Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и ?-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями

Диссертация: Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и ?-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Работа состоит из трех, основных глав, обзора литературы, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части, а также выводов, списка литературы и приложений. В обзоре литературы рассмотрены реакции каталитического и некаталитического взаимодействия диазоалканов и диазоэфиров с олефинами и их фторированными аналогами, а также химические превращения образующихся продуктов. В главе 2… Читать ещё >

Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и ?-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Реакции диазосоединений с алкенами и их фторированными аналогами и химические превращения полученных адцуктов (обзор литературы)
    • 1. 1. Циклопропанирование двойных связей олефинов и их фторированных аналогов диазосоединениями в присутствии соединений переходных металлов
      • 1. 1. 1. Катализаторы, применяемые для деазотирования диазосоединений б
      • 1. 1. 2. Циклопропанирование непредельных соединений диазометаном
      • 1. 1. 3. Каталитическое взаимодействие непредельных соединений с диазоэфирами
      • 1. 1. 4. Циклопропанирование фторированных олефинов диазометаном
      • 1. 1. 5. Каталитическое взаимодействие фторированных олефинов с диазоэфирами
    • 1. 2. Взаимодействие диазосоединений с алкенами, карбонильными соединениями, С Н-кислотами и их фторированными аналогами в отсутствие катализаторов
      • 1. 2. 1. Некоторые общие закономерности 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к двойным связям
      • 1. 2. 2. Диазоциклопропан в реакциях с непредельными соединениями
      • 1. 2. 3. Реакции диазосоединений с двойными С=С и С=0 связями фторированных олефинов и кетонов
      • 1. 2. 4. Химические превращения пиразолинов
      • 1. 2. 5. Превращения винилциклопропанов и их фторированных аналогов в условиях термолиза, фотолиза и под действием катализаторов
  • Глава 2. Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и {З-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями
    • 2. 1. Каталитическое циклопропанирование фторсодержащих олефинов диазометаном и метилдиазоацетатом
      • 2. 1. 1. Каталитические реакции диазометана с фторированными олефинами
      • 2. 1. 2. Каталитические реакции метилдиазоацетата с фторированными олефинами 51 2.2.1,3-Диполярное циклоприсоединение диазометана и диазоциклопропана к фторсодержащим олефинам
    • 2. 3. Термические превращения фторсодержащих пиразолинов и продуктов их первоначального дедиазотирования
    • 2. 4. Термические превращения фторсодержащих винилциклопропанов
    • 2. 5. Химические превращения фторсодержащих производых пиразолинов
    • 2. 6. Реакции фторсодержащих карбонильных соединений с диазоциклопропаном и химические превращения образующихся соединений
      • 2. 6. 1. Синтез дифтор- и трифторметилсодержащих оксаспиропентанов
      • 2. 6. 2. Химические превращения синтезированных полифторметилоксаспиропентанов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Синтез циклопропанов действием диазометана на фторолефины в присутствии катализаторов
    • 3. 3. Синтез метиловых эфиров циклопропанкарбоновых кислот действием метилдиазоацетата на фторолефины в присутствии катализаторов
    • 3. 4. Синтез фторсодержащих пиразолинов
    • 3. 5. Термические превращения пиразолинов и винилциклопропанов
    • 3. 6. Ацилирование и дегидрогалогенирование спироциклопропансодержащих пиразолинов
    • 3. 6. Синтез и изомеризация оксаспиропентанов
  • Выводы

Химические превращения с участием алифатических диазосоединений широко используются в органическом синтезе. При этом наибольшее синтетическое применение находят реакции диазосоединений с различными ненасыщенными субстратами, приводящие к продуктам. циклопропанирования или 1,3-диполярного циклоприсоединения. Кроме того, совсем недавно обнаружилось новое интересное направление использования генерируемых in situ диазоциклопропанов, способных вступать в реакции азосочетания с органическими СН-кислотами, в частности р-дикарбонильными соединениями. В то же время, фторсодержащие ненасьпценные икарбонильные соединения в подобных реакциях систематически не исследовались. Между тем, введение фтора в органические структуры различных классов приводит к существенным, часто уникальным изменениям их физико-химических свойств и реакционной способности вследствие значительных электронных (индуктивных и мезомерных) воздействий фтора на органическую молекулу в целом и на имеющиеся в ней реакционные центры. При этом характерное для фтора сочетание высокой электроотрицательности с небольшим размером атома приводит также к ряду интересных биологических свойств органических соединений, что обусловливает повышенный интерес к фторорганическим соединениям при поиске новых биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

Отмеченные особенности фторорганических соединений в сочетании с синтетической ценностью диазосоединений обусловливают перспективность вовлечения соответствующих фторированных субстратов (фторсодержащих алкенов, циклоалкенов, диенов, карбонильных соединений) в характерные для диазосоединений реакции с получением новых фторсодержащих структур, способных, в свою очередь, претерпевать различные превращения с сохранением фтора в образующихся структурах.

Работа состоит из трех, основных глав, обзора литературы, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части, а также выводов, списка литературы и приложений. В обзоре литературы рассмотрены реакции каталитического и некаталитического взаимодействия диазоалканов и диазоэфиров с олефинами и их фторированными аналогами, а также химические превращения образующихся продуктов. В главе 2 проанализированы результаты взаимодействия фторсодержащих алкенов и карбонильных соединений с алифатическими диазосоединениями, химические превращения полученных продуктов и приведены доказательства строения всех синтезированных соединений. Глава 3 содержит описание методик проводимых экспериментов, а также некоторые физико-химические характеристики полученных соединений, спектральные данные ЯМР 'н, 13С и 19 °F для некоторых соединений. Результаты рентгеноструктурных исследований монокристаллов отдельных соединений и большая часть спектральных данных ЯМР 'Н, 13С и 19 °F представлены в приложении в виде таблиц. Завершают диссертацию выводы и список литературы.

Основные результаты научного исследования опубликованы в журналах Известия Академии Наук, Серия Химическая и Европейском журнале органической химии (European Journal of Organic Chemistry), а также представлены на IV международном симпозиуме по актуальным проблемам химии алифатических диазосоединений (Санкт-Петербург, 26−28 июня 2000 г.), VII конференции по химии карбенов и родственных интермедиатов (Казань, 23−26 июня 2003), XVI Международной конференции по химии фтора (Дюрхам, Англия 16−21 июля 1999) и ХПГ Европейском симпозиуме по химии фтора (Бордо, Франция, 15−20 июля 2001).

Отдельные части работы выполнены в рамках проектов Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 99−03−32 980, 02−03−33 365) и ведущих научных школ РФ № 00−15−97 387 (НШ-1987.2003.3).

Выводы.

1. Проведено систематическое исследование реакций каталитического циклопропанирования олефинов, содержащих при двойной связи атомы фтора или фторалкильные заместители, диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии соединений переходных металлов. Показано,. что атом фторапри двойнойсвязи или атомы фтора, находящиеся в аи/или Р-положении к ней, оказывая в целом пассивирующее влияние на реакционную способность двойных связей, позволяют проводить их циклопропанирование алифатическими диазосоединениями. При этом сохраняются общие закономерности преимущественного циклопропанирования менее замещенных двойных связей диазометаном в присутствии соединений Pd и электронообогащенных двойных связей алкилдиазоацетатами в присутствии соединений Rh и Си. Наличие двух вицинальных атомов фтора при тетразамещенной двойной связи полностью блокирует каталитическое циклопропанирование диазосоединениями.

2. Разработан эффективный метод последовательного циклопропанирования двойных связей З-метил-2-фторбутадиена диазометаном в присутствии Pd (acac)2 в условиях одновременного генерирования i и каталитического разложения диазометана, приводящий к циклопропанированию сначала метилзамещенной, а затем и монофторированной двойной связи. Показано, что циклопропанирование этого же диена метилдиазоацетатом в присутствии Rh2(OAc)4 или Си (асас)2 протекает по обеим двойным связям, причем преимущественно по фторсодержащей.

3. Изучена реакционная способность и селективность 1,3-диполярного циклоприсоединения диазоциклопропана к фторсодержащим алкенам и диенам с образованием соответствующих 1-пиразолинов, содержащих спироциклопропановый фрагмент. Показано, что ацилирование спиро[1-пиразолин-3,Г-циклопропанов] в зависимости от природы заместителей в положении 5 гетероцикла протекает по разным атомам азота, приводя к образованию продуктов как с сохранением, так и раскрытием циклопропанового кольца.

4. Разработан метод термического дедиазотирования фторированных циклобутили алкенилпиризолинов с образованием соответствующих циклопропанов или спиропентанов. Показано, что введение фтора в винильный фрагмент винилциклопропанов и винилспиропентанов не препятствует протеканию винилциклопропан-циклопентеновой перегруппировки, однако сам этот процесс требует достаточно жестких условий. При этом в случае спиропентановых производных параллельным процессом является спиропентан-метиленциклобутеновая перегруппировка, а в случае трифторциклобутенилциклопропанов основной первичной реакцией является циклобутен-бутадиеновая изомеризация.

5. Впервые исследовано взаимодействие диазоциклопропана с дии трифторметилсодержащими (3-дикетонами и разработан селективный метод получения 2,2-дизамещенных оксаспиропентанов, образующихся в результате атаки диазоциклопропана по енолизированной карбонильной группе р-дикетонов. Наблюдаемые превращения принципиально отличаются от реакций нефторированных Р-дикарбонильных аналогов, для которых характерно азосочетание по активной метиленовой группе. Изучены основные химические превращения полученных (полифторметил)оксаспиропентанов и предложены методы их селективной изомеризации в (полифторметил)циклобутаноны.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю. В., Докичев В. А., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана какобщий метод метиленирования химических соединений // Успехи химии. 1993. — Т. 62, № 9. с. 847−886.
  2. Maas G. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds New results and applications in organic synthesis // Topics in current chemistry. — 1987. — P. 137 260.
  3. E. А., Дяткин А. Б., Нефедов О. M. Диазоэфиры. М.: Наука. — 1992. — С. 162.
  4. Doyle М. P., McKervey М. A., Ye Т. Modern catalytic methods for organic synthesis with diazo compounds. From cyclopropanes to ylides. New York. — Wiley. — 1998. — P. 652.
  5. Doyle M. P., Catalytic methods for metal carbon transformation // Chem. Rev. 1986. — Vol. 86. — P. 919−939.
  6. Salomon R. G., Kochi J. K. Copper (I) catalysis in cyclopropanation with diazo compounds. The role of olefin coordinations И J. Am. Chem. Soc.- 1973. Vol. 95. — P. 3297−3300
  7. Anciaux A. J., Hubert A. J., Noels A. F., Petiniot N., Teyssie Ph. Transition-Metal-Catalysed Reactions of Diazo Compounds. 1. Cyclopropanation of double Bonds // J. Org. Chem. -1980. Vol.45. — P. 695−702
  8. Nakamura A., Yoshida Т., Cowie M., Otsuka S., Ibers J. A. Cyclopropanation reactions of diazoalkanes with substituted olefins in the presence and absence of Nickel (0) and palladium (0) catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — P. 2108−2110
  9. И. А., Витенберг А. Г. О реакции этилового эфира диазоуксусной кислоты с солями меди жирных кислот //ЖОрХ. 1967. — Vol. 3. — Р. 1153−1155
  10. Saegusa Т., Ito Y., Shimizu Т., Kobayashi S. Reaction of ethyl diazoacetate with cupric chloride // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. — Vol. 42. — P. 3535−3538
  11. O.M., Долгий И. E., Томилов Ю. В., Бордаков В. Г. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. Сообщение 1. Циклопропанирование олефинов диазометаном в присутствии соединений меди // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1984.-С. 119−125
  12. Wittig G., Schwarzenbach К. Uber methylenierte Metalehalogenide, I // Liebigs Ann. Chem. -1961.-Vol. 650.-P. 1−7
  13. Nozaki H., Tokaya H., Moriuti S., Noyori R. The synthesis of optically active trans-cyclooctene. Optically active trans bicyclo6.1.0.nonane // Tetrahedron. 1968. — Vol. 24. — P. 3655−3657
  14. Ю. В., Бордаков В. Г., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — С. 582−587
  15. Kirmse W., Kapps М., Reaktionen des diazomethans mit diallylsulfide und allyl them unter kupfersalz-katalyse // Chem. Ber. 1968. — Vol. 101. — P. 994−1003
  16. Paulissen R., Hubert A. J., Teysie Ph. Transition metal catalysed cyclopropanation of olefins // Tetrahedron Lett. -1972. P. 1465−1468
  17. Kottwitz J., Vorbruggen H., The formation of cyclopropanationes from strained alkenes with diazomethane (Palladium (II)acetate // Synthesis. 1975. — P. 636−637
  18. Mende U., Raduchel В., Skuballa W., Vorbruggen H. A new simple conversion of a,(5-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters // Tetrahedron Lett. 1975. — P. 629−632
  19. Milner D. J. Reaction of ethyl diazoacetate with halogenoethylenes in the presence of rhodium (II) pivalate II J. Organomet. Chem. 1984. — Vol. 262, № 1. — P. 85−88
  20. Majchrzak M. W., Kotetko A., Lambert J. B. Palladium (II) Acetate, an Efficient Catalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate // Synthesis. 1983, № 6. — P. 469−470
  21. Doering W.E., Roth W.R. A rapidly reversible degenerate cope rearrangement // Tetrahedron. 1963. — Vol. 19. — P. 715−718
  22. Kirmse W., Kapps M., Hager R. B. Umsetzung von allylhalogeniden mit diazomethane unter kupfersalt-katalyse // Chem. Ber. 1966. — Vol. 99. — P. 2855−2858
  23. А. И., Тунгатаров С. А., Полимбетова Г. С. Синтез фосфоорганических соединений. Гемолитические реакции. М.: Наука, -1986.-С. 248
  24. Л. А., Левина Л. В., Петрова Т. В., Емельянова В. С., Полимбетова Г. С., Заместительное окислительное алкоксилирование фосфина в присутствии хлоридов меди (I, II) // Кинетика и катализ. 1989. — Vol. 30. — С. 1483−1484
  25. Shuda М. Cyclopropanation of terminal olefins using diazomethane/palladium (II) acetate // Synthesis. -1981. P. 713−714
  26. К. А., Кузнецова Т. С., Кожушков С. И., Пивень В. А., Зефиров Н. С. Олигометиленирование бициклопропилидена диазометаном в присутствии ацетата палладия (II) //ЖОрХ. 1988. — Т. 24. — С. 1644−1648
  27. К.А., Зефиров Н. С. Необычное полиметиленирование винилиденциклопропана диазометаном в присутствии палладиевых катализаторов // ЖОрХ. 1987. — Vol. 23. — С. 2548−2552
  28. К. А., Аверина Н. В., Зефиров Н. С. Взаимодействие этилового эфира 2,3-диметил-2-дициклопропенкарбоновой кислоты с диазометаном в присутствии ацетата, палладия ИЖОрХ. 1988. — Т. 24. — С. 1776−1777
  29. Schroer W. D., Friedrichsen, Neue W. Wege zu spiro2.4.heptadienen // Liebigs Ann. Chem.- 1978.-P. 1648−1654
  30. Kametani Т., Honda Т., Sasaki J., Terasawa H., Fukumoto K. A. Carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of a P-lactam. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. -P. 1884−1887
  31. Doyle M. P., Dorow R. L., Buhro W. E. Griffin J. H., Tamblyn W. H., Trudell M. L. Stereoselectivity of catalytic cyclopropanation reactions. Catalyst dependence in reactions of ethyl diazoacetate with alkenes // Organometallics. 1984. — № 3 — P. 44−52
  32. E. А., Лунькова Г. В., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Синтез 2-хлорэтилового эфира диазоуксусной кислоты и исследование его карбенного разложения // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. — № 11.- С. 2529−2535
  33. Е. А., Романова Т. Н., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Синтез и карбенное разложение 2-бромэтилового эфира диазоуксусной кислоты // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1984.-№И.-С. 2539−2641
  34. Е. А., Романова Т. Н., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Аминирование 2-бромэтилдиазоацетата алифатическими аминами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. -№ 11.-С. 2655−2658
  35. Birkhmann М., Dehmlow E.V. Bogge Н. Ungewohnliche 1,6-addition eines carbenoids // Angew. Chem: 1987. — Vol. Bd.99, Н.1. — P. 80−81
  36. Callot H. J., Metz F., Piechocki C. Sterically crowded cyclopropanation catalysts. Syn-selectivity using rhodium (m)porphyrins // Tetrahedron. 1982. — Vol. 38, № 15, P. 2365−2369
  37. Demonceau A., Noels A.F., Hubert A. J., Teyssie P. Transition-metal-catalysed reactions of diazoesters. Insertion into C-H bonds of paraffins by carbenoids H J.C.S. Chem. Comm. 1981.- № 14. P. 688−689
  38. Callot H. J., Metz F. Homologation of N-alkanes using diazoesters and rhodium (m)porphyrins. Enhanced attack on primary C-H bonds. // Tetrahedron Letters: -1982. Vol. 23, № 42. — P. 4321−4324
  39. Taber D.F., Ruckle R E. Cyclopentane construction by Rh2(OAc)4-mediated intramolecular C-H insertion: steric and electronic effects // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. — P. 76 867 693
  40. Taber D. F., Petty E. H. General route to highly functionalized cyclopentane derivatives by intramolecular C-H insertion II J. Org. Chem. -1982. Vol. 47, № 24. — P. 4808−4809
  41. M. P., Dyatkin А. В., Roos G. H. P., Canas F., Pierson D. A., van Basten A. Diastereocontrol for higly enantioselective carbo-hydrogen insertion rections of cycloalkyl diazoacetates // J.Am. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-P. 4507−4508
  42. Cecherelli P., Curini M., Marcotullio M. C., Ornelio R., Wenkert E., A New general cyclopentenone synthesis U J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55, № 1. — P. 311−315
  43. Ledon H., Linstrumelle G., Julia S. Insertion intramoleculare selective de carbenoid sur la liason. C-H tertiaire drun carbone asymetrique avec retention de configuration// Tetrahedron Lett. 1973. — № 11. — P. 577−578
  44. И. E., Шапиро Е. А., Лунькова Е. В., Нефедов О. М. Внутримолекулярная циклизация алкоксикарбонилкарбенов при термическом разложении алкилдиазоацетатов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1979. — № 7. — С. 1652−1654
  45. Taber D. F., Raman К. J. Enantioselective carbocyclisation. A facile rout to chiral cyclopentanes И J. Amer. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105, № 118. — P. 5935−5937
  46. Taber D. F., Petty E. H., Raman K. J. Enantioselective ring construction. Synthesis of (+)-a-cuparenone II J. Amer. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107, № 11. — P. 196−199
  47. Taber D. F., Ruckle R. E., Diastereoselection in rhodium-mediated intramolecular C-H insertion: preparation of a trans-3,4-dialkyl cyclopentane // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol 26, № 26. — P. 3059−3062
  48. Alonso M. E., Fernandez R. Affect of catalyst on zwitterionic intermediacy in addition of dimethyl diazomalonate to vinyl ethers // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45, № 11. — P. 3313−3320
  49. JI.C., Якобсон Г. Г., Ворожцов Н. Н. О взаимодействии гексафторбензола с диазометаном в присутствии бромистой меди II Журн. Весоюз. Хим. О-ва. 1967. — № 12. — С. 597−598
  50. Ю. В., Ланцева Л. Т. Взаимодействие перфторизобутилена с илидами серы. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. — Р. 2149−2151
  51. Laidler D. A., Milner D. J. Asymmetric synthesis of cyclopropane carboxylates: catalysis of diazoacetate reactions by соррег (П) schiff base complexes derived from a-amino acids // Journal ofOrganometallic Chemistry. 1984. — Vol. 270. — P. 121−129
  52. Shi G., Cai W. Rhodium-catalyzed decomposition of 5, E-unsaturated p, P-difluoro-a-diazo esters, the direct formation of bicyclo2.1.0.pentane ring systems via intramolecular cyclopropanation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. J. 1996. — P. 2337−2338
  53. M. P., Brandes B. D., Dyatkin А. В., See M. M. Enantioselectivity and cis/trance-selectivity in dirhodium of diazoacetates to olefins// Helvetica Chimica Acta. Vol. 78. -1995.-P. 459−469
  54. Meyer O. G. J., Frohlish R., Haufe G. Asymmetric cyclopropanation of vinyl fluorides: access to enantiopure monofluorinated cyclopropane carboxylates // Synthesis. 2000. — № 10. -P. 1479−1490
  55. Schlosser. M., Heinz G., Chau L. V. Fluorochlorocyclopropane-ihre darstellung und abwandlung // Chem. Ber. 1971. -Vol. 104. — P. 1921−1925
  56. Cottens S., Schlosser M. Attempted and accomplished syntheses of a few monofluorinated chrysanthemic acid derivatives // Tetrahedron. 1988. -Vol. 44, № 23. — P. 7127−7144
  57. В. К. Пиретроиды, химико-технологические аспекты — М.: Химия, -1992.-С. 336
  58. Parhell E.W. Fluorine in Pesticides II J. Fluorine Chem. -1987. 35. -№ 1. — P. 251−257
  59. Goldshmidt Z., Crammer B. Vinylcyclopropane Rearrangements // Chem. Soc. Rev. 1988. -№ 17.-P. 229−267
  60. M., Heydt H., Padwa A. 1,3-cycloaddition chemistry.- N. Y.: Wiley. -1984. Vol. 1. -P. 394−558
  61. Huisgen V. R., Koszinowski J., Ohta A., Schiffer R. Cycloadditionen der Diazoalkane an 1-Alkene И Angew. Chem. 1980. — Vol. 92, № 3. — P. 198−199
  62. Al-Dulayymi A. R., Baird M. S. Pyridazines by addition of diazoalkanes to 1-bromo- and 1,2-bromocyclopropanes // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 12 897−12 906
  63. Л. Г., Авезов И. Б., Субботин О. А., Болесов И. Г. Реакции несимметрично замещенных циклопропенов с диазосоединениями // Вести. МГУ. Сер. 2, Химия 1974. -№ 6. — С. 723−725
  64. М.И., Бекмухаметов Р. Р., Новинский В. Г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение диазометана к циклопропеновой двойной связи, новый метод синтеза производных бициклобутана // ЖорХ. 1976. — Т. 12. Вып. 4. — С. 801−805
  65. Padwa A., Kumagai Т., Tohidi М. Studies Dealing with the Cycloreversion of Phenyl-Substituted 2,3-Diazabicyclo3.1.0.hex-2-enes II J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — P. 18 341 840
  66. Shmidt A. H., Schirmer U., Conia J. M. Neue l, r-Bicyclopropane und ein verbesserter Zugang zu 1, Г-Bicyclopropyliden // Chem. Ber. -1976. Vol. 109. — P. 2588−2599
  67. Schneider M.P., Crawford R.J., Thermolysis of some 4-alkylideno-(pyrazolines) // Can. J. Chem. 1970. — Vol. 48. — P. 628−632
  68. Schneider M. Zwischenstuten bei der thermolyse und photolyse bicyclisher azoverbindungen // Z. Naturforsch. 1974. — Vol. 29B. — P. 290−291
  69. Schneider M., Erben A., Merz I. Sterischer verlauf des thermischen und photochemischen Zerfalls bicyclisher vinyl-1-pyrazoline // Chem. Ber. 1975. — Vol. 108. — P. 1271−1284
  70. Wilt J. W., Roberts W.N. Addition of Diphenyldiazomethane to 7-Chloronorbornadiene. Implications for Orbital Control of 1,3-Dipolar Cycloadditions II J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43, № 1.-P. 170−171
  71. Cativiela C., Diaz de Villegas M. D., Mayoral J. A., Melendes E. Action of Diazomethane on Methyl (Z (or E))-2-(Acylamino)cinnamates. A New Route to Methyl (Z)-2-(Acylamino)-3 -methylcinnamates II J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — P. 3167−3169
  72. Ю. А., Петровский П. В., Дяткин Б. Л., Кнуньяиц И. Л. Взаимодействие этил-а-фторакрилата с алифатическими диазосоединениями // ЖорХ. 1971. — Т. 7, № 7. — С. 1363−1367
  73. Crawford R. J., Cameron D. M., Tokunaga H. Thermolysis of some 4-alkylideno-l-pyrazolines // Can. J. Chem. 1974. — Vol 52. — P. 4025
  74. Schneider M., Schuster O, Rau H. Addition von 2-diazopropan ttnd alien asymmetrishe zerst orung von 1-pyrazolinen mit circular polarisiertem licht // Chem. Ber. 1977. — Vol. 110. — P. 2180−2188
  75. Dolbier W. R. Jr.*, Seabury M. J. The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,2-difluoromethylenecyclopropane with diazoalkanes and the deazetation of the pyrazoline adducts // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — P. 2437−2442
  76. Paulissen R. Cycloaddition of diazoester to norbornadiene, and rapid cycloaddition of the adducts. Effect of transiotion-metal complexes II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. — № 6. — P. 219−220
  77. Dolbier W. R. Jr.*, Al-Fekri D. M. 3,3-Difluorocyclobutene. Synthesis and Reaction with Diazomethane H J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — P. 1872−1874
  78. Landen H., Margraf В., Martin H. D. Syn-anty selectivity of cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 4 // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29, No. 50. — P. 6601−6604
  79. Landen H., Margraf В., Martin H. D. Syn-anty selectivity of cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 2 II Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29, No. 50. — P. 6593−6596
  80. Burdisso M., Gandolfi R., Pevarello P. Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutanes 1. Role of out-of-plane distortions // Tetrahedron Letters. 1985. — Vol. 26, No 38. — P. 4653−4656
  81. Burdisso M., Gamba A., Gandolfi R., Toma L. Syn-Anti Isomerism in the 1,3-Dipolar Cycloaddition to Cis 3,4-Disubstituted Cyclobutenes. 5. Diastereoselectivity in the reaction with Diazoalkanes II J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55. — P. 3311−332
  82. Cobb L., Mahan J. E. Chemistry of Cyclobutene-l, 2-dicarbonitrile. 2. Cycloadducts II J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42, № 15. — P. 2597−2601
  83. Knorr H., Ried W., Knorr U., Oremek G. Neue heterocyclische System durch Umsetzung von 4--(z)-Benzyliden.-2,3-diphenyl-cyclobut-2-enon mit Diazomethan // J. Prakt. Chem. -1987. B. 320, H. 4. — P. 573−575
  84. Ried W., Knorr H., Kuhn W. und Weibert U. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der moglichen 1-Pyrazoline // Chem. Ber. 1975. — Vol. 108. — P. 1413−1420
  85. A. D. 1,3-dipolar Cycloaddition to a 1,4-Quinone Methide: 2,6-Di-t-butyI-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone И Aust. J. Chem. 1977. — Vol. 30. — P. 1145−1152
  86. Г. Ф., Никифоров Г. А., Ершов В. В., Дебутилирование индазолинов в условиях кислотного катализа // Изв. АН, Сер. Хим. -1978. № 8. — С. 1807−1813
  87. Verlag G. Th. In Methoden der organischen chemie. N. Y.: Houben Weyl. — 1976. — Vol. B. VII/2b, Part II. — P. 1855−1870
  88. Gutsche C. D., In Organic reactions. N. Y.: Houben Weyl. — 1954. — Vol 8. — P. 364−429
  89. Patai S. In The Chemistry of Diazonium andDiazo Groups. N. Y. — Wiley. — 1978. — P. 575
  90. Huisgen R., Bilhmaier W., Reissig H.-U. Azokuppling von a-diazocarbonylverbindungen mit N-(1 -cyclopentenyl)aminen // Angew. Chem. 1979. — Vol. 91, № 4. — P. 347−348
  91. E. Б., Шевченко M.A., Ткаченко Ю. Н., Назаров Д. А. 5-Диазоурацилы в реакциях азосочетания ИЖорХ. 2002. — Т. 38. — С. 880−887
  92. Ried W., Kahr E. Zur reactivitat 3-diazo-naphtalintrions- 1.2.4. // Liebigs Ann. Chem. -1969.-Vol. 725. P. 228−229
  93. Ю. В., Костюченко И. В., Нефедов О. М. Синтез и свойства азотистых гетероциклов, содержащих, спиросочлененный циклопропановый фрагмент // Успехи химии. 2000. — Т. 69, Выл 6. — С. 507−528
  94. Bladon P., Rae D. R. Preparation and decompositions of some steroidal 4'p, 5'-dihydro-17a, 16-c.pyrazoles H J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1974 P. 1468−1475
  95. Bladon P., Rae D. R., Tait A. D., Reactions of steroidol ketones with diazocyclopropane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974 — P. 2240−2246
  96. Ю. В., Шулишов E. В., Ярыгин С. А. Термическое разложение напряженных спиро(1 -пиразолин-3 1 -циклопропанов) //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. — № 11. — С. 2203−2207
  97. Crasley J. W., Brey M. H., W. S. The Cyclopropylidene: generation and reactions II J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — P. 2754−2759
  98. Ю. В., Клименко И. П., Шулишов Е. В., Нефедов О. М., Генерирование и 1,3-диполярное циклоприсоединение диазо-2-метиленциклопропана к акрилатам // Изв. АН., Сер. хим. 2000. — № 7. — С. 1210−1214
  99. Ю. В., Костюченко И. В., Шулишов Е. В., Аверкиев Б. Б., Антипин М. Ю., Нефедов О. М. Образование и термическое разложение аддуктов фталимидонитрена со спиро(1-пиразолинциклопропанами) // Изв. АН., Сер. хим. 1999. — №. 7. — С. 1328−1329
  100. Ю. В., Шулишов Е. В., Нефедов О. М. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. 10. 1,3-диполярное циклоприсоединение диазоциклопропана к напряженным циклоалкенам // Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1991. -№ 5. -С. 1057−1062
  101. Ю. В., Шулишов Е. В., Клименко И. П. 1,3-Диполярное циклоприсоединение генерируемых in situ 2,2-диметил- и 2,2-дихлордиазоциклопропанов к 3,3-диметилциклопропену И Изв. АН СССР Сер. хим. 1996. — № 11 — С. 2698−2701
  102. Tomilov Yu. V., Shulishov Е. V., Okonnishnikova G. P., Nefedov О. M. Yhe first example of the generation and trapping of diazospiropentane by unsaturated compounds // Mendeleev Commun. 1997. — № 5. — P. 200−201
  103. Rostek Ch. J., Jones W. M. Synthesis and Diels-AIder Reactions of Spiro (2.6)nona-4,6,8-triene // Tetrahedron Letters. 1969. — Vol. 45. — P. 3957−3960
  104. Jones W. M. The Cyclopropyl carbene // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — P. 62 006 202
  105. Jones W. Crasley M. H., Brey W. S. The Cyclopropylidene: generation and reactions // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — P. 2754−2759
  106. Jones W., Crasley M. H., Baarda D. G. The Generation of 2,2-diphenyldiazocyclopropane and 2,2-diphenylcyclopropylidene from the thermal decomposition of N-nitroso-N-(2,2-diphenylcyclopropyl)urea // J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86. — P. 912−914
  107. Kozhushkov S. I., Hauman Т., Boese R., and de Meijere A. Perspirocyclopropanated 3. rotane-a section of carbon network containing spirocyclopropane units.11 Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993. — Vol. 32, № 3. — P. 401−403
  108. Ю. В., Костюченко И. В., Оконнишникова Г. П., Шулишов Е. В., Ягодкин Е. А., Нефедов О. М. Взаимодействие спироциклопропансодержащих 1- и 2- пиразолинов с электрофильными реагентами. // Изв. АН, Сер. Хим. 2000. — № 3. — С. 471−475
  109. Ю. В., Костюченко И. В., Шулишов Е. В., Оконнишникова Г. П. Образование N -циклопропилгидразонов в реакциях азосочетания циклопропилдиазония с алифатическими СН-кислотами // Изв. АН, Сер. Хим. 2003. — № 4. — С. 941−945
  110. Ю. В., Оконнишникова Г. П., Костюченко И. В. Первый пример реакции азосочетания иона циклопропилдиазония в условиях прямого нитрозирования циклопропиламина // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. — № 4. — С. 983−985
  111. Tomilov Yu. V., Kostyuchenko I. V., Shulishov E. V., Nefedov О. M. Formation of cyclopropylazoarenes in the azo coupling reactions of the cyclopropanediazonium ion with active aromatic compounds // Mendeleev Commun. 2002. — P. 104−105
  112. W. Kirmse, G. Hellwig, Chiem P. Deamination Reactions, 42. Addition of Diazocyclopropanes to Carbonyl Compoimds H Chem. Ber. 1986. — 119. — P. 1511−1524
  113. Fitjer L., Wehle D. Versuche zur direkten Homologisierung von Trispiro2.0.2.0.2.1.decan-10-on und 10-(Benzolsulfonimido)-trispiro-[2.0.2.0.2.1]decan mit Diazocyclopropan // Chem. Ber. 1982. — Vol. 115,№ 3. — P. 1061−1069
  114. Kirmse W., Stickstoff A. Aliphatiche Diazonium-Ionen И Angew. Chem. 1976. — № 9. — P. 273−310
  115. Kirmse W. und Seipp. Umsetzungen aliphatischer Diazonium-Ionen mit Aminen // Chem. Ber. 1974. — Vol. 107. — P. 745−758
  116. Cyrener J., Lauterbach Ch., Burger K. An efficient synthesis of ethyl 4-aroyl-5-trifluoromethylpyrazole 3-carboxylates И J. Fluor. Chem. 1996. — Vol. 78. — P. 55−58
  117. И.JI., Первова Е. Я. Некоторые полифторированные енины // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1967. — № 1. — С. 71−74
  118. W. Ried, W. Kuhn und А. Н. Schmidt. Stereochemie und reaktives Verhalten tetrahalogenierter 2,3-Diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene und Bicyclo[2.1.0]pentane // Chem. Ber. -1974.-Vol. 107.-P. 759−770
  119. Planquaert M. A., Franqois Ph., Merenyi R., Viehe H. G. Activation of Acrilate-Moiety by Strain and Fluoroalkyl Substitution in 4-Chloro-3,3,4-trifluoro-methoxycarbonyl Cyclobutene // Tetrahedron Letters. Vol. 32, № 49. — P. 7265−7268
  120. Bryce M. R., Chambers R.D., Taylor G. A novel rearrangement of a strained pyrazoline // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. — P. 76−77
  121. Martin H. D., Iden R., Mais F. J., Kleefeld G" Steigel A., Fuhr В., Rummele O., Oftring A. Schwichtenberg E. Dihydroazatropone aus cyclobutenonen und diazoalkanen // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24, № 49. — P. 5469−5472
  122. Dolbier W. R- Jr.*, Purvis G.D. Ill, Seabury M. J., Wicks G. E., Burkholder C. R. The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluoroallene II Tetrahedron. 1990. — Vol. 46, № 24. — P. 7991−8004
  123. Dolbier W. R. Jr.,* Burkholder C. R., Winchester W. R: 1,3-Dipolar cycloadditions to difluoroallene. The regiochemistry of diazoalkane additions II J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. -P. 1518−1522
  124. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. Thermal Isomerizations of 2,2,3,3-Tetrafluorobicyclopentanes. The Kinetic Effect of Fluorine Substituents on Cyclobutane Bond Homolysis II J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105. — P. 6349−6350
  125. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. The thermal deazotation of 6,6,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene // Tetrahedron Letters. 1983. — Vol.24, № 38. — P. 4047−4050
  126. Suda M. Preparation and reactivity of an a-(difluoromethylene)-y-lactone // Tetrahedron Lett. 1981. — Vol. 22, № 15. — P. 1421−1424
  127. К. И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие р-дикетоны // Успехи химии. 1981. — Т. 81, № 2. — С. 325−354
  128. А. В., Узун А. Т. Реакционная способность нитроперфторалкилнитритов и продуктов их превращения ИЖурн. Общ. Химии 1969. — № 39. — 1340−1178
  129. Е. О. Sintesi col diazo-metano. Nuova preparazione del pirazolo // Gazz. Chim. Ital. 1910. — Vol. 40, № 1. — P. 117−120
  130. Mitra H. A., Moran J. R. Uberraschungen bei der Umsetzung des 2,3-Dicyanfumarsaure-dimethylesteres mit Diazomethan // Chem. Ber. 1987. — Vol. 120. — P. 159−169
  131. Nakano Y., Hamaguclii M., Nagai T. Stability and Stereochemistry in the Decomposition of Pentasubstituted 1-Pyrazolines Controlled by Interactionds between Bulky Vicinal Substituents // J. Org. Chem. 1989. — Vol.54. — P. 1135−1144
  132. White D. H., Condit. P. В., Bergman R. G. Formation of 1,4-pentadiene and vinylcyclopropane in the thermal and photochemical decomposition of 2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene II J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94, № 4. — P. 1348−1349
  133. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. The thermal deazotation of fluorinated 2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-enes // Tetrahedron. 1987. — Vol 43, № 1.- P. 39−44
  134. Eilbracht P., Dahler P., Totzauer W. Ein einfacher zugang zu 1.1-disubstituierten cyclopentadienen // Tetrahedron Lett. 1976. — Vol. 26. — P. 2225−2229
  135. Landen H., Martin H. D., Steigel A. Sulfonyl-Activated Cyclobutenes as Building Blocks for the Synthesis of Dihydrodiazepines // Chem. Ber. 1987. — Vol. 120. — P. 171−175
  136. Frey H.M., Walsh R., The thermal unimolecular reactions of hydrocarbons // Chem. Rev. -1969.-Vol. 69.-P. 103−124
  137. Saunier Yv. M., Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. fitude des mftcanismes devolution de Pyrazolines chloraes et fluoraes- Mise en 6vidence drune ouverture en cation diazonium // Nouv. J. de Chim. 1979. — Vol. 3, № 1. — P. 47−52
  138. Zheng J., Wang Z., Shen Y. A facile synthesis of fluoroalkylpyrazoles И J. Fluorine Chem. -1993.-Vol. 61.-P. 17−21
  139. Engel P. S., and Bodages G. A., Photochemistry of azocyclopropane И J. Org. Chem- 1988. — Vol. 53, № 20. — P. 4748−4758
  140. Gajewski J. J. Alkyl Shifts in Thermolyses. П. Rearrangement of Isopropenylspiropentane and Its Axially Dissymmetric 4-Methyl Derivatives II J. Am. Chem. Soc.' 1970. Vol. 92. — P. 3688−3696
  141. Gilbert J. C., Ceometric isomerization of spiropentane // Tetrahedron. 1969. — Vol. 25. — P. 1459−1466
  142. Ю. В., Шулишов E. В., Костицын- А. Б., Нефедов О. М., образование полициклических углеводородов со спиропентановым или метиленциклобутановым фрагментом при термическом разложении циклопропансодержащих 1-пиразолинов, Известия 1994, №, 662−667
  143. Ю.В., Шулишов Е. В., Оконнишникова Г. П., Нефедов О. М. Электрофильное 1,5-присоединение ацилхлоридов к азоциклопропановой системе спиро(1-пиразолин-3,1 '-циклопропанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1994. № 4. — С. 662−667
  144. А.Н., Ершов В. В. Методы синтеза пиразолинов // Успехи химии. 1958. — Т. 27, № 4.-С. 431−458
  145. Leuenberg С., Hoesch L. and Dreiding A. S. Untersuchungen zur Stereoisomerie an der N (2), N (3)-bindung von 2,3-Dialkyl-l-phthalimidoaziminen // Helv. Chim. Acta. -1981. Vol 64, № 4.-P. 1218−1233
  146. И.В., Суворов А. А., Кузнецов М. А. Присоединение фталимидонитрена к 1-пиразолинам // ЖОрХ. 1983. — Т. 19, Вып. 12. — С. 2634−2636
  147. R. I., Dzhemilev U. М. Transition metal complexes in the chemistry of vinylcyclopropanes И J. Organomet. Chem. 1994. — Vol. 471.- P. 1−18
  148. О. Г. Активированные циклопропаны в синтезе пятичленных карбо- и гетероциклов И Успехи химии. 1993. — Т. 62, № 9. — С. 887−899
  149. Alonso М., Morales A. Aluminium oxide assisted stereselective rearrangement of a cyclopropyl ketone to 4,5-dihydrofuran И J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 4530−4532.
  150. Stevens R.V. Alkaloid synthesis, in The total Synthesis of Natural Products. Wiley. — 1977. — Vol. 3.-P. 439−555
  151. Hudlicky Т., Kutchan Т. M., Naqvi S. M., Vinylcyclopropane-Cyclopentene rearrangement in Organic Reactions, Ed. A. S. Kende. Wiley. -1985. Vol. — 33. — P. 247
  152. Salomon R. G., Salomon M. F., Kachinski J. L. C. Rhodium (I) Catalysis of Vinylcyclopropane Epimerisation and Ring Cleavage Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. -1977. Vol. 99, № 4. — P. 1043−1054
  153. E. M., Тараканова А. В., Плата А. Ф., Термические перегруппировки винилциклопропанов // Успехи химии. 1976. — Т. 45. — С. 938−960
  154. Frey Н.М., Krantz A. Thermal isomerisation of trans-l-cyclopropylbuta-l, 3-diene // J. Chem. Soc. A. 1969. — P. 1159−1163
  155. Franzen V., Notiz uber die 1,4-addition von methylen an butadiene // Chem. Ber. 1962. -Vol. 95. — P. 571−573
  156. Turkenbung L. A. M., deWolf W.H., Bickelhaupt F. Formation of amino acids from aliphatic amines by contact alow discharge electrolysis // Tetrahedron Lett. 1982. — P. 769−775
  157. Farneth W. E., Thomsen M. W., Berg M. A. Reaction of vinylcyclopropane induced by multiphoton absorption of ifrared radiation II J. Am. Chem. Soc. -1979. Vol. 101. — P. 64 686 470
  158. Hudlicky Т., Kutchan T.M., Koszyk F. J., Sheth J. P. Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Application to the synthesis of cyclopentanoid terpenes И J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 5020−5027
  159. Richey H. G. Jr., Shull D.W. The large effect of a 2-dimethylaminosubstituent on thermal rearrangements of vinylcyclopropane // Tetrahedron Lett. 1976. — P. 575−580
  160. Jorgenson M. J., Thacher A. F. Steric constraints in the thermal 1,5-hydrogen shift of 1-methyl-2-vinylcyclopropane derivatives. A possible mechanistic duality // Tetrahedron Lett. -1969.-P. 4651−4654
  161. Roth W. R., Konig J. Thermische isomerisierung von cis-hexadien-(1.4) // Liebids Ann. Chem. 1965. — Vol. 688. — P. 28−39
  162. Swenton J.S., Wexler A. A stereospecific vinylcyclopropane rearrangement due to hindered rotation in the biradical II J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93. — P. 3066−3068
  163. Ohloff G. Thermische umlagerung von derivatue des (+)-A4-carens und der (±)-cis-(trans-crysanthemaumsaure) // Tetrahedron Lett. 1965. — P. 3795−3800
  164. Ketley A. D. Thermal rearrangement of substituted vinylcyclopropanes // Tetrahedron Lett. -1964.-P. 1687−1690
  165. Dolbier W.R. Jr., Sellers S.F. Thermal 1.3.sigmatropic rearrangements of 2,2-difluoro-l-vinylcyclopropanes II J. Am. Chem. Soc. 1982. — Vol. 104. — P. 2494−2497
  166. O’Neal H.E., Benson S.W. The biradical mechanism in small ring compounds reactions // J. Phys. Chem. 1968. — Vol. 72. — P. 1866−1887
  167. J., Salaun J. 1-Hydroxycyclopropane carboxaldehyde tetrahydropropanyl ether. Preparation and rearrangement of functionalized 1-vinylcyclopropanols // Tetrahedron Lett. -1984. Vol. 25. — P. 1269−1272
  168. Davies H. M. L., Kong N., Churchill M. R. Asymmetric synthesis of cyclopentens by 2+3.annulations between vinylcarbenoids and vinyl ethers // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. -P. 6586−6589
  169. Y. Sakito and G. Suzukamo. Lewis acid catalyzed rearrangement of vinylcyclopropanecarbonyl chloride to cyclopentenecarbonyl chloride // Chemistry Letters. -1986.-P. 621−624
  170. Muller P., Tohill S., Intermolecular cyclopropanation versus CH Insertion in Rhu-Catalyzed Carbenoid Reactions // Tetrahedron. 2000. — Vol.56. — P. 1725−1731
  171. И. С., Померанцев В. И., Туркова Л. Д. Об 1,3-биполярном циклоприсоединении этилдиазоацетата к 1,3- пентадиену и относительной реакционной способности 1,2- и 3,4- связей в сопряженном диене // ЖОрХ. 1972. — Р. 264−268
  172. Zefirov N. S., Kozhushkov S. I., Kuznetsova Т. S., Lukin K. A., Kazimirchik I. V., Vinylspioropentane // ЖОрХ. 1988. — Vol. 24, № 4. — P. 673−678
  173. US Pat. 6 008 407- Chem. Abstrs., 2000,132, P51451z.
  174. Thermal electrocyclic reactions, ed. by Marvell E. N. in Organic chemistry. A series of monographs. N. Y.: Academic press. — 1980. — Vol 43. — P. 356−370
  175. Dickens D., Frey H. M., Skinner R. F. Thermal isomerisation of cyclobutenes // Trans. Faradey Soc. 1969. -Vol. 65. — P. 453−465
  176. Cullen W. R., Rettig S. J., Moor A. E., Soulen R. L., Reaction of methanol with perfluorocyclobuta-l, 3,5,7-cyclooctatetraene // J. Fluorine Chemistry. 1996. — 76. -P. 121−124
  177. Tomilov Yu. V., Okonnishnikova G.P., Shulishov E. V., Nefedov O. M., Electrophilic 1,5-addition of acyl chlorides to conjugated azocyclopropanes // Mendeleev Commun. — 1994. № 4. -P. 119−120
  178. Suares A. R., Marten S. E., Martinelli M., Domine M. E., Mazzieri M. R. Dehydrohalogenation of Haloalkanes promoted by Metal Halides. Hydrogen Halometalates formation and their use as Hydrohalogenating Agents // Tetrahedron. -. 1998. 54. — P. 73 757 386
  179. Suarez A.R., Suarez A.G., Mazzieri M.R., Organometallic intermediates in dehydrobrominations catalized metals and metal-bromides // Organometallics. 1992. — Vol. 11.-P. 718−720
  180. J. Niwa, M. Yamazaki, T. Takeuchi, A carbon-13 NMR study of the direction of enolisation of trifluoroacetylacetone // Chem. Letters. 1975. — P 707−710
  181. К. C. Joshi and R. Joshi. Chemistry of fluorinated 1,3-diketones and related compounds // J. Indian Chem. Soc. 2001. — Vol. 78. — P. 653−661
  182. К. И, Салоутин В. И., Постовский И. Я., Полифторированные р-дикетоны с концевым атомом водорода во фторалкильном радикале И Ж. Орг. хим. 1977. — № 13. -С. 49−52
  183. Trost, В М. Scudder, Р.Н., New synthetic reactions stereoreversed cyclobutanone formation utilazing selenoxide as a leaving group II J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — P. 7601−7605
  184. Trost B.M., Bogdanovich M. J., New synthetic reactions. Facile synthesis of oxaspiropentanes, versatile synthetic intermediates // J. Am. Chem. Soc.-1973.-95. 5311−5321
  185. Trost B.M. Kurozumi S., New synthetic reactions: on the regioselectivity and chemospecificity of the cyclopentane annelation-cyclopentenone annelation // Tetrahedron Lett. -1974.-P. 1929−1935
  186. Salaun, J. Conia, J. M. J., Oxaspiropentane. A rapid route to cyclobutanone // Chem. Soc: Chem. Commun. 1971. — P. 1579−1584
  187. Chevtchouk Т., Ollivier J., Salaun J. Optically active cyclobutanones and y-butyrolactones from asymmetric alkylidenecyclopropanes // Tetrahedron Asymmetry. 1997. — Vol.8. — P. 1011−1014
  188. Trost В. M., Bogdanovich M. J. New synthetic reactions. A Versatile Cyclobutanone (Spiroannelation) and y-butyrolactone (Lactone Annelation) Synthesis // J. Am. Chem. Soc. -1973. Vol. 95. — P. 5321−5331
  189. Hofland A., Steinberg H. and Boer Th. J. The chemistry of small-ring compounds. Part 49. A route to oxaspiropentanes, undisturbed by rearrangement // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1985. — Vol. 104. — P. 350−352
  190. Giersig М., Wehle D., Fitjer L., Schormann N., Clegg W. Funffache Cyclobutylmethyl-Cyclopentyl-Umlagerung an einem Pentaspiro3.0.3.0.3.0.3.0.3.1.henicosanol Eine Schlussequenz zur Synthese des [6.5]Coronans // Chem. Ber. — 1988. — 121. — P. 525−531
  191. Trost В. M., Mao M. K.-T., Balkovec M. J., Buhlmayer P. A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. 1. Basic Strategy II J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. — P. 49 654 973
  192. Bartlett P. D., Jacobson В. M., Walker L. E. Cycloaddition. ХШ. The Thermal and Photosensitized Cycloaddition of Trifluoroethylene to Butadiene. Competitive Concerted and biradical Mechanisms II J.Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — P. 146−150
  193. Weigert F. J., Davis R. F. Synthesis and aromatization of 2+2 cycloadducts of butadienes and tetrafluoroethylene II J. Fluorine Chem. 1993. — Vol. 63. — P. 69−17
  194. W. Kirmse, H. Schutte. Cyclopropyldiazonium-Ionen und Cyclopropylkationen// Chem. Ber. 1968. — Vol. 101. -C. 1674−1688
  195. А. А., Симонова JI. К., К вопросу получения ацетилацетоната палладия // Журн. прикл. Химии. 1953. — Т. 26. — С. 880−882
  196. Л. А., Черняев И. И., Морозова А. Ацетатные соединения родия // Журн. неорган. Химии. 1965. — С. 539−540
  197. V. М., Spahic В., Tarchini С., Chau L. V. Das Einshieben eines Kohlenstoffatoms in olefinische Doppelbindungen: Aufbau von Fuor-dienen und Fluor-alkenen // Angew. Chem. -1975.-№ 9.-P. 346−347
  198. V. M., Spahic B. «3-Fluorisopren» (2-Fluor-3-methyl-l, 3-butadien) und einige heterosubstituierte AblaBnmlinge) // Helv. Chim. Acta. -1980. № 128. — P. 1223−1235
  199. О. M., Волчков Н. В. Новые методы синтеза фторароматических соединений из промышленных хладонов и полифторолефинов ИЖОрХ,-1994. 30. — С. 1123−1135
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!