Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Оксо/имидный гетерометатезис, катализируемый иммобилизованными на силикагеле комплексами переходных металлов

Диссертация: Оксо/имидный гетерометатезис, катализируемый иммобилизованными на силикагеле комплексами переходных металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние десятилетия на стыке гомогенного и гетерогенного катализа возник ряд новых направлений, целью которых является сочетание преимуществ первого (высокие активность и селективность, воспроизводимость, возможность детального изучения механизмов каталитических процессов) и второго (более высокая стабильность, регенерация и простота отделения продуктов от катализатора). В основе этих… Читать ещё >

Оксо/имидный гетерометатезис, катализируемый иммобилизованными на силикагеле комплексами переходных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. стехиометрический имидный гетерометатезис
      • 1. 1. 1. Реакции, приводящие к образованию имидных комплексов
  • 1111 Реакции оксо-комплексов
  • 1112 Реакции карбеновых и карбиновых комплексов
    • 1. 1. 2. Реакции имидных комплексов
  • 1121 Реакции с карбонильными соединениями
    • 112. 2 Реакции с производными карбоновых кислот
  • 1123 Реакции с С

1124 Реакции с COS и CS2 34 112 5 Реакции с нитро- и нитрозосоединениями 37 112 6 Реакции с карбонилами металлов 40 112 7 Реакции с иминами 40 112 8 Реакции с карбодиимидами 45 112 9 Реакции с азидами. 48 112 10 Реакции с изоцианатами, изотиоцианатами и N-сульфиниламинами

1.1.3. Гетерометатезисный интерметаллический обмен.

1.1.4. Реакции соединений с кратной связью металл-металл.

1.2. Каталитический имидный гетерометатезис.

1.2.1. Оксо/имидный гетерометатезис.

12 11 Имидирование карбонильных соединений

12 12 Конденсация изоцианатов в карбодиимиды

12 13 Конденсация N-сульфиниламинов в сульфодиимины

1.2.2. Имидо/имидный гетерометатезис

12 2 1 Метатезис иминов

12 2 2 Метатезис карбодиимидов

1.2.3. Нитридо/нитридный гетерометатезис.

1.2.4. Метатезис дифосфенов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Обоснование поставленных в работе задач.

2.2. Общие методологические замечания.

2.3. Синтез N-сульфиниламинов.

2.4. Выбор перспективных объектов для дальнейшего изучения.

2.5. Каталитическая система на основе оксохлорида ванадия.

2.

1. Приготовление и общая характеристика катализаторов.

2.

2. Изучение структуры катализаторов.

2.5.3 Тестирование каталитической активности.

2.5.4. Синтетическое применение

2.5.5. Вымывание активного компонента в раствор.

2.5.6. Повторное использование и регенерация.

2.5.7. Иммобилизация имидных комплексов ванадия.

2.6. Каталитическая система на основе имидоалкильного комплекса молибдена

2.7. Каталитическая система на основе имидоалкильного комплекса тантала.

2.7.1. Приготовление и характеризация катализатора.

2.7.2. Тестирование каталитической активности.

2.7.3. Имидирование кетонов.

2.7.4. Имидирование ДМФА и конденсация сульфиниламинов в сульфодиимины.

2.7.5. Конденсация фенилизоцианата в дифенилкарбодиимид.

2.7.6. Метатезис сульфодииминов.

2.7.7. Реакции с другими субстратами.

2.8. Иммобилизация имидных комплексов ниобия.

2.9. Иммобилизация имидн ого комплекса титана.

2.10. Гетерометатезис с образованием и раскрытием гетероциклов.

2.11. о механизме оксо/имидного гетерометатезиса.

2.12. Об активирующем эффекте подложки.

2.13. Сопоставление катализаторов и дальнейшие перспективы.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Материалы и методы.

3.2. Синтез исходных веществ.

3.3. СинтезjV-сульфиниламинов.

3.4. Синтез металлокомплексных соединений.

3.5. Приготовление гетерогенных катализаторов.

3.6. Каталитический синтез иминов.

3.6.1. Синтез альдиминов с использованием 10V/SiC>2−25.

3.6.2. Синтез кетиминов с использованием 5V/Si02−300.

3.6.3. Синтез кетиминов с использованием Mo/Si02−300.

3.6.4. Синтез кетиминов с использованием Ta/Si02−300.

3.7. Каталитический синтез сульфодииминов.

3.8. Гетерометатезис с образованием гетероциклов.

3.9. Гетерометатезис с раскрытием гетероцикла.

3.10. Другие каталитические реакции.

3.10.1. Имидирование ДМФА.

3.10.2. Конденсация фенилизоцианата.

3.10.3. Метатезис сульфодииминов.

3.11. стехиометрические реакции поверхностных комплексов.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы

.

В отличие от метатезиса олефинов, который не только оказал существенное влияние на облик современной металлоорганической химии, но и прочно вошел в арсенал мощных методов современного органического синтеза [1—4], гетерометатвзис (метатезис кратных связей углерод-гетероатом и гетероатом-гетероатом), протекающий в условиях металлокомплексного катализа, представляет собой относительно молодое направление, сформировавшееся как самостоятельная область лишь в последние 15−20 лет. На данный момент в литературе описано множество примеров стехиометрических гетерометатезисных превращений и реакций [2 + 2] циклоприсоединения при участии металлофрагментов М=Х (X = О, N11, СНЯ, РЯ, ВЯ и др.), (У = СЯ, N. Р) комплексов переходных металлов 4−8 групп и различных «гетероолефинов», «гетерокумуленов» и других органических и неорганических непредельных соединений [5−9], однако лишь на основе немногих из них удалось реализовать каталитические процессы. Примеры каталитического гетерометатезиса в настоящее время исчерпываются метатезисом иминов [10−16], карбодиимидов [17−20], дифосфенов [21] и нитрилов [22−24], конденсацией изоцианатов и //-сульфиниламинов в карбодиимиды [25−28] и сульфодиимины [29], соответственно, и имидо-дезоксигенированием альдегидов изоцианатами [15], А^-сульфиниламинами [30] и иминофосфоранами [31, 32].

В последние годы в Лаборатории металлоорганических соединений ИНЭОС РАН ведется систематическое исследование реакций каталитического оксо/имидного гетерометатезиса с участием ТУ-сульфиниламинов. В частности, было найдено, что различные оксои имидные комплексы металлов 5 и 6 групп катализируют гетерометатезис между #-сульфиниламинами и карбонильными соединениями [30], амидами карбоновых кислот [29], а также конденсацию Л^-сульфиниламинов в сульфодиимины [29]. Настоящая работа, с одной стороны, является непосредственным продолжением этого направления, а с другой — ставит своей целью поиск новых путей дальнейшего развития химии гетерометатезиса, а именно исследование возможностей, которые предоставляет переход в область гетерогенного катализа, и в частности, гетерогенизированного металлокомплексного катализа.

В последние десятилетия на стыке гомогенного и гетерогенного катализа возник ряд новых направлений [33—46], целью которых является сочетание преимуществ первого (высокие активность и селективность, воспроизводимость, возможность детального изучения механизмов каталитических процессов) и второго (более высокая стабильность, регенерация и простота отделения продуктов от катализатора). В основе этих направлений лежат методы химии привитых поверхностных соединений [47] и концепция Single-Site Heterogeneous Catalysis [42, 43, 46], утверждающая, что идеальный катализатор должен содержать доступные для реагентов, равномерно распределенные и прочно связанные с поверхностью твердого носителя изолированные активные центры унифицированного состава и строения. К настоящему моменту в рамках этих направлений удалось разработать различные подходы к синтезу гетерогенных катализаторов, удовлетворяющих этим требованиям (иммобилизация, молекулярное наслаивание, инкапсулирование («Ship-in-Bottle»), поверхностная сборка, золь-гель метод, введение металла в состав матрицы носителя на стадии ее сборки и т. д.), а также отработать протоколы детального анализа структуры каталитических центров.

Одним из таких подходов является метод иммобилизации или графтинга (от англ. grafting — «прививка»), который подразумевает ковалентное связывание молекулярного предшественника катализатора с функциональными группами на поверхности носителя (например, силанольными группами в случае силикагеля) [33−40, 42, 46, 47]. Метод иммобилизации в настоящее время активно используется для создания различных гетерогенных катализаторов, в том числе на основе металлокомплексных и металлорганических соединений. При всей своей простоте этот метод обладает рядом преимуществ перед традиционными методами приготовления гетерогенных катализаторов: это, во-первых, однородность образующихся привитых слоев, а во-вторых, возможность проведения процесса взаимодействия с поверхностью в контролируемых условиях (инертная атмосфера, отсутствие влаги и прочих примесей и т. п.), позволяющая избежать побочных трансформаций наносимого вещества и добиться формирования каталитических центров унифицированного строения. Графтинг молекулярных металлокомплексов в тандеме с пост-модификацией закрепленных на поверхности металлофрагментов позволяют не только создавать гетерогенные аналоги катализаторов, традиционных для координационной и металлоорганической химии, но и конструировать на поверхности принципиально новые структуры, открывать новые, иногда нетривиальные процессы, такие как метатезис алканов [48−51], деполимеризация полиолефинов [52], низкотемпературная активация молекулярного азота [53] и др.

Цели работы.

Целью настоящей работы явилась оценка прикладного потенциала и изучение закономерностей протекания реакций гетерометатезиса с участием vV-сульфиниламинов в условиях гетерогенного катализа иммобилизованными на силикагеле комплексами переходных металлов. В процессе работы были поставлены и последовательно решены следующие взаимосвязанные задачи:

1. Первичный поиск потенциальных гетерогенных каталитических систем на основе простых и легкодоступных (коммерчески или синтетически) соединений переходных металлов 4−6 групп, включающий подбор металлокомплексов. подходящих для иммобилизации на силикагеле, отработку процедур их нанесения, экспресс-тестирование каталитической активности полученных материалов и выбор наиболее перспективных объектов для дальнейшего изучения.

2. Детальное изучение каталитических систем УОСЬ/БЮг, Мо^МезМСЬЬСМегРЬОг^СЬ и Та (=М'Ви)(СН2СМе2РЬ)3/8Ю2, включающее:

• разработку простых и воспроизводимых методик приготовления;

• изучение строения полученных материалов физико-химическими методами;

• тестирование каталитической активности полученных материалов в различных модельных реакциях оксо/имидного гетерометатезиса.

3. Изучение реакций оксо/имидного гетерометатезиса между А^-сульфиниламинами и карбонильными соединениями с использованием полученных катализаторов.

4. Апробация полученных катализаторов в других гетерометатезисных превращениях и поиск возможностей распространения реакции оксо/имидного гетерометатезиса на новые классы соединений (производные карбоновых кислот, изоцианаты, С02 и др.).

Научная новизна и практическая значимость работы.

В ходе данного диссертационного исследования.

1. Проведен систематический поиск гетерогенных систем, перспективных в качестве катализаторов оксо/имидного гетерометатезиса между А^-сульфиниламинами и карбонильными соединениями. Для ряда систем обнаружено, что иммобилизация гомогенных катализаторов на силикагеле приводит к значительному увеличению их каталитической активности благодаря «активирующему эффекту подложки». Тем самым показано, что переход в область гетерогенного катализа позволяет значительно расширить возможности синтетического применения гетерометатезисных процессов.

2. Отработаны простые, эффективные и воспроизводимые методики иммобилизации на поверхности силикагеля оксохлорида ванадия и имидо-алкильных комплексов молибдена, тантала и ниобия.

3. С помощью комплекса физико-химических методов детально изучено строение привитых соединений на основе УОСЬ и Та (=М'Ви)(СН2СМе2РЬ)з на поверхности силикагеля. Найдено, что структура поверхностных форм металлокомплексов зависит от количества наносимого металла и условий термической предобработки силикагеля.

4. На основе полученных гетерогенных катализаторов разработан высокоэффективный безводный экспресс-метод синтеза иминов широкого круга ароматических альдегидов и кетонов. Изучены диапазон применимости метода и закономерности протекания реакций. Металл-катализируемое гетерометатезисное имидирование кетонов осуществлено впервые.

5. Найдено, что Та (=М1Ви)(СН2СМе2РЬ)з/8Ю2 катализирует реакции гетерометатезисного имидирования ДМФА Л^-сульфиниламинами с образованием формамидинов, конденсацию #-сульфиниламинов и изоцианатов в сульфодиимины и карбодиимиды, соответственно, и метатезис сульфодииминов.

6. С использованием дисульфиниламинов Х (СбН40)2 (X = О, Б, БОг, СН2) и Та (="Ы1Ви)(СН2СМе2РЬ)з/8Ю2 продемонстрированы первые примеры реакций гетерометатезиса с образованием гетероциклов (ЯСЯМ) в условиях гетерогенного катализа. Получены новые представители ряда восьмичленных гетероциклических соединений тиа-Х4-диазоцинов.

7. На примере полученных в работе тиа-Х4-диазоцинов, ряда альдегидов и УОСЬ/БЮг в качестве катализатора продемонстрирована эффективность гетерогенного катализа в реакции гетерометатезиса с раскрытием цикла (ЯОНМ/СНМ).

Структура и объем работы.

Диссертационная работа состоит из введения, трех основных разделов, выводов и списка цитируемой литературы. Первый раздел представляет собой обзор описанных в литературе стехиометрических и каталитических реакций гетерометатезиса, протекающих при участии имидных комплексов переходных металлов. Во втором разделе изложены основные результаты диссертационной работы. Третий раздел содержит синтетические методики и детали физико-химических исследований. Материал изложен на 206 страницах машинописного текста и содержит 161 схему, 23 рисунка и 26 таблиц. Список цитируемой литературы содержит 250 ссылок.

выводы.

Разработаны гетерогенизированные металлокомплексные катализаторы оксо/имидного гетерометатезиса на основе оксохлорида ванадия и имидоалкильных комплексов молибдена, ниобия и тантала, иммобилизованных на поверхности силикагеля. Обнаружено, что иммобилизация металлокомплексов на силикагеле приводит к резкому увеличению их каталитической активности.

С помощью комплекса физико-химических методов показано, что структура поверхностных форм иммобилизованного оксохлорида ванадия зависит от количества наносимого металла и условий термической предобработки силикагеля. Графтинг 2.5 мол.% УОСЬ на БЮг-бОО приводит к образованию изолированных каталитически высокоактивных поверхностных комплексов (=8Ю)У (=0)С12 унифицированного состава и строения. Увеличение загрузок УОСЬ сопровождается снижением удельной каталитической активности и усложнением структуры привитого слоя. При загрузках УОСЬ Ю мол.% происходит частичное восстановление ванадия в процессе графтинга.

Использование металлоорганических производных молибдена, ниобия и тантала для иммобилизации на силикагеле оказалось наиболее успешным для создания высокоактивных гетерогенных катализаторов на основе этих металлов. С помощью комплекса физико-химических методов показано, что графтинг Та (=Н1Ви)(СН2СМе2РЬ)з на БЮг-ЗОО приводит к образованию поверхностных комплексов строения (=8Ю)2Та (=К1Ви)(СН2СМе2Р11). Катализаторы Мо^МевМСНгСМегРЬУБЮг-ЗОО и Та (=М1Ви)(СН2СМе2Р11)з/8Ю2−300 позволили существенно расширить прикладные возможности реакций оксо/имидного гетерометатезиса с участием У-сульфиниламинов.

На основе полученных гетерогенных катализаторов разработан новый удобный безводный экспресс-метод синтеза широкого круга иминов альдегидов и кетонов. Металл-катализируемое метатезисное имидирование кетонов осуществлено впервые.

Продемонстрирована эффективность Та (=М'Ви)(СН2СМе2РЬ)з/8Ю2−300 в реакциях гетерометатезисного имидирования ДМФА У-сульфиниламинами с образованием формамидинов, конденсации У-сульфиниламинов и изоцианатов в сульфодиимины и карбодиимиды, соответственно, и метатезиса сульфодииминов.

Продемонстрированы первые примеры реакций гетерометатезиса с образованием гетероцикла (ЯСНЫ) и его раскрытием (ЯОНМ/СНМ) в условиях гетерогенного катализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Handbook of Metathesis, Vol. 1−3- Grubbs R. H., Ed.- Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
  2. Ivin K. J. Advances in the Metathesis of Olefins. The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups- Patai S., Ed.- John Wiley & Sons: Chichester, 1997- pp. 1497−1617.
  3. Schrock R. R., Hoveyda A. H. Molybdenum and tungsten imido alkylidene complexes as efficient olefin-metathesis catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592−4633.
  4. Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials, NATO ASI Series- imamoglu Y., Dragutan V., Eds.- Springer: Dordrecht, 2007.
  5. Duncan A. P., Bergman R. G. Selective transformations of organic compounds by imidozirconocene complexes. Chem. Rec. 2002, 2, 431145.
  6. Hazari N., Mountford P. Reactions and applications of titanium imido complexes. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839−849.
  7. Guiducci A. E., Boyd C. L., Mountford P. Reactions of cyclopentadienyl-amidinate titanium imido compounds with CS2, COS, isocyanates, and other unsaturated organic compounds. Organometallics 2006, 25, 1167−1187.
  8. Dunn S. C., Hazari N., Cowley A. R., Green J. C., Mountford P. Synthesis and reactions of group 4 imido complexes supported by cyclooctatetraene ligands. Organometallics 2006, 25, 1755−1770.
  9. Royo P., Sanchez-Nieves J. Oxo and imido/imido exchange and C-H activation reactions based on pentamethylcylopentadienyl imido tantalum complexes. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61−68.
  10. Krska S. W., Zuckerman R. L., Bergman R. G. Use of steric hindrance and a metallacyclobutene resting state to develop robust and kinetically characterizable zirconium-based imine metathesis catalysts. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 11 828−11 829.
  11. Zuckerman R. L., Krska S. W., Bergman R. G. Zirconium-mediated metathesis of imines: A study of the scope, longevity, and mechanism of a complicated catalytic system. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 751−761.
  12. Cantrell G. K., Meyer T. Y. Transition-metal-catalyzed imine metathesis. Organometallics 1997, 16, 5381−5383.
  13. Cantrell G. K., Meyer T. Y. Catalytic C=N bond formation by metal-imide-mediated imine metathesis. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 8035−8042.
  14. Burland M. C., Pontz T. W., Meyer T. Y. Role of trace amine in the metathesis of imines by CpTa (=NR)Cl2. Organometallics 2002, 21, 1933−1941.
  15. Wang W.-D., Espenson J. H. Metathesis reactions of tris (adamantylimido)methylrhenium and aldehydes and imines. Organometallics 1999,18, 5170−5175.
  16. Bruno J. W., Li X. J. Use of niobium (lll) and niobium (V) compounds in catalytic imine metathesis under mild conditions. Organometallics 2000,19, A612-A61A.
  17. Meisel I., Hertel G., Weiss K. Investigations of polymerizations and metathesis reactions part IX. Metathesis of carbodiimides with tungsten (VI)-imido complexes. J. Mol. Catal. 1986, 36, 159−162.
  18. Birdwhistell K. R., Lanza J., Pasos J. Carbodiimide metathesis catalyzed by vanadium oxo and imido complexes via imido transfer. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200−205.
  19. Holland A. W., Bergman R. G. Heterocumulene metathesis by iridium guanidinate and ureylene complexes: Catalysis involving reversible insertion to form six-membered metallacycles. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9010−9011.
  20. Ong T.-G., Yap G. P. A., Richeson D. S. Catalytic C=N bond metathesis of carbodiimides by group 4 and 5 imido complexes supported by guanidinate ligands. Chem. Commun. 2003, 2612−2613.
  21. Dillon K. B., Gibson V. C., Sequeira L. J. Transition-metal catalysed metathesis of phosphorus-phosphorus double bonds. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2429−2430.
  22. Chisholm M. H., Delbridge E. E., Kidwell A. R., Quinlan K. B. Nitrogen atom exchange between molybdenum, tungsten and carbon. A convenient method for N-15 labeling. Chem. Commun. 2003, 126−127.
  23. Burroughs B. A., Bursten B. E., Chen S., Chisholm M. H., Kidwell A. R. Metathesis of nitrogen atoms within triple bonds involving carbon, tungsten, and molybdenum, lnorg. Chem. 2008, 47, 5377−5385.
  24. Gdula R. L., Johnson M. J. A., Ockwig N. W. Nitrogen-atom exchange mediated by nitrido complexes of molybdenum, lnorg. Chem. 2005, 44, 9140−9142.
  25. Birdwhistell K. R., Boucher T., Ensminger M., Harris S., Johnson M., Toporek S. Catalysis of phenyl isocyanate condensation to //.//'-diphenylcarbodiimide via vanadium oxo and imido complexes. Organometallics 1993,12, 1023−1025.184
  26. Nomura K., Schrock R. R., Davis W. M. Synthesis of vanadium (III), -(IV), and -(V) complexes that contain the pentafluorophenyl-substituted triamidoamine ligand (C6F5NCH2CH2)3N.3~. Inorg. Chem. 1996, 35, 3695−3701.
  27. Rice G. L., Scott S. L. Site-specific oxygen-18 labelling of silica-supported vanadium (V) complexes: Implications for oxidation catalysis. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997,125, 73−79.
  28. Zhizhin A. A., Zarubin D. N., Ustynyuk N. A. Molybdenum-mediated imido-transfer reaction of ,/V-sulfinylamines with dimethylformamide. Mendeleev Commun. 2009, 19, 165−166.
  29. Zhizhin A. A., Zarubin D. N., Ustynyuk N. A. An imido-transfer reaction of aldehydes with iV-suIfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 699−702.
  30. Jain S. L., Sharma V. B., Sain B. A novel imido-transfer reaction of aldehydes with Ph3P=NTs using RuCl2(PPh3)3 as catalyst. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4341343.
  31. Jain S. L., Sharma V. B., Sain B. Ruthenium catalyzed imido-transfer reactions of aldehydes: An easy access to N-sulfonyl aldimines under mild reaction conditions. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 239, 92−95.
  32. Coperet C., Chabanas M., Petroff Saint-Arroman R., Basset J.-M. Homogeneous and heterogeneous catalysis: Bridging the gap through Surface Organometallic Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 156−181.
  33. Coperet C. Molecular design of heterogeneous catalysts: the case of olefin metathesis. New J. Chem. 2004, 28, 1−10.
  34. Candy J.-P., Coperet C., Basset J.-M. Analogy between surface and molecular organometallic chemistry. Top. Organomet. Chem. 2005, 16, 151−210.
  35. Modern Surface Organometallic Chemistry, Basset J.-M., Psaro R., Roberto D., Ugo R., Eds.- Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
  36. Yermakov Y. I. Supported catalysts obtained by interaction of organometallic compounds of transition elements with oxide supports. Catal. Rev. Sci. Eng. 1976, 13, 77−120.
  37. Iwasawa Y. Chemical design and characterization of catalysts and catalysis: an approach to dynamic catalyst design. Catal. Today 1993,18, 21−72.185
  38. Maschmeyer Т., Rey F., Sankar G., Thomas J. M. Heterogeneous catalysts obtained by grafting metallocene complexes onto mesoporous silica. Nature 1995, 378, 159−162.
  39. De Vos D. E., Dams M., Sels B. F., Jacobs P. A. Ordered mesoporous and microporous molecular sieves functionalized with transition metal complexes as catalysts for selective organic transformations. Chem. Rev. 2002,102, 3615−3640.
  40. Fujdala K. L., Don Tilley T. Design and synthesis of heterogeneous catalysts: the thermolytic molecular precursor approach. J. Catal. 2003, 216, 265−275.
  41. Thomas J. M., Raja R., Lewis D. W. Single-site heterogeneous catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6456−6482.
  42. Thomas J. M., Raja R. The advantages and future potential of single-site heterogeneous catalysts. Top. Catal. 2006, 40, 3−17.
  43. Corma A., Garcia H. Crossing the borders between homogeneous and heterogeneous catalysis: Developing recoverable and reusable catalytic systems. Top. Catal. 2008, 48, 8−31.
  44. Thomas J. M., Hernandez-Garrido J. C., Raja R., Bell R. G. Nanoporous oxidic solids: the confluence of heterogeneous and homogeneous catalysis. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2799−2825.
  45. Dal Santo V., Liguori F., Pirovano C., Guidotti M. Design and use of nanostructured single-site heterogeneous catalysts for the selective transformation of fine chemicals. Molecules 2010,15, 3829−3856.
  46. Химия привитых поверхностных соединений', под ред. Лисичкина Г. В.- Москва: Физматлит, 2003.
  47. Vidal V., Theolier A., Thivolle-Cazat J., Basset J.-M. Metathesis of alkanes catalyzed by silica-supported transition metal hydrides. Science 1997, 276, 99−102.
  48. Blanc F., Cop6ret C., Thivolle-Cazat J., Basset J.-M. Alkane metathesis catalyzed by a well-defined silica-supported Mo imido alkylidene complex: (=SiO)Mo (=NAr)(=CH®u)(CH2iBu). Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6201−6203.
  49. Basset J.-M., Coperet C., Soulivong D., Taoufik M., Thivolle-Cazat J. Metathesis of alkanes and related reactions. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 323−334.
  50. Coperet С. C-H bond activation and organometallic intermediates on isolated metal centers on oxide surfaces. Chem. Rev. 2010, 110, 656−680.
  51. Avenier P., Taoufik M., Lesage A., Solans-Monfort X., Baudouin A., de Mallmann A., Veyre L., Basset J.-M., Eisenstein O., Emsley L., Quadrelli E. A. Dinitrogen dissociation on an isolated surface tantalum atom. Science 2007, 317, 1056−1060.
  52. Nugent W. A., Mayer J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds: The Chemistry of Transition Metal Complexes Containing Oxo, Nitrido, Imido, Alkylidene, or Alkylidyne Ligands- Wiley-Interscience: New York, 1988.
  53. Kolomnikov I. S., Koreshkov Y. D., Lobeeva T. S., Volpin M. E. Phenyl isocyanate as a source of phenylimido-ligand. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1432.
  54. И. С., Корешков Ю. Д., Лобеева Т. С., Вольпин M. Е. Образование нитреновых комплексов рения при взаимодействии оксопроизводных рения с фенилизоцианатом. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971, 2065−2066.
  55. Д. Н., Устынюк Н. А. Методы синтеза имидных комплексов переходных металлов 4−9 групп. Успехи химии 2006, 75, 753−790.
  56. D. Е. Organoimido complexes of the transition metals. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239−482.
  57. Nugent W. A., Haymore B. L. Transition metal complexes containing organoimido (NR.) and related ligands. Coord. Chem. Rev. 1980, 31, 123−175.
  58. Chisholm M. H., Rothwell I. P. Amido and imido metal complexes. Comprehensive Coordination Chemistry. Vol. 2 Wilkinson G., Gillard R. D., McCleverty J. A., Eds.- Pergamon Press: Oxford, 1987- pp. 161−188.
  59. Devore D. D., Lichtenhan J. D., Takusagawa F., Maatta E. A. Complexes of (arylimido)vanadium (V). Synthetic, structural, spectroscopic, and theoretical studies of V (Ntol)Cl3 and derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 7408−7416.
  60. Schoettel G., Kress J., Osborn J. A. A simple route to molybdenum-carbene catalysts for alkene metathesis. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1062−1063.
  61. Jernakoff P., Geoffroy G. L., Rheingold A. L., Geib S. J. Formation of the molybdenum metallacycle Mo (ri5-C5H5)2{OC (0)N (Ph)}. from the formal [2+2] coupling of phenyl isocyanate with a metal-oxo linkage. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1610−1611.
  62. Glueck D. S., Wu J., Hollander F. J., Bergman R. G. Monomeric (pentamethylcyclopentadienyl)iridium imido compounds: Synthesis, structure, and reactivity. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 2041−2054.
  63. Green M. L. H., Hogarth G., Konidaris P. C., Mountford P. Interconversion of oxo and imido ligands at a dimolybdenum centre: Molecular and electronic structure of {Mofo-C5H4Me)(NPh)(n-NPh)}2. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3781−3787.
  64. Green M. L. H., Hogarth G., Konidaris P. C., Mountford P. The interconversion of oxo and imido ligands at a dimolybdenum centre: X-ray crystal structure of Mo (n-C5H4Me)(NPh)(^-NPh).2. J. Organomet. Chem. 1990, 394, C9-C15.
  65. Green M. L. H., Moynihan K. J. Replacement of terminal and bridging oxo groups by phenylimido groups in (г|-С5Н5)ОМо (|д.-0)20Мо (г|-С5Н5) giving (Tl-C5H5)(NPh)Mo ((i-NPh)2(NPh)Mo (Ti-C5H5). Polyhedron 1986, 5, 921−923.
  66. Scott S. L., Basset J.-M. Coordination chemistry on surfaces: A new method to graft rhenium (VII) oxide on highly dehydroxylated oxides. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1 206 912 070.
  67. La Monica G., Cenini S. A new synthesis and some reactions of rhenium nitrene complexes. Inorg. Chim. Acta 1978, 29, 183−187.
  68. Cenini S., Pizzotti M. The reaction of molybdenum (VI) dioxo derivatives with heterocumulenes. Inorg. Chim. Acta 1980, 42, 65−68.
  69. Д. H. Синтез и свойства новых имидных комплексов молибдена(У1) на основе полигалогензамещенных анилинов и хелатных диаминов. Дисс. канд. хим. наук. ИНЭОС РАН, Москва. 2003.
  70. Д. Н., Головко Д. С., Устынюк Н. А. Метатезисное имидирование диоксомолибденбис(диметилдитиокарбамата) о-замещенными iV-сульфиниланилинами. Изв. АН. Сер. хим. 2002, 51, 987−988.
  71. Rufanov К. A., Zarubin D. N., Ustynyuk N. A., Gourevitch D. N., Sundermeyer J., Churakov A. V., Howard J. A. K. Synthesis and structure of a series of new haloaryl imido complexes of molybdenum. Polyhedron 2001, 20, 379−385.
  72. Korn K., Schorm A., Sundermeyer J. Sulfmylamid-metathese und nitren-transfer an komplexen des sechswertigen molybdans und wolframs. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 2125— 2132.
  73. Rufanov K. A., Kipke J., Sundermeyer J. Sulfinylamine metathesis at oxo metal species -convenient entry into imido metal chemistry. Dalton. Trans. 2011, 40, 1990−1997.
  74. Rocklage S. M., Schrock R. R. Tantalum imido complexes. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 7808−7809.
  75. Rocklage S. M., Schrock R. R. Preparation of organoimido and |u.-dinitrogen complexes of tantalum and niobium from neopentylidene complexes. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 30 773 081.
  76. Cantrell G. K., Geib S. J., Meyer T. Y. Ring-opening of a cyclic imine: The first step of imine ROMP. Organometallics 1999,18, 4250−4252.
  77. Cantrell G. K., Geib S. J., Meyer T. Y. Ring-opening metathesis of a cyclic imine. Organometallics 2000, 19, 3562−3568.
  78. Zhang J., Gunnoe T. B. Reactions of ruthenium benzylidene complexes with cyclic and acyclic imines: Oligomerization of 1-pyrroline and metathesis via tautomerism. Organometallics 2003, 22, 2291−2297.
  79. Freudenberger J. H., Schrock R. R. Wittig-like reactions of tungsten alkylidyne complexes. Organometallics 1986, 5, 398−400.
  80. Gdula R. L., Johnson M. J. A. Highly active molybdenum-alkylidyne catalysts for alkyne metathesis: Synthesis from the nitrides by metathesis with alkynes. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9614−9615.
  81. Doxsee K. M., Farahi J. B. Synthesis and reactivity of vinylimido complexes of titanocene. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1452−1454.
  82. Schrock R. R., Fellmann J. D. Multiple metal-carbon bonds. 8. Preparation, characterization, and mechanism of formation of the tantalum and niobium neopentylidene complexes, M (CH2CMe3)3(CHCMe3). J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359−3370.
  83. Cramer R. E., Panchanatheswaran K., Gilje J. W. Uranium carbon multiple-bond chemistry. 3. Insertion of acetonitrile and the formation of a uranium nitrogen multiple bond. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 1853−1854.
  84. Amdtsen B. A., Sleiman H. F., Chang A. K., McElwee-White L. Evidence for ambiphilic behavior in (CO)sW=NPh. Conversion of carbonyl compounds to TV-phenyl imines via metathesis. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4871−4876.
  85. Herndon J. W., McMullen L. A. Metathesis and reduction reactions of nitroso compounds with metal carbenes and metal carbonyls. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 83−101.
  86. Weiss K., Schubert U., Schrock R. R. Metathesis-like reaction of tungsten alkylidyne complex with cyclohexyl isocyanate. Organometallics 1986, 5, 397−398.
  87. Roper W. R., Waters J. M., Wright A. H. Sulfene-transition metal complexes from S02 addition to terminal methylene complexes of osmium (O) and iridium (I). Structure of 0s (CH2S0.0)Cl (N0)(PPh3)2./. Organomet. Chem. 1984, 275, C13-C15.
  88. Herberhold M., Hill A. F. The coordination chemistry of iminooxosulphuranes. II. The interaction of tosyl-NSO with osmium-alkylidene complexes. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 227−231.
  89. Hill A. F. Hetero-olefin metathesis: interaction of M-C, S-0 and P-C multiple bonds. J. Mol. Catal. 1991, 65, 85−93.
  90. Nugent W. A., McKinney R. J., Kasowski R. V., Van-Catledge F. A. Electrophilic vs. nucleophilic reactivity in complexes containing multiply-bonded (alkylidene, imido or oxo) ligands. A conceptual model. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L91-L93.
  91. Nugent W. A. Synthesis of some d° organoimido complexes of the early transition metals. Inorg. Chem. 1983, 22, 965−969.
  92. Jolly M., Mitchell J. P., Gibson V. C. Imido ligand reactivity in four-coordinate bis (imido) complexes of molybdenum (VI). J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1329−1330.
  93. Nugent W. A., Harlow R. L. Structure and reactivity in the group 5B t-butylimido complexes (Me2N)3M=NBul- X-Ray crystal and molecular structure of Ai-t-butylimidotris (dimethylamido)tantalum. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 579−580.
  94. Cotton F. A., Hall W. T. Reactions of tantalum (III) with alkynes and nitriles. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 5094−5095.
  95. Gibson V. C., Kee T. P. Half-sandwich pentamethylcyclopentadienyl oxo and alkoxo complexes of tantalum. Synthesis and characterisation of (ri-C5Me5)Ta (0)C12. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 656−657.
  96. Ketterer N. A., Ziller J. W., Rheingold A. L., Heyduk A. F. Imido and organometallic-amido titanium (IV) complexes of a chelating phenanthrenediamide ligand. Organometallics 2007, 26, 5330−5338.
  97. Hagadorn J. R., Arnold J. Titanium (II), -(III), and -(IV) complexes supported by benzamidinate ligands. Organometallics 1998, 17, 1355−1368.
  98. Wang H., Chan H.-S., Xie Z. Synthesis, characterization, and reactivity of terminal titanium imido complexes incorporating constrained-geometry carboranyl ligands. Organometallics 2005, 24, 3772−3779.
  99. Thorman J. L., Woo L. K. Synthesis and reactivity of hydrazido (2-) and imido derivatives of titanium (IV) tetratolylporphyrin. Inorg. Chem. 2000, 39, 1301−1304.
  100. Walsh P. J., Hollander F. J., Bergman R. G. Monomeric and dimeric zirconocene imido compounds: synthesis, Structure, and reactivity. Organometallics 1993, 12, 3705−3723.
  101. Lee S. Y., Bergman R. G. Generation of oxozirconocene complexes from the reaction of Cp2(THF)Zr=N-/-Bu with organic and metal carbonyl functionalities: Apparently divergent behavior of transient Cp2Zr=0., J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 6396−6406.
  102. Cummins C. C., Schrock R. R., Davis W. M. Phosphinidenetantalum (V) complexes of the type (N3N)Ta=PR. as phospha-Wittig reagents (R = Ph, Cy, /Bu- N3N = (Me3SiNCH2CH2)3N). Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 756−759.
  103. Breen T. L., Stephan D. W. Phosphinidene transfer reactions of the terminal phosphinidene complex Cp2Zr (PC6H2−2,4,6-/-Bu3)(PMe3). J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1 191 411 921.
  104. S., Protasiewicz J. D. «Phospha-variations» on the themes of Staudinger and Wittig: phosphorus analogs of Wittig reagents. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 181−201.
  105. Kissounko D. A., Guzei I. A., Gellman S. H., Stahl S. S. Titanium (IV)-mediated conversion of carboxamides to amidines and implications for catalytic transamidation. Organometallics 2005, 24, 5208−5210.
  106. Krinsky J. L., Anderson L. L., Arnold J., Bergman R. G. Oxygen-centered hexatantalum tetradecaimido cluster complexes. Inorg. Chem. 2008, 47, 1053−1066.
  107. Dubberley S. R., Friedrich A., Willman D. A., Mountford P., Radius U. Synthesis and reactivity of calix4. arene-supported group 4 imido complexes. Chem. Eur. J. 2003, 9, 36 343 654.
  108. Hsu S.-H., Chang J.-C., Lai C.-L., Hu C.-H., Lee H. M., Lee G.-H., Peng S.-M., Huang J.-H. Terminal titanium-ligand multiple bonds. Cleavages of C=0 and C=S double bonds with Ti imido complexes. Inorg. Chem. 2004, 43, 6786−6792.
  109. Kilgore U. J., Basuli F., Huffman J. C., Mindiola D. J. Aryl isocyanate, carbodiimide, and isocyanide prepared from carbon dioxide. A metathetical group-transfer tale involving a titanium-imide zwitterion. Inorg. Chem. 2006, 45, 487−489.
  110. Bart S. C., Anthon C., Heinemann F. W., Bill E., Edelstein N. M., Meyer K. Carbon dioxide activation with sterically pressured mid- and high-valent uranium complexes. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12 536−12 546.
  111. Zuckerman R. L., Bergman R. G. Structural factors that influence the course of overall 2 + 2. cycloaddition reactions between imidozirconocene complexes and heterocumulenes. Organometallics 2000, 19, 4795^4809.
  112. Thorman J. L., Guzei I. A., Young, Jr. V. G., Woo L. K. Addition and metathesis reactions of zirconium and hafnium imido complexes. Inorg. Chem. 2000, 39, 2344−2351.
  113. Blum S. A., Bergman R. G. Nitro and nitroso metathesis reactions with monomeric zirconium imido complexes. Organometallics 2004, 23, 4003−4005.
  114. Lee S. Y., Bergman R. G. Reactions of an imidozirconocene complex with cyclopentadienylmetal carbonyl complexes: C-H activation versus oxygen atom abstraction. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877−5878.
  115. Meyer K. E., Walsh P. J., Bergman R. G. Zirconium-mediated imine metathesis. Synthesis of 2,4-diaza-l-zirconiacyclobutanes and the mechanism of their reactions with imines and alkynes. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669−2670.
  116. Meyer K. E., Walsh P. J., Bergman R. G. A mechanistic study of the cycloaddition-cycloreversion reactions of the zirconium-imido complex Cp2Zr (N-/-Bu)(THF) with organic imines and azides. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 974−985.
  117. Mclnnes J. M., Mountford P. Transition metal imide/organic imine metathesis reactions: unexpected observations. Chem. Commun. 1998, 1669−1670.
  118. Mclnnes J. M., Blake A. J., Mountford P. Reactions of titanium imido complexes with a-diimines: complexation versus Ti=N/C=N bond metathesis. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3623−3628.
  119. Cantrell G. K., Meyer T. Y. Azaheteroalkene metathesis: reaction of imines with molybdenum (vi) bis (imide) complexes. Chem. Commun. 1997, 1551−1552.
  120. Buhl M. Density functional calculations of 95Mo NMR chemical shifts: Applications to model catalysts for imine metathesis. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3514−3522.
  121. Buhl M. The amide route in imine metathesis with imidomolybdenum catalysts: A model DFT study. J. Mol. Model. 2000, 6, 112−118.
  122. Ong T.-G., Yap G. P. A., Richeson D. S. Catalytic construction and reconstruction of guanidines: Ti-mediated guanylation of amines and transamination of guanidines. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 8100−8101.
  123. Thorman J. L., Guzei I. A., Young, Jr. V. G., Woo L. K. Synthesis, structure, and reactivity of zirconium and hafnium imido metalloporphyrins. Inorg. Chem. 1999, 38, 3814— 3824.
  124. Zuckerman R. L., Bergman R. G. Mechanistic investigation of cycloreversion/cycloaddition reactions between zirconocene metallacycle complexes and unsaturated organic substrates. Organometallics 2001, 20, 1792−1807.
  125. Montilla F., del Rio D., Pastor A., Galindo A. Use of vanadium complexes as catalysts in the synthesis of guanidines: New experimental data and DFT analysis of the carbodiimide interaction with the catalyst. Organometallics 2006, 25, 4996−5002.
  126. Legzdins P., Phillips E. C., Rettig S. J., Trotter J., Veltheer J. E., Yee V. C. Reactivity of Cp*W (0)2(CH2SiMe3) toward p-tolyl isocyanate: Cycloaddition reactions of tungsten-oxo and -imido linkages. Organometallics 1992,11, 3104—3110.
  127. Bryan J. C., Burrell A. K., Miller M. M., Smith W. H., Burns C. J., Sattelberger A. P. Synthesis and reactivity of technetium (VII) imido complexes. Polyhedron 1993, 12, 1769−1777.
  128. Burrell A. K., Steedman A. J. Synthesis, structure, and reactivity of ruthenium (Il) terminal imido complexes. Organometallics 1997,16, 1203−1208.
  129. Michelman R. I., Bergman R. G., Andersen R. A. Synthesis, exchange reactions, and metallacycle formation in osmium (II) imido systems: Formation and cleavage of Os-N bonds. Organometallics 1993, 12, 2741−2751.
  130. Hogarth G., Konidaris P. C. Imido ligand exchange at a molybdenum (V) centre. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 149−152.
  131. Danopoulos A. A., Wilkinson G., Sweet T. K. N., Hursthouse M. B. Arylimido complexes of chromium-(VI), -(V) and -(IV). J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2111−2123.
  132. Jolly M., Mitchell J. P., Gibson V. C. Intermetal exchange of oxo, imido and alkylidene ligands. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1331−1332.
  133. Wang W.-D., Espenson J. H. Pairwise exchanges of oxo and imido groups in rhenium (VII) compounds. Inorg. Chem. 2002, 41, 1782−1787.
  134. Cotton F. A., Duraj S. A., Roth W. J. A new double bond metathesis reaction: Conversion of an Nb=Nb and an N=N bond into two Nb=N bonds. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 4749^1751.
  135. Schrock R. R., Listemann M. L., Sturgeoff L. G. Metathesis of tungsten-tungsten triple bonds with acetylenes and nitriles to give alkylidyne and nitrido complexes. J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 4291−4293.
  136. H. С., Позднякова Т. M. Перегруппировки и циклизации. V. 1,2-циклоприсоединение альдегидов к тиониланилинам. Журн. орг. химии 1971, 7, 951−953.
  137. Li A., Bin X., Zhu S., Huang Q., Liu J. Synthesis of 7V-pentafluorophenyl aromatic aldimines C6FsN=CHAr and an X-ray structure analysis of jV-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine, C6F5N=CHC6H4CH3−4. J. Fluorine Chem. 1994, 68, 145−148.
  138. Moiseev S. V., Goncharov V. M., Zatonsky G. V., Cherstkov V. F., Vasil’ev N. V. Synthesis and cycloaddition reactions of polyfluorinated imines. Mendeleev Commun. 2006, 16, 184−186.
  139. Campbell T. W., Monagle J. J., Foldi V. S. Carbodiimides. I. Conversion of isocyanates to carbodiimides with phospholine oxide catalyst. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3673−3677.
  140. Walsh P. J., Baranger A. M., Bergman R. G. Stoichiometric and catalytic hydroamination of alkynes and allene by zirconium bisamides Cp2Zr (NHR)2. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708−1719.
  141. Bell S. A., Geib S. J., Meyer T. Y. Iminophosphorane-mediated carbodiimide metathesis. Chem. Commun. 2000, 1375−1376.
  142. Bell S. A., Meyer T. Y., Geib S. J. Catalytic double-bond metathesis without the transition metal. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 698−10 705.
  143. Antinolo A., Lopez-Solera I., Otero A., Prashar S. The synthesis of alkyl niobocene imido complexes and the X-ray crystal structure of Nb (=0)Cp2Me. (Cp = r^-CsHs). J. Organomet. Chem. 2001, 631, 151−156.
  144. О. В. Гетерогенный катализ: Учебное пособие для вузов. Москва: ИКЦ «Академкнига», 2004.
  145. В. М. Основы химической кинетики и катализа: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений. Москва: ИЦ «Академия», 2003.
  146. R. A., Wallau М., Arends I. W. С. Е., Schuchardt U. Heterogeneous catalysts for liquid-phase oxidations: Philosophers' stones or trojan horses? Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485 493.
  147. Blanc F., Berthoud R., Salameh A., Basset J.-M., Coperet C., Singh R., Schrock R. R. Dramatic improvements of well-defined silica supported Mo-based olefin metathesis catalysts by tuning the N-containing ligands. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 8434−8435.
  148. Blanc F., Thivolle-Cazat J., Basset J.-M., Сорёге! С., Hock A. S., Tonzetich Z. J., Schrock R. R. Highly active, stable, and selective well-defined silica supported Mo imido olefin metathesis catalysts. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 1044−1045.
  149. Blanc F., Salameh A., Thivolle-Cazat J., Basset J.-M., Coperet C., Sinha A., Schrock R. R. Grafting mechanism and olefin metathesis activity of well-defined silica-supported Mo imido alkyl alkylidene complexes. C. R. Chimie 2008,11, 137−146.
  150. Zhuravlev L. T. Concentration of hydroxyl groups on the surface of amorphous silicas. Langmuir 1987, J, 316−318.
  151. Bartram M. E., Michalske T. A., Rogers, Jr. J. W. A reexamination of the chemisorption of trimethylaluminum on silica. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4453−4463.
  152. Kresze G., Maschke A., Albrecht R., Bederke K., Patzschke H. P., Smalla H., Trede A. Organic TV-sulfinyl compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 1962,1, 89−98.
  153. V. С., Kee T. P., Shaw A. The use of silylethers and silylthioethers in syntheses of oxohalide and thiohalide compounds of molybdenum and tungsten. Polyhedron 1990, 9, 2293−2298.
  154. Herrera J., Kwak J., Hu J., Wang Y., Peden C., Macht J., Iglesia E. Synthesis, characterization, and catalytic function of novel highly dispersed tungsten oxide catalysts on mesoporous silica. J. Catal. 2006, 239, 200−211.
  155. Du G, Lim S., Pinault M., Wang C., Fang F., Pfefferle L., Haller G. Synthesis, characterization, and catalytic performance of highly dispersed vanadium grafted SBA-15 catalyst. J. Catal. 2008, 253, 74−90.
  156. А. А., Дубровенский С. Д. Квантовохимические подходы к идентификации наноструктур, синтезируемых методом молекулярного наслаивания. Рос. хим. окури. 2009, 53, 98−110.
  157. Das Е., Eckert Н., Ни Н., Wachs I. Е., Walzer J. F., Feher F. J. Bonding states of surface vanadium (V) oxide phases on silica: Structural characterization by 51V NMR and Raman spectroscopy. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8240−8243.
  158. Gao X., Bare S. R., Weckhuysen В. M., Wachs I. E. In situ spectroscopic investigation of molecular structures of highly dispersed vanadium oxide on silica under various conditions. J. Phys. Chem. В 1998, 102, 10 842−10 852.
  159. Rice G. L., Scott S. L. Characterization of silica-supported vanadium (V) complexes derived from molecular precursors and their ligand exchange reactions. Langmuir 1997, 13, 1545−1551.
  160. Deguns E. W., Taha Z., Meitzner G. D., Scott S. L. An X-ray absorption study of two VOCb-modified silicas: Evidence for chloride-silica interactions. J. Phys. Chem. В 2005, 109, 5005−5011.
  161. Haney M. A., Franklin J. L. Mass spectrometric determination of the proton affinities of various molecules. J. Phys. Chem. 1969, 73, 4328−4331.
  162. Angell C. L., Howell M. V. Infrared spectroscopic investigation of zeolites and adsorbed molecules. IV. Acetonitrile. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2551−2554.
  163. A. S., Borovkov V. Y., Kazansky V. В., Pelmentschikov A. G., Zhidomirov G. M. On the unusual mechanism of Lewis acidity manifestation in HZSM-5 zeolites. Zeolites 1990, 10, 668−673.
  164. Wachs I. E. Raman and IR studies of surface metal oxide species on oxide supports: Supported metal oxide catalysts. Catal. Today 1996, 27, 437−455.
  165. Wachs I. E., Weckhuysen В. M. Structure and reactivity of surface vanadium oxide species on oxide supports. Appl. Catal. A: Gen. 1997,157, 67−90.
  166. Keller D. E., Visser T., Soulimani F., Koningsberger D. C., Weckhuysen В. M. Hydration effects on the molecular structure of silica-supported vanadium oxide catalysts: A combined IR, Raman, UV-vis and EXAFS study. Vib. Spectrosc. 2007, 43, 140−151.
  167. Schraml-Marth M., Wokaun A., Pohl M., Krauss H.-L. Spectroscopic investigation of the structure of silica-supported vanadium oxide catalysts at submonolayer coverages. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991,87, 2635−2646.
  168. Gao X., Wachs I. E. Investigation of surface structures of supported vanadium oxide catalysts by UV-vis-NIR diffuse reflectance spectroscopy. J. Phys. Chem. В 2000, 104, 12 611 268.
  169. Vilas Boas L., Costa Pessoa J. Vanadium. Comprehensive Coordination Chemistry. Vol. 3- Wilkinson G., Gillard R. D., McCleverty J. A., Eds.- Pergamon Press: Oxford, 1987- pp. 453−583.
  170. О. Б., Мацько M. А., Микенас Т. Б., Захаров В. А., Паукштис Е. А., Хабибулин Д. Ф., Соболев А. П. Изучение VOCI3, закрепленного на поверхности Si02 и MgCl2, методом ЯМР 51V. Кинетика и катализ 2001, 42, 609−617.
  171. N. N., Clark J. С., Eldridge G. T., Barnes С. E. Building block syntheses of site-isolated vanadyl groups in silicate oxides. Chem. Commun. 2004, 856−857.
  172. Feher F. J., Walzer J. F. Synthesis and characterization of vanadium-containing silsesquioxanes. Inorg. Chem. 1991,50, 1689−1694.
  173. Rehder D. A survey of 51V NMR spectroscopy. Bull. Magn. Reson. 1982, 4, 33−83.
  174. А. А., Волкова A. H., Кольцов С. И., Алесковский В. Б. О взаимодействии оксихлорида ванадия (V) с кремнеземом. Журн. общ. химии 1973, 43, 1436−1440.
  175. С. И., Малыгин А. А., Волкова А. Н., Алесковский В. Б. Влияние степени гидроксилирования поверхности кремнезема на хемосорбцию хлорокиси ванадия. Журн. физ. химии 1973, 47, 988−991.
  176. Lovat S., Mba M., Abbenhuis H. C. L., Vogt D., Zonta C., Licini G. Role of intermolecular interactions in oxygen transfer catalyzed by silsesquioxane trisilanolate vanadium (V). Inorg Chem. 2009, 48, 4724−4728.
  177. Taoufik M., de Mallmann A., Prouzet E., Saggio G., Thivolle-Cazat J., Basset J.-M. Synthesis, characterization, and properties of silica-supported trimethylphosphine disiloxy tantalum hydride, (=SiO)2TaH (PMe3). Organometallics 2001, 20, 5518−5521.
  178. Jones Т. C., Nielson A. J., Rickard С. E. F. ТаС1(ц-С1)(^Ви1)(^НВи ()(№[2Ви1).2- a tantalum (V) complex containing terminal imido, amido, and amino ligands. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 205−206.
  179. Wolke S. I., Buffon R., Rodrigues Filho U. P. Surface organometallic chemistry of vanadium (V): reactivity of (Bu'N^VNpi towards silica. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 101— 107.
  180. Tsuji J., Hashiguchi S. Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2955−2958.
  181. P. W., Gibson V. С., Howard J. А. К., Whittle В., Wilson С. Four coordinate bis (imido) alkene complexes of molybdenum (IV): Relatives of the zirconocene family. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1666−1668.
  182. Nugent W. A., Harlow R. L. Some bis (tert-butylimido) complexes of the group 6 transition metals and a related alkylamido derivative. Inorg. Chem. 1980,19, 777−779.
  183. Schmidt S., Sundermeyer J. Hohervalente derivate der d-metall-sauren X. Imidokomplexe des flinf- und vierwertigen niobs und tantals mit halbsandwich- und metallocen-struktur. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 127−138.
  184. Blake A. J., Collier P. E., Dunn S. C., Li W.-S., Mountford P., Shishkin О. V. Synthesis and imido-group exchange reactions of /ert-butylimidotitanium complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1549−1558.
  185. Clemens D. H., Bell A. J., O’Brien J. L. Synthesis of stable aliphatic sulfur diimines. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1487−1489.
  186. Oldrich K., Spencer N., Stoddart J. F., Cragg-Hine I., Davidson M., Mair F. S., Raithby P., Snaith R., Kottke T., Pohl E. Self-assembly in the metallation of bis (aminoaryl) ethers. Tetrahedron 1995, 51, 579−590.
  187. McKinnon D. M., Duncan K. A. The 2, l-benzisothiazolo2,3-b.-2,l-benzisothiazole system, synthesis and properties. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1095−1098.
  188. Kustov L. M. New trends in IR-spectroscopic characterization of acid and basic sites in zeolites and oxide catalysts. Top. Catal. 1997, 4, 131−144.
  189. Cook R. L. Coupling NMR to NOM. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1484−1503.
  190. Metz G., Wu X. L., Smith S. O. Ramped-amplitude cross polarization in magic-anglespinning NMR. J. Magn. Reson. Ser. A 1994,110, 219−227.
  191. Thakur R. S., Kurur N. D., Madhu P. K. Swept-frequency two-pulse phase modulation for heteronuclear dipolar decoupling in solid-state NMR. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 459163.
  192. Chernyshov A. A., Veligzhanin A. A., Zubavichus Y. V. Structural Materials Science end-station at the Kurchatov Synchrotron Radiation Source: Recent instrumentation upgrades and experimental results. Nucl. Instr. Meth. Phys. Res. A 2009, 603, 95−98.
  193. Grundon M. F., Maitland D. J., Matier W. L. Proximity effects in diaryl derivatives. Part VI. Base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl aryl sulphones to 2-hydroxy-2'-(arylsulphonyl)azoxybenzenes. J. Chem. Soc. С 1971, 654−661.
  194. Al-Tai A. S., Hall D. M., Mears A. R. Nuclear magnetic resonance spectra of azomethines. Part I. Benzylideneanilines. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 133−136.
  195. Johnston D., Smart G. W., Smith D. M. o-Nitrobenzylidene compounds. I—Competitive ortho interactions in the mass spectra of «-o-nitrobenzylidene-o-substituted anilines. Org. Mass Spectrom. 1976,11, 609−622.
  196. Iovel I., Golomba L., Belyakov S., Popelis J., Gaukhman A., Lukevics E. Synthesis and structure of some 2-trifluoromethyl-substituted hetarylmethylidene (or propylidene) anilines. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 318−327.
  197. Halbert E. J., Goldsack R. J., Wilson J. G. Mass spectra of nitrogen heterocycles. II. Pyridyl Schiff bases. Aust. J. Chem. 1973, 26, 1031−1041.
  198. Chen C.-L., Liu Y.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. An efficient catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reaction in aqueous medium under aerobic conditions. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 521−523.
  199. Wendlandt A. E., Stahl S. S. Chemoselective organocatalytic aerobic oxidation of primary amines to secondary imines. Org. Lett. 2012,14, 2850−2853.
  200. , А. Ф. Никифорова, Т. Ю. Костиков Р. Р. Реакции азометин-илидов из дихлоркарбена и ациклических и циклических TV-алкилиминов. Журн. орг. химии 1996, 32, 746−760.
  201. Janda L., Nguyen J., Patterson S. E., Strekowski L. Synthesis of fluoro and trifluoromethyl derivatives of 2-phenylquinolin-4-ol. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1753−1756.
  202. Love В. E., Ren J. Synthesis of sterically hindered imines. J. Org. Chem. 1993, 58, 55 565 557.
  203. Dai W., Srinivasan R., Katzenellenbogen J. A. Azophilic addition of alkyllithium reagents to fluorenimines. The synthesis of secondary amines. J. Org. Chem. 1989, 54, 22 042 208.
  204. Zhao P., Krug C., Hartwig J. F. Transfer of amido groups from isolated rhodium (I) amides to alkenes and vinylarenes. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12 066−12 073.
  205. Kudzma L. V. Synthesis of substituted indolesand carbazoles from 2-fluorophenyl imines. Synthesis 2003, 1661−1666.
  206. Satterthwait A. C., Westheimer F. H. Monomeric methyl metaphosphate: Reactions with carbonyl groups. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 4464−4472.
  207. Nongkunsarn P., Ramsden C. A. Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate. Tetrahedron 1997, 53, 3805−3830.
  208. Okubo M., Ueda S. Preparation of methoxy-substituted diaryl ketone anils via phenyliminodimagnesium intermediate. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 281−282.
  209. Klebach T. C., Lourens R., Bickelhaupt F. Synthesis of mesityldiphenylmethylene-phosphine: A stable compound with a localized phosphorus: carbon bond. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 4886−4888.
  210. Love B. E., Boston T. S., Nguyen B. T., Rorer J. R. A comparison of imine forming methodologies. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 399−405.
  211. Bestari K., Oakley R. T., Cordes A. W. Skeletal scrambling of sulphur diimide radical anions. Can. J. Chem. 1991, 69, 94−99.
  212. Марии Зотовой и Артуру Маиляну за веселое времяпрепровождение в институте и всевозможные дискуссии о работе и не только-
  213. Григорию Колесникову, который сам того не зная внес немалый вклад в эту работу-
  214. Виктору Прохоровичу Дядченко, Татьяне Владимировне Магдесиевой, Татьяне Александровне Подругиной и Елене Викторовне Трофимовой, Курцу, Реутову и Бутину, и Жданку за органическую химию-
  215. Георгию Игоревичу Никонову за вдохновение и стимулирование к самосовершенствованию, а также за возможность три месяца безнаказанно портить драгоценные канадские реактивы-
  216. Robert Bergman, Philip Mountford и Tara Meyer за гетерометатезис-
  217. Jean-Marie Basset и Christophe Coporet за Surface Organometallic Chemistry-
  218. Георгию Васильевичу Лисичкину за «Химию привитых поверхностных соединений"-и моим друзьям: Василу, Лошадке, jeeves, infinited, Мелкой, Дашковой и еще раз Добродетельной Марии — за то, что поддерживали, терпели и не забывали меня все эти годы.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!