Дигалогенкарбенирование некоторых линейных и циклических несопряженных диенов
Диссертация
Представляется, что одним из наиболее удобных и эффективных способов их получения является дигалогенкарбенирование линейных и циклических, симметричных и несимметричных диенов. Этим определяется актуальность изучения дигалогенкарбенирования различных диаллиловых эфиров и винилциклогексена в условиях межфазного катализа с целью усовершенствования методов региои стереоселективного получения… Читать ещё >
Список литературы
- Куковинец О.С., Николаева С. В., Кунакова Р. В. Циклопропаны (свойства, синтез, применение). — Уфа. 2006. — 152 с.
- Кирмсе В. Химия карбенов. М.: Мир. — 1966. — 324 с.
- Jones Е. М., Moss R.A. Carbenes. N. Y.: Wiley. 1975. — V. 2. — P. 217.
- Hine J., Dowell A.M. Carbon dihalides as intermediates in the basic hydrolysis of haloforms. Combination of carbon dichloride with halide ions. // J. Am. Chem. Soc. 1954. — V. 76. — P. 2688−2692.
- Doering W.E., Hoffman A.K. The additions of dichlorocarbene to olefins // J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — P. 6162−6165.
- Wagner W.M. A new synthesis of dichlorocarbene // J. Chem. Soc. Proc. -1959.-V. 8.-P. 229−231.
- Demlov E.V. Anwendungen der Phasen-transfer-katalyse: eine Variante der dichlorcarben-erzeugung. // Tetrahedron Lett. 1976. — № 2. — P. 91−94.
- Demlov E.V., Remmler T. // J. Chem. Res. (S). 1977. — № 3. — P. 72.
- Seyferth D., Burlitch J.M., Heeren J.K. A new preparation of dihalocarbenes by an organometallic route. // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — P. 1491−1492.
- Parham W.E., Schweizer E.E. Improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate. //J. Org. Chem. -1959. V. 24. — P. 1733−1735.
- W.I. Bewan, R.N. Haszeldine, J.C. Young. A new route to carbenes. // Chem. and Ind. 1961. — № 23. — P. 789.
- Tobey S.W., West R. Hexachlorocyclopropane. // J. Amer. Chem. Soc. -1964.-V. 86.-P. 56−61.
- Robinson G.S. Conversion of olefins to dihalocyclopropanes with sodium hydroxide and haloforms. // Tetrahedron Lett. 1965. — № 22. — P. 17 491 753.
- Makosza M., Wawrzyniewicz M. Catalitic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium. // Tetrahedron Lett. -1969. -№ 53. -P. 4659−4662.
- Gruber H., Greber G. Phasentransferkatalysatoren auf Basis von Sacchrose-Ethylenoxid Addukten. // Monatsh. Chem. 1981. — № 112. — P. 1063−1076.
- Makosza M., Ludwikow M. Kronenather als katalysatoren bei Reaktionen von carbanionen und halogencarbenen. // Angew. Chem. 1974. V. 86. -P. 744−746.
- Julia S., Ginebreda A. A new method for the generation of dichlorocarbene using solid-liquid phase-transfer catalysis // Synthesis. 1977. — № 10. — P. 682−683.
- Хачатрян JI.A., Мирзоян Г. В., Казарян P.A., Малхасян А. Ц., Мартиросян Н. Г. Циклоприсоединение дихлоркарбена к 1-хлор-1,3-бутадиену в условиях межфазного катализа // Армянский химический журнал. 1988. Т. 41. -№ 5. — С. 305−307.
- Bauschlicher Ch. W., Schaefer H.F., Bagus P. S. Structure and energetics of simple carbenes methylene, fluoromethylene, chloromethylene, bromomethylene, difluoromethylene, and dichloromethylene // J. Amer. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — P. 7132 — 7137.
- Skell P. S., Garner A.Y. Reactions of Bivalent Carbon Compounds. Reactivities in Olefin-Dibromocarbene Reactions // This J. 1956. — V. 78. -P. 5430−5433.
- Skell P. S., Cholod M.S. Reactions of Dichlorocarbene with olefins. Temperature Dependense of Relative Reactivities // J. Amer. Chem. Soc. -1969.-V. 91.-P. 7132−7137.
- Костиков P.P., Молчанов А. П., Дьяконов И. А. О реакции дихлоркарбена с транс-транс-1-фенил-1,3,5-гексатриеном и транс-транс-транс-1-фенил-1,3,5,7-октатетраеном. // ЖОрХ. 1971. — Т. 7. -№ 11.-С. 2297−2307.
- Костиков P.P., Молчанов А. П., Оглоблин К. А. Реакция дихлоркарбена с 2-арил-1,3-бутадиенами и 2-арил-1-бутенами. // ЖОрХ. 1973. — Т. 9. -№ 12.- С. 2451−2459.
- Дьяконов И.А., Костиков P.P., Аксенов B.C. Реакции карбенов с сопряженными ди- и полиеновыми соединениями. Исследование реакции дихлор- и дибромкарбена с транс-1-фенилбутадиеном-1,3. // ЖОрХ. 1970. — Т. 6. — С. 1965−1972.
- Костиков P.P., Молчанов А. П., Беспалов А. Я. Реакции карбенов с сопряженными ди- и полиеновыми соединениями. Реакция дихлоркарбена с 2-фенил-1,3-бутадиеном. // ЖОрХ. 1974. — Т. 10. — С. 10−17.
- Skattebol L. The reaction of dienes with dibromocarbene // J. Org. Chem. -1964.-V. 29.-P. 2951−2956.
- Demlov E.V., Eutenberger A. Der einflub von cyclopropyl-substituenten auf die relative geschwindigkeit der dichlorcarben-addition an olefine. // Angew. Chem. 1978. — P. 716.
- Doering W., Henderson W.A. The electron-seeking demands of dichlorocarbene in its addition to olefins. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. -V. 80. — P. 5274−5277.
- Doering W., LaFlamme P.M. Reactions of dihalocarbenes to olefins. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — № 20. — P. 5447−5448.
- Horiuti J., Sakamoto Y. Isotopic interchange reaction between chloroform and water // Bull. Chem. Soc. Jap. 1936. — V. l 1. — № 9. — P. 627−628.
- Skell P. S., Garner A.Y. Reactions of bivalent carbon compounds. Reactivities in olefin-dibromcarbene reactions. // J. Amer. Chem. Soc. -1956.-V. 78.-P. 5430−5433.
- Woodworii R.C., Skell P. S. Addition of dihalocarbenes to 1,3-butadiene. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — V. 79. — № 10. — P. 2542−2544.
- Demlov E.V. Reaktionen von dienen mit dem dichlorcarbenreagens von Makosza und Wawrzyniewicz. // Tetrahedron Lett. 1972. — №. 28. -P. 175−178.
- Ledwith A., Bell R.M. Reaction of dihalocarbenes with isoprene. // Chem. and Ind. 1959. — № 20. — P. 459.
- Клеттер E.A. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и некоторые реакции алкенил-гел*-дихлорциклопропанов: дис.. канд. хим. наук. Уфа. — 2009. — 134 с.
- Шириазданова А.Р. Синтезы на основе цис-, транс- 1,3-дихлорпропенов: дис. канд. хим. наук. Уфа. — 2011. — 103 с.
- Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. Two way reactivity of l, l-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in basic medium: a simple synthesis of 1,1-bis (aryloxy)-2-methylenecyclopropanes // Synthesis. 1992. — P. 985−989.
- Казакова A.H., Хайруллина А. Ф., Злотский C.C. Влияние микроволнового излучения на селективность замещения атомов хлорав 2-хлорметил-гел*-дихлорциклопропане // Башкирский химический журнал. 2009. — Т. 17. — № 4. — С. 16−18.
- Fedoryski M. Syntheses of gem-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — № 4. — P. 1099−1132.
- Казакова A.H., Злотский C.C. О-Алкилирование спиртов и фенолов галогенметил-геж-дихлорциклопропанами // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2011. — Т.54. — № 3. — С.3−6.
- Makosza M., Niasinbetov M. Simple synthesis of 3a, 6a-dihydrofuro 2,3-b.furan derivatives via the reaction of |3-dicarbonyl compounds with 5-cyano- and 5-methoxycarbonyl-2-nitrofurans // Synlett. 1992. — № 5- P. 417−418.
- Jonczyk A., Dabrowski M., Wozniak W. A new reaction of l, l-dicloro-2-halomethylcyclopropenes in basic medium // Tetrahedron Lett. 1983. — V. 24.-№ 10.-P. 1065−1066.
- Steinbeck K. l-Bromomethyl-2,2-dichlorcyclopropan als alkylierungs-reagenz // Liebigs Ann. Chem. 1979. — P. 920−922.
- Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. Reactions of organic anions. A new reaction of l-bromo-2-(chloromethyl)cyclopropane in basic medium: a simple preparation of l-(alkoxymethylene)cyclopropanes // J. Org. Chem. — 1989.-V. 54. -№ 11.-p. 2756−2759.
- Giguere R.J., Bray T.L., Duncan S.M. Application of commercial microwave ovens to organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. -№ 41.-P. 4945−4958.
- Muller C., Stier F., Weyerstahl P. Darstellung, ringoffnungsreaktionen und halogen/lithium austausch von 1-brom-l-fluorcyclopropanen // Chem. Ber. — 1977.-№ 110.-P. 124−137.
- Dulayymi J.R., Baird M.S., Bolesov I.G., Tveresovsky V., Rubin M. A simple and efficient hydrodehalogenation of 1,1-dihalocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — № 49. — P. 8933−8936.
- Nishii Y., Wakasugi K., Tanabe Y. Dimethylation and hydrodechlorination of gem-dichlorocyclopropanes with grignard reagents promoted by Fe (III) or Co (II) catalyst // Synlett. 1998. — № 1. — 67−69.
- Skattebol L., Boulette B. Chemistry of gew-dihalocyclopropanes. III. l A new synthesis of indenes // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — № 1. — P. 81−85.
- Arct J., Fedorynski M." Minksztym K., Jonczyk A. Synthesis of l-(l-cyano-l-phenyl)alkyl-2-phenylcyclopropenes by phase-transfer catalysis (PTC) // Synthesis. 1996. -№ 9. 1073−1075.
- Ketcham C., Cavestri R., Jambotkar D. Nitration of phenylcyclopropane. ortho-para ratios for nitration of alkylbenzenes with acetyl nitrate // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — № 8. — P. 2139−2141.
- Seyferth D., Yamazaki H., Alleston D. L. Stepwise reduction of gem-dihalocyclopropanes with tri-w-butyltin hydride I I J. Org. Chem. 1963. -V. 28. — № 3. — P.703−706.
- Chen T. R., Anderson M. R., Grossman S., Peters D. G. Electrochemical reduction of phenylpropadiene at mercury cathodes in dimethylformamide: isomerization of the allene to 1-phenyl-1-propyne // J. Org. Chem. 1987. -V. 52.-№ 7. p. 1231−1236.
- Billups W.E., Schields Т.С., Chow W.Y., Deno N.C. Vinylalkylidene-cyclopropanes from gem-dichlorocyclopropanes by hydrogen chloride eliminations // J. Org. Chem. 1972. — V. 37. — № 23. — P. 3676−3678.
- Варакин Г. С., Костиков P.P., Оглобин К. А. Получение ацеталей 2~ фенил-1-циклопропанона из 2,2-дибром-1-фенилциклопропанона // ЖОрХ. 1983. — Т. 19 — № 8. — 1768−1769.
- Костиков P.P., Варакин Г. С., Молчанов А. П., Оглобин К. А. Реакции гам-дигалогенофенилциклопропанов с нуклеофильными реагентами: образование ацеталей фенилциклопропанона и 2-фенилпропеналя // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — № 1. — С. 33−38.
- Молчанов А.П., Калямин С. А., Костиков P.P. Взаимодействие гем-дибромбициклоп.1.0.алканов с метиллитием // ЖОрХ. 1992. — Т. 28. -№ 1. — С. 122−128.
- Banwell N.G., Hockless D.C., Longmore R.W., Walter J.M. Observations relating to the mode of formation of cycllopropylidenedimers in the reaction of gem-dibromocyclopropaneswith methyllithium // Aust. J. Chem. 1997. -№ 50. — P. 457−462.
- Erickson R.E., Annino R., Scanlon M.D., Zon G. The stereochemistry of electroreductions. Geminal dihalocyclopropanes. // J. Amer. Chem. Soc.- 1969. V. 91. — P.1767−1770.
- Джемилев У.М., Гайсин P.JL Эффективное восстановление галогенсодержащих углеводородов диизобутилалюминий гидридом в присутствии комплексов переходных металлов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 10. — С. 2332−2334.
- Алпатова Н.М., Гавриленко В. В., Кесслер Ю. М., Осипов О. Р., Маслин Д. Н. Комплексы металлоорганических гидридных и галоидных соединений алюминия. М.: Наука. — 1970. — 295 с.
- Шульпин Г. Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов.- М.: Наука. 1988. — 285 с.
- Несмеянов А.Н., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии.- М.: Наука. 1968. — 699 с.
- Кулинкович О.Г., Астапович И. В., Масалов Н. В. Восстановление гем-дигалогенциклопропанов этилмагний бромидом в присутствии тетраизопропоксида титана. // ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — № 9. — С. 13 271 329.
- Baird M.S., Bolesov I.G., Nizovtsev A.V., Tverezovsky V.V., A1 Dulayymi J.R. Hydrodehalogenation of 1,1-dibromocyclopropanes by Grignard Reagents promoted by titanium compounds //J. Chem. Soc. Perkin Trans 2.-2000.-P. 1603−1617.
- Baird M.S., Nizovtsev A.V., Bolesov I.G. Bromine-magnesium exchange in gew-dibromocyclopropanes using Grignard reagents // Tetrahedron. 2002. -V.58.-P. 1581−1593.
- Touster J., Fry A.J. Stereoselective sonochemical reductive silylation of germinal dibromocyclopropanes by bulk magnesium // Tetrahedron Lett. -1997. V. 38. — № 37. — P. 6553−6556.
- Hatem J., Waegell B. Flavan and xanthene compounds from rearrangement of phloroglucinol polymers. // Tetrahedron Lett. 1990. — V. 46. — P. 27 892 792.
- Muller С., Stier F., Weyerstahl P. Darstellung, Ringoffiiungsreaktionen und halogen/lithium-austausch von 1-brom-l-fluorcyclopropanen. // Chem. Ber. 1977.-№ 110.-P. 124−137.
- Reyne F., Waegell В., Brun P. Reductive carbonilation of gem-dihalogencyclopropanes by pentacarbonyliron in the precence of sodium metoxide. // Bui. Chem. Soc. Jpn. 1995. — № 68. — P. 1162−1167.
- Костиков P.P., Варакин Г. С., Молчанов А. П., Оглоблин K.A. Термическое превращение га/и-дигалогенциклопропанов: алкилирование ароматических соединений и взаимодействие с нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — № 3. — С. 367 371.
- Parkham W.E., Yang K.S. Steric effects in the solvolysis of cis- and trans-l, l-dichloro-2,3-dipropilcyclopropane. // J. Org. Chem. 1968. — № 33. — P. 3947−3948.
- Sandler S.R. Reactions of gew-dihalocyclopropanes with electrophilic reagents. Formation of allil derivatives and or dienes. // J. Org. Chem. -1967. -№ 32. -P. 3876−3881.
- Duffy D., Minyard J.P., Lane R.A. Thermal rearrangement of 1,1-dibromo-cis-2,3-dimetilcyclopropane. // J. Org. Chem. 1966. — № 31. — P.3865−3867.
- Robinson G.C. A new method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — № 33. — P. 607.
- Werstiur N.H., Roy C.D. Simple and efficient synthesis of bromine-substituted 1,3-dienes and 1,3,5-cycloheptatriene by vacuum pyrolysis of gem-dibromocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 2001. — № 42. — P. 32 553 258.
- Кутуков Д.И., Курбанкулиева Э. К., Удалова Е. А., Шавшукова С. Ю., Злотский С. С. Синтез аллилоксиметил-гем-дихлорциклопропана // Башкирский химический журнал. 2011. — Т.18. — № 1. — С. 106−108.
- Шириазданова А.Р., Кутуков Д. И., Злотский С. С., Михайлова Н. Н., Шавшукова С. Ю., Удалова Е. А. Синтез и дихлоркарбенирование несимметричных диалкениловых эфиров этиленгликоля // Башкирский химический журнал. 2011. — Т.18. — № 3. — С. 3−6.
- Hiyama Т., Sawada Н., Tsukanaka М., Nozaki Н. /?-Hydroxyethyltrialkylammonium ion as a selective phase-transfer catalyst for dihalocyclopropanation // Tetrahedron Lett. 1975. — № 34. — P. 3013−3016.
- Дзержинская И.С. Питательные среды для выделения и культивирования микроорганизмов. Астрахань: Изд-во АГТУ, 2008.348 с.
- Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность / Под ред. Е. И. Андреевой. Черкассы. -1990.-68с.
- Арбузова Т.В. Синтез замещенных гем-дихлорциклопропанов и реакции на их основе: дис. канд. хим. наук. Уфа. — 2006. — 111 с.
- Физер JL, Физер А. Реагенты для органического синтеза М.: Мир.-1971.-Т.5−720 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 589 с.
- Справочник химика. Т. 2 / Под ред. Б. П. Никольского. Л.- Химия.-1964.-1169 с.
- Кузнецов В.М. Химико-технологические основы разработки и совершенствования гербицидных препаративных форм. М.: Химия. -2006. — 320 с.
- Розенфельд И.Л. Ускоренные методы коррозионных испытаний металлов. М.: Металлургия. — 1966. — 349 с.