Реакции электрофильной гетероциклизации функционализированных арилгидразонов
Диссертация
Проведено исследование реакции производных 2-арилгидразоноуксусной кислоты с такими электрофильными агентами, как алкилгалогениды, хлоруксусный эфир и пента-фторпиридин. Показано, что алкилирование протекает с участием аминного атома азота гидразонной группы. Для реакции арилирования в случае отсутствия дополнительных нуклеофильных центров также характерно образование продуктов взаимодействия… Читать ещё >
Список литературы
- Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: «Наука», 1974. 416с.
- Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев. «Техника», 1966. 210с.
- Smith P.A. The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds // Vol. 2. New York, Benjamin, 1965. P. 162−165.
- Enders E. Arylhydrazine und Arilhydrazone // Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil). Bd. 10/2. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. 169s.
- Kandeel E.M., Sadek K.U., Elnagdi M.H. Reactions with the Arylhydrazones of some a-Cyanoketones // Z. Naturforsch.B. 1980. 35B. P. 91−94.
- Reactions of Arylhedrazones of Some a-Cyanoketones with Grignard Reagents / M.H. Elnagdi, N.A.L. Kassab, M.E.E. Sobhy, M.R.Hamza, M.U. Wahby // J. pract. Chemie. 1972. Bd. 314. № 5−6. S. 815−821.
- Neidlein R., Lu Y. Alkylation of methano bridged quinone hydrazones // Chem. Ztg. 1990. Vol 114. № 10. S. 326−328.
- Thangaraj K., Morgan L.R. N-Alkylation of aromatic and heteroaromatic 2,4-dinitrophenylhydrazones with potassium fluoride on alumina // Synth. Commun. 1994. Vol. 24. № 14. P. 2063−2067.
- Morrow D.F., Butler M.E., Huang E.C.Y. The Synthesys of 170-Amino- 17-isoprogesterone// J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 2. P. 579−783.
- Грандберг И.И., Сибирякова Д. В., Бровкин JI.B. Индолы. Ш. Синтез индолов по Фишеру под действием алкилирующих агентов // ХГС. 1969. № 1. С. 94−96.
- Овербергер Г. Дж., Анселм Ж. П., Ломбардино Дж.Т. Органические соединения со связями азот-азот//Под ред. Б. В. Иоффе. Л.: «Химия», 1970. 128 с.
- Гетероциклические соединения. Под. ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ. 1961. 460с.
- Patel H.V., Fernandes P. S. Synthesis of substituted lH-sulfonylpyrazoles and lH-sulfonyl-2-pyrazolines and their antibacterial activities II J. Indian. Soc. 1990. Vol. 67. № 4. P. 321−323.
- Somogyi L. Addition and cyclization reactions of sugar phenylhydrazone derivatives via a 1,4-elimination process: preparation of 3-(2-acetamidopropyl)pyrazolo3,4-Ib.quinoxaline (flavazole) derivatives // Carbohydr. Res. 1992. Vol. 229. № 1. P. 89−102.
- Takahashi M., Oshida T. Synthesis of l-aryl-5-(arylazo)-3-(phenylsulfonyl)pyrazol-4-ols from l-chloro-3-(phenylsulfonyl)-2-propanone //./. Heterocycl. Chem. 1992. Vol. 29. № 2. P. 543−545.
- Емелина Е.Е., Ермаков Н. В. Взаимодействие 2-этоксиметилен-1,3-дикетонов с гидразином и фенилгидразином //ЖОрХ. 1999. Т. 35. № 1. С. 130−134.
- Heterocycles from carbohydrate precursors. Dehydrative cyclization of hydrazones: synthesis of pyrazolo and pyrazolyl quinoxalines / Mousaad, L. Awad, N. El Shimy, E. Ashry, H. El Sayed II J. Carbohydr. Chem. 1989. Vol. 8. №> 5. P. 773−784.
- Dennler E.B., Frasca A.R. Synthesis ofIndazoles Using Polyphosphoric Acid- I // Tetrahedron. 1966. P. 3131−3143.
- Stejskalova E., Slouka J. Cyclization reactions of hydrazones. XXIII. Synthesis of some 1-aryl-6-nitromdazole-3-carbonitriles // Acta Univ. Palacki. Olomnc., Fac. Rerum. Nat. 1991. Vol. 102. № 30. P. 145−154.
- A new and facile synthesis of l#-indazoles / Z. Zhong, T. Xu, X. Chen, Y. Qui, Z. Zhang, H. Hu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. Vol. 12. P. 1279−1280.
- Cyclization of 2-methoxy-6-(substituted benzyloxy) acetophenone hydrazones in the presence of polyphosphoric acid (PPA) / Y. Qiu, Z. Zhang, Z. Zhong, H. Hu // Chin. J. Chem. 1993. Vol. 11. № 4. P. 335−339.
- Cyclization of 2,6-dialkoxyacetophenone hydrazones in the presence of polyphosphoric acid (PPA) / Z. Qiu, Z. Zhang, Z. Zhong, H. Hu // Chin. J. Chem. 1992. Vol. 10. № 6. P. 556−560.
- Fluorinated 2(3)-substituted di- and tricarbonyl compounds in synthesis fluoroheterocycles / Y.V. Burgart, O.G. Kuzueva, A.S. Fokin, V.I. Saloutin // ICOS- 12: Book of abstracts. Venezia (Italy), 1998. P. 439.
- Joshi K., Dandia A., Bhagat S. Investigation on the reactions of fluorine-containing 1,3-dihydro-3-(2-phenyl-2-oxoethylidene)-2H-indol-2-ones with hydrazine derivatives // Indian J. Chem., Sect. B. 1992. Vol. 3 IB. № 2. P. 98−104.
- Hydrazone derivatives and their manufacture / Y. Kimura, K. Umetsu, Y. Sakakibara, T. Yumita, R. Honami, M. Ozaki, A. Ikeda // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07 33,731 95 33,731. (CI. C07C311/49), 03 Feb 1995, Appl. 93/200,381, 20 Jul 1993- 11 pp.
- Gvozdjakova, Hrusovsky D. Synthesis of N-acetyl and N-benzoyl derivatives of N-(2-benzothiazolil)arenecarboxaldehyde hydrazones // Acta Fac. Rerum. Nat. Univ. Comenianae, Chim. 1987. Vol. 35. P. 17- 26.
- Somogyi L. Acetylation of chelated hydrazone derivatives // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 142. № 2. P. 315−320.
- Heschel H., Stein J., Dost J. Cyclization of ethyl oxalate NJ-acyl amidrazones to 5-substitutedl, 4-triazole-3-carboxylic acid derivatives // Wiss. Z. Hochsch. «Karl Liebknecht», Potsdam. 1987. Bd. 31. № 1. S. 45−52.
- Коршак B.B., Кронгауз E.C., Русанов A.JI. Синтез ароматических поли-1,2,4-триазолов // Изв. акад. наук СССР. 1968. № 11. С. 2663.
- Конденсация гидразонов замещенных 2-аминобензофенонов с ангидридами некоторых циклических дикарбоновых кислот / С. А. Андронати, А. С. Яворский, М. Л. Бондарев, М. С. Салахов, О. В. Заколодяжная, П. Б. Терентьев IIЖОХ. 1985. т. 55. № 4. С. 877−882.
- Banks W.R., Hawi А.А., Digenis G.A. An anomalous reaction of 7-chloro-2-hydrazono-5-phenyl-l, 2-dihydro-3#-l, 4-benzodiazepine with sodium acetate and 1,1'-carbonyldiimidazole // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 2. P. 533−535.
- LowrieH.S. 3-Phenylcinnolines. I. Some Reactions and Derivatives of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acid II J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. P. 664−669.
- Neunhoeffer H., Klein-Cullmann B. Chemistry of 1,2,4-triazines. XV. Synthesis of 1,2,4-хшт-6(Н)-оъеъ II Liebigs Ann. Chem. 1992. № 12. S. 1271−1274.
- A new and convenient synthesis of 3(2//)-pyridazinones by reacting carbanion of ethyl tri-methylsilylacetate with phenylhydrazones / H.V. Patel, K.A. Vyas, S.P. Pandey, F. Tavares, P. S. Fernandes // Synth. Commun. 1991. Vol. 21. № 18−19. P. 1935−1940.
- Sharp D.V., Hamilton C.S. Derivatives of 1,2,4-Triazole and Pyrazole // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 588−591.
- Slouka J. Aryl-6-azauracile, 9. Mitt.: Synthese von l-Aryl-6-azauracil-5-carbonsaurenitrilen under Benutzung von neuen Cyclisierungsmethoden // Monatsh. Chemie. 1968. № 99. S. 1808−1813.
- Winternitz P. Uber die Herstellung von substituierten 2,3,4,5-Tetrahydro-l, 2,4-triazin-6-carbonitrilen und einige iher Abwandlungsreaktionen II Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. Fs. 3. № 113. S. 1175−1185.
- Lange J., Tondys H. 6-Hydrazonohexahydropyridazin-3-one derivatives // Pol. PL 125, 777 (CI. C07D487/04), 30 Apr 1985, Appl. 218,923, 12 Oct 1979- 3 pp.
- Яндовский В.Н., Заморина И. А. Синтезы на основе гидразина // ЖОрХ. 1976. Т. XII. № 2. С. 457−461.
- Taylor Е.С., Turchi I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations И Chem. Rev. 1979. Vol. 79. № 2. P. 181−231.
- El-Bahaie S. Reactions with 4-carbethoxymethylmercapto-5-acetylpyrimidines // Pharmazie. 1989. Vol. 44. № 7. P. 492−493.
- Some 1,3,4-oxadiazoline derivatives prepared from benzylic acid hydrazide aryl hydrazones and their antimicrobial evaluation / S. Buyuktimkin, S. Rollas, M. Ulgen, G. Otuk // Pharmazie. 1990. Vol. 45. № 11. P. 865−86.
- Enders E. Arylhydrazine und Arylhydrazone // Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil), Bd. 10/2. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. 472s.
- Szilaagyi G., Matyus P., Sohar P. Studies of pyridazine compounds. XXV. Reinvestigation of acilation of pyridazinylhydrazones// Tetrahedron. 1989. Vol. 45. № 24. P. 7921−7928.
- Hogale M.B., Pawar B.N. Synthesis and biological activity of some new azetidinones and bicyclic pyrazoles II J. Indian. Chem. Soc. 1989. Vol. 66. № 3. P. 208−209.
- A convenient and facile synthetic method for 5-chloro-4-pyridazinones / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, K. Kawasaki, S. Takata, J. Ida И Synthesis. 1990. Vol. 6. P. 467−468.
- Electrophilic Substitution at Azomethine Carbon Atom. Reaction of Aromatic Aldehyde Hydrazones with Trifluoroacetic Anhydride / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Fujitani, S. Ohara, Т. Yokoyama//У. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 1. P. 129−135.
- A convenient synthesis of 5-aryl-6-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2#-l, 3,4-oxadiazines. A silica gel catalyzed novel cyclization reaction / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Fuji-tani, S. Ohara, T: Yokoyama I I Synthesis. 1988. Vol. 3. P. 208−209.
- A facile and convenient synthesys of 5-(trifluoromethyI)-4-pyridazinones from aldehyde di-alkylhydrazones / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Ikemura, Y. Mori // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 32. P. 5135−5138.
- A convenient synthesys of 5-trifluoromethyl-3-thiazolines and 5-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Takahashi, M. Wada, T. Hiyama, Y. Mimura //Heterocycles. 1994. Vol. 38. № 4. P. 803−809.
- Krohs W., Hensel O. Pyrazolone und Dioxopyrazolidine. Aulendorf, Editio Cantor, 1961. 198p.
- Wiley R.H., Wiley P. Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives. London, Intersci. Publ. 1964. 176p.
- Weissberger, Porter H.D. Investigation of Pyrazole Compounds. I. The Reaction Product of Phenylhydrazine and Ethyl Cyanoacetate // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. P. 2133−2136.
- Henning H.G., Koppe A. The aminolysis of ethyl a, a-dimethylbenzoylacetat // Z Chem. 1987. Vol. 27. № 10. P. 367−368.
- Hogale M.B., Pawar B.N. Synthesis and biological activity of l-aroyl-5-(p-sulfamylphenylazo)-3,4-dimethylpyrano2,3-c.pyrazol-6(l#)-ones // J. Indian. Chem. Soc. 1989. Vol. 66. № 3. P. 206−207.
- Синтез 3-амино-4-фтор-5-гидрокси-1-(2,4,6-трихлорфенил)пиразола и его ацильных производных/ А. В. Боголюбский, А. А. Скринникова, В. И. Попов, А. Я. Ильченко, ДМ. Ягупольский // Укр. Хим. Журн. 1989. Т. 55. № 4. С. 420−423.
- Synthesis of novel substituted pyridazin-6(lH)-one / К. Gewald, M. Rehwald, H. Mueller, P. Bellmann, H. Schaefer IIMonatsh. Chem. 1995. Vol. 126. № 3.- P. 341−347.
- Synthesis of hydrazone P-keto esters and their use in the preparation of carboxypyridazi-nones / A.S. Shah, J.D. Clark, Y. Ma, J.C. Peterson, L. Patelis // PCT Int. Appl. WO 98 08,807 (CI. C07C249/16), 5 Mar 1998, US Appl. 43,455, 10 Apr 1997: 25 pp.
- Slouka J., Bekarek V. Cyclization reactions of hydrazones. XXI. Synthesis and cyclization of some N-oxides of 2-pyridylhydrazones of mesoxalic acid derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. № 3. P. 626−632.
- Slouka J., Bekarek V. l-Aryl-6-azauracils. XXXVII. Synthesis of some derivatives of 4-(6-azauracil-l-yl)hippuric acid // Acta Univ. Palacki. Olomnc., Fac. Rerum Nat. 1992. Vol. 108. № 31. P. 89−93.
- Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXI. Реакция 1,5-диарил-3-гидрокси-4-(третбутоксикарбонил)-3-пирролин-2-онов с производными гидразина / В. Л. Гейн, Е. В. Воронина, М. И. Вахрин, Ю. С. Андрейчиков //ЖОХ. 1993. Т. 63. № 10. С. 2324−2328.
- Trinh T.A.N., Lamant M., Quiniou H. Synthesis from 2-oxocyclopentanecarbonitrile. Preparation of 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 2-diazepines // C. R. Acad. Sei., Ser. 2. 1984. Vol. 299. № 14. P. 929−931.
- Reactions with 3-oxo-2-phenylhydrazonobutironitrile: new routes for the synthesis of pyrid-azines/ S.A.S. Ghozlan, M.H. Mohamed, A.Y. Soliman, H. Bakeer // Gazz. Chim. Ital. 1989. Vol. 119. № 2. P. 95−97.
- Bakeer H.M. Conversion of 2-arylhydrazon-3-oxobutyronitrile and 2-phenylhydrazonoethylbenzoylacetate into heterocyclic compounds // J. Serb. Chem. Soc. 1992. Vol. 57. № 11. P. 725−730.
- Kulkarni A.P., Dinkar D.S. Synthesis of some fused thiazolotriazepinone system // Pol. J. Chem. 1985. Vol. 59. № 1. P. 85−88.
- Структура продуктов конденсации ацетилацетона с гидразонами о-ациланилина / С. А. Андронати, A.A. Дворкин, М. Л. Бондарев, Ю. А. Симонов, Т. Ш. Гифейсман, A.C. Яворский, Т. И. Малиновский IIЖОХ. 1987. Т. 57. № 1. С. 121−126.
- Kibbel H.U., Schroeder J. N2-Benzylidenethiooxalamic acid hydrazide hydrazones // Ger. (East) DD 233,564 (CI. C07C153/057), 05 Mar 1986, Appl. 272,109, 29 Dec 1984.
- Tweeddale HJ., Redmond J.W. Binding of carbohydrates to solid supports Part 3: Reaction of sugar hydrazones with polystyrene substituted with aromatic aldehydes // Glycoconjugate J. 1998. Vol. 15. № 9. P. 847−854.
- Hassan K.M., El-Nagar G.M., Kamal A.M. Synthesis of some bicyclothiazolidinone derivatives II Bull. Fac. Sei., Assiut Univ. 1987. Vol. 16. № 1. P. 61−78.
- Залесов В.В., Пулина H.A., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XVII. Синтез и свойства 2-гидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов Н ЖОрХ. 1990. Т. 26. № 9. С. 2022−2026.
- Begtrup М., Nytoft Н.Р. Reactions of glyoxals with hydrazones: a new route to 4-hydroxypyrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985. Vol. 1. P. 81−86.
- Nalepa K., Slouka J. Cyclization reactions of hydrazones. 16. Simple synthesis of pyra-zolo4,3-e.-l, 2,4-triazines //Pharmazie. 1984. Vol. 39. № 7. P. 504−505.
- Synthesis of 4-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazoles / S. Iwata, J. Namekata, K. Tanaka, K. Mitsuhashi II J. Het. Chem. 1991. Vol. 28. № 8. P. 1971−1976.
- Reaction of 1-hydrazinophtalazine with phenyl (3-phenyloxiran-2-yl)methanone: a reinvestigation / Amer, A.M. El Massry, S. El Sadany, H. Zimmer II J. Chem. Res., Synop. 1988. Vol. 9. P. 298−299.
- Lipoxygenase inhibitors. IV: Synthesis and cyclization reactions of open-chain N-aryl-substituted amidrazones / P. Frohberg, С. Kupfer, P. Stenger, U. Baumeister, P. Nuhn // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1995. Bd. 328. № 6. S. 505−516.
- Paudler W.W., Chen T-K. 1,2,4-Triazines. III. A Convenient Synthesis of 1,2,4-Triazines and their Covalent Hydration II J. Het. Chem. 1970. Vol. 7. P. 767−771.
- Ratz R., Schroeder H. Products from Reaction of Hydrazine and Thionooxamic Acid and Their Conversion into Heterocyclic Compounds // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 12. P. 1931−1934.
- Ohsumi Т., Neunhoeffer H. Synthesis of 1,2,4-Triazines. XII. New Synthesis of 1,2,4-Triazines with a Functional Group in the 6-Position // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 4. P. 651−662.
- Daunis J., Jacquier R., Viallefont P. Recherches en serie triazine-1,2,4. // Bull. chim. Fran. 1967. № 7. P. 2551−2555.
- Synthese von 1,2,4-Triazinen, IV / H. Neunhoeffer, L. Motitschke, H. Hennig, K. Ostheimer II Lieb. Ann. Chem. 1972. Bd. 760. S. 88−101.
- Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М. «Наука», 1981. 356 с.
- Gnichtel Н., Тоеррег В. Configuration of 1,2-diketone hydrazone oximes // Liebigs Ann. Chem. 1989. Vol. 11. P. 1071- 1074.
- Abbass I.M., Sharaf M.A.F., El-Damaty A.A. Synthesis of pyrazolo4,5.pyridazine and isox-azolo[3,4-i/]pyridazine derivatives II Arch. Pharm. Res. 1992. Vol. 15 № 3. P. 224−228.
- Shen J.K., Katayama H. Preparation of pyrazole and pyrazoline derivatives by intramolecular reaction of hydrazones // Chem. Lett. 1992. Vol. 3. P. 451−452.
- Neunhoeffer H., Hennig H. Formamidrazon // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. S. 3947−3951.
- Ohsumi Т., Neunhoeffer H. Synthesis of 1,2,4-Triazines XIV. Regioselective Synthesis of Ethyl l, 2,4-Triazine-5-carboxylates // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 25. P. 5227−5234.
- Hagedorn, Winnkelmann H-D. Amino-tetrazol // Chem. Ber. 1966. Bd. 99. № 3. S. 850 855.
- Reynolds G.A., VanAllan J.A. The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds И J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 10. P. 1478−1486.
- Гизатуллина E.M., Карцев В. Г. Аннелирвание 1,2,4-триазольного ядра на а-гидразинозамещенных гетероциклах и их гидразонах // ХГС. № 12. С. 1587−1613.
- Liu К.С., Shih В.J., Chern J.W. Condensed 1,3-benzothiazinones. 3. Synthesis of 3-substituted l, 2,4-triazolo3,4-Z>. l, 3]benzothiazin-5-ones II J. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 27. № 2. P. 391−395.
- Neunhoeffer H., Motitschke L. Die Synthese von Dihydro-1,2,4,5,8,9,11,12-octaaza-14.-annulenen II Tetrahedron Letters. 1970. № 9. P. 655−658.
- Neunhoeffer H., Karafiat U., Vey M. Hydrazidine. VI. Synthesis of NN2-dimethylhydrazidines and l, 2-dihydro-l, 2-dimethyl-l, 2,4,5-tetrazines II Synthesis. 1992. Vol. 7. P. 637−638.
- Ортоэфиры в органическом синтезе / B.B. Межерицкий, Е. П. Олехнович, С. М. Лукьянов, Г. Н. Дорофеенко // Издательство Ростовского университета, 1976. 176 с.
- Paul Н., Hilgetag G., Jahnchen G. Zur Synthese einfacher aliphatisher Saureamidrazone und 3-alkylierter 1,2,4-Triazole // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. № 6. S. 2033−2036.
- Кожевников Д.Н., Русинов В.JI., Чупахин О. Н. 1,2,4-Триазин^-оксиды и их анне-лированные производные // Успехи химии. 1998. № 8. С. 707−722.
- Bianchi М., Butti A., Perronnet J. A new heterocyclic structure. l, 2,3.Triazolo[l, 5-?/][l, 2,4]triazine II J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. № 3. P. 743−750.
- Freeman F. Reactions of malononitrile derivatives // Synthesis. 1981. № 12. P. 925−954.
- Abd Allah S.O., Elmoghayar M.R.H., Ead H.A. Reactions with 2-(phenylhydrazono)-4-thiazolidinone И An. Quim. Ser. С 1984. Vol. 80. № 3. P. 232−233.
- Abd Allah S.O., Hammouda H.A., Ali F.A. Heterodiene synthesis: syntheses of fused thiopyrano2,3-?/Jthiazole and thiazolo[3,4-c.triazine derivatives H Pharmazie. 1986. Vol. 41. № 2. P. 101−103.
- Heterocyclizations of thiosemicarbazones with a-chloroacetyl chloride / S. Kabashima, Ya. Tomita, T. Ohkawara, T. Yamasaki, M. Furukawa tI Heterocycles. 1990. Vol. 31. № 12. P. 2139−2145.
- Reaction of a-bromo carbonyl compounds with 2-(dialkylhydrazono)thioacetophenones. New synthesis of A4-thiazolines and of thiazoles / Reliquet, R. Besbes, F. Reliquet, J.C. Meslin // Sulfur Lett. 1992. Vol. 14. № 5. P. 223−225.
- Schantl J. Oxidation von 3,3-Dimethyl-l-phenyl-l, 2,4-triazolidin-5-thion // Monatsh. Chem. 1974. № 105. S. 427−440.
- Schildknecht H., Renner G. Darstellung von l-Phenyl-3,3-dialkyl-l, 2,4-triazolidin-5-thionen // Lieb. Ann. Chem. 1972. Bd. 761. S. 189−194.
- L’abbe G., Allewaert K. Reinvestigation of the reactions of N-phenylhydrazones with isothiocyanates II Bull Soc. Chim. Belg. 1987. Vol. 96. № 10. P. 825−826.
- Schantl J.G., Hebeisen P., Minach L. a-Arylazoalkyl isocyanates and isothiocyanates by potassium permanganate oxidation of 2,5,5-trisubstituted l, 2,4-triazolidin-3-ones and 1,2,4-triazolidin-3-thiones // Synthesis. 1984. № 4. P. 315−317.
- О взаимодействии этанолгидразонов с изоцианатами / Г. Ю. Гаджиев, Э.Ю. Джали-лов, Ю. Ю. Самитов, Д. Нематоллахи //ЖОрХ. 1980. Т. XVII. № 8. С. 1784−1785.
- Reactions with the Arylhydrazones of a-Cyanoketones: Utility of Arylhydrazonomes-oxalonitriles for the Synthesis of Azoles and Azines / E.A. A. Hafez, M.A.E. Khalifa, S.K.A. Guda, M.H. Elnagdi // Z Naturforsch. 1980. 35B. S. 485−489.
- Preparation of dihydropyridinecarboxylic acid derivatives / K. Peseke, J. Qunicoces Su-ares, F. Napoles, M. Basilia // Ger. (East) DD. 272,840 (CI. C07D213/89), 25 Oct 1989, Appl. 316,536, 08 Jun 1988- 3 pp.
- Sadek K.U., Abouhadid K., Elghandour A.H.H. A new route to pyrazolo3,4-e.-1,2,4-triazines //Liebigs Ann. Chem. 1989. Vol. 5. P. 501−502.
- Гаджиев Г. Ю., Будагов В. А. Реакция гидроксиэтилгидразонов с 3-гидроксипропанонитрилом //ЖорХ. 1985. Т. 21. Ш 9. С. 2007−2008.
- Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Novel syntheses of pyrimidines and pyridines / N.M. Abed, N.S. Ibrahim, S.M. Fahmy, M.H. Elnagdi // Org. Prep. Proced. Int. 1985. Vol. 17. № 2. P. 107−114.
- Nitriles in heterocyclic synthesis. Novel synthesis of pyridazine derivatives / N.S. Ibrahim, F.M. Abdel-Gali, R.M. Abdel-Motaleb, M.H. Elnagdi II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. Vol. 60. № 12. P. 4486−4488.
- Syntheses with nitriles. XCI. Cyanoacetaldehyde new synthetic applications of an old compound / M. Jachak, U. Kriessmann, M. Mittelbach, H. Junek П Monatsh. Chem. 1993. Vol. 124. № 2. P. 199−207.
- Арилгидразоны нитроформальдегида в реакции с а, Р-непредельными соединениями / Р. Г. Дубенко, А. И. Дьяченко, П. С. Пелькис, М. О. Лозинский // ЖОрХ. 1984. Т. XX. № 2. С. 416−420.
- Дубенко Р.Г., Пелькис П. С. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных гли-оксиловой кислоты. V. Синтез З-амино-4-арилазопроизводных пиразолона-5 // ЖОрХ. 1965. Т. 1. № 10. С. 215−220.
- Elnagdi M.H. Reactions with ?-cyanoethylhydrazine-I. A Route for the Preparation of Pyrazolol, 5-a.pyrimidines and Pyrrolo[l, 2-?]pyrazoles // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 2791−2796.
- Studies on 3,5-Diaminopyrazoles: New Routes for the Synthesis of New Pyrazoloazines and Pyrazoloazoles / H.A. Elfahham, G.E.H. Elgemeie, Y.R. Ibraheim, M.H. Elnagdi // Lieb. Ann. Chem. 1988. P. 819−822.
- Studies on 3,5-diaminopyrazole derivatives / N.M. Abed, E.A.A. Hafez, N.S. Ibrahim, M.E. Mustafa HMonatsh. Chem. 1985. Bd. 116. № 2. P. 223−228.
- Reactions with Heterocyclic Amidines VIII. Synthesis of some New Imidazol, 2-?jpyrazole Derivatives / M.H. Elnagdi, E.A.A. Hafez, H.A. El-Fahham, E.M. Kandeel // J. Het. Chem. 1980. Vol. 17. № 73. P. 73−76.
- Richter E., Taylor E.C. Studies in Purine Chemistry. New Routes to Certain 2,1,3-Triazoles, Pyrimidines and 2, l, 3-Triazolo4,5-c/jpyrimidines // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. № 22. P. 5848−5852.
- Reaction of 2-Arylhydrazono-3-oxonitriles with Hydroxylamine. Synthesis of 3-Amino-4-arylazoisoxazoles / M.H. Elnagdi, M.R.H. Elmoghayar, E.A.A. Hafez, H.H. Alnima // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 18. P. 2604−2607.
- Белова H.B., Володарский JI.B., Тихонов А. Я. Образование 4,5-дигидро-1,2,4-триазолов в результате перегруппировки О-ацилированных 1,2-гидроксиламиногидразонов и тиосемикарбазонов //ХГС. 1986. № 3. С. 352−356.
- Bruche L., Garanti L., Zecchi G. An improved synthesis of lH-l, 2,4-triazoles from C-triphenylphosphiniminohydrazones// Synthesis. 1986. № 9. P. 772−775.
- Bruche L., Garanti L., Zecchi G. A new route to 5-substituted l#-l, 2,4-triazole-3-carboxylic acid esters // Synthesis. 1985. Vol. 3. P. 304−305.
- Enders E. Arilhydrazone durch Kupplung-reaktions // Methoden der Organischen Chemie- Weyl. Band X/3. Stickstoff- Verbindungen I. 1959. S. 490−530.
- Пармертер С.М. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда. // Органические реакции. Т. 10, М.: «Химия», 1963. 416 с.
- Кузуева О.Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Синтез 2-арилгидразонов алифатических фторсодержащих 1,2,3-трикарбонильных соединений алифатического ряда и их реакции с динуклеофилами // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1998. № 4. С. 695−699.
- Кадушкин А.В., Рындина С. А., Граник В. Г. Циклизация Торпа-Циглер в синтезе производных 3-аминопиррола // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероцик-лов: Сборник тезисов. Суздаль, 2000. С. 32.
- Lawlor J.M. Metal Ion-catalysed Condensation of Acetic Acid with Hydroxylamine in Aqueous Solution // Chem. Commun. 1967. P. 404−405.
- Pearse G.A., jr., Pflaum R.T. Interaction of Metal Ion with amidoximes II J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 6505−6508.
- Eloy F., Lenaers R. The Chemistry of Amidoximes and Related Compounds II Chem. Rev. 1962. Vol. 62. P. 155−183.
- Bell C.L., Nambury C.N.V., Bauer L. The Structure of Amidoximes // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 2873−2877.
- Родионов П.П., Фурин Г. Г. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в ряду полифторароматических соединений // Изв. сиб. от. акад. наук СССР. сер. хим. 1990. № 4. С. 3−26.
- Межерицкий В.В., Олехнович Е. П., Дорофеенко Г. Н. Свойства ортоэфиров и их применение в органическом синтезе // Успехи химии. 1973. Т. XLII. С. 896−940.
- Newkome G.R., Baker G.R. The chemistry of methanetricarboxylic esters. A review // Organic preparations and procedures int. 1986. Vol. 18. № 2. P. 117−144.
- NeunhoefFer H. 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996. Vol. 6. Pergamon Press. P. 507−573.
- NeunhoefFer H., Wiley P. Chemistry of 1,2,3-Triazines, 1,2,4-Triazines, Tetrazines and Pentazines. N. Y.: J. Wiley, 1978, 1020 p.
- Синтез 1,2,3-тиадиазоло5,4-?/.-пиримидинов / Ё. В. Тарасов, Ю. Ю. Моржерин, Н. Н. Волкова, В. А. Бакулев //ХГС 1996. № 8. С. 1124−1127.
- Reiter J., Barkoczy J. On Triazoles XXXVTII 1. The Reaction of Isomeric 5-Amino-3-morpholino-lH-l, 2,4-triazolylcarbothiohydrazides with Ortho Esters // J. Het. Chem. 1997. Vol. 34. P. 1575−1580.
- Андрианов В.Г., Рожков E.H., Еремеев A.B. Реакции циклизации 4-аминофуразан-3-карбоксамидов 1/ХГС. 1994. № 4. С. 534−538.
- Зверева Е.Е., Вельская Н. П., Бакулев В. А. Новый метод синтеза 1,2,4-триазинонов. НХГС. 1998. № 12. С. 1698.
- Реакции 2-арилгидразоноацетамидов с ортоэфирами. Синтез новых тетрагидро-1,2,4-триазинов / Н. П. Вельская, Е. Е. Зверева, JI.A. Бабушкина, В. А. Бакулев // ХГС. 2000. № 9. С. 1224−1234.
- G. L’abbe. Molecular Rearrangements of Five-Membered RingHeteromonocycles // J. Het. Chem. 1984. Vol. 21. P. 627−638.
- P. Хьюзген. Важный принцип химии гетероциклов: Электроциклические реакции соединений типа пентадиенильного аниона. // ХГС. 1981. № 5. С. 579−598.
- Bakulev V.A., Карре С.О., Padwa A. Application of the 1,5-electrocyclic reaction in heterocyclic synthesis // Organic synthesis. Theory and applications. Vol. 3. 1996, Jai press inc., P. 149−230.
- Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXIX. 5-Diazoimidazole-4-carboxamide and 5-Diazo-v-triazole-4-carboxamide / Y.F. Shealy, R.F. Struck, L.B. Holm and J. A. Montgomery // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 26. P. 2396−2401.
- Vattoly J.M., Paramasivan T.P. Intramolecular Cyclization of Azides by Iminium Species. A Novel Method for the Construction of Nitrogen Heterocycles under Vilsmeier Conditions// J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 21. P. 7136−7142.
- Gololobov Yu.G., Zhmurova I.N., Kasukhin L.F. Sixty years of Staudinger reaction // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. P. 437−472.
- Molina P., Pastor A., Vilapana M.J. Unusual Reactivity of (Vinylimino)Phosphoranes and Their Utility in the Preparation of Pyridine and Dihydropyridine Derivatives // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. № 23. P. 8094−8098.
- Масливец A.H., Берлинский И. С. З-Диарил- и диалкилгликолоилгидразоны замещенных изатинов НЖОрХ. 1983. Т. XIX. № 4. С. 853−858.