Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Полифункциональные арильные соединения бора и свинца в синтезе производных кумаринового ряда

Диссертация: Полифункциональные арильные соединения бора и свинца в синтезе производных кумаринового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Применение новых арилирующих агентов позволило синтезировать с хорошими — высокими выходами различные классы флавоноидных производных, а именно: а) тетрациклическиебензопиранои дигидроизохинолино-кумарины, а также 3--, 3-- и 3-кумарины селективным арилированием 4-гидроксикумаринов в положение «3» кумаринового скелета с применением полифункциональных свинецорганических реагентов. б) 4… Читать ещё >

Полифункциональные арильные соединения бора и свинца в синтезе производных кумаринового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • Литературный обзор
    • 1. 1. Современные синтетические подходы к созданию Ar-С и Ar-N связей
    • 1. 2. Реакции восстановительного сочетания с участием арильных производных непереходных элементов
      • 1. 2. 1. Реакции С-арилирования присутствии оснований
      • 1. 2. 2. Реакции N-, О- и S-арилирования
      • 1. 2. 3. Некоторые особенности механизмов реакций С-, О-арилирования с участием производных висмута и свинца
      • 1. 2. 4. Природа стадии сочетания лигандов
    • 1. 3. Реакции арилирования с участием свинецорганических производных
      • 1. 3. 1. Арилирование фенолов
      • 1. 3. 2. Арилирование енолизирующихся субстратов
      • 1. 3. 3. Арилирование нитроалканов
    • 1. 4. Реакции стереоселективного С-арилирования с участием арильных производных свинца
      • 1. 4. 1. Реакции диастереоселективного арилирования
      • 1. 4. 2. Реакции энантиоселективного арилирования с участием арильных триацетатов свинца
    • 1. 5. Реакции алкенилирования и алкинилирования с участием производных свинца
    • 1. 6. Образование Ar-C (sp2 или sp) связей с использованием палладиевых и медных катализаторов
      • 1. 6. 1. Образование Ar-С связей с участием арильных элементоорганических производных в условиях палладиевого и медного катализа
      • 1. 6. 2. Образование Ar-С связей с использованием палладиевого катализа без применения элементоорганических соединений
      • 1. 6. 3. Реакции образования связей С-Гетероатом в условиях медного катализа
  • Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез бензопиранокумаринов. Обоснование выбранной синтетической методологии
      • 2. 1. 1. Синтез бензопирановых производных с применением 2-(бромметил)арильных триацетатов свинца
      • 2. 1. 2. Синтез полиметокси и/или полигидроскисодержащих бензопиранокумаринов с применением 2-(метоксиметоксиметил)арильных триацетатов свинца
      • 2. 1. 3. Изучение противоопухолевой активности
      • 2. 1. 4. Реакции восстановительного сочетания 2-(метоксиметоксиметил)-арильных триацетатов свинца с фенолами
      • 2. 1. 5. Использование 2-(метоксиметокиметил)арилбороновых кислот в синтезе азолсодержащих производных
    • 2. 2. Использование 2-(азидометил)арилбороновых кислот в синтезе соединений кмаринового ряда
      • 2. 2. 1. Синтез 2-(азидометил)арилбороновых кислот
      • 2. 2. 2. Синтез азидсодержащих изофлаваноидных соединений
      • 2. 2. 3. Синтез азидсодержащих неофлаваноидных соединений
      • 2. 2. 4. Синтез триазолсодержащих изо- и неофлавоноидных соединений
      • 2. 2. 5. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения азидсодержащей фенилбороновой кислоты с терминальными алкинами
  • Экспериментальная часть
    • 3. 1. Физико-химические методы исследования
    • 3. 2. Описание синтезов, полученных в работе соединений
  • Выводы

Актуальность проблемы. Онкологические заболевания являются одной из наиболее острых проблем современной медицины. Несмотря на существование большого количества соединений, обладающих противоопухолевыми свойствами, практическое применение находят лишь очень немногие из них. Это связано с тем, что при клинических испытаниях подавляющее большинство противораковых агентов демонстрируют низкий терапевтический индекс — баланс активности и токсичности. В связи с этим синтез новых молекул, проявляющих противоопухолевую активность, представляет значительный интерес.

Данная работа посвящена синтезу новых полиалкокси и/или гидроксизамещенных флавоноидных производных введением в полиметокси-содержащий кумариновый скелет замещенных арильных фрагментов с целью получения соединений, обладающих противоопухолевой активностью.

3и 4-Арилкумарины являются структурными аналогами природных Z-и £-стильбенов — комбретастатина А-4 и ресвератрола, соединений обладающих мощной противоопухолевой активностью, а также примененяющих при профилактике сердечно-сосудистых заболеваний (рис. 1). Поэтому в качестве объектов, способных проявлять важные биологические свойства, нами выбраны несколько типов производных кумарина, являющихся аналогами стильбенов: тетрациклические бензопиранои изохинолинокумарины, а также ряд функциональнозамещенных 3-й 4-арилкумаринов.

4-Арилкумарин 3-Арилкумарин Комбретастатин А-4 Ресвератрол.

Рис 1.

Ключевой стадией синтеза всех производных, полученных в настоящей работе, является проведение реакций арилирования в положения «3» и «4» кумаринового скелета. Для синтеза 4-арилзамещенных кумаринов применялась каталитическая реакция Сузуки — Мияура. Однако, использование методик металлокомплексного катализа оказалось неэффективно для активации положения «3» кумаринового субстрата. Для реализации этой задачи нами разработаны новые полифункциональные бори свинецорганические реагенты, позволяющие в две-четыре one-pot стадии проводить синтез различных 3-арилкумаринов, а также бензопиранои изохинолинокумаринов.

Таким образом, представленная работа актуальна не только с точки зрения синтеза аналогов природных соединений, проявляющих важные биологические свойства, но и с позиции создания новых агентов С-Н арилирования.

Цель работы. Разработка эффективных методологий арилирования производных кумаринов с применением арильных производных свинца.

Использование реакций восстановительного сочетания и каталитического кросс-сочетания с участием полифункциональных бори свинецорганических арилирующих агентов в синтезе новых флавоноидных производных, проявляющих противоопухолевую активность.

Научная и практическая ценность. Созданы новые полифункциональные бори свинецорганические реагенты, содержащие в ортоположении арильного фрагмента легко функционализируемые 2-бромметил-, 2-азидометил-, 2-метоксиметоксиметильные группы. Применение этих реагентов позволило синтезировать ряд новых 3- и 4-арилзамещенных кумаринов, а также тетрациклических бензопиранои изохинолинокумаринов с использованием каскадных методологий (две-четыре one-pot стадии синтеза). Предложенный метод позволяет получать все вышеуказанные производные с хорошими/высокими выходами.

Исследована противоопухолевая активность ряда флавоноидных производных. Найдено несколько новых производных кумарина, проявляющих высокую цитотоксическую активность по отношению к опухолевым клеткам рака молочной железы человека HBL100.

Объекты исследований. Объектами исследования в работе являлись арилбороновые кислоты — АгВ (ОН)2, триацетаты арилсвинца — АгРЬ (ОАс)з, 4-гидроксии 4-трифторметилсульфонилоксикумарины, а также продукты каталитического и восстановительного сочетания с их участием.

Методы исследования. В работе использовались традиционные методы органического синтеза, физико-химические методы исследования, включая ИКи ЯМР-спектроскопию, а также колоночная и тонкослойная хроматография на силикагеле и элементный анализ.

На защиту выносятся положения, сформулированные в выводах.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы доложены на Третьем Европейском конгрессе молодых химиков «YoungChem2005» (Ридзына, Польша, 2005 г), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006 г), 12- и 13-ой Нижегородской сессии молодых ученых. Естественнонаучная секция (Нижний Новгород, 2007, 2008), Международной конференции по металлоорганической и координационной химии ICOMCC (Нижний Новгород — Горицы — Нижний Новгород, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 печатных работ, в том числе 5 статей и 7 тезисов докладов на международных и всероссийских научных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 140 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. Содержит 20 таблиц, 65 схем, 21 рисуноксписок цитируемой литературы включает 167 наименования.

Выводы.

1. Разработаны новые полифункциональные бори свинецорганические реагенты, содержащие 2-(бромметил)арильные, 2-(азидометил)арильные, 2-(метоксиметоксиметил)арильные фрагменты.

2. Применение новых арилирующих агентов позволило синтезировать с хорошими — высокими выходами различные классы флавоноидных производных, а именно: а) тетрациклические [4,3-с]бензопиранои дигидроизохинолино-кумарины, а также 3-[2'-(метоксиметоксиметил) арил]-, 3-[2'-(азидометил)арил]- и 3-[Н-1 «, 2», 3″ -триазол-1 -ил-метиларил]кумарины селективным арилированием 4-гидроксикумаринов в положение «3» кумаринового скелета с применением полифункциональных свинецорганических реагентов. б) 4-[2'-(азидометил)арил]- и 4-[2'-(1//-1,2,3-триазол-1-ил-метил)арил]кумарины по реакции Сузуки — Мияура с применением новых полифункциональных арилбороновых кислот с выходами 58−85%.

3. Найдено, что некоторые из синтезированных в работе производных кумаринов обладают значительной цитотоксической активностью (1С50) по отношению к клеткам рака молочной железы человека HBL100.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J. Hassan, М. Sevignon, С. Gozzi, Е. Schulz, М. Lemaire. Aryl-Aryl bond formation One century after the discovery of the Ullmann reaction // Chem. Rev. -2002. V. 102. — P. 1359−1469.
  2. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis. (Ed. E. Negishi), Wiley, Hoboken NJ, 2002.
  3. L.S. Hegedus. Transition metals in the synthesis of complex organic molecules, 2nd ed., University science books: Sausalito CA, 1999.
  4. N. Miyaura, A. Suzuki. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev. 1995. — V. 95. — P. 2457−2483.
  5. A. Suzuki. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995−1998 // J. Organomet. Chem. -1999. -V. 576.-P. 147−168.
  6. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath. Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis // Tetrahedron. 2002. — V. 58. P. 9633−9695.
  7. A. Suzuki in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 2, P. 49−97.
  8. T. Hiyama in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 10, P. 421−454.
  9. K. Sonogashira in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-YCH, Weinheim, 1998, Chapter 5, P. 203−229.
  10. P. Beletskaya, A.V. Cheprakov. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — P. 3009−3066.
  11. F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus. Non-conventional methodologies for transition-metals catalysed carbon-carbon coupling: a critical overview. Part 1: the Heck reaction // Tetrahedron 2005. — V. 61. — P. 11 771−11 835.
  12. D. A. Culkin, J. F. Hartwig. Palladium-catalyzed a-arylation of carbonyl compounds and nitriles // Acc. Chem. Res. 2003. V. — 36. — P. — 234−245.
  13. W.A. Herrmann. N-heterocyclic carbenes. Part 31. N-heterocyclic carbenes: A new concept in organometallic catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. — 41. — P. 1290−1309.
  14. М. Miura, М. Nomura. Direct arylation via cleavage of activated and unactivated C-H bonds // Top. Curr. Chem. 2002. V.- 219. — P. 211−241.
  15. D. Alberico, M.E. Scott, M. Lautens. Aryl-aryl bond formation by transition-metal-catalyzed direct arylation // Chem. Rev. 2007. — V. 107. — P. 174−238.
  16. F.R.S. Clark, R.O.C. Norman, C.B. Thomas. Reactions of palladium (Il) with organic compounds. III. Reactions of aromatic iodides in basic media // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1975.-P. 121−125.
  17. M. Sainsbury. Modern methods of aryl-aryl bond formation // Tetrahedron 1980. -V. 36.-P. 3327−3359.
  18. C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P." Salvadori. Synthesis and applications of binaphthylic C2-symmetry derivatives as chiral auxiliaries in enantioselective reactions. // Synthesis 1992. — V. 6. — P. 503−517.
  19. B. Feringa, H. Wynberg. Asymmetric phenol oxidation. Stereospecific and stereoselective oxidative coupling of a chiral tetrahydronaphthol // J. Org. Chem. -1981. -V. -46. P. 2547−2557.
  20. D. Cillemin, F. Sauvaget. Dry synthesis under microwave irradiation: a rapid and efficient coupling of naphthols // Synlett 1994. — V. 6. — P. 435−436.
  21. J.'-P. Finet. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds, Pergamon Press, Oxford, 1998.
  22. D. H.R.Barton, J.-P. Finet. Bismuth (V) reagents in organic synthesis // Pure Appl. Chem. 1987. — V. 59. — P. 937−946.
  23. R. A. Abramovitch, D.H.R. Barton, J.-P. Finet. Newer methods of arylation // Tetrahedron 1988. — V. 44. — P. 3039−3071.
  24. J.-P. Finet. Arylation reactions with organobismuth reagents // Chem. Rev. 1989. -V. 89.-P. 1487−1501.
  25. Organobismuth Chemistry (Eds.: H. Suzuki, Y. Matano), Elsevier, Amsterdam, 2001.
  26. Y. Matano, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, V. 2, 753.
  27. J. T. Pinhey, In Comprehensive Organometallic Chemistry II: Lead (Eds.: E.W. Abel, F.G.A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995- Vol. 11, P. 461−485.
  28. G. I. Elliott, J.P. Konopelski. Arylation with organolead and organobismuth reagents // Tetrahedron 2001. — V. 57. — P. 5683−5705.
  29. T. Kano, S. Saito, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004- V. 2, P. 721−751.
  30. J.-P. Finet, In Comprehensive Organometallic Chemistry III (Eds.: R. Crabtree, D.M.P. Mingos), Elsevier, Oxford, 2006- V. 9, Chapter 9, P. 381−424.
  31. V.V. Grushin. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications envisaged // Chem. Soc. Rev. 2000. — V. 29. — P. 315−324.
  32. S. V. Ley, A. W. Thomas. Modern synthetic methods for copper-mediated C (aryl)-O, C (aryl)-N, and C (aryl)-S bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42. — P. 5400−5449.
  33. D. Prim, J.-M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti. Palladium-catalyzed reactions of aryl halides with soft, non-organometallic nucleophiles // Tetrahedron 2002. -V. 58.-P. 2041−2075.
  34. A.F. Littke, G.C. Fu. Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — V. 41.-P. 4176−4211.
  35. A.R. Muci, S.L. Buchwald. Practical palladium catalysts for C-N and C-0 bond formation // Top. Curr. Chem. 2002. — V. 219. — P. 131−209.
  36. J.P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S.L. Buchwald. Rational development of practical catalysts for aromatic carbon-nitrogen bond formation // Acc. Chem. Res. 1998.-V. 31.-P. 805−818.
  37. B.H. Yang, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 576. — P. 125−146.
  38. J.F. Hartwig, Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism // Angew. Chem. Int. Ed. -1998. V. 37. — P. 2046−2067.
  39. J. F. Hartwig in Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis (Eds.: E.I. Negishi, A de Meijere), Jonh Wiley and Sons, New York, V. 1, P. 10 511 096.
  40. J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed amination of aryl halides. Mechanism and rational catalyst design // Synlett 1997. — P. 329−340.
  41. D. Baranano, G. Mann, J.F. Hartwig. Nickel and palladium-catalyzed cross-couplings that form carbon-heteroatom and carbon-element bonds // Curr. Org. Chem. 1997. -V. l.-P. 287−305.
  42. A.S. Guram, R.A. Rennels, S.L. Buchwald. A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to arylamines // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. -V. 34.-P. 1348−1350.
  43. J. Louie, J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents // Tetrahedron Lett. 1995.-V. 36.-P. 3609−3612.
  44. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions -progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-coupling // Synlett 2003. P. 2428−2439.
  45. P. Beletskaya, A. V. Cherpakov. Copper in cross-coupling reactions. The post-Ullmann chemistry // Coord. Chem. Rev. 2004. — V. 248. — P. 2337−2364.
  46. B.A. Додонов, A.B. Гущин. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе // Изв. АН Серия Химическая — 1993. — № 12. -С. 2043−2048.
  47. J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov, S. Combes, G. Boyer. Recent advances in Ullmann reaction: copper (II) diacetate catalysed N-, O- and S-arylation involving polycoordinate heteroatomic derivatives // Curr. Org. Chem. 2002. — V. 6. — P. 597−626.
  48. D.M.T. Chan, K.L. Monaco, R.-P. Wang, M.P. Winters. New N- and O-arylation with phenylboronic acids and cupric acetate // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. -P.2933−2936.
  49. D.A. Evans, J.L. Katz, T.R. West. Synthesis of diaryl ethers through the copper-promoted arylation of phenols with arylboronic acids. An expedient synthesis of thyroxine // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 2937−2940.
  50. V.V. Zhdankin, P.J. Stang. Chemistry of Polyvalent Iodine // Chem. Rev. 2008. -V.108. — P. 5299−5358.
  51. C. Bailly, C. Bal, P. Barbier, S. Combes, J.-P. Finet, M.-P. Hildebrand, V. Peyrot, N. Wattez. Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarin analogs of combretastatins // J. Med. Chem.- 2003. V. 46. — P. 5437−5444.
  52. К.С. Nicolaou, R. К. Guy, W.M. Dai. Chemistry and biology of taxol // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. — V. 33. — P. 15−44.
  53. G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani. Medicinal chemistry of combretastatin A-4: present and future directions // J. Med. Chem. -2006. V. 49. — P. 3033−3044.
  54. B.A. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. общей химии 1984. — Т. 54. — Вып. 9. — С. 2157−2158.
  55. В А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминв диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди// Журн. общей химии 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2514−2519.
  56. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вып. 1. — С. 73−80.
  57. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2514−2519.
  58. А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2630.
  59. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина, JI.B. Муратова. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут — диацетат меди // Журн. Общей Химии 1986. — Т. 56. — Вып. 12. — С. 2714−2721.
  60. В.А. Додонов, А. В. Гущин. Новая реакция замещения атома водорода в гидроксильной и аминогруппах на фенильную группу трифенилвисмутом и диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Металлоорг. Химия- 1990.-Т. 3.-№ 1.С. 112−117.
  61. В.А. Додонов, Т. И. Старостина, Ю. Л. Кузнецова, А. В. Гущин. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди // Изв. АН. Серия химическая 1996. -№ 1.С. 156−158.
  62. D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi. Copper salt catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. -P. 887−890.
  63. D.H.R. Barton, B. Charpiot, W.B. Motherwell. Regiospecific arylation by acid/base controlled reactions of tetraphenylbismuth esters // Tetrahedron Lett. 1982. — V. 23.-P. 3365−3368.
  64. D.H.R. Barton, M.T.B. Papoula, J. Guilhem, W.B. Motherwell, C. Pascard, H.D.E. Tran: Synthesis and x-ray crystal structures of some hindered polyphenylated ketones // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. — P. 732−734.
  65. J.T. Pinhey. Organolead (IV) triacetates in organic synthesis // Pure Appl. Chem. -1996.-V. 68.-P. 819−824.
  66. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead (IV) derivatives to the preparation of 3-aryl-4-hydroxy-l-benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992. — P. 1365−1375.
  67. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, P.J. Guiry, J.-P. Finet. ortho-Arylation of 3,5-di-tert-butylphenol with aryllead (IV) derivatives: a facile synthesis of sterically hindered phenols //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 2921−2926.
  68. J. Morgan, C. J. Parkinson, J.T. Pinhey. Preparation of diorganolead dicarboxylates from aryllead triacetates: an investigation of ligand coupling in some diorganolead (IV) compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 33 613 365.
  69. S. Combes, J.-P. Finet. On the exclusion of radical species in the ligand coupling reactions with pentavalent triarylbismuth derivatives // Tetrahedron 1999. — V. 55.-P. 3377−3386.
  70. Morgan, J.T. Pinhey. Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 1. Exclusion of a pathway involving aryl free radicals // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. — P. 1673−1676.
  71. A.Yu. Fedorov, J.-P. Finet. Organolead-Mediated Arylations: 2-(3,3-Diphenylallyloxy)phenyllead Triacetate as an Internal Free-Radical-Trap-Containing Reagent //E. JOC 2004. — V.9 — 2040−2045.
  72. J.T. Pinhey. Organolead (IV) triacetates in organic synthesis // Pure Appl. Chem. -1996. V. 68.-P. 819−824.
  73. T. Kano, Y. Ohyabu, S. Saito, H. Yamamoto. Asymmetric Carbon-Carbon Coupling of Phenols or Anilines with Aryllead Triacetates // J. Am. Chem. Soc. -2002. V. 124. — P. 5365−5373.
  74. Suh, D. H.- Choi, H. C.- Rhee, Т. H. Fr. Demande FR 2 769 627, 1999 (Chem. Abstr. 1999, 131, 18 927).
  75. A.Yu. Fedorov, F. Carrara, J.-P. Finet. Aryllead triacetates in the synthesis of oxaphenanthrene derivatives // Tetrahedron Lett. 2001. — 42. P. 5875−5877.
  76. H. C. Bell, G. L. May, J. T. Pinhey and S. Sternhell. Reactions of aryllead (IV) triacetates with phenols // Tetrahedron Lett. 1976. — V. 47. — V. 4303^1306
  77. H.C. Bell, J.R. Kalman, J.T. Pinhey, S. Sternhell. The Chemistry of Aryllead (IV) Tricarboxylates. Synthesis // Aust. J. Chem. 1979. — V. 32. — P. 1521−1530.
  78. H.C. Bell, J. T. Pinhey, S. Sternhell. The Chemistry of Aryllead (IV) Tricarboxylates. Reaction with Phenols // Aust. J. Chem. 1979. — V. 32. — P. 15 511 560.
  79. J. Morgan, J.T. Pinhey, B.A. Rowe. a-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the a position // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. — P. 1005−1008.
  80. D. M. X. Donnelly, J. M. Kielty, A. Cormons, J.-P. Finet. Arylation. of a-(phenylthio)ketones with aryllead (IV) derivatives: application to the synthesis of 2-arylbenzofuran-3(2H)-one derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. — P. 2069−2073.
  81. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, B.A. O’Reilly, J.-P. Finet. Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives // Tetrahedron. 1993. — V. 49. — P. 7967−7976.
  82. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, S.M. Ryan, J.-P. Finet. Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 1797−1801.
  83. J.T. Pynhey, B.A. Rowe. The Chemistry of Aryllead (IV) Tricarboxylates. Reaction with p-Diketones // Aust. J. Chem. 1979. — V. 32. — P. 1561−1566.
  84. J. Emsley, L.Y.Y. Ma, P.A. Bates, M. Motevalli, M.B. Hursthouse. p-Diketone interactions. Part 8. The hydrogen bonding of the enol tautomers of some 3-substituted pentane-2,4-diones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989. — P. 527 533.
  85. C.J. Parkinson, J: T. Pinhey, M.J. Stoermer, M. J: Electrophilic vinylations by vinyHead', triacetates and tribenzoates generated by tin-lead exchange .// J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 1992.-P. 1911−1915.
  86. J.E.H. Buston, M: G. Moloney, A.V.L. Parry, P. Wood. Rate enhancing ligands for lead (lV)-mediated arylations// Tetrahedron Lett. -2002. V. 43. P. 3407−3409:
  87. D.H.R. Barton- D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead (lV) derivatives to the preparation- of 3-aryl-4-hydroxy-1 -benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992. — P. 1365−1375.
  88. S. Combes, J.-P. Finet, D.. Siri. On the optical activity of the 3-aryl-4-hydroxycoumarin isolated from Millettia griffoniana: molecular modelling and total synthesis // J: Chem: Soc., PerkimTrans. 1 2002: — P. 38−44.:
  89. S.P. Cakir, K.T. Mead. Stereoselective Approach to C-Aryl Pyranoside Synthesis Which Addresses the Problem of C7-Substitution in Blepharocalyxin E // J. Org. Chem. 2004. V. 69. — P. 2203−2205.
  90. J:E.J. Buston, R.G. Gompton, M.A. Leech, M.G. Moloney. On the structure and reaction with pyridine of o-methoxyphenyllead acetates // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 585. — P. 326−330.
  91. R.P. Kozyrod, J.T. Pinhey. The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryHead triacetates // Tetrahedron Lett. 1981. — V. 22. P. 783−784.
  92. R.P. Kozyrod, J.T. Pinhey. The Chemistry of Aryllead (IV) Tricarboxylates. The C-Arylation of Nitroalkanes and Nitronate Salts with Aryllead Triacetates // Aust.J.Chem. 1985. — V. 38. — P. 713−721.
  93. J.T. Pinhey, B.A. Rowe. The chemistry of aryllead (IV) tricarboxylates. Reaction with p-keto esters: a convenient route to a-arylated ketones // Aust. J. Chem. 1980. — V. 33. — P. 113−120.
  94. J. Morgan, J.T. Pinhey, B.A. Rowe. a-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the a position // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. — P. 1005−1008.
  95. J. Dyer, S. Keeling, M. Moloney. Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues // Chem. Commun. 1998. — P. 461−462.
  96. G.I. Elliott, J.P. Konopelski, M.M. Olmstead. Diastereoselectivity in the Formation of Quaternary Centers with Aryllead (IV) Tricarboxylates // Organic Lett. 1999. — V. 1. — P. 1867−1870.
  97. J. Dyer, A. King, S. Keeling, M.G. Moloney. Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000. — P. 2793−2804.
  98. S. Saito, Т. Капо, H. Muto, M. Nakadai, H. Yamamoto. Asymmetric Coupling of Phenols with Arylleads // J. Am. Chem. Org. 1999. — V. 121. — P. 8943−8944.
  99. S.M. Sheehan, G. Lalic, J.S. Chen, M.D. Shair. A Highly Efficient and Convergent Reaction for the Synthesis of Bridgehead Enone-Containing Polycyclic Ring Systems // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. — V. 39. — P. 2714−2715.
  100. S. Hashimoto, T. Shinoda, S. Ikegami. A simple synthesis of (+)-isocarbacyclin via a convergent process // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. -P. 1137−1139.
  101. S. Toyota, C.R. Woods, M. Benaglia, J.S. Siegel. Synthesis of unsymmetrical 2,8-dihalo-l, 10-phenantrolines and 2,9-dihalo-1,10-phenantrolines and derivative // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — 2697.
  102. Д. Пурделла, P. Вылчану. Химия органических соединений фосфора. Изд. «Химия». М. 1975.
  103. D.D.Hennings, S. Iwasa, V.H. Rawal. Anion-accelerated palladium-catalyzed intramolecular coupling of phenols with aryl halides // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 2−3.
  104. Handbook of C-H Transformations, (Ed.: G. Dyker), Weinheim, 2005, V. l-2.
  105. F.Ullmann, J. Bielecki. Synthesis in the biphenyl series // Chem. Ber. 1901.- V. 34.-P. 2174−2185.
  106. J. Lindley. Tetrahedron report number 163: Copper assisted nucleophilic substitution of aryl halogen // Tetrahedron 1984. — V. 40. — P. 1433 — 1456.
  107. G.J. Soleas, E.P. Diamandis, D.M. Goldberg. Resveratrol: A Molecule Whose Time Has Come? And Gone? // Clin. Biochem. 1997. — V. 30. — P. 91−113.
  108. J. Burns, T. Yokota, H. Ashihara, M.E.J. Lean, A. Crozier. Plant Foods and Herbal Sources of Resveratrol // J. Agric. Food Chem. 2002. — V. 50. — P. 33 373 340.
  109. M. Roberti, D. Pizzirani, D. Simoni, R. Rondanin, R. Baruchello, C. Bonora, F. Buscemi, S. Grimaudo, M. Tolomeo. Synthesis and Biological Evaluation of Resveratrol and Analogues as Apoptosis-Inducing Agents // J. Med. Chem. 2003.- V. 46. P. 3546−3554.
  110. H. Adlercreutz. Phyto-oestrogens and cancer I I Lancet Oncol. 2002. — V. 3. -P. 364 373.
  111. С. Morrisey, R.W.G. Watson. Phytoestrogens and Prostate Cancer // Curr. Drug Targets 2003. — V. 4. — P. 231- 241.
  112. M. Yamaguchi. Isoflavone and bone metabolism: Its cellular machanism and preventive role on bone loss //J. Health Sci. 2002. — V. 48. — P. 209−222.
  113. T. Taechowisan, C. Lu, Y. Chen, S. Lumyong. Antitumor activity of 4-Arylcoumarins from endophytic Streptomyces aureofaciens CMUAcl30 // J. Cancer. Res. Ther. 2007. — V. 3. — P. 86−91.
  114. C. Bailly, C. Bal, P. Barbier, C. Combes, J.-P. Finet, M.P. Hildebrand, V. Peyrot, N. Wattez. Synthesis and Biological Evaluation of 4-Arylcoumarin Analogues of Combretastatins // J. Med. Chem. 2003. — V. 46. — P. 5437−5444.
  115. O.H. Зефирова, А. Г. Дийков, H.B. Зык, Н'.С. Зефиров. Лиганды колхицинового сайта тубулина: фармакафорная модель и новые структурные классы // Изв. АН Сер. Химическая 2007. — В. 4. — С. 655−662.
  116. P.F. Schuda, W.A. Price. Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates // J. Org. Chem. 1987. -V. 52.-P. 1972−1979.
  117. J.E.H. Buston, M.G. Moloney, A.V.L. Parry, P. Wood. Rate enhancing ligands for lead (IV)-mediated arylations // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 3407−3409.
  118. J.E.H. Buston, R.G. Compton, M.A. Leech, M.G. Moloney. On the structure and reaction with pyridine of o-methoxyphenyllead acetates // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 585. — P. 326−330.
  119. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F.F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V.A. Vu. Highly functionalized organomagnesium reagents prepared' through halogen-metal exchange // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003. — V. 42. -P.4302−4320.
  120. A.V. Bolshakov, O.G. Ganina, A.S. Shavirin, Yu. A. Kurski, J.-P. Finet, A.Yu. Fedorov. Three-step one-pot organobismuth-mediated synthesis of benzob. pyran compounds // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 8245−8248.
  121. T. W. Greene, P. G. M. Wuts. Protective groups in Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, New York, 1999, P. 27−33.
  122. Y. Fukuyama, H. Yaso, T. Mori, H. Takahashi, H. Minami, M. Kodama. Total synthesis of plagiochins A and D macrocyclic bis (bibenzylls) by Pd (0) catalyzed intramolecular Stille-Kelly reaction // Heterocycles 2001. — V. 54. — P. 259−274.
  123. R. Olivera, R. SanMartin, E. Dominguez, X. Solans, M. Karmele Urtiaga, M. I. Arriortua. A convinient strategy for the synthesis of 4,5-bis (o-haloaryl)isoxasoles // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 6398−6411.
  124. B.H. Булавка, O.H. Толкачев, A.H. Щавлинский. О селективном деметилировании 2-бром-4,5-диметоксибензальдегида // Химико-фармацевтический журн. 1990. — Т. 24. — С. 59−60.
  125. P. Lopez-Alvarado, C. Avendano, J.C. Menendez. N-arylation of azoles and their benzo derivatives by p-tolyllead triacetate // Tetrahedron Lett. 1992. — V. 33 — P. 659−662.
  126. P. Lopez-Alvarado, C. Avendano, J.C. Menendez. New synthetic applications of aryllead triacetates. N-arylation of azoles // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 5678−5682.
  127. D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi Copper catalysed phenylation of indoles by triphenylbismuth-bis-trifluoroacetate // Tetrahedron Lett. 1988. — V. 29. — P. 1115−1118.
  128. A. Yu. Fedorov, J.-P. Finet. N-Phenylation of azole derivatives by triphenylbismuth derivatives/cupric acetate // Tetrahedron Lett. 1999. — V.40. — P. 2747−2748.
  129. P.Y.S. Lam, C.G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M.P. Winters, D.M.T. Chan, A. Combs. New aryl/heteroaryl C-N bond cross-coupling reactions via arylboronic acid/cupric acetate arylation // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 2941−2944.
  130. M. Meldal, C. W. Тогше. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition // Chem. Rev. 2008. — V.8 — 2952−3015.
  131. V.V. Rostovtsev, L.G. Green, V.V. Fokin, K.B. Sharpless. A Stepwise Huisgen Cycliaddition Process: Copper (I)-Catalyzed Regioselective «Ligation» of Azides and Terminal Alkines // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — V. 14. — P. 25 962 599.
  132. B.C. Boren, S. Narayan, L.K. Rasmussen, L. Zhang, H. Zhao, Z. Lin, G. Jia, V.V. Fokin. Ruthenium-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — P. 8923−8930.
  133. T. Horneff, S. Chuprakov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, V.V. Fokin. Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — P. 14 972−14 974
  134. M.-L. Huber, J.T. Pinhey. Reaction of Aryl-lead Triacetates with Sodium Azide in Dimethyl Sulphoxide: A New Route to Aryl Aides // J. Chem. Perkin Trans 1 1990. — P. 721−722.
  135. Ch.-Zh. Tao, X. Cui, J. Li, A.-X. Liu, L. Liu, Q.-X. Guo. Copper-catalyzed synthesis of aryl azides and 1 -aryl-1,2,3-triazoles from boronic acids // Tetrahedron Lett. 2007. — V. 48. — P. 3525−3529.
  136. S.I. Sviridov, A.A. Vasil’ev, N.L. Sergovskaya, M.V. Chirskaya, S.V. Shorshnev. Azidosubstituted arylboronic acids: synthesis and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions // Tetrahedron 2006. — V. 62. — P. 2639−2647.
  137. E.F.V. Scriven, К. Turnbull. Azides: their preparation and synthetic uses // Chem. Rev. 1988. — V. 88. — P. 297−368.
  138. G. Blanco, J.M. Quintela, C. Peinado. Synthesis of Pyrazinothienopyrimidine Derivatives by the Application of the Intramolecular and Intermolecular Aza-Wittig Reaction/Heterocyclization // Synthesis. 2008. — V. 9. — P. 1397−1403.
  139. I. Foch, L. Parkanyi, G. Besenyei, L. I. Simandi, A. Kalman. Arylsulfonylnitrene and arenesulfonyl azide complexes of palladium // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. — P. 293−300.
  140. Y. Fukuyama, Н. Yaso, Т. Mori, Н. Takahashi, Н. Minami, М. Kodama. Total synthesis of plagiochins A and D macrocyclic bis (bibenzylls) by Pd (0) catalyzed intramolecular Stille-Kelly reaction // Heterocycles 2001. — V. 54. — P. 259−274.
  141. R. Olivera, R. SanMartin, E. Dominguez, X. Solans, M. Karmele Urtiaga, M. I. Arriortua. A convinient strategy for the synthesis of 4,5-bis (o-haloaryl)isoxasoles // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 6398−6411
  142. Автор выражает благодарность за ценные научные консультации и помощь: академику РАН Белецкой И. Н. (МГУ им. М.В. Ломоносова), проф. ФинеЖ.-П. (Университет Прованса, Франция),
  143. А. С. (ИМХ им. Г. А. Разуваева РАН) — K.X.H. Дрэгичу А. И и фирме «ДАЛХИМж
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!