Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Окислительное присоединение 1, 3-дикарбонильных соединений к олефинам и синтез функциональнозамещенных циклопропанов

Диссертация: Окислительное присоединение 1, 3-дикарбонильных соединений к олефинам и синтез функциональнозамещенных циклопропанов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая работа состоит из четырех глав. Представленный в главе I литературный обзор посвящен гетеролитическим и гомолити-ческим реакциям карбонильных соединений с олефинами под действием солей и комплексов переходных металлов. Глава П посвящена окислительному присоединению 1,3-дикарбонильных соединений к оле-финам и ацетиленам под действием ацетатов Мп.(Ш), Со (Ш) и системы Мю (0Ас)з/Ь|'С1… Читать ещё >

Окислительное присоединение 1, 3-дикарбонильных соединений к олефинам и синтез функциональнозамещенных циклопропанов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВВДЕНИЕ
  • ГЛАВА I. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ОЛБШНАМИ ПОД ДЕЙСТВИЕМ СОЛЕЙ И КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Нуклеофильное аллилыюе замещение
    • 1. 2. Нуклеофильное окислительное присоединение
    • 1. 3. Гомолитическое алкилирование карбонильных соединений
    • 1. 4. Гомолитическое окислительное присоединение
      • 1. 4. 1. Синтез ненасыщенных карбонильных соединений
      • 1. 4. 2. Синтез лактонов
      • 1. 4. 3. Синтез дигидрофуранов
  • ГЛАВА II. ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ 1,3-ДИКАРБОНИЛЬ НЫХ СОЕДИНЕНИЙ К ОЛЕФИНАМ И АЦЕТИЛЕНАМ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АЦЕТАТОВ Ма (Ш), Со (Ш) И СИСТЕМЫ Mn (0Ac)3/LTCL
  • ПЛ. Изучение закономерностей реакции окислительного присоединения ацетилацетона к 1-гексену
  • П. 2. Синтез хлорсодержащих аддуктов на основе реакции окислительного присоединения 1,3-дикар-бонильных соединений к олефинам и ацетиленам под действием системы Mn{OAc)g/LiCl
  • ГЛАВА III. СИНТЕЗ ФУШЩИ0НАЛБН03АМЕЩШНЫХ ЦИКЛОПРОПАНОВ Ш. 1. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение под действием оснований
  • Ш. 2. Восстановительная циклизация ^,/^-дихлорзамещенных карбонильных соединений металлаческим цинком
  • ГЛАВА 1. У. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Реакция гомолитического окислительного присоединения карбонильных соединений к олефинам под действием солей переходных металлов применялась, ранее, в основном, для синтеза непредельных продуктов и «/-дантонов. Вместе с тем, можно было ожидать при изменении строения исходных реагентов и условий реакции селективного образования 4,5-дигидрофуранов, фуранов или функционально замещенных карбонильных соединений. В связи с этим изучение гомолитического окислительного присоединения карбонильных соединений по кратным углерод-углеродным связям (С=С и С=С), влияния природы растворителя, нуклеофильных добавок и других факторов на направление этой реакции цредставляло актуальную задачу.

Цель настоящей работы — изучение влияния условий и строения исходных реагентов на направление и селективность реакции гомолитического окислительного присоединения 1,3-дикарбонильных соединений (ацетилацетона, ацетоуксусного, малонового и хдормалонового эфиров) к олефинам (I-алкенам, циклогексену, норборнену, метилак-рилату, акрилонитрилу) и ацетиленам, а также разработка новых подходов к синтезу функциональнозамещенных циклопропанов и фуранов.

Первый этап исследования состоял в изучении закономерностей реакции окислительного присоединения под действием ацетатов МпХШ) или Со (Ш) в различных средах на примере реакции ацетилацетона с I-гексеном. В результате найдены условия селективного получения замещенных 4,5-дигидрофуранов, а также обнаружено новое направление реакции — образование в присутствии хлорид-ионов моноили дршгорзамещенных карбонильных соединений.

Впервые осуществлено црисоединение ацетилацетона к ацетилену, феншгацетилену и I-гексину под действием ацетата Мгг (Ш) с образованием фуранового цикла.

Предложен механизм реакции, включавдий гомолитическое присоединение енолятного лиганда по кратной связи в координационной сфере иона металла и окисление алкильного или ванильного аддукт—радикала до карбокатионного интермедиата. Циклизация последнего или взаимодействие с нуклеофилом приводит к конечному продукту.

На основе найденной реакции 1,3-дикарбонильных соединений с олефинаш под действием системы Ма (0Ас)/ЫС1 разработан препаративный метод синтеза /-хлори с^,-дихлорзамещенных карбонильных соединений, являющихся удобными синтонами для получения функциональных производных циклопропана и фурана.

Действием оснований или металлического цинка на, хлоркарбонильные соединения осуществлены препаративные синтезы I-ацетил-, 1-этоксикарбонил-1-хпорциклоцропанов и различных гем—дифункциональнозамещенных циклопропанов — соединений, применяемых в синтезе природных веществ (простагландинов), а также лекарственных препаратов на основе пиразола, изоксазола, барбитуровой кислоты.

Настоящая работа состоит из четырех глав. Представленный в главе I литературный обзор посвящен гетеролитическим и гомолити-ческим реакциям карбонильных соединений с олефинами под действием солей и комплексов переходных металлов. Глава П посвящена окислительному присоединению 1,3-дикарбонильных соединений к оле-финам и ацетиленам под действием ацетатов Мп.(Ш), Со (Ш) и системы Мю (0Ас)з/Ь|'С1. В главе Ш представлены данные по синтезу функционально замещенных циклопропанов. Экспериментальная часть диссертации описана в главе 1У.

I. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОВДШЕНИЙ С ОЛШИНАМИ ПОД ДЕЙСТВИЕМ СОЛЕЙ И КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ.

МЕТАЛЛОВ (Литературный обзор).

Известно несколько типов реакций карбонильных соединений с оленинами под действием солей и комплексов переходных металлов. В зависимости от природы металла они могут цротекать по гетеролитическому или гомолитическому механизмам, Гетеролитические реакции обычно протекают под действием соединений РоКШ, НсрШ), Т1(Ш), Р*>ЦУ), относящимися к классу двух-электронных окислителей. Соли указанных металлов способны вызывать реакции нуклеофильного аллильного замещения и нуклеофильного окислительного присоединения, в которых в качестве С-нуклеофила выступает енолят-анион [1−3]: pju. * J/ X.

— ИХ.

П-/.

2) Ш аллильное замещение.

А/и.

К-г.

X. = CLy ОАс, ас ас енолят-анион.

— И ф.

Ыи * + HI е.

Mt* a/uzz окислительное присоединение.

Общим интермедиатом для указанных гетеролитических реакций являетсякомплекс (I). В случае аллильного замещения происходит превращениекомплекса (I) в //-аллильный комплекс (2) с последующим замещением нуклеофилом. В случае окислительного присоединениякомплекс (I) превращается в алкильное производное металла (3), способное в зависимости от природы металла и карбонильного соединения распадаться по нескольким направлениям с образованием, в частности, непредельных адцуктов и продуктов замещения металла на вторую нуклеофильную группу.

Из гомолитических реакций карбонильных соединений с олефина-ми под действием солей и комплексов переходных металлов в синтетическом плане наиболее важны реакции алкирования и окислительного присоединения. Они инициируются одноэлектронными окислителями, такими как соли Ма (Ш), Со (Ш), Се (1У), Си (П), а также редокс-сис-темами с участием ионов указанных металлов и некоторыми окислами Мп (1У), Pi (iy), Ы}(1У), A^(I).

Реакции протекают, вероятно, через стадии образования еноля-та переходного металла (4), гомолиз связи М^- 0 и присоединения 2-оксоалкильного радикала (5) по двойной связи. Отрыв адцукт-ра-дикалом (6) водорода от Н-донора дает продукт алкилирования, а его окисление до карбокатионного интермедиата (7) — продукты окислительного присоединения: непредельные и функциональнозамещенные карбонильные соединения, дигидрофураны и др.

Ниже рассмотрены общие закономерности реакций карбонильных соединений с олефинами под действием солей и комплексов переходных металлов и даны примеры их использования в органическом синтезе. О м гь О Л.

4) м п. О к. л.

5) л-/ 9 R н].

Алкшшрование.

6) м п.

7).

— А/®

— Н ф.

А/и О и о.

II.

R о.

•R.

•R.

Окислительное присоединение.

Ыи.

I.I. Нуклеофильное аллильное замещение Эта реакция протекает под действием соединений Pd (П), обычно P"ICl2 [1,6].

А/в ^ = + Pd (0) + СI.

PdClg PdClg Ш.

8).

М?= HC (C00ALk)2, EC (C00ALk)2, E, Sf02CHC00AU и др.

Аллильные комплексы (8) — обычно стабильные соединения. Они могут быть выделены и самостоятельно использованы в последующей реакции с нуклеофилами. Как следует из приведенной схемы, для осуществления реакции необходимо стехиометрическое количество РсКП).

Реакция сравнительно легко цротекает в присутствии полярных растворителей, например, ДМСО. Выход продуктов замещения (9) 70−80% [7].

PdCL +СНХС00СоИ.

2 S.

20°.

•СНХС00С2Н5.

9).

X = С00С2Н5, СОСНд.

В отсутствие такого сильного растворителя как ДМСО для успешного нуклеофильного замещения палладия в комплексах (8) требуется введение активирующих добавок, например, PPhg [8]. Так, без активирующих добавок реакция олефина (10) с малонат-анионом в ТГФ не протекает даже цри длительном кипячении, а при добавлении PPhg заканчивается за несколько минут при комнатной температуре.

Сои).

II.

10).

C00CzHs.

COOC.hU. II.

COOCgbV сооссн.

•2х '5 + с^нрос соос? н^.

12) (13).

Суммарный выход, аддуктов (II)-(13) составляет 68 $. Отношение (II + 12)/(13)"9, т. е. нуклеофил атакует преимущественно наименее замещенный атом углерода (а) в аллильной системе.

Роль фосфина заключается, по-видимому, в стабилизации образующегося Pol (O). Кроме того, по мнению авторов [в], возможно образование в качестве интермедиатов активных катионоидных 5^-аллиль-ных комплексов типа (14).

— г®

Pd.

У.

PPh.

PPh.

14).

CI.

Возможно, что сильно полярные растворители также играют роль активирующего лиганда[б].

Реакция нуклеофильного аллильного замещения под действием PACI2 легче всего протекает с «мягкими» енолят-анионами, полученными, например, из малонатов, ацетилацетона, ацетоуксусного эфира и сходных соединений. Например, использование нуклеофилов (15)-(17) показало, что в одних и тех же условиях замещение удается осуществить только наиболее «мягким» в данном ряду нуклеофилом (17)[9].

CH3SCHCOOCH3 СН£(=0)CHCOOCHg.

15) (16).

Природа нуклеофила оказывает существенное влияние не только.

CHgSOgCHCOOCHo (17) на легкость цротекания реакции, но и на ее региои стереоселек-тивность. Так, в то время как реакция олефина (10) с малонат—анионом приводит к смеси продуктов (II)-(13), взаимодействие (10) в аналогичных условиях с енолят-анионом (17) протекает с образованием только адцукта (18), имеющего Zконфигурацию [в].

A^PdCL + CH /SQ2CH3.

Ю).

СООСН3.

17).

ТГФ.

S0ACH3 COOCH3.

18) 80%.

Влияние природы нуклеофила на региоселективноеть реакции можно проследить и на примере аллильного замещения в метиленцик-логексане (19).

СООСН3 СООСНз.

II Pd С L + С Н е ,/СООСНз X X.

19).

20).

21).

22).

Как следует из приведенных данных (табл.1) региоселектив-ность образования изомера (21) для нуклеофилов (20) увеличивается в ряду (указан X): COOCHq, Ph$ 02, CH3 $ 02.

Таблица I.

Влияние природы нуклеофила (20) и активирующих добавок на региоселективность аллильного замещения в метилен-цикл огексане (19) под действием PdClg.

X Добавка Региоселективность, % Суммарный выход на РЛ (П),(Я Литература.

21) | (22).

С00СН3 1ШАх) 79 21 74 [9].

Ph"S02 95 5 73 [ э] сн3^о2 100 — 58 [9].

GOOGHg ррь3 62 38 75 [10].

С00СН3 QIQipXX) 18 82 90 [10].

ГША — гексаметилфосфортриамид хх) ТОТ — трис (о—толлил)фосфин.

На региоселективность аллильного замещения влияет и природа активирующего лиганда (табл.1): в присутствии ГМФА и PPhg атакуется преимущественно наименее замещенный атом углерода аллильной системы — (21), а для более громоздкого активирующего ли-ганда ТОТ, цреобладает атака по наиболее замещенному аллильному атому углерода — (22). По мнению авторов [п]обращение региоселек-тивности в случае ТОТ связано с большей стабильностью образующегося в результате реакции ЗГ^комплекса нульвалентного палладия (23) по сравнению с-комплексом (24). pjct0t1.

PJ (TOT) 8.

А/и.

23) (24).

На соотношение изомеров, образующихся в реакции нуклеобильного аллильного замещения, существенное влияние оказывает природа олефина, нацример, наличие гетероатома. Так, реакция олефина (25) с малонат-анионом приводит к продуктам замещения в боковой цепи (26) и в кольце (27) в отношении 6:1, общий выход 63% [ю], а замещение тем же анионом и в тех же условиях в олефине (28) приводит исключительно к продукту замещения в боковой цепи (29).

PdCl^SH (CORi.

CH (C0Rl ch (corX.

25).

26).

27).

PdCL +CH (C0R),.

PPh:

ТГ&

— КР I.

Jh (28) ch (cor!

29) 47 $.

R=oc9H.

В случае аллильного замещения в метилциклоалкенах направление реакции изменяется при переходе от пятичленного цикла к шес-тичленному[10]. Если в 1-метилциклопентене (30) атаке анионом Q.

GHg^OgCHCOOCHg подвергается исключительно метильная группа, то в 1-метилциклогексене (31) замещение происходит только в циклогек-сеновом кольце. соосн G pjciJB+CH3sqeCHC00CHJ-^^.

•S0aCH3.

30).

46 $.

СООСНз S0, CH3.

4″ PdCL + CH3SQ8CHC00CH3.

31) 41 $.

В реакции аллильного замещения могут быть использованы эфиры oL, j3 -непредельных карбоновых кислот (32) [12]. rQOR+RjC[/CMXCQOC?H5.

C00R.

32).

CHXC0QCJ.

V '5.

33).

X = С00С2Н5, СН302, СN Выход эфиров (33) 70−90 $.

Аналогично реагируют с нуклеофилами, например, малонат-анио-ном, oLyj3 -непредельные кетоны стероидного ряда[13]. Реакция представляет значительный препаративный интерес, поскольку позволяет в две стадии стереоспецифично [продуктам (34) и (35) приписана ^-конфигурация] осуществлять функционализацию шестого положения З-оксо-4-ен-стероидов. Pd С t/CH (C00C2H4 сКсоосйн5).

Выход (%).

34) К = С8Н17 63.

35) В. = ОН 79.

При использовании в качестве исходного олефина метилового эфира гераниевой кислоты (36) нуклеофильной атаке подвергается исключительно метильная группа при несопряженной двойной связи [14].

36).

СНХЮС.

37) 66 $.

Аддукт (37) — полупродукт в синтезе феромона J/onotiz/i iu-^e^/y Высокая региоселективность аллильного замещения в полинепредельных эфирах под действием PdClg была использована авторами [14] для синтеза геранилгераниола (38).

I (Г00СН* PPh sqph.

COOCH.

ОН соосн 3.

38) 11%.

Значительную препаративную ценность реакции аллильного замещения придает возможность использования в ней широкого набора нуклеофилов. Например, с помощью аниона ацетамидодиэтилмалоната.

39) осуществлен двухстадийный синтез ненасыщенных сС-аминокислот.

40) [15].

Trfi.

39).

СНСООН.

II I лШ?

40).

Реакция аниона (41) с олефинами — удобный путь синтеза эфировненасыщенных кислот [1б]. Непредельный эфир (42), полученный в результате этой реакции, имеет исключительно Е-конфигурацию.

9 ое j +PdClz ^-PhSCH-COCK.

41).

Ългсго.

СООСНз.

Aspk б6.

СООСН:

42) 65 $ В присутствии фосфиновых хиральных лигандов аллильное замещение приводит к оптически активным продуктам (43) (оптический.

Реакция нуклеофильного аллильного замещения под действием Рс/С (-2 использовалась также в синтезе витамина, А и других полиненасыщенных соединений [18].

Нуклеофильное окислительное присоединение енолят-анионов к олефинам под действием солей и комплексов переходных металлов в зависимости от природы исходных карбонильных соединений и металла, а также условий реакции может протекать с образованием непредельных и функциональных производных карбонильных соединений, дигид-рофуранов или циклопропанов. выход 20−25 $)[17].

43).

вывода.

1. Изучены закономерности реакции I, 3~дикарбонильных соединений с олефинами под действием ацетатов Мгг (Ш), Со (Ш) и новой окислительной системе Ма (0Ас)з/ЬС1. Установлено, что в результате окислительного присоединения к олефинам и ацетиленам могут быть селективно получены, в зависимости от строения реагентов и условий реакции, замещенные дигидрофураны, фураны, /-хлорили /-дихлорзамещенные соединения.

2. На основании изучения влияния различных факторов (соотношения реагентов, природы и концентрации окислителя, кислотности среды) на состав продуктов реакции ацетилацетона с 1-гексеном под действием ацетатов Мп (Ш) и Со (Ш) найдены условия избирательного образования замещенных 4,5-дигидрофуранов.

3. Найдена новая реакция образования фуранового цикла окислительным присоединением ацетилацетона к ацетилену и замещенным ацетиленам под действием ацетата Мп (Ш).

4. Предложен механизм окислительного присоединения, включающий образование промежуточного енолятного комплекса металла, гомо-литическое присоединение енолятного лиганда по кратной связи в координационной сфере иона металла и окисление возникающего аддукт-радикала.

5. На основе реакции 1,3-дикарбонильных соединений (ацетилацетона, ацетоуксусного и хлормалонового эфщюв) с олефинами (этиленом, 1-алкенами, метила1филатом, акрилонитрилом, норборне-ном) под действием системы М|г (0Ас)з/ЫС1 разработан новый общий метод синтеза /-дихлорзамещенных карбонильных соединеий.

6. Действием оснований или металлического цинка на дихлорзамещенные карбонильные соединения осуществлены препаративные синтезы 1-ацетил-, 1-этоксикарбонил-1-хяорциклопропанов ж гем-дифункциональнозамещенных циклопропанов.

— 104.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J. — Organic Synthesis with Palladium Compounds. -Berlins Springer-Verlag, 1980.
  2. Collman J.P., Hegedus L.S. Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry. — California- University Science Books, 1980.
  3. Hegedus L.S. J.Organometal. Chem.Libr., 1976, v. 1, p.329−359.4e Виноградов М. Г., Никишин Г. И. Ж. Воес.хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1979, т.24, Jfc 2, с.175−180.
  4. Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1984, № I, 0.125−136.
  5. Trost В.М. Acc.Chem. Res., 1980, v.13, К 11, p.385 393.
  6. J., Takahashi H., Morikawa M. (Tetrahedron Lett., 1965, № 49, p.4387−4388.
  7. Trost B.M., Fullerton T.J. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, N2 1, p.292−294.
  8. Trost B.M., Weber L., Strege P., Fullerton T.J., Diet-sche T.J. J.Am.Chem.Soc., 1978, v.100, № 11, p.3426−345.
  9. Trost B.M., Weber L., Strege P.E., Fullerton T.J., Dietsche T.J. J.Am.Chem.Soc., 1978, v.100, N2 11, p.3416−3426.
  10. Trost B.M., Strege P.E. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97, N1 9, p.2534−2535.
  11. Jackson W.E., Strauss J.U.G. Tetrahedron Lett., 1975, № 30, p.2591−2592.
  12. Collins D.J., Jackson W.R., Timms R.N. Tetrahedron Lett., 1976, Ш 6, p.495−496.
  13. Trost B.M., Weber L. J.Org.Chem., 1975″ v.40, № 24, P.3617−3619.
  14. Haudegend J.-P., Chauvin Y., Commereuc D. J.Org. Chem., 1979, v.44, Ж 17, p.3063−3065.
  15. .М., Conway W.P., Strege P.E., Dietsche T.J. -J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, Ж 22, p.7165−7167.
  16. Trost B.M., Dietsche T.J. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, № 24, p.8200−8201.
  17. Manchand P. S., Wong H.S., Blount J.F. J.Org.Chem., 1978, v.43, № 25, p.4769−4774.
  18. Hegedus L.S., Wiliams R.E., McGuire M.A., Hayashi T.-J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102, Ж 15, p.4973−4979.
  19. Hegedus L.S., Hayashi Т., Darlington W.H. J.Am. Chem.Soc., 1978, v.100, N? 24, p.7747−7748.
  20. Hayashi Т., Hegedus L.S. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99,m 21, p.7093−7094.
  21. Murahashi S.-I., Yamamura M., Mita N. J.Org. Chem., 1977, v.42, Ж 17, p.2870−2874.
  22. Hegedus b.S., Darlington W.H. J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102, № 15, p.4980−4983.
  23. Holton R.A. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, Ш 24, p. 8083−8085.
  24. Holton R.A., Kjonaas R.A. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, Ш 12, p.4177−4179.
  25. Uemura S., Iehikawa K. Bull.Chem.Soc.Japan, 1967, v.40, Ж 4, p.1016*
  26. Tsuji J., Takahashi H. J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, № 14, p.3275−3276.
  27. Takahashi H., Tsuji J. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, Ж 9, p.2387−2392.
  28. Ichikawa K. f Uemura S., Sugita T. Tetrahedron, 1966, v.22, Ш 2, p.407−413.
  29. Ichikawa K., Uemura S. J.Org.Chem., 1967, v.32, Ш2, p.493−4-95.
  30. Ichikawa K., I ton 0., Kawamura Т., Fujiwara M., Ueno T. J.Org.Chem., 1966, v.31, N2 2, p.447−452.
  31. Г. И., Виноградов М. Г., Веренчиков О. П. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, J* 8, 0. I835-I837.
  32. Г. И., Виноградов М. Г., Веренчиков С. П., Костюков И. Н. ЖОрХ, 1972, т.8, № 3, 0.539−543.
  33. М.Г., Ковалев И. П., Никишин Г. И. Изв.АН СССР, сер.хим., 1981, № 7, с.1569−1577.
  34. М.Г., Веренчиков С. П., Никишин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1972, $ 4, с. 982.
  35. Г. И., Виноградов М. Г., Кереоелидзе Р. В. -Изв. АН СССР, сер .хим., 1966, № 6, 0. II22-II23.
  36. Г. И., Виноградов М. Г., Кереоелидзе Р. В. -Изв. АН СССР, сер .хим., 1967, & 7, с.1624−1626.
  37. Г. И., Виноградов М. Г., Ильина Г. П. ЖОрХ, 1972, Т.8, Ш 7, с.1401−1403.
  38. М.Г., Кереоелидзе Р. В., Никитин Г. И. -Авт.свид.СССР № 2I8I53. Бюдл.изобр., 1968, Jfc 17, с. 20.
  39. М.Г., Никишин Г. И., Степанова Г. А., Маркович B.C., Маркович С. М., Байбурский В. Л. Авт.свид. СССР
  40. J& 504 753, Бюдл.изобр., 1976, JS 8, с. 53.
  41. Г. А., Маркевич B.C., Калинина Л. Д., Степанова Л. А., Виноградов М. Г., Никишин Г. И. Нефтехимия, 1973, т.13, № 6, с.828−831.
  42. B.C., Маркович С. М., Степанова Г. А., Байбур-окий В.Л., Виноградов М. Г., Никишин Г. И. Авт.овид.СССР546 602. Еюлл.изобр., 1977, № 6, 0.71.
  43. М.Г., Никишин Г. И., Веренчиков С. П., Петренко О. Н., Ковалев И. П., Павлычев В. Н., Масютин В. Н., Маркевич B.C., Степанова Г. А., Стрельчик Б. С., Грингольц М. Л. -Нефтехимия, 1979, т.19, Л 6, с.809−814.
  44. М.Г., Веренчиков С. П., Никишин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1971, ife I, с.200−201.
  45. Heiba E.I., Dessau R.M. J.AnuChem.Soc., 1971, v.93,2, p.524−527.
  46. М.Г., Веренчиков С. П., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1972, T.8, J& 12, с.2467−2472.
  47. М.Г., Дирей П. А., Никитин Г. И. Изв. АН
  48. СССР, сер.хим., 1976, № 12, с.2721−2724.
  49. О.Н., Виноградов М. Г., Веренчиков С. П., Штейншнейдер А. Я., Никитин Г. И., Терентьев А. Б. ЖОрХ, 1978, т.14, № 7, о.1386−1391.
  50. М.Г., Веренчиков С. П., Федорова Т. М., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1975, т.II, Jfc 5, с.947−953.
  51. М.Г., Дирей П. А., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1977, т.13, & 12, с.2498−2504.
  52. М.Г., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1967, т.З, № II, с.2074−2075.
  53. М.Г., Мин Р.С., Аксенов B.C., Никишин Г. И.-Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, J& 9, с.1994−1999.
  54. Nikishin G.I., Vinogradov M.G., Fedorova T.M. J. Chem.Soc. Chem. Communs, 1973″ v.18, p.693−694.
  55. М.Г., Федорова T.M., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1976, т.12, Jfc 6, C. II75-II80.
  56. М.Г., Федорова T.M., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1975, т.II, Jfe 7, с.1380−1386.
  57. М.Г., Ильина Г. П., Игнатенко А. В., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1972, т.8, Л 7, с.1403−1408.
  58. Nikishin G.I., Vinogradov M.G., Fedorova T.M. Synthesis, 1972, № 7, p.376−378.
  59. М.Г., Федорова T.M., Никишин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, В 10, с.2384−2387.
  60. М.Г., Ильина Г. Д., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1974, т.10, & 6, C. II53-II57.
  61. М.Г., Петренко О. Н., Веренчиков С. П., Те-рентьев А.Б., Никишин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, № 6, с.1420−1421.
  62. М.Г., Петренко О. Н., Веренчиков С. П., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1980, т.16, & 4, с.714−720.
  63. De Klein W.J. J. Royal Netherlands Chem.Soc., 1975, v.94, Ш 7, p.151−153.
  64. Lallemand J.Y. Tetrahedron Lett., 1975, N§ 14, p.1217−1218.
  65. Okano M. Chem.Ind., 1972, № 10, p.423.
  66. Heiha E.I., Dessau R.M. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, № 8, p.2888−2889.
  67. Heiba E.I., Dessau R.M. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, N2 2, p.524−527.
  68. Heiba E.I., Dessau R.M. Discuss. Faraday Soc., 1968, m 46, p.189−192.69″ Heiba E.I., Dessau R.U., Koehl W.J. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, Ш 21, p.5905−5906.
  69. Finkbeiner H., Bush J, B. Discuss. Faraday Soc., 1968, N2 46, p.150−157.
  70. Bush J.B., Finkbeiner H. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, N2 21, p.5903−5905.
  71. Heiba E.I., Dessau R.M., Rodewald F.C. J.Am.Chem. Soc., 1974, v.96, № 26, p.7977−7981.
  72. Heiba E.I., Dessau R.M. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, ® 4, p.995−999.
  73. Okano M. Chem.Lett., 1973, N2 2, p.165−170.
  74. Heiba E.I., Dessau R.M., Koehl W.J. J.Am.Chem.Soc., 19?8, v.90, N2 10, p.2706−2707.
  75. Heiba E.I., Dessau R.M. J.Org.Chem., 1974, v.39, N2 23, p.3456−3457.
  76. М.Г., Федорова T.M., Никишин Г. И. ЖОрХ, 1976, т.12, № 6, о. II75−1180.
  77. Й.Ф., Дорофеенко Г. Н., Простаков Н. С., Шерстят В. Г., Чумаков Ю. И. Гетероциклы в органическом синтезе. -Техн1ка, Киев, 1970, с.77−81.
  78. Wilson С. J.Am.Chem.Soc., 1947, v.69, N2 12, p.3002.
  79. Н.й., Вельский И. Ф., Караганов Р. А. ДАН СССР, 1959, т.125, Я 5, o. I051−1052.
  80. М.Г., Погосян М. С., Штейншнейдер А. Я., Никишин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 9, с.2077−2084.
  81. М.Г., Мин Р.С., Аксенов B.C., Никишин Г. И.-йзв. АН СССР, сер.хим., 1982, Jfc 9, с.1994г-1999Х
  82. А.Ф., Белогородская К. В., Дувакина Н. И., Андреева Е. Д. Высокомол.соед., 1971, т.13, № 5, O. I0I8-I023.
  83. Bamfor С.Н., E.R.S., Lind D.V. Proc.Roy.Soc., 1968, v. A302, p.145−165.
  84. К.В. Сборник трудов Ленинградского полит ехнич.ин-та, вып.П. Химическая технология, свойства и применение пластмасс. — Л., 1976, с.31−38.
  85. А.Ф., Белогородская К. В., Шибалович В. Г., Андреева Е. Д., Богданова Л. В., Виноградов М. В. ЖОХ, 1973, т.46, вып.12, с.2718−2725.
  86. High W, C. In, Oxidation in Organic Chemistry/Traha-novsky W.S. NrY. — London: Acad. Press, 1973, v.5-B, p.78.
  87. O.V., Shashkov A.S., Chertkov V.A., Smit W.A. -Synthesis, 1976, ffi 11, p.742−745.
  88. Л.В., Величко Ф. К., Амриев Р. А., Фрейдпина Р. Х. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, Jfe I, с.203−207.
  89. З.А., Ащ>иев Р.А., Величко: Ф.К., Мысов Е. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 4, 0.824−827.
  90. З.А., Аьфиев Р. А., Величко Ф. К. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 12, с.2816−2818.
  91. М.Г., Тодрес З. В., Ильина Г. П., Рутавичуо А. Й., Курсанов Д. Н., Никишин Г.И.|> Изв. АН СССР, сер.хим., 1976, * 6, с. I331−1334.
  92. Г. П. Дис.. канд.хим.наук. — Москва, ИОХ
  93. АН СССР им. Н. Д. Зелинского, 1974. с. 78.
  94. Gilmore J.E., Mellor J.M. J.Chem.Soc. С, 1971, N? 12, p.2355−2357.
  95. Общая органическая химия/ Под ред. Н. К. Кочеткова. -М.: Химия, 1981, т.1, с. 213.
  96. Гетероциклические соединения/ Под ред. Р. Эльдерфиль-да. М.: ИМ, 1953, т.1, с. 132.
  97. И.Б., Баранова Н. Г., Самохвалова Г. й. -ЖОрХ, 1972, т.8, № 6, C. III3-III5.
  98. Chow Y.L., Buono-Core G.E. J.Am.Chem.Soc., 1982, v.104, Ш 13, p.3770−3771.
  99. I.A., ДомбровскиЙ В.А., Хусид А. Х. Циклопропаны с функциональными группами. М.:Наука, 1980.-221 о.
  100. Но T.-L. Synth.Соштип., 1977, v.7, № 5, р.351−354.
  101. Fitjer Ь. Synthesis, 1977, Ш 3, р.189−191.
  102. Reetz М., Schollkopf U., Banhidai В. Liebigs Ann. Chem., 1973, N? 4, S.599−610.
  103. H.C., Кузнецова Т. О., Кожушков С. И., Ахмедов М. Т., Садыхов Н. С., Магеррамов A.M. ХГСД981, Я 6, с.847−848.
  104. Ichikawa К., Iton О., Kawamura Т., Pujiwara М., Uemo Т. J.Org.Chem., 1966, v.31, Ш 2, р.447−452.
  105. Saegusa Т., Murase I., Ito Y. Bull.Chem.Sос.Japan, 1972, v.45, Ш 6, p.1884−1888.
  106. Iton 0., Yamamoto N., Nakano K., Sugita Т., Ichikawa K. Bull.Chem.Soc.Japan, 1975, v.48, № 12, p.3698−3701.
  107. Batty J.W., Howes P.P., Stirling C.J.M. J.Chem. Soc. Perkin Trans. Part. 1, 1973, v.1, p.65−68.
  108. Singh R.K., Danishefsky S. J.Org.Ohem., 1975, v.40, № 20, p.2969−2970.
  109. Fournier C., Paquer D., Vazeux M. Bull.Soc. chim.1975 (11−12, Pt.2), p.2753−2756.
  110. С.И. Автореф. Дио.. канд.хим.наук. -Москва, Московский гос. университет им. М. В. Ломоносова, 1982, с.З.
  111. Ando W. Tetrahedron Lett., 1969, N2 12, p.929−932.
  112. Grieco P.A., Finkelhor R. J.Org.Chem., 1973, v.38, N2 11, p.2100−2101.
  113. Abraham N.A. Tetrahedron Lett., 1973, N2 6, p.451−452.
  114. Danishefsky S., Singh R.К. J.Am.Chem.Soc., 1975, v.97t N? 11″ p.3239−3241.
  115. Danishefsky S., Roynyak G. J.Org.Chem., 1975, v.40, N2 1, p.114−115.
  116. Danishefsky S. Acc.Chem.Res., 1979, v.12, N2 2, p.66−72.
  117. Loots M.J., Dayrit F.M., Schwartz J. Bull.Soc.chim. Belg., 1980, v.89, Ю 10, p.897−906.
  118. Mckeown R.H., Prankerd R.J. J.Chem.Soc.Perkin Trans. Part. 2, 1981, N2 3, p.481−487.
  119. Jones M., Ando W., Nehdrick M.E., Kulczycki A., How-ley P.M., Hummel K.F. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, N2 21, p. 7469−7479.
  120. Ohishi Jun-ichi. Synthesis, 1980, N? 9, p.690−691т
  121. Yerhe R., De Kimpe N., De Buyck L., Courheyn D.,
  122. Schamp N. Synthesis, 1978, N2 7, p.530−532.
  123. A.G., Гладырь С. А., Левина Р. Я., Болесов И.Г.
  124. ЮрХ, I971, т.7, № 10, с. 2224.
  125. Cannon G.W., Santilli А.А., Shenian P. J.Am.Chem. Soc., 1959, v. 81, № 7, p.1660−1666.
  126. В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980, 172 с.
  127. Л.А., Юфит C.G. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982, с. 36.
  128. Gustavson G. J.praJct.Chem., 1887, Bd.36, S.300−303.
  129. E. Усп.хим., 1961, т.30, вып.1, с.92−141.
  130. Nicjon A., Werstiuk N.H. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, hs 15, p.3914−3915.
  131. Schosser M., Fouquet G. Chem.Ber., 1974, Bd.107, N2 4, S. 1162−1170.
  132. M., Fouquet G. СЬет.Вег., 1974, Bd. 107, N2 4, S.1171−1187.
  133. P.X., Камышова I.А., Чуковская Е. Ц. Уоп. хим., 1982, т.51, вып.4, с.646−660.
  134. Denselben. Lieb.Ann.Chem., 1883, Bd.209, S.218−232.
  135. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 439 с.
  136. Органикум. Практикум по органической химии/ Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке, Э. Фангхенель и др. М.: Мир, 1979, т.2, 367 с.
  137. Руководство по препаративной органической химии/ Ред. Брауер. М.: ИШГ, 1957, 672 с.
  138. Koubes S., Edwards J.O. J.Inorg. and Nucl. Chem., 1963, v.25, p.1401−1405.
  139. М.Г., Долинко В. И., Никитин Г. И. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, № 10, с.2313−2318.
  140. Bisagni Е., Marguet J.-P., Andre-Lcmisfert J., Cheu-tin A., Feinte F. Bull.Soc.chim., 1967, Ш 8, p.2796−2801.
  141. Part J.D., Brown H.A., Lacher J.R. J.Am.Cheni.Soc., 1953, v. 75, Ш 19, p.4753−4755.
  142. Masayoshi 0., Tatsuru К., Yoshihiro M., Takaaki A. Nippon Kagaku Kaishi, 1978, № 4, p.578−581.
  143. Ves Bahurel J., Collomges F., Menet A., Pautit F., Poncet A., Descotes G. Bull.Soc.chim., 1971, N2 6, p.2203--2208.
  144. Roberts J.D., JognsonF.O., Carbeni R.A. J.Am.Chem. Soc., 1954, v.76, № 22, p.5692−5699.
  145. Poutsma M.b. J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, N2 19, p.4293−4300.
  146. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. -М.: ИИЛ, 1963, с. 470.
  147. В., Kubler D.G., Davis H.W., Whaley A.M. -J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, Ш 11, p.5382−5383.
  148. У.Х., Сергеев H.M., Субботин O.A., Дентин Ю.А.-Аз. Хим. Журнал, 1975, № I, с.73−78.
  149. Fournife-Zaluski М.С., Rogues В.Р., Chatain-Cathaud С. Organ. Magnet. Resonance, 1975, v.7, N2 4, p.167−171.
  150. В.Г., Разумова E.P. 2DX, 1974, т.15, $ 6, O. I076-I082.
  151. Fauduet H., Burgaba R. Synthesis, 1980, N2 8, p.642−644.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!