Синтез N-и S-содержащих гетероциклов мультикомпонентной конденсацией аминов с H2S и CH2O
Диссертация
В России до настоящего времени темпы переработки токсичного 1128 и 38 существенно отстают (на 40 — 50%) от темпов добычи и переработки сернистых газоконденсатов, нефти и углей. В этой связи разработка новых технологий, предусматривающих утилизацию Н28 с получением веществ и материалов с полезными свойствами, является одним из важных и перспективных направлений современной химической науки… Читать ещё >
Список литературы
- Хафизова С.Р. Гетероциклизация первичных аминов с участием сероводорода и формальдегида. Дис. канд. хим. наук, Ин-т нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН, — Уфа, 2003.- 125с.
- Angiolini L., Duke R.P., Jones A.Y., Katritzky A.R. The Conformational Analysis of Saturated Heterocycles. Part XLV. N-Alkyldihydro-1,3,5-dithiazines andN-Alkyltetrahydro-l, 3,5-thiadiazines. H J. Chem. Soc. Perkin /7.-1972, — P. 674−680.
- Хафизова С.P., Ахметова В.P., Кунакова P.В., Джемилев У. М. Тиометилирование ароматических аминов эффективный метод синтеза гетероциклических соединений. // Изв. АН. Сер. хим.- 2003.-№ 8,-С. 1722−1726.
- Wohl A. Derivate des thioformaldehyds. // Berichte.- 1886, — 19.- P. 23 442 347.
- Le Fevre C.S., Le Fevre R.I.W. The interaction of ammonium and alkylammonium sulphides with agueous formaldehyde. // J. Chem. Soc-1932.-P. 1142−1148.
- Bost R.W., Constable E.W. Sywi-Trithiane. // Org. Syntheses.- 1936. V.16.-P. 81−83.
- Campaigne E., Chamberlain N.F., Edwards B.E. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 1,3,5-Trithiane and 2,4,6-Substituted 1,3,5-Trithianes. II J. Org. Chem.- 1962.- V.27.-№ 1.- P. 135−138.
- Mitkin O.D., Kurchan A.N., Yongqin Wan, Schiwal B.F., Kutateladze A.G. // Org. Lett.- 2001, — V.3(12).- P. 1841−1844.
- Yongqin Wan, Mitkin O.D., Barnhurst L., Kurchan A.N., Kutateladze A.G. // Org. Lett.- 2000, — V.2(24).- P. 3817−3819.
- Алеев P.C., Дальнова Ю. С., Попов Ю. Н., Масагутов P.M., Рафиков С. Р. Реакция тиометилирования. Н ДАН СССР.- 1988.- № 4.- С. 873−875.
- G. Р. 1963, 1,155,450- Chem. Abstr., 1964, — V.60.- № 3.
- Nelson J.L., Kenneth С., Andrew E.Y. Eight-Membered Ring Heterocycles from Primary Amines, Hydrogen Sulfide, and Formaldehyde. // J. Org. Chem.-1962, — V.27- P. 2019−2021.
- Braithwaite E.R., Graymore J. The action of hydrogen sulphide on certain methyleneimines. Part I. II J. Chem. Soc.- 1950.- № 2, — P. 208−210.
- Braithwaite E.R., Graymore J. The action of hydrogen sulphide on certain methyleneimines. Part II. H J. Chem. SOC.-1953.- № 1. P. 143−145.
- Collins D., Graymore J. The action of hydrogen sulphide on certain aromatic amines in the presence of formaldehyde. // J. Chem. Soc.- 1953.- P. 40 894 090.
- Collins D., Graymore J. The condensations of azomethines with hydrogen sulphide and aldehydes. II J. Chem. SocA951.- P. 9−10.
- Campbell T.W. Structure of «3-Phenylthiazetidine». // J. Org. Chem.-1957.- P. 569−570.
- Collins D., Graymore J. The basicity of dihydrothia-azetidines, dihydrodithiazines, and tetrahydrothiadiazines. // J. Chem. Soc 1958.- P. 2893.
- Brit. 1963, 943,273- Chem. Abstr. 1964, — V.60.- № 5.- p. 398.
- Japan. 1979, 16E483- P) I
- Fr. 1963, 1,341,792- Chem. Abstr. 1964.- V.60.- № 5.- P. 398.
- Juaristi E., Conzales E.A., Pinto B.M., Johnston B.D., Nagelkerke R. The Existence of Second-Row Anomeric Interactions. Conformational Analysis of 2-Substituted 5-Methyl-5-aza-l, 3-dithiacyclohexanes. // J.Am.Chem.Soc.-1989.-V. 111.- P. 6745−6749.
- Муринов Ю.И., Майстренко B.H., Афзалетдинова Н. Г. Экстракция металлов S, N-органическими соединениями М.: Наука, 1993.- 192 с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства.- М.: Медицина, 1986-Т.2.- 280 с.
- Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию М.: Наука, 1979.- 243 с.
- Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. // ХГС-1978.- № 12.- С. 1587−1610.
- Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. // ХГС1980.-№ 11.-С. 1443−1470.
- Sterk Н., Uray G., Ziegler Е. NMR-spectroskopische Untersuchungen an mehrtach substituieten b-Lactamen. // Monatsh. Chem- 1972 V.103.- P. 544.
- Balsamo A., Ceccarelli G., Crotti P., Macchia F. Conformational Studies of Perfluoro-2-halo-1.2-oxazetidines Using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. II J.Org. Chem.- 1970, — V.35.- № 4, — P. 927−930.
- Readio J.D., Falk R.A. Conformational Studies of Perfluoro-2-halo-l, 2-oxazetidines Using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // J. Org. Chem.- 1970, — V.35.- P. 927.
- Самитов Ю.Ю., Богатский A.B., Филип Г. А. Стереохимия гетероциклов. Конфигурация и конформации некоторых 2-алкил- и 2,3-диалкилоксетанов. 1/ЖОрХ- 1911- Т. 7, — С. 585−594.
- Самитов Ю.Ю., Богатский A.B., Филип Г. А. Конфигурация и конформации замещенных оксетанов. П ДАН СССР- 1970, — Т. 192.-№ 1, — С. 138−141.
- Петраш С.А., Богатский A.B., Самитов Ю. Ю., Филип Г. А. Вопросы стереохимии.- 1972.- Вып. 2 с. 126.
- Арбузов Б.А., Самитов Ю. Ю., Верещагин А. Н., Нуретдинова О. Н., Костынова Т. А. Вопросы стереохимии.- 1971.- Вып. 1.- С. 14.
- Фомичев A.A., Зон И.А., Гелла И. М., Костяновский Р. Г., Марков В. И., Сапров А. Н. Вопросы стереохимии 1973, — Вып. 3.- с. 106.
- Мс Candy E.L., Berman Н.М., Burgner J.W., Van Etten R.L. The Crystal and Molecular Structure of iV-Methyl-jV-/-butyl-3-hydroxyazetidinium Methanesulfonate, a Nonplanar Azetidinium Ring. // J. Am. Chem. Soc.-1969.- V. 91-P. 6173−6177.
- Berman H.M., Mc Candy E.L., Burgner J.W., Van Etten R.L. The Crystal and Molecular Structure of L-Azetidine-2-carboxylic Acid. A Naturally Occurring Homolog of Proline. II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- V.91.- P. 61 776 182.
- Фомичев A.A., Костяновский P.Г., Зон И.А., Гелла И. М., Захаров К. С., Марков В. И. Исследование конформаций четырехчленных гетероциклов методом ЯМР. 1,3-дизамещенные азетидины и 2-метилоксетан. II ДАН СССР.- 1972, — Т. 204, — № 3, — С. 644−647.
- Фомичев A.A., Самитов Ю. Ю., Костяновский Р. Г. Константы спин-спинового взаимодействия и конформации четырехчленных гетероциклов. //ЖОрХ- 1981, — Т.П.- С. 1154−1162.
- Потапов В.М. Стереохимия М.: Химия, 1976.- 696 с.
- Allinger N.L., Hirsch J.A., Miller М.А. The «Size» of the Lone Pair on Nitrogen. // Tetrahedron Lett.- 1967.- № 38, — P. 3729−3734.
- Lambert J.B., Keske R.G., Cathcart R.E., Javonovich A.P. The Conformational Rivalry between the Nonbonding Electron Pair and the Proton on Nitrogen. II J. Am. Chem. Soc.- 1967, — V.89.- P. 3761−3767.
- Allinger N.L., Carpenter J.G.D., Karkowski F.M. The Effective Size of the Lone Pair Nitrogen. // Tetrahedron Lett. 1964.- № 45.- P. 3345−3349.
- Juaristi E., Tapia J., Mendez R. Study of the Anomeric Effect in 2-Substituted 1,3-dithianes // Tetrahedron- 1986- V.42.- № 5- P. 12 531 264.
- Pinto B.M., Ramirez J.S., Sharma R.D. The Anomeric Effect in 2-arylseleno-1,3-dithianes. // Tetrahedron Lett- 1985- V.26.- № 43 P. 5235−5238.
- Pinto B.M., Johnston B.D., Ramirez J.S., Sharma R.D. Systematic Evaluation of the Anomeric Effect in 2-(Arylseleno)-l, 3-dithianes. Evidence for Stabilizing Orbital Interactions. // J. Org. Chem.- 1988- V.53 P. 3766−3771.
- Juaristi E., Valle L., Mora-Uzeta C., Valenzuela B.A., Nathan P.J. Axial Preference of 2-l, 3. Dithianyldiphenylphosphine Oxide. A Strong S-C-P Anomeric Interaction. IIJ. Org. Chem- 1982 V.47 -P. 5038−5039.
- Juaristi E., Valle L., Valenzuela B.A., Aguilar M.A. S-C-P Anomeric Interaction. 4. Conformational Analysis of 2-(Diphenylphosphinoyl)-l, 3-dithiane. II J. Am. Chem. Soc.- 1986. -V.108.- P. 2000−2005.
- Hansen T.J., Angeles R.M., Keefer L.K., Day C.S., Gaffield W. N-nitrosothialdine. Synthesis, X-ray crystallography, and N-N rotational barrier. // Tetrahedron.- 1981.- V.37.- № 24.- P. 4143−4149.
- Walba D.M., Wand M.D. Stereocontrolled synthesis of substituted 2-alkoxytetrahydropyrans from meso-2,4-dimethylglutaric anhydride. // Tetrahedron Lett.- 1982, — V.23.- № 48, — P. 4995−4998.
- Day C.S., Hansen T.J., Keefer L.K. Stereochemistry of Thialdine // J.Heterocycl.Chem.-9S2.- V.19.-P. 1301−1304.
- Flores-Parra A., Sanchez-Ruiz S.A., Guadarrama С., Noth H., Contreras R. Interactions in N-Borane and N-Chloroborane Adducts Derived from 1,3,5-Heterocyclohexanes. Il EurJ.Inorg.Chem- 1999 P. 2069.
- Уокер Дж.Ф. Формальдегид,— M.: Госхимиздат, 1957.- 608 с.
- Рахманкулов Д.Л., Максимова Н. Е., Паушкин Я. М. Аминолиз 1,3-диоксанов. II ДАН СССР.- 1974.- Т.214.- № 6.- С. 1323−1325.
- Knoevenagel Е. // Berichte.- 1903, — 36, — Р. 2129- 2136.
- Харченко В.Г., Маркова Л. И., Федотова О. В., Пчелинцева Н. В. Реакции 1,5-дикетонов с аммиаком и его замещенными. // ХГС- 2003.- № 9.- С. 1283−1304.
- Харченко В.Г., Маркова Л. И., Казаринова Т. Д., Юдович Л. М. Новый характер превращения трикетонов 2-(1,3-диарил-3-оксопропил)циклогексан-1,3-дионов с гидроксиламином. // ХГС. -1985.- С. 846.
- Харченко В.Г., Стручков Ю. Г., Еспенбетов А. А., Маркова Л. И., Казаринова Т. Д., Комягин Н. Т. Кристаллическая и молекулярная структура 7,7-диметил-2,3-ди(4-метоксифенил)-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолина. IIХГС.- 1987.-С. 1085−1088.
- Маркова Л.И., Казаринова Т. Д., Юдович Л. М., Харченко В. Г. Особенности гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)циклогексан-1,3,-диолов с солянокислым гидроксиламином. IIХГС.- 1990, — С. 209−214.
- Казаринова Т.Д., Маркова Л. И., Харченко В. Г. 5-оксогексагидрохинолины конденсированные аналоги 1,4-дигидропиридинов. Получение и свойства. IIХГС — 1990, — С. 511−514.
- Харченко В.Г., Маркова Л. И., Казаринова Т. Д., Юдович Л. М. // ХГС-1985 С. 846.
- Гамов В.К., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. О структуре продуктов взаимодействия 1,5-дикетонов с гидроксиламином. // ХГС- 1974 С. 1525.
- Dieter R.K., Chang H.J. Synthesis of Isoxazoles and Isothiazoles from a-Oxo ketene Dithioacetals. // J.Org.Chem.- 1989.- 54, — P. 1088−1092.
- Бобошко Jl.Г. Реакции ацилтиокарбонила с гидроксиламином. // Тез. докл. Международная конференция «Химия азотсодержащих гетероциклов» (ХАГ-2003).- Киев, 2003, — С. 34.
- Куроян Р.А., Вартанян С. А. Гидрокбромид 2-(2,2-диметил-4-тетрагидротиопиранил-4-фенилиазола. // Синтезы гетероциклических соединений. Ереван.- 1985.- № 15, — с. 19.
- Кнунянц И.Л. // Химическая энциклопедия. Большая российская энциклопедия М.: Изд-во «Советская энциклопедия».- 1998.- Т.5.- С. 491.
- Гафаров А.Н., Пунегова Л. Н., Логинова Э. И., Новиков С. С., Титов Н. К. Конденсация моноэтаноламина с формальдегидом. // Изв. АН СССР.-Сер.хим 1978.- № 9, — С. 2189.
- Кухарев Б.Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баранов А. Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии. // ЖПХ.- 1995.- Т.68.- № 1.- С.142−143.
- Кухарев Б.Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Ковалюк Е. Н., Баяндин В. В. Замещенные А^-(2-гидроксиэтил)-1,3-тиазолидин-4-оны синтез и антикоррозионные свойства. //ЖПХ- 2002. — Т.75.- № 4.- С.680−681.
- Кухарев Б.Ф., Станкевич В. К. Синтез и антикоррозионные свойства 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с. 1,3]бензоксазина. // ЖПХ.- 2004.-Т.77, — № 5.- С.856−857.
- Kurchan A.N., Kutateladze A.G. Amino Acid-Based Dithiazines: Synthesis and Photofragmentation of Their Benzaldehyde Adducts. // Org. Lett-2002.- V.4.-№ 23.- P. 4129−4131.
- Кунакова P.B., Хафизова С.P., Дальнова Ю. С., Алев Р. С., Халилов Л. М., Джемилев У. М. Синтез функциональнозамещенных 1,3дитиазинов тиометилированием аминокислот. // Нефтехимия.- 2002.-Т.42, — № 5.- С. 382−385.
- Джемилев У.М., Алеев Р. С., Дальнова Ю. С., Кулакова Р. В., Хафизова С. Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. // РФ № 2 206 726- Бюл. изобрет.- 2003 (по заявке № 2 001 119 804, от 16.07.2001).
- Иоффе Б.В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина.- Я.: Химия, 1978.- с. 224.
- Овербергер Ч.Дж., Анселм Ж-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот.- JI.: Химия, 1970.- с. 128.
- Stillings M.R., Welbourn А.Р., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. II Med. Chem- 1986 29- P. 2280−2284.
- Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. II Acta Pharma.- 1995, — 45, — P. 511.
- US Pat. 1981,4,246,126- Chem. Abstr.- 1981.-94, — 14 2505h.
- Neureiter N.P. Monomeric formaldazin synthesis of 1,3,4-thiadiazolidine -a new heterocycle. II J. Am. Chem. Soc- 1959.- V.81.- P. 2910.
- Riihlmann K. TJfer die Synthese von 1,3,4-Thiadiazolidinen und 1,3,4-Thiadiazolen II J. Prakt. Chem.- 1959.- № 5−6, — P. 285−291.
- Buter J., Wassenaar S., Kellogg R.M. Thiocarbonyl Ylides. Generation, Properties and Reactions. II J.Org.Chem.- 1972 Vol.37.- № 25 — P. 40 454 060.
- Kellogg R.M., Noteboom M., Kaiser J.K. Thiocarbonyl Ylides. Stereochemical Properties of 4-^ei-Butylcyclohexyl Derivatives. // J.Org.Chem.- 1975, — Vol.40.- № 17.- P. 2573−2574.
- Durig J.R., MacNamee R.W., Knight L.B., Harris W.C. Vibrational Spectra of Substituted Hydrazines. IV. Raman and Far-Infrared Spectra and Structure of Tetramethylhydrazine. // Inorg. Chem- 1973, — V.12.- № 4, — P. 804−807.
- Baker V.J., Katritzky A.R., Majoral J.-P. Nelsen S.F., Hintz P.J. Importance of trasition state steric in the nitrogen inversion of hydrazines. // Chem. Commun- 1974.- № 20, — P.823−824.
- Baker V.J., Katritzky A.R., Majoral J.-P. The Conformational Analysis of Saturated Heterocycles. Part LXX. Nitrogen Inversion in 1,3,4-Oxadiazolidines. II J. Chem. Soc.- Perkin II.- 1975.- № 11, — P. 1191−1193.
- Anderson J.E., Lehn J.M. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Processes and Conformations. V. Synchronous Inversion at Two Nitrogens. // J. Am. Chem. Soc.- 1967, — V.89.-№ 1.- P.81.
- Шустов Г. В., Шибаев А. Ю., Пузанов Ю. В., Костяновский Р. Г. Асимметрический азот. Сообщение 61*. Инверсионная тономеризация диазиридинов. II Изв. АН СССР. Сер хим.- 1988.-С. 1869−1875.
- Kostyanovsky R.G., Kadorkina G.K., Voznesensky V.N., Chervin 1.1., Antipin M.Yu., Lyssenko K.A., Vorontzov E.V., Bakhmutov V.I., Rademacher P. 3,4-Di-iref-butyl-l, 3,4-oxadiazolidin: synthesis and structure. //Mendeleev Commun.- 1996, — P. 69−71.
- Beilstein, Organische Chemie.- 1985, — 27(12).- 8427.
- Хафизова С.P., Ахметова В.P., Тюмкина T.B., Халилов JI.M., Кунакова Р. В., Джемилев У. М. Многокомпонентная гетероциклизация гидразина, сероводорода и формальдегида. // Изв. АН. Сер. хим.- 2004.-№ 8,-С. 1652−1656.
- Rassow</span> В., Lummerzheim М. //./. Prakt. Chem 1901, — V.64.- P. 136−165.
- Ansell G.B., Erickson J.L. X-Ray Crystal Structure of Hexahydro-1,4-dimethyl-s-tetrazine. II J. Chem. Soc.- Perkin II, — 1975.- P. 270−271.
- Baker V.J., Katritzky A.R., Majoral J.-P., Martin A.R., Sullivan J.M. The Conformational Analysis of Saturated Heterocycles. Rationalization of the Eguilibria of Tetraalkylhexahydro-l, 2,4,5-tetrazines. II J. Am. Chem. Soc-1976, — V.98.- P. 5748−5759.
- Anderson J.E., Roberts J.D. Conformational Eguilibration of Tetramethylhexahydrotetrazine. Slow Nitrogen Inversion. N-Methyl Groups with a Preference for Axial Positioning. II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V.90.-P. 4186−4187.
- Hutchins R.O., Kopp L.D., Eliel E.L. Repulsion of syn-Axial Electron Pairs. The «Rabbit-Ear Effect». II J. Am. Chem. Soc.- 1968, — V.90.- P. 7174−7176.
- Ю1.Хафизова C.P., Ахметова В.P., Коржова Л. Ф., Хакимова Т. В., Надыргулова Г. Р., Кулакова Р. В., Круглов Э. А., Джемилев У. М. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом // Изв. АН. Сер.хим.- 2005.- № 2.- С. 423.
- Ю2.Хафизова С. Р., Ахметова В. Р., Надыргулова Г. Р., Русаков И. В., Кунакова Р. В., Круглов Э. А., Джемилев У. М. Циклотиометилирование аминокислот и их производных с помощью формальдегида и сероводорода//Нефтехимия.- 2005, — № 5.- С. 345.
- G. М. Sheldrick, SHELXTL Version 5, Software Reference Manual, Siemens Industrial Automation, Madison, WI.- 1994.
- Shu Chi-Kuen, Mookherjee Braja, Vock Manfred. Use of crystalline pure or substantially pure 2,4,6-tri-isobutyl-l, 3,5-dithiazine and process for preparing same. US Pat. 4 200 741 // Р. Ж. Хим.- 1981.- № 2.- С. 36.
- Mookherjee Braja, Vock Manfred. Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine. US Pat. 4 228 278 // Р. Ж. Хим.-1981, — № 11С. 41.
- Mookherjee Braja, Shu Chi-Kuen, Vock Manfred. Flavoring with crystalling pure 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-l, 3,5-dithiazine augmenting bacon or carmel flavor. // US Pat. 4 235 938- Р. Ж. Хим.- 1981, — № 23, — С. 43.
- Bruning J., Emberger R., Hopp R., Kopsel M., Send Т., Werkhoff P. Unsymmetrishe dihydrodithiazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre Verwendung als riech- und gesahmackstoffe. // Заявка 3 447 209 ФРГ- Р. Ж. Хим, — 1987.- № 13.- С. 77.
- Wilson R., Vock M., Sinister E. Flavoring compositions and processes utilizing dithiazine compounds. // US Pat. 3 966 988- Р. Ж. Хим. 1977.-№ 7.- С. 49.
- Огородников C.K. Формальдегид.- Л.: Химия, 1984, — 279 с.
- Rulev A.Y., Larina L.I., Chuvashev Y.A., Novorshonov V.V. II Mendeleev Commun.- 2005 № 3- C. 128.
- Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Пер. с англ.-М.: Химия, — 1982.- Т.З.- 734 с.
- Rapoport Н., Masamune S. The Stereochemistry of 10-Hydroxycodeine Derivatives. II J. Am. Chem. Soc.- 1955, — V.77.- P. 4330−4335.
- ПЗ.Казицына JI.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971, — 264 с.
- Poppelsdorf F.Е., Holt S.J. Reactions of thiols and thioethers. Part 1. An analogue of the Mannich Reactions involving thiols formaldehyd and active methylene or methylidyne compounds. II J.Chem.Soc 1954, — P. 1124−1130.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир, 1976, — 541с.
- Анализ нефти и нефтепродуктов, под ред. Б. М. Рыбака, М: ГОСТОПТЕХ-ИЗДАТ, 1962, — Т.5.- 887 с.
- Allen F.A., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. HJ. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1987, — Sl.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии 1995, — Т.64.- С. 446
- Общая органическая химия, под ред. С. Д. Бартона, В. Д. Оллиса, — М.: Химия, 1982,-Т.З.- 734с.
- Справочник химика, под ред. Б. П. Никольского, Химия, Москва-Ленинград, 1964.- Т.З.- 1008 с.
- Ахметова В.Р., Надыргулова Г. Р., Хафизова С. Р., Хайруллина P.P., Парамонов Е. А., Кунакова Р. В., Джемилев У. М. Циклоконденсация гидразина, формальдегида и сероводорода в присутствии кислот и оснований. ПЖОрХ.- 2006, — Т.42, — Вып.1.- С. 151−153.
- Ахметова В.Р., Надыргулова Г. Р., Хафизова С. Р., Тюмкина Т. В., Кунакова Р. В., Джемштев У. М. Способ получения //-метилен-(пергидро-1,3,5-дитиазинил-5-ил)амина. // Заявка 2 005 114 640 (положительное решение от 03.06.05).
- Геворкян A.A., Аракелян A.C., Барсегян C.B., Петросян К. А., Паносян Г. А. Димеризация енолятов натрия малонового эфира и ацетилацетона под воздействием 4-метил-3,4-дибромтетрагидропирана. // ЖОрХ-2003.-С. 821.
- Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Наука, 1978.
- Хьюи Дж. Неорганическая химия. М.: Химия, 1987.
- Белецкая И.П., Дрозд В. Н. Новый механизм нуклеофильного замещения. // Yen. хим.- 1979 Т.48 — 793.
- Реутов O.A., Курц A.A. Успехи химии амбидентных енолят- и фенолят-ионов. // Усп. хим.- 1977.- В. 11.- С. 1964.
- Механизмы гетеролитическихреакций М.: Наука, 1976 — Т.8 — С. 23.
- Терней А. Современная органическая химия.-М.: Мир, 1984.- Т.2.- 651с.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М: Мир, 1984.- 478 с.
- Jackman L.M., Sternhell S., Applications of NMR spectroscopy in Organic Chemistry, Pergamon, London.- 1969.- p. 239.
- Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда.- М: Мир, 1965.- Т.7.- 499 с.
- Громов С. П., Дмитриева С. Н. Ведерников А.И., Чуракова М. В. Новая методология синтеза бензоазакраун-соединений трансформацией макроцикла бензокраун-эфиров. // Изв. АН. Сер. хим.- 2004.- С. 1362.
- Физическая химия гидразина, А. П. Греков, В. Я. Веселов.- Киев: Наук. Думка, 1979.- 264 с.
- Вейганд-Хильгетаг, Методы экспериментов органической химии.- М.: Химия, 1968.- с. 865.
- Б. А. Павлов, А. П. Терентьев, Курс органической химии М.: Химия, 1969.- с. 195.
- Губен-Вейль, Методы органической химии.- М.: Химия, 1967.- Т.2.- с. 1032
- G.M. Sheldrick, SHELXTL Plus, PC Version, a. System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-ray Diffraction Data, Rev. 502, Siemens Analytical X-Ray Instruments Inc., Germany, 1994.
- Кузнецов P.M., Балуева A.C., Литвинов И. А., Губайдуллин A.T., Никонов Г. Н., Карасик A.A., Синяшин О. Г. Синтез новых макроциклических аминометилфосфинов на основе 4,4'-диаминодифенилметана и его производных. // Изв. АН. Сер.хим.- 2002.-№ 1.-С. 142.
- Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Г. Н., Литвинов И. А., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т. 1,3,5,7-тетрафенил-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктан. // Докл. АН СССР.-1981.- Т. 257.- С. 127.
- Гельман Н.Э., Терентьева Е. А., Шанина Т. М., Методы количественного органического элементного микроанализа.- М.: Химия, 1987.- 296 с.
- Б. В. Иоффе, В. С. Стопский. Фенилгидразон формаля и его изомеризация в метаназобензол. // Докл. АН СССР- 1967.- Т.175,-с.1064−1067.