.
  72. H.A., Усова Л. Г. Литий-, натрий- и калийкумилпероксикарбонаты. Курн. общ. химии, 1972, т.42, № 8,с.1866.
  73. Н.А., Усова Л. Г., Попова С. А. Реакция щелочных металлоорганических перекисей с альдегидами. Труды по химии и хим.технологии. Горьк. гос. ун-т, 1974, № 4,с.42−44.
  74. Л.Г., Соколов Н. А., Салькаева Х. Х. Реакция щелочных металлоорганических перекисей со спиртами. Труды по химии и хим.технологии. Горьк.гос.ун-т, 1974, № 4,с.48−50.
  75. Л.Г., Соколов Н. А. Реакции щелочных металлоорганических перекисей с карбонильными соединениями. Тез. У Всесоюзной конференции по химии органических перекисных соедине
  76. НИИ. Горький, 1973, с. 191.
  77. Maruyama К., Iv/amoto Н., Soga 0. Oxidizing action of Hydroperoxides. Oxidation of alkyl-aryl ketones by hydroperoxides.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1982, v. 55, No 7, p.p. 2161 2164.
  78. Jones D.D., Johnson D. C, The Alkaline Hydrogen Peroxide Oxidation of Phenyl-2-propanones. J.Org.Chem., 1967 * v.32,1. No 5, p.p. 1402 1409.
  79. Kropf H., Bernert O.K., Yiltjens J., Pavicic V., Weiss Т., Dialkylperoxid Durch Basenkatalysierte Addition von Hydro-peroxiden an Elektronenarme define, — Tetrahedron, 1970, v. 26, No 5, s.s. 1347 1355.
  80. Kropf H., Ball M. Zur basenkatalysierten Eeaktion organischer Hydroperoxide mit electronenarmen Olefinen. Angew.Chem., 1971, v.83, No 22, s.915.
  81. Kroph H., Ball M. Organische Peroxide. IX. Basen Kataly-sierte Eeaktion von Hydroperoxiden und Wasserstoffperoxide mit Electronenarmen Olefinsn. — Tetrahedron, 197^, v. 28,1. No 6, s.s. 1391 1401.
  82. Bunton C.A., Minkoff G.J. The Oxidation of, jb- Unsaturated Ketones with Alkaline Hydrogen Peroxide. J. Chem.Soc., 1949, No 3, P.P. 665 — 670.
  83. Jang N.C., Finnegan R.A. A New Method for the Epoxidation of A., Jb Unsaturated Ketones. — J.Amer.Chem.Soc., 1958 > vol.80, No 5, p.p. 5845 — 5848.
  84. Payne G.B. Reactions of Hydrogen Peroxide. V. Alkaline Epoxidation of Acrolein and Methacrolein. J.Amer.Chem.Soc., 1959 81, No 18, p.p. 4901 — 4904.
  85. Payne G.B. Alkaline Epoxidation of Unsaturated Aldehydes.- J. Org. Chem., 1961, v.26, No 1, p.p. 250 252.
  86. И.Н., Ахрем А. А. Производные ацетилена.132. Д,-кето-окиси и их превращения. 1У. Моноокись Jb j^-диметилдивинил-кетона. Окисление щелочной перекисью водорода винилизобутил-кетона и этилизобутенилкетона. Журн. общ. химии, 1952, т.22, N2 3, с.442−449.
  87. И.Г., Ахрем А. А., Назаров И. Н., Кетоокиси. IX. Окиси алкилиденацетонов и некоторых других Л,^-непредельных кетонов. Журн.общ.химии, 1959, т.29, № 3,с.809−820.
  88. И.Г., Бубель О. Н., Зятьков И. П. Окиси некоторых высших алкилиденацетонов. Журн. общ. химии, 1963, т.33, N2 8, с. 2613−2617.
  89. И.Г., Сытин В. Н., Ревинский И. Ф. Эпоксидирование бутил- j^-арилвенилкетонов. Журн.органич.химии, 1977, т.13, № 2,с. 347−350.
  90. И.Г., Ревинский И. Ф. Кинетика эпоксидирования? -ал-килзамещенных А., $ -непредельных кетонов перекисью водорода в щелочной среде. Вест. Белорусок. ун-та, 1969, сер. П, N2 I, с.19−24.
  91. Zimmerman H.E., Singer L., Thyagarаоan B.S. Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation.- J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, No 1, p.p. 108 116.
  92. И.Г., Ревинский Й. Ф. Сравнение реакционной способности гидроперекиси трет.-бутила и перекиси водорода в реакции щелочного эпоксидирования -непредельных кетонов.- Вест. Белорусок. ун-та, 1976, сер. II, № I, с.17−21.
  93. H.A. Получение и некоторые свойства литийкумил-и литий-третичнобутилперекисей. Труды по химии и хим. технологии. Горьк. гос. ун-т, 1965, № 3,с. 215−218.
  94. А., Сернент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964 — 180 с.
  95. Lorand E.J., Edwards E.I. f>-Methylbenzyl Hydroperoxide. r: J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, No 15, p.p. -4−055 4−037.
  96. Pritzkow W., Hoffman Uber die Hydroperoxyde der isomeren
  97. C0-aromaten und ihre durch Schv/ermetallsalze katalysierte о
  98. Zersetzung.- J. prkt. Chim., 1960, v. 12, No 1−2, s.s. 11 17.
  99. А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители.- М.: ИЛ, 1958. 518 с.
  100. В.Н., Разуваев Г. А., Редошкин Б. А., Шушунов В. А. Кинетика реакции ацетилбензоила с изопропиловым спиртом.-Труды по химии и хим. технологии, Горький, 1958, № 3,с.487--495.
  101. В. Органические перекиси./под ред. акад. А. Н. Несмеянова. М.: ИЛ, 1961, — 154 с.
  102. Г. А., Додонов В. А., Забурдяева С. Н., Павленко Е. А. Синтез некоторых органических и металлоорганических Л-ок-сиперекисей. Журн. органич. химии, 1972, 'т.8, № 9,с.1818−1822.
  103. Н.А., Усова Л. Г., Шушунов В. А. Синтез и свойства калийкумил- и калийтрет.-бутилперекисей. Журн. общ. химии, 1970, т. 40, № I, с. 209−212.
  104. НО. Бауер К. Анализ органических соединений/под ред.чл.-корр. АН СССР А. Д. Петрова. М.: ИЛ, 1953, с. 207.111. iungnickel I.L., Peter E.D., Polgar A., Weiss E.T.
  105. Organic Analysis.- New York, 1953, v. 1, p.p. 127 154.
  106. Справочник химика. M.: Госхимиздат, 1963.
  107. Г. Я., Соколов Н. А., Александров Ю. А. Разложение щелочных солей перкислот в органических растворителях.-Журн. общ. химии, 1977, Т. 47, с.1614−1618.
  108. В.Ф., Коцюба Е. М. Определение скорости образования радикалов при распаде инициатора азобисизобутиронитрила в реакциях окисления углеводородов в присутствии ингибитора гидрохинона. Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № 6,с.1220−1226.
  109. Kharasch M.S., Fono A., Nudenberg W. Hydroperoxides. Y. The thermal decomposition of tertiary-alkyl peroxides.
  110. J. Org. Chem., 1951, v. 16, p.p. 105 112.
  111. О.Н., Шляпинтох В. Я., Золотова Н. В. Хенилюминес-ценция в реакциях ингибированного окисления и активность ингибиторов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1963, № 10,с.1722--1727.
  112. Farmer Е.Н., Moore C.G. Radical Mechanisms in Saturated aiid Olefinic Systems. Part I. Lijuid-phase Reaction of the tert.-Butoxy-radical with Olefins and with cyclo-hexane.- J. Chem. Soc., 1951, v. 1, p.p. 131 141.
  113. Ко1?ель И.А., Пальм B.A., Влияние природы и состава растворителя на константы скорости. 1У. Попытка оценки эмпирической количественной меры полярности среды на основе формальной теории взаимодействия. Реакц. способн.орг.соед., 1969, т. 6, с.504−526.
  114. И.А., Паю А-И. Параметры общей основности растворителей. Реакц. способн. орг. соед., 1974, т. П, с.121−138.
  115. В.И., Осипов O.A., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. М.: Химия, 1968 — 248 с.
  116. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростовск. гос. ун-т, 1966 — 470 с.
  117. Ф.С., Бубнов Н. Н., Шилов А. Е. Образование свободных радикалов в бимолекулярных реакциях. ДАН СССР, 1958, т.123, № 5,с. 870−873.
  118. Ю.А., Барышников Ю. Н., Весновская Г. И., Калошина Н. Н. Химическая поляризация ядер в реакциях комплексов бутилли-тия с пероксидом трет.-бутила. Теорет. и экспер. химия, 1981, т.17, № 2,с. 203−208.
  119. К.Б., Райзман Л. П. Изучение комплексообразования циркония с анионами органических кислот в растворах. -Журн. неорганич. химии, 1961, т.6,с. 2496−2503.
  120. Ю.Н., Весновская Г. И., Калошина Н. Н. Специфическая и неспецифическая сольватация литийорганических соединений. Термодинамика и строение растворов: Менвуз.сб./ Ивановский химико-технол. ин-т, 1978, с.122−128.
  121. И.С., Винник М. И. Кинетика и механизм реакции Кан-ниццаро м-нитробензальдегида. Кинетика и катализ, 1973, т. 14, № 4,с. 860−865.
  122. К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966, с. 328.
  123. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977, с. 139.
  124. Л. Инфракрасные спектры молекул. М.: ИЛ, 1963.-444 с.
  125. Г. А., Додонов В. А., Забурдяева С. Н. Хлоралкилиро-вание гидроперекиси трет.-бутила. Журн. органич. химии, 1968, т.4, № 7,с. 1302−1303.
  126. Dickey F.H., Rust F.F., Vanghan W.E. Some t-Butyl Hydroperoxide of Aldehydes and Ketones.- J. Amer. Chem. Soc., 1949, v. 71, No 4, p.p. 1432 1436.
  127. Schaer С. Recherches sur l’oxydation de 1ethyl-2-hexene-2-al et de quelques aldehydes apparentes. II. ^ «jb-Epoxy-aldehydes.- Helv. Chim. Acta, 1958, v. 41, No 3, p.p. 614 618.
  128. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1968, с. 281.
  129. И.А., Цырлина Е. М., Сингизова В. Х., Башкирова С. А., Комаленкова Н. Г., Юрьев В. П. Синтез и окисление некоторых алкенилсилоксанов производных силацикло-3-пентена. -Журн. общ. химии, 1980, т.50, to II, с. 2469−2477.
  130. И.Г., Бубель О. Н., Зятьков И. П. Окиси некоторых высших алкилиденацетонов. Журн. общ. химии, 1963, т. 33, to 8, с.2613−2617.
  131. П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1973, с. 198.
  132. О.А. Теоретические основы органической химии. Изд. М ос квос к. гос .ун-т а, 1964, с .305.
  133. Mcintosh J.M., Khalil Н., Pillon D.W. Phase-Ob?ansf er Catalyzed Reactions. Dramatic Effect of the Concentration of Base on the Dimerization of Croton aldehyde.- J. Org.
  134. Chem., 1980, v. 45, p.p. 3436 3439.
  135. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ, ИК, ЯМР имасс-спектроскопии в органической химии. Изд. Московск. гос. ун-т, 1979, с. 240.
  136. Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир, 1969. — 772 с.
  137. Л.В., Соляников В. М. Распад гидроперекиси трет.-бутила в ацетонитриле, катализируемый пятихлористой сурьмой. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, to 7, с. I535-I54I.
  138. Л.Н., Копылова Н. А., Тарабарина А. П., Семчиков Ю. Д., Масленников В. П., Александров Ю. А. Особенности инициирования полимеризации метакриловых эфиров пероксиспланами. Высокомол.соед., 1980, т.22, № 12, с.906−909.
  139. А.с. 883 066 (СССР). Способ получения виниловых полимеров./ Ю. А. Александров, Г. И. Макин, В. А. Соколова, А. Н. Мазанова, В. Е. Лелеков, Ю. Д. Семчиков, В. Д. Мальков, Л. Ф. Кудрявцев.Опубл. в Б.И., 1981, ,№ 43.
  140. Пат. 2 772 259 (США). Alkali hydroperoxides as olefin polymerization catallysts.- РЖХим. 1959, 37 025Л
  141. B.M. Придание текстильным материалам устойчивой белизны. Журн. ВХО им. Менделеева, 1981, т.24,№ 4,с.9−16.
  142. Ney P. Activatoren und Stabilisatoren fur die Peroxidbleiche. Textil Praxis, 1974-, No 11, s.s. 1552 1565.
  143. Пат. 3 762 862 (США). Solvent bleaching process.-РЖХим, 1974, 17 С 1469 П.
  144. В.И. Влияние условий запаривания на процесс беления целлюлозных материалов перекисью водорода.- Технология текстильн.пром., 1979, № 2,с. 49−52.
  145. П.Н., Рабинович И. Б. Термохимия изотопных соединений. I. Влияние замещения водорода дейтерием на теплоемкость бензола. Труды по химии и хим.технологии. Горьк. гос. ун-т, 1961, № 2, с.242−250.
  146. И.Е., Зимин А. Б., Мухин П. Ю. О биологической активности некоторых элементоорганических перекисных соединений. Тез. УП Всесоюзной конференции по химии органических перокс идов. Волгоград, 1980, с. 338.
  147. .И., Андреев А. А., Самойленко Ю. К. Оптический метод регистрации сердечного ритма у дафний. Гидробиоло-гич.журн., 1977, т.13, to 3, с.119−120.
  148. JI.A., Грохольская Н. В., Качурина Н. А., Смирнова О. С., Медведев Ю. А. Материалы к токсикологии органических перекисей. — В кн.: Промышленная токсикология и клиника профессиональных заболеваний химической этиологии./М.: Мед-гиз, 1962, с.84−88.
  149. И.Б. Анион-радикал кислорода 0^ в химических и биохимических процессах. Усп. химии, 1979, т.48, № б, с. 977−1014.
  150. И. Радикалы кислорода, пероксид водорода и токсичность кислорода. В кн.: Свободные радикалы в биологии./М.: Мир, 1979, т.1, с.272−314.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!