Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Перегруппировки фосфор-азотистых лигандов как способ синтеза фосфиноамидных и иминофосфоранатных комплексов металлов

Диссертация: Перегруппировки фосфор-азотистых лигандов как способ синтеза фосфиноамидных и иминофосфоранатных комплексов металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Синтез широко использующихся в катализе дифосфиноаминов ЮЧ (РК2)2 уже сопряжен с трудностями ввиду протекания реакции по нескольким направлениям. Направленный же синтез более сложных фосфор-азотистых лигандов на сегодняшний день остается проблематичным из-за отсутствия подходов. Настоящая диссертационная работа призвана восполнить этот пробел, что и определяет актуальность детального изучения… Читать ещё >

Перегруппировки фосфор-азотистых лигандов как способ синтеза фосфиноамидных и иминофосфоранатных комплексов металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Фосфинамины, иминофосфины и аминоиминофосфораны: методы синтеза, реакционная способность и координационная химия
    • 1. 2. Перегруппировки в химии фосфора и их роль в синтетической элементоорганической химии
    • 1. 3. Перегруппировки и трансформации фосфиногидразинов и их производных
    • 1. 4. Синтез и строение устойчивых комплексов р- и элементов на основе фосфиногидразиновых и фосфиногидразидных лигандов
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез и свойства фосфиногидразинов К-КН-К (РРЬ2)2, с объемистыми и координирующими заместителями
  • Влияние объемистой гВи-группы при гидразидном атоме азота на трансформацию дифосфиногидразидного лиганда
  • Фрагментация ?ВиМ (Н)-М (РРЬ2)2 в координационной сфере кобальта (II)
  • Перегруппировка 11ЫН-М (РРЬ2)2 (Я = РЬ2Р) в координационной сфере 1л+
  • Перегруппировка трис (дифенилфосфино)гидразина (3) в координационной сфере лантана с образованием Ьа{РЬ2Р (МРРЬ2)2-к2Ы,№}{Н (81Ме3)2}2 (5)
  • Синтез и свойства 2,2-бис (дифенилфосфино)-1-(хинолил-8)-гидразина,
  • 8-(2шп-КН-К (РР112)2 (7)
  • Термическая изомеризация 8-С>шп-МН-М (РР112)2 (7). Синтез изомерного аминохинолилфосфазена
  • РЬ2Р-М=РРЬ2)-дшп-КН2 (8)
  • Изомеризация 8-С>шп-1ЧН-М (РР112)2 (7) под действием 1лМ (81Ме3)
  • Взаимодействие 8-С)шп-МН-М (РРЬ2)2 (7) с н-бутиллитием
  • Взаимодействие литиевой соли 10 с Znl2 в соотношении
  • Взаимодействие литиевой соли 10 с 7п12 в соотношении
    • 2. 2. О механизме миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот
    • 2. 3. Электронные спектры поглощения и фотолюминесценции соединений 12 и
    • 2. 4. Синтез, строение и свойства 1Ч, К-бис (дифенилфосфино)-4//-1,2,4-триазол-4-амина (15)
  • Термические превращения М, М-бис (дифенилфосфино)-4#-1,2,4-триазол-4-амина (15). Миграция
  • РН2Р№РЬ2]-блока
    • 2. 5. Координационные свойства и трансформации мультидентатного лиганда (РЬ2Р-Ы=РРЬ2Н5шп-Ш2 (8)
  • Взаимодействие 8 с пентакарбонилом железа
  • Взаимодействие 8 с РеС13 в ацетонитриле
  • Экспериментальная часть
  • Выводы

Актуальность проблемы.

Гетероатомные молекулы, содержащие связь фосфор-азот (фосфазаны, амидофосфины, фосфазены), уже давно занимают свою достаточно объемную нишу среди лигандов и широко используются в координационной, элементоорганической химии и катализе. Важными примерами являются каталитическая активация С-Н связи [1,2], карбонилирование [3,4] и гидроформилирование алкенов [5−8] на ЯЬ-катализаторах, катализируемое аминофосфиновыми комплексами палладия аминирование арилхлоридов [9,10], асимметричный катализ [11,12] и метатезис [13−15]. Химии фосфиноаминов и фосфиноамидов в последнее время уделяется большое внимание ввиду того, что данные системы обладают уникальным динамическим поведением [16,17], которое обеспечивает механизм эффективной активации молекул в мягких условиях, что является весьма важным для катализа. Бурный рост химии простейших фосфазанов (К2Р-КК2) обусловлен не только важным практическим значением, но и простотой синтеза, связанной с легкостью образования связи азот-фосфор при взаимодействии хлорфосфинов с аминами [18].

Синтез широко использующихся в катализе дифосфиноаминов ЮЧ (РК2)2 уже сопряжен с трудностями ввиду протекания реакции по нескольким направлениям [18]. Направленный же синтез более сложных фосфор-азотистых лигандов на сегодняшний день остается проблематичным из-за отсутствия подходов. Настоящая диссертационная работа призвана восполнить этот пробел, что и определяет актуальность детального изучения закономерностей перегруппировок фосфор-азотистых лигандов. Трудно переоценить значение известных на сегодняшний день перегруппировок в ряду фосфорорганических соединений. Перегруппировка Арбузова [19−22] и ее многочисленные модификации — Перкова [23,24], Михаэлиса-Беккера [25,26], Рамиреца [18], Михальского [27], псевдоаллильные [27], Кабачника [28,29] и др. — каждая из них дала мощный импульс развитию синтетической химии фосфора. Обнаруженную нами ранее перегруппировку фосфиногидразидов Ы-Ы-Ри и -" следует отнести к области координационной химии лигандов, так как протекает она в координационной сфере металлов. Выяснение закономерностей такого превращения и факторов, способствующих перегруппировке, откроет новые пути синтеза координационных соединений металлов иминофосфоранового, фосфазенового и амидофосфинового типов.

До выполнения настоящей диссертационной работы нами было обнаружено уже достаточно много примеров перегруппировок фосфиногидразидов металлов, однако, встречались и исключения, которые было не просто объяснить.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является установление закономерностей перегруппировок фосфиногидразидных лигандов для их использования в целенаправленном синтезе фосфиноамидных, иминофосфоранатных и фосфазенидных комплексов металлов. Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи: — выяснить влияние объемистых заместителей при атомах азота фосфиногидразинов на возможность осуществления перегруппировки- - выяснить роль распределения заряда в фосфиногидразидах на протекание перегруппировки и влияние дополнительных координирующих фрагментов- - описать механизм перегруппировки фосфиногидразидов с учетом новых данных и ранее полученных сведений- -сформулировать основные закономерности перегруппировки- - изучить продукты и условия миграции фосфиновых групп к атомам гидразидного азота и углерода в ароматическом кольце- - изучить возможности новых мультидентатных фосфор-азотистых лигандов в плане их дальнейшей трансформации в координационной сфере металлов.

Объекты и предмет исследования.

Фосфиногидразины, содержащие заместители различной природы у атомов азота и фосфора. Наибольшее внимание, в частности, будет уделено бисфосфиногидразину, содержащему объемистую т/?ет-бутильную группу у атома азота, /ВиЫН-Ы (РРЬ2)2, и дифосфиногидразину, содержащему дополнительный хелатный фрагмент — 1,1-бис (дифенилфосфино)-2-(хинолил-8)гидразин. Продукты металлирования фосфиногидразинов. Предметом исследования является изучение путей трансформации лигандов, а также выявление факторов, влияющих на перегруппировки.

Научная новизна работы.

Обнаружен новый тип изомеризации фосфиногидразинов — миграция [РЬгРИРРИг]-фрагмента от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

На примере дифосфинохинолилгидразина впервые продемонстрирована возможность изомеризации по трем направлениям: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, в) к другому атому азота.

Показано, что возможность миграционного внедрения фосфиновой группы по связи азот-азот зависит от величины отрицательного заряда на гидразидном атоме азота.

На примере 1-т/?ет-бутил-2-бис (дифенилфосфино)гидразина показано, что объемистая т/?ет-бутильная группа препятствует миграционному внедрению по связи азот-азот, способствуя фрагментации лиганда.

Описан механизм миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот фосфиногидразиновсформулированы основные принципы влияния заместителей при атомах азота и фосфора на возможность протекания перегруппировки.

Практическая ценность работы.

Установлены закономерности перегруппировок Р-И-лигандов, позволяющие целенаправленно синтезировать фосфиноамидные, иминофосфоранатные и фосфазенидные комплексы металлов.

На защиту выносятся следующие положения:

• новый тип молекулярной перегруппировки фосфиногидразинов — миграция фосфиновой группы от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

• установление принципиальной возможности трех типов изомерных превращений фосфиногидразинов: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, в) к другому атому азота.

• факторы, определяющие возможность миграционного внедрения фосфиновой группы по связи азот-азот фосфиногидразидов. Перегруппировке благоприятствует увеличение отрицательного заряда на атоме гидразидного азота и соответственно увеличение положительного заряда на атоме фосфораперегруппировке препятствуют объемистые заместители у гидразидного атома азота.

• реакция внутримолекулярного окислительного фосфорилирования в присутствии солей железа.

• способы синтеза иминофосфоранатных и амидофосфиновых лигандов путем перегруппировки фосфиногидразинов в координационной сфере металлов различных групп.

Личный вклад автора.

Анализ литературных данных и экспериментальная часть работы выполнена лично автором. Постановка задач, обсуждение результатов и подготовка публикаций проводились совместно с научным руководителем и соавторами работ.

Апробация работы.

Результаты исследований были представлены на V Razuvaev lectures «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (Нижний Новгород, 2010) — XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011) — International congress on organic chemistry (Казань, 2011) — на Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012).

Публикации.

Основное содержание работы опубликовано в 3 статьях — Inorg. Chem., 2010; Inorg. Chem., 2012; Доклады академии наук, 2012 — и 5 тезисах докладов.

Структура и объем диссертации

.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 131 наименований. Работа изложена на 134 страницах машинописного текста, включает 24 таблицы и 43 рисунка.

ВЫВОДЫ:

1. Электронодонорная объемистая /Ви-группа при гидразидном атоме азота способствует разрыву связи азот-азот, но ее стерические требования препятствуют образованию новой связи Р-Ы при перегруппировке, что приводит к фрагментации лиганда.

2. Взаимодействие трифосфиногидразина РЬ2Р-КН-Н (РРЬ2)2 (3) с силиламидами лития и лантана приводит к продуктам миграционного внедрения РЬ2Р-группы по связи азот-азот — иминофосфоранатам лития, Ы[(РЬ2РК)2РР112](ТНР)2, и лантана, Ьа[(РЬ2РК)2РРЬ2][(Ме3802М]2 — в которых впервые наблюдается к2А^7У'-координация для данного лиганда.

3. БРТ расчеты общих энергий изомерных структур, оптимизированных в приближении ВЗЬУР в базисе 6-ЗЮ (ф, показали, что перегруппировка фосфиногидразид-анионов в иминофосфоранаты является энергетически значительно более выгодным процессом, чем перегруппировка соответствующих фосфиногидразинов, причем существенное значение имеет возможность делокализации заряда в конечных продуктах.

4. Обнаружен новый тип изомеризации фосфиногидразинов — миграция [РЬ2РКРРЬ2]-блока от атома азота к атому углерода ароматического кольца.

5. На примере дифосфинохинолилгидразина К-МН-Н (РРЬ2)2 (Я = 8-хинолил) впервые продемонстрирована возможность изомеризации по трем направлениям: миграция фосфиновой группы от атома азота а) к атому углерода, б) к атому фосфора, и в) к соседнему атому азота.

6. Обнаружена реакция депротонирования-циклизации иминофосфоранатных производных хинолина под действием галогенидов железа, приводящая к фосфор-азотистым аналогам фенантролина.

7. Выявлены общие закономерности миграционного внедрения фосфиновых групп по связи азот-азот, что позволяет целенаправленно синтезировать комплексы иминофосфоранового, амидофосфинового и фосфазенидного типов различных групп металлов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sakakura, Т. Carbonylation of Hydrocarbons via C-H Activation Catalyzed by RhCl (CO)(PMe3)2 under Irradiation / T. Sakakura, T. Sodeyama, K. Sasaki, K. Wada, M. Tanaka // Journal of the American Chemical Society. 1990. — V. l 12. — P.7221−7229.
  2. Goldman, A. Activation and Functionalization of С—H Bonds/ A. Goldman, K. Goldberg // ACS Symposium Series. American Chemical Society: Washington, DC. — 2004. — Chapter 1. -P.l-43.
  3. Seayad, A. Carbonylation of Vinyl Aromatics: Convenient Regioselective Synthesis of 2-Arylpropanoic Acids / A. Seayad, S. Jayasree, R. Chaudhari // Organic Letters. 1999. — V.l. — P.495−461.
  4. Jayasree, S. Novel Palladium (II) Complex Containing a Chelating Anionic N-0 Ligand: Efficient Carbonylation Catalyst / S. Jayasree, A. Seayad, R. Chaudhari // Organic Letters. -2000. V.2. — P.203−206.
  5. Yan, Y. A Hybrid Phosphorus Ligand for Highly Enantioselective Asymmetric Hydroformylation / Y. Yan, X. Zhang 11 Journal of the American Chemical Society. 2006. -V.128. — P.7198−7202.
  6. Magee, P. Electron-Withdrawing Phosphine Compounds inHydroformylation Reactions. 1. Syntheses and Reactions Using Mono- and Bis (p-toluenesulfonylamino) Phosphines / P. Magee, W. Luo, W. Hersh // Organometallics. 2002. — V.21. — P.362−372.
  7. Franke, R. Applied Hydroformylation / R. Franke, D. Selent, A. Borner // Chemical Reviews. 2012. — V. 112. — P.5675−5732.
  8. Wolfe, J. Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions / J. Wolfe, R. Singer, B. Yang, S. Buchwald // Journal of the American Chemical Society. 1999. — V.121. -P.9550−9561.
  9. Old, D. A Highly Active Catalyst for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Room-Temperature Suzuki Couplings and Amination of Unactivated Aryl Chlorides / D. Old,
  10. J. Wolfe, S. Buchwald 11 Journal of the American Chemical Society. 1998. — V.120. -P.9722−9723.
  11. Boaz, N. Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis / N. Boaz, S. Debenham, E. Mackenzie, S. Large // Organic Letters. -2002. V.4. — P.2421−2424.
  12. Dieguez, M. Ligands Derived from Carbohydrates for Asymmetric Catalysis / M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver // Chemical Reviews. 2004. — V.104. — P.3189−3216.
  13. Bailey, B. Room Temperature Ring-Opening Metathesis of Pyridines by a Transient Ti=C Linkage / B. Bailey, H. Fan, J. Huffman, M.-H. Baik, D. Mindiola // Journal of the American Chemical Society. 2006. — V.128. — P.6798−6799.
  14. Burland, M. Iminophosphorane Mediated Imine Metathesis / M. Burland, T. Meyer // Inorganic Chemistry. 2003. — V.42. — P.3438−3444.
  15. Bell, S. Catalytic Double-Bond Metathesis without the Transition Metal / S. Bell, T. Meyer, S. Geib // Journal of the American Chemical Society. 2002. — V.124. — P.10 698−10 705.
  16. Nagashima, H. Dynamic Titanium Phosphinoamides as Unique Bidentate Phosphorus Ligands for Platinum / H. Nagashima, T. Sue, T. Oda, A. Kanemitsu, T. Matsumoto, Y. Motoyama, Y. Sunada // Organometallics. 2006. — V.25. — P. 1987−1994.
  17. , Д. Фосфор: основы химии, биологии, технологии / Д. Корбридж, // Пер. с анг. -М.: Мир, 1980.-264, 257 с.
  18. Bhatacharya, A. The Michaelis-Arbuzov Rearrangement / A. Bhatacharya, G. Thyagarajan // Chemical Reviews. 1981. -V.81. -P.415−430.
  19. Bhanthumnavin, W. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzylic Phosphites. Stereochemistry at Migratory Carbon / W. Bhanthumnavin, A. Arif, W. Bentrude // The Journal of Organic Chemistry. 1998. — V.63. — P.7753−7758.
  20. Renard, P.-Y. Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement / P.-Y. Renard, P. Vayron, C. Mioskowski // Organic Letters. 2003. — V.5. — P.1661−1664.
  21. Borowitz, I. On the Kinetics and Mechanism of the Perkow Reaction / I. Borowitz, S. Firstenberg, G. Borowitz, D. Schuessler // Journal of the American Chemical Society. 1972. — V.94. — P.1623−1628.
  22. Kem, K. Phase-transfer-catalyzed Michaelis-Becker reaction / K. Kem, N. Nguyen, D. Cross // The Journal of Organic Chemistry. 1981. — V.46. — P.5188−5192.
  23. , Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану // Пер. с румын.-М.: Химия, 1972.-478, 555, 150, 151 с.
  24. Zhou, X. Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Scandium (III)-7V, iV'-Dioxide Complexes / X. Zhou, D. Shang, Q. Zhang, L. Lin, X. Liu, X. Feng // Organic Letters. 2009. — V. l 1. — P.1401−1404.
  25. Queffelec, C. Synthesis of P, N-Heterocycles from a>-Amino-#-Phosphinates: Conformationally Restricted a-Amino Acid Analogs / C. Queffelec, P. Ribiere, J.-L. Montchamp // The Journal of Organic Chemistry. 2008. — V.73. — P.8987−8991.
  26. Camus, J.-M. Rh (I) Coordination Chemistry of Chiral a-Aminophosphine (r|6-arene)chromium Tricarbonyl Ligands / J.-M. Camus, J. Andrieu, R. Poli, P. Richard, C. Baldoli, S. Maiorana // Inorganic Chemistry. 2003. — V.42. — P.2384−2390.
  27. Blanc, C. Chiral Aminophosphine-Oxazoline Auxiliaries Applied to Copper-Catalysed Enantioselective 1,4-Additions to Enones / C. Blanc, F. Agbossou-Niedercom // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. — V. l5. — P.757−761.
  28. Calabro, G.-P. Effect of Chelating vs. Bridging Coordination of Chiral Short-Bite P-X-P (X = C, N, O) Ligands in Enantioselective Palladium-Catalysed Allylic Substitution Reactions
  29. G.-P. Calabro, D. Drommi, G. Bruno, F. Faraone // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2004. — P.81−89.
  30. Kolodiazhnyi, O. Asymmetric Synthesis of Chiral N-(l-Methylbenzyl)Aminophosphines / 0. Kolodiazhnyi, E. Gryshkin, N. Andrushko, M. Freytag, P. Jones, R. Schmutzler // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V. 14. — P. 181 -183.
  31. Reetz, M. Binaphthyldiamine-Based Diazaphospholidinesas a New Class of Chiral Monodentate P-Ligands / M. Reetz, H. Oka, R. Goddard // Synthesis. 2003 — P. 1809−1814.
  32. Dubrovina, N. Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation / N. Dubrovina, V. Tararov, Z. Kadyrova, A. Monsees, A. Borner // Synthesis. 2004. — P.2047−2051.
  33. Kisanga, P. Synthesis of New Proazaphosphatranes and Their Application in Organic Synthesis / P. Kisanga, J. Verkade // Tetrahedron. 2001. — V.57. — P.467−475.
  34. Kisanga, P. P (RNCH2CH2)3N: Efficient 1,4-Addition Catalysts / P. Kisanga, P. Ilankumaran, B. Fetterly, J. Verkade // The Journal of Organic Chemistry. 2002. — V.67. -P.555−3560.
  35. Wroblewski, A. P (/-PrNCH2CH2)3N: An Efficient Nonionic Catalyst for the Regioselective Michael Addition of a p, y-Unsaturated Ester and a Nitrile / A. Wroblewski, V. Bansal, P. Kisanga, J. Verkade // Tetrahedron. 2003. — V.59. — P.561−566.
  36. Schmidt, H. New Prophosphatranes: Novel Intermediates to Five-Coordinate Phosphatranes / H. Schmidt, C. Lensink, S. Xi, J. Verkade // Zeitschrift filr anorganische und allgemeine Chemie. 1989. — V.578. — P.75−80.
  37. Tang, J.-S. An Improved Synthesis of the Strong Base P (MeNCH2CH2)3N / J.-S. Tang, J. Verkade // Tetrahedron Letters. 1993. — V.34. — P.2903−2904.
  38. Mahieu, A. Masked Iminophosphide Anion: Synthesis and Versatile Reactivity / A. Mahieu, A. Igau, J. Jaud, J.-P. Majoral // Organometallics. 1995. — V.14. — P.944−952.
  39. Cowley, A. Preparation and Properties of Bulky Secondary Phosphines / A. Cowley, R. Kemp // Inorganic Chemistry. 1983. — V.22. — P.547−550.
  40. Ashby, M. Synthesis and Molecular Structure of an Iminophosphide/Phosphinoamide Anion: Li (PhN-PPh2)(OEt2). / M. Ashby, Z. Li // Inorganic Chemistry. 1992. — V.31. -P.1321−1322.
  41. Trinquier, G. Structures of Model Phosphinoamide Anions / G. Trinquier, M. Ashby // Inorganic Chemistry. 1994. — V.33. — P. 1306−1313.
  42. Steiner, A. From Neutral Iminophosphoranes to Multianionic Phosphazenates. The Coordination Chemistry of Imino-aza-P (V) Ligands / A. Steiner, S. Zacchini, P. Richards // Coordination Chemistry Reviews. -2002. V.227. — P. 193−216.
  43. Vollmerhaus, R. Synthesis and Structure of Group 4 Iminophosphonamide Complexes / R. Vollmerhaus, R. Tomaszewski, P. Shao, N. Taylor, K. Wiacek, S. Lewis, A. Al-Humydi, S. Collins // Organometallics. 2005. — V.24. — P.494−507.
  44. Hassner, A. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Unnamed Reactions / A. Hassner, C. Stumer // Elsevier Science Ltd: UK, 1994. 453 p.
  45. Molloy, K. N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character / K. Molloy, J. Petersen // Journal of the American Chemical Society. 1995. — V. l 17. — P.7696−7710.
  46. Cowley, A. Raman spectroscopic identification of the S4N- and S3- ions in blue solutions of sulfur in liquid ammonia / A. Cowley, M. Lattman, P. Stricklen, J. Verkade // Inorganic Chemistry. 1982.- V.21.-P.453−455.
  47. Clarke, M. Synthesis and Structure of Novel Rhodium Complexes of Multi-functionalised Amine-Phosphine Ligands / M. Clarke, A. Slawin, M. Wheatley, J. Woollins // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2001. — P.3421−3429.
  48. Krieger, M. Phosphaneimine Complexes of Manganese (II) Halides. Crystal Structures / M. Krieger, K. Harms, J. Magull, K. Dehnicke // Zeitschrift fur Naturforschung. 1995. — V. B 50. — P.1215−1221.
  49. Schmidbaur, H. Isostere Metallorganische Verbindungen, IV. Alkylmetallkomplexe von N-Silyl-phosphiniminen / H. Schmidbaur, W. Wolfsberger // Chemische Berichte. 1967. -V.100, № 3. — P.1000−1015.
  50. Fenske, D. N-Trimethylsilyl-iminotriphenylphosphorane Copper (II) Chloride, Me3SiNPPh3-CuCl2. Synthesis and crystal structure / D. Fenske, E. Bohm, K. Dehnicke, J. Strahle // Zeitschrift fur Naturforschung. 1988. — V. B 43. — P. l-4.
  51. Steiner, A. Unexpected Coordination of Aminoiminophosphoranate Ligands with Alkali Metals / A. Steiner, D. Stalke // Inorganic Chemistry. 1993. — V.32, № 32. — P.1977−1981.
  52. Schultz, M. P, P-Di-/eA-/-butyl-A^-trimethylsilyl-P-(trimethylsilylamino)phosphine imidato-k2#, A^.bis (pyridine-KA01ithium (I) / M. Schultz, B. Straub, P. Hofmann // Acta Crystallographica. 2002. — V. C58. — P.256−257.
  53. Witt, M. Bifunctional Phosphazenes—Precursors for the Synthesis of Cyclic and Acyclic Metallaphosphazenes / M. Witt, H. Roesky // Polyhedron. 1989. — V.8. — P. 1736−1741.
  54. Stapleton, R. Ethylene Polymerization Using Discrete Nickel (II) Iminophosphonamide Complexes / R. Stapleton, J. Chai, N. Taylor, S. Collins // Organometallics. 2006. — V.25. -P.2514−2524.
  55. Bhattacharya, A. The Michaelis-Arbuzov Rearrangement / A. Bhattacharya, G. Thyagarjan // Chemical Reviews. 1981. — V.81. — P.415−430.
  56. Bodkin, C. The Role of Pentaco-Ordinate Species in the Mechanism of the Arbusov Reaction / C. Bodkin, P. Simpson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. -1972. № 14. — P.2049−2052.
  57. Renard, P.-Y. Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement / P.-Y. Renard, P. Vayron, C. Mioskowski // Organic Letters. 2003. — V.5. — P. 1661−1664.
  58. Hansen, H. A Convenient Preparation of Difficultly Accessible sec-Alkylmethylphosphinates Using Sequential Pudovik/Abramov-Barton/McCombie Reactions / H. Hansen, J. Kehler // Synthesis. 1999. -№ 11.- P.1925−1930.
  59. , А. Двойственная реакционная способность и таутомерия / А. Несмеянов, М. Кабачник // Журнал общей химии. 1955. — Т.25. — С.41−87.
  60. Omelanzcuk, J. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzyl Phosphites / J. Omelanzcuk, A. Sopchik, S.-G. Lee, K. Akutagawa, S. Cairns, W. Bentrude // Journal of the American Chemical Society. 1988. — V. l 10. — P.6908−6909.
  61. Cairns, S. Photorearrangements of Benzyl Phosphites. Stereochemistry at Phosphorus / S. Cairns, W. Bentrude // Tetrahedron Letters. 1989. -V.30. — P. 1025−1028.
  62. Bentrude, W. Photo-Arbuzov Rearrangement Route to Acyclic Nucleoside Benzylphosphonates / W. Bentrude, K. Mullah // The Journal of Organic Chemistry. 1991. -V.56. — P.7218−7224.
  63. Bhanthumnavin, W. Photo-Arbuzov Rearrangements of Benzylic Phosphites. Stereochemistry at Migratory Carbon / W. Bhanthumnavin, A. Arif, W. Bentrude // The Journal of Organic Chemistry. 1998. — V.63. -P.7753−7758.
  64. Brill, T. Arbuzov-like Dealkyiation Reactions of Transition-Metal-Phosphite Complexes / T. Brill, S. Landon // Chemical Reviews. 1984. — V.84. — P.577−585.
  65. Lee, E. Palladium-Catalyzed Allylic Transposition of (Allyloxy) Iminodiazaphospholidines: A Formal 3,3.-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic
  66. Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of Allylic Amines / E. Lee, R. Batey // Journal of the American Chemical Society. -2005. -V.127. -P.14 887−14 893.
  67. Katti, K. Rearrangement of a Phosphorus-Carbon-Phosphorus Bridge to a Phosphorus-Nitrogen-Phosphorus Bridge via Organogermanium- or Organotin-Assisted Cleavage of a Phosphorus-Carbon Bond. Crystal and Molecular Structure of the Imine
  68. Salt (CH3)Ph2PNPPh2(NH2)+Cr / K. Katti, A. Pinkerton, R. Cavell // Inorganic Chemistry. -1991. V.30. -P.2631−2633.
  69. Fei, Z. On the Reactivity of the Iminodiphosphane C6H4(o-CN)N=PPh2-PPh2: Fragmentation Versus Isomerisation / Z. Fei, R. Scopelliti, P. Dyson // European Journal of Inorganic Chemistry. 2004. — V.3. — P.530−537.
  70. , В. Бис(дифенилфосфино)амид никеля (И), Ni (Ph2P)2N.2: редокс-сшивкал idppa-лигандов в координационной сфере Ni / В. Сущев, А. Корнев, Я. Федотова, Ю. Курский, О. Кузнецова, Г. Фукин, Г. Абакумов // Доклады Академии Наук. 2004. -№ 2. — С.205−207.
  71. Sushev, V. Migratory Insertion of the R2P Group into a Nitrogen-Nitrogen Bond
  72. , Ю. Химия координационных соединении / Ю. Кукушкин // М.: Высш. Шк., 1985.-455 с.
  73. Day, C. Theoretical Inorganic Chemistry / C. Day, J. Selbin // Reinhold Book Corporation, New York, Amsterdam, London, 1976.
  74. , С. Атомные радиусы элементов / С. Бацанов // Журнал неорганической Химии. 1991.-№ 36.-С.3015−3037.
  75. , В. Молекулярные Структуры Фосфороганических Соединений / В. Наумов, Л. Вилков // М.: Наука, 1986. 320 с.
  76. Witt, M. Transition and Main Group metals in cyclic phosphazanes and phosphazenes / M. Witt, H. Roesky // Chemical Reviews. 1994. — V.94. — P. l 163−1181.
  77. Foley, S. Facile Formation of Rare Terminal Chalcogenido Germanium Complexes with Alkylamidinates as Supporting Ligands / S. Foley, C. Bensimon, D. Richeson // Journal of the American Chemical Society. 1997. -V. 119. — P. 10 359−10 363.
  78. Geier, S. Reaction of Unconjugated Dienes with Fe (R2P (CH2)"PR2). Species / S. Geier, R. Goddard, S. Holle, P. Jolly, C. Kruger, F. Lutz // Organometallics. 1997. — V.16. — P.1612−1620.
  79. Katkova, M. Reduction of Azobenzene by Neodymium (II), Dysprosium (II), and Thulium (II) Diiodides / M. Katkova, A. Fagin, M. Bochkarev // Journal of Organometallic Chemistry. 2003. — V.682. — P.218−223.
  80. Cordero, B. Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gomez, A. Platero-Prats, M. Reves, J. Echeverria, E. Cremades, F. Barragan, S. Alvarez // Dalton Transactions. 2008. -P.2832−2838.
  81. Harley, A. Crystal and Molecular Structure of Binuclear Co2(|i-PPh2)2(CO)2(PEt2Ph)2, a Phosphido-Bridged Compound with a Formal Cobalt-Cobalt Double Bond / A. Harley, R. Whittle, G. Geoffroy // Organometallics.- 1983. V.2. — P.60−63.
  82. Bader, R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory / R. Bader // Oxford University Press: Oxford. 1990.
  83. Putzer, M. Synthese und Kristallstrukturen der Amido-Komplexe Na (12-Krone-4)2. M{N (SiMe3)2}3] mit M = Mn, Fe und Co / M. Putzer, B. Neumiiller, K. Dehnickel, J. Magull // Chemische Berichte. 1996. — V.129. — P.715−719.
  84. Littke, A. Heck Reactions in the Presence of P (t-Bu)3: Expanded Scope and Milder Reaction Conditions for the Coupling of Aryl Chlorides / A. Littke, G. Fu // The Journal of Organic Chemistry. 1999. — V.64. — P. 10−11.
  85. Allcock, H. Recent Advances in Phosphazene (Phosphonitrilic) Chemistry / H. Allcock // Chemical Reviews. 1972. — V.72. — P.315−356.
  86. Lewis, G. Crystal Supramolecularity. Multiple Phenyl Embraces by PPN.+ cations / G. Lewis, I. Dance // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2000. — P.299−306.
  87. Redshaw, C. Synthesis and Disruption of a Tetrametallic Zinc Hydrazide / C. Redshaw, M. Elsegood // Chemical Communications. 2006. — P.523−525.
  88. King, R. Complexes of Trivalent Phosphorus Derivatives. II. Metal Carbonyl Complexes of Tris (dimethylamino)-phosphine / R. King // Inorganic Chemistry. 1963. — V.2. — P.936−944.
  89. Walker, J. FeCl3-Phosphine Adducts with Trigonal-Bipyramidal Geometry. Influence of the Phosphine on the Spin State / J. Walker, R. Poli // Inorganic Chemistry. 1989. — V.28. -P.1793−1801.
  90. Lucht, B. Synthesis and Characterization of Poly (p-phenylenephosphine)s / B. Lucht, N. Onge // Chemical Communications. 2000. — P.2097−2098.
  91. Baumgartner, T. Organophosphorus л-Conjugated Materials / T. Baumgartner, R. Reau // Chemical Reviews. 2006. — V.106. — P.4681−4727.
  92. Guzei, I. An Improved Method for the Computation of Ligand Steric Effects Based on Solid Angles /1. Guzei, M. Wendt // Dalton Transactions. 2006. — P.3991−3999.
  93. , JI. Препаративная органическая химия / JI. Титце, Т. Айхер // М.: Мир, 1999. 794 с.
  94. Andersen, R. Synthesis of Bisbis (trimethylsilyl)amido.iron (II). Structure and Bonding in M[N (SiMe3)2]2 (M = Mn, Fe, Co): Two-Coordinate Transition-Metal Amides / R. Andersen, 1. V!^ <3
  95. К. Faegri, J. Green, A. Haaland, M. Lappert, W.-P. Leung, K. Rypdal // Inorganic Chemistry. 1998.-V.27. -P.1782−1886.
  96. Bradley, D. Low Co-ordination Numbers in Lanthanide and Actinide Compounds.
  97. Part 1. The Preparation and Characterization of Tris{bis (trimethylsilyl)-amido)lanthanides / D. Bradley, J. Ghotra, F. Hart / Dalton Transactions. 1973. — P.1021−1023.
  98. , И. Методы получения химических реактивов и препаратов / И. Красавин, Б. Парусников, В. Дзиомко // М.: Всесоюзный Научно-исследовательский Институт Химических Реактивов и Особо Чистых Химических Веществ, 1963. № 7. — 5−7 с.
  99. Sheldrick, G. A Short History of SHELX / G. Sheldrick // Acta Crystallographica Section A.-2008.-V.64.-P.112−122.
  100. Sheldrick, G. SHELXTL Vers. 6.12. Structure Determination Software Suite / G. Sheldrick // Madison (Wis.) Bruker AXS, 2000.
  101. SCALE3 ABSPACK: CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.34.44. Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm.
  102. Sheldrick, G. SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program / G. Sheldrick // Bruker AXS: Madison, WI, USA, 1998.
  103. Carpenter, J. Analysis of the Geometry of the Hydroxymethyl Radical by the «Different Hybrids for Different Spins» Natural Bond Orbital Procedure / J. Carpenter, F. Weinhold // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1988. — V.169. — P.41−62.
  104. Keith, Т. AIMA11 (Version 10.12.08) / T. Keith // 2010 (aim.tkgristmill.com).
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!