Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез электроноакцепторных органофуллеренов по реакциям циклоприсоединения к С60 ароматических дикарбонильных соединений и органических азидов

Диссертация: Синтез электроноакцепторных органофуллеренов по реакциям циклоприсоединения к С60 ароматических дикарбонильных соединений и органических азидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Предложен новый подход к синтезу индивидуальных региоизомеров бисаддуктов, основанный на реакции фуллерена с органическими азидами. По данному подходу образуются региоизомеры с открытым строением сферы. Установлены границы применения предложенного подхода. Показано, что преимущественное образование одного региоизомера наблюдается только в случае промежуточного образования 5,6-открытого… Читать ещё >

Синтез электроноакцепторных органофуллеренов по реакциям циклоприсоединения к С60 ароматических дикарбонильных соединений и органических азидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ОРГАНОФУЛЛЕРЕНОВ (литературный обзор)
    • 1. 1. Строение, физико-химические и химические свойства фуллерена С
    • 1. 2. Органофуллерены, проявляющие, по сравнению с фуллереном Сбо, более сильные электроноакцепторные свойства
    • 1. 3. Реакции Сбо с карбенами
    • 1. 4. Реакции фуллерена Сбо с органическими азидами
    • 1. 5. Синтез бисаддуктов фуллерена С6о

    ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ОРГАНОФУЛЛЕРЕНОВ ПО РЕАКЦИЯМ ФУЛЛЕРЕНА С6о С АРОМАТИЧЕСКИМИ ДИКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ АЗИДАМИ. ИЗУЧЕНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ОРГАНОФУЛЛЕРЕНОВ (обсуждение результатов).55

    2.1. Синтез и изучение строения аддуктов фуллерена Сбо, получаемых по реакциям фуллерена с дикарбонильными соединениями.55

    2.1.1. Взаимодействия фуллерена Сбо с ациклическими амидами кислот P (III).56

    2.1.2. Синтез органофуллеренов по трехкомпонентной реакции Сбо-дикарбонильное соединение-амид Р (Ш).60

    2.2. Синтез органофуллеренов по реакции фуллерена С6о с арилазидами.67

    2.2.1. Циклоприсоединение к фуллерену С6о нитрофторфенил-, фторхиноксалин- и фторхинолонзамещенных азидов.67

    2.2.2. Синтез моно-аддуктов фуллерена С6о с пиримидинозамещенными азидами.76

    2.2.3. Разработка подхода к синтезу индивидуальных региоизомеров бис (органо)фуллеренов на основ реакций фуллерена С6о с изоцианурато- и нитропиримидинозамещенными азидами.89

    2.3. Электрохимические свойства полученных моно и бисаддуктов фуллерена.105

    2.4. Изучение основных свойств азагомофуллеренов и фуллерено[1,2-Ь]азиридинов.118

    ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.122

Открытие на рубеже XX и XXI веков фуллеренов — новой формы существования в природе углерода — стало важной вехой в неудержимоммлении человечества к постижению наномира. Привлекшие первоначальное внимание химиков-органиков как экзотичные объекты исследования с нанометровым размером сферы, фуллерены постепенно перешли в разряд перспективных материалов. К настоящему времени выдано уже около 2000 патентов на применение фуллеренов в фармацевтических препаратах, косметических средствах, сверхпроводящих материалах, электрохимических системах, полимерных и металлосодержащих нанокомпозитах, мембранах, покрытиях и синтезе алмазов [1]. Препятствиями же внедрения фуллеренов в практику стали: плохая растворимость, проблемы доступности и высокая цена. Вопросы доступности и цены, в значительной степени, сняты созданием крупных международных корпораций по производству фуллеренов. Проблему же растворимости пытаются решить несколькими способами. Первый заключается в создании композитов с полимерами или образованием супрамолекулярных систем с донорами [2,3]. Второй — основан на присоединении органических фрагментов к углеродному кластеру с образованием органофуллеренов [1,4,5]. Следует отметить, что в отличие от иных аллотропных форм углерода, химия фуллеренов оказалась чрезвычайно богатой. Это направление органической химии в настоящее время является одним из наиболее быстро развивающихся. Неослабевающий интерес к органофуллеренам обусловлен тем, что эти соединения по своим электронным, электрохимическим, фотохимическим, оптическим и биологическим свойствам не менее интересны, чем сами фуллерены [3,6]. Обладая лучшей растворимостью в органических средах, органофуллерены приобретают дополнительные свойства органических фрагментов, например, биологическую активность, амфифильные или жидкокристаллические свойства, а также способность образовывать монослои и т. п. [7−10]. При этом органофуллерены сохраняют уникальную способность фуллеренов легко и постадийно принимать несколько электронов [11,12]. Благодаря этим свойствам на основе органофулеренов можно создавать донорно-акцепторные диады, что открывает путь к созданию молекулярных приборов, например систем искусственного фотосинтенза, молекулярных переключателей и оптических ограничителей, а также пластиковых органических солнечных батарей [13−15]. Преимуществом фуллереносодержащих диад в том, что фуллереновый фрагмент, как акцепторная компонента этих диад, обеспечивает более длительное время жизни состояния с разделенными зарядами, чем в диадах с плоскими акцепторами [16−19]. Для развития этого направления необходимо синтезировать органофуллерены, сродство к электрону (СЭ) которых не уступало бы СЭ немодифицированного фуллерена. Круг известных органофуллеренов, обладающих такими свойствами не велик, несмотря на то, что число известных на сегодняшний день органофуллеренов весьма значительно [21,5]. Это связано с тем, что не для всех производных фуллеренов проведены исследования по определению их СЭ. Кроме того, большинство ранее выполненных работ касались, главным образом, синтеза органофуллеренов с такими практически значимыми свойствами, как биологическая активность, амфифильные и каталитические свойства и т. п. Только в последние годы, в связи с перспективой создания на основе органофуллеренов молекулярных приборов [8,9], актуальным стал синтез электроноакцепторных органофуллеренов. Сложность же создания таких молекул в том, что присоединение аддендов к фуллерену приводит к насыщению С=Ссвязей последнего, в результате чего сфера органофуллеренов становится менее электроноакцепторной, чем исходный фуллерен [20]. Для решения этой проблемы в данной работе исходили из двух предпосылок: увеличить сродство к электрону сферы можно либо путем ее сопряжения с электронной системой органического фрагмента (эффект «регесоп^айоп» наблюдали, например, в спирометанофуллеренах), либо аннелирования к сфере фуллерена гетероциклов с электроноакцепторными заместителями.

Целью настоящей работы является синтез новых моноадцуктов и индивидуальных региоизомеров бисаддуктов фуллерена С60, принимающих электроны также легко, как и немодифицированный С60. Для достижения этой цели проведены: трехкомпонентные реакции фуллерена с полициклическими дикарбонильными соединениями в присутствии амидов кислот Р (Ш). реакции циклоприсоединения к фуллерену Сбо арилазидов, имеющих в ароматическом кольце электроноакцепторные заместители и азидов с гетероциклическими органическими фрагментами. электрохимическое восстановление полученных монои бисадцуктов фуллерена методом циклической вольтамперометрии.

Научная новизна: Синтезированы новые монои бисадцукты фуллерена С60, из которых 14 соединений выделены в индивидуальном виде методом колоночной хроматографии и охарактеризованы комплексом физико-химических методов — ЯМР 13С, !Н, ИК, УФ спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа.

Впервые для синтеза спирометанофуллеренов использована трехкомпонентная реакция: фуллерен-ароматическое дикарбонильное соединение-амид кислоты Р (Ш), позволяющая аннелировать к сфере фуллерена циклопропановые фрагменты в мягких условиях.

Впервые проведены реакции [2+3]-циклоприсоединения к фуллерену С60 4-азидо-1-нитро-З-фторбензола, 6-фторхинолонов, 6-фторхинксалина, 2-азидо-4-нитро-и 2-азидо-4,6-дифенилпиримидинов. Установлено, что основными продуктами данных реакций являются 6,6-закрытые аддукты независимо от температуры проведения процессов.

Впервые по реакции фуллерена с 2-азидо-5нитропиримидином получен нитропиримидинозамещенный [60]фуллерено[ 1,2−6]азиридин.

Предложен новый подход к синтезу индивидуальных региоизомеров бисадцуктов, основанный на реакции фуллерена с органическими азидами. Установлены границы применения данного подхода.

Среди синтезированных моно (органо)фуллеренов методом циклической вольтамперометрии найдены первые представители [60]фуллерено[1,2−6]азиридинов, электрохимическое восстановление которых проходит легче восстановления исходного СбО.

Впервые изучено электрохимическое восстановление индивидуальных региоизомеров бисадцуктов, имеющих открытое строение фуллереновой сферы. Получен первый регеоизомер бисадцукта фуллерена С6о, электрохимическое восстановление которого проходит легче восстановления исходного Сбо.

На основе изучения взаимодействий изоциануратозамещенных [60]фуллерено[ 1,2−6]азиридина и азагомо[60]фуллерена с трифторуксусной кислотой установлено, что 6,6-закрытые изомеры являются крайне слабыми основаниями, тогда как 5,6-открытые изомеры не проявляют основных свойств. Положения, выносимые на защиту;

• Синтез метанофуллеренов по новой трехкомпонентной реакции фуллерена Сбо с полициклическими дикарбонильными соединениями в присутствии амидов кислот Р (Ш).

• Образование ион-радикальных пар при взаимодействии фуллерена С6о с амидами кислот Р (Ш).

• Синтез высокосимметричных фуллереноазиридинов по реакциям фуллерена Сбо с азидами, имеющими электроноакцепторные органические фрагменты.

• Разработка нового подхода к синтезу индивидуальных изомеров бисаддуктов фуллерена по реакции фуллерена с органическими азидами.

• Изучение электрохимических свойств полученных монои бисаддуктов фуллерена Сбо методом циклической вольтамперометрии.

• Установление сопряжения НЭП атома азота азагомофуллеренов и азиридинофуллеренов с электронной системой фуллеренового каркаса.

Практическая значимость работыРазработаны подходы к синтезу электроноакцепторных монои бис (органо)фуллеренов, перспективных для создания молекулярных приборов, принцип действия которых основан на переносе электронов от донора к акцептору.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) собраны данные по синтезу моноорганофуллеренов по реакциям фуллерена С6о с органическими азидами, и реакциям, протекающим через промежуточное образование карбенов. Кроме того, показаны последние достижения в синтезе индивидуальных региоизомеров полиаддуктов фуллерена СбоВ отдельный раздел выделены органофулерены, электрохимическое восстановление которых проходит легче восстановления немодифицированного фуллерена, с определением факторов, определяющих необычные свойства производных фуллеренов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые для синтеза спирометанофуллеренов использована трехкомпонентная реакция фуллерен Сбо-ароматическое дикарбонильное соединение-амид кислоты Р (Ш). Установлен порядок смешения реагентов в данной реакции. Показано, что дикарбонильные соединения не вступают в реакцию с фуллереном, с амидами кислот Р (Ш) фуллерен образует ион-радикальные пары, не реагирующие с дикарбонильными соединениями, и только добавление амида к смеси фуллерена с дикарбонильным соединением приводит к образованию метанофуллеренов.

2. Впервые проведены реакции [2+3]-циклоприсоединения 4-азидо-1-нитро-3-фторбензола, 6-фторхинолонов, 6-фторхиноксалина, 2-азидо-4,6-диметили 2-азидо-4,6-дифенилпиримидинов к фуллерену Сбо. Комплексом физико-химических методов показано, что основными продуктами этих реакций являются 6,6-закрытые моноаддукты — фуллерено[1,2-Ь]азиридины. Впервые по реакции фуллерена Сбо с 2-азидо-5-нитропиримидином получен 6,6-закрытый 5-нитро-2-{[60]фуллерено[1,2−6]азиридино} пиримидин.

3. Предложен новый подход к синтезу индивидуальных региоизомеров бисаддуктов, основанный на реакции фуллерена с органическими азидами. По данному подходу образуются региоизомеры с открытым строением сферы. Установлены границы применения предложенного подхода. Показано, что преимущественное образование одного региоизомера наблюдается только в случае промежуточного образования 5,6-открытого моноаддукта фуллерена. Региоселективность присоединения азида к последнему обусловлена пространственными и электронными эффектами органических аддендов.

4. Методом циклической вольтамперометрии изучено электрохимическое восстановление полученных в работе производных фуллерена СбоПоказано, что 1-(1″ - нитро — 3″ - фторфенил) — [60]фуллерено [Г, 2':2,3] азиридин, 6 — фтор — 7 -{[60] фуллерено [1,2−6] азиридино} хиноксалин и 5 — нитро — 2 — {[60]фуллерено [1,2−6] азиридино} пиримидин восстанавливаются легче немодифицированного фуллерена. Данные соединения являются первыми представителями фуллереноазиридинов принимающие электроны легче немодифицированного фуллерена.

5. Впервые изучено электрохимическое восстановление индивидуальных региоизомеров бисаддуктов фуллерена имеющих открытое строение фуллереновой сферы. Показано, что в отличие от 6,6-закрытых региоизомеров, последние принимают несколько электронов обратимо, причем способность принимать электроны не зависит от строения сферы, а определяется пространственными и электронными эффектами заместителей в экзоэдральных фрагментах. Получен первый региоизомер бисадцукта фуллерена 1а, 2а-бис-{5-нитро-пиримидин-2-ил}-1а, 2а-диаза-1(9)а, 2(12)а-дигомо (С60-//,)[6,6]фуллерен, принимающий электроны легче немодифицированного фуллерена. Первый пик восстановления этого соединения на циклической вольтамперограмме сдвинут анодно относительно первого пика восстановления С60 на 230 мВ.

6. На основе изучения взаимодействия трифторуксусной кислоты с изоциануратосодержащими фуллереноазиридинами и азагомофуллеренами установлено, что 6,6-закрытые изомеры являются крайне слабыми основаниями, тогда как 5,6-открытые изомеры не проявляют основных свойств. Вероятно, НЭП экзоэдральных атомов азота находится во взаимодействии с электронной системой фуллереновой сферы, что способствует передаче электронных эффектов аддендов на сферу фуллерена.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.Н. Фуллерены / Л. Н. Сидоров, М. А. Юровская, А. Я. Борщевский, И. В. Трушков, И. Н. Иоффе. Москва: Экзамен, 2004. — 688С.
  2. Martin N. New challenges in fullerene chemistry / N. Martin // Chem. Comm. 2006. -№ 20. — P.2093−2104.
  3. М.Э. Фуллерены и фуллереноподобные структуры основа перспективных материалов / М. Э. Шпилевский, Э. М. Шпилевский, В. Ф. Стельмах // Инженерно-физичиский журнал. — 2001. — Т.74. — № 6. — С.695−707.
  4. Taylor R. Lecture notes of fullerene chemistry: a handbook for chemists / R. Taylor. -Imperial College Press, 1999. 269P.
  5. Hirsch A. Fullerenes: chemistry and reaction / A. Hirsch, M. Brettreich Wiley, 2005 -425 P.
  6. Diederich F. Supramolecular fullerene chemistry / F. Diederich, M. Gomez-Lopes // Chem. Soc.Rrev. 1999. — V.28. — № 8. — P.263−277.
  7. Guldi D.M. Ordering fullerene materioals at nanjmeter dimensions / D.M. Guldi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato // Acc.Chem.Res. 2005. — V.38. — № 1. — P.38−43.
  8. F. Wudl. Fullerene materials / F. Wudl // J.Mater.Chem. 2002. — V.12. — № 10. -P.1959−1963.
  9. Ridolfi G. Structural characteristics of soluble fullerene films / G. Ridolfi, N. Camaioni, G. Casalbore-Miceli, A.-M. Fichera, M. Maggini, G. Possamai // J. Solid State Electrochem. 2004. — V.8. — № 3. — P.277−282.
  10. Hirsch A. The chemistry of the fullerenes / A. Hirsch Stuttgart- New York: Thieme, 1994.-205P.
  11. B.B. Электрохимия фуллеренов и их производных / B.B. Янилкин, В. П. Губская, В. И. Морозов, Н. В. Настапова, В. В. Зверев, Е. А. Бердников, И. А. Нуретдинов // Электрохимия. 2003. -Т.39. — № 11. — С.1285−1303.
  12. Possama G. A fullerene-based dyad for organic photovoltaic cells / G. Possama, M. Maggini, D. Mienna, G. Scorrano, L. Franco, M. Ruzzi, C. Corvaia, G. Rudolfi, P. Samori, AGeri, N. Camaioni. // Appl.Phys. A. 2004. — V.79. — № 1. — P.51−58.
  13. Herranz M.A. Donor/acceptor fulleropyrrolidine triads / M.A. Herranz, B. Illescas, N. Martin, C. Luo, D.M. Guldi // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 18. — P.5728−5738.
  14. Guldi D.M. Small reorganization energy and unique stabilization of zwiterionic Сбо-acceptor moieties / D.M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, S. Bosi, M. Prato // Chem.Commun. -2002. -№ 20.-P.2320−2321.
  15. Ikemoto J. Porphyrin-oligothiophene-fiillerene triads as an efficient intramolecular electron-transfer system / J. Ikemoto, T. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, M. Fujitsuka, O. Ito // Org.Lett. 2002. — V.4. — № 3. — P.309−311.
  16. В. M. 60.Fullerene adducts with improved electron acceptor properties / В. M.1.lescas, N. Martin // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 24. — P.5986−5995.20.0hno T. Quinone-type methanofullerene acceptors: precursors for organic metals /
  17. T.Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudl, T. Suzuki, H. Yu // J.Org.Chem. 1996. -V.64 — № 4.1. P.1306−1309.21.0sawa E. / Kagaku (Kyoto). 1970. — V.25. -P.854- Chem.Abstr. — 1971. — V.74. -P.75 698.
  18. Д.А. О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдране и карбо-s-икосаэдр / Д. А. Бочвар, Е. Г. Гальперн // Докл. АН ССС.-1973.-Т.209. № 3.-С.6Ю-612.
  19. С. S. 13С NMR study of the С6о cluster in the solid state: molecular motion and carbon chemical shift anisotropy / C. S. Yannoni, R. D. Johnson, G. Meijer, D. S. Bethune // J. Phys. Chem. -1991. V.95. — № 1.- P.9−10.
  20. R.C. я-Electrons in three dimensions / R.C. Haddon / Acc.Chem.Res. 1988. -V.21. -№ 6. -P.243.
  21. В.И. Фуллерены- новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства / В. И. Соколов, И. В. Станкевич // Успехи химии. -1993.-Т.62. № 5. — С.455−473.
  22. М.А. Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену Сбо: достижения и перспективы / М. А. Юровская, И. В. Трушков // Изв. АН Сер. хим. -2002. -Т.51,№ 2.-С.341−413.
  23. Qu В. Photochemical generation of polymeric alkyl-C6o radicals: ESR detection and identification / B. Qu, G. Hawthorn, A.W.H. Mau, L. Dai // J.Phys.Chem. В 2001. -V.105.- № 11. -P. 2129−2134.
  24. Darwish A.D. Unusual addition patterns in trifluoromethylation of 60. fullerene / A.D. Darwish, A.K. Abdul-Sada, A.G. Avent, Yu. Luakhovetsky, E.A. Shilova, R. Taylor // Org.Biomol.Chem. 2003. — № 1. — P.3102−3110.
  25. Zhang T.-H. Reaction of 60. fullerene with free radicals generated from active methylene compounds by manganese (III) acetate dihydrate / T.-H. Zhung, P. Lu, F. Wang,
  26. G.-W. Wang // Org.Biomol.Chem. 2003. — № 1. — P.4402−4407.
  27. Avent A.G. Formation and characterization of alkoxy derivatives of 60. fullerene / A.G. Avent, P.R. Birkett, A.D. Darwish, S. Houlton, R. Taylor, K.S.T. Thomson, X.-W. Wei // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — № 5. — P.782−786.
  28. Keshavarz K.M. Cyanodihydrofullerenes and dicyanodihydrofullerene: the first polar solid based on Сбо / K.M. Keshavarz, B. Knight, G. Srdanov, and F. Wudl // J.Am.Chem.Soc. 1995. — V. l 17. — № 45. — P. 11 371−11 372.
  29. Vasil’ev Yu. From major to minor and back a decisive assessment of СбоНзб with respect to the birch reduction of C6o / Yu. Vasil’ev, D. Wallis, M. Nuchter, B. Ondruschka,
  30. A. Lobach, T. Drewello // Chemm.Commun. 2000. — № 14. — P.1233−1234.
  31. .П. Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура / Б. П. Тарасов,
  32. H.Ф. Гольдшлегер, А. П. Моравский // Успехи химии. 1997. — Т.66. — № 4. — С.353−375.
  33. Gakh A.A. Thermodynamic rearrangement synthesis and NMR structures of С/, C3, and T isomers of СбоНзб / A. A Gakh, A.Y. Romanovich, A. Bax // J. Am. Chem. Soc. 2003. -V.l 25. — № 26. — P.7902−7906.
  34. Meier M.S. Preparation and characterization of the fullerene diols l, 2-C6o (OH)2, 1,2-C70(OH)2, and 5,6-C70(OH)2 / M.S. Meier, J. Kiegiel // Org. Lett. 2001. — № 3. — P.1717−1719.
  35. B.W. Clare, D.L. Kepert, J.M. Street, R. Taylor // Org.Biomol.Chem. 2003. — № 1. -P.1026−1033.
  36. Hitchcock P.B. Single crystal X-ray structure of tetrahedral C60F36: the most aromatic and distorted fullerene / P.B. Hitchcock, R. Taylor // Chem.Commun. 2002. — P.2078−2079.
  37. Troyanov S.I. Preparation and crystallographic characterization of СбоС124 / S.I. Troyanov, N.B. Shustova, I.N. Ioffe, A.P. Turnbull, E. Kemnitz // Chem.Commun. 2005. — P.72−74.
  38. Troshin P.A. Synthesis and structure of the highly chlorinated 60. fullerene С60С1з0 with a drum-shaped carbon cage / P.A. Troshin, R.N. Lyubovskaya, I.N. Ioffe, N.B. Shustova, E. Kemnitz, S.I. Troyanov // Angew.Chem.Int.Ed. 2005. — № 44. — P.234−237.
  39. Clare B.W. Structure and stabilities of adducts of carbenes and fullerenes, C60(CR2)n, R=H, CH3, C4H9 and n=l-6 / B.W. Clare, D.L. Kepert // J.Molecular.Structure (Theochem). -2001.-V.548. -P.61−91.
  40. Bingel С. Cyclopropanierung von fullerenen / С. Bingel // Chem.Ber. -1993. V.126. -May, 3. — P. 1957−1959.
  41. Smith A.B. Nitrene Addition to 60. fiillerene do not generate [6,5]aziridines / A.B.Smith, H. Tokuyama // Tetrahedron. 1996. — V.52. — № 14. — P.5257−5262.
  42. Wakahara T. Silylation of fullerenes with active species in photolysis of polysilane /Т. Wakahara, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase // J.Organomet.Chem. 2003. — V.685. — № 1−2. — P.177−188.
  43. Zhang X., Fan A., Foote C. S.//2+2.cycloaddition of fullerenes with electron-rich alkenes and alkynes./J. Org. Chem.-1996.-V.6. № 16.-pp.5456−5461.
  44. G. 2+2. Photocycloadditions of cis/trans-4-propenylanisole to C60. a step-wise mechanism / G. Vassilikogiannakis, M. Orfanopoulos // Tetrahedron Lett. 1997.- V.38. № 24. — P.4191−4328.
  45. Vassilikogiannakis G. Mechanism of the 2+2. photocycloaddition of fullerene Сбо with styrenes / J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 24. — P.8180−8187.
  46. Maggini M. Addition of azomethine ylides to C6o: synthesis, characterization, and fiinctionalization of fullerene pyrrolidines / M. Maggini, G. Scorrano, Prato M. // J. Am. Chem. Soc. 1993. -V.115. — № 21. — P.9798−9799.
  47. Kay K.-Y. The first methano-bridged diferrocenyl fullerene (C6o) / K.-Y. Kay, L.H. Kim, I. C .Oh //Tetrahedron Lett. 2000. — V.41. — P.1397−1400.
  48. Hummelen J.C. Preparation and characterization of fulleroid and methanofullerene derivatives. / J.C.Hummelen, B.W.Knight, F. LePeq, F. Wudl // J.Org.Chem. 1995. — V.60. -№ 2. — P.532−538.
  49. Irngartinger H. Synthesis of isoxazolo60. fullerene with dumb-bell-type structure and atropisomeric properties / H. Irngartinger, A. Weber, T. Escher, P.W. Fettel, F. Gassner // Eur. J.Org.Chem. 1999. — P.2087−2092.
  50. Belik. P. Diels-Alder adduct of C60 and 4-carboxy o-quinodimethane: synthesis and chemical transformation / P. Belik, A. Gugel, A. Kraut, M. Walter, K. Mullen // J.Org.Chem. 1995. — V.60. -№ 11.- P.3307−3310.
  51. Chronakis N. Concerted Diels-Alder reaction between anthracene and C6o / N. Chronakis, M. Orfanopoulos // Tetrahedron Lett. -2001.- V.42. № 6. — P. 1201 -1204.
  52. Chronakis N. Stereochemistry of the 4 + 2. cycloadditions of trans, trans- and cis, trans-2,4-hexadiene to C6o / N. Chronakis, G. Froudakis, M. Orfanopoulos // J.Org.Chem. 2002.- V.67. № 10. — P.3284−3289.
  53. JI.H. Эндоэдральные металлопроизводные и экзоэдральные фторпроизводные фуллеренов / JI.H. Сидоров, О. В. Болталина // Успехи химии. -2002. V.71. — № 7. — С.609−641.
  54. Zhou F. Electron-transfer reactions of C6oF48 / F Zhou, G.J. Van Berkel, В. T. Donovan // J.Am.Chem.Soc. 1994. — V. I 16. — № 12. — P.5485−5486.
  55. Keshavarz K.M. Linear free energy relation of methanofullerene C6i-substituents with cyclic viltametry: strong electron withdrawal anomaly / K.M. Keshavarz, B. Knight, R.C. Haddon, F. Wudl //Tetrahedron 1996. — V.52. — № 14. — P.5149−5160.
  56. Arias F. Methanofullerenes and methanofulleroids have different electrochemical behavior at negative potentials / F. Arias, L. Echegoyen, S.R. Wilson, Q-g Lu, Q-i Lu // J.Am.Chem.Soc. 1995. — V. I 17. — № 6. — P.1422−1427.
  57. Suzuki T. Redox properties of organofullerenes / T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Naguse // J.Am.Chem.Soc. 1994. — V. I 16. — № 4. — P.1359−1163.
  58. B. M. 60.Fullerene adducts with improved electron acceptor properties / B. M. Illescas, N. Martin // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 24. — P.5986−5995.
  59. Nakamura Y. Synthesis and electronic properties of C6o-o-quinodimethane adducts / Y. Nakamura, T. Minowa, S. Tobita, H. Shizuka, J. Nishimura // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2. 1995.-№ 12.-P.2351−2353.
  60. Cassell A.M. Supramolekulare nanostrukturen durch selbstorganisation eines C6o-derivats: nanotube und Vesikel / A.M. Cassell, C.L. Asplund, J.M. Tour // Angew.Chem. -V.lll. -№ 16.-P.2565−2568.
  61. Gonzales S. Efficient charge separation in C60-based dyads: triazolino 4', 5':l, 2. 60]fullerenes / S. Gonzales, N. Martin, A. Anton, J. Garin, J. Orduna // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 7. -P.1978−1983.
  62. Irngartinger H. Funktionalisierung von C60 mit nitriloxiden zu 4,5-dihydroisoxazolen und deren Strukturbestimmung / H. Irngartinger, C.-M. Kohler, U. Huber-Patz, W. Kratschmer// Chem.Ber. 1994. — V.127. — № 3. — P.581−584.
  63. Zhou J. Electrochemical investigations of singly and doubly bridged imino60. fullerenes / J. Zhou, A. Rieker, T. Grosser, A. Skiebe, A. Hirsch // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1997. -№ 1. -P.l-5.
  64. Reuther U. Synthesis, properties and chemistry of aza60. fullerene / U. Reuther, A. Hirsch // Carbon. 2000. — № 38. — P.1539−1549.
  65. Osterodt J. CoiB^: a new synthesis of dibromomethanofullerene and mass spectrometric evidence of the carbon allotropes C121 and Cm / J. Osterodt, F. Vogtle // Chem. Commun. -1996. № 4. — P.547−548.
  66. Diederich F. Syntheses, structures, and properties of methanofullerenes / F. Diederich, L. Isaacs, D. Philp // Chem. Soc. Rev. 1994. -V.23. — № 4. — P.243−256.
  67. Dragoe N. Carbon allotropes of dumbbell structure: C121 and C122 / N. Dragoe, S.
  68. Tanibayashi, K. Nakahara, S. Nakao, H. Shimotani, L. Xiao, K. Kitazawa, Y. Achiba, K.
  69. Kikuchi, K. Nojima // Chemm.Commun. 1999. — № 1. — P.85−86.77.0hno T. Quinone-Type Methanofullerene Acceptors: Precursors for Organic Metals /
  70. T.Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudl, T. Suzuki, H. Yu // J.Org.Chem. 1996. -V.64 — № 4.1. P.1306−1309.
  71. Kay K.-Y. The first methano-bridged diferrocenyl fullerene (C60) — / K.-Y. Kay, L.H. Kim, I. C .Oh. // Tetrahedron Lett. 2000. — V.41. — P.1397−1400.
  72. Sokolov V.I. Fullerenes covalently linked to transition metals with organic ligands / V.I. Sokolov, M.N. Nefedova, T.V. Potolokova, V.V. Bashilov // Pure Appl.Chem. 2001. -V.73. — № 2. — P.275−278.
  73. Pelliccari R. Synthesis of methano60. fullerenepcosphonic- and methano[60] fullerenediphosphonic acids / R. Pelliccari, B. Natalini, L. Amori, M. Marinozzi, R. Seraglia // Synlett. 2000. — № 12. — P.1816−1818.
  74. Hummelen J.C. Preparation and characterization of fulleroid and methanofullerene derivatives / J.C.Hummelen, B.W.Knight, F. LePeq, F. Wudl // J.Org.Chem. 1995. — V.60. -№ 2. — P.532−538.
  75. Beulen M.W.J. Reductive electrochemistry of spiromethanofullerenes / M.W.J.Beulen, J.A.Rivera, M.A.Herranz, B. Illescas, N. Martin, L. Echegoyen // J.Org.Chem. 2001. — V.66. — P.4393−4398.
  76. Beulen M.W.J. Adduct removal from methanofullerenes via reductive electrochemistry / M.W.J.Beulen, L. Echegoyen, J.A.Rivera, M.A.Herranz, A. Martin-Domenech, N. Martin // Chem.Commun. 2000. — May, 15. — P.917−918.
  77. G.Schick Highly Diastereoselective formation of stable fiilleroids. / G. Schick, A.Hirsch. //Tetrahedron. 1998. — V.54. — № 17. — P.4283−4296.
  78. Prato M. Energetic preference in 5,6 and 6,6 ring junction adducts of C6o: methanofullerenes / M. Prato, V. Lucchini, M. Maggini, E. Stimpfli, G. Scorrano, M. Eiermann, T. Suzuki, F. Wudl // J.Am.Chem.Soc. 1993. — V. l 15. — July, 17 — P.8479−8480.
  79. Meijer M.D. Synthesis of C6o-attached SCS pincer palladium (II) complexes / M.D.Meijer, B. Mulder, G.P.M.van Klink, G. van Koten / Inorganica Chimica Acta. 2003. -№ 2. — P.247−252.
  80. Zizhong L. Convenient syntheses of 6,5 open and 6,6 closed cycloalkylidenefiillerenes / L. Zizhong, K.H. Bouhadir, P.B. Shevlin // Tetrahedron Lett. 1996. — V.37. — № 37. -P.4651−4654.
  81. Ishida T. Synthesis and characterization of Сбо derivatives possessing tempo radicals / T. Ishida, K. Shinozuka, T. Nogami, M. Kubota, M. Ohashi // Tetrahedron. 1996. — V.52. -№ 14.-P.5103−5112.
  82. Xu J.-H. An unexpected reaction: 2+l.-cycloaddition of [60]fullerene with 4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-2-thione and DL-valine / J.-H. Xu, Y.L. Li, D.-G. Zheng, J.K. Yang, Z. Mao, D.B. Zhu // Tetrahedron Lett. 1997. — V.38. — № 37. — P.6613−6616.
  83. A.B. Дезоксигенирование аценафтенхинона гексаэтил-триамидофосфитом эффективный способ синтеза диаценафтилидендиона / А. В. Богданов, В. Ф. Миронов, Б. И. Бузыкин, А. И. Коновалов // Ж.О.Х. — 2005. — Т.75. -№ 5.-С.873−874.
  84. Cases М. Mechanism of the addition reaction of alkyl azides to 60. fullerene and the Subsequent N2 extrusion to form monoimino-[60]fullerene / M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N. Martin, M. Sola // J.Org.Chem. 2001. — V.66. — P.433−442.
  85. Banks M. Bis-Fictionalisation of C6o via thermal of an isolable fulleroaxiridine Bearing a 'solubilizing' supermesityl ester moiety / M. Banks, J. Cadogan, I. Gosney, P. Langridge-Smith, D. Rankin // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1994. -№ 11.- P.1365−1366.
  86. Prato M. Addition of azides to C6o: synthesis of azafulleroids. / M. Prato, Q.C.Li, F. Wudl, V. Lucchini // J.Am.Chem.Soc. 1993. — V.115. -№ 10. — P. l 148−1150.
  87. Reuther U. Synthesis, properties and chemistry of aza60. fullerene / U. Reuther, A. Hirsch // Carbon. 2000. — № 38. — P.1539−1549.
  88. Hawker C. The Synthesis and characterization of a self-assembling amphiphilic Merene / C. Hawker, P. Saville, J. White // J.Org.Chem. 1994. — V.59. — № 8. — P.3503−3505.
  89. Grosser T. Ringexpansion of the fiillerene cage by highly regioselective formation of diazafulleroids / T. Grosser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch, F. Wudl // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1995. — V.34. — P.1341−1345.
  90. Dong G.-X. Synthesis of fiillerene C6o derivatives by one-pot procedure / G.-X. Dong, J.-S.Li, G.J.Ji // Chem.Res. in Chinese Universities. 1996. — V.12. — № 2. — P.132−135.
  91. Ulmer L. Preparation and characterization of sullfonyl-azafulleroid and sulfonylaziridino-fullerene derivatives / L. Ulmer, J. Mattay // Eur.J.Org.Chem. 2003. -№ 15. — P.2933−2940.
  92. Takeshita M. Synthesis and spectroscopic properties of C6o functionalized calix8. arene-(calixfullerene) / Takeshita M., T. Suzuki and S. Shinkai // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1994. — № 22. — P.2587−2588.
  93. Chen C.-F. A C60-armed /?-ter/-Butylealix4.-aza-crown / C.-F.Chen, J.-S.Li, Q.-Y.Xheng, G.-J .Ji, Z.-T. Huang // J.Chem.Research 1998. — P.808−809.
  94. Haino T. Self-inclusion properties of C60-Hnked.calyx5]arene / T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa // Tetrahedron Letters. 2005. — V.46. — № 9. — P.1411−1414.
  95. MacMahon S. Synthesis approaches to a variety of covalently linked porphyrin-fullerene hybrids / S. MacMahon, R. Fong II, P. S.Baran, I. Safonov, S.R.Wilson, D.I.Schuster //J.Org.Chem. 2001. — V.66. — № 16 — P.5449−5455.
  96. Fang H. Synthesis and properties of an organo-C60.fullerene-containing PPV unit / H. Fang, S. Wang, S. Xiao, Y. Li, Y. Liu, L. Fan, Z. Shi, C. Du, D. Zhu // Synthetic Metals.-2002. -V.128. -November, 12. P.253−259.
  97. Gonzalez S. Addition reaction of azido-exTTFs to C60: synthesis of fullerotriazoline and azafulleroid electroactive dyads / S. Gonzalez, N. Martin, A. Swartz, D.M.Guldi // Org.Letters. 2003. — V.5 — P.557−560.
  98. Gonzales S. Efficient charge separation in C6o-based dyads: triazolino 4', 5':l, 2. 60]fiillerenes. / S. Gonzales, N. Martin, A. Anton, J. Garin, J. Orduna. // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 7. -P.1978−1983.
  99. Gonzalez S. Addition reaction of azido-exTTFs to C6o: synthesis of fullerotriazoline and azafulleroid electroactive dyads. / S. Gonzalez, N. Martin, A. Swartz, D.M.Guldi. // Org.Letters. 2003. — V.5 — P.557−560.
  100. Averdung J. Synthesys of l, 2-(2,3-dihydro-l//-aziridino)-60.fullerene, the parent fulleroazirridine / J. Averdung, H. Luftmann, J. Mattay // Tetrahedron letters. 1996. — V.36. -№ 17. — PP.2957−2958.
  101. Banks M. Chemical transformations on the 60. fullerene framework via aziridination processes / M. Banks, J. Cadogan, I. Gosney, P. Hodgson, P. Langridge-Smith, D. Rankin // Synth.Metals. 1996. — V.77. — P.77−80.
  102. Ulmer L. Preparation and characterization of sullfonyl-azafulleroid and sulfonylaziridino-fullerene derivatives / L. Ulmer, J. Mattay // Eur.J.Org.Chem. 2003. -№ 15. -P.2933−2940.
  103. Yamakoshi Y. Acridine adduct of60. fullerene with enhanced UNA-cleaving activity / Y. Yamakoshi, T. Yagami, S. Sueyoshi, N. Miyata // J.Org.Chem. 1996. — V.61. — № 20. -P.7236−7237.
  104. Du C. Synthesis snd characterization of 60. fullerene-substituted oligopyridines ruthenium complexes / C. Du, Y. Li, S. Wang, Z. Shi, S. Xiao, D. Zhu // Synthetic metals. -2001. V.124. — P.287−289.
  105. Xiao S. Synthesis and characterization of two 5,6.-open and [6,6]-closed [60]fullerene isomers / S. Xiao, Y. Li, H. Fang, H. Li, H. Liu, Z. Shi, L. Jiang, D. Zhu // Synthetic Metals. 2003. — V.135. — P.839−840.
  106. И.П. Реакции 60.фуллерена с 2-азидопиримидинами / И. П. Романова, В. В. Калинин, Д. Г. Яхваров, В. В. Зверев, В. И. Коваленко, Г. Л. Русинов, П. В. Плеханов, В. Н. Чарушин, О. Г. Синяшин // Изв. АН, Сер.Хим. 2003. — № 1. -С.163−168.
  107. Banks М. Chemical transformations on the 60. fullerene framework via aziridination processes / M. Banks, J. Cadogan, I. Gosney, P. Hodgson, P. Langridge-Smith, D. Rankin // Synth.Metals. 1996. — V.77. — P.77−80.
  108. Schick G. The transannular bond in 5,6.-NC02R-bridged vonoadducts of [60]iullerene is open / G. Schick, T. Grosser, A. Hirsch // J.Chem.Soc., Chem. Commun. -1995. № 8. — P.2289−2290.
  109. Marco-Contelles J. 1,3- Dipolar cycloaddition of 3-azido-3-deoxy-l, 2:5,6-di-<9-isopropylidene-a-D-glucofiiranose and C6o / J. Marco-Contelles, N. Jagerovic, C. Alhambra // J.Chem.Res. 1999. — P.680−681.
  110. Yashiro A. Fullerene glycoconjugates: a general synthetic approach via cycloaddition of per-O-acetyl glycosyl azides to60. fullerene / A. Yashiro, Y. Nishida, M. Ohno, S. Eguchi, K. Kobayashi // Tetrahedron Letters. 1998. — V.39. — July, 8 — P.9031−9034.
  111. Hawker C. Dendritic fullerenes- a new aproach to polymer modification of C6o / C. Hawker, K. Wooley, J. Frechet // J.Chem.Soc., Chem. Commun. -1994. № 8. — P.925−926.
  112. Fang H. Synthesis and properties of an organo-C6o.fullerene-containing PPV unit / H. Fang, S. Wang, S. Xiao, Y. Li, Y. Liu, L. Fan, Z. Shi, C. Du, D. Zhu // Synthetic Metals.-2002. -V.128. -November, 12. P.253−259.
  113. Hirsch A. Fullerenchemie in drei dimensionen: Isolierung von sieben regioisomeren bisaddukten sowie chiralen trisaddukten aus C6o und di (ethoxycarbonyl)methylen / A. Hirsch, I. Lamparth, H.R.Karfunkel // Angew.Chem. 1994. — V.106. — № 4. — P.453−455.
  114. Diederich F. Templated regioselective and stereoselective synthesis in fullerene chemistry / F. Diederich, R. Kessinger // Acc.Chem.Res. 1999. — V.32. — № 6. — P.537−545.
  115. Diederich F. Templated regioselective and stereoselective synthesis in fullerene chemistry / F. Diederich, R. Kessinger// Acc.Chem.Res. 1999. — V.32. — № 6. — P.537−545.
  116. Moonen N.N.P. The chemical retro-Bingel reaction: selective removal of bis (alkoxycarbonyl)methano addends from Ceo and C70 with amalgamated magnesium / N.N.P. Moonen, C. Thilgen, F. Diederich, L. Echegoyen // Chem. Commun. 2000. — № 5. -P.335−336.
  117. Burley G.A. Tandem reductive ring opening-retro-Bingel reactions of bismethano60. fiillerenes to give l, 2-dihydro[60]fullerylglycines / G.A. Burley, P.A. Keller, S.G. Pyne, G.E. Ball // Chem. Commun. 2001. — № 6. — P.563−564.
  118. Dietel E. A macrocyclic 60. fiillerene-porphyrin dyad involving n-n stacking interaction / E. Dietel, A Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder // Chem.Commun. -1998. № 12. — P. 1981−1982.
  119. Zeng P. Synthesis and characterization of novel 60. fullerene-tetrathiafulvalen dyad / J.Phys.Chem.Solids. 2000. — V.61. — № 10. — P. l 111−1117.
  120. Hsiao T.-Y. Novel bismethanoiullerenes and ethenofullerene from the reaction of propiolates with C60 in the presence of triphenylphosphine / T.-Y. Hsiao, K.C. Santhosh, C.-H. Cheng//J.Org.Chem. 1998. — V.63. -№ 12. — P.6119−6122.
  121. Nava M.G. Fullerene-functionalized polyesters: synthesis, characterization and incorporation in photovoltaic cells / M.G. Nava, S. Setayesh, A. R Ameau, P. Masson, J.-F. Nierengarten //New.J.Chem. 2002. — V.U. — P. 1584−1589.
  122. Ishida Y. Regio/diastereo-controls of the Bingel-type biscyclopropanation of 60. fullerene by using bismalonates with a Troger base analogue-derived tether / Y. Ishida, H. Ito, D. Mori, K. Saigo // Tetrahedron.Letters. 2005. — V.46. — № 1. — P. 109−112.
  123. Boudon C. Electrochemistry of mono- through hexakis-adducts of C60 / C. Boudon, J.-R. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H.L. Anderson, R. Faust, F. Diederich // Helv.Chim.Acta. 1995. — V.78. — P.1334−1344.
  124. Isaacs L. Spacer-kontrollierte fernfunxtionalisierung von bakminsterfulleren: regiospezifische bildung eines hexaaddutes / L. Isaacs, R.F.Haldimann, F. Diederich // Angew.Chem. -1994. V.106. — № 22. — P.2434−2437.
  125. Quian W. Auf dem weg zur vollstandigen kontrolle der sechsfaschen fuunktionalisierung von buckminsterfulleren (C6o) an oktaedrischen Positionen / W. Quian, Y. Rubin // Angew.Chem. 1999. — V. l 11. — № 16. — P.2504−2508.
  126. Camps X. Globular dendrimers Involving a C60 core and a tetraphenyl porphyrin function. / X. Camps, E. Dietel, A. Hirsch, S. Pyo, L. Echegoyen, S. Hackbarth, B.Roder. // Chem.Eur.J. -1999. V.5. — № 8. — P.2363−2373.
  127. Helmreich M. Dissipation of electronic excitation energy within a C60 6:0.-hexaadduct earring 12 Pyropheophorbide a moieties / M. Helmreich, E.A. Ermilov, M. Meuer, N. Jux, A. Hirsch, B. Roder. // J.Am.Chem.Soc. 2005. — V.127. — № 11. — P.8376−8385.
  128. Nakamura Y. Photoreactions between 60. fullerene and various aromatic tertiary amines / Y. Nakamura, M. Suzuki, K. O-Kawa, T. Konno, J. Nishimura // J.Org. Chem. -2005. V.70. -№ 21.- P.8472−8477.
  129. Guldi D.M. Versatile organic (fullerene)-inorganic (CdTe nanoparticle) nanoensembles / D.M. Guldi, I. Zibermann, G. Anderson, N.A. Kotov, N. Tagmatarchis, M. Prato // J.Am.Chem.Soc. V.126. — № 44. -P.14 340−14 341.
  130. Zoleo A. Radical anions of fullerene bisadducts: a multifrequency CW-EPR study // A. Zoleo, A.L. Maniero, M. Bellinazzi, M. Prato, T. Da Ros, L.C. Brunei, M. Brustolon // J. Magnetic Resonance. 2002. — V.159. — P.226−236.
  131. Smith P.M. Bis-functionalized fullerene-dibenzo18.crown-6 conjugate: synthesis and cation-complexation dependent redox behavior / P.M. Smith, A.L. McCarty, N.Y. Nguyen, M.E. Zandler, F. D’Souza // Chem.Comm. 2003. -№ 14. — P.1754−1755.
  132. Nakamura Y. Separation and caracterization of 60. fullerene bisadducts modified by 4,5-dimetoxy-o-quinodimethane / Y. Nakamura, K. O-kawa, M. Matsumoto, J. Nishimura // Tetrahedron. -1996. V.56. — № 30. — P.5429−5434.
  133. Ishi-I T. Synthesis of chiral 60. fiillerene-steroid bissadducts using steroid templates / T. Ishi-I, S. Shinkai // Tetrahedron. 1999. — V.55. — № 8. — P.12 515−12 530.
  134. Nakamura Y. Photophysical properties of various regioisomers of 60. fullerene o-quinodimethane bisadducts / Y. Nakamura, M. Taki, S. Tobita, H. Shizuka, H. Yokoi, K. Ishiguro, Y. Sawki, J. Nishimura // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1999. — № 2. — P.127−130.
  135. Ishi-I T. Saccharide libraries as potential templates for regio- and chiroselective introduction of two functional groups into 60. fullerene / T. Ishi-I, K. Nakashima, S. Shinkai, A. Ikeda // J.Org.Chem. 1999. — V.64. — № 3. — P.984−990.
  136. Nakamura Y. Photophysical properties of various regioisomers of 60. fullerene o-quinodimethane bisadducts / Y. Nakamura, M. Taki, S. Tobita, H. Shizuka, H. Yokoi, K. Ishiguro, Y. Sawki, J. Nishimura // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1999. — № 2. — P.127−130.
  137. Djojo F. Regiochemistry of twofold additions to 6,6. bonds in C60: influence of addend-independent cage distortion in 1,2-monoadducts / F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth,
  138. F. Hampel //Angew.Chem. -1996. V.2. -№ 12. — P.1537−1547.
  139. Ulmer L. Mono- and bisfunctionalization of fullerenes with N-containing reactants / L. Ulmer, G. Torres-Garcia, H. Luftmann, J. Mattay // J.Inf.Recording. 1998. — V.24. -№ 2. — P .243−247.
  140. И.П. Синтез индивидуального изомера бис-адцукта изоциануратозамещенного азида и 60.фуллерена / И. П. Романова, Г. Г. Юсупова, А. А. Нафикова, В. И. Коваленко, О. Г. Синяшин // Изв.АН.Сер.хим. 2002. — № 8. -С.1376−1380.
  141. Dong G.-X. Reaction of 60. fullerene with diethyl diazidomalonate: a doubly bridged fulleroid / G.-X. Dong, J.-S. Li, T.-H. Chan // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. -P.1725−1726.
  142. Shen C. K-.F. Chiral bisazafulleroids / C. K-.F. Shen, K.-M. Chien, C.-G. Juo, G.-R. Her, T.-Y. Luh / J.Org.Chem. 1996. — V.61. — № 30. -P.9242−9244.
  143. Kanakamma P.P. Aza-aziridinofullerene: interconversion between aza-aziridinofullerene and bisazafulleroid / P.P. Kanakamma, S.-L. Huang, C.-G. Juo, G.-R. Her, T. -Y. Luh // Chem.Eur.J. 1998. — V.4. — № 10. — P.2037−2042.
  144. Shiu L.-L. Bisazafulleroids / L.-L. Shiu, K.-M. Chien, T.-Y. Liu, T.-I. Lin, G.-R. Her, T.-Y. Luh// J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1995. — № 11. — P. l 159−1160.
  145. Schick G. Formation of an effective opening within the fullerene core of C6o by unusual reaction sequence / G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin // Angew. Chem.Int.Ed. -1999. V.38. — № 16. — P.2360−2363.
  146. Ikeda A. Synthesis and metal binding properties of novel «fiillerenocrowns» / A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai // Chem.Letters. — 1997. — № 5. — P.407−408.
  147. Tang G.-S. The first triaza bridged 60. fulleroid: drilling a hole on the fullerene /
  148. G.-S. Tang, X.-L. Chen, S.-Y. Zhang, J. Wang. // Org.Letters. 2004. — V.6. — № 22. -P.3925−3928.
  149. Nifantiev E.E. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles / E.E. Nifantiev, M.K. Grachev, S.Yu. Burmistrov // Chem. Rev. 2000. — V.100. — № 10. — P.3755−3800.
  150. Д. В. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов / Д. В. Конарев, Р. Н. Любовская // Успехи химии. 1999. — Т.68. -№ 1.-С.23−49.
  151. Douthwaite R. E. Synthesis and characterization of the inclusion complex {(Р^Сбо) / R.E. Douthwaite, M.L.H. Green, S.J. Heyes, M.J. Rosseinsky, J.F.C. Turner // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1994. -№ 11. — P. 1367−1368.
  152. Yamago S. Tertiary phosphines, P-chiral phosphinites and phosphonic acid esters bearing fullerene substituents. Metal complexes and redox properties / S. Yamago, M. Yanagawa, H. Mukai, E. Nakamura // Tetrahedron. 1996. — V.52. № 14. — P.5091−5102.
  153. Stevenson C.D. Endohedral alkali metal fullerene complexes / C.D. Stevenson, J.R. Noyes, R.C. Reiter//J.Am.Chem.Soc. 2000. — V.22. — № 51. — P. 12 905−12 906.
  154. Eaton S.S. EPR spectra of Сбо anions / S.S. Eaton, G.R. Eaton. // Appl.Magn.Reson. 1996.-№ 11.-P.155−170.
  155. A.C. Анодный синтез и молекулярная структура диперхлората додекаэтилгексаамидобифосфония / А. С. Ромахин, Ф. М. Палютин, Ю. А. Игнатьев, Е. В. Никитин, Ю. М. Каргин, И. А. Литвинов, В. А. Наумов // ИзвЛН.Сер.хим. 1990. -№ 3. -С.664−669
  156. Suzuki Т. Influence of para-substituents and solvents on selective precipitation of foUerenes by inclusion in calyx8. arenas / T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai // Tetrahedron Lett. V.36. — № 2. — P. 249−252.
  157. Dimitriev O.P. Formation and optical absorption of clusters of the p-tert-butylcalix8.arene: Сбо complex / O.P. Dimitriev, Z.I. Kazantseva, N.V. Lavrik // J.Inclus.Rhenomena and Macrocyclic Chem. 1999. — V.35. -№ 1. — P.85−91.
  158. Zhai R.-S. Stable poly (fullerene oxyde) thin films derived from hexanitro60. fullerene / R.-S. Zhai, A. Das, C.-C. Han, T. Canteenwala, L.Y. Chiang, T.J. Chuang // J.Mater.Chem. 2003. — V.13. — № 1. — P. 167−169.
  159. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method / J.J.P.Stewart // Comp.Chem. 1989. — V.10. — № 2. — P. 209−220.
  160. M. Стереохимия/ М. Ногради, Мир -Москва.- 1984. — 391С.
  161. Русинов B. J1. Нитроазины / B.JI. Русинов, О. Н. Чупахин, Наука. — 1991. -350С.
  162. В.П. Азидо-тетразольная таутомерия 2,4- и 4,6-диазидопиримидинов / В. П. Криволапов, А. Ю. Денисов, Ю. В. Гатилов, В. И. Маматюк, В. П. Мамаев // Докл. АН СССР. 1988. -Т.300. — № 1. — С.115−119.
  163. Asselberghs I. Reversible switching of molecular second-order nonlinear optical polarizability through proton-transfer /1. Asselberghs, Y. Zhao, K. Clays, A. Persoons, A. Comito, Y. Rubin // ChemPhys.Lett. 2002. — V.364. — № 3−4. — P.279−283.
  164. Schick G. Opening and closure of the fullerne cage in as-l-bisimino adducts of Сбо: the influence of the addition pattern and the addend / G. Schick, A. Hirsch, H. Mauser, T. Clark // Chem.Eur.J. 1996. — V2. — № 8. — P.935−943.
  165. M. Органическая электрохимия / M. Байзер, X. Лунд. Химия. Москва.- 1988.- 1024С.
  166. Ghosh М Iron transport- mediated drug delivary: synthesis and biological evaluation of cyanuric acid- based siderophore analogs and p-lactam conjugated / M. Ghosh, M. Miller //J.Org.Chem. 1994. — V.59. — № 5. — P. 1020−1026.
  167. В. В. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачев, Н. С. Федосеев.- Пермь, УрО РАН. 1992. — 468 С.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!