Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Совместное применение монокристальной и порошковой рентгеновской дифракции в проблемных случаях исследования новых, в том числе, метастабильных фаз молекулярных кристаллов

Диссертация: Совместное применение монокристальной и порошковой рентгеновской дифракции в проблемных случаях исследования новых, в том числе, метастабильных фаз молекулярных кристаллов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследование кристаллических структур молекулярных кристаллов, получаемых в ходе различных процессов с участием твердых веществ, сегодня остро востребовано. Молекулярные кристаллы широко используются в материаловедении, в фармации, при создании молекулярных устройств. Нередко при этом они находятся в формах, исследование которых стандартными, рутинными методами затруднено (невозможно получение… Читать ещё >

Совместное применение монокристальной и порошковой рентгеновской дифракции в проблемных случаях исследования новых, в том числе, метастабильных фаз молекулярных кристаллов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПРОБЛЕМЫ, СВЯЗАННЫЕ С ИССЛЕДОВАНИЕМ СТРУКТУРЫ ПРОДУКТОВ ТВЕРДОФАЗНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ, И ПРИЕМЫ ИХ РЕШЕНИЯ
    • 1. 1. Общий обзор наиболее актуальных для исследования видов превращений молекулярных кристаллов
    • 1. 2. Дифракционные методы исследования структурных превращений молекулярных кристаллов
  • Монокристальная дифракция
  • Порошковая дифракция
  • ГЛАВА 2. МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ
    • 2. 1. Подготовка и синтез образцов
    • 2. 2. Монокристальные дифракционные эксперименты при нормальном давлении
    • 2. 3. Монокристальные дифракционные эксперименты в условиях высоких давлений
    • 2. 4. Порошковые дифракционные эксперименты в условиях высоких давлений
    • 2. 5. Спектроскопия комбинационного рассеяния света в условиях высокого давления
  • ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЯ СТРУКТУРНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ПРИ ВЫСОКИХ ДАВЛЕНИЯХ IN SITU
    • 3. 1. Фазовый переход в (З-глицине
    • 3. 2. Влияние давления на кристаллическую структуру L-аланина
      • 3. 2. 1. Непрерывные изменения в структуре L-аланина, вызванные повышением давления
      • 3. 2. 2. Обратимая кристаллизация новых кристаллических фаз при высоком давлении
    • 3. 3. Структурные изменения при изменении давления в кристаллах DL-аланина
      • 3. 3. 1. Изменения в структуре при повышении давления
      • 3. 3. 2. Изменения в KP-спектрах

Исследование кристаллических структур молекулярных кристаллов, получаемых в ходе различных процессов с участием твердых веществ, сегодня остро востребовано. Молекулярные кристаллы широко используются в материаловедении, в фармации, при создании молекулярных устройств. Нередко при этом они находятся в формах, исследование которых стандартными, рутинными методами затруднено (невозможно получение монокристалла, образуется неустойчивая фаза, получаются многофазные поликристаллические образцы, фаза существует только при повышенной / пониженной температуре и/или высоком/пониженном давлении). Для получения достоверной и однозначной информации о структуре в таких случаях приходится разрабатывать и применять специальные приемы, сочетая порошковую и монокристальную дифракцию со спектральными методами, а также другими вспомогательными исследованиями.

Как показывает анализ литературы, особый интерес вызывают в последние годы исследование молекулярных кристаллов в условиях высоких давлений in situ, продуктов механохимического синтеза, а также новых полиморфных модификаций (обычно — метастабильных), получающихся в ходе синтеза или кристаллизации. О том, насколько актуальны сегодня не только само направление работ, но и выбор конкретных объектов исследования, свидетельствует, в частности, то, что уже в ходе выполнения данной работы, начатой всего несколько лет назад, в литературе в ведущих журналах стали появляться публикации зарубежных ученых, продолжающих и развивающих наши исследования, либо выполненные независимо и параллельно.

Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательской работы кафедры химии твердого тела ФЕН и НОЦ «Молекулярный дизайн и экологически безопасные технологии» НГУ и была поддержана грантами РФФИ (06−03−573-БНТС, 08−03−143, 09−03−451,.

10−03−252), государственными контрактами (02.740.11.5102, 16.740.11.0166 и П2529), интеграционными проектами СО РАН (13 и 109), проектами Президиума РАН № 21.44 и ОФХНМ РАН № 5.6.4, а также программой BRHE (CRDF совместно с Министерством образования и науки РФ) и программами «Фундаментальные науки медицине» и «Ведущие научные школы РАН» .

Целью данной работы было показать дополнительные возможности исследования структуры молекулярных кристаллов, образующихся в ходе разных классов твердофазных превращений (полиморфные превращения в условиях переменных температур и высоких давлений in situ, кристаллизация, механохимический синтез) при совместном использовании методов монокристальной и порошковой рентгеновской дифракции. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: дифракционные и спектроскопические исследования аминокислот ф-глицина, Lи DL-аланина) с гидрофобными заместителями при высоком давлении in situ. дифракционные исследования низкотемпературного фазового перехода в DL-цистеине.

— дифракционные исследования новой полиморфной модификации трибензоата висмута.

— дифракционные исследования метастабильных кристаллических форм кислого оксалата глицина (полиморфная модификация II), метанольного сольвата оксалата бис-глицина и сольвата 1Ч, ТчГ-фталоил глицина с хлороформом. дифракционные исследования смешанных кристаллов мелоксикама и дикарбоновых кислот, полученных методом механосинтеза.

При выполнении данной работы был получен ряд новых научных результатов:

— впервые проведено детальное исследование структурных изменений в кристаллах р-глицина в интервале давлений от 0.0001 до 2.6 ГПа.

— впервые получены данные о структурах Lи DL-аланина при высоком давлении, сопоставлена анизотропия их сжатия, опровергнуты ранее опубликованные утверждения о протекании в этих системах фазовых переходов при высоких давлениях.

— уточнены данные о колебательных спектрах Lи DL-аланина при высоком давлении.

— впервые получены и охарактеризованы при помощи КР-спектроскопии и рентгеновской дифракции метастабильные сольваты L-аланина, образующиеся при высоком давлении.

— впервые определены кристаллические структуры 7 новых фаз, получаемых при химическом синтезе в растворе, кристаллизации, СВЧ-синтезе и механохимическом синтезе — трибензоат висмута, кислый оксалат глицина (полиморфная модификация II), метанольный сольват оксалата бисглицина, сольват ДТУ-фталоилглицина с хлороформом, смешанные кристаллы мелоксикама с янтарной, адипиновой и терефталевой кислотой.

Научная и практическая значимость работы состоят в разработке комплексного подхода к анализу структур молекулярных кристаллов, образующихся в ходе различных классов превращений, в случаях, когда применение стандартных рутинных методов невозможно или недостаточно. Совместное применение порошковой и монокристальной рентгеновской дифракции для определения структур позволило успешно решить поставленные задачи и в проблемных случаях. Разработаны приемы оптимизации сбора монокристальных дифракционных данных при высоком давлении in situ на 3-х и 4-х кружных дифрактометрах с двумерными детекторами и их обработки. Методическое пособие, в котором обобщен накопленный опыт, может быть использовано другими исследователями, а также студентами и аспирантами высших учебных заведений при изучении структур в условиях высоких давлений. Важной областью применения предложенного приема оптимизации состава исходных смесей для получения монофазных образцов в ходе механохимического синтеза может стать разработка новых лекарственных форм, получаемых «сухим путем». Конкретные данные о структурах полученных фаз бензоата висмута и смешанных кристаллов мелоксикама также важны для фармацевтических приложений, в частности, для понимания взаимосвязи структуры новых форм — смешанных кристаллов с их свойствами (динамикой растворения и растворимостью), и в связи с вопросами патентной защиты. Информация о структурных изменениях в кристаллах ряда аминокислот в условиях высоких давлений важна для исследователей, занимающихся исследованием свойств водородных связей в кристаллах и их роли в формировании и реорганизации структуры при внешних воздействиях. Информация о структурах новой полиморфной модификации и метастабильного сольвата в системе «щавелевая кислота — глицин» важна для понимания механизма кристаллизации этих объектов из растворов. На защиту выносятся:

— результаты исследования аминокислот ((3-глицина, Ьи БЬ-аланина) с гидрофобными заместителями при высоком давлении.

— результаты исследования метастабильных форм: сольвата фталоилглицина, кислого оксалата глицина (полиморфная модификация II) и сольвата оксалата бисглицина.

— результаты определения структуры новой полиморфной модификации трибензоата висмута методами порошковой и монокристальной рентгеновской дифракции и их сравнение.

— результаты исследования структур новых смешанных кристаллов мелоксикама и карбоновых кислот.

Апробация работы. Результаты, изложенные в диссертационной работе, докладывались и обсуждались на научных семинарах ИХТТМ СО.

РАН, а также на различных конференциях и семинарах: VI Национальная конференция по применению рентгеновского, синхротронного излучений, 7 нейтронов и электронов для исследования материалов (Москва, 2007) — Seminar on combined application of Raman spectroscopy and X-ray diffraction in physics, chemistry, biology, materials sciences (Grenoble, 2008) — XL VI Международная Научная Студенческая Конференция «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск 2008) — Терморентгенография и рентгенография наноматериалов (Екатеринбург, 2008) — International School of Crystallorgaphy, 41st Course High-Pressure Crystallography: From Novel Experimental Approaches to Aplications in Cutting-edge Technologies (Erice, 2009) — Indaba6 «Structure and Properties» (Берг-ен-Дал, 2009) — 26th European Crystallographic Meeting (Darmstadt, 2010).

Личный вклад соискателя. Основные экспериментальные результаты, приведенные в диссертации, получены автором или при его непосредственном участии. Автор участвовал в постановке задачи, анализировал литературу, освоил методики дифракционных и спектроскопических экспериментов, самостоятельно выполнял эксперименты по изучению образцов методами порошковой и монокристальной рентгеновской дифракции и КР спектроскопии при высоком и нормальном давлении. Автором внесен вклад в разработку методики проведения экспериментов по монокристальной рентгеновской дифракции при высоком давлении на 3-х и 4-х кружных дифрактометрах с двумерными детекторами, оптимизированы параметры экспериментов и способы обработки данных. Отбор кристаллов Lи DLаланина, сбор первичных экспериментальных дифракционных и КР-спектроскопических данных для этих систем проводились лично соискателем. Выращивание кристаллов и сбор первичных экспериментальных данных порошковой рентгеновской дифракции для глицина проведен д. х. н. Е. В. Болдыревой в Европейском центре синхротронных исследований. Синтез сольвата Л^тУ-фталоилглицина выполнялся сотрудником НИОХ СО РАН к. х. н. Н. А. Панкрушиной. Синтез новой полиморфной модификации кислого оксалата глицина и метанольного сольвата оксалата бисглицина выполнен студенткой НГУ Н. Е. Шикиной. 8.

Синтез трибензоата висмута выполнен сотрудником ИХТТМ СО РАН к. х. н. Е. В. Тимаковой. Синтез смешанных кристаллов мелоксикама с карбоновыми кислотами выполнен сотрудником ИХТТМ СО РАН С. А. Мызь. Эксперименты по термогравиметрии выполнялись сотрудником ИГМ СО РАН к. х. н. В. А. Дребущаком. Эксперименты по масс-спектроскопии выполнялись сотрудником НИОХ СО РАН к. х. н. А. А. Нефедовым. Автор проводил сбор большинства и обработку всех дифракционных и КР-спектроскопических данных, обобщение всех полученных результатов, выявлял закономерности и формулировал основные выводы.

Основные материалы диссертации представлены в 6 статьях, опубликованных в рецензируемых научных журналах из списка ВАК, и 19 тезисах докладов на всероссийских и международных конференциях:

1. Tumanov, N. A. Structure solution and refinement from powder or single-crystal diffraction data? Pros and cons: an example of the high-pressure P'-polymorph of glycine / N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva, H. Ahsbahs // Powder Diffraction. — 2008. — Vol.23. — P. 307−316.

2. Phase Transitions in the Crystals of Land DL-Cysteine on Cooling: The Role of the Hydrogen-Bond Distortions and the Side-Chain Motions. 2. DL-Cysteine / V.S. Minkov, N.A. Tumanov, B.A. Kolesov, E.V. Boldyreva [et al] // J. Phys. Chem. B. — 2009. — Vol. 113, N15. — P. 5262−5272.

3. Tumanov, N. A. Two new structures in the glycine-oxalic acid system / N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva, N. E. Shikina // Acta Cryst. Sect. C. — 2010. -Vol.66.-P. o279-o283.

4. Low temperature / high pressure polymorphism in DL-cysteine / V. S. Minkov, N. A. Tumanov, R. Quesada Cabrera, E. V. Boldyreva // CrystEngComm. -2010. — Vol.12. — P. 2551−2560.

5. Pressure-induced phase transitions • in L-alanine, revisited / N. A. Tumanov, E.V. Boldyreva, B.A. Kolesov, A.V. Kurnosov [et al] // Acta Cryst. Sect. B. -2010. Vol. 66.-P. 458−471.

6. Tumanov, N. A. Tribenzoatobismuth (III): a new polymorph / N.A. Tumanov, 9.

Е. V. Timakova, Е. V. Boldyreva // Acta Cryst. Sect. E. — 2010. — Vol.66. — P. ml248.

7. Туманов, H. А. Рентгено-дифракционные исследования при высоких давлениях in situ / Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // НГУ. — 2009. URL: http ://s scd.nsu.ru/x-rayathp/.

8. Туманов, Н. А. Сравнение результатов нейтронографического и рентгенографического исследований фазы III высокого давления L-серина при 8 ГПа / Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // XLV Международная Научная Студенческая Конференция «Студент и научно-технический прогресс». — Новосибирск, 2007. — Физика. — С. 159.

9. Туманов, Н. А. Дифракционные исследования бета-глицина при высоких давлениях / Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // Всероссийская конференция студентов, аспирантов и молодых ученых по физике. -Владивосток, 2007. — С.76−77.

10. Туманов, Н. А. Дифракционные исследования бета-глицина при высоких давлениях / Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // VI Национальная конференция по применению рентгеновского, синхротронного излучений, нейтронов и электронов для исследования материалов, 12−17 ноября, Институт кристаллографии РАН. — Москва, 2007. — Р. 13 8.

11. Raman spectroscopy and X-ray diffraction study of low-temperature phase transitions in Land DL-cysteine / V. S. Minkov, N. A. Tumanov, B. A. Kolesov, E. V. Boldyreva // Seminar on combined application of Raman spectroscopy and X-ray diffraction in physics, chemistry, biology, materials sciences, June 18 — 19, 2008, ESRF, Grenoble, France, electronic version.

12. Туманов, H. А. Расшифровка структуры метастабильного полиморфа DL-цистеина методами порошковой и монокристальной дифракции / Н. А. Туманов, В. С. Миньков // XLVI Международная Научная Студенческая Конференция «Студент и научно-технический прогресс». — Новосибирск, 2008, Физика.-С. 241.

13. Туманов, Н. А. Исследование DL-цистеина методами порошковой и.

10 рентгеновской дифракции / Н. А. Туманов, В. С. Миньков, Е. В. Болдырева // Терморентгенография и рентгенография наноматериалов. -Екатеринбург, 2008. С. 9.

14. Structure refinement of high-pressure polymorphs of selected amino acids. Single crystal vs powder diffraction data / N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva, H. Ahsbahs, A. V. Kurnosov [et al] // Programme, Lecture Notes & Poster Abstracts of International School of Crystallorgaphy, 41st Course High-Pressure Crystallography: From Novel Experimental Approaches to Aplications in Cutting-edge Technologies, June 4−14, Erice, Italy, 2009. — Vol. 2. -P.678.

15. X-ray diffraction and Raman spectroscopy study of L-alanine and DL-alanine at high pressure / N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva, A. V. Kurnosov, N. Casati // International Conference Indaba 6 Structure and properties, Berg-en-Dal, Kruger National Park, South Africa, August 30 — September 4, 2009. — P. 159.

16. Pressure-induced phase transitions in L-alanine, revisited / N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva, B. A. Kolesov, A. V. Kurnosov [et al] // Proceedings of 26th European Crystallographic Meeting (ECM 26), 29 August — 02 September, Darmstadt, 2010.-P. s89.

17. Synthesis of co-crystals of meloxicam with carboxylic acids by co-grinding / S. A. Myz, T. P. Shakhtshneider, K. Fucke, N. A. Tumanov [et al] // The Book of Abstracts of the International Conference on Mechanochemistry and Mechanical Alloying, India, December 1−4, 2008. — P. 53.

18. Preparation of co-crystals. A comparing study for piroxicam / K. Fucke, T. P. Shakhtshneider, S. A. Myz, N. A. Tumanov [et al] // The Book of Abstracts of the International Conference on Mechanochemistry and Mechanical Alloying, India, December 1−4, 2008. -P. 55.

19. Синтез н ан о структур ир ов ан н ых фаз мелоксикама с карбоновыми кислотами с помощью механохимических методов / С. А. Мызь, Т. П.

Шахтшнейдер, К. Fucke, Н. А. Туманов [и др]. // Материалы Третьей.

Всероссийской конференции по наноматериалам НАНО 2009,.

Екатеринбург, 20−24 апреля, 2009. — С. 665.

20. Preparing of co-crystals of meloxicam by mechanochemistry method / S. A. Myz, T. P. Shakhtshneider, K. Fucke, N. A. Tumanov [et al] // The Book of Abstracts of the III International Conference Fundamental Bases of Mechanochemical Technologies (FBMT-2009), Novosibirsk, May 27 — 30, 2009. -P. 206.

21. Mechanochemical synthesis of co-crystals of meloxicam with carboxylic acids / S. A. Myz, T. P. Shakhtshneider, K. Fucke, N. A. Tumanov [et al] // The Book of Abstracts of the Eleventh Annual Conference YUCOMAT 2009. Herceg Novi, Montenegro, August 31 — September 4, 2009. — P. 17.

22. Синтез и свойства смешанных кристаллов мелоксикама / С. А. Мызь, Т. П. Шахтшнейдер, Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева //Материалы Всероссийской научной молодёжной школы-конференции Химия под знаком «СИГМА» исследования, инновации, технологии. — Омск, 16−24 мая, 2010.-С. 209.

23. Influence of solvent on the formation of meloxicam-carboxylic acid co-crystals / S. A. Myz, T. P. Shakhtshneider, N. A. Tumanov, E. V. Boldyreva // The Book of Abstracts of the Twelfth Annual Conference YUCOMAT 2010. -Herceg Novi, Montenegro, September 6−10, 2010. — P. 83.

24.Наноструктурированные фазы мелоксикама / С. А. Мызь, Т. П. Шахтшнейдер, Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // Докл. Междунар. науч.-тех. конф. «Нанотехнологии функциональных материалов». -Санкт-Петербург, 22−24 сентября 2010. — С. 116−117.

25. Синтез и свойства наноструктурированных фаз мелоксикама / С. А. Мызь, Т. П. Шахтшнейдер, Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // Материалы X международной научной конференции «Химия твёрдого тела: наноматериалы, нанотехнологии». — г. Ставрополь, 17−22 октября, 2010. -С. 351.

26. Механохимический синтез наноструктурированных фаз мелоксикама / С.

А. Мызь, Т. П. Шахтшнейдер, Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева.

Материалы II Международной научной конференции «Наноструктурные материалы-2010: Беларусь-Россия-Украина»: — г. Киев, 19−22 октября, 2010.-С. 679.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 190 страницах машинописного текста, содержит 74 рисунка и 21 таблицу. Список цитируемой литературы включает 147 наименований.

Выводы.

1. На ряде конкретных примеров показано, что сочетание монокристальной и порошковой рентгеновской дифракции позволяет находить решение в проблемных случаях изучения структуры новых, в том числе, метастабильных фаз молекулярных кристаллов, образующихся в ходе процессов с участием твердых веществ.

2. Показано, что использование современных приемов сбора и обработки монокристальных дифракционных данных дает возможность даже для молекулярных кристаллов при высоком давлении in situ получать структурные данные, качество которых достаточно для анализа тонких эффектов изменения внутрии межмолекулярных взаимодействий.

3. Установлено, что в Lи DL-аланине при высоком давлении отсутствуют структурные фазовые переходы, о которых сообщалось ранее в литературе на основании данных порошковой энергодисперсионной дифракции и КР-спектроскопии.

4. Обнаружено, что в определенном интервале давлений в метанол-этанол-водной среде образуются сольваты Ь-аланина. Образование данных сольватов кинетически заторможено и поэтому выявлено только при проведении длительного монокристального дифракционного эксперимента, но не обнаруживалось при проведении КР-спектроскопических и порошковых дифракционных экспериментов, которые проводятся сравнительно быстро. В то же время, исследование структур сольватов было возможно только при помощи порошковой дифракции с использованием синхротронного излучения.

5. Показано, что структуры метастабильных сольватов ДтУ-фталоил-глицина, оксалата бис-глицина и полиморфную модификацию семи-оксалата глицина можно исследовать только методом монокристальной дифракции, так как они не могут быть получены в виде порошков.

6. На примере смешанных кристаллов мелоксикама с янтарной, адипиновой и терефталевой кислотой показана возможность применения предложенной в работе методики для определения стехиометрии, а затем и структуры продуктов механосинтеза в смесях молекулярных кристаллов.

7. Показано, что применение различных экспериментальных методов увеличивает мерность экспериментального пространства и позволяет обнаруживать дополнительные фазы в исследуемых системах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Crystal structure refinement. A crystallographer’s guide to SHELXL / Mtiller, P., Herbst-Irmer, R., Spek, A. L. et al. New York: Oxford University Press, 2006.-213 p.
  2. Crystal Structure Analysis: Princinles and Practice / Clegg, W., Blake, A. J., Gould, R. O., Main, P. IUCr/Oxford University Press, 2002. — 265 p.
  3. Aslanov, L. A., Fetisov, G. V., Howard, J. A. K. Crystallographic Instrumentation. Oxford: Oxford University Press, 1998. — 328 p.
  4. Порай-Кошиц, M.A. Основы структурного анализа химических соединений. М.: Высш. шк., 1989. — 192 с.
  5. , R. М., Downs, R. Т. High-Temperature and High-Pressure Crystal Chemistry. — Washington: The Mineralogical Society of America, 2000. — 596 p.
  6. Katrusiak, A and McMillan, P. High-Pressure Crystallography. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2004. 565 p.
  7. Boldyreva, E., Dera, P. High-Pressure Crystallography: From Fundamental Phenomena to Technological Applications. Dordrecht: Springer, 2010. 612 p.
  8. David, W. I. F. Structure determination from powder diffraction data / W. I. F. David, K. Shankland // Acta Cryst. 2008. — Vol. A64 — P. 52−64.
  9. , Г. Б. Рентгеноструктурный анализ: учеб. пособие для ун-тов / Г. Б. Бокий, М.А.Порай-Кошиц. изд. 2-е. — Москва: издательство МГУ. Т.1 / ред.: Н. В. Белов, 1964 год. — 489 с.
  10. Visser, J.W. A Fully Automatic Program for Finding the Unit Cell from Powder Data // J. Appl. Cryst. 1969 — Vol. 2 — P. 89−95.
  11. Werner, P. E. TREOR, a semi-exhaustive trial-and-error powder indexing program for all symmetries / P. E. Werner, L. Erikson, M. Westdahl // J. Appl. Cryst.- 1985.-Vol. 18.-P. 367−370.
  12. Smith, G. S. FN: A criterion for rating powder diffraction patterns and evaluating the reliability of powder-pattem indexing / G. S. Smith, R. L. Snyder // J. Appl. Cryst. 1979. — Vol. 12. — P. 60−65.
  13. A probabilistic approach to space-group determination from powder diffraction data / A J. Markvardsen, W.I.F.David, J.C.Johnson, K. Shankland // Acta Cryst. -2001.-Vol. A57.-P. 47−54.
  14. Space-group determination from powder diffraction data: a probabilistic approach / A. Altomare, R. Caliandro, M. Camalli, C. Cuocci et al. // J. Appl. Cryst. 2004. — Vol. 37. — P. 957−966.
  15. Rietveld, H.M. A profile refinement method for nuclear and magnetic structures // J. Appl. Cryst. 1969 — Vol. 2 — P. 65−71.
  16. Young, R.A. The Rietveld Method. Oxford: Oxford University Press, 1995. -298 p.
  17. Pawley, G.S. Unit-cell refinement from powder diffraction scans // J. Appl. Cryst.-1981- Vol. 14-P. 357−361.
  18. Le Bail, A. Ab-initio structure determination of LiSbW06 by X-ray powder diffraction / A. Le Bail, H. Duroy, J.L.Fourquet // Mat. Res. Bull. 1988. — Vol. 23.-P. 447−452.
  19. DASH: a program for crystal structure determination from powder diffraction datam /1. F. David, K. Shankland, J. van de Streek et al. // J. Appl. Cryst. 2006. -Vol. 39.-P. 910−915.
  20. Zlokazov, V.B. MRIA a program for a full profile analysis of powder muitiphase neutron-diffraction time-of-flight (direct and Fourier) spectra / V.B. Zlokazov, V.V.Chernyshev // J. Appl. Cryst. — 1992. — Vol. 25. — P. 447−451.
  21. A.C. Larson, R.B. Von Dreele. General Structure Analysis System (GSAS). Los Alamos National Laboratory Report LAUR 86−748, 1994.
  22. A grid search procedure of positioning a known molecule in an unknown crystal structure with the use of powder diffraction data / V.V.Chernyshev, H. Schenk // Z. Kristallogr. 1998. — Vol. 213. — P. 1−3.
  23. Jarvinen, M. Application of symmetrized harmonics expansion to correction of the preferred orientation effect // J. Appl. Cryst. 1993 — Vol. 26 — P. 525−531.
  24. Effect of high pressure on the crystalline glycine: formation of a new polymorph / E.V. Boldyreva, S.N. Ivashevskaya, H. Sowa et al. // Dokl. Akad. Nauk-2004. Vol. 396. — P. 358−361.
  25. , E.B. Экологически чистый способ получения трибензоата висмута / Е. В. Тимакова, Т. А. Удалова, Ю. М. Юхин. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. — Т. 18, № 1. — С. 79−86.
  26. Nandhini, Subha М. Glycinium oxalate / М. Subha Nandhini, R. V. Krishnakumar, S. Natarajan // Acta Cryst. 2001. — Vol. C57. — P. 115−116.
  27. Смешанные кристаллы мелоксикама с карбоновыми кислотами / С. А. Мызь, Т. П. Шахтшнейдер, Н. А. Туманов, Е. В. Болдырева // Известия РАН: серия химическая. — 2011. — в печати.
  28. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX // Acta Cryst. 2008 — Vol. A64 -P. 112−122.
  29. STOE & Cie. X-Step32. STOE & Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2002.
  30. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard et al. // J. Appl. Cryst. -2009. Vol. 42. — P. 339−341.
  31. CIF applications. XV. enCIFer: a program for viewing, editing and visualizing179
  32. CIFs / F. H. Allen, O. G. Johnson, P. Shields, B. R. Smith et al. // J. Appl. Ciyst. -2004. Vol. 37. — P. 335−338.
  33. Spek, A. L. Single-crystal structure validation with the program PLATON // J. Appl. Cryst. 2003. — Vol. 36. — P. 7−13.
  34. Mercury: visualization and analysis of crystal structures / C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe et al. // J. Appl. Cryst. 2006. — Vol. 39. — P. 453−457.
  35. McKinnon, J. J. Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals / J. J. McKinnon, M. A. Spackman, A. S. Mitchell // Acta Cryst. Sect. В 2004. — Vol. 60. — P. 627−668.
  36. McKinnon, J. J. Towards quantitative analysis of intermolecular interactions with Hirshfeld surfaces / J. J. McKinnon, D. Jayatilaka, M. A. Spackman // Chem. Commun. 2007. — P. 3 814−3816.
  37. CrystalExplorer, Version 2.1: программа / Wolff, S. K.- Grimwood, D. J.- McKinnon, J. J.- Jayatilaka, D.- Spackman, M. A. 2007. — Режим доступа: http://ra.bcs.uwa.edu.au/CrystalExplorer/index.html.
  38. Boehler, R. New diamond cell for single-crystal x-ray diffraction // Rev. Sci. Instr. 2006 — Vol. 77 — art. no. 115 103.
  39. Angel, R. J. High-pressure structural phase transitions, ed. R. M. Hazen и R. T. Downs. High-Temperature and High-Pressure Crystal Chemistry. High-Temperature and High-Pressure Crystal Chemistry. Washington: The Mineralogical Society of America, 2000.
  40. Piermarini, G.J. Hydrostatic limits in liquids and solids to 100 kbar / G J. Piermarini, S Block, J.D. Barnett // J. Appl. Phys. 1973. — Vol. 44. -P. 53 775 382.
  41. Sidorov, V. A. and Tsiok, О. B. Phase diagram and viscosity of the system glycerine-water under high pressure // Fizika i Tekhnika Vysokokh Davlenii. -1991.-Vol. 34.-P. 74−79.
  42. Barnett, J. D. Viscosity Measurements on Liquids to Pressures of 60 kbar / J. D. Barnett, C. D. Bosco // J. Appl. Phys. 1969. — Vol. 40. — P. 3144−3150.
  43. Mao, H. K. Observations of Hydrogen at Room Temperature (25°C) and High Pressure (to 500 Kilobars) / H. K. Mao, P. M. Bell // Science. 1979. — Vol. 203. -P. 1004−1006.
  44. Bell, P. M. Degrees of hydrostaticity in He, Ne and Ar pressure-transmitting media / P. M. Bell, H. K. Mao // Inst. Wash.Yrbk. -1981.- Vol. 80. P. 404−406.
  45. Eremets, M. I. High Pressure Experimental Methods. Oxford, New York, Tokio: Oxford University Press, 1996. 406 p.
  46. Liebenberg, D.H. A new hydrostatic medium for diamond-anvil cells to 300 kbar pressure // Phys. Lett. A. 1979 — Vol. 73 — P. 74−76.
  47. Asaumi, K. Nature of the state of stress produced by xenon and some alkali iodides when used as pressure media / K. Asaumi // Phys. Rev. B. 1986. — Vol. 33.-P. 5633−5636.
  48. Le Sar, R. Raman spectroscopy of solid nitrogen up to 374 kbar // R. Le Sar, S. A. Ekberg, L. H. Jones, R. L. Mills et al. // Solid State Comm. 1979. — Vol. 32 -P. 131−134.
  49. Pressure Measurement Made by the Utilization of Ruby Sharp-Line Luminescence / R.A. Forman, G.J.Piermarini, J. Dean Barnett, S. Block // Science. -1972.-Vol. 176.-P. 284−28.
  50. Calibration of the pressure dependence of the R1 ruby fluorescence line to 195 kbar / G. J. Piermarini, S. Block, J. D. Barnett, R. A. Forman // J. Appl. Phys. -1975. Vol. 46. — P. 2774−2780.
  51. , A. & Katrusiak, A. High-Pressure Crystallographic Experiments with a CCD Detector. In High-Pressure Crystallography / Eds. A. Katrusiak, P.F. McMillan. Kluwer: Dordrecht, 2004, P. 101−112.
  52. Oxford Diffraction. CrysAlisPro. Oxford Diffraction Ltd, Abingdon, England, 2010.
  53. Angel, R. Absorption corrections for diamond-anvil pressure cells181implemented in the software package Absorb6.0 // J. Appl. Cryst. 2004 — Vol. 37 -P. 486192.
  54. Dawson, A. Use of a CCD diffractometer in crystal structure determinations at high pressure / A. Dawson, D. R. Allan, S. Parsons, M. Ruf // J. Appl. Cryst. -2004.-Vol. 37.-P. 410−416.
  55. Abrahams, S. C. Normal Probability Plot Analysis of Error in Measured and Derived Quantities and Standard Deviations / S. C. Abrahams, E. T. Keve // Acta Cryst. 1971. — Vol. A27. — P. 157−165.
  56. Ahsbahs, H. New pressure cell for single-crystal X-ray investigations on diffractometers with area detectors // Z. Kristallogr. 2004 — Vol. 219 — P. 305 308.
  57. Sowa, H. High-pressure X-ray investigation of zincite ZnO single crystals using diamond anvils with an improved shape / H. Sowa, H. J. Ahsbahs // J. Appl. Cryst.-2006.-Vol. 39.-P. 169−175.
  58. Allan, D. R. A diamond-anvil cell for single-crystal x-ray diffraction studies to pressures in excess of 10 GPa / D. R. Allan, R. Miletich, R. J. Angel // Rev. Sci. Instrum. 1996. — Vol. 67. — P. 840−842.
  59. Two-dimensional detector software: From real detector to idealised Image or twotheta scan / A. P. Hammersley, S. O. Svensson, M. Hanfland et al. // Int. J. High Pressure Res. 1996. — Vol. 14. — P. 235−248.
  60. Bowden, M. ConvX: программа 1998. — Режим доступа: http://sdpd.univ-lemans.fr/DU-SDPD/nexus/conv-cri/convert.htm.
  61. David, W. I. F. Routine determination of molecular crystal structures from powder diffraction data / W. I. F. David, K. Shankland, N. Shankland // Chem. Commun.- 1998.-Vol. 8.-P. 931−932.
  62. Toby В. H. EXPGUI, a graphical user interface for GSAS // J. Appl. Cryst. -2001.-Vol. 34.-P. 210−213.
  63. Wright, J. Plab: программа — 2002. — Режим доступа: http://www.ccpl4.ac.uk/solution/gsas/jonwrightrestraintsscript.html.
  64. Goryainov, S.V. A reversible pressure-induced phase transition in p-glycine at182
  65. GPa / S.V. Goryainov, E.N. Kolesnik, E.V. Boldyreva // Physica B Condensed Matter 2005. — Vol. 357, N 3−4. — P. 340−347
  66. Effect of High Pressure on Crystal Structures of Polymorphs of Glycine / A. Dawson, D. R. Allan, S. A. Belmonte, S. J. Clark et al. // Cryst. Growth Design. -2005.-Vol. 5.-P. 1415−1427.
  67. Bernai J.D. The crystal structure of the natural amino acids and related compounds /Z. Kristallogr. 1931. — Vol. 78. — P. 363−369.
  68. Iitaka, Y. New form of glycine / Proc. Japan Soc. 1954. — Vol. 30. — P. 109 112.
  69. Albrecht G. The crystal structure of glycine / G. Albrecht, R.B. Corey // J. Amer. Chem. Soc. 1939.-Vol. 61.-P. 1087−1103.
  70. Josson, P.G. Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid a-glycine / P.G. Josson, A. Kvick // Acta Cryst. B 1972. — Vol. 28. — P. 1827−1833.
  71. Iitaka, Y. The crystal structure of y-glycine // Acta Cryst. — 1960. Vol. 14. -P. 1−10.
  72. Iitaka, Y. The crystal structure of ?-glycine // Acta Cryst. — 1960. Vol. 13. -P. 35−45.
  73. Effect of hydrostatic pressure on the y-polymorph of glycine. 1. A polymorphic transition into a new 5-form / E.V. Boldyreva, S.N. Ivashevskaya, H. Sowa et al. // Z. Kristallogr. 2005. — Vol. 220, N 1. — P. 50−57.
  74. Goryainov, S.V. Raman observation a new (Q polymorph of glycine? / S.V. Goryainov, E.V. Boldyreva, E.N. Kolesnik // Chem. Phys. Letters — 2006. — Vol. 419, N4−6.-P. 496−500.
  75. Boldyreva, E.V. High-Pressure Polymorphs of Molecular Solids: When Are183
  76. They Formed, and When Are They Not? Some Examples of the Role of Kinetic Control // Crystal Growth & Design 2007. — Vol. 7. — P. 1662−1668.
  77. Boldyreva, E.V. Crystalline amino acids — a link between chemistry, materials science and biology // In: Models, Mysteries, and Magic of Molecules / Ed. J.C.A. Boeyens & J.F. Ogilvie, Springer Verlag, 2007. P. 169 — 194.
  78. Boldyreva, E.V. High-pressure diffraction studies of molecular organic solids. A personal view // Acta Cryst. A 2008. — Vol. 64. — P. 218−231.
  79. Boldyreva, E.V. Combined X-ray diffraction and Raman spectroscopy studies of phase transitions in crystalline amino acids at low temperatures and high pressures: selected examples // J. Phase transitions 2009. — Vol. 82, N 4. — P. 303−321.
  80. Moggach, S.A. High-pressure polymorphism in amino acids / S.A. Moggach, S. Parsons, P.A. Wood // J. Crystallogr. Reviews 2008. — V. 14, N 2. — P. 143 184.
  81. High-pressure Raman study of L-alanine crystal / A.M.R. Teixeira, P.T.C. Freire, A.J.D. Moreno, J.M. Sasaki et al. // Solid State Commun. 2000. — Vol. 116.-P. 405−409.
  82. High Pressure X-Ray Diffraction of L-alanine Crystal / J.S. Olsen, L. Gerward, A.G. S. Filho, P.T.C. Freire et al. // High Pressure Research. 2006. -Vol. 26.-P. 433−437.
  83. Pressure-induced Phase Transformation in L-Alanine Crystals /J.S. Olsen, L. Gerward, P.T.C. Freire, M. Filho et al. // J. Phys. Chem. Solids. 2008. — Vol. 69.-P. 1641−1645.
  84. Micro-transitions or breathers in L-alanine? / M. Barthes, H.N. Bordallo, F.
  85. Denoyer et al. // Eur. J. Phys. B. 2004. — Vol. 37. — P. 375−382.184
  86. Destro, R. A low-temperature (23 K) study of L-alanine / R. Destro, R. E. Marsh, R. Bianchi // J. Phys. Chem. 1988. — Vol. 92. — P. 966−973.
  87. Total electronic charge density of L-alanine from x-ray diffraction at 23 K / R. Destro, R. Bianchi, C. Gatti, F. Merati // Chem. Phys. Lett. 1991. — Vol. 186. — P. 47−52.
  88. Destro, R. Physicochemical Properties of Zwitterionic L- and DL-Alanine Crystals from Their Experimental and Theoretical Charge Densities / R. Destro, R. Soave, M. Barzaghi // J. Phys. Chem. B. 2008. — Vol. 112. — P. 5163−5174.
  89. Dunitz, J. D. Refinement of the L-alanine crystal structure / J. D. Dunitz, and R. R. Ryan // Acta Cryst. 1966. — Vol. 21. — P. 617−618.
  90. Neutron diffraction investigations of L- and D-alanine at different temperatures: the search for structural evidence for parity violation / C. C. Wilson, D. Myles, M. Ghosh, L. N. Johnson et al. // New J. Chem. 2005. — Vol. 29. — P. 1318−1322.
  91. Kolesov, B. A. Self-trapped NH vibrational states in the polymorphs of glycine, L- and DL-alanine / B. A. Kolesov, E. V. Boldyreva // J. Raman Spectr. — 2010. Vol. 41, N. 6. — P. 670−677.
  92. Kolesov, B. A. and Boldyreva, E. V. Micro-conformational transitions in L-alanine single crystals revisited by low wavenumber Raman spectroscopy // J. Raman Spectr. Article first published online: 28 AUG 2010 | DOI: 10.1002/jrs.2768.
  93. Peterson, M.A. Thermal proton transfer in crystalline N, N-dialkylated amino185acids / M.A. Peterson, C.P. Nash // J. Phys. Chem. 1985. — Vol. 89. — P. 522 524.
  94. Wilson, C.C. Migration of the proton in the strong O-HO hydrogen bond in urea-phosphoric acid (1/1) // Acta Cryst. 2001. — Vol. B57. — P. 435−439.
  95. A Temperature- and Pressure-induced Proton Transfer in the 1:1 Adduct Formed between Squaric Acid and 4,4 '-Bipyridine / D.M.S.Martins, D.S.Middlemiss, C.R. Pulham, C.C.Wilson et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. -Vol. 131. — P. 3884—3893.
  96. Casati, N. Hydrogen migration in oxalic acid di-hydrate at high pressure? / N. Casati, P. Macchi, A. Sironi // Chem. Commun. 2009. — Vol. 19. — P. 26 792 681.
  97. High-pressure Raman spectra of racemate dl-alanine crystals / E.A. Belo, Jr. J.A. Lima, P.T.C. Freire, F.E.A. Melo et al. // Vibrational Spectroscopy. 2010. -Vol. 54, N2.-P. 107−111.
  98. Machida, K. Polarized Raman spectra and intermolecular potential of DL-alanine crystal / K. Machida, A. Kagayama, Y. Saito // J. Raman Spectr. — 1978. — Vol. 7, N. 4.-P. 188−193.
  99. The effect of pressure on the crystal structure of L-alanine / N. P. Funnell, A. Dawson, D. Francis, A. R. Lennie et al. // Cryst. Eng. Comm. 2010. — Vol. 12. -P. 2573−2583
  100. , B.C. Роль минеральных веществ в организме человека // Провизор. 1999. — Т. 12. стр. 38−40.
  101. , Е.В. Экологически чистый способ получения трибензоата висмута(Ш) / Е. В. Тимакова, Т. А. Удалова, Ю. М. Юхин // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. — Т. 18, № 1. — С. 79−86.
  102. Rae, A. D. Disordered Structure of Polymeric Bismuth Tribenzoate, Bi (C6H5COO)3." / A. D. Rae, G. J. Gainsford, T. Kemmitt // Acta Cryst. 1998. -Vol. 54B.-P. 438−442.
  103. Hanawalt, J.D. Chemical analysis by x-ray diffraction Classification and useof x-ray diffraction patterns / J.D. Hanawalt, H.W. Rihh, L.K. Frevel // Industrial186and engineering chemistiy. 1938. — Vol. 7, N 10. -P. 457−512.
  104. Allen, F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Cryst. В 2002. — Vol. 58. — P. 380−388.
  105. Rosmann, D. Antimony tribenzoate / D. Rosmann, K. Huebler, A. Schmidt // Monatsh. Chem.- 1995.-Vol. 126.-P. 1045−1050.
  106. Alcock, N. W. Secondary Bonding to Nonmetallic Elements. In Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry / Eds. H. J. Emeleus and A. G. Sharpe — New York: Academic Press, 1972. -Vol. 15. P. 1−58.
  107. Bis (glycinium) oxalate: evidence of strong hydrogen bonding / R. Chitra, V. Thiruvenkatam, R. R. Choudhury, M. V. Hosur et al. // Acta Cryst. C. 2006. -Vol. 62. — P. o274-o276.
  108. Chitra, R. Investigation of hydrogen-bond network in bis (glycinium) oxalate using single-crystal neutron diffraction and spectroscopic studies / R. Chitra, R. R. Choudhury // Acta Cryst. 2007. — Vol. B63. — P. 497−504.
  109. Свойства растворов полиморфных модификаций метилурацила / Н. Б. Леонидов, С. И. Успенская, А. М. Толмачев, В. И. Журавлев и др. // Жур. физ. химии. 1994. — Т. 68, № 56. — С. 890−894.
  110. Строение и бионеэквивалентность полиморфных форм метилурацила / Н. Б. Леонидов, П. М. Зоркий, А. Э. Масунов, О. П. Гладких и др. // Жур. Физ. Химии. 1993. — Т. 67, № 12. — С. 2464−2468.
  111. Gavezzotti, A. Molecular Aggregation. Oxford: Oxford University Press, 2007.-448 p.
  112. , H. E. Синтез структура и свойства смешанных кристаллов аминокислот и органических кислот: Дипломная работа / Н. Е. Шикина. Новосибирский государственный университет. — Новосибирск, 2009. — 120 стр.
  113. , Е. А. Помиморфизм и образование смешанных кристаллов в системе глицин органическая кислота: Дипломная работа / Е. А. Лосев. Новосибирский государственный университет. — Новосибирск, 2011. — 120 стр.
  114. Chandrasekhar, S. Solvent Free N-Alkyl and N-Arylimides Preparation from Anhydrides Catalyzed by TaCl5-Silica gel / S. Chandrasekhar, M. Takhi, G. Uma // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38, N. 46. — P. 8089−8092.
  115. , Ю. С. Синтез и биологическая активность амидов то-(фталимидо)-флкилкарбоновых кислот / Ю. С. Андрейчиков, В. В. Залесов, Н. А. Подушкина // Хим. фарм. журн. 1980. — Т. 14, № 2 — С. 25−30.
  116. Borah, Н. N. Microwave-induced One-pot Synthesis of N-carboxyalkyl Maleimides and Phthalimides / H. N. Borah, R. C. Boruah, J. S. Sandhu // Chem. Res. (S). 1998. — Vol. 5. — P. 272−273.
  117. Синтез N-замещенных 3-нитрофталимидов / С. И. Завьялов, О. В. Дорофеева, Е. Е. Румянцева, Л. Б. Куликова и др. //. Хим. фарм. журн. 1998. -Т. 32, № 3,-С. 41−43.
  118. Gardner, С. Drugs as materials: valuing physical form in drug discovery / C. Gardner, C. Walsh, O. Almarsson // Nat. Rev. Drug Discov. 2004. — Vol. 3, N. 11.-P. 926−934.
  119. Huang, L. Impact of solid state properties on developability assessment of drug candidates / L. Huang, W. Tong // Adv. Drug Deliv. Rev. 2004. — Vol. 56, N. 3.-P. 321−334.
  120. Process Development Strategy to Ascertain Reproducible API Polymorph Manufacture / M. Miiller, U. Meier, D. Wieckhusen, R. Beck et al. // Ciyst. Growth Des. 2006. — Vol. 6, N. 4. — P. 946−954.
  121. Feeder, N. Structures of Five w-Phthalimidoaliphatic Carboxylic Acids / N. Feeder, W. Jones // Acta Cryst. 1996. — Vol. C52. — P. 913−919.
  122. Barooah, N. Structural aspects of adducts ofN-phthaloylglycine and its derivatives / N. Barooah, R. J. Sarma, A. S. Batsanov, J. B. Baruah // J. Mol. Struct.-2006.-Vol. 791, N. 1−3.-P. 122−130.188
  123. Luger, P. DL-cysteine at 298 K / P. Luger, M. Weber // Acta Cryst. C 1999. -Vol. 55.-P. 1882−1885.
  124. Mise en evidance d’une transition de phase dans la DL-cysteine / C. Madec, J. Lauransan, C. Garrigou-Lagrange et al. // C.R. Acad. Sc. Paris. 1979. — Vol. 289.-P. 413−415.
  125. Paukov, I.E. Low-temperature thermodynamic properties of DL-cysteine / I.E. Paukov, Yu.A. Kovalevskaya, E.V. Boldyreva // J. Therm. Anal. Cal. 2009. -Vol. 100, N1.-P. 295−301.
  126. STOE & Cie. X-Area. STOE & Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2007.
  127. Efficacy and tolerability of meloxicam, a COX-2 preferential nonsteroidal anti-inflammatory drug: a review / M. Del Tacca, R. Colucci, M. Fornai, C. Blandizzi // Clin. Drug Invest. 2002. — Vol. 22, N. 12. — P. 799−818.
  128. Synthesis of co-crystals of meloxicam with carboxylic acids by grinding / S. A. Myz, T. P. Shakhtshneider, K. Fucke, A. P. Fedotov et al. // Mend. Comm. -2009. Vol. 19, N. 5 — P. 272−274.
  129. Structure and physicochemical properties of meloxicam, a newNSAID / P. Luger, K. Daneck, W. Engel, G. Trummlitz et al. // Eur. J. Pharm. Sci. 1996. -Vol. 4, N. 3.-P. 175−187.
  130. Defazio, S. Synthesis, X-ray structural characterization and solution studies of metal complexes containing the anti-inflammatory drugs meloxicam and tenoxicam / S. Defazio, R. Cini // Polyhedron. 2003. — Vol. 22, N. 10. — P. 13 551 366.
  131. J. Inorg. Biochem. 2007. — Vol. 101, N. 8. — P. 1140−1152.
  132. Manufacture of High-Purity Meloxicam via Its Novel Potassium Salt Monohydrate / T. Mezei, N. Mesterhazy, T. Bako, M. Porcs-Makkay et al. // Org. Process Res. Dev. 2009. — Vol. 13, N. 3. — P. 567−572.
  133. Supramolecular Architectures of Meloxicam Carboxylic Acid Cocrystals, a Crystal Engineering Case Study / M. L. Cheney, D. R. Weyna, N. Shan, M. Hanna et al. // Cryst. Growth Des. 2010. — Vol. 10, N. 10. — P. 4401−4413.
  134. Coppi, L. Crystalline Forms of Meloxicam and Processes for Thier Preparation and Interconversio / L. Coppi, M. B. Sanmarti, M. C. Clavo // US Patent 6,967,248 B2 USA, 2005.
  135. Leviel, J.-L. Hydrogen bond studies. A neutron diffraction study of the structures of succinic acid at 300 and 77 K / J.-L.Leviel, G. Auvert, J.-M.Savariault // Acta Cryst. 1981. — Vol. B37. — P. 2185−2189.
  136. Housty, J. Localisation des atomes d’hydrogene dans l’acide adipique
  137. COOHCH2.4COOH / J. Housty, M. Hospital // Acta Cryst. 1965. — Vol. 18. — P.
  138. Bailey, M. The crystal structure of terephthalic acid / M. Bailey, C. J. Brown // Acta Cryst. 1967. — Vol. 22. — P. 387−391.
  139. Childs, S.L. Cocrystals of Piroxicam with Carboxylic Acids / S. L. Childs, K.I. Hardcastle // Cryst. Growth Des. 2006. — Vol. 0, N. 0. — P. 1−14.693.697.h
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!